HU229500B1 - Sweetener compositions - Google Patents
Sweetener compositions Download PDFInfo
- Publication number
- HU229500B1 HU229500B1 HU0102520A HUP0102520A HU229500B1 HU 229500 B1 HU229500 B1 HU 229500B1 HU 0102520 A HU0102520 A HU 0102520A HU P0102520 A HUP0102520 A HU P0102520A HU 229500 B1 HU229500 B1 HU 229500B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- type
- powdered
- crystalline
- crystals
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 26
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 title claims description 20
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 title claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 claims description 12
- -1 3,3-di-methylphenyl Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 claims description 3
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 47
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 36
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 16
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 8
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 8
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 6
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 5
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 3
- 239000004384 Neotame Substances 0.000 description 3
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 3
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 3
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 235000019412 neotame Nutrition 0.000 description 3
- HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N neotame Chemical compound CC(C)(C)CCN[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N 0.000 description 3
- 108010070257 neotame Proteins 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 235000013325 dietary fiber Nutrition 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 2
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 2
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 2
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241001489106 Laccaria laccata Species 0.000 description 1
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000000625 cyclamic acid and its Na and Ca salt Substances 0.000 description 1
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical compound OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229960004949 glycyrrhizic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019410 glycyrrhizin Nutrition 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N glycyrrhizinic acid Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@@H]1C([C@H]2[C@]([C@@H]3[C@@]([C@@]4(CC[C@@]5(C)CC[C@@](C)(C[C@H]5C4=CC3=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)CC1)(C)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 229960004717 insulin aspart Drugs 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000019520 non-alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 235000019614 sour taste Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
- A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
- Bidet-Like Cleaning Device And Other Flush Toilet Accessories (AREA)
Description
A találmány kitűnő oldódási jellemzőkkel (oldhatósággal) rendelkező porszerű édesítő készítményre vonatkozik, mely aktív összetevőként porszerü N- [N-{3,3~dimeti.].bufii) ·· -L-a-aszpartíl) -L-fenílalanin-.l~meti.l~észfert (neotám, a továbbiakban „HM) és porszerű aceszulfám K-t. (a továbbiakban „&CS-K) tartalmaz.
Ismeretes, hogy a szintetikus nagy édesítő erejű NM édesítőszer édességének ereje (édesítő hatása) tömegarányban kifejezve mintegy iOC-Őö-szer nagyobb, mint a szacharózé (<7P, A, 8 503206 számú japán szabadalmi publikáció) . Az édesség-minőség sajátságait nem ismertetik részletesen, de mi azt találtuk, hogy a kezdeti íze (ez azt az édes ízt jelenti, mely az édesítőszert a szájba véve olyan hamar érzékelhető, mint a szacharózé) rendkívül gyenge, míg a későbbi íze (ez azt az édes izt jelenti, mely később érzékelhető, mint a szacharózé) rendkívül erős. Továbbá fanyar íze is erős. Tehát a szacharózhoz képest - melyet általában az édesség-minőség sajátságainak (jellemzőinek) értékelésekor mérvadónak tekintenek - az édesség-minőség sajátságainak egyensúlya gyenge. Az ACE-K az aszparfámhoz (a továbbiakban „APM) hasonló szintetikus édesítőszer, édessége (édesítő hatása) tömegarányban kifejezve mintegy 200-szór nagyobb, mint a szacharózé, viszont az édesség-minősége rosszabb, mint az APM-é az erős kezdeti ize, keserű íze, fanyar ize, jellegzetes íze és ingerei miatt. Számos javaslatot tettek az édesség-minőségének javításéAktaszám; 93107-1303O-RT/me ra, többek között javasolták használatát A?M~el való kombináció formájában (4158068 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, japán megfelelője a JP-3-59 51262 szabadalmi publikáció) . Erre nézve az A3M édesség-minőség jellemzői: a kezdeti íze gyenge, a későbbi ize a szacharózhoz képest · melyet áitaiában az édesség-minőség értékelésekor mérvadónak tekintenek - erős.
Számos javaslatot tettek az NM és az ACE-K édesség-minőségének javítására, és jelentős eredményeket értek
Az S30974272 számú dokumentumban például neotám és aszpartám és/vagy aceszulfám-K porszerű keverékét tartalmazó édesítő készítményt ismertetnek; a neotám szilárd állapotáról nem szerepel benne említés vagy ismertetés.
A WO93/12954 számú dokumentumban protonált neotámból és konjugált bázisként deprotonált savas édesítőszerből, például szaccharínfoói, aceszulfámből, cikiaminsavból és glicirrízinsavbói álló édesítő sókat ismertetnek. Nem szerepei benne kristályos formájú neotám és aceszulf ám-ká'lium porszerű keveréke.
Viszont az NM esetében további problémát jelentenek az oldhatósági jellemzők; nevezetesen az iparilag előállított NM pornak (kristályoknak· vízben gyenge oldhatósági jellemzői (oldhatóság) vannak (azaz nem könnyen oldódik, mivel könnyen képez agglomerátumot, vagy mert az oldódási sebessége kicsi). Az agglomerátum-képzésből vagy másból eredő rossz oldhatósági jellemzők igen hátrányosak az ipari termelésben, mivel édesítőszerként NM~et tartalmazó ételek és italok, cint például alkoholmentes italok termelésénél a hozam csökkenését okozzák.
A fent ismertetett technika állásának, tükrében célunk egy olyan módszer kidolgozása volt, mely elsőrendűen alkalmas az NM és oldódási sebességének javítására.
A kitűzött cél megvalósítása érdekében végzett kutatásunk során előre nem várt mádon azt találtuk, hogy a kristályos NM ACS-K~va.l keverve oldáskor nem képez agglomerátumot, továbbá a keverék oldódási sebessége a kristályos NM oldódási sebességénél nagyobb, azaz az oldódási sebesség (oldhatóság) általánosságban javított. A találmányt a fenti megállapítások alapján dolgoztuk ki.
A találmány egy első megvalósítási módja értelmében rendelkezésre bocsájtunk egy porszerű édesítő készítményt, mely aktiv összetevőként porszerű, kristályos formában levő N~ ÍN- (3, 3~dimetilbut.il}-b-a-aszpartí 1 j -L-fenilalanin-l-metil-észtert és porszerü aceszulfám K-t tartalmas, ahol az aceszulfám K aránya a kettő együttes tömegére vonatkoztatva lö és 97 tömeg % közötti.
A találmány egy első megvalósítási módja értelmében rendelkezésre bocsájtunk egy eljárást porszerű, A- vagy Íjtípusé kristályos formában levő N-[N-(3,3-dimetílbutíi)-L-«-aszpartil]-L-fenilalanin-l-metli-észter vízben való oldódásának javítására, melynek során a porszerű N-(N-{3,3~ -dimetilbut.il} -L-a-aszpart 11 ] -L— feni lalanín-1 -metilésztert porszerü aceszulfám K-val elkeverjük, ahol az kéta6,0°; a (azaz 2 Θ sceszulfám K aránya a kettő együttes tömegére vonatkoztatva 10 és 97 tömeg % közötti.
A porszerű NM - mely az találmány szerinti édesítő készítmény egyik aktív összetevője - kristályos formája nem korlátozott. Lehet például az ismert kristályos forma (melyet „A-tipusű kristály(ok)-nak is nevezünk), vagy a sőbb ismertetésre kerülő C-típusú kristály(ok), de a lá'imány céljának, megvalósítására az utóbbi sokkal alkalmasabb.
Megjegyezzük, Hogy az ismert NM kristályszerkezetét, ahogyan azt a WO95/3068S számú publikációban közölték, ÍR spektrum adatok formájában írták le. Vizsgáltuk az egykristály szerkezetét, és az eredményeink megerősítik, hogy a kristály monohídrát, és a por-röntgendiffrakciős mérések azt mutatják, hogy a kristály röntgendiffrakciós képén karakterisztikus csúcsok találhatók legalább a
24,8°; a 8,2°; és a 16,5 diffrakciós szögeknél szögeknél; a réz Ka vonalát/sugaráfc használtuk). Az egyszerűség kedvéért ezt a kristályt A-típusú kristálynak nevezzük.
További vizsgálataink során azt találtuk, hogy az A-típusú kristály víztartalma általában 3 és 6 tömeg % között van (a kristályvizet is beleértve), de ha az A-fc.ipusű kristályt tovább szárítjuk, míg víztartalma 3 tömeg % alá nem csökken, az N-(3,3-dimetilbutii)-ACS-K egy kristályvíztől mentes, javított oldódási jellemzőkkel rendelkező űj kristályos formáját kapjuk, melyet C-típusú kristálynak
A po r — r ont. g endn. i i ra kei os infeiesss (a rez Hoc vonarat használtuk) azt mutatják, hogy a C-típusú kristály röntgenéi ffrakciős képén az A-típusú kristályra jellemző értékektől különböző szögeknél találhatók karakterisztikus csúcsok, nevezetesen legalább a a 19,8°; a 17,3? és a 17,7° diffrakciós szögeknél (2 Θ szög). Itt hivatkozunk íz alább ismertetett referencia ra <
A találmány szerinti édesítő készítményben a kri lyos HM és az ACS-K keverési aránya 10 és 97 tömeg % között van, ez alatt az ACE-K-nak a kettő együttes tömegére vonatkoztatott tömeg %-os arányát értjük. Ka az ACE-K 10 tömeg %-nái kisebb arányban vagy 97 tömeg %-nál nagyobb arányban van jelen, az ACE-K oldódást elősegítő hatása csökken.
A kristályos HM és az ACS-K ilyen arányú keverékénél az ACE-K KM oldódást elősegítő hatása függ az HM kristályos formájától. Ha az HM kristályos formája a C-típusú kristály, és az ACE-K aránya az NM és az ACE-K együttes mennyiségéhez képest 50 és 97 tömeg % közötti, az oldódási sebesség (oldhatóság) különösen nagy mértékben javul.
Ha kristályos HM-et és ACE-K-t külön-külön, de egy időpontban vízbe adagolunk (hozzáadás külön-külön) anélkül, hogy előzetesen összekevernénk a .meghatározott arányban (tehát anélkül, hogy a találmány szerinti édesítő készítményt alkalmaznánk), az ACE-K a nagy (magas) oldódási sebessége révén gyorsan feloldódik, viszont mivel az NM oldódási sebessége a sebesség-meghatározó, az együttes oldődási sebesség a kristályos NM alacsonyabb oldódási sebessége miatt kisebb, mint a keverék oldódási sebessége.
Az alkalmazás megkönnyítése érdekében és az édesség minőségének javítására a találmány szerinti áj édesítő készítmény a szokásos nagy édesítő erejű édesítőszerekhez hasonlóan szükség esetén, tartalmazhat például hígítókat (hígítőszereket) és hordozóanyagokat, például cukor“alkoholokat, olígoszacharidokat, élelmi rostokat (diétás rostokat); vagy más nagy édesítő erejű szintetikus édesítőszereket, például alitámot, szacharint, aceszulfám K-t, olyan mennyiségben, mely nem rontja le a kristályos NM találmány szerinti javított oldódási sebességét (oldhatóságát) . A. hígítók és a hordozóanyagok közé tartoznak jeien esetben a. kis édesítő erejű édesítőszerek, például a szacharóz és a glükóz is.
A találmány nem csak a kristályos dd oldódási sebességének. további javítását, valósítja meg, de kitűnő édesítő készítményt is szolgáltat, melynek édesség-minősége javított a kristályos NM-hez és az ACE-K-hoz képest.
A továbbiakban referenciapéldák és kísérleti példák utján részletesebben ismertetjük a találmányt.
X > referencia példa
NM előállítása
Keverés közben a következő Összetevőket mérjük be egymás után egy keverőlapáttal ellátott reaktorba, mely biztosítja a hidrogéngáz folyadék fázisba való átvitelének nagy hatékonyságát: 700 ml ioncserélt viz; 4,21 ml ecetg 10 tömeg témtartarmu S2énr.ordo2os palládiumkatalizáfcor; 1300 ml metanol, 56 g aszpartám és 25 mi 3,3~dimetilbutilaldehid.
A reaktort nitrogéngázzal töltjük meg, majd a reakcióelegyet szobahőmérsékleten hidrogénezzük a hidrogéngáz 200 ml/perc áramlási sebessége mellett. A reakció előrehaladását úgy kísérjük figyelemmel, hogy a reakcióeiegybői mintát veszünk és nagyhatékonyságú folyadékkromatográfiás módszerrel (HPLC) megelemezziik. 6 órán át zajlé hidrogénézés után a reakciót leállítjuk, ehhez a reaktort nitrogéngázzal töltjük meg, és a reakeióelegyet finom pórusé szűrőn (45 pmj szűrjék a katalizátor eltávolítása érdekében.
A kapott szőriét (1,491 g) elemzése azt mutatja, hogy a reakció hozama. 81 %. Ezt követően a metanol eltávolítása végett szürletet 281 g tömegűre pároljuk be, és egy éjszakán át lö °C~on keverjük, minek hatására kristályok válnak ki. 77 % hozammal 87 g fehér, nedves, kristályos, nagytisztaságú (99%-os, vagy még nagyobb; HPLC; NM képződik.
* *C5 Jl* waa CS* «w'ImUSv
A-típusú kristályok előállítása
| Az | 1 | . referenciapélda | szer |
| egy | r· | észéből 100 g, 3 | tömeg |
| tünk | Az oldást 60 Se- | on ve | |
| ben | 5 | perő alatt 60 ’C | -ról |
oldat hőmérséklete eléri a 30 kristályok kiválása. Egy éjszak ben a folyadék hőmérsékletét int előállított kristályos %-os vizes NM-oidatot kégezzük. Az oldatot keverés 30 °C~ra hütjük. Amikor az °C-ot, megkezdődik a fehér án at állni hagyjuk, miköztartguk, majo a krisfcálvoka rőpaprrcn öss:
a) A nedves kristályok röntgendiffrakciós képét pormintát hasznaié röntgenéiffraktóméterről vesszük fel, a réz Ka vonalát használva. A. kapott por~röntgendiffrakciős képet az 1. ábrán mutatjuk be.
Az ábrán látható görbe alapján nyilvánvaló, hogy a nedves kristályok karakterisztikus diffrakciós csúcsokat adnak legalább a 6,öv; a 24,Sö; a 8,2°; ós a 1S,5Ö diffrakciós szögeknél, tehát A-típusú kristályok.
b) A nedves kristályokat 50 ÖC hőmérsékletre beállított vákuum-szárítóba helyezzük, és addig szárítjuk, míg a víztartalmuk 5 tömeg %-ra csökken. Az így kapott szárított kristályokat a réz Ka vonalát használó pormintát használó rontgendif£raktométorrel mérjük, és azt tapasztaljuk, hogy ezek is A-típusú kristályok.
Ezen kívül az ÍR spektrometriai (K3r) mérés eredménye azt mutatja, hogy a kapott értékek egyeznek a WO95/3Ö689 számú publikációban közölt értékekkel,
3. referencia példa
C-tipueú kristályok előállítása
A fent ismertetett 5 tömeg % víztartalmú szárított A-tipusú kristályokat vákuum-szárítóban tovább szárítjuk, míg víztartalmak 0,8 tömeg %-ra csökken.
A száritett kristályok röntgendiffrakciős képét permintát használó röntgendiffraktométerrel vesszük fel, a réz Ka vonalát használva. A kapott por-röntgendiftrakciős képet a 2. ábrán mutatjuk be.
Az ábrán látható kép alapján nyilvánvaló, hogy a szárított kristályok karakterisztikus diffrakciós csúcsokat
Λ .··> V
7,7° dífiadnak iegai.áöö a /μ; a iy,« rakeios szögeknél. A korábbi ismertetés szerint ezek C~ t1 ρ u s u κ rést a 1 yο κ.
1. Kísérleti példa
C-~ típusú NM kristályok és ACB-K por keverékének oldódási sebesség©
A minta egy előre meghatározott mennyiségét 900 mi !0 “C-os vízbe, egy 1 literes vizsgáló készülékbe helyeztük (Japán Gyógyszerkönyv, Paddie-mődszer, 100 fordu-
| iat/pere), és mérjük | v'lO’^Ciato | idejét (a |
| lisan megerősítjük). | ||
| Közelebbről, 1 | g mintát m | érünk be |
| k r 1 s t á 1. y o s n y e r s | NM porból | (át .tagos |
| te/rés zecskeátmérő j e | mintegy 100 | pm) és AC |
| (átlagos részecskémé | ->- £0 i- rn γρ ή f- -n. q- s/ | 20 pm) ál |
.puí ?s ooroö.
tározott különböző arányú (az ACE-K-tartalmat tömeg %-ban adjuk meg) keverékből, majd mérjük az oldódási időt (lásd
| .1. * | t á & 1 | ázat) | . ősszehasonlí | .tás | céljából 1,00 g; | 0, 90 | g |
| 0, | 80 g; | 0, 50 | g; 0,10 g és | 0,0 | 3 g mintát veszünk | a z err | i.l í |
| tt NM | krist | álvökből, és a | *7 f'' | Idódásí időket ugyar | iűgy rí | tér |
ük .
CD·
Az oldódáshoz szükséges időt percekben kifejezve az 1. táblázatban mutatjuk be minden mintára.
1. táblázat
C-tipusú NM kristályok és ACE-K por keverékeik oldódási ideje
| C-tipnsú MM kristályok Önmagukban | ||
| C-típusú NM kristályok meny™ nyisége (g) | Oldódási idd (perc) | |
| 1# 00 | 02 | |
| 0,90 | 60 | |
| 0,80 | 58 | |
| 0, 50 | 55 | |
| 0,10 | 40 | |
| 0,03 | 30 | |
| Keverék <i g) | ||
| ACB-K por tartalom (bömegi) | C-tipusú MM kristályok mennyisége | Oldódási idő (perc) |
| 10 | 0, 90 | 50 |
| 20 | 0, 80 | 38 |
| 50 | 0, 50 | 4 |
| 90 | 0,10 | 3 |
| 97 | 0,03 | 3 |
A táblázatból látható, hogy keverék (a találmány szerinti édesítő készítmény) formájában a C-típusú kristályos NM oldódási sebessége (oldhatósága) mindig feltűnően és jelentősen nagyobb as önmagában levő C-tlpnsű kristályos NM oldódási sebességénél.
Az NM és az ACE-K édességének mértéke, mint. már említettük, rendre mintegy lOOÖÖ-szerese, illetve 200-szoresa a szacharózénak. Ebből a szempontból 1 g keverék oldódási idejét akkora mennyiségű NM oldódási Idejével kellene őszszehasonlitani, amennyi az édesség ugyanakkora fokához szükséges. Ilyen összehasonlításban is tapasztaljuk az ACE--K NM oldódására gyakorolt gyorsító hatását, mint ahogy ezt az alábbiakban bemutatjuk: 1 g 50 % ACE-K port tartalmazó keverék édessége megfelel. 0,51 g önmagában vett kristályos NM édességének mértékével; az előbbi oldódási ideje 4 perc, míg az utóbbi oldódási ideje 60 perc, tehát jelentős különbség van köztük.
2. Kísérleti példa
A-típusú kristályos KM ós ACE-K por keverékének oldóAz NM és ACfí-K oldódási idejét az 1. kísérleti példában ismertetett módon végezzük el aszal a különbséggel, hogy C-típusű kristályos nyers bő por helyett A-típusű kristályos nyers: NM port használunk.
A keverék minták mennyisége és az önmagában vett NM (A-típusú kristályos NM) mennyisége megegyezik az 1. példában szereplő mennyiségekkel.
A .minták oldódási idejét percekben kifejezve a 2. táblázatban mutatjuk be.
2. táblázat
A-fcipusú KM kristályok és ACE-K por keverékeik oldódási ideje
| A-típusú KM kristályok önmagukban | ||
| A-tipusú KM kristályok menynyi aege <g) | Oldódási idd (perc) | |
| 1,00 | 42 | |
| 0, 00 | 40 | |
| 0,00 | 30 | |
| 0,50 | 35 | |
| 0,10 | 10 | |
| 0,03 | 10 | |
| Keverék (1 g) | ||
| ACE-K por tartalom (tömegé) | A-típusú KM kristályok mennyisége (c) | Oldódási idd (perc) |
| 10 | 0, 00 | 2 5 |
| 20 | 0,00 | 20 |
| 50 | 0,50 | 13 |
| 00 | 0,10 | 10 |
| 97 | 0,03 | 0 |
A fenti táblázatból és az 1. és 2» táblázat összehasonlításából láthatjuk, hogy az KM oldódási sebessége a C-típusú kristályok használatakor nagyobb mértékben javul, mint. az A-típusú kristályok használatakor.
3. Kísérleti példa
C~típusé KM kristályok és ACE-K por hozzáadása kálón-kúXdn
Ugyanazt a kristályos NM-et és ugyanazt az ACb-K-t (átlagos részecskemérete mintegy 20 gm) használjuk, mint az 1. kísérleti példában, és az oldódási időt is ugyanúgy határozzuk meg, mint az 1. kísérleti példában.
Mindkét vegyületből ö, 5 g-ot mérünk be (az együttes tömeg 1 g) , és egyszerre, de előzetes összekeverés nélkül helyezzük a vizsgáló készülékbe (hozzáadás külön-külőn). Az eredményeket a 3. táblázatban mutatjuk be. összehasonlításképpen az önmagában vett 0,5 g NM C-típusú kristályok oldódási idejét (1. kísérleti példa; is feltüntetjük a táblázatban.
3. táblázat
SM és ACE-K oldódási ideje külön-külőn hozzáadás esetén
| C~típusú KM kristályok önmagukban (0,5 g) | Külön-külön hozzáadás (összesen 1 g) <0,5 g C-tipnsú W kristály é- 0,5 g ÁCS-A por) |
| 55 perc | 55 perc |
Ebben az esetben, amikor a kristályos NM-et és az ACE-E-t külön-külön előzetes összekeverés nélkül helyezzük a vizsgáié készülékbe, nem tapasztaljuk az ACS-K kristályos NM oldódási sebességére · oldhatóságára) gyakorolt gyorsító hatását.
A csatolt ábrák magyarázata
1. ábra: Az A-típusú kristályok por-röntgendif£rakciős képe
2« ábra; A C-típusű kristályok por-röntgendiffrakciős képe
A találmány szerint aceszulfám K-t ;ACE-K.) kristályos neotámmsl (NM) keverve a kristályos NM rossz oldhatósági •jellemről nagymértékben javulnak# és ezzel egyidejűleg könnyedén kitűnő édesség-minőségű. édesítő készítményt kapunk, Tehát a találmány alkalmazása különösen előnyős italok esetén# ahol az ipari termelés során sz édesítőszert oldják, de a találmány alkalmazását nem korlátozzuk erre az esetre# és javított édesítő készítményként bármely más felhasználási területen Is alkalmazható.
Claims (4)
- szabadalmi igénypontok1. Porszerü édesítő készítmény, mely aktív összetevőként porszerü, kristályos formában levő M~(N-(3,3™ -dimetilteut.il) -L-ct-asrpart.il ] -L-feniie.lanin-1-m.eti.l-észtert és porszerü aceszulfám K-t tartalmaz, ahol at aceszulfám X aránya a kettő együttes tömegére vonatkoztatva 10 éa 9? tömeg i közötti.
- 2. Az 1, igénypont szerinti porarsrü édesítő készít·meny, ahol a porszerű N-(N- Í3, 3-dimetiIteut.il) -L-a~ -asrpartil]-L-fen iia lanin-l-avetil-ész tér C-típusü kristályos formában van jelen, és az aceszulfám K aránya a kettő együttes tömegére vonatkoztatva 50 és 97 tömeg % közötti.
- 3. Eljárás porszerü, A- vagy c- típusú kristályos formában levő N-ÍN-(3,3-dímetílteutil)-L-a-aszpartil]-L-fenilalan.ín-1 -metil-észter vízben való oldódásának javítására, melynek során a porszerü N~(N~(3,3-dimetilteutii)- L-a-as apa r t i 1 ] - L - feni 1 a lanin - '1 -me t i 1-é s z tert porszerü aceszulfám K-val elkeverjük, ahol az aceszulfám K aránya a kettő együttes tömegére vonatkoztatva 10 és 97 tömeg % közöt ti.
- 4. Az 3. igénypont szerinti eljárás, ahol a porszerü N- [N- (3,3-di.metilfoutil) -L-a-aszpartil]-L-fenilalanin-l-metíi-észter C-típusú kristályos formában van.S. A 4. igénypont szerinti eljárás, ahoí az aceszulfám K. aránya a kettő együttes tömegére vonatkoztatva 50 ás 97 tömeg % kor6tri,
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12599098A JP3643922B2 (ja) | 1998-05-08 | 1998-05-08 | 甘味料組成物 |
| PCT/JP1999/002197 WO1999057997A1 (fr) | 1998-05-08 | 1999-04-26 | Compositions a base d'edulcorants |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0102520A2 HUP0102520A2 (hu) | 2001-12-28 |
| HUP0102520A3 HUP0102520A3 (en) | 2003-04-28 |
| HU229500B1 true HU229500B1 (en) | 2014-01-28 |
Family
ID=14924009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0102520A HU229500B1 (en) | 1998-05-08 | 1999-04-26 | Sweetener compositions |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6372279B1 (hu) |
| EP (1) | EP1075796B1 (hu) |
| JP (1) | JP3643922B2 (hu) |
| KR (1) | KR100565027B1 (hu) |
| CN (1) | CN1130989C (hu) |
| AT (1) | ATE335409T1 (hu) |
| BR (1) | BR9910302A (hu) |
| CA (1) | CA2331961C (hu) |
| DE (1) | DE69932714T2 (hu) |
| ES (1) | ES2268858T3 (hu) |
| HU (1) | HU229500B1 (hu) |
| RU (1) | RU2220154C2 (hu) |
| WO (1) | WO1999057997A1 (hu) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20020037350A1 (en) * | 1997-03-10 | 2002-03-28 | Shoichi Ishii | Sweetener composition improved in taste |
| US6692778B2 (en) * | 1998-06-05 | 2004-02-17 | Wm. Wrigley Jr. Company | Method of controlling release of N-substituted derivatives of aspartame in chewing gum |
| BR9914826A (pt) | 1998-10-30 | 2001-11-06 | Ajinomoto Kk | Processo de cristalização de cristais de éster metìlico de n- [n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil] -l-fenilalanina |
| US6048999A (en) * | 1999-01-25 | 2000-04-11 | The Nutrasweet Company | N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester synergistic sweetener blends |
| WO2000056176A1 (en) * | 1999-03-25 | 2000-09-28 | The Nutrasweet Company | EDIBLE GELS SWEETENED WITH N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |
| US20060134291A1 (en) * | 2003-07-14 | 2006-06-22 | Susanne Rathjen | Sweetener compositions with a sweetness and taste profile comparable to HFCS 55 |
| WO2006118481A1 (en) * | 2005-05-04 | 2006-11-09 | Ludan Arturo C | Acesulfame-k inulin sweetener |
| CN101069542B (zh) * | 2006-05-10 | 2012-09-05 | 上海百润香精香料股份有限公司 | 一种蔗糖口感剂 |
| US20080085351A1 (en) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Pepsico, Inc. | Calorie reduced beverages employing a blend of neotame and acesulfame-K |
| CN102359926B (zh) * | 2011-09-09 | 2013-01-02 | 苏州浩波科技股份有限公司 | 安赛蜜结块周期的测算方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2697844B1 (fr) * | 1992-11-12 | 1995-01-27 | Claude Nofre | Nouveaux composés dérivés de dipeptides ou d'analogues dipeptidiques utiles comme agents édulcorants, leur procédé de préparation. |
| JP3651162B2 (ja) * | 1997-03-10 | 2005-05-25 | 味の素株式会社 | 甘味料組成物 |
| US20020037350A1 (en) * | 1997-03-10 | 2002-03-28 | Shoichi Ishii | Sweetener composition improved in taste |
| US6129942A (en) * | 1997-09-11 | 2000-10-10 | The Nutrasweet Company | Sweetener salts of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester |
| US6048999A (en) * | 1999-01-25 | 2000-04-11 | The Nutrasweet Company | N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester synergistic sweetener blends |
-
1998
- 1998-05-08 JP JP12599098A patent/JP3643922B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-04-26 RU RU2000131185/04A patent/RU2220154C2/ru active
- 1999-04-26 CN CN99805910A patent/CN1130989C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-26 HU HU0102520A patent/HU229500B1/hu unknown
- 1999-04-26 DE DE69932714T patent/DE69932714T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-26 ES ES99917149T patent/ES2268858T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-26 CA CA002331961A patent/CA2331961C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-26 WO PCT/JP1999/002197 patent/WO1999057997A1/ja active IP Right Grant
- 1999-04-26 EP EP99917149A patent/EP1075796B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-26 KR KR1020007012373A patent/KR100565027B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-04-26 BR BR9910302-8A patent/BR9910302A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-04-26 AT AT99917149T patent/ATE335409T1/de not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-11-08 US US09/707,954 patent/US6372279B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100565027B1 (ko) | 2006-03-30 |
| HUP0102520A2 (hu) | 2001-12-28 |
| JPH11318382A (ja) | 1999-11-24 |
| CN1130989C (zh) | 2003-12-17 |
| DE69932714T2 (de) | 2007-08-23 |
| ATE335409T1 (de) | 2006-09-15 |
| DE69932714D1 (de) | 2006-09-21 |
| KR20010043361A (ko) | 2001-05-25 |
| WO1999057997A1 (fr) | 1999-11-18 |
| HUP0102520A3 (en) | 2003-04-28 |
| ES2268858T3 (es) | 2007-03-16 |
| CA2331961A1 (en) | 1999-11-18 |
| CA2331961C (en) | 2008-06-17 |
| US6372279B1 (en) | 2002-04-16 |
| RU2220154C2 (ru) | 2003-12-27 |
| BR9910302A (pt) | 2001-09-25 |
| EP1075796A4 (en) | 2002-07-17 |
| JP3643922B2 (ja) | 2005-04-27 |
| EP1075796B1 (en) | 2006-08-09 |
| CN1299241A (zh) | 2001-06-13 |
| EP1075796A1 (en) | 2001-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100254297B1 (ko) | 감미제로 유용한 화합물 및 이의 제조 방법 | |
| HU229500B1 (en) | Sweetener compositions | |
| US20040062844A1 (en) | Salts of L-amino acids having improved taste and their preparation | |
| JPH022327A (ja) | 複素環式基を持つ甘味剤 | |
| CA2385759A1 (en) | Sweetener compositions with a high intense of sweetness having improved sweetness, taste modifier and uses thereof | |
| EP2107053A1 (en) | Hydrate crystals of (2R,4R)-Monatin monosodium salt | |
| JPH022326A (ja) | 複素環式基を持つ甘味剤 | |
| KR100527616B1 (ko) | 감미료 조성물 | |
| EP1088829A1 (en) | Novel aspartyl dipeptide ester derivatives and sweeteners | |
| WO2012169661A1 (ja) | モナティン多価金属塩結晶 | |
| RU2138511C1 (ru) | 1-МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР N-[N-(3,3-ДИМЕТИЛБУТИЛ)-L-α-АСПАРТИЛ]-L-ГЕКСАГИДРОФЕНИЛАЛАНИНА В КАЧЕСТВЕ ПОДСЛАЩИВАЮЩЕГО АГЕНТА И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ | |
| US6649784B2 (en) | Aspartyl dipeptide ester derivatives and sweeteners | |
| EP0879243B1 (fr) | Acide n-(3,3-dimethylbutyl)-l-aspartyl-d-alpha-aminoalcanoique n-(s)-1-phenyl-1-alcanamide utile comme agent edulcorant | |
| FR2719592A1 (fr) | Nouveaux dérivés dipeptidiques utiles comme agents édulcorants. | |
| US6790470B1 (en) | Aspartame derivative crystal and process for producing the same | |
| WO1996022971A1 (fr) | NOUVEAUX AGENTS EDULCORANTS DERIVANT DES ACIDES N-(4-CYANOPHENYLCARBAMOYL OU 2-CYANOPYRID-5-YLCARBAMOYL)-L-ASPARTIQUE OU L-GLUTAMIQUE α-BENZENAMIDES 3,4-DISUBSTITUES | |
| WO1997027178A1 (fr) | NOUVEAUX AGENTS EDULCORANTS DERIVANT DE L'ACIDE N-(4-CYANOPHENYLCARBAMOYL OU 2-CYANOPYRID-5-YLCARBAMOYL)-L-ASPARTIQUE α-BENZENAMIDE 3-MONOSUBSTITUE | |
| MXPA00010485A (es) | Composiciones edulcorantes nuevas | |
| WO2010087727A1 (en) | Enaminocarbonyl compounds and their use | |
| JP2000136197A (ja) | 安定性に優れたアスパルテーム誘導体結晶の晶析方法 | |
| PL213359B1 (pl) | Słodkie sole z kationem poli(diallilodimetyloamoniowym) oraz sposób ich wytwarzania | |
| JP2000136196A (ja) | 安定性に優れたアスパルテーム誘導体結晶の晶析法 |