HU209809B - Process for the preparation of n-alkylsulfonil-amino-sulfonil-urea derivatives - Google Patents

Process for the preparation of n-alkylsulfonil-amino-sulfonil-urea derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU209809B
HU209809B HU912412A HU241291A HU209809B HU 209809 B HU209809 B HU 209809B HU 912412 A HU912412 A HU 912412A HU 241291 A HU241291 A HU 241291A HU 209809 B HU209809 B HU 209809B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
formula
alkoxy
compound
substituted
Prior art date
Application number
HU912412A
Other languages
English (en)
Other versions
HU912412D0 (en
HUT58301A (en
Inventor
Lothar Willms
Stephen Lachlein
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HU912412D0 publication Critical patent/HU912412D0/hu
Publication of HUT58301A publication Critical patent/HUT58301A/hu
Publication of HU209809B publication Critical patent/HU209809B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A leírás terjedelme: 6 oldal (ezen belül 1 lap ábra)
HU 209 809 Β vagy többszörösen halogénatommal, CrC4-alkoxivagy C1-C4-alkil-tio-csoporttal helyettesítettek, vagy jelentésük halogénatom, C1-C4-alkil-tio-, Cr C4-alkil-amino- vagy di(Ci-C4 alkil)-amino-csoport, valamint ha R2 és R3 jelentése hidrogénatom, a vegyületeknek bázisokkal képzett fiziológiailag elfogadható sóik előállítására.
A találmány szerinti eljárást úgy végzik, hogy egy (Π) általános képletű vegyüeltet - a képletben R1, R2,
R3 jelentése a megadott és R7 jelentése CrC4-alkil-, CrC4-halogén-alkil- vagy adott esetben egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, CrC4-alkil-, Cr C4-alkoxi-, CrC4-alkil-tio-, (C1-C4-alkoxi)-karbonil-, CpC^alkil-szulfonil-, ciano- vagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport - egy (III) általános képletű vegyülettel - a képletben R4, R5 és R6 jelentése a megadott - reagáltatnak inért szerves oldószerben, és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet bázissal sójává alakítják.
A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű vegyületek - a képletben
R1 jelentése CrC6-alkil-, C2-C6-alkenil- vagy C2-C6alkinil-csoport, és ezek lehetnek helyettesítetlenek vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, C,-C4-alkoxi- vagy (CrC4-alkoxi)-karbonilcsoporttal helyettesítettek,
R2 jelentése hidrogénatom, CrC6-alkil-, C2-C6-alkenil-, C2-C6-alkinil- vagy C3-C6-cikloalkilcsoport,
R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, vagy CrC4-alkilcsoport,
R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, CrC4-alkil- vagy CrC4-alkoxicsoport, és ezek lehetnek helyettesítetlenek vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, CrC4-alkoxivagy C]-C4-alkil-tio-csoporttal helyettesítettek, vagy jelentésük halogénatom, CrC4-alkil-tio-, Cr C4-alkil-amino- vagy di(C1-C4-alkil)-amino-csoport, valamint ha R2 és R3 jelentése hidrogénatom, a vegyületeknek bázisokkal képzett fiziológiailag elfogadható sóik előállítására.
Az (I) általános képletű vegyületek ismertek és alkalmazhatók herbicid hatású növényvédőszerekként (például 0 131 258 számú európai közrebocsátási irat).
Az említett európai közrebocsátási iratban több olyan eljárást idéznek, illetve írnak le, amelyekkel az (I) általános képletű vegyületek előállíthatok.
Ezeknél az ismert eljárásoknál hátrány a viszonylag alacsony kitermelés, amely legfeljebb 65-70%. Az alacsony kitermelés következtében lényeges mennyiségű szennyeződés és melléktermék válik ki.
Az ismert eljárások ökológiai és ökonómiai szempontból nem alkalmazhatók ipari méretekben, mivel így nagy mennyiségű melléktermék és hulladék keletkezik, amelyet például elégetéssel kell megsemmisíteni. Emellett az alacsony kitermelés a kiindulási vegyületekben lényeges veszteséget eredményez.
A találmányunk tárgyát új eljárás képezi az (I) általános képletű vegyületek előállítására, amellyel a vegyületek meglepően nagy kitermeléssel és tisztaságban állíthatók elő.
A találmány szerinti eljárásra az jellemző, hogy egy (II) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2, R3 jelentése a megadott és R7 jelentése C)-C4-alkil-, Cj-C4-halogén-alkil- vagy adott esetben egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, CrC4-alkil-, CrC4-alkoxi-, C|-C4-alkil-tio-, (CrC4-alkoxi)karbonil-, CrC4-alkil-szulfonil-, ciano- vagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport - egy (III) általános képletű vegyülettel - a képletben R4, R5, és R6 jelentése a megadott - reagáltatunk inért szerves oldószerben, és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet bázissal sójává alakítjuk.
Az említett képletekben és a továbbiakban az alkil-, alkoxi-, halogén-alkil-, alkil-amino- és alkil-tio-csoportok, valamint a megfelelő telítetlen és/vagy helyettesített csoportok - amennyiben másképp nem adjuk meg - lehetnek egyenes vagy elágazó szénláncúak; az alkilcsoport az alkoxi-, halogén-alkil- stb. csoportokban is lehet például metil-, etil-, n- vagy izopropil-, η-, izo-, tere- vagy 2-butil-csoporc; az alkenil- és alkinilcsoport az alkilcsoportoknak megfelelő telítetlen csoport lehet, így például 2-propenil-, 2- vagy 3-butenil-, 2-propinil-, 2- vagy 3-butinil-csoport; az adott esetben helyettesített fenil-csoport például olyan fenilcsoport, amely helyettesítetlen vagy egyszeresen vagy többszörösen, előnyösen 1-3-szorosan halogénatommal, Cr C4-alkil-, CrC4-alkoxi-, CrC4-halogén-alkil-, CrC4tio-alkil-, (CpQ-alkoxij-karbonil-, C,-C4-alkil-szulfonil-, ciano- vagy nitrocsoporttal helyettesített; a halogénatom, a halogén-alkil- stb. csoportokban is lehet fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom.
A találmány szerint előnyösen olyan (I) általános képletű vegyületeket állítunk elő, amelyeknek képletében R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül CrC3-alkilvagy C2-C3-alkenil-csoport, különösen CrC2-alkilcsoport, R3 és R4 jelentése hidrogénatom, R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül Cj-C2-alkil- vagy C]-C2 alkoxicsoport, különösen metil- vagy metoxicsoport.
R7 jelentése előnyösen C]-C4-alkil-, CrC4-halogén-alkil- vagy fenilcsoport, különösen etil- vagy fenilcsoport.
A találmány szerinti eljárásban a kitermelés általában legalább 95%, és az (I) általános képletű szulfonilkarbamid-származékokat a legtöbb esetben 98 tömeg% feletti tisztaságban kapjuk.
A találmány szerinti eljárást inért szerves oldószerben folytatjuk le. Ilyen oldószerek az aromás, adott
HU 209 809 Β esetben halogénezett szénhidrogének, és az aprotikus poláros oldószerek, így a dialkil-alkanoil-amidok, a dialkil-szulfoxidok, a poli-alkilén-glikol-dialkil-éterek, az N-alkilezett ciklusos amidok és nitrilek. Előnyös oldószer például a toluol, xilol, klór-benzol, dimetilformamid, dimetil-szulfoxid, di-, tri- vagy tetraetilénglikol-dialkil-éterek, különösen a -dimetil- -dietil-éter, az N-metil-pirrolidon, az acetonitril vagy két vagy több említett oldószernek az elegye.
A (II) általános képletű vegyületet a (ΙΠ) általános képletű vegyülethez viszonyítva ekvimoláris mennyiségben vagy kis feleslegben alkalmazzuk. A (II) és (ΙΠ) általános képletű vegyületek mólaránya előnyösen 1:1 és 1,2:1 közötti, különösen 1:1 és 1,1:1 közötti.
A találmány szerinti eljárás előnye, hogy az oldószert közel kvantitatív kitermeléssel recirkulálni lehet, mivel az (I) általános képletű termék rosszul oldható vegyületként válik ki a reakcióközegből, nagy tisztaságban és nagy kitermeléssel, az oldószert ezt követően például desztillálással tisztíthatjuk, és használhatjuk fel ismét az előállítási eljárásban.
A reakcióhőmérséklet előnyösen 0 °C és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti, különösen szobahőmérséklet (például 20 °C) és 110 °C közötti.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek előállításánál alkalmazott kiindulási vegyületek, a (Π) és (III) általános képletű vegyületek irodalomból ismert módon állíthatók elő.
így például a (II) általános képletű vegyületeket ismert módon (például Tietze és Eicher „Reaktionen und Synthesen” 92. oldal, Thieme Verlag, Stuttgart, 1981) lehet előállítani a megfelelő (IV) általános képletű szulfonamidnak az (V) általános képletű klór-hangyasav-észterrel való reagáltatásával. Az itt alkalmazott (IV) általános képletű kiindulási vegyület előállítható a megfelelő (VI) általános képletű szulfonamidnak a megfelelő (VII) általános képletű amido-szulfokloridokkal lefolytatott reakciójával laboratóriumból ismert módszerekkel (például „Organikum”, 7. kiadás, 539. oldal, VEB Deutscher Verlag dér Wissenschaften, Berlin 1967) és így a kiindulási vegyület nagyon nagy kitermeléssel hozzáférhető.
A (III) általános képletű heterociklusos vegyületek a kereskedelemben hozzáférhetők, vagy megfelelő laboratóriumi módszerekkel könnyen előállíthatok [például 4 310 470 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, 0 024 200 számú európai szabadalmi leírás, 4 299 960 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás és M. J. Langerman, C. K. Banks, JACS 73,3011 (1951)].
A találmány szerinti eljárás rendkívül meglepő azért, mert a (Π) általános képletű vegyületek több aktivált elektrofil és nukleofil központot tartalmaznak, és különösen az elektrofil központok elvileg mind képesek lennének reagálni a nukleofil (ΙΠ) általános képletű vegyületekkel, és így a fragmentálási reakciók révén számos mellékterméket szolgáltatnának [Beyer, Lehrbuch dér org. Chemie, 19. kiadás, 128. oldal, Hirzel Verlag Stuttgart], ezekben a reakciókban a szulfonil-csoport nagyon jó lehasadó csoport.
Az említett mellékreakciók meglepő módon azonban a találmány szerinti eljárásban gyakorlatilag nem lépnek fel, mivel a találmány szerinti eljárásban a kitermelés a legtöbb esetben 95% feletti, és a tisztaság 98% feletti.
így a találmány szerinti eljárás új, egyszerű, ipari méretekben megvalósítható, jól reprodukálható, nagymértékben szelektív eljárás az (I) általános képletű vegyületek közel kvantitatív kitermeléssel történő előállítására.
Az eljárást lefolytathatjuk szakaszosan vagy folyamatosan.
A találmány szerinti eljárást a következőkben példákkal mutatjuk be. Ha másként nem adjuk meg, a százalékos adatok tömeg%-ot jelentenek.
1. példa l-[(N-/Metil-szulfonil/-N-metil-amino)-szulfonil]3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidil)-karbamid
52,0 g [(N-/metil-szulfonil/-N-metil-amino)-szulfonil]-etoxi-karbamátot 500 ml klór-benzolban oldunk, és szobahőmérsékleten keverés közben 31,0 g 2-amino-4,6-dimetoxi-pirimidinnel elegyítünk, és a reakcióelegyet 3 órán át 80 °C hőmérsékleten melegítjük. A reakcióelegyet lehűtjük 0 °C hőmérsékletre, a csapadékot kiszűrjük és 100 ml klór-benzollal mossuk. így 72,7 g kívánt terméket kapunk, amelynek tisztasága 98,5%, a kitermelés 97,2%. A termék olvadáspontja 185-186°C.
2. példa l-[N-/Metil-szulfonil/-N-metil-amino)-szulfonil]-3(4-metoxi-6-metil-2-pirimidil)-karbamid
52,0 g [(N-/metil-szulfonil/-N-metil-amino)-szulfonil]-etoxi-karbamátot 500 ml klór-benzolban oldunk, majd szobahőmérsékleten 27,8 g 2-amino-4metoxi-6-metil-pirimidinnel elegyítünk, és a reakcióelegyet 5 órán át 50 °C hőmérsékleten melegítjük. 0 °C hőmérsékletre való lehűlés után a csapadékot kiszűrjük. 100 ml klór-benzollal való mosás után 68,8 g kívánt terméket kapunk 98,9%-os tisztasággal 96,4%-os kitermeléssel. A termék olvadáspontja 118-120°C.
3. példa l-[(N-/Etil-szulfonil/-N-etil-amino)-szulfonil]-3(4,6-dietoxi-2-pirimidil)-karbamid
65,2 g [(N-etil-szulfonil/-N-metil-amino)-szulfonil]-fenoxi-karbamátot 700 ml toluolban oldunk, majd szobahőmérsékleten 36,6 g 2-amino-4,6-dietoxi-pirimidinnel elegyítünk, és a reakcióelegyet 2 órán át 110 °C hőmérsékleten melegítjük. Szobahőmérsékletre való lehűlés után a csapadékot 0 °C hőmérsékleten kiszűrjük, és 200 ml toluollal mossuk. így 82,6 g kívánt terméket nyerünk 98,1%-os tisztasággal, 95,3%-os kitermeléssel. A termék olvadáspontja 174-176 °C.
Az 1-3. példákban leírtakkal analóg módon állítjuk elő a következő 1. táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket.
HU 209 809 Β
1. táblázat
Pl. sz. R1 R2 R3 R4 R5 R6 Op. (’C)
4 ch3 ch3 H H ch3 ch3 150-151
5 ch3 C3H7 H H ch3 ch3 149-151
6 ch3 C3H7 H H OCH3 ch3 141-143
7 ch3 ch2=chch2 H H ch3 ch3 139-141
8 ch3 ch2=chch2 H H OCH3 ch3 159-161
9 ch2ci ch3 H H ch3 ch3 146-148
10 ch3 C3H7 H H OCH3 och3 156-157
11 ch3 CH(CH3)2 H H och3 och3 121-123
12 ch3 CH(CH3)2 H H Cl och3 153-155
13 c2h5 C2H5 H H och3 och3
14 ch3 ch3 ch3 H och3 oc2h5
15 ch3 ch3 H ch3 och3 och3
16 ch3 c2h5 ch3 ch3 c2h5 och3
17 c3h7 ch3 H H ch3 ch3
18 c4h9 ch3 H H och3 och3
19 ch3 cyclo-CgHy H H och3 och3
20 ch3 ch2=c=ch ch3 H ch3 ocf2h
21 ch3 ch2-co2ch3 H H ch3 ch3
SZABADALMI IGÉNYPONTOK

Claims (9)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek - a képletben
    R1 jelentése Cj-Cg-alkil-, C2-C6-alkenil- vagy C2-C6alkinil-csoport, és ezek lehetnek helyettesítetlenek vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, Cj-C^alkoxi- vagy (C1-C4-alkoxi)-karbonilcsoporttal helyettesítettek,
    R2 jelentése hidrogénatom, CrC6-alkil-, C2-C6-alkenil-, C2-C6-alkinil- vagy C3-C6-cikloalkilcsoport,
    R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, vagy C1-C4-alkilcsoport,
    R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, Cj-C^-alkil- vagy C|-C4-alkoxicsoport, és ezek lehetnek helyettesítetlenek vagy egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, Q-C^-alkoxivagy C1-C4-alkil-tio-csoporttal helyettesítettek, vagy jelentésük halogénatom, CrC4-alkil-tio-, Cr C4-alkil-amino- vagy di-(C|-C4-alkil)-amino-csoport, valamint ha R2 és R3 jelentése hidrogénatom, a vegyületeknek bázisokkal képzett fiziológiailag elfogadható sóik előállítására - azzal jellemezve, hogy egy (Π) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2, R3 jelentése a tárgyi körben megadott és R7 jelentése C]C4-alkil-, C1-C4-halogén-alkil- vagy adott esetben egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, CrC4alkil-, CrC4-alkoxi-, C]-C4-alkil-tio-, (CrC4-alkoxi)karbonil-, C)-C4-alkil-szulfonil-, ciano- vagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport - egy (ΙΠ) általános képletű vegyülettel - a képletben R4, R5 és R6 jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatunk inért szerves oldószerben, és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet bázissal sójává alakítjuk.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyeknek képletében R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül C]-C3 alkil- vagy C1-C3-alkenilcsoport, R3 és R4 jelentése hidrogénatom, R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül CrC2-alkil- vagy C1-C2-alkoxi-csoport, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket alkalmazunk.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyeknek képletében R1 jelentése C1-C2-alkilcsoport, R2 jelentése C1-C3-alkil- vagy C2-C3-alkenilcsoport, R3 és R4 jelentése hidrogénatom, R5 jelentése metil- vagy metoxicsoport és R6 jelentése metil- vagy metoxi-csoport, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket alkalmazunk.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (Π) általános képletű kiindulási vegyületet használunk, amelynek képletében R7 jelentése CrC4-alkil-, CrC4-halogén-alkil- vagy fenilcsoport.
  5. 5. Az 1-4, igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy inért szerves oldószerként aromás szénhidrogéneket, halogénezett aromás szénhidrogéneket vagy aprotikus poláros oldószereket vagy ezek elegyét alkalmazzuk.
  6. 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 0 °C és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten folytatjuk le.
    HU 209 809 Β
  7. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót szobahőmérséklet és 110 °C közötti hőmérsékleten folytatjuk le.
  8. 8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a (II) és (III) általános képletű vegyületet 1:1 és 1,2:1 közötti mólarányban alkalmazzuk.
  9. 9. A 8. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) és (ΙΠ) általános képletű vegyületeket 1:1 és
    5 1,1:1 közötti mólarányban alkalmazzuk.
HU912412A 1990-07-19 1991-07-18 Process for the preparation of n-alkylsulfonil-amino-sulfonil-urea derivatives HU209809B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4022983A DE4022983A1 (de) 1990-07-19 1990-07-19 Verfahren zur herstellung von n-alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU912412D0 HU912412D0 (en) 1991-12-30
HUT58301A HUT58301A (en) 1992-02-28
HU209809B true HU209809B (en) 1994-11-28

Family

ID=6410604

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU912412A HU209809B (en) 1990-07-19 1991-07-18 Process for the preparation of n-alkylsulfonil-amino-sulfonil-urea derivatives

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5157121A (hu)
EP (1) EP0467252B1 (hu)
JP (1) JP3067844B2 (hu)
KR (1) KR920002559A (hu)
AU (1) AU636235B2 (hu)
BR (1) BR9103085A (hu)
CA (1) CA2047404A1 (hu)
DE (2) DE4022983A1 (hu)
HU (1) HU209809B (hu)
IE (1) IE912526A1 (hu)
IL (1) IL98876A (hu)
PT (1) PT98377A (hu)
ZA (1) ZA915630B (hu)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4110636A1 (de) * 1991-04-02 1992-10-08 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von sulfonylharnstoffen
WO1993000336A1 (en) * 1991-06-28 1993-01-07 Nissan Chemical Industries Ltd. Iminosulfonylurea derivative and herbicide

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4534790A (en) * 1982-10-07 1985-08-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3324802A1 (de) * 1983-07-09 1985-01-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue n-alkoxy- und n- alkylsulfonylaminosulfonylharnstoffe, und neue (pyrimido) triazino-thiadiazinoxide als vorprodukte
AU3388989A (en) * 1988-05-10 1989-11-23 Nissan Chemical Industries Ltd. Sultamsulfonamide derivatives and herbicides
DE3826609A1 (de) * 1988-08-05 1990-02-08 Hoechst Ag Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren

Also Published As

Publication number Publication date
ZA915630B (en) 1992-03-25
IE912526A1 (en) 1992-01-29
JP3067844B2 (ja) 2000-07-24
HU912412D0 (en) 1991-12-30
HUT58301A (en) 1992-02-28
US5157121A (en) 1992-10-20
EP0467252A2 (de) 1992-01-22
KR920002559A (ko) 1992-02-28
EP0467252A3 (en) 1992-05-27
DE59109000D1 (de) 1998-07-09
JPH04234371A (ja) 1992-08-24
PT98377A (pt) 1992-05-29
CA2047404A1 (en) 1992-01-20
AU8115091A (en) 1992-07-09
DE4022983A1 (de) 1992-01-23
IL98876A (en) 1995-03-30
BR9103085A (pt) 1992-02-11
AU636235B2 (en) 1993-04-22
EP0467252B1 (de) 1998-06-03
IL98876A0 (en) 1992-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR112013015601B1 (pt) Processo para preparar 2-(triazinilcarbonil)sulfonanilidas, uso de 3-triaziniloxindóis n-sulfonil-substituídos, e processos para preparar n-alquil-n-[2-(1,3,5-triazin-2-ilcarbonil)fenil]alcanossulfonamidas
CS241125B2 (en) Method of substituted n-fluoroalkylendioxyphenyl-n-benzoyl/(thio/)-urea production
HU209809B (en) Process for the preparation of n-alkylsulfonil-amino-sulfonil-urea derivatives
HU209886B (en) Process for the preparation of n-alkylsulfonil-amino-sulfonil-urea derivatives
JPH0625188A (ja) スルホニル尿素の製造法
HU213453B (en) Method for producing sulfonylurea-derivatives
JP4536987B2 (ja) ニトロスルホベンズアミド類
US4509972A (en) N-Pteridinyl-ureas
JP3117780B2 (ja) スルホニル尿素類の製造方法
US3746719A (en) 4-substituted 2-amino-1,3,4-thiadiazolones-(5) and process for their preparation
JPH02115167A (ja) オキシグアニジンの製造方法
DE19540701A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminophenylsulfonylharnstoffen und Zwischenprodukte zu den Verfahren
JP3190410B2 (ja) スルホニル尿素の製造方法
JPH0827147A (ja) Ｎ−（置換アミノ）イミド誘導体、その製造方法及び除草剤
JPH04139170A (ja) 置換ピリジンスルホニルカーバメート系化合物及びその製造方法並びに置換ピリジンスルホンアミド系化合物の製造方法
JP2768929B2 (ja) ３−（１ｈ−ピロール−１−イル）ベンゼンスルホンアミド誘導体
JP2005520805A5 (hu)
KR890004199B1 (ko) 술포닐 우레아 유도체의 제조방법
JP2002326989A (ja) フタルイソイミド誘導体の製造方法
CS228913B2 (en) Herbicide and method of preparing active substances thereof
JPH11140064A (ja) １，２，３−チアジアゾール誘導体の製造方法及び中間体化合物
EP0384602A1 (en) N-substituted-3-[(2,3-dimethylmaleimido) amino]-benzenesulfonamide derivatives, preparation process thereof and herbicidal compositions
KR20080034942A (ko) 살충제로서 사용되는 벤즈옥사졸 유도체의 화학적 제조방법
SE187493C1 (hu)
BE677858A (hu)

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee