HU196292B - Fungicide or bactericide compositions containing salts of 3-keto-2h-3h-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxides as active components - Google Patents

Fungicide or bactericide compositions containing salts of 3-keto-2h-3h-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxides as active components Download PDF

Info

Publication number
HU196292B
HU196292B HU85881A HU88185A HU196292B HU 196292 B HU196292 B HU 196292B HU 85881 A HU85881 A HU 85881A HU 88185 A HU88185 A HU 88185A HU 196292 B HU196292 B HU 196292B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
substituted
weight
formula
Prior art date
Application number
HU85881A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT37334A (en
Inventor
Herbert Salzburg
Manfred Hajek
Gerd Haenssler
Karl-Heinz Kuck
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of HUT37334A publication Critical patent/HUT37334A/hu
Publication of HU196292B publication Critical patent/HU196292B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

R3 jelentése hidrogénatom vagy I —4 szénatomos I alkilcsoport, vagy H2N—C=NH csoport, vagy R2 és R3 együtt morfoliniigyürüt képeznek a nitrogénatommal együtt melyhez kapcsolódnak, vagy adott esetben 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált imidazolinilcsoportot képez - tartalmaz.
A találmány tárgya 3-keto-2H, 3H - 1,2 - benz izotiazol -1,1- dioxidok sóit tartalmazó fungicid vagy baktericid készítmények.
A 3.325.475 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból már ismert a 3-keto-2H, 3H -1,2 - benzizotiazol - 1,1 - dioxid sóinak, pl. a mono etanol - amin - sónak felhasználása édesítőszerként.
Ismeretesek továbbá a 3 - alkeniloxi -1,2 - benzizotiazol -1,1- dioxidok, pl. a 3 - alliloxi -1,2 - benzizotiazol - 1,1 - dioxid, valamint hatásuk a növényi védelem területén, különösen rizsfungicidkcnt. (Lásd 7.014.301 számú japán szabadalmi leírás; C.A. 73 : 45 500 m).
Ezen anyagok hatása azonban bizonyos körülmények között és egyes felhasználási területeken nem mindig teljesen kielégítő.
Ismeretesek továbbá adott esetben egyszer vagy kétszer metilcsoporttal szubsztituált piridin sók, amelyek fungicid tulajdonságúak. (Lásd 40-022620 számú japán szabadalmi leírás).
Ismeretesek továbbá a 3-keto-2H, 3H - 1,2 - benzizotiazol - 1,1 - dioxid ammónium vegyületei, pt. ammónium-, dimetil - alkil - benzil - ammónium- és hidroxi - etil - ammónium - vegyületek úgyis mint sók. Sokoldalú felhasználásuk ismeretes, pl. fertőtlenítőszerként, fungicidként, vagy baktericidként a növényvédelem területén (lásd 3.280.137 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást, 52 105-216, 4 8022-624 és 72 09428 számú japán szabadalmi leírások.)
Azt találtuk, hogy a például édesítőanyagként ismert (I) általános képletű 3-keto-2H, 3H - 1,2 - benzizotiazol -1,1- dioxid sói a) - a képletben n jelentése 1 vagy diamin esetében 2 R* jelentése hidrogénatom, I-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése 1 — 18 szénatomos alkilcsoport, 5 vagy 6 szénatomos cikloalkilcsoport, aminocsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1,2,4'triazolil-csoport vagy fenilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy
R2 és R3 együtt a nitrogénatommal, melyhez kapcsolódik képezhet adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált morfolinil-, 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált piperazinil-, oko- és 1—4szeresen I — 4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált piperidinil-, imidazolil-, 1 - 2-szeresen I - 4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált imidazolidinilcsoportot, vagy
R’, R2 és R3 együtt 2,3,4,5,6,7 - hexahidro - pirrolojl ,2 - aj - pirimidingyűrűt alkot, fungicid hatásúak, és
b) - a képletben n jelentése 1,
R* jelentése hidrogénatom vagy 1 - 4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom vagy 1 — 4 szénatomos alkilcsoporttal és aminocsoporttal szubsztituált pirimidinilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos
I alkilcsoport, vagy H2N—C=NH csoport, vagy
R2 és R3 együtt morfolingyűrűt képeznek a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált imidazolinilcsoportot képeznek — baktericid hatásúak.
Azt találtuk továbbá, hogy az (IA) képletű vegyület kiválóan hat a baktériumos hajtás-száradás kórokozója ellen.
Meglepő módon az (I) általános képletű 3 - keto 2H - 3H,1,2 - benzizotiazol - 1,1 - dioxid sói jobb mikrobicid hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert 3 - alliloxi -1,2 - benzizotiazol -1,1- dioxid, melynek hasonló hatásterülete van.
Ezáltal a találmány szerint használt 3 - keto 2H,3H - 1,2 - benzizotiazol - 1,1 - dioxid sói a technikát gazdagítják.
Előnyösek azok az (1) általános képletű vegyületek, •.hol n jelentése 1 vagy diamin esetében 2,
R’ jelentése hidrogénatom vagy 1 — 4 szénatomos alkilcsoport,
R2 jelentése metil-, etil-, n- és izopropil-, n-butil-, sztearil-, fenil-, ciklohexil- vagy 1,2,4 - triazoliicsoport,
R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy
R2 és R3 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódik képezhet morfolinil-, imidazolil-, pirazolil-, piperidinil-, 1-metil-piperazinil-, 2,2,6,6 - tetrametil - 4
- oxo - pipcridinil 3 - metil - 2 - izopropil - imidazolidinil - csoportot képez.
Az (I) képletű 3-keto-2H, 3H - 1,2 - benzizotiazol
1,1 - dioxid sói ismertek. Előállításuk például úgy történhet, hogyha egy (II) képletű 3-keto-2H, 3H -1,2
- benzizotiazol - 1,1 - dioxidot (III) általános képletű aminnal - Rl-R3 jelentése a fenti - adott esetben megfelelő oldószer, pl. víz, alkoholok, vagy dimetilformamid jelenlétében magasabb hőmérsékleten, különösen 40 — 70 C között elkeverünk (lásd 13 076 számú japán szabadalmi leírást és a 15 634 számú japán szabadalmi leírást, valamint a 3 325 475 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást).
A sók oldószerek nélkül is előállíthatók elkövetéssel, olvasztással, vagy gázhalmazállapotú aminkomponensek esetében gázosítással. Egy különös megvalósítási mód szerint a védett aminok alkalmazásakor oldószernek, pl. víznek vagy alkoholnak is jelen kell lenni reakciópartnerként.
A találmány szerint felhasznált hatóanyagok erős mikrobicid hatást mutatnak és ezért alkalmazhatók nem kívánatos mikroorganizmusok ellen. így a hatóanyagok használhatók a növényvédőszerként, különösen fungicidként és baktericidként.
A növényvédelemben a fungicid szereket a Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridíomyeetes, Zy-23
196 292 gomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuieromycetes ellen alkalmazzuk.
A baktericid szereket a következő mikroorganizmusok ellen használjuk; Pseudomonadaceae, Rhizobiaccae, Enterobacteriaccae, Coryncbactcriaccac cs Streptomycetaceae.
Példaképpen azonban nem korlátozó jelleggel felsoroljuk néhány gomba és bakteriális megbetegedés kórokozóját, melyek a fent felsorolt fogalmak alá esnek:
Botrytis-fajták, mint pl. Botrytis cinerea,
Plasmopara-fajták, mint pl. Plasmopara vilicola,
Uromyces-fajták, mint pl. Uromyces appendiculatus,
Sphaerotheca-fajták, mint pl. Sphaerotheca fuliginea,
Vcnturia-fajlák, mint pl. Venturin ainaequalis,
Podosphaera-fajták, mint pl. Podosphacra leucotricha,
Phytophthora-fajták, mint pl. Phytophthora infestans,
Erysiphe-fajták, mint pl. Erysiphe graminis,
Puccinia-fajták, mint pl. Puccinia recondita,
Fusarium-fajták, mint pl. Fusarium culmorum,
Ustilago-fajták, mint pl. Ustilago nuda vagy avenac,
Septoria-fajták, mint pl. Septoria nodorum,
Tilletia-fajták, mint pl. Tilletia caries,
Xanthomonas-fajták, mint pl. Xanthomonas oryzae,
Pscudomonas-fajlák, mint pl. Xanthomonas laclirymans,
Erwinía-fajták, mint pl. Erwinia amylovora,
Pyricularia-fajták, mint pl. Pyricularia oryzae,
Pellicularia-fajták, mint pl. Pellicularia sasakii,
Pyrenophora-fajták, mint pl. Pyrenophora teres (Konidium: Drechslera, Syn: Helminthosporium),
Leptosphaeria-fajták, mint pl. Leptosphaeria nodorum,
Cochliobolus-fajták, mint pl. Cochliobolus Sativus, (Kontdiumforma: Drechslera, Syn: Helminthosporium) és
Cercospora-fajták, mint pl. Cercospora canescens.
A hatóanyagok jó növényi tűrőképessége következtében a növényi betegségek elleni küzdelemben megfelelő koncentrációban alkalmazhatók. Alkalmazhatjuk a találmány szerinti készítményeket a földfeletti növényi részek, a vetőmagok és a talaj kezelésére.
A hatóanyagokat a szokásos módon alakíthatjuk készítménnyé, így oldatokká, emulziókká, szuszpenzióvá, porrá, habbá, péppé, granulátummá, aeroszollá, polimer anyagban levő és vetőmag-védőmasszában levő finom kapszulákká, valamint ULV készítményekké.
Ezeket a készítményeket ismert módon állíthatjuk elő például oly módon, hogy a hatóanyagokat a vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt levő cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd hordozókkal összekeverjük és adott esetben felületaktív szereket, tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképzőszereket is alkalmazunk. Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, az elegyhez szerves segédoldószert is adhatunk. Folyékony oldószerként például aromás vegyületeket, például xilolt, toluolt vagy alkil-naftalinokat, klórozott alifás szénhidrogéneket vagy aromátokat, például klórbenzolokat, klór-etiléneket vagy metilén-kloridot alifás szénhidrogéneket, például ciklohcxánt vagy paraffinokat, például kőolajfrakeiókat, alkoholokat, így butanolt, vagy glikolt, valamint ezek étereit és észtereit, ketonokat, így acetont, metil-etil-ketont, metil-izobutil-ketont vagy ciklohexanont, erősen poláris oldószereket, így dimetil-formamidot, dimetílszulfoxidot és vizet használhatunk fel. Cseppfolyósított gáznemű vivő- és hordozóanyagokon olyan folyadékok értendők, amelyek normális hőmérsékleten és nyomáson gázhalmazállapotnak, így aeroszol hajtógázok, például halogén-szénhidrogének, így freon vagy szénhidrogének, például propán, nitrogén vagy széndioxid; szilárd hordozóanyagként a természetes kőlisztek, így a kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföld és szintetikus kőlisztek, például nagydiszpcrzilású kovasav, alumíníumoxid és szilikátok jöhetnek szóba; szemcsékbe szilárd hordozóanyagként tört és frakcionált természetes kőzetek, például kaiéit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit alkalmazható, valamint előállíthatunk szintetikus szemcséket szervetlen vagy szerves lisztekből és szemcséket előállíthatunk szerves anyagból, például falisztből, kókuszhéjból, kukoricacsutkából és dohányszárból; emulgeálószerként és/ vagy habképző anyagként nem-ionogén és anionos emulgeátorokat, például polioxietilén - zsírsav - észtert, polioxietilén - zsíralkohol - étert, például alkilaril - poliglikol - étert, alkil-szulfátokat, alkil-szulfonátokal, aril-szullönátokat, például lignin - szullit szenrtylúgot és melil-cellulózt alkalmazhatunk.
A készítményekben előfordulhatnak kötőanyagok is, amelyek a tapadást segítik elő, például karboximetil-cellulóz, természetes és szintetikus poralakú, szemcsés vagy latex-formájú polimerek, például gumiarábikum, polivinil-alkohol, polivinilacelát és természetes foszfolipideket, pl. kefalint és leeitint és szintetikus foszfolipideket. További adalék lehet még az ásványi és növényi olajok.
Festékek, például szervetlen pigmentek, például vasoxid, titánoxid, ferrociánkék és szerves festékek, mint például alizarin-, azol- és fémftalocianon-színezékek és nyomelemek, mint például vas, mangán, bór, réz, kobalt, molibdén és cink sók is felhasználhatók.
A készítmények általában 0,1 -95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 t% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerint előállított hatóanyagokat más ismert hatóanyagokkal kombinálva is formálhatjuk, például fungiciddel, inszekticiddel, akariciddel, szelektív herbiciddel, és trágyával keverhetjük össze.
A hatóanyagokat vagy formált alakjukban vagy a még tovább hígított felhasználási formájukban, mint felhasználásra kész oldatokban, emulgeálható koncentrátumban, emulziókban, szuszpenziókban, oldható porokban, pépben, porozószerben vagy granulátumokban alkalmazzuk. Áz alkalmazás a szokásos formában történik; locsolás, fccskendczés, permetezés, szórás, száraz csávázás, nedves csávázás, iszapos csávázás vagy inkrusztálás, ULV eljárás vagy talajba fecskendezés. A vetőmagot is kezelhetjük.
Nagyobb tartományban változtathatjuk a hatóanyagkoncentrációt a felhasználási formánál, ha levélfungicidként történő felhasználásról van szó:
196 292 — 0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5 — 0,001 t% közötti értékek.
Vetőmagkezelésnél általában 0,001 -50 g/vetőmag kg-ja, előnyösen 0,01 — 10 g a szükséges hatóanyagmenny iség.
Talajkezelésnél a hatóanyagkoncentráció 0,00001 -0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001-0,02 %.
Különösen ki kell emelni a jó hatást a hajtásszár-rothadást okozó kórokozó Erwinia amylovora ellen, ilt különösen a szubsztítuálatlan aminóniumvegyületeket kell megnevezni, de jó hatással alkalmazhatók a rizsbetegségek, pl. a rizsfoltos Pyricularia oryzae és a rizs-Bakteriózis (Xanthomonas oryzae) kórokozói ellen. Továbbá jó hatást érünk el a gabonabetegségek ellen, melyek előidézik pl. a Cochliobolus sativust vagy Pyrenophor terest.
Alkalmazási példák
Összehasonlító anyagként az (A) képletű vegyületet és a (B) képletű vegyületet használjuk.
A példa
Pyricularia-teszt (rizs)/védőhatás
Oldószer: 12,5 tőmegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tőmegrész alkil-aril-poliglikolctcr A hatóanyag előállításához l tömegrész hatóanyagot elkeverünk a fent megadott mennyiségű oldószerrel és a koncentrátumot vízzel és a megadott mennyiségű emulgeátorral hígítjuk. A védőhatás megállapítására a fiatal rizspalá illákat csuromvizesre permetezzük a hatóanyagkészitménnyel. A permetlé megszáradása után e növényeket Pyricularia oryzae vizesspóra szuszpenzióval beoltjuk. Ezután melegházban tartjuk 100 %-os relatív nedvességtartalom és 25’C mellett.
Négy nappal a beoltás után a fertőzöttséget kiértékeljük.
Lényeges többlethatás észlelhető a technika állásához képest az alábbi példák vegyületei esetén.
A táblázol
Pyricularia-teszt (rizs)/védőhatás
Képlet- szám Ható- anyag Hatóanyagkoncentráció tömeg %-ban Fertózöttség a kezeletlen kontroll %-ában
A 0,025 25
(ismert)
(l) 0,025 0
(2) 0,025 10
(3) 0,025 10
(4) 0,025 0
(5) 0,025 10
az A táblázat folytatása
Képlet- szám Ható- anyag Hatóanyag- koncentráció tömeg%-ban Fertózöttség a kezeletlen kontroll %-ában
(6) 0,025 10
(7) 0,025 10
(8) 0,025 10
(9) 0,025 10
(10) 0,025 0
(11) 0,025 10
(12) 0,025 0
(13) 0,025 0
(14) 0,025 0
(15) 0,025 10
(16) 0,025 10
(17) 0,025 10
(18) 0,025 20
(19) 0,025 10
B példa
Pyricularia teszt (rizs)/szisztémás
Oldószer: 12,5 tőmegrész aceton
Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poli-glikol-éter
A hatóanyag előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a fent megadott mennyiségű oldószerrel és a koncentrátumot vízzel és a megadott mennyiségű emulgeátorral hígítjuk.
A szisztémás tulajdonságok vizsgálatára 40 ml hatóanyagkészítményt egységtalajra öntünk, melyben a rizspalántákat neveltük. 7 nappal a kezelés után a növényeket beoltjuk Pyricularia oryzae vizes spóraszuszpenzióval. Ezután a növényeket 25 ’C-on és 100 % relatív nedvességtartalom mellett tartjuk kiértékelésig melegházban.
nappal a beoltás után a fertőzöttséget kiértékeljük.
Lényeges többlethatás észlelhető a következő példák termékei esetében:
B táblázat
Ható- anyag Képlet- szám Felhasznált hatóanyagmennyiség mg/100 cm2 Fertózöttség a kezeletlen kontroli %-ában
(A) 100 50
(1) 100 30
(2) 100 10
(3) 100 22
(4) 100 30
(5) 100 20
(6) 100 20
(7) 100 20
196 292 (a B táblázat folytatása)
Ható- anyag Képlet- szám Felhasznált hatóanyagmennyiség mg/100 cm2 Fertőzöttség a kezeletlen kontroll %-ában
(8) 100 20
(9) 100 20
(I0) 100 0
(11) 100 20
(12) 100 0
(13) 100 10
(14) 100 10
(15) 100 20
(16) 100 20
(17) 100 20
(18) 100 0
(19) 100 20
D példa
Erwinia amylovora-teszt (bakteriózis) alma szisztémás hatás
Oldószer: 49 tömegrész aceton
Emulgeátor: tőmegrész alkil-aril-poli glikol-éter
A hatóanyagkészítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk adott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot vizzel hígítjuk.
A szisztémás tulajdonságok vizsgálatára a készítményt egységtalajra öntjük, melyben a palántákat neveltük. A kezelés után 3 nappal a növényeket beoltjuk Erwinia amyloroa vizes szuszpenzióval beszórás útján. 48 órás inkubáció után 100 %-os relatív nedvességtartalom mellett a növényeket 8 napig a kiértékelésig 24°C-os klimatizált kamrában tartjuk 70-80 %os relatív nedvességtartalom mellett.
Jelentős többlcthatást tapasztalunk a technika állásához képest pl. a következő vegyületek esetében:
C példa
Xanthomonas oryzae-teszt (bakteriózis) (rizs)/szisztémás hatás
D táblázat
Oldószer: 121,25 tömegrész aceton
Emulgeátor: 3,75 tömegrész álkil-aril-poli-glikol-éter
A hatóanyag előállításához 1 tömegrész hatóanyagot a fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elkeverünk és a koncentrátumot vízzel hígítjuk. A szisztémás tulajdonságok vizsgálatához 100 ml készítményt egységtalajra öntünk, melyben a palántákat neveltük.
nappal a kezelés után a növényeket Xanthomonas oryzae vizes szuszpenzióval oltjuk be szórás segítségével. Eztán a növényeket 14 napig a kiértékelés időpontjáig üvegházban tartjuk 24-26°C-on és 70 — 80 % relatív levegőnedvességtartalom mellett.
A technika állásához képest mutatott jelentős többlethatást pl. a következő példák termékeinél tapasztaltuk :
C táblázat
Xanthomonas oryzae-teszt (bakterióz) (rizs)/szisztémás hatás
Erwinia amylovora-teszt (bakteriózis) alma szisztémás hatás
Ható- anyag képlet- szám Felhasználási mennyiség a hatóanyag mg-jában/100 cm2 Fertőzöttség a kezeletlen kontroll %-ában
(B) 20 80
(ismert)
(A)
(ismert) 10 50
(IA) 10 20
(20) 10 15
(22) 10 10
E példa
Erwinia amylovora-teszt (bakteriózis) alma védöhatás
Ható- Felhasznált Fertőzöttség
anyag mennyiség a kezeletlen
Képlet- a hatóanyag kontroll %-ában
szám mg-jában/100 cm2 szisztémás hatás
(A)
ismert 10 90
(12) 10 30
Oldószer: 49 tőmegrész aceton
Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poli-glikol-éter
A hatóanyagkészitmériy előállításához elkeverünk I tömegrész hatóanyagot adott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a koncentrátumot vizzel hígítjuk.
A védőhatás vizsgálatához a palántákat a készítménnyel harmatnedvcsrc permetezzük. A permet megszáradása után a növényeket Erwinia amylovora vizes szuszpenziójával beszórva oltjuk be. 48 órás inkubáció után 100 % relatív nedvességtartalom melleit a növények 8 napig, a kiértékelés időpontjáig, 5
196 292
24°C-os klímakamrában maradnak 70-80 %-os relatív nedvességtartalom mellett.
Lényeges többlethatást tapasztalunk a technika állásához képest pl. a következő példák vegyületeinél:
E táblázat
Erwinia amylovora-teszt (bakteriózis) alma védőhatás
I. példa (1) képletű vegyület
183 g (I mól) 3-kclo-2H, 3H - 1,2 - bcnzizotiazol 1,1- dioxidot 59 g gázhalmazállapotú izopropil-aminnal vagy 59 g izopropil amin vizes oldatát tartalmazó 200 ml n-butanollal melegítünk 60 °C-ra. 10 perc múlva az oldószert desztilláció útján eltávolítjuk és 242 g sót kapunk olaj formájában (100 %-os termeléssel).
Ható- anyag képlet- szám ill. példa- szám Hatóanyag- koncentráció %-ban Fertőzöttség a kezeletlen kontroll %-ában
(A)
(ismert) 0,025 70
(3) 0,025 20
(IA) 0,025 20
(21) 0,025 20
Előállítási példák
A következő példák a találmány további részleteit világítják meg.
2. példa (6) képletű vegyület
183 g (1 mól) 3-keto-2H, 3H - 1,2 - benzizotiazol IJ - dioxidot és 86 g (I mól) piperidint egy melegíthető keverőben 50 °C-on addig keverjük, amig az infra20 vörös spektrum egy próbája az SO2-sáv 1400 cm-1 alá történő eltolódását mutatja (1350- 1380). A termék olajként keletkezik 268 g mennyiségben 100 %-os termeléssel.
3. példa (3) képletű vegyület
183 g (1 mól) 3-keto-2H, 3H - 1,2 - benzizotiazol 1,1 - dioxid cs 219 g (3 mól) n-butilamin elegyét keverés közben 60 °C-ra melegítjük. 10 perc múlva a 146 g butilamin feleslegét ledesztilláljuk és így az (3) képletű színtelen szilárd anyag sója marad vissza.
Op.: 88 ’C, termelés 256 g (100 %).
A fenti példák analógiájára állítjuk elő a következő táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket: ahol
Példa száma Vegyület kcplctszáma képletszám Az (1) ált. képi. termék olvadáspontja (’C)
4. (23) 215
5. (21) (24) 190
6. (12) (25) olaj
7. (ll) (26) 130
8. (27) olaj
9. (28) 235
10. (29) olaj
11. (30) 192
12. (31) 178
13. (32) 165
14. (33) 192
15. (34) olaj
16. (35) olaj
17. (15) (36) 90
18. (37) olaj
19. H,N—NH, 148
20. (IA) nh3 226
21. (22) η·ν~<ιΪη,
-611
196 292
Az (I) ált. képi. termék olvadáspontja (°C) képletszám
Példa száma
Vegyület képletszáma
22. ch,nh2 157
23. c2h5nh2 148
24. (2) n-CjH —NH2 olaj
25.= 1 (1) í-C3H7-NH2 olaj
26. = 3 (3) n-C4H0NH2 88
27. 1 h2n—ch2—ch2—nh2 olaj
28. (7) 1/2 H2N—CH2—CH2—NH2 232
29. (9) (C2Hs)3N olaj
30. ch3—(CH2)11NH2 olaj
31. (17) ch3-(ch2)17nh2 olaj
32. (4) (38) 186
33. (39) 249
34. (40) 248
35. = 2. példa (6) (41) olaj
36. (5) (42) olaj
37. (43) 235
38. (20) (44) 225
39. (16) (45) 161
40. (10) (46) 182
41. (13) (47) 147
42. (48) 121
43. (18) (49) 190
44. (19) (50) 130
45. (14) (51) 160
46. N2N—CH2COONa CH3—C —COONa 240
47. 1 nh2 d, l 201
48. H2N—CH2CH2COONa 186
Készitményelőállítási példák
1, Porozószer
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 0,5 tömegrész 45. példa szerinti hatóanyagot 99 tömegrész természetes kőliszttel elkeverünk és porfinomságúra őrölünk. A kapott készítményt a kívánt mennyiségben a növényekre vagy azok életterébe szórjuk.
3. Emulgeálható koncentrátum
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 25 tömegrész 6. példa szerinti hatóanyagot 55 tömegrész xilol és 10 tömegrész ciklohexán keverékében feloldunk. Emulgeátorként 10 tömegrész dodecil - benzol - szulfonsavas kálcium és nonil - fenol poliglikol - éter keveréket adunk hozzá. Felhasználás előtt az emulgeálható koncentrátumot annyi vizzel hígítjuk, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt koncentrációban tartalmazza.
2. Permetpor
Acélnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 50 tömegrész 41. példa szerinti hatóanyagot I tömegrész dibutil - naftalin - szulfonáttal, 4 tömegrész 55 lignin-szulfonáttal, 8 tömegrész magas diszperzitásfokú kovasavval és 37 tömegrész természetes kőliszttel elkeverünk és porrá őrölünk. Felhasználás előtt a nedvesíthető port annyi vízzel keverjük, hogy a keletkező keverék a hatóanyagot a kívánt koncentráció- 60 bán tartalmazza.
4. Granulátum ί
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállitá- i sához 91 tömegrész 0,5- 1,0 mm szemcseméretű ho- j mokhoz 2 tömegrész orsóolajat és 7 tömegrész pori- <
tolt, 75 tömegrész 9. példa szerinti hatóanyagból cs 25 tömegrész természetes kőlisztből készült hatóanyag- 4 keveréket adunk. A keveréket megfelelő keverőberen- rt dezéíben addig kezeljük, amíg egyenletes, szabadon 1 folyó és pormentes granulátum nem keletkezik.
A granulátumot a kívánt mennyiségben a növényekre q vagy azok életterébe szórjuk. rt
-714
196 292
5. UL V-készítmény
A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 90 tömegrész 17. példa szerinti hatóanyaghoz 3 tömegrész poli-etilén-oxid emulgeátort adunk, és a keveréket 80 °C hőmérsékleten 7 tömegrész aromás ásványolaj-frakcióban oldjuk. Ezt a keveréket ULVcljárással használjuk fel.

Claims (4)

  1. Szabadalmi igénypontok
    I. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-95 tömcg% legalább egy (1) általános képletű 3 - keto - 2H,3H - 1,2 - benzizotiazol - 15
    1,1 - dioxid - sót — a képletben n jelentése 1 vagy diamin esetében 2
    R' jelentése hidrogénatom, 1 —4 szénatomos alkilcsoport,
    Rz jelentése 1-18 szénatomos alkilcsoport, 5 vagy 20 6 szénatomos cikloalkilcsoport, aminocsoporttal szubsztituált I -4 szénatomos alkilcsoport, 1,2,4 - triazolil - csoport vagy fenilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom vagy 1 — 4 szénatomos alkilcsoport, vagy 25
    R2 és R3 együtt a nitrogénatommal, melyhez kapcsolódik, képezhet adott esetben I — 4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált morfolinil-, I —4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált piperazinil-, adott esetben oxo- és 1 - 4 szeresen 1 - 4 szénatomos alkilcso- 39 porttal szubsztituált piperidinil-, imidazolil-, 1—2szeresen 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált imidazolidinil-csoportot, vagy
    Rh R2 és R3 együtt 2,3,4,5,6,7 - hexahidro - pirrolo - [1,2 - ajpirimidingyűrüt alkot — 35 tartalmaz a szokásos szilárd hordozóanyagokkal, előnyösen természetes kőliszttel, homokkal, kovasavval, vagy folyékony hordozóanyagokkal, előnyösen vízzel, olajjal és szerves oldószerrel, és adott esetben felületaktív, előnyösen ncmionos vagy ionos anya- 49 gokkal összekeverve.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény azzaljellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű sót tartalmaz, ahol n jelentése 1 vagy diamin esetén 2,
    R* jelentése hidrogénatom vagy 1 - 4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése metil-, etil-, n- és izopropil-, n-butil-, szlcaril-, fenil-, ciklohexil- vagy 1,2,4-triazolilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom vagy 1 — 4 szénatomos alkilcsoport vagy
    R2 és R3 a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódik képezhet morfolinil-, imidazolil-, piperidinil-, l-mctil-pipcrazinil-, 2,2,6,6 - tctrainctil - 4 - oxo piperidinil-, 3 - metil - 2 - izopropil - imidazolidinil csoportot.
  3. 3. Baktericid készítmény, azzal jellemezve, hogy
    0,1-95 tömeg% legalább egy (1) általános képletű sót tartalmaz — a képletben n jelentése 1,
    R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése hidrogénatom vagy 1 - 4 szénatomos alkilcsoporttal és aminocsoporttal szubsztituált pirimidinilcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos I alkilcsoport, vagy H2N—C=NH csoport, vagy
    R2 és R3 együtt morfolinilgyürűt képeznek a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált imidazolinilcsoportot képez tartalmaz a szokásos szilárd hordozóanyagokkal, előnyösen természetes kőliszttel, homokkal, kovasavval, vagy folyékony hordozóanyagokkal, előnyösen vízzel, olajjal és szerves oldószerrel, és adott esetben felületaktív, előnyösen nemionos vagy ionos anyagokkal összekeverve.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve. hogy hatóanyagként (IA) képletű vegyületet tartalmaz.
HU85881A 1984-03-08 1985-03-08 Fungicide or bactericide compositions containing salts of 3-keto-2h-3h-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxides as active components HU196292B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3408538 1984-03-08
DE19843430805 DE3430805A1 (de) 1984-03-08 1984-08-22 Mikrobizide mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT37334A HUT37334A (en) 1985-12-28
HU196292B true HU196292B (en) 1988-11-28

Family

ID=25819156

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU85881A HU196292B (en) 1984-03-08 1985-03-08 Fungicide or bactericide compositions containing salts of 3-keto-2h-3h-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxides as active components

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4683233A (hu)
EP (1) EP0158074B1 (hu)
AU (1) AU573787B2 (hu)
BR (1) BR8501036A (hu)
CA (1) CA1263841A (hu)
DE (2) DE3430805A1 (hu)
DK (1) DK105485A (hu)
GR (1) GR850570B (hu)
HU (1) HU196292B (hu)
IL (1) IL74500A (hu)
PH (1) PH20699A (hu)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3606294A1 (de) * 1985-03-28 1986-10-09 Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg Mittel und verfahren zur bekaempfung von erregern von pilzkrankheiten bei kulturpflanzen
DE3639903A1 (de) * 1986-11-22 1988-06-01 Bayer Ag Saccharin-salze von aminomethylheterocyclen
DE3639900A1 (de) * 1986-11-22 1988-05-26 Bayer Ag Saccharin-salze von substituierten aminen
DE3639902A1 (de) * 1986-11-22 1988-06-01 Bayer Ag Saccharin-salze von substituierten hydroxypropylaminen
DE3639901A1 (de) * 1986-11-22 1988-06-01 Bayer Ag Saccharin-salze von substituierten aminen
US5276047A (en) * 1991-10-18 1994-01-04 Sterling Winthrop, Inc. Liquid 1,2-benzoisothiazoline-3-one preparation
CN1110112A (zh) * 1994-04-11 1995-10-18 贾增申 一种氨基酸固体饮料及其制备方法
DE4427996A1 (de) * 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Saccharincarbonsäuren und -carbonsäureestern
AR036122A1 (es) * 2001-07-03 2004-08-11 Avecia Biotechnology Inc Un complejo de sal que comprende un n-alquilimidazol y una 1,1-dioxo-1,2-dihidro-1l6-benzo [d]-isotiazol-3-ona y un metodo para sintetizar oligonucleotidos utilizando la quimica de fosforamidita
CL2009000300A1 (es) * 2008-02-15 2010-09-10 Lanxess Distrib Gmbh Formulacion que comprende sales de calcio y sales de formiatos mas un acido organico con un pka entre 2y 6; usos y metodos que emplean esta formulacion para combatir el tizon provocado en plantas por la bacteria erwinia amylovora.
DE102009032895B4 (de) 2009-07-10 2016-06-23 Chevita Tierarzneimittel-Gesellschaft M.B.H. Zusammensetzung und Verfahren zur Prävention und Behandlung von Feuerbrand

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL268752A (hu) * 1959-06-24
US3325465A (en) * 1963-03-29 1967-06-13 Mobil Oil Corp Polymerization
US3325475A (en) * 1964-11-16 1967-06-13 Maumee Chemical Company Organic amine salts of saccharin
US3839571A (en) * 1971-06-17 1974-10-01 Colgate Palmolive Co Microbicidal hairdressing
JPS5534765B2 (hu) * 1973-03-15 1980-09-09
GB1460279A (en) * 1973-05-10 1976-12-31 Ici Ltd Biocidal compositions
US4291045A (en) * 1976-05-04 1981-09-22 Life Savers, Inc. Method of reducing dental caries
JPS5950642B2 (ja) * 1981-04-08 1984-12-10 ウェルファイド株式会社 工業用殺菌剤
US4505889A (en) * 1982-09-23 1985-03-19 Rohm And Haas Company Protracted release microbiocidal article for aqueous systems
BR8304987A (pt) * 1982-09-23 1984-09-04 Rohm & Haas Composicao microbiocida,metodo para controlar microorganismos vivos em um sistema aquosos e metodo de proteger isotiazolonas microbiocidas

Also Published As

Publication number Publication date
IL74500A (en) 1989-09-10
US4683233A (en) 1987-07-28
AU573787B2 (en) 1988-06-23
EP0158074B1 (de) 1989-06-28
EP0158074A1 (de) 1985-10-16
HUT37334A (en) 1985-12-28
IL74500A0 (en) 1985-06-30
CA1263841A (en) 1989-12-12
PH20699A (en) 1987-03-24
DE3571188D1 (en) 1989-08-03
DK105485A (da) 1985-09-09
GR850570B (hu) 1985-07-03
DK105485D0 (da) 1985-03-07
BR8501036A (pt) 1985-10-29
AU3959585A (en) 1985-09-12
DE3430805A1 (de) 1985-09-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3682988B2 (ja) 殺菌・殺カビ組成物
CN113784958B (zh) 用于控制或预防植物病原性真菌的噁二唑化合物
CN114026077A (zh) 用于防治或预防植物病原真菌的新型噁二唑化合物
JPH01305082A (ja) トリ置換１，３，５―トリアジン―２，４，６―トリオン類
HU196292B (en) Fungicide or bactericide compositions containing salts of 3-keto-2h-3h-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxides as active components
BR112021005507A2 (pt) novos oxadiazóis
RU2159242C2 (ru) Производные бензимидазола и их соли, образованные присоединением кислот, способ их получения и микробицидное средство на их основе
HU200894B (en) Fungicixe compositions containing benzothiazinone derivatives as active components and process for producing these compounds
BR112021005508A2 (pt) novos oxadiazóis
HU191495B (en) Fungicides containing as active substance derivatives of hydroxi-alkinil-azol and process for production of the active substance
HU196288B (en) Fungicides containing as active substance new derivatives of fenantren and process for production of the active substance
DK165553B (da) Imidazolderivater, fremgangsmaade til fremstilling heraf samt anvendelse af disse som fungicider
AU605774B2 (en) Imidazole derivatives, their preparation and their use as fungicides
IL25982A (en) 5-sulphonyl-1,2-dithiol-3-one compounds,their preparation
CA2153786A1 (en) Pyrazolyl acrylic acid derivatives, intermediates thereto, and their use as microbicides
JPS62221672A (ja) 新規スルホニルアゾ−ル
US5322853A (en) Microbicidal benzotriazole compounds
HU194480B (en) Fungicides comprising substituted maleic acid imide derivatives as active substance and process for preparing the active substances
EP0152131B1 (en) Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides
HU194701B (en) Fungicide compositions containing 1,3-bis-azolyl-2-propanol derivatives as active components
CA1292680C (en) Fungicidal compositions containing imidazol and morpholine derivatives
CA1093561A (en) Substituted benzimidazole compounds and use as herbicides
US4221816A (en) Method for the control of phytopathogenic fungi using p-(alkoxyalkyl)urea compounds
HU185884B (en) Fungicide compositions containing n-allenyl-acetanilides and process for preparing such compounds
PL150452B1 (en) A fungicide and a method of active matter production

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee