HU225070B1 - Multifunctional additive compositions enabling middle distillates to be operable in cold conditions - Google Patents

Multifunctional additive compositions enabling middle distillates to be operable in cold conditions Download PDF

Info

Publication number
HU225070B1
HU225070B1 HU0204536A HUP0204536A HU225070B1 HU 225070 B1 HU225070 B1 HU 225070B1 HU 0204536 A HU0204536 A HU 0204536A HU P0204536 A HUP0204536 A HU P0204536A HU 225070 B1 HU225070 B1 HU 225070B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
fuel
formula
diesel oil
additive
Prior art date
Application number
HU0204536A
Other languages
English (en)
Inventor
Franck Eydoux
Philippe Flores
Dominique Vichard
Laurent Germanaud
Original Assignee
Elf Antar France
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Elf Antar France filed Critical Elf Antar France
Publication of HUP0204536A2 publication Critical patent/HUP0204536A2/hu
Publication of HU225070B1 publication Critical patent/HU225070B1/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/14Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234Macromolecular compounds
    • C10L1/236Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
    • C10L1/2364Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing amide and/or imide groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234Macromolecular compounds
    • C10L1/236Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
    • C10L1/2366Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing amine groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/14Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
    • C10L10/16Pour-point depressants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Beans For Foods Or Fodder (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

A találmány üzemanyaggal, hajtóanyaggal és/vagy dízelolajjal foglalkozik, ahol ezek olyan többfunkciós adalék anyagokat tartalmaznak, amelyek javítják az üzemanyagok működőképességét hideg körülmények között, elsősorban középső desztillátumok esetében. Ezeknek az adalék anyagoknak az elsődleges célja a diszpergáló- és ülepedésellenes tulajdonságok javítása, továbbá a dermedéspont- és zavarodásipont-hőmérsékletek csökkentése; de ezenkívül ezen desztillátumok cetánszámának javítása is üzemanyagoknál dízelmotorokhoz, továbbá házi tüzelőanyagoknál kazánokhoz.
A hideg-működőképesség korlátozó hőmérsékletnek felel meg, amelynél a középső desztillátumok a lerakódás problémája nélkül alkalmazhatók. Ez a hőmérséklet a zavarodásipont-hőmérséklet (ASTM D 2500-98), amely a paraffinok kristályosodásának beindulására jellemző a desztillátumban, és a desztillátum dermedéspontja közé esik (ASTM D 97-96a).
Jól ismert, hogy a paraffin kristályosodása korlátozó tényező a középső desztillátumok felhasználásában. így fontos olyan dízelolajokat készíteni, amelyek illeszkednek azokhoz a hőmérsékletekhez, amelynél ezeket gépkocsikban alkalmazzák, más szóval környezeti hőmérsékletekhez. Az üzemanyagok hideg-működőképessége -10 °C hőmérsékletnél általában elegendő sok iparosodott országban. Más országokban azonban, például az északi országokban, Kanadában és Ázsia északi országaiban az üzemanyagokat -20 °C-nál kisebb hőmérsékleten is alkalmazhatják. Ugyanez érvényes a házi tüzelőolajokra is, amelyeket az egyedi házakon vagy lakások blokkjain kívül tárolnak.
Ez a megfelelés a hideg-működőképességnek fontos tényező, különösen akkor, amikor a motorok hidegből indulnak. Ha a paraffin kikristályosodik az üzemanyagtartály fenekén, ez bevezetődhet a hajtóanyag-körforgalomba a beindításkor, és torlaszt képez különösen a szűrőkben és előszűrőkben, amelyek az injektálórendszerektől (szivattyú és injektorok) felfelé vannak elhelyezve. Ugyanez érvényes a házi fűtőolajok tárolására is; a paraffinok kicsapódnak a tartály fenekén, és bekerülhetnek a szivattyútól és betáplálórendszertől (injektor és szűrő) felfelé levő csövekbe, és elzárhatják azokat. Nyilvánvaló, hogy szilárd anyagok, mint például a paraffinkristályok, jelenléte megakadályozza a középső desztillátumok normális keringését.
Abból a célból, hogy javítsák ezek keringését a motorban, vagy a kazánok felé, sokféle típusú adalék anyagot fejlesztettek ki.
Az olajipar legelőször olyan adalék anyagok kifejlesztésére koncentrált, amelyek támogatják a hajtóanyagok szűrhetőségét alacsony hőmérsékleteken. Ezeknek az adalék anyagoknak, amelyeket CFPP adalék anyagoknak (cold filter plugging point, vagyis hideg szűrési eltömődési pont) neveznek, az a szerepük, hogy korlátozzák a keletkező paraffinkristályok méretét. Ilyen típusú adalék anyagokat, amelyek a szakterületen jól ismertek, jelenleg is rendszeresen adnak középső desztillátumokhoz.
Ezek az adalék anyagok azonban, bár szabályozzák a paraffinkristályok méretét, nem képesek megakadályozni a kialakult kristályok leülepedését, más szavakkal ezek agglomerálódását, elsősorban a dízelgépkocsik üzemanyagtartályainak fenekén, amikor a gépkocsi nyugalomban van, vagy a házi fűtőolaj-tároló tartályokban.
Az utóbbi időben az olajipar minden erőfeszítést megtett, hogy kifejlesszen ülepedésellenes adalék anyagokat, más szavakkal diszpergálószereket, amelyek a paraffinkristályokat szuszpenzióban tartják a középső desztillátumban, amellyel el tudják kerülni ezek lerakódását vagy egymással való agglomerálódását. A jelen bejelentés bejelentői is kifejlesztettek egy ilyen adalék anyagot, amely az EP 0 674 698 számú európai szabadalmi iratban van leírva.
A CFPP és az ülepedésellenes adalék anyagok kombinált tevékenysége nem tette lehetővé, hogy javuljon az összes ismert nyersolajból a finomítókban előállított összes középső desztillátum hideg-működőképessége.
Ez okból fejlesztett ki az olajipar egy harmadik típusú adalék anyagot, tekintettel a középső desztillátumok, bármilyen típusú is legyen, hideg-működésihőmérsékletének csökkentésére akár -20 °C alá is, még akkor is, ha a zavarosságipont-hőmérsékletük -20 °C fölött van. Erről szólnak azok az adalék anyagok, amelyet az EP 0 722 481 és EP 0 832 172 számú európai szabadalmi iratokban vannak leírva.
A jelen találmány célja olyan új üzemanyagok, hajtóanyagok és/vagy dízelolajok biztosítása, ahol ezek olyan többfunkciós adalék anyagokat tartalmaznak, amelyek lehetővé teszik a hideg-működésihőmérséklet csökkentését akár -20 °C alá is, és fenntartását ezeken a hőmérsékleteken, továbbá növelik ezen desztillátumok cetánszámát is a középső desztillátumon belül található paraffinok bármiféle ülepedése nélkül.
A jelen találmány célja tehát olyan tüzelőanyagok, hajtóanyagok és/vagy dízelolajok biztosítása, ahol ezek olyan többfunkciós adalék anyagokat tartalmaznak, amelyek lehetővé teszik, hogy az üzemanyagok, hajtóanyagok és/vagy dízelolajok működőképesek legyenek hideg körülmények között is, ahol ez az adalék anyag tartalmazza legalább egy dikarbonsavvegyület kopolimerjeit legalább egy olefinegységgel, és amelybe be vannak toldva (I) általános képletű nitrogénfunkciók és/vagy észterek,
R4 R5
Γ I
-(C-C)n-(CH—CH)mO=C C=O R3 (l) ahol a képletben Rt és R2 jelentése azonos vagy különböző, és ez lehet hidrogénatom vagy 1-20 szénatomos alkilcsoport, R3 és R6 jelentése azonos vagy különböző, és ez lehet hidrogénatom vagy 1-30 szénato2
HU 225 070 Β1 mos alkilcsoport, ahol R3 jelentése 12-30 szénatomos alkilcsoport lehet, amikor R6 jelentése hidrogénatom, és viszont, R4 és R5 jelentése azonos vagy különböző, és ez hidrogénatom vagy 1-22 szénatomos alkilcsoport lehet, n és m értéke egész szám, amely 1 és 5 50 között változik, és X jelentése
O'NH2—R'i pl
i) Λ2 általános képlet típusú aminsó, ahol R’·, és R’2 jelentése azonos vagy különböző, és ez 10 lehet 1-18 szénatomos alkilcsoport, 1-18 szénatomos alkil-amin vagy (II) általános képletű N-alkil-polialkilén-amin, —(CHJx-N—[(CHjJy-NHh-R·, »4 <> 15 ahol a képletben R’3 és R’4 jelentése azonos vagy különböző, és ez hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-22 szénatomos alkilcsoport lehet, és x, y és z értéke egész szám, ahol x értéke 1 és 6 között, y 20 és z értéke 0 és 6 között változik, továbbá mono- és polihidroxilezett aminok és poliaminok;
ii) -OR’5 általános képletű észter, ahol R’5 jelentése
1-30 szénatomos alkilcsoport vagy (II) általános képletű N-alkil-polialkilén-poliamin; 25 iii) 1-44 szénatomos poliamin; (II) általános képletű
N-alkil-poliamin; és amikor Rg jelentése hidrogénatom, az -NR’^R’2 csoport, amelyben Rí és R2 azonos vagy különböző, olyan alkil-aminok közül van kiválasztva, amelyek 1-22 szénatomot tartalmaznak, és N-alkil-po- 30 lialkilén-poliaminok közül, amely valamely N-alkil-dietilén-triamin, N-alkil-dipropilén-triamin, N-alkil-trietilén-tetramin, N-alkil-tetraetilén-pentamin vagy N-alkil-tetrapropilén-pentamin lehet, vagy R-, és R2 egyike 12-18 szénatomos alkilcsoport és másika 1-22 szén- 35 atomos alkil-amin vagy N-alkil-polialkilén-poliamin lehet az N-alkil-dietilén-triaminok, N-alkil-dipropilén-triaminok, N-alkil-trietilén-tetraminok, N-alkil-tetraetilén-pentaminok és N-alkil-tetrapropilén-pentaminok közül; 40 ahol az (I) általános képletű kopolimer 45-65 mol%ban legalább egy olefinegységet tartalmaz, és 55-35 mol%-ban legalább egy dikarbonsavegységet.
Megfigyelhető volt, hogy ezek a többfunkciós adalék anyagok, amikor önmagukban vagy keverékben 45 voltak felhasználva, váratlan módon mind jobb diszperziós tulajdonságokkal, mind jobb ülepedésellenes tulajdonságokkal bírtak, mint az ismert többfunkciós adalék anyagok a hideg-működőképességhez, a dermedéspont csökkentéséhez, valamint a szűrhetőségi hőmér- 50 sékletnek (vagy CFPP-nek) és az üzemanyagok zavarosodási pontjának csökkentéséhez, továbbá a cetánszám javításához.
A találmány szerint az (I) általános képletű kopolimer előnyösen olyan kopolimer, amely 45-65 mol%- 55 bán legalább egy olefinegységet és 55-35 mol%-ban legalább egy dikarbonsavegységet tartalmaz. A dikarbonsavegység előnyösen maleinsavanhidrid, citrakonsavanhidrid és fumársav, és az olefinegység valamely egyenes vagy elágazó láncú, 1-30 szénatomos alkeni- 60 legység. Egy előnyös kiviteli módban a kopolimer maleinsavanhidrid-oktadecén, maleinsavanhidrid-dodecén vagy maleinsavanhidrid-hexadecén lehet.
Az (I) általános képletű kopolimerben R-, és R2 jelentése dodecil- vagy oktadecilcsoport és R3 jelentése 1-20 szénatomos alkilcsoport.
A találmányban alkalmazott első adalék anyag valamely (lll) általános képletű kopolimer, —(CH-CH^-íCHz-CHJmo=c C=O R3
Λ °M Ri R2 R'f r-2 (III) ahol a képletben R’i és R’2 jelentése azonos vagy különböző, és ez lehet 12-18 szénatomos alkilcsoport, (II) általános képletű alkil- vagy N-alkil-polialkilén-poliamin vagy hidroxilezett amin, amely dietanol-amin, monoetanol-amin, N-butil-amin, N-decil-etanol-amin vagy N-dodecil-etanol-amin lehet, vagy ezek valamely alkoxilezett származéka; és
R3 jelentése decil-, tetradecil-, hexadecil-, oktadecil- vagy eikozilcsoport.
A találmányban alkalmazott második adalék anyag valamely (IV) általános képletű vegyület, —(CH-CHJn-ÍCHz-CH^O=C C=O r3
N R1 R2 R/ R2 (IV) ahol a képletben R”·, és R”2 jelentése azonos vagy különböző, és ez lehet 12-18 szénatomos alkilcsoport, 1-22 szénatomos alkil-amin és N-alkil-polialkilén-poliamin, amely lehet valamely N-alkil-dietilén-triamin, N-alkil-dipropilén-triamin, N-alkil-trietilén-tetramin, N-alkil-tetraetilén-pentamin vagy N-alkil-tetrapolipropilén-pentamin; és
R3 jelentése decit-, tetradecil-, hexadecil-, oktadecil- vagy eikozilcsoport.
A találmányban alkalmazott harmadik adalék anyag valamely (V) általános képletű vegyület, —(CH-CH^-CC^-CIDxnI I
O-C c=o R3 (V) N O
Ki R2 R'5 ahol a képletben R’5 jelentése 6-18 szénatomos alkilcsoport vagy valamely (II) általános képletű N-alkil-polialkilén-poliamin, amely valamely N-alkil-dietilén-triamin, N-alkil-dipropilén-triamin, N-alkil-trietilén-tetramin, N-alkil-tetraetilén-pentamin vagy N-alkil-tetrapropilén-pentamin lehet; és
R3’ jelentése decil-, tetradecil-, hexadecil-, oktadecil- vagy eikozilcsoport.
HU 225 070 Β1
A találmányban alkalmazott adalék anyagokban alkalmazott alkil-aminok és (II) általános képletű N-alkil-polialkilén-poliaminok az alábbiak lehetnek: dibutil-amin, didodecil-amin, dioktadecil-amin, továbbá valamely N-alkil-etilén-diamin, N-alkil-propilén-diamin, N-alkil-butilén-diamin, N-alkil-dietilén-triamin, N-alkil-dipropilén-triamin, N-alkil-dibutilén-triamin, N-alkil-trietilén-tetramin, N-alkil-tripropilén-tetramin, N-alkil-tributilén-tetramin, N-alkil-tetraetilén-pentamin, N-alkil-tetrapropilénpentamin vagy N-alkil-tributilén-pentamin 12-22 szénatomos alkilcsoportokkal, és előnyösen N-dodecil-dipropilén-triamin, N-oktadecil-dipropilén-triamin, N-oktadecil-dietilén-triamin vagy N-dokozil-dietilén-triamin.
A találmány egy második tárgya olyan üzemanyagok, hajtóanyagok és/vagy dízelolajok biztosítása, amely adalék anyagok kompozícióját tartalmazza, ahol ez a kompozíció valamely (I) általános képletű adalék anyagból és legalább egy további adalék anyagból áll, amely az alábbiak közül kerülhet ki: szűrhetőségi adalék anyagok és/vagy áramlási adalék anyagok, cetánszámjavító adalék anyagok, katalitikus égés- és koromégetés-elősegítők, detergensek, kenő adalék anyagok, kopásellenes adalék anyagok, habgátló adalék anyagok, korrózióellenes adalék anyagok, vagy további adalék anyagok vagy adalékanyag-kompozíciók a zavarossági pont javítására és a paraffinok diszpergálásának és ülepedésének javítására.
Ezek között az adalék anyagok között részletesebben idézhetjük az alábbiakat:
a) cetánszámjavító adalék anyagok, nevezetesen (a korlátozás szándéka nélkül) alkil-nitrátok, előnyösen 2-etil-hexil-nitrát, aroil-peroxidok, előnyösen benzoil-peroxid, vagy alkil-peroxidok, előnyösen terc-butil-peroxid;
b) szűrhetőségi adalék anyagok, nevezetesen (a korlátozás szándéka nélkül) etilén-vinil-acetát (ÉVA), etilén-vinil-propionát (EVP), etilén-vinil-etanoát (EVE), etilén-metil-metakrilát (EMMA), vagy etilén-alkil-fumarát kopolimerek. Az ilyen adalék anyagokra példák találhatók az alábbi dokumentumokban: EP-A-0187488 számú európai szabadalmi irat, FR-A-2490669 számú francia szabadalmi irat, EP-A-0722481 és EP-A-0832172 számú európai szabadalmi iratok;
c) habgátló adalék anyagok, nevezetesen (a korlátozás szándéka nélkül) polisziloxánok, oxialkilezett polisziloxánok, továbbá növényi vagy állati eredetű olajok zsírsavamidjai. Az ilyen adalék anyagokra példák találhatók az alábbi dokumentumokban: EP-A-0861182, EP-A-0663000 és EP-A-0736590 számú európai szabadalmi iratok;
d) detergensek és/vagy korrózióellenes adalék anyagok, nevezetesen (a korlátozás szándéka nélkül) aminok, szukcinimidek, alkenil-szukcinimidek, polialkil-aminok, polialkil-poliaminok és poliéter-aminok. Az ilyen adalék anyagokra példák találhatók az alábbi dokumentumban: EP-A-0938535 számú európai szabadalmi irat;
e) kenő vagy kopásellenes adalék anyagok, nevezetesen (a korlátozás szándéka nélkül) zsírsavak és észter- vagy amidszármazékaik, elsősorban glicerin-monooleát, továbbá mono- és policiklusos karbonsavak származékai. Az ilyen adalék anyagokra példák találhatók az alábbi dokumentumokban: EP-A-0680506, EP-A-0860494 számú európai szabadalmi iratok, WO-A-98/04656 számú PCT közzétételi irat, EP-A-0915944 számú európai szabadalmi irat, FR-A-2772783 és FR-A-2772784 számú francia szabadalmi iratok;
f) zavarodásipont-adalékanyagok, nevezetesen (a korlátozás szándéka nélkül) hosszú szénláncú/(met)akrilsav-észter/maleimid-olefin terpolimerek, vagy fumársav/maleinsav észterek polimerjei. Az ilyen adalék anyagokra példák találhatók az alábbi dokumentumokban: EP-A-0071513, EP-A-0100248 számú európai szabadalmi iratok, FR-A-2528051 és FR-A-2528423 számú francia szabadalmi iratok, EP-A-0112195, EP-A-0172758, EP-A-0271385 és EP-A-0291367 számú európai szabadalmi iratok;
g) ülepedésellenes adalék anyagok, nevezetesen (a korlátozás szándéka nélkül) (met)akrilsav/alkil-(met)akrilát kopolimerek valamely poliaminnal, poliamin-alkenil-szukcinimiddel, ftálaminsavszármazékkal vagy kettős láncú zsírsavam inokkal módosítva. Az ilyen adalék anyagokra példák találhatók az alábbi dokumentumokban: EP-A-0261959, EP-A-00593331, EP-A-0674689, EP-A-0327423, EP-A-0512889 és EP-A-0832172 számú európai szabadalmi iratok;
h) többfunkciós adalék anyagok hideg-működőképességhez, amelyek lehetnek olefinalapú polimerek és alkenil-nitrátok, ahogyan ez le van írva az EP 0 573 490 számú európai szabadalmi iratban.
A találmány egy harmadik tárgya olyan üzemanyagok, hajtóanyagok vagy dízelolajok biztosítása, amelyek nagyobb részét valamely szénhidrogénbázis képezi, ahol ezek lehetnek benzinek, közepes desztillátumok, szintetikus üzemanyagok, állati vagy növényi olajok, akár észterezettek, akár nem, továbbá ezek keverékei, és kisebb részét, 50-1000 ppm mennyiségben, legalább egy (I) általános képletű többfunkciós adalék anyag képezi. Ez az adalék anyag az üzemanyagban vagy hajtóanyagban legalább egy adalék anyaggal együtt lehet jelen az alábbiak közül: cetánszámjavító adalék anyagok, katalitikus égés- és koromégetés-elősegítők, detergensek, kenő adalék anyagok, kopásellenes adalék anyagok, habgátló adalék anyagok, korrózióellenes adalék anyagok vagy adalékanyag-kompozíciók a zavarossági pont javítására és a paraffinok diszpergálásának és ülepedésének javítására.
Az ezután következő kiviteli példák tovább illusztrálják a találmány előnyeit, de ezek semmiképpen sem korlátozó jellegűek.
1. példa
Ennek a példának az a célja, hogy bemutassa a találmányban szereplő adalék anyagok hatékonyságát a szűrhetőség és áramlás szempontjából, hogy be lehessen mutatni a (III), (IV) és (V) általános képletű adalék anyagok belső tulajdonságait, amikor ezeket egymagukban használjuk, vagy amikor más adalék anyagokkal kiszerelve használjuk.
HU 225 070 Β1
A (III) általános képletű adalék anyag, amelyre ezután 1. adalék anyagként utalunk, olyan kopolimert tartalmaz, amely maleinsavanhidridegységekből és oktadecénegységekből áll 1/1 mólarányban, ahol a képletben R·,, R2, R’t és R’2 azonos, és dodecil-amin-csoportnak felel meg.
A (IV) általános képletű adalék anyag, amelyre ezután 2. adalék anyagként utalunk, olyan kopolimert tartalmaz, amely maleinsavanhidridegységekből és oktadecénegységekből áll 1/1 mólarányban, ahol a képletben R·, és R’-| jelentése hidrogénatom, R2 jelentése butilcsoport és R’2 jelentése dodecilcsoport.
Az (V) általános képletű adalék anyag, amelyre ezután 3. adalék anyagként utalunk, olyan kopolimert tartalmaz, amely maleinsavanhidridegységekből és oktadecénegységekből áll 1/1 mólarányban, ahol a képletben R! jelentése hidrogénatom, R2 jelentése etilamin-csoport és R’5 jelentése hexadecilcsoport.
Az előzőekben említett kopolimerek általában egy a-olefin/maleinsavanhidrid típusú kopolimer kémiai módosításával kaphatók meg, ahol az α-olefin itt oktadecén.
Az oktadecén/maleinsavanhidrid kopolimert oldatban szintetizáljuk olyan oldószerben, amely előnyösen aromás (például toluol vagy xilol). Az olefin lánchosszúsága 13 és 30 szénatom között változik, és ez a monomer radikálisan kopolimerizálódik (0,4-0,6 között változó mólarányban) maleinsavanhidriddel, ömlesztve vagy oldatban. Általában egy peroxid, hidroperoxid vagy azonitril típusú iniciátort használunk a polimer molekulatömegének szabályozására, 0,5-5 tömeg% koncentrációban a monomerek össztömegére számítva. A beindítást hővel érhetjük el előnyösen 60 °C és
140 °C közti hőmérsékleten, pontosabban 80 °C és 120 °C közti hőmérsékletnél. Abból a célból, hogy a dikarboxilezett szerkezet amid- vagy aminsótípusát kapjuk meg, 2 mól ekvivalens amint reagáltatunk 1 mól ekvivalens anhidriddel anélkül, hogy olyan nagy mérték15 ben emelnénk a hőmérsékletet, amely diamidszerkezet kialakulásához vezetne. A reakció-hőmérséklet 20 °C és 90 °C, előnyösen 40 °C és 80 °C között változhat. Abból a célból, hogy valamely észtert kapjunk, ezután valamely alkoholt reagáltatunk összehasonlítható ará20 nyokban.
Az egyes adalék anyagokat három különböző dízelolajba vezetjük be, amelyek jellemzőit az I. táblázat mutatja be.
I. táblázat
Tulajdonságok 1. dízelolaj 2. dízelolaj 3. dízelolaj
Zavarossági pont (°C) -5 -3 -1
Hideg szűrés eltömődési pont (°C) -6 -5 -2
Dermedéspont (°C) -12 -12 -9
Kristályosodási hőmérséklet (°C) -8,9 -5,60 -9,85
Paraffinszázalék 14,8 11,5 10,8
Kiindulási forráspont 168 Ί 178 176
Forráspont 5% térfogatnál 186 200 201
Forráspont 20% térfogatnál 212 220 222
Forráspont 40% térfogatnál 248 253 256
Forráspont 60% térfogatnál 272 278 282
Forráspont 80% térfogatnál 305 310 314
Forráspont 90% térfogatnál 340 362 356
Végső forráspont (°C) 354 370 363
Sűrűség 15 °C hőmérsékletnél 0,8355 0,8375 0,8483
Lobbanáspont 65 71 70
Cetánszám 48,9 50,9 47,8
A találmány szerinti funkcionális adalék anyagokkal kapott hideg-működőképességi eredmények úgy alakulnak ki, hogy ezek 0,025% szinten vannak bevezetve az (I) táblázat szerinti három dízelolajba; ezeket az eredményeket a II. táblázat adja meg.
HU 225 070 Β1
II. táblázat
Minta CFPP (°C) Növekedés/nem adalékolt dízelolaj (°C) PPT (°C) Növekedés/nem adalékolt dízelolaj (°C)
1. dízelolaj -6 - -12 -
1. dízelolaj+1. adalék anyag -10 4 -21 9
1. dízelolaj+2. adalék anyag -10 4 -21 9
1. dizelolaj+3. adalék anyag -7 1 -18 6
2. dízelolaj -5 - -12 -
2. dízelolaj+1. adalék anyag -18 13 -24 12
2. dízelolaj+2. adalék anyag -18 13 -24 12
2. dízelolaj+3. adalék anyag -14 9 -27 15
3. dízelolaj -2 - -9 -
3. dízelolaj+1. adalék anyag -16 14 -21 12
Ebből a táblázatból látható, hogy akár az 1., akár a 2., akár a 3. adalék anyagról van szó, szisztematikus növekedés figyelhető meg a dermedéspont-hőmérsékletben (PPT), bármi is legyen a dízelolaj, és az is megfigyelhető, hogy a növekedés a hideg szűrés eltömődési pontban (CFPP) különösen jellegzetes a 2. és 3. dízelolajokban.
Alii. táblázat bemutatja a megfelelő eredményeket a nevezett három adalék anyag alkalmazásával ugyan25 azon három dízelolajban, de 0,0125 tömeg% koncentrációban, kombinálva két szűrhetőségi adalék anyaggal (FI-] és Fl2), amelyeket hagyományosan alkalmaznak a hidegviselkedés javítására. Ezek az F^ és Fl2 adalék anyagok etilén/vinil-acetát típusú kopolimerek vagy kopolimerek keverékei, általában 5000 és 50 000 közti molekulatömeggel, amelyekben a vinil-acetát szintje 25 tömeg% és 32 tömeg% között változik.
lll. táblázat
Minta CFPP (°C) Növekedés/nem adalékolt dízelolaj (’C) PPT (’C) Növekedés/nem adalékolt dízelolaj (’C)
1. dízelolaj -6 - -12 -
1. dízelolaj+FI1 -11 5 -21 9
1. dízelolaj+FI2 -15 9 -21 9
1. dízelolaj+FI-i+1. adalék anyag -17 11 -24 12
1. dízelolaj+FI2+2. adalék anyag -20 14 -24 12
1. dízelolaj+FI2+3. adalék anyag -18 12 -24 12
2. dízelolaj -5 - -12 -
2. dízelolaj+FI, -8 3 -21 9
2. dízelolaj+FI2 -12 7 -21 9
2. dízelolaj+F^+1. adalék anyag -16 11 -27 15
2. dízelolaj+FI2+2. adalék anyag -16 11 -30 18
2. dízelolaj+Flz+3. adalék anyag -16 11 -27 15
3. dízelolaj -2 - -9 -
3. dízelolaj+FI., -12 10 -18 9
3. dízelolaj*FI.,+1. adalék anyag -17 15 -24 15
Ebből a táblázatból és az előző táblázatból látható, hogy a találmány szerinti adalék anyagok nagyobb növekedéshez vezetnek a dermedéspontban, mint az FI 60 adalék anyagok. Ez a növekedés tovább növekszik, amikor az 1., 2. és 3. adalék anyagokat kombináljuk az FI adalék anyagok valamelyikével.
HU 225 070 Β1
2. példa
Ez a példa bemutatja a (III), (IV) és (V) általános képletű, az 1. példában leírt adalék anyagok ülepedésellenes tulajdonságait, amikor önmagukban vannak bevezetve a három dízelolajba, az 1. dízelolajba, 2. dí- 5 zelolajba és 3. dízelolajba 0,025 tömeg% szinten, vagy Fl-t és Fl2 adalék anyagokkal vannak kombinálva
0,0125% koncentrációban mindegyik adalék anyagra vonatkoztatva.
Ezen adalék anyagok hatékonyságát NF M07-085(95) szabvány alkalmazásával határozzuk meg, meghatározva az értékeket a CFPP-hez és a kristályosodási hőmérséklet (OCT) beindulását. Az eredményeket a IV. táblázatban mutatjuk be.
/V. táblázat
Minta Ülepedés [NF M07-085(95) szabvány]
Vizuális leolvasás Delta-OCT (°C) Delta-CFPP (°C) „Zóna”
1. dízelolaj 60+C 22,5 17 C
1. dízelolaj+1. adalék anyag zavaros 3,2 2 A
1. dízelolaj+FI, 58+C 22,8 18 C
1. dízelolaj+F^+1. adalék anyag 114+zavaros 16,4 4 B
2. dízelolaj 64+C 24,2 19 C
2. dízelolaj+1. adalék anyag zavaros 6,1 5 A
2. dízelolaj+FI, 66+C 21,0 19 C
2. dlzelolaj+FI,+1. adalék anyag 187+C 17,8 6 B
3. dízelolaj 58+C 23,4 19 C
3. dízelolaj+1. adalék anyag 232+zavaros 8,5 5 A
3. dízelolaj+FI., 58+C 23,0 19 C
3. dízelolaj+FI,+1. adalék anyag 136+zavaros 10,7 6 A
1. dízelolaj+2. adalék anyag zavaros 5,5 5 A
1. dízelolaj+FI2 58+C 22,8 18 C
1. dízelolaj+FI2+2. adalék anyag 150+C 15,1 9 B
2. dízelolaj+2. adalék anyag 162+C 11,2 8 B
2. dízelolaj+FI2 66+C 21,0 19 C
2. dízelolaj+FI2+2. adalék anyag 168+C 9,7 10 B
1. dízelolaj+3. adalék anyag 236+C 4,3 5 A
1. dízelolaj+FI2+3. adalék anyag 164+zavaros 10,2 13 B
2. dízelolaj+3. adalék anyag 172+C 14,1 10 B
2. dízelolaj+FI2+3. adalék anyag 198+C 15,3 8 B
Ebben a táblázatban A nagyon kicsiny ülepedésnek, B a stabilitásnak és C az erőteljes ülepedésnek felel meg, amely szabad szemmel is látható.
Az ebből a táblázatból kapott eredményekből arra lehet következtetni, hogy az 1., 2. és 3. adalék anyagok 50 ülepedésellenes hatást biztosítanak, amely a meghatározott értékeknél egy bizonyos változásban tükröződik (C átmegy A-ba, vagy C átmegy B-be), ezeket akár önmagukban használjuk, akár az egyes dízelolajok keverékében valamely FI adalék anyag jelenlétében. 55
3. példa
Ez a példa az 1., 2. és 3. találmány szerinti adalék anyagoknak azt a képességét illusztrálja, hogy lecsökkentik a dízelolajok zavarossági pontját, ezáltal ez a 60 zavarossági pont megfelel a kristályosodási hőmérséklet beindulásának (OCT), amelyet az IP 389/90 szabvány szerint határozunk meg.
V. táblázat
Minta OCT co
1. dízelolaj -8,6
1. dízelolaj+1. adalék anyag -9,7
1. dízelolaj+2. adalék anyag -10,0
2. dízelolaj -4,1
2. dízelolaj+1. adalék anyag -5,3
2. dízelolaj+2. adalék anyag -5,2
HU 225 070 Β1
Ebből a táblázatból látható, hogy az 1., 2. és 3. adalék anyagok csökkentik a kristályosodási hőmérséklet beindulását (OCT) legalább 1 °C-kal, amely amint ezt a szakterületen járatosak jól tudják, jelentős növekedést képvisel.
4. példa
Ez a példa a cetánszám-javulásihatást illusztrálja, ahol ezt a (III) általános képletű adalék anyag biztosítja, amelyet önmagában alkalmazunk vagy etil-2hexil-nitráttal keverve; ezt a hatást az ASTM-D 613 szabvány alkalmazásával mérjük.
Az eredményeket a VI. táblázatban adjuk meg 0,1 tömeg% alkil-nitrát és 0,025 tömeg% 1. adalék anyag koncentrációhoz.
VI. táblázat
Minta Cetánszám (mért) Növekedés/nem adalékolt dízelolaj
1. dízelolaj 48,9 -
1. dízelolaj+alkil-nitrát 53,5 4,6
1. dízelolaj+1. adalék anyag 51,5 2,6
1. dizelolaj+alkil-nitrát+1. adalék anyag 55,0 6,1
2. dízelolaj 50,9 -
2. dízelolaj+alkil-nitrát 54,9 4,0
2. dízelolaj+1. adalék anyag 53,6 2,7
2. dízelolaj+alkil-nitrát+1. adalék anyag 56,7 5,8
Az eredmények ebben a táblázatban igazolják, hogy a találmány szerinti adalék anyagok jelentős cetánszámjavító hatással bírnak, mivel ezek 2,6-2,7 növekedést biztosítanak. Ez a javulás nagyobb, amikor ezeket a találmány szerinti adalék anyagokat a dízelolajba más cetánszámjavító adalék anyaggal együtt vezetjük be.

Claims (15)

1. Üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelynek nagyobb részét szénhidrogénbázis képezi, ahol ezek lehetnek benzinek, közepes desztillátumok, szintetikus üzemanyagok, állati vagy növényi olajok, akár észterezettek, akár nem, továbbá ezek keverékei, és amelyek kisebb részét, 50-1000 ppm mennyiségben, legalább egy többfunkciós adalék anyag képezi, amely lehetővé teszi, hogy az üzemanyagok működőképesek legyenek hideg körülmények között is, ahol ez az adalék anyag tartalmazza legalább egy dikarbonsawegyület kopolimerjeit legalább egy olefinegységgel, és amelybe be vannak toldva (I) általános képletű nitrogénfunkciók és/vagy észterek,
-(C-C)n-(CH—CH)mahol a képletben R.| és Rz jelentése azonos vagy különböző, és ez lehet hidrogénatom vagy 1-20 szénatomos alkilcsoport, R3 és R6 jelentése azonos vagy különböző, és ez lehet hidrogénatom vagy 1-30 szénatomos alkilcsoport, ahol R3 jelentése 12-30 szénatomos alkilcsoport lehet, amikor R6 jelentése hidrogénatom, és viszont, R4 és R5 jelentése azonos vagy különböző, és ez hidrogénatom vagy 1-22 szénatomos alkilcsoport lehet, n és m értéke egész szám, amely 1 és 50 között változik, és X jelentése o'nh2—R'i
i) R’2 általános képlet típusú aminsó, ahol R'-, és R'2 jelentése azonos vagy különböző, és ez lehet 1-18 szénatomos alkilcsoport, 1-18 szénatomos alkil-amin vagy (II) általános képletű N-alkil-polialkilén-amin, —(CH2)x-N-[(CH2)y-NH]2-R’3
R'4 (II) ahol a képletben R’3 és R'4 jelentése azonos vagy különböző, és ez hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-22 szénatomos alkilcsoport lehet, és x, y és z értéke egész szám, ahol x értéke 1 és 6 között, y és z értéke 0 és 6 között változik, továbbá mono- és polihidroxilezett aminok és poliaminok;
ii) -OR'5 általános képletű észter, ahol R’5 jelentése 1-30 szénatomos alkilcsoport vagy (II) általános képletű N-alkil-polialkilén-poliamin;
iii) 1-44 szénatomos poliamin; (II) általános képletű N-alkil-poliamin; és amikor R6 jelentése hidrogénatom, az -NR’^R’^ csoport, amelyben R1 és R2 azonos vagy különböző, olyan alkil-aminok közül van kiválasztva, amelyek 1-22 szénatomot tartalmaznak, és N-alkil-polialkilén-poliaminok közül, amely valamely N-alkil-dietilén-triamin, N-alkil-dipropilén-triamin, N-alkil-trietilén-tetramin, N-alkil-tetraetilén-pentamin vagy N-alkil-tetrapropilén-pentamin lehet, vagy R1 és R2 egyike 12-18 szénatomos alkilcsoport és másika 1-22 szénatomos alkil-amin vagy N-alkil-polialkilén-poliamin lehet az N-alkil-dietilén-tríaminok, N-alkil-dipropilén-triaminok, N-alkil-trietilén-tetraminok, N-alkil-tetraetilén-pentaminok és N-alkil-tetrapropilén-pentaminok közül;
ahol az (I) általános képletű kopolimer 45-65 mol%ban legalább egy olefinegységet tartalmaz, és 55-35 mol%-ban legalább egy dikarbonsavegységet.
2. Az 1. igénypont szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben X jelentése iii) valamely 1-44 szénatomos alkil-amin.
HU 225 070 Β1
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben a dikarbonsavegység anhidrid típusú egység, amely maleinsavanhidrid, citrakonsavanhidrid és fumársav lehet, és az olefinegység lineáris vagy elágazó szénláncú, 1-30 szén- 5 atomos alkenilegység.
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben a kopolimer malensavanhidrid-oktadecén, maleinsavanhidrid-dodecén vagy maleinsavanhidrid-hexadecén kopo- 10 limer.
5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben Rt és R2 jelentése dodecil- vagy oktadecilcsoport és R3 jelentése 4-20 szénatomos alkilcsoport. 15
6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben a kopolimer valamely (III) általános képletű vegyület, o=c I
N
Rí R2
C=O O'NH2 + R’2 r3 (III) ahol a képletben R’t és R’2 jelentése azonos vagy különböző, és ez lehet 12-18 szénatomos alkilcsoport, (II) általános képletű alkil- vagy N-alkil-polialkilén-polia- 30 min vagy hidroxilezett amin, amely dietanol-amin, monoetanol-amin, N-butil-amin, N-decil-etanol-amin vagy N-dodecil-etanol-amin lehet, vagy ezek valamely alkoxilezett származéka; és
R3 jelentése decil-, tetradecil-, hexadecil-, oktade- 35 cil- vagy eikozilcsoport.
7. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben a kopolimer valamely (IV) általános képletű vegyület, —(CH-CHJn-CCHa-CH^O=C C=O R3 i i
N Νχ
Rí R2 R/ R2 ahol a képletben R”t és R”2 jelentése azonos vagy különböző, és ez lehet 12-18 szénatomos alkilcsoport, 50 1-22 szénatomos alkil-amin és N-alkil-polialkilén-poliamin, amely lehet valamely N-alkil-dietilén-triamin, N-alkil-dipropilén-triamin, N-alkil-trietilén-tetramin, N-alkil-tetraetilén-pentamin vagy N-alkil-tetrapolipropilén-pentamin; és 55
R3 jelentése decil-, tetradecil-, hexadecil-, oktadecil- vagy eikozilcsoport.
8. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben a kopolimer valamely (IV) általános képletű vegyület, 60 —(CH-CH^-ÍCHj-CHÍmo=c c—O R3 i i
N
Rl R2 R«/ R,2 ahol a képletben -NR’^R’^ jelentése 1-44 szénatomos alkil-amin-csoport, és
R3 jelentése decil-, tetradecil-, hexadecil-, oktadecil- vagy eikozilcsoport.
9. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben a kopolimer valamely (IV) általános képletű vegyület, —(CH-CíDn-m-CHJmO=C C=O R3
Rí R2 R/ r2 (IV) ahol a képletben R”t és R”2 jelentése azonos vagy különböző, és ez 12-18 szénatomos alkilcsoport lehet, és
R3 jelentése decil-, tetradecil-, hexadecil-, oktadecil- vagy eikozilcsoport.
10. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben a kopolimer valamely (V) általános képletű vegyület, —(CH-CHJn-ÍC^-CHJmO=C C=O R3
N Ο M R/\ I
Rí R2 r-5 ahol a képletben R’5 jelentése 6-18 szénatomos alkilcsoport vagy valamely (II) általános képletű N-alkil-polialkilén-poliamin, amely valamely N-alkil-dietilén-triamin, N-alkil-dipropilén-triamin, N-alkil-trietilén-tetramin, N-alkil-tetraetilén-pentamin vagy N-alkil-tetrapropilén-pentamin lehet; és
R3 jelentése decil-, tetradecil-, hexadecil-, oktadecil- vagy eikozilcsoport.
11. Az 1-10. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben az alkil-aminok és a (II) általános képletű N-alkil-polialkilén-poliaminok az alábbiak lehetnek: dibutil-amin, didodecil-amin, dioktadecil-amin, továbbá valamely N-alkil-etilén-diamin, N-alkil-propilén-diamin, N-alkil-butilén-diamin, N-alkil-dietilén-triamin, Nalkil-dipropilén-triamin, N-alkil-dibutilén-triamin, N-alkil-trietilén-tetramin, N-alkil-tripropilén-tetramin, N-alkil-tributilén-tetramin, N-alkil-tetraetilén-pentamin, N-alkil-tetrapropilén-pentamin vagy N-alkil-tributilén-pentamin 12-22 szénatomos alkilcsoportokkal, és előnyösen N-dodecil-dipropilén-triamin, N-oktadecil-dipropi9
HU 225 070 Β1 lén-triamin, N-oktadecil-dietilén-triamin vagy N-dokozil-dietilén-triamin.
12. Az 1. igénypont szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben az adalék anyag valamely (III) általános képletű vegyület, o=c é=0 R3 N ÓW 0) R/ r2 r/r’2 amely maleinsavanhidridegységeket és oktadecénegységeket 1:1 mólarányban tartalmazó kopolimert tartalmaz, ahol R1f R2, R’i és R’2 jelentése azonos, és dodecil-amin-csoportnak felel meg.
13. Az 1. igénypont szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben az adalék anyag valamely (IV) általános képletű vegyület, —(CH-CIDn-íCH^CH^°=C C=O R3 (|V)
N Νχ R1 R2 R/ R,2 amely maleinsavanhidridegységeket és oktadecénegységeket 1/1 mólarányban tartalmazó kopolimert tartalmaz, ahol R·] és R’^ jelentése hidrogénatom, R2 jelentése butilcsoport és R”2 jelentése dodecilcsoport.
14. Az 1. igénypont szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben az adalék anyag valamely (V) általános képletű vegyület, —(CH-CHJn-ÍCH^CH^' I I R/J, I
Ki R2 r'5 amely maleinsavanhidridegységeket és oktadecénegységeket 1:1 mólarányban tartalmazó kopolimert tartalmaz, ahol R1 jelentése hidrogénatom, R2 jelentése etil-amin-csoport és R'5 jelentése hexadecilcsoport.
15. Az 1-14. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amely tartalmaz még legalább egy adalékanyagot az alábbiak közül: szűrhetőségi és/vagy áramlási adalék anyagok, cetánszámjavító adalék anyagok, katalitikus égés- és koromégés-elősegítők, detergensek, kenési adalék anyagok, kopásgátló adalék anyagok, habgátló adalék anyagok, korrózióellenes adalék anyagok, és további adalék anyagok vagy adalékanyag-kompozíciók a zavarosodási pontnak és a paraffinok diszpergálásának és ülepedésének javítására.
HU0204536A 1999-12-28 2000-12-27 Multifunctional additive compositions enabling middle distillates to be operable in cold conditions HU225070B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9916560A FR2802940B1 (fr) 1999-12-28 1999-12-28 Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens
PCT/FR2000/003697 WO2001048122A1 (fr) 1999-12-28 2000-12-27 Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUP0204536A2 HUP0204536A2 (en) 2003-05-28
HU225070B1 true HU225070B1 (en) 2006-06-28

Family

ID=9553895

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0204536A HU225070B1 (en) 1999-12-28 2000-12-27 Multifunctional additive compositions enabling middle distillates to be operable in cold conditions

Country Status (15)

Country Link
US (2) US7326262B2 (hu)
EP (1) EP1252269B1 (hu)
JP (1) JP2003518549A (hu)
KR (1) KR100700416B1 (hu)
AT (1) ATE284938T1 (hu)
AU (1) AU5787801A (hu)
CZ (1) CZ299447B6 (hu)
DE (1) DE60016804T2 (hu)
ES (1) ES2234710T3 (hu)
FR (1) FR2802940B1 (hu)
HU (1) HU225070B1 (hu)
PL (1) PL191951B1 (hu)
PT (1) PT1252269E (hu)
RU (1) RU2257400C2 (hu)
WO (1) WO2001048122A1 (hu)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2802940B1 (fr) 1999-12-28 2003-11-07 Elf Antar France Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens
DE10349851B4 (de) 2003-10-25 2008-06-19 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Kaltfließverbesserer für Brennstofföle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs
KR101143114B1 (ko) * 2003-11-13 2012-05-08 인피늄 인터내셔날 리미티드 고온에서 제트연료에서의 침적물 형성을 억제하는 방법
DE10357880B4 (de) * 2003-12-11 2008-05-29 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Brennstofföle aus Mitteldestillaten und Ölen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs mit verbesserten Kälteeigenschaften
DE10357877B4 (de) * 2003-12-11 2008-05-29 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Brennstofföle aus Mitteldestillaten und Ölen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs mit verbesserten Kälteeigenschaften
US20050138859A1 (en) * 2003-12-16 2005-06-30 Graham Jackson Cold flow improver compositions for fuels
RU2377278C2 (ru) * 2004-04-06 2009-12-27 Акцо Нобель Н.В. Депрессантные присадки для композиций масел
CN1786046A (zh) * 2005-11-21 2006-06-14 中国科学院长春应用化学研究所 二氧化碳-环氧化物共聚物的高分子封端剂及制法
DE102006022719B4 (de) 2006-05-16 2008-10-02 Clariant International Limited Kaltfließverbesserer für pflanzliche oder tierische Brennstofföle
FR2925916B1 (fr) * 2007-12-28 2010-11-12 Total France Terpolymere ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles
JP4131748B1 (ja) * 2008-01-16 2008-08-13 株式会社タイホーコーザイ 燃料添加剤
RU2471858C2 (ru) * 2010-12-27 2013-01-10 Игорь Анатольевич Ревенко Способ увеличения скорости и полноты окисления топлива в системах сжигания
RU2690940C2 (ru) * 2014-11-27 2019-06-07 Басф Се Сополимер и его применение для уменьшения кристаллизации кристаллов парафина в топливах
US10626318B2 (en) * 2016-09-29 2020-04-21 Ecolab Usa Inc. Paraffin suppressant compositions and methods
CA3038772A1 (en) * 2016-09-29 2018-04-05 Ecolab Usa Inc. Paraffin inhibitors, and paraffin suppressant compositions and methods
CA3044265A1 (en) * 2016-12-07 2018-06-14 Ecolab Usa Inc. Antifouling compositions for petroleum process streams

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2615845A (en) * 1948-08-02 1952-10-28 Standard Oil Dev Co Lubricating oil additives
US3003858A (en) * 1958-01-07 1961-10-10 Socony Mobil Oil Co Inc Stabilized distillate fuel oil
GB1317899A (en) 1969-10-14 1973-05-23 Exxon Research Engineering Co Liquid hydrocarbon compositions
DE2531234C3 (de) * 1975-07-12 1979-06-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verwendung von Copolymerisaten als Stabilisatoren für Mineralöle und Raffinerieprodukte
JPS5486505A (en) 1977-12-22 1979-07-10 Toho Kagaku Kougiyou Kk Fuel oil composition
US4356002A (en) * 1978-12-11 1982-10-26 Petrolite Corporation Anti-static compositions
DE3405843A1 (de) * 1984-02-17 1985-08-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Copolymere auf basis von maleinsaeureanhydrid und (alpha), (beta)-ungesaettigten verbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als paraffininhibitoren
JPS61211397A (ja) 1985-03-18 1986-09-19 Kao Corp 燃料油の流動性改良剤
JPS61296090A (ja) 1985-06-25 1986-12-26 Kao Corp 燃料油添加剤
GB8706369D0 (en) * 1987-03-18 1987-04-23 Exxon Chemical Patents Inc Crude oil
GB8812380D0 (en) * 1988-05-25 1988-06-29 Exxon Chemical Patents Inc Fuel oil compositions
CZ280251B6 (cs) * 1992-02-07 1995-12-13 Slovnaft A.S. Bratislava Deriváty dikarboxylových kyselín ako prísady do nizkoolovnatých alebo bezoolovnatých automobilových benzínov
DE4422159A1 (de) * 1994-06-24 1996-01-04 Hoechst Ag Umsetzungsprodukte von Polyetheraminen mit Polymeren alpha,beta-ungesättigter Dicarbonsäuren
US5857287A (en) * 1997-09-12 1999-01-12 Baker Hughes Incorporated Methods and compositions for improvement of low temperature fluidity of fuel oils
FR2792646B1 (fr) * 1999-04-26 2001-07-27 Elf Antar France Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens
FR2802940B1 (fr) 1999-12-28 2003-11-07 Elf Antar France Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens

Also Published As

Publication number Publication date
ES2234710T3 (es) 2005-07-01
EP1252269B1 (fr) 2004-12-15
CZ299447B6 (cs) 2008-07-30
PT1252269E (pt) 2005-04-29
US20080244964A1 (en) 2008-10-09
RU2002120507A (ru) 2004-01-10
HUP0204536A2 (en) 2003-05-28
US20030163951A1 (en) 2003-09-04
KR20020074181A (ko) 2002-09-28
DE60016804D1 (de) 2005-01-20
PL191951B1 (pl) 2006-07-31
FR2802940B1 (fr) 2003-11-07
KR100700416B1 (ko) 2007-03-27
ATE284938T1 (de) 2005-01-15
RU2257400C2 (ru) 2005-07-27
US7326262B2 (en) 2008-02-05
FR2802940A1 (fr) 2001-06-29
US8100988B2 (en) 2012-01-24
JP2003518549A (ja) 2003-06-10
PL356098A1 (en) 2004-06-14
EP1252269A1 (fr) 2002-10-30
WO2001048122A1 (fr) 2001-07-05
DE60016804T2 (de) 2005-12-15
AU5787801A (en) 2001-07-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8100988B2 (en) Multifunctional additive compositions enabling middle distillates to be operable in cold conditions
US5766273A (en) Polymer blends and their use as additives for mineral oil middle distillates
ES2323686T3 (es) Aplicacion de homopolimeros de vinileter de hidrocarbilo para mejorar el efecto de mejoradores de flujo en frio.
KR101317613B1 (ko) 연료용 파라핀 분산제로서 극성 유용성 질소 화합물 및 산 아미드로부터의 혼합물
KR100434165B1 (ko) 연료에 내한성을 부여하는 2중작용성 첨가제 및 첨가제 조성물과가연물
JP5068010B2 (ja) 燃料油の導電特性向上用添加剤組成物
US8876921B2 (en) Hydrocarbon compositions
US20070161519A1 (en) Pour point depressant additives for oil compositions
KR20100049037A (ko) 저온 유동성이 개선된 세정 첨가제 함유 광유
US20120102825A1 (en) Ethylene/vinyl acetate/unsaturated esters terpolymer as an additive for improving the resistance to cold of liquid hydrocarbons such as middle distillates and fuels
CA2256426C (en) Paraffin dispersants for crude oil middle distillates
KR20100049036A (ko) 저온 유동성이 개선된, 세정 첨가제 함유 광유
ES2948723T3 (es) Inhibidores de cera con fluidez mejorada
KR20100034022A (ko) 저온 유동성이 개선된 세정 첨가제 함유 광유
CA2471791C (en) Compositions comprising animal or vegetable derived oil and ethylene-vinyl ester copolymer
KR20100049038A (ko) 저온 유동성이 개선된, 세정 첨가제 함유 광유
RU2128210C1 (ru) Аддитивная композиция и композиция среднего дистиллята, ее содержащая
JP2005179674A (ja) 燃料用低温流動性向上剤組成物
JP4536831B2 (ja) 改良された油組成物
CA2613953A1 (en) Fuel oil compositions

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees