HU210729B - Herbicid al composition containing styrol-derivative as active ingredient, process for production of styrol-derivatives and for use of composition - Google Patents
Herbicid al composition containing styrol-derivative as active ingredient, process for production of styrol-derivatives and for use of composition Download PDFInfo
- Publication number
- HU210729B HU210729B HU914126A HU412691A HU210729B HU 210729 B HU210729 B HU 210729B HU 914126 A HU914126 A HU 914126A HU 412691 A HU412691 A HU 412691A HU 210729 B HU210729 B HU 210729B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- hexyl
- isopropyl
- derivative
- derivatives
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 125000003011 styrenyl group Chemical class [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 53
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 20
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- VBQCHPIMZGQLAZ-UHFFFAOYSA-N phosphorane Chemical class [PH5] VBQCHPIMZGQLAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- -1 heterocyclic radical Chemical class 0.000 abstract description 60
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 9
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005864 Sulphur Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 50
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 44
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexyloxide Natural products O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 3
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002473 indoazoles Chemical class 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YFVHMZIBVSNMOV-UHFFFAOYSA-N 1-[4-chloro-3-(2-chloro-3-oxobut-1-enyl)phenyl]-3,4-dimethylpyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=C(Cl)C(C=C(Cl)C(=O)C)=CC(N2C(C(C)=C(C)C2=O)=O)=C1 YFVHMZIBVSNMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMDSBLKUUJEMFO-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-(triphenyl-$l^{5}-phosphanylidene)propan-2-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=C(Cl)C(=O)C)C1=CC=CC=C1 BMDSBLKUUJEMFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABRKONSNRDSBKY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzaldehyde Chemical compound O=C1C(C)=C(C)C(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C=O)=C1 ABRKONSNRDSBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 2-nitroethenylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C=CC1=CC=CC=C1 PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 235000011297 Brassica napobrassica Nutrition 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 2
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 2
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 2
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 2
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000005202 decontamination Methods 0.000 description 2
- 230000003588 decontaminative effect Effects 0.000 description 2
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWMOUYGOKKZWFJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-[2-chloro-5-(3,4-dimethyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]prop-2-enenitrile Chemical compound O=C1C(C)=C(C)C(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C=C(Cl)C#N)=C1 BWMOUYGOKKZWFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzaldehyde Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C=O CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAZNOOMRYLFDQO-UHFFFAOYSA-N 4h-3,1-benzoxazine Chemical class C1=CC=C2COC=NC2=C1 XAZNOOMRYLFDQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000321 Abutilon grandifolium Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 235000011446 Amygdalus persica Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000178924 Brassica napobrassica Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 1
- 244000052707 Camellia sinensis Species 0.000 description 1
- 244000045232 Canavalia ensiformis Species 0.000 description 1
- 241000723418 Carya Species 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000004307 Citrus medica Species 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 241000228031 Coffea liberica Species 0.000 description 1
- 244000016593 Coffea robusta Species 0.000 description 1
- 235000002187 Coffea robusta Nutrition 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000017788 Cydonia oblonga Nutrition 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000014751 Gossypium arboreum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001814 Gossypium arboreum Species 0.000 description 1
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 1
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000003403 Limnocharis flava Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000000233 Melia azedarach Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000234295 Musa Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208134 Nicotiana rustica Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241001290151 Prunus avium subsp. avium Species 0.000 description 1
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001506137 Rapa Species 0.000 description 1
- 235000011483 Ribes Nutrition 0.000 description 1
- 241000220483 Ribes Species 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000000528 Ricinus communis Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010044278 Trace element deficiency Diseases 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229960003116 amyl nitrite Drugs 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N benzaldehyde Chemical group O=[11CH]C1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-KWCOIAHCSA-N 0.000 description 1
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzenecarboxaldehyde Natural products O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N cinnamamide Chemical class NC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical class O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTFFABIIOAKIBH-UHFFFAOYSA-N diazinane Chemical class C1CCNNC1 HTFFABIIOAKIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCDFWRDNEPDQBV-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol;urea Chemical compound O=C.NC(N)=O.OC1=CC=CC=C1 LCDFWRDNEPDQBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- WLCLBOVXRZPLIW-UHFFFAOYSA-N hydron;1h-indazole;chloride Chemical class Cl.C1=CC=C2C=NNC2=C1 WLCLBOVXRZPLIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- TWXDDNPPQUTEOV-FVGYRXGTSA-N methamphetamine hydrochloride Chemical compound Cl.CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 TWXDDNPPQUTEOV-FVGYRXGTSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- CSDTZUBPSYWZDX-UHFFFAOYSA-N n-pentyl nitrite Chemical compound CCCCCON=O CSDTZUBPSYWZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical class OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical class C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 210000000614 rib Anatomy 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N s-propan-2-yl azepane-1-carbothioate Chemical compound CC(C)SC(=O)N1CCCCCC1 LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 1
- JMPVZWBJWHQJDD-UHFFFAOYSA-N sulfur tetrachloride Chemical compound ClS(Cl)(Cl)Cl JMPVZWBJWHQJDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 description 1
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical class [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
- C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
A találmány az (I) általános képletű sztirol-származékokat hatóanyagként tartalmazó herbicidkészítményekre, az új sztirolszármazékok előállítására szolgáló eljárásra, valamint a herbicid készítményekkel végzett gyommentesítési eljárásra vonatkozik.
A képletben
R1 jelentése hidrogén- vagy halogénatom,
R2 jelentése halogénatom,
R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R4 jelentése cianocsoport vagy (1-6 szénatomos alkil)karbonil-csoport és
A jelentése (A,) általános képletű csoport, amelyben
R5 és R6 jelentése metil- vagy etilcsoport, vagy A jelentése (A2), (A3) vagy (A4) képletű csoport, azzal a feltétellel, hogy R4 jelentése (1-6 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, ha R1 hidrogénatomot és egyidejűleg A (A2) képletű csoportot jelent.
Az (I) általános képletű vegyületek mezőgazdaságilag hasznosítható sókat képezhetnek, illetve izomerek formájában is létezhetnek; a találmány mind a sókra, mind az izomerekre is vonatkozik.
A JP-A 27 962/1986 (Kokai) számú leírásból, valamint a DE-A 3 724 399 és DE-A 3 917 767 számú leírásokból ismeretesek az (I') általános képletű fahéjsav-észterek, amelyek képletében Z jelentése hidrogénvagy halogénatom.
A (ΙΓ) általános képletű fahéjsavamidok vagy tioészterek, ahol P jelentése halogénatom vagy alkilcsoport, Q jelentése aminocsoport vagy (SR') általános képletű csoport, a DE-A 3 901 705 számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi irat tárgyát képezik.
A fenil-éter szerkezetű N-fenil-tetrahidroindazolszármazékok - amelyekben A jelentése (A3) képletű csoport - a DE-A 3 910 550 számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi iratból ismeretesek.
Minthogy a technika fent említett állása szerinti vegyületek vagy nem mutatnak kielégítő szelektivitást, vagy a szükséges felhasználási mennyiség tekintetében hagynak maguk után kívánnivalót, a találmány célkitűzése volt, hogy olyan vegyületeket találjunk, amelyek gyomirtóként különösen hatásosak. Alkalmazhatóknak kellet lenni a vegyületeknek bioregulátorokként is, különösen a gyapot lombtalanításának céljára.
Kísérleteink során azt találtuk, hogy a bevezetőben meghatározott (I) általános képletű sztirolszármazékok kis felhasznált anyagmennyiségek esetén is jó herbicid hatásossággal rendelkeznek, és nagyon jól alkalmazhatók a gyapot lómbtalanítására.
Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy megfelelően szubsztituált (II) általános képletű benzaldehidszármazékot egy (III) általános képletű foszforánszármazékkal önmagában ismert módon, például a Synthesis 10, 862 (1984)-ben leírtakhoz hasonló körülmények között, oldószerben, 0 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten reagáltatunk. A (III) általános képletű vegyületben Ar egy szubsztituálatlan vagy szubsztituált arilcsoportot jelent, általában azonban előnyös a fenilcsoport.
Az (I) általános képletű sztirolszármazékok előállításához szükséges (III) általános képletű foszforánok, amelyeket foszfor-ilideknek is nevezünk, az irodalomból ismert módszerekkel [például Houben-Weyl, Methoden dér Organischen Chemie, E, kötet, 636-639. oldal, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart 1982, vagy Chem. Bér. 95, 3993 (1962)] előállíthatok.
Ezeknek a foszforánoknak az Ar csoportjai lehetnek szubsztituálatlan vagy szubsztituált fenilcsoportok. A szubsztituensek fenilcsoportonkénti száma, valamint a fenilcsoportok szubsztitúciós modellje az eljárás sikere tekintetében nem kritikus, általában azonban egyegy fenilcsoport nem tartalmaz három szubsztituensnél többet. A fenilcsoportok szubsztituenseiként előnyösek azok a csoportok, amelyek az eljárás körülményei között inért módon viselkednek, így halogénatomok, például fluor-, klór- és bóratomok, alkilcsoportok, előnyösen az 1-4 szénatomos alkilcsoportok, különösen a metilcsoport, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportok, különösen a metoxicsoport. Rendszerint azonban előnyben részesítjük a szubsztituálatlan fenilcsoportokat tartalmazó (ΠΙ) általános képletű triaril-foszforánokat.
A (II) és (III) általános képletű kiindulási vegyületek egymással való reagáltatását általában előnyös oldószer jelenlétében végezni. Oldószerként a Wittig-reakció végrehajtásánál szokásosan alkalmazott valamennyi oldószer felhasználható, például halogénezett, oldószerek, így kloroform, vagy éterek, így tetrahidrofurán, dioxán vagy etilénglikol-dimetil-éter. Előnyös oldószerek még az alkoholok, különösen az 1-4 szénatomos alkoholok, így metanol, propanol, izopropil-alkohol, butanol, izobutil-alkohol vagy terc-butanol. Az oldószerek oldószerelegyek formájában is alkalmazhatók, rendszerint azonban előnyösen a tiszta oldószereket alkalmazzuk.
A reakciót általában 0 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. Magától értetődik azonban, az, hogy az optimális reakcióhőmérséklet függ a mindenkori egymással reagáló (Π) és (ΠΙ) általános képletű kiindulási vegyülettől és az alkalmazott oldószertől.
A (II) és (III) általános képletű kiindulási vegyületet sztöchiometrikus mennyiségben reagáltathatjuk egymással. Előnyös lehet azonban a (Π) és (III) általános képletű két reaktáns közül valamelyiket 0,05-szöröstól 5-szörösig terjedő moláris feleslegben alkalmazni a reakcióban.
A Wittig-reakció lefolyását szokásos analitikai módszerekkel, így vékonyréteg-kromatográfiával vagy nagynyomású folyadékkromatográfiával (HPLC) követhetjük. A reakció teljesség válása után az (I) általános képletű terméket szokásos eljárásokkal, így szűréssel, centrifugálással vagy víz hozzáadásával és azt követő extrakcióval izolálhatjuk. Kívánt esetben az így kapott (I) általános képletű sztirolszármazékok átkristályosítással vagy kromatográfiás módszerekkel tovább tisztíthatok.
Az előbbi eljárás során az (I) általános képletű sztirolszármazékokat az alkenil-oldallánc tekintetében általában cisz-transz izomerek elegyeként kapjuk, ahol is rendszerint a transz-izomer van túlsúlyban.
HU 210 729 Β
Az (I) általános képletű sztirolszármazékok előállítására szolgáló eljárás tartalmazza továbbá annak a lehetőségét is, hogy a (II) általános képletű benzaldehidek szintézisének és a Wittig olefinképző-reakciónak a sorrendjét felcseréljük.
Különösen fennáll az a lehetőség, hogy a (II) általános képletű benzaldehidek alkalmas intermedieijeit a (ΠΙ) általános képletű foszforánokkal reagáltassuk, és csak azután vigyük rá a benzaldehid-részre az (I) általános képletű szerkezetnek megfelelő szubsztituenseket [miként azt alább az (Ic) általános képletű vegyületeknek a (XVII) általános képletű vegyületekből kiinduló [D]-reakcióvázlat szerinti szintézisénél leírjuk].
A kiindulási anyagként alkalmazott (Π) általános képletű benzaldehidszármazékok a DE-A 3 815 042 számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi iratban (EP-A 3 815 042 számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi iratban (EP-A 340 708 számú nyilvánosságra hozott európai szabadalmi bejelentés) leírt módszerek szerint, vagy például az alábbiakban leírtak szerint állíthatók elő.
A (IIc) általános képletű benzaldehid-származékokat az [A] reakcióvázlat szerint kapjuk.
A (IV) általános képletű vegyületeknek a (IX) általános képletű nitril-származékokká való átalakítása a továbbiakban az alább vázolt és a (XVIII) általános képletű nitro-sztirol-származékoknál alkalmazotthoz hasonló körülmények között megy végbe.
A (IX) általános képletű nitril-származékoknak benzaldehid-származékokká való redukciója az irodalomból ismert módszerekhez (például C. Ferri, Reaktionen dér Organischen Synthese, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1978. 100. oldal) hasonlóan történik.
A (Ild, e) általános képletű benzaldehidszármazékokat úgy állítjuk elő, hogy egy (X) általános képletű anilinszármazékot a (XIX) általános képletű vegyületnél vázolt körülmények között először tiofoszgénnel a megfelelő (XI) általános képletű izotiocianát-származékká alakítjuk át; a (XI) általános képletű vegyületet egy (XII) általános képletű piperazinszármazékra addicionáltatjuk, majd az így kapott (XIII) általános képletű tiokarbamid-származékot az acetálcsoport savas hasítása mellett aldehiddé alakítjuk, és egy foszgénező szerrel a (Hd, e) általános képletű aldehidszármazékká ciklizáljuk. A reakciócsoportot a [B] reakcióvázlat szemlélteti.
A (X), (XI), (XIII) és (XIV) általános képletben B etilén- vagy propiléncsoportot jelent, amely egy-három alkilcsoporttal, így metil-, etil-, propil- vagy izopropilcsoporttal, előnyösen metilcsoporttal lehet szubsztituálva. A (XII), (XIII), (XiV) és (Ild, e) általános képletekben szereplő pontozott vonal egy adott esetben meglévő π-kötést jelent.
A (X) általános képletű vegyületből a (XI) általános képletű vegyületté, a (XI) általános képletű vegyületből a (XIII) általános képletű vegyületté és a (XIII) általános képletű vegyületből a (XIV) általános képletű vegyületté történő átalakulások az alább vázolt körülmények között, az (Id, e) általános képletű vegyületek második szintézisvariánsához ([E] reakcióvázlat) hasonló módon mennek végbe.
A (XIV) általános képletű vegyület acetálcsoportját savanyú körülmények között, például ásványi savak, így sósav és kénsav, vagy szerves savak, így p-toluolszulfonsav jelenlétében aldehid-csoporttá alakítjuk át.
(A]) és (A2) általános képletű csoportokat tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket azonban például úgy is előállíthatunk, hogy egy (XV) általános képletű anilinszármazékot egy (XVIa) vagy (XVIb) általános képletű anhidriddel kondenzálunk a [C] reakcióvázlat szerint.
Az így kapott (la) vagy (Ib) általános képletű vegyület képletében A az (Aj) vagy (A2) általános képletű csoportot jelenti.
A kondenzáció véghezviteléhez inért szerves oldószerek, így rövid szánláncú alkánsavak, mint például ecetsav, propionsav, izovajsav, valamint ezeknek a savaknak észterei, így etil-acetát; magasabb fonáspontú szénhidrogének, így toluol és xilol és/vagy N,N-dimetil-formamid alkalmasak. A reakció rendszerint 25 ’C és a mindenkori reakcióelegy fonáspontja közötti hőmérsékleten, előnyösen 50 ’C és 140 ’C között megy végbe. Aprotikus oldószer alkalmazása esetén tanácsos a vizet folyamatosan eltávolítani.
Az (A3) képletű csoportot tartalmazó (Ic) általános képletű vegyületeket azonban úgy is előállíthatjuk, hogy a [D] reakcióvázlat szerint járunk el.
A (XVII) általános képletű nitro-benzaldehid-származékoknak a (III) általános képletű foszforánokkal való reakciója a fent leírt módszerekhez hasonlóan megy végbe.
A reakciósorozat második lépésében egy (XVIII) általános képletű nitro-sztirol-származékot önmagában ismert módon szervetlen vegyületekkel, így ón(II)-sókkal vagy vassal vagy ónnal, vagy fém kontakt-katalizátorok, így Raney-nikkel, palládium vagy platina jelenlétében végzett katalitikus hidrogénezéssel, valamilyen inért szerves oldószerben egy (XIX) általános képletű anilinszármazékká redukálunk.
A szervetlen vegyületekkel végrehajtott reakcióhoz alkalmas oldószerek például az alkoholok, így metanol, etanol és izopropil-alkohol, valamint rövid szénláncú alkánsavak, így hangyasav, ecetsav és propionsav és ezek megfelelő elegyei. A reakcióhőmérséklet 25 ’C és 150 ’C, előnyösen 25 ’C és 100 ’C között van.
Amennyiben a redukciót hidrogéngázzal végezzük fém kontakt-katalizátorokon, úgy olyan oldószerek alkalmasak, mint a metanol vagy más alkoholok, N,N-dimetilformamid, propionsav, tetrahidrofurán, ecetsav és a megfelelő elegyek, továbbá lxlO5 Pa és 150X105 Pa (1 és 150 bar), előnyösen lxlO5 Pa és 5O-1O5 Pa (1 és 50 bar) közötti hidrogénnyomás és 25 ’C és 100 ’C, előnyösen 25 ’C és 70 ’C közötti hőmérséklet.
Az így kapott (XIX) általános képletű anilinszármazékot azután önmagában ismert módon, inért oldószerben, egy szervetlen vagy szerves nitrillel aril-diazóniumsóvá diazotáljuk, amely utóbbit egy szervetlen redukálószerrel in situ egy (XX) általános képletű hidrazinszármazékká redukáljuk.
Az oldószer megválasztása itt a nitrit fajtájához igazodik. így szervetlen nitriteket, például a salétromsavat és annak alkálifém- és alkáliföldfém-sóit előnyösen vizes ol3
HU 210 729 B datban, ásványi savak jelenlétében, -30 ’C és 50 ’C, előnyösen -10 ’C és 5 ’C közötti hőmérsékleten használjuk.
Amennyiben szerves nitriteket, így amil-nitritet használunk, úgy aprotikus oldószereket, így előnyösen toluolt használunk. A reakció-hőmérséklet ebben az esetben -10 ’C és 25 ’C között van.
Az ezt követő redukció in situ szervetlen redukálószerekkel, így ón(II)-sókkal, nátrium-ditionittal, alkálifém-szulfitokkal, és hidrogén-szulfitokkal, így nátriumszulfittal, nátrium-hidrogén-szulfittal és/vagy kén-dioxiddal megy végbe. Az oldódási viszonyok elősegítése céljából előnyös lehet valamilyen oldószert, így ecetsavat, etanolt vagy toluolt hozzáadni a reakcióelegyhez.
A következő reakciólépésnél a (XX) általános képletű hidrazinszármazékot önmagában ismert módon egy inért szerves oldószerben 200 °C-ig terjedő, előnyösen 25 ’C és 150 ’C közötti hőmérsékleten egy (VII) általános képletű ciklohexanonkarbonsav-származékkal - ahol X jelentése például halogénatom - egy (XXI) általános képletű indazolszármazékká ciklizáljuk.
A (VII) általános képletben X egy nukleofil kilépőcsoportot, így halogénatomot, például klór- és brómatomot, vagy egy alkoholát-csoportot, így metilát-, etilét-, propilát-, izopropilát- és tozilátcsoportot jelent.
Oldószerként előnyösen rövid szénláncú, alkánsavat, így ecetsavat vagy aprotikus oldószereket, így toluolt és xilolt alkalmazunk. Amennyiben a (VII) általános képletben X halogénatomot, így klór- vagy brómatomot jelent, úgy előnyös lehet bázisként egy tericer amin jelenlétében dolgozni. Ehhez alkalmas bázisok például a trietil-amin, diizopropil-etil-amin, N,N-dimetil-anilin, 4-(dimetil-amino)-piridin, piridin, izokinolin, N-metil-pirrolidin, Ν,Ν,Ν',Ν'-tetrametil-etilén-diamin, l,5-diaza-biciklo[4,3,0]non-5-én és 1,8-diaza-biciklo[5,4,0]undec-7-én.
Ebből a (XXI) általános képletű indazolszármazékból önmagában ismert módon, a szerves kémiában szokásosan használt klórozószerrel reagáltatva, inért szerves oldószer jelenlétében vagy anélkül, valamint egy bázis jelenlétében vagy anélkül, kapjuk az (Ic) általános képletű indazol-klorid-származékot.
Alkalmas klórozószerek, például az oxikloridok, így foszfor-triklorid-oxid; szulfinil-klorid, foszgén, (triklór-metil)-klór-formiát, vagy a kloridok, így a foszfor-triklorid, foszfor-pentaklorid és kén-tetraklorid. Előnyösen foszfor-triklorid-oxidot használunk.
A reakciót 25 ’C és 200 ’C, előnyösen 60 ’C és 160 ’C között hőmérsékleten, adott esetben egy bázis jelenlétében hajthatjuk végre.
Ezekhez a reakciókhoz alkalmas bázisok például a fent említett tercier aminok.
Oldószerként itt például aromás szénhidrogéneket, így toluolt, xilolt vagy klórozott szénhidrogéneket, így kloroformot használunk.
Az (Id, e) általános képletű vegyületeket azonban úgy is előállíthatjuk, hogy egy (XIX) általános képletű származékot önmagában ismert módon [Houben-Weyl, IX, kötet, 867. oldatól (1955)] inért szerves oldószerben tiofoszgénnel reagáltatva a megfelelő (XXII) általános képletű izotiocianátszármazékká átalakítunk, majd a (XXII) általános képletű vegyületet aprotikus poláros oldószerben egy (ΧΠ) általános képletű tetrahidro- vagy perhidrodiazin-származékra addicionáljuk, és az így kapott (XXII) általános képletű tiokarbamidszármazékot egy foszgénezőszerrel vagy tiofoszgénezőszerrel az (Id, e) általános képletű vegyületté ciklizáljuk.
A fentieket az [E] reakcióvázlat szemlélteti.
A (XIX) általános képletű származék tiofoszgénnel való reakciója rendszerint -50 ’C és 100 ’C, előnyösen 0 ’C és 50 ’C között megy végbe.
Ezt a reakciót elvégezhetjük akár egy kétfázisú, így metilén-diklorid:víz oldószerrendszerben, akár bázis jelenlétében egy aprotikus poláros szerves oldószerben.
Utóbbi esetben előnyösen toluolban dolgozunk, szerves bázis, előnyösen egy tercier amin, így trietilamin jelenlétében.
A reakcióhoz szükséges anilinszármazékokat például a megfelelő nitroszármazékok ismert módszerekhez (lásd a DE-A 3 724 399 és a DE-A 3 603 789 számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi iratot) hasonló redukciójával kapjuk.
A (XXII) általános képletű izotiocianát-származéknak a (XII) általános képletű piperazinszármazékkal való reakcióját előnyösen aprotikus poláros oldószerekben, így előnyösen valamilyen éterben, különösen tetrahidrofuránban, -50 ’C és 100 ’C, előnyösen 0 ’C és 50 ’C közötti hőmérsékleten végezzük.
A (XXIII) általános képletű tiokarbamidszármazékok ezt követő ciklizálása egy foszgénezőszerrel vagy tiofoszgénezőszerrel rendszerint 0 ’C és 100 ’C, előnyösen 20 ’C és 70 ’C közötti hőmérsékleten történik, aprotikus poláros oldószerben, bázis jelenlétében.
Foszgénező vagy tiofoszgénező szerként különösen a foszgén, tiofoszgén és a klór-hangyasav-(triklór-metil)-észter alkalmas.
Oldószerként előnyösen éterek, halogénezett szénhidrogének és szénhidrogének, különösen halogénezett szénhidrogének, így a metilén-diklorid szolgálnak.
Alkalmas bázisok a tercier aminok, így különösen a piridin.
Az (I) általános képletű sztirolszármazékok az előállítás során izomerek elegyeként keletkezhetnek, amikor is enantiomer- vagy diasztereomer-elegyek és különösen cisz-transz izomerelegyek lehetségesek. Az izomerelegyek kívánt esetben az ilyenkor szokásos módszerekkel, így kromatográfiával vagy átkristályosítással elválaszthatók.
Az (I) általános képletű vegyületek herbicidként való rendeltetésszerű felhasználására való tekintettel szubsztituensként előnyösen a következő csoportok jönnek tekintetbe:
R1 jelentése hidrogénatom, vagy halogénatom, így fluor-, klór- és brómatom, különösen hidrogén- és fluoratom;
R2 jelentése halogénatom, így fluor-, klór- és brómatom, különösen klóratom;
R3 jelentése hidrogénatom; halogénatom, miként R2nél megadva, de jódatom is, különösen klór- és brómatom;
elágazó vagy el nem ágazó 1-4 szénatomos alkil4
HU 210 729 B csoport, így metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil- és terc-butil-csoport, különösen a metil- és etil-csoport;
R4 jelentése cianocsoport, 1-6 szénatomos alkil-karbonil-csoport, ahol alkilcsoportként a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, pentil-, 1-metil-butil-, 2-metil-butil-, izopentil-, 1,2-dimetil-propil-, terc-pentil-, izopentil-, 1-etil-propil-, hexil-, 1-metil-pentil-, 2-metilpentil-, 3-metil-pentil-, izohexil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil-, 2,3-dimetil-butil-, terc-hexil-, 2,2-dimetil-butil-, 3,3-dimetil-butil-, 1,1,2-trimetilpropil-, 1,2,2-trimetil-propil-, 1-etil-butil-, 2-etilbutil- és l-etil-2-metil-propil-csoport, különösen a metil-, etil-, propil- és izopropilcsoport jön tekintetbe;
R5 és R6 jelentése metil- és etilcsoport.
Az (I) általános képletű sztirolszármazékok előfordulhatnak mezőgazdaságilag hasznosítható sóik formájában. Általában a savak olyan sói alkalmasak ilyen célokra, amelyek az (I) általános képletű vegyületek herbicid hatását nem csökkentik, így alkalmasak az alkálifémsók, különösen a nátrium- és káliumsó, alkáliföldfémsó, különösen a kalcium-, magnézium- vagy báriumsó, a mangán-, réz-, cink- vagy vassó, valamint az ammónium-, foszfónium-, szulfónium- vagy szulfoxóniumsó, például ammóniumsók, tetraalkil-ammóniumsók, benzil-trialkil-ammóniumsók, trialkil-szulfóniumsók vagy a trialkil-szulfoxóniumsók.
Példaként az 1-5. táblázatokban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket említjük.
1. táblázat (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében A jelentése (A 0 általános képletű csoport, R2 jelentése klóratom és R4 jelentése cianocsoport vagy a táblázatban megadott alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-csoport
R1 | R3 | R4 | R5 | R6 |
H | H | ch3 | ch3 | ch3 |
H | H | ch3 | ch3 | C2H5 |
H | H | ch3 | c2h5 | ch3 |
H | H | ch3 | c2h5 | C2H5 |
H | H | c2h5 | ch3 | ch3 |
H | H | c2h5 | ch3 | C2H5 |
H | H | c2h5 | C2Hj | ch3 |
H | H | c2h5 | C2H5 | C2H5 |
H | H | izopropil | ch3 | ch3 |
H | H | izopropil | ch3 | C2Hs |
H | H | izopropil | c2h5 | ch3 |
H | H | izopropil | c2h5 | C2H5 |
H | H | hexil | ch3 | ch3 |
H | H | hexil | ch3 | c2h5 |
H | H | hexil | C2H5 | ch3 |
H | H | hexil | c2h5 | C2H5 |
R1 | R3 | R4 | R5 | R6 |
H | Cl | ch3 | ch3 | ch3 |
H | Cl | ch3 | ch3 | C2H5 |
H | Cl | ch3 | C2H5 | ch3 |
H | Cl | ch3 | c2h5 | c2h5 |
H | Cl | c2h5 | ch3 | ch3 |
H | Cl | C2H5 | ch3 | c2h5 |
H | Cl | C2Hj | c2h5 | ch3 |
H | Cl | c2h5 | C2Hs | c2h5 |
H | Cl | izopropil | ch3 | ch3 |
H | Cl | izopropil | ch3 | c2h5 |
H | Cl | izopropil | c2h5 | ch3 |
H | Cl | izopropil | C2Hs | C2Hs |
H | Cl | hexil | ch3 | ch3 |
H | Cl | hexil | ch3 | c2h5 |
H | Cl | hexil | C2Hs | ch3 |
H | Cl | hexil | c2h5 | c2h5 |
H | Br | ch3 | ch3 | ch3 |
H | Br | ch3 | ch3 | C2H5 |
H | Br | ch3 | C2H5 | ch3 |
H | Br | ch3 | c2h5 | c2h5 |
H | Br | C2H5 | ch3 | ch3 |
H | Br | C2H5 | ch3 | c2h5 |
H | Br | c2h5 | C2H5 | ch3 |
H | Br | c2h5 | C2H5 | c2h5 |
H | Br | izopropil | ch3 | ch3 |
H | Br | izopropil | ch3 | c2h5 |
H | Br | izopropil | C2H5 | ch3 |
H | Br | izopropil | c2h5 | c2h5 |
H | Br | hexil | ch3 | ch3 |
H | Br | hexil | ch3 | c2h5 |
H | Br | hexil | C2H5 | ch3 |
H | Br | hexil | c2h5 | c2h5 |
H | I | ch3 | ch3 | ch3 |
H | 1 | ch3 | ch3 | C2Hs |
H | I | ch3 | c2h5 | ch3 |
H | I | ch3 | C2H5 | c2h5 |
H | I | c2h5 | ch3 | ch3 |
H | I | c2h5 | ch3 | c2h5 |
H | I | c2h5 | c2h5 | ch3 |
H | I | C2Hs | C2Hs | c2h5 |
H | 1 | izopropil | ch3 | ch3 |
H | 1 | izopropil | ch3 | C2H5 |
H | I | izopropil | C2H5 | ch3 |
H | I | izopropil | c2h5 | C2Hs |
HU 210 729 Β
R1 | R3 | R4 | R5 | R6 |
Η | I | hexil | ch3 | ch3 |
Η | I | hexil | ch3 | C2Hs |
Η | I | hexil | c2h5 | ch3 |
Η | I | hexil | C2H5 | c2h5 |
Η | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 |
Η | ch3 | ch3 | ch3 | c2h5 |
Η | ch3 | ch3 | C2Hs | ch3 |
Η | ch3 | ch3 | c2h5 | C2H5 |
Η | ch3 | C2H5 | H | c2h5 |
Η | ch3 | c2h5 | ch3 | ch3 |
Η | ch3 | C2H5 | ch3 | C2H5 |
Η | ch3 | c2h5 | c2h5 | ch3 |
Η | ch3 | c2h5 | C2H5 | C2Hs |
Η | ch3 | izopropil | ch3 | ch3 |
Η | ch3 | izopropil | ch3 | C2H5 |
Η | ch3 | izopropil | c2h5 | ch3 |
Η | ch3 | izopropil | c2h5 | c2h5 |
Η | ch3 | hexil | ch3 | ch3 |
Η | ch3 | hexil | ch3 | c2h5 |
Η | ch3 | hexil | C2Hs | ch3 |
Η | ch3 | hexil | c2h5 | c2h5 |
F | H | ch3 | ch3 | ch3 |
F | H | ch3 | ch3 | c2h5 |
F | H | ch3 | C2H5 | ch3 |
F | H | ch3 | c2h5 | c2h5 |
F | H | C2H5 | ch3 | ch3 |
F | H | c2h5 | ch3 | C2H5 |
F | H | C2H5 | C2H5 | ch3 |
F | H | c2h5 | c2h5 | c2h5 |
F | H | izopropil | ch3 | ch3 |
F | H | izopropil | ch3 | C2Hs |
F | H | izopropil | c2h5 | ch3 |
F | H | izopropil | C2H5 | C2H5 |
F | H | hexil | H | c2h5 |
F | H | hexil | ch3 | ch3 |
F | H | hexil | ch3 | c2h5 |
F | H | hexil | c2h5 | ch3 |
F | H | hexil | c2h5 | c2h5 |
F | Cl | ch3 | ch3 | ch3 |
F | Cl | ch3 | ch3 | c2h5 |
ρ | Cl | ch3 | c2h5 | ch3 |
F | Cl | ch3 | C2Hs | c2h5 |
F | Cl | c2h5 | ch3 | ch3 |
F | Cl | C2H5 | ch3 | c2h5 |
R1 | R3 | R4 | R5 | R6 |
F | Cl | c2h5 | c2h5 | ch3 |
F | Cl | c2h5 | C2Hs | C2H5 |
F | Cl | izopropil | ch3 | ch3 |
F | Cl | izopropil | ch3 | C2H5 |
F | Cl | izopropil | C2H5 | ch3 |
F | Cl | izopropil | C2H5 | c2h5 |
F | Cl | hexil | ch3 | ch3 |
F | Cl | hexil | ch3 | C2H5 |
F | Cl | hexil | C2H5 | ch3 |
F | Cl | hexil | c2h5 | C2H5 |
F | Br | ch3 | ch3 | ch3 |
F | Br | ch3 | ch3 | C2H5 |
F | Br | ch3 | C2H5 | ch3 |
F | Br | ch3 | C2H5 | c2h5 |
F | Br | c2h5 | ch3 | ch3 |
F | Br | C2H5 | ch3 | C2H5 |
F | Br | c2h5 | c2h5 | ch3 |
F | Br | C2H5 | C2Hs | C2H5 |
F | Br | izopropil | ch3 | ch3 |
F | Br | izopropil | ch3 | c2h5 |
F | Br | izopropil | c2h5 | ch3 |
F | Br | izopropil | C2H5 | C2Hj |
F | Br | hexil | ch3 | ch3 |
F | Br | hexil | ch3 | C2H5 |
F | Br | hexil | c2h5 | ch3 |
F | Br | hexil | C2H5 | C2Hs |
F | I | ch3 | ch3 | ch3 |
F | I | ch3 | ch3 | c2h5 |
F | I | ch3 | C2H5 | ch3 |
F | 1 | ch3 | c2h5 | c2h5 |
F | I | c2h5 | ch3 | ch3 |
F | I | c2h5 | ch3 | c2h5 |
F | I | c2h5 | C2H5 | ch3 |
F | 1 | C2H5 | c2h5 | c2h5 |
F | 1 | izopropil | ch3 | ch3 |
F | I | izopropil | ch3 | c2h5 |
F | I | izopropil | C2H5 | ch3 |
F | I | izopropil | c2h5 | c2h5 |
F | I | hexil | ch3 | ch3 |
F | I | hexil | ch3 | c2h5 |
F | 1 | hexil | c2h5 | ch3 |
F | 1 | hexil | C2H5 | c2h5 |
F | ch3 | ch3 | ch3 | ch3 |
F | ch3 | ch3 | ch3 | C2H5 |
HU 210 729 Β
R1 | R3 | R4 | R5 | R6 |
F | ch3 | ch3 | c2h5 | ch3 |
F | ch3 | ch3 | C2H5 | C2Hs |
F | ch3 | c2h5 | ch3 | ch3 |
F | ch3 | C2Hs | ch3 | c2h5 |
F | ch3 | C2H5 | C2Hs | ch3 |
F | ch3 | c2h5 | c2h5 | c2h5 |
F | ch3 | izopropil | ch3 | ch3 |
F | ch3 | izopropil | ch3 | c2h5 |
F | ch3 | izopropil | C2H5 | ch3 |
F | ch3 | izopropil | C2H5 | C2H5 |
F | ch3 | hexil | ch3 | ch3 |
F | ch3 | hexil | ch3 | C2H5 |
F | ch3 | hexil | c2h5 | ch3 |
F | ch3 | hexil | C2Hs | C2H5 |
2. táblázat (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében A jelentése (A2) képletű csoport, R2 jelentése klóratom és R4 jelentése cianocsoport vagy a táblázatban megadott csoport
R1 | R3 | R4 |
H | H | co-ch3 |
H | H | co-c2h5 |
H | H | butiril |
H | H | CH3 CO-CH-C3H7 |
H | Cl | co-ch3 |
H | Cl | ch3 1 CO-CH-C3H7 |
H | Br | co-ch3 |
H | Br | ch3 1 co-ch-c3h7 |
H | I | co-ch3 |
H | I | co-c2h5 |
H | I | butiril |
H | I | ch3 1 CO-CH-C3H7 |
H | ch3 | co-ch3 |
H | ch3 | co-c2h5 |
H | ch3 | butiril |
H | ch3 | ch3 1 CO-CH-C3H7 |
F | H | co-ch3 |
F | H | co-c2h5 |
F | H | ch3 1 CO-CH-C3H7 |
R1 | R3 | R4 |
F | Cl | co-ch3 |
F | Cl | CO-C2Hj |
F | Cl | butiril |
F | Cl | ch3 1 CO-CH-C3H7 |
F | Br | co-ch3 |
F | Br | co-c2h5 |
F | Br | butiril |
F | Br | ch3 1 CO-CH-C3H7 |
F | 1 | co-ch3 |
F | I | co-c2h5 |
F | I | butiril |
F | 1 | ch3 1 CO-CH-C3H7 |
F | ch3 | co-ch3 |
F | ch3 | co-c2h5 |
F | ch3 | butiril |
F | ch3 | ch3 1 CO-CH-C3H7 |
3. táblázat (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében A jelentése (A3) képletű csoport, R2 jelentése klóratom és R4 jelentése cianocsoport vagy a táblázatban megadott alkilcsoportot tartalmazó alkil-karbonil-csoport
Rl | R3 | R4 |
H | H | ch3 |
H | H | c2h5 |
H | H | szek-butil |
H | H | hexil |
H | Cl | ch3 |
H | Cl | c2h5 |
H | Cl | szek-butil |
H | Cl | hexil |
H | Br | ch3 |
H | Br | c2h5 |
H | Br | szek-butil |
H | Br | hexil |
H | I | ch3 |
H | I | c2h5 |
H | 1 | szek-butil |
H | I | hexil |
H | ch3 | ch3 |
H | ch3 | c2h5 |
H | ch3 | szek-butil |
H | ch3 | hexil |
HU 210 729 Β
R' | R3 | R4 |
F | H | ch3 |
F | H | c2h5 |
F | H | szek-butil |
F | H | hexil |
F | Cl | ch3 |
F | Cl | c2h5 |
F | Cl | szek-butil |
F | Cl | hexil |
F | Br | ch3 |
F | Br | c2h5 |
F | Br | szek-butil |
F | Br | hexil |
F | I | ch3 |
F | I | c2h5 |
F | I | szek-butil |
F | I | hexil |
F | ch3 | ch3 |
F | ch3 | c2h5 |
F | ch3 | szek-butil |
F | ch3 | hexil |
4. táblázat (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében A jelentése (Af) képletű csoport és R2 jelentése klóratom
R1 | R3 | R4 |
H | H | co-ch3 |
H | H | CO-C2Hs |
H | H | izobutiril |
H | H | kaproil |
H | Cl | CO-CH3 |
H | Cl | CO-€2H5 |
H | Cl | izobutiril |
H | Cl | kaproil |
H | Br | co-ch3 |
H | Br | co-c2h5 |
H | Br | izobutiril |
H | Br | kaproil |
H | 1 | co-ch3 |
H | I | co-c2h5 |
H | I | izobutiril |
H | I | kaproil |
H | ch3 | CO-CH3 |
H | ch3 | co-c2h5 |
H | ch3 | izobutiril |
H | ch3 | kaproil |
F | H | co-ch3 |
F | H | co-c2h5 |
R1 | R3 | R4 |
F | H | izobutiril |
F | H | kaproil |
F | Cl | CO-C2H5 |
F | Cl | co-ch3 |
F | Cl | izobutiril |
F | Cl | kaproil |
F | Br | co-ch3 |
F | Br | co-c2h5 |
F | Br | izobutiril |
F | Br | kaproil |
F | I | co-ch3 |
F | I | co-c2h5 |
F | I | izobutiril |
F | I | kaproil |
F | ch3 | co-ch3 |
F | ch3 | CO-C2Hs |
F | ch3 | izobutiril |
F | ch3 | kaproil |
5. táblázat (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében A jelentés (A4) általános képletű csoport, R2 jelentése klóratom és R4 jelentése cianocsoport
R1 | R3 |
H | H |
H | H |
H | H |
H | H |
H | Cl |
H | Cl |
H | Cl |
H | Cl |
H | Br |
H | Br |
H | Br |
H | Br |
H | I |
H | I |
H | 1 |
H | 1 |
H | ch3 |
H | ch3 |
H | ch3 |
H | ch3 |
F | H |
F | H |
HU 210 729 B
R1 | R3 |
F | H |
F | H |
F | Cl |
F | Cl |
F | Cl |
F | Cl |
F | Br |
F | Br |
F | Br |
F | Br |
F | 1 |
F | I |
F | I |
F | I |
F | ch3 |
F | ch3 |
F | ch3 |
F | ch3 |
Az (I) általános képletű sztirolszármazékok gyomirtószerek hatóanyagaiként mind izomerelegyek, mind tiszta izomerek formájában alkalmasak. Az (I) általános képletű vegyületek, illetve az azokat tartalmazó gyomirtó és lombtalanító szerek alkalmazhatók közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, valamint nagy százalék hatóanyag-tartalmú vizes, olajos és egyéb szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olajos diszperziók, paszták, porozószerek, beszórószerek, vagy granulátumok formájában permetezéssel, ködképzéssel, porlasztással, beszórással vagy öntözéssel. A felhasználási formát mindig a felhasználás céljának megfelelően választjuk meg: minden esetben arra kell törekedni, hogy a találmány szerinti hatóanyag lehető legfinomabb eloszlatását biztosítsuk.
Az (I) általános képletű sztirolszármazékok általában alkalmasak közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy olajos diszperziók előállítására. Inért adalékanyagként a következők jönnek számításba: közepestől magas forráspontig terjedő ásványolaj-frakciók, így kerozin és Diesel-olaj, továbbá szénkátrányok, valamint növényi vagy állati eredetű olajok, alifás, ciklusos és aromás szénhidrogének, így toluol, xilol, paraffin, tetrahidronaftalin, alkilezett naftalinok vagy azok származékai, metanol, etanol, propanol, butanol, ciklohexanol, ciklohexanon, klór-benzol, izoforon vagy erősen poláros oldószerek, így Ν,Ν-dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid, Nmetil-pirrolidon vagy víz.
A vizes alkalmazási formák előállíthatok víz hozzáadásával emulziókoncentrátumokból, diszperziókból, pasztákból, nedvesedő porokból, vagy vízzel diszpergálható granulátumokból. Az emulziók vagy olajdiszperziók előállításához a szubsztrátumokat mint olyanokat vagy egy olajféleségben vagy oldószerben oldva, nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószer segítségével vízben homogenizálhatjuk. Előállíthatok azonban hatóanyagból, nedvesítő-, tapadást elősegítő, diszpergáló- vagy emulgeálószerből és esetleg egy oldószerből vagy olajból álló olyan koncentrátumok is, amelyek vízzel való hígításra alkalmasak.
Felületaktív anyagként számításba jönnek az aromás szulfonsavak, így a lignin-, fenol-, naftalin- és dibutil-naftalin-szulfonsavak valamint zsírsavak, alkil-, és alkil-aril-szulfonátok, alkil-, dodecil-éter- és zsíralkohol-szulfonátok alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsói, valamint szulfatált hexahepta- és oktadekanolok sói, úgyszintén szíralkohol-glikol-éterek, szulfonált naftalin és származékai formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, a naftalin, illetve naftalinszulfonsavak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, poli(-oxi-etilén-oktil-fenol-éter), etoxilezett izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol-, alkil-fenol-, tributilfenil-poli(glikol-éter), alkil-aril-poli(éter-alkoholok), izotridecil-alkohol, zsíralkohol-etilén-oxid-kondenzátumok, etoxilezett ricinusolaj, poli(oxi-etilén-alkiléter) vagy poli(oxi-propilén), dodecil-alkohol-poli(glikol-éter-acetát), szorbitészter, lignin-szulfit-szennylúg vagy metil-cellulóz.
Beporzó-, beszóró- és porzószerek előállíthatok a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaggal való keverésével vagy együttes őrlésével.
Granulátumok, így burkolattal, impregnálással ellátott vagy homogén granulátumok előállíthatok a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyagokhoz való kötésével. Szilárd hordozóanyagok lehetnek ásványőrlemények, így szilikagél, kovasavak, kovagélek, szilikátok, talkum, kaolin, mészkő, mész, kréta, bólusz, lösz, agyag, dolomit, diatómaföld, kalcium- és magnéziumszulfát, magnézium-oxid, műanyagőrlemények, műtrágyák, így ammónium-szulfát, ammónium-foszfát, ammónium-nitrát, karbamidszármazékok és növényi termékek, így gabonaliszt, fakéreg-, fa- és dióhéjliszt, cellulózpor vagy egyéb szilárd hordozóanyagok.
A készítmények általában 0,01 és 95 tömeg% közötti, előnyösen 0,5 és 90 tömeg% közötti hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat 90% és 100% közötti, előnyösen 95% és 100% közötti tisztaságban (az NMR-spektrum alapján) alkalmazzuk.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek például az alábbiak szerint formázhatok:
I) 90 tömegrész 02. számmal jelzett vegyületet 10 tömegrész N-metil-a-pirrolidonnal keverünk össze: így olyan oldatot kapunk, amely igen kis cseppekben való kijuttatásra alkalmas.
II) 20 tömegrész 03. számmal jelzett vegyületet oldunk olyan elegyben, amely 80 tömegrész xilolból, 10 tömegrész 8-10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetianol-amid addíciós termékéből, 5 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav-kalciumsóból és 5 tömegrész 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj addíciós termékéből áll. Az oldat 100 000 tömegrész vízbe öntésével és finom eloszlatásával olyan vizes diszperziót kapunk, amely 0,02 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
HU 210 729 Β
ΙΠ) 20 tömegrész 06. számmal jelzett vegyületet olyan elegyben oldunk, amely 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutil-alkoholból, 20 tömegrész 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol addíciós termékéből és 10 tömegrész 40 mól etilénoxid és 1 mól ricinusolaj addíciós termékéből áll. Az oldat 100 000 tömegrész vízbe öntésével és finom eloszlatásával olyan vizes diszperziót kapunk, amely 0,02 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
IV) 20 tömegrész 10. számmal jelzett vegyületet olyan elegyben oldunk, amely 25 tömegrész ciklohexanonból, 65 tömegrész 210 °C és 280 °C közötti forráspontú ásványolaj-frakcióból és 10 tömegrész 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj addíciós termékéből áll. Az oldat 100 000 tömegrész vízbe öntésével és finom eloszlatásával olyan vizes diszperziót kapunk, amely 0,02 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
V) 20 tömegrész 12. számmal jelzett vegyületet 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav-nátriumsóval, 17 tömegrész szulfitszennylúgból származó ligninszulfonsav-nátriumsóval és 60 tömegrész elporított szilikagéllel jól összekeverünk és kalapácsmalomban megőrlünk. Az elegynek 20 000 tömegrész vízben való finom eloszlatásával olyan permedét kapunk, amely 0,1 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
VI) 3 tömegrész 14. számmal jelzett hatóanyagot 97 tömegrész finomszemcsés kaolinnal összekeverünk. Ilyen módon olyan porozószert kapunk, amely 3 tömeg% hatóanyagot tartalmaz.
VII) 30 tömegrész 15. számmal jelzett vegyületet bensőségesen összekeverünk 70 tömegrésznyi olyan keverékkel, amely 92 tömegrész elporított szilikagélből és 8 tömegrész paraffinolajból készült, a paraffinolajnak a szilikagélre való rápermetezésével. Ilyen módon a hatóanyag jó tapadóképességű készítményét kapjuk.
VIÜ)20 tömegrész 18. számmal jelzett hatóanyagot bensőségesen összekeverünk 2 tömegrész dodecilbenzolszulfonsóval, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol-éterrel, 2 tömegrész fenol-karbamidformaldehid kondenzátum nátriumsójával és 68 tömegrész paraffin-jellegű kőolajszármazékkal. így stabil olajos diszperziót kapunk.
A herbicid szerek, illetve a hatóanyagok alkalmazása történhet a növények kikelése előtt vagy kikelése után. Amennyiben a hatóanyag egyes kultúrnövényeket is károsít, úgy alkalmazhatjuk a szelektív kijuttatási eljárások valamelyikét, amelynek során a permetezőgépet úgy vezetjük, hogy a gyomirtó szer az érzékeny kultúrnövény leveleit a lehető legkevésbé érje, de borítsa el az alatta kikelt gyomnövények leveleit és a talaj felületét (post-directed, lax-by).
Az alkalmazott hatóanyag mennyisége függ a gyomirtás céljától, az évszaktól, a célnövény fajától és fejlődési állapotától, de általában 0,001 és 3 kg/ha, előnyösen 0,01 és 1 kg hatóanyag/ha között van.
Az alkalmazási módok sokoldalúságára való tekintettel a találmány szerinti vegyületek, illetve az azokat tartalmazó készítmények a kultúrnövények széles körében alkalmazhatók a nemkívánatos növények növekedésének gátlására. Példaként megemlítjük a következő kultúrnövényeket:
Latin név | Magyar név |
Allium cepa | vöröshagyma |
Ananas comosus | ananász |
Arachis hypogaea | földimogyoró |
Asparagus officinalis | spárga |
Béta vulgáris spp. altissima | cukorrépa |
Béta vulgáris spp. rapa | takarmányrépa |
Brassica napus var. napus | repce |
Brassica napus var. napobrassica | karórépa |
Camellia sinensis | teacserje |
Carthamus tinctorius | kerti pórsáfrány |
Carya illinoinensis | hikoridió |
Citms limon | citrom |
Citrus sinensis | narancs |
Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) | kávécserje |
Cucumis sativus | uborka |
Cynodon dactylon | csillagpázsit |
Daucus carota | sárgarépa |
Elaesis guinensis | olajpálma |
Fragaria vesca | szamóca |
Glycine max | szója |
Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) | gyapotcserje |
Helianthus annuus | napraforgó |
Hevea brasiliensis | kaucsukfa |
Hordeum vulgare | árpa |
Humulus lupulus | komló |
Ipomoea batatas | édesburgonya |
Juglans regia | dió |
Lens culinaris | lencse |
Linum usitatissimum | len |
Lypopersicon lypopersicum | paradicsom |
Malus spp. | alma |
Manihot esculenta | manióka |
Madicago sativa | lucerna |
Musa spp. | banán |
Nicotiana tabacum (N. rustica) | dohány |
HU 210 729 B
Latin név | Magyar név |
Olea europaea | olajfa |
Oryza sativa | rizs |
Phaseolus lunatus | holdbab |
Phaseolus vulgáris | veteménybab |
Picea abies | lucfenyő |
Pinus spp. | fenyőfélék |
Pisum sativum | veteményborsó |
Prunus avium | cseresznye |
Prunus persica | őszibarack |
Pyrus communis | birs |
Ribes silvestre | ribiszke |
Ricinus communis | ricinus |
Saccharum officinarum | cukornád |
Secale cereale | rozs |
Solanum tuberosum | burgonya |
Sorghum bicolor (S. vulgare) | seprőcirok |
Theobroma cacao | kakaócserje |
Trifolium pratense | vöröshere |
Triticum aestivum | búza |
Triticum durum | dúrumbúza |
Vicia faba | lóbab |
Vitis vinifera | szőlő |
Zea mays | kukorica |
A hatásspektrum szélesítése és hatásfokozás céljából az (I) általános képletű sztirolszármazékok más herbicidek vagy növekedésszabályozó hatóanyagcsoportok számos képviselőjével keverve és együtt alkalmazhatók. A keverékben alkalmazható hatóanyagokra példaként említhetjük a diazinokat, a 4H-3,l-benzoxazin-származékokat, a benzo-tia-diazinokat, a 2,6-dinitro-anilint, az N-fenil-karbamátokat, tiolkarbamátokat, halogénezett karbonsavakat, a triazinokat, amidokat, a karbamidszármazékokat, a difenil-éter-származékokat, a triazin-, uracil- és benzo-furán származékokat, a ciklohexán-1,3-dion-származékokat, a kinolinkarbonsavszármazékokat, a szulfonil-karbamid-származékokat, az aril-oxi- és heteroaril-oxi-fenoxi-propionsav-származékokat, valamint a fentiek sóit, észtereit, amidjait és másokat.
Hasznos lehet ezenkívül az új (I) általános képletű vegyületeket önmagukban vagy más herbicidekkel kombinálva további növényvédő szerekkel, így például kártevők vagy fitopatogén gombák, illetve baktériumok ellen használatos szerekkel keverve együtt alkalmazni. Érdekes továbbá elegyíthetőségük olyan ásványi sóoldatokkal, amelyek tápanyag- és nyomelem-hiány megszüntetése céljából alkalmazunk. Adagolhatunk hozzájuk nem fitotoxikus olajokat és olajkoncentrátumokat is.
Példák az előállításra
1. példa
N-[3-(2-Acetil-2-klór-vinil)-4-klór-fenil]-dimetilmaleinimid (01. számmal jelzett vegyület)
12,3 g (35 mmol) (acetil-klór-metil)-trifenil-foszforán 70 ml etanollal készített oldatához szobahőmérsékleten 2,1 g (8 mmol) N-(3-formil-4-klór-fenil)-dimetilmaleinimidet adunk.
Körülbelül 20 °C és 25 ’C közötti hőmérsékleten végzett 4 órai keverés után a reakcióelegyet -10 ’C-ra hűtjük, majd a kivált szilárd anyagot leszűrjük, kevés hideg etanollal mossuk és vákuumban 40 ’C-on szárítjuk. Kitermelés 89%. Olvadáspont 173-179 ’C.
2. példa
N-[5-(2-Acetil-2-klór-vinil)-2-fluor-4-klór-fenilj4,5,6,7-tetrahidroftálimid (02. számmal jelzett vegyület)
12,3 g (35 mmol) (acetil-klór-metilén)-trifenilfoszforán 70 ml etanollal készített oldatához 2,15 g (7 mmol) N-(2-fluor-5-formil-4-klór-fenil)-4,5,6,7-tetrahidroftálimidet adunk. A reakcióelegyet körülbelül 20 ’C hőmérsékleten 1 órán át keverjük, majd -10 ’Cra való hűtés után szűrjük, és a szilárd anyagot kevés hideg etanollal mossuk. Az anyalúg betöményítésével további mennyiségeket lehet a szilárd anyagból izolálni. A nyersterméket vákuumban 40 ’C-on szárítjuk. Kitermelés 67%. Olvadáspont 141-142,5 ’C.
3. példa
N-[5-(2-Acetil-2-klór-vinil)-2,4-difluor-fenil]4,5,6,7-tetrahidroftálimid (03. számmal jelzett vegyület)
12,3 g (35 mmol) (acetil-klór-metilén) trifneil-foszforán 70 ml etanollal készített oldatához 2,3 g (8 mmol) N-(2,4-difluor-5-formil-fenil)-4,5,6,7-tetrahidroftálimid et adunk. A reakcióelegyet körülbelül 20 ’C és 25 ’C közötti hőmérsékleten 1 órán át keverjük, majd -10 ’C-ra hűtjük, szűrjük és a szilárd anyagot kevés hideg etanollal mossuk. Amaradékot vákuumban 35 ’C-on szárítjuk. Kitermelés 82%. Olvadáspont 170-172 ’C.
4. példa
N-[5-(2-Ciano-2-klór-vinil)-2,4-difluor-fenil]4,5,6,7-tetrahidroftálimid (04. számmal jelzett vegyület)
8,1 g (26 mmol) (klór-ciano-metilén)-trifenil-foszforán 20 ml metanollal készített oldatához 2,3 g (8 mmol) N-(2,4-difluor-5-formil-fenil)-4,5,6,7-tetrahidroftálimidet adunk. A reakcióelegyet körülbelül 20 ’C és 25 ’C közötti hőmérsékleten 3 órán át keverjük, majd lehűtjük -10 ’C-ra, szűrjük, és kevés hideg metanollal mossuk. Az anyalúg betöményítésével további mennyiségeket lehet izolálni a szilárd anyagból. A nyers terméket vákuumban 40 ’C-on szárítjuk. Kitermelés 40%. Olvadáspont 140,5-142 ’C.
A 2-4. példákhoz hasonlóan, a kiindulási vegyületek megfelelő megváltoztatásával állítjuk elő a 6. táblázatban felsorolt (I) általános képletű sztirolszármazékokat.
HU 210 729 Β
6. táblázat (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében A jelentés (Aj) képletű csoport,
Szám | R1 | R2 | R3 | R4Op. | Op. [’C] |
05 | H | Cl | H | CN | 167-169 |
06 | H | Cl | ch3 | CN | 112-113 |
07 | H | Cl | CH(CH3)2 | CN | 161-162 |
08 | H | Cl | Cl | CN | olaj |
09 | H | Cl | Br | CN | olaj |
10 | F | Cl | H | CN | olaj |
11 | F | Cl | Cl | CN | olaj |
12 | H | Cl | Cl | co-ch3 | olaj |
13 | H | Cl | Br | co-ch3 | 126,5-128 |
14 | H | Cl | Br | co-c2h5 | 116-118 |
5. példa
N-[ 3-( 2-Ciano-2-klór-vinil)-4-klór-fenil j-dimetilmaleinimid (15. számmal jelzett vegyület)
8,4 g (25 mmol) (ciano-klór-metilén)-trifenil-foszforán 40 ml metanollal készített oldatához 2,6 g (10 mmol) N-(3-formil-4-klór-fenil)-dimetil-maleinimidet adunk. A reakcióelegyet körülbelül 20 ’C és 25 ’C közötti hőmérsékleten 4 órán át keverjük, majd -10 ’C-ra hűtjük. Ezután a szilárd anyagot leszűrjük, kevés hideg metanollal mossuk. A maradékot vákuumban 30 ’C-on szárítjuk. Kitermelés 69%. Olvadáspont 139-140,5 ’C.
Az 5. példához hasonló módon állítjuk elő a 7. táblázatban felsorolt vegyületeket.
7. táblázat (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében és R3 jelentése hidrogénatom és R2 jelentése klóratom
A | R4Op. | Op. [’C] |
(A3) | CN | 101-103 |
(A4) | CN | 200-202 |
(A4) | co-ch3 | 95-99 |
Alkalmazási példák
Az (I) általános képletű sztirolszármazékok gyomirtó hatása üvegházi kísérletekkel mutatható ki:
A termesztéshez szubsztrátumként körülbelül 3% humusztartalmú agyagos homokot tartalmazó műanyag edényeket használunk. A kísérleti növények magjait fajták szerint különválasztva vetjük el.
A növények kikelése előtti kezelés esetében a vízben szuszpendált vagy emulgeált hatóanyagokat közvetlenül a vetés után finoman elosztó fúvóka segítségével juttatjuk a talajra. Az edényeket enyhén megöntözzük, hogy a csírázást és a növekedést elősegítsük, majd átlátszó műanyag fedővel fedjük, amíg a növények kifejlődnek. Az edényeknek ez a lefedése a kísérleti növények egyenletes csírázását biztosítja, amennyiben azt a hatóanyagok nem akadályozzák.
A kikelés utáni kezelés céljából a kísérleti növényeket a növekedési forma szerint csak 3-15 cm-es növekedési magasságnál kezeljük a vízben szuszpendált vagy emulgeált hatóanyagokkal. A kikelés utáni kezelésnél felhasznált mennyiség 0,03 kg hatóanyag/hektár.
A növényeket fajták szerint 10 ’C és 25 ’C, illetve 20 ’C és 35 ’C közötti hőmérsékleten tartjuk. A kísérleti időszak 2-4 hétig tart. Ez alatt az idő alatt a növényeket gondozzuk, és az egyes kezelésekre adott reakciójukat kiértékeljük. A kiértékelés O-tól 100-ig teijedő skálán történik. Ezen a 100 azt jelenti, hogy nem következett be a növények kikelése, azaz legalábbis a föld feletti részek teljesen elpusztultak, és 0 azt jelenti, hogy nem volt semmi károsodás, vagyis normális növekedési folyamat zajlott le.
Az üvegházi kísérletek során a következő növényfajtákat alkalmazzuk:
Latin név | Magyar név |
Abuliton theophrasti | selyemmályva |
Amaranthus retroflexus | szőrös disznóparéj |
Oryza sativa | rizs |
Solanum nigrum | fekete csucsor |
Ipomoea subspecies | hajnalkafélék |
Triticum aestivum | tavaszi búza |
0,03 és 0,015 kg hatóanyag/ha anyagmennyiségnek a kikelés utáni alkalmazása esetén a 2. példa szerinti vegyülettel (02.) a nemkívánatos kétszikű növények növekedése nagyon jól gátolható. A 02. számmal jelzett vegyületet ugyanakkor jól elviseli a tavaszi búza és rizs kultúrnövény (1. 8. és 9. táblázatok).
8. táblázat
A 02. számú hatóanyag széleslevelű gyomokat irtó hatása búzában kikelés utáni kezelés esetén (növényházi vizsgálat)
Adag (kg/ha) | Haszonnövény tavaszí búza | Vizsgált növények károsodása (%) Gyomnövények | ||
Amaranthus retro. | Ipomoea subs. | Solanum nig. | ||
0,03 | 10 | 100 | 96 | 100 |
0,015 | 0 | 86 | 96 | 100 |
9. táblázat
A 12. számú hatóanyag gyomirtó hatása 3,0 kg/ha adagban (növényházi vizsgálat)
Gyomnövények | Károsodás (%) | Kezelési időszak |
Bromus subspecies | 98 | kikelés után |
Echinochloa crus-gallí | 98 | kikelés után |
Echinochloa crus-galli | 80 | kikelés előtt |
Viola subspecies | 100 | kikelés után |
Claims (3)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01-95 tömeg% (I) általános képletű sztirol-származékot - a képletbenR1 jelentése hidrogén- vagy halogénatom,R2 jelentése halogénatom,R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,R4 jelentése cianocsoport vagy (1-6 szénatomos alkil)karbonil-csoport ésA jelentése (Aj) általános képletű csoport, amelybenR5 és R6 jelentése metil- vagy etilcsoport, vagy A jelentése (A2), (A3) vagy (A4) képletű csoport, azzal a feltétellel, hogy R4 jelentése (1-6 szénatomos 15 alkilj-karbonil-csoport, ha R* hidrogénatomot és egyidejűleg A (A2) képletű csoportot jelent - vagy mezőgazdaságilag hasznosítható sóját tartalmazza a szokásos segédanyagokkal együtt.
- 2. Eljárás (I) általános képletű sztirol-származékok - a képletben R1, R2, R3, R4 és A az 1. igénypontban5 megadottak - és mezőgazdaságilag hasznosítható sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű benzaldehid-származékot egy (III) általános képletű foszforán-származékkal - a képletben Árjelentése arilcsoport - reagáltatunk, majd a kapott vegyüle10 tét kívánt esetben mezőgazdaságilag hasznosítható sójává átalakítjuk.
- 3. Eljárás gyomnövények elleni védekezésre, azzal jellemezve, hogy a növényeket és/vagy életterüket legalább 0,001 kg/ha mennyiségű (I) általános képletű sztirol-származékot vagy mezőgazdaságilag hasznosítható sóját tartalmazó készítménnyel kezeljük.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4042194A DE4042194A1 (de) | 1990-12-29 | 1990-12-29 | Styrolderivate |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU914126D0 HU914126D0 (en) | 1992-03-30 |
HUT59561A HUT59561A (en) | 1992-06-29 |
HU210729B true HU210729B (en) | 1995-07-28 |
Family
ID=6421662
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU914126A HU210729B (en) | 1990-12-29 | 1991-12-27 | Herbicid al composition containing styrol-derivative as active ingredient, process for production of styrol-derivatives and for use of composition |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5356860A (hu) |
EP (1) | EP0493721B1 (hu) |
JP (1) | JPH04308568A (hu) |
KR (1) | KR920012028A (hu) |
AT (1) | ATE153017T1 (hu) |
CA (1) | CA2058469A1 (hu) |
DE (2) | DE4042194A1 (hu) |
HU (1) | HU210729B (hu) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0765310A1 (en) * | 1994-04-08 | 1997-04-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal bicyclic and tricyclic imides |
DE4438578A1 (de) * | 1994-10-28 | 1996-05-02 | Basf Ag | Substituierte Phthalimido-Zimtsäurederivate und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2714653C3 (de) * | 1977-04-01 | 1980-10-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kationische Styrylfarbstoffe und Verfahren zum Färben mit diesen Farbstoffen |
JPS60194189A (ja) * | 1984-03-07 | 1985-10-02 | 三菱化学株式会社 | アルカリ防抜染用トリシアノビニル系染料 |
DE3603789A1 (de) * | 1986-02-07 | 1987-08-13 | Basf Ag | N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide |
GB8620251D0 (en) * | 1986-08-20 | 1986-10-01 | Ici Plc | Fungicides |
US4914190A (en) * | 1987-03-19 | 1990-04-03 | Ciba-Geigy Corporation | Tricyanovinyl-N,N-disubstituted anilines as disperse dyes |
DE3714373A1 (de) * | 1987-04-30 | 1988-11-10 | Hoechst Ag | Substituierte tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE3724399A1 (de) * | 1987-07-23 | 1989-02-02 | Basf Ag | Phenylalkenylcarbonsaeuren und deren ester |
US4958043A (en) * | 1988-04-18 | 1990-09-18 | Eastman Kodak Company | Novel methine compounds, polymers containing them and formed articles therefrom |
DE3901550A1 (de) * | 1989-01-20 | 1990-07-26 | Basf Ag | Neue tetrahydroindazole mit phenyletherstruktur |
DE3901705A1 (de) * | 1989-01-21 | 1990-07-26 | Basf Ag | N-phenyltetrahydroindazolderivate der allgemeinen formeln ia und ib |
DE3917676A1 (de) * | 1989-05-31 | 1990-12-06 | Basf Ag | Herbizide 5-(n-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)-zimtsaeureester, verfahren zur herstellung und ihre verwendung |
DE3924719A1 (de) * | 1989-07-26 | 1991-01-31 | Basf Ag | Zimtsaeureester |
-
1990
- 1990-12-29 DE DE4042194A patent/DE4042194A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-12-12 AT AT91121314T patent/ATE153017T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-12-12 DE DE59108703T patent/DE59108703D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-12 EP EP91121314A patent/EP0493721B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-25 JP JP3343342A patent/JPH04308568A/ja not_active Withdrawn
- 1991-12-27 CA CA002058469A patent/CA2058469A1/en not_active Abandoned
- 1991-12-27 HU HU914126A patent/HU210729B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-12-30 KR KR1019910025360A patent/KR920012028A/ko not_active Application Discontinuation
-
1993
- 1993-05-14 US US08/061,535 patent/US5356860A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0493721A1 (de) | 1992-07-08 |
HU914126D0 (en) | 1992-03-30 |
JPH04308568A (ja) | 1992-10-30 |
KR920012028A (ko) | 1992-07-25 |
EP0493721B1 (de) | 1997-05-14 |
CA2058469A1 (en) | 1992-06-30 |
ATE153017T1 (de) | 1997-05-15 |
DE59108703D1 (de) | 1997-06-19 |
HUT59561A (en) | 1992-06-29 |
US5356860A (en) | 1994-10-18 |
DE4042194A1 (de) | 1992-07-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU213362B (en) | Herbicidal copositions containing n-/(1,3,5-triazine-2-yl)-carbamoyl/-benzol-sulfonamide derivatives and method for producing the active agents and for weed control | |
HU203547B (en) | Herbicide compositions containing aromatic carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components | |
HU185882B (en) | Herbicides containing 4h-3,1-benzoxazine derivatives and process for preparing 4h-3,1-benzoxyzine derivatives | |
EP0077938A2 (en) | N-(3-substituted aminophenyl) tetrahydrophthalimides and herbicidal composition | |
CS228935B2 (en) | Herbicide and method of preparing active component thereof | |
HU192464B (en) | Herbicide compositions containing cyclohexenol derivatives as active ingredients and process for preparing cyclohexenol derivatives | |
HU209630B (en) | Herbicides containing dicarboxylic-acid-imides and process for preparation of active ingredients | |
HU214217B (hu) | Szalicil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás szalicil-éter-származékok előállítására és gyomirtási eljárás | |
HU212625B (en) | Herbicidal composition comprising substituted pyrimidine derivative as active ingredient and process for producing the active ingredients and process for weed control | |
HU216276B (hu) | Optikailag aktív ciklohexenon-oxim-étereket tartalmazó gyomirtó készítmények, eljárás a hatóanyagok előállítására és gyomirtási eljárás | |
CS227322B2 (en) | Herbicide and method of preparing active substance thereof | |
EP0716653B1 (en) | Substituted 1-amino-3-phenyluracils with herbicidal activities | |
HU207935B (en) | Herbicide compositions containing ///1,3,5-triazin-2-yl/-amino-carbonyl/-amino-sulfonyl/-benzoic acid esters and process for producing the active components | |
HU215281B (hu) | Szulfonil-karbamidokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás a szulfonil-karbamidok előállítására és gyomirtási eljárás | |
HU202722B (en) | Herbicides comprising phenylalkenylcarboxylic acid esters and process for producing the active ingredients | |
JP4291773B2 (ja) | 3−ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体 | |
HU219566B (hu) | Herbicid hatású pirazinszármazékok, előállításuk és alkalmazásuk | |
HU189217B (en) | Herbicide compositions containing 4,5-dimethoxy-pyridazone derivatives and process for producing the active agents | |
HU199119B (en) | Herbicides containing as active substance derivatives of n-aryl-tetrahydro-ftalamid and process for production of the active substance | |
HU206324B (en) | Herbicide compositions containing n-phenyl-tetrahydroindazol derivatives as active components and process for producing the active components | |
HU210729B (en) | Herbicid al composition containing styrol-derivative as active ingredient, process for production of styrol-derivatives and for use of composition | |
CA1337697C (en) | 5-(n-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)cinnamic acid derivatives | |
HU207204B (en) | Herbicide compositions containing esters of cinnamonic acid and process for producing esters of cinnamonic acid | |
EP0788479B1 (de) | Substituierte phthalimido-zimtsäurederivate mit herbizider wirkung | |
EP1034166B1 (de) | Substituierte 2-phenyl-3(2h)-pyridazinone |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |