HU201225B - Fungicides comprising thiazinone derivatives as active ingredient and process for producing such compounds - Google Patents
Fungicides comprising thiazinone derivatives as active ingredient and process for producing such compounds Download PDFInfo
- Publication number
- HU201225B HU201225B HU872111A HU211187A HU201225B HU 201225 B HU201225 B HU 201225B HU 872111 A HU872111 A HU 872111A HU 211187 A HU211187 A HU 211187A HU 201225 B HU201225 B HU 201225B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- phenyl
- formula
- pvp
- hydrogen
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- HRHFUHGNTSSIFS-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine 1-oxide Chemical class O=S1NC=CC=C1 HRHFUHGNTSSIFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 31
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 56
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- -1 amino, formyl Chemical group 0.000 claims description 51
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 6
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 3
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 23
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 101100058191 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) bcp-1 gene Proteins 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 6
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 6
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 4
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 4
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 4
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPKFFLMZTONBJZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-thiazin-4-one Chemical compound ClC1=NC(=O)C=CS1 OPKFFLMZTONBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQYPGQSDSUQZBM-UHFFFAOYSA-N 3-thiocyanatoprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=CSC#N OQYPGQSDSUQZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 2
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- GIWKKJANGSZISA-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylphenyl) cyanate Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OC#N GIWKKJANGSZISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- MAJUCNMPMHAUPZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylanilino)-1,3-thiazin-4-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=NC(=O)C=CS1 MAJUCNMPMHAUPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCHBRMJQTKEFDN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1,3-thiazin-4-one Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(OC=2SC=CC(=O)N=2)=C1 MCHBRMJQTKEFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- UGEJOEBBMPOJMT-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 UGEJOEBBMPOJMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241001149959 Fusarium sp. Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241001123559 Puccinia hordei Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000544594 Uromyces viciae-fabae Species 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000012237 artificial material Substances 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 125000006384 methylpyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SATWOAAHBTZXQJ-UHFFFAOYSA-N o-methyl n-phenylcarbamothioate Chemical compound COC(=S)NC1=CC=CC=C1 SATWOAAHBTZXQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJZNUICECYWOFV-UHFFFAOYSA-N o-phenyl carbamothioate Chemical compound NC(=S)OC1=CC=CC=C1 VJZNUICECYWOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N propynoic acid Chemical compound OC(=O)C#C UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/04—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
- C07D279/06—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines not condensed with other rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(57) KIVONAT
A találmány tárgya fungicid készítmények, amelyek hatóanyagként 0,1-95 tömeg% (I) általános képletú tiazinon-származékokat tartalmaznak.
Az (I) általános képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom vagy -NH csoport, 1
R és R jelentése hidrogénatom vagy együttesen egy szén-szénatom közötti vegyértékkötés,
R jelentése 1-6 szénatomos állal-, 2-5 szénatomos alkenil-, adott esetben halogénatommal, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-nitro-, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, karboxi-, (14 szénatomos alkoxi)-karboml-(l-4 szénatomos alkoxi)-, fenil-, 1-4 szénatomos alkilszulfinil-, 14 szénatomos alkilszulfonil-, amino-, formil-, acetamido-, vagy imidazol-l-il-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, továbbá adott esetben nitro- vagy 14 szénatomos alkílcsoporttal szubsztituált piridilcsoport, vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált naftilcsoport, valamint pirazinil-, indolil-, kinolil-, benzimidazolil-, enzoxazolil-, 3,4tiadiazolofenil- vagy 3-piridil-(N-oxid)-csoport.
A találmány tárgyához tartozik az (I) általános képletű vegyületek előállítására szolgáló eljárás is.
A leírás terjedelme: 10 oldal, 1 ábra
HU 201 225 B
-1HU 201225 Β
A találmány tárgya hatóanyagként (I) általános képletű tiazoninon-származékokat tartalmazó fungicid készítmények. E készítmények 0,1-95 tömegei hatóanyagot tartalmaznak ismert segéd- és vivőanyagok mellett. Az (I) általános képletben
X jelentése oxigén- vagy kénatom vagy -NH csoport, 1
R és R jelentése hidrogénatom vagy együttesen egy szén-szénatom közötti vegyértékkötés,
R jelentése 1-6 szénatomos ahol-, 2-5 szénatomos alkenil-, adott esetben halogénatommal, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-nitro-, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, karboxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, fenil-, 1-4 szénatomos alkilszulfinil-, 1-4 szénatomos alkilszulfonil-, amino-, formil-, acetamido-, vagy imidazol-l-il-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, továbbá adott esetben nitro- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált piridilcsoport, vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált naftilcsoport, valamint pirazinil-, indolil-, kinolil-, benzimidazolil-, enzoxazolil-, 3,4-tiadiazolofenil- vagy 3-pÍridil-(N-oxid)-csoport.
A találmány tárgyához tartozik az (I) álalános képletű vegyületek előállítására szolgáló eljárás is. Ezen eljárással olyan (I) általános képletű vegyületeket állítunk elő, amelyek képletében X, R1 és R2 jelentése a fentiekben megadottal azonos, továbbá, R jelentése még 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített pirimidinilcsoport, továbbá 3-8 szénatomos cikloalkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport, valamint trifluor-metil-csoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenoxicsoport, azzal a feltétellel, hogyha R jelentése metilcsoport, akkor R1 és R2 jelentése egyaránt hidrogénatom vagy X jelentése oxigén vagy kénatom; továbbá ha R jelentése butil-, fenil- vagy 2-metoxi-fenilcsoport, akkor X jelentése oxigén- vagy kénatom; és ha X jelentése NH csoport és R jelentése allil-, hexil-, α-naftil-, β-naftil-, 2-metil-fenil-, 4-metil-fenil-, 4-klór-fenilvagy 4-nitro-fenil-csoport, akkor R1 és R2 jelentése együttesen egy szén-szénatom közötti vegyértékkötés.
A találmány szerinti eljárást oly módon végezzük, hogy (II) általános képletű vegyületet (III) általános képletű RX-Q vegyülettel reagáltatunk, a képletekben X és R jelentése a fentiekben megadottal azonos és ha R1 és R2 jelentése a kapott (I) általános képletű vegyületben egyaránt hidrogénatom, akkor P1 jelentése hidrogénatom, P2 jelentése halogénatom és Q jelentése
AnH2 képletű csoport, és az esetben, ha a kapott (I) általános képletű vegyületben Rl és R2 együttes jelentése szén-szénatom közötti vegyértékkötés, akkor P1 és P2 együttes jelentése
-S-C = NHal képletű csoport, ahol Hal jelentése halogénatom és ez esetben Q jelentése hidrogénatom.
A találmány szerinti készítményekben alkalmazott (I) általános képletű vegyületek közül némelyek ismertek. Ilyen vegyületeket írnak le az alábbi irodalmi helyek:
1. Uzb. Khim. Zh. 1977 (2), 69-62 (c.a.87:68266t)
2. Justus Liebigs Ann. Che. 1977, (8) 1249-66 (CA. 88:;37728m)
3. Can. J. Chem., 59(14), 222S-7
4. Aust. J. Chem. 23(1), 51-72
5. 108.541. sz. német demokratikus köztársaságbeli szabadalmi leírás
6. CA. 94:78267c
7. C A. 68: 59513b.
Ezen irodalmak azonban csak a vegyületek előállításáról számolnak be, nem közölnek azonban utalást arra vonatkozóan, hogy e vegyületek fungicid hatást mutatnának.
Az előzőekben említett szubsztituensek jelentésében az adott esetben helyettesítő csoport egy vagy több olyan csoport lehet, amelyet a pesztícid hatóanyagok kifejlesztésénél általában alkalmaznak és/vagy mely csoportok a hatóanyagok különböző tulajdonságait, például szerkezetét, hatását, tartósságát, áthatolóképességét befolyásolják.
Ilyen speciális szubsztituensek lehetnek például a következők: halogénatom, elsősorban fluor-, klór- vagy brómatom, valamint nitro-, ciano-, aminő-, karboxil-, 1-4 szénatomos alkil-, halogén-alkil, elsősorban trifluor-metil-, adott esetben fenil-, alkanoil-, alkoxi-, adott esetben helyettesített fenoxi-, alkil-tio-, alkjl-szulfinil-, alkilszulfonil-, és imidazol-csoport. Ha az előzőekben említett szubsztituensek bármelyikének jelentése alkil- vagy alkenilcsoport, vagy bármelyik szubsztituens ilyen csoportot tartalmaz, ezek a csoportok legfeljebb 6 szénatomosak, előnyösen legfeljebb 4 szénatomosak. Ezek jellemző képviselői például a metil-, etil-, propil- és propenil-csoport. Ha a helyettesítő csoport jelentése arilcsoport, ez előnyösen fenil- vagy naftilcsoport lehet, továbbá heterociklusos csoportok például piridil-, pirazinil-, kinolin-, indolil-, benzimidazolil-, vagy naftilcsoport lehet, továbbá heterociklusos csoportok például piridil-, pirazinil-, kinolin-, indolil-, benzimidazolil- vagy benzoxazolilcsoport, amelyek adott esetben N-oxid formában is jelen lehetnek.
X jelentése előnyösen oxigén- vagy kénatom. Az is előnyös, ha R1 és R2 jelentése együttesen szénszén egyes kötés, R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport; piridil-, metil-piridil-, nitro-piridil-, pirazinil-, kinolil-, indolil-, benzünidazolil- vagy benzoxazolil-csoport; adott esetben brómatommal helyettesített naftilcsoport; vagy olyan fenilcsoport, amely adott esetben helyettesítve van 1-3 szubsztituens csoporttal, például fluor-, klór- vagy brómatommal, karbonil-, amino-, nitro-, ciano-, metil-, propil-, trifluor-metil-, formil-, acetil-, propionil-, metoxi-, metil-tio-, metil-szulfinil-, metil-szulfonil-, metoxi-karbonil-etoxi-, acetamido- vagy imidazolií csoporttal.
Ha R1 és R2 jelentése hidrogénatom, R jelentése előnyösen 1-2 szubsztituenssel, például bóratommal, metil-csoporttal vagy trifluor-metilcsoporttal helyettesített fenilcsoport.
A találmány szerinti eljárásnál a reakció kivitelezése valamilyen szerves oldószerben, például acetonban vagy diklór-metánban történhet, az alkalmazott hőmérséklet szobahőmérséklettől a reakcióelegy forráspontjának hőmérsékletéig változhat.
-2HU 201225 Β
A reakciót előnyösen valamilyen bázis, előnyösen valamilyen szerves bázis, például trialkil-amin, célszerűen trietil-amin jelenlétében játszatjuk le.
Az olyan (Π) általános képletű kiindulási vegyületek, amelyekben P1 és P2 jelentése együttesen b) általános képletű csoport, azaz 2-halogén-tiazinonvegyületek, egyszerűen előállíthatók 3-tio-cianáto2-propénsavból, azt foszfor-pentakloriddal, majd hidrogén-kloriddal reagáltatva, a reakciót megfelelően valamilyen szerves oldószerben, például éterben lejátszatva.
Az olyan (ΙΠ) általános képletű vegyületek, amelyekben Q jelentése a) képletű csoport, azaz tiokarbamát vegyületek, egyszerűen előállíthatók úgy, hogy RXCN általános képletű vegyületet, amelyben R és X jelentése azonos az előzőekben meghatározottakkal, reagáltatjuk hidrogén-szulfiddal. A reakció megfelelően valamilyen szerves oldószerben, például dimetil-formamidban, etanolban vagy éterben játszódik le.
Találmányunk ezen túlmenően olyan fungicid kompozíciókra vonatkozik, amelyek hatóanyagként az előzőekben meghatározott (I) általános képletű tiazinonvegyületet tartalmazzák valamilyen hordozóanyaggal.
A találmányunk szerinti kompozíciók bármilyen, olyan hordozóanyagot tartalmazhatnak, amelyek a hatóanyaggal együtt kiszerelve elősegítik a készítmény alkalmazását a kezelés helyén, például a növényen, magvakon vagy talajon; vagy elősegítik azok tárolását, szállítását vagy kezelését. Hordozóanyagként alkalmazhatunk szilárd vagy folyékony anyagokat, ezek között normál állapotban gázalakú, de nyomással cseppfolyósított gázokat és bármely olyan hordozóanyagot, amelyet a gyomirtószer kompozíciók kiszerelésénél szokásosan alkalmaznak. A találmányunk szerinti kompozíciók előnyösen 0,5-95t% hatóanyagot tartalmaznak.
Szilárd hordozóanyagként alkalmazhatunk természetes és mesterséges anyagokat és szilikátokat, például természetes szilikátokat, ilyen például a diatomaföld; magnézium-szilikátokat, például talkumot; magnézium-alumínium-szilikátokat, például attapulgitot és vermikulitot; alumínium-szilikátokat, például kaolinitet, montmorillonitot és csillámféléket; kalcium-karbonátot; kalcium-szulfátot; ammónium-szulfátot; szintetikus, hidratált szilícium-oxidokat; vagy elemeket, például szenet és ként; természetes és szintetikus gyantákat, például kumarongyantát, poli(vinil-klorid) és sztirol polimereket és kopolimereket; szilárd poli(klór-fenol)vegyületeket; bitument; viaszokat, és szilárd műtrágyákat, például szuperfoszfátokat.
Folyékony hordozóanyagként alkalmazhatunk vizet; alkoholokat, például izopropanolt és glikolokat; ketonokat, például aceton, metil-etil-ketont, metil-izobutil-ketont és ciklohexanont; étereket; aromás vagy aralifás szénhidrogéneket, például benzolt, toluolt és xilolt; petróleum frakciókat, például kerozint és könnyű ásványi olajokat, klórozott szénhidrogéneket, például szén-tetraklorid, perklór-etilént és triklór-etánt. Gyakran alkalmasak lehetnek a különféle folyadékok elegyei is.
Az agrokémiai kompozíciókat gyakran koncentrált formában szerelik ki és szállítják, és a felhasz4 nálók hígítják fel használat előtt. A hígításhoz alkalmazott kis mennyiségű, felületaktív hordozóanyag a hígítást elősegíti. Ezért a találmányunk szerinti hatóanyagot tartalmazó kompozícióhoz legalább egy olyan hordozóanyagot alkalmazunk, amely felületaktívanyag. így a kompozíció legalább két hordozóanyagot tartalmaz, ezek közül az egyik felületaktív anyag.
Felületaktív anyagként alkalmazhatunk nemionos vagy ionos emulgeálószert, diszpergálószert vagy nedvesítőszert. Az alkalmazható felületaktív anyagok képviselői például a poliakrilsavak és ligninszulfonsavak nátrium- vagy kalciumsói; legalább 12 szénatomos zsírsavak vagy alifás aminok vagy amidok és etilén-oxid és/vagy propilén-oxid polikondenzált termékei; glicerin, szorbitol, szukróz vagy pentaeritritol zsfrsavészterei; ezek etilén-oaddal és/vagy propilén-oxiddal képezett polikondenzált termékei; zsíralkoholok vagy alkil-fenolok kondenzációs termékei, például p-oktil-fenol vagy poktil-krezol és etilén-oxid és/vagy propilén-oxid kondenzátumok; ezeknek a kondenzációs termékeknek a szulfátjai vagy szulfonátjai; legalább 10 szénatomos kénsav- vagy szulfonsavészterek alkálifém- vagy alkáliföldfémsói, előnyösen nátriumsói, például nátrium-lauril-szulfát, nátrium-szekunder alkil-szulfát, szulfonált kasztorolaj nátriumsója és nátrium-alkil-aril-szulfonátok, mint például dodecil-benzolszulfonát; és etilén-oxid valwint etilénoxid és propilénoxid kopolimerek.
A találmányunk szerinti hatóanyagok kiszerelhetők például nedvesíthető por, porezószer, granulátum, oldat, emulgeálhatókoncentrátum, emulzió, szuszpenzió koncentrátum és aeroszol formában. A nedvesíthető porok általában 25,50 vagy 75 tömeg% hatóanyagot, szilárd hordozóanyagot, 3101% diszpergálószert és szükség esetén 0-101% stabilizátor(oka)t és/vagy egyéb adalékanyagokat, mint például áthatolást elősegítő anyagokat vagy ragasztószereket tartalmaznak. A porozószerek kiszerelése általában a nedvesíthető porokhoz hasonló koncentrált készítmény formában történik, de diszpergálószer nélkül, és a felhasználás helyén hígítjuk, általában úgy, hogy a kompozíció 0,5-101% hatóanyagot tartalmazzon. A granulátumok szemcsemérete általában 1,676-0,152 mm előállításuk agglomerálással vagy impregnálással történhet. A granulátumok általában tartalmaznak 0,5-75 t% hatóanyagot és 0-10 t% adalékanyagot, például stabilizátort, felületaktív anyagot, hatásidő módosító szert és töltőanyagot. Az úgynevezett „száraz folyékony porok” relatíve kis méretű és relatíve nagy hatóanyag koncentrációjú granulátumot tartalmaznak.
Az emulgeálható koncentrátumok általában oldószert, szükség esetén stársoldószert, 10-50 t/tf% hatóanyagot, 2-20 t/tf% emulgeálószert és 020 t/tf% egyéb adalékanyagot, például stabilizálószert tartalmaznak. A szuszpenzió koncentrátumokat általában úgy készítjük, hogy olyan stabil, nem ülepedő, folyékony készítményt nyerjünk, amely
10-751% hatóanyagot, 0,5-151% diszpergálószert, 0,1-101% szuszpendálószert, például védő kolloidot és tixotróp anyagot, 0-101% egyéb adalékanyagot, mint például habzásgátlószert, korróziógátló3
-3HU 201225 Β szert, stabilizátort, áthatolást elősegítő anyagot és ragasztószert, valamint vizet vagy olyan szerves folyadékot tartalmaz, amelyben a hatóanyag lényegében oldhatatlan; bizonyos szerves, szilárd anyagokat vagy szervetlen sókat is oldhatunk a kompozícióban a kiülepedés vagy a víz befagyás megakadályozására.
A vizes diszperziókat és emulziókat például kompozíciókat a találmányunk szerinti nedvesíthető por vagy koncentrátum vizes hígításával nyerjük, ezek is találmányunk tárgyát képezik. Ezek az emulziók lehetnek víz-olaj vagy olaj-víz típusúak, és sűrűségük majonézhez hasonló konzisztenciájú lehet,
A találmányunk szerinti kompozíciók egyéb anyagokat, például herbicid, inszekticid vagy fungicid tulajdonságú anyagokat is tartalmazhatnak.
Külön hangsúlyozandó, hogy a találmányunk szerinti hatóanyag hatásidejének növelésére olyan hordozóanyagot alkalmazzunk, amely lehetővé teszi a gombaölő hatóanyag lassú kibocsátását a védendő növény környezetébe. Az ilyen lassú hatásidejű készítmények alkalmazhatók például borszőlő védelemnél a növény gyökere mellett a talajba vagy tartalmazhatnak olyan ragasztószert, amely segítségével közvetlenül a szőlő szárra vihetők fel.
Találmányunk széleskörűen alkalmazható növények, így borszőlő, szemes növények, például búza, árpa, rizs, bab és az alma gombabetegségek elleni védelmére. A védelem időtartama általában a kiválasztott hatóanyagtól és számos külső tényezőtől, például időjárástól függ, ez utóbbi hatása megfelelő kiszereléssel csökkenthető.
A következő példák találmányunk részletesebb bemutatására szolgálnak.
1. példa
A. 3-Tiocianáto-2-propénsav előállítása
550 ml vizet és 97 ml koncentrált kénsavat tartalmazó oldatba keverés közben belecsepegtettünk 100 ml (1,6 mól) propiolsavat. A hőmérsékletet jeges metanol fürdővel 0 ’C alatt tartottuk. Ezután 100 ml vízben oldott 167 g (1,72 mól) kálium-tiocianátot adtunk hozzá cseppenként, így krémszerű csapadék kiválás kezdődött. Az elegyet hűtőszekrényben tartottuk egy éjszakán át, majd a szilárd anyagot leszűrtük, vízzel mostuk, vákuum kemencében szárítottuk 60 ’C hőmérsékleten 18 órán át. 140-150 °C olvadáspontú, kívánt terméket kaptunk.
B. 2-K16r-l,3-tiazin-4-on előállítása g (0,24 mól) A. pont szerinti eljárással készített tiocianátsavat 400 ml vízmentes Na/Pd ötvözeten szárított dietil-éterben kevertettünk, és 50 g (0,24 mól) foszfor-pentakloridot adtunk hozzá. A szuszpenziót jég és metanol elegy fürdőben kevertük másfél órán át, így színtelen oldat képződött. Ezután az oldaton 2 órán át száraz sósav gázt buborékoltattunk keresztül. A hőmérsékletet eközben -10 ’C körül tartottuk. A kapott 2-kIór-l,3-tiazin-4on csapadékot nitrogén atmoszférában leszűrtük, vákuum kemencében szárítottuk, és ezután azonnal a kívánt végtermékké alakítottuk át.
C. 2-(4-Nitro-fenoxi)-l,3-tiazm-4-on előállítása g (0,115 mól) B. pont szerinti eljárással készített 2-klór-l,3-tiazin-4-ont diklór-metánban keveréssel szuszpendáltuk. 16 ml (0,115 mól) trietilamint adtunk 14,2 g (0,115 mól) diklór-metánban oldott 4-nitro-fenolhoz, és ezt az oldatot cseppenként a szuszpenzióhoz adagoltuk. Az elegyet 18 órán át kevertük, a kivált fehér csapadékot leszűrtük, majd vízzel és dildór-metánnal mostuk, ezután vákuum kemencében szárítottuk. így 225-227 ’C olvadáspontú terméket kaptunk.
Elemanalízis:
számított: C: 48,0, H: 2,4, N: 11,2%, talált: C: 47,8, H: 2,5, N: 11,4%.
2. példa
2-(3-Trifluor-metil-fenoxi)-l,3-tiazin-4-on előállítása g (0,02 mól) 1A. és 1B. eljárás szerint készített
3-klór-l,3-tiazin-4-ont szuszpendáltunk diklór-metánban. A szuszpenziót kevertük, és hozzácsepegtettünk 2,8 ml (0,02 mól) trietil-amint és 3,24 g (0,02 mól) 3-trifluor-metil-fenolt tartalmazó oldatot. Az elegyet 18 órán át kevertük, és így átlátszó oldatot kaptunk. A nyers reakcióterméket gyors (flash)kromatográfiás módszerrel tisztítottuk, eluálószerként 2%-os meanoltartalmú diklór-metánt használva. így fehér, szilárd terméket kaptunk, aminek olvadáspontja 123 ’C.
Elemanalízis:
számított: C. 48,3, H: 2,2, N: 5,1%, talált: C: 48,4, H: 2,4, N: 5,3%.
3. példa
2-(4-Metil-anilino)- l,3-tiazin-4-on előállítása
2,0 g (0,0135 mól) 1A. és 1B. példa szerint készített 2-Ídór-l,3-tiazin-4-ont keveréssel szuszpendáltunk diklór-metánban. 1,36 g (0,0135 mól) trietilamint adtunk 1,45 g (0,0135 mól) p-toluidint tartalmazó diklór-metánhoz, és a kapott oldatot a szuszpenzióba csepegtettünk. A kapott elegyet 18 órán át szobahőmérsékleten kevertük, majd gyors (flash)-kromatográfiás módszerrel tisztítottuk, eluálószerként 5:95 térfogatarányú metanokdiklórmetán elegyet használva. így fehér, szilárd terméket kaptunk, aminek olvadáspontja 176-178 ’C.
Elemanalízis:
számított: C: 60,5, H: 4,6, N: 12,8%, talált: C: 60,2, H: 4,5, N: 12,8%.
4-85. példák
A következőkben a fenti 1-3. példákban ismertetett eljárással további 2-helyettesített-l,3-tiazinon-vegyületeket állítottunk elő. A vegyületek fizikai jellemzőit a következő, I. táblázatban foglaltuk össze, ahol az (I) általános képletben R1 és R2 együttesen szén-szén-kötést jelent minden esetben.
-4HU 201225 Β
1. táblázat
Példa száma Analízis
| X | R | Op.’C | szám. | C talált | H | szám. | N talált | ||
| szám. | talált | ||||||||
| 4. | O | fenil | 92-93 | 58,5 | 57,4 | 3,4 | 3,6 | 6,8 | 6,7 |
| 5. | 0 | 4-Cl-fenil- | 184-186 | 50,1 | 49,9 | 2,5 | 2,7 | 5,8 | 6,0 |
| 6. | 0 | 3-Cl-fenil- | 131-133 | 50,1 | 50,3 | 2,5 | 2,7 | 5,8 | 5,9 |
| 7. | 0 | 2-F-fenil | 131-133 | 53,8 | 53,8 | 2,7 | 3,0 | 6,3 | 6,4 |
| 8. | 0 | 4-F-fenil | 183 | 53,8 | 53,8 | 2,7 | 2,8 | 6,3 | 6,6 |
| 9. | o | 3-CN-fenil- | 190 | 57,4 | 57,6 | 2,6 | 2,8 | 12,2 | 12,2 |
| 10. | 0 | 4-CN-fenil | 246 | 57,4 | 57,1 | 2,6 | 2,6 | 12,2 | 12,2 |
| 11. | o | 4-tolil- | 125-127 | 60,3 | 61,4 | 4,1 | 4,4 | 6,4 | 6,1 |
| 12. | o | 2-NO2-fenil- | 186 | 48,0 | 48,0 | 2,4 | 2,6 | 11,2 | 11,3 |
| 13. | o | 3-NO2-fenil- | 201 | 48,0 | 48,1 | 2,4 | 23 | 11,2 | 11,3 |
| 14. | 0 | 2-NO2,5-acetil-fenil- | 184-186 | 49,3 | 49,6 | 2,7 | 2,8 | 9,6 | 9,6 |
| 15. | o | 2-NO2,3-acetil-fenil- | 187-189 | 49,3 | 48,9 | 2,7 | 2,7 | 9,6 | 9,6 |
| 16. | o | 4-NO2,3-acetil-fenil- | 175-176 | 49,3 | 49,1 | 2,7 | 2,7 | 9,6 | 9,7 |
| 17. | o | 2-NO2,5-Cl-fenil- | 192-193 | 42,1 | 42,2 | 1,8 | 1,7 | 9,8 | 9,8 |
| 18. | 0 | 4-NO2,2,6-Ch-fenil- | 200-201 | 37,6 | 37,8 | 1,3 | 1,6 | 8,8 | 8,9 |
| 19. | 0 | 4-NO2,2,6-Br2-fenil- | 220-222 | 29,4 | 29,7 | 1,0 | 1,2 | 6,9 | 6,9 |
| 20. | 0 | 4-acetil-fenil- | 200-201 | 58,3 | 58,3 | 3,6 | 3,7 | 5,7 | 5,7 |
| 21. | o | 4-propionil-fenil- | 156-157 | 60,0 | 60,1 | 4,2 | 4,0 | 5,4 | 5,4 |
| 22. | o | 2-metoxi-fenil- | 127-129 | 56,2 | 56,9 | 3,8 | 3,9 | 6,0 | 5,9 |
| 23. | 0 | 3-metoxi-fenil- | 93-95 | 56,2 | 57,7 | 3,8 | 4,0 | 6,0 | 5,9 |
| 24. | 0 | 4-metoxi-enil- | 136-138 | 56,2 | 57,7 | 3,8 | 4,0 | 6,0 | 5,9 |
| 25. | 0 | 4-metiltio-fenil- | 178 | 52,6 | 52,6 | 3,6 | 3,6 | 5,6 | 5,9 |
| 26. | 0 | 2-CF3-fenil- | 184-185 | 48,4 | 48,8 | 2,2 | 2,3 | 5,1 | 5,1 |
| 27. | 0 | 4-CF3-fenil- | 143 | 48,4 | 48,9 | 2,2 | 2,4 | 5,1 | 5,4 |
| 28. | 0 | 4-CF3,2-Cl-feniI- | 167-168 | 43,0 | 43,8 | 1,6 | 1,7 | 4,6 | 4,7 |
| 29. | 0 | 4-karboxil-fenil | 208 (dec) | 53,0 | 53,9 | 2,8 | 3,1 | 5,6 | 5,8 |
| 30. | 0 | 4-OCH(CH3)COOCH3-fenil- | 124-126 | 54,7 | 54,8 | 4,2 | 4,5 | 4,6 | 4,5 |
| 31. | 0 | 4-ciklohexil-fenil- | 186-187 | 66,9 | 66,9 | 5,9 | 5,9 | 4,9 | 5,1 |
| 32. | 0 | 2-bifenilil | 156-157 | 68,3 | 68,3 | 3,9 | 4,0 | 5,0 | 5,4 |
| 33. | 0 | 4-SOCH3-fenil- | 188 | 49,4 | 49,3 | 3,5 | 3,5 | 5,5 | 5,5 |
| 34. | 0 | 4-SO2CH3-fenil- | 186 | 46,6 | 46,6 | 3,3 | 3,3 | 5,1 | 5,1 |
| 35. | 0 | 1-naftil- | 166 | 65,8 | 65,6 | 3,5 | 3,5 | 5,5 | 5,5 |
| 36. | 0 | 2-naftil- | 206-207 | 65,8 | 65,3 | 3,5 | 3,6 | 5,5 | 5,6 |
| 37. | 0 | 2-piridil- | 172 | 52,4 | 51,9 | 2,9 | 3,4 | 13,6 | 13,9 |
| 38. | 0 | 5-NO2,2-piridil- | 234 (dec) | 43,0 | 42,8 | 2,0 | 2,0 | 16,7 | 16,7 |
| 39. | 0 | 3-piridil-(N-oxid)- | 173 | 48,6 | 48,5 | 2,7 | 2,7 | 12,6 | 12,6 |
| 40. | o | 8-kinolil- | 217 | 60,9 | 60,7 | 3,1 | 3,0 | 10,9 | 10,8 |
| 41. | 0 | 3,4-tÍadíazol-fenil- | 176-177 | 45,6 | 43,9 | 1,9 | 2,0 | 16,0 | 14,9 |
| 42. | s | -CH3 | 151-153 | 37,7 | 37,6 | 3,1 | 3,2 | 8,8 | 8,8 |
| 43. | s | -C3H7 | 187 | 44,9 | 44,8 | 4,8 | 4,9 | 73 | 7,6 |
| 44. | s | fenil- | 159-160 | 54,3 | 54,0 | 3,2 | 3,2 | 63 | 6,4 |
| 45. | s | 4-F-fenil- | 178 | 50,2 | 50,1 | 2,5 | 2,7 | 5,9 | 6,0 |
| 46. | s | 4-Cl-fenil | 181 | 47,0 | 46,6 | 2,4 | 2,5 | 5,5 | 5,7 |
| 47. | s | 2,4,5-Ch-fenil- | 178-179 | 37,0 | 37,1 | 1,2 | 1,4 | 4,3 | 4,4 |
| 48. | s | 4-tolil- | 187 | 56,2 | 56,0 | 3,8 | 3,9 | 6,0 | 6,7 |
| 49. | s | 4-NO2-fenil- | 170-171 | 45,1 | 45,6 | 2,2 | 2,2 | 10,5 | 103 |
| 50. | s | 2-metoxi-fenil- | 132 | 52,6 | 52,4 | 3,6 | 3,5 | 5,6 | 6,0 |
| 51. | s | 4-piridil- | 128 | 48,6 | 48,5 | 2,7 | 2,8 | 12,6 | 12,3 |
| 52. | s | 2-piridil- | 123-124 | 48,6 | 48,6 | 2,7 | 2,8 | 12,6 | 123 |
| 53. | NH | -CH3 | 185-187 | 42,3 | 42,5 | 4,2 | 4,3 | 19,7 | 19,4 |
| 54. | NH | -C3H7 | 156-158 | 49,4 | 49,2 | 5,6 | 6,0 | 16,5 | 16,4 |
| 55. | NH | allil- | 143-145 | 50,0 | 49,8 | 4,8 | 4,5 | 16,7 | 16,6 |
| 56. | NH | 2-F-fenil- | 133-135 | 54,1 | 53,7 | 3,2 | 3,0 | 12,6 | 12,2 |
| 57. | NH | 3-Cl-fenil- | 182-184 | 50,3 | 50,2 | 2,9 | 3,1 | 11,7 | 11,6 |
| 58. | NH | 4-Cl-fenil- | 175-177 | 50,3, | 50,2 | 2,9 | 3,0 | 11,7 | 11,6 |
| 59. | NH | 4-C3H7-fenil- | 124-128 | 63,4 | 63,2 | 5,7 | 5,5 | 11,4 | 11,5 |
| 60. | NH | 3-CF3-fenil- | 167-169 | 48,5 | 47,5 | 2,6 | 2,5 | 10,3 | 10,0 |
| 61. | NH | 3-CÍ3,4-Cl-fenil- | 185-187 | 43,1 | 43,0 | 2,0 | 2,0 | 9,1 | 93 |
-5HU 201225 Β
7. táblázat folytatása
Példa száma Analízis
X R Op. °C C Η N
| szám. | talált | szám. | talált | szám. | talált | ||||
| 62. | NH | 4-(2-Cl, 4-CF3-fenori)-fenil- | 194-196 | 51,2 | 51,2 | 2,5 | 2,6 | 7,0 | 7,2 |
| 63. | NH | 4,6-(CH3)2-pirimidin-2-il- | 198-200 | 51,3 | 50,6 | 4,3 | 4,3 | 23,9 | 22,3 |
| 64. | O | 3-F-fenil- | 138-139 | 53,8 | 54,2 | 2,7 | 2,7 | 6,3 | 6,4 |
| 65. | O | 2-Cl-fenil- | 158-159 | 50,2 | 50,2 | 2,7 | 2,6 | 6,3 | 6,4 |
| 66. | 0 | 2,4-Cl2-feml- | 184-185 | 43,9 | 43,6 | 1,8 | 2,0 | 5,1 | 5,0 |
| 67. | 0 | 2,6-Cl2-fenil- | 181-182 | 43,9 | 43,8 | 1,8 | 1,9 | 5,1 | 5,3 |
| 68. | o | 4-Br-fenil- | 175-176 | 42,3 | 42,3 | 2,1 | 2,2 | 4,9 | 5,0 |
| 69. | 0 | 2-CH3,4-Cl-fenil- | 181-182 | 52,2 | 52,0 | 3,2 | 3,3 | 5,5 | 5,7 |
| 70. | 0 | 2,6-(¾4-NH2-fenil- | 212-213 | 41,7 | 41,3 | 2,1 | 2,5 | 9,7 | 9,7 |
| 71. | 0 | 2,5-(NO2)2-fenil- | 203-204 | 40,7 | 40,7 | 1,7 | 1,8 | 14,2 | 14,2 |
| 72. | 0 | 3-CH3,4-NO2-fenil- | 194-195 | 50,0 | 50,2 | 3,0 | 3,2 | 10,6 | 10,6 |
| 73. | o | 3-formil-fenil- | 130 | 56,6 | 56,6 | 3,0 | 3,1 | 6,0 | 6,2 |
| 74. | 0 | 4-formil-fenil- | 165-168 | 56,6 | 56,7 | 3,0 | 3,1 | 6,0 | 6,0 |
| 75. | 0 | 4-acetamido-fenil- | 168-169 | 55,0 | 54,7 | 3,8 | 4,0 | 10,7 | 10,9 |
| 76. | o | 4-(l-imidazolil)-fenil- | >300 | 57,6 | 57,2 | 3,3 | 3,3 | 15,5 | 15,4 |
| 77. | o | 6-Br, 2-naftil- | 199-200 | 50,3 | 49,9 | 2,4 | 2,7 | 4,2 | 4,5 |
| 78. | 0 | 6-CH3,3-piridin- | 94-95 | 54,5 | 54,2 | 3,6 | 3,8 | 12,7 | 12,4 |
| 79. | 0 | 2-pirazinil- | 150-151 | 45,7 | 45,8 | 2,4 | 2,7 | 20,0 | 19,8 |
| 80. | o | 5-indolil- | 162 | 59,0 | 58,8 | 3,3 | 3,5 | 11,5 | 11,2 |
| 81. | s | 3-Cl-fenil- | 161-168 | 47,1 | 46,8 | 2,4 | 2,7 | 5,5 | 5,6 |
| 82. | s | 3-CF3-fenil- | 180-181 | 45,7 | 45,5 | 2,1 | 2,1 | 4,8 | 5,0 |
| 83. | s | 4-acetamido-fenil- | 183-184 | 51,8 | 51,4 | 3,4 | 3,8 | 10,1 | 10,1 |
| 84. | s | 2-benzimidazolii- | 159-160 | 50,6 | 50,7 | 2,7 | 2,8 | 16,1 | 16,0 |
| 85. | s | 2-benzoxazoil- | 237 | 50,4 | 50,1 | 2,3 | 2,3 | 10,7 | 10,7 |
86. példa
B. O-(4-Klór-2-metil)-fenil-tiokarbamát előállítása ml vízmentes dimetil-formamidot és 4 g (0,024 mól) 4-klór-2-metil-fenil-cianátot tartalmazó oldaton hidrogén-szulfidot vezetünk át, 2 órán keresztül. Az elegyet egy éjszakán át kevertük, majd 30 ml vizet adtunk hozzá. Az oldatot 60 ml diklórmetánnal extraháltuk, és a szerves réteget magnézium-szulfáton szárítottuk. Forgó rendszerű bepárlóval koncentráltuk, narancssárga olajat kaptunk. Ezt az olajat gyors (flash)-kromatográfiás módszerrel tisztítottuk, eluálószerként 25-75 térfogatarányú etil-acetát és petroléter elegyét használva. így fehér, szilárd, kívánt terméket kaptunk, aminek olvadáspontja 150 °C.
Elemanalízis:
számított: C: 47,6, H: 4,0, N: 6,9%, talált: C: 47,5, H: 4,0, N: 6,5%.
B. 2-(4-Klór-2-metil)-fenoxi-5,6-dihidro-tiazinon előállítása ml acetonban oldott 1,5 g (0,007 mól) A. pont szerinti eljárással készített O-(4-klór-2-metil)-fenil-tiokarbamátot és 0,62 ml (0,007 mól) akriloilkloridot tartalmazó elegyhez hozzáadtunk 1 ml (0,007 mól) trietil-amint. A kapott oldatot 24 órán át, visszafolyató hűtő alkalmazásával forraltunk. Hűtés után az acetont forgó bepárlóban elpárologtattuk, a maradékot felvettük diklór-metánban, majd vízzel mostuk. A szerves réteget magnéziumszulfáton szárítottuk, majd forgó bepárlóval koncentráltuk. A maradékot gyors (flash) -kromatográ6 fiás módszerrel tisztítottuk, eluálószerként 25:75 arányú etil-acetát és petroléter elegyét használva.
így 128 °C olvadáspontú, kívánt végterméket kaptunk.
Elemanalízis:
számított: C: 51,7, H: 3,9, N: 5,5%, talált: C: 51,4, H: 4,0, N: 5,8%.
87. példa
2-(4-Trifluor-metil)-fenoxi-5,6-dihidro-tiazinon előállítása
A 2-(4-trifluor-metil)-fenoxi-5,6-dihidro-tiazi45 nont a 86. példa szerinti eljárásnak megfelelően készítettük.
88. példa
A találmányunk szerinti hatóanyagok gombaölő hatását a következő vizsgálatokkal határoztuk meg.
a) Borszőlő bolyhos penész spóraképződés gátló hatás (Plasmopara viticola; Pva)
A vizsgálat közvetlen a spóraképződés gátlás mérésére szolgált, a kezelést levélre való permetezéssel végeztük. A szőlőpalánták (cv Cabernet Souvignon) teljes levélzetének alsó felületét olyan vizes szuszpenzióval permeteztük be, amely 104 zo60 osporangiumot tartalmazott milliliterenként, a beoltást két nappal a vizsgálandó hatóanyaggal való permetezés előtt végeztük. A beoltott palántákat 24 órán át, nagy nedvességtartalmú kamrában tartottuk, majd 24 órán üvegházban szobahőmérsékle65 ten és nedvességtartalom mellett. A beoltott leve-6HU 201225 Β lek alsó felületét ezután olyan hatóanyag oldattal permeteztük be, amelyet 1:1 térfogatarányú víz és aceton elegyben oldottunk, ami 0,04% Tween 20 (poli(etilén-oxid)-szorbitánészter felületaktív anyag márkanév) adalékanyagot is tartalmazott. A kezeléshez a 2. kiszerelési példa szerinti készítményt hígítottuk. A permetezést mozgatható kocsira szerelt permetező készülékkel végeztük, az alkalmazott mennyiség 1 kg/ha volt. A permetezés után a palántákat normál üvegházi körülmények között tartottuk 96 órán át, majd nagy nedvességtartalmú kamrába helyezzük a spóraképződés megindításához. Ezután elvégezzük az értékelést úgy, hogy a levelek spórával borított felületét a kontrollevelek felületéhez viszonyítottuk, az eredményt százalékosan adtuk meg.
b) Borszőlő bolyhos penész elleni közvetlen védőhatás vizsgálata (Plasntopara viticola; Pvp)
Levél permetezéssel közvetlen védőhatást vizsgáltunk.
A szőlőpalánták (cv. Cabemet Sauvignon) teljes levélzetének alsó felületét bepermeteztük a vizsgálandó hatóanyaggal. Az alkalmazott mennyiség 1 kg/ha hatóanyag volt. A kezeléshez a 4. kiszerelési példa szerinti készítményt hígítottuk. A permetezést az a) vizsgálatban ismertetett, mozgatható kocsira szerelt permetező készülékkel végeztük. A permetezést követően 24 órán át normál üvegházi körülmények között tartottuk a növényeket, majd a levelek alsó részét bepermeteztük. 104 zoosporangjum/ml vizes szuszpenzióval. A beoltott palántákat 24 órán át, nagy nedvességtartalmú karámban tartottuk, majd 5 napig normál üvegházi körülmények között, majd ismét 24 órán át a nagy nedvességtartalmú kamrában. Ezután elvégeztük az értékelést úgy, hogy a spórával borított levelek számát a kontroll levelek számához viszonyítottuk, az eredményt százalékosan adtuk meg.
c) Borszőlő szürkepenész elleni közvetlen védőhatás vizsgálata (Botrytis cinerea; Bcp)
Levél permetezéssel közvetlen védőhatást vizsgáltunk. A szőlőpalánták (cv. Cabemet Sauvignon) levélzetének alsó felületét bepermeteztük a vizsgálandó hatóanyaggal. Az alkalmazott mennyiség 1 kg/ha hatóanyag volt. A permetezést az a) vizsgálatban ismertetett, mozgatható kocsira szerelt készülékkel végeztük. A kezeléshez a 4. kiszerelési példa szerinti készítményt hígítottuk. A permetezés után 24 órával a leveleket olyan vizes szuszpenzióval oltottuk be, amely 105 konidium/ml koncentrációjú volt. A növényeket 5 napig nagy nedvességtartalmú kamrában tartottuk, majd a beteg levélfelületek százalékos értékét kiszámoluk.
d) Búza levélfoltosság elleni hatásvizsgálat (Leptosphaeria nodorum; Ln)
Közvetlen gyógykezelő eljárást végeztünk levél permetezéssel. Egy leveles állapotú b&zapalánta (cv. Mardler) leveleket beoltottunk lxlO6 spóra/ml koncentrációjú vizes szuszpenzióval. A beoltott növényeket 24 órán át nagy nedvességtartalmú kamrában tartottuk a kezelés előtt. A kezelést 1 kg/ha mennyiségű hatóanyaggal végeztük, a permetezés12 re az a) pontban ismertetett, mozgatható kocsira szerelt készüléket használtuk. A kezeléshez a 2. kiszerelési példa szerinti készítményt hígítottuk. Megszáradás után a palántákat 6-8 napon át közepes nedvességtartalmú kamrában tartottuk 2025 ’C hőmérsékleten. Az értékelést úgy végeztük, hogy a levelenként! átlagos károsodás mértékét a kontroll növények leveleihez viszonyítottuk.
e) Árpa lisztharmat elleni hatásvizsgálat (Erysiphe graminis fs.p. hordei; Eg)
Közvetlen gyógykezelő eljárást végeztünk levél permetezéssel. A vizsgálandó hatóanyaggal való kezelés előtt 1 nappal az árpa magoncok (cv. Goidén Promise) leveleit beporoztuk a penész konidiumokkal. Az így beoltott palántákat egy éjszakán át (a kezelés előtt) üvegházban tartottuk környezeti hőmérsékleten és nedvességtartalom mellett. A kezelést 1 kg/ha mennyiségű hatóanyaggal végeztük. A kezeléshez a 4. kiszerelési példa szerint készült készítményt hígítottuk. A permetezésre az a) pontban ismertetett, mozgatható kocsira szerelt készüléket használtuk. Megszáradás után a palántákat 7 napon át közepes nedvességtartalmi kamrában tartottuk 20-25 ’C-on.
Az értékelést úgy végeztük, hqgy a spórával borított levelek felületét a kontroll levelek felületéhez viszonyítottuk, az eredményt százalékosan adtuk meg.
f) Alma lisztharmat elleni hatásvizsgálat (Podosphaera leucitrica; Pl)
Közvetlen gyógykezelő eljárást végeztünk levél permetezéssel. Alma magoncok levélzetének felső felületét bepermeteztük 105 konidium/ml vizes szuszpenzióval a vizsgálandó hatóanyaggal való kezelés előtt 2 nappal. Az így beoltott palántákat azonnal megszárítottuk, és üvegházban tartottuk környezeti hőmérsékleten és nedvességtartalom mellett a kezelést megelőzően. Ezután a palántákat bepermeteztük 1 kg/ha mennyiségű hatóanyaggal. A kezeléshez a 2. formázási példa szerinti készítményt hígítottuk. A permetezésre az a) pontban használt, kocsira szerelt készüléket használtuk. A palántákat megszáradás után 20-25 ’C hőmérsékletű, közepes nedvességtartalmú kamrában tartottuk 9 napon át.
Az értékelést úgy végeztük, hogy a spórával borított levelek felületét a kontroll levelek felületéhez viszonyítottuk, az eredményt százalékosan adtuk meg.
g) Parasztbab rozsda elleni hatásvizsgálat (Uromyces fabae; Uf)
Gyógykezelő eljárást végeztünk levél permetezéssel. Egyenként egy palántát tartalmazó edényekbe ültetett növényeket bepermeteztünk 5xl04 spóra/ml vizes szuszpenzióval. A szuszpenzió egy kevés Tween 20 adalékanyagot is tartalmazott. A permetezést a vizsgálandó hatóanyaggal való kezelés előtt 20-24 órával végeztük. A beoltott palántákat egy éjszakán át nagy nedvességtartalmú kamrában tartottuk, megszárítottuk üvegházban környezeti hőmérsékleten, és bepermeteztük 1 kg/ha mennyiségű hatóanyaggal. A kezeléshez a 2. kuze7
HU 201225 Β relési példa szerinti készítményt hígítottuk. A permetezést az a) pontban ismertetett, mozgatható kocsira szerelt permetező készülékkel végeztük. A kezelés után a palántákat üvegházban, környezeti hőmérsékleten tartottuk. Az értékelést 11-14 nappal a kezelés után végeztük. A palántákon lévő spóraszaporulatok sűrűségét a kontrolihoz viszonyítottuk.
h) Rizs levélüszög elleni hatásvizsgálat (Pyricula· ria oryzae; Po)
Gyógykezelő eljárást végeztünk levél permetezéssel. A rizs magoncok leveleit (edényenként körülbelül 30 magonc) 105 spóra/ml vizes szuszpenzióval permeteztük be, 20-24 órával a vizsgálandó hatóanyaggal való kezelés előtt. A beoltott palántákat egy éjszakán át nagy nedvességtartalmú kamrában tartottuk, majd hagytuk megszáradni, és ezután 1 kg/ha mennyiségű hatóanyaggal bepermeteztük. A kezeléshez a 4. kiszerelési pédla szerinti készítményt hígítitottuk. A permetezést az a) pontban ismertetett, mozgatható kocsira szerelt permetező készülékkel végeztük. A kezelés után a palántákat rizs kamrában tartottuk 25-30 °C hőmérsékleten, nagy relatív nedvességtartalom mellett.
Az értékelést 4-5 nappal a kezelés után végeztük, a palánták levelén lévő üszkös foltokat a kontroll növényeken előforduló károsodáshoz viszonyítottuk.
i) Paradicsom korai penész elleni hatásvizsgálat (Altemaria solani; As)
A vizsgálandó hatóanyag kontakt, profilaktikus hatását vizsgáltuk levél permetezéssel.
Paradicsom magoncokat (cv. Outdoor Girl) neveltünk a második valódi leveles állapot megjelenéséig. A permetezést az a) pontban ismertetett mozgatható kocsira szerelt készülékkel végeztük. A vizsgálandó hatóanyagból aceton és víz 50:50 térfogatarányú elegyében olyan oldatot vagy szuszpenziót készítettünk, amely 0,04% Tween 20 márkanevű felületaktív anyagot is tartalmazott.
A kezelés után egy nappal a levelek felső felületét bepermeteztük 104 spóra/ml koncentrációjú A. solani konidium szuszpenzióval. A beoltás után 3 napig a palántákat nedves, de nem telített levegőben tartottuk.
A kialakult betegséget a beoltás után 7 nappal értékeltük úgy, hogy megvizsgáltuk a károsodás mértékét és sűrűségét.
j) Búzafoltosság elleni in vitro hatásvizsgálat (Pseudocercosporella herpotrichoides; Ph)
A vizsgálatot a hatóanyag búza foltosság elleni hatásának meghatározására folytattuk in vitro.
A vizsgálandó hatóanyagot feloldottuk vagy szuszpendáltuk acetonban, és megömlött, félerős burgonya dextróz agárhoz adtuk hozzá úgy, hogy a hatóanyag koncentrációja 100 ppm, az acetontartalom 3,5% legyen. Miután az agar megszilárdult, a lemezeket olyan 6 mm átmérőjű agar/micélium dugókkal oltottuk be, amelyeket 14 napos P. herpotrichoid kultúrából készítettünk.
A lemezeket 20 °C hőmérsékleten 12 napig inkubáltuk, és a beoltó dugók sugárnövekedését mér8 tűk.
k) Furázium elleni in vitro hatásvizsgálat (Fusari· umsp.;Fs)
A. vizsgálatot a hatóanyag szár és gyökér rothadást okozó Fuzárium gombafajták elleni in vitro hatásának meghatározására végeztük.
A hatóanyagot feloldottuk vagy szuszpendáltuk acetonban, és megömlött, félerős burgonya dextróz agárhoz adtuk hozzá úgy, hogy a hatóanyag koncentrációja 100 ppm, az acetontartalom 3,5% legyen. Miután az agar megszilárdult, a lemezeket olyan, 6 mm átmérőjű agar és micélium dugókkal oltottuk be, amelyeket 7 napos Fusarium sp. kultúrákból készítettünk.
A lemezeket 20 °C hőmérsékleten inkubáltuk 5 napig, és a dugók sugár növekedését mértük.
A fenti vizsgálatoknál a betegség kiterjedésének mértékét kezeletlen kontrolihoz vagy hígabb oldattal permetezett kontrolihoz viszonyítva adtuk meg, a következő kritérium szerint:
0= 50%-nál kisebb hatásosságű védelem = 50-80%-os hatásosságű védelem = 80%-nál nagyobb hatásosságű védelem.
A vizsgálatok eredményeit a következő II. táblázatban foglaltuk össze.
II. táblázat
| Példa száma | Fungicid hatás értékelése |
| 1. | Pvp 2; Bcp 1; As 2 |
| 2. | Ph2 |
| 3. | Pvpl; Ufl |
| 4. | P12;Fs2 |
| 5. | Pva 1; Pvp 2; As 1 |
| 6. | Pva 1; Pvp 2; Bcp 1; Po 1; As 2 |
| 7. | Pva 1; Pvp 2; Bcp 1; Ln 1 |
| 8. | Pvp 1; Ln 1; Ph 1 |
| 9. | Pvpl;Ph2 |
| 10. | Pvpl; As 1; Ph 1 |
| 11. | Pvp 2 |
| 12. | Asl;Ph2 |
| 13. | Bcp 1; Ph 1; Fs 1 |
| 14. | Pvp 1; Pl 1; As 2; FS 1; Ph2 |
| 15. | Pvp 1; As 2; Ph 2 |
| 16. | Pvp 2 |
| 17. | Pvp2;Ph2 |
| 18. | Fs2;Pol |
| 19. | Fsl |
| 20. | Ph 1; Fs 1 |
| 21. | Pvp 1; As 2; Ph 2; Fs 2 |
| 22. | Pvp 1; Ln 2; Eg 1; Pl 2 |
| 23. | Egl;Pll;Phl |
| 24. | Phl |
| 25. | Pvpl; Bcpl;Lnl;Ph2 |
| 26. | Pvp2;Asl;Pl 1; Phl; Fsl |
| 27. | Pvp2;Egl; Ph2 |
| 28. | Pvp 2; As 2; Ph 2; Fs 2 |
| 29. | Pvp 2 |
| 30. | Pvp2;Egl |
| 32. | Pvp 2; As 1; Pl 1; Ph 1; Fs 2 |
| 33. | Pvp 1; Pl 1 |
-8HU 201225 Β
II. táblázat
| Példa száma | Fungjcid hatás értékelése | 5 |
| 34. | Pl 1; Fs 1 | |
| 35. | Pvpl;Phl;Fs2 | |
| 36. | Pvp 1; Bcp 1; Uf 1; Ph 1; Fs 1 | |
| 37. | Asl;Ph2 | 10 |
| 38. | Pvp 1 | |
| 39. | Pvpl | |
| 40. | Pvp 1; Bcp 2; Ph 2 | |
| 41. | Pvp 2; As 2; Ph 2; Fs 2 | |
| 42. | Pvp 2; Ln 1; Po 1; Fs 1 | 15 |
| 43. | Pol | |
| 44, | Pvp 2; Bcp 2; As 1; Ph 2; Fs 2 | |
| 45. | Fs 2; Ph 2; Pvp 1; Bcp 1 | |
| 46. | Pvp 1; Ln 2; Eg 1; Pl 2 | |
| 47. | Pvp 1 | 20 |
| 48. | Pvp 1; Bcp 1; Eg 2; Ph 2 | |
| 49. | Pvp 1; Bcp 2; Ph 2 | |
| 50. | Pvpl; Asl; Ph2 | |
| 51. | Pvp 1; Bcp 2; Fs 1 | |
| 52. | Eg 1; Ph 2; Fs 1 | 25 |
| 54. | Pvp 1; po 1 | |
| 55. | Pepi | |
| 56. | Pvp 1; As 1 | |
| 57. | Pvp 1; As2 | |
| 58. | Pvp 1; Bcp 1 | 30 |
| 59. | Pvp 1; As 1 | |
| 60. | Fs2 | |
| 61. | Po 1; Fs 1 | |
| 64. | Pvp2;Ph l;Fsl | |
| 65. | Pvp2;Phl;Fsl | 35 |
| 66. | Pvp 2; As 2; Ph 1; Fs 1 | |
| 67. | Pvp 2; As 1; Ph 1; Fsl | |
| 68. | Pvp 2; Bcp 1; Ph 1; Fs 2 | |
| 69. | Pvp 2; As 1; Ph 1; Fs 1 | |
| 70. | Pvp 2 | 40 |
| 71. | Pvp 2; As 1 | |
| 72. | Pvp 2; As 2; Ph 2 | |
| 73. | Pvp 1; Ph 1; Fs 1 | |
| 74. | Pvpl;Phl;Fsl | |
| 75. | Ln 1 | 45 |
| 76. | Pvp 2 | |
| 77. | Asl | |
| 78. | Pvpl; Fsl | |
| 79. | Pvp 2 | |
| 80. | Pvp 2 | 50 |
| 81. | Pvp2;Ph2;Fs2 | |
| 82. | Pvp 2; As 1 | |
| 83. | Pvpl | |
| 84. | Pvp 2; As 1; Ph 1; Fs 1 | |
| 85. | Pvp 1; Ph 2; Fs 1 | 55 |
| 86. | Pvp 1; Ph 2; Fs 2 | |
| 87. | Pvpl;Ph2;Fsl |
Formálási példák 60
1. példa
0,015 tömeg% hatóanyagot tartalmazó oldat 1 g, 51. példa szerinti 2-(4-piridil-tio)-l,3-tiazon4-ont 6,2 kg 1:1 térfogatarányú víz/aceton elegyben feloldunk; ezen elegy 0,04 tömeg/térfogat% polio- 65 xietilén-szorbitán-monolaurátot tartalmaz.
2. példa
0,3 tömeg% hatóanyagot tartalmazó oldat
4,5 g, 23. példa szerinti 2-(3-metoxi-fenoxi)-l,3tiazin-4-ont 10 g 1:1 térfogatarányú víz/aceton elegyben oldunk. A víz/aceton elegy 0,4 tömeg% alkil-fenol/etilén-oxid kondenzátumot tartalmaz. A kapott oldatot 1,55 kg vízzel hígítva kapjuk meg a cím szerinti készítményt.
3. példa
21% hatóanyag tartalmú por-készítmény g, 36. példa szerinti 2-(2-naftil-oxi)-l,3-tiazm4-ont 40 g tiszta, száraz porcelán agyaggal elegyítünk kalapácsos malomban. A kapott terméket további 100 g tiszta és száraz porcelán agyaggal elegyítünk és alaposan elkeverjük. így a cím szerinti készítményt kapjuk.
4. példa t% hatóanyagtartalmú emulgeálható készítmény g, 27. példa szerinti 2-(4-trifluor-metil-fenoxi)-l,3-tiazin-4-ont lassan 20 g alól és 20 g dklohexanon elegyéhez adunk. Az oldószer-elegy 10 g emulgeátort tartalmaz; emulgeátorként kálciumdodecil-benzolszulfonát és nonil-fenil-etoxilát elegyét használjuk. Az elegyet alaposan elkeverjük, majd 100 g xilollal kiegészítjük. így a cím szerinti készítményt kapjuk.
5. példa t% hatóanyag tartalmú szuszpenziós készítmény g felületaktív anyagot (nátrium-polimetakrilát) 500 ml vízben diszpergálunk. Ehhez 300 g, 57. példa szerinti 2-(3-klór-anilino)-l,3-tiazin-4-ont adunk, a diszperziót nedves őrlő malomban alaposan megőröljük. A diszperzióhoz ezután 2,25 g szuszpendálószert (poliszacharid-gyanta), majd 68 gfagyásgátlót (monoetilén-glikol) és 2 g bakteriosztatikus szert (formalin) adunk. Az elegyet ezután 1000 g-ra vízzel kiegészítjük, és alaposan elkeverjük, amíg a szuszpenzió homogén nem lesz. így a cím szerinti készítményt kapjuk.
6. példa
601% hatóanyag tartalmú nedvesedő por g, 70. példa szerinti 2-(4-amino-2,6-dikIór-fenoxi)-l,3-tiazin-4-ont kalapácsos malomban 2 g nedvesítőszerrel (nátrium-lauril-szulfát), 3 g diszpergálószerrel (nátrium-polimetil-metakrilát) és 35 g tiszta, száraz porcelán agyaggal elkeverünk. A kapott elegyet ezután levegő malomban alaposan megőröljük. így a cím szerinti készítményt kapjuk.
7. példa
951% hatóanyagtartalmú nedvesedő por-készítmény g, 85. példa szerinti 2-(2-benzoxazolil-tio)l,3-tiazin-4-ont 2 g nedvesítőszerrel (nátrium-dioktÚ-szulfoszukcinát) és 3 g diszpergálószerrel (nátrium-polimetil-metakrilát) elegyítünk; az elegyet alaposan elkeverve a cím szerinti készítményhez jutunk. A készítményt felhasználhatjuk úgy, ahogy
-9HU 201225 Β van, vagy tiszta száraz porcelán agyaggal meghígítjuk, így alacsonyabb koncentrációjú nedvesedé! por-készítményt kapunk.
Claims (2)
1. Fungicid készítmény, amelyben szokásos segéd- és vivőanyagok, így szilárd hordozóanyagként célszerűen porcelán agyag, folyékony vivőanyagként célszerűen víz vagy xilol és ciklohexanon elegye, emulgeálószerként célszerűen kalcium-dodecil-benzolszulfonát és nonnil-fenil-etoxilát elegye, diszpergálószerként célszerűen nátrium-poli(metil)-metakrilát), szuszpendálószerként célszerűen nátrium-poli(metil)-metakrilát), szuszpendálószerként célszerűen poliszacharid-gyanta, nedvesítőszerként célszerűen nátrium-laurilszulfát van, azzal jellemezve, hogy a készítmény hatóanyagként 0,1-95 tömeg% mennyiségű (I) általános képletű tiazinon-származékot tartalmaz, a képletben
X jelentése oxigén- vagy kénatom vagy -NH csoport», 2
R és R jelentése hidrogénatom vagy együttesen egy szén-szénatom közötti vegyértékkötés,
R jelentése l-ó szénatomos alkil-, 2-5 szénatomos alkenil-, adott esetben halogénatommal, ciano-, 1-4 szénatomos alkil-nitro-, 1-4 szénatomos alkil-karbonil-, trifluor-metil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, karboxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, fenil-, 1-4 szénatomos alkilszulfinil-, 1-4 szénatomos alkilszulfonil-, amino-, formil-, acetamido-, vagy imidazol-l-il-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, továbbá adott esetben nitro- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált piridilcsoport, vagy adott esetben halogénatonunal szubszti18 tuált naftilcsoport, valamint pirazinil-, indolil-, kinolil-, benzimidazolil-, enzoxazolil-, 3,4-tiadiazolofenil- vagy 3-piridil-(N-oxid)-csoport.
2. Eljárás az (I) általános képletű tiazinon-származékok előállítására, a képletben X, R1, R2 és R jelentése az 1. igénypontban megadottal azonos, továbbá R jelentése még 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített pirimidil-csoport, továbbá 3-8 szénatomos cikloalkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport, valamint tri-fluor-metil-csoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenoxicsoport, azzal a feltétellel, hogy ha R jelentése metilcsoport, akkor R1 és R2 jelentése egyaránt hidrogénatom és X jelentése oxigén vagy kénatom; továbbá ha R jelentése butil-, fenil- vagy 2-metoxi-fenilcsoport, akkor X jelentése oxigén- vagy kénatom; és ha X jelentése NH csoport és R jelentése allil-, hexil-, α-naftil-, β-naftil-, 2-metil-fenil-, 4-metil-fenil-, 4-klór-fenilvagy 4-nitro-fenil-csoport, akkor R1 és R2 jelentése együttesen egy szén-szénatom közötti vegyértékkötés, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületet (III) általános képletű RX-Q vegyülettel reagáltatunk, a képletekben X és R jelentése a fentiekben megadottal azonos és ha R1 és R2 jelentése a kapott (I) általános képletű vegyületben egyaránt hidrogénatom, akkor P1 jelentése hidrogénatom, P2 jelentése halogénatom és Q jelentése
-$-NH2 képletű csoport, és az esetben, ha a kapott (I) általános képletű vegyületben R1 és R2 együttes jelentése szén-szénatom közötti vegyértékkötés, akkor P1 és P2 együttes jelentése képletű csoport, aholHaljelentésehalogénatom és ez esetben Q jelentése hidrogénatom.
-10HU 201225 Β
Int. Cl5: A 01 N 43/86, C 07 D 277/02, C 07 D 277/14, C 07 D 279/06 RS
H- (I) p1_CH = CH-C — P2 (Π)
S
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB868611617A GB8611617D0 (en) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | Fungicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT44695A HUT44695A (en) | 1988-04-28 |
| HU201225B true HU201225B (en) | 1990-10-28 |
Family
ID=10597775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU872111A HU201225B (en) | 1986-05-13 | 1987-05-11 | Fungicides comprising thiazinone derivatives as active ingredient and process for producing such compounds |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0245901B1 (hu) |
| JP (1) | JPS62267276A (hu) |
| KR (1) | KR940011459B1 (hu) |
| CN (1) | CN1018455B (hu) |
| AR (1) | AR242567A1 (hu) |
| AT (1) | ATE79874T1 (hu) |
| AU (1) | AU611853B2 (hu) |
| BR (1) | BR8702378A (hu) |
| CA (1) | CA1322551C (hu) |
| CS (1) | CS270567B2 (hu) |
| DE (1) | DE3781319T2 (hu) |
| DK (1) | DK237987A (hu) |
| EG (1) | EG18319A (hu) |
| GB (1) | GB8611617D0 (hu) |
| HU (1) | HU201225B (hu) |
| IE (1) | IE61084B1 (hu) |
| IL (1) | IL82476A0 (hu) |
| NZ (1) | NZ220261A (hu) |
| PL (1) | PL149431B1 (hu) |
| PT (1) | PT84853B (hu) |
| RU (1) | RU1814517C (hu) |
| TR (1) | TR24449A (hu) |
| ZA (1) | ZA873339B (hu) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4243818A1 (de) * | 1992-12-23 | 1994-06-30 | Bayer Ag | 5-Aryl-1,3-thiazin-Derivate |
| FR2798634B1 (fr) | 1999-09-17 | 2001-11-16 | Renault | Agencement de ceintures de securite pour vehicule automobile |
| CN101296919A (zh) * | 2005-10-27 | 2008-10-29 | 帝人制药株式会社 | 苯并[b]噻吩衍生物极其制备方法 |
| EP2181998B1 (en) | 2006-05-24 | 2012-09-19 | Leibniz-Institut für Naturstoff-Forschung und Infektionsbiologie e.V. -Hans-Knöll-Institut- (HKI) | New benzothiazinone derivative and its use as antibacterial agent |
| SI2029583T1 (sl) | 2006-05-24 | 2010-09-30 | Leibniz Inst Fur Naturstoff Fo | Novi benzotiazinonski derivati in njihova uporabakot protibakterijski agensi |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD108541A1 (hu) * | 1973-11-22 | 1974-09-20 | ||
| DE3118127A1 (de) * | 1981-05-07 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue sulfenamide, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung in arzneimitteln und deren herstellung |
| DE3309400A1 (de) * | 1983-03-16 | 1984-09-20 | Wella Ag | 3-amino-tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dione, ihre verwendung sowie diese verbindungen enthaltende hautbehandlungsmittel |
| JPS59199673A (ja) * | 1983-04-25 | 1984-11-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 含窒素複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 |
| JPS61171480A (ja) * | 1985-01-23 | 1986-08-02 | Meiji Seika Kaisha Ltd | ベンゾイソチアゾ−ル化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 |
-
1986
- 1986-05-13 GB GB868611617A patent/GB8611617D0/en active Pending
-
1987
- 1987-04-29 AT AT87200817T patent/ATE79874T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-04-29 DE DE8787200817T patent/DE3781319T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-04-29 EP EP87200817A patent/EP0245901B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-05-05 CA CA000536369A patent/CA1322551C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-05-09 KR KR1019870004580A patent/KR940011459B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1987-05-11 CS CS873353A patent/CS270567B2/cs unknown
- 1987-05-11 PT PT84853A patent/PT84853B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-05-11 IL IL82476A patent/IL82476A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-05-11 IE IE121987A patent/IE61084B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-05-11 TR TR87/0331A patent/TR24449A/xx unknown
- 1987-05-11 ZA ZA873339A patent/ZA873339B/xx unknown
- 1987-05-11 RU SU874202609A patent/RU1814517C/ru active
- 1987-05-11 CN CN87104046A patent/CN1018455B/zh not_active Expired
- 1987-05-11 PL PL1987265625A patent/PL149431B1/pl unknown
- 1987-05-11 HU HU872111A patent/HU201225B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-05-11 DK DK237987A patent/DK237987A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-05-11 JP JP62112651A patent/JPS62267276A/ja active Pending
- 1987-05-11 AR AR87307519A patent/AR242567A1/es active
- 1987-05-11 NZ NZ220261A patent/NZ220261A/en unknown
- 1987-05-11 BR BR8702378A patent/BR8702378A/pt active Search and Examination
- 1987-05-11 AU AU72699/87A patent/AU611853B2/en not_active Ceased
- 1987-05-11 EG EG273/87A patent/EG18319A/xx active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT44695A (en) | 1988-04-28 |
| CA1322551C (en) | 1993-09-28 |
| EP0245901A3 (en) | 1989-03-22 |
| EG18319A (en) | 1992-09-30 |
| PT84853B (pt) | 1990-02-08 |
| IE61084B1 (en) | 1994-09-21 |
| IL82476A0 (en) | 1987-11-30 |
| KR940011459B1 (ko) | 1994-12-15 |
| AU7269987A (en) | 1987-11-19 |
| PL265625A1 (en) | 1988-08-18 |
| BR8702378A (pt) | 1988-02-17 |
| AR242567A1 (es) | 1993-04-30 |
| GB8611617D0 (en) | 1986-06-18 |
| PT84853A (en) | 1987-06-01 |
| RU1814517C (ru) | 1993-05-07 |
| EP0245901B1 (en) | 1992-08-26 |
| CS270567B2 (en) | 1990-07-12 |
| TR24449A (tr) | 1991-10-10 |
| CN1018455B (zh) | 1992-09-30 |
| CN87104046A (zh) | 1987-12-16 |
| AU611853B2 (en) | 1991-06-27 |
| DK237987D0 (da) | 1987-05-11 |
| PL149431B1 (en) | 1990-02-28 |
| DK237987A (da) | 1987-11-14 |
| IE871219L (en) | 1987-11-13 |
| NZ220261A (en) | 1990-01-29 |
| KR870011115A (ko) | 1987-12-21 |
| ATE79874T1 (de) | 1992-09-15 |
| DE3781319D1 (de) | 1992-10-01 |
| DE3781319T2 (de) | 1993-01-28 |
| EP0245901A2 (en) | 1987-11-19 |
| ZA873339B (en) | 1987-11-02 |
| CS335387A2 (en) | 1989-11-14 |
| JPS62267276A (ja) | 1987-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5399559A (en) | Fungicidal indole derivatives | |
| JP3504679B2 (ja) | ３−フェニルピラゾール誘導体、その製造法、それを含む組成物およびその用途 | |
| HU219977B (hu) | Fungicid hatású dihalogén-triazolo-pirimidin-származékok, eljárás előállításukra, valamint a vegyületeket tartalmazó fungicid készítmények és gombairtási eljárás | |
| RU2097375C1 (ru) | Фунгицидная композиция, способ борьбы с грибами, производные пиперидина и способ их получения | |
| JPH04234370A (ja) | テトラヒドロピリミジン誘導体 | |
| HU201225B (en) | Fungicides comprising thiazinone derivatives as active ingredient and process for producing such compounds | |
| HU200894B (en) | Fungicixe compositions containing benzothiazinone derivatives as active components and process for producing these compounds | |
| US5939438A (en) | Insecticidal oximino and hydrazono derivatives of N-benzyl-4-benzhydryl-and N-benzyl-4-benzhydrol-piperidines | |
| IE58812B1 (en) | Imidazole derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| US4798845A (en) | Imidazole derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| CS270213B2 (en) | Fungicide and method of its active substance production | |
| EP0395174A2 (en) | Thiazole derivatives | |
| AU592412B2 (en) | Naptho(1,2-d)-imidazole-2, 5-dione derivatives | |
| EP0254364B1 (en) | Imidazole derivative | |
| EP0152131B1 (en) | Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| EP0323869A1 (en) | Saccharin derivatives | |
| CZ189194A3 (en) | Derivatives of azoxycyanobenzene, their use as fungicides, processes of their preparation, fungicidal agents based thereon and method of fighting fungi | |
| US4839356A (en) | Thiazinone derivatives | |
| JPH0399048A (ja) | 殺生物化合物 | |
| USH1996H1 (en) | Insecticidal photostable acid salt derivatives of N-benzyl-4-benzhydrolpiperidines | |
| EP0319057B1 (en) | Imidazole derivatives | |
| EP0264988A1 (en) | Fungicidal compositions | |
| JPH04230271A (ja) | 殺微生物剤 | |
| JPH07149756A (ja) | アゾキシシアノベンゾジオキサン誘導体類 | |
| GB2277089A (en) | Fungicidal tetrahydropyrimidine derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee | ||
| HRH9 | Withdrawal of annulment decision | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |