HU221662B1 - Eljárás kinolonok és naftiridonok lebontására - Google Patents
Eljárás kinolonok és naftiridonok lebontására Download PDFInfo
- Publication number
- HU221662B1 HU221662B1 HU9802982A HUP9802982A HU221662B1 HU 221662 B1 HU221662 B1 HU 221662B1 HU 9802982 A HU9802982 A HU 9802982A HU P9802982 A HUP9802982 A HU P9802982A HU 221662 B1 HU221662 B1 HU 221662B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- hydrogen
- quinolone
- dsm
- derivatives
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 150000007660 quinolones Chemical class 0.000 title 1
- -1 naphthyridone carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 24
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract description 3
- 244000299452 Gouania lupuloides Species 0.000 claims description 11
- 235000000292 Gouania lupuloides Nutrition 0.000 claims description 11
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 11
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims description 11
- 229960000740 enrofloxacin Drugs 0.000 claims description 11
- SPFYMRJSYKOXGV-UHFFFAOYSA-N Baytril Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(C(=C1)F)=CC2=C1C(=O)C(C(O)=O)=CN2C1CC1 SPFYMRJSYKOXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 7
- MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N ciprofloxacin Chemical compound C12=CC(N3CCNCC3)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1CC1 MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 claims description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 claims description 4
- 229960003405 ciprofloxacin Drugs 0.000 claims description 3
- ZFRUGZMCGCYBRC-UHFFFAOYSA-N 1h-1,8-naphthyridin-2-one Chemical compound C1=CC=NC2=NC(O)=CC=C21 ZFRUGZMCGCYBRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 41
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 41
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 27
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 20
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241000599850 Gloeophyllum striatum Species 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 241001363490 Monilia Species 0.000 description 7
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 5
- 241000222393 Phanerochaete chrysosporium Species 0.000 description 5
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 4
- XBHBWNFJWIASRO-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-1-(4-fluorophenyl)-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid Chemical compound C12=CC(N3CCNCC3)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1=CC=C(F)C=C1 XBHBWNFJWIASRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XAKBSHICSHRJCL-UHFFFAOYSA-N [CH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical group [CH2]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAKBSHICSHRJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001539 acetonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229950007734 sarafloxacin Drugs 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- OEGPRYNGFWGMMV-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC OEGPRYNGFWGMMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- GSDSWSVVBLHKDQ-UHFFFAOYSA-N 9-fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid Chemical compound FC1=CC(C(C(C(O)=O)=C2)=O)=C3N2C(C)COC3=C1N1CCN(C)CC1 GSDSWSVVBLHKDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222532 Agrocybe Species 0.000 description 2
- 241000123346 Chrysosporium Species 0.000 description 2
- 241000222356 Coriolus Species 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical class NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222344 Irpex lacteus Species 0.000 description 2
- BPFYOAJNDMUVBL-UHFFFAOYSA-N LSM-5799 Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(F)C=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN3N(C)COC1=C32 BPFYOAJNDMUVBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N Oxolinic acid Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC2=C1OCO2 KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000856147 Pleurotus sp. Species 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000958510 Stropharia rugosoannulata Species 0.000 description 2
- 241000989659 Stropharia sp. Species 0.000 description 2
- 241000123213 Trichaptum Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNSA-N coniferyl alcohol Natural products COC1=CC(\C=C\CO)=CC=C1O JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 125000006534 ethyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 2
- 229960002531 marbofloxacin Drugs 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 125000006533 methyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- OGJPXUAPXNRGGI-UHFFFAOYSA-N norfloxacin Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC(F)=C1N1CCNCC1 OGJPXUAPXNRGGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001180 norfloxacin Drugs 0.000 description 2
- 229960001699 ofloxacin Drugs 0.000 description 2
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000222478 Bjerkandera adusta Species 0.000 description 1
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000569835 Coriolopsis rigida Species 0.000 description 1
- 241001518452 Coriolopsis sp. Species 0.000 description 1
- QMLVECGLEOSESV-RYUDHWBXSA-N Danofloxacin Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2CN1C)N2C(C(=CC=1C(=O)C(C(O)=O)=C2)F)=CC=1N2C1CC1 QMLVECGLEOSESV-RYUDHWBXSA-N 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 241000574112 Fomitopsis sp. Species 0.000 description 1
- 241000408052 Fomitopsis spraguei Species 0.000 description 1
- 241000123110 Fuscoporia gilva Species 0.000 description 1
- 240000008397 Ganoderma lucidum Species 0.000 description 1
- 235000001637 Ganoderma lucidum Nutrition 0.000 description 1
- 241001475335 Ganoderma sp. Species 0.000 description 1
- 241000123332 Gloeophyllum Species 0.000 description 1
- 241000123313 Gloeophyllum sepiarium Species 0.000 description 1
- 241001492300 Gloeophyllum trabeum Species 0.000 description 1
- 241000013337 Hypholoma sp. Species 0.000 description 1
- 108010029541 Laccase Proteins 0.000 description 1
- 108010054320 Lignin peroxidase Proteins 0.000 description 1
- 108010059896 Manganese peroxidase Proteins 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- QIPQASLPWJVQMH-DTORHVGOSA-N Orbifloxacin Chemical compound C1[C@@H](C)N[C@@H](C)CN1C1=C(F)C(F)=C2C(=O)C(C(O)=O)=CN(C3CC3)C2=C1F QIPQASLPWJVQMH-DTORHVGOSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002245 Penicillium camembertii Nutrition 0.000 description 1
- 241001557934 Phanerochaete sp. Species 0.000 description 1
- 241001204397 Phellinus sp. Species 0.000 description 1
- 241000222397 Phlebia radiata Species 0.000 description 1
- 241001557903 Phlebia sp. Species 0.000 description 1
- 241000722336 Pholiota aurivella Species 0.000 description 1
- 241000975894 Pholiota sp. Species 0.000 description 1
- 241001674251 Serpula lacrymans Species 0.000 description 1
- 241000222354 Trametes Species 0.000 description 1
- 241000217816 Trametes villosa Species 0.000 description 1
- 241001647553 Xylaria digitata Species 0.000 description 1
- 241001557892 Xylaria sp. Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008953 bacterial degradation Effects 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229960004385 danofloxacin Drugs 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- NOCJXYPHIIZEHN-UHFFFAOYSA-N difloxacin Chemical compound C1CN(C)CCN1C(C(=C1)F)=CC2=C1C(=O)C(C(O)=O)=CN2C1=CC=C(F)C=C1 NOCJXYPHIIZEHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001733 difloxacin Drugs 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 238000004362 fungal culture Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011499 joint compound Substances 0.000 description 1
- 239000012978 lignocellulosic material Substances 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009456 molecular mechanism Effects 0.000 description 1
- 229960004780 orbifloxacin Drugs 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002957 persistent organic pollutant Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000011533 pre-incubation Methods 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 239000008237 rinsing water Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- JATLJHBAMQKRDH-UHFFFAOYSA-N vebufloxacin Chemical compound FC1=CC(C(C(C(O)=O)=C2)=O)=C3N2C(C)CCC3=C1N1CCN(C)CC1 JATLJHBAMQKRDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F3/00—Biological treatment of water, waste water, or sewage
- C02F3/34—Biological treatment of water, waste water, or sewage characterised by the microorganisms used
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
- A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
- A62D3/00—Processes for making harmful chemical substances harmless or less harmful, by effecting a chemical change in the substances
- A62D3/02—Processes for making harmful chemical substances harmless or less harmful, by effecting a chemical change in the substances by biological methods, i.e. processes using enzymes or microorganisms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B09—DISPOSAL OF SOLID WASTE; RECLAMATION OF CONTAMINATED SOIL
- B09C—RECLAMATION OF CONTAMINATED SOIL
- B09C1/00—Reclamation of contaminated soil
- B09C1/10—Reclamation of contaminated soil microbiologically, biologically or by using enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
- A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
- A62D2101/00—Harmful chemical substances made harmless, or less harmful, by effecting chemical change
- A62D2101/20—Organic substances
- A62D2101/22—Organic substances containing halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
- A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
- A62D2101/00—Harmful chemical substances made harmless, or less harmful, by effecting chemical change
- A62D2101/20—Organic substances
- A62D2101/28—Organic substances containing oxygen, sulfur, selenium or tellurium, i.e. chalcogen
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Soil Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Business, Economics & Management (AREA)
- Emergency Management (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
A találmány tárgya két eljárás antimikrobiálisan, különösenantibakteriálisan ható kinolon- és naftiridon-karbonsavak ésszármazékaik kezelésére gyökérpenészgombával, szükség esetén vízés/vagy inert szilárd vagy folyékony anyag és további segédanyagokjelenlétében. ŕ
Description
A jelen találmány tárgya két eljárás az antimikrobiálisan, különösen antibakteriálisan ható kinolon- és naftiridon-karbonsavak és származékaik lebontására, fehér pelyhes gyökérpenész segítségével.
Az antimikrobiálisan ható anyagokat széles körben 5 alkalmazzák a humán- és állatgyógyászatban. Ezen hatóanyagok előállítása a termelési maradékok, szennyvizek és a hatóanyagot tartalmazó csomagolóanyagok eltávolításának problémáival jár együtt. A nagy volumenű felhasználóktól, például kórházaktól, állattenyész- 10 tőktől és állathizlalóktól származó hatóanyagot tartalmazó szennyvizek is problémát jelentenek. További problémák léphetnek fel a vizek vagy talajok szennyeződésének eltávolítása során, ha a hatóanyag baleset során nemkívánatosán szabadul fel. 15
Ilyen esetekben a hatóanyagok antimikrobiális hatása megakadályozhatja a talajban, a vizekben és a szennyvízkezelő üzemekben a szokásos baktériumok által történő lebomlást. Bizonyos körülmények között nemkívánatos interferencia fordulhat elő például bioló- 20 giailag működő szennyvízkezelő üzemekben, még akkor is, ha viszonylag nagy mennyiségű hatóanyagot tartalmazó szennyvizet kell feldolgozni, azaz minden ilyen esetben a szennyvizeket és maradékokat költségesen elő kell kezelni. 25
Egy egyszerű kezelés, amellyel a hatóanyagokat olyan mértékben lehet lebontani, hogy elvesztik antibiotikus hatásukat és a további lebomlás már a szokásos biológiai lebomlási módszerrel megy végbe, szükséges ezekre az esetekre. 30
Ismeretesek eljárások szerves káros anyagok lebontására ligninlebontó gombák segítségével a) a 4 104 624 számú német közzétételi iratból és b) az EP 0 192 237 Al számú európai szabadalmi leírásból.
Azonban az a) esetben a lebomlást csak aromás 35 szénhidrogénekkel illusztrálták, a 4 104 624 számú német közzétételi irat szerint ily módon nem lehet lebontani halogéntartalmú szénhidrogéneket.
Az EP 0 192 237 Al szabadalmi leírásban említenek néhány klórozott szénhidrogént, melyet Phanero- 40 chaete chrysosporium fehér pelyhes gyökérpenész segítségével lehet lebontani.
Nem volt várható, hogy a fluortartalmú heteroaromás kinolonokat és naftiridonokat megtámadja a fehér pelyhes gyökérpenész, különösen monilia, vagy akár a 45 fákat lebontó Ascomycetes gomba. Ezzel ellentétben állt az a meggyőződés, melyet nyilvánosan is sokszor kifejeztek, hogy az ilyen vegyületek lebontására nem léteznek mikroorganizmusok (ld. például Swedish Journal „Land”, 1995. június, 4. oldal). A tudományos irodalom- 50 bán nincs arra való utalás, hogy lényeges lebomlás következhet be ezeknél a vegyületeknél mikroorganizmusok révén. Hasonlóképpen, a moníliás gombáknak csak igen korlátozott jelentőséget tulajdonítanak az aromás gyűrűk lehasításánál, és még kisebb kapacitást tulajdoni- 55 tanak ezeknek a fehér pelyhes gyökérpenésszel összehasonlítva (J. Buswell, 1991). A „Division of Agrochemicals of the American Chemical Society 1993” 44-es kiadásának kivonatai közül az egyik kivonatban (92. számú) szerepel a 14C-vel jelzett szarafloxacin alacsony 60 biológiai elérhetősége talajmintákban. Azt találták, hogy a szarafloxacin a talajban nem bomlott le lényegesen mikroorganizmusok segítségével.
A jelen találmány tárgya
1. Eljárás antimikrobiálisan, különösen antibakteriálisan ható kinolon- és naftiridon-karbonsavak és származékai kezelésére gyökérpenészgombákkal, különösen fehér pelyhes gyökérpenész vagy moníliagombával, szükség esetén víz és/vagy inért szilárd anyag vagy folyékony anyag, vagy további segédanyagok jelenlétében.
2. Eljárás antibakteriálisan és antimikrobiálisan ható kinolon- és naftiridon-karbonsavak és származékaik lebomlására oly módon, hogy a hatóanyagokat penészgombákkal, különösen fehér pelyhes vagy moníÜagombákkal kezeljük, szükség esetén víz és/vagy inért szilárd anyag vagy folyékony anyagok és további segédanyagok jelenlétében.
3. Eljárás szennyvizek kezelésére antibakteriálisan és antimikrobiálisan ható kinolon- és naftiridon-karbonsavak és származékaik fehér gyökérpenészgombával, különösen fehér vagy barna moniliagombával történő lebontásával.
4. Eljárás intenzív állattenyésztésből származó trágya kezelésére antibakteriálisan és antimikrobiálisan ható kinolon- és naftiridon-karbonsavakkal és származékaival, fehér pelyhes gyökérpenész, különösen fehér; vagy barna monilia általi kezeléssel.
5. Eljárás talaj kezelésére antibakteriálisan és an-» timikrobiálisan ható kinolon- és naftiridon-kaibonsavakkal és származékaikkal, fehér pelyhes gyökérpe·» nesz, különösen fehér vagy barna moníliagomba általi elbontás révén.
A leginkább ismert fát pusztító Basidiomycetesek két nagy csoportba oszthatók, egyrészt a ligninlebontó fehér gyökérpenészes gombákra, és másrészt a cellulóz- és hemicellulóz-lebontó barna moníliagombára, amely lényegében nem bontja le a lignint, csak módosítja hidroxilezéssel és demetilezéssel. A fehér gyökérpenészgombákat az extracelluláris enzimek, például lignin-peroxidázok, mangán-peroxidázok és lakkázok jellemzik, melyek rendszerint hiányoznak a barna moníliás gombából. A két csoportot kémiai kimutatási módszerrel lehet megkülönböztetni egymástól (lásd például Stalpers, 1978, Studies in Mycology, 16-os szám,
Centralbureau voor Schimmelcultures, Baam, Hollandia). A barna moníliagomba esetében a hidroxilcsoport különösen fontos a lebontó hatás szempontjából. A fehér gyökérpenészes és a moníliás gombák közötti különbségeket különösen a fa lebontásának molekuláris mechanizmusa szempontjából a műszaki irodalom dokumentálja (lásd például Evans és társai, FEMS Microbiological Reviews 13 (1994) 235-240).
A találmány szerinti eljárás során alkalmazható fehér pelyhes gyökérpenészgombák közül a következőket említhetjük:
Fehér pelyhes gyökérpenészes gombák is
Bjerkandera sp.
Cladoderris sp. r
Coriolopsis sp.
HU 221 662 Bl
Coriolus sp.
Ganoderma sp.
Irpexsp.
Phanerochaete sp.
Phellinus sp. 5
Phlebia sp.
Pleurotus sp.
Trametessp.
Trichaptum sp.
Moniliagombák 10
Fomitopsis sp.
Gloeophyllum sp.
Leatiporus sp.
Pholiota sp.
Serpulasp. 15
Szemétiebontók
Agrocybe sp.
Hypboloma sp.
Stropharia sp.
Xylaria sp. (Ascomycet)
A következő fajok említhetők előnyösként:
Fehér pelyhes gyökérpenészgombák
Bjerkandera adusta DSM 4708
Ckdoderris dendritica DSM 9611 25
Coriolopsis rigida DSM 9596
Coriolus sp.
Ganoderma lucidum DSM 9621
Irpex lacteus DSM 9595
Phanerochaete chrysosporium DSM 9620 30
Phanerochaete chrysosporium DSM 1556 Phanerochaete chrysosporium ATCC 24 725 Phellinus gilvus DSM 9602 Phlebia radiata DSM 5111
Pleurotus sp. DSM 9618 35
Trametes versicolos DSM 3086
Trametes villosa DSM 9589
Trichaptum bysogenum DSN 9597
Moniliagombák
Fomitopsis spraguei DSM 9600 40
Gloeophyllum sepiarium DSM 6420
Gloeophyllum striatum DSM 9594
Gloeophyllum striatum 9592
Gloeophyllum striatum DSM 10 335
Gloeophyllum trabeum DSM 3087
Leatiporus sulphureus DSM 2785
Pholiota aurivella DSM 5070
Serpula lacrymans DSM 8728
Szemétlebontok
Agrocybe sp.
Hypholoma sp.
Stropharia rugosoannulata DSM 9616
Stropharia sp. ígyéó
Xylaria digitata DSM 914 (Ascomycete)
Különösen előnyösen alkalmazhatók a következők:
Fehér pelyhes gyökérpenészgombák
Irpex lacteus DSM 9595
Phanerochaete chrysosporium DSM 1556
Phanerochaete chrysosporium DSM 9620
Moniliagombák
Gloeophyllum striatum DSM 9592
Gloeophyllum striatum DSM 9594
Gloeophyllum striatum DSM 10 335
Szemétiebontók
Stropharia rugosoannulata DSM 9616
A gyökérpenészgombák ismertek. A fenti gyökéipenészgombák fajtáit a mikroorganizmusok nyilvános* gyűjteményében megtalálhatjuk, és szabadon hozzáférhetők például a DSM-mel jelzettek a Deutsche Sammlung für Mikroorganismen gyűjteményből [(Germán. Collection of Microoorganisms) (DSMZ), Mascheroder Weg lb, 38 116, Braunschweig].
Könnyen helyettesíthetjük a fent említett fajták egyikét egy másikkal ugyanabból a csoportból.
A következő antibakteriálisan és antimikrobiálisan ható kinolon- és naftiridon-karbonsavakat említhetjük: (I) és (II) általános képletű vegyületek, ahol X1 és X2 egymástól függetlenül hidrogén vagy halogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy NH2 csoportot jelent,
Y jelentése
R*
HU 221 662 Bl
ahol
R16jelentése =H, -CH3, -CH=CH-CO2R16', -CH2-CH2-CO2R‘6’,
-CH2-CO-CH3, -CH2-CH2-CN, 20
R16’ jelentése metil- vagy etilcsoport,
D jelentése =0 vagy-CH2-,
R4 jelentése hidrogénatom, adott esetben hidroxilvagy metoxicsoporttal szubsztituált egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkil-, ciklo- 25 propil- vagy 1-3 szénatomos acilcsoport,
R5 jelentése hidrogénatom, metil-, fenil-, tienilvagy piridilcsoport,
R6 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, 30
R7 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R8 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport,
R9 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy 35
-CHj-NRTR8,
R10 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, amino- vagy adott esetben hidroxilcsoporttal szubsztituált 1-2 szénatomos alkilrészt tartalmazó alkil- vagy dialkil-amino-csoport, amino- 40 (1-4 szénatomos alkil)-, 1-4 szénatomos alkilamino-(l-4 szénatomos alkil)- vagy 1-imidazolilcsoport,
R11 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, metoxi-, metil-tio-csoport, halogénatom, metil- vagy hid- 45 roxi-metil-csoport,
R12 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
R13 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R14 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos 50 alkilcsoport,
R15 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R1 jelentése hidrogénatom, adott esetben halogénnel szubsztituált 1-3 szénatomos alkilcsoport, ciklopro- 55 pil-, metoxi-, 4-fluor-fenil-, 2,4-difluor-fenil- vagy metil-amino-csoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy adott esetben metoxivagy 2-metoxi-etoxi-csoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkilcsoport, valamint ciklohexil-, benzil-, 2-oxopropil-, fenacil-, etoxi-karbonil-metilvagy pivaloil-oxi-metil-csoport,
R3 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport,
X1 és Y együtt a szomszédos szénatomokkal dioxolanil- vagy dioxoamilcsoportot képez,
A jelentése mtrogénatom vagy =CH~, =C(halogén), =C(OCH3)~, =C(CH3)- vagy =C(CN)-,
B jelentése oxigénatom, adott esetben metil- vagy fenilcsoporttal szubsztituált =N- vagy =CH2,
Z jelentése =CH- vagy =N-, és gyógyászatilag elfogadható hidrátjai, savaddíciós sói és bázikus sói. Az (I) és (II) általános képletű vegyületek racemátjaik vagy enantiometjeik formájában lehetnek jelen.
Előnyös (I) és (II) általános képletű vegyületek* azok, ahol
R1 jelentése adott esetben fluoratommal szubsztituált 1-3 szénatomos alkil- vagy ciklopropilcsoport,
R1 jelentése 1-3 szénatomos alkil-, ciklopropil-, 2fluor-etil-, metoxi-, 4-fluor-fenil-, 2,4-difluor-fenil- vagy metil-amino-csoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy adott esetben metoxi- vagy 2-metoxi-etoxi-csoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkil-, ciklohexil-, benzil-, 2-oxopropil-, fenacil-, etoxi-karbonil-metilvagy pivaloil-oxi-metil-csoport,
R3 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport és
A jelentése nitrogénatom vagy =CH-, =C(halogén)-, =C(OCH3)~, =C(CH3)- vagy =C(CN)-csoport,
B jelentése oxigénatom, adott esetben metil- vagy fenilszubsztituált =N- vagy =CH2 és
Z jelentése =CH- vagy =N-,
X1 és X2 egymástól függetlenül lehet hidrogénvagy halogénatom vagy NH2 csoport,
HU 221 662 Bl
Y jelentése
ahol
R16 jelentése =H vagy -CH3,
D jelentése =0 vagy -CH2-,
R4 jelentése hidrogénatom, adott esetben hidroxilcsoporttal szubsztituált egyenes vagy elága- 35 zó láncú 1-3 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos oxi-alkil-csoport,
R5 jelentése hidrogénatom, metil- vagy fenilcsoport,
R6 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, 40 R7 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
R9 jelentése hidrogénatom, metil- vagy -CH2-NH2 csoport,
R10 jelentése hidrogénatom, metil-, amino-, metilamino-, dimetil-amino-, amino-metil-, metil- 45 amino-metil- vagy etil-amino-metil-csoport,
R11 jelentése hidrogénatom, hidroxil-, metilcsoport, fluoratom, metil- vagy hidroxi-metil-csoport,
R13 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
R14 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
R15 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, és gyógyászatilag elfogadható hidrátjai és savaddíciós sói, valamint alkálifém, alkáliföldfém, ezüst és guanidíniumsói.
Különösen előnyös (I) általános képletű vegyületek azok, ahol
R1 jelentése 1-3 szénatomos alkil-, ciklopropil-, 2fluor-etil-, metoxi-, 2,4-difluor-fenil- vagy metilamino-csoport,
R2 hidrogénatom vagy adott esetben metoxi- vagy 2metoxi-etoxi-csoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkil-, ciklohexil-, benzil-, 2-oxo-propil-, fenacil-, etoxi-karbonil-metil- vagy pivaloil-oxi-metil-csoport,
A jelentése nitrogénatom vagy =CH~, =C(halogén)-, =C(CH3)-, =C(0CH3)- vagy =C(CN)- csoport,
X1 és X2 egymástól függetlenül lehet hidrogén-, fluoratom vagy aminocsoport,
Y jelentése
HU 221 662 Bl
t ahol
R16 jelentése =H vagy -CH3,
D jelentése =0 vagy-CH2-,
R4 jelentése hidrogénatom, adott esetben hidroxilcsoporttal szubsztituált egyenes vagy elága- 20 zó láncú 1-3 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport,
R5 jelentése hidrogénatom, metil- vagy fenilcsoport,
R6 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, 25 R7 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
R9 jelentése hidrogénatom, metil- vagy -CH2NH2,
R10 jelentése hidrogénatom, metil-, amino-, metilamino-, dimetil-amino-, amino-metil-, metilamino-metil- vagy etil-amino-metil-csoport, 30
R11 jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport, metilcsoport, fluoratom, metil- vagy hidroxi-metilcsoport,
R13 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
R14 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, 35 ,_R15 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, r Jés gyógyászatilag elfogadható hidrátjai és savaddíciós sói, valamint alkálifém, alkáliföldfém, ezüst és guanidíniumsói.
Különösen előnyös hatóanyagok lehetnek a követke- 40 zők: enrofloxacin, ciprofloxacin, danofloxacin, ofloxacin, norfloxacin, benofloxacin, szarafloxacin, difloxacin, orbifloxacin, marbofloxacin és oxolinsav.
Különösen előnyös hatóanyagok a következők: enrofloxacin, ciprofloxacin, marbofloxacin, ofloxacin, 45 norfloxacin és oxolinsav.
A találmány szerinti eljárást előnyösen folyadékban, szilárd, félig szilárd homogén vagy heterogén közegben hajthatjuk végre.
A lebontható hatóanyagon és a fehérpenészgombán 50 kívül tartalmazhatnak még lignin-, lignocellulóz- és/vagy cellulóztartalmú anyagot. Ilyen például a szalma, pelyva, fa, faforgács, furészpor és az őrölt gabonamaradék.
