HUT65081A - Substituted salycilamide-derivates, fungicidal compositions containing them and method for their preparation and for their use against plant-dieses - Google Patents
Substituted salycilamide-derivates, fungicidal compositions containing them and method for their preparation and for their use against plant-dieses Download PDFInfo
- Publication number
- HUT65081A HUT65081A HU9302763A HU9302763A HUT65081A HU T65081 A HUT65081 A HU T65081A HU 9302763 A HU9302763 A HU 9302763A HU 9302763 A HU9302763 A HU 9302763A HU T65081 A HUT65081 A HU T65081A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- hydrogen
- branched
- trifluoromethyl
- halogen
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/64—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány részben ismert, szubsztituált szalicilamid- származékok alkalmazására vonatkozik növényi betegségek kezelésére, valamint új, szubsztituált szalicilamidszármazékokra, és ezek előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.
Ismert, hogy bizonyos szubsztituált szalicilamid—származékok - például a 2-hidroxi-5-bróm-N-(4-bróm-fenil)—benzamid - fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek, és növényvédőszerként növényi betegségek kezelésére alkalmazhatók (lásd például a 2,802,029 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást).
A fenti ismert vegyületek hatékonysága azonban különösen alacsony alkalmazási dózisokban és koncentrációkban - nem teljesen kielégítő minden alkalmazási területen.
Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletü, részben ismert szalicilamid-származékok - a képletben
R1 jelentése hidrogénatom, cianocsoport vagy trifluor-metil-csoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy trifluor-metil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy R1 és R2 közül legalább az egyik jelentése hidrogénatomtól eltérő,
R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy metilcsoport ,
R4 jelentése hidrogénatom, alkanoilcsoport vagy egy ekvivalens szervetlen vagy szerves kation, és
Ar jelentése adott esetben szubsztituált fenilcsoport növénypatogén kórokozókkal szemben fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek.
• · · • · · ·
A találmány értelmében alkalmazható (I) általános képletű szubsztituált szalicilamid-származékok meglepő módon nagyobb hatást mutatnak növényeket károsító gombák ellen, mint a technika állásából ismert, kémiailag és hatásukat tekintve is rokon szubsztituált szalicilamid-származékok (mint például a 2-hidroxi-5-bróm-N-(4-bróm-fenil)-benzamid).
A találmány értelmében alkalmazható szubsztituált szalicilamid-származékok az (I) általános képlettel jellemezhetők. Előnyösen alkalmazhatók azok a vegyületek, amelyek (I) általános képletében
R1 jelentése hidrogénatom, cianocsoport vagy trifluor-metil-csoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy trifluor-metil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy R1 és R2 közül legalább az egyik jelentése hidrogénatomtól eltérő,
R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy metilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-8 szénatomos alkanoilcsoport, egy ekvivalens alkálifém- vagy alkáliföldfém-kation, vagy egy ekvivalens, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált ammónium-kation, mimellett az ammóniumion szubsztituense egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-18 szénatomos alkilcsoport vagy benzilcsoport lehet, és
Ar jelentése adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenilcsoport, mimellett a szubsztituens halogénatom, ciano« · · « · * · · • « · · · · • · · 9 , • · · · ···· ·· ·«·
- 4 csoport, nitrocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio—csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos, 1-9 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén—alkil-tio-csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkil-rész(ek)ben 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi—karbonil- vagy alkoxi-imino-alkil-csoport, és adott esetben halogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenilcsoport lehet.
Különösen előnyösen alkalmazhatók azok a vegyületek, amelyek (I) általános képletében
R1 jelentése hidrogénatom, cianocsoport vagy trifluor-metil-csoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy trifluor-metil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy R1 és R2 közül legalább az egyik jelentése hidrogénatomtól eltérő,
R3 jelentése hidrogénatom, klór-, brómatom vagy metilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, acetilcsoport, vagy egy ekvivalens nátrium-, kálium-, kalcium- vagy ammónium-kation, és
Ar jelentése adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan szubsztituált fenilcsoport, mimellett a szubsztituens fluor-, klór-, brómatom, cianocsoport, nitrocsoport, metil-, etil-, n- vagy • · ·
- 5 izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoport, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-csoport, metil-tio- vagy etil-tio-csoport, trifluor-metil-csoport, trifluor—metoxi-csoport, trifluor-metil-tio-csoport, metoxi—karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoport, metoxi-imiηο-metil-, metoxi-imino-etil-, etoxi-imino-metilvagy etoxi-imino-etil-csoport, vagy adott esetben fluor-, klór-, brómatommal, metil- és/vagy etilcsoporttal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenilcsoport lehet.
Egészen különösen előnyösen alkalmazhatók azok a vegyületek, amelyek (I) általános képletében
R1 jelentése hidrogénatom, cianocsoport vagy trifluor-metil-csoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy trifluor-metil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy R1 és R2 közül legalább az egyik jelentése hidrogénatomtól eltérő,
R3 jelentése hidrogénatom,
R4 jelentése hidrogénatom, acetilcsoport vagy nátrium—kation, és
Ar jelentése adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenilcsoport, mimellett a szubsztituens fluor-, klór-, brómatom, cianocsoport, nitrocsoport, metil-, etil-, nvagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil—csoport, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, • · ···· ·«·· ·
- 6 izo-, szék- vagy tere-butoxi-csoport, metil-tiovagy etil-tio-csoport, trifluor-metil-csoport, trifluor-metoxi-csoport, trifluor-metil-tio-csoport, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoport lehet.
A maradékok fenti definíciói a kiindulási vegyületekre és köztitermékekre, valamint az (la) és (Ib) általános képletü vegyületekre is vonatkoznak.
