HU226009B1 - Process for the preparation of concentrated, biologically active silicon compounds - Google Patents
Process for the preparation of concentrated, biologically active silicon compounds Download PDFInfo
- Publication number
- HU226009B1 HU226009B1 HU9601251A HU9601251A HU226009B1 HU 226009 B1 HU226009 B1 HU 226009B1 HU 9601251 A HU9601251 A HU 9601251A HU 9601251 A HU9601251 A HU 9601251A HU 226009 B1 HU226009 B1 HU 226009B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- silicon
- precursor
- groups
- compounds
- activity
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 45
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 39
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 title claims description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 15
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 57
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- -1 phenolic amino acids Chemical class 0.000 claims description 50
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 43
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 24
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 21
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 19
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 14
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 14
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 claims description 12
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 claims description 12
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 9
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 9
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 9
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 8
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 claims description 8
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 claims description 7
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 7
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 5
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 5
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 claims description 5
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 claims description 5
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000002225 anti-radical effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N dimethylsilane Chemical compound C[SiH2]C UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003889 eye drop Substances 0.000 claims description 4
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 claims description 4
- QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N trans-caffeic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N 0.000 claims description 4
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- 208000002177 Cataract Diseases 0.000 claims description 3
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 claims description 3
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 3
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000001796 anti-degenerative effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000001153 anti-wrinkle effect Effects 0.000 claims description 3
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N arachidyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003943 catecholamines Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000037336 dry skin Effects 0.000 claims description 3
- RWHPJDQRXPFAJG-UHFFFAOYSA-N ethoxy(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[SiH2]OCC RWHPJDQRXPFAJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PESLMYOAEOTLFJ-UHFFFAOYSA-N ethoxymethylsilane Chemical compound CCOC[SiH3] PESLMYOAEOTLFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940012356 eye drops Drugs 0.000 claims description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 claims description 3
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims description 3
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 claims description 3
- ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N (E)-3,4,5-trihydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical class FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 claims description 2
- YTBSYETUWUMLBZ-IMJSIDKUSA-N L-threose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)C=O YTBSYETUWUMLBZ-IMJSIDKUSA-N 0.000 claims description 2
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 claims description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-MROZADKFSA-N aldehydo-L-ribose Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-MROZADKFSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005012 alkyl thioether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 claims description 2
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000890 antigenic effect Effects 0.000 claims description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004832 aryl thioethers Chemical class 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940074360 caffeic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 claims description 2
- QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N cis-caffeic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 229930182480 glucuronide Natural products 0.000 claims description 2
- 150000008134 glucuronides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000009048 phenolic acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 229960001957 stomatological preparations Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N tropolone Chemical compound OC1=CC=CC=CC1=O MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960004308 acetylcysteine Drugs 0.000 claims 1
- 150000001277 beta hydroxy acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 claims 1
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 18
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 8
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 8
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 7
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 6
- XTKYCWYGTQZDLQ-LURJTMIESA-N (2R)-2-[acetyl(dimethylsilyl)amino]-3-sulfanylpropanoic acid Chemical compound C[SiH](C)N([C@@H](CS)C(=O)O)C(C)=O XTKYCWYGTQZDLQ-LURJTMIESA-N 0.000 description 5
- 102000003855 L-lactate dehydrogenase Human genes 0.000 description 5
- 108700023483 L-lactate dehydrogenases Proteins 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 5
- GPPUPQFYDYLTIY-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanoic acid Chemical compound CCCCCCC(=O)C(O)=O GPPUPQFYDYLTIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxymethylfurfural Chemical compound OCC1=CC=C(C=O)O1 NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RXLZZWVFNIQKRA-UHFFFAOYSA-N OC(=O)c1ccccc1O[SiH3] Chemical compound OC(=O)c1ccccc1O[SiH3] RXLZZWVFNIQKRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 4
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108091003079 Bovine Serum Albumin Proteins 0.000 description 3
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 3
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 3
- 206010040954 Skin wrinkling Diseases 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 3
- 239000012894 fetal calf serum Substances 0.000 description 3
- 230000036252 glycation Effects 0.000 description 3
- 230000013595 glycosylation Effects 0.000 description 3
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 229940101267 panthenol Drugs 0.000 description 3
- 235000020957 pantothenol Nutrition 0.000 description 3
- 239000011619 pantothenol Substances 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 229960001153 serine Drugs 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 3
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 3
- RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N 2-thiobarbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=S)N1 RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N adrenaline Chemical compound CNCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000360 alopecia Toxicity 0.000 description 2
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000007321 biological mechanism Effects 0.000 description 2
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 2
- 230000006037 cell lysis Effects 0.000 description 2
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 2
- 210000002808 connective tissue Anatomy 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 2
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 description 2
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 2
- RJGBSYZFOCAGQY-UHFFFAOYSA-N hydroxymethylfurfural Natural products COC1=CC=C(C=O)O1 RJGBSYZFOCAGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 238000000099 in vitro assay Methods 0.000 description 2
- 210000002510 keratinocyte Anatomy 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000001525 mentha piperita l. herb oil Substances 0.000 description 2
- 229960004452 methionine Drugs 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 2
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 2
- VNLRTFSQCPNNIM-UHFFFAOYSA-N octadecyl octanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC VNLRTFSQCPNNIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 235000019477 peppermint oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 2
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 2
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSLQPYIIOYOUTE-UHFFFAOYSA-N 3-octyl-2-silyloxybenzoic acid Chemical compound CCCCCCCCC1=C(C(=CC=C1)C(=O)O)O[SiH3] RSLQPYIIOYOUTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- PZZDHZRVUPBEQL-UHFFFAOYSA-N C(C=1C(O)=CC=CC1)(=O)O[SiH2]CCCCCCCC Chemical compound C(C=1C(O)=CC=CC1)(=O)O[SiH2]CCCCCCCC PZZDHZRVUPBEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- 102000016942 Elastin Human genes 0.000 description 1
- 108010014258 Elastin Proteins 0.000 description 1
- 102000010834 Extracellular Matrix Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010037362 Extracellular Matrix Proteins Proteins 0.000 description 1
- 206010018276 Gingival bleeding Diseases 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N L-Dopa Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 206010025282 Lymphoedema Diseases 0.000 description 1
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 1
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 1
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 description 1
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 1
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 description 1
- 206010033733 Papule Diseases 0.000 description 1
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010093894 Xanthine oxidase Proteins 0.000 description 1
- 102100033220 Xanthine oxidase Human genes 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWOYTDMKNJARDS-UHFFFAOYSA-N [SiH3]OC(C(CCCCCC)O)=O Chemical compound [SiH3]OC(C(CCCCCC)O)=O BWOYTDMKNJARDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003644 anagen/telogen ratio Effects 0.000 description 1
- 239000002269 analeptic agent Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000001437 anti-cataract Effects 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical class 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 230000033558 biomineral tissue development Effects 0.000 description 1
- 230000002308 calcification Effects 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 210000000845 cartilage Anatomy 0.000 description 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 230000019522 cellular metabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- PBPQIQRDOOZTPV-UHFFFAOYSA-N dimethylsilyl 2-oxooctanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)C(=O)O[SiH](C)C PBPQIQRDOOZTPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHUWZNTUIIFHAS-CLFAGFIQSA-N dioleoyl phosphatidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC MHUWZNTUIIFHAS-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- 238000011038 discontinuous diafiltration by volume reduction Methods 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 229920002549 elastin Polymers 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- QZVFNNKCLWZOGQ-UHFFFAOYSA-N ethoxymethylsilyl 2-oxooctanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)C(=O)O[SiH2]COCC QZVFNNKCLWZOGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002744 extracellular matrix Anatomy 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical class 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 208000011759 gum bleeding Diseases 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 229960004502 levodopa Drugs 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000001926 lymphatic effect Effects 0.000 description 1
- 208000002502 lymphedema Diseases 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000004264 monolayer culture Methods 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 231100000587 neutral red assay Toxicity 0.000 description 1
- 230000011164 ossification Effects 0.000 description 1
- 210000000963 osteoblast Anatomy 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000003239 periodontal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003617 peroxidasic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012460 protein solution Substances 0.000 description 1
- 230000017854 proteolysis Effects 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 201000008525 senile cataract Diseases 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- JOXULHDNQZUJJR-UHFFFAOYSA-N silyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound Oc1ccccc1C(=O)O[SiH3] JOXULHDNQZUJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229940079862 sodium lauryl sarcosinate Drugs 0.000 description 1
- AQMNWCRSESPIJM-UHFFFAOYSA-M sodium metaphosphate Chemical compound [Na+].[O-]P(=O)=O AQMNWCRSESPIJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ADWNFGORSPBALY-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[dodecyl(methyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCN(C)CC([O-])=O ADWNFGORSPBALY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008174 sterile solution Substances 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 230000025366 tissue development Effects 0.000 description 1
- 235000010215 titanium dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 150000004788 tropolones Chemical class 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 210000001364 upper extremity Anatomy 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0836—Compounds with one or more Si-OH or Si-O-metal linkage
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0874—Reactions involving a bond of the Si-O-Si linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1896—Compounds having one or more Si-O-acyl linkages
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
A találmány biológiailag aktív szilíciumvegyületek hidrolizálható prekurzorokból koncentrált formában történő előállítási eljárására vonatkozik.
A szilícium nagyon gyakori előfordulású elem a természetben, amely elsősorban természetes szervetlen vegyületeinek formájában, például kovasavként, szilícium-dioxidként és szilikátokként, valamint szintetikus polimerjeinek, az úgynevezett szilikonoknak a formájában ismert. A szilíciumvegyületek alig vagy egyáltalán nem oldódnak vizes közegekben; ez ad magyarázatot arra, hogy ezek a vegyületek csak igen ritkán fordulnak elő az élő organizmusokban. A szilikonvegyületekre különösen jellemző a biológiai közegekkel szembeni nagy inaktivitás és az ebből eredő jelentős biokompatibilitás.
Ugyanakkor azonban a szilícium - még ha csak rendkívül csekély mennyiségekben van is jelen - fontos biológiai szerepet játszik, amelyet életfontosságú elemként kell kezelnünk. A szilícium jelenléte számos faj normális növekedéséhez elengedhetetlen fontosságú. Bizonyított tény, hogy a szilícium a glikamino-glikánnal és a proteinekkel kölcsönhatásba lépve befolyásolja a kötőszövetek strukturálódását. Ez képezi az ilyen szövetek extracelluláris mátrixában található proteln/glikamino-glikán komplexek egyik konstitutív elemét. A szilícium kölcsönhatásba lép a porcszövetfejlődésben is a glikamino-glikánnal. Azt is tudjuk, hogy a szilícium fontos szerepet játszik a csontképződésben, ahol a mineralizációs folyamatot segíti elő.
Emellett a szilíciumot a kollagén alkotórészeként is figyelembe kell venni; véleményünk szerint a szilícium döntő szerepet játszik a kollagénrostok retikulációs folyamatában. A szilícium a haj strukturális szintjén is szerepet kap, ahol elsősorban a hajszál ellenálló képességének fokozásához járul hozzá. A szilícium részt vesz a sejtanyagcserében is, és különösen a csontképző sejtek (osteoblastok) metabolikus aktivitását segíti elő.
Azonkívül, hogy a szilícium térhálósító képességgel rendelkezik, és befolyásolja bizonyos sejtek metabolikus aktivitását, úgy tűnik, hogy a szövetekben a magas szilíciumtartalom - a glikamino-glikán-tartalommal együtt - az egészséges és metabolikusan aktív szövetekre jellemző. Számos vizsgálat igazolta a haj élettani ciklusának szabályozásában szerepet játszó szilícium fontosságát is.
Napjaink kutatásai annak a hipotézisnek az alátámasztására irányulnak, amelynek értelmében a szilícium számos biológiai mechanizmusban szerepet játszik. A jelenlegi vizsgálatok még azt is kimutatták, hogy a szilíciumnak döntő szerepe van a biológiai rendszerek alumíniumeliminációjában.
A jelen találmánnyal kapcsolatos vizsgálataink során megállapítottuk, hogy a szilíciumvegyületek az organizmusok által asszimilálható szilíciumot tartalmazó formát is alkothatnak - ellentétben az ásványi szilíciumvegyületekkel vagy a szilikonokkal -, feltéve, hogy a vegyületek alacsony molekulatömegű oldható oligomerek formájában vizes oldatban is előfordulnak. A vizes oldatban kifejtett oligomeraktivitásnak egy további szükséges jellemzője az, hogy a molekulában számos
Si-OH funkciós csoport legyen jelen. Nyilvánvaló, hogy ezeknek az organizmusok által asszimilálható vegyületeknek a biológiai tulajdonságai csak abban az esetben figyelhetők meg, ha a vegyületek vizes oldatban oldható oligomereket képeznek. A vegyületek viszont akkor alkotnak vizes oldatban oldható polimereket, ha egy Si-OH funkciós csoportokban gazdag, Si-O-Si kötésekből álló sziloxánlánccal rendelkeznek.
Függetlenül attól, hogy a nagymértékben poláros Si-OH csoportok jelenléte biztosítja az oligomerek vízoldhatóságát, jelenlegi véleményünk szerint a megfigyelt tulajdonságok egy része annak tulajdonítható, hogy a fentiekben említett biológiai mechanizmusok legtöbbjében a szilícium a Si(OH)4 képletű kovasav (ortokovasav) formájában fejti ki hatását. Ez a vegyület vizes közegben viszont csak igen alacsony koncentrációban létezik, mivel igen erős hajlamot mutat arra, hogy többszörös vízvesztéssel szilícium-dioxiddá alakuljon át.
Az előbbi megfontolások alapján korábbi kutatásaink arra irányultak, hogy a Si-OH csoportok kémiai módosításával a kovasavhoz hasonló, de annál stabilabb termékeket állítsunk elő. Igen hamar nyilvánvalóvá vált, hogy ezek a csoportok esszenciális fontosságúak a biológiai aktivitáshoz. Másrészről viszont tudtuk, hogy egy sor természetes vegyület, köztük a tanninok és a katekol-aminok komplexképzésre képesek a kovasavval, és így alkalmasak lehetnek az oldatban lévő kovasav stabilitásának növelésére. Ezek a komplexek módot adhatnának a kovasavnak az organizmusba történő bevitelére, és ebben a formában a sejt képes lehetne a szilícium befogadására. Ugyanakkor azonban ezeknek a komplexeknek a stabilitása még mindig túlságosan gyenge egy farmakológiailag aktív termék előállításához.
Sikerült kidolgoznunk ezeknek a komplexeknek az aktív analógjait. Ezeket a termékeket egy komplexálómolekula és egy aktív szilíciumorganikus vegyület közötti komplexálás eredményeként nyerjük. A vegyületek közös jellemzője az, hogy nemcsak nagyszámú Si-OH funkciós csoporttal rendelkeznek, hasonlóképpen mint a kovasav, hanem egy vagy több szén-szilícium kötést is tartalmaznak. Annak ellenére, hogy ezek az értékes biológiai jellemzőkkel rendelkező analógok stabilabbak, mint a kovasavkomplexek, még mindig híg, legfeljebb 2 g/l szilíciumtartalmú vizes oldataik formájában kell a vegyületeket előállítani; ennek az a magyarázata, hogy nagyobb koncentrációk alkalmazása esetén a polikondenzációt segítenénk elő.
A fentiek alapján a jelen találmány elsődleges célkitűzése olyan, biológiailag aktív, szilíciumtartalmú vegyületek kidolgozása volt, amelyek esetén elkerülhető az inaktív polikondenzált formák, például a polisziloxánok kialakulása.
A találmány egy másik célja biológiailag aktív szilíciumvegyületek koncentrált formában, szilíciumtartalmú prekurzorok hidrolízisével történő előállítási eljárására vonatkozik, amelynek során a szilíciumvegyület polikondenzációját megakadályozó, stabilizálótermékek szabadulnak fel.
HU 226 009 Β1
A találmány egyik tárgya tehát eljárás biológiailag aktív szilíciumvegyületek előállítására, amelynek során egy olyan,
vagy
X SÍ általános képletű vegyületet hidrolizálunk, amelyek képletében
A, B, C, D és X hidroxicsoporttól eltérő csoportokat jelent, ahol a szilíciumatomnak az A, B, C és D csoporttal alkotott kötései kovalens kötések, amelyek közül 2 vagy 3 hidrolizálható.
Közelebbről, a találmány szerinti eljárásban olyan prekurzort hidrolizálunk, ahol a fenti képletekben A, B, C és D hidroxilcsoporttól eltérő csoportokat jelent; a szilíciumatomnak az A, B, C és D csoporttal alkotott kötései kovalens kötések, amelyek közül 2 vagy 3 hidrolizálható, ahol a hidrolizálható kötésen keresztül kapcsolódó csoportok jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy olyan csoport, amely a szilíciumatomhoz oxigénatomon, nitrogénatomon vagy kénatomon keresztül kapcsolódik, ahol ezeket a csoportokat egymástól függetlenül a következők közül választjuk: észter-, alkoxivagy aril-oxi-csoportok, amelyek oxigénatomjukon keresztül kapcsolódnak a szilíciumatomhoz; tioészter-, aril-tioéter- vagy alkil-tioéter-csoportok, amelyek kénatomjukon keresztül kapcsolódnak a szilíciumatomhoz; aminocsoportok, amelyek adott esetben egy vagy több funkciós csoporttal szubsztituált szénhidrogéncsoportokkal mono- vagy diszubsztituáltak, arii-amid- vagy alkil-amid-csoportok, amelyek nitrogénatomjukon keresztül kapcsolódnak a szilíciumatomhoz;
és ahol a nem hidrolizálható kötésen keresztül kapcsolódó csoportokat egymástól függetlenül a szénhidrogén-, alkoxi-, fluorozott szénhidrogéncsoportok és a fluoratom közül választjuk;
és ahol X szubsztituált szénhidrogéncsoport, amely a szilíciumhoz A és D csoporton keresztül kötődik, ahol az X csoportot A-hoz és az X csoportot D-hez kötő kötések egyike nem hidrolizálható;
a hidrolízist az oldószerhez képest kis mennyiségű, előnyösen 0,1 tömeg%-5 tömeg% vizet tartalmazó oldószerben hajtjuk végre, és a prekurzor hidrolíziséből származó vegyületek közül legalább egy olyan, amely stabilizáló, és megakadályozza a szilícium hidrolizált kötéseiből polimerek kialakulását.
Előnyösen a prekurzorban az A, B, C és D csoportok legalább egyike oxigénatomon keresztül kapcsolódik a szilíciumatomhoz, előnyösen ezen csoportok legalább egyike egy észtercsoport. Egy másik előnyös megvalósításban az A, B, C és D csoportok legalább egyike fenoxicsoport.
A találmány kiterjed a találmány szerinti eljárással előállított szilíciumvegyületek alkalmazására gyulladásellenes, regeneráló, degenerációellenes, normalizáló, anyagcsere-stimulátor, szabadgyök-ellenes, antiglikációs, vagy általánosságban a humán vagy állati szervezet védelmi rendszerét stimuláló aktivitással ren5 delkező gyógyászati, dietetikus vagy kozmetikai készítmény előállítására.
A találmány kiterjed továbbá a hajszálerek restrukturálása során regenerálóaktivitással rendelkező olyan gyógyászati, készítményre, amely tartalmaz a talál10 mány szerinti eljárással előállított szilíciumvegyületet, ahol a prekurzor (kaproil-oxi)-dietoxi-metil-szilán, a katarakta kezelésére alkalmas, antiglikációs aktivitással rendelkező olyan gyógyászati készítményre, amely tartalmaz a találmány szerinti eljárással előállított szilí15 ciumvegyületet, ahol a prekurzor (dimetil-szilil)-N-acetil-cisztein, a bőr patológiás állapotainak kezelésére alkalmas gyulladásellenes, hidratáló, regenerálóaktivitással rendelkező olyan gyógyászati készítményre, amely tartalmaz a találmány szerinti eljárással előállí20 tott szilíciumvegyületet, ahol a prekurzor [(2-oxi-benzoil)-oxi]-etoxi-n-oktil-szilán, sztomatológiás terápiában gyulladásellenes aktivitással rendelkező olyan gyógyászati készítményre, amely tartalmaz a találmány szerinti eljárással előállított szilíciumegyületet, ahol a pre25 kurzor [(2-oxi-benzoil)-oxi]-dimetil-szilán vagy [(2-oxibenzoil)-oxi]-etoxi-metil-szilán, a hajhullás kezelése során anyagcsere-stimuláló aktivitással rendelkező olyan gyógyászati készítményre, amely tartalmaz a találmány szerinti eljárással előállított szilíciumvegyületet, ahol a prekurzor 2,4-[(dimetil-szilil)-dioxi]-N-(3-hidroxipropil)-3,3-dimetil-butánamid, ránctalanító kezelésre alkalmas, regenerálóhatással rendelkező olyan kozmetikai készítményre, amely tartalmaz a találmány szerinti eljárással előállított szilíciumvegyületet, ahol a prekur35 zor egy α-hidroxisav szililszármazéka, nevezetesen (dimetil-szilil)-2-oxi-oktanoát, (etoxi-metil-szilil)-2-oxioktanoát vagy 2-etoxi-2-metil-4-oxo-5-metil-1,3-dioxa2-cikloszilán, száraz bőrök kezelésére alkalmas, normalizálóaktivitással rendelkező olyan kozmetikai ké40 szítményre, amely tartalmaz a találmány szerinti eljárással előállított szilíciumvegyületet, ahol a prekurzor 1,2:3,4:5,6-trisz(etoxi-metil-szililidén)-szorbit, valamint a bőr védelmére alkalmas, szabadgyök-ellenes aktivitással rendelkező olyan kozmetikai készítményre, amely tartalmaz a találmány szerinti eljárással előállított szililvegyületet, ahol a prekurzor 2,3:5,6-bisz(dimetil-szililidén)-aszkorbinsav.
A továbbiakban a találmány szerinti eljárás eredményeként nyert, biológiailag aktív vegyületeket „szilí50 ciumvegyületek-nek vagy szilíciumtartalmú vegyületeknek nevezzük, míg a találmány szerinti eljárás során hidrolizálható, biológiailag inaktív szilíciumvegyületekre „prekurzorok”-ként hivatkozunk a leírás hátralévő részében.
A hidrolizálható csoportok hidrogénatomok vagy előnyösen olyan csoportok, amelyek egy oxigénatomon, egy nitrogénatomon vagy egy kénatomon keresztül kapcsolódnak a szilíciumatomhoz. Az ilyen csoportok például olyan észterek vagy alkoxi-, aril-oxi60 csoportok, például fenoxi-, allil-oxi- vagy vinil-oxi-cso3
HU 226 009 Β1 portok lehetnek, amelyek egy oxigénatomon keresztül közvetlenül a szilíciumatomhoz kapcsolódnak. A hidrolizálható csoportok emellett olyan tioészterek, illetve aril-tio- vagy alkil-tio-csoportok is lehetnek, amelyek egy kénatomon keresztül kapcsolódnak a szilíciumatomhoz. Ha a szilíciumatom közvetlenül egy nitrogénatomhoz kapcsolódik, a hidrolizálható csoportok előnyösen adott esetben egy vagy több funkciós csoporttal szubsztituált szénhidrogéncsoportokkal monovagy diszubsztituált aminok, illetve aril- vagy alkilamidok.
A szilíciumatomhoz kapcsolódó, de nem hidrolizálható csoportok szénhidrogéncsoportok, szterikusan gátolt alkoxicsoportok, fluorozott szénhidrogéncsoportok, de akár fluoratomok is lehetnek.
A második típusú általános képletben szereplő X jelentése egy vagy több funkciós csoporttal szubsztituált szénhidrogéncsoport, amely legelőnyösebben nem hidrolizálható (A vagy D) kötéssel kapcsolódik a szilíciumatomhoz.
A találmány szerinti eljárás egyik lényeges jellemzője az, hogy a prekurzor hidrolízise „enyhe” reakciókörülmények között, például semleges pH-értéken, kémiai vagy enzimatikus katalizátor nélkül lejátszódik. A prekurzort egy 0,1 tömeg% és 5 tömeg% közötti mennyiségű vizet tartalmazó oldószerben hidrolizáljuk. Előnyösen úgy járunk el, hogy a prekurzort cseppenként adjuk a vizet tartalmazó oldószerhez, miközben rázással, keveréssel állandó értéken tartjuk a reakcióhőmérsékletet. Az oldószert például a következők közül választhatjuk ki: alkoholok, például etil-alkohol, izopropil-alkohol, ciklohexanol vagy egy zsíralkohol, például oktil-dodekanol, glikolok, például propilénglikol, butilénglikol, hexilénglikol vagy polietilénglikol (például PEG 400), vagy akár egy vízzel elegyedő szerves oldószer, például aceton vagy etil-acetát. Amennyiben a hidrolízis során sav szabadul fel, a hidrolízis során felszabaduló sav semlegesítése érdekében előnyösen sztöchiometrikus mennyiségben egy, az alkalmazott oldószerrel kompatibilis bázist, például trietanol-amint adunk a keverékhez. Ha a hidrolízis során bázisfelszabadulás történik, előnyösen sztöchiometrikus mennyiségű savat adunk a keverékhez. Az erre a célra alkalmas savak közé előnyösen a karbonsavak tartoznak, például az ecetsav és a tejsav.
A találmány szerinti eljárásnak egy alternatív megoldása értelmében a prekurzort először egy, a fentiekben meghatározott kis mennyiségű vizet tartalmazó olajos közegben oldjuk. Ezt követően kis mennyiségben egy, az olajjal elegyedő alkoholt vagy glikolt adunk a keverékhez. Az így nyert kompozíciót emulzió előállítására alkalmazhatjuk.
További lényeges jellemzőt jelent az, hogy a szilíciumatom legalább egy hidrolizálható kötéssel egy stabilizálóvegyülethez kapcsolódik. Amennyiben a prekurzor az első típusú általános képletű vegyületek közé tartozik, a hidrolízis után a stabilizálószer szabaddá válik a közegben, és gyenge kötések (hidrogénhídkötések) kialakítása útján stabilizálja a szililvegyületet.
A stabilizálószerek stabilizálóképességét az is magyarázhatja, hogy képesek ismét egy átmeneti kovalens kötés kialakítására. Ily módon egy dinamikus struktúra jöhet létre, amelyben bizonyos kötések „vegyes jellegűek” (hidrogénhidkötés, kovalens kötés). Amennyiben a második típusú általános képletű vegyületek közé tartozó prekurzort alkalmazunk, a stabilizátor kovalens kötéssel kötött formában a szililvegyülethez kapcsolva marad.
A hidrolízis után a fentiekben említett követelményeket kielégítő stabilizálószerek (a prekurzorészterekből származó) például egyszerű karbonsavak, amelyek a szénláncukban előnyösen 5-nél több szénatommal rendelkeznek, és ennek köszönhetően az ilyen vegyületek képesek olyan, micelláris szerkezetek kialakítására, amelyek alkalmasak a szililvegyületek stabilizálására; fenol (amelynek prekurzorai a fenoxicsoportok); és különösen polifunkciós vegyületek, például hidroxi-karbonsavak, így a- és β-hidroxi-karbonsavak, glükuronidok, hidroxilezett vagy fenolos aminosavak, például szerin, treonin vagy tirozin, több alkoholos (vagy fenolos) hidroxicsoporttal rendelkező vegyületek, különösen vicinális alkoholok (vagy fenolok). Ebbe a glikolcsoportba soroljuk a következő vegyületeket is: katekol és katekol-amin (DOPA, adrenalin), polietilénglikol, poliolok, például glicerin, monoszacharidok (L-treóz, L-ribóz, szorbit stb.). Fenolos savak, például galluszsav, 3,4-dihidroxi-benzoesav vagy kávésav, valamint ezek észteresített származékai; dikarbonsavak, például malonsav; olyan vegyületek, amelyek olyan, egyedi geometriával rendelkeznek, amely alkalmas a szililkomplexek vizes közegben történő stabilizálására [ilyen vegyületek például a tropolonok (így a thujaplicine)j.
Az alábbiakban bemutatjuk a találmány szerinti eljárásban alkalmazott prekurzorok néhány példáját.
Aminosavszármazékok (Dimetil-szilil)-N-acetil-cisztein stabilizátor: cisztein
(dimetil-szilil)-L-metionin stabilizátor: metionin
HU 226 009 Β1 (dimetil-szilil)-L-szerin stabilizátor: szerin (dimetil-szilil)-2-oxi-oktanoát stabilizátor: 2-oxo-oktánsav
Szalicilsavszármazékok [(2-Oxi-benzoil)-oxi]-etoxi-metil-szilán stabilizátor: szalicilsav
Me (etoxi-metil-szilil)-2-oxi-oktanoát 15 stabilizátor: 2-oxo-oktánsav
[(2-oxi-benzoil)-oxi]-dimetil-szilán stabilizátor: szalicilsav
Me
[(2-oxi-benzoil)-oxi]-etoxi-n-oktil-szilán stabilizátor: szalicilsav
2,4-[(dimetil-szilil)-dioxi]-N-(3-hidroxi-propil)-3,3-dime til-butánamid vagy (dimetil-szilil)-pantotenol stabilizátor: pantenol
2,3:5,6-bisz(dimetil-szililidén)-aszkorbinsav stabilizátor: aszkorbinsav
Egyebek
1,2:3,4:5,6-T risz(etoxi-metil-szililidén)-szorbit stabilizátor: szorbit r— 0 —O —o ^OEt
HU 226 009 Β1
2-etoxi-2-metil-4-oxo-5-metil-1,3-dioxa-2-cikloszilán stabilizátor: tejsav
(kaproil-oxi)-dietoxi-metil-szilán stabilizátor: kapronsav
A találmány szerinti vegyületek jól felhasználhatók számos, a szililvegyületek hatásait igénylő esetben. A találmány szerinti vegyületek gyulladásellenes, regeneráló, degenerációellenes, normalizáló, anyagcserestimulátor, szabadgyök-ellenes és antiglikációs, valamint általában a szervezet védelmi rendszerét stimuláló aktivitása sokféle gyógyászati, dietetikus és kozmetikai felhasználásra nyújt lehetőséget.
A találmány szerinti eljárással előállított termékek egyik leglényegesebb tulajdonsága az, hogy a szililvegyületet igen nagy töménységben tartalmazzák. Míg a standardmódszerekkel a polikondenzáció veszélye nélkül elérhető legnagyobb koncentráció 2 g/l víz, addig a találmány szerinti eljárás alkalmazásával a szililvegyület koncentrációja akár az 50 g/kg oldószer értéket is elérheti.
A szililvegyület koncentrált oldatát különféle oldószerek alkalmazásával állíthatjuk elő, ami a termékek igen rugalmas formálására nyújt módot. Lehetőség nyílik különböző vizes vagy félvizes típusú készítmények, például lóciók, szemcseppek, szájöblítő lóciók, krémek, gélek, fogpaszták, rágógumik stb. előállítására. Az olajos szililvegyület-koncentrátumokat előnyösen emulziók vagy krémek előállítására alkalmazzuk. Amennyiben a koncentrált szililvegyületeket egy viszonylag illékony oldószerben (acetonban, etanolban) állítjuk elő, lehetőség nyílik arra, hogy egy kevésbé illékony oldószerrel (például vízzel) végzett formálást követően eltávolítsuk a szililvegyület eredeti oldószerét. Ezt a műveletet általában csökkentett nyomás alatt végzett bepárlással hajtjuk végre.
A következő példák a gyógyászati vagy kozmetikai termékekként alkalmazott, a fentiekben meghatározott hatással rendelkező készítmények illusztrálását szolgálják. A példák a találmány terjedelmét, illetve oltalmi körét nem korlátozzák.
1. példa
Regeneráló gyulladásellenes aktivitás
A hajszálerek restrukturálása
Ebben a példában a találmány szerinti eljárással hidrolizált prekurzor a (kaproil-oxi)-dietoxí-metil-szilán, amelynek molekulatömege 248,39, és Si-OH-tartalma 19%; ez 30 g/kg szilíciumkoncentrációnak felel meg.
Az így nyert szililvegyületből egy propil- és metilparabénnel védett Carbopol vizes gélt formáltunk (a kiindulási oldószert csökkentett nyomás alatt végzett bepárlással eltávolítottuk). Ezt követően egy olyan készítményt nyertünk, amely a hatóanyagot nagy koncentrációban, 5,3% mennyiségben tartalmazta.
A gélt felső végtagi lymphoedemán teszteltük, amelynek során masszázs-mozgásterapeuták 62 betegen egymás után nyomásterápiát és nyirokdrénezést végeztek.
Az ödéma térfogatcsökkenésére vonatkozó eredményeket az alábbi táblázatban foglaljuk össze.
| A betegek száma | Csökkenés |
| 3 | <10% |
| 13 | 10-25% |
| 29 | 25-50% |
| 13 | 50-75% |
| 2 | 75-100% |
| 2 | >100% |
Az átlagos csökkenés értéke 45% volt.
2. példa
Antiglikációs aktivitás
Szürkehályog-ellenes (antikatarakta) folyadék
A szemcsepp céljaira kiválasztott eredeti prekurzor a C7H13NO3SSi összegképletű (dimetil-szilil)-N-acetilcisztein volt, amelynek molekulatömege 219,33, ami az etanolos enyhe hidrolízis után 21% Si-OH-tartalomnak vagy 12,7%-os szilíciumtartalomnak felel meg.
Steril oldatot formáltunk (az etanolt csökkentett nyomás alatt eltávolítottuk), majd az oldatot gázmentesítettük, és a szililvegyület 0,4%-ának megfelelő mennyiségű metil-parabén hozzáadásával védtük.
Az így nyert szemcseppet a normálistól eltérő transzparenciájú szemlencséken, különösen az öregkori eredetű elhomályosodások kezelésére alkalmaztuk.
Az in vitro teszt azt igazolta, hogy a készítmény a glikáció megakadályozásával gátolja a katarakta senilis kialakulását.
A proteinek nem enzimatikus glikozileződése a kötőszöveti szklerózisért felelős tényezők egyike. A proteinek ilyen jellegű degradációjára vonatkozó kémiai reakciók már ismertek. A cukrok és a proteinek között lejátszódó glikáció (azaz a nem enzimatikus glikozilezés) a szabad aminált proteinhelyeken véletlenszerűen játszódik le, amelynek során (béta-aceto-metil-aminkötéseket tartalmazó) Amadori-vegyületek jönnek létre. Az utóbbiak kémiai reakciók egész sorozatát indítják meg, amely reakciók a proteinek térhálósodásának fokozódó növekedését eredményezik. Az irreverzíbilis kötések kialakulása a támasztószövetek tulajdonságainak (elaszticitásának) elvesztését váltja ki. Ez ad magyarázatot a szklerózis kialakulására is.
Kidolgoztunk egy eredeti kísérleti eljárást, amelynek segítségével in vitro tanulmányozhattuk, hogy a proteines glikációs reakció folyamatában milyen specifikus reaktivitással rendelkezik a szililvegyület.
HU 226 009 Β1
A glikozílezés mértékét egy olyan, kolorimetriás módszerrel értékeltük, amely lehetővé teszi a képződő glükóz/protein származék mennyiségének specifikus meghatározását. Ezzel a módszerrel a savas hidrolízis után a szénhidrátból felszabaduló 5-(hidroxi-metil)-furfurol (HMF) mennyiségét mérhetjük közvetlenül. Az 5-(hídroxi-metil)-furfurol arányának mennyiségi meghatározását a 2-tiobarbitursawal (TBA) végzett kolorimetriás reakció alapján végezhetjük el.
Amennyiben a reakció kezdetekor (dimetil-szilil)ciszteint adtunk a proteinoldathoz, szignifikáns mértékben (37%-kal) csökkent a protein (albumin) térhálósodásának aránya.
Ez a kísérlet azt bizonyítja, hogy a (dimetil-szilil)ÍV-acetil-cisztein szabályozott hidrolízisével nyert szililvegyületnek igen figyelemre méltó antiglikációs biológiai szerepe van.
3. példa
Gyulladásgátló, hidratáló-, regenerálóaktivitás
Bőrgyógyászati készítmény
Ebben a példában prekurzorként a Ci7H26O4Si összegképletű [(2-oxi-benzoil)-oxi]-etoxi-n-oktil-szilánt alkalmaztuk, amelynek molekulatömege 322,48. A hidrolízis után 14%-os Si-OH-tartalmat nyerünk. A hidrolízist követően nyert koncentrált, sztearil-oktanoátos oldatot etanoilal kiegészítve használtuk.
A kapott n-oktil-szilil-szalicilátot kozmetikai/bőrgyógyászati céllal kiszáradt bőr, a nap vagy szél káros hatásainak kitett bőr, aknés bőr stb. kezelésére alkalmazzuk.
A vizsgálatot egy adstringens (összehúzó), regene-
| ráló-, gyulladásellenes, hidratálólócióval hajtottuk végre. | |
| Cink-szulfokarbonát | 3,00 |
| sztearil-oktanoát | 8,00 |
| n-oktil-szilil-szalicilát | 3,50 |
| etil-alkohol | 20,00 |
| demineralizált víz | 100,00. |
A biológiai hatással kapcsolatban meg kívánjuk jegyezni, hogy a zsíralkoholok felpuhítják a keratinakkumulátumokat, és a felhámban szabaddá vált szalicilsav elősegíti ezek elkülönülését. A Si-OH funkciós csoport a nagyobb mértékű penetráció biztosításával fokozza a szalicilsav hatását, és normalizálja a keratinocyták metabolizmusát és proliferációját. A papulák gyógyulásának elősegítésével a gyulladás visszaszorítható.
4. példa
Gyulladásellenes aktivitás
Sztomatológiás kezelés
Ehhez a készítményhez prekurzorként a CgH10O3Si összegképletű [(2-oxi-benzoil)-oxi]-dimetil-szilánt alkalmaztuk, amelynek molekulatömege 194,26 (a hidrolízis után ez 24%-os Si-OH-tartalomnak felel meg), illetve a C10H12O4Si összegképletű [(2-oxi-benzolO-oxij-metil-fferc-butoxij-szilánt használtuk, amelynek molekulatömege 224,26 (a hidrolízis után ez 21 %-os Si-OH-tartalomnak felel meg). A formálás előtt az enyhe hidrolízist egy megfelelő oldószerben hajtottuk végre.
Többféle, a fogíny higiénéjére szolgáló terméket teszteltünk: szájöblítőt, fogpasztát és rágógumit. A vizsgálatba bevont személyek szabad akaratuk szerint használhatták az említett termékeket. Valamennyi csoportban az esetek több mint 70%-ában gyulladásellenes és regenerálóhatást tapasztaltunk az ínyen. Két személy esetében, akik a fogínygélt több mint 6 hónapon keresztül naponta két alkalommal használták, a fogíny zsugorodása csökkent; a fog ínyzsugorodás a csontritkulásos rendellenességekkel kapcsolatban álló patológiás állapot.
| A példában alkalmazott szilil-szalicilát a fogak tartó- | |
| szöveteinek megerősítése révén és a jó kalcifikáció | |
| biztosításával lehetőséget nyújt | a parodontalis beteg- |
| ségek leküzdésére. | |
| Valamennyi esetben azt tapasztaltuk, hogy a ve- | |
| gyületekkel végzett ecsetelés | hatására csökkent a |
| spontán ínyvérzés, illetve a fogíny érzékenysége. Egy | |
| esetben azt is megfigyeltük, hogy néhány elvesztett fog | |
| helyén a fogíny újra kifejlődött. Három esetben a stabi- | |
| lizálódást tapasztaltuk, illetve a zsugorodás csökkené- | |
| sét figyeltük meg. | |
| Gingivalis oldat - szájvíz | |
| Szilil-szalicilát | 5,00 |
| etil-alkohol | 10,00 |
| mentaolaj | 0,50 |
| demineralizált víz q. s. | 100,00. |
| Gingivalis gél | |
| Carbopol | 0,20 |
| szilil-szalicilát | 5,00 |
| etil-alkohol | 10,00 |
| mentaolaj | 0,80 |
| demineralizált víz q. s. | 100,00. |
| Fogpaszta | |
| Szilil-szalicilát | 4,00 |
| oldhatatlan metafoszfát | 40,00 |
| glicerin | 13,00 |
| szorbit (70%) | 19,00 |
| nátrium-alginát | 2,00 |
| nátrium-lauril-szarkozinát | 2,00 |
| titán(IV)-oxid | 0,95 |
| mentaesszencia | 0,80 |
| demineralizált víz q. s. | 100,00. |
| Rágógumi | |
| Szilil-szalicilát | 1,80 |
| paszta q. s. | 100,00. |
5. példa
Anyagcsere-stimuláló hatás
Hajhullás elleni kompozíció
A kísérletben a C1iH23NO4Si összegképletű 2,4[(dimetil-szilil)-dioxi]-N-(3-hÍdroxi-propil)-3,3-dimetilbutánamidot vagy más néven (dimetil-szilil)-pantotenolt alkalmaztuk, amelynek molekulatömege 261,39, ami a hidrolízis után 18% Si-OH-tartalomnak vagy 10,7%-os szilíciumtartalomnak felel meg.
A hidrolízis után nyert szilil-pantenolt tiszta formájában vagy a tiszta vegyületet 40%-os koncentrációban tartalmazó, 50:50 térfogatarányú butándiol/víz oldószereleggyel hígított formában alkalmazhatjuk. Az utóbbi 4%-os szilíciumtartalomnak felel meg.
HU 226 009 Β1
A haj kezelésére szolgáló lóció összetétele a következő:
szilil-pantenol 5,00 g víz/bután-diol (50:50) 7,50 g propilénglikol 14,00 g alkohol (70%) 100,00 g.
A naponkénti bedörzsöléssel alkalmazott lóciót férfi alopecia seborrhoica esetén teszteltük. Az összesen 23 vizsgálati alanyból tíz 15-25 éves, tizenegy 26-35 éves, egy 45 éves és egy 55 éves volt a teszt idején.
A kísérletbe bevont személyek kiválasztásánál az alapvető szempont az volt, hogy a kísérleti alanyok mindegyike alopecia seborrhoica által meghatározott, abnormálisnak minősíthető hajhullásban szenvedjen. Valamennyi esetben látható és kétségtelen hajritkulást tapasztaltunk.
Az eredmények az alábbiak voltak: kiváló eredmény: 59%; jó eredmény: 9%; közepes eredmény: 18%; eredménytelen: 14%.
Az így nyert eredményeket az egy éven keresztül végzett megfigyelés alapján készített trichogram is, amelynek alapján meghatároztuk az anagen/telogen arányt. A következő adatokat nyertük:
- a kísérlet előtti A/T arány: frontális=2,8; occipitalis=1,5; temporalis=4;
- a kísérlet utáni A/T arány: frontális=4,8; occipitalis=3,6; temporalis=5.
Ily módon a kezelt páciensek 70%-a esetén a legjobb (kiváló+jó) eredményeket nyertük.
6. példa
Regenerálóaktivitás
Ránctalanító kozmetikai készítmény
A kísérletben különböző α-hidroxi-karbonsavak szililszármazékait formáltuk. (Dimetil-szilil)-2-oxi-oktanoát vagy (etoxi-metil-szilil)-2-oxi-oktanoát vagy 2-etoxi-2metil-4-oxo-5-metil-1,3-dioxa-2-cikloszilán prekurzorból 1,3-butándiollal 30 tömeg%-os töménységű oldatot állítottunk elő, amely átlagosan és oldatban 8 tömeg%-os Si-OH-tartalomnak, illetve 5 tömeg%-os szilíciumtartalomnak felel meg.
Arra is lehetőség nyílik, hogy bizonyos aminosavszármazékokat, például a (dimetil-szilil)-/V-acetil-ciszteint (molekulatömeg=219,33) 60 tömeg%-os koncentrációjú, oktil-dodekanolos oldatban alkalmazzuk, ami 14 tömeg% Si-OH beadásának felel meg.
A hidrolízis után nyert különböző szilíciumvegyületeket különféle készítmények, például krém, tej, gél vagy egyéb folyadék, például lemosószer, borogatószer formájában használjuk fel, amelyek a hatóanyagot 5 tömeg% és 10 tömeg% közötti mennyiségben tartalmazzák; ez 0,7 tömeg% és 1,4 tömeg% közötti Si-OHmennyiségnek felel meg.
1,3-Butándiol (30:70) alkalmazásával előállítottunk egy olyan, vizes gélt, amely 7,6 tömeg%-os mennyiségben szilil-2-hidroxi-kaprilátot (0,50 tömeg% Si-OH ekvivalenst) tartalmazott; ez a mennyiség háromszor nagyobb, mint az az ugyanilyen termék, amelyet hagyományos módon, azaz nem a találmány szerinti eljárással nyerünk. A gélt mindennap éjszakára vittük fel a tökéletesen megtisztított bőrre.
A vizsgálatba bevont személyek 55 és 67 év közötti életkorú nők voltak. A kisebb ráncok esetén csökkent a ráncok száma, míg a mélyebbeknél elvékonyodtak a ráncok. A bőr simábbá, tónusosabbá és fényesebbé vált. Ezt a megfigyelést megerősítette egy olyan in vitro teszt is, amelyet öreg ített fibroblast-sejttenyészeten hajtottunk végre.
Keratinocyták és fibroblastok egyréteges tenyészetén citostimulációs aktivitási kísérletet végeztünk. A sejtproliferációt kolorimetrikus neutrálvörös-vizsgálattal mértük. Az analízist ultraibolya-spektrometria (540 nm) alkalmazásával végeztük. Az öregített sejtekkel végzett teszt kondícióinak stimulálása érdekében a sejteket magzati borjúszérumot (FCS) szuboptimális koncentrációban tartalmazó depresszált médiumban tenyésztettük.
Eredmények
Miután a tenyésztőközeget a koncentrált szililoldatokkal feldúsítottuk, a sejtnövekedés szignifikáns módon fokozódott. A citostimulációra adott válasz nagysága rendkívül jelentős volt, különösen a fibroblastok, azaz a kollagén- és elasztinszintézisben részt vevő sejtek esetén; az említett válaszreakciót igen jól lehetett érzékelni. A 2,5% FCS-t tartalmazó kontrolltenyészetekkel összehasonlítva a fibroblastok proliferációjának kinetikájában 200%-os stimulációt tapasztaltunk.
7. példa
Normalizálóhatás
Hidratáló kozmetikai kompozíció
Ebben a példában prekurzorként a C25H320gSi3 összegképletű 1,2:3,4:5,6-trisz(etoxi-metil-szil il idén )szorbitot alkalmaztuk, amelynek molekulatömege 440,67, ami a hidrolízis után 31 tömeg% Si-OH-tartalomnak, illetve 16 tömeg%-os szilíciumtartalomnak felel meg.
A kapott szilil-szorbittal egy 35 tömeg% lipidtartalmú, nagyon finom hidrodiszpergálható emulziót állítottunk elő, amelyben a szilil-szorbit mennyisége 0,5 tömeg% volt.
Az emulziót dehidratált, száraz bőrökön használtuk fel. Már az első alkalmazások után érintéssel nagyon jól érzékelhető volt a felhám felszínének változása. Ez a változás annak volt köszönhető, hogy az epidermis/szaruréteg szinten helyreállt a hidrolipidréteg.
Az in vivő felvett Fourier-transzformált infravörösspektrum azt bizonyította, hogy kötött víz felvételével biológiai hidratáció történt.
8. példa
Szabadgyök-ellenes aktivitás
Adott esetben színezett nappali kozmetikai termékek
Ebben a példában prekurzorként a C10H16O6Si2 összegképletű 2,3:5,6-bisz(dimetil-szililidén)-aszkorbinsavat alkalmaztuk, amelynek molekulatömege 228,4, ami a hidrolízis után 32 tömeg% Si-OH-tarta8
HU 226 009 Β1 lomnak, illetve 19,4 tömeg%-os szilíciumtartalomnak felel meg.
Az arc oxidációs behatásokkal szembeni védelme érdekében egy olyan nappali krém hidrodiszpergálható emulziót vagy alapozót állítottunk elő, amelyben a szililvegyület mennyisége 1 tömeg% volt. A termékek további módosítására annak ellenére sem volt szükség, hogy a Si-OH-tartalom 0,3 tömeg% (azaz a szilíciumtartalom 0,19 tömeg%) volt.
A készítmény szabadgyök-ellenes aktivitását egy in vitro teszttel igazoltuk. A kísérletben mértük az oxigénéit szabad gyökök enzimatikus úton történő képződését (xantin oxidáz hatása acetaldehidre), továbbá összehasonlítottuk a szililvegyület jelenlétében, illetve hiányában tenyésztett sejteknek az említett szabad gyökökkel történő érintkezéskor fellépő ellenálló képességét.
A szabad gyököknek a sejttenyészetekhez történő hozzáadása citotoxicitást indukál. A toxikus hatás a sejt laktát-dehidrogenáz (LDH)-mennyiségének növekedése közben a sejt feloldódását (lízisét) eredményezi. A sejtet ért szabad gyökös hatással szembeni ellenálló képesség értékelését a laktát-dehidrogenáz-aktivitás nagyságának ultraibolya-spektrofotometriás meghatározásával végezzük.
A készítmény alkalmazása esetén rendkívül figyelemre méltó védőhatást figyeltünk meg. Az alkalmazott peroxidatív rendszer peroxidionokat és hidrogén-peroxídot termelt. Az eredmények vizsgálata azt mutatta, hogy a készítmény védelmet nyújt a spontán sejtlízissel szemben (az LDH-aktivitás 67%-kal csökkent). A védelem tartós és egy indukált gyökös behatásra fokozódni képes (75%-os LDH-csökkenés).
Claims (21)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás biológiailag aktív szilíciumtartalmú vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely \ /B Si vagy /\ /X Si \X YD C általános képletű prekurzort hidrolizálunk, ahol A, B, C és D hidroxilcsoporttól eltérő csoportokat jelent; a szilíciumatomnak az A, B, C és D csoporttal alkotott kötései kovalens kötések, amelyek közül 2 vagy 3 hidrolizálható, ahol a hidrolizálható kötésen keresztül kapcsolódó csoportok jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, vagy olyan csoport, amely a szilíciumatomhoz oxigénatomon, nitrogénatomon vagy kénatomon keresztül kapcsolódik, ahol ezeket a csoportokat egymástól függetlenül a következők közül választjuk: észter-, alkoxivagy aril-oxi-csoportok, amelyek oxigénatomjukon keresztül kapcsolódnak a szilíciumatomhoz; tioészter-, aril-tioéter- vagy alkil-tioéter-csoportok, amelyek kénatomjukon keresztül kapcsolódnak a szilíciumatomhoz; aminocsoportok, amelyek adott esetben egy vagy több funkciós csoporttal szubsztituált szénhidrogéncsopor5 tokkal mono- vagy diszubsztituáltak, aril-amid- vagy alkil-amid-csoportok, amelyek nitrogénatomjukon keresztül kapcsolódnak a szilíciumatomhoz; és ahol a nem hidrolizálható kötésen keresztül kapcsolódó csoportokat egymástól függetlenül a szénhidro10 gén-, alkoxi-, fluorozott szénhidrogéncsoportok és a fluoratom közül választjuk;és ahol X szubsztituált szénhidrogéncsoport, amely a szilíciumhoz A és D csoporton keresztül kötődik, ahol az X csoportot A-hoz és az X csoportot D-hez kötő kö15 tések egyike nem hidrolizálható;a hidrolízist az oldószerhez képest kis mennyiségű, előnyösen 0,1 tömeg%-5 tömeg% vizet tartalmazó oldószerben hajtjuk végre, és a prekurzor hidrolíziséből származó vegyületek közül legalább egy olyan, amely20 stabilizáló, és megakadályozza a szilícium hidrolizált kötéseiből polimerek kialakulását.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az eljárást semleges pH-η és kémiai vagy enzimatikus katalizátor alkalmazása nélkül hajtjuk végre,25 valamint a prekurzort keverés közben és a hőmérséklet állandó ellenőrzése mellett cseppenként adjuk hozzá a kis mennyiségű vizet tartalmazó oldószerhez.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az oldószert a következő oldószerek kö30 zül választjuk ki: alkoholok, előnyösen etil-alkohol, izopropil-alkohol, ciklohexanol vagy zsíralkohol, előnyösen oktil-dodekanol, glikolok, előnyösen propilénglikol, butilénglikol, hexilénglikol vagy polietilénglikol, vízzel elegyedő szerves oldószerek, előnyösen etil-acetát35 vagy aceton.
- 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a prekurzort először egy kis mennyiségű vizet tartalmazó olajos vegyületben oldjuk, majd ezt követően kis mennyiségben az olajjal elegyedő alkoholt vagy gli40 költ adunk a keverékhez.
- 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a prekurzorban az A, B, C és D csoportok legalább egyike oxigénatomon keresztül kapcsolódik a szilíciumatomhoz.45
- 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a prekurzorban a szilíciumatomhoz kapcsolódó A, B, C és D csoportok legalább egyike egy észtercsoport.
- 7. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás,50 azzal jellemezve, hogy a prekurzorban a szilíciumatomhoz kapcsolódó A, B, C és D csoportok legalább egyike fenoxicsoport.
- 8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a szilíciumatom kötéseinek hid55 rolízise után kapott stabilizálószer a következő vegyületek egyike: hidroxi-karbonsavak, előnyösen a- és β-hidroxisavak, glükuronidok, hidroxilezett vagy fenolos aminosavak, előnyösen szerin, treonin vagy tirozin, több alkoholos vagy fenolos funkciós csoporttal rendel60 kező vegyületek, különösen vicinális alkoholok vagy fe9HU 226 009 Β1 nolok, előnyösen glikolok, katekol és katekol-amin, polietilénglikol, poliolok, előnyösen glicerin, monoszacharidok, előnyösen L-treóz, L-ribóz, szorbit, fenolos savak, előnyösen galluszsav, 3,4-dihidroxi-benzoesav vagy kávésav, valamint ezek észteresített származékai, dikarbonsavak, előnyösen malonsav, valamint olyan vegyületek, amelyek a szilíciumkomplexek vizes közegben történő stabilizálására alkalmas egyedi geometriával rendelkeznek, előnyösen a tropolon.
- 9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárással előállított szilíciumvegyületek alkalmazása gyulladásellenes, regeneráló, degenerációellenes, normalizáló, anyagcsere-stimulátor, szabadgyök-ellenes, antiglikációs, vagy általánosságban a humán vagy állati szervezet védelmi rendszerét stimuláló aktivitással rendelkező gyógyászati, dietetikus vagy kozmetikai készítmény előállítására.
- 10. A hajszálerek restrukturálása során regenerálóaktivitással rendelkező gyógyászati készítmény, azzal jellemezve, hogy tartalmaz az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárással előállított szilíciumvegyületet, ahol a prekurzor (kaproil-oxi)-dietoxi-metil-szilán.
- 11. A 10. igénypont szerinti gyógyászati készítmény, azzal jellemezve, hogy vizes gél formájában van.
- 12. A katarakta kezelésére alkalmas, antiglikációs aktivitással rendelkező gyógyászati készítmény, azzal jellemezve, hogy tartalmaz az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárással előállított szilíciumvegyületet, ahol a prekurzor (dimetil-szilil)-N-acetil-cisztein.
- 13. A 12. igénypont szerinti gyógyászati készítmény, azzal jellemezve, hogy szemcsepp formájában van.
- 14. A bőr patológiás állapotainak kezelésére alkalmas gyulladásellenes, hidratáló-, regenerálóaktivitással rendelkező gyógyászati készítmény, azzal jellemezve, hogy tartalmaz az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárással előállított szilíciumvegyületet, ahol a prekurzor [(2-oxi-benzoil)-oxi]-etoxi-n-oktil-szilán.
- 15. Sztomatológiás terápiában gyulladásellenes aktivitással rendelkező gyógyászati készítmény, azzal jellemezve, hogy tartalmaz az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárással előállított szilíciumvegyületet, ahol a prekurzor [(2-oxi-benzoil)-oxi]-dimetil-szilán vagy [(2-oxi-benzoil)-oxi]-etoxi-metil-szilán.
- 16. A 15. igénypont szerinti gyógyászati készítmény, azzal jellemezve, hogy gingivalis oldat, gingivalis gél, fogpaszta vagy rágógumi formájában van.
- 17. A hajhullás kezelése során anyagcsere-stimuláló aktivitással rendelkező gyógyászati készítmény, azzal jellemezve, hogy tartalmaz az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárással előállított szilíciumvegyületet, ahol a prekurzor 2,4-[(dimetil-szílil)-dioxi]-A/-(3-hidroxipropil)-3,3-dimetil-butánamid.
- 18. A 17. igénypont szerinti gyógyászati készítmény, azzal jellemezve, hogy hajápoló szer formájában van.
- 19. Ránctalanító kezelésre alkalmas, regenerálóhatással rendelkező kozmetikai készítmény, azzal jellemezve, hogy tartalmaz az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárással előállított szilíciumvegyületet, ahol a prekurzor egy α-hidroxisav szililszármazéka, nevezetesen (dimetil-szilil)-2-oxi-oktanoát, (etoxi-metil-szilil)-2oxi-oktanoát vagy 2-etoxi-2-metil-4-oxo-5-metil-1,3-dioxa-2-cikloszilán.
- 20. Száraz bőrök kezelésére alkalmas, normalizálóaktivitással rendelkező kozmetikai készítmény, azzal jellemezve, hogy tartalmaz az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárással előállított szilíciumvegyületet, ahol a prekurzor 1,2:3,4:5,6-trisz(etoxi-metilszililidén)-szorbit.
- 21. A bőr védelmére alkalmas, szabadgyök-ellenes aktivitással rendelkező kozmetikai készítmény, azzal jellemezve, hogy tartalmaz az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti eljárással előállított szilíciumvegyületet, ahol a prekurzor 2,3:5,6-bisz(dimetil-szililidén)-aszkorbinsav.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9412089A FR2725208B1 (fr) | 1994-09-30 | 1994-09-30 | Procede de preparation de composes de silicium biologiquement actifs sous forme concentree |
| PCT/FR1995/001267 WO1996010574A1 (fr) | 1994-09-30 | 1995-09-29 | Procede de preparation de composes de silicium biologiquement actifs sous forme concentree |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9601251D0 HU9601251D0 (en) | 1996-07-29 |
| HUT74604A HUT74604A (en) | 1997-01-28 |
| HU226009B1 true HU226009B1 (en) | 2008-02-28 |
Family
ID=9467729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9601251A HU226009B1 (en) | 1994-09-30 | 1995-09-29 | Process for the preparation of concentrated, biologically active silicon compounds |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6172250B1 (hu) |
| EP (1) | EP0737199B1 (hu) |
| JP (1) | JP4194116B2 (hu) |
| KR (1) | KR100440423B1 (hu) |
| CN (1) | CN1136315A (hu) |
| AU (1) | AU702457B2 (hu) |
| BR (1) | BR9506388A (hu) |
| CA (1) | CA2176510C (hu) |
| CZ (1) | CZ296427B6 (hu) |
| DE (1) | DE69525444T2 (hu) |
| ES (1) | ES2171556T3 (hu) |
| FR (1) | FR2725208B1 (hu) |
| HU (1) | HU226009B1 (hu) |
| MX (1) | MX9602028A (hu) |
| PT (1) | PT737199E (hu) |
| WO (1) | WO1996010574A1 (hu) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2761075B1 (fr) * | 1997-03-24 | 1999-06-11 | Seguin Marie Christine | Nouveaux composes a base de silicium biologiquement actifs et leurs applications therapeutiques |
| ES2147538B1 (es) * | 1999-01-29 | 2001-04-01 | Revlon Consumer Prod Corp | Una locion capilar con propiedades mejoradas en su accion protectora del cabello y preventiva de su caida, y de reduccion de los efectos externos de la alopecia androgenetica y con ello de la caida del cabello. |
| AU5867899A (en) | 1999-09-27 | 2001-04-30 | L'oreal | Cosmetic compositions based on partly neutralised organic silicon compounds |
| AU5868099A (en) | 1999-09-27 | 2001-04-30 | L'oreal | Cosmetic composition based on organic silicon compounds comprising at least a function with cosmetic effect |
| WO2001022931A1 (fr) | 1999-09-27 | 2001-04-05 | L'oreal | Composition cosmetique a base de composes organiques du silicium comportant au moins une fonction solubilisante non-basique |
| EP1583765A4 (en) * | 2002-11-18 | 2008-03-26 | Grenpharma Llc | COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT AND / OR PREVENTION OF DISEASES CHARACTERIZED BY THE PRESENCE OF METALLIC IONS |
| AU2003298673A1 (en) * | 2002-11-18 | 2004-06-15 | Grenpharma Llc | Compositions for treating and/or preventing diseases characterized by the presence of metal ions |
| US7595308B2 (en) | 2002-11-18 | 2009-09-29 | Grenpharma Llc | Compositions for treating and/or preventing diseases characterized by the presence of metal ions |
| WO2004100926A2 (en) * | 2003-05-13 | 2004-11-25 | Medtronic, Inc. | Delivery of agents using hydrolyzable leaving groups |
| EP1812013A1 (en) * | 2004-10-22 | 2007-08-01 | Grenpharma LLC | Compositions for treating and/or preventing diseases characterized by the presence of the metal ions |
| RU2281169C1 (ru) | 2004-12-06 | 2006-08-10 | Закрытое акционерное общество "Научно-производственный внедренческий центр "Уральский научно-исследовательский и проектный институт обогащения и механической обработки полезных ископаемых - Техника" (ЗАО НПВЦ "Уралмеханобр - Техника") | Флотационная колонная пневматическая машина |
| US8069270B1 (en) | 2005-09-06 | 2011-11-29 | Cisco Technology, Inc. | Accelerated tape backup restoration |
| US9962361B2 (en) | 2011-01-03 | 2018-05-08 | The William M. Yarbrough Foundation | Isothiocyanate functional surfactants, formulations incorporating the same, and associated methods of use |
| US11407713B2 (en) | 2011-01-03 | 2022-08-09 | The William M. Yarbrough Foundation | Isothiocyanate functional surfactants, formulations incorporating the same, and associated methods of use |
| US10640464B2 (en) | 2011-01-03 | 2020-05-05 | The William M. Yarbrough Foundation | Use of isothiocyanate functional surfactants as Nrf2 inducers to treat epidermolysis bullosa simplex and related diseases |
| US10273205B2 (en) | 2011-01-03 | 2019-04-30 | The William M. Yarbrough Foundation | Isothiocyanate functional surfactants, formulations incorporating isothiocyanate functional surfactants and associated methods for treating biofilms |
| US10647668B2 (en) | 2011-01-03 | 2020-05-12 | The William M. Yarbrough Foundation | Isothiocyanate functional surfactant and associated method of use |
| US10308599B2 (en) | 2011-01-03 | 2019-06-04 | The William M. Yarbrough Foundation | Isothiocyanate functional surfactants, formulations incorporating the same, and associated methods of use |
| US11279674B2 (en) | 2011-01-03 | 2022-03-22 | The William M. Yarbrough Foundation | Isothiocyanate functional surfactant and associated method of use |
| US8933119B2 (en) | 2011-01-03 | 2015-01-13 | The William M. Yarbrough Foundation | Method for treating phytophotodermatitis |
| US8865765B2 (en) | 2011-01-12 | 2014-10-21 | The William M. Yarbrough Foundation | Method for treating eczema |
| US9532969B2 (en) | 2011-02-08 | 2017-01-03 | The William M. Yarbrough Foundation | Method for treating psoriasis |
| WO2014018874A1 (en) | 2012-07-26 | 2014-01-30 | The William M. Yarbrough Foundation | Method for treating skin cancer |
| US9949943B2 (en) | 2012-07-26 | 2018-04-24 | The William M. Yarbrough Foundation | Method for treating neurodegenerative diseases |
| US10441561B2 (en) | 2012-07-26 | 2019-10-15 | The William M. Yanbrough Foundation | Method for treating benign prostatic hyperplasia (BPH), prostatitis, and prostate cancer |
| US10080734B2 (en) | 2012-07-26 | 2018-09-25 | The William M. Yarbrough Foundation | Method for treating autism and other neurodevelopmental disorders |
| US10434081B2 (en) | 2012-07-26 | 2019-10-08 | The William M. Yarbrough Foundation | Inhibitors of macrophage migration inhibitory factor |
| US10434082B2 (en) | 2012-07-26 | 2019-10-08 | The William M. Yarbrough Foundation | Isothiocyanate functional compounds augmented with secondary antineoplastic medicaments and associated methods for treating neoplasms |
| US10335387B2 (en) | 2012-07-26 | 2019-07-02 | The William M. Yarbrough Foundation | Method for treating infectious diseases with isothiocyanate functional compounds |
| US9839621B2 (en) | 2012-07-26 | 2017-12-12 | The William M. Yarbrough Foundation | Method for treating bladder cancer |
| ES2812848T3 (es) * | 2014-12-02 | 2021-03-18 | Merck Sharp & Dohme | Proceso para la preparación de 4-((2S,5R)-6-(benciloxi)-7-oxo-1,6-diazabiciclo[3.2.1]octano-2-carboxamido)piperidin-1-carboxilato de terc-butilo y análogos del mismo |
| FR3053249B1 (fr) | 2016-07-02 | 2021-07-02 | Estelle Piron | Formulation cosmetique comprenant au moins une huile, une vitamine c et un silicium |
| BE1023898B1 (fr) | 2016-08-25 | 2017-09-07 | Sil'innov Scrl | Composition comprenant du silicium et son procédé de préparation |
| FR3110573B1 (fr) * | 2020-05-20 | 2024-01-19 | Exsymol Sa | Compositions comprenant des composés organo-silanols, et applications. |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL107064C (hu) * | 1956-08-04 | |||
| MC1067A1 (fr) * | 1975-07-04 | 1976-05-21 | C Gueyne | Un procede de fabrication de silanols solubles dans l'eau biologiquement actifs |
| FR2610522B1 (fr) * | 1987-02-06 | 1989-08-18 | Gueyne Jean | Produit therapeutique a base de derives organiques du silicium |
| FR2619113B2 (fr) * | 1987-05-26 | 1991-06-28 | Exsymol Sa | Nouveaux produits de condensation de silanols, leurs preparation et application |
| FR2645863B1 (fr) * | 1989-04-12 | 1994-09-23 | Voisin Philippe | Composes de silicium et procede de fabrication de ceux-ci |
| US5648511A (en) * | 1990-11-19 | 1997-07-15 | G.D. Searle & Co. | Method for making intermediates useful in the synthesis of retroviral protease inhibitors |
| FR2725207B1 (fr) * | 1994-09-30 | 1996-11-29 | Exsymol Sa | Composes a base de silicium biologiquement actifs, leurs applications therapeutiques et cosmetiques |
-
1994
- 1994-09-30 FR FR9412089A patent/FR2725208B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-09-29 PT PT95933458T patent/PT737199E/pt unknown
- 1995-09-29 HU HU9601251A patent/HU226009B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-09-29 EP EP95933458A patent/EP0737199B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-29 DE DE69525444T patent/DE69525444T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-29 US US08/647,907 patent/US6172250B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-29 WO PCT/FR1995/001267 patent/WO1996010574A1/fr active IP Right Grant
- 1995-09-29 AU AU36113/95A patent/AU702457B2/en not_active Ceased
- 1995-09-29 CN CN95190962A patent/CN1136315A/zh active Pending
- 1995-09-29 CZ CZ0145896A patent/CZ296427B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-09-29 BR BR9506388A patent/BR9506388A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-09-29 ES ES95933458T patent/ES2171556T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-29 CA CA002176510A patent/CA2176510C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-29 JP JP51146496A patent/JP4194116B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-09-29 KR KR1019960702853A patent/KR100440423B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-05-29 MX MX9602028A patent/MX9602028A/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2176510C (fr) | 2007-04-03 |
| AU702457B2 (en) | 1999-02-25 |
| JPH09505836A (ja) | 1997-06-10 |
| ES2171556T3 (es) | 2002-09-16 |
| PT737199E (pt) | 2002-07-31 |
| HU9601251D0 (en) | 1996-07-29 |
| DE69525444D1 (de) | 2002-03-21 |
| BR9506388A (pt) | 1997-11-18 |
| FR2725208B1 (fr) | 1996-11-29 |
| EP0737199B1 (fr) | 2002-02-13 |
| US6172250B1 (en) | 2001-01-09 |
| KR100440423B1 (ko) | 2004-10-12 |
| CN1136315A (zh) | 1996-11-20 |
| EP0737199A1 (fr) | 1996-10-16 |
| DE69525444T2 (de) | 2002-10-10 |
| WO1996010574A1 (fr) | 1996-04-11 |
| JP4194116B2 (ja) | 2008-12-10 |
| CA2176510A1 (fr) | 1996-04-11 |
| AU3611395A (en) | 1996-04-26 |
| FR2725208A1 (fr) | 1996-04-05 |
| HUT74604A (en) | 1997-01-28 |
| CZ296427B6 (cs) | 2006-03-15 |
| CZ145896A3 (en) | 1997-02-12 |
| MX9602028A (es) | 1998-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU226009B1 (en) | Process for the preparation of concentrated, biologically active silicon compounds | |
| US6180133B1 (en) | Antioxidant composition for topical/transdermal prevention and treatment of wrinkles | |
| JP2649531B2 (ja) | 化粧学的活性物質と結合した有機シリコン化合物からなる生成物 | |
| WO1996028008A2 (fr) | Compositions cosmetiques et dermatologiques pour lutter contre le vieillissement de la peau | |
| US20180360712A1 (en) | Cosmetic composition and use thereof | |
| KR101353628B1 (ko) | 기초화장품용 배합제 및 기초화장품 | |
| FR2561915A1 (fr) | Produit hydratant | |
| CN114796024B (zh) | 用于皮肤屏障修复的仿生皮脂组合物及其制备方法和应用 | |
| JPH11116423A (ja) | リン酸誘導体とメタ二亜硫酸塩に基づくアスコルビン酸安定化のためのシステムとそれを含有する組成物 | |
| CA2176511C (fr) | Composes a base de silicium biologiquement actifs et applications | |
| JP2004091376A (ja) | 表皮角化正常化剤及びこれを含有する皮膚外用剤 | |
| WO2012049697A1 (en) | Preparation for antiwrinkle treatment based on caffeine micro - patches beta-glucan polysaccarides | |
| JPH11100320A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| EP0804147B1 (fr) | Composition dermato-cosmetologique | |
| CN110464666A (zh) | 眼唇霜及其制备方法 | |
| JP4002760B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| CN116390711B (zh) | 包含有机硅烷醇化合物的组合物及应用 | |
| KR20100033729A (ko) | Ｎ-아세틸글루코사민과 비타민 ｃ를 함유하는 화장료 조성물 | |
| JP5527917B2 (ja) | アルギナーゼ活性促進剤及びそれを含有する皮膚外用剤 | |
| JP3919250B2 (ja) | シワ形成抑制剤 | |
| KR100783555B1 (ko) | 두피 및 모발 상태 개선용 외용제 조성물 | |
| FR2975298A1 (fr) | Utilisation cosmetique de peptides de cynara scolymus | |
| JP2001158727A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| FR3028177A1 (fr) | Utilisation de l'association d'acide ascorbique et d'acide ellagique en tant qu'agent apaisant | |
| FR2939677A1 (fr) | Utilisation de derives c-glycosides comme agents anti-adhesion microbienne |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |