ES2057265T5 - Produccion de luz por quimiluminiscencia. - Google Patents
Produccion de luz por quimiluminiscencia.Info
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Abstract
UNAS COMPOSICIONES ADAPTADAS PARA SER PUESTAS A REACCION CON UN PEROXIDO DE HIDROGENO OFRECEN UNA LUZ QUIMICA LUMINISCENTE DONDE EL FLUORESCENTE ES UN DERIVADO DE PERILENO.
Description
Producción de luz por quimiluminiscencia.
La presente invención se refiere a la producción
de luz por quimiluminiscencia y, más particularmente, al uso de
agentes fluorescentes específicos para este fin.
El principio y las técnicas para la producción
de luz quimiluminiscente se describen con detalle en la patente DE
EE.UU. nº 4.678.608 que se incorpora a la presente como
referencia.
La quimiluminiscencia se produce por una
reacción en fase líquida de un activador tal como peróxido de
hidrógeno con un agente fluorescente y un oxalato. Opcionalmente,
pueden estar presentes otros compuestos secundarios que, en general,
también son agentes fluorescentes, que modifican las características
de la luz emitida.
Hasta ahora no existe un medio sencillo para
producir luz quimiluminiscente roja que sea satisfactoria para los
usuarios. Sin embargo, ha habido un informe sobre el uso de
derivados de naftacenos y tetracenos como agentes fluorescentes
auxiliares para producir quimiluminiscencia roja. Así, la patente DE
EE.UU. nº 3.557.233 cita el uso de
5,12-bis(feniletinil)naftaceno,
pentaceno y
6,13-bis(feniletinil)pentaceno como un
agente fluorescente para producir fluorescencia a una longitud de
onda de 578; 578 y 690 nanómetros, respectivamente. No obstante, se
mostró que estos compuestos eran inestables en la reacción y la
duración de la quimiluminiscencia obtenida de esta manera es
demasiado corta para ser de interés comercial.
Sin embargo, por parte del mercado, existe una
demanda significativa de luz quimiluminiscente roja. El rojo es un
color muy apreciado por el público y, además, en varias
circunstancias en las que se aplica quimiluminiscencia para fines
de seguridad y rescate, el color rojo es requerido imperativamente
debido a tradiciones o convenciones.
Debido a que no hay líquido quimiluminiscente
rojo comercialmente usable, la patente DE EE.UU. nº 4.379.320 ha
propuesto un procedimiento que consiste en usar un líquido
quimiluminiscente que no es rojo, cuya luminosidad es satisfactoria
tanto en relación con la intensidad como con la duración, y usarlo
en un contenedor cuyas paredes traslúcidas se colorean en la
composición con un colorante fluorescente rojo. El líquido
quimiluminiscente reivindicado emite longitud de onda que es más
baja que la del colorante de la pared. Así, se cita preferentemente
que el color es amarillo. Algunos artículos basados en este
principio están disponibles comercialmente de hecho en gran escala;
sin embargo, el inconveniente que se menciona es que produce un
color rojo-anaranjado y no un color rojo puro
verdadero, este último se podría designar como "rojo señal" con
una emisión que sería de una longitud de onda de aproximadamente 625
nanómetros.
Se ha observado ahora inesperadamente que
colorantes fluorescentes conocidos que son solubles en disolventes
orgánicos y, particularmente, ésteres, se pueden usar ventajosamente
para producir luz quimiluminiscente, particularmente una luz
quimiluminiscente roja que es particularmente apreciada por lo
usuarios y que difiere de los colores producidos en la técnica
anterior.
La presente invención se refiere a una
composición según se define en la reivindicación 1. La cuestión de
la invención es proporcionar artículos que contienen un compuesto
adecuado para proporcionar luz roja señal quimiluminiscente durante
un período de tiempo suficientemente largo.
El colorante fluorescente preferido es
1,6,7,12-tetrafenoxi-N-N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-3,4,9,10-perileno
dicarboxiimida.
Los compuestos anteriormente mencionados se
describen en la solicitud de patente europea nº 227.980 y en la
patente DE EE.UU. nº 4.845.223. El compuesto preferido se usa bajo
el nombre registrado Lumogen F Rot 200 como colorante fluorescente
en materiales plásticos con efectos de concentración de luz. Estas
patentes también describen la preparación de derivados
análogos.
Algunos perilenos de dicarboxiimidas ya se han
usado para la producción de luz quimiluminiscente. Así, la patente
nº 4.678.608 reivindica el uso de colorantes de esta familia, no
particularmente sustituidos en posición 1, 6, 7 ó 12. Sin embargo,
estos derivados se usan en asociación con otro compuesto
fluorescente. La asociación puede producir ventajosamente un color
blanco, que es difícil de producir de otra manera, u otros colores,
pero diferentes del rojo.
Para producir luz quimiluminiscente, los
compuestos según la presente invención se usan bajo las condiciones
ya descritas en la bibliografía, particularmente en dicha patente
U.S nº 4.678.608. En general, se puede usar cualquier disolvente u
oxalato conocido que se pueda usar para la producción de luz
quimiluminiscente. El disolvente puede ser un éster, derivados
aromáticos o un hidrocarburo clorado. Preferiblemente, se usan
ftalatos, en particular ftalato de dibutilo.
Se puede usar oxalato, del tipo de los descritos
en las patentes DE EE.UU. n^{os} 3.749.679 y 3.846.316, que se
incorporan al presente documento como referencia, para producir la
reacción química que genere la luz quimiluminiscente cuando se
mezcla con los productos fluorescentes anteriormente descritos,
siendo ejemplar el oxalato de
bis(2,4,5-tricloro-6-carbopentoxilfenilo).
Oxalato de carbalcoxifenilo sustituido es la clase preferida de
oxalatos usados aquí, siendo usados el oxalato y el producto
fluorescente de perileno en cantidad suficiente para generar luz
quimiluminiscente, preferiblemente en una relación molar
20-40:1 oxalato a agente fluorescente.
El producto fluorescente de perileno se usa en
cantidades que oscilan desde aproximadamente 0,005 moles por litro
de disolución de oxalato, esto es la disolución disolvente de
oxalato y el producto fluorescente de perileno.
En la patente DE EE.UU. nº 3.775.336, que se
incorpora al presente documento como referencia, se describen
catalizadores útiles, en concentraciones que se describen en la
misma y, habitualmente, en disolución disolvente de peróxido de
hidrógeno.
Las áreas de aplicación son bien conocidas e
incluyen la producción de objetos útiles, particularmente
indicaciones, objetos decorativos, juegos y artilugios tales como
colores luminiscentes, etc. En artículos de este tipo, la luz
quimiluminiscente se produce mezclando una disolución de un
activador, en general agua oxigenada (peróxido de hidrógeno), con
una disolución que contiene los derivados de perileno y un diéster
de oxalato. En su estado pasivo, el artículo consiste en dos
compartimentos entre los que se ha establecido un enlace de
comunicación en el momento de uso, por ejemplo según se describe en
la patente francesa nº 87 11296, para el caso de tubos luminiscentes
flexibles.
Los siguientes ejemplos ilustrarán la invención
sin limitarla.
A un litro de ftalato de dibutilo, calentado a
150ºC y purgado con nitrógeno, se añaden 110 g de oxalato de
bis(2,4,5-tricloro-6-carbopentoxifenilo)
y 1 parte de
1,6,7,12-tetrafenoxi-N-N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-3,4,9,10-perileno
dicarboxiimida, continuando el mezclado hasta que se completa la
disolución.
Además, se prepara una mezcla de 80 partes en
volumen de ftalato de dimetilo y 20 partes de
t-butanol, en la que se disuelven 50 g de peróxido
de hidrógeno y 25 mg de salicilato sódico. Esta disolución
constituye el activador.
Para producir la quimiluminiscencia, se mezcla
una parte en volumen del activador y 3 partes de la disolución
coloreada en un contenedor con paredes traslúcidas.
Se compara la quimiluminiscencia emitida por una
mezcla de este tipo con la quimiluminiscencia emitida por un
cilindro comercial ("Cyalume®" rojo fabricado por American
Cyanamid) que contiene una disolución quimiluminiscente que emite
en el intervalo amarillo y cuyas paredes traslúcidas del cilindro
son de una composición coloreada por un colorante fluorescente. El
cilindro se activa rompiendo una ampolla de vidrio que flota en el
líquido coloreado y que se llena con la disolución de activador.
Se observa que, en el caso del artículo de
Cyalume®, la intensidad luminosa inicial es, en una primera etapa,
más alta que la producida según la presente invención. Después de
aproximadamente tres horas, las luminosidades son equivalentes;
posteriormente, el sistema según la invención produce una luz más
intensa. Durante la duración del ensayo entero, la luz emitida según
la invención es comparable a la deseada luz roja "señal" y no a
la roja-anaranjada según se produce por los
artículos comercialmente disponibles que se han mencionado
anterior-
mente.
mente.
Ejemplos
2-10
(Referencia)
Se sigue otra vez el procedimiento del Ejemplo 1
excepto que la
1,6,7,12-tetrafenoxi-N-N'-bis(2,6-diisopropilfenil)-3,4,9,10-perileno
dicarboxiimida se reemplaza por otros compuestos de perileno según
las fórmulas genéricas anteriores. En cada caso, se produce una luz
quimiluminiscente roja en ausencia de cualquier otro producto
fluorescente en la disolución o en las paredes del contenedor.
Ejemplo de referencia
2
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Ejemplo de referencia
3
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Ejemplo de referencia
4
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Ejemplo de referencia
5
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Ejemplo de referencia
6
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Ejemplo de referencia
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Ejemplo de referencia
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Ejemplo de referencia
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Ejemplo de referencia
10
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Ejemplo de referencia
11
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Ejemplo de referencia
12
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Ejemplo de referencia
13
Claims (6)
1. Una composición adaptada para proporcionar
luz quimiluminiscente al hacerla reaccionar con peróxido de
hidrógeno, comprendiendo dicha composición un compuesto de oxalato y
una disolución disolvente de un compuesto que tiene la fórmula:
en la que cada R es
2,6-diisopropilfenil, X, Y y Z son OR' y R' es
fenilo, siendo la cantidad de dicho compuesto tal que proporciona
luz roja
señal.
2. Una composición según la reivindicación 1,
en la que dicho oxalato es un oxalato de carbalcoxifenilo
sustituido.
3. Una composición según la reivindicación 1,
en la que dicho oxalato es oxalato de
bis(2,4,5-tricloro-6-carbopentoxilfenilo).
4. Una composición según la reivindicación 1,
en la que dicho disolvente es ftalato de
t-butilo.
5. Una composición según la reivindicación 1,
en la que dicho compuesto es el único producto fluorescente en la
composición.
6. Un procedimiento de producir luz
quimiliminiscente roja que comprende añadir a la composición de la
reivindicación 2 una disolución de peróxido de hidrógeno.
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Effective date: 19990405 |