JP2003137824A - アントラセン化合物およびこれを含む化学発光組成物 - Google Patents

アントラセン化合物およびこれを含む化学発光組成物

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JP2003137824A
JP2003137824A JP2002307582A JP2002307582A JP2003137824A JP 2003137824 A JP2003137824 A JP 2003137824A JP 2002307582 A JP2002307582 A JP 2002307582A JP 2002307582 A JP2002307582 A JP 2002307582A JP 2003137824 A JP2003137824 A JP 2003137824A
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chloroanthracene
anthracene compound
halogen
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Park Kun-Ha
クン−ハ，パク
Kim Yon-Fan
ヨン−ファン，キム
Park Min-Sobu
ミン−ソブ，パク
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
    • C07C15/28—Anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials

Abstract

(57)【要約】 【課題】 アントラセン化合物およびこれを含む化学発
光組成物を提供する。 【解決手段】 下記の一般式4で表されることを特徴と
するアントラセン化合物およびこれを含む化学発光組成
物を提供する。（一般式４） 【化１】 式中、RはC1ないしC8のアルキルであり、X1およびX2は
独立的に水素またはハロゲンである。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アントラセン化合
物およびこれを含む化学発光組成物に関し、さらに詳細
には、従来青色の光を発する化学発光組成物において発
光染料として使用される公知のアントラセン化合物と他
の新規アントラセン化合物を提供することによって、化
学発光の強度に優れるとともに、長時間発光できるよう
にしたアントラセン化合物およびこれを含む化学発光組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近来、化学発光体の一つとして、発光染
料を含むシュウ酸エステル化学発光組成物と過酸化物を
含む溶液からなるものが広く知られている。
【０００３】前記発光染料を含むシュウ酸エステル化学
発光組成物は通常、発光染料とシュウ酸エステルと溶媒
とから構成されており、過酸化物を含む溶液は過酸化物
と触媒および溶液から構成される。
【０００４】このとき前記発光体から発生する光の色
は、シュウ酸エステル化学発光組成物に含まれる発光染
料によって異なってくる。前記発光染料のなかで青色の
光を発するものとしてはアントラセン化合物が知られて
いる。
【０００５】前記青色の光を発生させるアントラセン化
合物として下記一般式1の9,10-ジフェニルアントラセン
化合物とそれを含む発光組成物に対する技術が公知され
ている。
【０００６】（一般式１）
【０００７】
【化９】
【０００８】しかし、前記一般式1の9,10-ジフェニルア
ントラセンを発光染料として含む発光体の場合、放出す
る光の強さおよび色が時間によって不安定であるという
欠点がある。
【０００９】そこで、より安定的で色鮮やかな青色系列
の発光染料を見出そうと試み続いてきたところ、特に、
前記一般式1の9,10-ジフェニルアントラセンに置換され
る置換基によってその物理的性質が変るという点が見つ
かり、それに関する研究は一層進むことになった。
【００１０】この種の研究結果の一環として、米国特許
第4,678,608号には、下記一般式2の9,10-ビス(4-メチル
フェニル)アントラセン化合物を使用する化学発光組成
物に対する技術が公知されている。
【００１１】（一般式２）
【００１２】
【化１０】
【００１３】しかし、前記一般式2の9,10-ビス(4-メチ
ルフェニル)アントラセン化合物はシュウ酸エステル化
学発光組成物において安定性に乏しいため、5時間以上
発光を要求する商品には使用できないという短所があ
る。
【００１４】また、米国特許第4,717,511号には、下記
一般式3の9,10-ビス(4-メトキシフェニル)-2-クロロア
ントラセン化合物を使用する化学発光組成物に対する技
術が公知されている。
【００１５】（一般式３）
【００１６】
【化１１】
【００１７】しかし、前記一般式3の9,10-ビス(4-メト
キシフェニル)-2-クロロアントラセン化合物は薄い青色
として発光するという短所がある。
【００１８】そこで、本発明者は、色鮮やかな青色の発
光が可能な上に長時間にわたって発光が保持される化合
物を研究したところ、本発明を完成するに至った。
【００１９】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明
は、従来の青色を発する発光染料とは異なり、安定性に
優れていて長時間にわたって化学発光を保持できるとと
もに、色鮮やかな濃い青色の光を発するアントラセン化
合物を提供することにその目的がある。
【００２０】また、本発明は、前記アントラセン化合物
を含む化学発光性組成物および化学発光体を提供するこ
とに他の目的がある。
【００２１】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明は、下記の一般式4で表されることを特徴と
するアントラセン化合物を提供する。
【００２２】（一般式４）
【００２３】
【化１２】
【００２４】式中、RはC1ないしC8のアルキルであり、X
1およびX2は独立的に水素またはハロゲンである。
【００２５】前記一般式4で表される化合物のなかでもX
1が水素であり、X2がハロゲンである下記一般式5で表さ
れるアントラセン化合物がより好ましい。
【００２６】（一般式５）
【００２７】
【化１３】
【００２８】式中、RはC1ないしC8のアルキルであり、X
2はハロゲンである。
【００２９】特に、前記一般式5の化合物のなかでもX2
がClである下記の一般式6で表されるアントラセン化合
物が好ましい。
【００３０】（一般式６）
【００３１】
【化１４】
【００３２】式中、RはC1ないしC8のアルキルである。
【００３３】前記一般式6の化合物のなかでも、Rがメチ
ル基である下記一般式7で表される9,10-ビス(4-メチル
フェニル)-2-クロロアントラセン、Rがエチル基である
下記一般式8で表される9,10-ビス(4-エチルフェニル)-2
-クロロアントラセン、Rがプロピル基である下記一般式
9で表される9,10-ビス(4-プロピルフェニル)-2-クロロ
アントラセン、およびRがt-ブチル基である下記一般式1
0で表される9,10-ビス(4-t-ブチルフェニル)-2-クロロ
アントラセンがさらに好ましい。
【００３４】（一般式７）
【００３５】
【化１５】
【００３６】（一般式８）
【００３７】
【化１６】
【００３８】（一般式９）
【００３９】
【化１７】
【００４０】（一般式１０）
【００４１】
【化１８】
【００４２】本発明では、前記一般式4で定義される化
合物をより有効に提供するために、下記一般式11で表さ
れる化合物を金属マグネシウムと有機溶媒下で3時間以
上還流させた後冷却して下記一般式12で表される化合物
を得る段階と;前記段階で得られた一般式12で表される
化合物と下記一般式13で表されるアントラキノンを有機
溶媒下で3時間以上攪拌した後再び3時間以上還流させ、
ここに10%塩酸水溶液を添加して攪拌した後、有機溶媒
だけを取って真空蒸留させて下記一般式14の褐色溶液を
得る段階と;前記褐色溶液に酢酸と触媒を加えて常温で1
時間以上攪拌した後3時間以上還流させ、再び常温で1時
間以上攪拌し、これを再結晶法を通じて下記一般式4の
固体化合物を得る段階と；からなることを特徴とするア
ントラセン化合物の製造方法を提供する。
【００４３】（一般式１１）
【００４４】
【化１９】
【００４５】式中、RはC1ないしC8のアルキルであり、X
はハロゲンである。
【００４６】（一般式１２）
【００４７】
【化２０】
【００４８】式中、RはC1ないしC8のアルキルであり、X
はハロゲンである。
【００４９】（一般式１３）
【００５０】
【化２１】
【００５１】式中、X1およびX2は独立的に水素またはハ
ロゲンである。
【００５２】（一般式１４）
【００５３】
【化２２】
【００５４】式中、RはC1ないしC8のアルキルであり、X
1およびX2は独立的に水素またはハロゲンである。
【００５５】
【発明の実施の形態】本発明では、まず、前記一般式11
で表される化合物を金属マグネシウムと有機溶媒下で3
時間以上還流させた後冷却して前記一般式12で表される
化合物を得る段階を経る。
【００５６】この段階で使用される有機溶媒は各種の有
機溶媒が使用できるが、本発明では無水テトラヒドロフ
ランを使用した。したがって、前記一般式11で表される
化合物と金属マグネシウムは同一の当量比で有機溶媒に
添加して3時間以上還流させた後冷却すると、容易に前
記一般式12で表される化合物が得られる。
【００５７】このとき、前記一般式11で表される化合物
としては、Xがハロゲンであり、RがC1ないしC8のアルキ
ルから選択される化合物が使用できるが、さらに好まし
くは、Xがハロゲンであり、Rがメチル基、エチル基、プ
ロピル基またはt-ブチル基の化合物を使用する。
【００５８】その後、本発明では、前記段階から得られ
た一般式12で表される化合物と一般式13で表されるアン
トラキノンを有機溶媒下で3時間以上攪拌した後、再び3
時間以上還流させ、ここに10%塩酸水溶液を添加して攪
拌した後、有機溶媒だけを取って真空蒸留させて一般式
14の褐色溶液を得る。
【００５９】このとき前記一般式13で表されるアントラ
キノンのなかでも、X1が水素であり、X2がハロゲンであ
る下記一般式15で表されるアントラキノンがさらに好ま
しい。
【００６０】（一般式１５）
【００６１】
【化２３】
【００６２】式中、X2はハロゲン(F、ClまたはBr)であ
る。
【００６３】前記一般式15で表されるアントラキノンの
なかでも、X2がClである下記一般式16で表されるアント
ラキノンが特に好ましい。
【００６４】（一般式１６）
【００６５】
【化２４】
【００６６】前記一般式12で表される化合物と一般式13
で表されるアントラキノンをテトラヒドロフラン溶媒に
同当量比で添加し3時間以上攪拌した後、再び3時間以上
還流させ、ここに10%塩酸水溶液を添加して攪拌した
後、有機溶媒だけを取って真空蒸留させると、前記一般
式14で表される化合物を含む褐色溶液が得られる。
【００６７】本発明では前記の段階を通じて得られた一
般式14の褐色溶液に氷酢酸と還元剤を加えて常温で1時
間以上攪拌した後、3時間以上還流させ、再び常温で1時
間以上攪拌し、これを氷酢酸で再結晶法を施して一般式
4の固体化合物を得る。
【００６８】このとき触媒としては各種の還元剤を選ん
で使用できるが、本発明では前記還元剤として塩化第一
スズ(SnCl2)を使用した。
【００６９】このように一般式14の褐色溶液に氷酢酸と
還元剤を加えて常温で1時間以上攪拌した後、3時間以上
還流させ、再び常温で1時間以上攪拌した後、これを氷
酢酸で通常の再結晶法を施すと、一般式4で表されるア
ントラセン化合物の固体が得られる。
【００７０】前記一般式4で表されるアントラセンは、
従来のアントラセン化合物を利用して化学発光が得られ
る一定条件下で、400nmないし500nmの青色系列の光を放
出する。のみならず、他の染料と適宜混合される場合、
各種系列の光を放出する。したがって、本発明による一
般式4で表されるアントラセン化合物は、公知のアント
ラセン化合物におけると同様に化学発光を得るための組
成物において発光染料として使用されることができる。
【００７１】したがって、本発明は、過酸化物によって
化学発光を生成できる前記一般式4のアントラセン化合
物を含む発光性組成物を提供する。
【００７２】このとき前記アントラセン化合物は総組成
物100重量部に対して0.1ないし1.0重量部含まれるのが
好ましい。前記アントラセン化合物が総組成物100重量
部に対して0.1重量部未満であれば、発生する光の感度
と持続性が低下する問題点があり、1.0重量部を超える
と、染料が固体として析出される問題点があるので、前
記範囲内でアントラセン化合物を含ませるのが好まし
い。また、0.15ないし0.5重量部含まれるのがさらに好
ましい。
【００７３】このときアントラセン化合物としては、一
般式4で表される化合物のなかでも、9,10-ビス(4-メチ
ルフェニル)-2-クロロアントラセン、9,10-ビス(4-エチ
ルフェニル)-2-クロロアントラセン、9,10-ビス(4-プロ
ピルフェニル)-2-クロロアントラセン、または9,10-ビ
ス(4-t-ブチルフェニル)-2-クロロアントラセンから選
択されるいずれかがより好ましい。
【００７４】前記一般式4で表されるアントラセン化合
物を含む組成物は溶媒を含み、このとき溶媒としては第
3級アルコール、ジブチルフタレートまたはジブチル安
息香酸から選択されたいずれかを単独または混合して使
用できる。
【００７５】また、本発明による化学発光組成物はシュ
ウ酸エステル化合物を含み、前記シュウ酸エステル化合
物としてはビス(2,4,5-トリクロロ-6-カルボペントキシ
フェニル)シュウ酸エステルを使用する。
【００７６】このときシュウ酸エステル化合物は、総組
成物100重量部に対して5ないし18重量部含まれるのが好
ましい。シュウ酸エステル化合物が総組成物100重量部
に対して5.0重量部未満であれば、発生する光の強さが
極めて弱くなり、18.0重量部を超えると、シュウ酸エス
テルが固体として析出される問題点があるので、前記範
囲内でシュウ酸エステル化合物を含ませるのが好まし
い。特に、9.0ないし15.0重量部含まれるのが好まし
い。
【００７７】前記の発光組成物は過酸化物によって化学
発光を示すことになり、前述のように本発明による一般
式4のアントラセン化合物を含む化学発光組成物は過酸
化物によって400nmないし500nmの青色系列の光を放出す
る。
【００７８】したがって、本発明は、前記発光性組成物
と過酸化物を含む溶液からなる化学発光体を提供する。
【００７９】このとき、前記発光性組成物と過酸化物を
含む溶液が1:1ないし5:1の比率に混合されるのが好まし
い。発光性組成物と過酸化物を含む溶液の比率が1:1未
満であれば、発光時間が短くなる問題点があり、発光性
組成物と過酸化物を含む溶液の比率が5:1を超えると、
初期発光がよくできない問題点があるので、前記範囲内
で発光性組成物と過酸化物を含む溶液を混合するのが好
ましい。特に、発光性組成物と過酸化物を含む溶液が2.
5:1ないし3.5:1の比率に混合されるのがさらに好まし
い。
【００８０】このとき、前記過酸化物を含む溶液が溶液
100重量部に対して過酸化物0.5ないし5重量部を含むよ
うにするのが好ましい。前記過酸化物を含む溶液におい
て過酸化物の含量が総溶液100重量部に対して1重量部未
満であれば、初期発光がよくできなく、3重量部を超え
ると、初期発光の強さが大きくなって発光時間が短くな
る問題が起こる。したがって、前記範囲内で過酸化物が
含まれるようにするのが好ましい。特に、過酸化物が1
ないし3重量部含まれるのがさらに好ましい。前記過酸
化物としては過酸化水素と過酸化カルボキシ酸などが使
用できるが、反応性面から過酸化水素を使用するのがよ
り好ましい。
【００８１】また、前記過酸化物を含む溶液は溶媒を含
み、本発明では溶媒として第3級アルコール、ジメチル
フタレート、ジブチルフタレートまたはジブチル安息香
酸から選択されたいずれかを単独または混合して使用し
た。
【００８２】また、前記過酸化物を含む溶液は触媒を含
み、本発明では触媒としてサリシル酸塩を含ませた。こ
のとき、前記触媒は総溶液100重量部に対して0.003ない
し0.03重量部含まれるのが好ましい。
【００８３】このように組成された過酸化物を含む溶液
と本発明による発光性組成物を前述した比率に混合する
場合、濃い青色の発光が5時間ないし48時間以上保持さ
れ、残光は60時間以上保持される。前記の化学的発光の
光は通常の応用分野に使用されることができ、公知の如
く、信号、飾り用、ゲーム用、狩用、漁具用および軍事
目的に使用されることができる。
【００８４】以下、本発明を下記の実施例に上げてさら
に詳細に説明するが、これは本発明の理解を助けるため
のものであって、本発明がこれに限定されるのではな
い。
【００８５】<合成例1> 9,10-ビス(4-メチルフェニル)-2-クロロアントラセンの
合成 無水THF500mlにマグネシウム片31.6gを入れた容器に、
無水THF 200mlに4-ブロモトルエン213.8gを溶かした溶
液を2時間にかけて徐々に添加した後、3時間還流させた
後常温に冷却した。常温に冷却された反応溶液に2-クロ
ロアントラキノン121gを添加し、常温で3時間攪拌した
後3時間還流させた後、ここに10%塩酸水溶液400mlを加
えて酸性化させ30分間攪拌し、有機層を分離して溶媒を
真空蒸留させて褐色の溶液を得た。この溶液に氷酢酸50
0mlとSnCl2・2H2O 100gを入れて常温で1時間攪拌した後
3時間加熱して還流させ、再び常温で1時間攪拌して薄い
黄色の生成物を得た後、これを氷酢酸で再結晶して純粋
な薄い黄色の固体153gを得た(mp 202〜203.5℃、収率78
%)。このように得られた化合物の1H NMR(200MHz、CDCl
3)とIR(KBr)測定結果を下記の表1に表す。
【００８６】<合成例2> 9,10-ビス(4-エチルフェニル)-2-クロロアントラセンの
合成 4-ブロモトルエンに代わってp-ブロモエチルベンゼン23
1gを添加したことを除いては、前記合成例1と同様に施
して薄い黄色の固体160gを得た(mp 214.5〜216.3℃、収
率76%)。このように得られた化合物の1H NMR(200MHz、C
DCl3)とIR(KBr)測定結果を下記の表1に表す。
【００８７】<合成例3> 9,10-ビス(4-プロピルフェニル)-2-クロロアントラセン
の合成 4-ブロモトルエンに代わってp-ブロモプロピルベンゼン
249gを添加したことを除いては、前記合成例1と同様に
施して薄い黄色の固体175gを得た(mp 225〜227℃、収率
78%)。このように得られた化合物の1H NMR(200MHz、CDC
l3)とIR(KBr)測定結果を下記の表1に表す。
【００８８】<合成例4> 9,10-ビス(4-t-ブチルフェニル)-2-クロロアントラセン
の合成 4-ブロモトルエンに代わってp-ブロモ-t-ブチルベンゼ
ン266.4gを添加したことを除いては、前記合成例1と同
様に施して薄い黄色の固体190.8gを得た(dec>350℃、収
率80%)。このように得られた化合物の1H NMR(200MHz、C
DCl3)とIR(KBr)測定結果を下記の表1に表す。
【００８９】
【表１】
【００９０】前記表1から、合成例1で製造したアントラ
セン化合物は9,10-ビス(4-メチルフェニル)-2-クロロア
ントラセンであることが確認でき、また、合成例2で製
造したアントラセン化合物は9,10-ビス(4-エチルフェニ
ル)-2-クロロアントラセン、合成例3で製造したアント
ラセン化合物は9,10-ビス(4-プロピルフェニル)-2-クロ
ロアントラセン、および合成例4で製造したアントラセ
ン化合物は9,10-ビス(4-t-ブチルフェニル)-2-クロロア
ントラセンであることが確認できる。
【００９１】<発光性組成物製造実施例1>ビス(2,4,5-ト
リクロロ-6-カルボペントキシフェニル)シュウ酸エステ
ル13.5gをジブチルフタル酸エステル86.25gの入った容
器に添加した後、窒素大気下で攪拌しながら120℃まで
加熱した後60℃まで冷却し、ここに前記合成例1で製造
した9,10-ビス(4-メチルフェニル)-2-クロロアントラセ
ン0.250gを入れて十分に攪拌した後、常温まで冷却して
発光性組成物を製造した。
【００９２】<発光性組成物製造実施例2>合成例1で製造
した9,10-ビス(4-メチルフェニル)-2-クロロアントラセ
ンに代わって同量のモル量だけ合成例2で製造した9,10-
ビス(4-エチルフェニル)-2-クロロアントラセン0.268g
を添加したことを除いては、前記発光性組成物製造実施
例1と同一の方法を施して発光性組成物を製造した。
【００９３】<発光性組成物製造実施例3>合成例1で製造
した9,10-ビス(4-メチルフェニル)-2-クロロアントラセ
ンに代わって同量のモル量だけ合成例3で製造した9,10-
ビス(4-プロピルフェニル)-2-クロロアントラセン0.286
gを添加したことを除いては、前記発光性組成物製造実
施例1と同一の方法を施して発光性組成物を製造した。
【００９４】<発光性組成物製造実施例4>合成例1で製造
した9,10-ビス(4-メチルフェニル)-2-クロロアントラセ
ンに代わって合成例4で製造した9,10-ビス(4-t-ブチル
フェニル)-2-クロロアントラセンを溶解度面から0.10g
を添加したことを除いては、前記発光性組成物製造実施
例1と同一の方法を施して発光性組成物を製造した。
【００９５】<発光性組成物製造比較例1>合成例1で製造
した9,10-ビス(4-メチルフェニル)-2-クロロアントラセ
ンに代わって同量のモル量だけ公知の9,10-ビス(4-メト
キシフェニル)-2-クロロアントラセン0.270gを添加した
ことを除いては、前記発光性組成物製造実施例1と同一
の方法を施して発光性組成物を製造した。
【００９６】<発光性組成物製造比較例2>合成例1で製造
した9,10-ビス(4-メチルフェニル)-2-クロロアントラセ
ンに代わって同量のモル量だけ公知の9,10-ビス(4-メチ
ルフェニル)アントラセン0.228gを添加したことを除い
ては前記発光性組成物製造実施例1と同一の方法を施し
て発光性組成物を製造した。
【００９７】<発光体製造実施例1ないし4>ジメチルフタ
ル酸エステル:t-ブタノールを8:2の比率に混合した溶液
96gに、過酸化水素4.0gとサリシル酸塩0.018gを添加し
た。このように製造された溶液と前記発光性組成物製造
実施例1ないし4で製造した組成物をそれぞれ1:3の比率
に4.0gとなるように混合して発光体を製造した後、下記
の方法で光の強さを測定し、その結果を下記の表2表し
た。
【００９８】−光の強さ測定− 製造された発光体から発生される光の強さを、28cm×25
cm×13cmの箱で光を遮断し、パワーメータ(Coherent社
のパワーメータ(モデルNo.: FM))で時間別に測定した。
【００９９】
【表２】
【０１００】前記表2から、本発明による発光体である
実施例1ないし4は、発光して1時間後からは発光の強さ
が既存の発光体の比較例1および2に比べて相対的に大き
く、長時間光が保持されるとともに、発光する光の量が
高いことがわかる。特に、前記実施例1ないし4の場合、
既存発光体の比較例1および2に比べて残光性に優れてい
ることがわかる。前記表2では24時間経過後の結果は示
さなかったが、本発明による発光体である実施例1ない
し4では48時間経過の後にも肉眼で確認し得るような残
光が観察できた。
【０１０１】
【発明の効果】以上の如く、本発明は、従来の青色を発
する発光染料とは異なり、安定性に優れて長時間にわた
って安定的に化学発光を保持できるだけでなく、色鮮や
かな濃い青色の光を発するアントラセン化合物を提供す
る有用な発明である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨン−ファン，キム 大韓民国，チュンチョンナム−ド，コンジ ュ−シティ，シングァン−ドン，ヒョンデ サドゥム アパートメント，302−810 (72)発明者 ミン−ソブ，パク 大韓民国，チュンチョンナム−ド，チョナ ン−シティ，ウォンソン−ドン，596−36 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AA03 AB80 AC13 AC25 AC41 AD11 AD15 BA11 BA37 BB10 BB17 BB31 BD70 BE01 EA23 4H039 CA41 CB40

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式4で表されることを特徴とする
    アントラセン化合物。 （一般式４） 【化１】 式中、RはC1ないしC8のアルキルであり、X1およびX2は
    独立的に水素またはハロゲンである。
  2. 【請求項２】前記一般式4においてX1が水素であり、X2
    がハロゲンである下記一般式5で表されることを特徴と
    する請求項１記載のアントラセン化合物。 （一般式５） 【化２】 式中、RはC1ないしC8のアルキルであり、X2はハロゲン
    である。
  3. 【請求項３】前記一般式5においてX2がClである下記一
    般式6で表されることを特徴とする請求項２記載のアン
    トラセン化合物。 （一般式６） 【化３】 式中、RはC1ないしC8のアルキルである。
  4. 【請求項４】前記一般式6において、RがC1ないしC4を有
    する、9,10-ビス(4-メチルフェニル)-2-クロロアントラ
    セン、9,10-ビス(4-エチルフェニル)-2-クロロアントラ
    セン、9,10-ビス(4-プロピルフェニル)-2-クロロアント
    ラセン、9,10-ビス(4-n-ブチルフェニル)-2-クロロアン
    トラセン、または9,10-ビス(4-t-ブチルフェニル)-2-ク
    ロロアントラセンであることを特徴とする請求項３記載
    のアントラセン化合物。
  5. 【請求項５】アントラセン化合物の製造方法において、
    下記一般式11で表される化合物を金属マグネシウムと有
    機溶媒下で還流させた後冷却して下記一般式12で表され
    る化合物を得る段階と;得られた一般式12で表される化
    合物と下記一般式13で表されるアントラキノンを有機溶
    媒下で攪拌した後再び還流させ、ここに酸水溶液を添加
    した後、有機溶媒だけを取って真空蒸留させて下記一般
    式14の褐色溶液を得る段階と;前記褐色溶液に酢酸と触
    媒を加えて下記一般式4の固体化合物を得る段階と；か
    らなることを特徴とするアントラセン化合物の製造方
    法。 （一般式１１） 【化４】 式中、RはC1ないしC8のアルキルであり、Xはハロゲンで
    ある。 （一般式１２） 【化５】 式中、RはC1ないしC8のアルキルであり、Xはハロゲンで
    ある。 （一般式１３） 【化６】 式中、X1およびX2は独立的に水素またはハロゲンであ
    る。 （一般式１４） 【化７】 式中、RはC1ないしC8のアルキルであり、X1およびX2は
    独立的に水素またはハロゲンである。 （一般式４） 【化８】 式中、RはC1ないしC8のアルキルであり、X1およびX2は
    独立的に水素またはハロゲンである。
  6. 【請求項６】前記酸水溶液が塩酸水溶液であることを特
    徴とする請求項５記載のアントラセン化合物の製造方
    法。
  7. 【請求項７】前記酢酸と褐色溶液の反応物を再結晶させ
    る段階を更に含むことを特徴とする請求項５記載のアン
    トラセン化合物の製造方法。
  8. 【請求項８】前記請求項1のアントラセン化合物を含む
    ことを特徴とする発光性組成物。
  9. 【請求項９】前記アントラセン化合物が、9,10-ビス(4-
    メチルフェニル)-2-クロロアントラセン、9,10-ビス(4-
    エチルフェニル)-2-クロロアントラセン、9,10-ビス(4-
    プロピルフェニル)-2-クロロアントラセン、9,10-ビス
    (4-n-ブチルフェニル)-2-クロロアントラセン、または
    9,10-ビス(4-t-ブチルフェニル)-2-クロロアントラセン
    から選択されることを特徴とする請求項８記載の発光性
    組成物。
  10. 【請求項１０】前記組成物が溶媒を含むことを特徴とす
    る請求項８記載の発光性組成物。
  11. 【請求項１１】前記溶媒が、第3級アルコール、ジブチ
    ルフタレート、ジブチル安息香酸、ジメチルフタレート
    または前記の少なくとも一つの混合物から選択されるこ
    とを特徴とする請求項１０記載の発光性組成物。
  12. 【請求項１２】シュウ酸エステル化合物を更に含むこと
    を特徴とする請求項８記載の発光性組成物。
  13. 【請求項１３】前記シュウ酸エステル化合物がビス(2,
    4,5-トリクロロ-6-カルボペントキシフェニル)シュウ酸
    エステルであることを特徴とする請求項１２記載の発光
    性組成物。
  14. 【請求項１４】過酸化物を含む溶液を更に含むことを特
    徴とする請求項８記載の発光性組成物。
  15. 【請求項１５】過酸化物を含む溶液が溶媒として第3級
    アルコール、ジブチルフタレート、ジブチル安息香酸、
    ジメチルフタレートまたは前記の少なくとも一つの混合
    物から選択されたいずれかを含むことを特徴とする請求
    項１４記載の発光性組成物。
  16. 【請求項１６】前記過酸化物を含む溶液が触媒を更に含
    むことを特徴とする請求項１５記載の発光性組成物。
  17. 【請求項１７】前記触媒がサリシル酸塩であることを特
    徴とする請求項１６記載の発光性組成物。
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