HUT76871A - Method for preparing polyhydroxy fatty acid amide solutions of good color quality and their use - Google Patents

Method for preparing polyhydroxy fatty acid amide solutions of good color quality and their use Download PDF

Info

Publication number
HUT76871A
HUT76871A HU9700291A HU9700291A HUT76871A HU T76871 A HUT76871 A HU T76871A HU 9700291 A HU9700291 A HU 9700291A HU 9700291 A HU9700291 A HU 9700291A HU T76871 A HUT76871 A HU T76871A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
fatty acid
solution
acid amide
solutions
polyhydroxy fatty
Prior art date
Application number
HU9700291A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd Papenfuhs
Reinhard Vybiral
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HUT76871A publication Critical patent/HUT76871A/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00Preparation of carboxylic acid amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/22Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C231/24Separation; Purification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/52Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/525Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain two or more hydroxy groups per alkyl group, e.g. R3 being a reducing sugar rest

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás poli(hjdroxi-zsírsavamid) olyan javított színű oldatainak előállítására, amelyek N-a 1kι1-ρu 1 1 hi droxιamιn és zsírsav-ak11 ész t e r reagáltatásával készültek. A találmány kiterjed az ilyen oldatok felhasználására is.
A poli(hidroxi-zsírsavamid)-ok értékes és sokoldalúan alkalmazható felületaktív vegyületek. így például önmagukban vagy anionos, kationos és/vagy nem ionos tenzidekkel keverve tisztítószerekben, mosószerekben, textilkezelő szerekbe? n és hasonló szerekben alkalmazhatók éspedig szilárd anyagok (pl. por, szemcse? vagy granulátum) oldat, diszperzió, emulzió, paszta vagy hasonló készítmények alakjában, mivel a poli(hidroxi-zsírsavamid)-ok biológiailag jól lebonthatók, így újabban nagyobb jelentőséghez jutottak.
A szóbanforgó poli(hidroxi-zsírsavamid)-ok rendszerint R-CO-NR’-Z általános képletű vegyületek, amelyekben R kb. 5-30 szénatomos, előnyösen 8-18 szénatomos szénhidrogéncsopurt, R’ hidrogén, alkil- vagy előnyösen 8 szénatomig terjedő hidroxi-alkilcsoport, Z legalább 3 hidroxi]-csoportot tartalmazó polihidroxi-szénhidrogén-csopurt, amely alkoxilezett is lehet, előnyösen pedig egy cukoralkohο 1 csoport. Az előnyösnek tartott poli(hidroxi-zsírsavamid)-rok tehát a következő általános képletnek r1_N_C0_r2 (CHOH)n ch2oh
2064 • · ··· · · · · · « · · ·····«·· • * ···· * · f(> l (' 1 rirk rrircj, amelyben R‘ egy rövidszén1áncú, íyy C | - C - a 1 k ι 1 ?
csupurt vagy -CH^CH^OH hidruxi-alkil-csopurt, R egy zsíralk i 1 csupurt, n-3 v a y y 4 . n = 4 helyettesített, különösen előnyösnek tartott vegyületek glikamidoknak nevezhetők, míg glukóz esetében a hexán-csupurtut tartalmazó vegyü1etek a ylukamiduknak tekinthetők. A zsírsav-aIkilészterek általában zsírsav - Ci-C alk ι 1 - é s zterek, amelyekben a m etι 1 -, etil-, prupil- vagy izopropil csoport az előnyös. Különösen kiemeljük a zsírsav-metι lésztert . A zsírsav-csuport (az acil-csopurt.) rendszer mt 6-24 szénatomot tartalmaz, előnyösem pedig 8-18 C-atomot. A csupurt lehet telített vagy telítetlen (előnyösen pyy szerest ő I háromszorosanig telíti't 1 en ) .
A puli(hidroxi-zsírsavamid) előállítása általában
úgy történik, hogy bá/isus katalizál
egy N-alki 1-polihidruxi-amin t (például
egy zsírsav-a 1 k 1 lész t e r re 1 re'agái tatunk
a re 'ayá lt at ás t ulvadékban (a n yagában)
s e y í t. séyév e' 1 végezzük. A következő
ezt a reakciót az \-metil-glukamin és a laurinsav-metilészter példáján mutatjuk be:
CH3-N-H + C11H23CCOCH3 ch2 (CHOH)4 > CH3-N-CO-CHH23 + CH3OH
I ch2
I (CHOH)4 ch2oh ch2oh
A reayáltatást általában oldószerek jelenlétében hajtjuk végre.
Ilyen előállítási módszerek vannak számos nyomtatványban ismertetve, itt csupán a WO 92/06 073 és WO 94/10 130 szabadalmi leírásokra hivatkozunk. Az N-alkil-polihidrOxiamint és a zsírsav-alkilésztert lényegében akvimoláris menny ιs é g b e n alkalmazzuk. A reayáltatást 135 ° C - ι y terjedő hőmérsékIeten végezzük. A bázisus katalizátorok előnyösen az a Iká I i tém-hίdroxiduk, a I ká1 ιfém-karbonátuk , és/vagy C - C alkálifém-alkuxidok, így a nátnum-metilát és káliummetilát. Az oldós/ert a C|-C^-alkoholuk, glicerin és/vagy glikol ok, így az etilénglikol és propilén-glikol, (1,2 — propilén—glikol és 1,5-propilénglikol). A katalizátor mennyisége 0,1-20 m ό 1 °ó a zsírsavészterre számítva. Az oldószert olyan mennyiségben alkalmazzuk, hogy a képződő poli(hidruxi-zsírsavamid) oldat 10-80 törne g?á-os legyen. Ha az oldószert célszerűen vákuum alkalmazásával távulítják f'l, akkor a po I i ( h i drux ι - /sí rsav ami d ) - u t szilárd tormában pl. poralakban nyerik ki. Az így kapott puli(hidruxi/sírsavamid )-termékek akár szilárd alakban akár oldat alakban vannak je I eη , nem rendelkeznek megfelelő színminőséggel, általában világosbarnától sötétbarnáig vannak e I s/í ne z őd v e.
A technika állásából még a W0 93/09215 le írást említjük, amelyben folyékony, szίnstabι I ιzá 1 t detergens készítmények vannak ismertetve, többek között puli(hidroxi-zsírsavamid)-uk. Az elszíneződés f'l leni védelmet a friss készítményekben úgy biztosítják, hogy ezekben a teljes készítményre’ • · · · számítva 0,001-10 tömegé-bán egy vagy több színstabilizáló vf'gvüle'tf't adagolnak. I 1 y e n e k a szül fi luk, hidrogénszül fit uk v a g y piruszulfituk, a kén-dioxid, kénessav, alfa-hidroxialki 1- szül fun savak, mr rkapt u-('t unó 1 , nátrium-merkapfo-acetát, 2- am inu-e t án 11 ο 1, cisztáin, po I 1 c isz t f’i η , y 1 u t a t i on és furmamidin-szulfinsav.
A találmány célkitűzése az, hogy az ismert eljárással N-al kil-poli. hidroxi-amin ükből és zsírsav-észterekből általában uldat. alakban előállított többé kevésbé barnára elszíneződött pul ι (hídroxi-zsírsavamid)-okat ki fehérítsünk, vagyis yyakorlatilay színtelen terméket állítsunk elő.
Meglepő módun azt találtuk, hugy a poIi(hιd rox iz sí r sa v amid ) - uk jó színmin őségben állíthatók elő, ha a szinte lenitendő termékbe (nyerstermék) ditionos-savat és/vagy ennek származékait adagolják..
Ez egy váratlan felismerés és eredmény, mivel - ahugy ezt a továbbiakban bemutatandó példák bizonyítják más hasunióképpen redukáló hatású kénvegyületekre, így pl. azukkal, amelyeket a már em 1 ített WO 93/09215 szabadalmi leírás javasul, ez a kitűzött cél nem valósítható meg. Valójában nem volt várható az, hogy éppen és kizárólag a ditiunussav csupurtból le származtat ható kénvegyületekkel lehet a poli(hidruxi-zsírsavamid)-okat nagy mértékben szín t eleni t e η ι .
A találmány szerinti e 1 járás (s zínjaνíto11 ) szinte leni tett poli(hidroxi-zsírsavamid) oldat előállítására Nalki1-pulihidruxiaminból zsírsavalkilészterből azzal • « ··· · ·· ·· • · · ······· ·· ···· · · j e1 I 1 e'me z he t ő , hogy a nyersoldatba hatásos mennyiségben a ditionussav-sortó] legalább egy kénvegyületet bekeverünk.
A ditionossáv sorból előnyös vegyület maga a ditionossav és sói, a primér (savanyú sói) vagy szekunder sói lehetnek. A sóik közé tartoznak az ammómumsók, a 1 k a no1-ammónium-sók és fémsók, előnyösen az alkálifém és földalkálifémsók. Különösen előnyös vegyületek az ammóniumdition ltok és alkalífém-ditionitok, így a kálium- és nátrium vditionit. A kénvegyületek önmagában vagy oldat alakjában alkalmazhatók, ilyenek előnyösen a 10-50 tömeg ?í - o s vizes vagy vizes-alkoholos (C^-C^-alkanol) oldatok.
A találmány szerint alkalmazandó kénvegyület mennyisége' tág határok között változhat. A váratlan magas hatékonyság alapján gyakran már igen kis mennyiségű ditiomtvegyüle'tte’l a kívánt fehérítő hatás elérhető. A fehérítendő oldatra számítva a találmány szerint alkalmazandó vegyületek hatásos mennyisége' általában 0,005-1 tömeg?í, előnyösen 0,05-0,15 tömegé.
A találmány szerint a kezelendő oldatok - mint arra már rámutattunk - általában azok, amelyek alkil-polihidroxiam innal zsírsav-ész tér ekke't való reagálásánál képződnek és többé kevésbé barnára vannak elszíneződve. A találmány szerint olyan oldatok is kezelhetők, amelyek szennyezett (elszíneződött) poli(hidroxi-zsírsavamid) feloldásánál keletkeznek. Az oldószer előnyösein víz, C - C rövidszénláncú alkohol, rövidszénláncú glikol, így etilén- vagy propilénglikol vagy glicerin vagy ezek keveréke, például víz és alkohol., víz és glikol, alkohol és glikol vagy víz alkohol • · • · ··· · ·· ·· • · · ········ ·· ···· · · és glikol keveréke. A tisztítandó oldatuk az oldat tömeqére számítva általában 10-80 % , előnyösen 20-60 % po 1 ι (hí dro xιz s í r s a v am ι d ) - o t tartalmaznak. Az oldatok általában semlegesek vagy lúgosak, pH-értékük általában 6-12, előnyösen 7-11 között ingadozik.
A szinte leníten dó' oldatokhoz a t a 1 á 1 m á n y szerint javasolt kénvegyületeket célszerűen keverés vagy a nevezett pH-érték fenntartása mellett hozzáadjuk. Az előnyös p H érték 7-11. A bekeverés történhet szobahőmérsékleten vagy megemelt hőmérsékleten, vagyis 20-100 °C, célszerűen
40-80 °C között és atmoszférikus nyomáson vagy az oldószertó' 1 és a hőmérséklettől függően beálló nyomáson. A kénvegyületek egyszerre, adagokban vagy folyamatosan az oldatba beadagolhatok. A bekeverés után - amennyiben a kívánt színtelené d é s nem következett be - az uldatut a megadott hőmérsékleten és keverés közben utóreagálni hagyjuk míg a megfelelő szín mi nőség és ezzel a megkívánt színtelen oldat képződése’ nem következik be. Ha önmagában a színtelen pol i(hidroxizsírsavamid) steril kinyerése a cél, akkor a találmány szerinti oldatokból, például bepárlással vagy az oldószer 1 e de’ szti 1 látásával szűréssé1 1 és centrifugál ássál kombinálva lehet a terméket izolálni és kinyerni. A lepoárlást vagy led esztillá lést. 50-100 °C hőmérsékleten vákuum alkalmazásával lehet végrehajtani.
A találmány szerinti színt elenítési. eljárással kapott poli(hidruxi-zsírsavamid) oldatok és az abból adott, esetben • ·· • « · ········ ·· ···· · · ki nyert pur, paszta vagy hasunió állapotú puli(hidruxi-7sírsavamid) gyakorlatilag színtelenek (víztiszták). A jó minőség a termék tárolása közben is megmarad. A termékek továbbá szagmentesek, mivel a javasolt ditiomt-vegyül etek magas hatékonysága következtében általában a megkívánt fehérítéshez igen kis mennyiség alkalmazása elegendő. A találmány s / e r ι n t i eljárás te'hát jó színminőségű, szagmentes és elszíneződés vagy színváLtozással szemben hosszú ideig stabilizált po 1 1 ( h 1 dr οχ 1 -zsí r sav amid ) keveréket eredményez.
A találmányt közelebbről példákon· és összehasonlító példákon keresztül szemléltetjük. Az NMG és GA rövidítés N-metil-glukamint ι 1 1 . N-metil-glukamidot jelöl.
. példa
1/ GA oldat előállítása ismert eljárással
Keverőve 1 ,hőmérőve1 és νisszafο 1yató hűtővel ellátott re1 akció edénybe 97,6 g (0,5 mól) NMG-t és 22 g propilénglikolt adagolunk és 125 °C-ra felme légi tjük. Ezen a hőmérsékleten 115,5 g (0,55 mól) Cj^-C^-zsí rsav-metilész tért, vé gül 7,0 g n á t r ι u m - m e 11 1 á t o t (ez 8 m ó 1 ?ó az NMG-re számítva) adunk hozzá, majd a keveréket kb. 100 ° C- ο n tartjuk. A reakció során képződött metanolt először a rendszerben hagyjuk. 70 tömegé GA konverziós fok elérése után 60 mbar légritkítás alá helyezzük a rendszert és 85-88 °C hőmérsékleten a metanol ledesztillálása közben további reagál tatást végzünk, amikor 70 parte után 92 tömegé GA képzó'dik az oldat szilárd alkotórészért' számítva. A 1. égritkítás megszűri···· ···· g etanol• · • ·· • · ··
-9telese után a r ('a k c ι óe I ey y e t 71,0 g vízben és 3 3,0 bán felveszünk. A kaputt GA-oldat, amely oldószerként víz, propilénglikul és etanol elegyében van oldva, sötétbarnára van elszínez üdve, pH-értéke 10, és GA koncé nt: rációja 55 tömegé. Ebből az oldatból két 130-130-yal adagot elkülönítünk. Az egyiket citromsavval 8.3 pH-értékre állítjuk be. Végeredményben két sötétbarna színű GA-oldatunk van, 10 pH értékkel (a/ nyersoldat) és 8,3 pH-érlékkel (b/ oldat)
2/ Az a/ és b/ barnára szín e z ő dőlt GA-oldatok találmány szerinti kezelése
Mindkét 130-130 g tömegű 55 tömeyío-us GA-kuncentrációjú nyersuldatut 60 UC-ra felmeleyítjük és ezen a hőmérsékleten 0,13-0,13 g szilárd nálrium-ditionitót keverés közben hozzáadunk, vagyis az oldat tömeyére számítva 0,1 törney% nátrium-ditionitot adagolunk. Az oldatot félóra hússzal kb. 60 °C hő mérsékli'len ut ának ('verjük, végül lehűtjük. Az a/ oldatot citromsavval 8,3 pH-értékre álltjuk be.
Az így képződő a/ és b / oldatok szabadsz ('mm el láthatóan is csaknem színtelenek. Nincs kénvegyü1etekre emlékeztető szayuk. A két találmány szerinti módon fehérített oldat kiváló színmin őségét fényét eresz tő-képességgel ál lapítjuk meg és a barnaszínű oldatot azonos módon meghatározott fény át eresztő-kép ességével ossz ('hasonlítjuk. A fény át e reszt őkép esség meghatározására 50 t: érfogat ?ó-os vizes metanollal 25 t ö m e g % - υ s GA-t tartalmazó oldatot állítunk ('lő és 4 2 0 n m hullámhosszon 1 cm mér ('tű k ü v e t Iával mérjük. Az így kaputt •··· ····
ΙΌ • · ···· · · mérési eredményeket végül 50 tömeg?ó-os GA-oldatra átszámít
Fényáteresz tő-képességi értékek:
t k e ző k b e n foglaljuk össze
oldat : 65,1 0' /0
a/ oldat: 79 , 8 o/ /0
b/ oldat: 77,6 0' /0
. példa
1/ C^-N-metil-glukamid előállítása a technika állása szerinti eljárással
Egy reaktorba 219 g (1,0 mól) C^-zsírsavmetilésztert bekészítünk éa 1 °C-ra felmelegítjük. Ezután párhuzamosan 195 g (1,0 mól) NMG-olvadékot (130 °C) és 18 g 30 tömeg% -os metanulos nátrium-metilát υIda tót (amely 0,1 mól-t tartalmaz) kb. 0,1 bar nyomásun és 100 °0-on egy órán belül beadagolunk. A reakcióelegyben maradó és állandóan újraképződő metánul 1 vákuumban folyamatosan eltávolítjuk, miközben a re akciót'légy viszkozitását fokozat osan emeljük. Az oldószer teljes lepárlása után 9,4 g citromsavat adunk hozzá és így végül egy barna v ι a s z - s z e r ű terméket kapunk.
2/ Az 1/ szerint kapott g I u k a m i d találmány szerinti feldolgozása
A kapott termékből 60 °C-οn 55 tömeg%-os GA-koncentrációjú -oldatot készítünk 20 tömeg% propilén-glikol és 25 tömeg% víz felhasználásával. A kapott oldat aliquot részéi előbbi hőmérsékleten az oldat tömegére számítva 0,05 ι 1 1 . 0,2 t. ö m e g % nátrium-ditionittal 1 óra hosszat kezeljük. A lehűtött keverékeik 1/ példával analóg módon meghatározott fény átér esz tőképességi értékei a következők:
• · • · · · • · · ··· · ·· · · • · · ········ • · ···· · ·
(1) kezeletlen:
(2) 0,05 törneg% ditionittal 1 kezelt:
(3) 0,2 t ö m e g % d 11 ι ο n 1.1 t a 1 k e z e 1 t. :
Kéthónapos 40 üC-un való ál 1 1 ás után a
50,4 %
1,4 %
8,7 % jelent ős módon megnövekszik, míg a tebbé válik a következők szerint:
f é n y e r e s z t ő k é p e s s ég' még kezeletlen próba s ö t é ( 1 ): 48 , 5 % ( 2 ): 7 5,9% ( 3 ): 89,5% (3)
Összehasonlító példa
A nátrium-ditionit fi'hérí tő-színt ele1 ni tő hatásával ossz ('hasonlítunk más redukáló hatású kénvegyületeket. A 2/ példa szerinti sötétbarna 5 0,4 % fényát eresz tőképességgel rendelkező rgersuldatot kezelünk 60 UC-on, az oldat tömegért' számítva a következő vegyületekkel:
( 1 ) ná t rιum-d 11 ion11 (2) nátrium-szulfit (3) nátrium-piruszulfit .
A kezelő oldatot keverés közben adjuk a sötétbarna uIdát húz és I óra hosszat kb. 60 UC-on még keverésben tartjuk és végül It'hű tjük. A hárum szín lel e n í t e t t uldat fényét ereszt ő képt'sségi értékei :
(1) : 75,9 % (2) : 63,1%
2,8 % • · • · · · · ··· · · · · • · · ········ ·· ···· · ·
- 12 Az összehasonlító példa és a szerint javasolt kénvegyületek hatását szemléltetik, amelyek kiviteli példák nem várt magas annak ellenére a találmány szintetizáló fennél Inak, hogy azt csekély mennyiségben alkalmazzuk.

Claims (5)

1. Eljárás javított színű (színtelen! tett) poli('hidroxi-zsírsavamid) oldatok előállítására N-alkil-polihidroxiaminokból és zsírsav-alkilészterekből azzal jellemezve, hogy a nyersoldatokba legalább egy ditiunossav csoportból származó kénvegyületet hatásos mennyiségben bekeverünk.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jeli eme'zve, hogy a ditionossavat vagy egyik sóját alkalmazzuk hatásos mennyiségben.
3. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a ditionossav ammónium- vagy alkálifémsóját alkalmazzuk hatásus mennyiségben.
A. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hoyy a kénvegyületeket a nyersoldatban levő poli(hidroxi-zsírsavamid) mennyiségére számítva 0,005-1 tömey%-ban alkalmazzuk.
5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a bekeverést 20-100 °C közötti hőmérsékleten végezzük.
6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti oldat alkalmazása színtelen poli(hidroxi- zsírsav amid) kinyerésére szilárd alakban a poli-(hidruxi-zsírsavamid) izolálása útján
HU9700291A 1994-08-02 1995-07-29 Method for preparing polyhydroxy fatty acid amide solutions of good color quality and their use HUT76871A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4427301 1994-08-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUT76871A true HUT76871A (en) 1997-12-29

Family

ID=6524709

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9700291A HUT76871A (en) 1994-08-02 1995-07-29 Method for preparing polyhydroxy fatty acid amide solutions of good color quality and their use

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5571934A (hu)
EP (1) EP0775105B1 (hu)
JP (1) JPH10503506A (hu)
AU (1) AU689638B2 (hu)
BG (1) BG101181A (hu)
BR (1) BR9508473A (hu)
CA (1) CA2194401A1 (hu)
CZ (1) CZ31597A3 (hu)
DE (2) DE19527708A1 (hu)
ES (1) ES2131329T3 (hu)
FI (1) FI970394A (hu)
HU (1) HUT76871A (hu)
MX (1) MX9700839A (hu)
NO (1) NO970422D0 (hu)
PL (1) PL318437A1 (hu)
WO (1) WO1996004236A1 (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5723673A (en) * 1995-06-07 1998-03-03 The Procter & Gamble Company Process for preparing amides of N-alkyl polyhydroxyalkyls
US5777165A (en) * 1995-06-07 1998-07-07 The Procter & Gamble Company Process for preparing amides of N-alkyl polyhydroxyalkyl amines
US5750749A (en) * 1996-02-09 1998-05-12 Condea Vista Company Polyhydroxy-fatty amide surfactant composition and method of preparing same
EP2281807A1 (en) * 2009-07-21 2011-02-09 GE Healthcare AS Decolorizing 5-amino-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodoisophthalamide, a contrast media intermediate
EP4194533B1 (en) 2021-12-08 2024-06-05 The Procter & Gamble Company Liquid hand dishwashing detergent composition

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB919428A (en) * 1960-09-19 1963-02-27 Shell Int Research Process for decolorising and/or stabilizing against discoloration aromatic compounds
US5194639A (en) * 1990-09-28 1993-03-16 The Procter & Gamble Company Preparation of polyhydroxy fatty acid amides in the presence of solvents
PT101012B (pt) * 1991-11-07 1999-07-30 Procter & Gamble Composicoes detergentes liquidas que compreendem ingredientes detergentes convencionais e compostos estabilizadores de cor
DE4235783A1 (de) * 1992-10-23 1994-04-28 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von N-Alkanoyl-polyhydroxyalkylaminen

Also Published As

Publication number Publication date
ES2131329T3 (es) 1999-07-16
DE59505216D1 (de) 1999-04-08
PL318437A1 (en) 1997-06-09
NO970422L (no) 1997-01-31
FI970394A0 (fi) 1997-01-30
JPH10503506A (ja) 1998-03-31
BG101181A (en) 1998-04-30
US5571934A (en) 1996-11-05
CA2194401A1 (en) 1996-02-15
NO970422D0 (no) 1997-01-31
WO1996004236A1 (de) 1996-02-15
MX9700839A (es) 1997-05-31
AU3382095A (en) 1996-03-04
EP0775105A1 (de) 1997-05-28
FI970394A (fi) 1997-01-30
CZ31597A3 (en) 1997-06-11
DE19527708A1 (de) 1996-02-08
BR9508473A (pt) 1998-05-19
EP0775105B1 (de) 1999-03-03
AU689638B2 (en) 1998-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0140251B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkali- und Erdalkalisalzen von Acyloxibenzolsulfonsäuren
CA2228859C (en) Synthesis of tertiary amine oxides
KR20050100709A (ko) 이미노디숙신산염의 제조 방법 및 용도
TW502011B (en) Process for producing n-long-chain acyl acidic amino acids or salts thereof
US5739365A (en) Method for preparing ammonium hydroxyalkyl sulfonates and ammonium alkanoyl alkyl sulfonates produced therefrom
US4705893A (en) Process for the preparation of amphoteric surfactants
JPH05507478A (ja) α―スルホ脂肪酸アルキルエステルアルカリ金属塩の薄色ペーストの製法
EP0129710A1 (de) Verfahren zur Gewinnung farbstabiler hellfarbiger wässriger Salzpasten von waschaktiven alpha-Sulfofettsäureestern
HUT76871A (en) Method for preparing polyhydroxy fatty acid amide solutions of good color quality and their use
US3376333A (en) Sulfuric acid esters of linear secondary alcohol ethoxylates and salts thereof and method of producing same
JPH01106893A (ja) リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物
US4845289A (en) Procedure for the removal or reduction of residual trimethylamine odor from its reaction products
FR2478658A1 (fr) Procede de preparation de colorant jaune direct 11 sous forme de solutions concentrees stables, solutions obtenues et applications
DE69828777T2 (de) Verfahren zur herstellung von buttersäureester-derivaten
US5523432A (en) Process for the production of quaternary ammonium salts of fatty acid hydroxyalkanesulfonic acids
EP3467079A1 (en) Surfactant composition
EP0706511B1 (en) Preparation of ammonium hydroxyalkyl/alkanoylalkyl sulfonates
KR100450007B1 (ko) 요오도프로파르길 카르바메이트의 수계 합성
DE68905569T2 (de) Verfahren zur herstellung von quaternaeren ammonium- und phosphonium-substituierten kohlensaeureestern.
CN111378119A (zh) 带有支链和四磺酸基结构的环氧乙烷衍生物、方法及应用
JP3897378B2 (ja) アスパラギン酸誘導体の製造方法
KR100579717B1 (ko) 양이온성 당류계 계면활성제 및 그의 제조 방법
US5068430A (en) Bleaching of colored amine oxides
EP0379109B1 (de) Glycerinaminocarboxylate, ihre Herstellung und Verwendung
EP0627403B1 (fr) Procédé de préparation d'acides hydroxyphénylacétiques

Legal Events

Date Code Title Description
DFD9 Temporary protection cancelled due to non-payment of fee