HUT71392A - Process to recover benzene from mixed hydrocarbons - Google Patents

Process to recover benzene from mixed hydrocarbons Download PDF

Info

Publication number
HUT71392A
HUT71392A HU9403470A HU9403470A HUT71392A HU T71392 A HUT71392 A HU T71392A HU 9403470 A HU9403470 A HU 9403470A HU 9403470 A HU9403470 A HU 9403470A HU T71392 A HUT71392 A HU T71392A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
stream
benzene
solvent
aromatic hydrocarbons
solvent system
Prior art date
Application number
HU9403470A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9403470D0 (en
Inventor
John Carl Mcintyre
Joseph Charles Gentry
Lloyd Berg
Ronda W Wytcherley
Original Assignee
Glitsch
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Glitsch filed Critical Glitsch
Publication of HU9403470D0 publication Critical patent/HU9403470D0/hu
Publication of HUT71392A publication Critical patent/HUT71392A/hu

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D3/00Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/34Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
    • B01D3/40Extractive distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C07C7/05Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
    • C07C7/08Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárási aromás szénhidrogének, különösen benzol kinyeré sére szénhidrogének keverékéből, amikoris aromás szénhidrogént, különösen benzolt és egyéb nem aromás szénhidrogént tartalmazó áramló keverékét dolgozik fel. Lé nyege, hogy az áramló keveréket extraktív lepárló oszlopban (10) ellenáramban extraktív desztillálásnál használt, lényegében dimetil-szulfoxidból, valamint adott esetben dimetil-formamid, metoxi-benzol, etilén-glikol, kevert xilolok, morfolin, etilén
-glikol-butil-éter, dimetil-acetamid, N-etil-morfolin, víz és az előzőek keveréke közül c
legalább egy kiegészítő összetevőből álló oldószeres rendszerrel kapcsolatba hozzok, ezzel az áramló keveréket és az extraktív desztillálásnál használt oldószeres rend( szert extraktív módon lepároljok és lényegében a nem aromás szénhidrogének keverékéből álló raffinált fejtermékáramot, valamint lényegében a desztillálására használt oldószeres rendszerben eloszlatott és/vagy feloldott aromás szénhidrogénből, különösen benzolból álló fenéktermékáramot képezted ahol a fenéktermékáramot r sztrippelőoszlopban (12) lepároljok és ezzel az aromás szénhidrogént, különösen benzolt, továbbá az oldószeres rendszer egy részét tartalmazó kigőzölögtetett fejtermékáramot és lényegében az oldószeres rendszer összetevőiből álló kigőzölögtetett fenéktermékáramot képezni, a kigőzölögtetett fenéktermékáramot az extraktív lepárISÍ ) &
ló oszlopba (10) vezetjBK és az áramló keverékkel együtt extraktív lepárlásnak vetjjfflí alá, míg a kigőzölögtetett fejtermékáramot kondenzálással és fázisszeparálással az aromás szénhidrogént, különösen benzolt tartalmazó aromás termékárammá és az t oldószeres rendszer összetevőit tartalmazó oldószeres árammá választják szét.
1. ábra
P 94 03470
T'lVo/^lf ·;:·:.:. ·:: ' t ······«···
Képviselő:
DANUBIA Szabadalmi és Védjegy Iroda Kft. Budapest
Δ- KÖZZÉTÉTELI PÉLDÁNY
Eljárás aromás szénhidrogének, különösen benzol kinyerésére
SZÉNHIDROGÉNEK KEVERÉKÉBŐL
GLITSCH, Inc. Feltalálók: Dallas, Texas US
Joseph Charles GENTRY John Cári McINTYRE Houston, Texas Hackettstown, New Jersey
Lloyd BERG Ronda W. WYTCHERLEY Bozeman, Montana Belgrade, Montana US
A bejelentés napja: 1994. 12. 02.
Elsőbbsége: 1993. 12.06. (08/163,025) US
80556-8319/NE-Ko • · · · · ·· ·· ♦· • · · · · · · • · · · · · ··· • ···« · * · · · ···· · · · * · ·
-2A találmány tárgya eljárás aromás szénhidrogének, különösen benzol kinyerésére, illetve eltávolítására szénhidrogének keverékéből, amikoris aromás szénhidrogént, különösen benzolt és egyéb nem aromás szénhidrogént tartalmazó áramló keveréket, általában üzemanyag előállítására szolgáló közbenső terméket dolgozunk fel.
A találmány szerinti eljárásban pirolitikus bontással nyert üzemanyagokat, katalitikus úton kapott reformált benzint, vagy szénkátrányból nyert folyékony közbenső termékeket dolgozunk fel. A viszonylag könnyű szénhidrogénekből álló, általában benzolt és emellett más aromás szénhidrogéneket tartalmazó anyagáramokból rendszerint belsőégésű motorok üzemanyagait állítják elő. Egy időben elfogadták azokat az üzemanyagokat, amelyek benzolt és egyéb aromás összetevőket is tartalmaztak, az üzemanyag minősítésénél jelenlétüket nem kifogásolták. Sőt, magas oktánszámúk miatt ezeket az összetevőket korábban előnyös hatásúnak tekintették. A helyzet azonban most megváltozott, mivel a környezetvédelmi előírások szerte a világon egyre csökkentik azt a határértéket, amelyen belül a benzol jelenléte elfogadható. Ezen túlmenően figyelembe kell venni azt is, hogy az aromás szénhidrogének és különösen a benzol önmagukban a kőolajfeldolgozás rendkívül fontos termékei lehetnek, hiszen fontos további anyagok előállításához szolgálnak alapanyagként és ezért értékesebbek annál, semmint üzemanyagként kerüljenek felhasználásra. Az előbb említett okok miatt egyre nagyobb igény van olyan hatékony és gazdaságos eljárás kidolgozására, amelynek segítségével a több különböző szénhidrogént tartalmazó anyagáramokból benzol, illetve az aromás összetevők leválaszthatók.
Találmányunk célja ennek az egyre inkább megfogalmazódó igénynek a kielégítése. Feladatunknak tekintjük ezért az üzemanyagok gyártása során keletkező közbenső anyagáramok feldolgozására szolgáló olyan eljárás kidolgozását, amelynek segítségével az üzemanyagokban nemkívánatos aromás szénhidrogének és különösen a benzol az anyagáramból kinyerhető, illetve eltávolítható.
Találmányunk alapja az a felismerés, hogy a közbenső anyagáramot egyrészt extraktív lepárló oszlopban, másrészt sztrippelőoszlopban dimetil-szulfoxid alapú oldószeres rendszer jelenlétében kell megfelelő visszatápláló hurkok beiktatása mellett feldolgozni. A felismerés lényegét az adja, hogy amíg a dimetil-szulfoxid benzollal és más aromás szénhidrogénekkel szemben hatékony oldószerként működik, addig a nem aromás szénhidrogéneket alig oldja, vagyis az extraktív lepárlás révén, ha annak feltételeit megfelelően állítjuk be, két folyékony fázis keletkezik, amelyek hatékonyan választhatók szét alkotóelemeikre, és így a benzol az ilyen keverékekből hatásosan nyerhető ki.
P 94 03470 β
• · · ·
-3• » ·»
A kitűzött feladat megoldásaként szénhidrogének keverékéből aromás szénhidrogének, különösen benzol kinyerésére, illetve leválasztására szolgáló eljárást dolgoztunk ki, amikoris aromás szénhidrogént, különösen benzolt és egyéb nem aromás szénhidrogént tartalmazó áramló keveréket dolgozunk fel, és a találmány értelmében az áramló keveréket extraktív lepárló oszlopban ellenáramban extraktív desztillálásnál használt, lényegében dimetil-szulfoxidból, valamint adott esetben vízből, illetve ugyancsak adott esetben dimetil-formamid, metoxi-benzol, etilén-glikol, kevert xilolok, morfolin, etilén-glikol-butil-éter, dimetil-acetamid, N-etil-morfolin, víz és az előzőek keveréke közül legalább egy kiegészítő összetevőből álló oldószeres rendszerrel kapcsolatba hozzuk, ezzel az áramló keveréket és az extraktív desztillálásnál használt oldószeres rendszert extraktív módon lepároljuk és lényegében a nem aromás szénhidrogének keverékéből álló raffinált fejtermékáramot, valamint lényegében a desztillálására használt oldószeres rendszerben eloszlatott és/vagy feloldott aromás szénhidrogénből, különösen benzolból álló fenéktermékáramot képezünk, ahol a fenéktermékáramot sztrippelőoszlopban lepároljuk és ezzel az aromás szénhidrogént, különösen benzolt, továbbá az oldószeres rendszer egy részét tartalmazó kigőzölögtetett fejtermékáramot és lényegében az oldószeres rendszer összetevőiből álló kigőzölögtetett fenéktermékáramot állítunk elő, a kigőzölögtetett fenéktermékáramot az extraktív lepárló oszlopba vezetjük és az áramló keverékkel együtt extraktív lepárlásnak vetjük alá, míg a kigőzölögtetett fejtermékáramot kondenzálással és fázisszeparálással az aromás szénhidrogént, különösen benzolt tartalmazó aromás termékárammá és az oldószeres rendszer összetevőit tartalmazó oldószeres árammá választjuk szét.
A feldolgozás hatékonyságát javítja a találmány szerinti eljárásnak az a célszerű megvalósítási módja, amelynél az oldószeres áramot a sztrippelőoszlopba vezetjük vissza. Igen előnyös, mivel az energetikai feltételeket könnyíti, ha az oldószeres áramot az extraktív lepárló oszlop fenéktermékárammal együtt hővezetőn keresztül vezetjük vissza a sztrippelőoszlopba.
A sztrippelőoszlop fejtermékárama hordozza a leválasztani kívánt termékeket, és az szükség szerint kondenzálható, de egy másik lehetőség szerint fáziselválasztással belőle az oldószeres áramot eltávolítjuk és az így kapott anyagot további feldolgozásnak vetjük alá, amikoris az oldószeres áramot a sztrippelőoszlopba visszük vissza.
Ugyancsak a találmány szerinti eljárás hatékonyságát javítja az a megvalósítási mód, amelynél az oldószeres rendszer leválasztása után a sztrippelőoszlop
P 94 03470 • · · · · · · « ·· - · ·*·· • ···· 7 · · · · « · · » · · «· · · ·
-4fejtermékáramát frakcionáljuk, és ezzel benzolt tartalmazó és a benzolnál nehezebb aromás szénhidrogéneket tartalmazó áramot képezünk.
A találmány szerinti eljárásnál a dimetil-szulfoxid melletti kiegészítő oldószer alkalmazása célszerű, de nem feltétlenül szükséges. Ha egy kiegészítő oldószert használunk, az általában a víz, ugyanis ennek jelenlétében a dimetil-szulfoxiddal végzett oldás hatékonysága és szelektivitása beállítható. További előny, hogy a víz megkönnyíti a sztrippelőoszlop üzemeltetését és mind a lepárlóoszlop, mind a sztrippelőoszlopnál a fenékrész alacsonyabb hőmérsékletei a kívánt művelet elvégzéséhez elegendőek.
A találmány tárgyát a továbbiakban példaként! megvalósítási módok kapcsán, a csatolt rajzra hivatkozással ismertetjük részletesen. A rajzon az
Lábra: a találmány szerinti eljárás megvalósításának vázlatos és leegyszerűsített folyamatábrája az alkalmazott közreható eszközök diagramszerű feltüntetésével.
A találmány szerinti eljárás megvalósítása során arra törekszünk, hogy benzolt és/vagy más aromás szénhidrogént tartalmazó termékáramból a benzolt és/vagy más aromás szénhidrogént a lehető legnagyobb mértékben leválasszuk, onnan azt viszszanyerjük. A termékáramban általában jelentős mennyiségű nem aromás szénhidrogén is jelen van. A termékáramot dimetil-szulfoxidból és szükség szerint legalább egy kiegészítő oldószerből, különösen vízből álló oldószeres rendszer jelenlétében gőz és folyékony halmazállapotú anyagáramok érintkeztetésével működő oszlopban extraktív lepárlásnak vetjük alá. így a feldolgozandó anyagáramból és az extraktív lepárláshoz szükséges oldószeres rendszerből lényegében a nem aromás szénhidrogéneket hordozó raffinált fejtermékáramot és a benzolt és/vagy más aromás szénhidrogént tartalmazó fenéktermékáramot állítunk elő. Ez utóbbi a visszanyerni, illetve leválasztani kívánt összetevők mellett az extraktív lepárláshoz szükséges oldószeres rendszer összetevőit, így a dimetil-szulfoxidot és az opcionálisan alkalmazott kiegészítő oldószert tartalmazza.
A fejtermékáram további feldolgozása nem a jelen találmány tárgya, de az anyag minőségét a benzol és/vagy az egyéb aromás szénhidrogének leválasztásával javítottuk. A fenéktermékáram viszont a találmány szerinti eljárás szempontjából közbenső terméket jelent, hiszen az a leválasztani, illetve kinyerni kívánt összetevők mellett az oldószeres rendszer összetevőit is befogadja. A dimetil-szulfoxid és az opcionálisan használt további oldószer leválasztására a fenéktermékáramot sztrippelőoszlopba vezetjük, ahol azt kigőzölögtetett fejtermékárammá és ugyancsak kigőzölögteP 94 03470 • · • · · · · · · «·« · · «··« • »··· « · * · • * · « · · ·· ’·
-5tett fenéktermékárammá alakítjuk át. Az előző a benzolt és/vagy az egyéb aromás szénhidrogéneket és az oldószeres rendszer, különösen dimetil-szulfoxid (és víz) egy részét tartalmazza. Az utóbbi, tehát a kigőzölögtetett fenéktermékáram lényegében az oldószeres rendszerből áll, tehát alapvetően a dimetil-szulfoxidból (és az esetleg használt kiegészítő oldószerből, például vízből). A kigőzölögtetett fenéktermékáramot célszerűen az extraktív lepárló oszlopban újrahasznosítjuk, azt a feldolgozandó termékáramhoz keverjük, mielőtt az extraktív lepárlást elvégeznénk.
A kigőzölögtetett fejtermékáram célszerűen kondenzálással dolgozható fel, amikor gravitációs hatással azt frakcionáljuk, a könnyű frakció a benzolból és adott esetben az egyéb jelen levő könnyű aromás szénhidrogénekből áll, míg a nehezebb frakcióban az oldószeres rendszer összetevői (dimetil-szulfoxid és adott esetben víz vagy egyéb kiegészítő oldószer) gyűlik össze.
Az oldószeres rendszer frakcionált összetevőit ez esetben a sztrippelőoszlopba vezetjük vissza. A visszavezetés során a sztrippelőoszlop fejtermékáramát, amely az oldószeres rendszert tartalmazza, hőcserélőben vezetjük át, így a sztrippelőoszlop fenéktermékáramának hőmérsékletét emelhetjük, vagy egy másik lehetőség szerint hőcserélő közbeiktatásával vagy anélkül ezt a fejtermékáramot, amely gőz állapotú, a sztrippelőoszlopba juttatjuk.
Az 1. ábra szerinti elrendezésből kitűnik, hogy a találmány által javasolt eljárásnál alapvetően két primer feldolgozó oszlopra van szükség, mégpedig 10 extraktív lepárló oszlopra és 12 sztrippelőoszlopra. A feldolgozni kívánt keveréket, amely benzolt és/vagy egyéb aromás szénhidrogént, nem aromás szénhidrogéneket továbbító áramlást jelent, a 10 extraktív lepárló oszlopba juttatjuk, mégpedig 14 vezetéken keresztül, annak alsó tartományába. A rajzon könnyű reformált nyersanyag felírás jelöli a 14 vezetéken továbbított anyagáramot, mivel ez általában az a tipikus kiindulási termék, amely mind aromás, mind nem aromás szénhidrogéneket tartalmaz. A 10 extraktív lepárló oszlop felső tartományának középső részébe 16 vezeték csatlakozik, amely kétfázisú extraktív desztillációs oldószeres rendszert adagol be. Az oldószeres rendszer alapvetően dimetil-szulfoxidból és szükség szerint egyéb kiegészítő oldószerből, különösen vízből áll. Az oldószeres rendszer a 10 extraktív lepárló oszlopban lefelé folyik és így ellenáramban találkozik a 14 vezetéken át bevezetett és könnyű összetevőket tartalmazó feldolgozandó anyagárammal. A 16 vezetéken át bejuttatott oldószeres rendszert szükség szerint 18 hőcserélőn vezetjük át, amelynek segítségével hőmérsékletét csökkenthetjük és az így nyert hőenergiát a könnyű reformált nyersanyag melegítésére hasznosíthatjuk.
P 94 03470
-6Α 10 extraktív lepárló oszlopban végzett feldolgozás eredményeként az oszlop felső részében 20 vezetéken át távozó raffinált fejtermékáramot nyerünk, amelyet 22 kondenzálóban lehűtünk és 26 vezetéken át 24 dobszerű tartályba vezetünk. A 10 extraktív lepárló oszlopba felső végéhez közel 28 vezetéken át reflux áramot juttatunk, míg a folyékony halmazállapotú termékáramot, amely a nem aromás szénhidrogének raffinálással nyert áramát jelenti, 30 vezetéken át távolítjuk el.
A 10 extraktív lepárló oszlop alsó részén 32 vezetéken át oldószerben gazdag fenéktermékáramot vezetünk el. A fenéktermékáram egy részét, amely folyékony halmazállapotú, 34 újramelegítő körön vezetjük át, ahol az alacsony nyomású gőz hőtartalmát veszi át. A jelen találmány szerinti eljárás különösen előnyös vonása az, hogy az üzemeltetési feltételek lehetővé teszik a 10 extraktív lepárló oszlophoz kapcsolódó újramelegítö rendszer alacsony nyomású gőzzel történő kényelmes és egyszerű üzemeltetését. Ezzel a költséges nagy nyomású gőzzel működő rendszerek vagy egyéb drága üzemeltetésű hőforrások alkalmazása kiküszöbölhető.
A 10 extraktív lepárló oszlopot 11a, 11b és 11c strukturált vagy rendezetlen kolonnatöltéssel mutatjuk be, de sem a háromszakaszos felépítés, sem ezek alkalmazása nem szükségszerű, szükség szerint a folyékony és gőz halmazállapotú összetevők érintkeztetésére más eszközök, például tányéros elrendezések ugyancsak jól alkalmazhatók.
A 10 extraktív lepárló oszlopból nyert fenéktermékáramot, mint említettük, amely az oldószeres rendszerben a benzolt és/vagy más aromás szénhidrogént tartalmazza, 32 vezetéken át 12 sztrippelőoszlopba vezetjük. A 12 sztrippelőoszlopban beállított feltételek révén biztosítjuk, hogy egyrészt 36 vezetéken át kinyerhető kigőzölögtetett fejtermékáramot, másrészt 16 vezetéken át nyert kigőzölögtetett fenéktermékáramot kapunk. A kigőzölögtetett fejtermékáramot 38 hőcserélőbe vezetjük, ott kondenzáljuk és az így kapott anyagot 40 tartályba vezetjük, ahol a könnyű aromás összetevőket tartalmazó fázis a nehezebb oldószeres rendszert tartalmazó fázistól a sűrűségek lényeges különbsége miatt szétválik. A szétválasztással nyert könnyű aromás szénhidrogéneket tartalmazó fázist a 40 tartályból 42 vezeték szállítja el, amely 44 vezetéken át azt ismert módon végzett frakcionálásra alkalmas külön berendezés beömlésénél vagy 46 vezetéken át a 12 sztrippelőoszlop felső részénél végződik. A 40 tartályban szükség szerint 48 vezetéken történő elszívással vákuumot lehet előállítani. A 40 tartályból a nehezebb összetevőket tartalmazó anyag 50 vezetéken át a 12 sztrippelőoszlop alsó szintjébe vezethető vissza. A visszavezetési úton szükség szerint 52 hőcserélőt rendezünk el, amely a 16 vezetéken keresztül a 12 sztrippelőoszloP 94 03470 •· « ···· ·· ·· • · · · ♦ · · • ·* « · ····
-7pót elhagyó kétfázisú oldószeres rendszer hőjét hasznosítja. Az 50 vezetéken át elvezetett anyagáramot szükség szerint 76 szelepet tartalmazó 78 vezetéken keresztül a rendszerből eltávolíthatjuk. A 12 sztrippelőoszlop működtetéséhez szükséges hőt adott esetben 54 újramelegítő egységgel állítjuk elő. Itt is előnyös, hogy az utóbbi alacsony nyomású gőzzel üzemeltethető, vagyis az újramelegítéshez nem feltétlenül szükséges a nagynyomású gőzzel működtetett rendszerek alkalmazása.
A 12 sztrippelőoszlop a 10 extraktív lepárló oszlophoz hasonlóan 13a és 13b strukturált vagy rendezetlen kolonnatöltéssel látható el, amelyek száma a felépítésből következik, nem feltétlenül szükséges két szakasz és ilyen jellegű töltés felhasználása. Adott esetben a folyékony és gőz halmazállapotú anyagáramok érintkeztetése más módon, például tányéros elrendezéssel is megoldható.
A kétfázisú, extraktív desztillálásnál használt oldószeres rendszer alapját a dimetil-szulfoxid képezi. Ennek alkalmazása az extraktív lepárló berendezéseknél általában jól ismert, de a találmány szerinti eljárásban szereplő anyagok esetében a vizsgálatok eddig erre a lehetőségre nem utaltak. A találmány szerinti eljárás kidolgozása során úgy találtuk, hogy az aromás szénhidrogénekhez képest ezzel az oldószerrel a nem aromás szénhidrogének volativitása jelentős mértékben növelhető, vagyis az elválasztás szelektivitása javul. A dimetil-szulfoxid benzollal és más aromás szénhidrogénekkel szembeni szelektív oldószeres jellege és az a tény, hogy a nem aromás szénhidrogénekkel szemben alig van oldó hatása, jól tükröződik abban, hogy az extraktív lepárlás eredményeként két folyékony fázis jelenik meg. A két folyékony fázissal működő lepárló oszlopok kialakítását és használatát eddig általában kerülték, mivel a fázisok egymással keverednek, de a találmány kidolgozása során úgy találtuk, hogy a szükség szerint vízzel és adott esetben más kiegészítő oldószerrel kevert dimetil-szulfoxid a megfelelően megtervezett lepárló és sztrippelő rendszerben olyan nagy hatékonyságú szelektivitást mutat, hogy ezzel az egész rendszer hatékonyságában a két folyékony fázis jelenléte miatt jelentkező negatív hatásokat kiegyenlíti. Az
1. táblázatban a dimetil-szulfoxid és más extraktív lepárláshoz használt oldószerek összehasonlítását adjuk meg, ahol az oldószerek benzol oldására alkalmasak.
1. Táblázat
Benzol extraktív lepárlással történő visszanyerésénél alkalmazott oldószerek ÖSSZEHASONLÍTÁSA
Oldószer Alpha ciklohexán (C6)/Benzol
Nincs oldószer* 1,0
P 94 03470
-8• · « ···· ·· *· • · · · · · • · · « · ···· • ·«·« « · · · ·
Szulfolán2,2*
NMP2,0
Morfolin1,6
Dimetil-szulfoxid2,4*
Adiponitril2,1*
Dimetil-acetamid1,9
A vizsgálatokat Othmer-típusú VLE eszközzel légköri nyomáson végeztük. A relatív volatilitás értékeket az oldószer és az oldandó anyag 1 : 1 térfogataránya mellett állapítottuk meg.
*: látszólagos relatív volatilitást jelent, két folyékony fázis keletkezik.
#: a benzol és a ciklohexán egy minimális forrásban levő azeotróp elegyet képez és hagyományos desztillációval nem választható el. Ezért az oldószer hiányában észlelhető relatív volatilitás a mérések vonatkoztatási alapértékét jelenti.
A találmány szerinti eljárásban célszerű lehet kiegészítő oldószerek alkalmazása, amelyek a primer oldószerként szereplő dimetil-szulfoxid hatását a következő módok egyikén változtatják meg:
1) javítják a primer oldószer szelektivitását;
2) a sztrippelés során megkönnyítik az aromás összetevőknek a primer oldószertől való elválasztását és
3) a két desztillációs oszlop fenéktartományában lehetővé teszik a csökkentett hőmérséklet melletti működést egy adott üzemeltetési nyomás mellett.
Az előbb említett két utolsó hatás elérése akkor lehetséges, ha a normál állapotú kiegészítő oldószer forráspontja (nbp) a dimetil-szulfoxid normál állapotra jellemző forráspontjánál (189 °C) alacsonyabb, de nem annyira, hogy ezzel a leválasztott aromás összetevők és a kiegészítő oldószer szétválasztását megnehezítsük. Ebből a szempontból megfelelőnek bizonyultak a következő kiegészítő oldószerek, amelyek listája azonban egyáltalában nem teljes: dimetil-formamid, metoxi-benzol, etilén-glikol, különböző xilolkeverékek, morfolin, etilén-glikol-butil-éter, dimetil-acetamid, N-etil-morfolin és víz.
Ha az oldószeres rendszer különleges elválasztási feladatokhoz készül, célszerű lehet az optimális üzemeltetési feltételek beállítása érdekében két vagy több kiegészítő oldószert tartalmazó rendszer összeállítása.
A víz, mint kiegészítő oldószer célszerű összetevőt jelent. Megállapításaink szerint a víz kiegészítő oldószerként három lényeges funkciót, illetve hatást képes
P 94 03470 — 9 — biztosítani. Az első funkció az, hogy jól behatárolt mennyiségben bevezetve az aromás szénhidrogének százalékos visszanyerésének pontos beállítását lehet szabályozni, a visszanyert anyag tisztasága beállítható, mivel a víz jelenlétében a dimetil-szulfoxid szelektivitása ismert módon változik. A szelektivitás változása annyit jelent, hogy víz jelenlétében a dimetil-szulfoxid az aromás szénhidrogéneket hatékonyabban oldja, a nem aromás összetevőkkel szemben a nem oldószeres viselkedést erősíti, de egyúttal az összes szénhidrogénekkel szemben az oldékonyság leromlik.
A második funkciója a víznek az, hogy a sztrippelőoszlopban az oldószeres rendszer és az aromás szénhidrogének szétválasztásának hatékonyságát javítja.
Harmadik funkciójában víz biztosítja, hogy jelenléte miatt mind az extraktív lepárló oszlop, mind a sztrippelőoszlop fenéktartományában a hőmérséklet csökkenthető.
Meg kell jegyezni, hogy a víz zárt hurokban áramlik a rendszerben, az áramló víz mennyiségében veszteség lényegében nem észlelhető.
A dimetil-szulfoxid az extraktív lepárlás során néhány más olyan jellemzőt is mutat, amelyek felhasználását különösen előnyössé teszik. Ezek közé tartozik az, hogy a rendszer működtetése során kémiailag és termikusán stabil anyagnak mutatkozik. A dimetil-szulfoxid olcsó, alacsony toxicitású, biológiailag könnyen lebontható anyag, amely a szénacélokkal szemben, mint az oszlopok strukturális anyagával szemben nem korróziós hatású és így a lepárló oszlop, illetve a sztrippelőoszlop viszonylag olcsó anyagokból hozható létre.
A 2. táblázatban a találmány szerinti eljárás legkedvezőbb megvalósítási feltételeit foglaljuk össze.
