HU200332B - Herbicide compositions containing substituted triazolinon derivatives as active component and process for producing substituted triazolinon derivatives - Google Patents

Herbicide compositions containing substituted triazolinon derivatives as active component and process for producing substituted triazolinon derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU200332B
HU200332B HU883601A HU360188A HU200332B HU 200332 B HU200332 B HU 200332B HU 883601 A HU883601 A HU 883601A HU 360188 A HU360188 A HU 360188A HU 200332 B HU200332 B HU 200332B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
optionally substituted
branched
straight
carbon atoms
Prior art date
Application number
HU883601A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT48607A (en
Inventor
Markus Lindig
Kurt Findeisen
Robert R Schmidt
Karlfried Dickore
Hans-Joachim Santel
Harry Strang
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HUT48607A publication Critical patent/HUT48607A/hu
Publication of HU200332B publication Critical patent/HU200332B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya hatóanyagként szubsztituált triazolinon-származékokat tartalmazó herbicid szer és eljárás szubsztituált triazolinon-származékok előállítására.
Ismert, hogy bizonyos nitrogénatom tartalmú he- 5 terociklusos vegyületek, például az imidazolidin-2on-1 -karbonsav-izobutilamid herbicid tulajdonságokkal rendelkezik (például K. H. Büchel: Pflanzenschutz und Schüdlingsbekümpfung, Thieme Veriag Stuttgart, 1977,170), 10
Az ismert vegyületek herbicid hatása azonban bizonyos gyomokkal szemben, valamint elviselhetősége néhány fontos kultúrnövény vonatkozásában nem minden felhasználási területen teljesen kielégítő.
Ismertek továbbá bizony os szubsztituált triazolin- 15 tion-származékok (27.07.801. számú német szövetségiköztársaság-beli közrebocsátási irat), ezek herbicid hatékonyságáról azonban nincs adat
Azt találtuk, hogy az (I) általános képlett! szubsztituált triazolinon-származékok, a képletben 20
R1 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy alkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport,.
R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R^ jelentése hidrogénatom,
R4 jelentése adott esetben egy vagy két halogénatommal vagy egy cianocsoporttal szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport, fenilrészén adott esetben egy halogénatommal szubsztituált és alkilrészében 1-8 szénatomos fenil-alkil-csoport, adott esetben 1- 30 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, alkilrészeiben 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, 2-8 szénatomos alkinilcsoport, alkil-aminorészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkil-amino-alkil-csoport, al- 35 koxirészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkoxi-imino-alkil-csoport, piridil-1—4 szénatomos-alkil-csoport, morfolino-1-4 szénatomos-alkil-csoport, vagy cikloalkilrészében 5-6 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos cikloalkil- 40 alkil-csoport, vagy
R3 és R4 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt morfolinocsoportot képeznek,
X és Y jelentése oxigénatom, kiváló herbicid hatással rendelkeznek. 45
Az R1, R , R3 és R4 szubsztituensek konkrét jelentésétől függően az (I) általános képlett vegyületek geometriai és/vagy optikai izomerek vagy különböző összetételt! izomerelegyek formájában fordulhatnak elő. Az oltalmi körbe tartoznak a tiszta izomerek és 50 az izomerelegyek.
Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képlett triazolinon-származékok előállíthatók, ha
a) (Π) általános képlett l-klór-karbonil-tiazolinont, a képletben R1, R , X és Y jelentése a fenti, (ΠΙ) 55 általános képlett aminnal reagáltatunk, a képletben
R3 és R4 jelentése a fenti, adott esetben hlgítószer jelenlétében és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, vagy
b) R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általá- 60 nos képlett vegyületek előállításához 1-es helyzetben szubsztituálatlan (IV) általános képlett triazolinon-származékot, a képletben R1, R2 és X jelentése a fenti, (V) általános képlett izocianáttal reagáltatunk, a képletben R4 Y jelentése a fenti, adott esetben hígí- 65 tószer jelenlétében és adott esetben reakciós segédanyag jelenlétében.
Meglepő módon az (I) általános képletű szubsztituájttriazolinon-származékok lényegesen jobb herbicid hatást mutatnak különböző nehezen irtható gyomokkal szemben, mint a technika állásából ismert nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületek, például az imidazolin-2-on-l-karbonsav-izobutilamid, amelyek kémiailag és hatástanilag közbenső vegyületek.
Az új szubsztituált triazolinon-származékokat az (I) általános képlet definiálja. Előnyösek azok azt (1) általános képlett vegyületek, amelyek képletében
R1 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazóláncú alkilcsoport, alkilrészeiben 14 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkoxi-alkil-csoport,
R2 jelentése 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom,
R4 jelentése 1-8 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, 2-8 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkinilcsoport, 1-8 szénatomos és 1-2 azonos vagy különböző halogénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkil-csoport, 1-8 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú ciánalkilcsoport, alkilrészeiben legfeljebb 6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkoxi-alkilcsoport, alkilrészeiben legfeljebb 4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkoximino-alkil-csoport, alkilrészeiben 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-amino-alkil-csoport, cikloalkilrészében 5-6 szénatomos alkilrészében adott esetből 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú cikloalkil-, vagy cikloalkil-alkil-csoport, valamint piridil-1—4 szénatomos-alkil-csoport vagy morfolino1-4 szénatomos-alkil-csoport, valamint adott esetben egy halogénatommal szubsztituált és alkilrészében 1-6 szénatomos fenil-alkil-csoport, vagy
R3 és R4 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt morfolinocsoportot képeznek,
X jelentése oxigénatom,
Y jelentése oxigénatom.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képlett vegyületek, amelyek képletében
Rrjelentése hidrogénatom, metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoport, n- vagy izopentilcsoport, n- vagy izohexilcsoport, metoxi-metil-csoport, etoxi-metilcsopprt, metoxi-etil-csoport vagy etaxi-etil-csoport,
R2 jelentése metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropil-csoport, valamint η-, izo-, szék- vagy terc-butil-croport,
R3 jelentése hidrogéntom,
R4 jelentése metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoport, n- vagy izopentilcsoport, n- vagy izohexilcsoport, nvagy izoheptilcsoport, n- vagy izooktilcsoport, nvagy izohexinilcsoport, 1-4 szénatomos és 1-2 azonos vagy különböző halogénatomos, előnyösen fluor-, klór- vagy brómatomos egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szálláncú cián-alkilcsoport, alkilrészeiben legfeljebb 4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkoxi-alkil-, alkoximino-alkilvagy alkil-amino-alkil-csoport, vagy adott esetben 1-2HU 200332 Β szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált ciklopropil-, ciklopentil-, ciklohexil-, ciklohexil-metil- vagy ciklohexil-etil-csoport, ahol a ciklikus rész szubsztituense lehet metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izop-, szék- vagy terc-butil-csoport, valamint piridil-l—4 szénatomos-alkilcsoport, vagy együtt morfolinocsoportot képeznek,
X jelentése oxigénatom,
Y jelentése oxigénatom.
Az előállítási példákban szereplő vegyűleteken kívül konkrétan a következő (I) általános képletű szubsztituált triazolinon-számazékokat soroljuk fel:
R és R4 a kapcsolódó nitrogénatommal
R1 R2 R3 R4 X Y
CH3 C2H5 H -CH(CH3)2 CH3 -C-CH(CH3)2 Ón 0 0
C2H5 CH3 H 0 0
C2H5 C2H5 H -C(CH3)3 CH3 -C-CH(CH3)2 / CN 0 0
C2H5 C2H5 H 0 0
Ha kiindulási anyagként például 1-klór-karbonil3-etoxi-metil-4-metil-13,4-triazolin-5-ont és allilamint alkalmazunk, a találmány szerinti a) eljárás az A reakciővázlattal szemléltethető.
Ha kiindulási anyagként például 3,4-dimetil-lH13,4-triazolin-5-ont és izopropil-izocianátot alkalmazunk, a találmány szerinti b) eljárás a B reakcióvázlattal szemléltethető.
A találmány szerinti a) eljárás során kiindulási anyagként alkalmazott klór-karbonil-triazolinonszármazékokat a (II) általános képlet definiálja. A képletben R1, R, X és Y előnyös jelentése azonos az (I) általános képlet ismertetése során megadott jelentésekkel.
A (II) általános képletű klór-karbonil-triazolinonszármazékok új vegyületek.
Előállíthatók, ha 1-es helyzetben szubsztituálatlan (IV) általános képletű triazolinon-származékot, a képletben R1, R2 és X jelentése a fenti, (VI) általános képletű foszgénnel reagáltatunk, a képletben Y jelentése a fenti, adott esetben hígítószer, például toluol vagy acetonitril jelenlétében és adott esetben savmegkötőszer, például trietilamin jelenlétében 20-150 *C közötti hőmérsékleten.
A találmány szerinti a) eljárás során további kiindulási anyagként alkalmazott amurokat a (ΠI) általános képlet definiálja. A képletben R3 és R4 előnyös jelentése azonos az (I) általános képlet ismertetése során megadott jelentésekkel.
A (Hl) általános képletű aminok a szerves kémia általánosan ismert vegyületei.
A találmány szerinti b) eljárás során és a (II) álta4 lános képletű kiindulási anyag előállítása során kiindulási anyagként alkalmazott 1-es helyzetben szubsztituálatlan triazolinon-száimazékokat a (IV) általános képlet definiálja. A képletben R1, R2 és X előnyös jelentése azonos az (I) általános képlet ismertetése során megadott jelentésekkel
Az 1-es helyzetben szubsztituálatlan (TV) általános képletű triazolinon-származékok részben ismertek (például Chem. Bér., 98,3034 /1965/, Bull Soc.
Chim. Er. 1191, /1975/, Bull Soc. Chim. Fr. 1365 /1962/, 23.36.827. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat). Az ismert, valamint az új (IV) általános képletű vegyületeket ismert eljárásokkal analóg módon előállíthatók (például Arch.
Pharm., 301, 827 /1968/, J. Heterocycl. Chem. 15, 237 /1978/, Tetrahedron 32, 2347 /1976/, Roczn. Chem. 42,247/1968/).
A találmány szerinti b) eljárás során további kiindulási anyagként alkalmazott izocianátokat az (V) ál20 talános képlet definiálja. A képletben R4 és Y előnyös jelentése azonos az (I) általános képlet értelmezése során megadott jelentésekkel.
Az (V) általános képletű izocianátok a szerves kémia általánosan ismert vegyületei (például Saul Pa25 tai: The Chemistry of Cyanates and Their Thioderivatives, J. Wiley and Sons, New York,1977).
Atalálmány szerinti a) eljárás során hígítószeiként előnyösen inért szerves oldószereket alkalmazunk. Előnyösen használhatók az alifás, aliciklusos vagy aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, péládul benzin, ligroin, benzol, toluol, xilol, klór-benzol, petroléter, pentán, hexán, heptán, ciklohexán, diklór-metán, kloroform, széntetraldorid, az éterek, így dietil-éter, dioxán, tetrahidrofurán vagy etiléngli35 kol-dimetil- vagy -dietil-éter a ketonok, így aceton vagy butanon, a nitrilek, így acetonitril vagy propionitrü, az amidok, így dimetil-formamid, dimetil-acetamid, N-metil-formanilid, N-metil-piirolidon, vagy hexametil-foszforsav-triamid, az észterek, így ecet40 sav-etil-észter, valamint bázisok, így piridin.
A találmány szerinti a) eljárás során adott esetben megfelelő savmegkötőszer jelenlétében dolgozunk. Savmegkötőszerként bármely szokásos szervetlen vagy szerves bázis felhasználható. Előnyösen alkal45 mazhatók az alkálifém-hidroxidok, így nátrium-hidroxid vagy kálium-hidroxid, az alkálifém-karbonátok, így nátrium-karbonát, kálium-karbonát, vagy nátrium-hidrogén-karbonát, valamint tercier-aminok, így trietil-amin, Ν,Ν-dimetil-anilin, piridin,
Ν,Ν-dimetil-amino-piridin, diaza-biciklo-oktán (DABCO), diaza-biciido-nonén (DBN) vagy diazabiciklo-undecén (DBU).
Lehetséges az is, hogy a kiindulási anyagként alkalmazott (IID általános képletű amin feleslegét egyi55 dejűleg savmegkötőszerként is használjuk.
A találmány szerinti a) eljárás során a reakcióhőmérséklet széles határok között változtatható. Általában 0-150 *C közötti, előnyösen 10-80 ’C közötti hőmérsékleten dolgozunk.
Az eljárás megvalósítható légköri nyomáson, de alkalmazhatunk ennél magasabb nyomásokat is.
A találmány szerinti a) eljárás megvalósítása során 1 mól (Π) általános képletű 1-klór-karbonil-triazolinon-származékot általában 1,0-5,0 mól előnyösen
1,0-2,5 mól (III) általános képletű aminnal és adott
-3HU 200332 Β esetben 1,0-2,5 mól savmegkötőszerrel reagáltatunk. A reakció megvalósítása, feldolgozása és a reakcióelegy izolálása általánosan ismert eljárásokkal analóg módon végezhető.
A találmány szerinti b) eljárás során hígítószeiként szintén inért szerves oldószert alkalmazunk. Előnyösen használhatók az a) eljárás ismertetése során megadott oldószerek.
A találmány szerinti b) eljárás során adott esetben bázikus reakciósegédanyag jelenlétében dolgozunk. Segédanyagként bármely szokásos szervetlen vagy szerves bázis felhasználható. Előnyösen alkalmazhatók a tercier-aminok, így trietil-amin, Ν,Ν-dimetilanilin, piridin, Ν,Ν-dimetil-amino-piridin, diaza-biciklo-oktán (DABCO), diaza-biciklo-nonán (DBN) vagy diaza-biciklo-undecén (DBU).
A katalizátor alkalmazása azonban nem szükségszerű.
A találmány szerinti b) eljárás során a reakcióhőmérséklet széles határok között változtatható. Általában 0-150 *C közötti, előnyösen 40-120 ’C közötti hőmérsékleten dolgozunk.
Az eljárás megvalósítható légköri nyomáson, de bizonyos esetekben elsősorban gázhalmazállapotú kiindulási anyag alkalmazása esetén, dolgozhatunk ennél nagyobb nyomásértékeken is.
A találmány szerinti b) eljárás megvalósítása során 1 mól 1-es helyzetben szubsztituálatlan (IV) általános képletű triazolinon-származékot általában 1,05,0 mól, előnyösen 1,0-23 mól (V) általános képletű izocianáttal és adott esetben 1,0-2,5 mól segédanyaggal reagáltatunk. A reakció megvalósítását, feldolgozását és a reakciótennék izolálását az ismert eljárásokkal analóg módon végezzük.
A találmány szerinti készítmények felhasználhatók defóliánsként, deszikkánsként és gyomirtóként Gyomok alatt itt a legtágabb értelemben minden olyan növényt kell érteni, amely olyan helyen nő, ahol ez nem volna kívánatos. Az, hogy a találmány szarinti készítmények totális vagy szelektív heibícidként működnek, lényegében a felhasznált mennyiségtől függ.
A találmány szerinti készítményeket felhasználhatjuk a következő növényekre:
Kétszikű gyomok:
Sinapis, Lepidum, Glium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, GaŰnsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindemia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emez, Dátum, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea.
Kétszikű kultúrák:
Gossdypium, Glycine, Béta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, lat Luca, Cucumis, Cucurbita.
Egyszikű gyomok:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Egyszikű kultúrák:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharurn, Ananas, Asparagus, Alliom.
A találmány szerinti készítmények felhasználhatósága azonban nem korlátozódik az itt felsorolt növényekre, hanem ugyanilyen módon kiterjed más növényekre is.
A találmány szerinti készítményeket a kocentráci10 ótól függően felhasználhatjuk totális gyomirtásra, például ipari létesítmények vagy vasúti vágányok környezetében, valamint fával beültetett vagy fátlan utak és terek környezetében. Ugyanígy felhasználhatók tartós kultúrák, így erdők, dísz- és gyümölcsfák, szőlők, citrom-, dió-, banán-, kávé-, tea-, gumi-, olajpálma-, kakaó-, epet- és komlóültetvények gyomtalanítására és egynyári kultúrák szelektív gyomtalanítására.
A találmány szerinti készítmények különösen jő eredménnyel alkalmazható kétszikű gyomok szelektív irtására egyszikű kultúrákban, így kukorica kultúrákban.
A találmány szerint előállítható hatóanyagokat a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziók25 ká, pennetporokká, szuszpenziókká, porokká, porozószerekké, pasztákká, granulátumokká, oldható porokká, szuszpenziós-emulziós koncentrátumokká, hatóanyaggal átitatott természetes vagy mesterséges anyagokká alakíthatjuk. Felhasználhatók még poli30 mer anyagokba töltött finomkapszulák formájában is.
Ezeket önmagában ismert módon állítjuk elő, például olymódon, hogy a hatóanyagot vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd halmazállapotú hordozóanyagokkal összekeverjük, amikoris adott esetben felületaktív anyagokat, tehát emulgeátorokat és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképzőanyagokat is felhasználunk. Amennyiben vivőanyagként vizet használunk, az elegyhez segédoldószerként szerves oldószereket is adhatunk. Fo40 lyékony oldószerként lényegében az alábbiak kerülhetnek szóba: aromás vegyűletek, így xilol, toluol vagy aOtil-naftalinok, klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid, alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolaj-frakciók, alkoholok, így butanol vagy glikd, valamint azok éterei és észterei, ketonok, így acélon, metil-etilketon, metil-izobntil-keton vagy ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, így dimetil-formamid és <050 metil-szulfoxid, valamint víz.
Szilárd hordozóként ammóniumsókat, természetes kőliszteket, így kaolint, agyagföldet, talkumot, krétát, kvarcpt, attapulgitot, montmoriUonitot vagy diatómaföldet, vagy mesterséges szervetlen porokat, például magas diszperzitásfokú kovasavat, alumínium-oxidot és szilikátokat alkalmazhatunk. A granulátumhoz szilárd hordozóanyagként például tört és frakcionált természetes kőzeteket, így például meszel, márványt, horzsakövet, szepiolitot, dolomitot, valamint szervetlen és szerves lisztekből készített szintetikus granulátumokat és szerves anyagokból, így fŰrészporixM, kókuszdióhéjból, kukoricacsőből és dohányszárból készített granulátumokat használhatunk fel. Emulgeátorként és/vagy habképzőanyag65 ként nemionos és anionos emulgeátorokat, így po-4HU 200332 Β li(oxi-etilén)-zsírsav-észtereket, poli(oxi-etilén)zsíralkohol-étereket, például alkil-aril-poliglikolétert, alkil-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, aril-szulfonátokat, valamint tojásfehérje-hidrolizátumot, diszpergálószerként pedig lignin-szulfit-szennylúgot és metil-cellulózt használhatunk fel.
A készítményekben ragasztószeleket is, így karboxi-cellulózt, természetes és mesterséges poralakú, szemcsés és látex formájú polimereket, így gumiarábikumot, poli(vinil-alkohol)-t, poli(vinil-acetát)-ot, valamint természetes foszfolipideket, így kefalint és lecitint és mesterséges foszfolipideket, továbbá ásványi, állati és növényi olajokat is felhasználhatunk.
Felhasználhatunk szervetlen pigmenteket, így például vas-oxidot, titán-oxidot, ferro-cián-kéket és szerves színezőanyagokat, így alizarin-, azo-, fémfiálo-cianin-színezékekeL valamin tbiológiai nyomelemek, így a vas, mangán, bór, réz, kobalt, molibdén és cink sóit is.
A készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti készítményekhez keverhetünk további ismert herbicideket is, amelyeknek során a készítmények felhasználhatók kész készítmények vagy tankkeverékek formájában.
Ismert herbicidként alkalmazható például 1-amino-6-etil-tio-3-(2,2-dimetil-proipil)-1,3,5-triazin2,4(lH,3H)-dion vagy N-(2-benztiazolil)-N,N’-dimetil-karbamid gyomirtásra gabona esetén, 4-amino3- metil-6-fenil-l,2,4-triazin-5(4H)-on gyomirtásra cukorrépa esetén, 4-amino-6-(l ,l-dimetil-etil>3-metil-tio-l,2,4-triazin-5(4H)-on gyomirtásra szójabab esetái, valamint 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav, 2,4-diklór-fenoxi-propionsav, (2-metil-4-klór-fenoxi)-ecetsav, (4-klór-2-metil-fenoxi)-propionsav, 2-/4-(2,4diklá-fenoxi)-fenoxi/-piopionsav, annak metil- vagy etilésztere, 2-/4-/(6-klór-2-benzoxazolil)-oxi/-fenoxi/-propánsav, annak metil- vagy etilésztere, 2-/4(3,5-diklór-pirid-2-il-oxi)-fenoxi/-piOpionsav-{trime til-szilil-metil-észter), 3-(etoxi-karbonil-amino-fenil)-N-(3’-metil-fenil)-karbamát, N-(l-etil-propil)3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilin, metil-5-(2,4-diklór-fenoxi)-2-nitrobenzoát, N,N-dimetil-N’-(4-izopropÍlfenil)-karbamid, metil-6,6-dimetil-2,4-dioxo-3-/l(2-propenil-oxi-amino)-butilidén/-ciklohexán-karbon sav, 2-/l-(etoxi-amino)-butil/-3-hidroxi-5-/tetrahidro-2H)-tiopirán-3-iV-2-ciklobexén-1 -on, 2-/1 -(etoxiamino)-butilidén/-5-(2-etil-tio-propil)-l,3-cik!ohexa dión, metil-2-/4^-dihidro-4-metil-4-( l-metil-etil)-5oxo-lH-imidazol-2-il/-4(5)-metil-benzoát, 2-/5-metil-5-(l-metil-etil)-4-oxo-2-imidazolin-3-il/-3-kinolin-karbonsav, 3,5-dibróm-4-hidoxi-benzonitril, 3,5dijódÁ-hidroxi-benzonitril, N-metil-2-(l,3-benztiazol-2-il-oxi)-acetanilid, 3-////(4-metoxi-6-metil13^-triazin-2-il)-amino/-kaibonil/-amino/-szulfonil/ -tiofén-2-kafbonsav-metilészter, 2-klór-4-etil-amino-6-izopropil-amino-l,3,5-triazin, 2-klór-4-etilamino-6-(3-ciano-propil-amino)-l,3,5-triazin, 3-izopropil-2,13-benzotiadiazin-4-on-23-dioxid, O-(6klór-3-fenil-piridazin-4-il)-S-oktil-tiokarbonát vagy
4- (2,4-diklór-fenoxi)-vajsav.
A találmány szerinti készítményekhez keverhetünk még egyéb ismert hatóanyagokat, így fungicid, inszekticid, akaricid vagy nematicid hatású anyagokat, madárkártevés elleni védőanyagokat, növényi növekedést szabályozó anyagokat és tápanyagokat is.
A hatóanyagokat a kereskedelmi forgalomba kerülő készítmények alakjában vagy az azokból előállított felhasználási fonnák, így alkalmazásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és granulátumok alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, azaz például öntözéssel, permetezéssel, porlasztással vagy porozással.
A találmány szerinti készítmények kihordhatók a növények kikelése előtt vagy után.
Vetés előtt a talajba is bedolgozhatók.
Az alkalmazott hatóanyag-mennyiség széles határok között változik. Lényegében az elérni kívánt hatás fajtájától függ. Általában 0,01-10 kg/ha, előnyösen 0,05-5 kg/ha hatóanyagot alkalmazunk.
Előállítási példák
1. példa:/(a) eljárás/
4.4 g (0,02 mól) l-klór-karbonil-3-etoxi-metil-4metil-1 3,4-triazolin-5-on 80 ml diklór-metánban felvett elegyéhez kevertetés közben 23 g (0,4 mól) ciklopropil-amint csepegtetünk úgy, hogy a reakcióelegy hőmérséklete 40 *C alatt maradjon. Az adagolás befejeződése után az elegyet 4 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, majd a kiváló ciklopropil-amin-hidrokloridot kiszűrjük, a szűrletet vákuumban bepároljuk, az olajos maradékot 150 ml diklórmetánban felvesszük, háromszor 50 ml vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. így 43 g (az elméleti 88%-a) 1ciklopropil-amino-karbonil-3-etoxi-metil-4-metil13,4-triazoiin-5-ont kapunk olaj formájában, ’H-NMR spektrum (CDCls/TMS): &= 2,85 ppm (m, 1H).
A kiindulási anyagok előállítása
Π-l. példa
15,7 g (0,1 mól) 3-etoxi-metil-4-metil-lH-l,2,4triazolin-5-ont 150 ml acetonitrilben foszgén bevezetés közben 80 ’C hőmérsékletre melegítünk. Összesen 20 g (03 mól) foszfént vezetünk be. 60 *C felett élénk hidrogén-kknid fejlődés indul be. A foszgén bevezetés befejeződése után a reakcióelegyet további 5 órán keresztül 80 ’C hőmérsékleten kevertetjük, majd a felesleges foszgént és hidrogén-kloridot nitrogénnel történő átbuborékoltatással eltávolítjuk és a maradékot 20 *C hőmérsékleten szűrjük. A szűrletet 1 liter ciklohexárinal elkeverjük, a kiváló terméket leszűrjük, ciklohexánon mossuk és szárítjuk. így 183 g (az elméleti 82%-a) l-klór-karbonil-3-etoxi-metil-4-metil-13,4-triazolin-5-ont kapunk, amelynek olvadáspontja 107 ’C.
DtUjélda
23.4 g (0,26 mól) 4-metil-szemikarbazid 500 ml diklór-metánban felvett elegyéhez kevertetés és jeges hűtés közben 50 g (033 mól) etoxi-ecetsav-anhidridet adunk, majd az adagolás befejeződése után 15 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük. Ezután vákuumban bepároljuk, a kapott nyersterméket 800 ml vízben 15 g nátrium-hidroxiddal elegyítjük, 3 órán keresztül 100 ’C hőmérsékleten kevertetjük, hígított sósavval semlegesítjük és vákuumban bepároljuk. A maradékot 700 ml etil-acetát/etanol 1:1 elegyben felvesszük, szűrjük, a szűrletet ismét bepároljuk
-5HU 200332 Β és a visszamaradó olajat éterrel eldörzsölve kristályosítjuk. így 24 g (az elméleti 59%-a) 3-etoxi-metil-4-metil-1,2,4-(1 H)-triazolin-5-ont kapunk, amelynek olvadáspontja 92 ’C.
2. példa:/íb) eljárás/
2/ g (0,2 mól) 3,4-dimetil-lH-l/,4-triazolin-5ont (Bull. Soc. Chim. Fr. 1191,1975) 100 ml toluolban 4/5 g (0,05 mól) izoprapil-izocianátlal elegyítő tünk és 2 órán keresztül 120 ’C hőmérsékleten ke vertetjük. A lehűtött reakcióelegyet szűrjük és a szűrletet vákuumban bepároljuk. így 2,4 g (az elméleti 60,%-a) l-izopropil-amino-karbonil-3,4-dimetil1 Z,4-triazolin-5-ont kapunk, amelynek olvadáspontja 81’C.
Analóg módon állíthatók elő a következő (D általános képletű szubsztituált triazolinon-származékolc
Példa- száma R1 R2 -N R3 R4 X Y Fizikai jellemzők
3. CH3 CH3 1-fenil-pentil-amino 0 0 Jh-NMR’J 5,0 (m) Ή-NMR > 4,0 (m)
4. CH3 CH3 -NH-CH(CH3)-C2H5 0 0
5. CH3 CH3 -NH-CH2-(CH(CH3)2 0 0 Op.64*C
6. CH3 CH3 -NH-(CH2)5-CH3 0 0 Op. 41’C
7, CH3 CH3 -NH-(CH2)3-OC2H5 0 0 Op. 70’C
8. CH3 CH3 -NH-CH2-C(CH3)3 0 0 Op. 63-66 ’C.
9. CH3 CH3 benzil-amino 0 0 Op. 178 ’C
10. C2H5 CH3 -NH-CH(CH3)2 0 0 Op.93’C
11. CH3 CH3 l-fenil-etil-amino (+) 0 0 Op.ll0’C
12. CH3 ch3 1-fenil-etil-amino (-) 0 0 Op.98’C Ή-NMR 5/(m) Ή-NMR > 5,2 (m)
13. C2H5 CH3 l-fenil-etil-amino (+) 0 0
14. C2H5 CH3 1-fenil-etil-amino (-) 0 0
15. C2H5O-CH2- CH3 -NH-CH(CH3)2 0 0 Op.SO’C Ή-NMR } 1,4 (s)
16. C2H5O-CH2- CH3 -NH-C(CH3)3 0 0
17. CH3 CH3 -NH-C(CH3)3 0 0 Op. 112-114’C Ή-NMR } 3,4 (s)
18. CH3 CH3 -NH-(CH2)2-OCH3 0 0
19. CH3 CH3 -NH-(CH2)2-CH3 0 0 Op.58’C Ή-NMR? 3,6 (m) Ή-NMR >
20. CH3 CH3 morfolino 0 0
21. CH3 CH3 l-(4-klór-fenil)-etil-amino 0 0
22. CH3 CH3 l-(4-bróm-fenil)-etil-amino 0 0 Op.84’C
23. CH3 CH3 . l-(4-fluor-fenil)-etil-amino 0 0 Op.78’C
24. C2H5 CH3 ciklohexil-amino 0 0 Op. 103’C
25. C2H5 CH3 -NH-CH(CH3)-C2H5 0 0 Op. 74’C
26. C2H5 CH3 -NH-CH2-CH(CH3)2 0 0 Op. 67’C
27. C2H5 CH3 -NH-C(CH3)3 0 0 Op. 126’C
28. C2H5 CH3 -NH-(CH2)5-CH3 0 0 Op. 37’C
29. C2H5 CH3 -NH-(CH2)2-CH3 0 0 Op.65’C
30. C2H5 CH3 -NH-CH2-C(CH3)3 0 0 Op.70’C
31. CH3 CHs 4-klór-benzil-amino 0 0 Op.96’C
32. C2H5 CH3 ciklopentil-amino 0 0
33. C2H5 CH3 -H-(CH2)2-CH(CH3)2 0 0
34. C2H5 CH3 -NH-CH2-CH(CH3)-C2H5 0 0 β» !H-NMR > 3,4 (q)
35. C2H5 CH3 -NH-(CH2)3-N(CH3)2 0 0
36. C2H5 CH3 -NH-(CH2)4-CH3 0 0
37. C2H5 CH3 2-metil-ciklohexil-amino 0 0 Op. 74’C
38. C2H5 CH3 4-metil-ciklohexil-amino 0 0 Op.94’C
39. C2H5 CH3 -NH-CH2-CH2-CI 0 0 Op.98’C
40. C2H5 CH3 pirid-2-il-etil-amino 0 0 Op.61’C
41. C2H5 CH3 3-metil -ciklohexil-amino 0 0 Op.l02’C Ή-NMR} 3,7 (m)
42. C2H5 CH3 -NH-CH2-CH2-morfolino 0 0
43. H CH3 -NH-CH(CH3)2 0 0 Op. 167’C
44. H CH3 ciklohexil-amino 0 0 Op. 168’C
45. H CH3 -NH-CH(CH3)-C2Hs 0 0 Op. 118’C
46. H CH3 -NH-CH2-CH(CH3)2 0 0 Op. 167’C
47. H CH3 -NH-C(CH3)3 0 0 Op. 147’C
48. H CH3 ciklopentil-amino 0 0 Op. 190’C
49. H CH3 -NH-(CH2)2-CH(CH3)2 0 0 Op. 161’C
50- H CHs -NH-CH2-CH(CH3)-C2H5 0 0 Op. 134’C
51. H CHs 1-fenil-etil-amino (+) 0 0 Op. 177’C
52. H CH3 1-fenil-etil-amino (+) 0 0 Op.202’C
53. (CH3)2CH- CH3 -NH-CH(CH3)2 0 0 Op. 107’C
-6HU 200332 Β
Példa- száma R1 R2 -N R3 R4 X Y Fizikai jellemzők
54. C2H5O-CH2- CH3 ciklohexil-amino 0 0 ^-NMR*) 3,8 (m) ’H-NMR J3,8(m) 'h-NMR? 4,7 (m) Ή-NMR' 4,7 (m) Ή-NMR.' 4,7 (m) Ή-NMR ' 5,2 (m)
55. C2H5O-CH2- CIb 4-metil-ciklohexil-amino 0 0
56. CIb ch3 -NH-CH(CH3)-CH=N-OCH3 0 0
57. C2H5 ch3 -NH-CH(CH3)-CH=N-OCH3 0 0
58. H CIb -NH-CH(CH3)-CH=N-OCH3 0 0
59. C2H5O-CH2- ch3 1-fenil-etil-amino (-) 0 0
60. (CHshCH- ch3 -NH-CH(CH3)-C2H5 0 0 Op.65’C
61. (CH3)2CH- ch3 -NH-CtCIbb 0 0 Op. 131-C Ή-NMR ^0.9(1)
62. (CH3)2)CH- CIb -NH-C(CIb)-C2H5- 0 0
63. (CHshCH- ch3 ciklopentil-amino 0 0 Op. 110’C
64. (CH3)2CH- ch3 ciklohexil-amino 0 0 Op. 138’c
65. (CH3)2CH- ciktopropil-amino 0 0 Op.64’C Ή-NMR 5,2 (m) Ή-NMR } 5,2 (m)
66. (CH3)2CH- CIb 1-fenil-etil-amino (+) 0 0
67. (CH3)2CH- CIb 1-fenil-etil-amino (-) 0 0
68. CIb ch3 ciklopropil-amino 0 0 Op. 147-150 ’C
69. CH3 ch3 ciklohexil-amino 0 0 Op. 121-123’C
70 CH3 ch3 ciklopentil-amino 0 0 Op. 91-92’C
71. C2H5 CIb -NH-C(CH3)-CzH5 0 0 Op. 87’C
72. C2H5 ch3 -NH-C(C2H5)-CIb 0 0 Op. 90’C
73. C2H5 CHs -NH-C(CIb)2-C(CH2)2-CH3 0 0 Op. 93’C
74. C2H5 CIb -NH-C(CH3)2-OCH 0 0 Op. 154’C
75. C2H5 ch3 fenil-amino CN 0 0 Op. 170*C
76. C2H5 CIb -NH-C(CH3)-C(CH3)3 0 0
77. C2H5 CIb -NH-CCH2C1)2-CH3 0 0 Op. 97’
78. C2H5 ch3 -NH-C(CH3)2-CH2C1 0 0 Op. 106’C
79. C2H5 CIb NH-C(CIb)2-CHCl2 0 0 1H-NMR*)2,8(m) JH-NMR ' 3,8 (m)
80. C2H5 CIb cildopropil-amino 0 0
81. C2H5 CIb 1-ciklohexil-etil-amino (-) 0 0
82. C2H5 CIb benzilamino 0 0 Op.l43-145’C
83. C2H5 CIb -NH-(CH2)3-OC2H5 0 0
*Az ’H-NMR spektrumokat CDCI3/TMS rendszerben vettük fel, a kémiai eltolódást ppm értékben adjuk meg.
Felhasználási példák
A felhasználási példában összehasonlító anyagként imidazolidin-2-on-l-karbonsav-izobutil-amidot (A vegyület) alkalmazunk. (K.H. Büchel: Pflanzenschutz und Schádlingsbekámpfung, Thieme Verlag 45 Stuttgart, 1977,170).
A példa
Poszt-emergens vizsgálat
Oldószer 5 tömegrész aceton 50
Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállítása céljából 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és a megadott mennyiségű emulgeátorral, majd a kapott koncentrá- 55 tumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.
A hatóanyag-készítményt a mintegy 5-15 cm magas vizsgálati növényre permetezzük úgy, hogy a táblázatban megadott hatóanyag-mennyiség jusson egy felületegységre. A permetlé koncentrációját úgy választjuk meg, hogy hektáronként 2000 liter vízzel juttassuk ki a táblázatban megadott hatóanyag-mennyiséget Három hét elteltével bonitáljuk a növények károsodását és az eredményeket százalékban adjuk meg a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva. Itt 0% a kezeletlen kontrollal azonos hatást jelent és 100% teljes megsemmisítést jelent
Azonos haszonnövény-szelektivitás mellettpéldául Abutilon, Daturaés Galinsoga ellen az (A) összehasonlító anyaghoz képest lényegesen jobb hatást mutatnak a következő példák szerint előállított hatóanyagok: 22 és 27.
-7HU 200332 Β
14
A táblázat
Hatóanyag példaszáma Felhasználási mennyiség (g/ha) Kuko- rica Abu- tilon Datura Galin- soga Sina- pis Stellá- ira Xanthi- um
(A) képletű anyag (ismert) 500 0 0 0 0 30 0 0
22. 500 0 80 80 60 70 80 30
27. 500 0 100 90 80 40 50 90
Készítmény előállítási példák (adatok tömeg%-ban)
Szilárd hatóanyagból előállított készítmények
1. Permetpor (diszpereálhaló por) 22. példa szerinti hatóanyag 10 20 35 50 65 85 90
dibutil-naftalin-szulfonát 5 5 5 1 1 1 1
nátrium-lignin-szulfát 5 5 5 5 5 5 5
magas diszperzitásfokú kovasav 5 5 5 5 5 5 5
természetes kőliszt 75 65 50 39 24 4 2
A hatóanyagot jól elkeverjük az adalékanyagokkal perzió a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tártál-
és porrá őröljük. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel keverjük el, hogy a keletkező disz- mázzá.
2. Emulziós koncentrátum 27. példa szerinti hatóanyag 5 15 25
xilol 75 65 5
ciklohexanon kalcium -dodecil-benzol- 10 10 10
-szulfonát 5 5 5
nonil-fenol-poliglikoléter 5 5 5
A hatóanyagot jól elkeverjük az adalékanyagokkal hígítjuk, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a
és a keletkező emulziós koncentrátumot annyi vízzel kívánt koncentrációban tartalmazza.
3. Granulátum 17. példa szerinti
hatóanyag 1 3 5 15 20
természetes kőliszt homok (szemcseméret 10 10 10 5 5
0,5-1,0 mm) 80,3 1 36,2 82 78,5 73
polivinilacetázt látex 0,7 0,8 1 15 2
A hatóanyagot a kőliszttel finomra őröljük. Keve- lelő eljárással például
rőberendezésben a homokhoz hozzáadjuk a látexet, a) vízzel 1:1 arányban keverjük és permetezve szá-
majd a hatóanyagkeveréket. A terméket forró levegő- ritjuk,
vei szárítjuk. b) örvényágyas granulálóiba visszük és víz vagy vizes ragasztóoldat (dextrin) bepermetezése közben
4. Vízben diszpergálható granulátum granuláljuk.
Az 1. példának megfelelő keveréket megfelelő el- Folyékony hatóanyagból előállított készítmények
járással olyan granulátummá alakítjuk, amely vízben szétesik és permetezhető szuszpenziót képez. Megfe- (adatok tömeg%-ban)
1. Emulziós koncentrátum 1. példa szerinti hatóanyag 10 25 40 50 65 90
xilol 70 55 40 35 20 0
ciklohexanon 10 10 10 5 5 5
67 tömeg%-os,butanoloskalcium-dodecil-benzol-szulfonát 5 5 5 5 5 5
nonil-fenil-poliglikoléter 5 5 5 5 5 5
A hatóanyagot xilolban és ciklohexanonban old- őtt annyi vízzel hígítjuk, hogy a keletkező keverék a
juk, és az emulgeátorral elkeverjük. Felhasználás el- 8 hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.
-8HU 200332 Β
2. Granulátum
4. példa szerinti hatóanyag granulált, szívóképes anyag
5 10
95 90
25
75
A hatóanyagot adott esetben oldat formájában a hordozóanyagra permetezzük és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A keletkezett granulátumot a kívánt mennyiségben a növényekre vagy azok élettéré be kihordjuk.
3. Permetpor (diszpergálható por)
13. példa szerinti hatóanyag 15 25 40
magas diszperzitásfokú kovasav 15 25 40
dibutil-naftalin-szulfonát 2 ' 2 2
lignin-szulfonát 5 5 5
őrölt agyagföld 63 43 13
A hatóanyagot az adalékokkal jól elkeverjük és porrá őröljük. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel hígítjuk, hogy a keletkező diszperzió a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.

Claims (4)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Herbicid szer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként © általános képletű szubsztituált triazolinonszármazékot tartalmaz, a képletben
    R1 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy alkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrész&en 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport,
    R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom,
    R4 jelentése adott esetben egy vagy két halogénatommal vagy egy cianocsoporttal szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport, fenilrészén adott esetben egy halogénatommal szubsztituált és alkilrészében 1-8 szénatomos fenil-alkil-csoport, adott esetben 14 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cíkloalkilcsoport, alkilrészeiben 1-6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, 2-8 szénatomos alkinilcsoport, alkil-aminorészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkil-amino-alkil-csoport, alkoxirészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkoxi-imino-alkil-csoport, piridil-1-4 szénatomos-alkil-csoport, morfolino-1-4 szénatomos-alkil-csoport, vagy cildoalkilrészében 5-6 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos cikloalkilalkilncsoport, vagy
    R3 és R4 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt morfolinocsopoitot képeznek,
    X és Y jelentése oxigénatom,
    0,1-95 tömeg% mennyiségben, folyékony hígítószerek, célszerűen poláros vagy apoláros oldószerek és/vagy szilárd hordozóanyagok, célszerűen kőlisztek vagy mesterséges porok, és adott esetben felületaktív anyagok, célszerűen anionos vagy nem ionos emulgeáló és/vagy diszpergálóóanyagok mellett
  2. 2. Eljárás © általános képletű szubsztituált triazolinon-származékok előállítására, a képletben
    R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy alkoxirészében 1-6 szénatomos és alkilrészében 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport,
    R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom,
    R4 jelentése adott esetben egy vagy két halogénatommal vagy egy cianocsoporttal szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport, fenilrészén adott esetben egy halogénatommal szubsztituált és alkilrészében 1-8 szénatomos fenil-alkil-csoport, adott esetben 14 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-6 szénatomos cíkloalkilcsoport, alkilrészeiben 1-6 szénato20 mos alkoxi-alkil-csoport, 2-8 szénatomos alkinilcsoport, alkil-aminorészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkil-amino-alkií-csoport, alkoxirészében 1-4 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos alkoxi-imino-alkil-csoport, piridil-1-4
    25 szénatomos-alkil-csoport, morfolino-1-4 szénatomos-alkil-csoport, vagy cildoalkilrészében 5-6 szénatomos és alkilrészében 1-6 szénatomos cikloalkilalkütesoport, vagy
    R3 és R4 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt
    30 morfolinocsopoitot képeznek,
    X és Y jelentése oxigénatom, azzal jellemezve, hogy
    a) (II) általános képletű 1-klór-karbonil-tiazolinont, a képletben R1, R , X és Y jelentése a fenti, (III)
    35 általános képletű aminnal reagáltatunk, a képletben R3 és R4 jelentése a fenti, adott esetben hígítószer jelenlétében és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, vagy
    b) R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általá40 nos képletű vegyüietek előállításához 1-es helyzetben szubsztituálatlan (IV) által&ios képletű triazolinon-származékog a képletben R1, R2 és X jelentése a fenti, (V) általános képletű izocianáttal reagáltatunk, a képletben R4 Y jelentése a fenti, adott esetben hígí45 tószer jelenlétében és adott esetben reakciós segédanyag jelenlétéből.
  3. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás olyan © általános képletű szubsztituált triazolinon-származékok ei50 nes vagy elágazóláncú alkilcsoport, alkilrészeiben 14 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkoxi-alkil-csoport,
    R2 jelentése 1-4'szénatomos egyenes vagy eíága55 zó szálláncú alkilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom,
    R4 jelentése 1-8 szénatomos egyenes vagy elágazó szálláncú alkilcsoport, 2-8 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkinilcsoport, 1-8 szénato60 mos és 1-2 azonos vagy különböző halogénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkil-cso port, 1-8 szénatomos egyenes vagy elágazó szénián cú ciánalkilcsoport, alkilrészeiben legfeljebb 6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkoxi-alkil
    65 csoport, alkilrészeiben legfeljebb 4 szénatomos egyeőállítására, amelyek képletében
    R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos egye-9HU 200332 Β nes vagy elágazó szénláncú alkoximino-alkil-csoport, álkérészeiben 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-amino-alkil-csoport, cikloalkilrészében 5-6 szénatomos álkérészében adott esetben 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú 5 cikloalkil-, vagy cikloaíkil-alkil-csoport, valamintpiridil-1-4 szénatomos-alkil-csoport vagy morfolino1-4 szénatomos-alkil-csoport, valamint adott esetben egy halogénatommal szubsztituált és álkérészében 1-6 szénatomos fenil-alkil-csoport, vagy 10
    R3 és R4 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt morfolinocsoportot képeznek,
    X jelentése oxigénatom,
    Y jelentése oxigénatom, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. 15
  4. 4. A 2. vagy 3. igénypont szerinti eljárás olyan (Γ) általános képletű szubsztituált triazolinon-származékok előállítására, amelyek képletében
    R1 jelentése hidrogénatom, metilcsoport, etécsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy 20 terc-butil-csoport, n- vagy izopentilcsoport, n- vagy izohexilcsoport, metoxi-metil-csoport, etoxi-metéc propil-csoport, valamint η-, izo-, szék- vagy terc-bu- 25 til-csoport, söpört, metoxi-etil-csoport vagy etoxi-ebl-csoport, R2 jelentése metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izoR3 jelentése hidrogéntom,
    R4 jelentése metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoport, n- vagy izopentilcsoport, n- vagy izohexilcsoport, nvagy izoheptilcsoport, n- vagy izooktilcsoport, nvagy izohexinilcsoport, 1-4 szénatomos és 1-2 azonos vagy különböző halogénatomos, előnyösen fluor-, klór- vagy brőmatomos egyenes vagy elágazó szénláncú halogén-alkil-csoport, 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú cián-alkilcsopoit, álkérészeiben legfeljebb 4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkoxi-alkil-, alkoximino-alkilvagy alkil-amino-alkil-csoport, vagy adott esetben 13 szénatomos aUdlcsoporttal szubsztituált ciklopropil-, ciklopentil-, ciklohexil-, ciklohexil-metil- vagy ciklohexil-etil-csoport, ahol a ciklikus rész szubsztituense lehet metilcsoport, etilcsoport, n- vagy izopropilcsoport, η-, izop-, szék- vagy terc-butil-csoport, valamint piridil-1-4 szénatomos-alkilcsoport, vagy morfplino-1-4 szénatomos-alkilcsoport,
    R3 és R4 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt morfolinocsoportot képeznek,
    X jelentése oxigénatom,
    Y jelentése oxigénatom azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.
HU883601A 1987-07-10 1988-07-08 Herbicide compositions containing substituted triazolinon derivatives as active component and process for producing substituted triazolinon derivatives HU200332B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873722821 DE3722821A1 (de) 1987-07-10 1987-07-10 Substituierte triazolinone

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT48607A HUT48607A (en) 1989-06-28
HU200332B true HU200332B (en) 1990-05-28

Family

ID=6331302

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU883601A HU200332B (en) 1987-07-10 1988-07-08 Herbicide compositions containing substituted triazolinon derivatives as active component and process for producing substituted triazolinon derivatives

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4948417A (hu)
EP (1) EP0298371B1 (hu)
JP (1) JPS6429368A (hu)
AR (1) AR246082A1 (hu)
AU (1) AU612159B2 (hu)
BR (1) BR8803456A (hu)
CA (1) CA1338014C (hu)
DE (2) DE3722821A1 (hu)
DK (1) DK384588A (hu)
HU (1) HU200332B (hu)
ZA (1) ZA884912B (hu)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3709574A1 (de) * 1987-03-24 1988-10-06 Bayer Ag Substituierte triazolinone
DE3729070A1 (de) * 1987-09-01 1989-03-09 Bayer Ag Substituierte triazolinone
US5356865A (en) * 1990-09-22 1994-10-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones
US5541337A (en) * 1989-04-13 1996-07-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones
US5241074A (en) * 1988-05-09 1993-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
DE4030063A1 (de) * 1990-09-22 1992-03-26 Bayer Ag Substituierte 5-alkoxy-1,2,4,-triazol-3-(thi)one
US5238902A (en) * 1989-12-02 1993-08-24 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal substituted triazolinones
DE3939952A1 (de) * 1989-12-02 1991-06-06 Bayer Ag Substituierte triazolinone
US5120347A (en) * 1990-06-21 1992-06-09 Rohm And Haas Company Aryl triazole herbicides
DE4115618A1 (de) * 1991-05-14 1992-11-19 Bayer Ag Substituierte triazolinone
US8468916B2 (en) 2008-01-17 2013-06-25 Wagic, Inc. Biaxial foldout tool with multiple tools on a side and a rotational stop

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR7701058A (pt) * 1976-02-23 1977-11-01 Gulf Research Development Co Processo e composto para combater insetos
DE3476542D1 (en) * 1983-10-18 1989-03-09 Sumitomo Chemical Co Carbamoyltriazoles, and their production and use
US4618365A (en) * 1983-12-09 1986-10-21 Uniroyal Chemical Company, Inc. Substituted tetrazolinones and their use as herbicides
DE3709574A1 (de) * 1987-03-24 1988-10-06 Bayer Ag Substituierte triazolinone
DE3839206A1 (de) * 1988-11-19 1990-05-23 Bayer Ag Substituierte triazolinone
DE3729070A1 (de) * 1987-09-01 1989-03-09 Bayer Ag Substituierte triazolinone

Also Published As

Publication number Publication date
DK384588D0 (da) 1988-07-08
HUT48607A (en) 1989-06-28
US4948417A (en) 1990-08-14
DK384588A (da) 1989-01-11
AR246082A1 (es) 1994-03-30
BR8803456A (pt) 1989-01-31
EP0298371A1 (de) 1989-01-11
JPS6429368A (en) 1989-01-31
DE3865250D1 (de) 1991-11-07
DE3722821A1 (de) 1989-01-19
EP0298371B1 (de) 1991-10-02
AU612159B2 (en) 1991-07-04
CA1338014C (en) 1996-01-30
AU1892888A (en) 1989-01-12
ZA884912B (en) 1989-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4846876A (en) Herbicidal imidazo-pyrrolo-pyridine derivatives
JPH0377873A (ja) ３‐アミノ‐５‐アミノカルボニル‐１，２，４‐トリアゾール誘導体
JPH075536B2 (ja) フエニルヒドラジン誘導体
JPH0776576A (ja) Ｎ−シアノアリール−窒素複素環式化合物
JPH05331154A (ja) １−（３，４−ジ置換フェニル）テトラゾリノン誘導体、その製造法および除草剤としての用途
HU201317B (en) Herbicides comprising substituted triazolines and process for producing the compounds
JPH05339249A (ja) 除草性１−（３−ハロ−４−置換フェニル）テトラゾリノン誘導体
JP2753472B2 (ja) テンサイ中の雑草を抑制するのに有用なフルオロアルコキシアミノトリアジン類
HU200332B (en) Herbicide compositions containing substituted triazolinon derivatives as active component and process for producing substituted triazolinon derivatives
JPH01275572A (ja) 置換されたトリアゾール
JPH024779A (ja) ５―アミノ―１―フエニルピラゾール類
AU596238B2 (en) Triazolo-pyrimidine-2-sulphonamides
JP2641518B2 (ja) ハロゲン化チアジアゾリル−オキシ酢酸アミド、その製造方法及び新規中間体並びに除草剤としてのその使用
HU199459B (en) Herbicides comprising 2,5-dihydropyrrol derivatives as active ingredient and process for producing 2,5-dihydropyrrol derivatives
JPH04283578A (ja) 置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン
US4732711A (en) Herbicidal novel 1-(2-trifluoromethoxy-phenylsulphonyl)-3-heteroaryl-(thio)ureas
KR920008821B1 (ko) 벤조디설탐의 제조방법
JPH05194493A (ja) 置換イミダゾリニルピリミジン類
KR920007555B1 (ko) 1-(2-옥시아미노설포닐페닐설포닐)-3-헤테로아릴 우레아의 제조방법
EP0159576A2 (de) 2-(Alkoximinoalkyloxycarbonyl)-phenylsulfonylharnstoffe
JP3046096B2 (ja) シクロアルキル置換チアジアゾリルオキシアセトアミド
JPH05163255A (ja) ７−クロロ−ベンゾチアゾリルオキシアセトアミド及びその製法
US4923505A (en) Sulphonyliso(thio)ureas
HU194023B (en) Herbicide compositions containing esters of phenoxy-thiopropionic acid derivatives as active components and process for producing esters of phenoxy-thio-propionic acid derivatives
US5508441A (en) Herbicidal substituted thienylsulphonylureas

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee