HU200743B - Process for producing 3-benzyl-4-fluorobenzaldehyde - Google Patents

Process for producing 3-benzyl-4-fluorobenzaldehyde Download PDF

Info

Publication number
HU200743B
HU200743B HU896622A HU662287A HU200743B HU 200743 B HU200743 B HU 200743B HU 896622 A HU896622 A HU 896622A HU 662287 A HU662287 A HU 662287A HU 200743 B HU200743 B HU 200743B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
benzyl
fluorobenzaldehyde
bromo
preparation
formula
Prior art date
Application number
HU896622A
Other languages
English (en)
Other versions
HU896622D0 (en
Inventor
Alan John Whittle
Original Assignee
Ici Plc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici Plc filed Critical Ici Plc
Publication of HU896622D0 publication Critical patent/HU896622D0/hu
Publication of HU200743B publication Critical patent/HU200743B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/608—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a ring other than a six-membered aromatic ring in the acid moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
    • C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
    • C07C45/59—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
    • C07C45/60—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/55—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing halogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás 3-benzil-4-fluor-benzaldehid előállítására. A 3-benzil-4-fluor-benzaldehid új vegyület, és inszekticid és akaricid hatással rendelkező fluor-benzil-észterek előállításában kiindulási anyagként használható.
A J. Org. Chem. 42,1821 (1977) közlemény diaril-metán-származékok szintézisét ismerteti benzilcink-vegyületek és aril-halogenidek (például benzil-cink-bromid és 4-bróm-benzonitril) nikkel- vagy palládium-katalizátor jelenlétében végrehajtott reakciója útján.
A 3-benzil-4-fiuor-benzaldehidet a találmány szerint a következőképpen állítjuk elő: 3-bróm-4fluor-benzaldehid oxocsoportjára védőcsoportot viszünk fel, a védett 3-brón-4-fluor-benzaldehidet cink és palládium (0) katalizátor jelenlétében CóHsCHzHal általános képletű benzil-halogeniddel - képletben Hal halogénatomot jelent - reagáltatjuk, majd a kapott 3-benzil-4-fluor-benzaldehidszármazék védőcsoportját lehasítjuk.
A 3-bróm-4-fluor-benzaldehid oxocsoportjára a szerves kémiából ismert, az oxocsoportok átmeneti védelmére alkalmas bármilyen csoportot felvihetünk. Az oxocsoportot előnyösen ketál, különösen előnyösen gyűrűs ketál formájában védjük; ebben az esetben a védőcsoport kialakításához alkoholokat, különösen előnyösen diótokat használunk. A védőcsoport kialakításához kiemelkedően előnyösen használhatunk reagensként 1,2-dihidorix-etánt vagy 13-dihidorix-propánt. Az eljárás zárólépésében a felvitt védőcsoportot ismert módon hasítjuk le; a ketálok hasítását például savas kezeléssel végezhetjük.
A kiindulási anyagként felhasznált 3-bróm-4-fluor-benzaldehidet 4-fluor-benzaldehid brómozásával állíthatjuk elő.
A találmány szerinti eljárást a kiindulási anyag előállításával együtt az (A) reakcióvázlaton szemléltetjük. Az (A) reakcióvázlaton példaként az oxocsoport átmeneti védelmére 1,2-dihidroxi-etán
A találmány szerinti eljárás további részleteit a következő példában ismertetjük.
Példa
3-Benzil-4-fluor-benzaldehid előállítása
1. lépés: 3-Bróm-4-fluor-benzaldehid előállítása
90,4 g porított alumínium-triktorid 100 ml vízmentes diklór-metánnal készített, 0 ’C-os szuszpenziójához 49,6 g 4-fluor-benzaldehid 20 ml vízmentes diklór-metánnal készített oldatát adjuk. Az elegyhez 70,4 g brómot adunk, majd a reakcióelegyet 16 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyet lehűtjük, óvatosan jégre öntjük, majd diklór-metánnal extraháljuk, a szerves fázisokat egyesítjük, telített vizes nátrium-meta-biszulfit oldattal, vízzel és vizes nátrium-klorid oldattal mossuk, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, majd az oldószert lepároljuk. A kapott sötétvörös, olajos maradékot 10 cm hosszú Vigreux oszlopon keresztül csökkentett nyomáson desztilláljuk. 45,7 g 3bróm-4-fIuor-benzaldehidet kapunk olajos anyag formájában; fp.: 85-108 °C/8 Hgmm.
2. lépés: 2-(3-Bróm-4-fluor-fenil)-13-dfoxolán előállítása
45,7 g 3-bróm-4-fluor-benzaldehid, 2739 g etilén-glikol, 0,225 g p-toluol-szulfonsav és 110 ml vízmentes toluol elegyét Dean-Stark vízelválasztó feltét alkalmazásával visszafolyatás közben forraljuk.
4,5 óra elteltével a feltétben körülbelül 12 ml víz gyűlik össze, és a reakcióelegyben gáz-folyadék kromatográfiás módszerrel kiindulási aldehid már nem mutatható ki. A reakcióelegyet lehűtjük, vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal és vizes nátrium-klorid oldattal mossuk, vízmentes mangéziumszulfát fölött szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A sárga, olajos maradékot csökkentett nyomáson desztilláljuk. 4336 g 2-(3bróm-4-fluor-fenil)-13-dioxolánt kapunk; fp.: 68106 °C/0,004 Hgmm
NMR spektrum vonalai (90 MHz, CDCb): 4,1 (4H, m), 5,8 (IH, s), 7,0-7,7 (3H, m) ppm.
3. lépés: 2-(3-Benzil-4-fluor-fenil)-l,3-dioxolán előállítása
Ezt a vegyületet Minato és munkatársai módszerével (Tetrahedron Latters 21, 845/1980/) állítjuk elő.
2,1 g aktivált cinkpor 20 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójához nitrogén atmoszférában, egy részletben 2,77 g benzil-br omidot adunk. A reakcióelegyet 2 órán át besugározzuk, majd 30 percig állni hagyjuk, ezután nitrogén atmoszférában gondosan szűrjük. A szűrletet 1 g 2(3-bróm-4-fluor-fenil)-13-dioxolán, 0,05 g palládium(0)-tetrakísz-trifenil-foszfin és 10 ml vízmentes tetrahidrofurán elegyéhez adjuk nitrogén atmoszférában. A reakcióelegyet 48 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk. Ekkor az elegyben gáz-folyadék kromatográfiás módszerrel kiindulási anyag már nyomokban sem mutatható ki. A reakcióelegyet lehűtjük és dietil-éterbe öntjük. A szerves fázist elválasztjuk, vizes ammónium-klorid oldattal, vízzel és vizes nátrium-klorid oldattal mossuk, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A sárga, olajos maradékot szilikagél oszlopon kromatografálva tisztítjuk, eluálószerként növekvő mennyiségű (10-20 térfogat%) dietil-étert tartalmazó petrolétert (fp.: 40—60 ’C) használunk, 0,7 g 2-(3-benzil-4-fluor-fenil)-l,3-dioxolánt kapunk amit további tisztítás nélkül használunk fel a következő reakcióban.
NMR spektrum vonalai (60 MHz, CDCb): 4,0 (6H, m), 5,7 (IH, s), 6,8-7,5 (8H, m) ppm.
4. lépés: 3-Benzil-4-fluor-benzaldehid előállítása
0,7 g 2-(3-benzil-4-fluor-fenil)-13-dioxolán, 10 ml aceton, 1 ml víz és 5 csepp tömény kénsav elegyét 16 órán át keverjük, majd a reakcióelegyet dietil-éterbe öntjük. A szerves fázist elválasztjuk, vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal, vízzel és vizes nátrium-klorid oldattal mossuk, vízmentes magnézium-szulfát fölött szárítjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. 039 g 3-benzil4-fluor-benzaldehidet kapunk.
NMR spektrum vonalai (CDCb): 4,10 (2H, s), 7,20 (6H, m), 7,75 (2H, m), 9,90 (lH, s) ppm.
Infravörös spektrum jellemző sávja (folyadék-2HU 200743 A film). 1700 cm’1 (C=O).

Claims (2)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás 3-benzil-4-fluor-benzaldehid előállítására, azzal jellemezve, hogy 3-br6m-4-fluor-benzaldehid oxocsoportjára védőcsoportot viszünk fel a védett 3-bróm-4-öuor-benzaldehidet cink és pallá- 10 dium (0) katalizátor jelenlétében CeHsCHjHal általános képletű benzíl-halogeniddel - a képletben Hal halogénatomot jelent - reagáltatjuk, majd a kapott 3-benzil-4-fluor-benzaldehid-származék vé5 dőcsoportját lehasítjuk.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy védőcsoportot képező vegyületként 1,2-dihidroxi-etánt vagy 13-dihidroxi-propánt használunk.
    -3HU 200743 A 1^.05.-007647/542 (A) reakcióvazlat
    CtH5CH1
HU896622A 1986-07-18 1987-07-15 Process for producing 3-benzyl-4-fluorobenzaldehyde HU200743B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB868617649A GB8617649D0 (en) 1986-07-18 1986-07-18 Fluorobenzyl esters

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU896622D0 HU896622D0 (en) 1990-03-28
HU200743B true HU200743B (en) 1990-08-28

Family

ID=10601338

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU873221A HU200260B (en) 1986-07-18 1987-07-15 Insecticides and acaricides containing as active substance fluor-benzil-esthers and process for production of the active substances
HU896622A HU200743B (en) 1986-07-18 1987-07-15 Process for producing 3-benzyl-4-fluorobenzaldehyde

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU873221A HU200260B (en) 1986-07-18 1987-07-15 Insecticides and acaricides containing as active substance fluor-benzil-esthers and process for production of the active substances

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4902814A (hu)
EP (1) EP0253536A3 (hu)
JP (1) JPS6330452A (hu)
KR (1) KR880001571A (hu)
CN (1) CN87105021A (hu)
AP (1) AP97A (hu)
AU (1) AU601750B2 (hu)
GB (2) GB8617649D0 (hu)
HU (2) HU200260B (hu)
IL (1) IL83065A0 (hu)
NZ (1) NZ220946A (hu)
OA (1) OA08638A (hu)
ZA (1) ZA874862B (hu)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2708930B1 (fr) * 1993-08-10 1995-09-08 Roussel Uclaf Nouveaux esters dérivés de l'acide 2,2-diméthyl 3-(3,3,3-trifluoro-1-propényl) cyclopropane carboxylique, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides.
DE10022661A1 (de) * 2000-05-10 2001-11-15 Clariant Gmbh Ortho-substituierte Benzaldehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
AU2002953128A0 (en) * 2002-12-05 2002-12-19 Osmose (Australia) Pty Ltd Surface treatment for wood and wood products
WO2012150207A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Bayer Cropscience Ag Verwendung von cyclopropancarbonsäureeesterderivaten zur bekämpfung von insektizid-resistenten insekten
WO2012150206A2 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Bayer Cropscience Ag Neue cyclopropansäureeesterderivate als schädlingsbekämpfungsmittel

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4024163A (en) * 1972-05-25 1977-05-17 National Research Development Corporation Insecticides
US4225533A (en) * 1979-06-01 1980-09-30 Zoecon Corporation Fluorobenzyl esters of cyclopropanecarboxylic acids
US4457940A (en) * 1980-12-27 1984-07-03 Dainippon Jochugiku Kabushiki Kaisha Carboxylic acid ester derivatives, process for manufacturing said derivatives, insecticides and acaricides containing said derivatives, and method for killing insects and acarina by treating therewith
EP0060617A1 (en) * 1981-03-18 1982-09-22 Imperial Chemical Industries Plc Fluorobenzyl cyclopropane carboxylates, their preparation, compositions and use as insecticides
FR2515176A1 (fr) * 1981-10-23 1983-04-29 Roussel Uclaf Nouveaux esters d'alcools aromatiques ou heteroaromatiques, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites
NZ211490A (en) * 1984-03-23 1988-10-28 Commw Scient Ind Res Org Deuterated compounds and arthropodicidal compositions
GB2157288B (en) * 1984-03-26 1988-10-26 Ici Plc Cyclopropane derivatives
GB8520027D0 (en) * 1985-08-09 1985-09-18 Ici Plc Insecticidal ethers

Also Published As

Publication number Publication date
GB8617649D0 (en) 1986-08-28
HU200260B (en) 1990-05-28
CN87105021A (zh) 1988-01-27
GB2193959B (en) 1990-10-03
AU601750B2 (en) 1990-09-20
GB8715190D0 (en) 1987-08-05
AP97A (en) 1990-09-12
OA08638A (en) 1988-11-30
EP0253536A3 (en) 1989-02-22
NZ220946A (en) 1989-10-27
HU896622D0 (en) 1990-03-28
JPS6330452A (ja) 1988-02-09
AU7552587A (en) 1988-01-21
IL83065A0 (en) 1987-12-31
EP0253536A2 (en) 1988-01-20
AP8700067A0 (en) 1987-05-01
KR880001571A (ko) 1988-04-25
US4902814A (en) 1990-02-20
GB2193959A (en) 1988-02-24
HUT44399A (en) 1988-03-28
ZA874862B (en) 1988-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Kamitori et al. Selective protection of carbonyl compounds. Silica gel treated with thionyl chloride as an effective catalyst for thioacetalization
Hoffmann et al. Stereoselective synthesis of alcohols, XXXI: Stereoselective C C bond formation using chiral Z‐pentenylboronates
Trost et al. Methods in alkaloid synthesis. Imino ethers as donors in the Michael reaction
Koreeda et al. Stereoselective acyclic synthesis via allylmetals: Threo vicinal diols from both E-and Z-γ-alkoxyallyltins and aldehydes
KR101986966B1 (ko) 베라프로스트의 제조 방법
US5399722A (en) Process for preparing tert-butyl (3R,5S)-6-hydroxy-3,5--O--isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoate
HU200743B (en) Process for producing 3-benzyl-4-fluorobenzaldehyde
JP3575705B2 (ja) ジンゲロールおよびショーガオールの製造法
Kaino et al. Chiral aryl grignard reagents-generation and reactions with carbonyl compounds.
Bayquen et al. Total synthesis of micropine and epimicropine
US4958037A (en) Precursors and synthesis of methyl-9-oxo-11α, 16-dihydroxy-16-vinyl-5-cis-13-trans-prostadienoates
HU208964B (en) Process for producing new oxazolidine derivatives
Matsumura et al. Preparation and characterization of 6‐substituted 1, 8‐diazabicyclo [5.4. 0] undec‐7‐ene
JP4437093B2 (ja) ３−［２−（３，４−ジメトキシ−ベンゾイル）−４，５−ジメトキシ−フェニル］−ペンタン−２−オンの製法
JPH0742303B2 (ja) ホスホン酸のふっ素含有誘導体の製造法
JP2863175B2 (ja) ｔｒａｎｓ又はｃｉｓ構造のカロン酸セミアルデヒド誘導体のエナンチオ選択的製造方法
JP2759348B2 (ja) ２―アルキル―３―アルコキシカルボニルメチルシクロペンタノンの製造法
JPH0358335B2 (hu)
Ramanathan et al. Phosphonium salts and aldehydes from the convenient, anhydrous reaction of aryl acetals and triphenylphosphine hydrobromide
HU214303B (hu) Eljárás halogénezett alkoholok előállítására és az eljárással előállított termék
JP3712077B2 (ja) ヒドロインダン−４−オール誘導体およびその製造方法
WO1996027598A1 (en) A method of preparing a rodenticide/anticoagulant compound
Mukaiyama et al. A stereoselective synthesis of. ALPHA.,. BETA.-dihydroxy ketones. An aldol reaction of enediol-type cyclic vinyloxyboranes.
JPS6036415B2 (ja) ２−ペンテン誘導体の製法
EP0213313A2 (en) Precursors and synthesis of methyl-9-oxo-11 alpha, 16-dihydroxy-16-vinyl-5-cis-13-trans prostadienoates