HUT62924A - Difficultly flammable polymer composition comprising piperazine cyanurate and process for producing piperazine cyanurate - Google Patents

Difficultly flammable polymer composition comprising piperazine cyanurate and process for producing piperazine cyanurate Download PDF

Info

Publication number
HUT62924A
HUT62924A HU914054A HU405491A HUT62924A HU T62924 A HUT62924 A HU T62924A HU 914054 A HU914054 A HU 914054A HU 405491 A HU405491 A HU 405491A HU T62924 A HUT62924 A HU T62924A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
piperazine
polymers
formula
cyanurate
weight
Prior art date
Application number
HU914054A
Other languages
English (en)
Other versions
HU914054D0 (en
Inventor
Guido Bertelli
Osvaldo Cicchetti
Paolo Goberti
Renato Locatelli
Original Assignee
Himont Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Himont Inc filed Critical Himont Inc
Publication of HU914054D0 publication Critical patent/HU914054D0/hu
Publication of HUT62924A publication Critical patent/HUT62924A/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30Only oxygen atoms
    • C07D251/32Cyanuric acid; Isocyanuric acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines
    • C08K5/34928Salts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

A találmány piperazin-cianurátot tartalmazó égésgátló készítményekre és a piperazin-cianurát előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik.
A piperazin-cianurát az /1/ általános képletnek felel meg, amelyben n értéke 1-2 szám és p értéke 0-3 szám.
A találmány szerinti égésgátló készítmények hőrelágyuló polimer vagy elasztomer tulajdonságokkal rendelkező polimer alapú, különösen olefin polimer vagy kopolimer alapú önoltó kompozíciók, amelyeknek a piperazin-cianurát hatóanyaga cianursav és piperazin reakciója során jön létre, és a készítmények egy vagy több /1/ általános képletnek megfelelő vegyületet foglalnak magukben vagy ezekből állnak adalékok alkalmazása mellett.
Különböző megoldások léteznek a szakterületen polimerek eshetőségének a csökkentésére vagy megszüntetésére. Számos ilyen megoldás fémvegyűleteknek, mégpedig antimon-, bizmut- vagy arzénvegyületeknek, részben halogénezett és termikusán instabilis szerves vegyületekkel, így klórozott paraffinviaszokkal, való kombinációján nyugszik.
Más megoldások olyan anyagok használatán alapulnak, amelyek képesek duzzadni, illetve felfúvódni. A megduzzadt, illetve felfúvódott készítmények általában a polimerből és legalább három fő adalékból állnak, amelyek a következők: az első adalék valamely sav vagy az égés folyamán savat felszabadító vegyület, amelynek az a célja, hogy aktiválja a duzzadási, illetve felfuvódási folyamatot; a második adalék valamely nitrogént tartalmazó anyag, amely habképző szerként szolgál; és a harmadik adalék szenet tartalmazó adalék, amely szén-donorként működik szigetelő sejtszerü szénréteg /szén/ kialakítása céljából a polimer és a láng között.
- 3 Fenti típusú duzzadó vagy felfúvódó készítményeket ismertetnek a 3 812 862. számú USA-beli szabadalmi leírásban /Phillips Petróleum Co./, amelyek melamin-, pentaeritrit-és ammónium-polifoszfát alapúak, továbbá a 4 727 102. számú USA-beli szabadalmi leírásban /Vamp S.r. 1./, amelyek melamin-, cianurát- és ammónium-polifoszfát hidroxi-alkil-származékán alapulnak, valamint a W0 85/05626. számú közzétett PCT találmányi bejelentésben /Plascoat U.K.Limited/, amelyek különböző foszfor- és nitrogénvegyületeken, különösen, melamin-foszfát, pentaeritrit- és ammónium-foszfát kombinációján alapulnak.
Az újabb készítményekben valamely szerves vagy szervetlen foszf orvé gyűl et használata mellett olyan szerves vegyületet alkalmaznak, amely nitrogént tartalmaz, különösen olyan aminogyantát foglal magában, amely karbamid, melamin vagy dicián-diamid formaldehiddel alkotott kondenzációs terméke.
Két adalékot tartalmazó készítmény egy példája van leírva a 4 193 945. számú USA-beli szabadalmi leírásban /Montedison S. p. A./, amely ammónium-foszfáton és különösen olyan nitrogéntartalmú szerves vegyületeken alapszik, amelyek >C=0 és/vagy > C=S és ÁNH csoportot tartalmaznak egy ciklusos szerkezetbe beépítve.
Olyan önoltó készítmények állíthatók elő egyalkotós adalékok felhasználásával, amelyek mind nitrogént, mind foszfort tartalmaznak a szerves molekulában. Ilyen készítmények vannak leírva a 4 201 705. számú USA-beli /Borg-Warner Corp./ és a 4 599 375. számú USA-beli szabadalmi leírásokban /Montedison S.p.A./.
Ismeretes, hogy polifoszfőrsav-sók, így olyanok, amelyeket például a 4 599 375. számú USA-beli szabadalmi leírásban ismertetnek, higroszkóposak és könnyen hidrolizálhatók, így ha ezeket égésgátlókként alkalmazzák önoltó polimer készítmények előállítására, ezek használata - legalábbis bizonyos alkalmazásoknál - migrációt okoz, a felületen ezek kivirágzanak és a terméket ragadóssá teszik.
A 286 478. számú közzétett európai találmányi bejelentésben /Atochem/ önoltó készítményeket ismertetnek, amelyeket foszforsav alkot aminokkal, így s-triazinnal, 1,2,4-triazollal, benzimidazollal, heptazinnal, pirimidinnel, morfolinnal vagy piperaz innal.
Ezek a felfúvódó vagy duzzadó égésgátló rendszerek lehetővé teszik, hogy a polimer tartalmazza ezeket és égés vagy láng alkalmazása után szénmaradékot képezzenek. Az ilyen típusú égésgátló rendszerek számos előnnyel rendelkeznek, így nem korrodeálják azt a gépezetet, amelyekben a polimerek előállítása történik, kisebb a füstkibocsátásuk azokhoz a renszerekhez viszonyítva, amelyek fémve gyűl eteket és halogénezett szénhidrogéneket tartalmaznak, és mindezeken felül fennáll annak a lehetősége, hogy a polimerek kielégítő égésgátló tulajdonságokkal rendelkezzenek a teljes adalék kisebb mennyiségének a használata esetén is anélkül, hogy feleslegesen csökkennének a polimerek mechanikai tulajdonságai .
Munkánk során felismertük, hogy olyan polimer készítményeket állíthatunk elő, amelyek fokozott égésgátló tulajdonságokkal rendelkeznek, ha cianursav és piperazin közötti reakció termékét alkalmazzuk a készítményben.
- 5 Ez a készítmény egy vagy több /1/ általános képletnek megfelelő vegyületet tartalmaz vagy ilyen vegyül etekből áll, amelyben n értéke 1 - 2 és p értéke 0-3 szám, adott esetben adalékokkal együtt.
Az /1/ általános képletű cianursav tehát a találmány körébe tartozik.
A leírásban, a példákban és az igénypontokban a részek, százalékok és az arányok tömerészeket, tömegszázalékokat és tömegarányokat jelentenek, amennyiben másként nem adjuk meg.
A találmány szerinti készítmények előnyösen a/ 90 - 50 rész, különösen 60 - 75 rész, hőrelágyuló polimert vagy elasztomer tulajdonságokkal rendelkező polimert;
b/ 3 - 20 rész, előnyösen 5-15 rész, /1/ általános képletű vegyületet, amely cianursav és piperazin reakciójának a terméke; és adott esetben c/ 5 - 30 rész, előnyösen 10 - 20 rész, egy vagy több ammónium-foszfátot vagy amint vagy foszforsav-észtert foglal magában.
Azok a polimerek, amelyeket felhasználhatunk a találmány szerinti készítmények előállításához, a következők lehetnek: olyan polimerek és kopolimerek vagy ezek elegyei, amelyeket R-CHsCH^ általános képletű olefinek egymásutáni polimerizálásával állítottunk elő. Ebben a képletben R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy arilcsoport, előnyösen fenilcsoport.
Különösen a következő polimereket használhatjuk fel a készítményhez:
- 6 1/ izotaktikus vagy túlnyomóan izotaktikus polipropilén;
2/ HDPE, LIDPE és LDPE;
3/ olyan kristályos kopolimerek, amelyeket propilén etilénnel és/vagy más 4-10 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alfa-olefinekkel, így 1-buténnel, 1-hexénnel, 1-okténnel és 4-metil-penténnel alkot;
4/ elasztomer etilén/alfa-olefin-kopolimerek és etilén/alfa-olefin/dién-terpolimerek, amelyek kis mennyiségű , például 10 %, előnyösen 5 % diént tartalmaznák, ahol az alfa-olefin előnyösen a propilén, 1-butén, 1-pentén, 1-hexén, 4-metil-1-pentán és a 3-metil-1-bút én közül kerül ki /azok a diének például, amelyek a legáltalánosabban vannak jelen a fent említett elasztomer kopolimerekben, a butadién, etilidén-norbomén és az 1,4-hexadién/;
5/ heterobázisos polimerek, amelyeket egymásutáni polimerizálással kapunk, a következők: /A/ propilén kristályos homopolimer frakciója vagy egy a benne kimutatható kopolimerek egyike /3/, és /B/ olyan kopolimer frakció, amely egy elasztomer kopolimert tartalmaz abban /4/;
diolefinekből vagy cikloolefinekből kapott polimerek, így poliizoprén és polibutadién, policiklopentén, polinorbomén polimerek, ezek kopolimerjei vagy terpolimerjei, valamint ezek elegyei.
Más általánosan használt polimerek például a polisztirol® poliamid, poliuretán /poliészter és poliéter/, polietilén-téreftalát, és a polibutén-tereftalát, valamint az ABS és SAN kopolimerek.
• · · · · • ······ ··· • · · · · ·
- 7 A foszfátok közül azok az ammónium-foszfátok előnyösek, amelyek az /NHz4./m+2i:>inO3in+l ^1ΐει13ηο3 képletnek felelnek meg, amelyben m értéke 2 vagy ennál nagyobb egész szám; előnyösen a polifoszfátok molekulatömege elég nagy ahhoz, hogy biztosítsa a kis mértékű oldhatóságot vízben. Általában m értéke előnyösen 2 és 500 között van.
Azoknak a foszfátoknak az összetétele, amelyek megfelelnek a fenti általános képletnek, ahol m értéke elég nagy szám, előnyösen 5 és 500 közötti egész szám, lényegében megfelel az /NH^P0^/m általános képletű metafoszfátok összetételének.
Ilyen polifoszfátok egy példájaként megemlítjük a Phos-Chek P/40 márkanevű polifoszfátot /Monsanto Chemical/, amelynek az összetétele /NH^P0^/m, ahol m értéke 50-nél nagyobb szám. Egy másik előnyös termék például az Exolit 422” márkanéven forgalmazott termék /Hoechst/, amely hasonló összetételű.
Egy másik polifoszfát, amely előnyösen használható, mivel csak kis mértékben oldható vízben, az Exolit 462 márka néven ismeri; kereskedelmi termék /Hoechst/, és megfelel az Exolit 422-nek, melamin-formaldehid gyantában van mikrokapszulázva.
Más megfelelő foszfátok azok, amelyek aminokból származtathatók le, így például a dietil-ammónium-foszfát, dietil-ammónium-foszfát, etilén-diamin-foszfát, a melamin-orto- vagy pirofoszfát.
Megfelelő foszforsavészterek például a következők lehetnek: szerves foszfitek, foszfátok vagy foszfonátok, így a trifenil-foszfát, dietil-metil-foszfonát, dietil-fenil-foszfonát, trifenil-foszfit, fenil-difenil-foszfonát, fenil-bisz/2-etil-hexil/-foszfonát, trisz/2-etil-hexil/-foszfonát és a trinonil-fenil-f oszf át.
• ······ ··· • · · · · ·
- 8 A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak olyan adalékokat is, amelyek általában használatosak a polimerek számára, különösen stabilizáló anyagokat, így fenolos antioxidánsokat, foszfiteket vagy foszfátokat, szerves foszfonátokat vagy f oszf oniteket; f énystabilizátorokat, így szférikusán gátolt aminokat /HALS/; szinergetikus égésgátió vegyületeket, így arzén-, antimon- és bizmut-oxidókat; pigmenteket és töltőanyagokat.
Az /1/ általános képletű piperazin-cianurátot úgy állítjuk elő, hogy összegképletü cianursavat és összegképletü piperazint reagáltatunk egymással vizes oldatban vagy valamely poláros szerves oldószerben, előnyösen metanolban.
A reagensek vizes oldatából olyan termék csapódik ki, amely a reakciókörülményektől függően egy vagy több /1/ általános képletnek megfelelő vegyületet tartalmaz vagy ilyen vegyületekből áll. A reakciót előnyösen a cianursav és a piperazin oldatának a forráshőmérsékletén hajtjuk végre.
A találmány szerinti készítményeket hagyományos módszerekkel állíthatjuk elő, így például a polimert az adalékanyagokkal együtt keverjük forgókeverőben annak a polimernek a lágyulási hőmérsékletén vagy e felett, amellyel azokat kombináljuk, utána a keveréket valamely extruderben a legmegfelelőbb hőmérsékleten extrudáljuk granulátum formájú termék előállítása érdekében.
A következő példái a találmány további bemutatására szolgálnak, de a találmány köre nem korlátozódik csupán a példákban leírtakra.
A következőkben, miként az előzőekben is, a részek, százalékok és arányok tömegekre vonatkoznak, amennyiben másként nem adjuk meg.
1-2. példák
Valamely 1-literes lombikba, amelyet keverővei, visszafolyató hűtővel és kivezetővel látunk el a vákuum számára, bevi szünk 200 ml vizet, megfelelő mennyiségű cianursavat és megfelelő mennyiségű piperazint /c^N^H-^q/ szobahőmérsékleten.
Az oldatot ezután forráshőmérsékletre melegítjük és ezen a hőmérsékleten vissz afolyat ás közben keverjük és melegítjük 2 órán át.
A reakcióelegyet ezután lehűlni hagyjuk, amelynek során szilárd anyag ülepedik le. A keletkezett szilárd terméket szűréssel elkülönítjük és így fehér színű port kapunk.
Az alkalmazott reagensek mennyiségét és a kapott termék elemanalizisét az 1. táblázatban adjuk meg.
Mindkét kapott termékre /az 1. példa és a 2. példa szerinti termékre/ a TGA /termogravimetria/ tiszta csúcsot mutat 140 C° és 150 C° között, amely 4,90 %-os tömegveszteségnek felel meg a kezdeti tömeghez viszonyítva. Mindkét termék, amelyeket kaptunk /1. példa szerinti és a 2. példa szerinti termék/ széles IR sávot mutat 2000 és 3θ00 nm között a víz 0-H kötésének köszönhetően.
így valamennyi analitikai adatból maghatározott eredmény azt mutatja, hogy az 1. és 2. példák szerint kapott termék olyan /1/ képletű vegyületnek felel meg, amelyben n értéke 2 és p értéke 1, összetételük pedig a következő %-ban kifejezve:
C = 33,1 % ; H = 4,9 %; N = 30,9 %; 0 = 30,9 %.
Ezt a terméket ezután felhasználjuk a találmány szerinti készítmények előállításához. Az ilyen készítményekből vett mintáknak meghatároztuk az égésgátló, illetve lángkioltó tulajdon-
-lóságait.
Ilyen mintákat úgy készítünk, hogy hideg állapotban lévő Moplen FL F20 jelű, pelyhes formájú izotaktikus polipropilént, amelynek az MFR értéke 12 g/10 perc, izotaktikus indexe pedig körülbelül 96 %, összekeverünk megfelelő mennyiségű előzőek szerint előállított termékkel és a következő adalékokkal:
Exolit 422 polifoszfát, szintetikus hidrotalcit /SHT/,
- Ti02,
- Irgafos 168 /trisz/2,4-di-terc-butil-fenil/-foszfit /Ciba-Geigy/, irganox 1010 pent aeritritil-tetrakisz/j-/3,5-di-t erc-but il-Λ-hidroxi-f enil/-prop ano át7 /C iba-Gei gy/, anyagokkal.
Az így kapott keveréket extrudáljuk egyesigás extreder segítségével, majd a keletkező granulátumból fröccsöntéssel 1,6 mm vastagságú lapokat készítünk, amelyekből az égésgátió vizsgálathoz szükséges mintákat vágjuk ki.
Az égésgátlás szintjét a mintákon úgy határozzuk meg, hogy mérjük az oxigén-indexet /az ASTM 2836 szabvány szerint/ és az UL 94 szabványok alkalmazásával /Underwriters Laboratories, USA által közzétéve/.
Az oxigén-index mérése megadja azt a legkisebb oxigénkoncetrációt/térfogat %-ban kifejezve/ egy oxigén-nitrogén-elegyben, amely lehetővé teszi, hogy a minta anyaga folyamatosan égjen betáplált butángáz lángja által történt meggyújtást követően 3 percig és/vagy a minta 50 mm hosszában.
• · ♦ « · • ··· ·*· ···
Az UL 94 vizsgálatot az említett vastagságú vertikálisan elhelyezett mintákon végezzük, amely abban áll, hogy egy 3 mm magas tüzforrást 45°-os szögben érintkeztetünk a minta egyik végével. Az átváltási időt és azt, hogy az anyag lecsepeg-e vagy sem az égés tartama alatt, attól a pillanattól számítjuk, amikor a tüzforrást megszüntetjük.
Az anyagot a kapott mérések alapján a következő módon osztályozzuk:
V-0 abban az esetben, ha a láng átlagos kialvási ideje 5 másodperc vagy ennél kevesebb /5 vizsgálati minta mindegyiknél 2 gyújtás/;
V-l abban az esetben, ha a láng átlagos kialvási ideje 25 másodperc vagy ennél kevesebb;
V-2 abban az esetben, ha a minta úgy viselkedik, mint V-l, és a meggyujtott olvadt polimer kis cseppje le is cseppen és meg tud gyújtani egy gyapotlabdát, amely 5 mm-re van alatta elhelyezve.
Mindegyik mintára három vizsgálatot végeztünk. A készítmények előállításához használt reagensek mennyiségét és típusát az 1. táblázatban adjuk meg az égésgátló vizsgálatok eredményeivel együtt.
• ··
- 12 1. táblázat
Piperazin-cianurát készítése
Cianursav g 6o, 60 75,40
Piperazin g 39,40 24,60
Kapott termék g 6o 99
Elemi analízis: C % 32,40 32,70
H % 4,80 5,15
N % 30,20 29,50
0 % 31,40 31,20
Polimer készítmények előállítása
Moplen FL F20 polipeopilén tömeg % 69,2 69,2
Exolit 422 polifoszfát tömeg % 20 20
P iperazin-c i anurát tömeg % 10 10
SHT tömeg % 0,40 0,40
Ti02 tömeg % 0,2 0,20
Irganox 1010 tömeg % 0,05 0,05
Irgafos 168 tömeg % 0,15 0,15
Oxigén-index 34,5 56,0
UL 94 V-0 V-0
- 13 Szabadalmi igénypontok

Claims (4)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Önoltó készítmény, azzal jellemezve, hogy hőrelágyuló polimert vagy elasztomer tulajdonságokkal rendelkező polimert és egy vagy több olyan /1/ általános kepletü piperazin-cianurátot tartalmaz, amely cianursav és piperazin reakciójának az eredménye, és amelyben n értéke 1-2 szám, míg p értéke 0-3 szám.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti önoltó készítmény, azzal jellemezve, hogy a/ 90 - 50 tömegrész egy vagy több hőrelágyuló polimert vagy elasztomer tulajdonságokkal rendelkező polimert;
    b/ 3 - 20 rész /1/ általános képletű vegyületet, amely cianursav és piperazin reakciójának a terméke; és adott esetben c/ 5 - 30 rész egy vagy több ammchium-foszf átot vagy valamely amint vagy foszforsav-észtert foglal magában.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti önoltó készítmény, azzal jellemezve, hogy a hőrelágyuló polimerek vagy az elasztomer tulajdonságokkal rendelkező polimerek R-CHsCH^ általános képletű olefinek, ahol R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy arilcsoport, egymásutáni polimerizálásával előállított polimerek, kopolimerek vagy ezek elegyei.
    • 9
    Eljárás /1/ általános képletű piperazin-cianurát elő- állítására, amelyben n ártéke 1-2 szám és p értéke 0-3 szám, azzal jellemezve, hogy cianursavat és piperazint reagáltatunk egymással vizes oldatban vagy valamely poláros szerves oldószeres oldatban.
  4. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az igénypontban meghatározott eljárással olyan /1/ általános képletnek megfelelő vegyületet állítunk elő, amelyben n értéke 2 és p értéke 1 szám.
    'I'í i | í;lí. L
    A meghatalmazott:
HU914054A 1990-12-20 1991-12-19 Difficultly flammable polymer composition comprising piperazine cyanurate and process for producing piperazine cyanurate HUT62924A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT02245490A IT1243493B (it) 1990-12-20 1990-12-20 Cianurato di piperazina e composizioni polimeriche comprendenti il medesimo

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU914054D0 HU914054D0 (en) 1992-03-30
HUT62924A true HUT62924A (en) 1993-06-28

Family

ID=11196523

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU914054A HUT62924A (en) 1990-12-20 1991-12-19 Difficultly flammable polymer composition comprising piperazine cyanurate and process for producing piperazine cyanurate

Country Status (21)

Country Link
US (1) US5182321A (hu)
EP (1) EP0493764B1 (hu)
JP (1) JPH0625465A (hu)
KR (1) KR920012057A (hu)
CN (2) CN1064085A (hu)
AU (1) AU637013B2 (hu)
BR (1) BR9105553A (hu)
CA (1) CA2058133A1 (hu)
CS (1) CS398991A3 (hu)
DE (1) DE69121077T2 (hu)
FI (1) FI916069A (hu)
HU (1) HUT62924A (hu)
IL (1) IL100303A0 (hu)
IT (1) IT1243493B (hu)
MX (1) MX9102687A (hu)
MY (1) MY131054A (hu)
NO (1) NO915008L (hu)
PT (1) PT99902A (hu)
TW (1) TW212190B (hu)
YU (1) YU197291A (hu)
ZA (1) ZA919812B (hu)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1252632B (it) * 1991-12-04 1995-06-19 Mini Ricerca Scient Tecnolog Composizioni polimeriche autoestinguenti
CN112280098A (zh) * 2019-07-25 2021-01-29 珠海万通化工有限公司 一种无卤阻燃剂组合物和两种应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5279070A (en) * 1975-12-26 1977-07-02 Masakichi Kawahara Apparatus for making packaged bean curd
JPS6033850B2 (ja) * 1977-01-17 1985-08-05 日産化学工業株式会社 難燃性樹脂組成物
FR2620119B1 (fr) * 1987-03-31 1992-04-24 Atochem Nouveaux sels d'acide phosphoreux, compositions les contenant et leur application comme agent d'ignifugation
IT1229212B (it) * 1989-03-29 1991-07-25 Vamp Srl Composizione ritardante di fiamma e antifumo per polimeri e materiali polimerici cosi' ottenuti.
AU627615B2 (en) * 1989-08-28 1992-08-27 Ministero Dell Universita E Della Ricerca Scientifica E Tecnologica Self-extinguishing polymeric compositions

Also Published As

Publication number Publication date
PT99902A (pt) 1992-12-31
FI916069A (fi) 1992-06-21
IT1243493B (it) 1994-06-15
MY131054A (en) 2007-07-31
CN1064085A (zh) 1992-09-02
MX9102687A (es) 1992-06-01
IT9022454A1 (it) 1992-06-21
US5182321A (en) 1993-01-26
IT9022454A0 (it) 1990-12-20
EP0493764A1 (en) 1992-07-08
AU637013B2 (en) 1993-05-13
EP0493764B1 (en) 1996-07-24
FI916069A0 (fi) 1991-12-20
AU8984591A (en) 1992-06-25
HU914054D0 (en) 1992-03-30
IL100303A0 (en) 1992-09-06
NO915008L (no) 1992-06-22
JPH0625465A (ja) 1994-02-01
NO915008D0 (no) 1991-12-18
DE69121077T2 (de) 1997-01-23
CN1079754A (zh) 1993-12-22
TW212190B (hu) 1993-09-01
YU197291A (sh) 1994-06-10
DE69121077D1 (de) 1996-08-29
CS398991A3 (en) 1992-07-15
KR920012057A (ko) 1992-07-25
CA2058133A1 (en) 1992-06-21
BR9105553A (pt) 1992-09-01
ZA919812B (en) 1992-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2490287C2 (ru) Огнестойкий полимерный материал
US4198493A (en) Self-extinguishing polymeric compositions
EP0406810B1 (en) Self-extinguishing polymeric compositions
EP0326082B1 (en) Flame-retardant polypropylene resin composition
KR920008525B1 (ko) 난연성 폴리프로필렌 수지 조성물
EP0475368B1 (en) Self-extinguishing polymeric compositions
EP0475418B1 (en) Self-extinguishing polymeric compositions
US4461862A (en) Self extinguishing polymeric compositions, which upon contacting a flame provide a nondropping char-forming incandescent crust, and which do not produce flame neither toxic fumes
EP0014463A1 (en) Self-extinguishing polyolefin compositions having an improved resistance to heat and to thermooxydation
EP0484832B1 (en) Self-extinguishing polymeric compositions
KR20070091037A (ko) 방화성 조성물
WO1997041173A1 (en) Flame retardant composition for polymers
HUT62924A (en) Difficultly flammable polymer composition comprising piperazine cyanurate and process for producing piperazine cyanurate
US4478998A (en) Process for preparing amine salts of phosphoric acids
US5633301A (en) Flame retardant polyketone composition
EP0650171B1 (en) Insulating articles with high surface electrical resistivity and high flame resistance
US5356983A (en) Particulate ammonium phosphate of small size
CA2343793A1 (en) Halogen-free flame retardant thermoplastic polymer compositions
JPH09235407A (ja) 難燃性熱可塑性樹脂組成物
US5514743A (en) Olefin or styrene (co)polymer, triazine polymer, ammonium phosphate and phosphorite
JP3198720B2 (ja) 押出成形に好適な難燃性ポリオレフィン樹脂組成物
JPH0356547A (ja) 難燃性ポリプロピレン樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
DFD9 Temporary protection cancelled due to non-payment of fee
DFD9 Temporary protection cancelled due to non-payment of fee