2. Táblázat
Javasolt és különösen előnyös megvalósítási feltételek
Paraméter
Az extraktív lepárlás R/D értéke
Üzemeltetési hőmérséklet, °C
Lepárló oszlop üzemeltetési nyomása, kPa Betáplált oldószer mennyisége, tömegarány Hígított oldószer víztartalma, tömeg% Sztrippelőoszlop R/D értéke
Javasolt Különösen előtartomány nyös tartomány 0,2-5,0 0,8-2,0 a bevezetett nyersanyag forráspontjától függően
6,9-140
1:1-12:1 0-10
0,2-4,0
10-35
2:1 -6:1
0,2-4,0
0,5-1,5
P 94 03470
Permetező tisztítótoronyban a híg oldószer és a gőzök tömegaránya
2,0-5,0
Sztrippelőoszlopban a sztrippelési arány, az aromás öszszetevők tömeg%-os aránya
A 48 vezeték a vákuum forrásához 56 permetező tisztítótomyon keresztül csatlakozik, ahol az 56 permetező tisztítótorony lényegében olyan ismert típusú berendezés, amellyel a beiktatása nélkül a környezetből jutó aromás összetevők maradék mennyiségét lehet kiválasztani.
így például a 16 vezetéken a 10 extraktív lepárló oszlopba áramló Hígított oldószeres folyadék 58 vezetéken keresztül az 56 permetező tisztítótoronyba vezethető, ahol ellenáramban aromás összetevőket tartalmazó olyan gőz halmazállapotú anyaggal találkozik, amelyet az 56 permetező tisztítótorony alsó részébe a 40 tartályból a 48 vezetéken át juttatunk. Az aromás összetevőket tartalmazó gőzt ilyenkor a híg oldószer feloldja és az így feldúsult oldat 60 vezetéken keresztül távolítható el. Miután a 60 vezeték az 50 vezetékbe csatlakozik, így a feldúsult oldat a 12 sztrippelőoszlopba adagolható.
Az aromás összetevők keverékét tartalmazó és a találmány szerinti eljárás segítségével feltárt áram 44 vezetéken át továbbítható frakcionálásra, ilyenkor a találmány értelmében 62 frakcionáló oszlopba szállítjuk az anyagot, ahol az benzollá és egyéb összetevőkké választható szét, a benzol 64 oldalsó kivezetésen át nyerhető ki, míg a benzolnál nehezebb aromás összetevőket a 62 frakcionáló oszlop fenékzónájába torkolló 66 vezetéken át lehet eltávolítani. A 62 frakcionáló oszlop fejárama 68 vezetéken keresztül 70 hőcserélőn át 72 tartályban gyűlik össze. Az itt kondenzálódott anyag szénhidrogénes összetevői 74 vezetéken keresztül a 62 frakcionáló oszlopba visszajutnak, míg a vizes rész a rajzon külön nem jelölt vezetéken át az 50 vezetékbe adagolható.
A következőkben a találmány szerinti eljárást kiviteli példákon szemléltetjük, amelyek a megvalósítás lehetőségeire adnak útmutatást.
1. PÉLDA
Katalitikus reformálással kapott szénhidrogénes frakció extraktív lepárlása
A katalitikus reformálási folyamatból kapott anyagáramot előzetesen frakcionáltuk, hogy a következő összetételt állítsuk be:
Összetevő: Részarány, tömeg%
P 94 03470 »···
- 11 Benzol19,9
Toluol20,0 szénatomos aromás összetevők16,4
Legalább 9 szénatomos aromás összetevők1,0 szénatomos nem aromás összetevők7,3 szénatomos nem aromás összetevők19,9 szénatomos nem aromás összetevők14,3
Legalább 8 szénatomos nem aromás összetevők1,2
Az előzetes frakcionálással kapott keveréket 87 °C hőmérsékletre előmelegítettük és légköri nyomáson üzemelő extraktív lepárló oszlopba szállítottuk. Az extraktív lepárló oszlop felső részébe 61 °C hőmérsékletre melegített 2,1 tömeg% víztartalmú dimetil-szulfoxidos oldatot juttattunk. A raffinált fejterméket 1 : 1 tömeg5 arányban az oldószeres oldattal kikeverve vezettük vissza a lepárlóoszlopba. Ezzel a művelettel az extraktív lepárló oszlopból 0,44 tömeg% benzolt, 0,02 tömeg% toluolt és maradék részében nem aromás szénhidrogénekből álló raffinált fejtermékáramot kaptunk. A fenéktermékáram ezzel szemben az oldószer jelentős részét, a vizet és az aromás összetevőket tartalmazta, benne ezen kívül 0,3 tömeg% N-heptánon kívül 10 igen kis mennyiségben alacsony forráspontú nem aromás összetevők voltak. Ez anynyit jelent, hogy a benzolos frakció egy további hagyományos lepárlási lépéssel olyan minőségben nyerhető, hogy benne nem aromás összetevők lényegében nincsenek.
P 94 03470 • · φ ···· · · ·· • * · * · · · • *· · · · · • ···« · · · · .·«· · · ·· ··
2. PÉLDA
Az oldószer sztrippelőoszlopos kezelése
Az extraktív lepárlási lépéssel nyert anyagot sztrippelőoszlop középponti tartományába vezettük. A sztrippelőoszlopot mintegy 13,5 kPa abszolút nyomáson tar5 tottuk, tartalmát felforraltuk és gőzt az oszlop alsó részébe az aromás termékek mennyiségére számítva 0,17 : 1,0 tömegarányban vezettük be. A kigőzölögtetett fejtermékáram lényegében az aromás összetevőket és a nehéz nem aromás szénhidrogéneket hordozó felső fázisra, továbbá a lényegében a dimetil-szulfoxidot és a vizet tartalmazó alsó fázissá vált szét. A felső fázis egy részét 1 : 1 tömegarányban a ka10 pott termékkel összekeverve a sztrippelőoszlopba visszajuttattuk. Az alsó fázis 15 tömeg% dimetil-szulfoxidot és vizet tartalmazott. A fenéktermékáramból a kigözölögtetés eredményeként a szénhidrogéneket sikerült lényegében eltávolítani, abban 0,6 tömeg% víz és legfeljebb 10 p.p.m. tömegarányban 6 és 8 közötti szénatomszámú aromás összetevők mellett csak dimetil-szulfoxid volt.

Claims (12)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás aromás szénhidrogének, különösen benzol kinyerésére szénhidrogének keverékéből, amikoris aromás szénhidrogént, különösen benzolt és egyéb nem aromás szénhidrogént tartalmazó áramló keveréket dolgozunk fel, azzal jellemezve, hogy az áramló keveréket extraktív lepárló oszlopban (10) ellenáramban extraktív desztillálásnál használt, lényegében dimetil-szulfoxidból álló oldószeres rendszerrel kapcsolatba hozzuk, ezzel az áramló keveréket és az extraktív desztillálásnál használt oldószeres rendszert extraktív módon lepároljuk és lényegében a nem aromás szénhidrogének keverékéből álló raffinált fejtermékáramot, valamint lényegében a desztillálására használt oldószeres rendszerben eloszlatott és/vagy feloldott aromás szénhidrogénből, különösen benzolból álló fenéktermékáramot képezünk, ahol a fenéktermékáramot sztrippelőoszlopban (12) lepároljuk és ezzel az aromás szénhidrogént, különösen benzolt, továbbá az oldószeres rendszer egy részét tartalmazó kigőzölögtetett fejtermékáramot és lényegében az oldószeres rendszer összetevőiből álló kigőzölögtetett fenéktermékáramot képezünk, a kigőzölögtetett fenéktermékáramot az extraktív lepárló oszlopba (10) vezetjük és az áramló keverékkel együtt extraktív lepárlásnak vetjük alá, míg a kigőzölögtetett fejtermékáramot kondenzálással és fázisszeparálással az aromás szénhidrogént, különösen benzolt tartalmazó aromás termékárammá és az oldószeres rendszer összetevőit tartalmazó oldószeres árammá választjuk szét.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az oldószeres áramot a sztrippelőoszlopba (12) vezetjük vissza.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az oldószeres áramot az extraktív lepárló oszlop (10) fenéktermékárammal együtt hővezetőn keresztül a sztrippelőoszlopba (12) vezetjük vissza.
  4. 4. Az 1. - 3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az oldószeres rendszer leválasztása után a sztrippelőoszlop (12) fejtermékáramát frakcionáljuk, és ezzel benzolt tartalmazó és a benzolnál nehezebb aromás szénhidrogéneket tartalmazó áramot képezünk.
  5. 5. Eljárás aromás szénhidrogének, különösen benzol kinyerésére szénhidrogének keverékéből, amikoris aromás szénhidrogént, különösen benzolt és egyéb nem aromás szénhidrogént tartalmazó áramló keveréket dolgozunk fel, azzal jellemezve, hogy az áramló keveréket extraktív lepárló oszlopban (10) ellenáramban extraktív desztillálásnál használt, lényegében dimetil-szulfoxidból és vízből álló oldószeres
    P 94 03470
    -14rendszerrel kapcsolatba hozzuk, ezzel az áramló keveréket és az extraktív desztillálásnál használt oldószeres rendszert extraktív módon lepároljuk és lényegében a nem aromás szénhidrogének keverékéből álló raffinált fejtermékáramot, valamint lényegében a desztillálására használt oldószeres rendszerben eloszlatott és/vagy feloldott aromás szénhidrogénből, különösen benzolból álló fenéktermékáramot képezünk, ahol a fenéktermékáramot sztrippelőoszlopban (12) lepároljuk és ezzel az aromás szénhidrogént, különösen benzolt, továbbá az oldószeres rendszer egy részét tartalmazó kigőzölögtetett fejtermékáramot és lényegében az oldószeres rendszer összetevőiből álló kigőzölögtetett fenéktermékáramot képezünk, a kigőzölögtetett fenéktermékáramot az extraktív lepárló oszlopba (10) vezetjük és az áramló keverékkel együtt extraktív lepárlásnak vetjük alá, míg a kigőzölögtetett fejtermékáramot kondenzálással és fázisszeparálással az aromás szénhidrogént, különösen benzolt tartalmazó aromás termékárammá és az oldószeres rendszer összetevőit tartalmazó oldószeres árammá választjuk szét.
  6. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az oldószeres áramot a sztrippelőoszlopba (12) vezetjük vissza.
  7. 7. Az 5. vagy 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az oldószeres áramot az extraktív lepárló oszlop (10) fenéktermékárammal együtt hővezetőn keresztül a sztrippelőoszlopba (12) vezetjük vissza.
  8. 8. Az 5. - 7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az oldószeres rendszer leválasztása után a sztrippelőoszlop (12) fejtermékáramát frakcionáljuk, és ezzel benzolt tartalmazó és a benzolnál nehezebb aromás szénhidrogéneket tartalmazó áramot képezünk.
  9. 9. Eljárás aromás szénhidrogének, különösen benzol kinyerésére szénhidrogének keverékéből, amikoris aromás szénhidrogént, különösen benzolt és egyéb nem aromás szénhidrogént tartalmazó áramló keveréket dolgozunk fel, azzal jellemezve, hogy az áramló keveréket extraktív lepárló oszlopban (10) ellenáramban extraktív desztillálásnál használt, lényegében dimetil-szulfoxidból, valamint dimetil-formamid, metoxi-benzol, etilén-glikol, kevert xilolok, morfolin, etilén-glikol-butil-éter, dimetil-acetamid, N-etil-morfolin, víz és az előzőek keveréke közül legalább egy kiegészítő összetevőből álló oldószeres rendszerrel kapcsolatba hozzuk, ezzel az áramló keveréket és az extraktív desztillálásnál használt oldószeres rendszert extraktív módon lepároljuk és lényegében a nem aromás szénhidrogének keverékéből álló raffinált fejtermékáramot, valamint lényegében a desztillálására használt oldószeres rendszerben eloszlatott és/vagy feloldott aromás szénhidrogénből, különösen benzolból
    P 94 03470 • · · ···· · · ·· • · · · · · · • ·♦ · · ♦··· • ·«··· · ·· · •··· · · ·· ·· álló fenéktermékáramot képezünk, ahol a fenéktermékáramot sztrippelőoszlopban (12) lepároljuk és ezzel az aromás szénhidrogént, különösen benzolt, továbbá az oldószeres rendszer egy részét tartalmazó kigőzölögtetett fejtermékáramot és lényegében az oldószeres rendszer összetevőiből álló kigőzölögtetett fenéktermékáramot képezünk, a kigőzölögtetett fenéktermékáramot az extraktív lepárló oszlopba (10) vezetjük és az áramló keverékkel együtt extraktív lepárlásnak vetjük alá, míg a kigőzölögtetett fejtermékáramot kondenzálással és fázisszeparálással az aromás szénhidrogént, különösen benzolt tartalmazó aromás termékárammá és az oldószeres rendszer öszszetevőit tartalmazó oldószeres árammá választjuk szét.
  10. 10. A 9. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az oldószeres áramot a sztrippelőoszlopba (12) vezetjük vissza.
  11. 11. A 9. vagy 10. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az oldószeres áramot az extraktív lepárló oszlop (10) fenéktermékárammal együtt hővezetőn keresztül a sztrippelőoszlopba (12) vezetjük vissza.
  12. 12. A 9. - 11. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az oldószeres rendszer leválasztása után a sztrippelőoszlop (12) fejtermékáramát frakcionáljuk, és ezzel benzolt tartalmazó és a benzolnál nehezebb aromás szénhidrogéneket tartalmazó áramot képezünk.
HU9403470A 1993-12-06 1994-12-02 Process to recover benzene from mixed hydrocarbons HUT71392A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/163,025 US5399244A (en) 1993-12-06 1993-12-06 Process to recover benzene from mixed hydrocarbons by extractive distillation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9403470D0 HU9403470D0 (en) 1995-06-28
HUT71392A true HUT71392A (en) 1995-11-28

Family

ID=22588141

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9403470A HUT71392A (en) 1993-12-06 1994-12-02 Process to recover benzene from mixed hydrocarbons

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5399244A (hu)
EP (1) EP0658615A3 (hu)
JP (1) JP2673788B2 (hu)
KR (1) KR950016822A (hu)
CN (1) CN1108232A (hu)
AU (1) AU7904394A (hu)
BR (1) BR9404870A (hu)
CA (1) CA2134849A1 (hu)
CZ (1) CZ303694A3 (hu)
HU (1) HUT71392A (hu)
RU (1) RU94042914A (hu)
SK (1) SK148394A3 (hu)
TW (1) TW272134B (hu)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5458741A (en) * 1994-01-14 1995-10-17 Lloyd Berg Separation of benzene from close boiling hydrocarbons by extractive distillation
DE4437702C1 (de) * 1994-10-21 1995-11-23 Krupp Koppers Gmbh Verfahren zur Gewinnung von reinem Benzol und reinem Toluol
DE69613309T2 (de) * 1995-10-20 2002-05-02 Mitsubishi Chem Corp Verfahren zur Abtrennung von Cyclohexen
DE19603901A1 (de) * 1996-02-03 1997-08-07 Krupp Uhde Gmbh Verfahren zur Gewinnung von Reinaromaten aus Reformatbenzin und Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens
ZA972966B (en) * 1996-05-21 1997-11-21 Glitsch Int Inc Recovery of styrene from purolysis gasoline by extractive distillation.
US6565742B1 (en) 1997-09-03 2003-05-20 Gtc Technology Inc. Aromatics separation process and method of retrofitting existing equipment for same
US6616831B1 (en) 1997-09-03 2003-09-09 Gtc Technology Inc. Aromatics separation process and method of retrofitting existing equipment for same
US6303021B2 (en) * 1999-04-23 2001-10-16 Denim Engineering, Inc. Apparatus and process for improved aromatic extraction from gasoline
US6800253B2 (en) * 1999-04-23 2004-10-05 Denim Engineering, Inc. Apparatus and process for improved aromatic extraction from gasoline
CN1083819C (zh) * 1999-06-11 2002-05-01 中国石油化工集团公司 利用萃取精馏分离芳烃的方法
US6660899B2 (en) 2001-02-14 2003-12-09 Gaylord Chemical Corporation Methods for enhanced aromatic extraction employing sulfone-sulfoxide compositions
KR100433826B1 (ko) * 2001-08-29 2004-05-31 한모기술주식회사 추출법과 증류법을 병용한 용제회수 방법
US7790943B2 (en) * 2006-06-27 2010-09-07 Amt International, Inc. Integrated process for removing benzene from gasoline and producing cyclohexane
CN101168492B (zh) * 2006-10-27 2010-10-13 北京金伟晖工程技术有限公司 一种芳烃萃取系统及其方法
US8378164B2 (en) * 2007-09-28 2013-02-19 Basf Se Method for obtaining aromatic hydrocarbons from a hydrocarbon mixture
JP5566291B2 (ja) * 2007-09-28 2014-08-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 炭化水素混合物から芳香族炭化水素を得るための方法
US8282816B2 (en) * 2009-04-28 2012-10-09 Uop Llc Extractive distillation process and system
US8696871B2 (en) * 2009-06-02 2014-04-15 Uop Llc Apparatus for removing a contaminant from a solvent separation process
US20100300939A1 (en) * 2009-06-02 2010-12-02 Uop Llc Process for Removing a Contaminant from an Aromatic Selective Solvent
CN102060402B (zh) * 2009-11-17 2012-03-28 中国石油化工集团公司 一种回收低碳烃类和低碳含氧有机物的污水处理方法
CN102060347B (zh) * 2009-11-17 2012-03-28 中国石油化工集团公司 回收低碳烃类和低碳含氧有机物的污水处理工艺
ITMI20112271A1 (it) 2011-12-15 2013-06-16 Sime Srl Separazione di famiglie idrocarburiche o di singoli componenti via distillazioni estrattive consecutive realizzate in una sola colonna.
CN104718276B (zh) 2012-08-09 2017-08-25 科学工业研究委员会 用于通过从含有机过氧化物的未加工的裂化汽油馏分回收高纯度苯来制备贫苯汽油的方法
US10160701B2 (en) * 2014-12-12 2018-12-25 Uop Llc Processes for the recovery of aromatic hydrocarbons from vapor gas streams
US9221729B1 (en) * 2015-02-23 2015-12-29 Allnew Chemical Technology Company Extractive distillation for aromatics recovery
US10689586B2 (en) 2015-12-21 2020-06-23 Sabic Global Technologies B.V. Methods and systems for producing olefins and aromatics from coker naphtha
AR110493A1 (es) 2016-12-08 2019-04-03 Shell Int Research Un método para pretratar y convertir hidrocarburos
KR102308606B1 (ko) * 2017-08-25 2021-10-06 주식회사 엘지화학 비점 차이가 작은 혼합물의 분리 정제 방법
CN109364695B (zh) * 2018-10-08 2021-04-20 南京林业大学 一种回收工业废气中甲苯的吸收剂及其应用
BR112021020625A2 (pt) * 2019-04-18 2021-12-21 Shell Int Research Recuperação de hidrocarbonetos alifáticos
CN114728818A (zh) * 2019-11-13 2022-07-08 巴斯夫欧洲公司 处理含有4,4’-二氯二苯亚砜和/或4,4’-二氯二苯砜作为杂质的水的方法
KR102480353B1 (ko) * 2020-09-17 2022-12-27 한국화학연구원 코크스 제조 부산물을 이용한 중질유분의 열분해에 의한 경질화 방법
KR102455988B1 (ko) * 2020-10-08 2022-10-18 재단법인 포항산업과학연구원 석탄계 원료의 정제방법
CN113149806A (zh) * 2021-04-19 2021-07-23 江西西林科股份有限公司 萃取精馏纯化2,4,4-三甲基-1-戊烯的复合溶剂及纯化方法
KR102630831B1 (ko) * 2023-06-22 2024-01-29 주)씨에스캠 중유의 탄화물질 제거장치

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2655467A (en) * 1953-10-13 Process for separating predomi
US479390A (en) * 1892-07-19 calcutt
US2834822A (en) * 1958-05-13 Toluene
US2768131A (en) * 1952-12-19 1956-10-23 Houdry Process Corp Extractive distillation of aromatics
US2842484A (en) * 1954-12-30 1958-07-08 Union Oil Co Separation of hydrocarbons
US3005032A (en) * 1957-08-19 1961-10-17 Monsanto Chemicals Solvent extraction of naphthalenic from non-naphthalenic aromatic hydrocarbons using dimethyl sulfoxide
US3050573A (en) * 1957-12-06 1962-08-21 Shell Oil Co Extractive distillation
US3114783A (en) * 1959-08-27 1963-12-17 Exxon Research Engineering Co Separation of aromatics from hydrocarbon streams
BE616436A (hu) * 1961-04-14
US3227632A (en) * 1962-10-22 1966-01-04 Koppers Co Inc Recovery of aromatic hydrocarbon by extractive distillation with anhydrous liquid propylene carbonate
BE756198A (nl) * 1969-09-26 1971-03-16 Shell Int Research Werkwijze voor het scheiden van een uitgangsmengsel met behulp van vloeistof-vloeistofextractie
JPS49803B1 (hu) * 1970-01-07 1974-01-10
US3681202A (en) * 1970-06-01 1972-08-01 Petro Tex Chem Corp Method of purifying unsaturated hydrocarbons by extractive distillation with side stream removal and solvent mix
US3862254A (en) * 1970-10-16 1975-01-21 Air Prod & Chem Production of aromatic hydrocarbons
AU462261B2 (en) * 1970-12-29 1975-06-19 SNAMPROGETTI Sp. A Process for the recovery of aromatic hydrocarbons from mixtures containing the same
US3723256A (en) * 1971-06-14 1973-03-27 Universal Oil Prod Co Aromatic hydrocarbon recovery by extractive distillation, extraction and plural distillations
DE2147535A1 (de) * 1971-09-23 1973-03-29 Akzo Gmbh Verfahren zur herstellung von cyclischen carbonsaeureimiden
FR2176488B1 (hu) * 1972-03-20 1975-03-21 Inst Francais Du Petrole
JPS5220981B2 (hu) * 1972-06-09 1977-06-07
US3882013A (en) * 1973-03-15 1975-05-06 Yakov Rafailovic Katsobashvili Method of producing highly aromatized low-sulphur hydrocarbon petroleum stock
US4053369A (en) * 1974-05-30 1977-10-11 Phillips Petroleum Company Extractive distillation
SU499256A1 (ru) * 1974-07-22 1976-01-15 Ленинградский Ордена Трудового Красного Знамени Технологический Институт Им. Ленсовета Способ выделени ароматических углеводородов из смеси с неароматическими углеводородами
US3996305A (en) * 1975-03-27 1976-12-07 Universal Oil Products Company Fractionation of aromatic streams
US4041091A (en) * 1976-02-19 1977-08-09 Uop Inc. Fractionation of aromatic streams
DE2724365C3 (de) * 1977-05-28 1979-09-06 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zum Trennen eines C4 -Kohlenwasserstoffgemisches durch extraktive Destillation
US4152217A (en) * 1978-06-30 1979-05-01 Exxon Research & Engineering Co. Amine regeneration process
SU891606A1 (ru) * 1980-04-19 1981-12-23 Белорусский технологический институт им. С.М.Кирова Способ выделени ароматических углеводородов из их смесей с неароматическими
US4371427A (en) * 1981-06-16 1983-02-01 Phillips Petroleum Company Extractive distillation
US4363704A (en) * 1981-11-20 1982-12-14 Lloyd Berg Separation of toluene from non-aromatic hydrocarbons by extractive distillation
US4401517A (en) * 1981-11-20 1983-08-30 Phillips Petroleum Company Vapor-liquid extractive distillation with dialkyl sulfone/water combination
US4514262A (en) * 1982-08-02 1985-04-30 Lloyd Berg Separation of benzene from non-aromatic hydrocarbons by extractive distillation
US4488937A (en) * 1984-04-11 1984-12-18 Lloyd Berg Separation of m-xylene from o-xylene by extractive distillation
US4585526A (en) * 1984-04-11 1986-04-29 Lloyd Berg Separation of m-xylene from o-xylene by extractive distillation
US4738755A (en) * 1984-04-11 1988-04-19 Lloyd Berg Separation of m-xylene from o-xylene by extractive distillation
US4822947A (en) * 1986-04-21 1989-04-18 Lloyd Berg Separation of m-xylene from o-xylene by extractive distillation with DMSO
US4801357A (en) * 1988-04-01 1989-01-31 Lloyd Berg Separation of acetic acid from dioxane by extractive distillation
US4806209A (en) * 1988-04-25 1989-02-21 Lloyd Berg Separation of formic acid from dioxane by extractive distillation
US4955468A (en) * 1989-09-08 1990-09-11 Phillips Petroleum Company Separation of hydrocarbon mixtures
US5069757A (en) * 1990-07-02 1991-12-03 Phillips Petroleum Company Separation of aromatics from alkanes
US5032232A (en) * 1990-10-31 1991-07-16 Phillips Petroleum Company Extractive distillation of hydrocarbon mixtures
DE4109632A1 (de) * 1991-03-23 1992-09-24 Krupp Koppers Gmbh Verfahren zur abtrennung von aromaten durch extraktivdestillation
US5135617A (en) * 1991-07-01 1992-08-04 Phillips Petroleum Company Separation of aromatic from olefinic hydrocarbons by extractive distillation
US5145562A (en) * 1991-07-01 1992-09-08 Phillips Petroleum Company Extractive distillation of mixtures containing aromatic and olefinic hydrocarbons

Also Published As

Publication number Publication date
CN1108232A (zh) 1995-09-13
EP0658615A2 (en) 1995-06-21
JP2673788B2 (ja) 1997-11-05
JPH07196542A (ja) 1995-08-01
CA2134849A1 (en) 1995-06-07
KR950016822A (ko) 1995-07-20
TW272134B (hu) 1996-03-11
RU94042914A (ru) 1996-09-27
AU7904394A (en) 1995-06-15
BR9404870A (pt) 1995-08-01
CZ303694A3 (en) 1995-07-12
EP0658615A3 (en) 1996-01-03
US5399244A (en) 1995-03-21
HU9403470D0 (en) 1995-06-28
SK148394A3 (en) 1995-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUT71392A (en) Process to recover benzene from mixed hydrocarbons
US5310480A (en) Processes for the separation of aromatic hydrocarbons from a hydrocarbon mixture
JP3842700B2 (ja) 抽出蒸留を用いた芳香族化合物の分離方法およびその方法で用いる複合溶媒
JP6442614B2 (ja) 芳香族回収のための抽出蒸留
US5849982A (en) Recovery of styrene from pyrolysis gasoline by extractive distillation
US5122236A (en) Method for removal of dimethyl ether and methanol from c4 hydrocarbon streams
US3114783A (en) Separation of aromatics from hydrocarbon streams
US4175034A (en) Closed-loop vacuum fractionation process
RU2288252C2 (ru) Способ очистки обогащенного водой потока, получаемого в реакции фишера-тропша
US5225072A (en) Processes for the separation of aromatic hydrocarbons from a hydrocarbon mixture
EP1280869B1 (en) Aromatics separation from petroleum streams
JPH0680019B2 (ja) 炭化水素混合物から芳香族を分離する方法
GB2101154A (en) Spent oil recovery process
US3642614A (en) Reduction of soluble contaminants in lean solvent
US6007707A (en) Process for the recovery of pure hydrocarbons from a hydrocarbon mixture
US5073669A (en) Method for aromatic hydrocarbon recovery
US2711433A (en) Process for extraction and recovery of aromatic hydrocarbons from hydrocarbon mixtures
US5139621A (en) Azeotropic distillation process for recovery of diamondoid compounds from hydrocarbon streams
JP2644318B2 (ja) 気化器燃料用の配合成分として使用するために適当な芳香族濃縮物の製造法
US5447620A (en) Method of dehydrating the solvent resulting from a process step of dewaxing hydrocarbons
US5252200A (en) Method of separating an aromatic from a hydrocarbon mixture
US2803685A (en) Process for the extraction and recovery of aromatic hydrocarbons from hydrocarbon mixtures
US3725255A (en) Process for separating aromatic hydrocarbons from mixtures containingthem by liquid-liquid extraction and azeotropic distillation
US4299667A (en) Process for recovering pure benzene
GB2122636A (en) Separation of aromatic hydro-carbons from petroleum fractions recovery

Legal Events

Date Code Title Description
DFC4 Cancellation of temporary protection due to refusal