A fent megadott kombinációk egyes csoportok előnyös kombinációi. A fenti definíciókat azonban nem kívánjuk az említett csoportokra korlátozni, hanem az egyes csoportokon belüli definíciók tetszés szerint felcserélhetők egy másik előnyösnek definiált körben megadott megfelelő definíciókkal .
A találmány értelmében alkalmazható (I) általános képletü szubsztituált szalicilamid-származékok egy része ismert [lásd például J. Amer. Chem. Soc. 76, 4476 (1954);
2,967,194 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás; J. Med. Chem. 33, 136-142 (1990); Biochem. Biophys.
Rés. Commun. 110, 733-739 (1983); 52110835 számú japán szabadalmi leírás; 51146432 számú japán szabadalmi leírás; 3,577,550 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás; 1079177 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás]. Növényvédőszerként i alkalmazásukat azonban nem említették.
Nem ismertek, és ezért a találmány tárgyát képezik az (la) általános képletü szubsztituált szalicilamid-származékok, a képletben
R1_1 jelentése cianocsoport vagy trifluor-metil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy trifluor-metil-csoport, * · · * »·««···« • · · · · ♦ * · ο · « · • ♦ » » 9
| R3 | jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy metalcso- port, |
| R4 | jelentése hidrogénatom, alkanoilcsoport vagy egy ekvivalens szervetlen vagy szerves kation, és |
| Ar1 | jelentése adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenilcsoport, mimellett a szubsztituens halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio—csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos, 1-9 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén—alkil-tio-csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkil-rész(ek)ben 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonil- vagy alkoxi-imino-alkil-csoport, és adott esetben halogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenilcsoport lehet. Hasonlóképpen újak, és a találmány tárgyát képezik |
| az (Ib) | általános képletű szubsztituált szalicilamid-szárma- |
zékok is, a képletben
R1 jelentése hidrogénatom, cianocsoport vagy trifluor-metil-csoport, r2-1 jelentése trifluor-metil-csoport,
R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy metilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom, alkanoilcsoport vagy egy • * *· **······ • · · · · · ekvivalens szervetlen vagy szerves kation, és
Ar2 jelentése adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenilcsoport, mimellett a szubsztituens halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio—csoport (a metoxicsoport kivételével), egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos, 1-9 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogén-alkoxivagy halogén-alkil-tio-csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkil-rész(ek)ben 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonil- vagy alkoxi-imino-alkilcsoport, és adott esetben halogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenilcsoport lehet.
Az (la), illetve (Ib) általános képletü vegyűleteket úgy állítjuk elő, hogy egy (Ha) illetve (Ilb) általános képletü szalicilsav- vagy szalicilsav-észter-származékot - a képletekben
R5 jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport és
R1, R1-1 illetve R2-1, R3 és R4 jelentése a fent megadott egy (Illa) illetve (Illb) általános képletü anilinnel - a képletekben
Ar1 illetve Ar2 jelentése a fent megadott - reagáltatunk kondenzálószer és adott esetben egy, a reakciót elősegítő szer jelenlétében, és kívánt esetben a kapott vegyület szalicilsav-részének hidroxilcsoportját ismert módon szokásos acilezőszerel acilezzük vagy egy szervetlen vagy szerves bázissal reagáltatjuk.
Abban az esetben, ha kiindulási anyagként például 2—hidroxi-5-(trifluor-metil)-benzoesavat és 4-metil-anilint, és acilezőszerként acetil-kloridot alkalmazunk, a találmány szerinti eljárást az 1. reakcióvázlattal szemléltethetjük.
A találmány szerinti eljárás kiindulási anyagaként alkalmazott szalicilsav-származékok és észtereik a (Ha) illetve (Ilb) általános képlettel definiálhatók. A (Ha) és (Ilb) általános képletben R1, R2, és R4 jelentése előnyösen egy, az (I) általános képletü vegyületekkel kapcsolatban előnyösként megadott csoport lehet. R1-1 jelentése előnyösen ciano- vagy trifluor-metil-csoport, R2-1 jelentése előnyösen trifluor-metil-csoport, és R5 jelentése előnyösen hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport. A (Ha) illetve (Ilb) általános képletü szalicilsav-származékok és észtereik ismertek, vagy ismert eljárásokkal analóg módon előállíthatok [például J. Med. Chem. 21, 1100-1104 (1978); Chem. Pharm. Bull. 32, 4466-4477 (1984), valamint a kiviteli példák].
A találmány szerinti eljárás kiindulási anyagaként alkalmazott (III) általános képletü anilin-származékok a szerves kémiában általánosan ismert vegyületek.
Az (la) általános képletü acilezett végtermékek előállításához szükséges acilezőszerek, különösen az alkanoilhalogenidek vagy alkanoil-anhidridek szintén ismert vegyületek, ugyanúgy, mint az (la) általános képletü sók előállításához szükséges szervetlen vagy szerves bázisok.
» ·
- 10 A találmány szerinti eljárást megfelelő kondenzálószer jelenlétében hajtjuk végre. Kondenzálószerként az amidálási reakciókban szokásosan alkalmazott kondenzálószerek jönnek számításba. Példaként említhetjük a savhalogenid-képzőket, például foszfor-tribromidot, foszfor-trikloridot, foszfor-pentakloridot, foszfor-oxi-kloridot és tionil-kloridot; az anhidridképzőket, például a klór-hangyasav-etilésztert vagy metánszulfonil-kloridot; a karbodimideket, például az N, N-diciklohexil-karbodiimidet (DCC) vagy az egyéb szokásos kondenzálószereket, például a 2-etoxi-N-(etoxikarbonil)-1,2-dihidro-kinolint (EEDQ) vagy trifenil—foszfin/szén-tetrakloridot.
A találmány szerinti eljárásban, valamint az adott esetben végrehajtott befejező acilezésben hígítószerként inért szerves oldószereket alkalmazhatunk. Példaként említjük az alifás, aliciklusos vagy aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogéneket, így például a benzint, benzolt, toluolt, xilolt, klór-benzolt, diklór-benzolt, petrolétert, hexánt, ciklohexánt, diklór-metánt, kloroformot, szén-tetrakloridot; az étereket, például a dietil-étert, diizopropil—étert, dioxánt, tetrahidrofuránt vagy etilénglikol-dimetilvagy -dietil-étert; a ketonokat, például az acetont, butanont vagy metil-izobutil-ketont; a nitrileket, például acetonitrilt, propionitrilt vagy benzonitrilt; az amidokat, például az N,N-dimetil-formamidot, N,N-dimetil-acetamidot, N-metil-formanilidet, N-metil-pirrolidont vagy hexametilén—foszforsav-triamidot; vagy a szulfoxidokat, például a dimetil-szulfoxidot.
• · ·
- 11 A találmány szerinti eljárást, valamint az adott esetben befejező lépésként végrehajtott acilezést adott esetben megfelelő, a reakciót elősegítő szer jelenlétében játszatjuk le. Ilyen szerként szokásos szervetlen vagy szerves bázisokat alkalmazhatunk. Ide tartoznak például az alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxidok, például a nátrium—hidroxid, kalcium-hidroxid, kálium-hidroxid vagy ammónium—hidroxid; alkálifém-karbonátok, például nátrium-karbonát, kálium-karbonát, kálium-hidrogén-karbonát, nátrium-hidrogénkarbonát vagy ammónium-karbonát; az alkálifém- vagy alkáliföldfém-acetátok, például nátrium-acetát, kálium-acetát, kalcium-acetát vagy ammónium-acetát; valamint a tercier aminok, például trimetil-amin, trietil-amin, tributil-amin, Ν,Ν-dimetil-anilin, piridin, N-metil-piperidin, N,N-dimetil—amino-piridin, diaza-biciklo-oktán (DABCO), diaza-biciklo—nonén (DBN) vagy diaza-biciklo-undecén (DBU).
A reakció hőmérséklete a találmány szerinti eljárásban és az adott esetben befejező lépésként végrehajtott acilezés során tág határok között változtatható. Általában —60 °C és 220 °C, előnyösen 0 °C és 150 °C közötti hőmérsékleten dolgozunk.
A találmány szerinti eljárásban 1 mól (II) általános képletű szalicilsav- vagy szalicilsav-észter-származékot általában 1,0-2,0 mól, előnyösen 1,0-1,3 mól (III) általános képletű anilinnel reagáltatunk, 1,0-5,0 mól, előnyösen 1,0—2,5 mól kondenzálószer és adott esetben 1,0-5,0 mól előnyösen 1,0-2,5 mól reakciót elősegítő szerként alkalmazott bázis jelenlétében. A reakció kivitelezését, a reakcióelegy feldolgozását és a reakciótermékek izolálást ismert módszerekkel végezzük (lásd a kiviteli példákat).
A befejező lépésként adott esetben végrehajtott acilezési reakcióban 1 mól (I) általános képletü szubsztituált szalicilamid-származékot általában 1,0-5,0 mól, előnyösen 1,0-2,5 mól acilezőszerrel, és adott esetben 1,0-5,0 mól, előnyösen 1,0-2,5 mól reakciót elősegítő szerként alkalmazott bázissal reagáltatunk. A reakció kivitelezését, a reakcióelegy feldolgozását és a reakciótermékek izolálást ismert módszerekkel végezzük (lásd a kiviteli példákat).
A találmány szerinti hatóanyagok erős hatást mutatnak kártevők ellen, és a gyakorlatban nemkívánatos kártevő organizmusok ellen alkalmazhatók. A találmány szerinti hatóanyagok növényvédőszerként, különösen fungicid szerként alkalmazhatók.
A növényvédelemben a találmány szerinti fungicid szerek Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes és Deuteromycetes kórokozók ellen alkalmazhatók.
Példaként, a korlátozás szándéka nélkül az alábbiakban felsorolunk néhány növényi betegséget okozó kórokozót, amelyek a fenti körbe tartoznak: Pythium fajok, például Phytium ultimum;
Phytophthora fajok, például Phytophthora infestans; Pseudoperonospora fajok, például Pseudoperonospora humuli vagy Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara fajok, például Plasmopara viticola;
Peronospora fajok, például Peronospora pisi vagy Perono• · spóra brassicae;
Erysiphe fajok, például Erysiphe graminis;
Sphaerotheca fajok, például Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera fajok, például Podosphaera leucotrichia;
Venturia fajok, például Venturia inaequalis;
Pyrenophora fajok, például Pyrenophora teres vagy Pyrenophora graminea (Konidiumforma: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus fajok, például Cochliobolus sativus (Konidiumforma: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces fajok, például
Uromyces appendiculatus;
Puccinia faj ok, például
Puccinia recondita,·
Tilletia faj ok, például
Tilletia caries;
Ustilago fajok, például
Ustilago nuda vagy Ustilago avenae;
Pellicularia fajok, például Pellicularia sasakii;
Pyricularia fajok, például Pyricularia orizae; Fusarium fajok, például Fusarium culmorum; Botrytis fajok, például Botrytis cinerea,· Septoria fajok, például Septoria nodorum;
Leptosphaeria fajok, Leptosphaeria nodorum,·
Cercospora fajok, például Cercospora canescens;
Alternaria fajok, például Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella fajok, Pseudocercosporella herpotrichoides.
Mivel a hatóanyagot a növények a betegségek kezeléséhez szükséges koncentrációkban jól elviselik, ez lehetővé teszi a föld feletti növényrészek, a növény- és vetőmag, valamint a talaj kezelését.
Emellett a találmány szerinti hatóanyagok különösen sikeresen alkalmazhatók gabonabetegségek, mint például az árpa recés foltos betegségének kórokozója (Pyrenophora teres) vagy az árpa vagy búza barnafoltos betegségének kórokozója (Cochliobolus sativus) vagy a búza barna pelyvásságának kórokozója (Septoria nodorum) vagy a gabona-fehérpenész kórokozója (Fusarium nivale) ellen; vagy a gyömölcs- és zöldségkertészetekben fellépő betegségek ellen, így például a paradicsom barna rothadásának kórokozója (Phytophthora infestans), a földieper vagy zöldbab szürkepenészének kórokozója (Botrytis cinerea) ellen, vagy a rizs betegségei kezelésére, így például a rizsfolt-betegség kórokozója (Pyricularia orizae), vagy a rizsszár-betegség kórokozója (Pellicularia sasakii) ellen. Emellett a találmány szerinti hatóanyagok széles in vitro hatásspektrummal rendelkeznek.
A fentieken kívül a találmány szerinti hatóanyagok a megfelelő alkalmazási dózisokban akaricid és levél-inszekticid aktivitást is mutatnak.
A hatóanyagokat fizikai és/vagy kémiai tulajdonságaiktól függően szokásos készítményekké, így például oldattá, emulzióvá, szuszpenzióvá, porrá, habbá, kenőccsé, granulátummá, aeroszollá, polimer anyagokkal vagy vetőmagok héjával mikrokapszulává, vagy ULV-hideg- vagy -melegköd készítményekké alakíthatjuk.
Ezeket a készítményeket ismert módon állíthatjuk elő, például a hatóanyagot hígítóanyaggal, tehát cseppfolyós oldószerekkel, nyomás alatt cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal és adott esetben felületaktív szerekkel, tehát emulgeálószerekkel és/vagy diszpergálószerekkel és/vagy habképző szerekkel összekeverjük. Abban az esetben, ha hígítóanyagként vizet alkalmazunk, társoldószerként például szerves oldószereket is alkalmazhatunk. Cseppfolyós oldószerként például aromás szénhidrogéneket, így például xilolt, toluolt vagy alkil-naftalinokat; klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogéneket, így például klór-benzolt, klór-etilént vagy metilén-kloridot; alifás szénhidrogéneket, így például ciklohexánt; vagy paraffinokat, így például ásványolaj-frakciókat,· alkoholokat, például butanolt vagy glikolt; valamint ezek étereit és észtereit; ketonokat, például acetont, metil-etil-ketont, metil-izobutil-ketont vagy ciklohexanont; erősen poláros oldószereket, például dimetil-formamidot vagy dimetil-szulfoxidot, valamint vizet alkalmazhatunk. Cseppfolyósított, gáz halmazállapotú hígítóanyagok vagy hordozóanyagok alatt olyan folyadékokat értünk, amelyek normál hőmérsékleten és normál nyomáson gáz halmazállapotúak, ilyenek például az aeroszol-hajtógázok, mint például a halogénezett szénhidrogének, valamint a bután, propán, nitrogén és szén-dioxid; szilárd hordozóanyagként például természetes kőzetliszteket, így kaolint, agyagot, talkumot, krétát, szilícium-dioxidot, attapulgitot, montmorillonitot vagy diatomafóidét; és szintetikus kőzetliszteket, például nagydiszperzitású kovasavat, alumínium-oxidot és szilikátokat; granulátumokhoz szilárd hordozóanyagként például zúzott és frakcionált természetes kőzeteket, például kalcitot, márványt, habkövet, szépiát, dolomitot; valamint szervetlen és szerves lisztekből szárma16 ·« ·« ···· ···· • · · » · · • » · · · · • · · · 4 ···« · · · · ·· ··· zó szintetikus granulátumokat, és szerves anyagokból, mint például fűrészporból, kókuszdióhéjból, kukoricacsutkából vagy dohányszárból származó granulátumokat alkalmazhatunk. Emulgeálószerként és/vagy habképző szerként például nemionos és anionos emulgeátorok, így például poli(oxi-etilén)-zsírsav-észter, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éter, például alkil-aril-poliglikol-éter, alkil-szulfonát, alkil-szulfát, aril—szulfonát, valamint fehérjehidrolizátumok; diszpergálószerként például lignin-szulfitlúgok és metil-cellulóz jönnek számításba.
A készítményekben tapadásfokozó szereket, például karboxi-metil-cellulózt, természetes és mesterséges, porított, szemcsés vagy latex formájú polimereket, például gumiarábikumot, poli(vinil-alkohol)-t, poli(vinil-acetát)-ot, valamint természetes foszfolipideket, például kefalint és lecitint, és szintetikus foszfolipideket is alkalmazhatunk. További adalékanyagként például ásványi vagy növényi olajokat is alkalmazhatunk.
Színezőanyagokat, például szervetlen pigmenteket, mint például vas-oxidot, titán-oxidot, ferrociánkéket, és szerves szinezékekt, például alizarint, azo- és fém-ftalocianin-színezékeket, továbbá nyomelemeket, például vas-, mangán-, bór-, réz-, kobalt-, molibdén- és cinksókat is alkalmazhatunk .
A találmány szerinti készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti hatóanyagokat a készítményekben egyéb ismert hatóanyagokkal, például fungicidekkel, inszek- 17 ticidekkel, akaricidekkel és herbicidekkel, valamint trágyázószerekkel és növénynövekedés-szabályozókkal is elegyíthetjük.
A hatóanyagokat önmagukban, készítményeik formájában, vagy az azokból készített alkalmazási formákban, például azonnal használható oldatok, szuszpenziók, permetezőszerek, kenőcsök, oldható porok, porozószerek és granulátumok formájában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás szokásos módon történhet, például öntözéssel, permetezéssel, porlasztással, kiszórással, porozással, hab-bevonással, bekenéssel, stb. A hatóanyagot ultra-kis térfogatú eljárással is kiszórhatjuk, vagy a hatóanyagot tartalmazó készítményt vagy magát a hatóanyagot a talajba injektálhatjuk. A növény vetőmagját is kezelhetjük.
A növény részeinek kezelésére alkalmazott készítményekben a hatóanyag koncentrációját tágabb határok között változtathatjuk. A hatóanyag koncentrációja általában 1—0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5-0,001 tömeg%.
A vetőmag kezelése során a hatóanyag mennyisége 1 kg vetőmagra számítva általában 0,001-50 g, előnyösen 0,01-10 g hatóanyag szükséges.
A talaj kezelése esetén a hatóanyag koncentrációja általában 0,00001-0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001-0,02 tömeg% a kezelt helyen.
A találmányt közelebbről - a korlátozás szándéka nélkül - az alábbi példákkal kívánjuk ismertetni.
* · ·« ···· «··· • · · * * · • · · · · · • · · · · ···· ·«·* · · ···
1. példa
2-Hidroxi-5- (trifluor-metil)-N-(3-klór-fenil)-benzamid [(1) képletü vegyület]
6,0 g (0,03 mól) 2-hidroxi-5-(trifluor-metil)-benzoesav (lásd például a 31 561 számú európai szabadalmi leírást) és 3,9 g (0,03 mól) 3-klór-anilin elegyéhez 100 ml toluolban, refluxhőmérsékleten, cseppenként 1 ml foszfor—trikloridot adunk, és a reakcióelegyet a beadagolás befejezése után refluxhőmérsékleten további 16 órán keresztül keverjük. A lehűtött reakcióelegyet vákuumban bepároljuk és a maradékot izopropanol/víz elegyből átkristályosítjuk.
7,7 g (81 %) cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 170 °C.
2. példa
2-Hidroxi-4- (trifluor-metil)-N-(4-metil-fenil)-benzamid [(2) képletü vegyület]
3.1 g (0,015 mól) 2-hidroxi-4-(trifluor-metil)-benzoesav (lásd például a 26 41 556 számú német szabadalmi leírást) és 1,6 g (0,015 mól) 4-metil-anilin elegyéhez 100 ml toluolban, refluxhőmérsékleten, cseppenként 0,5 ml foszfor—trikloridot adunk, és a reakcióelegyet a beadagolás befejezése után refluxhőmérsékleten további 16 órán keresztül keverjük. A lehűtött reakcióelegyet vákuumban bepároljuk és a maradékot acetonitril/víz elegyből átkristályosítjuk.
3.2 g (72 %) cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 208 °C.
3. példa
2-Acetoxi-4- (trifluor-metil) -N- (2-klór-fenil) -benzamid [(3) képletü vegyület]
1,5 g (0,005 mól) 2-hidroxi-4-(trifluor-metil)-N-(2-klór-fenil)-benzamid és 0,3 g (0,005 mól) piridin elegyéhez 100 ml toluolban szobahőmérsékleten, keverés közben, cseppenként 0,4 g (0,005 mól) acetil-kloridot adunk, és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 16 órán keresztül, majd 40 °C—on 24 órán keresztül keverjük, vákuumban bepároljuk, a maradékot diklór-metánban felvesszük, híg, vizes sósavoldattal mossuk, a vizes fázist elválasztjuk, a szerves fázist vákuumban bepároljuk, és a maradékot izopropanol/víz elegyből átkristályosítjuk.
0,9 g (50 %) cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 125 °C.
A fentiek szerint eljárva állítjuk elő az alábbi (I) általános képletü szubsztituált szalicilamid-származékokat is.
| Példa száma | R1 | R2 | R3 | R4 Ar | Olvadáspont °C | |
| 4 | H | cf3 | H | H | Cl <5 | 182 |
| 5 | H | cf3 | H | H | O- | 184 |
| 6 | cf3 | H | H | H | Cl | 154 |
| 7 | cf3 | H | H | H | -O-n°2 | 220 |
| 8 | CF3 | H | H | H | 205 | |
| 9 | CF3 | H | H | H | 0?N o | 105 |
| 10 | CF3 | H | H | H | CF3 <5 | 146 |
| 11 | cf3 | H | H | H | 185 | |
| 12 | cf3 | H | H | H | Cl | 169 |
| 13 | cf3 | H | H | H | Cl ~HvZ5~Í~C3H7 | 147 |
t « «4 *··< ♦ *♦· • * « < * • · · ··· • · « « ·
| R1 | R2 | R3 | R4 | Ar | Olvadáspont °C |
| cf3 | H | H | Na· | o- | 180 |
| cf3 | H | H | H | H7C3-i | 160 |
| CN | H | H | H | Cl | 225 |
| CN | H | H | H | Cl | 178 |
| CN | H | H | H | 188 | |
| CN | H | H | H | -O-: | 260 |
| H | CF3 | H | H | Br | 180-182 |
| H | CF3 | H | H | Cl | 250-253 |
| cf3 | H | Cl | H | Cl | 149 |
| CF3 | H | Br | H | Cl ^z> | 122 |
- 22 •· «4 «······· • · 4 * · · • · · ··· • 4 ♦ · »
R1 R2 R3 R4
Ar
Olvadáspont
| cf3 | H | Br |
| CN | H | ch3 |
| cf3 | H | H |
| H | cf3 | H |
H CF3 H
H CF3 H
H CF3 H
H CF3 H
Cl
CN H
190
185
169-171
162-164
168- 17G
194-196
186-186
178-180 >270
206-208 *4 w4 ···· ···· • · 4 4· · , «t »*· • ί ·· ···· ··«· >· ·*·
- 23 Alkalmazási példák
Az alábbi alkalmazási példákban összehasonlító anyagként az (A) képletű 2-hidroxi-5-bróm-N-(4-bróm-fenil) -benzamidot (2,802,029 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) használtuk.
A példa
Phytophthora-teszt (paradicsom) - protektív hatás
Oldószer: 4,7 tőmegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A megfelelő alkalmazási forma előállítására 1 tömegrész hatóanyagot a fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral összekeverünk, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatára a növényeket a hatóanyagot tartalmazó készítménnyel permetlefolyásig bepermetezzük. A permet megszáradása után a növényeket a Phytophthora infestans vizes spóraszuszpenziójával fertőzzük.
A növényeket 100 % relatív nedvességtartalmú, mintegy 20 °C-os inkubációs kamrába helyezzük.
A fertőzés után 3 nappal elvégezzük a kiértékelést.
A találmány szerinti vegyületek, például az 1., 2.,
4., 5., 11., 12., 14., 17. és 18. példa szerint előállított vegyület hatása a fenti vizsgálatban jelentősen meghaladja a technika állásából ismert (A) képletű vegyület hatását. Az eredményeket az A táblázatban foglaltuk össze.
A táblázat
Phytophthora-teszt (paradicsom) - protektív hatás
Hatóanyag
Hatás a kezeletlen kontroll %-ában, 10 ppm hatóanyagkoncentrációnál
( 1 )
A táblázat (folytatás)
Hatóanyag
Hatás a kezeletlen kontroll %-ában, 10 ppm hatóanyagkoncentrációnál
(11)
CFo 0 Cl
OH (12)
ONa ( 14 )
CN 0 Cl
OH (17)
(18)
B példa
Venturia-teszt (alma) - protektív hatás
Oldószer: 4,7 tömegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A megfelelő alkalmazási forma előállítására 1 tömegrész hatóanyagot a fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral összekeverünk, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatára a növényeket a hatóanyagot tartalmazó készítménnyel permetlefolyasig bepermetezzűk. A permet megszáradása után a növényeket az almavarasodás kórokozója (Venturia inaequalis) vizes konidiumszuszpenziójával fertőzzük, és 1 napon keresztül 20 °C-on és 100 % relatív nedvességtartalmú inkubációs kamrában tartjuk.
A növényeket ezután kb. 70 % relatív nedvességtartalmú, 20 °C-os üvegházba helyezzük.
A fertőzés után 12 nappal elvégezzük a kiértékelést.
A találmány szerinti vegyületek, például az 1., 2.,
4., 5., 8., 10., 13., 14. és 18. példa szerint előállított vegyület hatása a fenti vizsgálatban jelentősen meghaladja a technika állásából ismert (A) képletű vegyület hatását. Az eredményeket a B táblázatban foglaltuk össze.
• · ·
- 27 B táblázat
Venturia-teszt (alma) - protektív hatás
Hatóanyag Hatás a kezeletlen kontroll %-ában, 5 ppm hatóanyagkoncentrációnál
CH-o·
OH (A) (ismert)
100
100
OH
100 (8)
B táblázat (folytatás)
Hatóanyag
Hatás a kezeletlen kontroll %-ában, 5 ppm hatóanyagkoncentrációnál
( 11 )
-C3H7 ( 13)
( 14 )
( 18)
C példa
Pyrenophora teres-teszt (gabona) - protektív hatás
Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid
Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A megfelelő alkalmazási forma előállítására 1 tömegrész hatóanyagot a fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral összekeverünk, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A protektív hatás vizsgálatára a fiatal növényeket a hatóanyagot tartalmazó készítménnyel harmatnedvességig bepermetezzük. A permet megszáradása után a növényeket a Pyrenophora teres vizes spóraszuszpenziójával bepermetezzűk. A növényeket 48 órán keresztül 20 °C-on, 100 % relatív nedvességtartalmú inkubációs kamrában tartjuk.
A növényeket ezután kb. 80 % relatív nedvességtartalmú, mintegy 20 °C-os üvegházba helyezzük.
A fertőzés után 7 nappal elvégezzük a kiértékelést.
A találmány szerinti vegyületek, például a 4., 6.,
8., 10., 12. és 14. példa szerint előállított vegyület hatása a fenti vizsgálatban jelentősen meghaladja a technika állásából ismert (A) képletü vegyület hatását. Az eredményeket a C táblázatban foglaltuk össze.
• · ·
- 30 C táblázat
Pyrenophora teres-teszt (gabona) - protektív hatás
Hatóanyag
Hatás a kezeletlen kontroll %-ában, 100 ppm hatóanyagkoncentrációnál ö-=-NH^oy-Br
OH (A) (ismert)
O
OH Cl (4)
CF-a 0 Cl
OH (6)
OH (8) • · · · • ·
- 31 C táblázat (folytatás)
Hatóanyag
Hatás a kezeletlen kontroll %-ában, 100 ppm hatóanyagkoncentrációnál
Claims (6)
- Szabadalmi igénypontok1. Eljárás kártevők pusztítására, azzal jellemezve, hogy a kártevőt és/vagy annak előfordulási helyét egy (I) általános képletü szalicilamid-származékkal - a képletbenR1 jelentése hidrogénatom, cianocsoport vagy trifluor-metil-csoport,R2 jelentése hidrogénatom vagy trifluor-metil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy R1 és R2 közül legalább az egyik jelentése hidrogénatomtól eltérő,R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy metilcsoport,R4 jelentése hidrogénatom, alkanoilcsoport vagy egy ekvivalens szervetlen vagy szerves kation, ésAr jelentése adott esetben szubsztituált fenilcsoport kezeljük.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kezelést olyan (I) általános képletü vegyületel végezzük, amelynek képletébenR1 jelentése hidrogénatom, cianocsoport vagy trifluor-metil-csoport,R2 jelentése hidrogénatom vagy trifluor-metil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy R1 és R2 közül legalább az egyik jelentése hidrogénatomtól eltérő,R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy metilcsoport,R4 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szén33 láncú, 1-8 szénatomos alkanoilcsoport, egy ekvivalens alkálifém- vagy alkáliföldfém-kát ion, vagy egy ekvivalens, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált ammónium-kation, mimellett az ammóniumion szubsztituense egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-18 szénatomos alkilcsoport vagy benzilcsoport lehet, ésAr jelentése adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenilcsoport, mimellett a szubsztituens halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio—csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos, 1-9 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén—alkil-tio-csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkil-rész(ek)ben 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonil- vagy alkoxi-imino-alkil-csoport, és adott esetben halogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenilcsoport lehet.
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kezelést olyan (I) általános képletü vegyületel végezzük, amelynek képletébenR1 jelentése hidrogénatom, cianocsoport vagy trifluor-metil-csoport,R2 jelentése hidrogénatom vagy trifluor-metil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy R1 és R2 közül legalább az egyik jelentése hidrogénatomtól eltérő,R3 jelentése hidrogénatom, klór-, brómatom vagy metilcsoport,R4 jelentése hidrogénatom, acetilcsoport, vagy egy ekvivalens nátrium-, kálium-, kalcium- vagy ammónium-kation, ésAr jelentése adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan szubsztituált fenilcsoport, mimellett a szubsztituens fluor-, klór-, brómatom, cianocsoport, nitrocsoport, metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoport, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxi-, η-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-csoport, metil-tio- vagy etil-tio-csoport, trifluor-metil-csoport, trifluor—metoxi-csoport, trifluor-metil-tio-csoport, metoxi—karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoport, metoxi-imiηο-metil-, metoxi-imino-etil-, etoxi-imino-metilvagy etoxi-imino-etil-csoport, vagy adott esetben fluor-, klór-, brómatommal, metil- és/vagy etilcsoporttal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenilcsoport lehet.
- 4. (la) általános képletü szalicilamid-származékok, a képletbenR1-1 jelentése cianocsoport vagy trifluor-metil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy trifluor-metil-csoport,R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy metilcso• · ·« ·*·· ···· . · « « · · • · · · · · • · * « ·
R4 port, jelentése hidrogénatom, alkanoilcsoport vagy egy ekvivalens szervetlen vagy szerves kation, és Ar1 jelentése adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenilcsoport, mimellett a szubsztituens halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio—csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos, 1-9 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogén-alkil-, halogén-alkoxi- vagy halogén—alkil-tio-csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkil-rész(ek)ben 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonil- vagy alkoxi-imino-alkil-csoport, és adott esetben halogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenilcsoport lehet. 5. (Ib) általános képletű szalicilamid-származékok, a képletbenR1 jelentése hidrogénatom, cianocsoport vagy trifluor- —metil-csoport, R2-1 jelentése trifluor-metil-csoport, R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy metalcso- port , R4 jelentése hidrogénatom, alkanoilcsoport vagy egy ekvivalens szervetlen vagy szerves kation, és Ar2 jelentése adott esetben egyszeresen vagy többszörö- • · · 4 «··· « 4 9 » · · • · · · · · • » · · ·- 36 sen, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenilcsoport, mimellett a szubsztituens halogénatom, cianocsoport, nitrocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkil-tio—csoport (a metoxicsoport kivételével), egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos, 1-9 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogén-alkoxivagy halogén-alkil-tio-csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkil-rész(ek)ben 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonil- vagy alkoxi-imino-alkil—csoport, és adott esetben halogénatómmal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenilcsoport lehet. - 6. Növényvédőszer, amely legalább egy 1. igénypont szerinti (I) általános képletű szalicilamid-származékot tartalmaz .
- 7. Eljárás az (la), illetve (lb) általános képletű szalicilamid-származékok - a képletekben a szubsztituensek jelentése a 4. illetve 5. igénypontban megadott - előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (Ha) illetve (Ilb) általános képletű szalicilsav- vagy szalicilsav-észter-származékot - a képletekbenR5 jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport ésR1, R1 1 illetve R2-1, R3 és R4 jelentése a 4. illetve 5. igénypontban megadott egy (Illa) illetve (Illb) általános képletű anilinnel - a képletekben ·<· ::Ar1 illetve Ar2 jelentése a fent megadott - reagáltatunk kondenzálószer és adott esetben egy, a reakciót elősegítő szer jelenlétében, és kívánt esetben a kapott vegyület szalicilsav-részének hidroxilcsoportját szokásos acilezőszerrel ismert módon acilezzük vagy egy szervetlen vagy szerves bázissal reagáltatjuk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19914110483 DE4110483A1 (de) | 1991-03-30 | 1991-03-30 | Substituierte salicylamide, mittel gegen pflanzenkrankheiten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9302763D0 HU9302763D0 (en) | 1994-01-28 |
| HUT65081A true HUT65081A (en) | 1994-04-28 |
Family
ID=6428555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9302763A HUT65081A (en) | 1991-03-30 | 1992-03-17 | Substituted salycilamide-derivates, fungicidal compositions containing them and method for their preparation and for their use against plant-dieses |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0586386A1 (hu) |
| JP (1) | JPH06509320A (hu) |
| AU (1) | AU1562492A (hu) |
| BR (1) | BR9205820A (hu) |
| DE (1) | DE4110483A1 (hu) |
| HU (1) | HUT65081A (hu) |
| PL (1) | PL294002A1 (hu) |
| WO (1) | WO1992017066A1 (hu) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4428380A1 (de) * | 1994-08-11 | 1996-02-15 | Bayer Ag | 4-Trifluormethylbenzamide |
| AU1621799A (en) * | 1997-12-04 | 1999-06-16 | Dow Agrosciences Llc | Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof |
| US6333432B1 (en) | 1999-05-04 | 2001-12-25 | Gina M. Fitzpatrick | Fungicidal compositions and methods, and compounds and methods for the preparation thereof |
| GB0202873D0 (en) | 2002-02-07 | 2002-03-27 | Novartis Ag | Organic compounds |
| AU2007203463B2 (en) * | 2002-02-07 | 2010-12-23 | Novartis Pharma Ag | N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2967194A (en) * | 1958-05-15 | 1961-01-03 | Pennsalt Chemicals Corp | 4-trifluoromethylsalicylamides |
| FR1318207A (fr) * | 1961-03-25 | 1963-02-15 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Arylamides d'acides salicyliques et leur procédé de préparation |
| GB1079177A (en) * | 1963-06-11 | 1967-08-16 | Stecker Internat S P A | Improvements in pesticide composition for destroying internal worm parasites in animals |
| CH477163A (de) * | 1967-07-26 | 1969-10-15 | Ciba Geigy | Verwendung von Salicylsäure-o-hydroxyphenylamiden zum antimikrobiellen Ausrüsten bzw. zum Schützen von textilem Material gegen schädliche Mikroorganismen |
| US3577550A (en) * | 1968-05-02 | 1971-05-04 | Dow Chemical Co | N-(phenoxy)phenyl-salicylamides and their utilization as molluscidides |
| US3914418A (en) * | 1971-09-02 | 1975-10-21 | Merck & Co Inc | Methods of controlling liver fluke infections |
| US3906034A (en) * | 1972-03-21 | 1975-09-16 | Hoechst Ag | Trifluoromethyl-salicylanilides |
-
1991
- 1991-03-30 DE DE19914110483 patent/DE4110483A1/de not_active Withdrawn
-
1992
- 1992-03-17 JP JP4506350A patent/JPH06509320A/ja active Pending
- 1992-03-17 HU HU9302763A patent/HUT65081A/hu unknown
- 1992-03-17 WO PCT/EP1992/000571 patent/WO1992017066A1/de not_active Application Discontinuation
- 1992-03-17 AU AU15624/92A patent/AU1562492A/en not_active Abandoned
- 1992-03-17 BR BR9205820A patent/BR9205820A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-03-17 EP EP19920906625 patent/EP0586386A1/de not_active Withdrawn
- 1992-03-27 PL PL29400292A patent/PL294002A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1992017066A1 (de) | 1992-10-15 |
| BR9205820A (pt) | 1994-06-28 |
| EP0586386A1 (de) | 1994-03-16 |
| AU1562492A (en) | 1992-11-02 |
| HU9302763D0 (en) | 1994-01-28 |
| DE4110483A1 (de) | 1992-10-01 |
| PL294002A1 (en) | 1993-03-22 |
| JPH06509320A (ja) | 1994-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0167336B1 (ko) | 살진균제, 및 치환된 아미노산 아미드 유도체 및 이의 제조방법 | |
| KR0157973B1 (ko) | 치환된 사이클로알킬-및 헤테로사이클릴-카복스아닐리드 | |
| AU683383B2 (en) | Amino acid amide derivative, process for producing the same,agrohorticultural fungicide, and fungicidal method | |
| US5453531A (en) | Substituted valinamide derivatives | |
| IE66012B1 (en) | Substituted valinamide derivatives | |
| HUT60602A (en) | Triazinyl-substituted acrylic acid esters, process for producing such compounds, fungicidal agents comprising such compounds | |
| PT97919B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao pesticida, nomeadamente fungicida contendo esteres de acidos 2-metoximinocarboxilicos, e de produtos intermediarios | |
| KR0185970B1 (ko) | 치환된 아미노산 아미드 유도체, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| HUT67895A (en) | 2-oximino-2-phenyl-acetamide derivatives, process for their preparation, their use and fungicidal compositions containing them | |
| JPS63196559A (ja) | １−アミノメチル−３−アリール−４−シアノ−ピロール類 | |
| HU205539B (en) | Fungicidal compositions comprising substituted acrylic acid ester derivatives as active ingredients and process for producing the active ingredients | |
| HUT65081A (en) | Substituted salycilamide-derivates, fungicidal compositions containing them and method for their preparation and for their use against plant-dieses | |
| JPH069546A (ja) | 置換アミノ酸アミド類 | |
| JPH07501325A (ja) | 置換ピリジン−４−カルボキサミド類 | |
| US5369124A (en) | Substituted thiophenecarboxamides | |
| JP2825605B2 (ja) | ３―シアノ―４―フエニル―ピロール誘導体類 | |
| KR100196342B1 (ko) | 치환된 아미노산 아미드 유도체, 그의 제조방법 및 용도 | |
| US4849435A (en) | Fungicidal 1-aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrroles | |
| US5925674A (en) | Cycloalkylcarboxanilides | |
| HU206249B (en) | Compositions with fungicidal and bactericidal effect and comprising 4-halogen-5-nitrothiazole derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| CS250657B2 (en) | Fungicide and method of its efficient component production | |
| EP0398059B1 (de) | Cyclopropanoylaminosäureamid-Derivate | |
| JPH01249753A (ja) | 複素環で置換されたアクリル酸エステル | |
| AU609973B2 (en) | 3-cyano-4-phenyl-pyrrole derivatives | |
| US4826849A (en) | Chloro-1,2,4-oxadiazoles |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFA9 | Temporary prot. cancelled due to abandonment |