HU225070B1 - Multifunctional additive compositions enabling middle distillates to be operable in cold conditions - Google Patents
Multifunctional additive compositions enabling middle distillates to be operable in cold conditions Download PDFInfo
- Publication number
- HU225070B1 HU225070B1 HU0204536A HUP0204536A HU225070B1 HU 225070 B1 HU225070 B1 HU 225070B1 HU 0204536 A HU0204536 A HU 0204536A HU P0204536 A HUP0204536 A HU P0204536A HU 225070 B1 HU225070 B1 HU 225070B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- fuel
- formula
- diesel oil
- additive
- Prior art date
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims description 127
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 title claims description 70
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 11
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 claims description 58
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 29
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- -1 dicarboxylic acid compound Chemical class 0.000 claims description 24
- 229920000768 polyamine Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 17
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 17
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 claims description 12
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 claims description 8
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 5
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 claims description 4
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 4
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 4
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims description 4
- UPCIBFUJJLCOQG-UHFFFAOYSA-L ethyl-[2-[2-[ethyl(dimethyl)azaniumyl]ethyl-methylamino]ethyl]-dimethylazanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].CC[N+](C)(C)CCN(C)CC[N+](C)(C)CC UPCIBFUJJLCOQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 3
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- WQNHWIYLCRZRLR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxy-2,5-dioxooxolan-3-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1(O)CC(=O)OC1=O WQNHWIYLCRZRLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PJNIZPXBKOEEGD-UHFFFAOYSA-N 2-(decylamino)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCNCCO PJNIZPXBKOEEGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCYSJBICYOIBLS-UHFFFAOYSA-N 2-(dodecylamino)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCCO HCYSJBICYOIBLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NMJKZQOQEDDLSR-UHFFFAOYSA-N dodec-1-ene;furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.CCCCCCCCCCC=C NMJKZQOQEDDLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical group CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- COBLIZNSZVKDMR-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;octadec-1-ene Chemical group O=C1OC(=O)C=C1.CCCCCCCCCCCCCCCCC=C COBLIZNSZVKDMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- JCDVRVQHKIBXTB-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(docosylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCNCCN JCDVRVQHKIBXTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N n-dodecyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCC MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- DBNYMXPUYZOHQN-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(octadecylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCNCCN DBNYMXPUYZOHQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 8
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 6
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 3
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000002828 fuel tank Substances 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- NKRVGWFEFKCZAP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl nitrate Chemical compound CCCCC(CC)CO[N+]([O-])=O NKRVGWFEFKCZAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004420 diamide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- QUUYKLUNPKAOIA-UHFFFAOYSA-N ethene;ethenyl propanoate Chemical compound C=C.CCC(=O)OC=C QUUYKLUNPKAOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKLYZBPBDRELST-UHFFFAOYSA-N ethene;methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C=C.COC(=O)C(C)=C VKLYZBPBDRELST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000013538 functional additive Substances 0.000 description 1
- SZKQMYKHSHAQJK-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;hexadec-1-ene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.CCCCCCCCCCCCCCC=C SZKQMYKHSHAQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N glycerol monolinoleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000011045 prefiltration Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005482 strain hardening Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
- C10L1/2364—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing amide and/or imide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/236—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof
- C10L1/2366—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derivatives thereof homo- or copolymers derived from unsaturated compounds containing amine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
- C10L10/16—Pour-point depressants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Beans For Foods Or Fodder (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
A találmány üzemanyaggal, hajtóanyaggal és/vagy dízelolajjal foglalkozik, ahol ezek olyan többfunkciós adalék anyagokat tartalmaznak, amelyek javítják az üzemanyagok működőképességét hideg körülmények között, elsősorban középső desztillátumok esetében. Ezeknek az adalék anyagoknak az elsődleges célja a diszpergáló- és ülepedésellenes tulajdonságok javítása, továbbá a dermedéspont- és zavarodásipont-hőmérsékletek csökkentése; de ezenkívül ezen desztillátumok cetánszámának javítása is üzemanyagoknál dízelmotorokhoz, továbbá házi tüzelőanyagoknál kazánokhoz.
A hideg-működőképesség korlátozó hőmérsékletnek felel meg, amelynél a középső desztillátumok a lerakódás problémája nélkül alkalmazhatók. Ez a hőmérséklet a zavarodásipont-hőmérséklet (ASTM D 2500-98), amely a paraffinok kristályosodásának beindulására jellemző a desztillátumban, és a desztillátum dermedéspontja közé esik (ASTM D 97-96a).
Jól ismert, hogy a paraffin kristályosodása korlátozó tényező a középső desztillátumok felhasználásában. így fontos olyan dízelolajokat készíteni, amelyek illeszkednek azokhoz a hőmérsékletekhez, amelynél ezeket gépkocsikban alkalmazzák, más szóval környezeti hőmérsékletekhez. Az üzemanyagok hideg-működőképessége -10 °C hőmérsékletnél általában elegendő sok iparosodott országban. Más országokban azonban, például az északi országokban, Kanadában és Ázsia északi országaiban az üzemanyagokat -20 °C-nál kisebb hőmérsékleten is alkalmazhatják. Ugyanez érvényes a házi tüzelőolajokra is, amelyeket az egyedi házakon vagy lakások blokkjain kívül tárolnak.
Ez a megfelelés a hideg-működőképességnek fontos tényező, különösen akkor, amikor a motorok hidegből indulnak. Ha a paraffin kikristályosodik az üzemanyagtartály fenekén, ez bevezetődhet a hajtóanyag-körforgalomba a beindításkor, és torlaszt képez különösen a szűrőkben és előszűrőkben, amelyek az injektálórendszerektől (szivattyú és injektorok) felfelé vannak elhelyezve. Ugyanez érvényes a házi fűtőolajok tárolására is; a paraffinok kicsapódnak a tartály fenekén, és bekerülhetnek a szivattyútól és betáplálórendszertől (injektor és szűrő) felfelé levő csövekbe, és elzárhatják azokat. Nyilvánvaló, hogy szilárd anyagok, mint például a paraffinkristályok, jelenléte megakadályozza a középső desztillátumok normális keringését.
Abból a célból, hogy javítsák ezek keringését a motorban, vagy a kazánok felé, sokféle típusú adalék anyagot fejlesztettek ki.
Az olajipar legelőször olyan adalék anyagok kifejlesztésére koncentrált, amelyek támogatják a hajtóanyagok szűrhetőségét alacsony hőmérsékleteken. Ezeknek az adalék anyagoknak, amelyeket CFPP adalék anyagoknak (cold filter plugging point, vagyis hideg szűrési eltömődési pont) neveznek, az a szerepük, hogy korlátozzák a keletkező paraffinkristályok méretét. Ilyen típusú adalék anyagokat, amelyek a szakterületen jól ismertek, jelenleg is rendszeresen adnak középső desztillátumokhoz.
Ezek az adalék anyagok azonban, bár szabályozzák a paraffinkristályok méretét, nem képesek megakadályozni a kialakult kristályok leülepedését, más szavakkal ezek agglomerálódását, elsősorban a dízelgépkocsik üzemanyagtartályainak fenekén, amikor a gépkocsi nyugalomban van, vagy a házi fűtőolaj-tároló tartályokban.
Az utóbbi időben az olajipar minden erőfeszítést megtett, hogy kifejlesszen ülepedésellenes adalék anyagokat, más szavakkal diszpergálószereket, amelyek a paraffinkristályokat szuszpenzióban tartják a középső desztillátumban, amellyel el tudják kerülni ezek lerakódását vagy egymással való agglomerálódását. A jelen bejelentés bejelentői is kifejlesztettek egy ilyen adalék anyagot, amely az EP 0 674 698 számú európai szabadalmi iratban van leírva.
A CFPP és az ülepedésellenes adalék anyagok kombinált tevékenysége nem tette lehetővé, hogy javuljon az összes ismert nyersolajból a finomítókban előállított összes középső desztillátum hideg-működőképessége.
Ez okból fejlesztett ki az olajipar egy harmadik típusú adalék anyagot, tekintettel a középső desztillátumok, bármilyen típusú is legyen, hideg-működésihőmérsékletének csökkentésére akár -20 °C alá is, még akkor is, ha a zavarosságipont-hőmérsékletük -20 °C fölött van. Erről szólnak azok az adalék anyagok, amelyet az EP 0 722 481 és EP 0 832 172 számú európai szabadalmi iratokban vannak leírva.
A jelen találmány célja olyan új üzemanyagok, hajtóanyagok és/vagy dízelolajok biztosítása, ahol ezek olyan többfunkciós adalék anyagokat tartalmaznak, amelyek lehetővé teszik a hideg-működésihőmérséklet csökkentését akár -20 °C alá is, és fenntartását ezeken a hőmérsékleteken, továbbá növelik ezen desztillátumok cetánszámát is a középső desztillátumon belül található paraffinok bármiféle ülepedése nélkül.
A jelen találmány célja tehát olyan tüzelőanyagok, hajtóanyagok és/vagy dízelolajok biztosítása, ahol ezek olyan többfunkciós adalék anyagokat tartalmaznak, amelyek lehetővé teszik, hogy az üzemanyagok, hajtóanyagok és/vagy dízelolajok működőképesek legyenek hideg körülmények között is, ahol ez az adalék anyag tartalmazza legalább egy dikarbonsavvegyület kopolimerjeit legalább egy olefinegységgel, és amelybe be vannak toldva (I) általános képletű nitrogénfunkciók és/vagy észterek,
R4 R5
Γ I
-(C-C)n-(CH—CH)mO=C C=O R3 (l) ahol a képletben Rt és R2 jelentése azonos vagy különböző, és ez lehet hidrogénatom vagy 1-20 szénatomos alkilcsoport, R3 és R6 jelentése azonos vagy különböző, és ez lehet hidrogénatom vagy 1-30 szénato2
HU 225 070 Β1 mos alkilcsoport, ahol R3 jelentése 12-30 szénatomos alkilcsoport lehet, amikor R6 jelentése hidrogénatom, és viszont, R4 és R5 jelentése azonos vagy különböző, és ez hidrogénatom vagy 1-22 szénatomos alkilcsoport lehet, n és m értéke egész szám, amely 1 és 5 50 között változik, és X jelentése
O'NH2—R'i pl
i) Λ2 általános képlet típusú aminsó, ahol R’·, és R’2 jelentése azonos vagy különböző, és ez 10 lehet 1-18 szénatomos alkilcsoport, 1-18 szénatomos alkil-amin vagy (II) általános képletű N-alkil-polialkilén-amin, —(CHJx-N—[(CHjJy-NHh-R·, »4 <> 15 ahol a képletben R’3 és R’4 jelentése azonos vagy különböző, és ez hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-22 szénatomos alkilcsoport lehet, és x, y és z értéke egész szám, ahol x értéke 1 és 6 között, y 20 és z értéke 0 és 6 között változik, továbbá mono- és polihidroxilezett aminok és poliaminok;
ii) -OR’5 általános képletű észter, ahol R’5 jelentése
1-30 szénatomos alkilcsoport vagy (II) általános képletű N-alkil-polialkilén-poliamin; 25 iii) 1-44 szénatomos poliamin; (II) általános képletű
N-alkil-poliamin; és amikor Rg jelentése hidrogénatom, az -NR’^R’2 csoport, amelyben Rí és R2 azonos vagy különböző, olyan alkil-aminok közül van kiválasztva, amelyek 1-22 szénatomot tartalmaznak, és N-alkil-po- 30 lialkilén-poliaminok közül, amely valamely N-alkil-dietilén-triamin, N-alkil-dipropilén-triamin, N-alkil-trietilén-tetramin, N-alkil-tetraetilén-pentamin vagy N-alkil-tetrapropilén-pentamin lehet, vagy R-, és R2 egyike 12-18 szénatomos alkilcsoport és másika 1-22 szén- 35 atomos alkil-amin vagy N-alkil-polialkilén-poliamin lehet az N-alkil-dietilén-triaminok, N-alkil-dipropilén-triaminok, N-alkil-trietilén-tetraminok, N-alkil-tetraetilén-pentaminok és N-alkil-tetrapropilén-pentaminok közül; 40 ahol az (I) általános képletű kopolimer 45-65 mol%ban legalább egy olefinegységet tartalmaz, és 55-35 mol%-ban legalább egy dikarbonsavegységet.
Megfigyelhető volt, hogy ezek a többfunkciós adalék anyagok, amikor önmagukban vagy keverékben 45 voltak felhasználva, váratlan módon mind jobb diszperziós tulajdonságokkal, mind jobb ülepedésellenes tulajdonságokkal bírtak, mint az ismert többfunkciós adalék anyagok a hideg-működőképességhez, a dermedéspont csökkentéséhez, valamint a szűrhetőségi hőmér- 50 sékletnek (vagy CFPP-nek) és az üzemanyagok zavarosodási pontjának csökkentéséhez, továbbá a cetánszám javításához.
A találmány szerint az (I) általános képletű kopolimer előnyösen olyan kopolimer, amely 45-65 mol%- 55 bán legalább egy olefinegységet és 55-35 mol%-ban legalább egy dikarbonsavegységet tartalmaz. A dikarbonsavegység előnyösen maleinsavanhidrid, citrakonsavanhidrid és fumársav, és az olefinegység valamely egyenes vagy elágazó láncú, 1-30 szénatomos alkeni- 60 legység. Egy előnyös kiviteli módban a kopolimer maleinsavanhidrid-oktadecén, maleinsavanhidrid-dodecén vagy maleinsavanhidrid-hexadecén lehet.
Az (I) általános képletű kopolimerben R-, és R2 jelentése dodecil- vagy oktadecilcsoport és R3 jelentése 1-20 szénatomos alkilcsoport.
A találmányban alkalmazott első adalék anyag valamely (lll) általános képletű kopolimer, —(CH-CH^-íCHz-CHJmo=c C=O R3
Λ °M Ri R2 R'f r-2 (III) ahol a képletben R’i és R’2 jelentése azonos vagy különböző, és ez lehet 12-18 szénatomos alkilcsoport, (II) általános képletű alkil- vagy N-alkil-polialkilén-poliamin vagy hidroxilezett amin, amely dietanol-amin, monoetanol-amin, N-butil-amin, N-decil-etanol-amin vagy N-dodecil-etanol-amin lehet, vagy ezek valamely alkoxilezett származéka; és
R3 jelentése decil-, tetradecil-, hexadecil-, oktadecil- vagy eikozilcsoport.
A találmányban alkalmazott második adalék anyag valamely (IV) általános képletű vegyület, —(CH-CHJn-ÍCHz-CH^O=C C=O r3
N R1 R2 R/ R2 (IV) ahol a képletben R”·, és R”2 jelentése azonos vagy különböző, és ez lehet 12-18 szénatomos alkilcsoport, 1-22 szénatomos alkil-amin és N-alkil-polialkilén-poliamin, amely lehet valamely N-alkil-dietilén-triamin, N-alkil-dipropilén-triamin, N-alkil-trietilén-tetramin, N-alkil-tetraetilén-pentamin vagy N-alkil-tetrapolipropilén-pentamin; és
R3 jelentése decit-, tetradecil-, hexadecil-, oktadecil- vagy eikozilcsoport.
A találmányban alkalmazott harmadik adalék anyag valamely (V) általános képletű vegyület, —(CH-CH^-CC^-CIDxnI I
O-C c=o R3 (V) N O
Ki R2 R'5 ahol a képletben R’5 jelentése 6-18 szénatomos alkilcsoport vagy valamely (II) általános képletű N-alkil-polialkilén-poliamin, amely valamely N-alkil-dietilén-triamin, N-alkil-dipropilén-triamin, N-alkil-trietilén-tetramin, N-alkil-tetraetilén-pentamin vagy N-alkil-tetrapropilén-pentamin lehet; és
R3’ jelentése decil-, tetradecil-, hexadecil-, oktadecil- vagy eikozilcsoport.
HU 225 070 Β1
A találmányban alkalmazott adalék anyagokban alkalmazott alkil-aminok és (II) általános képletű N-alkil-polialkilén-poliaminok az alábbiak lehetnek: dibutil-amin, didodecil-amin, dioktadecil-amin, továbbá valamely N-alkil-etilén-diamin, N-alkil-propilén-diamin, N-alkil-butilén-diamin, N-alkil-dietilén-triamin, N-alkil-dipropilén-triamin, N-alkil-dibutilén-triamin, N-alkil-trietilén-tetramin, N-alkil-tripropilén-tetramin, N-alkil-tributilén-tetramin, N-alkil-tetraetilén-pentamin, N-alkil-tetrapropilénpentamin vagy N-alkil-tributilén-pentamin 12-22 szénatomos alkilcsoportokkal, és előnyösen N-dodecil-dipropilén-triamin, N-oktadecil-dipropilén-triamin, N-oktadecil-dietilén-triamin vagy N-dokozil-dietilén-triamin.
A találmány egy második tárgya olyan üzemanyagok, hajtóanyagok és/vagy dízelolajok biztosítása, amely adalék anyagok kompozícióját tartalmazza, ahol ez a kompozíció valamely (I) általános képletű adalék anyagból és legalább egy további adalék anyagból áll, amely az alábbiak közül kerülhet ki: szűrhetőségi adalék anyagok és/vagy áramlási adalék anyagok, cetánszámjavító adalék anyagok, katalitikus égés- és koromégetés-elősegítők, detergensek, kenő adalék anyagok, kopásellenes adalék anyagok, habgátló adalék anyagok, korrózióellenes adalék anyagok, vagy további adalék anyagok vagy adalékanyag-kompozíciók a zavarossági pont javítására és a paraffinok diszpergálásának és ülepedésének javítására.
Ezek között az adalék anyagok között részletesebben idézhetjük az alábbiakat:
a) cetánszámjavító adalék anyagok, nevezetesen (a korlátozás szándéka nélkül) alkil-nitrátok, előnyösen 2-etil-hexil-nitrát, aroil-peroxidok, előnyösen benzoil-peroxid, vagy alkil-peroxidok, előnyösen terc-butil-peroxid;
b) szűrhetőségi adalék anyagok, nevezetesen (a korlátozás szándéka nélkül) etilén-vinil-acetát (ÉVA), etilén-vinil-propionát (EVP), etilén-vinil-etanoát (EVE), etilén-metil-metakrilát (EMMA), vagy etilén-alkil-fumarát kopolimerek. Az ilyen adalék anyagokra példák találhatók az alábbi dokumentumokban: EP-A-0187488 számú európai szabadalmi irat, FR-A-2490669 számú francia szabadalmi irat, EP-A-0722481 és EP-A-0832172 számú európai szabadalmi iratok;
c) habgátló adalék anyagok, nevezetesen (a korlátozás szándéka nélkül) polisziloxánok, oxialkilezett polisziloxánok, továbbá növényi vagy állati eredetű olajok zsírsavamidjai. Az ilyen adalék anyagokra példák találhatók az alábbi dokumentumokban: EP-A-0861182, EP-A-0663000 és EP-A-0736590 számú európai szabadalmi iratok;
d) detergensek és/vagy korrózióellenes adalék anyagok, nevezetesen (a korlátozás szándéka nélkül) aminok, szukcinimidek, alkenil-szukcinimidek, polialkil-aminok, polialkil-poliaminok és poliéter-aminok. Az ilyen adalék anyagokra példák találhatók az alábbi dokumentumban: EP-A-0938535 számú európai szabadalmi irat;
e) kenő vagy kopásellenes adalék anyagok, nevezetesen (a korlátozás szándéka nélkül) zsírsavak és észter- vagy amidszármazékaik, elsősorban glicerin-monooleát, továbbá mono- és policiklusos karbonsavak származékai. Az ilyen adalék anyagokra példák találhatók az alábbi dokumentumokban: EP-A-0680506, EP-A-0860494 számú európai szabadalmi iratok, WO-A-98/04656 számú PCT közzétételi irat, EP-A-0915944 számú európai szabadalmi irat, FR-A-2772783 és FR-A-2772784 számú francia szabadalmi iratok;
f) zavarodásipont-adalékanyagok, nevezetesen (a korlátozás szándéka nélkül) hosszú szénláncú/(met)akrilsav-észter/maleimid-olefin terpolimerek, vagy fumársav/maleinsav észterek polimerjei. Az ilyen adalék anyagokra példák találhatók az alábbi dokumentumokban: EP-A-0071513, EP-A-0100248 számú európai szabadalmi iratok, FR-A-2528051 és FR-A-2528423 számú francia szabadalmi iratok, EP-A-0112195, EP-A-0172758, EP-A-0271385 és EP-A-0291367 számú európai szabadalmi iratok;
g) ülepedésellenes adalék anyagok, nevezetesen (a korlátozás szándéka nélkül) (met)akrilsav/alkil-(met)akrilát kopolimerek valamely poliaminnal, poliamin-alkenil-szukcinimiddel, ftálaminsavszármazékkal vagy kettős láncú zsírsavam inokkal módosítva. Az ilyen adalék anyagokra példák találhatók az alábbi dokumentumokban: EP-A-0261959, EP-A-00593331, EP-A-0674689, EP-A-0327423, EP-A-0512889 és EP-A-0832172 számú európai szabadalmi iratok;
h) többfunkciós adalék anyagok hideg-működőképességhez, amelyek lehetnek olefinalapú polimerek és alkenil-nitrátok, ahogyan ez le van írva az EP 0 573 490 számú európai szabadalmi iratban.
A találmány egy harmadik tárgya olyan üzemanyagok, hajtóanyagok vagy dízelolajok biztosítása, amelyek nagyobb részét valamely szénhidrogénbázis képezi, ahol ezek lehetnek benzinek, közepes desztillátumok, szintetikus üzemanyagok, állati vagy növényi olajok, akár észterezettek, akár nem, továbbá ezek keverékei, és kisebb részét, 50-1000 ppm mennyiségben, legalább egy (I) általános képletű többfunkciós adalék anyag képezi. Ez az adalék anyag az üzemanyagban vagy hajtóanyagban legalább egy adalék anyaggal együtt lehet jelen az alábbiak közül: cetánszámjavító adalék anyagok, katalitikus égés- és koromégetés-elősegítők, detergensek, kenő adalék anyagok, kopásellenes adalék anyagok, habgátló adalék anyagok, korrózióellenes adalék anyagok vagy adalékanyag-kompozíciók a zavarossági pont javítására és a paraffinok diszpergálásának és ülepedésének javítására.
Az ezután következő kiviteli példák tovább illusztrálják a találmány előnyeit, de ezek semmiképpen sem korlátozó jellegűek.
1. példa
Ennek a példának az a célja, hogy bemutassa a találmányban szereplő adalék anyagok hatékonyságát a szűrhetőség és áramlás szempontjából, hogy be lehessen mutatni a (III), (IV) és (V) általános képletű adalék anyagok belső tulajdonságait, amikor ezeket egymagukban használjuk, vagy amikor más adalék anyagokkal kiszerelve használjuk.
HU 225 070 Β1
A (III) általános képletű adalék anyag, amelyre ezután 1. adalék anyagként utalunk, olyan kopolimert tartalmaz, amely maleinsavanhidridegységekből és oktadecénegységekből áll 1/1 mólarányban, ahol a képletben R·,, R2, R’t és R’2 azonos, és dodecil-amin-csoportnak felel meg.
A (IV) általános képletű adalék anyag, amelyre ezután 2. adalék anyagként utalunk, olyan kopolimert tartalmaz, amely maleinsavanhidridegységekből és oktadecénegységekből áll 1/1 mólarányban, ahol a képletben R·, és R’-| jelentése hidrogénatom, R2 jelentése butilcsoport és R’2 jelentése dodecilcsoport.
Az (V) általános képletű adalék anyag, amelyre ezután 3. adalék anyagként utalunk, olyan kopolimert tartalmaz, amely maleinsavanhidridegységekből és oktadecénegységekből áll 1/1 mólarányban, ahol a képletben R! jelentése hidrogénatom, R2 jelentése etilamin-csoport és R’5 jelentése hexadecilcsoport.
Az előzőekben említett kopolimerek általában egy a-olefin/maleinsavanhidrid típusú kopolimer kémiai módosításával kaphatók meg, ahol az α-olefin itt oktadecén.
Az oktadecén/maleinsavanhidrid kopolimert oldatban szintetizáljuk olyan oldószerben, amely előnyösen aromás (például toluol vagy xilol). Az olefin lánchosszúsága 13 és 30 szénatom között változik, és ez a monomer radikálisan kopolimerizálódik (0,4-0,6 között változó mólarányban) maleinsavanhidriddel, ömlesztve vagy oldatban. Általában egy peroxid, hidroperoxid vagy azonitril típusú iniciátort használunk a polimer molekulatömegének szabályozására, 0,5-5 tömeg% koncentrációban a monomerek össztömegére számítva. A beindítást hővel érhetjük el előnyösen 60 °C és
140 °C közti hőmérsékleten, pontosabban 80 °C és 120 °C közti hőmérsékletnél. Abból a célból, hogy a dikarboxilezett szerkezet amid- vagy aminsótípusát kapjuk meg, 2 mól ekvivalens amint reagáltatunk 1 mól ekvivalens anhidriddel anélkül, hogy olyan nagy mérték15 ben emelnénk a hőmérsékletet, amely diamidszerkezet kialakulásához vezetne. A reakció-hőmérséklet 20 °C és 90 °C, előnyösen 40 °C és 80 °C között változhat. Abból a célból, hogy valamely észtert kapjunk, ezután valamely alkoholt reagáltatunk összehasonlítható ará20 nyokban.
Az egyes adalék anyagokat három különböző dízelolajba vezetjük be, amelyek jellemzőit az I. táblázat mutatja be.
I. táblázat
Tulajdonságok | 1. dízelolaj | 2. dízelolaj | 3. dízelolaj |
Zavarossági pont (°C) | -5 | -3 | -1 |
Hideg szűrés eltömődési pont (°C) | -6 | -5 | -2 |
Dermedéspont (°C) | -12 | -12 | -9 |
Kristályosodási hőmérséklet (°C) | -8,9 | -5,60 | -9,85 |
Paraffinszázalék | 14,8 | 11,5 | 10,8 |
Kiindulási forráspont | 168 Ί | 178 | 176 |
Forráspont 5% térfogatnál | 186 | 200 | 201 |
Forráspont 20% térfogatnál | 212 | 220 | 222 |
Forráspont 40% térfogatnál | 248 | 253 | 256 |
Forráspont 60% térfogatnál | 272 | 278 | 282 |
Forráspont 80% térfogatnál | 305 | 310 | 314 |
Forráspont 90% térfogatnál | 340 | 362 | 356 |
Végső forráspont (°C) | 354 | 370 | 363 |
Sűrűség 15 °C hőmérsékletnél | 0,8355 | 0,8375 | 0,8483 |
Lobbanáspont | 65 | 71 | 70 |
Cetánszám | 48,9 | 50,9 | 47,8 |
A találmány szerinti funkcionális adalék anyagokkal kapott hideg-működőképességi eredmények úgy alakulnak ki, hogy ezek 0,025% szinten vannak bevezetve az (I) táblázat szerinti három dízelolajba; ezeket az eredményeket a II. táblázat adja meg.
HU 225 070 Β1
II. táblázat
Minta | CFPP (°C) | Növekedés/nem adalékolt dízelolaj (°C) | PPT (°C) | Növekedés/nem adalékolt dízelolaj (°C) |
1. dízelolaj | -6 | - | -12 | - |
1. dízelolaj+1. adalék anyag | -10 | 4 | -21 | 9 |
1. dízelolaj+2. adalék anyag | -10 | 4 | -21 | 9 |
1. dizelolaj+3. adalék anyag | -7 | 1 | -18 | 6 |
2. dízelolaj | -5 | - | -12 | - |
2. dízelolaj+1. adalék anyag | -18 | 13 | -24 | 12 |
2. dízelolaj+2. adalék anyag | -18 | 13 | -24 | 12 |
2. dízelolaj+3. adalék anyag | -14 | 9 | -27 | 15 |
3. dízelolaj | -2 | - | -9 | - |
3. dízelolaj+1. adalék anyag | -16 | 14 | -21 | 12 |
Ebből a táblázatból látható, hogy akár az 1., akár a 2., akár a 3. adalék anyagról van szó, szisztematikus növekedés figyelhető meg a dermedéspont-hőmérsékletben (PPT), bármi is legyen a dízelolaj, és az is megfigyelhető, hogy a növekedés a hideg szűrés eltömődési pontban (CFPP) különösen jellegzetes a 2. és 3. dízelolajokban.
Alii. táblázat bemutatja a megfelelő eredményeket a nevezett három adalék anyag alkalmazásával ugyan25 azon három dízelolajban, de 0,0125 tömeg% koncentrációban, kombinálva két szűrhetőségi adalék anyaggal (FI-] és Fl2), amelyeket hagyományosan alkalmaznak a hidegviselkedés javítására. Ezek az F^ és Fl2 adalék anyagok etilén/vinil-acetát típusú kopolimerek vagy kopolimerek keverékei, általában 5000 és 50 000 közti molekulatömeggel, amelyekben a vinil-acetát szintje 25 tömeg% és 32 tömeg% között változik.
lll. táblázat
Minta | CFPP (°C) | Növekedés/nem adalékolt dízelolaj (’C) | PPT (’C) | Növekedés/nem adalékolt dízelolaj (’C) |
1. dízelolaj | -6 | - | -12 | - |
1. dízelolaj+FI1 | -11 | 5 | -21 | 9 |
1. dízelolaj+FI2 | -15 | 9 | -21 | 9 |
1. dízelolaj+FI-i+1. adalék anyag | -17 | 11 | -24 | 12 |
1. dízelolaj+FI2+2. adalék anyag | -20 | 14 | -24 | 12 |
1. dízelolaj+FI2+3. adalék anyag | -18 | 12 | -24 | 12 |
2. dízelolaj | -5 | - | -12 | - |
2. dízelolaj+FI, | -8 | 3 | -21 | 9 |
2. dízelolaj+FI2 | -12 | 7 | -21 | 9 |
2. dízelolaj+F^+1. adalék anyag | -16 | 11 | -27 | 15 |
2. dízelolaj+FI2+2. adalék anyag | -16 | 11 | -30 | 18 |
2. dízelolaj+Flz+3. adalék anyag | -16 | 11 | -27 | 15 |
3. dízelolaj | -2 | - | -9 | - |
3. dízelolaj+FI., | -12 | 10 | -18 | 9 |
3. dízelolaj*FI.,+1. adalék anyag | -17 | 15 | -24 | 15 |
Ebből a táblázatból és az előző táblázatból látható, hogy a találmány szerinti adalék anyagok nagyobb növekedéshez vezetnek a dermedéspontban, mint az FI 60 adalék anyagok. Ez a növekedés tovább növekszik, amikor az 1., 2. és 3. adalék anyagokat kombináljuk az FI adalék anyagok valamelyikével.
HU 225 070 Β1
2. példa
Ez a példa bemutatja a (III), (IV) és (V) általános képletű, az 1. példában leírt adalék anyagok ülepedésellenes tulajdonságait, amikor önmagukban vannak bevezetve a három dízelolajba, az 1. dízelolajba, 2. dí- 5 zelolajba és 3. dízelolajba 0,025 tömeg% szinten, vagy Fl-t és Fl2 adalék anyagokkal vannak kombinálva
0,0125% koncentrációban mindegyik adalék anyagra vonatkoztatva.
Ezen adalék anyagok hatékonyságát NF M07-085(95) szabvány alkalmazásával határozzuk meg, meghatározva az értékeket a CFPP-hez és a kristályosodási hőmérséklet (OCT) beindulását. Az eredményeket a IV. táblázatban mutatjuk be.
/V. táblázat
Minta | Ülepedés [NF M07-085(95) szabvány] | |||
Vizuális leolvasás | Delta-OCT (°C) | Delta-CFPP (°C) | „Zóna” | |
1. dízelolaj | 60+C | 22,5 | 17 | C |
1. dízelolaj+1. adalék anyag | zavaros | 3,2 | 2 | A |
1. dízelolaj+FI, | 58+C | 22,8 | 18 | C |
1. dízelolaj+F^+1. adalék anyag | 114+zavaros | 16,4 | 4 | B |
2. dízelolaj | 64+C | 24,2 | 19 | C |
2. dízelolaj+1. adalék anyag | zavaros | 6,1 | 5 | A |
2. dízelolaj+FI, | 66+C | 21,0 | 19 | C |
2. dlzelolaj+FI,+1. adalék anyag | 187+C | 17,8 | 6 | B |
3. dízelolaj | 58+C | 23,4 | 19 | C |
3. dízelolaj+1. adalék anyag | 232+zavaros | 8,5 | 5 | A |
3. dízelolaj+FI., | 58+C | 23,0 | 19 | C |
3. dízelolaj+FI,+1. adalék anyag | 136+zavaros | 10,7 | 6 | A |
1. dízelolaj+2. adalék anyag | zavaros | 5,5 | 5 | A |
1. dízelolaj+FI2 | 58+C | 22,8 | 18 | C |
1. dízelolaj+FI2+2. adalék anyag | 150+C | 15,1 | 9 | B |
2. dízelolaj+2. adalék anyag | 162+C | 11,2 | 8 | B |
2. dízelolaj+FI2 | 66+C | 21,0 | 19 | C |
2. dízelolaj+FI2+2. adalék anyag | 168+C | 9,7 | 10 | B |
1. dízelolaj+3. adalék anyag | 236+C | 4,3 | 5 | A |
1. dízelolaj+FI2+3. adalék anyag | 164+zavaros | 10,2 | 13 | B |
2. dízelolaj+3. adalék anyag | 172+C | 14,1 | 10 | B |
2. dízelolaj+FI2+3. adalék anyag | 198+C | 15,3 | 8 | B |
Ebben a táblázatban A nagyon kicsiny ülepedésnek, B a stabilitásnak és C az erőteljes ülepedésnek felel meg, amely szabad szemmel is látható.
Az ebből a táblázatból kapott eredményekből arra lehet következtetni, hogy az 1., 2. és 3. adalék anyagok 50 ülepedésellenes hatást biztosítanak, amely a meghatározott értékeknél egy bizonyos változásban tükröződik (C átmegy A-ba, vagy C átmegy B-be), ezeket akár önmagukban használjuk, akár az egyes dízelolajok keverékében valamely FI adalék anyag jelenlétében. 55
3. példa
Ez a példa az 1., 2. és 3. találmány szerinti adalék anyagoknak azt a képességét illusztrálja, hogy lecsökkentik a dízelolajok zavarossági pontját, ezáltal ez a 60 zavarossági pont megfelel a kristályosodási hőmérséklet beindulásának (OCT), amelyet az IP 389/90 szabvány szerint határozunk meg.
V. táblázat
Minta | OCT co |
1. dízelolaj | -8,6 |
1. dízelolaj+1. adalék anyag | -9,7 |
1. dízelolaj+2. adalék anyag | -10,0 |
2. dízelolaj | -4,1 |
2. dízelolaj+1. adalék anyag | -5,3 |
2. dízelolaj+2. adalék anyag | -5,2 |
HU 225 070 Β1
Ebből a táblázatból látható, hogy az 1., 2. és 3. adalék anyagok csökkentik a kristályosodási hőmérséklet beindulását (OCT) legalább 1 °C-kal, amely amint ezt a szakterületen járatosak jól tudják, jelentős növekedést képvisel.
4. példa
Ez a példa a cetánszám-javulásihatást illusztrálja, ahol ezt a (III) általános képletű adalék anyag biztosítja, amelyet önmagában alkalmazunk vagy etil-2hexil-nitráttal keverve; ezt a hatást az ASTM-D 613 szabvány alkalmazásával mérjük.
Az eredményeket a VI. táblázatban adjuk meg 0,1 tömeg% alkil-nitrát és 0,025 tömeg% 1. adalék anyag koncentrációhoz.
VI. táblázat
Minta | Cetánszám (mért) | Növekedés/nem adalékolt dízelolaj |
1. dízelolaj | 48,9 | - |
1. dízelolaj+alkil-nitrát | 53,5 | 4,6 |
1. dízelolaj+1. adalék anyag | 51,5 | 2,6 |
1. dizelolaj+alkil-nitrát+1. adalék anyag | 55,0 | 6,1 |
2. dízelolaj | 50,9 | - |
2. dízelolaj+alkil-nitrát | 54,9 | 4,0 |
2. dízelolaj+1. adalék anyag | 53,6 | 2,7 |
2. dízelolaj+alkil-nitrát+1. adalék anyag | 56,7 | 5,8 |
Az eredmények ebben a táblázatban igazolják, hogy a találmány szerinti adalék anyagok jelentős cetánszámjavító hatással bírnak, mivel ezek 2,6-2,7 növekedést biztosítanak. Ez a javulás nagyobb, amikor ezeket a találmány szerinti adalék anyagokat a dízelolajba más cetánszámjavító adalék anyaggal együtt vezetjük be.
Claims (15)
1. Üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelynek nagyobb részét szénhidrogénbázis képezi, ahol ezek lehetnek benzinek, közepes desztillátumok, szintetikus üzemanyagok, állati vagy növényi olajok, akár észterezettek, akár nem, továbbá ezek keverékei, és amelyek kisebb részét, 50-1000 ppm mennyiségben, legalább egy többfunkciós adalék anyag képezi, amely lehetővé teszi, hogy az üzemanyagok működőképesek legyenek hideg körülmények között is, ahol ez az adalék anyag tartalmazza legalább egy dikarbonsawegyület kopolimerjeit legalább egy olefinegységgel, és amelybe be vannak toldva (I) általános képletű nitrogénfunkciók és/vagy észterek,
-(C-C)n-(CH—CH)mahol a képletben R.| és Rz jelentése azonos vagy különböző, és ez lehet hidrogénatom vagy 1-20 szénatomos alkilcsoport, R3 és R6 jelentése azonos vagy különböző, és ez lehet hidrogénatom vagy 1-30 szénatomos alkilcsoport, ahol R3 jelentése 12-30 szénatomos alkilcsoport lehet, amikor R6 jelentése hidrogénatom, és viszont, R4 és R5 jelentése azonos vagy különböző, és ez hidrogénatom vagy 1-22 szénatomos alkilcsoport lehet, n és m értéke egész szám, amely 1 és 50 között változik, és X jelentése o'nh2—R'i
i) R’2 általános képlet típusú aminsó, ahol R'-, és R'2 jelentése azonos vagy különböző, és ez lehet 1-18 szénatomos alkilcsoport, 1-18 szénatomos alkil-amin vagy (II) általános képletű N-alkil-polialkilén-amin, —(CH2)x-N-[(CH2)y-NH]2-R’3
R'4 (II) ahol a képletben R’3 és R'4 jelentése azonos vagy különböző, és ez hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó láncú 1-22 szénatomos alkilcsoport lehet, és x, y és z értéke egész szám, ahol x értéke 1 és 6 között, y és z értéke 0 és 6 között változik, továbbá mono- és polihidroxilezett aminok és poliaminok;
ii) -OR'5 általános képletű észter, ahol R’5 jelentése 1-30 szénatomos alkilcsoport vagy (II) általános képletű N-alkil-polialkilén-poliamin;
iii) 1-44 szénatomos poliamin; (II) általános képletű N-alkil-poliamin; és amikor R6 jelentése hidrogénatom, az -NR’^R’^ csoport, amelyben R1 és R2 azonos vagy különböző, olyan alkil-aminok közül van kiválasztva, amelyek 1-22 szénatomot tartalmaznak, és N-alkil-polialkilén-poliaminok közül, amely valamely N-alkil-dietilén-triamin, N-alkil-dipropilén-triamin, N-alkil-trietilén-tetramin, N-alkil-tetraetilén-pentamin vagy N-alkil-tetrapropilén-pentamin lehet, vagy R1 és R2 egyike 12-18 szénatomos alkilcsoport és másika 1-22 szénatomos alkil-amin vagy N-alkil-polialkilén-poliamin lehet az N-alkil-dietilén-tríaminok, N-alkil-dipropilén-triaminok, N-alkil-trietilén-tetraminok, N-alkil-tetraetilén-pentaminok és N-alkil-tetrapropilén-pentaminok közül;
ahol az (I) általános képletű kopolimer 45-65 mol%ban legalább egy olefinegységet tartalmaz, és 55-35 mol%-ban legalább egy dikarbonsavegységet.
2. Az 1. igénypont szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben X jelentése iii) valamely 1-44 szénatomos alkil-amin.
HU 225 070 Β1
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben a dikarbonsavegység anhidrid típusú egység, amely maleinsavanhidrid, citrakonsavanhidrid és fumársav lehet, és az olefinegység lineáris vagy elágazó szénláncú, 1-30 szén- 5 atomos alkenilegység.
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben a kopolimer malensavanhidrid-oktadecén, maleinsavanhidrid-dodecén vagy maleinsavanhidrid-hexadecén kopo- 10 limer.
5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben Rt és R2 jelentése dodecil- vagy oktadecilcsoport és R3 jelentése 4-20 szénatomos alkilcsoport. 15
6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben a kopolimer valamely (III) általános képletű vegyület, o=c I
N
Rí R2
C=O O'NH2 + R’2 r3 (III) ahol a képletben R’t és R’2 jelentése azonos vagy különböző, és ez lehet 12-18 szénatomos alkilcsoport, (II) általános képletű alkil- vagy N-alkil-polialkilén-polia- 30 min vagy hidroxilezett amin, amely dietanol-amin, monoetanol-amin, N-butil-amin, N-decil-etanol-amin vagy N-dodecil-etanol-amin lehet, vagy ezek valamely alkoxilezett származéka; és
R3 jelentése decil-, tetradecil-, hexadecil-, oktade- 35 cil- vagy eikozilcsoport.
7. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben a kopolimer valamely (IV) általános képletű vegyület, —(CH-CHJn-CCHa-CH^O=C C=O R3 i i
N Νχ
Rí R2 R/ R2 ahol a képletben R”t és R”2 jelentése azonos vagy különböző, és ez lehet 12-18 szénatomos alkilcsoport, 50 1-22 szénatomos alkil-amin és N-alkil-polialkilén-poliamin, amely lehet valamely N-alkil-dietilén-triamin, N-alkil-dipropilén-triamin, N-alkil-trietilén-tetramin, N-alkil-tetraetilén-pentamin vagy N-alkil-tetrapolipropilén-pentamin; és 55
R3 jelentése decil-, tetradecil-, hexadecil-, oktadecil- vagy eikozilcsoport.
8. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben a kopolimer valamely (IV) általános képletű vegyület, 60 —(CH-CH^-ÍCHj-CHÍmo=c c—O R3 i i
N
Rl R2 R«/ R,2 ahol a képletben -NR’^R’^ jelentése 1-44 szénatomos alkil-amin-csoport, és
R3 jelentése decil-, tetradecil-, hexadecil-, oktadecil- vagy eikozilcsoport.
9. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben a kopolimer valamely (IV) általános képletű vegyület, —(CH-CíDn-m-CHJmO=C C=O R3 rÁ
Rí R2 R/ r2 (IV) ahol a képletben R”t és R”2 jelentése azonos vagy különböző, és ez 12-18 szénatomos alkilcsoport lehet, és
R3 jelentése decil-, tetradecil-, hexadecil-, oktadecil- vagy eikozilcsoport.
10. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben a kopolimer valamely (V) általános képletű vegyület, —(CH-CHJn-ÍC^-CHJmO=C C=O R3
N Ο M R/\ I
Rí R2 r-5 ahol a képletben R’5 jelentése 6-18 szénatomos alkilcsoport vagy valamely (II) általános képletű N-alkil-polialkilén-poliamin, amely valamely N-alkil-dietilén-triamin, N-alkil-dipropilén-triamin, N-alkil-trietilén-tetramin, N-alkil-tetraetilén-pentamin vagy N-alkil-tetrapropilén-pentamin lehet; és
R3 jelentése decil-, tetradecil-, hexadecil-, oktadecil- vagy eikozilcsoport.
11. Az 1-10. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben az alkil-aminok és a (II) általános képletű N-alkil-polialkilén-poliaminok az alábbiak lehetnek: dibutil-amin, didodecil-amin, dioktadecil-amin, továbbá valamely N-alkil-etilén-diamin, N-alkil-propilén-diamin, N-alkil-butilén-diamin, N-alkil-dietilén-triamin, Nalkil-dipropilén-triamin, N-alkil-dibutilén-triamin, N-alkil-trietilén-tetramin, N-alkil-tripropilén-tetramin, N-alkil-tributilén-tetramin, N-alkil-tetraetilén-pentamin, N-alkil-tetrapropilén-pentamin vagy N-alkil-tributilén-pentamin 12-22 szénatomos alkilcsoportokkal, és előnyösen N-dodecil-dipropilén-triamin, N-oktadecil-dipropi9
HU 225 070 Β1 lén-triamin, N-oktadecil-dietilén-triamin vagy N-dokozil-dietilén-triamin.
12. Az 1. igénypont szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben az adalék anyag valamely (III) általános képletű vegyület, o=c é=0 R3 N ÓW 0) R/ r2 r/r’2 amely maleinsavanhidridegységeket és oktadecénegységeket 1:1 mólarányban tartalmazó kopolimert tartalmaz, ahol R1f R2, R’i és R’2 jelentése azonos, és dodecil-amin-csoportnak felel meg.
13. Az 1. igénypont szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben az adalék anyag valamely (IV) általános képletű vegyület, —(CH-CIDn-íCH^CH^°=C C=O R3 (|V)
N Νχ R1 R2 R/ R,2 amely maleinsavanhidridegységeket és oktadecénegységeket 1/1 mólarányban tartalmazó kopolimert tartalmaz, ahol R·] és R’^ jelentése hidrogénatom, R2 jelentése butilcsoport és R”2 jelentése dodecilcsoport.
14. Az 1. igénypont szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amelyben az adalék anyag valamely (V) általános képletű vegyület, —(CH-CHJn-ÍCH^CH^' I I R/J, I
Ki R2 r'5 amely maleinsavanhidridegységeket és oktadecénegységeket 1:1 mólarányban tartalmazó kopolimert tartalmaz, ahol R1 jelentése hidrogénatom, R2 jelentése etil-amin-csoport és R'5 jelentése hexadecilcsoport.
15. Az 1-14. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyag, hajtóanyag és/vagy dízelolaj, amely tartalmaz még legalább egy adalékanyagot az alábbiak közül: szűrhetőségi és/vagy áramlási adalék anyagok, cetánszámjavító adalék anyagok, katalitikus égés- és koromégés-elősegítők, detergensek, kenési adalék anyagok, kopásgátló adalék anyagok, habgátló adalék anyagok, korrózióellenes adalék anyagok, és további adalék anyagok vagy adalékanyag-kompozíciók a zavarosodási pontnak és a paraffinok diszpergálásának és ülepedésének javítására.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9916560A FR2802940B1 (fr) | 1999-12-28 | 1999-12-28 | Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens |
PCT/FR2000/003697 WO2001048122A1 (fr) | 1999-12-28 | 2000-12-27 | Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUP0204536A2 HUP0204536A2 (en) | 2003-05-28 |
HU225070B1 true HU225070B1 (en) | 2006-06-28 |
Family
ID=9553895
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU0204536A HU225070B1 (en) | 1999-12-28 | 2000-12-27 | Multifunctional additive compositions enabling middle distillates to be operable in cold conditions |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7326262B2 (hu) |
EP (1) | EP1252269B1 (hu) |
JP (1) | JP2003518549A (hu) |
KR (1) | KR100700416B1 (hu) |
AT (1) | ATE284938T1 (hu) |
AU (1) | AU5787801A (hu) |
CZ (1) | CZ299447B6 (hu) |
DE (1) | DE60016804T2 (hu) |
ES (1) | ES2234710T3 (hu) |
FR (1) | FR2802940B1 (hu) |
HU (1) | HU225070B1 (hu) |
PL (1) | PL191951B1 (hu) |
PT (1) | PT1252269E (hu) |
RU (1) | RU2257400C2 (hu) |
WO (1) | WO2001048122A1 (hu) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2802940B1 (fr) | 1999-12-28 | 2003-11-07 | Elf Antar France | Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens |
DE10349851B4 (de) | 2003-10-25 | 2008-06-19 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Kaltfließverbesserer für Brennstofföle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs |
KR101143114B1 (ko) * | 2003-11-13 | 2012-05-08 | 인피늄 인터내셔날 리미티드 | 고온에서 제트연료에서의 침적물 형성을 억제하는 방법 |
DE10357880B4 (de) * | 2003-12-11 | 2008-05-29 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Brennstofföle aus Mitteldestillaten und Ölen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs mit verbesserten Kälteeigenschaften |
DE10357877B4 (de) * | 2003-12-11 | 2008-05-29 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Brennstofföle aus Mitteldestillaten und Ölen pflanzlichen oder tierischen Ursprungs mit verbesserten Kälteeigenschaften |
US20050138859A1 (en) * | 2003-12-16 | 2005-06-30 | Graham Jackson | Cold flow improver compositions for fuels |
RU2377278C2 (ru) * | 2004-04-06 | 2009-12-27 | Акцо Нобель Н.В. | Депрессантные присадки для композиций масел |
CN1786046A (zh) * | 2005-11-21 | 2006-06-14 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 二氧化碳-环氧化物共聚物的高分子封端剂及制法 |
DE102006022719B4 (de) | 2006-05-16 | 2008-10-02 | Clariant International Limited | Kaltfließverbesserer für pflanzliche oder tierische Brennstofföle |
FR2925916B1 (fr) * | 2007-12-28 | 2010-11-12 | Total France | Terpolymere ethylene/acetate de vinyle/esters insatures comme additif ameliorant la tenue a froid des hydrocarbures liquides comme les distillats moyens et les carburants ou combustibles |
JP4131748B1 (ja) * | 2008-01-16 | 2008-08-13 | 株式会社タイホーコーザイ | 燃料添加剤 |
RU2471858C2 (ru) * | 2010-12-27 | 2013-01-10 | Игорь Анатольевич Ревенко | Способ увеличения скорости и полноты окисления топлива в системах сжигания |
RU2690940C2 (ru) * | 2014-11-27 | 2019-06-07 | Басф Се | Сополимер и его применение для уменьшения кристаллизации кристаллов парафина в топливах |
US10626318B2 (en) * | 2016-09-29 | 2020-04-21 | Ecolab Usa Inc. | Paraffin suppressant compositions and methods |
CA3038772A1 (en) * | 2016-09-29 | 2018-04-05 | Ecolab Usa Inc. | Paraffin inhibitors, and paraffin suppressant compositions and methods |
CA3044265A1 (en) * | 2016-12-07 | 2018-06-14 | Ecolab Usa Inc. | Antifouling compositions for petroleum process streams |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2615845A (en) * | 1948-08-02 | 1952-10-28 | Standard Oil Dev Co | Lubricating oil additives |
US3003858A (en) * | 1958-01-07 | 1961-10-10 | Socony Mobil Oil Co Inc | Stabilized distillate fuel oil |
GB1317899A (en) | 1969-10-14 | 1973-05-23 | Exxon Research Engineering Co | Liquid hydrocarbon compositions |
DE2531234C3 (de) * | 1975-07-12 | 1979-06-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von Copolymerisaten als Stabilisatoren für Mineralöle und Raffinerieprodukte |
JPS5486505A (en) | 1977-12-22 | 1979-07-10 | Toho Kagaku Kougiyou Kk | Fuel oil composition |
US4356002A (en) * | 1978-12-11 | 1982-10-26 | Petrolite Corporation | Anti-static compositions |
DE3405843A1 (de) * | 1984-02-17 | 1985-08-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Copolymere auf basis von maleinsaeureanhydrid und (alpha), (beta)-ungesaettigten verbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als paraffininhibitoren |
JPS61211397A (ja) | 1985-03-18 | 1986-09-19 | Kao Corp | 燃料油の流動性改良剤 |
JPS61296090A (ja) | 1985-06-25 | 1986-12-26 | Kao Corp | 燃料油添加剤 |
GB8706369D0 (en) * | 1987-03-18 | 1987-04-23 | Exxon Chemical Patents Inc | Crude oil |
GB8812380D0 (en) * | 1988-05-25 | 1988-06-29 | Exxon Chemical Patents Inc | Fuel oil compositions |
CZ280251B6 (cs) * | 1992-02-07 | 1995-12-13 | Slovnaft A.S. Bratislava | Deriváty dikarboxylových kyselín ako prísady do nizkoolovnatých alebo bezoolovnatých automobilových benzínov |
DE4422159A1 (de) * | 1994-06-24 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Umsetzungsprodukte von Polyetheraminen mit Polymeren alpha,beta-ungesättigter Dicarbonsäuren |
US5857287A (en) * | 1997-09-12 | 1999-01-12 | Baker Hughes Incorporated | Methods and compositions for improvement of low temperature fluidity of fuel oils |
FR2792646B1 (fr) * | 1999-04-26 | 2001-07-27 | Elf Antar France | Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens |
FR2802940B1 (fr) | 1999-12-28 | 2003-11-07 | Elf Antar France | Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens |
-
1999
- 1999-12-28 FR FR9916560A patent/FR2802940B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-12-27 AU AU57878/01A patent/AU5787801A/en not_active Abandoned
- 2000-12-27 WO PCT/FR2000/003697 patent/WO2001048122A1/fr active IP Right Grant
- 2000-12-27 JP JP2001548641A patent/JP2003518549A/ja active Pending
- 2000-12-27 RU RU2002120507/04A patent/RU2257400C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-12-27 HU HU0204536A patent/HU225070B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2000-12-27 ES ES00993628T patent/ES2234710T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-27 PL PL356098A patent/PL191951B1/pl unknown
- 2000-12-27 DE DE60016804T patent/DE60016804T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-27 EP EP00993628A patent/EP1252269B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-27 PT PT00993628T patent/PT1252269E/pt unknown
- 2000-12-27 AT AT00993628T patent/ATE284938T1/de active
- 2000-12-27 KR KR1020027008391A patent/KR100700416B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-12-27 CZ CZ20022295A patent/CZ299447B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-12-27 US US10/149,844 patent/US7326262B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-02-04 US US12/025,558 patent/US8100988B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2234710T3 (es) | 2005-07-01 |
EP1252269B1 (fr) | 2004-12-15 |
CZ299447B6 (cs) | 2008-07-30 |
PT1252269E (pt) | 2005-04-29 |
US20080244964A1 (en) | 2008-10-09 |
RU2002120507A (ru) | 2004-01-10 |
HUP0204536A2 (en) | 2003-05-28 |
US20030163951A1 (en) | 2003-09-04 |
KR20020074181A (ko) | 2002-09-28 |
DE60016804D1 (de) | 2005-01-20 |
PL191951B1 (pl) | 2006-07-31 |
FR2802940B1 (fr) | 2003-11-07 |
KR100700416B1 (ko) | 2007-03-27 |
ATE284938T1 (de) | 2005-01-15 |
RU2257400C2 (ru) | 2005-07-27 |
US7326262B2 (en) | 2008-02-05 |
FR2802940A1 (fr) | 2001-06-29 |
US8100988B2 (en) | 2012-01-24 |
JP2003518549A (ja) | 2003-06-10 |
PL356098A1 (en) | 2004-06-14 |
EP1252269A1 (fr) | 2002-10-30 |
WO2001048122A1 (fr) | 2001-07-05 |
DE60016804T2 (de) | 2005-12-15 |
AU5787801A (en) | 2001-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8100988B2 (en) | Multifunctional additive compositions enabling middle distillates to be operable in cold conditions | |
US5766273A (en) | Polymer blends and their use as additives for mineral oil middle distillates | |
ES2323686T3 (es) | Aplicacion de homopolimeros de vinileter de hidrocarbilo para mejorar el efecto de mejoradores de flujo en frio. | |
KR101317613B1 (ko) | 연료용 파라핀 분산제로서 극성 유용성 질소 화합물 및 산 아미드로부터의 혼합물 | |
KR100434165B1 (ko) | 연료에 내한성을 부여하는 2중작용성 첨가제 및 첨가제 조성물과가연물 | |
JP5068010B2 (ja) | 燃料油の導電特性向上用添加剤組成物 | |
US8876921B2 (en) | Hydrocarbon compositions | |
US20070161519A1 (en) | Pour point depressant additives for oil compositions | |
KR20100049037A (ko) | 저온 유동성이 개선된 세정 첨가제 함유 광유 | |
US20120102825A1 (en) | Ethylene/vinyl acetate/unsaturated esters terpolymer as an additive for improving the resistance to cold of liquid hydrocarbons such as middle distillates and fuels | |
CA2256426C (en) | Paraffin dispersants for crude oil middle distillates | |
KR20100049036A (ko) | 저온 유동성이 개선된, 세정 첨가제 함유 광유 | |
ES2948723T3 (es) | Inhibidores de cera con fluidez mejorada | |
KR20100034022A (ko) | 저온 유동성이 개선된 세정 첨가제 함유 광유 | |
CA2471791C (en) | Compositions comprising animal or vegetable derived oil and ethylene-vinyl ester copolymer | |
KR20100049038A (ko) | 저온 유동성이 개선된, 세정 첨가제 함유 광유 | |
RU2128210C1 (ru) | Аддитивная композиция и композиция среднего дистиллята, ее содержащая | |
JP2005179674A (ja) | 燃料用低温流動性向上剤組成物 | |
JP4536831B2 (ja) | 改良された油組成物 | |
CA2613953A1 (en) | Fuel oil compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |