HU206023B - Compositions with fungicidal and plant growth regulating activity and process for producing new azole derivatives used as active ingredient of the compositions - Google Patents
Compositions with fungicidal and plant growth regulating activity and process for producing new azole derivatives used as active ingredient of the compositions Download PDFInfo
- Publication number
- HU206023B HU206023B HU88604A HU60488A HU206023B HU 206023 B HU206023 B HU 206023B HU 88604 A HU88604 A HU 88604A HU 60488 A HU60488 A HU 60488A HU 206023 B HU206023 B HU 206023B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- type
- halogen
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 0 NCCC1*C1 Chemical compound NCCC1*C1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (7)
1) (V) általános képletű 2-oxo-1-benzil-cilopentánkarboxilát előállítására - a képletben R1, R2. n és X jelentése megegyezik az (I) általános képletnél fen25 tiekben megadottal, R 1-5 szénatomos alkilcsoportot jelent -, ezen belül (i) (Va) általános képletű 3-alkil-2-oxo-l-benzil-ciklopentánkarboxilát előállítására, i,) (Villa) általános képletű 2-oxo-ciklopentánkar30 boxilátot (IX) általános képletű benzil-halogeniddel reagáltatunk és a képződött (VII) általános képletű 2-oxo-l-benzil-ciklopentánkarboxilátot (X) általános képletű alkil-halogeniddel alkilezzük, vagy
35 i2) (VlUb) általános képletű 3-alkil-2-oxo-ciklopentánkarboxilátot (IX) általános képletű benzil-halogeniddel reagáltatunk, vagy (ii) (Vb) általános képletű 3,3-dialkil-2-oxo-l-benzilciklopentánkarboxilát előállítására egy (Va) általá40 nos képletű 3-alkil-2-oxo-l-benzil-ciklopentánkarboxilátot (XI) általános képletű alkil-halogeniddel alkilezünk, a fenti képletekben R1, R2a és R jelentése egymástól függetlenül 1-5 szénatomos alkilcsoport, híg, híg’ és
45 híg” egymástól függetlenül halogénatomot jelent, továbbá X és n jelentése a fentiekben megadottal azonos,
1. Gombaölő és növekedésszabályozó hatású növényvédőszer-készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény hatóanyagként 1-80 tömeg% (I) általános képletű azolszánnazékot, az (I) általános képletben
R1 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport;
R2 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy hidrogénatom;
X jelentése halogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport;
n értéke 0,1,2; és
A jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport; azzal a megkötéssel, hogy ha n értéke 2, akkor X halogénatomot jelent, továbbá 16-99 tömeg% folyékony vagy szilárd vivőanyagot és adott esetben legfeljebb 20 tömeg% felületaktív anyagot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1987.06. 30.)
2) majd a kapott, (V) általános képletű 3-alkil(vagy 3,3dialkil)-2-oxo-l-benzil-ciklopentánkarboxilátot hid50 rolítikusan dekarboxilezzük,
2. Az 1. igénypont szerinti növényvédőszer-készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületeket tartalmaz, amelyek képletében
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport;
X jelentése a benzolgyűrű 4-helyzetében lévő halogénatom;
n jelentése 1; és
A jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport. (Elsőbbsége: 1987.06.30.)
3) majd a kapott (IV) általános képletű 5-alkil(vagy
3. Az 1. igénypont szerinti növényvédőszer-készítmény, azzal jellemezve, hogy a készítmény hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületeket tartalmaz, amelyek képletében
R1 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport;
R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport;
X jelentése a benzolgyűrű 4-helyzetében lévő halogénatom;
n értéke 1;
A jelentése nitrogénatom.
(Elsőbbsége: 1987.06.30.)
4. Eljárás (I) általános képletű gombaölő és növekedésszabályozó hatású növényvédőszer-készítmény előállítására, a képletben
R1 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport;
R2 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy hidrogénatom;
X jelentése halogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport;
n értéke 0,1,2; és
20 A jelentése nitrogénatom vág)' CH-csoport; azzal jellemezve, hogy
5. A 4. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű azolszármazékok előállítására, amelyek képletében
R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport;
X jelentése a benzolgyűrű 4-helyzetében lévő halogénatom;
n értékel; és
A jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1987. 06. 30.)
5,5-dialkil)-2-benzil-ciklopentanon-származékot (i) dimetil-oxo-szulfónium-metiliddel vagy dimetilszulfónium-metiliddel vagy
55 (ii) trifenil-foszfónium-metiliddel reagáltatjuk és a képződött, (III) általános képletű 5-alkil(vagy 5,5dialkil)-2-benzil-l-metilén-ciklopentán-szánnazékot hidrogén-peroxiddal vagy szerves persavval epoxidáljuk, majd
60 4) a kapott (II) általános képletű 7-alkil(vagy 7,7-dial37
HU 206 023 Β kil)-4-benzil-l-oxa-spiro[2,4]heptén-származékot (VI) általános képletű azolszármazékkal, ez utóbbi képletben M alkálifématomot vagy hidrogénatomot, A nitrogénatomot vagy CH-csoportot jelent, reagáltatjuk, (Elsőbbsége: 1987. 06. 30.)
6. A 4. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű azolszármazékok előállítására, amelyek képletében
R1 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport;
R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport:
X jelentése a benzolgyűrű 4-helyzetében lévő halogénatom;
n értéke 1; és
A jelentése nitrOgénatom azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat reagáltatjuk. (Elsőbbsége: 1987. 06. 30.)
7. Eljárás (I) általános képletű azolszármazékok előállítására - a képletben R1 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport;
R2 jelentése 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy hidrogénatom;
X jelentése halogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport:
n értéke 0,1,2;
A jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport, azzal a megkötéssel, hogy ha n értéke 2, akkor X halogénatomot jelent, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű oxiránszármazékot. amelynek képletében R', R2 és X jelentése, valamint n értéke a tárgyi körben megadott, (VI) általános képletű azolszármazékkal reagáltatunk, a (VI) általános képletben
M jelentése hidrogénatom vagy alkálifématom; és A jelentése nitrogénatom vagy CH-csoport.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16112687 | 1987-06-30 | ||
| JP62271277A JPH0625140B2 (ja) | 1986-11-10 | 1987-10-27 | 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT47254A HUT47254A (en) | 1989-02-28 |
| HU206023B true HU206023B (en) | 1992-08-28 |
Family
ID=26487374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU88604A HU206023B (en) | 1987-06-30 | 1988-06-04 | Compositions with fungicidal and plant growth regulating activity and process for producing new azole derivatives used as active ingredient of the compositions |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR900003269B1 (hu) |
| CN (1) | CN1020606C (hu) |
| AR (1) | AR245703A1 (hu) |
| CS (1) | CS274740B2 (hu) |
| GE (1) | GEP19981269B (hu) |
| HU (1) | HU206023B (hu) |
| IE (1) | IE74147B1 (hu) |
| IL (1) | IL85428A (hu) |
| LV (1) | LV10436B (hu) |
| MA (1) | MA21204A1 (hu) |
| MD (1) | MD422C2 (hu) |
| NZ (1) | NZ223444A (hu) |
| RU (1) | RU2047605C1 (hu) |
| TR (1) | TR26948A (hu) |
| UA (1) | UA27101A1 (hu) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8288315B2 (en) | 2007-04-25 | 2012-10-16 | Basf Se | Fungicide mixtures |
| UA108867C2 (uk) * | 2009-12-08 | 2015-06-25 | Похідні азолу, спосіб їх одержання (варіанти), проміжні продукти, засіб для сільського господарства і садівництва | |
| CN102067862A (zh) * | 2011-02-19 | 2011-05-25 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含有种菌唑的杀菌组合物 |
| CN102077839A (zh) * | 2011-03-10 | 2011-06-01 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含有种菌唑与三唑类化合物的杀菌组合物 |
| WO2012165499A1 (ja) * | 2011-05-31 | 2012-12-06 | 株式会社クレハ | トリアゾール化合物、およびその利用 |
| US9278966B2 (en) | 2011-06-07 | 2016-03-08 | Kureha Corporation | Method for manufacturing oxetane compound, method for manufacturing azolylmethylcyclopentanol compound, and intermediate compound |
| US9241488B2 (en) | 2011-06-07 | 2016-01-26 | Kureha Corporation | Azole derivative, method for producing azole derivative, and intermediate compound |
| UA110647C2 (uk) | 2011-06-07 | 2016-01-25 | Куреха Корпорейшн | Похідне азолу, спосіб його одержання, проміжна сполука і хімічний агент, призначений для застосування в сільському господарстві і садівництві, і агент для захисту промислових матеріалів |
| PL2784067T3 (pl) * | 2011-11-25 | 2017-08-31 | Kureha Corporation | Przeciwgrzybicze pochodne azolowe |
| CN104169248A (zh) * | 2012-02-10 | 2014-11-26 | 巴斯夫农业公司阿纳姆(荷兰)苏黎世分公司 | 制备顺式-5-[1-(4-氯苯基)亚甲基]-1-羟基甲基-2,2-二甲基环戊醇的方法 |
| PL3078265T3 (pl) | 2013-12-05 | 2017-10-31 | Kureha Corp | Substancja chemiczna do zastosowań rolniczych lub ogrodniczych, metoda ochrony roślin przed chorobami oraz produkt ochrony roślin przed chorobami |
| CA2930093A1 (en) | 2013-12-05 | 2015-06-11 | Kureha Corporation | Fungicide comprising an azole derivative and a compound having succinate dehydrogenase inhibitory capacity |
| CN104710372B (zh) * | 2013-12-13 | 2017-12-15 | 上海交通大学 | 叶菌唑及其制备方法 |
| CN106243087B (zh) * | 2016-09-12 | 2018-10-09 | 三峡大学 | 一种三唑吡咯烷酮类杀菌剂，合成方法及其应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4863505A (en) * | 1985-09-12 | 1989-09-05 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Novel derivative of azole, and agricultural and horticultural composition containing the same as an active incredient |
-
1988
- 1988-02-08 NZ NZ223444A patent/NZ223444A/xx unknown
- 1988-02-11 IE IE37588A patent/IE74147B1/en not_active IP Right Cessation
- 1988-02-15 IL IL85428A patent/IL85428A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-02-18 CS CS103388A patent/CS274740B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1988-02-23 AR AR88310141A patent/AR245703A1/es active
- 1988-02-26 KR KR1019880001977A patent/KR900003269B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-02-27 CN CN88101050A patent/CN1020606C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1988-03-08 MA MA21445A patent/MA21204A1/fr unknown
- 1988-03-09 UA UA5052494A patent/UA27101A1/uk unknown
- 1988-03-17 TR TR00202/88A patent/TR26948A/xx unknown
- 1988-06-04 HU HU88604A patent/HU206023B/hu unknown
-
1992
- 1992-08-12 RU SU5052494/04A patent/RU2047605C1/ru active
-
1993
- 1993-06-29 LV LVP-93-766A patent/LV10436B/lv unknown
- 1993-07-22 GE GEAP19931110A patent/GEP19981269B/en unknown
-
1994
- 1994-09-01 MD MD95-0292A patent/MD422C2/ro unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GEP19981269B (en) | 1998-07-07 |
| IL85428A0 (en) | 1988-07-31 |
| KR890012981A (ko) | 1989-09-20 |
| RU2047605C1 (ru) | 1995-11-10 |
| LV10436A (lv) | 1995-02-20 |
| MD422C2 (ro) | 1997-04-30 |
| CN1030232A (zh) | 1989-01-11 |
| AR245703A1 (es) | 1994-02-28 |
| LV10436B (en) | 1996-08-20 |
| CN1020606C (zh) | 1993-05-12 |
| NZ223444A (en) | 1990-06-26 |
| IE880375L (en) | 1988-12-30 |
| HUT47254A (en) | 1989-02-28 |
| IL85428A (en) | 1992-12-01 |
| CS274740B2 (en) | 1991-10-15 |
| IE74147B1 (en) | 1997-07-02 |
| KR900003269B1 (ko) | 1990-05-12 |
| TR26948A (tr) | 1994-09-12 |
| CS103388A2 (en) | 1990-12-13 |
| MA21204A1 (fr) | 1988-10-01 |
| UA27101A1 (uk) | 2000-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4938792A (en) | Azole derivatives and agricultural and horticultural chemical composition containing the same | |
| US4913727A (en) | Fungicidal and plant growth-regulating azolylmethyl-cyclopropyl derivatives | |
| US4960453A (en) | Hydroxyalkyl-azolyl derivatives as fungicides and plant growth regulators | |
| JPH0662582B2 (ja) | 置換アゾリルメチルシクロプロピルカルビノール誘導体 | |
| HU206023B (en) | Compositions with fungicidal and plant growth regulating activity and process for producing new azole derivatives used as active ingredient of the compositions | |
| AU603466B2 (en) | Hydroxyalkyl-azolyl derivatives | |
| US5124345A (en) | Triazole substituted cycloalkanol derivative and an agriculturally and horticulturally fungicidal composition comprising the derivatives | |
| US5414105A (en) | Cyclopentanecarboxylic acid derivatives useful for producing azole compounds | |
| KR890001547B1 (ko) | 치환된 아졸린-페녹시 유도체의 제조방법 | |
| JP2825498B2 (ja) | ヒドロキシエチルアゾリル誘導体 | |
| US5057532A (en) | Azolylethylcyclopropanes and their use thereof as crop protection agents | |
| US4921529A (en) | 2-Hydroxyethyl-azole derivatives | |
| US4855438A (en) | Process for the preparation of optically active 2-hydroxyethylazole derivatives | |
| US4436548A (en) | Plant growth regulating α-azolylglycols | |
| US5371065A (en) | Substituted azolylmethyloxiranes | |
| US4894383A (en) | Fungicidal hydroxyalkyl-triazolyl derivatives | |
| US4954162A (en) | Azolymethyl-cyclopropyl carbinol derivatives | |
| US4888048A (en) | Fungicidal and plant growth-regulating azolyl-tetrahydropyran derivatives | |
| US5084471A (en) | 1-halovinylazoles and fungicides and growth regulators containing these | |
| US4917720A (en) | Fungicidal and plant-growth regulating azolyl ether ketones and alcohols | |
| US5264450A (en) | Imidazole substituted cycloalkanol derivatives and fungicidal compositions containing same | |
| DD289523A5 (de) | Verfahren zur herstellung von azolderivaten | |
| JPS63287771A (ja) | ヒドロキシアルキルトリアゾリル誘導体 | |
| JPS6092271A (ja) | ヒドロキシエチルアゾリル‐オキシム誘導体 |