HU186180B - Process for producing 3,7a-diaza-cyclohepta-bracket-j,k-bracket closed-fluorene derivatives and pharmaceutical compositions containing them - Google Patents
Process for producing 3,7a-diaza-cyclohepta-bracket-j,k-bracket closed-fluorene derivatives and pharmaceutical compositions containing them Download PDFInfo
- Publication number
- HU186180B HU186180B HU828374A HU837482A HU186180B HU 186180 B HU186180 B HU 186180B HU 828374 A HU828374 A HU 828374A HU 837482 A HU837482 A HU 837482A HU 186180 B HU186180 B HU 186180B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- hydrogen
- pharmaceutically acceptable
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/16—Peri-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
Description
Λ találmány új 3.7a-diaza-ciklohepta f|. k| fluorén-származékok és az ezeket tartalmazó gvógvs7crkcszítmények előállítására vonatkozik.
Λ találmány szerinti eljárással előállított I általános képletű vegvületekben R, jelentése hidrogén- vagy klóratom. illetve metoxicsoport.
R, jelentése hidrogénatom, metil- vagy benzilcsoport. és
R, és R4 mindegyike hidrogénatomot, vagy R, metilcsoportot és R4 hidrogénatomot.
vagy
R, hidrogénatomot és R4 metilcsoportot jelent.
A találmány szerinti vegyületeket racemátok és enantiomerek formájában kapjuk. Az I általános képletű vegyületek savakkal alkotott gyógyászatban elfogadható savaddíeiós sói ugyancsak a találmány tárgyát képezik.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek közül előnyösek azok. amelyek I általános képletében R,. R,. R, és R4 mindegyike hidrogénatomot jelent.
A találmány szerinti vegyületeket az I. reakcióegyenlet szerint állíthatjuk elő. Ennek során a II általános képletű kiindulási vegyületet lítium-alumínium-hidrid és alumínium-klorid elegyével előnyösen 1 mól II általános képletű vegyületet 2 mól alumínium-kloriddal és 3 mól lítium-alumíniumhidriddel redukáljuk az I általános képletű vegyületté. Ha olyan I általános képletű vegyületet akarunk előállítani, ahol R, hidrogénatomot jelent. úgy olyan vegyület katalitikus hidrogénezésével történő debenzilezése útján állíthatjuk elő. amelynek II általános képletében R, benzilcsoportot jelent.
Azoknak a kiindulási vegyületeknek az előállítási eljárása, amelyekben R,. R, és R4 egy-egy hidrogénatomot képvisel és R2 jelentése többek között hidrogénatom, metil- vagy benzilcsoport. megtalálhatók a 2 442 230 számú francia szabadalmi leírásban. A többi kiindulási vegyület a 8122642 számú szabadalmi bejelentésben szerepel.
A következő példák a találmány szerinti vegyületek előállítását mutatják be.
Az elemzések, valamint az IR- és NMR-vizsgálatok adatai alátámasztják a vegyületek szerkezetét.
/. példa
3-Benzil-l,2,3,3a,4.5,6,7-oktahidro-3,7a-diazacik loheptojj, kjfluorén ml tetrahidrofuránba beadagolunk 0.265 g alumíniumkloridot. majd hozzáadunk 0.114 g lítium-alumínium-hidridet, továbbá kis adagokban 0,33 g 3-benzil-7-oxo-1.2,3.3a,4,5.6.7-oktahidro-3,7a-diaza-ciklohepta[j,k]fluorént. Az elegyet szobahőmérsékleten 1 órán át keverjük, ezután hozzáadunk 1.5 ml tömény nátrium-karbonát-oldatot. ezt követően pedig etil-acetátot. A kapott elegyet szűrjük, a csapadékot dekantáljuk. vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk, végül szárazra bepároljuk. Az így kapott terméket izopropil-éterből átkristályositjuk. 0.150 g kristályos terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 104-105 °C.
2. példa
1,2,3,3a,4,5,6,7-Oktahidro-3,7a-diaza-ciklohepta[j,k]fluorén és hidrogén-kloriddal alkotott sója
Az 1. példa szerint kapott vegyületből 1,5 g-ot feloldunk 50 ml metanolban, majd ezt 10%-os palládium/szén katalizátor és sósav jelenlétében Parr-készülékben szobahőmérsékleten. 0.35 kPa nyomáson hidrogénezzük.
A katalizátor kiszűrése után a reakcióelegyet bepároljuk. Ezt követően a keletkezett hidrokloridot kiszűrjük, és metanolból átkristályositjuk, és 0,92 g kristályos terméket kapunk, amelynek olvadáspontja: 294—296 °C (bomlás közben).
3. példa
10-Klór-1,2,3,3a,4,5,6,7-oktahidro-3-7a-diazacikloheptajj, k jfluorén
Egy 100 ml-es háromnyakú lombikban, nitrogénatmoszféra alatt lévő 25 ml tetrahidrofuránhoz 0.586 g alumínium-kloridot adunk, és 30 percen át oldódásig keverjük. Azután 0.250 g lítium-alumínium-hidridet adunk az oldathoz és folytatjuk a keverést újabb 30 percig. Ezt követően apránként beadagolunk 0,6 g 10-klór-7-oxo-1.2.3.3a.4.5.6.7oktahidro-3.7a-diaza-ciklohepta[j.k]fluorént és keverés közben szobahőmérsékleten tartjuk az oldatot 2 órán át. majd egy éjszakára állni hagyjuk. Másnap óvatosan hozzáadunk 4 ml tömény nátrium-karbonát-oldatot. utána 30 ml vizet, és az így kapott elegyet etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton megszárítjuk, majd szárazra pároljuk. A kapott olajat szilikagél-oszlopon kromatografáljuk. az eluálást kloroform és metanol 90:100 arányú elegyével végezzük. Az így összegyűjtött 0.200 g olajos anyagot ezután pentánból kristályosítjuk. A kristályok 94—96 °C-on olvadnak.
Az 1. táblázat az analóg módszerekkel kapott további, I általános képletű vegyületeket mutatja be.
-2186180
| Vegyüld sors/ama | R, | R. | R, | R, | Megjelenési forma | Olvadáspont. (' |
| 1. | — H | — C„H„CH,— | — H | — H | szabad bázis HCl | 104-105 218-220 |
| 2. | — H | — H | — H | — H | HCl | 294-296 (d) |
| 3. | -Cl | — H | — H | — H | szabad bázis | 94-96 |
| 4. | -Cl | —ChH5CH, | — H | — H | HCl | 256 — 258 |
| 5. | —H | — CH, | -CH, | — H | HC—COOH HC-COOH | 175 |
| 6. | — H | —CbH,CH, | -CH, | — H | HCl | 195 |
| 7. | — H | -CH, | — H | -CH, | HC-COOH HC-COOH | 198- 199 |
| 8. | — H | — H | —CH,—H | HC-COOH HC-COOH | 180-181 | |
| 9. | —H | —CftHsCH, | — H | -CH, | HC-COOH HC-COOH | 196-198 |
| 10. | —H | — H | — H | -CH, | HC-COOH HC-COOH | 186-187 |
| 11. | —CH,O | -C6H5CH2 | — H | — H | HC-COOH HC-COOH | 168-170 |
| 12. | -CH,0 | — H | —H | — H | HCl | 294-296 |
(d): bomlás közben
A találmány szerinti vegyületeket farmakológiai tesztnek vetjük alá, hogy megbizonyosodjunk gyógyászatban való használhatóságukról.
Akut toxieitás egerekben
A vegyületet növekvő mennyiségben adagoltuk a kísérleti állatoknak. A toxieitást a testsúlykilogrammhoz viszonyított, milligrammban mért adaggal fejezzük ki. amelyek adagolása esetén a kísérleti állatok egyes csoportjának fele életben maradt. Azt találtuk, hogy intraperitoneálisan adagolva a vegyületek LD,,, érteke 30 mg/kg és több mint 1000 mg/kg értékig orálisan adagolva pedig 100 mg/kg és több mint 1000 mg/kg értékig terjed.
Antianoxiás hatás
A találmány szerinti vegyületek intraperitoneálisan beadva meghosszabbítják az oxigénszegény atmoszférába helyezett egerek életét. (A kísérletet olyan zárt térben valósítottuk meg. melyben egy vákuumszivattyú segítségével 30 másodperc alatt 2.5.10* Pa mértékűre, azaz 190 mmHg-ra csökkenteti ük a nyomást.)
Λ vegyületek hatását azzal a mg/kg mennyiséggel fejeztük ki. amely 100%-bán meghosszabbítja a kezelt állatok életét a kezeletlenekéhez képest (ED,,,,). A találmány szerinti vegyületek fenti ED,,,, értéke 2.8 és 8,3 mg/kg közötti.
Egereken végzett általános isémia-teszt
A kísérlet lefolyása a következő:
Telített magnézium-klorid-oldat 0,1 milliliterét a kísérleti állatok farokvénájába fecskendeztük, és mértük a túlélési időt. Az injekció eredményeképpen leálló szívműködése agyi isémiát idéz elő. A „túlélési idő az az időintervallum, amely a magnézium-klorid befecskendezése és az egyes egerek központi idegrendszeri működése végső jeleként tekintett utolsó belégző mozgása között eltelik.
Összehasonlítottuk a találmány szerinti vegyületekkel a magnézium-kiorid injekció befecskendezése előtt IO perccel intraperitonealisan kezelt állatok túlélési idejét azon állatok túlélési idejével, amelyekbe csak a hatóanyag nélküli \ivóanyagot vittük be.
Az egerek tíztagú csoportjain végezve a kísérletet, a csoportok átlageredményeinek diagramban történő ábrázolásával grafikusan meghatározhattuk a hatásos adagnak azt a testsúlykilogrammhoz viszonyított milligramm mennyiségét (ED,), amely meghosszabbítja a 3 másodperces túlélési időt.
A 3 másodperces túlélési időtartam megnövelése statisztikailag kifejező, ugyanakkor reprodukálható is.
A találmány szerinti vegyületek fenti ED, értéke 3 és 30 mg/kg között van.
A találmány szerinti vegyületek farmakológiai tanulmányozása azt mutatta, hogy e vegyületek antianoxiás hatásúak és alkalmazhatók különböző zavarok kezelésére. így különösen azon viselkedési zavarok ellen, melyek az agyérrendszeri károsodásoknak és geriátriai agyérelmeszesedésnek tudhatok be. továbbá koponyasérülések okozta eszméletvesztés. metabolikus eredetű agybántalmak és depressziós állapotok kezelésére is használhatók.
A találmány ennélfogva magában foglalja mindazon gyógyszerkészítményeket is. melyek a találmány szerinti vegyületeket. vagy azok sóit hatóanyagként tartalmazzák a — különösen orális és parenterális — bevitelre alkalmasak segédanyagokkal együtt.
A napi adagolás parenterálisan 1-tól 100 mg-ig. orálisan 5-től 500 mg-ig terjedhet; az egyes adagok például 1 és 100 mg közötti mennyiségű hatóanyagot tartalmazhatnak.
Claims (3)
- Szabadalmi igénypontok1. Eljárás az I általános képletü vegyületek. valamint savakkal alkotott gyógyászatban elfogadható savaddíciós sói előállítására — ahol R, jelentése hidrogénatom, klóratomot vagy metoxiesoport.R2 jelentése hidrogénatom, metil- vagy benzilcsoport.R, és R4 mindegyike hidrogénatomot, vagy R, metilcsoportot cs R4 hidrogénatomot.vagy pedigR; hidrogénatomot és R4 metilcsoportot 5 jelent.azzal jellemezve, hogya) valamely II általános képletü vegyületet, melyben R,. R2. R, és R4 jelentése az előbbiekben megadott, lítium-alumínium-hidrid és alumínium10 klorid elegyével redukálunk, majd a kapott I általános képletü vegyületet kívánt esetben egy savval gyógyászatban elfogadható savaddíciós sóvá alakítjuk át, vagyb) olyan I általános képletü vegyületek elóállítá15 sára — ahol R2 hidrogénatomot jelent, R1; R, és R4 jelentése a tárgyi kör szerinti — valamely olyan II általános képletü vegyületből — amelynek képletében R[. R, és R4 jelentése a tárgyi kör szerinti és R2 benzilcsoportot képvisel — indulunk ki és azt20 az a) eljárás szerint reagáltatjuk, majd az így kapott III általános képletü vegyületet — ahol Rl jelentése benzilcsoport és R,. R, és R4 jelentése a fenti — katalitikus hidrogénezéssel debenzilezzük, majd a kapott I általános képletü vegyületet kívánt25 esetben egv savval gyógyászatban elfogadható savaddíciós sóvá alakítjuk át.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan I általános képletü vegyületek és savakkal képzett gyógyászatban elfogadható sói előállítására, ahol R,. R2. R, és R4 mindegyike hidrogénatomot képvisel, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített III általános képletü vegyületet redukáljuk, majd a kapott I általános képletü vegyületet redukáljuk, majd a kapott I általános képletü vegyületet kívánt35 esetben egy savval gyógyászatban elfogadható savaddíciós sóvá alakítjuk.
- 3. Eljárás oxigénhiány által okozott betegségek és állapotok — főleg vigilancia-zavarok, öregkori agyérelmeszesedési szindrómák, eszméletvesztés40 és depresszió — kezelésére szolgáló gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az 1. igénypont szerinti eljárással előállított I általános képletü vegyületet — ahol R,, R2, R, és R4 jelentése az 1. igénypontban megadott —,45 vagy ilyen vegyületnek valamilyen savval képzett gyógyászatban elfogadható sóját, a gyógyszertechnológiában szokásosan alkalmazott segédanyagokkal összekeverve orális vagy parenterális adagolásra alkalmas készítménnyé alakítjuk.1 db ábra
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8122643A FR2517679A1 (fr) | 1981-12-03 | 1981-12-03 | Derives de diaza-3,7a cyclohepta (j,k) fluorenes, leur preparation et leur application en therapeutique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU186180B true HU186180B (en) | 1985-06-28 |
Family
ID=9264634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU828374A HU186180B (en) | 1981-12-03 | 1982-12-02 | Process for producing 3,7a-diaza-cyclohepta-bracket-j,k-bracket closed-fluorene derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4503058A (hu) |
| EP (1) | EP0082040B1 (hu) |
| JP (1) | JPS58109487A (hu) |
| AT (1) | ATE17485T1 (hu) |
| AU (1) | AU553493B2 (hu) |
| CA (1) | CA1196329A (hu) |
| DE (1) | DE3268605D1 (hu) |
| DK (1) | DK535082A (hu) |
| ES (1) | ES8401488A1 (hu) |
| FI (1) | FI71321C (hu) |
| FR (1) | FR2517679A1 (hu) |
| GR (1) | GR77848B (hu) |
| HU (1) | HU186180B (hu) |
| IL (1) | IL67400A (hu) |
| NO (1) | NO824040L (hu) |
| NZ (1) | NZ202688A (hu) |
| PT (1) | PT75925B (hu) |
| ZA (1) | ZA828877B (hu) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4624954A (en) * | 1985-12-20 | 1986-11-25 | American Home Products Corporation | 6,7,8,9-tetrahydro-10-methylpyrido[1,2-a]indol-9-amines and derivatives thereof, useful for the treatment of cognitive impairments |
| US4665183A (en) * | 1985-12-20 | 1987-05-12 | American Home Products Corp. | Process for preparing 6,7,8,9-tetrahydro-10-methylpyrido[1,2-a]indol-9-amines and derivatives thereof useful for the treatment of cognitive impairments |
| CA2027814C (en) * | 1989-10-20 | 1996-07-30 | Ryuji Ueno | Treatment of hepatobiliary disease with 15-keto-prostaglandin compounds |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD129791A5 (de) * | 1976-04-13 | 1978-02-08 | Synthelabo | Verfahren zur herstellung von naphtyridinderivaten |
| US4228168A (en) * | 1978-11-22 | 1980-10-14 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Azepino [1,2,3-lm]-β-carboline compounds and pharmaceutical composition thereof |
| JPS55161389A (en) * | 1979-06-01 | 1980-12-15 | Ngk Spark Plug Co | Method of connecting porcelain insulator to fitting |
-
1981
- 1981-12-03 FR FR8122643A patent/FR2517679A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-11-29 DE DE8282402172T patent/DE3268605D1/de not_active Expired
- 1982-11-29 EP EP82402172A patent/EP0082040B1/fr not_active Expired
- 1982-11-29 AT AT82402172T patent/ATE17485T1/de active
- 1982-12-02 IL IL67400A patent/IL67400A/xx unknown
- 1982-12-02 DK DK535082A patent/DK535082A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-12-02 ES ES517874A patent/ES8401488A1/es not_active Expired
- 1982-12-02 ZA ZA828877A patent/ZA828877B/xx unknown
- 1982-12-02 NZ NZ202688A patent/NZ202688A/en unknown
- 1982-12-02 GR GR69964A patent/GR77848B/el unknown
- 1982-12-02 CA CA000416847A patent/CA1196329A/en not_active Expired
- 1982-12-02 PT PT75925A patent/PT75925B/pt unknown
- 1982-12-02 HU HU828374A patent/HU186180B/hu unknown
- 1982-12-02 NO NO824040A patent/NO824040L/no unknown
- 1982-12-02 FI FI824155A patent/FI71321C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-12-02 AU AU91076/82A patent/AU553493B2/en not_active Ceased
- 1982-12-02 US US06/446,368 patent/US4503058A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-12-03 JP JP57213239A patent/JPS58109487A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1196329A (en) | 1985-11-05 |
| FI824155A0 (fi) | 1982-12-02 |
| ES517874A0 (es) | 1983-12-01 |
| GR77848B (hu) | 1984-09-25 |
| EP0082040A1 (fr) | 1983-06-22 |
| FR2517679B1 (hu) | 1984-01-27 |
| EP0082040B1 (fr) | 1986-01-15 |
| ES8401488A1 (es) | 1983-12-01 |
| FI824155L (fi) | 1983-06-04 |
| AU9107682A (en) | 1983-06-09 |
| FI71321B (fi) | 1986-09-09 |
| DK535082A (da) | 1983-06-04 |
| JPS58109487A (ja) | 1983-06-29 |
| FI71321C (fi) | 1986-12-19 |
| IL67400A0 (en) | 1983-05-15 |
| NO824040L (no) | 1983-06-06 |
| ATE17485T1 (de) | 1986-02-15 |
| IL67400A (en) | 1985-07-31 |
| ZA828877B (en) | 1983-09-28 |
| NZ202688A (en) | 1985-01-31 |
| AU553493B2 (en) | 1986-07-17 |
| PT75925B (fr) | 1985-12-20 |
| DE3268605D1 (en) | 1986-02-27 |
| FR2517679A1 (fr) | 1983-06-10 |
| US4503058A (en) | 1985-03-05 |
| PT75925A (fr) | 1983-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2716965B2 (ja) | ピペリジン誘導体を含有する医薬 | |
| IE47798B1 (en) | Substituted ortho-anisamides,methods of preparing them,compositions containing them and their application as psychotropic agents | |
| HU214321B (hu) | Eljárás tramadol-N-oxid-származék, enantiomerjei és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására | |
| JPS6126996B2 (hu) | ||
| US4528289A (en) | Corynantheine derivates, processes for their preparation, and their use | |
| HU186180B (en) | Process for producing 3,7a-diaza-cyclohepta-bracket-j,k-bracket closed-fluorene derivatives and pharmaceutical compositions containing them | |
| DE2632118C3 (de) | Apovincaminolester und Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel | |
| DE1518452B2 (de) | 4-substituierte 2-benzhydryl-2butanol-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| NO794271L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av indol-dioner | |
| FI85142B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ergolinestrar. | |
| EP0330756B1 (de) | Thienotricyclen zur Behandlung von Erkrankungen der Bronchien | |
| US4451473A (en) | 3,7-Diazabicyclo [3.3.1] nonanes having anti-arrhythmic activity | |
| DE3844415A1 (de) | Neue 3-piperidincarboxaldehydoxim-derivate, deren herstellungsverfahren und deren verwendung als arzneimittel | |
| AU649302B2 (en) | Tricyclic pyridone derivative | |
| HU188170B (en) | Process for producing 3-square bracket-2-bracket-tetra-or hexahydro.4-pyridyl-bracket closed-ethyl-s uare bracket closed-indola derivatives | |
| CA1162544A (en) | Naphthyridine derivatives | |
| US4831049A (en) | Pyrrolizidine compounds, and their use as antiarrhythmic agents | |
| HU186179B (en) | Process for preparing oxygen derivatives of 3,7-diaza-cyclophepta6j,k/fluorenes and pharmaceutical compositions contatining such compounds | |
| EP0462150B1 (de) | Neue aryloxy-alkylamine, deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel | |
| SE502323C2 (sv) | Användning av N-(2-hydroxietyl)nikotinamidnitrat eller ett farmaceutiskt godtagbart salt därav för framställning av ett läkemedel aktivt för behandling av sjukdomar förbundna med cerebral ischemi | |
| JPH09216879A (ja) | （１ｈ−インドール−４−イル）−ピペリジンまたはテトラヒドロピリジンのエチルアミンおよびエチルカルボキサミド | |
| FR2485007A1 (fr) | N-oxyde de 4-methoxy-n-(2-(2- (1-methyl-2-piperidyl) ethyl)phenyl)benzamide et son procede de preparation | |
| JPH041128A (ja) | 抗不整脈薬 | |
| KR820000095B1 (ko) | 트랜스-2-치환된-5-아릴-2,3,4,4a,5,9b-헥사하이드로-1H-피리도[4,3-b]인돌 유도체의 제조방법. | |
| JPS63301856A (ja) | ２−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタミド、その製造方法及びその治療剤 |