HU212880B - Insecticidal product comprising pyrethroid - Google Patents
Insecticidal product comprising pyrethroid Download PDFInfo
- Publication number
- HU212880B HU212880B HU9300693A HU69393A HU212880B HU 212880 B HU212880 B HU 212880B HU 9300693 A HU9300693 A HU 9300693A HU 69393 A HU69393 A HU 69393A HU 212880 B HU212880 B HU 212880B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- product according
- composition
- insecticidal
- derivative
- product
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/34—Shaped forms, e.g. sheets, not provided for in any other sub-group of this main group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány olyan inszekticid termékre vonatkozik, amely egy inszekticid kompozícióval átitatott alaplapból áll, az inszekticid kompozíció legalább egy piretroidot, legalább egy UV-abszorbenst és legalább egy antioxidánst tartalmaz. A találmány szerinti termék repülő és mászó rovarok ellen alkalmazható.
Piretroid elnevezéssel a piretrum inszekticid hatású anyagait, valamint ezeknek azon szintetikus analógjait jelöljük, amelyek szerkezete az (I) általános képletből vezethetők le az alábbi értelmezések szerint:
Piretrin I: R1 = CH=CH2, R2 = CH3;
Piretrin II: R* = CH=CH2, R2 = COOCH3;
Cinerin I: R1 = R2 = CH3;
Cinerin Π: R1 = CH3, R2 = COOCH3;
Jazmolin I: R1 = C2H5, R2 = CH3;
Jazmolin II: R1 = C2H5, R2 = COOCH3;
Alletrin: R1 = H, R2 = CH3.
A piretrumban lévő fő hatóanyag a cinerin I és II, a piretrin I és II, valamint a jazmolin I és II [Römpps Chemie-Lexikon, 8. kiadás 3413, (1987)].
A piretrumot különböző Pyrethrum- vagy Chrysanthemum-félék szárított virágzatának porításával vagy extrakciójával nyerik. A piretrum a piretroidok fő hatóanyagait, így a piretrint, cinerint és jazmolint tartalmazza. A nikotin mellett a piretrum a legerősebb növényi eredetű inszekticid; hatékonyságát azonban a napfény és a meleg csökkenti [Römpps Chemie-Lexikon, 8. kiadás 3414, (1987)]. A stabilitási problémák és a természetes piretroidok magas ára számos szintetikus piretroid-származék kifejlesztéséhez vezetett.
A piretroidokat általában izomer elegy formájában alkalmazzák hosszú ideje rovarok, különösen szobalegyek, csótányok illetve svábbogarak elpusztítására. Alkalmasak még házirovarok, molyok, gabonazsizsikek, szúnyogok, kerti és üvegházi kártevők ellen is, továbbá a szőlőművelésben a nyerges szőlőmoly hernyója, valamint gyapotkártevők ellen. Különösen a természetes piretroidok fejtenek ki gyors, úgynevezett „knock down-effect” hatást, azaz a rovarokat gyorsan megbénítják, de ez az állapot csak átmeneti, a rovarok később ismét felélednek. Ezért a nem kívánt jelenségért a rovarok oxidatív méregtelenítő anyagcseréje a felelős.
A piretroidok levegővel és fénnyel szembeni instabilitása miatt a piretroidokat tartalmazó inszekticidekhez rendszerint UV-stabilizátorokat és antioxidánsokat adagolnak. A BG-A-2 002 635 számú szabadalmi leírásban gyorsan elpárolgó piretroidot tartalmazó inszekticidet ismertetnek, amely valamely piretroid mellett még legalább egy ftálsav-észtert, alifás észtert, alifás kétbázisú észtert, aromás karbonsav-észtert, nagyobb szénatomszámú alifás alkoholt, több OH-csoportot tartalmazó alkoholt, glikolétert és 10 vagy több szénatomot tartalmazó szénhidrogént, valamint antioxidánst tartalmaz. Antioxidánsként a dibutil-hidroxi-toluolt, butil-hidroxi-anizolt, n-propil-gallátot, tokoferolt, oktadecil-3-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxi-fenil)-propionátot, pentaeritril-tetrakisz[3(3,5-di-terc-butil-4-hidroxi-fenil)-propionátot, 2,5-diterc-butil-hidrokinont, 4,4’-tio-bisz(3-metil-6-terc-butilfenol)-t és a 2,2’-metilén-bisz(4-metil-6-terc-butil-fenol)-t nevezik meg. Ez a piretroidot tartalmazó inszekticid porózus hordozóra vihető fel, de lehet paszta, krém vagy granulátum formájú is. A gyors párolgás érdekében egy külön fűtőelemmel 150-400 °C hőmérsékletűre melegítik fel.
Az US-A-3 560 613 számú szabadalmi leírásban olyan inszekticid kompozíciót ismertetnek, amely piretroidot, UV-abszorbenst és lassan ható antioxidánst tartalmaz. Antioxidánsként 2,6-di-terc-butil-4-metil-fenolt vagy 2,6-dioktadecil-p-krezolt alkalmaznak.
A piretroid tartalmú inszekticid kompozíciókat mászó és repülő rovarok ellen szokásos módon folyadék formájában nyomás alatti flakonból vagy kézi szivatytyúzással a kezelendő felületre permetezik vagy poralakban csalétekként kihelyezik. Ezeknek az alkalmazási módoknak az a hátránya, hogy a kezelt felület tisztításakor eltávolítják az inszekticid kompozíciót és így a kívánt hatás eléréshez azt újból ki kell juttatni. Ezért az inszekticidből nagy mennyiséget kell felhasználni és hosszan tartó alkalmazása drága.
Az emlős állatoknak kellemetlenséget okozó rovarok és paraziták, például istállólegyek, szarvasmarhákat ellepő legyek, kullancsok, atkák elpusztítására az állatok nyakörvét az inszekticid kompozícióval átitatott porózus anyaggal lehet bevonni, amely réteget végül egy membrán-bevonattal látunk el. A kompozíció adalékként UV-abszorbenst és antioxidánst is tartalmazhat (WO 85/03197). A DE-A-3 421 290 számú szabadalmi leírás kártevőirtószerrel átitatott hordozó anyagból kiképzett és japánpapírral (Non-woven Fabric), szövettel vagy papírral burkolt kártevőirtó lapot ismertet, amely bevonaton keresztül a kártevőirtószer szabályozottan párologhat el. Hordozóanyagként főként papírt és állati gyapjút említenek. A kártevőirtószert közelebbről nem ismertetik. Az inszekticid tartalmú anyagból az inszekticid lassan a környezetbe távozik. Ez a megoldás azonban nem hatásos a háztartásban található mászó rovarok ellen, mivel ezek a lapok egyrészt túlságosan vastagok, másrészt a porózus anyagból és membránból álló rétegek felépítésük folytán túlságosan érzékenyek.
A találmány célja olyan javított inszekticid termék létrehozása, amely a mászó rovarok ellen is jól alkalmazható, nem érzékeny a sérülésekkel szemben és hosszan tartó használat esetén is hatékonyan alkalmazható.
Ezt a feldatot az említett módon olyan inszekticid termékkel oldjuk meg, amely inszekticidként a kompozíció tömegére vonatkoztatva 0,001-10 tömeg% mennyiségben legalább egy piretroidot, 0,001-10 tömeg% mennyiségben legalább egy UV-abszorbenst és 0,001-10 tömeg% mennyiségben legalább egy antioxidánst tartalmazó inszekticid kompozícióval átitatott alaplapból áll, és az antioxidáns legalább egy citromsav-észter.
A találmány szerinti inszekticid termék alkalmas férgek, így házi férgek, különösen a legyek és csótányok illetve a svábbogarak elpusztítására.
A találmány szerinti tennék hagyományos piretroid tartalmú kompozíciókai szembeni nagy előnye, hogy „mobil”, azaz a kezelt felület mindenkori tisztításakor könnyen eltávolítható és ismét ugyanarra a helyre he2
HU 212 880 Β lyezhető. Ezért a következőkben a találmány szerinti terméket „szőnyegnek” is nevezzük.
A találmány szerinti termék mobil alkalmazása folytán teljesen kihasználható az inszekticid kompozíció hatékonysága, vagyis csekély mennyiségű inszekticid hosszú ideig tartó kártevőellenes hatást biztosít.
A találmány szerinti tennék nagyon környezetbarát és egyszerűen eltávolítható.
A találmány szerint alkalmazott alaplap bármely impregnálható anyagból készülhet, amely természetes eredetű vagy természetes anyag feldolgozásából származik. Alkalmazható szövet, állati gyapjú és fémes anyagok is. Költség okokból habanyag, különösen polietilénből készült habanyag alkalmazása előnyös.
Egy további előnyös kiviteli alak esetében az alaplap előnyösen 0,0001-0,49 mm vastag polietilén fólia, amelyet a mászó rovarok nem tekintenek akadálynak. A polietilén fólia megakadályozza az inszekticid áthatolását az alaplap alsó oldalára, így annak teljes hatékonysága biztosított.
Az alaplapot előnyösen csúszásmentes hordozóra, például gumira vagy műanyagra visszük fel. Környezetvédelmi okokból a papír, például a karton előnyös. Az alaplapot és a hordozót bármely szokásos módon egymáshoz erősíthetjük, de előnyösen kasírozzuk.
Az inszekticid kompozíció hatékonyságának lecsökkenése után a találmány szerinti termék eltávolítását például úgy végezhetjük, hogy mint egy szőnyeget feltekerjük. A terméknek előnyösen fogantyúja is van, így mint egy táska összehajtogatható.
Annak érdekében, hogy a találmány szerinti terméket könnyen és károsítás nélkül eltávolíthassuk, a hordozó felülete előnyösen nagyobb, mint az alaplap felülete, vagyis a hordozó túlnyúlik az alaplap szélein, így a felhasználó nem kerül érintkezésbe az impregnált felülettel.
Az inszekticid hatás csökkenésekor a találmány szerinti terméket ismét át lehet itatni az inszekticid kompozícióval.
A találmány szerint alkalmazott inszekticid kompozícióban valamennyi természetes vagy szintetikus piretroid önmagában vagy keverék formájában alkalmazható. Különösen hatékonynak bizonyult a természetes piretrum.
A piretroidot a kompozíció össztömegére vonatkoztatva előnyösen 0,001-10 tömeg%, még előnyösebben 0,01-2 tömeg%, különösen előnyösen 0,03 tömeg% mennyiségben alkalmazzuk.
A találmány szerint alkalmazott inszekticid kompozíció levegővel és fénnyel szembeni stabilitásának javítására a kompozíció legalább egy UV-abszorbenst és legalább egy antioxidánst tartalmaz. Valamely citromsavészter antioxidáns alkalmazásával a találmány szerinti tennék inszekticid hatástartama drasztikusan megnő.
Az inszekticid kompozíció további antioxidánsként tokoferoi-származékot és/vagy aszkorbil-palmitátot tartalmazhat.
Előnyös további antioxidánsok a tokoferolok illetve azok származékai. A tokoferolok E-vitamin jellegű természetes anyagok, ezért gyakran E-vitaminnak nevezik azokat. A tokol alapvegyületből vezethetők le és a benzolmagon lévő metilcsoportok számában térnek el egymástól. A találmány szerint valamennyi ismert tokoferol alkalmazható. Előnyösek a DL-α-, -β-, -γ- és δ-tokoferolok. A tokoferolokat legalább egy citromsavészterrel és adott esetben aszkorbin-palmitáttal megfelelő részarányban összekeverve alkalmazzuk.
A citromsav-észterek a citromsavnak előnyösen 18 szénatomos alkoholokkal képzett mono-, di- vagy triészterei.
A találmány szerint alkalmazott UV-abszorbensek általában ismertek. Különösen alkalmas UV-abszorbensek, amelyek az itt érdekes 250-350 nm hullámhossz tartományban hatásosak, így a benzoesav-származékok, például a p-amino-benzoesav-származékok, például az amil-pdimetil-amino-benzoát és a gliceril-p-amino-benzoát vagy az o-hidroxi-benzoesav-származékok; a benzofenon-származékok, például a 2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-metakril-oxi)-propoxi-benzofenon vagy a 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenon-5-szulfonsav; a kámforszármazékok; kumarinszármazékok; a benzimidazol-származékok; dibenzoil-metán-származékok; fahéjsav-észter-származékok, például izobutil-cinnamát, etil-cinnamát vagy benzil-cinnamát; vagy valamely szulfonsav trisz(hidroxi-metil)amino-metán-sói, például a 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sója.
Az UV-abszorbenst a kompozíció össztömegére vonatkoztatva előnyösen 0,001-10 tömeg%, még előnyösebben 0,01—5 tömeg%, különösen előnyösen 0,03 tömeg% mennyiségben alkalmazzuk.
A találmány szerinti készítményben az antioxidáns mennyisége a kompozíció össztömegére vonatkoztatva előnyösen 0,001-10 tömeg%, még előnyösebben 0,015 tömeg%, különösen előnyösen 0,03 tömeg%.
A találmány szerinti inszekticid kompozíciót célszerűen hígító- illetve oldószer hozzáadásával folyékony vagy poralakú készítmény formában állítjuk elő. Alkalmas hígítószer a víz, szerves oldószerek vagy olajok. Előnyösek a vizes és/vagy az olajos emulziók. Szerves oldószerként alkalmazhatunk például egy- vagy többértékű alkoholokat, glikolokat, mint például az 1,2-propándiolt, észtereket vagy zsírsavakat. Olajként megfelelnek a telített és telítetlen viasz- és zsírsav-észterek, például különösen növényi olajok, valamint természetes és szintetikus illóolajok, amelyek különösen előnyösek. Az inszekticid kompozíciók kiegészítésképpen lecitint is tartalmazhatnak. Az inszekticid kompozíciókat a találmány szerint alkalmazott alaplapra permetezzük.
A találmány szerinti inszekticid termék valamennyi féregfajta ellen alkalmazható, amelyek ellen a már ismert piretroid tartalmú készítményeket alkalmazták. Kitűnő hosszan tartó hatással rendelkezik a repülő rovarokkal, például a szobalegyekkel és molyokkal, a mászó rovarokkal, például a csótányokkal, hangyákkal, ezüstös pikkelykével, ászkákkal és bogarakkal szemben.
A repülő és mászó rov arokra gyakorolt csalogató és az inszekticid hatás meghatározására a találmány szerinti termékeket „szőnyegként” alkalmaztuk. A termékek kielégítően jó hosszan tartó hatást mutatnak a repülő és a mászó rovarok ellen.
A találmányt közelebbről - a korlátozás szándéka nélkül - az alábbi példákkal kívánjuk szemléltetni.
HU 212 880 Β
1. példa
Összehasonlító vizsgálatokat végeztünk, amelynek során az inszekticid termékben ismert antioxidáns vegyületeket, mégpedig dibutil-hidroxi-toluolt (BHT) vagy n-propil-gallátot (GB 2 002 635 számú szabadalmi leírás 1. és 3. antioxidáns vegyülete), illetve találmány szerinti inszekticid termékben alifás dibázisos észtereket, mégpedig tributil-citrátot, dibutil-maleátot, acetil-butil-citrátot és dibenzil-szebacátot alkalmaztunk antioxidánsként.
Előállítottuk az alábbi összetételű 1-6. kompozíciókat, antioxidánsként a fent megadott vegyületeket alkalmazva.
I. kompozíció:
0,3 tö- | piretrum |
meg% 0,1 tö- | 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hid- |
meg% | roxi-metil)-amino-metán-sója (UV-abszor- |
0,1 tö- | bens) dibutil-hidroxi-toluol (BHT) (antioxidáns) |
meg% 80,0 tö- | 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter |
meg% | (6,5 mól etilén-oxid) |
19,5 tö- | 1,2-propilénglikol |
meg% 2. kompozíció: | |
0,3 tö- | piretrum |
meg% 0,1 tö- | 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hid- |
meg% | roxi-metil)-amino-metán-sója |
0,1 tö- | n-propil-gallát (antioxidáns) |
meg% 80, 0 tö- | 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter |
meg% | (6,5 mól etilén-oxid) |
19,5 tö- | 1,2-propilénglikol |
meg% |
3. kompozíció:
0,3 tö- | piretrum |
meg% | |
0,1 tö- | 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hid- |
meg% | roxi-metil)-amino-metán-sója |
0,1 tö- | dibutil-maleát (antioxidáns) |
meg% | |
80,0 tö- | 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter |
meg% | (6,5 mól etilén-oxid) |
19,5 tö- | 1,2-propilénglikol |
meg% |
4. kompozíció:
0,3 tö- piretrum meg%
0,1 tö- 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav triszfhidmeg% roxi-metil)-amino-metán-sója 0,1 tö- dibutil-szebacát (antioxidáns) meg%
80,0 tö- 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter meg% (6,5 mól etilén-oxid)
19,5 tö- 1,2-propilénglikol meg%
5. kompozíció:
0,3 tö- piretrum meg%
0,1 tö- 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav íriszthidmeg% roxi-metil)-amino-metán-sója 0,1 tö- tributil-citrát (antioxidáns) meg%
80,0 tö- 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter meg% (6,5 mól etilén-oxid)
19,5 tö- 1,2-propilénglikol meg%
6. kompozíció:
0,3 tö- piretrum meg%
0,1 tö- 2-fenil-benzimidazol-5-szulfonsav trisz(hidmeg% roxi-metil)-amino-metán-sója 0,1 tö- acetil-butil-citrát (antioxidáns) meg%
80,0 tö- 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter meg% (6,5 mól etilén-oxid)
19,5 tö- 1,2-propilénglikol meg%
Kartonpapírra kasírozott polietilén lapokból 60 db szőnyegdarabot készítettünk, és az 1-6. kompozíciókkal külön-külön átitattunk 10-10 szőnyegdarabot. Az 1-6. kompozíciókkal átitatott szőnyegdarabok közül 5-5 szőnyegdarabot csótányokon, míg a fennmaradó 5-5 szőnyegdarabot legyeken vizsgáltuk. A 10 átitatott szőnyegdarab közül 8-at 1-4 hónapon keresztül tároltunk, mielőtt hatásukat csótányon, illetve légyen kiértékeltük volna. A fennmaradt 2 szőnyegdarabot nem tároltuk a 'izsgálat elvégzése előtt. A vizsgálat során meghatároztuk a pusztulási arányt (meghatározott érintkezési idő alatt elpusztult csótányok, illetve legyek aránya %-ban) mind a hat kompozíció esetén. Az inszekticid termékek csótányok és legyek elleni hatásosságát mutató adatokat az 1. és 2. táblázatban összegeztük.
1. táblázat: Inszekticid termékek hatása csótányok ellen
Érintkezési idő (perc) | Elpusztult csótányok %-a a megadott tárolási idő (hónap) után ! | ||||
0 | 1 | 2 | Λ | 4 | |
1. kompozíció | |||||
20 | 2 | 2 | 2 | 1 | 0 |
40 | 28 | 24 | 20 | 17 | 15 |
60 | 60 | 55 | 49 | 44 | 41 |
HU 212 880 Β
Érintkezési idő (perc) | Elpusztult csótányok %-a a megadott tárolási idő (hónap) után | ||||
0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
80 | 76 | 66 | 63 | 60 | 56 |
120 | 100 | 95 | 89 | 87 | 83 |
2. kompozíció | |||||
20 | 2 | 2 | 1 | 0 | 0 |
40 | 27 | 23 | 18 | 17 | 14 |
60 | 60 | 54 | 48 | 44 | 41 |
80 | 76 | 64 | 63 | 60 | 57 |
120 | 100 | 95 | 90 | 87 | 82 |
3. kompozíció | |||||
20 | 2 | 1 | 1 | 1 | 0 |
40 | 27 | 24 | 19 | 17 | 13 |
60 | 60 | 54 | 47 | 43 | 40 |
80 | 75 | 64 | 62 | 60 | 55 |
120 | 100 | 94 | 88 | 86 | 82 |
4. kompozíció | |||||
20 | 2 | 2 | 0 | 1 | 0 |
40 | 26 | 22 | 17 | 15 | 13 |
60 | 59 | 50 | 46 | 41 | 40 |
80 | 75 | 63 | 62 | 59 | 55 |
120 | 100 | 94 | 90 | 86 | 82 |
5. kompozíció | |||||
20 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
40 | 28 | 27 | 27 | 26 | 24 |
60 | 60 | 58 | 57 | 55 | 52 |
80 | 77 | 74 | 72 | 69 | 67 |
120 | 100 | 100 | 100 | 98 | 94 |
6. kompozíció | |||||
20 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
40 | 30 | 29 | 27 | 26 | 24 |
60 | 61 | 60 | 58 | 56 | 53 |
80 | 79 | 77 | 75 | 71 | 68 |
120 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
2. táblázat: Inszekticid termékek hatása legyek ellen
Érintkezési idő (perc) | Elpusztult legyek %-a a megadott tárolási idő (hónap) után1 | ||||
0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
1. kompozíció | |||||
5 | 8 | 8 | 7 | 5 | 4 |
10 | 25 | 24 | 22 | 18 | 16 |
15 | 72 | 69 | 68 | 63 | 57 |
20 | 100 | 100 | 94 | 90 | 88 |
2. kompozíció | |||||
5 | 8 | 7 | 6 | 5 | 4 |
10 | 25 | 23 | 21 | 18 | 15 |
HU 212 880 Β
Érintkezési idő (perc) | Elpusztult legyek %-a a megadott tárolási idő (hónap) után1 | ||||
0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
15 | 71 | 68 | 66 | 62 | 57 |
20 | 100 | 100 | 93 | 88 | 84 |
3. kompozíció | |||||
5 | 8 | 8 | 6 | 4 | 4 |
10 | 24 | 22 | 21 | 17 | 16 |
15 | 70 | 67 | 65 | 61 | 56 |
20 | 100 | 98 | 92 | 88 | 83 |
4. kompozíció | |||||
5 | 7 | 6 | 5 | 5 | 3 |
10 | 23 | 21 | 21 | 17 | 15 |
15 | 71 | 68 | 65 | 60 | 56 |
20 | 100 | 98 | 92 | 86 | 83 |
5. kompozíció | |||||
5 | 8 | 8 | 7 | 7 | 6 |
10 | 25 | 25 | 23 | 22 | 20 |
15 | 75 | 75 | 73 | 71 | 65 |
20 | 100 | 100 | 99 | 99 | 97 |
6. kompozíció | |||||
5 | 9 | 8 | 8 | 7 | 6 |
10 | 25 | 25 | 24 | 22 | 21 |
15 | 76 | 75 | 73 | 71 | 65 |
20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 97 |
Az elpusztult legyek %-a a „knock down” aránynak felel meg, azaz a legyek azon %-ának, amelyek a vizsgált inszekticid termékkel érintkezésbe kerülés után nem voltak képesek repülni
A citromsav-észter antioxidánst tartalmazó találmány szerinti szőnyegdarabok jó vonzó hatást fejtettek ki a csótányokra és legyekre. Az 1-6. kompozícióval átitatott, és legyek ellen vizsgált szőnyegdarabokkal kapott adatok (2. táblázat) az elpusztult legyek %-ának középértékét jelentik, ami a „knock down” aránynak felel meg, azaz a legyek azon %-ának, amelyek a vizsgált inszekticid termékkel érintkezésbe kerülés után többé nem voltak képesek repülni.
A fenti adatok azt mutatják, hogy az inszekticid termék antioxidáns komponenseként igényelt citromsav-észterek nem várt módon nagyobb mértékben növelték a csótányok és legyek pusztulási arányát, mint akár az ismert antioxidánsok, a BHT és a n-propilgallát, akár a feltételezetten ekvivalens hatású alifás kétbázisos észterek, a dibutil-maleát és a dibenzilszebacát, különösen akkor, ha az átitatott szőnyegdarabot 3-4 hónapon keresztül tároltuk a vizsgálat elvégzése előtt.
A fenti eredményekből az alábbi következtetések vonhatók le:
- a csótányok és legyek pusztulási aránya lényegében azonos volt azonos érintkezési idő és azonos tárolási idő után akkor, ha antioxidánsként BHT-t, npropil-gallátot, dibutil-maleátot vagy dibenzil-szebacátot alkalmaztunk:
- az antioxidánsként tributil-citrát vagy acetil-butilcitrát alkalmazásával kapott pusztulási arányok meglepő módon lényegesen nagyobbak voltak, mint a BHT, n-propil-gallát, dibutil-maleát vagy dibenzil-szebacát alkalmazása esetén, különösen akkor, ha az inszekticid termékeket 3-4 hónap tárolási idő után vizsgáltuk;
- az adatok alátámasztják, hogy a találmány szerinti inszekticid termékben antioxidánsként tributil-citrát vagy acetil-butil-citrát alkalmazása meglepő növekedést okoz a pusztulási arányokban az ismert antioxidáns vegyületekhez képest;
- az adatok azt mutatják, hogy a találmány szerinti inszekticid termékekben a citromsav-észterek antioxidánsként alkalmazva nem egyenértékűek az alifás kétbázisos észterekkel, a dibutil-maleáttal vagy dibenzil-szebacáttal, amint az esetleg várható lett volna;
- a szakirodalom (és különösen a GB 2 002 635 számú szabadalmi leírás) ismeretében tehát nem volt kézenfekvő a találmány szerinti inszekticid tennék, amely egy piretroid, egy UV-abszorbens és antioxidánsként egy citromsav-észter keverékével van átitatva.
2. példa
Inszekticid termékeket állítottunk elő, amelyekben
UV-abszorbensként p-amino-benzoesavat vagy annak
HU 212 880 Β származékát, és antioxidánsként a GB 2 002 635 számú szabadalmi leírásban ismertetett alábbi vegyületeket alkalmaztuk:
tokoferol (I és II kompozíció) tokoferol és tributil-citrát (ΠΙ kompozíció) 5 tokoferol és acetil-butil-citrát (IV kompozíció)
Előállítottunk továbbá olyan találmány szerinti inszekticid termékeket, amelyek UV-abszorbensként pamino-benzoesavat vagy annak származékát, és antioxidánsként az alábbi elegyeket tartalmazták:
tributil-citrát és acetil-butil-citrát (V kompozíció) tributil-citrát és aszkorbil-palmitát (VI kompozíció) acetil-butil-citrát és aszkorbil-palmitát (VII kompozíció)
A kompozíciók összetétele az alábbi.
0,05 tö- acetil-butil-citrát meg%
80,0 tö- 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter meg% (6,5 mól etilén-oxid)
19,5 tö- 1,2-propándiol meg%
V kompozíció (találmány szerinti)
0,3 tö- piretrum meg%
0,1 tö- N,N-dimetil-4-amino-benzoesav-2-etil-hemeg% xil-észter 0,05 tö- tributil-citrát meg%
I kompozíció (GB 2 002 635):
0,3 tö- | piretrum |
meg% | |
0,1 tö- | N,N-dimetil-4-amino-benzoesav-2-etil-he- |
meg% | xil-észter |
1,0 tö- | D,L-alfa-tokoferol |
meg% | |
80,0 tö- | 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter |
meg% | (6,5 mól etilén-oxid) |
18,6 tö- | 1,2-propándiol |
meg% |
15 0,05 tö- acetil-butil-citrát | ||
meg% 80,0 tömeg % 19,5 tö- 20 meg% | 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter (6,5 mól etilén-oxid) 1,2-propándiol | |
VI kompozíció (találmány szerinti) | ||
0,3 tömeg% | piretrum | |
25 | 0,1 tö- | N,N-dimetil-4-amino-benzoesav-2-etil-he- |
II kompozíció (GB 2 002 635):
0,3 tö- | piretrum |
meg% | |
0,1 tö- | N,N-dimetil-4-amino-benzoesav-2-etil-he- |
meg% | xil-észter |
0,1 tö- | D,L-alfa-tokoferol |
meg% | |
80,0 tö- | 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter |
meg% | (6,5 mól etilén-oxid) |
19,5 tö- | 1,2-propándiol |
meg% |
meg% xil-észter 0,05 tö- tributil-citrát meg%
0,05 tö- aszkorbil-palmitát 30 meg%
80,0 tö- 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter meg% (6,5 mól etilén-oxid)
19,5 tö- 1,2-propándiol meg%
VII kompozíció (találmány szerinti)
III kompozíció (GB 2 002 635):
0,3 tö- | piretrum |
meg% | |
0,1 tö- | N,N-dimetil-4-amino-benzoesav-2-etil-he- |
meg% | xil-észter |
0,05 tö- | D,L-alfa-tokoferol |
meg% | |
0,05 tö- | tributil-citrát |
meg% | |
80,0 tö- | 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter |
meg% | (6,5 mól etilén-oxid) |
19,5 tö- | 1,2-propándiol |
meg% |
0,3 tö- | piretrum |
meg% 0,1 tö- | N,N-dimetil-4-amino-benzoesav-2-etiI-he- |
40 meg% | xil-észter |
0,05 tö- | acetil-butil-citrát |
meg% 0,05 tö- | aszkorbil-palmitát |
meg% 45 80,0 tö- | 10 szénatomos zsíralkohol-poliglikol-éter |
meg% | (6,5 mól etilén-oxid) |
19,5 tö- | 1,2-propándiol |
meg% Kartonpapírra kasírozott polietilén lapokból 60 db | |
50 szőnyegdarabot készítettünk, és az I—VII kompozíci- |
IV kompozíció (GB 2 002 635):
0,3 tö- | piretrum |
meg% | |
0,1 tö- | N,N-dimetil-4-amino-benzoesav-2-etil-he- |
meg% | xil-észter |
0,05 tö- | D,L-alfa-tokoferol |
megbe |
ólkai külön-külön átitattunk 10-10 szőnyegdarabot. Az I-VII kompozíciókkal átitatott szőnyegdarabok közül 5-5 szőnyegdarabot csótányokon, míg a fennmaradó 5-5 szőnyegdarabot legyeken vizsgáltuk. A
10 átitatott szőnyegdarab közül 8-at 1—4 hónapon keresztül tároltunk, mielőtt hatásukat csótányon, illetve légyen kiértékeltük volna. A fennmaradt 2 szőnyegdarabot nem tároltuk a vizsgálat elvégzése előtt. A vizsgálat során meghatároztuk a pusztulási arányt (meghatározott érintkezési idő alatt elpsztult csótá7
HU 212 880 Β nyok, illetve legyek aránya %-ban) mind a hat kom- legyek elleni hatásosságát mutató adatokat a 3. és 4. pozíció esetén. Az inszekticid termékek csótányok és táblázatban összegeztük.
3. táblázat: Inszekticid termékek hatása csótányok ellen
Érintkezési idő (perc) | Elpusztult csótányok %-a a megadott tárolási idó (hónap) után | ||||
0 | 1 | 2 | 3 | 4 | |
I. kompozíció | |||||
20 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
40 | 7 | 6 | 6 | 5 | 4 |
60 | 21 | 17 | 15 | 14 | 11 |
80 | 49 | 48 | 44 | 42 | 35 |
120 | 83 | 78 | 71 | 65 | 60 |
II. kompozíció | |||||
20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
40 | 6 | 6 | 4 | 4 | 2 |
60 | 16 | 16 | 16 | 12 | 9 |
80 | 41 | 36 | 36 | 30 | 29 |
120 | 77 | 69 | 66 | 58 | 56 |
III. kompozíció | |||||
20 | 1 | 1 | 1 | 0 | 0 |
40 | 12 | 10 | 7 | 5 | 4 |
60 | 21 | 27 | 20 | 17 | 12 |
80 | 72 | 58 | 51 | 44 | 39 |
120 | 99 | 96 | 89 | 84 | 80 |
IV. kompozíció | |||||
20 | 1 | 1 | 0 | 1 | 0 |
40 | 11 | 9 | 8 | 6 | 4 |
60 | 30 | 27 | 21 | 16 | 12 |
80 | 70 | 62 | 49 | 45 | 40 |
120 | 97 | 97 | 90 | 82 | 78 |
V. kompozíció | |||||
20 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
40 | 29 | 28 | 27 | 25 | 23 |
60 | 60 | 58 | 57 | 55 | 51 |
80 | 77 | 75 | 75 | 70 | 66 |
120 | 100 | 100 | 99 | 99 | 96 |
VI. kompozíció | |||||
20 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 |
40 | 28 | 27 | 26 | 25 | 23 |
60 | 57 | 57 | 55 | 54 | 52 |
80 | 76 | 73 | 72 | 70 | 67 |
120 | 100 | 100 | 98 | 97 | 93 |
VII. kompozíció | |||||
20 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
40 | 30 | 27 | 27 | 24 | 24 |
60 | 59 | 58 | 58 | 57 | 53 |
80 | 78 | 76 | 74 | 71 | 67 |
120 | 100 | 100 | 99 | 99 | 98 |
HU 212 880 Β
4. táblázat: Inszekticid termékek hatása legyek ellen
Érintkezési idő (perc) | Elpusztult legyek %-a a megadott tárolási idő (hónap) után1 | ||||
0 | 2 | 3 | 4 | 5 | |
I. kompozíció | |||||
5 | 5 | 5 | 0 | 0 | 0 |
10 | 20 | 16 | 14 | 6 | 2 |
15 | 55 | 60 | 50 | 40 | 32 |
20 | 90 | 90 | 78 | 50 | 50 |
11. kompozíció | |||||
5 | 7 | 5 | 3 | 0 | 0 |
10 | 14 | 14 | 10 | 5 | 0 |
15 | 61 | 63 | 48 | 42 | 30 |
20 | 86 | 100 | 74 | 68 | 56 |
III. kompozíció | |||||
5 | 8 | 6 | 6 | 3 | 1 |
10 | 20 | 20 | 15 | 10 | 3 |
15 | 70 | 62 | 55 | 38 | 20 |
20 | 95 | 85 | 80 | 73 | 68 |
IV. kompozíció | |||||
5 | 7 | 7 | 5 | 2 | 1 |
10 | 18 | 16 | 10 | 12 | 6 |
15 | 73 | 66 | 60 | 40 | 30 |
20 | 100 | 90 | 80 | 68 | 68 |
V. kompozíció | |||||
5 | 8 | 8 | 7 | 8 | 7 |
10 | 25 | 25 | 25 | 23 | 21 |
15 | 75 | 75 | 75 | 71 | 65 |
20 | 100 | 100 | 100 | 99 | 98 |
VI. kompozíció | |||||
5 | 7 | 7 | 7 | 6 | 5 |
10 | 24 | 24 | 23 | 22 | 18 |
15 | 74 | 73 | 72 | 71 | 66 |
20 | ,100 | 100 | 98 | 98 | 97 |
VII. kompozíció | |||||
5 | 7 | 8 | 7 | 7 | 7 |
10 | 25 | 25 | 24 | 22 | 20 |
15 | 75 | 75 | 72 | 71 | 65 . |
20 | 100 | 100 | 99 | 98 | 98 |
Az elpusztult legyek %-a a .Jcnock down” aránynak felel meg, azaz a legyek azon %-ának, amelyek a vizsgált inszekticid termékkel érintkezésbe kerülés után nem voltak képesek repülni
A 3. és 4. táblázat adatai - hasonlóan az 1. és 2. táblázat adataihoz - azt mutatják, hogy a találmány szerinti inszekticid termékek különböző típusú UV-abszorbensekkel és antioxidánsokkal is nagyon hatékonyak.
A kísérleti adatok megerősítik továbbá azt, hogy a 60 találmány szerinti inszekticid termékek előre nem várt módon hatékonyabbak, mint a GB 2 002 635 számú szabadalmi leírásból ismert termékek az oxidáció elleni hosszabb távú védelemben, különösen ha a két hónapos, vagy hosszabb tárolási időket tekintjük.
Claims (14)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Inszekticid termék, amely inszekticidként a kompozíció tömegére vonatkoztatva 0,001-10 tömeg% mennyiségben legalább egy piretroidot, 0,001-10 tömeg% mennyiségben legalább egy UV-abszorbenst és 0,001-10 tömeg% mennyiségben legalább egy antioxidánst tartalmazó inszekticid kompozícióval átitatott alaplapból áll, azzal jellemezve, hogy az antioxidáns legalább egy citromsav-észter.
- 2. Az 1. igénypont szerinti termék, azzal jellemezve, hogy az alaplap természetes vagy szintetikus anyagból - szövetet és állati gyapjút is beleértve - áll.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti termék, azzal jellemezve, hogy az alaplap polietilén fóliából áll.
- 4. A 3. igénypont szerinti termék, azzal jellemezve, hogy a polietilén fólia vastagsága 0,0001-0,49 mm.
- 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti termék, azzal jellemezve, hogy az alaplapot egy hordozóra visszük fel.
- 6. Az 5. igénypont szerinti termék, azzal jellemezve, hogy a hordozó az alaplapra van felkasírozva.
- 7. Az 5. vagy 6. igénypont szerinti termék, azzal jellemezve, hogy a hordozó műanyagból gumiból, vagy papírból áll.
- 8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti termék, azzal jellemezve, hogy az UV-abszorbens valamely benzoesav-származék, benzofenon-származék, benzoxazol-származék, kámforszármazék, kumarinszármazék, benzimidazol-származék, dibenzoil-metán-származék, fahéjsav-észter-származék vagy valamely 5szulfonsav trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-sój a.
- 9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti termék, azzal jellemezve, hogy az inszekticid kompozíció további antioxidánsként tokoferol-származékot és/vagy aszkorbil-palmitátot tartalmaz.
- 10. A 9. igénypont szerinti termék, azzal jellemezve, hogy tokoferol-származékként D,L-a-, -β-, -χ- és/vagy -δ-tokoferol-származékot alkalmazunk.
- 11. Az 1-10. igénypontok bármelyike szerinti termék, azzal jellemezve, hogy az inszekticid kompozíció hígítóanyagot tartalmaz.
- 12. A 11. igénypont szerinti termék, azzal jellemezve, hogy az inszekticid kompozíció vizes és/vagy olajos emulzió formájú.
- 13. Az 1-12. igénypontok bármelyike szerinti termék, azzal jellemezve, hogy az inszekticid kompozíció lecitint is tartalmazhat.
- 14. Az 1-13. igénypontok bármelyike szerinti termék, azzal jellemezve, hogy a termék oldalán fogantyú van.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE9012996U DE9012996U1 (de) | 1990-09-12 | 1990-09-12 | Insektizides Produkt |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU9300693D0 HU9300693D0 (en) | 1993-07-28 |
HUT63942A HUT63942A (en) | 1993-11-29 |
HU212880B true HU212880B (en) | 1996-12-30 |
Family
ID=6857431
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU9300693A HU212880B (en) | 1990-09-12 | 1991-09-12 | Insecticidal product comprising pyrethroid |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5641499A (hu) |
EP (1) | EP0548172B1 (hu) |
AT (1) | ATE110931T1 (hu) |
CA (1) | CA2091065C (hu) |
CZ (1) | CZ284863B6 (hu) |
DE (2) | DE9012996U1 (hu) |
DK (1) | DK0548172T3 (hu) |
ES (1) | ES2059150T3 (hu) |
HU (1) | HU212880B (hu) |
RU (1) | RU2111666C1 (hu) |
WO (1) | WO1992003927A1 (hu) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5983557A (en) * | 1997-11-06 | 1999-11-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Lethal mosquito breeding container |
WO1999041983A1 (en) * | 1998-02-20 | 1999-08-26 | Battelle Memorial Institute | Barrier preventing wood pest access to wooden structures |
ES2157811B1 (es) * | 1998-07-29 | 2002-03-16 | Sumitomo Chemical Co | Preparado insecticida acuoso para fumigacion termica. |
US6553726B1 (en) | 1999-06-18 | 2003-04-29 | University Of Florida | Barrier against crawling arthropods |
BR0005598B1 (pt) * | 1999-09-16 | 2013-03-19 | mÉtodo para proteger uma planta crescendo contra insetos rastejantes. | |
GB2355199B (en) * | 1999-10-06 | 2004-05-19 | Allergy Technology Ltd | Fast and slow release pesticidal materials |
US6837008B2 (en) * | 2000-02-09 | 2005-01-04 | University Of Florida | Device for impeding a route of travel of crawling arthropods |
US6378242B1 (en) | 2000-05-11 | 2002-04-30 | University Of Florida | Coaster for shielding against crawling arthropods |
US20030109187A1 (en) * | 2001-12-10 | 2003-06-12 | Cantrell Larry J. | Treated fabric and method and apparatus for producing same |
US20060025545A1 (en) * | 2002-09-20 | 2006-02-02 | Patrick Brant | Polymer production at supercritical conditions |
DE10301906A1 (de) * | 2003-01-17 | 2004-07-29 | Bayer Healthcare Ag | Repellentmittel |
GB2407770A (en) * | 2003-11-07 | 2005-05-11 | Reckitt Benckiser | Product and method for controlling flying insects |
TW200740369A (en) * | 2005-11-01 | 2007-11-01 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidally active compositions having enhanced activity |
WO2008032844A2 (en) * | 2006-09-11 | 2008-03-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insect-repellent fiber |
US20080167374A1 (en) * | 2007-01-09 | 2008-07-10 | Loveland Products, Inc. | Pesticide composition and method of use |
CN102014619B (zh) * | 2008-04-04 | 2014-01-01 | 拜尔农作物科学股份公司 | 含有嵌入杀虫剂和添加剂的材料 |
EP2106696A1 (de) * | 2008-04-04 | 2009-10-07 | Bayer CropScience AG | Materialien mit eingebetteten Insektiziden und Additiven |
US8110608B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-02-07 | Ecolab Usa Inc. | Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition |
WO2010036882A1 (en) * | 2008-09-29 | 2010-04-01 | The Hartz Mountain Corporation | Photo-stable pest control |
TW201041507A (en) | 2009-04-30 | 2010-12-01 | Dow Agrosciences Llc | Pesticide compositions exhibiting enhanced activity and methods for preparing same |
TW201041510A (en) | 2009-04-30 | 2010-12-01 | Dow Agrosciences Llc | Pesticide compositions exhibiting enhanced activity |
TW201041509A (en) | 2009-04-30 | 2010-12-01 | Dow Agrosciences Llc | Pesticide compositions exhibiting enhanced activity |
US8968757B2 (en) | 2010-10-12 | 2015-03-03 | Ecolab Usa Inc. | Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides |
FR3007247A1 (fr) * | 2013-06-20 | 2014-12-26 | Long Lasting Innovation | Composition chimique incorporant des molecules actives a l'encontre des insectes et systeme actif comportant un support traite avec une telle composition chimique |
CN105724347A (zh) * | 2016-04-06 | 2016-07-06 | 陈东霖 | 一种灭虫贴及其制备方法 |
SG10201703936UA (en) * | 2017-05-15 | 2018-12-28 | Tan Dong Lin Eugene | Water resistant disinfestation article and method of manufacture thereof |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2375250A (en) * | 1943-03-19 | 1945-05-08 | Claude R Wickard | Antioxidant compositions |
US2383815A (en) * | 1943-04-24 | 1945-08-28 | Claude R Wickard | Ternary synergistic antioxidant composition |
GB625683A (en) * | 1945-07-31 | 1949-07-01 | Best Foods Inc | Improvements in or relating to glyceridic fat and oil compositions |
US2485640A (en) * | 1948-12-04 | 1949-10-25 | Ethel Neal | Stabilized glyceridic oil compositions and processes of preparing them |
US3560613A (en) * | 1967-05-09 | 1971-02-02 | Us Agriculture | Stabilization of pyrethroid compositions |
JPS5428818A (en) * | 1977-08-05 | 1979-03-03 | Fumakilla Ltd | Method of enhancing effect of pesticide smoked in short time |
US4683132A (en) * | 1982-04-30 | 1987-07-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Compositions, devices, and methods for extended control of insect activity |
AU1611383A (en) * | 1982-07-02 | 1984-01-05 | Robert Young & Company Limited | Pesticidal formulation with cypermethrin |
GB2150834B (en) * | 1983-10-08 | 1988-03-23 | Fumakilla Ltd | Pest control sheet and device for indicating the termination of its effectiveness |
US4562794A (en) * | 1984-01-30 | 1986-01-07 | Bend Research, Inc. | Pest control in animals |
US4668666A (en) * | 1984-12-05 | 1987-05-26 | Adams Veterinary Research Laboratories | Long-acting pyrethrum/pyrethroid based pesticides with silicone stabilizers |
US4674445A (en) * | 1985-07-29 | 1987-06-23 | American Cyanamid Company | Device and method for controlling insects |
US4923745A (en) * | 1989-04-07 | 1990-05-08 | Barbara Wolfert | Insect repellent clothing bag |
US5102662A (en) * | 1989-12-08 | 1992-04-07 | Dow Corning Corporation | Insect repellent plastic |
FR2673075B1 (fr) * | 1991-02-22 | 1998-12-31 | Rhone Poulenc Chimie | Microemulsions de pyrethrouides et leur utilisation. |
-
1990
- 1990-09-12 DE DE9012996U patent/DE9012996U1/de not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-09-12 DK DK91916270.1T patent/DK0548172T3/da active
- 1991-09-12 HU HU9300693A patent/HU212880B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-09-12 CZ CZ93363A patent/CZ284863B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-09-12 WO PCT/EP1991/001736 patent/WO1992003927A1/de active IP Right Grant
- 1991-09-12 US US07/988,924 patent/US5641499A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-12 AT AT91916270T patent/ATE110931T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-09-12 ES ES91916270T patent/ES2059150T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-12 CA CA002091065A patent/CA2091065C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-09-12 EP EP91916270A patent/EP0548172B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-09-12 RU RU93005043A patent/RU2111666C1/ru active
- 1991-09-12 DE DE59102867T patent/DE59102867D1/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2111666C1 (ru) | 1998-05-27 |
EP0548172A1 (de) | 1993-06-30 |
US5641499A (en) | 1997-06-24 |
CA2091065C (en) | 2000-05-23 |
HU9300693D0 (en) | 1993-07-28 |
HUT63942A (en) | 1993-11-29 |
ES2059150T3 (es) | 1994-11-01 |
WO1992003927A1 (de) | 1992-03-19 |
EP0548172B1 (de) | 1994-09-07 |
DE59102867D1 (de) | 1994-10-13 |
ATE110931T1 (de) | 1994-09-15 |
DE9012996U1 (de) | 1991-10-10 |
CZ36393A3 (en) | 1994-01-19 |
CA2091065A1 (en) | 1992-03-13 |
DK0548172T3 (da) | 1994-11-14 |
CZ284863B6 (cs) | 1999-03-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2111666C1 (ru) | Инсектицидное средство | |
US4668666A (en) | Long-acting pyrethrum/pyrethroid based pesticides with silicone stabilizers | |
US6395789B1 (en) | Non-hazardous pest control | |
US20170231231A1 (en) | Insect control formulations | |
CA2184042C (en) | Triglyceride enhanced pyrethrin-based arthropodicidal composition | |
RU2097971C1 (ru) | Инсектицидное средство, содержащее пиретроид | |
JPH0344305A (ja) | 害虫防除用組成物 | |
US7988985B2 (en) | Pest repellent compositions and methods | |
US5591727A (en) | Insecticidal composition | |
Kydonieus et al. | Multilayered laminated structures | |
JPH0269407A (ja) | ヒバ油含有防虫エアゾール剤 | |
JP3120393B2 (ja) | 衣類用防虫剤 | |
JP2008169164A (ja) | ピレスロイド系殺蚤剤の効力増強剤 | |
JP4740483B2 (ja) | ダニ用誘引定着組成物および殺ダニ剤組成物 | |
HU188391B (en) | Insecticide composition containing salicylic acid derivatives as activators | |
JP2005041805A (ja) | アブラムシの忌避剤 | |
JP3235911B2 (ja) | 害虫忌避剤 | |
JP4166912B2 (ja) | ドウガネブイブイの性誘引剤 | |
JP2645492B2 (ja) | 吸血害虫による被害の防除方法 | |
JPS6124364B2 (hu) | ||
KR100297423B1 (ko) | 환경친화형저독성수중유형유액상살충제조성물 | |
JPH0517312A (ja) | カルボン酸エステル誘導体を含有する常温揮散性殺虫、防虫、忌避剤、ならびにこれを用いた殺虫、防虫、忌避方法 | |
KR101709114B1 (ko) | 아쿠아 비드 방충제 및 그 제조방법 | |
JPS5931702A (ja) | 害虫並びにダニ忌避剤組成物 | |
JPH0625047B2 (ja) | 防虫シート |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |