HUT58039A - Process for producing bis(fenethanolamines) - Google Patents
Process for producing bis(fenethanolamines) Download PDFInfo
- Publication number
- HUT58039A HUT58039A HU901260A HU126090A HUT58039A HU T58039 A HUT58039 A HU T58039A HU 901260 A HU901260 A HU 901260A HU 126090 A HU126090 A HU 126090A HU T58039 A HUT58039 A HU T58039A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- preparation
- bis
- ethyl
- chloro
- anino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C217/60—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having two carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/111—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Tulálaáayusk aj biss(fsaetsaol-eMlBQk) és ss e vegyft* leteket tartalaasé gyógyáassti késsitaésrek eláállitására veeat*» késik·
Tslálaáayusk tárgya töselebbrál eljárás as ej 4-[2*4 bissí/MZ-B-hidreai-J-klér-f esetil j-saiaoj-etil . esexi-etaael • ·· *·· • 2 4 /a továbbiakban BAP*7 éa gyógyássatilag alkalmas sói előállítására. B sók a BAB ásványi Mvakkal /pl· sósavval, hádrogán-bromlddal, kénsavval vagy fosai orsawal/ vagy eaorvos savakkal /pl. oxálsavval, metánasulfonsavval, ecet savval, propionaawal, oátromMVval, naleánsavval, borostyánkőaavval, alaaaavval, fa· Bórsavval, fenál-soetsawal vagy aaalieilaavval/ képesett sói letetnek. Előnyösnek bisonyult a BAPHaaleinát.
A találmányunk tárgyát képeső eljárás sserint a fenti fenol-étert /BAB/ és sóit oly módon állíthatjuk elő, hogy a megfelelő fenolt - sasa 4-(2»(bá8s(/^-6-hádrozá-3-klór-fenotálj-amánoj-etálJ-fenolt valamely, a 2-hádroxá-etál-esoport bevitelére képes aserrel éterosaük éa kávást esetben a kapott BAB·! sóvá alakítjuk·
A 2-hádroxá-otál-csoport barátaiéra képes sserként pl. 2-hádroxá-otll-telogenádoket /pl· klorádot vagy Brémádat/ vagy 2-hidroxi-etil-ssulfonátokat /pl* 2-hidroxl-etll-metánMilliósától/ alkalmMhatank· a 2MULdrosl-etll-*oooport barátaiéra képes aaer és a fontmalátett káándnláaá fenol reakcióját ön· magában Ismert módon végesbetjük el. A reakciót valamely oldó· Merte /pl· dánétál-saulfoxidban, ecetesben, tetrahidrofuránban vagy n-propnnolban/, valamely báais /pl. káláum-hidroxid, kálium· •karbonát, kálium-tercier butáiét vagy trietil-amin/ jelenlété· bon, adott esetten argon-atmossf érában, a reakoáóelogy forráspontjáig terjedő hömércéklaten /slőnyöMn 120 °C körüli hömér· aékloten/ hajthatjuk végre.
A kiindulási anyagként folhaMnált fenolt · as U/ példában ismertetett módon - táramán és /B/-m-klór-sstárel-eixád oldósaerben /pl· dánétál-ssulfősidben, eceten!trálbon, tótra· »·· ···· · • ·· · • ♦ • · • * · ♦
- 5 <
hidrofuránban» dioxánban vagy etanolban/ 60 °G és as oldószer forrázpontja közötti hőmérőékitten végrehajtott reakciójával állíthatják elő.
▲ BAJ? éa sói elhízás és/vagy Biabetes aellitus késelésére alkalmas gyógyászati készítmények - különösen aláásott felnőtt cukorbetegek késelésére ssolgáló készítmények - hatóanyagaként alkalmazhatók. A találmányunk tárgyát képesé eljárással előállítható vegyület állatkísérletekben fokosott katabolizmust /elsősorban sslrlebontást/ idéz elő· ást találtuk továbbá» hogy es a vegyület patkányon és elhisott hiperglíkémás egéren a barna ssirssövet képződését serkenti. Ismeretes» hogy a barna ssirssövet hiánya as elhisásnál jelentős sserepot játssik. a találmányunk sserinti eljárással előállítható uj vegyületek elhisott hipergllkéaás egéren és streptozotooin-diabétessos patkányon kifejezett antidlabstlkas hatást fejtenek ki oly módon» hogy hlpogllkéaásan hatnak és a glikosuriát csökkentik, a találmányunk szerinti eljárással előállítható vegyületek a ssivmükődést és a keringést osak kevéssé bofolyá* solják· á napi dózis felnőtteken as adott eset követelményeitől függően 0,5-1000 mg» előnyösen 2-600 mg· Bit a hatóanyagmennyi/ ségst egyszerre vagy a nap folyamán elosztva több részletben adhatjuk be· jl BAB és sói továbbá állatkísérletek sserint a test fohérjetarte^ növelik és zsírtartalmát csökkentik· Szak a vegyületek a sovány testtömeg mennyiségét a zsíros réssok terhére növelik· a BAP és gyógyássatílag alkalmas sói fenti tulajdonságaik révén a kutsán gyógyászatban fokosott fehérjeié·*·· • « ··· · • · · · • ··· ·· *·· • 4 · bontásul kapcsolatos állapotok /pl· oporáeió utáni lábadozás/ kezelésére alkalaazhatók. á fsat! indikációs területen alkalaasandó dósisek as elbisás és/vagy Mabetea aellitua keselése kapósán Megadottakkal azonosak·
A BáP és séi továbbá biséállatok /pl· ssarvasnarba, sertést birka és baromfi/ takarmányozásánál alkalnazbatók· lsen a folhaasnálási területen as adagolás módja és a dózis a vita· alsókéhoz hasonló, A BAJ és séi takaraányadalékként - a hatóanyag aktivitásától, as állat fajátél és élet korátél függése 0,01-100 ag/kg désisbaa alkalaazhatók.
á gyógyászati késsitaények a hatóanyagot és gyógyászatnak alkalmas inért szervetlen vagy szerven bordoséanyagot /pl. visot, ssalatint, guaiarábikunét, laktóst, kénényitót, nagnéslna-sstoarátot, talkuaot, növényi olajokat, polialkilénglikolokat, vazelint stb·/ tartalmasbatnak. á gyógyászati hó· csitnények előnyösen orálisan /pl. tabletták, kapszulák, pilulák, perek, ssenesék, elástok, szirupok, ssnsspensiék, elixirek stb·/, parontorállsan /pl· steril, oldatok, ssnsspensiék vagy enni siók/ adagolható Tornában állíthatók elő. A gyógyásszal késsitnények sterilesbotök és/vagy további adalékanyagokat /pl. konsorváló·, stabilisáló·, nedvesítő-, eanlgeálésserekot, as osnósisnycnás váltosását elöidésó sókat vagy puffereket/ tártál* nashatnak· á 1AP hatását as alábbi tessttol igazoljuk!
B.....
Bat, 160-180 g tosttöaogü, bia Albinopatkányból állé csoport állatait 24 órás éhastotés után anyagosorskotrsoekbe bslyessük. A kotroooket 11 °0 baxnatponton ogyonsulybabozott levegővel» 6 liter levegő/pero konstans lovegőársmmal levegős* tétjük, a távosó levegőből ismételt ogyensnlybahosás atán 14 perese időkősökben mintákat vessünk és esek oxigén* és cséndioxid-t&rtáláét seghatérossuk. As éllatok 4 órés alkalaaskodési idő után orálisan vagy intraperitonoálisan plaeebot /5 >*oo gami* arábikws/ vagy BAP tesst»vegyülotet /5 %-os gusiarábi tanéban ssuespondélva/ kapnak. A moghatárosást 12 órán át folytató uk.
és X. táblásatban a gyógysseres késelés első három órája éa teljes időtartama /12 óra/ során mért oxlgénfelhassnálást adjak meg» as alkalaaskodési idóssak ssásalékában /100 %f kifejesvei a plaoebo-oeoportban tapasstalt váltosásoknak megfelelően korrekciókat alkalmastnnk· fa rtXItHS
| Pósis (χΟΜόΐ/kg) | OxifénfelhBSsnálás /olo*periódustól való ífr-os eltérés/ 1-3. óra 1-12. óra |
| 10 p.o. | 191 | 137 |
| 3 p.o. | 179 | 137 |
| 1 p.o· | 156 | 122 |
| 0,3 p.o. | 114 | 105 |
| 10 i.p. | 186 | 154 |
| 3 i.p. | 174 | 134 |
| 1 i.p. | 172 | 121 |
| 0,3 i.p. | 134 | 108 |
dljárásank további réssletoit as alábbi példákban is* mértékjük anélkül» hogy találmány unkát a példákra korlátosnánk.
-5 ·
A/ 520 ng 4-[2-[bios[/V-l*hidroxi-3-klór«fenotllj-anlno]-etll]-fenol és 7 ni n-propaaol oldatáhos 186 sg kállu·* -hldroxldot és 530 ng ^brén-etanolt adnak és as elegyet 2 érán át 120 ®C-on Melegítjük. á reakeléolegyet feldolgosás oéljábél jogesvisbo öetjük és otll-aoetáttal extrákéijuk· as extraktoaot vlsael Moaauk» nátrluM-asalfát felett csérltjuk és as oldóesort eltávolítjuk. <Q0 Mg nyers olajat kapunk. 40 g sslllkagélon végsőt! kronatografálás és 1000*10*1 arányú kloroforn/n-propanol/vi* wi aanénia sloggysl végrehajtott slnálás után 290 Mg 2áP*t ka* púnk* í«]|° -56® /o»l» 0» Motaaol/l 14080.
V A kiindulási anyagként fslhassaált fenolt a követ* keseképpen állítjuk old*
10,0 g tiraaint és 8,8 g /BZ-M-klér-estlrol-oxldot 300 ni dÍMetil-ssulfcxidban 24 órán át 100 °C-on melegítünk. Esntán újabb 17,5 g /K/Hn-klór-sstíxol-oxídot adunk kossá és a reakoíéelegyet további 24 érán át 100 ®C-on Melegítjük· ás oldó* ssert Msgnsvákmuibsn eltávolítjuk» a maradókét 1 kg ealllkagélen kronatografáljuk és 1000*5*0»2 arányú kloroform/n-propanol/tolltett aanónia aloggyol oluáljuk. ás egyaégea trakaiékat ogyealt* jftk. 13 g kívánt fenolt kapunk* [»]p° a -22® /e«0,8, metanol/· iá, BteSf.
A gyégyosorgyártás Ionért nódesorelvel alábbi Beesőtételű tablettákat késsltünk*
-f -
| M? | 250 |
| Lektóe | 200 |
| Kakoricak««ényitő | 500 |
| Xtokorieakeaényitőoairis | 50 |
| Kaleiua-eKtearAt | 5 |
| Dlkalcita-foaKf&i | 45 |
I. Eljárás 4-[2-[biss[/B/-B-hidroxi-3-klór-feaetil]-anino]-etil]-fenaxi-etanol és gyógyássatilag alkalnas sói előállítására, ássál j · 11 · · ι τ · , hogy 4-Í2-[biss(/B/Mi-hiároxi*Ö-klér-fonotil]-anino]-otil]-fenolt valamely, a 2-hÍároxi-etil-esoport beviteléra képes csőrrel éteresünk és kivést esetben a kapott végyülotet sérá alakítják·
Claims (3)
- I. Eljárás 4-[2-[biss[/B/-B-hidroxi-3-klór-feaetil]-anino]-etil]-fenaxi-etanol és gyógyássatilag alkalnas sói előállítására, ássál j · 11 · · ι τ · , hogy 4-Í2-[biss(/B/Mi-hiároxi*Ö-klér-fonotil]-anino]-otil]-fenolt valamely, a 2-hÍároxi-etil-esoport beviteléra képes csőrrel éteresünk és kivést esetben a kapott végyülotet sérá alakítják·
- 2· As 1· igénypont ssorinti eljárta· ássál jel* lenesre· begy 4-[2-(biss«(/B/-ő-hiáraxi-P-klór-fonotil]-aminoj-otilj-íonolt valanely 2-hiároxi-etil-halogeniáüel vagy 2-hiároxi-etil-ssulfonáttal olőóesorben^básis jelenlétében^ roakoiéelegy forráspontjáig terjedő hőnérsékloten átérésünk.J. Eljárás gyégyássati késsitnényok - különösen elül sás, Mabotos nellitao és fokosott fohérjelebontásaal kapcsolatos állapotok késelésére alkalnas gyégyássati késsitnények előállítására· ássál j ellenes ve, hogy as 1. igénypont ssorinti eljárásnál előállított vegyületet gnlenikus tornára kosnak.
- 4. ás 1. igénypont ssorinti vegyületek folhassnálása elhisác· Piabotos nellitus és fokosott fehérjelebontással kapcsolatos állapotok késelésére alkalnas gyégyássati késsitaények előállítására.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH84189 | 1989-03-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU901260D0 HU901260D0 (en) | 1990-05-28 |
| HUT58039A true HUT58039A (en) | 1992-01-28 |
Family
ID=4196454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU901260A HUT58039A (en) | 1989-03-07 | 1990-03-02 | Process for producing bis(fenethanolamines) |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0386603A3 (hu) |
| JP (1) | JPH02279659A (hu) |
| KR (1) | KR900014308A (hu) |
| AU (1) | AU5061490A (hu) |
| CA (1) | CA2010638A1 (hu) |
| FI (1) | FI901145A0 (hu) |
| HU (1) | HUT58039A (hu) |
| IL (1) | IL93589A0 (hu) |
| MC (1) | MC2104A1 (hu) |
| NO (1) | NO901058L (hu) |
| PT (1) | PT93348A (hu) |
| ZA (1) | ZA901550B (hu) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9124512D0 (en) * | 1991-11-19 | 1992-01-08 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| US5578638A (en) * | 1993-11-05 | 1996-11-26 | American Cyanamid Company | Treatment of glaucoma and ocular hypertension with β3 -adrenergic agonists |
| US5563171A (en) * | 1993-11-05 | 1996-10-08 | American Cyanamid Company | Treatment of glaucoma and ocular hypertension with β3-adrenergic agonists |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2096988B (en) * | 1980-11-20 | 1984-08-01 | Beecham Group Ltd | Aromatic hydroxyamines |
| EP0118489A1 (en) * | 1982-08-27 | 1984-09-19 | Beecham Group Plc | Secondary arylethanolamines |
| DE3662521D1 (de) * | 1985-04-16 | 1989-04-27 | Hoffmann La Roche | Phenethanol amine derivatives |
-
1990
- 1990-02-22 CA CA002010638A patent/CA2010638A1/en not_active Abandoned
- 1990-02-28 ZA ZA901550A patent/ZA901550B/xx unknown
- 1990-02-28 EP EP19900103863 patent/EP0386603A3/de not_active Withdrawn
- 1990-03-01 IL IL93589A patent/IL93589A0/xx unknown
- 1990-03-02 MC MC902114A patent/MC2104A1/xx unknown
- 1990-03-02 HU HU901260A patent/HUT58039A/hu unknown
- 1990-03-02 AU AU50614/90A patent/AU5061490A/en not_active Abandoned
- 1990-03-02 JP JP2049658A patent/JPH02279659A/ja active Pending
- 1990-03-05 KR KR1019900002803A patent/KR900014308A/ko not_active Application Discontinuation
- 1990-03-06 PT PT93348A patent/PT93348A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-03-06 NO NO90901058A patent/NO901058L/no unknown
- 1990-03-07 FI FI901145A patent/FI901145A0/fi not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI901145A0 (fi) | 1990-03-07 |
| PT93348A (pt) | 1990-11-07 |
| NO901058D0 (no) | 1990-03-06 |
| EP0386603A2 (de) | 1990-09-12 |
| ZA901550B (en) | 1990-11-28 |
| EP0386603A3 (de) | 1991-04-24 |
| JPH02279659A (ja) | 1990-11-15 |
| AU5061490A (en) | 1990-09-13 |
| HU901260D0 (en) | 1990-05-28 |
| CA2010638A1 (en) | 1990-09-07 |
| IL93589A0 (en) | 1990-12-23 |
| NO901058L (no) | 1990-09-10 |
| MC2104A1 (fr) | 1991-03-11 |
| KR900014308A (ko) | 1990-10-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI72715C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya, terapeutiskt anvaendbara 2-hydroximetyl-3,4,5-trihydroxipiperidinderivat. | |
| DE3134933A1 (de) | "harnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende medikamente sowie deren verwendung" | |
| EP0140243A2 (de) | Phenoxypropanolamine | |
| KR20060017589A (ko) | 약제로서의 인덴 유도체 | |
| JPS60166663A (ja) | 新規な３，４，５−トリヒドロキシピペリジン化合物 | |
| LU85631A1 (fr) | Oxazolidine | |
| Bounthanh et al. | The action of valepotriates on the synthesis of DNA and proteins of cultured hepatoma cells | |
| HUT58039A (en) | Process for producing bis(fenethanolamines) | |
| JPH0491027A (ja) | 抗ヒト免疫不全症ウィルス剤 | |
| US4892886A (en) | Phenoxypropanolamines | |
| KR20100056064A (ko) | 뽕잎을 함유하는 기능성 사료 및 그의 제조 방법 | |
| HU200161B (en) | Process for producing phenethanolamine derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds | |
| AT391689B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 4-phenyl-4-oxo-2-butensaeurederivaten und von deren salzen | |
| JPH01296991A (ja) | 冬虫夏草類からの抗菌性物質の製造法及び用途 | |
| JPH07252151A (ja) | カスタノスペルミンの単離法 | |
| EP0112517B1 (de) | Polyätherverbindungen | |
| PT98884B (pt) | Processo para a preparacao de fenil-etanol-aminas e de composicoes farmaceuticas que as contem | |
| DE2703652A1 (de) | Neues chinazolinon und dessen salze, deren herstellungsverfahren und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
| AU622907B2 (en) | Propanolamine derivatives | |
| DE3116414A1 (de) | "verwendung von substituierten derivaten der 4-phenyl-4-oxo-2-hydroxy-buttersaeure als arzneimittel" | |
| RU2409556C1 (ru) | Способ синтеза органического соединения, предотвращающего развитие стрессовых реакций в организме животных | |
| KR20030091405A (ko) | 해동피의 에틸아세테이트 가용추출물 및 그로부터 분리된칼로파낙스 사포닌 에이 유도체를 포함하는 관절염 예방및 치료용 조성물 | |
| CH651206A5 (de) | Veterinaer-arzneimittel zur prophylaxe oder behandlung von protozoen-infektionen. | |
| EP4241579A1 (en) | Composition for promoting hair growth and/or inhibiting hair loss | |
| DE1518334C3 (de) | Substituierte Benzylamme und ihre Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFD9 | Temporary protection cancelled due to non-payment of fee |