HU229127B1 - Stabilization of polymers after exposure to oxidation - Google Patents

Stabilization of polymers after exposure to oxidation Download PDF

Info

Publication number
HU229127B1
HU229127B1 HU0200404A HUP0200404A HU229127B1 HU 229127 B1 HU229127 B1 HU 229127B1 HU 0200404 A HU0200404 A HU 0200404A HU P0200404 A HUP0200404 A HU P0200404A HU 229127 B1 HU229127 B1 HU 229127B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
polymer
stabilizer
roco
occurrence
independently
Prior art date
Application number
HU0200404A
Other languages
English (en)
Inventor
Qi Grand Island Wang
Original Assignee
Occidental Chemical Corp Dallas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Occidental Chemical Corp Dallas filed Critical Occidental Chemical Corp Dallas
Publication of HUP0200404A2 publication Critical patent/HUP0200404A2/hu
Publication of HUP0200404A3 publication Critical patent/HUP0200404A3/hu
Publication of HU229127B1 publication Critical patent/HU229127B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Description

Oxidáció ellen stabilizált polimerek és eljárás ezek előállítására
A találmány bizonyos polimerek oxidáció utáni elszíneződésének csökkentésére alkalmas stabiiizátorok használatára vonatkozik.
Számos polimert - például poli(vínii-klorid)-ot (PVC), pohkarbonátokat, poliuretánt, polietilént és polipropilént - használnak különböző orvosi eszközökben és élelmiszer csomagolásokban. A sterilizálást ezekben az esetekben az eszközök vagy csomagolások gamma-sugárzással történő besugárzásával végezhetik. A gamma-sugárzás azonban a polimert degradálhatja vagy megsárgíthatja, ezzel bizonyos felhasználási területeken alkalmatlanná vagy kevésbé elfogadhatóvá téve azt. Az olyan polimerek, mint például a polietilén, polipropilén vagy a PVC hevítés hatására is megsárgulnak és deg radálódnak.
A találmány tárgya egy poh(vinil-klorid), polikarbonát, pohuretán, polietilén, polipropilén, pohimíd, poliészter vagy poli(vinil~ -acélát) csoportjából kiválasztott polimer, amely 0,005 - 10 phr (tömegrész/100 tömegrész polimer) (I), (Π) vagy (III) általános képletű stabíHzátort tartalmaz, ahol a képletben
X jelentése -RiC~CRi-, -C-C- vagy (a) képletű csoport
Ry jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül
R, OR, RCO, ROCO, ROCO2, P(R)2, P(ÖR.h, PR(ÖR), N(R)2, (R)2NCO, (R2)NCO2< SR képletű csoport vagy halogénatom, ahol két Rí csoport együtt egy gyűrűt alkothat; ahol
R jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-24 szenatomos alkiiesoport, 8-24 szénatomos
053/1-6227 FO/TE * ¢)( « X X « árucsoport, 7-24 szénatomos aikaritesoport vagy 7-24 szénatomos aralkilcsoport;
R2 jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül
R, RCO, ROCO, P(OR}2, Sn(R)q(OR}3-q, Sn(R}q{OCOR}3-q,
Sí{R)<5(OR)3.cs vagy B(R)q{OR)2.q képletű csoport, ahol két R2 csoport együtt egy gyűrűt alkothat;
Rs jelentése mindegyik előfordulási helyén egymásfői függetlenül
R, RCO, RÖCÖ, RöCO2, OR, SR, N(Rj2, OP(R)2 vagy OP(OR)2. képletű csoport, p értéke 0-4 a rendelkezésre álló helyzetek számától függően; és q értéke 0-3 ón stabilizátorok esetében, és q értéke 0-2 bőr stabsiizátorok esetében.
Amennyiben bizonyos polimerekhez egy meghatározott típusú sfabilizátort adunk, a polimerek oxidáció után kevésbé degradálódnak vagy sárgulnak meg. A találmány szerinti stabilizátorok némelyike új vegyület, míg mások kereskedelmileg hozzáférhetők. Némelyik alkalmazott stabílízátor polimer típusú, és így ellenáll a polimerből való kimigrálásnak és kioldódásnak, tovább növelve ezzel a polimer életciklusát.
A képletekben előnyösen X jelentése -HC-CH- képletű csoport,
R-s jelentése hidrogénatom,
R2 jelentése R< képletű csoport,
Rs jelentése R; képletű csoport, q értéke 0, mivel ezek a vegyületek jól működnek, és könnyen hozzáférhetők.
Különösen előnyösek azok a stabilizátorok, ahol minden egyes Rí jelentése hidrogénatom, mivel ezek még hatékonyabbak, Ameny*»ΦΦ «ΦΦΦ ΦΦΧΦ « * ΦΦ ♦ ΦΧ φ ♦ Λ X
Φ ΦΦΦ φ nyiben X jelentése -P-sC-CP;-, a stabllizátor lehet cisz- vagy transz állású, de a cisz állású stabHizátorok előnyösebbek, mivel kevésbé költségesek.
A polimer előnyösen poli(vinil-kioríd).
A stabilizáló?' előnyösen (1-1), (1-2), (i-3), (1-4), (1-5) vagy (l-δ) általános képletű vegyüiet.
Á stabiHzátör alkalmas módon (IM), (Π-2), (HM) vagy (III-2) általános képletű vegyüiet.
A fenti szerkezetű stabíllzátorokhoz tartoznak például a 4,7-dibidro-1,3-dioxepÍn-származékok, a butén-1,4-dlol éterei és észterei és a ftalánok. Ezeket a stabdizátorokat allil típusé díolok vagy egy allil típusú diói aromás analógja és egy aldehid, keton, sav, savhalogenid, észter, aikll-baíogenid vagy alkohol kondenzációjával vagy egyéb, szakember számára ismert reakcióval lehet előállítani a különböző származékok előállításához. Előnyös stabilizátorok például a císz-2~butén-1,4-díoi, a cisz~4~öenz0öxÍ-2-huién~í-öl és a cisz-1,4-dibenziloxi-2-butén. A stablhzátor lehet egy italán is, A stabilizátor lehet 4,7-dihídro-1,3-dioxepin is,
A találmány szerinti stabilizátorok hatékonyak PVC, polikarbonáíok, poliuretán, polipropilén» polietilén, poh(vinihdén-klorid), poliamidok, poiiimidek, pohéterek, poliészterek, polisziloxánok, poiiuretanok, poliszulfonok és poliszulfidok oxidáció elleni stabilizálásában. Az előnyös polimerek közé a PVC, polrkarbonátok, polipropilén és polietilén tartoznak, mivel ezeket a polimereket használják leggyakrabban orvosi alkalmazásra, ahol ezek gamma-sugárzásnak vannak kitéve. Különösen előnyös a PVC. Ilyen módon a találmány tárgya továbbá oxidáló hatású hőnek vagy sugárzásnak kitett polimer anyag is.
φφ
A polimert körülbelül 0,005 -10 phr (phr ~ tömegrész/100 tömegrész polimer) stabhlzátor polimerhez történő hozzáadásával lehet stabilizálni. Ennél kevesebb stabilizátor kevésbé hatékony, de több stabilizátor hozzáadása csak kevés plusz előnyt jelent. A stabiíszátor előnyös mennyisége körülbelül 0,2-8 phr. A stabilizátort a polimerhez számos módszerrel hozzá lehet adni, például a polimerizáció elején vagy a polimerizáció közben a reaktánsok összekeverésével. A stabilizátort előnyösen azután adjuk be, amikor a monomer legalább 70 tőmeg%~a már polimerizálódott. A stabilizátort szilárd formában vagy egy oldószerrel együtt oldatként vagy szuszpenzióként adhatjuk a polimerhez. Á szokásos szerves oldószerekhez tartozik az N-metn-pírrolidon, dlglim, acetamid, acélon, metanol, etanol, izopropanol, dimetíí-szulfoxíd és a dlmetüformamid, de vizet is használhatunk, A vízzel elegyíthető oldószerek, például az acélon, tetrahidrofurán és a metanol a PVC esetében előnyös, A stabilizátort előnyösen oldat formájában adjuk hozzá a polimerhez, ugyanis a polimerben így egyenletesebb stabilizátor eloszlást érhetünk el, A stabiíizáfort ezen kívül a polimer bekeverése vagy szárítása során is adagolhatjuk, A kompoundálásra számos módszert alkalmazhatunk, beleértve az őrlést, száraz keverést és az extrüziöt. A stabilizátorok antioxídánsként is hatnak, meggátolva az oxidáció különböző formáit.
A találmány tárgyát képezi továbbá olyan :ρο1ί{νΙηΠ-Κίοπ€β, poííuretán, polietilén, polipropilén vagy pollkarbonát, ami 0,2-6 phr (1-7) vagy (Íl-3) általános képletü stabilizátort tartalmaz, ahol a képletben R jelentése mindegyik előfordulási helyén benziícsoport.
Ez a polimer kítebetö gamma-sugárzásnak.
φ φ ** «φφφ φφφφ φφ«φ Φ X Φ * X * * «
Φ Φ ν ΦΦ Φ Φ»χ Φ * * Φ φ: <* ν « φ φ
ΦΦΧ φΧ φ.φ.φ φφ φ χφφ φ
A találmány tárgyát képezi továbbá eljárás egy, poli(vínil-klorid), pollkarbonát, polioretán, polietilén, polipropilén, polümid, poliészter vagy poh(vinri-acetát) közül választott polimer oxidáció utáni elszíneződés elleni védelmére, amelynek során a polimert 0,005 - 10 phr (1), (II) vagy (Ili) általános képletö stabílizátorrai keverjük össze, ahol a képletben
X jelentése -RuC~CRi-, -C^C- vagy (a) képletű csoport
Rj jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül
R, OR, RCO, ROCO, ROCO2, P(R}2, P(OR)2, PR(OR), H(R)2t <R)2MCO, (RjjNCÖs, SR képletű csoport vagy halogénatom, ahol két Rí csoport együtt egy gyűrűt alkothat; ahol
R jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-24 szénatomos aíkiícsoport, S~24 szénatomos anlcsoport, 7-24 szénatomos aikarllosoport vagy 7-24 szénatomos aralkilesoport;
R2 jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül R, RCO, ROCO, P(OR)2, Sn(R)q(OR)3^, Sn(R)q(OCOR)3^, SI(R)<s(OR)3^ vagy 8(R)q(OR)2.q képletö csoport, ahol két R2 csoport együtt egy gyűrűt alkothat;
R2 jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül R, RCO, ROCO, ROCO2: OR, SR, N(R)2, OR(R)2 vagy OP(OR)2 képletö csoport, p értéke 0-4 a rendelkezésre álló helyzetek számától függően; és q értéke 0-3 ón sfabiilzáforok esetében, és q értéke 0-2 bor stabilizáló r ok esetében.
A találmányt az alábbi példákkal szemléltetjük.
** «·#♦:«
Κ * « *
‘ * * ».♦·* *
1-13, példák
150,88 g PVC (Occidental Chemical Corporation ”Qxy 240” márkanevű terméke), 8,30 g szfearinsav (csösztatéként alkalmazva), 0,23 g vegyes zsírsavakkal képzett cink és kalcium vegyes só (hősfabíhzátor, Mark 152 8 márkanéven a Witco terméke), 97,50 g díoktil-ftaláf (bőstabilizátor és hajlékonyság növelő), 15,00 g epoxidáif szójaolaj (sósavfogó a degradáció csökkentésére, Drapex 6.8!! márkanéven a Witco terméke) keverékéhez egy stabilizálod: adunk. A keveréket alaposan összekeverjük és 149 °C hőmérsékleten 5 percen át forrón őröljük. A kapott PVC lapot kivágjuk, és egy 10x8x0,8 cm méretű lemezzé préseljük 185,8 °C-on. A lemezt két kisebb részre vágjuk. Ezek közül egyet összehasonlító mintának megtartunk, egyet pedig 50 kGy gamma-sugárzásnak teszünk ki, A besugárzott darabot további két kisebb darabra vágjuk, és ezek közül egyet 50 ’C-on egy kemencében 48 órán át öregítünk. Minden egyes mintának mérjük ezt követően a sárgasági indexét egy Macbeth 2020 Plus Cíor Eye Spectrometer típusú műszerrel, amelyet a Hunter egyenlet alapján határozhatunk meg (lásd: The Measurement of Appearance, Richard S. Hunter. John Wiíey & Sons, New York, 1975). Az alábbi táblázatban adjuk meg az alkalmazott stablhzátorokat, és az ezekkel elért eredményeket.
χ »* «χ ♦·»· » . Φ * Φ *
Φ φ X · * Φ *
Φ φΦΦ* ♦ * φφφ χχ * *** 0
Mennyi- ség (Sl Sárgaság
Példa száma Stafoihzátor Kezdeti Besu- gárzás u iá n Öregí- ; tés után |
8. 4,7-dihidro-2-feníl-1,3-dioxepín 1,4? 16,1 l 28,0 41,1
Össze- hason- lító nmcs I 16.3 43,3 ; 86,8 |
9. 2,2^-(1,4-fenllén}bisz(4,7~ -díhidro-1,3- 2,40 24,3 ____ 38, S 40,9
Össze- hason- lító nincs | J 18,1 1 $ ! 50,2 75,5 |
‘ 10. 1,5-díbidrö-3~ -metoxi-2,4- -benzodíoxepln 2,03 10,7 38,0 49,8 I
Össze- hason- lító HO nincs 18,1 50,2 j 75,5 |
2-butín-1,4-dioí 0,98 18,0 39,9 T 82.9 Ί
Össze- hason- lító nincs 18,01 50,2 75,5 |
12. 1,4-bisz{2~ -hídroxletC'.xl)-2- -butin { 1,99 32,0 31,8 í 40,2
Összehasonlító nincs 18,1 ..................... ) 50,2 76,5
13. 1,4- -benzoSdimetanoi 1,50 21,0 41,1 47,7 |
Össze- hason- lító nincs 18,1 50.2 75,5 I
Ahogy az a fenti táblázat adataiból látható, a stabihzátort tar talmazó polimerek gamma-besugárzás után lényegesen kevésbé szí néződnek el, mint az összehasonlító minták.

Claims (13)

  1. Szabadalmii g é η y ρ ο η ίο k
    1. Polimer pölí(vínH~klortd}, pohkarbonát, poliuretán, polietilén, polipropilén, poliimid, poliészter vagy poli(vsnh-acetát) polimer csoportjából kiválasztva, amely polimer 0,005 - 10 phr (tőmegrész/100 tömegrész polimer) (i), (II) vagy (Ili) általános képletű stabíiizátort tartalmaz, ahol a képletben
    X jelentése -RiC-CRj-, -CsC- vagy (a) képletű csoport
    Rí jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül
    R, GR, RCO, RÖCO, ROCO2, P(R)2, R(OR}2> PR(OR), N(R)2.
    (R)2NGO, (RsjNCOs, SR képletű csoport vagy halogénatom, ahol két R^ csoport együtt egy gyűrűt alkothat; ahol
    R jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-24 szénatomos alkilcsoport, 8-24 szénaíomos arilcsoport, 7-24 szénatomos alkarilcsoport vagy 7-24 szénatomos ara i ki lesöpört;
    R2 jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül R, RCO, ROCO, P(OR)2, Sn(R)q(OR)3.q, Sn(R)q(OCOR)H, Si(R)<5(OR)3.q vagy BfRMORh^ képletű csoport, ahol két R2 csoport együtt egy gyűrűt alkothat:
    R3 jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül R, RCO, ROCO, ROCO·?, O.R, SR, N(R)2, OP(R)2 vagy OP<OR)2 képletű csoport, p értéke Ö-4 a rendelkezésre álló helyzetek számától függően; és q értéke 0-3 ón stabilizátorok esetében, és g értéke Ö-2 bór síabilízátorok esetében.
  2. 2. Αζ 1. igénypont szerinti polimer, ahol a polimer poli(vinil-klorid).
  3. 3. Az 1. Igénypont szerinti polimer, ahol a stabilizátor általános képlete (í-1), (1-2), (1-3), (i~4), (1-5) vagy (1-6).
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti polimer, ahol a stabUízátor általános képlete a (11-1), (li~2), (111-1) vagy (IIi-2).
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti polimer, ahol a stabilizátor clsz-2-buién-1,4-dlol.
  6. 6. Az 1. igénypont szerinti polimer, ahol a stabiíízátor oisz-4~be nziloxi-2-b utón-1 -ol.
  7. 7. Az 1. igénypont szerinti polimer, ahol a stabiíízátor cisz-1,4-dibenzíloxí-2-butén,
  8. 8. Az 1. igénypont szerinti polimer, ahol a stabilizátor 4,7-díh idro-1,3-dioxepim
  9. 9. Az 1. igénypont szerinti polimer, ahol a stabilizátor egy italán,
  10. 10. Az előző igénypontok bármelyike szerinti polimer, amelyet oxidáló hatású hőnek vagy sugárzásnak tettünk ki.
  11. 11. Pol^vinil-kiorid), pohuretán, polietilén, polipropilén vagy polikarbonát, amely 0,2-8 phr (i-7) vagy (11-3) általános képletü stabilizálod tartalmaz, ahol
    R jelentése mindegyik előfordulási helyén benzílcsoport.
  12. 12. A 11. igénypont szerinti polí(vinil-klorid), amelyet gamma-sugárzásnak lett kitéve.
  13. 13. Eljárás egy, poh(vinil-klorid), políkarbonát, pohuretán, polietilén, polipropilén, polümld, poliészter és poh(vinll-acetát) csoportjából kiválasztott polimer oxidáció utáni elszíneződés elleni védelmére, azzal jellemezve, hogy a polimert 0,005 - 10 phr (I), (II)
    1 1 »ί» »«« »« * ··· “ vagy (Hl) általános képietü stabilizátorral keverjük össze, ahol a képletben
    X jelentése -R;C-CR:-, ~Cs€~ vagy (a) képietü csoport
    R< jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül R, OR, RCO, ROCO, ROCO2l P(R)2t R(OR)2i PR(OR), N(R)2, (R)2NCO« (RzjRCOa, SR képietü csoport vagy halogénatom, ahol két Rí csoport együtt egy gyűrűt alkothat; ahol
    R jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-24 szén atomos alkiícsoport, 6-24 szénatomos arilcsoport, 7-24 szénatomos alkarilcsoport vagy 7-24 szénatomos aralkiicsoport;
    R2 jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül R, RCO, ROCO, P(OR)2, Sn(R)^OR)3.q, Sr(.R)4OC0R)m, SiCRJqCORIs.^ vagy 8(R)q{OR)2.q képietü csoport, ahol két R2 csoport együtt egy gyűrűt alkothat;
    R3 jelentése mindegyik előfordulási helyén egymástól függetlenül R, RCO, ROCO, ROCO2í OR, SR, N(R)2l OP(R)2 vagy OP(OR)2 képietü csoport, p értéke 0-4 a rendelkezésre álló helyzetek számától függően; és q értéke 0-3 ón stabilizátorok esetében, és q értéke 0-2 bor stabilizáló rok esetében.
HU0200404A 1999-03-19 2000-01-28 Stabilization of polymers after exposure to oxidation HU229127B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US27284399A 1999-03-19 1999-03-19
PCT/GB2000/000247 WO2000056812A1 (en) 1999-03-19 2000-01-28 Stabilization of polymers after exposure to oxidation

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0200404A2 HUP0200404A2 (en) 2002-06-29
HUP0200404A3 HUP0200404A3 (en) 2003-08-28
HU229127B1 true HU229127B1 (en) 2013-08-28

Family

ID=23041548

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0200404A HU229127B1 (en) 1999-03-19 2000-01-28 Stabilization of polymers after exposure to oxidation

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7019055B2 (hu)
EP (1) EP1169380B1 (hu)
AT (1) ATE291056T1 (hu)
AU (1) AU2119900A (hu)
DE (1) DE60018724T2 (hu)
DK (1) DK1169380T3 (hu)
ES (1) ES2240056T3 (hu)
HU (1) HU229127B1 (hu)
PT (1) PT1169380E (hu)
WO (1) WO2000056812A1 (hu)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2373279A1 (en) * 1999-05-25 2000-12-14 The Penn State Research Foundation Dna methyltransferase inhibitors
WO2002017973A2 (en) * 2000-09-01 2002-03-07 Occidental Chemical Corporation Preparing sterile articles from certain polymers
US20050227933A1 (en) * 2001-11-29 2005-10-13 Benkovic Stephen J Treatment of bacterial induced diseases using DNA methyl transferase inhibitors
EP1463739A2 (en) 2002-01-10 2004-10-06 The Pennsylvania State Research Foundation Methods for the preparation of alkyl diaryl borinates and complexed diarylborinic acids
CN103013076B (zh) * 2012-11-25 2016-03-30 安徽六方重联机械股份有限公司 一种含有改性纳米凹凸棒土的包装用塑料基材薄膜的制备方法
US8906951B1 (en) 2013-06-24 2014-12-09 Tigercat Pharma, Inc. Use of NK-1 receptor antagonists in pruritus
US9198898B2 (en) 2013-06-24 2015-12-01 Tigercat Pharma, Inc. Use of NK-1 receptor antagonists in pruritus
CN109232952A (zh) * 2018-08-07 2019-01-18 广东元星工业新材料有限公司 一种聚氨酯制品表面处理方法
US20220080086A1 (en) * 2020-09-14 2022-03-17 Carefusion 303, Inc. Alkaline resistant halogenated plastic for medical devices

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2625167C3 (de) * 1976-06-04 1980-01-31 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften von pulverförmigem Polyvinylchlorid
US4686148A (en) * 1985-07-15 1987-08-11 W. R. Grace & Co., Cryovac Div. Vinylidene chloride composition and film made therefrom
JPH0657131A (ja) * 1992-08-14 1994-03-01 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 熱可塑性樹脂組成物
US5760171A (en) * 1996-07-30 1998-06-02 General Electric Company Method for decolorizing polyphenylene ether resins

Also Published As

Publication number Publication date
AU2119900A (en) 2000-10-09
US7019055B2 (en) 2006-03-28
ES2240056T3 (es) 2005-10-16
DE60018724T2 (de) 2006-06-14
DE60018724D1 (de) 2005-04-21
PT1169380E (pt) 2005-06-30
EP1169380A1 (en) 2002-01-09
US20010007884A1 (en) 2001-07-12
ATE291056T1 (de) 2005-04-15
HUP0200404A3 (en) 2003-08-28
DK1169380T3 (da) 2005-07-04
WO2000056812A1 (en) 2000-09-28
HUP0200404A2 (en) 2002-06-29
EP1169380B1 (en) 2005-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4926062B2 (ja) 紫外線（ｕｖ）吸収性化合物およびｕｖ吸収性化合物含有組成物
HU229127B1 (en) Stabilization of polymers after exposure to oxidation
JP6646147B2 (ja) Ｐｂａｔ樹脂組成物
JPS5813576B2 (ja) 安定化された合成高分子組成物
JPH0776639A (ja) 着色樹脂組成物
Zhang et al. Synthesis of Polyethylene‐Grafted Phosphite Antioxidant and Its Antioxidant Behavior in Polypropylene
BRPI0907212B1 (pt) Composição estabilizadora para polímeros halogenados
JPS6191235A (ja) 新規の有機スルフィド化合物
US2985619A (en) Stabilizers for halogen-containing high polymers
US3325446A (en) Stabilized halogen-containing olefin polymer compositions and stabilizers therefor
Mohamed et al. N-(Substituted phenyl) itaconimides as organic stabilizers for rigid poly (vinyl chloride) against photo-degradation
Mohamed et al. N-(Substituted phenyl) itaconimides as organic stabilizers for plasticized poly (vinyl chloride) against thermal degradation
JPH04501262A (ja) ビス―ベンゾトリアゾリル化合物及びそれで安定化したポリマー物質
US3354228A (en) Alpha, alpha&#39;-diphenoxy-2, 3, 5, 6-tetrachloro-p-xylenes
US3491124A (en) Stabilizers for halogen-containing polyolefins
TW467942B (en) Polybutadiene composition
US3431129A (en) Film-forming polymeric organic compound stabilized against ultraviolet light degradation with a ketophenoxy silane
US3367906A (en) Stabilized halogen-containing olefin polymer compositions and stabilizer therefor
Jin et al. Synthesis of poly (1, 6-heptadiyne) derivatives containing bulky substitutents by metathesis polymerization
JPH0625664A (ja) 有機環状りん化合物系安定剤
CA2340715C (en) Method of preparing a sterile article
JP2745702B2 (ja) 耐ｕｖ安定性に優れた難燃性スチレン系樹脂組成物
JP2637761B2 (ja) ポリオレフイン組成物
JP2006077106A (ja) ジベンゾアゼピン系重合体
Prasath et al. Synthesis and characterization of poly (urethane‐ester) s based on calcium salt of mono (hydroxybutyl) phthalate