HU217870B - 9-Szubsztituált-9-dezaza-guanin-származékok, ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények, és eljárás ezek előállítására - Google Patents

9-Szubsztituált-9-dezaza-guanin-származékok, ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények, és eljárás ezek előállítására Download PDF

Info

Publication number
HU217870B
HU217870B HU463/90A HU346390A HU217870B HU 217870 B HU217870 B HU 217870B HU 463/90 A HU463/90 A HU 463/90A HU 346390 A HU346390 A HU 346390A HU 217870 B HU217870 B HU 217870B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
compounds
hydrogen
trifluoromethyl
group
Prior art date
Application number
HU463/90A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT58737A (en
Inventor
Steven E. Ealick
Mark David Erion
John A. Montgomery
John A. Secrist
Original Assignee
Biocryst Pharmaceuticals Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Biocryst Pharmaceuticals Inc. filed Critical Biocryst Pharmaceuticals Inc.
Publication of HUT58737A publication Critical patent/HUT58737A/hu
Publication of HU217870B publication Critical patent/HU217870B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

A találmány tárgyát az (I) általános képletű vegyületek, az ezekettartalmazó gyógyszerkészítmények és az előállításukra szolgáló eljárásképezi. Az (I) általános képletben a) –CH2Ar jelentése (a) általánosképletű csoport, ahol R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1–3szénatomos alkilcsoport, 1–3 szénatomos alkoxicsoport, benzil-oxi--csoport, hidroxilcsoport vagy trifluor-metil-csoport, és R2 jelentésehidrogénatom, halogénatom, 1–3 szénatomos alkilcsoport, 1–3 szénatomosalkoxicsoport, benzil-oxi-- csoport, hidroxilcsoport vagy trifluor-metil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha R1 jelentése trifluor-metil-csoport, akkor R2 jelentése hidrogénatom vagy 1–3 szénatomosalkilcsoport, vagy ha R2 jelentése trifluor-metil-csoport, akkor R1jelentése hidrogénatom vagy 1–3 szénatomos alkilcsoport; vagy b)–CH2Ar jelentése (b) általános képletű csoport, ahol X jelentéseoxigén- vagy kénatom, és a –CH2-csoport 2-es vagy 3-as helyzetbenkapcsolódik a tiofén- vagy furángyűrűhöz. A találmány szerintivegyületek purin-nukleozid-foszforilázt gátló hatással rendelkeznek,így gyógyászati hatóanyagként alkalmazhatók, autoimmun betegségekkezelésére. ŕ

Claims (28)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. (I) általános képletű vegyületek és tautomer formáik, amelyekben
    a) -CH2 Árjelentése (a) általános képletű csoport, ahol
    R, jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1 -3 szénatomos alkoxicsoport, benzil-oxi-csoport, hidroxilcsoport vagy trifluor-metil-csoport, és
    R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1 -3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, benzil-oxi-csoport, hidroxilcsoport vagy trifluor-metil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha
    Rí jelentése trifluor-metil-csoport, akkor
    R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, vagy ha
    R2 jelentése trifluor-metil-csoport, akkor R, jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport;
    vagy
    b) -CH2Ar jelentése (b) általános képletű csoport, ahol
    X jelentése oxigén- vagy kénatom, és a -CH2-csoport 2-es vagy 3-as helyzetben kapcsolódik a tiofén- vagy furángyűrűhöz.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (II) általános képletű vegyületek és tautomer formáik, amelyekben
    R, és R2 közül az egyik jelentése hidrogénatom, és a másik hidrogénatomot, klóratomot, fluoratomot, 1-3 szénatomos alkilcsoportot, 1-3 szénatomos alkoxicsoportot, benzil-oxi-csoportot, hidroxilcsoportot vagy trifluor-metil-csoportot jelent, vagy
    R[ és R2 klór- vagy fluoratomot jelentenek.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti (II) általános képletű vegyületek, amelyekben R) és R2 közül az egyik jelentése hidrogénatom, és a másik hidrogénatomot, klóratomot, fluoratomot, metilcsoportot, metoxicsoportot, benziloxi-csoportot, hidroxilcsoportot vagy trifluor-metil-csoportot jelent.
    HU 217 870 Β
  4. 4. A 2. igénypont szerinti (II) általános képletű vegyületek, amelyekben R, jelentése hidrogénatom és R2 jelentése hidrogénatom, klóratom, hidroxilcsoport, benzil-oxi-csoport vagy trifluor-metil-csoport.
  5. 5. A 2. igénypont szerinti (II) általános képletű vegyületek, amelyekben R! jelentése klóratom és R2 jelentése hidrogénatom.
  6. 6. A 2. igénypont szerinti (II) általános képletű vegyületek, amelyekben R] jelentése hidrogénatom és R2 jelentése klóratom.
  7. 7. A 2. igénypont szerinti (II) általános képletű vegyületek, amelyekben R, jelentése hidrogénatom és R2 jelentése trifluor-metil-csoport.
  8. 8. A 2. igénypont szerinti (II) általános képletű vegyületek, amelyekben Rj és R2 jelentése hidrogénatom.
  9. 9. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (III) általános képletű vegyületek és tautomer formáik, amelyekben a metiléncsoport a tioféngyűrűhöz a 2-es vagy 3-as helyzetben kapcsolódik.
  10. 10. A 9. igénypont szerinti (III) általános képletű vegyületek, amelyekben a metiléncsoport a tioféngyűrűhöz a 2-es helyzetben kapcsolódik.
  11. 11. A 9. igénypont szerinti (III) általános képletű vegyületek, amelyekben a metiléncsoport a tioféngyűrűhöz a 3-as helyzetben kapcsolódik.
  12. 12. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (IV) általános képletű vegyületek és tautomer formáik, amelyekben a metiléncsoport a furángyűrűhöz a 2-es vagy 3-as helyzetben kapcsolódik.
  13. 13. A 12. igénypont szerinti (IV) általános képletű vegyületek, amelyekben a metiléncsoport a furángyűrűhöz a 2-es helyzetben kapcsolódik.
  14. 14. Gyógyászati készítmények purin-nukleozidfoszforiláz gátlására emlősökben, amelyek egy, az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyület purinnukleozid-foszforilázt gátló hatású mennyiségét tartalmazzák egy vagy több, gyógyászatilag elfogadható hordozóanyaggal együtt.
  15. 15. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek - a képletben
    a) -CH2Ar jelentése (a) általános képletű csoport, ahol
    R, jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, benzil-oxi-csoport, hidroxilcsoport vagy trifluor-metil-csoport, és
    R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1—3 szénatomos alkoxicsoport, benzil-oxi-csoport, hidroxilcsoport vagy trifluor-metil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha
    Rj jelentése trifluor-metil-csoport, akkor
    R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, vagy ha
    R2 jelentése trifluor-metil-csoport, akkor R, jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport;
    vagy
    b) -CH2Ar jelentése (b) általános képletű csoport, ahol
    X jelentése oxigén- vagy kénatom, és a -CH2-csoport 2-es vagy 3-as helyzetben kapcsolódik a tiofén- vagy furángyűrűhöz és tautomer formáik előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (V) általános képletű vegyületet - a képletben Ar jelentése a fent megadott,
    R3 jelentése rövid szénláncú alkilcsoport,
    R4 jelentése karbo-ciklusos arilcsoport és
    R5 jelentése rövid szénláncú alkilcsoport vízmentes ammóniával reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet, amelyben R, és/vagy R2 jelentése benzil-oxi-csoport vagy halogénatom, katalitikus hidrogénezéssel olyan (I) általános képletű vegyületté alakítjuk, amelyben R[ és/vagy R2 jelentése hidroxilcsoport vagy hidrogénatom.
  16. 16. A 15. igénypont szerinti eljárás az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (II) általános képletű vegyületek - amelyekben
    Rí és R2 közül az egyik jelentése hidrogénatom, és a másik hidrogénatomot, klóratomot, fluoratomot, 1-3 szénatomos alkilcsoportot, 1-3 szénatomos alkoxicsoportot, benzil-oxi-csoportot, hidroxilcsoportot vagy trifluor-metil-csoportot jelent, vagy
    Rt és R2 klór- vagy fluoratomot jelentenek és tautomer formáik előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket használjuk.
  17. 17. A 16. igénypont szerinti eljárás olyan (II) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R, és R2 közül az egyik jelentése hidrogénatom, és a másik hidrogénatomot, klóratomot, fluoratomot, metilcsoportot, metoxicsoportot, benzil-oxi-csoportot, hidroxilcsoportot vagy trifluor-metil-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket használjuk.
  18. 18. A 16. igénypont szerinti eljárás olyan (II) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R, jelentése hidrogénatom és R2 jelentése hidrogénatom, klóratom, hidroxilcsoport, benzil-oxi-csoport vagy trifluormetil-csoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket használjuk.
  19. 19. A 16. igénypont szerinti eljárás olyan (II) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R, jelentése klóratom és R2 jelentése hidrogénatom, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket használjuk.
  20. 20. A 16. igénypont szerinti eljárás olyan (II) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R, jelentése hidrogénatom és R2 jelentése klóratom, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket használjuk.
  21. 21. A 16. igénypont szerinti eljárás olyan (II) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R( jelentése hidrogénatom és R2 jelentése trifluor-metilcsoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket használjuk.
  22. 22. A 16. igénypont szerinti eljárás olyan (II) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Rt és
    HU 217 870 Β
    R2 jelentése hidrogénatom, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket használjuk.
  23. 23. A 15. igénypont szerinti eljárás az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (III) általános képletű vegyületek és tautomer formáik előállítására, amelyekben a metiléncsoport a tioféngyűrűhöz a 2-es vagy 3as helyzetben kapcsolódik, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket használjuk.
  24. 24. A 23. igénypont szerinti eljárás olyan (III) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben a metiléncsoport a tioféngyűrűhöz a 2-es helyzetben kapcsolódik, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket használjuk.
  25. 25. A 23. igénypont szerinti eljárás olyan (III) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben a metiléncsoport a tioféngyűrűhöz a 3-as helyzetben kapcsolódik, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket használjuk.
  26. 26. A 15. igénypont szerinti eljárás az (I) általános képletű vegyületek szűkebb kórét képező (IV) általános képletű vegyületek és tautomer formáik előállítására, amelyekben a metiléncsoport a fürángyűrűhöz a 2-es vagy 3-as helyzetben kapcsolódik, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket használjuk.
  27. 27. A 26. igénypont szerinti eljárás olyan (IV) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben a metiléncsoport a fürángyűrűhöz a 2-es helyzetben kapcsolódik, azzal jellemezve, hogy a megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket használjuk.
  28. 28. Eljárás gyógyászati készítmények előállítására, purin-nukleozid-foszforiláz gátlására emlősökben, azzal jellemezve, hogy egy, a 15. igénypont szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületet - amely képletben Ar jelentése a 15. igénypontban megadott - vagy annak egy tautomer formáját a gyógyszerkészítésben szokásosan használt hordozó- és/vagy egyéb segédanyagokkal összekeverjük és gyógyászati készítménnyé formáljuk.
HU463/90A 1989-02-27 1990-02-27 9-Szubsztituált-9-dezaza-guanin-származékok, ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények, és eljárás ezek előállítására HU217870B (hu)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US31606389A 1989-02-27 1989-02-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT58737A HUT58737A (en) 1992-03-30
HU217870B true HU217870B (hu) 2000-04-28

Family

ID=23227309

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU463/90A HU217870B (hu) 1989-02-27 1990-02-27 9-Szubsztituált-9-dezaza-guanin-származékok, ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények, és eljárás ezek előállítására

Country Status (15)

Country Link
US (2) US5565463A (hu)
EP (1) EP0460116B1 (hu)
JP (1) JP2760364B2 (hu)
KR (1) KR100208315B1 (hu)
AT (1) ATE157363T1 (hu)
AU (1) AU640649B2 (hu)
CA (1) CA2047216C (hu)
DE (1) DE69031337T2 (hu)
DK (1) DK0460116T3 (hu)
ES (1) ES2106732T3 (hu)
FI (1) FI95259C (hu)
HU (1) HU217870B (hu)
NO (1) NO180049C (hu)
RU (1) RU2093513C1 (hu)
WO (1) WO1990010631A1 (hu)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1991006548A1 (en) * 1989-10-31 1991-05-16 Biocryst, Inc. Inhibitors of purine nucleoside phosphorylase
US5726311A (en) * 1989-11-29 1998-03-10 Biocryst Pharmaceuticals, Inc. 7-disubstituted-methyl-4-oxo-3H,5H-pyrrolo 3,2-d!pyrimidine and pharmaceutical uses and compositions containing the same
US5236926A (en) * 1992-02-03 1993-08-17 Warner-Lambert Company 9-substituted-8-halo or -8-hydroxy-9-deazaguanines as inhibitors or PNP for pharmaceutical compositions
WO1995001355A1 (en) 1993-06-30 1995-01-12 Biocryst Pharmaceuticals, Inc. 9-deazahypoxanthines as pnp inhibitors
US5650511A (en) * 1995-12-12 1997-07-22 Biocryst Pharmaceuticals, Inc. Process for the preparation of 9-deazaguanine derivatives
CN1107068C (zh) * 1997-05-29 2003-04-30 诺瓦提斯公司 2－氨基－7－(1－取代的－2－羟乙基)－3,5－二氢－吡咯并[3,2－d]嘧啶－4－酮
US6355244B1 (en) 1997-11-17 2002-03-12 University Of Kentucky Research Foundation Methods and compositions for the treatment of psoriasis
US6174888B1 (en) 1998-05-28 2001-01-16 Novartis Ag 2-amino-7-(1-substituted-2-hydroxyethyl)-3,5-dihydropyrrolo[3,2-D]pyrimidin-4-ones
WO2006115509A2 (en) 2004-06-24 2006-11-02 Novartis Vaccines And Diagnostics Inc. Small molecule immunopotentiators and assays for their detection
US7763257B2 (en) 2004-12-09 2010-07-27 Christina Juneau Compositions comprising transforming growth factor (TGF)-β1 and TGF-β2 in admixture of proteins obtained from dairy products
UA104579C2 (uk) 2007-12-10 2014-02-25 Байокрист Фармасьютикалз, Инк. Спосіб лікування раку кровотворної системи із застосуванням фородезину у комбінації з ритуксимабом
US9616129B2 (en) 2013-06-22 2017-04-11 Nitor Therapeutics Compositions and methods for potentiating immune response, enhancing immunotherapy, and increasing vaccine potency
WO2020186187A1 (en) 2019-03-13 2020-09-17 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Methods for treating bladder and urethra dysfunction and disease
GB202218782D0 (en) 2022-12-13 2023-01-25 Mehrling Thomas Purine nucleoside phosphorylase inhibitor for metabolic syndrome

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL76546A (en) * 1984-10-12 1988-12-30 Warner Lambert Co 9-(heteroarylalkyl)-6-purine(thi)one derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4772606A (en) * 1985-08-22 1988-09-20 Warner-Lambert Company Purine derivatives
US4923872A (en) * 1986-08-26 1990-05-08 Warner-Lambert Co. Analogues of pyrrolo[3,2d]pyrimidin-4-ones
CA1293727C (en) * 1986-08-26 1991-12-31 Catherine Rose Kostlan 9-deazaguanines
CA1294960C (en) * 1986-10-24 1992-01-28 Thomas C. Malone 7-deazaguanines as immunomodulators
NO169490C (no) * 1988-03-24 1992-07-01 Takeda Chemical Industries Ltd Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive pyrrolopyrimidinderivater
EP0374096B1 (de) * 1988-12-14 1992-12-02 Ciba-Geigy Ag 2',3'-Dideoxypurinnucleosid/Purinnucleosid-Phosphorylase-Inhibitor Kombinationstherapie und Zusammensetzungen dafür

Also Published As

Publication number Publication date
DE69031337D1 (de) 1997-10-02
JP2760364B2 (ja) 1998-05-28
DK0460116T3 (da) 1998-03-30
KR920701209A (ko) 1992-08-11
HUT58737A (en) 1992-03-30
FI95259B (fi) 1995-09-29
KR100208315B1 (ko) 1999-07-15
NO180049C (no) 1997-02-05
US5721240A (en) 1998-02-24
NO913332D0 (no) 1991-08-26
RU2093513C1 (ru) 1997-10-20
AU640649B2 (en) 1993-09-02
FI914015A0 (fi) 1991-08-26
AU5524890A (en) 1990-10-09
EP0460116B1 (en) 1997-08-27
ES2106732T3 (es) 1997-11-16
NO180049B (no) 1996-10-28
DE69031337T2 (de) 1998-03-05
EP0460116A4 (en) 1992-05-13
CA2047216A1 (en) 1990-08-28
ATE157363T1 (de) 1997-09-15
FI95259C (fi) 1996-01-10
WO1990010631A1 (en) 1990-09-20
JPH04503675A (ja) 1992-07-02
NO913332L (no) 1991-08-26
EP0460116A1 (en) 1991-12-11
US5565463A (en) 1996-10-15
CA2047216C (en) 1999-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101478368B1 (ko) 유기 화합물
US4617304A (en) Purine derivatives
US6211158B1 (en) Desazapurine-nucleotide derivatives, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing them and the use thereof for nucleic acid sequencing and as antiviral agents
US5736549A (en) Hypoxanthine and guanine compounds
US5430026A (en) 2'-deoxy-2',2'-difluoro (4-substituted pyrimidine) nucleosides, bicyclic derivatives,pharmaceutical compositions, and synthetic precursors
HU217870B (hu) 9-Szubsztituált-9-dezaza-guanin-származékok, ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények, és eljárás ezek előállítására
CS203092B2 (en) Method of preparing substituted purines
US4772606A (en) Purine derivatives
HU221880B1 (hu) Vérlemezke-aggregáció inhibitorok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és előállításuk
MXPA97002488A (en) Compounds of purine and guanine as inhibitors of
CZ281920B6 (cs) Polycyklické guaninové deriváty
AU5757999A (en) (1,2,4)triazolo(1,5-c)pyrimidine derivatives
CZ290951B6 (cs) Deriváty O6-alkylguaninu, způsob jejich výroby a farmaceutické kompozice, které je obsahují
EP0178178A2 (en) Purine derivatives
Kelley et al. 6-(Alkylamino)-9-benzyl-9H-purines. A new class of anticonvulsant agents
US4921858A (en) 7-deazaguanines as immunomodulators
CA1294960C (en) 7-deazaguanines as immunomodulators
Mitchell et al. Synthesis of C‐nucleoside isosteres of 9‐(2‐hydroxyethoxymethyl) guanine (acyclovir)
Shealy et al. Synthesis and antiviral evaluation of carbocyclic analogs of ribofuranosides of 2-amino-6-substituted-purines and of 2-amino-6-substituted-8-azapurines
EP3950064A1 (en) Thymine nucleobase-based triazolopyrimidines and production method therefor
SK279997B6 (sk) 2,4,8-trisubstituované-4,5-dihydro-5-oxo-3h,6h-1,4
EP0997463A1 (en) Naphthyridine derivatives
HU195221B (en) Process for producing substituted 2,3-dihydro-6-hydroxy-pyrimido/2,1-f/purine-4,8/1h,9h/-diones
Ceulemans et al. Synthesis of an Uncharged cAMP-Analogue
US4996319A (en) -2-Amino-4,6-dichloro-5-(2-cyanomethyl-2-amino-5(cyanomethyl)-4,6-dichloro pyrimidine

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee