IT202000031919A1 - Esteri poliglicerici dell’acido pelargonico - Google Patents
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Description
Descrizione del brevetto per invenzione industriale avente per titolo:
?ESTERI POLIGLICERICI DELL?ACIDO PELARGONICO?
La presente invenzione riguarda miscele di esteri poliglicerici dell?acido pelargonico ottenibili per esterificazione tra l?acido pelargonico e miscele di poligliceroli, nonch? composizioni cosmetiche contenenti tali miscele di esteri.
Background
Le formulazioni cosmetiche contengono tipicamente un grande numero di componenti, molti dei quali immiscibili fra di loro, e necessitano quindi della presenza di agenti emulsionanti e/o solubilizzanti il cui effetto perduri nel tempo.
Stato dell?Arte
La letteratura scientifica ? ricca di esempi in cui vengono descritte le propriet? solubilizzanti e/o emulsionanti di esteri poliglicerici di acidi a catena lunga - anche in ambito cosmetico - aventi un numero pari di atomi di carbonio. In particolare Matsumura et al. (1999) descrive le propriet? solubilizzanti del poligliceril-3 caprato, mentre sia Zotova et al. (1982, 1983) che Ezhov et al. (1974) descrivono le propriet? emulsionanti del poligliceril-4 caprilato.
Breve descrizione delle figure
Fig. 1: Specifiche di una miscela di poligliceroli usata nell?invenzione
Fig. 2: Specifiche di una miscela di poligliceroli usata nell?invenzione
Fig. 3: Specifiche di una miscela di poligliceroli usata nell?invenzione
Descrizione dell?invenzione
Si ? ora trovato che miscele di esteri poliglicerici dell?acido pelargonico ottenibili da un processo di esterificazione tra l?acido pelargonico ed una miscela di poligliceroli di Formula I, dove n ? nullo o un numero intero, hanno propriet? solubilizzanti sorprendentemente superiori ad equivalenti miscele derivate dagli acidi caprico e caprilico.
(I)
Un primo aspetto dell?invenzione riguarda un processo per ottenere una miscela di esteri poliglicerici dell?acido pelargonico comprendente l?esterificazione tra l?acido pelargonico ed una miscela di poligliceroli di Formula I, dove n ? nullo o un numero intero.
Un secondo aspetto dell?invenzione riguarda una miscela di esteri poliglicerici dell?acido pelargonico ottenibile dal suddetto processo, in ogni sua forma di realizzazione.
Un terzo aspetto dell?invenzione riguarda una composizione cosmetica contenente tale miscela di esteri poliglicerici, in ogni sua forma di realizzazione.
La parola "miscela" come qui usata non ? da interpretarsi limitatamente ad una "miscela" come definita del Regolamento CE n.1907/2006 e sue successive modificazioni, ovvero come miscela tra varie materie prime presenti in forma isolata. Come esemplificato negli esempi 1, 2 e 3, le miscele di poligliceroli usate possono essere ottenute direttamente da prodotti naturali nei quali sono presenti poligliceroli aventi diverse unit? di glicerolo senza che questi poligliceroli siano stati singolarmente isolati prima della formazione della miscela.
Le composizioni cosmetiche secondo l'invenzione possono essere in qualsiasi forma accettabile e idonea per una composizione cosmetica. Possono quindi essere sotto forma di sospensione; dispersione e in particolare dispersione di olio in acqua a base di vescicole; soluzione organica o oleosa eventualmente addensata o anche gelificata; emulsione olio in acqua, acqua in olio o multipla; gel o mousse; gel oleoso o emulsionato; dispersione di vescicole, in particolare vescicole lipidiche; lozione bifase o multifase; spray; lozione; crema; pomata; unguento.
In una forma di realizzazione, n varia tra 0 e 19.
In una forma pi? specifica di realizzazione, n varia tra 0 e 6.
In una forma di realizzazione, la miscela di poligliceroli contiene una frazione in peso di poliglicerolo-3 prevalente rispetto agli altri poligliceroli.
In una forma di realizzazione, la miscela di poligliceroli contiene almeno il 35% in peso di poliglicerolo-3.
In una forma di realizzazione, la miscela di poligliceroli contiene una frazione in peso di poliglicerolo-4 prevalente rispetto ad altri poligliceroli.
In una forma di realizzazione la miscela di poligliceroli contiene almeno il 50% in peso di poliglicerolo-4.
In una forma di realizzazione la miscela di poligliceroli contiene una frazione in peso di poliglicerolo-6 prevalente rispetto agli altri poligliceroli.
L?invenzione sar? ulteriormente illustrata dai seguenti esempi.
ESEMPI
Esempio 1 - Sintesi di una miscela di esteri poliglicerici dell?acido pelargonico (PEL-PG3) partendo da una miscela di poligliceroli avente una frazione prevalente di poliglicerolo-3
In un pallone a due colli da 100 ml vengono pesati 40 g di miscela di poligliceroli avente le specifiche della Fig.1, 13,175 g di acido pelargonico e 10 g di acqua demineralizzata. Il pallone viene posto sotto agitazione meccanica in atmosfera d?azoto e riscaldato a temperatura compresa tra 130?C-150?C distillando l?acqua. La reazione viene catalizzata con 0,5% di acido paratoluensolfonico (OTS) e spinta fino al raggiungimento del valore di numero di acido pari a 0,1 mg KOH/g, che corrisponde a un tempo di circa 3 ore. Viene dunque distillato il residuo d?acqua sotto vuoto e poi si lascia raffreddare il prodotto a temperatura ambiente mantenendo il grado di vuoto.
Il titolo dei singoli esteri poliglicerici dell?acido pelargonico contenuti in questa miscela ? valutabile ricorrendo alla tecnica analitica HPLC - Massa.
Esempio 2 - Sintesi di una miscela di esteri poliglicerici dell?acido pelargonico (PEL-PG4) partendo da una miscela di poligliceroli avente una frazione prevalente di poliglicerolo-4
In un pallone a due colli da 100 ml vengono pesati 40 g di miscela di poligliceroli avente le specifiche della Fig.2, 10 g di acido pelargonico e 10 g di acqua demineralizzata. Il pallone viene posto sotto agitazione meccanica in atmosfera d?azoto e riscaldato a temperatura compresa tra 130?C-150?C distillando l?acqua. La reazione viene catalizzata con 0,5% di acido paratoluensolfonico (OTS) e spinta fino al raggiungimento del valore di numero di acido pari a 0,1 mg KOH/g, che corrisponde a un tempo di circa 3 ore. Viene dunque distillato il residuo d?acqua sotto vuoto e poi si lascia raffreddare il prodotto a temperatura ambiente mantenendo il grado di vuoto.
Il titolo dei singoli esteri poliglicerici dell?acido pelargonico contenuti in questa miscela ? valutabile ricorrendo alla tecnica analitica HPLC -Massa.
Esempio 3 - Sintesi di una miscela di esteri poliglicerici dell?acido pelargonico (PEL-PG6) partendo da una miscela di poligliceroli avente una frazione prevalente di poliglicerolo-6
In un pallone a due colli da 100 ml vengono pesati 40 g di miscela di poligliceroli avente le specifiche della Fig. 3, 6,85 g di acido pelargonico e 10 g di acqua demineralizzata. Il pallone viene posto sotto agitazione meccanica in atmosfera d?azoto e riscaldato a temperatura compresa tra 130?C-150?C distillando l?acqua. La reazione viene catalizzata con 0,5% di acido paratoluensolfonico (OTS) e spinta fino al raggiungimento del valore di numero di acido pari a 0,1 mg KOH/g, che corrisponde a un tempo di circa 3 ore. Viene dunque distillato il residuo d?acqua sotto vuoto e poi si lascia raffreddare il prodotto a temperatura ambiente mantenendo il grado di vuoto.
Il titolo dei singoli esteri poliglicerici dell?acido pelargonico contenuti in questa miscela ? valutabile ricorrendo alla tecnica analitica HPLC -Massa.
Esempio 4 - Prove di confronto con esteri poliglicerici degli acidi caprico e caproico.
Le miscele PEL-PG3, PEL-PG4 , PEL-PG6 ottenute come sopra descritto negli esempi 1, 2 e 3 sono state esaminate con le analoghe miscele degli acidi caprico (C10-PG3 e caprilico (C8-PG4), le quali sono state ottenute esterificando detti acidi con procedure analoghe a quelle degli esempi 1-3, usando cio? miscele di poligliceroli aventi le stesse caratteristiche degli esempi 1 e 2 rispettivamente.
A- Prove di solubilizzazione di Olio essenziale al Limone 9:1 Procedura: Pesare 9 grammi di miscela di estere del poliglicerolo all?interno di un becker da 150 ml. Aggiungere al becker 1 grammo di Olio essenziale di Limone ed agitare lentamente fino a completa omogeneizzazione. Aggiungere lentamente 90 grammi di acqua d?osmosi mantenendo moderata l?agitazione. Proseguire l?agitazione per 30 minuti fino a completa omogeneizzazione.
B- Prove di solubilizzazione di Olio essenziale al Limone 5:1
Procedura: pesare 5 grammi di miscela di estere del poliglicerolo all?interno di un becker da 150 ml. Aggiungere al becker 1 grammo di Olio essenziale di Limone ed agitare lentamente fino a completa omogeneizzazione. Aggiungere lentamente 94 grammi di acqua d?osmosi mantenendo moderata l?agitazione. Proseguire l?agitazione per 30 minuti fino a completa omogeneizzazione.
C- Prove di solubilizzazione di Olio essenziale al Limone 3:1
Procedura: pesare 3 grammi di miscela di estere del poliglicerolo all?interno di un becker da 150 ml. Aggiungere al becker 1 grammo di Olio essenziale di Limone ed agitare lentamente fino a completa omogeneizzazione. Aggiungere lentamente 96 grammi di acqua d?osmosi mantenendo moderata l?agitazione. Proseguire l?agitazione per 30 minuti fino a completa omogeneizzazione.
Esempio 5 - Prove di detergenza
E? stato comparato l?effetto detergente di dodici soluzioni acquose a diverso contenuto (3% - 5% - 7% - 10% in peso ) di PEL-PG3, PEL-PG4 e PEL-PG6 degli esempi 1,2 e 3 rispettivamente.
Sei prodotti make-up sono stati impiegati per valutare l?efficacia struccante degli esteri di poligliceroli (mascara, polveri pressate, polveri cotte, rossetto, rossetto liquido, ombretto liquido).
Le prove sono state effettuate da cinque operatori per un totale di 10 ripetizioni per operatore.
Metodo:
I sei prodotti make-up sono stati applicati sul braccio e si ? atteso 30 minuti per la completa asciugatura.
Un dischetto struccante ? stato imbevuto di prodotto struccante ed ? stato passato tre volte sull?area del braccio marcata dal make-up.
Ad ogni prova ? stato assegnato un valore secondo la seguente legenda:
o (vuoto) : non struccato
o X : struccato
Dai risultati si evince che tutti e tre i prodotti presentano propriet? struccanti. Tra i tre prodotti, il pi? performante risulta essere il PEL-PG4.
Esempio 6 - Latte detergente contenente una miscela dell?esempio 2
Procedura:
1) Preparare la fase A aggiungendo gli ingredienti nell'ordine indicato e portare a circa 70?C
2) Preparare la fase B aggiungendo gli ingredienti nell'ordine indicato e portare a circa 70?C
3) A 70?C aggiungere lentamente la fase A1 ed agitare fino ad avere una soluzione omogenea
4) Aggiungere la fase B alla fase A+A1 e agitare con turbina.
5) Lasciare raffreddare sotto agitazione ed aggiungere la fase C.
Esempio 7 -Acqua micellare contenente una miscela dell?esempio 2
Procedura:
1) Preparare la fase A aggiungendo gli ingredienti nell'ordine indicato a temperatura ambiente sotto agitazione
2) Preparare la fase B sotto agitazione, riscaldando se necessario per ottenere una fase omogenea
3) Aggiungere la fase B alla fase A sotto agitazione a temperatura ambiente 4) Agitare fino ad avere una soluzione limpida
Claims (1)
- RIVENDICAZIONI 1. Processo per la produzione di esteri poliglicerici dell?acido pelargonico comprendente l?esterificazione tra l?acido pelargonico ed una miscela di poligliceroli di Formula I, dove n ? nullo o un numero intero(I) 2. Processo secondo la rivendicazione 1, nel quale n varia tra 0 e 19. 3. Processo secondo la rivendicazione 2, nel quale n varia tra 0 e 6. 4. Processo secondo le rivendicazioni da 1 a 3, nel quale la miscela di poligliceroli contiene una frazione in peso di poliglicerolo-3 prevalente rispetto agli altri poligliceroli. 5. Processo secondo la rivendicazione 4, nel quale la miscela di poligliceroli contiene almeno il 35% in peso di poliglicerolo-3. 6. Processo secondo le rivendicazioni da 1 a 3, nel quale la miscela di poligliceroli contiene una frazione in peso di poliglicerolo-4 prevalente rispetto agli altri poligliceroli. 7. Processo secondo la rivendicazione 6, nel quale la miscela di poligliceroli contiene almeno il 50% di poliglicerolo-4. 8. Processo secondo le rivendicazioni 1 a 3, nel quale la miscela di poligliceroli contiene una frazione in peso di poliglicerolo-6 prevalente rispetto agli altri poligliceroli. 9. Una miscela di esteri poliglicerici dell?acido pelargonico ottenibile mediante il processo di una qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 8. 10. Composizione cosmetica comprendente una miscela di esteri poliglicerici dell?acido pelargonico secondo la rivendicazione 9. 11. Composizione cosmetica secondo la rivendicazione 10 sotto forma di lozione, crema, o unguento.
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| EP4018995A1 (en) | 2022-06-29 |
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