JP2612955B2 - 置換されたペリレンを基にした化学蛍光用組成物 - Google Patents
置換されたペリレンを基にした化学蛍光用組成物Info
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Description
そして特にこの目的用の特殊な蛍光剤の使用に関するも
のである。
ら成り、該蛍光剤がペリレン誘導体である、化学蛍光を
与えるために過酸化水素と反応させるのに使用される組
成物である。
に記しておく米国特許番号4,678,608中に詳細に記載さ
れている。
およびシュウ酸塩との液相中での反応により発生する。
任意に、一般的には、蛍光特性を改質する、同様に蛍光
剤である他の化合物も存在することができる。
を発生させる簡単な方法は存在していなかった。しか
し、赤色の化学蛍光を発生させるための補助蛍光剤とし
てのナフタセン類およびテトラセン類の誘導体の使用に
関する報告はなされていた。すなわち、米国特許番号3,
557,233は、それぞれ578、578および690ナノメートルの
波長の蛍光を発する蛍光剤として5,12−ビス(フェニル
エチニル)ナフタセン、ペンタセンおよび6,13−ビス
(フェニルエチニル)ペンタセンの使用することに言及
している。それにもかかわらず、これらの化合物は、反
応中に不安定であることが示されておりそしてこの方法
で得られる化学蛍光時間は短すぎて商業的に興味がもた
れていなかった。
当な要望が存在している。赤色は、多くの人々により非
常に良く認識される色であり、しかも安全および救助目
的に化学蛍光が適用されているある種の環境下では、慣
例や風習のため赤色は否応無しに必要である。
いため、米国特許番号4,379,320は、非−赤色の化学蛍
光液体を使用する方法並びに容器の半透明壁が内部的に
赤色の蛍光染料により染色されている容器中でのその使
用を提案しており、該液体の光度は強さおよび期間の両
者に関して満足のいくものである。特許請求されている
その化学蛍光液体は壁の染料より低い波長の光を発生す
る。従って、そこで優先的に言及されている色は黄色で
ある。この原理に基づいたある種の製品は実際に大規模
に市販されているが、欠点として挙げられることは、そ
れが赤−橙色を発生して純粋な赤色ではない点であり、
純粋な赤色は約625ナノメートルの波長で発生する「信
号赤色」であると指定されている。
公知の蛍光染料を有利に使用すると、使用者に特に評価
されしかも先行技術で生じる色とは異なる化学蛍光、特
に赤色の化学蛍光を発生させられるということが、予期
せぬことに今観察された。
させるのに使用される組成物に関するものであり、この
組成物は、オキサレート化合物および式 [式中、 各Rは、個別に、置換されたもしくは非置換のC1〜C6ア
ルキルまたはフエニル基であり、X、YおよびZは、個
別に、RO1であり、そしてR1は、置換または非置換のフ
エニルであり、該置換された基の置換基はC1〜C4アルキ
ル、C1〜C4ハロアルキルまたはハロである] で表わされるペリレン化合物から成ることを特徴とす
る。
Rが個別に 基であり、ここで各R2が個別に炭素数が少なくとも2の
直鎖アルキル基、例えばエチル、n−プロピル、n−ブ
チルなどであるものである。
は、各Rが個別に1)オルト位置に炭素数が少なくとも
3の分枝鎖アルキル基を含有しているフェニル基、また
は2)ネオペンチル基であるものである。適当な置換基
には、2−イソプロピルフェニル、2−イソブチルフェ
ニル、2−イソペンチルフェニルなどが包含される。
は、各Rが個別に 基であり、ここで各R2が上記の如き炭素数が少なくとも
3の分枝鎖アルキル基であるものである。
アルキル基であり、そして基R4は、同一もしくは異なっ
ていてもよく、フェノキシまたは置換フェノキシ基を表
わす] を有する置換されたジカルボキシイミドペリレン類であ
る。
シ、すなわちp−ブロモフェノキシ、p−もしくはo−
クロロフェノキシ、p−もしくはo−フルオロフェノキ
シ、またはアルキルフェノキシ、例えばp−t−ブチル
フェノキシ、であることができる。R2は、好適にはイソ
プロピルである。
がフェノキシである上記の式(II)に相当する1,6,7,12
−テトラフェノキシ−N,N′−ビス(2,6−ジイソプロピ
ルフェニル)−3,4,9,10−ペリレンジカルボキシイミド
である。
よび米国特許番号4,845,223中に記載されている。好適
な化合物は、商品名ルモゲンFロット200として、集光
効果を有するプラスチック材料中での蛍光染料として使
用されている。これらの特許は、同様な誘導体類の製造
も記載している。
の発生用にこれまでに使用されている。すなわち、特許
第4,678,608号は、1,6,7または12位置で特別に置換され
ていないこの種類の染料類の使用を特許請求している。
しかしながら、これらの誘導体類は、別の蛍光性化合物
と組み合わされて使用されている。この組み合わせは、
別の方法では発生しにくい白色を優先的に発生し、或い
は赤色ではない別の色を発生させることができる。
は、文献中に、特に該米国特許第4,678,608号中に、す
でに記載されている条件下で使用される。一般的には、
化学蛍光の発生用に使用できる公知の溶媒またはオキサ
レートを使用することができる。溶媒は、エステル、芳
香族誘導体類または塩素化炭化水素であることができ
る。好適には、フタレート類が使用され、特にフタル酸
ジブチルが使用される。
に記載されている如きオキサレートは、化学蛍光を発生
する化学反応を起こさせるために、上記の如き蛍光剤と
共に使用することができる。ここでは、ビス(2,4,5−
トリクロロ−6−カルボペントキシルフエニル)オキサ
レートが例として挙げられる。置換されたカルボアルコ
キシフェニルオキサレート類がここで使用される好適な
オキサレート群であり、それぞれオキサレートおよびペ
