HU218042B - Halogén-propinil-vegyületek és kéntartalmú triazinok keverékét tartalmazó szinergens hatású fungicid és algaellenes készítmények és ezek alkalmazása - Google Patents
Halogén-propinil-vegyületek és kéntartalmú triazinok keverékét tartalmazó szinergens hatású fungicid és algaellenes készítmények és ezek alkalmazása Download PDFInfo
- Publication number
- HU218042B HU218042B HU9601212A HUP9601212A HU218042B HU 218042 B HU218042 B HU 218042B HU 9601212 A HU9601212 A HU 9601212A HU P9601212 A HUP9601212 A HU P9601212A HU 218042 B HU218042 B HU 218042B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- triazine
- compound
- algae
- iodopropargyl
- propynyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 84
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 38
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 23
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 23
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 22
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 20
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 12
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 title description 4
- 239000003619 algicide Substances 0.000 title 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 claims abstract description 45
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims abstract 2
- -1 iodopropargyl ester Chemical class 0.000 claims description 39
- HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N irgarol 1051 Chemical group CC(C)(C)NC1=NC(SC)=NC(NC2CC2)=N1 HDHLIWCXDDZUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RCVKZMQGFZRHKO-UHFFFAOYSA-N 1-iodoprop-2-ynyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC(I)C#C RCVKZMQGFZRHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 claims 4
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 claims 4
- LKYMWFDXBHLYNJ-UHFFFAOYSA-N 3-iodo-3-(1-iodoprop-2-ynoxy)prop-1-yne Chemical compound C#CC(I)OC(I)C#C LKYMWFDXBHLYNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXQCTMPKKDEGNE-UHFFFAOYSA-N C(CCC)NC(OCC#C)=O.[I] Chemical group C(CCC)NC(OCC#C)=O.[I] PXQCTMPKKDEGNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BECNGJCIGDHJMT-UHFFFAOYSA-N C(N)(OCC#C)=O.[I] Chemical compound C(N)(OCC#C)=O.[I] BECNGJCIGDHJMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTDPBNONEWOVLE-UHFFFAOYSA-N OC(=O)OC(I)C#C Chemical compound OC(=O)OC(I)C#C HTDPBNONEWOVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTZUEEIBRDOPPX-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OCC#C KTZUEEIBRDOPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 23
- 239000003973 paint Substances 0.000 abstract description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 7
- 239000002023 wood Substances 0.000 abstract description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract description 5
- 239000004567 concrete Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004575 stone Substances 0.000 abstract description 3
- 239000004568 cement Substances 0.000 abstract description 2
- 229940099451 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate Drugs 0.000 description 41
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 20
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 9
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 9
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 9
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 8
- 240000009108 Chlorella vulgaris Species 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 7
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 241000719320 Trentepohlia aurea Species 0.000 description 4
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 4
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 3
- 235000007089 Chlorella vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000719329 Trentepohlia Species 0.000 description 3
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- FEIQOMCWGDNMHM-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpenta-2,4-dienoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC=CC1=CC=CC=C1 FEIQOMCWGDNMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101710184216 Cardioactive peptide Proteins 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241001148696 Stichococcus Species 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- OSBQQGUPYXVYKQ-UHFFFAOYSA-N (2-prop-1-ynylcyclohexyl)carbamic acid Chemical compound CC#CC1CCCCC1NC(=O)O OSBQQGUPYXVYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEZOJSVHYQKBOV-UHFFFAOYSA-N (3-iodo-2-prop-1-ynylhexyl)carbamic acid Chemical compound CCCC(I)C(C#CC)CNC(O)=O QEZOJSVHYQKBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWJUSXVQTDLKBS-UHFFFAOYSA-N (3-iodo-2-prop-1-ynylphenyl)carbamic acid Chemical compound CC#CC1=C(I)C=CC=C1NC(O)=O MWJUSXVQTDLKBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006528 (C2-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- YYTSGNJTASLUOY-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropan-2-ol Chemical compound CC(O)CCl YYTSGNJTASLUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQCZPFJGIXHZMB-UHFFFAOYSA-N 1-tert-Butoxy-2-propanol Chemical compound CC(O)COC(C)(C)C GQCZPFJGIXHZMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Substances C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUSSUFAEPRGKE-UHFFFAOYSA-N 2-(iodomethyl)pent-3-ynylcarbamic acid Chemical compound CC#CC(CI)CNC(O)=O RIUSSUFAEPRGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- HPGGRRWTQXPMHJ-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-1-ynyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC#CCI HPGGRRWTQXPMHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNMVIZCSVBWFQH-UHFFFAOYSA-N C(CI)C(=O)NC(=O)O Chemical compound C(CI)C(=O)NC(=O)O DNMVIZCSVBWFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004237 Crocus Nutrition 0.000 description 1
- 241000596148 Crocus Species 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 125000004171 alkoxy aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- NXLUFNSQMQGZOM-UHFFFAOYSA-N carbamoyl 3-iodopropanoate Chemical compound C(N)(OC(CCI)=O)=O NXLUFNSQMQGZOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- PFVKYIGBPAAFOC-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound C1CC1NC1=NC=NC=N1 PFVKYIGBPAAFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N nitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XITQUSLLOSKDTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- TWSRVQVEYJNFKQ-UHFFFAOYSA-N pentyl propanoate Chemical compound CCCCCOC(=O)CC TWSRVQVEYJNFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N29/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing halogenated hydrocarbons
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
A találmány szinergetikus hatású, a gombák és algák szélesspektrumával szemben hatásos készítményre vonatkozik, amely legalábbegy halogén-propinil-vegyületet és legalább egy, kéntartalmú s-triazint tartalmaz. A találmány szerinti készítmények széles körbenalkalmazhatók különböző ipari területeken, különösen festékek,különböző bevonatok, stukkók, beton-, kő- és cementfelületek, fa,továbbá különböző tömítések, fugák, textilek gombás és algásfertőzésekkel szembeni védelmére. ŕ
Description
A találmány egy halogén-propinil-vegyület és egy kéntartalmú triazin keverékét tartalmazó fungicid és algaellenes készítményre, különösen szinergetikus készítményre vonatkozik.
Bármilyen típusú külső és belső felületek, ha külső környezeti hatásoknak, például nedvességnek vannak kitéve, hajlamosak a különböző gombás és algás mikroorganizmusok révén különböző elszíneződésekre és károsodásokra. Ezért igen nagy szükség van hatásos és gazdaságos eszközökre, amelyekkel hosszú időn át megvédhetjük mind a külső, mind a belső és különböző típusú felületeket az említett mikroorganizmusok által okozott károsodásoktól és pusztulástól.
Az alkalmas antimikrobás készítmények révén védelmet igénylő anyagok közé, amely készítmények képesek a felületeket a gombás és algás mikroorganizmusoktól és azok káros hatásától védeni, tartoznak például a következők: festékek, bevonatok, stukkók, beton-, kő-, cementes felületek, fa, különböző tömítések, fugák, valamint textíliák és más egyéb anyagok, amelyek gombák és/vagy algák hatásának ki lehetnek téve.
Ismertek kereskedelmi termékek, amelyek a gombák és algák egyidejű hatásával szemben védik a különböző felületeket, de ezek a termékek különböző hátrányokkal rendelkeznek, különösen, hogy nem képesek vízzel való áztatás után is a kielégítő hatásosságukat megtartani. Továbbá a jelenleg a piacon beszerezhető ilyen termékek általában vízben oldhatatlan porok, paszták vagy folyékony diszperziók formájában kaphatók, amelyeket nehéz úgy alkalmazni, hogy a maximális hatásosságukat biztosítani lehessen. Másrészről igen nagy szükség van olyan hatásos oldat formájú készítményekre, amelyek könnyen kezelhetők és könnyen felvihetők, és amelyek a biocid hatású anyag megfelelő eloszlását biztosítják a védeni kívánt felületeken vagy anyagokon, és így maximalizálják a mikrobiológiai hatásukat.
így egy széles hatásspektrumú biocid készítmény, amely egyaránt hatásos gombákkal és algákkal szemben is, és amelyet lényegében a vízzel való érintkezés nem befolyásol, és amely környezetvédelmi és toxikológiai szempontból is alkalmas folyékony közegben van, számos előnnyel rendelkezik és igen kívánatos az ipar számos területén.
A különböző fungicid és algaellenes készítményekre és/vagy keverékekre, ezek előállítási eljárására és/vagy alkalmazására a technika állásában nem sok utalás van.
Ismertek szerves vegyületek és különösen bizonyos karbamátok, így például halogén-propinil-karbamátok, amelyek elsődlegesen fungicid hatásúak. A 3-jód-2propinil-butil-karbamát - a továbbiakban IPBC-ként jelöljük - a legismertebb és a legszélesebb körben alkalmazott halogén-alkinil-karbamát-fungicid. A fungicid hatásán túlmenően az IPBC még algaellenes hatással is rendelkezik (GB 2 138 292, US 4 915 909 és 5 082 722 számú szabadalmi leírások). Az IPBC egy igen aktív, széles spektrumú fungicid. Mindazonáltal a hatásspektruma esetenként nem teljes a természetben előforduló gombafajokkal szemben. Az US 5 389 300 számú szabadalmi leírásban ezért fenolszármazékokat, így például o-fenilfenolt ismertetnek, amely egy jód-propargil-vegyülettel, így például az IPBC-vel együtt alkalmas fűrészáru védelmére az ilyen kártevőkkel szemben.
Bizonyos s-triazinokról ismert, hogy algaellenes hatásúak. Ezeket különösen hatásosnak találták mezőgazdasági területeken történő felhasználásnál. Ilyen például az algaellenes hatású N2-terc-butil-N4-etil-6metil-tio-l,3,5-triazin-2,4-diil-diamin és a 2-metil-tio4-terc-butil-amino-6-ciklopropil-amino-s-triazin. Az US 4 710 220 számú szabadalmi leírásban például készítményeket ismertetnek, amelyek egy polietoxilezett vegyületet és bizonyos s-triazinokat tartalmaznak N2terc-butil-N4-etil-6-metil-tio-1,3,5-triazin-2,4-diil-diaminnal együtt - ezt a továbbiakban terbutrinként említjük. A terbutrin talán az egyik legszélesebb körben alkalmazott herbicid, és különösen más különböző vegyület ekkel kombinációban alkalmazzák herbicidként. így például az US 3 957 481 számú szabadalmi leírás szerint metobromuronnal együttesen alkalmazzák gyomnövények irtására hüvelyeseknél és burgonyafélékénél; az US 4 640 705 és a GB 2 126 092 számú szabadalmi leírások szerint trifluralinnal és etilfluralinnal együttesen alkalmazzák preemergens módon gyomnövények, különösen ecsetpázsit irtására szemes termények esetében, továbbá az FR 2 438 970 számú szabadalmi leírás szerint neburonnal és nitrofennel együtt gyomirtásra téli búzánál. Sehol sem említik azonban a terbutrin együttes alkalmazását halogén-propinil-vegyületekkel és különösen halogén-alkinil-karbamát-fungiciddel együtt bármilyen célra.
Ezzel kapcsolatban, bár az US 4 721 523 számú szabadalmi leírásban bizonyos, széles körben ismert karbamátszármazékok herbicidkombinációját ismertetik fotoszintézist gátló vegyületekkel, és a kilenc lehetséges vegyület osztály közé beletartoznak bizonyos triazinszármazékok is (a terbutrin egyike a példáknak); az említett karbamátok nem foglalják magukban a halogén-alkinilkarbamátokat.
Hasonlóképpen, bár az US 5 374 631 számú szabadalmi leírásban ismertetik egy jód-propargil-vegyület, így az IPBC keverékét egy s-triazin vegyülettel, fémfeldolgozó folyadékokban a gombás és bakteriális anyagok elpusztítására, az egyetlen pontosan megadott triazin a hexahidro-l,3,5-trisz(2-hidroxi-etil)-striazin.
A fentieknek megfelelően a technika állásában egyáltalán nem találunk utalást a halogén-propinil-vegyületek és különösen a halogén-alkinil-karbamátok kéntartalmú s-triazinokkal való kombinációjára.
A találmányunk azon a felismerésen alapszik, hogy egy halogén-propinil-vegyület és különösen egy halogén-propinil-karbamát-fungicid egy kéntartalmú s-triazin algaellenes vegyülettel kombinálva szinergetikus, megnövekedett hatást biztosít a kapott kombinált terméknek, különösen gombákkal és algákkal szemben.
A találmány egy különösen előnyös kiviteli formájánál azt találtuk, hogy a 3-jód-2-propinil-butil-karbamát
HU 218 042 Β (IPBC) fungicid és az N2-terc-butil-N4-etil-6-metiltio-l,3,5-triazin-2,4-diil-diamin (terbutrin) herbicid meglepő és nem várt szinergetikus biocid hatású penészgombákkal és kékfestő gombákkal szemben. Ez a megnövekedett biocid hatás különösen akkor jelentkezik, ha a terméket az Aureobasidium pullulans és Altemaria altemata gombákkal szemben alkalmazzuk. Ez a felismerésünk különösen nagy gazdasági jelentőségű, mivel a megnövekedett hatást különösen akkor is kimutathatjuk, miután a vizsgálati mintákat vizes mosásnak tettük ki. Különösen meglepően jó a hatás az Altemaria alternata gombákkal szemben, amelyeket igen nehéz elpusztítani a különböző felületeken, így például festékeken, bevonatokon, stukkókon, betonköveken, cementes felületeken, fán, különböző tömítéseken, textíliákon stb.
Egy másik előnyös kiviteli formánál azt találtuk, hogy mind a 3-jód-2-propinil-butil-karbamát (IPBC) fungicidet és vagy N2-terc-butil-N4-etil-6-metil-tio-1,3,5triazin-2,4-diil-diamint (terbutrin) vagy 2-metil-tio-4terc-butil-amino-6-ciklopropil-amino-s-triazint (Irgarol 1071) tartalmazó szinergetikus készítmény meglepő és nem várt biocid hatású algákkal szemben, így például a következőkkel szemben:
Stichococcus basillaris, Chlorella Vulgáris var. viridis, Trentepohlia sp. és Trentepohlia aurea.
A találmány szerinti készítményekben a két komponens egymáshoz viszonyított aránya széles határok között változhat, mivel a készítmény kiváló algaellenes tulajdonságú is. Függően a környezeti behatás mértékétől, a két komponens arányát előnyösen megválaszthatjuk attól függően, hogy melyik organizmust problematikusabb elpusztítani és hogy maximálisan milyen védelem szükséges.
A fentieknek megfelelően a találmány egy szinergetikus készítményre vonatkozik, amely egy halogénpropinil-vegyületet, különösen egy halogén-propinilkarbamátot, így IPBC-t tartalmaz egy kéntartalmú striazinnal, különösen terbutrinnal és Irgarol 1071 vegyülettel kombinációban.
A találmány szerint felhasználható halogén-propinil-vegyületet a következő képlettel írjuk le:
YUC-CH,X, amely képletben Y jelentése halogénatom, előnyösen jódatom és X jelentése 1. oxigénatom, amely része egy szerves funkciós csoportnak, 2. egy nitrogénatom, amely része egy szerves funkciós csoportnak, és 3. kénatom, amely része egy szerves funkciós csoportnak, vagy 4. szénatom, amely része egy szerves funkciós csoportnak.
A funkciós csoport, amelynek az oxigénatom a része, lehet egy éter-, észter- vagy karbamátcsoport. A funkciós csoport, amelynek része a nitrogénatom, lehet egy amin-, amid- vagy egy karbamátcsoport. A funkciós csoport, amelynek része a kénatom, lehet előnyösen egy tiol-, tion-, szulfon- vagy szulfoxidcsoport. A szerves funkciós csoport, amelynek része a szénatom, előnyösen egy észter-, karbamát- vagy alkilcsoport.
Halogén-propinil fungicid hatású vegyületként a találmány szerinti kombinációban különösen alkalmazhatók a fungicid hatású jód-propargil- (jód-propinil-) származékok. Ilyen vegyületeket ismertetnek például az US 3 923 870, US 4 259 350, US 4 592 773, US 4 616 004, US 4 719 227 és US 4 945 109 számú szabadalmi leírásokban. Ezen jód-propinil-származékok közé tartoznak a propargil- vagy jód-propargilalkoholokból származtatott vegyületek, így például észterek, éterek, acetálok, karbamátok és karbonátok, továbbá a pirimidinek, triazolinok, tetrazolok, triazinonok, szulfamidok, benzotiazolok, ammóniumsók, karboxamidok, hidroxamátok és karbamidok jód-propargil-származékai. Előnyös ezen vegyületek közül a halogén-propinil-karbamát, a 3-jód-2-propinil-butil-karbamát. Ez a vegyület beletartozik a következő általános képlettel leírható hasznos vegyületek nagy csoportjába,
O i i [IC =C—(CH2V0-C—N-j—R a fenti képletben R jelentése lehet hidrogénatom, szubsztituált vagy szubsztituálatlan, 1-20 szénatomos alkil-, 6-20 szénatomos aril-, alkil-aril- vagy aralkilcsoport, vagy lehet 3-10 szénatomos cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoport, és m és n jelentése egymástól függetlenül 1-3, azaz ezek értéke nem szükségszerűen egyforma.
A fenti képletben R jelentése előnyösen alkilcsoport, így például metil-, etil-, propil-, η-butil-, terc-butil-, pentil-, hexil-, heptil-, oktil-, nonil-, decil-, dodecii-, oktadecilcsoport, továbbá cikloalkilcsoport, így például ciklohexilcsoport, továbbá aril-, alkaril- vagy aralkilcsoport, így például fenil-, benzil-, told-, kumil-, halogénezett alkil- és kumilcsoport, továbbá halogénezett alkil- vagy arilcsoport, így klór-butiril- és klórfenil-csoport, továbbá alkoxi-aril-csoport, így például etoxi-fenil-csoport stb.
A különösen előnyös jód-propargil-karbamátok közé tartoznak például a következők: 3-jód-2-propinilpropil-karbamát, 3-jód-2-propinil-butil-karbamát, 3jód-2-propinil-hexil-karbamát, 3-jód-2-propinil-ciklohexil-karbamát, 3-jód-2-propinil-fenil-karbamát, valamint ezek keveréke.
A találmány szerint alkalmazható kéntartalmú striazinok közé tartoznak az ismert algaellenes hatású s-triazin-vegyületek. Ilyenek például a korlátozás szándéka nélkül a következők: N2-terc-butil-N4-etil-6-metil-tio-l,3,5-triazin-2,4-diil-diamin, továbbá a 2-metiltio-4-terc-butil-amino-6-ciklopropil-amino-s-triazin. Ezeket a vegyületeket a következő általános képlettel írjuk le:
HU 218 042 Β a képletben R> és R2 jelentése egymástól függetlenül 2-6 szénatomos alkilcsoport vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport.
R> és R2 jelentésében a 2-6 szénatomos alkilcsoport lehet például etil-, propil-, izopropil-, butil-, szekbutil-, pentil-, izopentil-, hexil-, 1,2-dimetil-propil-,
1,2-dimetil-butil- vagy 2,3-dimetil-butil-csoport. Különösen előnyösek az elágazó láncú, 3-6 szénatomos alkilcsoportok, így például az izopropil-, az 1,2-dimetilpropil- vagy a terc-butil-csoport.
A 3-6 szénatomos cikloalkilcsoportok jelentése előnyösen ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport, ezek közül különösen előnyös a ciklopropilcsoport.
A fenti általános képletnek megfelelő előnyös kéntartalmú s-triazinok azok, amelyekben R1 jelentése elágazó láncú, 3-6 szénatomos alkil-, így például izopropil-, 1,2-dimetil-propil- vagy terc-butil-csoport, vagy R1 jelentése ciklopropilcsoport.
Hasonlóképpen előnyösek azok a vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése etil- vagy ciklopropilcsoport és R2 jelentése terc-butil-, 1,2-dimetil-propil- vagy izopropilcsoport.
A halogén-propinil-vegyület és a kéntartalmú s-triazin egymáshoz viszonyított aránya a készítményben széles határok között változhat, az adott optimális arányt feltehetően a kívánt felhasználás és az adott vegyületek befolyásolják. A találmány szerinti készítményekben általában a halogén-propinil- és az s-triazin-vegyületek közötti tömegarány 1:25 és 25:1 közötti érték, különösen előnyösen 1:9 és 9:1 közötti érték. A még előnyösebb készítményekben a halogénpropinil-vegyületek és az s-triazin-vegyületek közötti arány 2:1 és 1:2 közötti érték, egészen különösen előnyösen 2:1 és 1:1 közötti érték.
A találmány értelmében a fungicid és algaellenes komponenseket egy végső készítménybe foglaljuk, amelyet közvetlenül alkalmazunk a festékek, bevonatok, stukkók, cementes felületek, fa, tömítések, fugák, textilanyagok stb. kezelésére, ezek általában 0,004-2% hatóanyagot tartalmaznak. Az ilyen készítményeket előállíthatjuk nagy koncentrációjú készítményekből is a megfelelő hígítással. Az előnyös koncentrációintervallum a végső készítményben 0,1-0,3% kombináció. Az ilyen módosított készítményekkel megvédhetjük a felületeket, valamint más hordozókat hosszú időn át az algák és gombák támadásával szemben.
A találmány szerinti készítményeket általában úgy állítjuk elő, hogy a két hatóanyagot a megfelelő arányban elkeverjük egy folyékony hordozóval, amely a hatóanyagokat oldja vagy szuszpendálja. A hordozóanyag tartalmazhat hígítóanyagot, emulgeálószert és nedvesítőszert. A találmány szerinti biocid készítmények felhasználhatók fa, festékek, bevonatok, ragasztók, papírok, textilek, műanyagok, kartonpapírok, tömítések, kenőanyagok és más hasonlók védelmére. Egy részletes lista potenciális iparágakról és felhasználási területekről az US 5 209 930 számú szabadalmi leírásban található. A találmány szerinti szinergetikus készítményeket, amelyek halogén-propinil fungicid vegyületből, különösen egy halogén-propinil-karbamátból és egy kéntartalmú s-triazinból állnak, előnyösen folyékony keverékek formájában alakítjuk ki, de előállíthatok nedvesíthető porok, diszperziók vagy más hasonló termék formájában, azzal a feltétellel, hogy a készítmény formája szmergetikus fungicid és az algaellenes hatást nem befolyásolja. A találmány szerinti készítmények lehetnek felhasználásra kész termékek: vizes oldatok vagy diszperziók, olajos oldatok vagy diszperziók, emulziók vagy aeroszolos készítmények formájában, de lehetnek koncentrátumok is.
A halogén-propinil-vegyületek, különösen a jódpropinil-butil-karbamát és a kéntartalmú s-triazin, különösen a terbutrin vagy Irgarol 1071 számára oldószerként különböző glikol-éterek és -észterek alkalmazhatók, ilyenek például a következők: propilénglikol-n-butil-éter, propilénglikol-terc-butil-éter, 2-(2-metoxi-metil-etoxi)-tripropilénglikol-metil-éter, propilénglikolmetil-éter, dipropilénglikol-metil-éter, tripropilénglikol-metil-éter, propilénglikol-n-butil-éter, valamint az előzőekben említett vegyületek észterei. További alkalmas oldószerek még az n-metil-pirrolidon, n-pentil-propionát, valamint különböző dikarbonsavak kétértékű észterei és ezek keverékei.
Az előnyös oldószer a propilénglikol-m-butil-éter, l-metoxi-2-propanol, valamint a szukcinsav, glutársav és adipinsav kétbázisú izobutil-észtereinek keveréke.
