HUT76871A - Method for preparing polyhydroxy fatty acid amide solutions of good color quality and their use - Google Patents
Method for preparing polyhydroxy fatty acid amide solutions of good color quality and their use Download PDFInfo
- Publication number
- HUT76871A HUT76871A HU9700291A HU9700291A HUT76871A HU T76871 A HUT76871 A HU T76871A HU 9700291 A HU9700291 A HU 9700291A HU 9700291 A HU9700291 A HU 9700291A HU T76871 A HUT76871 A HU T76871A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- fatty acid
- solution
- acid amide
- solutions
- polyhydroxy fatty
- Prior art date
Links
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 32
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 31
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 31
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- -1 poly (hydroxy fatty acid Chemical class 0.000 claims description 20
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- RMGVZKRVHHSUIM-UHFFFAOYSA-N dithionic acid Chemical group OS(=O)(=O)S(O)(=O)=O RMGVZKRVHHSUIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 2
- 239000012045 crude solution Substances 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical compound CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- GHPCICSQWQDZLM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)sulfonyl-1-methyl-3-propylurea Chemical compound CCCNC(=O)N(C)S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 GHPCICSQWQDZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONEKODVPFBOORO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl lauric acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(C)C(O)=O ONEKODVPFBOORO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=NC(N)=NC2=C1C=CN2 CNPURSDMOWDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical class OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000764238 Isis Species 0.000 description 1
- MBNUJPUPAPRSEG-UHFFFAOYSA-N OS(O)=O.OS(O)=O.OS(O)=O.P.P Chemical compound OS(O)=O.OS(O)=O.OS(O)=O.P.P MBNUJPUPAPRSEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCMYSEXCLRFWBP-UHFFFAOYSA-N [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)S([O-])=O Chemical class [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)S([O-])=O FCMYSEXCLRFWBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-DYCDLGHISA-N deuterio nitrate Chemical compound [2H]O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-DYCDLGHISA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- GNBVPFITFYNRCN-UHFFFAOYSA-M sodium thioglycolate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CS GNBVPFITFYNRCN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013042 solid detergent Substances 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000012800 visualization Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C231/24—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/525—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain two or more hydroxy groups per alkyl group, e.g. R3 being a reducing sugar rest
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
A találmány tárgya eljárás poli(hjdroxi-zsírsavamid) olyan javított színű oldatainak előállítására, amelyek N-a 1kι1-ρu 1 1 hi droxιamιn és zsírsav-ak11 ész t e r reagáltatásával készültek. A találmány kiterjed az ilyen oldatok felhasználására is.
A poli(hidroxi-zsírsavamid)-ok értékes és sokoldalúan alkalmazható felületaktív vegyületek. így például önmagukban vagy anionos, kationos és/vagy nem ionos tenzidekkel keverve tisztítószerekben, mosószerekben, textilkezelő szerekbe? n és hasonló szerekben alkalmazhatók éspedig szilárd anyagok (pl. por, szemcse? vagy granulátum) oldat, diszperzió, emulzió, paszta vagy hasonló készítmények alakjában, mivel a poli(hidroxi-zsírsavamid)-ok biológiailag jól lebonthatók, így újabban nagyobb jelentőséghez jutottak.
A szóbanforgó poli(hidroxi-zsírsavamid)-ok rendszerint R-CO-NR’-Z általános képletű vegyületek, amelyekben R kb. 5-30 szénatomos, előnyösen 8-18 szénatomos szénhidrogéncsopurt, R’ hidrogén, alkil- vagy előnyösen 8 szénatomig terjedő hidroxi-alkilcsoport, Z legalább 3 hidroxi]-csoportot tartalmazó polihidroxi-szénhidrogén-csopurt, amely alkoxilezett is lehet, előnyösen pedig egy cukoralkohο 1 csoport. Az előnyösnek tartott poli(hidroxi-zsírsavamid)-rok tehát a következő általános képletnek r1_N_C0_r2 (CHOH)n ch2oh
2064 • · ··· · · · · · « · · ·····«·· • * ···· * · f(> l (' 1 rirk rrircj, amelyben R‘ egy rövidszén1áncú, íyy C | - C - a 1 k ι 1 ?
csupurt vagy -CH^CH^OH hidruxi-alkil-csopurt, R egy zsíralk i 1 csupurt, n-3 v a y y 4 . n = 4 helyettesített, különösen előnyösnek tartott vegyületek glikamidoknak nevezhetők, míg glukóz esetében a hexán-csupurtut tartalmazó vegyü1etek a ylukamiduknak tekinthetők. A zsírsav-aIkilészterek általában zsírsav - Ci-C alk ι 1 - é s zterek, amelyekben a m etι 1 -, etil-, prupil- vagy izopropil csoport az előnyös. Különösen kiemeljük a zsírsav-metι lésztert . A zsírsav-csuport (az acil-csopurt.) rendszer mt 6-24 szénatomot tartalmaz, előnyösem pedig 8-18 C-atomot. A csupurt lehet telített vagy telítetlen (előnyösen pyy szerest ő I háromszorosanig telíti't 1 en ) .
A puli(hidroxi-zsírsavamid) előállítása általában
| úgy | történik, | hogy bá/isus katalizál | |
| egy | N-alki 1-polihidruxi-amin | t (például | |
| egy | zsírsav-a | 1 k 1 lész t e r re 1 | re'agái tatunk |
| a re | 'ayá lt at ás | t ulvadékban | (a n yagában) |
| s e y í t. | séyév e' 1 | végezzük. A | következő |
ezt a reakciót az \-metil-glukamin és a laurinsav-metilészter példáján mutatjuk be:
CH3-N-H + C11H23CCOCH3 ch2 (CHOH)4 > CH3-N-CO-CHH23 + CH3OH
I ch2
I (CHOH)4 ch2oh ch2oh
A reayáltatást általában oldószerek jelenlétében hajtjuk végre.
Ilyen előállítási módszerek vannak számos nyomtatványban ismertetve, itt csupán a WO 92/06 073 és WO 94/10 130 szabadalmi leírásokra hivatkozunk. Az N-alkil-polihidrOxiamint és a zsírsav-alkilésztert lényegében akvimoláris menny ιs é g b e n alkalmazzuk. A reayáltatást 135 ° C - ι y terjedő hőmérsékIeten végezzük. A bázisus katalizátorok előnyösen az a Iká I i tém-hίdroxiduk, a I ká1 ιfém-karbonátuk , és/vagy C - C alkálifém-alkuxidok, így a nátnum-metilát és káliummetilát. Az oldós/ert a C|-C^-alkoholuk, glicerin és/vagy glikol ok, így az etilénglikol és propilén-glikol, (1,2 — propilén—glikol és 1,5-propilénglikol). A katalizátor mennyisége 0,1-20 m ό 1 °ó a zsírsavészterre számítva. Az oldószert olyan mennyiségben alkalmazzuk, hogy a képződő poli(hidruxi-zsírsavamid) oldat 10-80 törne g?á-os legyen. Ha az oldószert célszerűen vákuum alkalmazásával távulítják f'l, akkor a po I i ( h i drux ι - /sí rsav ami d ) - u t szilárd tormában pl. poralakban nyerik ki. Az így kapott puli(hidruxi/sírsavamid )-termékek akár szilárd alakban akár oldat alakban vannak je I eη , nem rendelkeznek megfelelő színminőséggel, általában világosbarnától sötétbarnáig vannak e I s/í ne z őd v e.
A technika állásából még a W0 93/09215 le írást említjük, amelyben folyékony, szίnstabι I ιzá 1 t detergens készítmények vannak ismertetve, többek között puli(hidroxi-zsírsavamid)-uk. Az elszíneződés f'l leni védelmet a friss készítményekben úgy biztosítják, hogy ezekben a teljes készítményre’ • · · · számítva 0,001-10 tömegé-bán egy vagy több színstabilizáló vf'gvüle'tf't adagolnak. I 1 y e n e k a szül fi luk, hidrogénszül fit uk v a g y piruszulfituk, a kén-dioxid, kénessav, alfa-hidroxialki 1- szül fun savak, mr rkapt u-('t unó 1 , nátrium-merkapfo-acetát, 2- am inu-e t án 11 ο 1, cisztáin, po I 1 c isz t f’i η , y 1 u t a t i on és furmamidin-szulfinsav.
A találmány célkitűzése az, hogy az ismert eljárással N-al kil-poli. hidroxi-amin ükből és zsírsav-észterekből általában uldat. alakban előállított többé kevésbé barnára elszíneződött pul ι (hídroxi-zsírsavamid)-okat ki fehérítsünk, vagyis yyakorlatilay színtelen terméket állítsunk elő.
Meglepő módun azt találtuk, hugy a poIi(hιd rox iz sí r sa v amid ) - uk jó színmin őségben állíthatók elő, ha a szinte lenitendő termékbe (nyerstermék) ditionos-savat és/vagy ennek származékait adagolják..
Ez egy váratlan felismerés és eredmény, mivel - ahugy ezt a továbbiakban bemutatandó példák bizonyítják más hasunióképpen redukáló hatású kénvegyületekre, így pl. azukkal, amelyeket a már em 1 ített WO 93/09215 szabadalmi leírás javasul, ez a kitűzött cél nem valósítható meg. Valójában nem volt várható az, hogy éppen és kizárólag a ditiunussav csupurtból le származtat ható kénvegyületekkel lehet a poli(hidruxi-zsírsavamid)-okat nagy mértékben szín t eleni t e η ι .
A találmány szerinti e 1 járás (s zínjaνíto11 ) szinte leni tett poli(hidroxi-zsírsavamid) oldat előállítására Nalki1-pulihidruxiaminból zsírsavalkilészterből azzal • « ··· · ·· ·· • · · ······· ·· ···· · · j e1 I 1 e'me z he t ő , hogy a nyersoldatba hatásos mennyiségben a ditionussav-sortó] legalább egy kénvegyületet bekeverünk.
A ditionossáv sorból előnyös vegyület maga a ditionossav és sói, a primér (savanyú sói) vagy szekunder sói lehetnek. A sóik közé tartoznak az ammómumsók, a 1 k a no1-ammónium-sók és fémsók, előnyösen az alkálifém és földalkálifémsók. Különösen előnyös vegyületek az ammóniumdition ltok és alkalífém-ditionitok, így a kálium- és nátrium vditionit. A kénvegyületek önmagában vagy oldat alakjában alkalmazhatók, ilyenek előnyösen a 10-50 tömeg ?í - o s vizes vagy vizes-alkoholos (C^-C^-alkanol) oldatok.
A találmány szerint alkalmazandó kénvegyület mennyisége' tág határok között változhat. A váratlan magas hatékonyság alapján gyakran már igen kis mennyiségű ditiomtvegyüle'tte’l a kívánt fehérítő hatás elérhető. A fehérítendő oldatra számítva a találmány szerint alkalmazandó vegyületek hatásos mennyisége' általában 0,005-1 tömeg?í, előnyösen 0,05-0,15 tömegé.
A találmány szerint a kezelendő oldatok - mint arra már rámutattunk - általában azok, amelyek alkil-polihidroxiam innal zsírsav-ész tér ekke't való reagálásánál képződnek és többé kevésbé barnára vannak elszíneződve. A találmány szerint olyan oldatok is kezelhetők, amelyek szennyezett (elszíneződött) poli(hidroxi-zsírsavamid) feloldásánál keletkeznek. Az oldószer előnyösein víz, C - C rövidszénláncú alkohol, rövidszénláncú glikol, így etilén- vagy propilénglikol vagy glicerin vagy ezek keveréke, például víz és alkohol., víz és glikol, alkohol és glikol vagy víz alkohol • · • · ··· · ·· ·· • · · ········ ·· ···· · · és glikol keveréke. A tisztítandó oldatuk az oldat tömeqére számítva általában 10-80 % , előnyösen 20-60 % po 1 ι (hí dro xιz s í r s a v am ι d ) - o t tartalmaznak. Az oldatok általában semlegesek vagy lúgosak, pH-értékük általában 6-12, előnyösen 7-11 között ingadozik.
A szinte leníten dó' oldatokhoz a t a 1 á 1 m á n y szerint javasolt kénvegyületeket célszerűen keverés vagy a nevezett pH-érték fenntartása mellett hozzáadjuk. Az előnyös p H érték 7-11. A bekeverés történhet szobahőmérsékleten vagy megemelt hőmérsékleten, vagyis 20-100 °C, célszerűen
40-80 °C között és atmoszférikus nyomáson vagy az oldószertó' 1 és a hőmérséklettől függően beálló nyomáson. A kénvegyületek egyszerre, adagokban vagy folyamatosan az oldatba beadagolhatok. A bekeverés után - amennyiben a kívánt színtelené d é s nem következett be - az uldatut a megadott hőmérsékleten és keverés közben utóreagálni hagyjuk míg a megfelelő szín mi nőség és ezzel a megkívánt színtelen oldat képződése’ nem következik be. Ha önmagában a színtelen pol i(hidroxizsírsavamid) steril kinyerése a cél, akkor a találmány szerinti oldatokból, például bepárlással vagy az oldószer 1 e de’ szti 1 látásával szűréssé1 1 és centrifugál ássál kombinálva lehet a terméket izolálni és kinyerni. A lepoárlást vagy led esztillá lést. 50-100 °C hőmérsékleten vákuum alkalmazásával lehet végrehajtani.
A találmány szerinti színt elenítési. eljárással kapott poli(hidruxi-zsírsavamid) oldatok és az abból adott, esetben • ·· • « · ········ ·· ···· · · ki nyert pur, paszta vagy hasunió állapotú puli(hidruxi-7sírsavamid) gyakorlatilag színtelenek (víztiszták). A jó minőség a termék tárolása közben is megmarad. A termékek továbbá szagmentesek, mivel a javasolt ditiomt-vegyül etek magas hatékonysága következtében általában a megkívánt fehérítéshez igen kis mennyiség alkalmazása elegendő. A találmány s / e r ι n t i eljárás te'hát jó színminőségű, szagmentes és elszíneződés vagy színváLtozással szemben hosszú ideig stabilizált po 1 1 ( h 1 dr οχ 1 -zsí r sav amid ) keveréket eredményez.
A találmányt közelebbről példákon· és összehasonlító példákon keresztül szemléltetjük. Az NMG és GA rövidítés N-metil-glukamint ι 1 1 . N-metil-glukamidot jelöl.
. példa
1/ GA oldat előállítása ismert eljárással
Keverőve 1 ,hőmérőve1 és νisszafο 1yató hűtővel ellátott re1 akció edénybe 97,6 g (0,5 mól) NMG-t és 22 g propilénglikolt adagolunk és 125 °C-ra felme légi tjük. Ezen a hőmérsékleten 115,5 g (0,55 mól) Cj^-C^-zsí rsav-metilész tért, vé gül 7,0 g n á t r ι u m - m e 11 1 á t o t (ez 8 m ó 1 ?ó az NMG-re számítva) adunk hozzá, majd a keveréket kb. 100 ° C- ο n tartjuk. A reakció során képződött metanolt először a rendszerben hagyjuk. 70 tömegé GA konverziós fok elérése után 60 mbar légritkítás alá helyezzük a rendszert és 85-88 °C hőmérsékleten a metanol ledesztillálása közben további reagál tatást végzünk, amikor 70 parte után 92 tömegé GA képzó'dik az oldat szilárd alkotórészért' számítva. A 1. égritkítás megszűri···· ···· g etanol• · • ·· • · ··
-9telese után a r ('a k c ι óe I ey y e t 71,0 g vízben és 3 3,0 bán felveszünk. A kaputt GA-oldat, amely oldószerként víz, propilénglikul és etanol elegyében van oldva, sötétbarnára van elszínez üdve, pH-értéke 10, és GA koncé nt: rációja 55 tömegé. Ebből az oldatból két 130-130-yal adagot elkülönítünk. Az egyiket citromsavval 8.3 pH-értékre állítjuk be. Végeredményben két sötétbarna színű GA-oldatunk van, 10 pH értékkel (a/ nyersoldat) és 8,3 pH-érlékkel (b/ oldat)
2/ Az a/ és b/ barnára szín e z ő dőlt GA-oldatok találmány szerinti kezelése
Mindkét 130-130 g tömegű 55 tömeyío-us GA-kuncentrációjú nyersuldatut 60 UC-ra felmeleyítjük és ezen a hőmérsékleten 0,13-0,13 g szilárd nálrium-ditionitót keverés közben hozzáadunk, vagyis az oldat tömeyére számítva 0,1 törney% nátrium-ditionitot adagolunk. Az oldatot félóra hússzal kb. 60 °C hő mérsékli'len ut ának ('verjük, végül lehűtjük. Az a/ oldatot citromsavval 8,3 pH-értékre álltjuk be.
Az így képződő a/ és b / oldatok szabadsz ('mm el láthatóan is csaknem színtelenek. Nincs kénvegyü1etekre emlékeztető szayuk. A két találmány szerinti módon fehérített oldat kiváló színmin őségét fényét eresz tő-képességgel ál lapítjuk meg és a barnaszínű oldatot azonos módon meghatározott fény át eresztő-kép ességével ossz ('hasonlítjuk. A fény át e reszt őkép esség meghatározására 50 t: érfogat ?ó-os vizes metanollal 25 t ö m e g % - υ s GA-t tartalmazó oldatot állítunk ('lő és 4 2 0 n m hullámhosszon 1 cm mér ('tű k ü v e t Iával mérjük. Az így kaputt •··· ····
ΙΌ • · ···· · · mérési eredményeket végül 50 tömeg?ó-os GA-oldatra átszámít
Fényáteresz tő-képességi értékek:
| t k e ző k b e n | foglaljuk | össze |
| oldat : | 65,1 | 0' /0 |
| a/ oldat: | 79 , 8 | o/ /0 |
| b/ oldat: | 77,6 | 0' /0 |
. példa
1/ C^-N-metil-glukamid előállítása a technika állása szerinti eljárással
Egy reaktorba 219 g (1,0 mól) C^-zsírsavmetilésztert bekészítünk éa 1 °C-ra felmelegítjük. Ezután párhuzamosan 195 g (1,0 mól) NMG-olvadékot (130 °C) és 18 g 30 tömeg% -os metanulos nátrium-metilát υIda tót (amely 0,1 mól-t tartalmaz) kb. 0,1 bar nyomásun és 100 °0-on egy órán belül beadagolunk. A reakcióelegyben maradó és állandóan újraképződő metánul 1 vákuumban folyamatosan eltávolítjuk, miközben a re akciót'légy viszkozitását fokozat osan emeljük. Az oldószer teljes lepárlása után 9,4 g citromsavat adunk hozzá és így végül egy barna v ι a s z - s z e r ű terméket kapunk.
2/ Az 1/ szerint kapott g I u k a m i d találmány szerinti feldolgozása
A kapott termékből 60 °C-οn 55 tömeg%-os GA-koncentrációjú -oldatot készítünk 20 tömeg% propilén-glikol és 25 tömeg% víz felhasználásával. A kapott oldat aliquot részéi előbbi hőmérsékleten az oldat tömegére számítva 0,05 ι 1 1 . 0,2 t. ö m e g % nátrium-ditionittal 1 óra hosszat kezeljük. A lehűtött keverékeik 1/ példával analóg módon meghatározott fény átér esz tőképességi értékei a következők:
• · • · · · • · · ··· · ·· · · • · · ········ • · ···· · ·
| (1) | kezeletlen: | |
| (2) | 0,05 törneg% ditionittal | 1 kezelt: |
| (3) | 0,2 t ö m e g % d 11 ι ο n 1.1 t a 1 | k e z e 1 t. : |
| Kéthónapos 40 üC-un való ál | 1 1 ás után a |
50,4 %
1,4 %
8,7 % jelent ős módon megnövekszik, míg a tebbé válik a következők szerint:
f é n y e r e s z t ő k é p e s s ég' még kezeletlen próba s ö t é ( 1 ): 48 , 5 % ( 2 ): 7 5,9% ( 3 ): 89,5% (3)
Összehasonlító példa
A nátrium-ditionit fi'hérí tő-színt ele1 ni tő hatásával ossz ('hasonlítunk más redukáló hatású kénvegyületeket. A 2/ példa szerinti sötétbarna 5 0,4 % fényát eresz tőképességgel rendelkező rgersuldatot kezelünk 60 UC-on, az oldat tömegért' számítva a következő vegyületekkel:
( 1 ) ná t rιum-d 11 ion11 (2) nátrium-szulfit (3) nátrium-piruszulfit .
A kezelő oldatot keverés közben adjuk a sötétbarna uIdát húz és I óra hosszat kb. 60 UC-on még keverésben tartjuk és végül It'hű tjük. A hárum szín lel e n í t e t t uldat fényét ereszt ő képt'sségi értékei :
(1) : 75,9 % (2) : 63,1%
2,8 % • · • · · · · ··· · · · · • · · ········ ·· ···· · ·
- 12 Az összehasonlító példa és a szerint javasolt kénvegyületek hatását szemléltetik, amelyek kiviteli példák nem várt magas annak ellenére a találmány szintetizáló fennél Inak, hogy azt csekély mennyiségben alkalmazzuk.
Claims (5)
1. Eljárás javított színű (színtelen! tett) poli('hidroxi-zsírsavamid) oldatok előállítására N-alkil-polihidroxiaminokból és zsírsav-alkilészterekből azzal jellemezve, hogy a nyersoldatokba legalább egy ditiunossav csoportból származó kénvegyületet hatásos mennyiségben bekeverünk.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jeli eme'zve, hogy a ditionossavat vagy egyik sóját alkalmazzuk hatásos mennyiségben.
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a ditionossav ammónium- vagy alkálifémsóját alkalmazzuk hatásus mennyiségben.
A. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hoyy a kénvegyületeket a nyersoldatban levő poli(hidroxi-zsírsavamid) mennyiségére számítva 0,005-1 tömey%-ban alkalmazzuk.
5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a bekeverést 20-100 °C közötti hőmérsékleten végezzük.
6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti oldat alkalmazása színtelen poli(hidroxi- zsírsav amid) kinyerésére szilárd alakban a poli-(hidruxi-zsírsavamid) izolálása útján
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4427301 | 1994-08-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT76871A true HUT76871A (en) | 1997-12-29 |
Family
ID=6524709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9700291A HUT76871A (en) | 1994-08-02 | 1995-07-29 | Method for preparing polyhydroxy fatty acid amide solutions of good color quality and their use |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5571934A (hu) |
| EP (1) | EP0775105B1 (hu) |
| JP (1) | JPH10503506A (hu) |
| AU (1) | AU689638B2 (hu) |
| BG (1) | BG101181A (hu) |
| BR (1) | BR9508473A (hu) |
| CA (1) | CA2194401A1 (hu) |
| CZ (1) | CZ31597A3 (hu) |
| DE (2) | DE19527708A1 (hu) |
| ES (1) | ES2131329T3 (hu) |
| FI (1) | FI970394A (hu) |
| HU (1) | HUT76871A (hu) |
| MX (1) | MX9700839A (hu) |
| NO (1) | NO970422D0 (hu) |
| PL (1) | PL318437A1 (hu) |
| WO (1) | WO1996004236A1 (hu) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5723673A (en) * | 1995-06-07 | 1998-03-03 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing amides of N-alkyl polyhydroxyalkyls |
| US5777165A (en) * | 1995-06-07 | 1998-07-07 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing amides of N-alkyl polyhydroxyalkyl amines |
| US5750749A (en) * | 1996-02-09 | 1998-05-12 | Condea Vista Company | Polyhydroxy-fatty amide surfactant composition and method of preparing same |
| EP2281807A1 (en) * | 2009-07-21 | 2011-02-09 | GE Healthcare AS | Decolorizing 5-amino-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodoisophthalamide, a contrast media intermediate |
| EP4194533B1 (en) | 2021-12-08 | 2024-06-05 | The Procter & Gamble Company | Liquid hand dishwashing detergent composition |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB919428A (en) * | 1960-09-19 | 1963-02-27 | Shell Int Research | Process for decolorising and/or stabilizing against discoloration aromatic compounds |
| US5194639A (en) * | 1990-09-28 | 1993-03-16 | The Procter & Gamble Company | Preparation of polyhydroxy fatty acid amides in the presence of solvents |
| PT101012B (pt) * | 1991-11-07 | 1999-07-30 | Procter & Gamble | Composicoes detergentes liquidas que compreendem ingredientes detergentes convencionais e compostos estabilizadores de cor |
| DE4235783A1 (de) * | 1992-10-23 | 1994-04-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Alkanoyl-polyhydroxyalkylaminen |
-
1995
- 1995-07-28 DE DE19527708A patent/DE19527708A1/de not_active Withdrawn
- 1995-07-29 DE DE59505216T patent/DE59505216D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-29 ES ES95930429T patent/ES2131329T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-29 MX MX9700839A patent/MX9700839A/es unknown
- 1995-07-29 EP EP95930429A patent/EP0775105B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-29 HU HU9700291A patent/HUT76871A/hu unknown
- 1995-07-29 CZ CZ97315A patent/CZ31597A3/cs unknown
- 1995-07-29 PL PL95318437A patent/PL318437A1/xx unknown
- 1995-07-29 WO PCT/EP1995/003020 patent/WO1996004236A1/de active IP Right Grant
- 1995-07-29 CA CA002194401A patent/CA2194401A1/en not_active Abandoned
- 1995-07-29 BR BR9508473A patent/BR9508473A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-07-29 AU AU33820/95A patent/AU689638B2/en not_active Ceased
- 1995-07-29 JP JP8506187A patent/JPH10503506A/ja active Pending
- 1995-08-01 US US08/509,765 patent/US5571934A/en not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-01-29 BG BG101181A patent/BG101181A/xx unknown
- 1997-01-30 FI FI970394A patent/FI970394A/fi unknown
- 1997-01-31 NO NO970422A patent/NO970422D0/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2131329T3 (es) | 1999-07-16 |
| DE59505216D1 (de) | 1999-04-08 |
| PL318437A1 (en) | 1997-06-09 |
| NO970422L (no) | 1997-01-31 |
| FI970394A0 (fi) | 1997-01-30 |
| JPH10503506A (ja) | 1998-03-31 |
| BG101181A (en) | 1998-04-30 |
| US5571934A (en) | 1996-11-05 |
| CA2194401A1 (en) | 1996-02-15 |
| NO970422D0 (no) | 1997-01-31 |
| WO1996004236A1 (de) | 1996-02-15 |
| MX9700839A (es) | 1997-05-31 |
| AU3382095A (en) | 1996-03-04 |
| EP0775105A1 (de) | 1997-05-28 |
| FI970394A (fi) | 1997-01-30 |
| CZ31597A3 (en) | 1997-06-11 |
| DE19527708A1 (de) | 1996-02-08 |
| BR9508473A (pt) | 1998-05-19 |
| EP0775105B1 (de) | 1999-03-03 |
| AU689638B2 (en) | 1998-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0140251B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkali- und Erdalkalisalzen von Acyloxibenzolsulfonsäuren | |
| CA2228859C (en) | Synthesis of tertiary amine oxides | |
| KR20050100709A (ko) | 이미노디숙신산염의 제조 방법 및 용도 | |
| TW502011B (en) | Process for producing n-long-chain acyl acidic amino acids or salts thereof | |
| US5739365A (en) | Method for preparing ammonium hydroxyalkyl sulfonates and ammonium alkanoyl alkyl sulfonates produced therefrom | |
| US4705893A (en) | Process for the preparation of amphoteric surfactants | |
| JPH05507478A (ja) | α―スルホ脂肪酸アルキルエステルアルカリ金属塩の薄色ペーストの製法 | |
| EP0129710A1 (de) | Verfahren zur Gewinnung farbstabiler hellfarbiger wässriger Salzpasten von waschaktiven alpha-Sulfofettsäureestern | |
| HUT76871A (en) | Method for preparing polyhydroxy fatty acid amide solutions of good color quality and their use | |
| US3376333A (en) | Sulfuric acid esters of linear secondary alcohol ethoxylates and salts thereof and method of producing same | |
| JPH01106893A (ja) | リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物 | |
| US4845289A (en) | Procedure for the removal or reduction of residual trimethylamine odor from its reaction products | |
| FR2478658A1 (fr) | Procede de preparation de colorant jaune direct 11 sous forme de solutions concentrees stables, solutions obtenues et applications | |
| DE69828777T2 (de) | Verfahren zur herstellung von buttersäureester-derivaten | |
| US5523432A (en) | Process for the production of quaternary ammonium salts of fatty acid hydroxyalkanesulfonic acids | |
| EP3467079A1 (en) | Surfactant composition | |
| EP0706511B1 (en) | Preparation of ammonium hydroxyalkyl/alkanoylalkyl sulfonates | |
| KR100450007B1 (ko) | 요오도프로파르길 카르바메이트의 수계 합성 | |
| DE68905569T2 (de) | Verfahren zur herstellung von quaternaeren ammonium- und phosphonium-substituierten kohlensaeureestern. | |
| CN111378119A (zh) | 带有支链和四磺酸基结构的环氧乙烷衍生物、方法及应用 | |
| JP3897378B2 (ja) | アスパラギン酸誘導体の製造方法 | |
| KR100579717B1 (ko) | 양이온성 당류계 계면활성제 및 그의 제조 방법 | |
| US5068430A (en) | Bleaching of colored amine oxides | |
| EP0379109B1 (de) | Glycerinaminocarboxylate, ihre Herstellung und Verwendung | |
| EP0627403B1 (fr) | Procédé de préparation d'acides hydroxyphénylacétiques |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFD9 | Temporary protection cancelled due to non-payment of fee |