リレン蛍光剤は、化学蛍光を生じるのに充分な量で、好
適には20−40:1のオキサレート対蛍光剤のモル比で、使
用される。
なわちオキサレートおよびペリレン蛍光剤の溶媒溶液当
たり約0.005モルからの範囲の量で使用される。
国特許番号3,775,336中に開示されており、それはそこ
に開示されている濃度でそして一般的には過酸化水素の
溶媒溶液中で使用される。
ば蛍光色の如き有用な対象物、特に信号、装飾品、ゲー
ムおよび小道具の製造が包含される。そのような製品中
では、一般的には酸素化された水(過酸化水素)である
活性剤の溶液をペリレンの誘導体およびオキサレートジ
エステルを含有している溶液と混合することにより蛍光
が発生される。製品は、未使用状態では2区画からなっ
ており、使用時にはそれらの間に、例えば柔軟性蛍光管
の場合に関してフランス特許第87 11296号中に記載され
ている如く、連通が形成される。
するものではない。
ルのジブチルフタレートに、110g(0.16320モル)のビ
ス(2,4,5−トリクロロ−6−カルボペントキシフェニ
ル)オキサレートおよび1g(0.00093モル)の1,6,7,12
−テトラフェノキシ−N,N′−ビス(2,6−ジイソプロピ
ルフェニル)−3,4,9,10−ペリレンジカルボキシイミド
を加え、溶解が完了するまで混合を続けた。
t−ブタノールの混合物1000gを調製し、その中に50gの
過酸化水素および25mgのサリチル酸ナトリウムを加え
た。この溶液は、活性剤である。
び3容量部の着色溶液を透明壁容器中で混合した。
する化学蛍光溶液を含有しそして半透明シリンダー壁が
赤色蛍光染料によって着色されている市販のシリンダー
(アメリカン・サイアナミド製の「サイリューム 」赤
色」により発生された化学蛍光と比較した。着色液体中
に浮いておりそして活性化剤溶液が充填されているガラ
ス製アンプルを破壊することにより、シリンダーは活性
化された。
の光強度は本発明に従い製造されたものより高いことが
観察された。約3時間後に、光強度は同等となり、その
後、本発明に従う系の方が強い光を発生した。全試験期
間中、本発明に従い発生した光は、要求されている赤色
の「信号」光に匹敵しておりそして上記の市販製品によ
り発生する赤−橙色ではなかった。
イソプロピルフェニル)−3,4,9,10−ペリレンジカルボ
キシイミドを上記の一般式に従う他のペリレン化合物に
より置換したこと以外は、実施例1の工程を繰り返し
た。各場合とも、他の蛍光剤なしで溶液中または容器壁
中で赤色の化学蛍光が発生した。
−N,N1−ビス)2,6−ジイソプロピルフェニル)−3,4,
9,10−ペリレンジカルボキシイミド。
ペンチル−3,4,9,10−ペリレンジカルボキシイミド。
シ)−N,N1−ジネオペンチル−3,4,9,10−ペリレンジカ
ルボキシイミド。
−N,N1−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−3,4,
9,10−ペリレンジカルボキシイミド。
シ)−N,N1−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−
3,4,9,10−ペリレンジカルボキシイミド。
シ)−N,N1−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−
3,4,9,10−ペリレンジカルボキシイミド。
−N,N1−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)−3,4,
9,10−ペリレンジカルボキシイミド。
シ)−N,N1−ジネオペンチル−3,4,9,10−ペリレンジカ
ルボキシイミド。
チル−3,4,9,10−ペリレンジカルボキシイミド。
(2,6−ジエチルフェニル)−3,4,9,10−ペリレンジカ
ルボキシイミド。
Claims (13)
- 【請求項1】オキサレート化合物および式 [式中、 各Rは、個別に、置換されたもしくは非置換のC1〜C6ア
ルキルまたはフエニル基であり、X、YおよびZは、個
別に、R1Oであり、そしてR1は、置換または非置換のフ
エニルであり、該置換された基の置換基はC1〜C4アルキ
ル、C1〜C4ハロアルキルまたはハロである] で表わされるペリレン化合物から成ることを特徴とす
る、過酸化水素との反応によって化学蛍光を与えるため
の組成物。 - 【請求項2】RがC1〜C6アルキル基である、上記1の組
成物。 - 【請求項3】R1が置換されたフエニルである、上記1の
組成物。 - 【請求項4】Rがフエニル基であり、そしてR1が置換さ
れたフエニルである、上記1の組成物。 - 【請求項5】Rがフエニル基であり、そしてR1がフエニ
ルである、上記1の組成物。 - 【請求項6】Rが2,6−ジイソプロピルフエニルであ
り、そしてR1がフエニルである、上記1の組成物。 - 【請求項7】その他に該化合物用の溶媒を含んでいる、
上記1の組成物。 - 【請求項8】該オキサレートが置換されたカルボアルコ
キシフエニルオキサレートである、上記1の組成物。 - 【請求項9】該オキサレートがビス(2,4,5−トリクロ
ロ−6−カルボペントキシフエニル)オキサレートであ
る、上記8の組成物。 - 【請求項10】該溶媒がt−ブチルフタレートである、
上記7の組成物。 - 【請求項11】該化合物が組成物の唯一の蛍光剤であ
る、上記1の組成物。 - 【請求項12】化学蛍光が赤色である、上記1の組成
物。 - 【請求項13】化合物の少くとも大多数が1,6,7,12−テ
トラフエノキシ−N,N′−ビス(2,6−ジイソプロピルフ
エニル)−3,4,9,10−ペリレンジカルボキシイミドであ
る、上記1の組成物。
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