A találmány szerinti készítmények speciális felhasználási területre való előállításánál a készítmények tartalmazhatnak további, általánosan ismert adjuvánst is. amelyek az adott felhasználáshoz szükségesek, ilyenek például a következők: szerves kötőanyagok, további fungicidek, kiegészítő oldószerek, feldolgozást elősegítő adalékok, fixálók, plasztifikálók, UV-stabilizátorok vagy stabilitást fokozó anyagok, vízoldható vagy vízben nem oldható festékek, pigmentek, szikkatívok, korróziógátlók, ülepedésgátlók, bőrösödést gátlók stb. Ha további fungicideket alkalmazunk a készítményben, az előnyösen folyékony hordozóban oldható.
A találmány szerinti készítménnyel a felületeket a gombákkal és algákkal szemben védhetjük, ha azokkal az adott felületeket egyszerűen kezeljük. Az ilyen kezelés lehet az, hogy a készítményt a szubsztrátummal elkeverjük, azzal bevonatot képezünk vagy bármely más módon a szubsztrátumot és a készítményt egymással érintkezésbe hozzuk.
A találmány szerinti megoldás egy igen meglepő szempontja az, hogy a halogén-propinil-vegyület, különösen a jód-propanil-karbamát és egy kéntartalmú stnazin keveréke különösen hatásos az Aureobasidium pullulans és Altemaria altema penészgombák és kékfestő gombák elpusztítására. E két említett organizmus mindegyike általában jelen van a levegőben, a talajban és a vízben, és a legtöbb felületen előfordul, ha az nedvességgel érintkezik. Ennek megfelelően ez a két gomba jelenti a legnagyobb problémát a festékekkel vagy más fával védett terméken vagy valamely más módon kezelt felületen, mivel rövid időn belül egy igen vas4
HU 218 042 Β tag, sötét színű réteg alakul ki, amely nemcsak elszínezi a felületet, de megtámadja és károsítja magát a bevonatot is. így ezen kártevők igen romboló hatást fejtenek ki, és az elpusztításukra már régen kerestek megoldást.
A következő vizsgálatoknál alkalmazott gombákat azért választottuk, mivel ezek a legproblematikusabb, festőhatású organizmusok, amelyek a környezeti hatásoknak kitett felületeken előfordulnak. Bár a szinergetikus hatást ezen specifikus organizmusokkal szemben mutattuk ki, ezeket az értékeket az 1., 2., 6. és 7. táblázatokban foglaljuk össze, más egyéb gomba és algaféle is elpusztítható a találmány szerinti új biocid készítményekkel.
A találmány szerinti új készítmények legalább egy herbicid hatású anyagot tartalmaznak a kéntartalmú striazin-csoportba tartozó vegyületek közül, amely csoportról eddig nem volt ismert, hogy bármilyen fungicid hatásuk lenne. Azonban ezek igen nagy hatásúak algákkal szemben, amelyek ugyanazon a területen fordulnak elő, ahol a penészgombák. A halogén-propinil-vegyület és különösen a jód-propinil-karbamát egy fungicid hatású vegyület, amelyet festőorganizmusok és a fát megtámadó gombák ellen alkalmaznak. E két biocid a herbicid és fungicid kombinációjával olyan terméket kapunk, amely termék egyidejűleg hatásos algákkal és gombákkal szemben. Meglepetésszerűen azt találtuk, hogy az Aureobasidium pullulans és Altemaria alternata gombákkal szembeni aktivitás sokkal erősebb, mint az bármely ismert adat alapján várható. A két vegyületet kombinációban tartalmazó oldattal nyert eredmények világosan mutatják a szinergetikus és nem várt hatást a két vegyület között.
A találmány egy szinergetikus keverékre vonatkozik, amely egy kéntartalmú s-triazin-csoportba tartozó herbicidet és egy halogén-propinil-vegyületet tartalmaz. Szinergetikus hatásnak tekintjük általában annak a két vagy három komponensből álló keveréknek a hatását, amely hatás nagyobb, mint az egyes komponensek által biztosított hatás összege. A szinergizmus matematikai kifejezését kétkomponensű rendszerre a következő vegyülettel fejezzük ki F. C. Kuli és munkatársai szerint [F. C. Kuli, P. C. Elisman, H. D. Sylwestrowicz és P. K. Mayer, Applied Microbiology, 9.: 538. (1961) szinergetikus index (Sí)=Q./QA-ι-Qb/Q’’B ahol:
Qa=az A komponens mennyisége a temer keverékben, amely a kívánt hatást biztosítja (a célorganizmus nem tenyészik),
QA=az A komponens mennyisége, amely ha önmagában alkalmazzák, a kívánt hatást biztosítja,
Qb=a B komponens mennyisége a temer keverékben, amely a kívánt hatást biztosítja, és
QB=a B komponens mennyisége, amely ha önmagában alkalmazzák, a kívánt hatást biztosítja.
Ha Sí-értéke kisebb mint 1 (< 1), a készítmény szinergetikus tulajdonságú.
A következő példákkal a találmányt részletesebben illusztráljuk. Hacsak másképpen nem jelöljük, minden mennyiségre és százalékra utaló érték tömegrészt, illetve tömeg%-ot jelent.
1. példa
A találmány szerinti készítmények hatásosak algákkal és gombákkal szemben. A korlátozás szándéka nélkül említjük a következő algákat és gombákat: Strichococcus basillaris, Chlorella vulgáris, Chlorella vulgáris var. viridis, Trentepohlia aurea, Aspergillus niger, Aureobasidium pullulans, Altemaria altemata. A vizsgálatnál alkalmazott előnyös kombinációk jódpropanil-karbamátot és kéntartalmú s-triazint tartalmaztak különböző arányokban 2:1 és 1:6 közötti tartományban.
A biológiai vizsgálatokat külön végeztük algákra és gombákra. A vizsgálatokat részletesen a következők szerint végeztük.
Az algákra vonatkozó vizsgálatnál algainokulátumot állítottunk elő úgy, hogy mindegyik fajból egyhetes lemezt 100 ml izotóniás vízben átmostunk. A hatóanyagot tartalmazó készítményeket egy szűrőpapírra vittük fel 225 g/m2 mennyiségben. Egyhetes szárítás után a szűrőpapírokat két részre osztottuk, az egyik részt szobahőmérsékleten csapvízbe merítettük, 24 órán át mostuk, majd szárítottuk. A másik részt nem mostuk vízben. Mind a mosott, mind a nem mosott szűrőpapírból 1,26 cm2 nagyságú korongokat vágtunk ki, és agarlemezre helyeztük. A lemezekre 0,5 ml algaszuszpenziót vittünk fel, és egy alkalmas spatulával szétterítettük.
A lemezeket 15 °C hőmérsékleten inkubáltuk és két hét múlva értékeltük. A gombákra vonatkozó vizsgálatoknál a mintákat párhuzamosan szűrőpapírra vittük fel és levegőn egy héten át szárítottuk. Egyik szűrőpapírt 24 órán át szobahőmérsékleten csapvízzel mostuk, majd levegőn 24 órán át szárítottuk. Mindegyik mintát ezután körülbelül 6,5 cm2 nagyságú darabokra vágtunk és ebből kettőt egy Petri-csészébe helyeztünk, amely szilárd Mait Agart tartalmazott és Aspergilus niger conidiával és hifafragmensekkel beoltottunk; kettőt másik Petri-csészébe helyeztünk, amely szilárd Mait Agart tartalmazott, és beoltottuk Aureobasidium pullulans conidiával és hifafragmensekkel, majd további kettőt szilárd Mait Agart tartalmazó Petri-csészébe helyeztünk és Altemaria altemata conidiával és hifafragmensekkel beoltottuk. A Petri-csészéket három héten át 28°-on inkubáltuk.
A következő, 1. és 2. táblázatban összefoglaljuk az összehasonlító vizsgálatok eredményét, amelyeket a fentiek szerint végeztünk. A vizsgált készítményt 0,1% 3-jód-2-propinil-butil-karbamátot (IPBC), 0,1% és 0.2% N2-terc-butil-N4-etil-6-metil-tio-1,3,5-triazin2.4-diil-diamint (terbutrin) és 0,1% IPBC és 0,1% terbutrin keverékét tartalmazta. A kapott eredmények mutatják a nem várt szinergetikus hatást a növekedés gátlására és csökkentésére, összehasonlítva az egyes hatóanyagokkal a különböző gombák esetén, azaz Aspergilus niger, Aureobasidium pullulans és Altemaria alternata esetén.
HU 218 042 Β
1. táblázat
Összehasonlító vizsgálat algák és gombák esetén IPBC, terbutrin, illetve IPBC és terbutrin kombinációja esetén
| % | ALGÁK* | A. NIGER | A. PULLULANS | A. ALTERNATA | |||||
| mosás nélkül | mosás után | mosás nélkül | mosás után | mosás nélkül | mosás után | mosás nélkül | mosás után | ||
| IPBC | 0,1 | 4 | 4 | Z10 | Z8 | Z5 | 0 | Z2 | 0 |
| TERBUTRIN | 0,2 | Z25 | Z23 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| IPBC+TERBUTRIN arány (1:1) | 0,2 | Z25 | Z23 | Z12 | Z8 | Z7 | Z4 | Z4 | Z2 |
Jelölések:
Z=a gátlási zóna (mm)
0=nincs növekedés =növekedés nyomokban
2=cnyhc növekedés
3=közepes növekedés
4=erős növekedés = igen erős növekedés *A vizsgált algakeverék: Strichococcus basillaris, Chlorella Vulgáris, Chlorclla Vulgáris var. viridis és Trcntcpohlia aurea
2. táblázat
Összehasonlító vizsgálat algák és gombák esetén IPBC, terbutrin, illetve IPBC és terbutrin kombinációja esetén
| % | ALGÁK* | A. NIGER | A. PULLULANS | A. ALTERNATA | |||||
| mosás nélkül | mosás után | mosás nélkül | mosás után | mosás nélkül | mosás után | mosás nélkül | mosás után | ||
| IPBC | 0,1 | 4 | 4 | Z10 | Z8 | Z5 | 0 | Z2 | 0 |
| TERBUTRIN | 0,2 | Z25 | Z20 | 1 | 5 | 5 | 1 | 5 | 5 |
| IPBC+TERBUTRIN arány (1:1) | 0,2 | Z25 | Z23 | Z12 | Z8 | Z7 | Z4 | Z4 | Z2 |
Jelölések:
Z=a gátlási zóna (mm)
0=nincs növekedés =növckedés nyomokban
2=enyhe növekedés
3=közepes növekedés
4=crős növekedés = igen erős növekedés *A vizsgált algakcverck: Strichococcus basillaris, Chlorella Vulgáris, Chlorclla Vulgáris var. viridis és Trcntcpohlia aurea
2. példa 50
Folyékony készítmények - szinergetikus kombinációk
Egy alkalmas reakcióedényt felszerelünk egy megfelelő keverővei, és az edénybe bemérjük a 3. táblázat 2A)-2D) pontjaiban megadott mennyiségű oldószere- 55 két. A keverőt elindítjuk, majd beadagoljuk a megadott mennyiségű karbamát-, illetve triazinvegyületeket.
A keverést addig folytatjuk, amíg a hatóanyagok teljesen feloldódnak, majd a keveréket ezután szűrjük, majd a megfelelő tartályba visszük. 60
3. táblázat
| Összetevők | Tömcg% |
| A) 1:1 kombináció | |
| 3-Jód-2-propinil-butil-karbamát | 20 |
| N2 *-terc-butil-N4-etil-6-metiltio-1,3,5-triazin-2,4-diil-diamin | 20 |
| DBE kétbázisú észter | 3 |
| Propilénglikol-n-butil-éter | 57 |
HU 218 042 Β
3. táblázat (folytatás)
| Összetevők | Tömcg% |
| B) 1:1 kombináció | |
| 3-Jód-2-propinil-butil-karbamát | 20 |
| N2-terc-butil-N4-etil-6-metiltio-1,3,5-triazin-2,4-diil-diamin | 20 |
| Propilénglikol-n-butil-éter | 60 |
| C) 2:1 kombináció | |
| 3-Jód-2-propinil-butil-karbamát | 26,6 |
| N2-terc-butil-N4-etil-6-metiltio-1,3,5-triazin-2,4-diil-diamin | 13,4 |
| Propilénglikol-n-butil-éter | 60 |
| D) 1:2 kombináció | |
| 3-Jód-2-propinil-butil-karbamát | 13,4 |
| N2-terc-butil-N4-etil-6-metil- tio-l,3,5-triazin-2,4-diil-diamin | 26,6 |
| Propilénglikol-n-butil-éter | 60 |
Különböző folyékony készítményeket állítottunk elő a fentiek szerint, majd azokat festékekbe építettük be keveréssel. A biocidok pontos összetételét részletesen a 3. táblázatban adjuk meg. E készítményeket ezután az 1. példában leírtak szerint vizsgáljuk. A kapott vizsgálati eredmények szerint a készítmények szinergetikus hatásúak algákkal és gombákkal szemben, ha a készítmény a karbamátot és triazint összességében 0,1 tömeg% összmennyiségben tartalmazza. A 3. táblázatban bemutatott összetételekben a folyékony készítmények előállításához felhasználható előnyös oldószereket alkalmaztuk.
3. példa
Keverékeket állítunk elő a 3A) és 3B) példákban megadott összetétel szerint, ezeket 1:1 arányban keverjük egy rázóberendezésben, amelyeket például festéktermékek előállításánál alkalmazunk, amikor is 50 tömeg% aktivitású végterméket nyerünk.
4. táblázat
Nedvesíthető porkészítmény
| 3A. példa - alkotók | Tömegrész |
| 3-Jód-2-propinil-butil-karbamát (IPB) | 520 |
| Szilícium-dioxid | 50 |
| Alumínium-szilikát | 363 |
| Szulfonált naftalinkondenzátum | 60 |
| Alkilezett naftalinszulfonát (diszpergálószer) | 7 |
| Összesen: | 100 |
| 3B. példa - alkotók | Tömegrész |
| N2-terc-butil-N4-etil-6-metiltio-1,3,5-triazin-2,4-diil-diamin (terbutrin) | 520 |
| 3A. példa - alkotók | Tömegrész |
| Szilícium-dioxid | 50 |
| Alumínium-szilikát | 363 |
| Szulfonált naftalinkondenzátum ídiszpergálószer) | 60 |
| Alkilezett naftalinszulfonát (diszpergálószer) | 7 |
| Összesen: | 1000 |
A fenti biocid készítményt egy sztirol-akrilsav festékbe kevertük és az 1. példa szerint vizsgáltuk, és hasonló szinergetikus hatást kaptunk.
4. példa
Az 5. táblázatban összefoglalt A) és B) alkotókat állítottuk elő egy diszpergáló-, hűtőköpennyel ellátott malomban, a malomban 1 mm átmérőjű üveggyöngyöket alkalmaztunk, és az őrlést 5 pm szemcsefinomság alá végeztük. A víznek egy részét elhagytuk, hogy sűrűbb masszát nyerjünk.
5. táblázat Diszperzió
| A) alkotó | Tömeg- rész | B) alkotó | Tömeg- rész |
| Propilénglikol | 7 | propilénglikol | 7 |
| 3-Jód-2-propinil- butil-karbamát (IPBC) | 42 | N2-terc-butil-N4- etil-6-metil-tio- l,3,5-triazin-2,4- diil-diamin (terbutrin) | 42 |
| Aeroszil (hidrofób szilícium-dioxid) | 1 | aeroszil (hidrofób szilícium-dioxid) | 1 |
| Keverék | |||
| Diszpergálószer t nonil-etoxilát) | 3,0 | 3,0 | |
| Nedvesítőszer (etoxilezett szulfát) | 1,0 | nedvesítőszer (etoxilezett szulfát) | 1,0 |
| Nedvesítőszer (etoxilezett szulfát) | 1,0 | nedvesítőszer (etoxilezett szulfát) | 1,0 |
| Víz | 44,19 | VÍZ | 44,19 |
| Sűrítőanyag | 0,1 | sűrítőanyag | 0,1 |
| 100 | 100 |
Az A) és B) alkotókból 1:1 tömegarányú keveréket készítettünk, és így egy szinergetikus hatású kombinációt nyertünk algákkal és gombákkal szemben.
A fenti terméket ezután egy sztirol-akrilsav alapú festékbe kevertük egy laboratóriumi keverő alkalmazásával 5 percen át történő keveréssel. A kapott terméket az 1. példa szerint vizsgáltuk, és hasonló eredményt kaptunk.
HU 218 042 Β
5. példa
Ebben a példában bemutatjuk az IPBC-t (3-jód-2propinil-butil-karbamát) és terbutrint (N2-terc-butil-N4etil-6-metil-tio-1,3,5-triazin-2,4-diil-diamin) tartalmazó kombináció szinergetikus hatását algákkal szemben. A vizsgálatnál a következő algák kombinációját alkalmaztuk: Stichococcus basillaris (CCAP 379/1 A), Chlorella Vulgáris var. viridis (ATCC# 16487), Trentepohlia sp. (Göttingen #117-80) és Trentepohlia aurea (Göttingen #483-1).
Az algasejteket agarlemezeken tenyésztettük, majd a sejteket fiatal állapotban tartottuk hetenként új agarlemezre átvive őket. Az algainokulátumokat úgy készítettük, hogy a mindegyik fajból az egyhetes lemezt 100 ml steril izotóniás vízben mostuk át.
A vizsgálandó készítményeket szűrőpapírra vittük 225 g/m2 mennyiségben, majd egy hétig szárítottuk, majd 0,316 cm2 területű korongokat vágtunk ki, és agarlemezre helyeztük őket. A lemezekre 0,5 ml, fentiek szerinti algaszuszpenziót vittünk fel és „Drigalski” spatulával szétterítettük. Az agarlemezeket két héten át inkubáltuk (15°, 52% relatív nedvességtartalom, megvilágítás 600 lux), majd értékeltük; a kapott eredményeket a 6. táblázatban foglaljuk össze.
6. táblázat
| Vizsgált anyag | Minimális hatásos mennyiség algákkal szemben (% hatóanyag) | Szinergetikus arány |
| IPBC | 1,0 | - |
| Terbutrin | 0,05 | - |
| Terbutrin+IPBC | 0,0402+0,798 | 0,8838 |
6. példa
A példában az IPBC-t (3-jód-2-propinil-butil-karbamát) és Irgarol 1071-et (2-metil-tio-4-terc-butilamino-6-ciklopropil-amino-s-triazint) [ismert a következő néven is: N-ciklopropil-N'-(l,l-dimetil-etil)-6(metil-tio)-l,3,5-triazin-2,4-diamin] tartalmazó kombináció szinergetikus hatását vizsgáltuk algákkal szemben. A vizsgált algák a következő algák keveréke: Strichococcus basillaris (CCAP 379/1 A), Chlorella Vulgáris var. viridis (ATCC# 16487), Trentepohlia sp. (Göttingen #117-80) és Trentepohlia aurea (Göttingen #483-1).
Az algasejteket agarlemezeken tenyésztettük, majd a sejteket fiatal állapotban tartottuk, hetenként új agarlemezekre átvive őket. Az algainokulátumot úgy készítettük, hogy mindegyik faj egyhetes lemezét 100 ml steril izotóniás vízben mostuk át.
A vizsgálandó készítményt szűrőpapírra vittük fel 225 g/m2 mennyiségben. Egyhetes szárítás után 0,316 cm2 területű korongokat vágtunk ki, és agarlemezre helyeztük őket. A fentiek szerinti algaszuszpenzióból ezután 0,5 ml-t vittünk fel a lemezekre, és „Drigalski” spatulával szétoszlattuk. Az agarlemezeket két héten át inkubáltuk (15°, 52% relatív nedvességtartalom, megvilágítás 600 lux), majd kiértékeltük; a kapott eredményeket a 7. táblázatban foglaljuk össze.
7. táblázat
| Vizsgált anyag | Minimális hatásos mennyiség algákkal szemben (% hatóanyag) | Szinergetikus arány |
| IPBC | l,o | - |
| Irgarol 1071 | 0,05 | - |
| Irgarol 1071+IPBC | 0,03+0,06 | 0,66 |
Bár a találmány szerinti megoldást bizonyos specifikus kiviteli formákkal illusztráltuk, a szakember számára azonban nyilvánvaló, hogy ezek különböző módosításai is a találmány oltalmi körébe tartoznak.
Claims (18)
1. Szinergens, fungicid és algaellenes készítmény, amely egy halogén-propinil-vegyület és egy kéntartalmú s-triazin keverékét tartalmazza.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amelyben a halogén-propinil-vegyület egy, valamely következő jód-propargil-származék: jód-propargil-észter, jód-propargil-éter, jód-propargil-acetál, jód-propargil-karbamát vagy jód-propargil-karbonát.
3. A 2. igénypont szerinti készítmény, amely kéntartalmú s-triazinként valamely következő általános képletnek megfelelő vegyületet tartalmaz:
amely képletben R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül 2-6 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport.
4. A 3. igénypont szerinti készítmény, amely halogén-propinil-vegyületként valamely következő általános képletnek megfelelő jód-propargil-karbamátot tartalmaz :
O
Í II 1
IC =C— (CH2)ni-O-C—N-j—R H n a képletben R jelentése hidrogénatom, szubsztituált vagy szubsztituálatlan, 1-20 szénatomos alkil-, 6-20 szénatomos aril-, alkil-aril- vagy aralkilcsoport, vagy 3-10 szénatomos cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoport, és m és n értéke egymástól függetlenül 1-3.
HU 218 042 Β
5. A 4. igénypont szerinti készítmény, amely jódpropargil-karbamátként jód-2-propinil-butil-karbamátot és s-triazinként 2-metil-tio-4-terc-butil-amino-6-cikIopropil-amino-s-triazint vagy N2-terc-butil-N4-etil-6-metil-tio-1,3,5-triazin-2,4-diil-diamint tartalmaz.
6. Az 5. igénypont szerinti készítmény, amelyben a halogén-propinil-vegyület és a kéntartalmú s-triazin-vegyület aránya 1 tömegrész halogén-propinil-vegyület.25 tömegrész s-triazin- és 25 tömegrész halogénpropinil-vegyület : 1 tömegrész s-triazin közötti érték.
7. Az 1. igénypont szerinti készítmény, amely 0,004-2 tömeg% mennyiségben tartalmazza a halogénpropinil-vegyület és az s-triazin-vegyület keverékét.
8. Szinergens, fungicid és algaellenes készítmény, amely halogén-propinil-vegyület és kéntartalmú s-triazin megfelelő oldószerrel készült oldatát tartalmazza.
9. A 8. igénypont szerinti készítmény, amelyben a halogén-propinil-vegyület egy, valamely következő jód-propargil-származék: jód-propargil-észter, jód-propargil-éter, jód-propargil-acetál, jód-propargilkarbamát vagy jód-propargil-karbonát.
10. A 9. igénypont szerinti készítmény, amely kéntartalmú triazinként valamely következő általános képletnek megfelelő vegyületet tartalmaz:
a képletben Rl és R2 jelentése egymástól függetlenül 2-6 szénatomos alkilcsoport vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport.
11. A 10. igénypont szerinti készítmény, amely halogén-propinil-vegyületként valamely következő általános képletnek megfelelő jód-propargil-karbamátot tartalmaz :
O íic =C— (CHzjm-O-C— N+- R H » a képletben R jelentése hidrogénatom, szubsztituált vagy szubsztituálatlan, 1-20 szénatomos alkil-, 6-20 szénatomos aril-, alkil-aril- vagy aralkilcsoport, vagy 3-10 szénatomos cikloalkil- vagy cikloalkenilcsoport, és m és n értéke egymástól függetlenül 1-3.
12. A 11. igénypont szerinti készítmény, amely jódpropargil-karbamátkéntjód-2-propinil-butil-karbamátot és s-triazinként 2-metil-tio-4-terc-butil-amino-6-ciklopropil-amino-s-triazint vagy N2-terc-butil-N4-etil-6metil-tio-l,3,5-triazin-2,4-diil-diamint tartalmaz.
13. A 12. igénypont szerinti készítmény, amelyben a halogén-propinil-vegyület és a kéntartalmú s-triazinvegyület aránya 1 tömegrész halogén-propinil-vegyület: 25 tömegrész s-triazin és 25 tömegrész halogénpropinil-vegyület : 1 tömegrész s-triazin közötti érték.
14. Eljárás felületek védelmére gombás és algás fertőzéssel szemben, azzal jellemezve, hogy az említett felületet valamely, 1. igénypont szerinti készítmény hatásos mennyiségével kezeljük.
15. Eljárás felületek algás vagy gombás fertőzéssel szembeni védelmére, azzal jellemezve, hogy az említett felületet valamely, 3. igénypont szerinti készítmény hatásos mennyiségével kezeljük.
16. Eljárás felületek algás vagy gombás fertőzéssel szembeni védelmére, azzal jellemezve, hogy az említett felületet valamely, 6. igénypont szerinti készítmény hatásos mennyiségével kezeljük.
17. Eljárás felületek algás vagy gombás fertőzéssel szembeni védelmére, azzal jellemezve, hogy az említett felületet valamely, 8. igénypont szerinti készítmény hatásos mennyiségével kezeljük.
18. Eljárás felületek algás vagy gombás fertőzéssel szembeni védelmére, azzal jellemezve, hogy az említett felületet a 11. igénypont szerinti készítmény hatásos mennyiségével kezeljük.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/436,554 US5707929A (en) | 1995-05-08 | 1995-05-08 | Biocidal compositions comprising mixtures of haloproynyl compounds and sulfur containing triazines |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9601212D0 HU9601212D0 (en) | 1996-07-29 |
| HUP9601212A2 HUP9601212A2 (en) | 1997-04-28 |
| HUP9601212A3 HUP9601212A3 (en) | 1997-08-28 |
| HU218042B true HU218042B (hu) | 2000-05-28 |
Family
ID=23732877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9601212A HU218042B (hu) | 1995-05-08 | 1996-05-07 | Halogén-propinil-vegyületek és kéntartalmú triazinok keverékét tartalmazó szinergens hatású fungicid és algaellenes készítmények és ezek alkalmazása |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5707929A (hu) |
| EP (1) | EP0741971B1 (hu) |
| JP (1) | JP3488015B2 (hu) |
| KR (1) | KR100356184B1 (hu) |
| CN (1) | CN1070689C (hu) |
| AR (1) | AR001875A1 (hu) |
| AT (1) | ATE197370T1 (hu) |
| AU (1) | AU706623B2 (hu) |
| BR (1) | BR9602190A (hu) |
| CA (1) | CA2175936C (hu) |
| CZ (1) | CZ291554B6 (hu) |
| DE (2) | DE69610871T2 (hu) |
| DK (1) | DK0741971T3 (hu) |
| EG (1) | EG22151A (hu) |
| ES (1) | ES2153538T3 (hu) |
| GR (1) | GR3035312T3 (hu) |
| HU (1) | HU218042B (hu) |
| MX (1) | MX9601706A (hu) |
| MY (1) | MY113125A (hu) |
| NO (1) | NO315891B1 (hu) |
| NZ (1) | NZ286517A (hu) |
| PL (1) | PL185566B1 (hu) |
| PT (1) | PT741971E (hu) |
| RO (1) | RO114935B1 (hu) |
| RU (1) | RU2158084C2 (hu) |
| SG (1) | SG54333A1 (hu) |
| SI (1) | SI0741971T1 (hu) |
| SK (1) | SK281821B6 (hu) |
| TR (1) | TR199600367A2 (hu) |
| UA (1) | UA41380C2 (hu) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5707929A (en) * | 1995-05-08 | 1998-01-13 | Troy Chemical Corporation | Biocidal compositions comprising mixtures of haloproynyl compounds and sulfur containing triazines |
| US6242007B1 (en) | 1997-04-28 | 2001-06-05 | Arch Chemicals, Inc. | Non-spherical and non-platelet forms of pyrithione salts and methods of making same |
| US6017562A (en) * | 1997-04-28 | 2000-01-25 | Arch Chemicals, Inc. | Non-spherical and non-platelet crystalline forms of pyrithione salts |
| US6121198A (en) * | 1999-05-24 | 2000-09-19 | Creanova Inc. | Synergistic composition of biocides |
| US6121197A (en) * | 1999-05-24 | 2000-09-19 | Creanova Inc. | Biocidal composition |
| JP4849743B2 (ja) * | 2001-06-26 | 2012-01-11 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 工業用組成物 |
| US7056919B2 (en) * | 2003-01-24 | 2006-06-06 | Kopcoat, Inc. | Synergistic combination of fungicides to protect wood and wood-based products and wood treated by such combination as well as methods of making the same |
| JP2004315507A (ja) * | 2003-04-07 | 2004-11-11 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
| JP2004307482A (ja) * | 2003-04-07 | 2004-11-04 | Rohm & Haas Co | 殺微生物組成物 |
| US20040241294A1 (en) * | 2003-05-31 | 2004-12-02 | Barabolak Roman M. | Edible films including aspartame and methods of making same |
| NZ548691A (en) | 2004-02-04 | 2009-08-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | Synergistic antifungal DDAC compositions |
| CA2578967C (en) * | 2004-09-03 | 2011-06-21 | Microban Products Company | Antimicrobial cementitious compositions |
| US20100158966A1 (en) * | 2005-05-24 | 2010-06-24 | Ted Reid | Selenium-based biocidal formulations and methods of use thereof |
| ES2684090T3 (es) * | 2005-05-24 | 2018-10-01 | Selenium, Ltd. | Formulaciones biocidas basadas en selenio y métodos de uso de las mismas |
| US9370187B2 (en) | 2005-05-24 | 2016-06-21 | Selenium, Ltd. | Selenium-based biocidal formulations and methods of use thereof |
| US20100158967A1 (en) * | 2005-05-24 | 2010-06-24 | Ted Reid | Selenium-based biocidal formulations and methods of use thereof |
| AU2006202280B2 (en) * | 2005-06-15 | 2011-07-14 | Nutrition & Biosciences Usa 2, Llc | Antimicrobial composition useful for preserving wood |
| ES2369106T3 (es) | 2006-05-02 | 2011-11-25 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Combinaciones biocidas que comprenden imazalilo. |
| WO2010080086A1 (en) * | 2009-01-12 | 2010-07-15 | Selenium, Ltd. | Anti-microbial orthodontic compositions and appliances and methods of production and use thereof |
| MX360433B (es) * | 2012-11-30 | 2018-10-31 | Rohm & Haas | Combinacion sinergica de un compuesto de lenacil y terbutrina para proteccion de pelicula seca. |
| JP6379105B2 (ja) * | 2012-11-30 | 2018-08-22 | ローム アンド ハース カンパニーＲｏｈｍ Ａｎｄ Ｈａａｓ Ｃｏｍｐａｎｙ | 乾燥フィルム保護用のレナシルおよびｉｐｂｃの相乗的組合せ物 |
| CN103262850B (zh) * | 2013-01-16 | 2014-06-11 | 长沙理工大学 | 一种石蒜生长促进剂及其使用方法 |
| KR102001097B1 (ko) | 2015-02-03 | 2019-07-18 | 청호환경개발주식회사 | 녹조발생 저감 및 제어가 가능한 자연친화형 살조균 |
| CN105566185B (zh) * | 2016-01-26 | 2017-10-10 | 华中师范大学 | 抑制藻类生长的化合物及其制备方法和杀藻剂及它们的应用 |
| JP2019527195A (ja) * | 2016-06-30 | 2019-09-26 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカルバメート及びジアミンの相乗的組み合わせ |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA715333B (en) * | 1970-08-26 | 1972-09-27 | Rohm & Haas | Weed control |
| FR2187220B1 (hu) * | 1972-06-09 | 1978-12-08 | Ciba Geigy Ag | |
| US3923870A (en) * | 1973-07-11 | 1975-12-02 | Troy Chemical Corp | Urethanes of 1-halogen substituted alkynes |
| CA1116622A (en) * | 1978-03-15 | 1982-01-19 | Yasuhiro Morisawa | Iodopropargyl derivatives their use and preparation |
| FR2438970A1 (fr) * | 1978-10-19 | 1980-05-16 | Ugine Kuhlmann | Compositions herbicides a base de terbutryne |
| EP0100156A3 (en) * | 1982-07-07 | 1985-02-06 | Agan Chemical Manufacturers Ltd. | A method for combatting blackgrass in cereal crops and compositions therefor |
| HU187405B (en) * | 1982-08-24 | 1986-01-28 | Budapesti Vegyimuevek,Hu | Herbicidal compositions with synergic action |
| CA1259626A (en) * | 1983-04-18 | 1989-09-19 | William Singer | Carbamates of iodo substituted alkynes and fungicidal preparations thereof |
| IL75979A (en) * | 1984-08-10 | 1988-10-31 | Mitsui Toatsu Chemicals | Propargyloxyacetonitrile derivatives,their preparation and fungicidal and herbicidal compositions containing them |
| DE3433541A1 (de) * | 1984-09-13 | 1986-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Herbizide mittel enthaltend photosynthesehemmer-herbizide in kombination mit carbamat-derivaten |
| US4616004A (en) * | 1984-09-27 | 1986-10-07 | Chevron Research Company | 1-iodopropargyl-3,4-disubstituted-Δ2 -1,2,4-triazolidin-5-one fungicides |
| US4710220A (en) * | 1984-11-07 | 1987-12-01 | Ciba-Geigy Corp. | Biocidal paste |
| AU5042585A (en) * | 1984-12-10 | 1986-07-17 | Dow Chemical Company, The | Wood fungicides containing chlorpyrifos |
| DE3510203A1 (de) * | 1985-03-21 | 1986-09-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue iodpropargylether, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US5082722A (en) * | 1988-01-20 | 1992-01-21 | Guglielmo Richard J Sr | Process for treating netting with an antifouling composition and product produced thereby. |
| US4945109A (en) * | 1988-08-24 | 1990-07-31 | Buckman Laboratories International, Inc. | Ester of carbamic acid useful as a microbicide and a preservative |
| US4915909A (en) * | 1988-10-05 | 1990-04-10 | Nalco Chemical Company | Method of controlling algae growth |
| US5071479A (en) * | 1990-01-22 | 1991-12-10 | Troy Chemical Corporation | Biocidal compositions |
| JPH0761921B2 (ja) * | 1990-09-21 | 1995-07-05 | ナガセ化成工業株式会社 | 防藻防黴製剤 |
| ZA918514B (en) * | 1990-10-31 | 1992-11-25 | Buckman Labor Inc | Synergistic combinations of idopropargyl compounds with hexahydro-1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazine in controlling fungal and bacterial growth in metalworking fluids |
| US5219875A (en) * | 1990-11-27 | 1993-06-15 | Rohm And Haas Company | Antimicrobial compositions comprising iodopropargyl butylcarbamate and 1,2-benzisothiazolin-3-one and methods of controlling microbes |
| US5209930A (en) * | 1990-12-10 | 1993-05-11 | Rohm And Haas Company | Preparation and use of n-iodopropargyl oxycarbonyl amino acid esters and derivatives as antimicrobial agents |
| ZA926535B (en) * | 1991-11-07 | 1994-09-30 | Buckman Laboraties Internation | Synergistic combinations of iodopropargyl compounds with 1,2-benzisothiazolin-3-one in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids |
| DE4217523A1 (de) * | 1992-05-27 | 1993-12-02 | Bayer Ag | Mittel zum Schutz von Schnittholz |
| US5707929A (en) * | 1995-05-08 | 1998-01-13 | Troy Chemical Corporation | Biocidal compositions comprising mixtures of haloproynyl compounds and sulfur containing triazines |
-
1995
- 1995-05-08 US US08/436,554 patent/US5707929A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-05-03 MY MYPI96001671A patent/MY113125A/en unknown
- 1996-05-05 UA UA96051775A patent/UA41380C2/uk unknown
- 1996-05-06 NZ NZ286517A patent/NZ286517A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-05-06 AU AU52117/96A patent/AU706623B2/en not_active Expired
- 1996-05-06 CZ CZ19961308A patent/CZ291554B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-05-06 SK SK572-96A patent/SK281821B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-05-07 EP EP96303172A patent/EP0741971B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-07 SI SI9630263T patent/SI0741971T1/xx unknown
- 1996-05-07 DK DK96303172T patent/DK0741971T3/da active
- 1996-05-07 NO NO19961839A patent/NO315891B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-05-07 MX MX9601706A patent/MX9601706A/es unknown
- 1996-05-07 ES ES96303172T patent/ES2153538T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-07 HU HU9601212A patent/HU218042B/hu unknown
- 1996-05-07 EG EG39396D patent/EG22151A/xx active
- 1996-05-07 CA CA002175936A patent/CA2175936C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-07 DE DE69610871T patent/DE69610871T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-07 RO RO96-00935A patent/RO114935B1/ro unknown
- 1996-05-07 DE DE0741971T patent/DE741971T1/de active Pending
- 1996-05-07 PT PT96303172T patent/PT741971E/pt unknown
- 1996-05-07 KR KR1019960014893A patent/KR100356184B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-05-07 RU RU96109054/04A patent/RU2158084C2/ru active
- 1996-05-07 AR AR33642896A patent/AR001875A1/es active IP Right Grant
- 1996-05-07 AT AT96303172T patent/ATE197370T1/de active
- 1996-05-07 SG SG1996009740A patent/SG54333A1/en unknown
- 1996-05-08 TR TR96/00367A patent/TR199600367A2/xx unknown
- 1996-05-08 BR BR9602190A patent/BR9602190A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-05-08 PL PL96314123A patent/PL185566B1/pl unknown
- 1996-05-08 CN CN96110724A patent/CN1070689C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-05-08 JP JP11387496A patent/JP3488015B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-12-16 US US08/991,565 patent/US5948730A/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-01-29 GR GR20010400138T patent/GR3035312T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU218042B (hu) | Halogén-propinil-vegyületek és kéntartalmú triazinok keverékét tartalmazó szinergens hatású fungicid és algaellenes készítmények és ezek alkalmazása | |
| ES2223509T3 (es) | Mezclas antimicrobianas de amplio espectro. | |
| AU745128B2 (en) | Stabilized composition containing halopropynyl compounds | |
| WO1998021962A1 (en) | Synergistic algaecide | |
| EP1082015B1 (en) | Stabilized antimicrobial compositions containing halopropynyl compounds | |
| SU727104A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
| EP1389424A1 (en) | Aqueous dispersion with fungicidal and algicidal action | |
| MXPA01002462A (es) | Composiciones basadas en alquido estabilizadas, que contienen compuestos halopropinilo. | |
| JPH1135409A (ja) | 防藻・防かび組成物 | |
| CN1777362A (zh) | 包括ps－ⅱ抑制剂和sar诱导剂的除草剂组合物 | |
| CA3149341C (en) | Synergistic wood preservative composition comprising polymeric betaine and carbamate | |
| MXPA00005231A (en) | Stabilized composition containing halopropynyl compounds | |
| MXPA00002508A (en) | Defoliant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: TROY TECHNOLOGY CORPORATION, INC., US |