HUT53927A - Chemiluminescent solutions containing substituted perilene - Google Patents
Chemiluminescent solutions containing substituted perilene Download PDFInfo
- Publication number
- HUT53927A HUT53927A HU903905A HU390590A HUT53927A HU T53927 A HUT53927 A HU T53927A HU 903905 A HU903905 A HU 903905A HU 390590 A HU390590 A HU 390590A HU T53927 A HUT53927 A HU T53927A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- composition
- compound
- oxalate
- formula
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
- C09K11/07—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials having chemically interreactive components, e.g. reactive chemiluminescent compositions
Description
A találmány tárgya kemilumineszcens fény létrehozása, közelebbről, speciális fluoreszcens szerek alkalmazása erre a célra.
A kemilumineszcens fény létrehozási eljárásának lényegét a 4 678 608 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetik részletesen, ezt leírásunkba referenciaként építjük be.
A kemilumineszcenciát egy aktivátornak, például hidrogénperoxidnak egy fluoreszcens anyaggal és egy oxaláttal folyékony fázisban végbemenő reakciójával hozzák létre. Adott esetben más másodlagos vegyületek is lehetnek jelen, általában ezek is fluoreszcens anyagok, amelyek a kibocsátott fény jellemzőit módosítják.
Napjainkig nem létezik olyan egyszerű eljárás vörös kemilumineszcens fény létrehozására, amely a felhasználókat kielégítené. Leírták ugyan naftacén-és tetracén-származékok segéd-fluoreszcens anyagokként való alkalmazását vörös kemilumineszcencia létrehozására. A 3 557 233 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban például 5,12-bisz(fenil-etinil)-naftacén, pentacén és 6,13-bisz(fenil-etinil)-pentacén fluoreszcens szerek alkalmazását ismertetik 578, 578 és 690 nanométer hullámhosszú fluoreszcens fény előállítására. Ezek a vegyületek azonban a reakció során nem bizonyultak stabilnak,és az ily módon nyert kemilumineszcencia időtartama túl rövid ahhoz, hogy üzleti érdeklődésre tarthatnak számot.
A piac oldaláról azonban jelentős igény van a vörös kemilumineszcens fény iránt. A vörös az a szín, amelyet a közönség jelentősen becsül, ezen kívül bizonyos olyan körülmények között, • · · ·· · · · · · · • · ·« · ♦·· ···«·· · ·· ··· · · 0 · · ·
- 3 amikor a kemilumineszcenciát biztonsági és mentési célokra alkalmazzák, a vörös szín elengedhetetlenül szükséges a hagyományok és szokások folytán.
Nagybani felhasználásra alkalmas vörös kemilumineszcens folyadék híján a 4 379 320 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban olyan eljárást javasolnak, amelynek lényege, hogy egy olyan nem-vörös kemilumineszcens folyadékot alkalmaznak, amelynek fényessége mind intenzitására, mind időtartamára vonatkozóan kielégítő, és ezt olyan konténerben alkalmazzák, amelynek áttetsző falait vörös fluoreszcens színezéket tartalmazó készítménnyel színezik. Olyen kemilumineszcens folyadékot alkalmaznak, amely a falon alkalmazott színezékénél alacsonyabb hullámhosszat emittál. így a sárga szint jelölik meg előnyösként. Néhány ezen az elven működő cikk valóban nagyüzemi gyártásra került, azonban ezek említésre érdemes hátránya, hogy egy vöröses-narancs szín jön létre, nem tiszta vörös szín, amely utóbbit jelző vörös színként jelölhetnénk, és amelynek emissziója mintegy 625 nm hullámhossznál lenne.
Arra a nem várt felismerésre jutottunk, hogy ismert, szerves oldószerekben oldható fluoreszcens színezékek, különösen észterek előnyösen használhatók kemilumineszcens fény létrehozására, különösen vörös kemilumineszcens fény létrehozására, amelyet a fogyasztók igen becsülnek, és amelynek színe az ismert módon létrehozott piros kemilumineszcens fény színétől különbözik.
A találmány olyan kompozícióra vonatkozik, amely hidrogén-peroxiddal reagáltatva kemilumineszcens fényt hoz létre, és amely kompozíció az (I) általános képletű vegyületet tartalmaz • · ·
- 4 za - a képletben az R helyettesítők jelentése egymástól függetlenül adott esetben helyettesített alifás, aromás vagy heterogyűrűs csoport, X, Y és Z jelentése egymástól függetlenül klór-, fluor- vagy brómatom vagy OR^ csoport és R^ jelentése adott esetben helyettesített fenilcsoport -, a fenti vegyület mennyisége a készítményben látható fény létrehozásához elegendő, és a fenilcsoport helyettesítői például alkilcsoport, helyettesített alkilcsoport vagy halogénatom.
Az (I) általános képletű vegyületek előnyös körét képezik azok, amelyekben az R helyettesítők jelentése egymástól függet2 lenül (a) képletű csoport, ahol az R helyettesítők jelentése egymástól függetlenül legalább 2 szénatomos egyenes láncú alkilcsoport, például etil-, n-propil- vagy n-butil-csoport.
Még előnyösebbek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben az R helyettesítők jelentése egymástól függetlenül 1) az orto-helyzetben legalább 3 szénatomos elágazó láncú alkilcsoportot tartalmazó fenilcsoport, vagy 2) neopentilcsoport. Megfelelő helyettesítők például a 2-izopropil-fenil-, 2-izobutil-fenil- vagy 2-izopentil-fenil-csoport.
Még előnyösebbek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben az R helyettesítők jelentése egymástól függetlenül olyan (a) általános képletű csoport, amelyben R jelentése legalább 3 szénatomos elágazó láncú alkilcsoport, például az előzőekben megadottak. A találmány szerint a legelőnyösebb fluoreszcens színezékek a (II) általános képletű helyettesített dikarboximid-perilének - a képletben az R helyettesítők jelentése legalább 3 szénatomos elágazó láncú alkilcsoportok, amelyeket az előzőekben ismertettünk, és az R4 helyettesítők azonosak • · ·· • · · · · · • · • · ·· ···* ·· ·
- 5 vagy különbözőek, jelentésük adott esetben helyettesített fenoxicsoport.
Az R helyettesítőként álló helyettesített fenoxicsoport, lehet például halogénezett fenoxicsoport, például p-bróm-fenoxi-, p- vagy o-klór-fenoxi-, p- vagy o-fluor-fenoxi-csoport vagy alkil2
-fenoxi-csoport, például p-(terc-butil)-fenoxi-csoport. R előnyös jelentése izopropilcsoport.
Előnyös fluoreszcens színezék az 1,6,7,12-tetrafenoxi-N-N'-bisz(2,6-diizopropil-fenil)-3,4,9,10-perilén-dikarboximid, amely olyan (II) általános képletű vegyületnek felel meg, ahol
4 az R helyettesítők jelentése izopropilcsoport és az R helyettesítők jelentése fenoxicsoport.
Az előzőekben ismertetett vegyületeket a 227 980 számú európai szabadalmi bejelentésben és a 4 845 223 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetik. Az előzőekben említett előnyös vegyületet a Lumogen F Rőt 200 márkanéven ismerik és fluoreszcens színezékként alkalmazzák műanyagokban fény-koncentrációs hatások elérésére. A fenti szabadalmakban analóg származékok készítését is ismertetik.
Egyes dikarboximid-periléneket már alkalmaztak kemilumineszcens fény létrehozására. így például a 4 678 608 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalomban ebbe a családba tartozó színezékek alkalmazását igénylik, ezek azonban az 1, 6, 7 vagy 12-helyzetekben nem sajátosan helyettesítettek. Ezeket a származékokat azonban más fluoreszcens vegyületekkel együtt alkalmazzák. A fluoreszcens vegyületek együttes alkalmazása előnyösen fehér szint hoz létre, amelyet más módon nehéz létrehozni, vagy más színezéket is létrehoznak, de vöröset nem.
·*#· ·· ·« ««*· ·· ·· ·· · ·· · * · ·· « ··· ······ · ·· ···* ·· · · ·
- 6 A kemilumineszcens fény létrehozására a találmány szerinti vegyületeket a szakirodalomban már leírt körülmények között, különösen a 4 678 608 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett körülmények között alkalmazzuk. Általában bármely olyan ismert oldószert vagy oxalátot alkalmazhatunk, amely kemilumineszcens fény létrehozására alkalmas. Oldószerként alkalmazhatunk valamely észtert, aromás származékot vagy klórozott szénhidrogént. Előnyösen ftalátokat alkalmazunk, különösen előnyös a dibutil-ftálát. Oxalátként a 3 749679 és
846 316 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokban ismertetett oxalátokat alkalmazzuk - ezeket a szabadalmakat leírásunkba referenciaként építjük be - ezen oxalátoknak az előzőekben ismertetett fluoreszcens anyagokkal való kémiai reakciója kemilumineszcens fényt hoz létre. Példaként említjük meg az oxalátok közül a bisz(2,4,5-triklór-6-karbopentoxil-fenil)-oxalátot. Az oxalátok egy előnyös csoportját képezik a helyettesített alkoxi-karbonil-fenil-oxalátok, és az oxalátot és a fenilén-fluoreszcens anyagot kemilumineszcens fény létrehozásához elegendő mennyiségben alkalmazzuk, előnyösen az oxalátnak a fluoreszcensre vonatkoztatott mólaránya 20 - 40:1.
A perilén fluoreszcens anyagot 0,005 mól/1 oxalátoldat feletti mennyiségben alkalmazzuk, azaz az oxalátot oldó oldószerre vonatkoztatott 0,005 mól/1 feletti mennyiségben.
A 3 775 336 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetetnek megfelelő katalizátorokat, ezt a szabadalmat leírásunkba referenciaként építjük be, a koncentrációk ugyancsak az ott megadottak, és a katalizátort általában a hidrogén-peroxidot oldó oldószerben alkalmazzuk.
• · ·· ···
- 7 Az alkalmazási területek jól ismertek, hasznos tárgyak létrehozását foglalják magukban, különösen jelző- és dekoratív tárgyakét, játékokét és különféle szerelékekét, például kemilumineszcens színekét, stb. Az ilyen cikkekben a kemilumineszcens fényt egy aktivátoroldatnak, általában oxigénezett víznek (hidrogén-peroxid) egy perilénszármazékot és egy oxalát-diésztert tartalmazó oldattal való keverésével hozzák létre.
Az adott cikk passzív állapotában két elkülönült részből áll, amelyek között összeköttetés az alkalmazás során van, például a 87 11296 számú francia szabadalmi leírásban ismertetett megoldás szerint, ahol flexibilis lumineszcens csöveket írnak le.
A következőknen a találmányt nem korlátozó példákban mutatjuk be.
1. Példa liter dibutil-ftalátot 150 °C hőmérsékletre melegítünk, nitrogéngázzal átöblítjük és hozzáadunk 110 g bisz(2,4,5-triklór-6-karbopentoxil-fenil)-oxalátot és 1 rész 1,6,7,12-tetrafenoxi-N,N'-bisz(2,6-diizopropil-fenil)-3,4,9,10-perilén-dikarboximidet, miközben az elegyet oldódásig folyamatosan keverjük.
Ezen kívül elegyet készítünk 80 térfogatrész dimetil-ftalát és 20 térfogatrész terc-butanol alkalmazásával, amely utóbbiban az elegyítést megelőzően 50 g hidrogén-peroxidot és 25 mg nátrium-szalicilátot oldottunk. Ez az oldat képezi az aktivátort.
A kemilumineszcens fény létrehozására 1 térfogatrész aktivátort és 3 térfogatrész színezett oldatot áttetsző falú edényben elegyítünk.
• ·Λ * • ·
Az ilyen elegy által emittált kemilumineszcenciát a keresp kedelmi forgalomban kapható Cyalume vörös cső (az American Cyanamid gyártmánya) által emittált kemilumineszcenciához hasonlítjuk, amely cső sárga tartományban emittáló kemilumineszcens oldatot tartalmaz és az áttetsző csőfalak vörös fluoreszcens színezék kompozícióval színezettek. A csövet a színes folyadékban úszó, aktivátor oldattal megtöltött üvegampulla eltűrésével aktiválják.
Azt figyeltük heg, hogy a Cyalume cső esetén a kezdeti fényintenzitás, magasabb, mint a találmány szerint elért fényintenzitás, majd mintegy 3 óra múlva a fényesség egyformává válik, ezt követően a találmány szerinti rendszer ad intentívebb fényt. A vizsgálat egész tartama alatt a találmány szerint emittált fény a kívánt jelző fényhez hasonlítható, nem pedig az előzőekben említett, kereskedelmi forgalomban kapható termék vörös-narancs színéhez.
2-10; Példa
Az 1. példa szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy az l,6,7,12-tetrafenoxi-N,N‘'’-bisz(2,6-diizopropil-fenil)-3,4,9,10-perilén-dikarboximidet más, az (I), illetve (II) általános képleteknek megfelelő perilénszármazékokkal helyettesítjük.
Minden ilyen esetben vörös kemilumineszcens fényt nyerünk anélkül, hogy bármely más fluoreszcens anyagot adnánk az oldatba vagy a tartóedényzet falára.
2. Példa
I l,7-diklór-6,12-difenoxi-N,N -bisz(2,6-diizopropil-fenil)-3,4,9,10-perilén-dikarboximid.
··»· ·· »* ·*·» ·· • · * · · · · · • · ·* · ♦ ·· • * ·· — · * · · ··
3. Példa
1.6.7.12- tetra(p-bróm-fenoxi)-N,N^-bisz(2,6-diizopropil-
-fenil)-3,4,9,10-perilén-dikarboximid.
4. Példa
A6,7,12-tetrafenoxi-N,N‘'’-dineopentil-3,4,9,10-perilén-dkarboximid.
5. Példa
1.6.7.12- tetra(p-terc-butil-fenoxi)-N,N'*’-dineopentil-
-3,4,9,10-perilén-dikarboximid.
6. Példa
1.6.7.12- tetra(o-klór-fenoxi)-N,N'L-bisz(2,6-diizopropil-
-fenil)-3,4,9,10-perilén-dikarboximid.
7. Példa l,á,7,12-tetra(p-fluor-fenoxi)-N,N''’-bisz(2,6-diizopropil-
-fenil)-3,4,9,10-perilén-dikarboximid.
8. Példa
1.6.7.12- tetra(p-fluor-fenoxi)-N,N1-bisz(2,6-diizopropil-
-fenil)-3,4,9,10-perilén-dikarboximid.
9. Példa
1.6.7.12- tetra(p-klór-fenoxi)-N,N’'’-bisz(2,6-diizopropil-
-fenil)-3,4,9,10-perilén-dikarboximid.
10. Példa
1.6.7.12- tetra(p-terc-butil-fenoxi)-N,N‘'’-dineopentil-
-3,4,9,10-perilén-dikarboximid.
11. Példa
1.6.7.12- tetrafenoxi-N,N’'’-dietil-3,4,9,10-perilén-dikarbox- imid.
- 10 ••·· «· ·· ·*·· ·· • · » * · · · · • · ·· · ·«· ··«··· · ·♦ ···· ♦· ♦ ··
12. Példa l,6,7,12-tetrafenoxi-N.N^-bisz-(2,6-dietil-fenil)-3,4,9,10-perilén-dikarboximid.
13. Példa l,7-dibróm-6,12-difenoxi-N,N''’-bisz(2-izopropil-fenil)-3,4,9,10-perilén-dikarboximid.
Claims (16)
- Szabadalmi igénypontok1. Készítmény, amely hidrogén-peroxiddal reagáltatva kemilumineszcens fényt hoz létre, azzal jellemezve, hogy egy (I) általános képletű vegyületet tartalmaz - a képletben minden R jelentése egymástól függetlenül adott esetben helyettesített alifás, aromás vagy heterogyűrűs csoport, X, Y és Z jelentése egymástól függetlenül klór-, fluor- vagy brómatom vagy RO·*· csoport és R^ jelentése adott esetben helyettesített fenilcsoport, a fenti vegyületet látható fény létrehozására alkalmas mennyiségben használjuk.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve , hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R jelentése aromás csoport.
- 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R jelentése alifás csoport.
- 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve , hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben X, Y és Z jelentése -OR^ csoport.
- 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R1 jelentése helyettesített fenilcsoport.
- 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve , hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R jelentése aromás csoport és R^ jelentése helyettesített fenilcsoport.···· ·· ·· «··» «· • · · · · ··· • · ·· · ·*· ···<*· · ·· ···♦ ·9 * ··
- 7. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben X, Y és Z jelentése OR^ általános képletű csoport és r! jelentése fenilcsoport, továbbá R jelentése aromás csoport .
- 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve , hogy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R jelentése 2,6-diizopropil-fenil-csoport, és X, Y és Z jelentése -0R1 általános képletű csoport, ahol R1 jelentése fenilcsoport.
- 9. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy egy oxálátvegyületet is tartalmaz.
- 10. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy egy az (I) általános képletű vegyület oldására alkalmas oldószert is tartalmaz.
- 11. A 9. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve , hogy oxalátként helyettesített alkoxi-karbonil-fenil-oxalátot tartalmaz.
- 12. A 11. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy oxalátként bisz(2,4,5-triklór-6-pentoxi-karbonil-fenil)-oxalátot tartalmaz.
- 13. A 10. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve , hogy terc-butil-ftálát oldószert tartalmaz.
- 14. Eljárás kemilumineszcens fény létrehozására, azzal jellemezve, hogy a 9. igénypont szerinti készítményhez hidrogén-peroxid-oldatot adunk.
- 15. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve , hogy a készítmény egyetlen fluoreszcens anyagként « · • · · · ·· ···· · * az (I) általános képletű vegyületet tartalmaz.
- 16. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jelle mez ve, hogy vörös kemilumineszcens fényt bocsát ki.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE8900662A BE1002483A6 (fr) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | Solution chimiluminescente a base de perylene substitue. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU903905D0 HU903905D0 (en) | 1990-11-28 |
| HUT53927A true HUT53927A (en) | 1990-12-28 |
Family
ID=3884209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU903905A HUT53927A (en) | 1989-06-20 | 1990-06-19 | Chemiluminescent solutions containing substituted perilene |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5122306A (hu) |
| EP (1) | EP0403809B2 (hu) |
| JP (1) | JP2612955B2 (hu) |
| KR (1) | KR910000991A (hu) |
| AT (1) | ATE109193T1 (hu) |
| AU (1) | AU626430B2 (hu) |
| BE (1) | BE1002483A6 (hu) |
| BR (1) | BR9002907A (hu) |
| CA (1) | CA2019152C (hu) |
| DD (1) | DD295392A5 (hu) |
| DE (1) | DE69011000T3 (hu) |
| DK (1) | DK0403809T4 (hu) |
| ES (1) | ES2057265T5 (hu) |
| FI (1) | FI903090A0 (hu) |
| HK (1) | HK1009634A1 (hu) |
| HU (1) | HUT53927A (hu) |
| IE (1) | IE902209A1 (hu) |
| IL (1) | IL94489A0 (hu) |
| MX (1) | MX21177A (hu) |
| NO (1) | NO902712L (hu) |
| NZ (1) | NZ234054A (hu) |
| PH (1) | PH27597A (hu) |
| PT (1) | PT94391B (hu) |
| RU (1) | RU2035487C1 (hu) |
| TR (1) | TR26559A (hu) |
| ZA (1) | ZA904751B (hu) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5281367A (en) * | 1993-06-28 | 1994-01-25 | Jame Fine Chemicals, Inc. | Two-component chemiluminescent composition |
| BE1009224A6 (fr) * | 1995-03-31 | 1997-01-07 | Continental Photo | Solution chimiluminescente amelioree. |
| US6082876A (en) | 1998-01-13 | 2000-07-04 | 3M Innovative Properties Company | Hand-holdable toy light tube with color changing film |
| US6012820A (en) | 1998-01-13 | 2000-01-11 | 3M Innovative Properties Compnay | Lighted hand-holdable novelty article |
| US5987802A (en) * | 1998-11-03 | 1999-11-23 | Caprio; Susan M. | Fishing lure illuminator |
| DE29903497U1 (de) * | 1999-02-26 | 2000-07-06 | Bundesdruckerei Gmbh | Sicherheitsdokument mit Chemolumineszenzeigenschaften |
| US7028687B1 (en) | 1999-08-26 | 2006-04-18 | Precious Life, Llc | Escape hood |
| US6572244B1 (en) | 2000-01-10 | 2003-06-03 | Jim Clark | Novelty item having illuminating handle |
| WO2002002401A1 (en) | 2000-06-29 | 2002-01-10 | The Night Fun Co. | Illuminated emergency signaling device and flying balloon |
| DE10039643A1 (de) * | 2000-08-14 | 2002-02-28 | Max Planck Gesellschaft | Funktionalisierte Perylentetracarbonsäurediimide |
| US6572977B1 (en) * | 2000-09-12 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Fluorescent red composition and articles made therefrom |
| US6860614B1 (en) | 2000-11-15 | 2005-03-01 | Fred J. Pinciaro | Chemiluminescent jewelry and accessories |
| US6461543B2 (en) * | 2001-01-17 | 2002-10-08 | Omniglow Corporation | Chemiluminescent solution based on disubstituted perylene tetracarboxylic acids, their dianhydrides and diimides |
| US6884447B2 (en) | 2001-06-04 | 2005-04-26 | Brad Baker | Confectionery with body, handle and container |
| KR20010103124A (ko) * | 2001-10-22 | 2001-11-23 | 박균하 | 안트라센 화합물 및 이를 포함하는 화학발광 조성물 |
| KR100474402B1 (ko) * | 2001-10-22 | 2005-03-08 | 김용래 | 붉은 색의 화학발광을 생성하는 화학발광 조성물 및 이를이용한 화학발광체 |
| AU2002366600A1 (en) * | 2001-12-07 | 2003-06-23 | Earl W. Sullivan Iii | Harness for lighted sport article |
| US6807742B2 (en) * | 2002-09-06 | 2004-10-26 | Trijicon, Inc. | Reflex sight with multiple power sources for reticle |
| KR100482414B1 (ko) * | 2002-09-17 | 2005-04-14 | 주식회사 디자인서울모형 | 유색 야광체 조성물 및 그 제조방법 |
| US20050098766A1 (en) * | 2002-09-19 | 2005-05-12 | Watson David L.Jr. | Chemiluminescent processes and systems |
| US7083294B2 (en) * | 2004-02-18 | 2006-08-01 | Steinberg Benjamin H | Reusable and rechargeable glow device |
| US20050233465A1 (en) * | 2004-04-14 | 2005-10-20 | Bioprocessors Corp. | Compositions of matter useful as pH indicators and related methods |
| US20060214141A1 (en) * | 2005-03-23 | 2006-09-28 | Yankielun Norbert E | Luminescent illumination adjunct for night vision |
| US20060248783A1 (en) * | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Lindquist Lisa L | Disposable/reusable insect trap with visual attractant |
| US20080128666A1 (en) * | 2005-12-13 | 2008-06-05 | Crayola, Llc | Chemiluminescent system |
| US20070134513A1 (en) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Binney & Smith | Chemiluminescent system |
| US7674406B2 (en) * | 2007-06-14 | 2010-03-09 | Bindra Perminder S | Chemiluminescent compositions and methods of making and using thereof |
| TWI473804B (zh) * | 2008-07-29 | 2015-02-21 | Solvay | 用於光伏打裝置之二萘嵌苯四羧醯亞胺衍生物 |
| US7964119B2 (en) * | 2009-05-12 | 2011-06-21 | Mega Glow, LLC. | Chemiluminescent powders and methods of making and using thereof |
| US8658066B2 (en) | 2009-05-12 | 2014-02-25 | Mega Glow, Llc | Chemiluminescent powders and methods of making and using thereof |
| ES2670798T3 (es) * | 2009-06-24 | 2018-06-01 | Cyalume Technologies, Inc | Agentes fluorescentes quimioluminiscentes de difenilantraceno azul/violeta |
| CN105189695B (zh) * | 2013-02-11 | 2018-03-13 | 飞利浦照明控股有限公司 | 苯氧基取代的二萘嵌苯‑3,4,9,10‑四羧酸二酰亚胺有机红光发射体、及使用其的发光器件 |
| JPWO2020075761A1 (ja) * | 2018-10-10 | 2021-09-24 | コニカミノルタ株式会社 | イミド誘導体、それを含有する発光性組成物、発光性薄膜及び発光性粒子 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3325417A (en) * | 1965-10-15 | 1967-06-13 | American Cyanamid Co | Chemiluminescent compositions |
| US3816326A (en) * | 1969-12-18 | 1974-06-11 | American Cyanamid Co | Electronegatively substituted carboxyphenyl oxalates as superior chemiluminescent materials |
| US3994820A (en) * | 1972-06-19 | 1976-11-30 | American Cyanamid Company | Polymers in oxalate chemiluminescent systems |
| US4379320A (en) * | 1981-02-19 | 1983-04-05 | American Cyanamid Company | Chemical lighting device |
| US4462931A (en) * | 1982-06-16 | 1984-07-31 | American Cyanamid Company | Enhanced aqueous chemiluminescent systems |
| US4678608A (en) * | 1985-04-15 | 1987-07-07 | American Cyanamid Company | Chemiluminescent composition |
| US4845223A (en) * | 1985-12-19 | 1989-07-04 | Basf Aktiengesellschaft | Fluorescent aryloxy-substituted perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides |
| DE3545004A1 (de) * | 1985-12-19 | 1987-06-25 | Basf Ag | Fluoreszierende aroxysubstituierte perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimide und ihre verwendung zur flaechenmaessigen konzentriertung von licht |
| US4717511A (en) * | 1985-12-26 | 1988-01-05 | American Cyanamid Company | Chemiluminescent composition |
| US4698183A (en) * | 1986-02-04 | 1987-10-06 | American Cyanamid Company | High light output-short duration chemiluminescent compositions |
| JPH02173180A (ja) * | 1988-12-27 | 1990-07-04 | Nippon Peroxide Co Ltd | 化学発光組成物 |
| EP0489219A1 (en) * | 1990-02-12 | 1992-06-10 | American Cyanamid Company | Visible light reduction in non-visible chemical light devices |
-
1989
- 1989-06-20 BE BE8900662A patent/BE1002483A6/fr not_active IP Right Cessation
-
1990
- 1990-05-21 AT AT90109632T patent/ATE109193T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-05-21 DE DE69011000T patent/DE69011000T3/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-05-21 ES ES90109632T patent/ES2057265T5/es not_active Expired - Fee Related
- 1990-05-21 EP EP90109632A patent/EP0403809B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-21 DK DK90109632T patent/DK0403809T4/da active
- 1990-05-24 IL IL94489A patent/IL94489A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1990-06-13 NZ NZ234054A patent/NZ234054A/xx unknown
- 1990-06-14 PH PH40676A patent/PH27597A/en unknown
- 1990-06-15 MX MX2117790A patent/MX21177A/es unknown
- 1990-06-18 PT PT94391A patent/PT94391B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-06-18 CA CA002019152A patent/CA2019152C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-18 JP JP2157783A patent/JP2612955B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-19 TR TR90/0596A patent/TR26559A/xx unknown
- 1990-06-19 FI FI903090A patent/FI903090A0/fi not_active IP Right Cessation
- 1990-06-19 ZA ZA904751A patent/ZA904751B/xx unknown
- 1990-06-19 NO NO90902712A patent/NO902712L/no unknown
- 1990-06-19 IE IE220990A patent/IE902209A1/en unknown
- 1990-06-19 RU SU904830133A patent/RU2035487C1/ru active
- 1990-06-19 HU HU903905A patent/HUT53927A/hu unknown
- 1990-06-19 KR KR1019900009012A patent/KR910000991A/ko not_active Application Discontinuation
- 1990-06-19 AU AU57628/90A patent/AU626430B2/en not_active Ceased
- 1990-06-19 US US07/540,073 patent/US5122306A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-20 DD DD90341871A patent/DD295392A5/de not_active IP Right Cessation
- 1990-06-20 BR BR909002907A patent/BR9002907A/pt not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-06-23 HK HK98106187A patent/HK1009634A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HUT53927A (en) | Chemiluminescent solutions containing substituted perilene | |
| JP2746269B2 (ja) | 化学ルミネセンス組成物 | |
| KR950003705B1 (ko) | 화학발광 조성물 및 화학발광 광 생산방법 | |
| EP0429821B1 (en) | Chemiluminescent solution based on substituted anthracene | |
| US6126871A (en) | High output chemiluminescent light formulations | |
| US5597517A (en) | Two-component chemiluminescent composition | |
| US3557233A (en) | Aromatic hydrocarbons substituted by phenylethynyl groups | |
| US4508642A (en) | Method of obtaining greater lifetime duration from chemiluminescent systems | |
| US5281367A (en) | Two-component chemiluminescent composition | |
| US6461543B2 (en) | Chemiluminescent solution based on disubstituted perylene tetracarboxylic acids, their dianhydrides and diimides | |
| AU2002251774A1 (en) | Chemiluminescent solution based on disubstituted perylene tetracarboxylic acids, their dianhydrides and diimides | |
| WO1994019421A1 (en) | Phthalate free chemiluminescent activator | |
| JP2003183641A (ja) | 赤色の化学発光を生成する化学発光組成物およびこれを用いた化学発光体 | |
| US7090790B2 (en) | Chemiluminescent composition producing white light | |
| JP2612955C (hu) | ||
| JP2003137824A (ja) | アントラセン化合物およびこれを含む化学発光組成物 | |
| JPH02173180A (ja) | 化学発光組成物 | |
| KR100289450B1 (ko) | 디스티릴아릴렌 단위를 포함하는 고분자 형광체 조성물 | |
| JPH0453894A (ja) | 赤色化学発光体 | |
| US3711415A (en) | Chemiluminescent reaction of substituted vinylene carbonates with hydrogen peroxide in the presence of a fluorescer | |
| US3697432A (en) | Chemiluminescent reaction of chlorinated glycolide with hydrogen peroxide in the presence of a fluorescer |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFD9 | Temporary protection cancelled due to non-payment of fee |