Az eljárásokat a következőképpen jellemezhetjük:
1. Eljárás vízben oldott kinolon lebontására
A felsorolt fehérpenészes gombák egyikének előtenyészetét tenyésztjük
- maláta fermentlében, amely malátaextraktumot vagy ekvivalens szénforrást, energiát tartalmaz 60
-5 g/1 koncentrációban, előnyösen 5-30 g/1, különösen 5-8 g/1 koncentrációban,
- 5-40 °C-on, előnyösen 15-30 °C-on, különösen 18-22 °C-on,
- állás vagy rázás közben előnyösen 80-120 rpm mellett rázva,
- 3-28 napig, előnyösen 5-14 napig, különösen 5-7 napig,
- sötétben, napfényben vagy valamennyi közbenső megvilágítási állapotban, ezt hozzáadjuk öblítővízhez, például egy kinolontartalmű gyógyszer előállítási eljárásából származó vízhez, amely 0,01-500 ppm, előnyösen 0,1-50 ppm, különösen 1-20 ppm kinolont tartalmaz 0,01-100 g/DW/I száraz tömegben, előnyösen 0,1-10 g DW/I, különösen 1 -3 g DW/I arányban.
A szuszpenzió pH-ja 3-8, előnyösen 4-7, különösen 5-6; foszfátot nem adunk hozzá. A pH beállításához használhatunk szerves savakat, például ecetsavat vagy oxálsavat.
A vas2+- vagy vas3+-tartalom előnyösen 0,1-100 pmol, azaz 10~6 mól/liter, előnyösen 1-30 pmol, különösen 2-20 pmol, az NH4+-tartalom lehet 0,001-20 mmol (10-3 mól/liter), előnyösen 0,1-10 mmol, különösen 0,1-1 mmol között.
A kétértékű kationok tartalma előnyösen 0,1-10 mmol, előnyösen 1 mmol (például 0,2 mmol CaCl2+0,8 mmol MgSO4).
Ezt a szuszpenziót ugyanolyan körülmények között inkubáljuk, mint az előtenyészetet.
Ha hozzáadunk 0,01-10 mmol, előnyösen 0,1-3 mmol, különösen 0,5-1 mmol koniferil- vagy veratril-alkoholt, akkor a kinolon lebomlási aktivitása megnő.
2. Eljárás szalmához, trágyához vagy talajhoz kötődő kinolon lebontására
Malátaagart, lignocellulóz-tartalmú anyagot, különösen szalmát, fürészport vagy faforgácsot tartalmazó Petri-csészékben lévő fehér gyökérpenészgomba törzstenyészetéből indulunk ki. Ezeket beoltjuk a törzstenyészetből kilyukasztott agarblokkokkal és 0,1-100 g agart alkalmazunk 1 kg szilárd anyagra, előnyösen 1-10 g agart 1 kg anyagra vonatkoztatva.
3t
HU 221 662 Bl
A beoltás előtt a szilárd mátrixhoz (szalma, trágya, agyag, sár) vizet adunk, a szilárd anyag tartalmaz 0,1-200 ppm kinolont, és az adagolást addig folytatjuk, ameddig 10-90, előnyösen 40-50 tömeg% víztartalmat el nem érünk.
A beoltás alatt az oltóanyagot a szilárd mátrixban elosztjuk, ezt követően 5-40 °C-on, előnyösen 15-30 °Con, különösen 18-22 °C-on inkubáljuk.
A következő példák a találmány szerinti eljárást illusztrálják.
1. példa ppm enrofloxacintartalmú formálási tankból származó 1 liter öblítővizet beoltunk Gloeophyllum striatum DSM 9592 vagy Gloeophyllum striatum DSM10 335 elő- 15 tenyészettel, ezalatt a gombamicéliumot át kell tenni 1/4 koncentrált malátalében az előtenyészetből az öblítővízbe úgy, hogy 2 g száraz tömeg/liter koncentrációt érjünk el. Ezt a szuszpenziót szobahőmérsékleten sötétben 100 rpm mellett rázva inkubáljuk. 2 hét múlva a [karbo- 20 nil-14C]-enrofloxacin 10-20%-a 14CO2-vé bomlik.
2. példa
Adszorbtíven kapcsolódó 2 mg enrofloxacint tartalmazó 1 kg búzaszalmát megnedvesítünk 1 kg vízzel és 25 beoltjuk Gloeophyllum striatum DSM 9594-gyel. Az oltóanyag egyenként 0,5 g tömegű 20 agaiblokkot tartalmaz. Ezeket a kis blokkokat egy Petri-csészében malátaagaron egy gombatenyészetből származó előtenyészetből lyukasztjuk ki. A sarzsot szobahőmérsékleten sö- 30 tétben inkubáljuk, miközben nedves levegőt fújunk bele.
hét múlva 50%-a az enrofloxacinnak lebomlott.
3. példa
0,5 kg nedvesített faforgácsot beoltunk Phanero- 35 chaeta Chrysosporium DSM 9620-szal és előinkubáljuk 1 hétig szobahőmérsékleten. Egy állati populációból származó 0,5 kg trágyát adunk ehhez a sarzshoz, melyet előzőleg enrofloxacinnal kezeltünk. A trágya enrofloxacintartalma 2 ppm. A sarzsot szobahőmérsék- 40 létén inkubáljuk.
4. példa
0,1 kg búzaszalmát 100 ml vízzel megnedvesítünk és beoltjuk Gloeophyllum striatum DSM 9594-gyel. 45 napig előinkubáljuk szobahőmérsékleten, majd a szalmát 0,6 kg mezei talajréteggel fedjük, amelynek víztartalma 501%, és amely 10 ppm enrofloxacint tartalmaz, és szobahőmérsékleten inkubáljuk. 15 hét múlva a hasz5 nált enrofloxacin 6%-a bomlott le.
Claims (9)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK10 1. Eljárás antimikrobiálisan, különösen antibakteriálisan ható kinolon- és naftiridon-katbonsavak és származékaik kezelésére fehér gyökérpenészgombával, szükség esetén víz és/vagy inért szilárd vagy folyékony anyag és további segédanyag jelenlétében.
- 2. Eljárás antimikrobiálisan, különösen antibakteriálisan ható kinolon- és naftiridon-karbonsavak és származékaik lebontására, azzal jellemezve, hogy a hatóanyagokat fehér gyökéipenészgombával kezeljük, és szükség esetén mindezt víz és/vagy inért szilárd anyag vagy folyékony anyag és további segédanyag jelenlétében végezzük.
- 3. Eljárás szennyvizek kezelésére, azzal jellemezve, hogy antimikrobiálisan, különösen antibakteriálisan ható kinolon- és naftiridon-karbonsavakat és származékaikat fehér gyökérpenészgombával kezeljük.
- 4. Eljárás intenzív állattenyésztésből származó trágya kezelésére, azzal jellemezve, hogy antimikrobiálisan, különösen antibakteriálisan ható kinolon- és naftiridon-karbonsavakat és származékaikat fehér gyökérpenészgombával kezeljük
- 5. Eljárás talaj kezelésére, azzal jellemezve, hogy antimikrobiálisan, különösen antibakteriálisan ható kinolon- és naftridion-karbonsavakat és származékaikat fehér gyökérpenészgombával kezeljük.
- 6. Az 1-5. igénypontok szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként enrofloxacint vagy ciprofloxacint használunk.
- 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a lebontáshoz fehér gyökérpenészgombát használunk.
- 8. Az 1-6. igénypontok szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a lebontáshoz moniliagombát használunk.
- 9. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy falebontó Ascomycetes gombákat használunk.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19539445 | 1995-10-24 | ||
| DE19617283A DE19617283A1 (de) | 1995-10-24 | 1996-04-30 | Verfahren zum Abbau von Chinolonen und Naphthyridonen |
| PCT/EP1996/004421 WO1997015354A1 (de) | 1995-10-24 | 1996-10-11 | Verfahren zum abbau von chinolonen und naphthyridonen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP9802982A2 HUP9802982A2 (hu) | 1999-04-28 |
| HUP9802982A3 HUP9802982A3 (en) | 1999-05-28 |
| HU221662B1 true HU221662B1 (hu) | 2002-12-28 |
Family
ID=26019714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9802982A HU221662B1 (hu) | 1995-10-24 | 1996-10-11 | Eljárás kinolonok és naftiridonok lebontására |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6046045A (hu) |
| EP (1) | EP0858357B1 (hu) |
| JP (1) | JPH11514274A (hu) |
| CN (1) | CN1200678A (hu) |
| AT (1) | ATE180983T1 (hu) |
| AU (1) | AU7290296A (hu) |
| ES (1) | ES2135254T3 (hu) |
| HU (1) | HU221662B1 (hu) |
| WO (1) | WO1997015354A1 (hu) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1226882A1 (en) * | 1999-09-24 | 2002-07-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Method for decomposing refractory hazardous substance and decomposing agent |
| US6383800B1 (en) * | 2000-03-31 | 2002-05-07 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Fungal degradation and bioremediation system for pentachlorophenol-treated wood |
| US6387691B1 (en) * | 2000-03-31 | 2002-05-14 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Fungal degradation and bioremediation system for ACQ-treated wood |
| AU2002244133A1 (en) * | 2001-02-20 | 2002-09-04 | Paul Stamets | Delivery systems for mycotechnologies, mycofiltration and mycoremediation |
| GB0218001D0 (en) * | 2002-08-02 | 2002-09-11 | Klenzyme Ltd | Degrading lignocellulosic materials |
| US20040219652A1 (en) * | 2002-03-19 | 2004-11-04 | Covington Anthony Dale | Removing deposits of animal dung |
| WO2005028372A2 (en) | 2003-06-10 | 2005-03-31 | The C & M Group, Llc | Apparatus and process for mediated electrochemical oxidation of materials |
| US6923912B1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-08-02 | Sorce, Inc. | Method of wastewater treatment utilizing white rot and brown rot fungi |
| EP1679287A1 (en) * | 2005-01-05 | 2006-07-12 | Sorce, Inc. | Wastewater treatment method utilizing white rot and brown rot fungi |
| CN106929442B (zh) * | 2017-02-24 | 2020-05-08 | 暨南大学 | 一株喹诺酮类抗生素降解菌及其应用 |
| CN110656053B (zh) * | 2019-11-01 | 2021-04-13 | 广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心） | 一种鳞伞属新菌种及其人工栽培方法和用途 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1283872C (en) * | 1985-02-19 | 1991-05-07 | Steven D. Aust | Process for the degradation of environmentally persistent organic compounds |
| US5143827A (en) * | 1989-01-19 | 1992-09-01 | Southern Pacific Petroleum | Process for biotechnological upgrading of shale oil |
| DE4104624C1 (en) * | 1991-02-15 | 1993-01-21 | Reko Gmbh Entsorgung Und Recycling, 7123 Sachsenheim, De | Degradation of harmful organic material - using lignin-degrading organisms, without the need for specially prepd. substrate |
| US5143828A (en) * | 1991-12-31 | 1992-09-01 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Method for synthesizing an enzyme-catalyzed polymerized monolayer |
| DE4314352A1 (de) * | 1993-04-30 | 1994-11-03 | Reinhold & Mahle Ag | Verfahren zum Abbau ringförmiger kohlenstoffhaltiger Verbindungen |
-
1996
- 1996-10-11 HU HU9802982A patent/HU221662B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-10-11 EP EP96934634A patent/EP0858357B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-11 AT AT96934634T patent/ATE180983T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-10-11 WO PCT/EP1996/004421 patent/WO1997015354A1/de not_active Application Discontinuation
- 1996-10-11 ES ES96934634T patent/ES2135254T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-11 CN CN96197818A patent/CN1200678A/zh active Pending
- 1996-10-11 JP JP9516241A patent/JPH11514274A/ja active Pending
- 1996-10-11 AU AU72902/96A patent/AU7290296A/en not_active Abandoned
- 1996-10-11 US US09/051,819 patent/US6046045A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2135254T3 (es) | 1999-10-16 |
| US6046045A (en) | 2000-04-04 |
| EP0858357B1 (de) | 1999-06-09 |
| HUP9802982A2 (hu) | 1999-04-28 |
| WO1997015354A1 (de) | 1997-05-01 |
| EP0858357A1 (de) | 1998-08-19 |
| JPH11514274A (ja) | 1999-12-07 |
| CN1200678A (zh) | 1998-12-02 |
| AU7290296A (en) | 1997-05-15 |
| HUP9802982A3 (en) | 1999-05-28 |
| ATE180983T1 (de) | 1999-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Martirani et al. | Reduction of phenol content and toxicity in olive oil mill waste waters with the ligninolytic fungus Pleurotus ostreatus | |
| Henriksson et al. | A critical review of cellobiose dehydrogenases | |
| Cohen et al. | Biotechnological applications and potential of wood-degrading mushrooms of the genus Pleurotus | |
| Criquet et al. | Anthracene and mycorrhiza affect the activity of oxidoreductases in the roots and the rhizosphere of lucerne (Medicago sativa L.) | |
| HU221662B1 (hu) | Eljárás kinolonok és naftiridonok lebontására | |
| Elad et al. | Parasitism of sclerotia of Sclerotium rolfsii by Trichoderma harzianum | |
| US6387689B1 (en) | Fungal degradation and bioremediation system for creosote-treated wood | |
| KR20020062945A (ko) | 난분해성 유해 물질의 분해 방법 | |
| Hofrichter et al. | Depolymerization of straw lignin by manganese peroxidase from Nematoloma frowardii is accompanied by release of carbon dioxide | |
| JP2007099626A (ja) | サーファクチンを含有する農作物のそうか病防除用組成物 | |
| WO2001021332A1 (fr) | Procede de decomposition de substances refractaires dangereuses et agent de decomposition | |
| US6495134B1 (en) | Fungal strains for degradation and bioremediation of CCA-treated wood | |
| Marcial et al. | Effect of medium composition on pentachlorophenol removal by Amylomyces rouxii in solid-state culture | |
| CA2235485A1 (en) | Methods for decomposing quinolones and naphthyridones | |
| KR19990064009A (ko) | 퀴놀론 및 나프티리돈의 분해 방법 | |
| CA2390615A1 (fr) | Procede de traitement bacterien d'effluents contenant au moins un ether par gordonia terrae cip i-2194 | |
| JP3858086B2 (ja) | ラッカーゼを用いるリグニン分解方法及びリグニン分解剤 | |
| JP4420508B2 (ja) | ダイキシン類分解微生物及びこれを用いるダイオキシン類の分解方法 | |
| US6383800B1 (en) | Fungal degradation and bioremediation system for pentachlorophenol-treated wood | |
| US6387691B1 (en) | Fungal degradation and bioremediation system for ACQ-treated wood | |
| JP2001037465A (ja) | ラッカーゼを用いるダイオキシン分解方法 | |
| JP2004008853A (ja) | 難分解性物質の分解方法 | |
| JPH0691290A (ja) | パルプ漂白廃水の処理方法 | |
| JP2002018426A (ja) | 難分解性塩素系化合物汚染土壌の浄化法 | |
| Chernykh et al. | New approaches to increasing the yield of laccase from Panus tigrinus |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |