HU185875B - Herbicide compositions containing heterocyclic substituted alkane-carboxylic acid derivatives and process for preparing the compounds - Google Patents

Herbicide compositions containing heterocyclic substituted alkane-carboxylic acid derivatives and process for preparing the compounds Download PDF

Info

Publication number
HU185875B
HU185875B HU80419A HU41980A HU185875B HU 185875 B HU185875 B HU 185875B HU 80419 A HU80419 A HU 80419A HU 41980 A HU41980 A HU 41980A HU 185875 B HU185875 B HU 185875B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
compound
compounds
hydrogen
Prior art date
Application number
HU80419A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Manfred Koch
Hermann Sieringer
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HU185875B publication Critical patent/HU185875B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

A találmány tárgya heterociklusos szubsztituált fenoxi-alkánkarbonsav-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására.
Az új heterociklusos szubsztituált fenoxi-alkánkarbonsav-származékokat az (I) általános képlettel jellemezhetjük.
A képletben
R jelentése halogénatom, n jelentése 0 vagy 1,
A jelentése oxigén- vagy kénatom, vagy 1—4 szénatomos alkil-amino-csoport,
X jelentése —CH2 vagy —CH2—CH2—,
Rí jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, O lí
-C-OR3,
R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport.
Az (I) általános képletü vegyületek értékes herbicid készítmények hatóanyagai, amelyek különösen a fűgyomok ellen hatnak.
Az 1 157 558-as számú Nagy-Britannia-i szabadalmi leírásból ismeretesek olyan (I) általános képletü vegyületek, amelyekben Z jelentése különböző (általunk nem igényelt) karbonamido- és karbanilido-csoportok. Ebben a szabadalmi leírásban felsorolt vegyületek értágító hatásúak és herbicid hatásukról nem esik szó. A kísérletek azonban azt mutatják, hogy ezekben a vegyületeknek is van bizonyos herbicid hatásuk.
Rí—R3 csoportokban az alkilcsoportok egyenes és elágazó láncúak is lehetnek.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletü vegyületek, amelyekben R jelentése klór- vagy brómatom, n jelentése 0 vagy 1,
A jelentése oxigén- vagy kénatom,
X jelentése —€Ης—
Rí jelentése metiiesoport,
Z jelentése—COOOR3,
R3 jelentése hidrogénatom, vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport.
Az (I) általános képletü vegyületeket önmagában ismert kiindulási anyagokból ismert módon állíthatjuk elő.
Az eljárásokat azzal jellemezhetjük, hogy
a) valamely (IV) általános képletü vegyületet valamely (V) általános képletü vegyülettel reagáltatunk, — ahol W jelentése halogénatom és R, η, A, X, Z és Rí jelentése a fenti-,
b) vagy kívánt esetben valamely (I) általános képletü vegyületet — ahol Z jelentése —COOR3 általános képletü csoport, (ahol R3 jelentése hidrogéntől eltérő) ismert módon szabad savvá (Z = COOH) alakítunk.
A (IV) és (V) általános képletü vegyületek reakcióját előnyösen inért aprotikus oldószerben, például alifás vagy aromás szénhidrogénben, például benzolban vagy toluolban, továbbá acetonitrilben, acetonban, dimetil-szulfoxidban vagy dimetil-formamidban végezhetjük 50 °C és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten bázis, például karbonát, alkáli-hidroxid vagy tercier szerves bázis jelenlétében, W jelentése halogénatom.
Az (I) általános képletü vegyületek előállításához szükséges (IV) általános képletü heterociklusos feno2 lókat előnyösen úgy állíthatjuk elő, hogy amino-fenolokat, amino-tiofenolokat és diamino-benzolokat 4hidroxi-fenil-ecetsavval, illetve 3-(4’-hidroxi-fenil)-propionsavval kondenzálunk. A kondenzálás a víz ledesztillálása közben megy végbe 120—200 °C reakcióhőmérsékleten.
Az (I) általános képletü vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítményeket egyszikű gyomnövények ellen hatásosan alkalmazhatjuk széles spektrumban pre- és posztemergens alkalmazással. Egyidejűleg azonban a kétszikű kultúrnövények, valamint néhány gabonafajta kiválóan tolerálja a készítményeket.
Ily módon tehát a találmány szerinti herbicid készítmények a kultúrnövényekben előforduló fűgyomok szelektív irtására alkalmasak. A találmány szerinti herbicid készítmények hatásos mennyiségű (I) általános képletü vegyületet tartalmaznak hatóanyagként a szokásos adalék- és formálási segédanyagokkal együtt.
A találmány szerinti készítmények általában 2—95 súly% (I) általános képletü hatóanyagot tartalmaznak. Alkalmazásuk történhet nedvesíthető por, emulziókoncentrátum, permetezhető oldat, porzószer vagy granulátum formájában.
A nedvesíthető porok vízben egyenletesen diszpergálható készítmények, amelyek a hatóanyag mellett hígító- vagy inért anyagon kívül még nedvesítőszert, például poli-oxetilezett alkil-fenolokat, polioxetilezett ölei!-, sztearil-aminokat, alkil- vagy aikil-fenil-szulfonátot és diszpergálószert, például ligninszulfonsavas nátriumot, 2,2’-dinaftii-metán-6,6’-diszuÍfonsavas nátriumot, vagy oleil-metil-taurinsavas nátriumot is tartalmazhatnak.
Az emulgeálható koncentrátumokat a hatóanyag szerves oldószerben, például butanolban, ciklohexanonban, dimetil-formamidban, xilolban vagy magasabb forráspontú aromátokban történő oldásával állíthatjuk elő, valamint nemionos nedvesítőszert, például poli(oxi-etil)-ezett alkil-fenolt vagy poli(oxi-etil)-ezett oleil- vagy sztearil-amínt is adunk hozzá.
A porozószert a hatóanyag finom eloszlású szilárd anyaggal, például talkummal, természetes agyaggal, például kaolinnal, bentonittal, pirofilíittel vagy diatomafölddel történő őrlésével állíthatjuk elő.
A granulátumok előállítása úgy történhet, hogy a hatóanyagot abszorpcióképes granulált inért anyaggal együtt granuláljuk, vagy pedig a hatóanyagkoncentrátumot ragasztószerrel, például poli (vinil-alkohol)lal, poliakrilsavas nátriummal vagy ásványolajjal visszük fel a hordozóanyag, például homok, kaolinit, vagy granulált inért anyag felületére. A megfelelő hatóanyagokat a trágyaszemcsék előállításánál szokásos módon, kívánt esetben trágyával történő összekeveréssel is előállíthatjuk.
A herbicid készítményekben a kereskedelemben forgalomban lévő formáit készítmények hatóanyagkoncentrációja különböző lehet. A nedvesítő poroknál a hatóanyagkoncentráció kb. 10 és 95% között változhat, és a maradék fent megnevezett formálási segédanyagokból áll. Az emulgeálható koncentrátumok hatóanyag-koncentrációja 10 és 80% között változik. A porformájú készítmények többnyire 5—20% hatóanyagot tartalmaznak, A granulátumoknál a hatóanyagtartalom többek között attól függ, hogy a ha-21 ί 85 875 tóanyag folyékony vagy szilárd formában fordul elő és hogy milyen granulálási segédanyagokat, töltőanyagokat, stb. használunk.
A felhasználáshoz a kereskedelemben forgalomban lévő koncentrátumokat adott esetben a szokott módon hígíthatjuk, pl. a nedvesíthető porokat és az emulzió-koncentrátumokat vízzel hígítjuk. A. porformájú és granulált készítményeket, valamint a permeíleveket használat előtt már nem hígítjuk további inért anyagokkal. A külső feltételek, pl. hőmérséklet és nedvesség hatására változik a szükséges felhasznált mennyiség. Tág határok között ingadozhat, így pl. 0,05—10 kg/hektár vagy több hatóanyagot, előnyösen 0,1 és 5 kg/hektár közötti hatóanyagot használunk.
A hatóanyagokat más herbicid, inszekticid és fungicid készítményekkel kombinálhatjuk.
Előállítási példák
I. példa
2-[4’-(2 ''-benztiazolil-metil)-fenoxi]-propionsavetilészter
24,1 g (0,1 mól) 4-(2’-benztiazolil-metil)-fenolt 16,6 g (0,12 mól) kálium-karbonáttal és 19,9 g (0,11 mól) 2-bróm-propionsav-etil-észterrel melegítünk 10C ml acetonitrilben 8 óra hosszat visszafolyató hűtő alkalmazásával, A szervetlen sókat leszűrjük, az acetonitrilt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot magas vákuumban (forráspont 205—208 °C, 0,07 mbar) desztilláljuk. 30 g (88%) 2-[4’-(2 -benztiazolilmetil)-fenoxi]-propionsav-etil-észtert kapunk. (1) képlet
2. példa
2-[4’-(2 -benztiazo!il-metil)-fenoxi]-propionsav
34,1 (0,1 mól) 2-(4<(2-benztiazolil-metil)-fen-oxi]-propionsavetilésztert 4,4 g (0,11 mól) nátriumhidroxiddal 200 ml vízzel és 50 ml metanollal keverünk 16 órán keresztül szobahőmérsékleten. Ezután az elegyet 15 ml koncentrált sósavval megsavanyítjuk és a keletkezett csapadékot leszűrjük és szárítjuk. 30 g (96%)
t-[4< (2 -benztiazolil-metil)-fenoxi]-propionsavat :apunk. Op: 154—156 °C. (2) képlet. Analóg módon kapjuk az alábbi vegyületeket:
Példa száma Vegyület képletszáma Példa szerint Fp.(Op.)no
3 (3) 1 Oo: 63 °C
4 (4) 1 Fp: 174-6 °C
0.013 mbar
5 (5) 1 Op: 70 °C
6 (6) 2 üvegszerű
7 (7) 1
8 (8) 1 Fp: 192 °C 0,007 mbar
9 (9) 1
10 (W) 1 Fp:181°C 0,005 mbar
11 (Π) 1
Példa száma Vegyület képletszáma Példa szerint Fp,(Op.)nD
12 (12) 1
13 (13) 1 Op: 91—93 °C
14 (14) 1 Fp: 226 °C 0,08 mbar
15 (15) 1 Fp: 206°C 0,007 mbar
16 (16) 1 Op.: 65—66 °C
17 (17) 1 Fp:198°C 0,001 mbar
18 (18) 1 Fp: 190°C 0,007 mbar
19 (19) 1
Formálási példa
A. példa
Emulgeálható koncentrátumot 15 súlyrész 10, példa szerinti hatóanyagból, 75 súlyrész ciklohexanonból, mint oldószerből és 10 súlyrész oxietilezett nonilfenolból (10 etilénoxid-egység) mint emulgeáíorból állítunk elő.
B példa
Vízben könnyen díszpergáiható, nedvesíthető port kapunk, ha 25 súlyrész 10. példa szerinti hatóanyagot, 64 súly rész kaolintartalmú kvarcot, mint inért anyagot 10 súlyrész lignin-szulfonsav káliumsót és 1 súlyrész oleil-metil-taurinsav nátriumsót, mint nedvesítő és diszpergálószert összekeverünk és megőrlünk malomban.
C. példa
Porozószert kapunk, ha 10 súlyrész 10. példa szerinti hatóanyagot és 90 súlyrész talkumot, mint inért anyagot összekeverünk és kalapácsos malomban aprítunk.
D. példa
A granulátum például 2—15 súlyrész 10. példa szerinti hatóanyagból, 98—85 súlyrész inért granulált anyagból, például attapulgitból, horzsakőből és kvarchcmokból áll.
E. példa
Vízben könnyen emulgeálható koncentrátumot kapunk sú;y% 3. példa szerinti vegyületből sú!y% xilolból súly% ciklohexanonból súly% dodecii-benzolszulfonsav kálciumsóból súly % etoxilezett ricinusolajból (40 ACO) súly % etoxilezett nonil-fenolból (10 ACO)
A has óanyagot keverés és enyhe melegítés közben feloldjuk a fenti oldószer mennyiségben és azemulgeátorral elegyítjük. Mérsékelten magasabb hómérsék3 létén keverjük, míg az oldat tiszta és átlátszó nem lesz.
F. példa
I
Vízben könnyen emulgeálható koncentrátumot kapunk súly®7o 1. példa szerinti vegyületből 20 súly% cíklohexanolból súly% xilolból 1i
7,88 súly% dodecil-benzol-szulfonsav kalciumsóból súly% etoxilezett nonil-fenolból (10 ACO) súly% etoxilezett ricinusolajból (40 ACO)
A készítményt az 1. példa szerint állítjuk elő. 1
G. példa
Vízben könnyen diszpergálható, nedvesíthető port kapunk 2 súly% 2. példa szerinti vegyületből súly% bázikus alumínium-szilikátból (kaolinit) súly% ligninszulfonsav káliumsóból súly% oleil-metil-taurinsav nátriumsóból.
A hatóanyagokat az adalékokkal jól elkeverjük 2 dobkeverőben, majd malomban megőröljük 3000 percenkénti fordulatszám mellett. Az őrölt anyagot ismét elkeverjük és megőröljük 1200 percenkénti fordulatszám mellett.
Alkalmazási példák 1. példa
Különböző gazdaságilag fontos gyomot és kultúrnövényt cserépbe vetettünk és kikelés előtt a talál- 3 mány szerint előállított vegyületek vizes oldatával kezeltünk. A cserepeket ezután jó növekedési feltételek mellett melegházban tartottuk. 4 héttel később a gyomnövények elleni hatásosságot és a kultúrnövé3 nyékén észlelt szelektivitási viselkedést %-osan értékeltük ki a kezeletlen növényekhez viszonyított károsodási fokkal. Az I. táblázatban ábrázolt értékeket kaptuk, amelyek azt mutatják, hogy a találmány szerint előállított vegyületek sok gyomnövény ellen her0 bicid hatásúnak mutatkoztak, és ugyanakkor nagyobb adagok mellett, p. 2,4 kg hatóanyag/hektár adagnál a kultúrnövényeket nem, vagy csak egész kis mértékben károsították. Ily módon ezekben a kultúrákban a vegyületek szelektív gyomirtásra alkalma5 sak.
2. példa
Hasonló módon a találmány szerint előállított vegyületek vizes oldatban posztemergens alkalmaztuk néhány fontos gyomnövénynél és különböző kultúrnövénynél permetezéssel. A kultúrnövényeket és a 5 gyomnövényeket 8—15 cm-es magasságig neveltük melegházban. További négy hét elteltével a melegházban a növényeket megvizsgáltuk a herbicid kezelés hatására bekövetkezett százalékos károsodás szempontjából. A II. táblázatban bemutatott eredmények azt 0 támasztják alá, hogy a vegyületek a posztemergens alkalmazási módon is szelektíven irtják a gyomnövényeket számos kétszikű és egyszikű kultúrában, így például gyapotban vagy rizsben.
I. táblázat
Pre-emergens alkalmazáskor jelentkező hatás és szelektivitás
Példa száma kg hatóanyag/ha Hatásosság AL ECG SA Szelektivitás kultúrnövényeknél (károsodás) GH GS BA %
10 2,4 100 100 100 0 2 5
0,6 100 100 95 0 0 0
2 2,4 98 99 95 4 5 4 AL = Alopecurus
0,6 95 98 90 0 0 ECG = Echinochloa
3 2,4 85 90 90 0 0 0 SA - Setaria
4 2,4 85 90 ”5 0 0 0 GH = gyapot
1 2,4 99 99 95 0 0 0 GS = szójabab
0,6 98 95 90 — — — BA = cukorrépa
5 2,4 100 100 95 0 0 0
0,6 98 95 92 — — —
II. táblázat
Herbicid hatás és szelektivitás poszt-emergens alkalmazásnál (károsodás %)
Példa száma kg hatóanyag/ha AL ECG SA GH GS BA HV OS
10 2,4 100 99 100 0 2 1 7 4
0,6 96 99 99 0 0 0 1 2
5 2,4 96 95 95 0 2 0 —
0,6 92 90 — 0 0 0 — —.
HV = árpa
OS=rizs
A jelölések azonosak az I. táblázatnál alkalmazott jelölésekkel
Összehasonlító kísérlet
1. kísérlet
Nemkívánatos helyen növő gabona irtása repcében és borsóban kikelés előtt
Széleslevelű kultúrnövények esetében, amelyeket egykori gabonaföldeken termesztünk vetésforgóban gyakran nagy termésveszteséget okoznak az ún. nemkívánatos helyen növő gabonagyomok.
Az alábbi táblázat azt mutatja, hogy a találmány szerint előállított vegyületek a 2640730. sz. NSZKbeli szabadalmi bejelentésből ismert vegyületekkel ellentétben a természetes gyomokat és a gabonagyomokat irtják a kétszikű haszonnövény kultúrákban pl. repcében és borsóban, sőt meglepő előnyöket mutat nak:
III. táblázat
Vegyület példaszám Felhasznált mennyiség (kg/ha) ALM TA Hatásai HV Repce Borsó
Összehasonlító
vegvület 2,4 100 0 0 0 0
2640730. sz.
NSZK-beli
szab. 0,6 75 0 0 0 0
bejelentés 2,4 100 95 98 0 0
168 , példa 9 0,6 75 70 65 0 0
(9a) n-butil-
észter 2,4 99 92 95 0 0
0,6 70 65 60 0 0
2.4 100 98 95 0 0
8 0,6 70 75 60 0 0
ALM = Alopecurus nyosuroides
TA = búza
HV = árpa ún' nemk>v^natos gabona
2. kísérlet
Muhar irtása kultúrciroknál kikelés után
A kikelés után a találmány szerint előállított hatóanyagokkal irthaíók a muhargyomok a kultúrciroknáh Az eddig ismert összehasonlító szerek e kultúrnövényeknél nem elég szelektívek, így ezek alkalmazása nem megoldás. A IV. táblázat eredményei a találmány szerint előállított vegyületek jobb hatását mutatják.
VI. táblázat
vegyület példaszám mennyiség (kg/ha) Hatás%
ECG SAV PNI Cirok
Összehasonlító
vegyület 0,15 100 95 100 95
2640730. sz.
NSZK-beli szab.
bej. 0,60 100 100 100 100
szerintiíőS, példa
9 0,60 100 100 100 20
Vegyület példaszám Felhasznált mennyiség (kg/ha) Hatás V·
ECG SAV PNI Cirok
(9a) n-butil-észter 0,15 99 95 100 0
0,60 100 100 100 20
0,15 99 98 100 0
8 0,60 100 100 100 0
IQ ECG = í chinochloa crus-gaili SAV = Setaria viridis PNI = Panicum miliaceum

Claims (1)

1. Herhicid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1 — 80 súlyzó (I) általános képletű c-(benzazolil-meti!-fenoxi)-a!kánkarbonsav-származékot - a képletben 20 R jelentése halogénatom, n jelentése 0 vagy 1,
A jelentése oxigén, vagy kénatom,
O
II 25 X jelentése —CH2—csoport, Z jelentése —C— OR3, R3 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy hidrogénatom
R[ jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport — és szokásos hordozóanyagokat és adott esetben 3θ egyéb formulázási segédanyagokat előnyösen o'dószert, különösen butanolt, ciklohexanoit vagy xilolt, szilárd hordozót, előnyösen talkurrsot, kvarcot, kaolint, szintetikus kovasavat vagy természetes agyagot, és nedvesítőszert, 35 emulgeátort, különösei! oxetilezett alkil-fenolt, oeetilezeíi ricinusolajat vagy kalcium-dodecilhenzoiszulfonátot, előnyösen kálium- vagy nátrium-oleil-metil-taurátot tartalmaz.
Eljárás (I) általános képletű a-[benzazolil-metil(v.
40 etil)-fei;oxi]-alkánkarbonsav-származékot — a képletben
R Jelentése halogénatom, n jelentése 0 vagy i,
A jelentése oxigén-, kénatom vagy (1—4 szénato45 mos alkil)-amino-csoport,
X jelentése metilén- vagy etiléncsoport,
Ri jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,
Z jelentése —C—OX5 általános képletű csoport,
50 ü
O amelyben R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy
55 a) valamely (ÍV általános képletű vegyületet — ahol R, n, A és X jelentése a fenti — valamely (V) általános képlett vegyülettel — ahol W jelentése halogénatom vagy egy alifás vagy aromás szulfosav-maradék — reagáltatunk, vagy kívánt esetben
6ö b) valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol Z = —COORj—csoport — (ahol R3 jelentése hidrogénatomtól eltérő) ismert módon savvá (Z = COOH) alakítunk.
6 db ábra
HU80419A 1979-02-23 1980-02-22 Herbicide compositions containing heterocyclic substituted alkane-carboxylic acid derivatives and process for preparing the compounds HU185875B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792907089 DE2907089A1 (de) 1979-02-23 1979-02-23 Herbizide mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU185875B true HU185875B (en) 1985-04-28

Family

ID=6063752

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU80419A HU185875B (en) 1979-02-23 1980-02-22 Herbicide compositions containing heterocyclic substituted alkane-carboxylic acid derivatives and process for preparing the compounds

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP0015005B1 (hu)
JP (1) JPS55120568A (hu)
AR (1) AR228252A1 (hu)
AT (1) ATE7227T1 (hu)
AU (1) AU529343B2 (hu)
BR (1) BR8001048A (hu)
CA (1) CA1149392A (hu)
DD (1) DD149152A5 (hu)
DE (2) DE2907089A1 (hu)
EG (1) EG14164A (hu)
ES (1) ES488659A1 (hu)
GR (1) GR82631B (hu)
HU (1) HU185875B (hu)
IL (1) IL59440A (hu)
MA (1) MA18753A1 (hu)
PL (1) PL222199A1 (hu)
PT (1) PT70862A (hu)
ZA (1) ZA801039B (hu)
ZW (1) ZW4180A1 (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS615071A (ja) * 1984-06-15 1986-01-10 Fuji Photo Film Co Ltd ベンゾオキサゾ−ル誘導体
JPH03173874A (ja) * 1989-09-29 1991-07-29 Mitsubishi Kasei Corp 新規複素環化合物
CA2415210C (en) * 2000-07-04 2011-12-06 Shohei Fukuda Benzoxazole compound, process for producing the same and herbicides
ES2292937T3 (es) * 2002-02-21 2008-03-16 Eli Lilly And Company Moduladores para el receptor activado por el proliferador de peroxisomas.

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1157556A (en) * 1966-06-09 1969-07-09 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Novel Benzazole Derivatives and the Preparation thereof
BE754245A (fr) * 1969-08-01 1970-12-31 Sumitomo Chemical Co Derives d'acides phenoxy carboxyliques
DE2640730C2 (de) * 1976-09-10 1983-08-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel

Also Published As

Publication number Publication date
JPS55120568A (en) 1980-09-17
AR228252A1 (es) 1983-02-15
ZA801039B (en) 1981-03-25
AU5580580A (en) 1980-08-28
ATE7227T1 (de) 1984-05-15
CA1149392A (en) 1983-07-05
AU529343B2 (en) 1983-06-02
EG14164A (en) 1983-03-31
DD149152A5 (de) 1981-07-01
IL59440A (en) 1985-09-29
PT70862A (en) 1980-03-01
ES488659A1 (es) 1980-09-16
BR8001048A (pt) 1980-10-29
DE2907089A1 (de) 1980-09-04
EP0015005A1 (de) 1980-09-03
EP0015005B1 (de) 1984-04-25
DE3067603D1 (en) 1984-05-30
ZW4180A1 (en) 1980-09-10
GR82631B (hu) 1985-02-07
PL222199A1 (hu) 1980-12-15
MA18753A1 (fr) 1980-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0739341B1 (en) Herbicidal aryl and heteroaryl pyrimidines
BG61516B2 (bg) Пропинилов естер на 2-/4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси) фенокси/-пропионовата киселина и приложението й
HU218970B (hu) 4,5-Pirazolin-3-karbonsav-észter-származékot tartalmazó antidotum készítmény, csökkentett fitotoxicitású herbicid készítmény és alkalmazása, az új antidótumok és előállításuk
RO109941B1 (ro) Derivati de 4-benzilizoxazol, procedee pentru prepararea acestora, compozitii erbicide si metoda pentru controlul cresterii buruienilor
EP0103660A1 (en) Pyridine-1-oxides, herbicidal compositions thereof and herbicidal methods for applying the compounds
CS207740B2 (en) Herbicide means
JPS6353176B2 (hu)
EP0288275B1 (en) Phenoxypropionic acid derivatives for use as herbicides
SI9400058A (en) Novel herbicidal 4-benzoylisoxazole derivatives
US4383850A (en) Benzthiazole or benzoxazole ethers, herbicidal compositions and use
US4482373A (en) Benzoxazolyloxy phenoxy esters and use as monocotyledonous weed grass herbicides
US4447259A (en) 2-(Substituted phenoxy)propionic acid derivatives and their uses for herbicidal purposes
CA1331621C (en) Substituted 2-phenylimino-oxazolidine compounds having herbicidal activity
US4838931A (en) 1,2-disubstituted piperidines, processes for their preparation and their use in plant protection
US4477276A (en) Heterocyclic phenyl ethers and their herbicidal use
US4945113A (en) herbicidal sulfonamide derivatives
HU185875B (en) Herbicide compositions containing heterocyclic substituted alkane-carboxylic acid derivatives and process for preparing the compounds
US4747865A (en) Substituted phenoxyalkanecarboxylic acid esters
US5114464A (en) 4-quinoxalinyloxyphenoxyalkylinitrile herbicides
JP2525199B2 (ja) シクロヘキサン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
JPS6157558A (ja) フエノキシプロピオン酸誘導体、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途
JP2503547B2 (ja) カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPH0416468B2 (hu)
GB2103610A (en) Herbicidal compounds derived from N-sulphonyl-aryloxybenamides and the processes for their preparation and use
HU189647B (en) Herbicide compositions containing substituted phenoxy-propionate as active substance further process for preparing the active substances and the intermediary products