HU185287B - Process for producing molecule-compound of p-chloro-phenoxy-acetic acid-beta-diethylamino-ethylamide and 4-butyl-3,5-diketo-1,2-diphenyl-pyrazolidine - Google Patents

Process for producing molecule-compound of p-chloro-phenoxy-acetic acid-beta-diethylamino-ethylamide and 4-butyl-3,5-diketo-1,2-diphenyl-pyrazolidine Download PDF

Info

Publication number
HU185287B
HU185287B HU802826A HU282680A HU185287B HU 185287 B HU185287 B HU 185287B HU 802826 A HU802826 A HU 802826A HU 282680 A HU282680 A HU 282680A HU 185287 B HU185287 B HU 185287B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
butyl
diketo
chlorophenoxyacetic acid
diphenylpyrazolidine
molecular compound
Prior art date
Application number
HU802826A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Jan Bogusz
Lucyna Lemiesz
Jerzy Luszczewski
Jerzy Pacholczyk
Original Assignee
Lodzkie Zaklady Farma
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lodzkie Zaklady Farma filed Critical Lodzkie Zaklady Farma
Publication of HU185287B publication Critical patent/HU185287B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/28—Two oxygen or sulfur atoms
    • C07D231/30—Two oxygen or sulfur atoms attached in positions 3 and 5
    • C07D231/32—Oxygen atoms
    • C07D231/34—Oxygen atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidjának 4-n-butil-3,5-diketo1.2- difenilpirazolidinnel alkotott (1) képletü molekulavegyületének előállítására.
Ismert és a gyógyászatban nyer alkalmazást a (2) képletü p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidja, valamint a (3) képletü 4-n-butil-3,5-diketo-l,2difenilpirazolidin.
A (2) és (3) képletü vegyületeket, valamint az (1) képletü molekulavegyületet is a gyógyászatban lehet alkalmazni gyulladásgátló és reumaellenes szerként, azonban a p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidjának 4-n-butil-3,5-diketo-1,2-difenilpirazolidinnel képezett molekulavegyülete alacsonyabb akut toxicitású, mint a széles körben alkalmazott 4-n-butil-3,5-diketo-1,2-difenilpirazolidin.
A 60210 számú lengyel szabadalmi leírásból ismeretes egy eljárás a p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidjának 4-n-butil-3,5-diketo-1,2-difenilpirazolidinnel képezett molekulavegyületének előállítására, amely azza: jellemezhető, hogy 4-n-butil3,5-diketo-1,2-difenilpirazolidint ekvimoláris mennyiségben p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidjával reagáltatunk és a reakció folyamán és/vagy az elválasztás során a kapott termékkel legalább ekvimoláris mennyiségű víznek kell jelen lennie. A (2) képletü p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidját, melyet a 4-n-butil-3,5-diketo1.2- difenÍlpirazolidinnel képezett molekulavegyület előállításához használunk, az irodalomban leírt módszerek valamelyikével állíthatjuk elő. A p-klórfenoxiecetsavat tionil-kloriddal vagy más megfelelő klórozó szerrel klórozzuk, majd a savkloridot β-dietilaminoetilaminnal kondenzáljuk a 942761 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás szerint, vagy β-hidroxietilaminnal kondenzáljuk a 92727 számú német demokratikus köztársaságbeli szabadalmi leírás szerint.
A 942761 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás szerint a kívánt p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidját a savklorid β-dietilaminoetilaminnal történő kondenzálásával kapjuk, míg a 92727 számú német demokratikus köztársaságbeli szabadalmi leírás szerint a p-klórfenoxiecetsav β-hidroxietilamidját kapjuk, majd a hidroxil-csoportot tionil-klorid segítségével klórral helyettesítjük és a p-klórfenoxiecetsav β-klóretilamidját dietilaminnal kondenzáljuk. A reakció eredményeképpen a pklórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidját kapjuk.
A p-klórfenoxiecetsav β-klóretilamidjának dietilaminnal történő reagáltatása során 2-(p-klórfenoximetil)-oxazolin-A2 keletkezik, amely szennyezi a terméket.
A p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidjának elválasztása a szennyezett terméktől úgy történik, hogy a p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidját 4-n-butil-3,5-diketo-l,2-difenilpirazolidinnel kapcsoljuk össze.
A 1. reakció vázlat ábrázolja a p-klórfenoxiecetsav β-dÍetilaminoetilamidjának 4-n-butil-3,5-diketo-l,2-difenilpirazolidinnel képezett molekulavegyületének az irodalom szerinti előállítását,
A p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidjának, valamint ennek 4-n-butil-3,5-diketo-l,2-difenilpirazolidinnel képezett molekulavegyületének előállítása az ismert módon számos hátránnyal rendelkezik, mint például a szintézis bonyolultsága, a klórozó szer, például tionil-klorid szükségessége, melyek az ipari méretekben az előállítást körülményessé teszik. Ezeket a hátrányokat a találmány szerinti eljárással kiküszöbölhetjük.
Az irodalomban nem található utalás arra, hogy í p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidját előállíthatjuk, ha p-klórfenoxiecetsavat és β-dietilaminoetilamint közvetlenül reagáltatunk egymással, bár más amidok előállítására ismertek hasonló eljárások.
A p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidjának egyik lehetséges előállítási módja p-klórfenoxiecetsav melegítése β-dietilaminoetilamin feleslegével apoláros oldószer jelenlétében, például toluolban. Az ily módon kapott p-klórfenoxiecetsav βdietilaminoetilamidja azonban erősen színezett. A 60210 számú lengyel szabadalmi leírás szerinti eljárás során kapott 4-n-butil-3,5-diketo-l,2-difenilpirazolidinnel képezett molekuláris vegyület is sárgás-barnás színezetű, melyet a szokásos tisztítási módszerekkel, például kristályosítással nem szüntethetünk meg. A kedvezőtlen eredmény a kapott amid instabil voltából fakad, minthogy az amidálás hőmérsékletén a termék kátránnyá alakul és lebomlik.
Meglepően azt találtuk, hogy ha a 4-n-butil-3,5diketo-l,2-difenilpirazolidint naszcens p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidjával kapcsolunk öszsze az amidálási reakcióban, amely 107-148 °C közötti hőmérsékleten megy végbe, akkor a p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidját megóvhatjuk a höbomlástól és a kátrányképződéstől, amely átalakulásoknak az önmagában használt amid ki van téve, viszont a molekulavegyületben a magasabb hőmérséklet hatásának egyre inkább ellenáll
A találmány lényege abban áll, hogy a p-klórfenoxi-ecetsav β-dietilaminoetíl-amidjának 4-n-butil3,5-diketo-l,2-difenilpirazolidinnel képezett molekulavegyületét p-klór-fenoxiecetsav β-dietilaminoetilaminnal végzett közvetlen amidálásával kapjuk 4-n-buti!-3,5-diketo-l,2-difenilpirazolidin jelenlétében szerves apoláros oldószerben, 107-148 ’C közötti hőmérsékleten a 2. reakcióvázlat szerint.
A találmány szerinti eljárásban a p-klórfenoxiecetsav amidálását sztöchiometrikus mennyiségű p-klórfenoxiecetsawal és 4-n-butil-3,5-diketo-l,2difenilpirazolidinnel végezzük, míg a β-dietilaminoetilamint sztöchiometrikus mennyiségben vagy kis feleslegben alkalmazzuk.
A reakció közege apoláros szerves oldószer, előnyösen toluol vagy xilol.
Az amidálási reakció során keletkező vizet az amid 4-n-butil-3,5-diketo-l,2-difenilpirazolidinnel képezett molekulavegyülete megköti. A reakcióelegyet 10-20 ’C-ra lehűtve a reakcióközegből egy vízmolekulát tartalmazó molekulavegyület kristályosodik ki. Ha a reakcióelegyből az oldószerpárával együtt nagyobb mennyiségben keletkező víz is eltávozik, akkor a termék lehűtése után a terméket olaj formájában kapjuk, amelyet úgy is kaphatunk, hogy az oldószert teljesen ledesztilláljuk.
A hidratált kristályok formájában vagy olaj formájában kapott nyers tennék csak jelentéktelen
-2185 287 mértékben szennyezett kátrányos anyagokkal. Ha a terméket szerves poláros, vízzel elegyedő, megfelelő mennyiségű vizet tartalmazó oldószerből kristályosítjuk, akkor dihidrált molekulavegyület-kristályokat kapunk, melyeknek tisztasága olyan nagyfokú, hogy a gyógyászatban közvetlenül alkalmazható.
Szerves poláros, vízzel elegyedő oldószerként előnyösen a molekulavegyület I móljára számított több mint 2 mól mennyiségű vizet tartalmazó acetont vagy etanolt használunk a kristályosításhoz.
A p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidjának 4-n-butil-3,5-diketo-l,2-difenilpirazolidinnel képezett molekulavegyülete egy vagy két vízmolekulát köt meg és olyan erős ez a kötés, hogy a teljes dehidratálást csak a xilol forráspontján hajthatjuk végre. Ennek következtében a molekulavegyület képzését az amidálási reakció során keletkező víz elvonásához is használhatjuk és ezáltal a reakció előrehaladását fokozhatjuk.
A 4-n-butil-3,5-diketo-J,2-difenilpirazolidin védőhatását a p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidjának magasabb hőmérsékleten bekövetkező bomlásával szemben úgy illusztrálhatjuk, hogy egy p-klórfenoxiecetsav-fl-dietilaminoetilamidot tartalmazó mintát és ugyanennek az amidnak 4-n-butil3,5-diketo-1,2-difenilpirazolidinnel összekapcsolt formáját 3 óráig 120 °C-on melegítjük. A két mintából egyforma moláris koncentrációjú etanolos oldatot készítünk, amelyek igen eltérő abszorpciós színképet mutatnak. Az eltérő színkép azt bizonyítja, hogy eltérő fokú bomlás következett be a két mintánál és különböző a szennyezettségi fok, melyet a színezett kátrányszerű anyagok okoznak. A szennyezettség az önmagában használt amid esetében igen magas, míg a 4-n-butil-3,5-diketo-í,2difenilpirazolidinnel képezett molekulavegyület esetében jelentéktelen.
A találmány szerinti eljárás előnye, hogy a pklórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidjának 4-nbutil-3,5-diketo-1,2-difenilpirazolidinnel képezett molekulavegyületét egyetlen lépésben állíthatjuk elő a p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilaminnal 4-n-butil-3,5-diketo-1,2-difeniIpírazolídin jelenlétében történő reagáltatásával. A hidráit acetonból vagy más hasonló oldószerből történő átkristályosítás után nagy tisztaságú terméket kapunk, amelyet a gyógyászatban alkalmazhatunk.
A találmány további részleteit az alább példákkal szemléktetjük.
1. példa
200 ml toluolban feloldunk 77 g 4-n-butil-3,5diketo-l,2-difenilpirazolidint, 46,5 g p-klórfenoxiecetsavat és 29 g β-diclilaminoetilamint, majd az elegyet visszafolyató hűtővel ellátott lombikban forraljuk. A elegyet 8 óráig forraljuk, majd a lombik tartalmát 20 ’C-ra lehűtjük. A reakcióelegyből a hűtés után p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidjának 4-n-butil-3,5-diketo-1,2-di feni Ipi rázol i dinnel képezett monohidráit kristályai válnak ki. A kastélyokat leszűrjük, toluollal mossuk, majd a kristályokat 60 °C-on 252 g 80%-os vizes acetonos o lattal kezeljük. Hűtés után p-klórfenoxiecetsav β- dietilaminoetilamídjának 4-n-butii· 3,5-diketo1,2-difenilpirazolidinnel képezett molekvlavegyületét kapjuk, mely két vízmolekulával kristályosodik és melyet leszűrünk, vizes acetonos oldattal mosunk és 60 °C-on szárítunk. 102 g molekulavegyületet kapunk. Termelés: 65%.
A p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidjának 4-n-butiI-3,5-díketo-I,2-difenilpirazoIidinnel képezett molekulavegyülete fehér por, amely könynyen oldódik metanolban, dimetilformamidban, dioxánban, acetonban és etanolban. Kloroformban az oldékonysága 0,5 g/10 cm3. Nem oldódik vízben, éterben, benzolban és toluolban. A molekulavegyület olvadáspontja 89-90 ’C.
A molekuláris vegyület 0,002%-os metanolos oldata a maximális ultraibolya abszorpciót 225 és 270 μιη hullámhosszon és a minimális abszorpciót körülbelül 239 μηι hullámhosszon mutatja.
2. példa
200 ml toluolban 77 g 4-n-butil-3,5-diketo-l,2difenilpirazolidint, 46,5 g p-klórfenoxiecetsavat és 30,5 g β-dietilaminoetilamint oldunk, majd az elegyet visszafolyató hűtővel és vízkondenzálóval ellátott lombikban felforralunk. Az elegyet 8 óráig forraljuk, ezalatt a vízkondenzálóban 2,5 ml víz gyűlik össze. Ezután a toluolt teljesen ledesztilláljuk és az olajos maradékot 60 °C-on 252 g 80%-os vizes acetonos oldattal kezeljük. A p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidjának 4-n-butil-3,5diketo-1,2-difenilpirazolidinnel képezett molekulavegyületét lehűtjük, majd két vízmolekulával kristályosítjuk, melyet leszűrünk, vizes acetonos oldattal mosunk és 60 ’C-on szárítunk. 108,5 g molekulavegyületet kapunk, melynek jellemzői megfelelnek az 1. példában kapott terméknek és a termelés 69%.
3. példa
220 nd xilolban feloldunk 77 g 4-n-butil-3,5diketo-l,2-difenilpirazolidint, 46,5 g p-klórfenoxiecetsavat és 29 g β-dietilaminoetilamint, majd az elegyet visszafolyató hűtővel ellátott lombikban forraljuk és a forralást 4 óráig folytatjuk. A lombik tartalmát ezután 20 ’C-ra lehűtjük. A reakcióelegyből kiválnak a p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoelilamidjának 4-n-butil-3,5-diketo-l,2-difenilpirazolidinnel képezett molekulavegyületének monohidiát kristályai.
A kristályokat leszüljük, xilollal mossuk és 60 ’Con 252 g 80%-os vizes acetonos oldattal kezeljük. A kapott molekuláris vegyületet lehűtjük, két vízmolekulával kristályosítjuk, majd leszűrjük és vizes acetonos oldattal mossuk és 60 ’C-on szárítjuk.
104 g molekulavegyületet kapunk. A vegyület jellemzői megfelelnek az 1. példában kapott terméknek, termelés 66%.
-3185287
4. példa
220 ml xilolban 77 g 4-n-butil-3,5-diketo-l,2difenil-pirazolidint, 46,5 g p-klórfenoxiecetsavat és 31 g β-dietÍlaminoetilamint oldunk. Az elegyet ezután visszafolyató hűtővel és vízkondenzálóval ellátott lombikban felforraljuk. Az elegyet 4 óráig forraljuk. Ezalatt 3,8 ml víz gyűlik össze a vizkondenzálóban és a folyadék forráspontja 148 °C-ra emelkedik.
A lombik tartalmát 20 °C-ra lehűtjük és az olaj formájában kapott terméket izoláljuk. A xilolrétegtől történő elválasztás után a terméket 265 g vizes, 80%-os acetonos oldattal kezeljük és 60 °C-ra felmelegitjük.
A p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidjának 4-n-butil-3,5-diketo-l,2-difenilpirazolidinnel képezett, 2 molekula vizet tartalmazó molekulavegyületének kristályait leszűrjük, vizes acetonos oldattal mossuk és 60 ’C-on szárítjuk.
114 g molekuláris vegyületet kapunk, melynek jellemzői megfelelnek az 1. példában kapott terméknek. Termelés: 72%.

Claims (3)

  1. Szabadalmi igénypont
    Eljárás (1) képletü p-klórfenoxiecetsav β-dietilaminoetilamidjának 4-n-butil-3,5-diketo-l,
  2. 2-dife10 nilpirazolidinnel képezett molekulavegyületének előállítására, azzal jellemezve, hogy p-klórfenoxiecetsavat 4-n-butil-3,5-diketo-l,2-difenilpirazolidin jelenlétében β-dietilaminoetilaminnal reagáltatunk sztöchiometrikus mennyiségben vagy a β-dietil15 aminoetilamin kis feleslegében, apoláros oldószerben 107-148 C° közötti hőmérsékleten, majd a kapott molekulavegyületet a reakcióelegyből izoláljuk és a molekulavegyület 1 móljára számított legalább 2 mól vizet tartalmazó, szerves, vízzel elegye20 dő poláros oldószerből történő átkristályosodással tisztítjuk.
  3. 3 oldal rajz
HU802826A 1979-11-26 1980-11-26 Process for producing molecule-compound of p-chloro-phenoxy-acetic acid-beta-diethylamino-ethylamide and 4-butyl-3,5-diketo-1,2-diphenyl-pyrazolidine HU185287B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL1979219874A PL122256B1 (en) 1979-11-26 1979-11-26 Process for preparing molecular compound of beta-diethylaminoethylamide of p-chlorophenoxyacetic acid with 4-n-butyl-3,5-diketo-1,2-diphenylpyrazolidin

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU185287B true HU185287B (en) 1984-12-28

Family

ID=19999619

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU802826A HU185287B (en) 1979-11-26 1980-11-26 Process for producing molecule-compound of p-chloro-phenoxy-acetic acid-beta-diethylamino-ethylamide and 4-butyl-3,5-diketo-1,2-diphenyl-pyrazolidine

Country Status (8)

Country Link
JP (1) JPS5687567A (hu)
CS (1) CS212286B2 (hu)
DD (1) DD154817A5 (hu)
GB (1) GB2064522B (hu)
HU (1) HU185287B (hu)
PL (1) PL122256B1 (hu)
RO (1) RO81174B (hu)
SU (1) SU1034605A3 (hu)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU203538B (en) * 1988-03-10 1991-08-28 Richter Gedeon Vegyeszet Process for producing 1,2-diphenyl-3,5-dioxy-4-butyl-pirazolidin-sodium-monohydrate
IT1282693B1 (it) * 1996-02-27 1998-03-31 Dompe Spa Acidi carbossilici geminali e loro esteri;preparazioni farmaceutiche che li contengono utili nel trattamento del dismetabolismo osseo
CA3064078A1 (en) 2017-06-13 2018-12-20 Afecta Pharmaceuticals, Inc. Ccl2 inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
PL219874A1 (hu) 1981-06-05
PL122256B1 (en) 1982-07-31
JPS5687567A (en) 1981-07-16
RO81174A (ro) 1983-04-29
GB2064522B (en) 1983-05-11
RO81174B (ro) 1983-04-30
SU1034605A3 (ru) 1983-08-07
DD154817A5 (de) 1982-04-21
GB2064522A (en) 1981-06-17
CS212286B2 (en) 1982-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US1915334A (en) Fluosilicate of organic heterocyclic bases and process of making it
LU88049A1 (fr) Bis(acyloxy-o)borate de l'(acide-o3,o4-6,7-substitue-8-alcoxy-l-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoleinecarboxylique et le sel de ce dernier,ainsi que leur procede de preparation
Einberg Alkylation of 5-substituted tetrazoles with. alpha.-chlorocarbonyl compounds
EP0264008B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 5-Methyltetrazol
HU185287B (en) Process for producing molecule-compound of p-chloro-phenoxy-acetic acid-beta-diethylamino-ethylamide and 4-butyl-3,5-diketo-1,2-diphenyl-pyrazolidine
EP0259663B1 (en) Process for producing tetrafluorophihalic acid
HU178450B (en) Process for producing pirasole derivatives of high purity from row product
US1963374A (en) Production of quinoline yellow bases
US2744912A (en) 4-o. o-diphenylphosphonylamino-antipyrin and process for its production
JPH0114214B2 (hu)
Esselen et al. THE SPLITTING OF BENZHYDROLS BY THE ACTION OF BROMINE.
JP2906909B2 (ja) 新規な結晶構造を有するヒドロキシフェニルプロピオン酸エステル
US1906200A (en) 4-brom-diethylacetylamino-1-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolone and the process of preparing the same
Worrall THE ACTION OF THE TOLYL MUSTARD OILS ON SODIUMPHENYLACETYLENE.
JPS5821628B2 (ja) テトラゾ−ルサクサンユウドウタイノ セイゾウホウ
US3932441A (en) Process for the production of pure tetrazole-1-acetic acid
US1034093A (en) Disinfecting agents.
KR800000100B1 (ko) 알파-카복시벤질 아세토 아미도 페니실란산염의 제조방법
US2956061A (en) Process for the preparation of murexine
HU180743B (en) Process for preparing triciolazole
US800442A (en) Alkyl salicylglycollate and process of making same.
Jordan THE CONDENSATION OF SOME PRIMARY AROMATIC AMINES WITH CHLORAL-ANILINE.
BE660853A (hu)
JPS5888361A (ja) ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法
US4048169A (en) 1,3-Bis-(β-ethylhexyl)-5-nitro-5-methyl-hexahydropyrimidine-naphthalene-1,5-disulphonate