HU184159B - Fungicide compositions containing o-bracket-trifluoromethy-bracket closed-benzoic acid-m-isopropoxy-anilide,and process for producing the active agents - Google Patents
Fungicide compositions containing o-bracket-trifluoromethy-bracket closed-benzoic acid-m-isopropoxy-anilide,and process for producing the active agents Download PDFInfo
- Publication number
- HU184159B HU184159B HU77NI204A HUNI000204A HU184159B HU 184159 B HU184159 B HU 184159B HU 77NI204 A HU77NI204 A HU 77NI204A HU NI000204 A HUNI000204 A HU NI000204A HU 184159 B HU184159 B HU 184159B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- priority
- formula
- base
- isopropoxyaniline
- isopropoxyanilide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/18—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Á találmány az (I) képletű o-(trifluor-metil)-benzoesav-m-izopropoxi-anilid-tartalmú fungicid készítményékre és a hatóanyag előállítására vonatkozik. A fungicid készítmények mezőgazdasági és kertészeti célra alkalmasak.
Néhány benzoesavanilid-származék ismeretessé vált gombák leküzdésére. így a 2 937 840 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismertté vált az o-metil-benzoesav-m-izopropoxi-anilid, amely mindössze annyiban különbözik a találmány szerinti készítmény hatóanyagától, hogy a benzoesav-rész helyettesítője metilcsoport és nem trifluor-metilcsoport. Miként azonban a későbbiekben ismertetendő 2. és 3. táblázatokból egyértelműen kitűnik, ilyen mértékű szerkezeti analógia ellenére is ennek a vegyületnek sokkal kevésbé kedvező a hatása.
A találmány szerinti készítmény hatóanyaga tehát az ismert vegyületekéhez képest megkülönböztethető többlethatással rendelkezik, éspedig megelőző és gyógyító hatást fejt ki a mezőgazdasági és kertészeti terményeket támadó gombás megbetegedésekre, így a zöldségfélék megbetegedéseire, például hajtásroíhadásra és szárazrothadásra, mezőgazdasági és kertészeti termények rozsdamegbetegedéseire, például a körte- és almavörösrozsdára, a szőlő-, krizantém-, búza- és árparozsdára, az almavirág megbetegedésére, az ún. Weish-hagyma fehérrothadására, a cukorrépa leveleinek rothadására, a rizs héj foltosságára és a rizs Solerotium gomba okozta megbetegedésére. A készítmény tehát fungicidként alkalmazható mezőgazdasági és kertészeti termények, főként rizs, búza és árpa, kukorica, cukor, nádcukor, gyapot, bab és szőlő gombás megbetegedésének kezelésére. Az ilyen növények magvaira a készítmény sterilező hatást fejt ki.
A találmány szerinti készítmény tehát a fentiekben említett növényi megbetegedéseket gyógyítja, széles spektrumon erős fungicid hatást fejt ki. Hatóanyaga a növény belsejébe behatol és nem csupán permetezéssel, hanem vízzel elárasztott hántolatlan rizs vagy a talaj kezelésére is alkalmas. Alkalmazása után hosszú ideig hatásos marad és a haszonnövényekre nem fejt ki káros mellékhatást.
A hatóanyagot tartalmazó mezőgazdasági és kertészeti fungicid készítmény számos fenti növény megbetegedését megelőzi és gyógyítja, ezek közé tartozik az élelmiszernövények, így a rizs, búza és árpa, valamint a bab, ipari növények, mint a faeper, dohány, gyapot és szezámolaj, gyümölcsfák, zöldségek és dísznövények.
Az o-(trifluor-metil)-benzoesav-m-izopropoxi-anilid újnak tekinthető, olvadáspontja 95-97 °C és az alábbi szintézissel állítható elő, amelyet az A reakcióvázlaton szemléltetünk. Eszerint o-(trifluor-metil)-benzoil-kloridot egy bázis jelenlétében valamely inért oldószerben mizopropoxi-anilinnel reagáltatunk. Kiindulási anyagként használhatunk általában egy (IV) általános képletű halogenidet - a képletben X jelentése halogénatom.
Az inért oldószerek közül az alábbiakat említjük: aromás szénhidrogének, így benzol, toluol és xilol, klóralkánok, így diklór-metán, kloroform és széntetraklorid, ketonok, így aceton, metil-e til -keton és ciklohexanon, éterek, így dietil-éter, dioxán és tetrahidrofurán, rövidszénláncú zsírsavak, így az eceísav. Az inért oldószerek közül a benzol és a tetrahidrofurán előnyös.
A bázisok közül a szerves bázisokat, így a trínietilamint, trietil-amint, dietil-anilint és pirídint, a szervetlen bázisok közül a kálium-karbonátot, nátrium-karbonátot, nátrium-hidrogén-karbonátot, kálium-hidrogén-karbonátot, nátrium-hidroxidot és a kálium-hidroxidot említjük.
A reakció végrehajtásakor 1 mól m-izopropoxianilinre 1-1,2 mól o-(triíluor-metil)-benzoil-halogenidet és 1-1,2 mól bázist alkalmazunk, megegyezve azt, hogy a reakciókomponensek határértékei csak útmutatásnak tekinthetők.
A reakciót -5 °C-tól számítva az alkalmazott oldószer forráspontjáig terjedő hőmérsékleten hajtjuk végre.
Az o-(trifluor-metii)-benzoesav-m-izopropoxi-anilid alkalmazása esetén mezőgazdasági és kertészeti fungicidként az alkalmazás szempontjából előnyös készítményformát választunk, amelyet hasonlóan a szokásos . mezőgazdasági vegyszerek formálásához állítunk elő. A vegyület megfelelő inért vivőanyaggal és szükséges esetben megfelelő arányban alkalmazott segédanyagokkal együtt formálható. A képződött keveréket feloldjuk, diszpergáljuk, szuszpendáljuk, elkeverjük, azzal impregnálunk, adszorbeálunk vagy felvisszük hordozóra és így szuszpenziót, emulziós koncentrátumot, oldatot, nedvesíthető port, porozószert, szemcséket, vagy tablettát készítünk.
A találmány szerint alkalmazható inért hordozóanyag szilárd vagy folyékony halmazállapotú. A szilárd hordozóanyag növényi eredetű por alakú termék, például szójaliszt, gabonaliszt, faliszt, kéregliszt, fűrészpor, őrölt dohányszár, dióhéjliszt, korpa, porított cellulóz és növényi anyagok extrakciós maradéka, valamely rostos termék, így papír, hullámkartonlemez vagy rongyhulladék, szintetikus polimer, így őrölt műgyanta, porított szervetlen anyag, beleértve az agyagot, például kaolin, bentonit, savas agyag, talkum, így talkum és pirofillit, szilikátos anyag, így diatomaföld, szilikáthomok, csillám, és ún. „fehérszén” (szintetikus nagy diszperzitásfokú kovasav, amely gyakran finoman porított hidráit kovasav vagy hidráit szilícium-dioxid, lehet főtömegében kaleium-szilikátot tartalmazó anyag is), egyéb porított szervetlen termékek, így aktívszén, porított kén, horzsakő, kalcinálí diatomaföld, őrölt tégla, szállóhamu, homok, kalciumkarbonát, kalcium-foszfát, nátrium-szulfát, komposzt, és kémiai eredetű műtrágya, így ammónium-szulfát, ammónium-nitrát, ammónium-foszfát, karbamid és ammónium-klorid, Ezeket az anyagokat önmagukban vagy egymással elkeverve alkalmazzuk.
A folyékony vivőanyag vagy megfelelő oldóképesség gél rendelkezik, vagy önmagában nemoldószer, de segédanyagok jelenlétében alkalmas a hatóanyag diszpergálására. Ilyen folyékony hordozóanyagok közül, amelyeket önmagukban és egymással kombinálva alkalmazhatunk, példaként az alábbiakat soroljuk fel: víz, alkoholok, például metanol, etanol, izopropanol, butanol és etilénglikol, ketonok, például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton, diizobutil-keton és ciklohexanon, éterek, például etil-éter, dioxán, celloszolv, d'ipropil-éter és tetrahidrofurán, alifás szénhidrogének, például benzin és ásványolajok, aromás szénhidrogének, például benzol, toluol, xilol, szolventnafta és alkil-naftalinok, halogénezett szénhidrogének, például diklór-etán, klór-benzol, kloroform és széntetrakloridok, észterek, például etilacetát, dibutil-ftalát, diizopropil-ftalát és dioktil-ftalát, savamidok, például dimetil-formamid, dietil-formamid és dimetil-acetamid, nitrilek, így acetonitril, végül dimetilszulfoxid.
184 159
A következőkben felsorolt segédanyagok közül egyet, kettőt, illetve többet kombinálva alkalmazhatunk, míg egyes esetekben segédanyag alkalmazása szükségtelen.
A hatóanyag emulgeálására, diszpergálására, oldására vagy nedvesítésére egy felületaktív-anyag alkalmas. A felületaktív-anyagok közé tartoznak a polietilén-alkil-ariléterek, poli(oxi-etilén)-alkil-éterek, poli(oxi-etilén) hosszúszénláncú zsírsavészterek, poli(oxí-etilén)-gyantasav-észterek, poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát, poli(oxi-etilén)-szorbitán-monooleát, alkil-aril-szulfonsav sói, naftalinszulfonsav kondenzátumai, ligninszutfonsav sói és nagymolekula-súlyú alkoholok szulfát-észterei. A hatóanyag diszperziójának stabilizálására, továbbá a hatóanyag ragasztására és/vagy megkötésére a következő segédanyagokat alkalmazzuk: kazein, zselatin, keményítő, alginsav, metil-cellulóz, karboxi-metil-cellulóz, gumiarábikum, poli(vinil-alkohol), terpentin, rizskorpaolaj, bentonit és ligninszuífonátok.
A szilárd készítmények folyási tulajdonságainak javítására viaszokat, sztearátsókat és alkil-foszfátokat alkalmaznak. A naftalinszulfonsav-kondenzátumok és a polifoszfátsók szuszpenziók előállításánál peptizálószerként alkalmazhatók. Lehetőség van szilikonok^ habzásgátló szerként való felhasználására is.
A fungicid készítmény hatóanyag-tartalmát a követelményeknek megfelelően állítjuk be. A porozószer vagy szemcsés készítmény 0,5-20 súly%, az emulziós koncentrátum vagy nedvesíthető por 10—50 súly% hatóanyag-tartalmú.
A mezőgazdaságban vagy kertészetben jelentkező növényi betegséget úgy előzhetjük meg vagy gyógyíthatjuk, ha a fungicid készítményből meghatározott adagot alkalmazunk. A készítményt adott esetben önmagában vagy vízben, illetve egyéb közegben feloldva vagy szuszpendálva visszük a növényre, vagy a növény környezetére. A készítmény tehát közvetlenül felhasználható megelőzésre és a növényi betegség gyógyítására, a növény megtámadott részeinek, a talajnak vagy a talajon keresztül a növények kezelésére.
A fungicid készítményből alkalmazandó mennyiség számos tényezőtől függ. Ilyenek például a kezelendő növényi betegség fajtája, a károsodás foka, a megbetegedés fellépésének tendenciája, klimatikus és környezeti feltételek és a készítmény típusa. Ha emulziós koncentrátumot vagy nedvesíthető porkészítményt alkalmazunk, akkor a tényleges gyakorlatban a hatóanyag végkoncentrációját a felhasználásra kész folyékony közegben legalább 0,001 súly%-ra állítjuk be. Porozószer vagy granulátum esetében az alkalmazási dózist 1000 m2 (10 ár) földterületre számítva 30 -600 g hatóanyag adagra állítjuk be.
A hatóanyagot külön készítményként vagy egyéb mezőgazdasági készítményekkel, műtrágyákkal és egyéb növényi tápanyagokkal elkeverve használjuk a gyakorlatban. A hatóanyag tehát többcélú készítmény formájában is alkalmazható, ha azt az illető növényt megtámadó kártevő vagy betegség kezelésére elegendő mennyiségben valamely egyéb termékkel elkeverve használjuk és a készítmény megelőző és gyógyító hatást képes kifejteni.
A hatóanyaggal együtt alkalmazható többcélú készítményekben a következő mezőgazdasági vegyszereket alkalmazzuk: szintetikus fungicidek; így blaszticidin S, kasugamicin, egyéb antibiotikumok, 0,0-diizopropil-Sbenzil-tiofoszfát, 0-etil-S,S-difenil-iiofoszfát, 4,5,6,6-tetraklór-ftalid, diizopropil-1,3-ditiolán-2-ilidén-malonát, metil-1 -(butil-karbamoil)-2-benzimidazoJ-karbamát, N(diklór-metil-tio)-4-ciklohexén-l ,2-dikarboximid, 5etoxi-3-(triklór-metil)-l,2,4-tiadiazol, szerves inszekticid hatású foszforvegyületek, így 0,0-dimetil-0-(3-metil-4nitro-fenil)-foszfor-tioát, Ö-etilO-(p-nitro-fenil)-fenilfoszforo-tionát, 0,0-dimetíl-S-(l,2-dikarbetoxi-etil)-foszfor-ditioát, dimetil-(2,2,2-triklór-l -hidroxi-etil)-foszfonát, inszekticid hatású karbamátok, így 1-naftil-N-metilkarbamát, m-tolil-N-metil-karbamát, 2-szek-butil-fenil-Nmetil-karbamát, N,N-dimetil-N’-(2-metil-4-klór-fenil)-formamidin-hidroklorid, 1,3-bisz(karbamoil-tio)-2-(N,N-dimetil-amino)-propán-hidroklorid.
A találmányt közelebbről az alábbi példákon szemléltetjük megjegyezve azt, hogy a „rész”-értékek mindenkor súlyrészt jelentenek.
1. példa
Az o-(tnfluor-metil)-benzöesáv-m-izopropoxi-anilid előállítása
1,5 g (0,01 mól) m-izopropoxi-anilint és 1,2 g (0,011 mól) trietil-amint tartalmazó tetrahidrofurános oldatba jeges hűtés közben 2,3 g (0,011 mól) o-(trifluor-metil)benzoil-kloridot adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2 óra hosszat keverjük, majd a reakciókeverékből a kivált trietil-amin-hidrokloridot szűréssel eltávolítjuk, az oldószert pedig csökkentett nyomáson desztilláljuk. A maradékot n-hexánból átkristályosítjuk, így 2,9 g (91%) kívánt terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 95-97 °C.
2. példa
Granulált készítményt állítunk elő a következőkben felsorolt komponensek egyenletes elkeverése, majd a kapott keverék megfelelő mennyiségű vízzel történő gyúrása és granulálása útján:
rész o-(trifluor-metil)-benzoesav-m-izopropoxi-anilid rész főtömegében bentonitot tartalmazó agyagkeverék rész kalcium-ligninszulfonát
3. példa
Emulziós koncentrátumot állítunk elő az alábbi komponensek elkeverése és homogén oldatként való elkészítése útján:
rész o-(trifluor-metil)-benzoesav-m-izopropoxi-anilid rész tetrah’Jrofurán rész xilrl rész púli(oxi-etilcn)-nonil-fenil-éter és alkil-benzolszulfonát-nátriumsó keveréke
4. példa
Nedvesíthető porkészítményt állítunk elő a következő komponensek egyenletes elkeverése és őrlése útján:
rész o-(trifluor-metil)-benzoesav-m-izopropoxi-anilid rész diatomaföld-agyag-keverék 5 rész poli(oxi-etilén)-nonil-fenil-éter
-3184 159
5. példa
Porozószert állítunk elő a következő komponensek egyenletes keverése és őrlése útján:
rész o-(trifluor-metil)-benzoesav-m-izopropoxi-anilid rész diatómaföld-agyag-talkum-keverék 1 rész kalcium-sztearát
Az alábbi biológiai vizsgálati példákkal szemléltetjük az o-(trifluor-metil)-benzoesav-m-izopropoxi-anilid fungicid hatását
6. példa
A vegyület fungicid hatását először különböző patogén gombákkal szemben vizsgáljuk.
A fungicid hatás vizsgálati módszere a következő:
A vizsgált gombamicéliumot olyan burgonya-agar közegre oltjuk át, amelyet 9 cm átmérőjű Petri-csészében 10 rész hatóanyagot, 85 rész diatómaföld-agyag-keveréket és 5 rész poli(oxi-etilén)-nonil-étert tartalmazó készítménnyel (ugyanilyen összetételű készítményt használunk a 8., 9. és 10. példában is) kezeltünk. APetricsésze inkubálását addig folytatjuk, míg a kontrollcsészében elhelyezett micélium átmérője 9 cm-re növekszik.
A gomba növekedésének gátlását az alábbi képlet felhasználásával számítottuk ki:
micélium átmérője a kontroll Petri-csészében - micélium átmérője a fungiciddel kezelt Petri-csészében %-os gátlás = —micélium átmérője a kontroll Petri-csészében
X 100
1. táblázat
Λ fungicidhatás vizsgálata
| Vizsgált gomba - | A növekedés %-os gátlása | ||
| 10 ppm | 5 ppm | 1 ppm | |
| Sclerotinia mali Fehérpenészes rothadás | 100 | ||
| Corticium rolfsii Rizoktoniás csirarothadás | 100 | 83 | 67 |
| Pellicularia fiiamén tosa Szártó'korhadás Rhizoctonia solani 1A | 100 | 94 | |
| Rizoktoniás megbetegedés Rhizoctonia solani IB | 100 | 31 | |
| Rizoktoniás megbetegedés Rhizoctonia solani II | 100 | 79 | |
| Rizoktoniás megbetegedés Rhizoctonia solani ΠΙΑ | 100 | ||
| Rizoktoniás megbetegedés Rhizoctonia solani IIIB | 100 | 67 | |
| Rizoktoniás megbetegedés Rhizoctonia solani IV | 100 | 63 | |
| Rizoktoniás megbetegedés | 100 | 24 | |
| Sclerotium orizicola | 100 | 90 | 72 |
7. példa
Rizs héjfoltossága ellen kifejtett hatást cserépkísérletben vizsgáltuk,
A vizsgálati mintát 1,5 kg/cm2 nyomáson működtetett permetező készülék segítségével üvegházban elhelyezett hántoiatlan rizsre permetezzük (Tikkokú fajta, körülbelül 20 cm magas). A rizst forgóasztalon cserepekbe ültetjük, az adag egy cserépre számítva 10 ml. 1 és 5 nap eltelte után rizsszalmán tenyésztett rizs héj foltosságot ε okozó gombamicéliumot átültetünk a rizs tőhajtásainak alsó részére. A kezelés után 5 és 10 nappal a kifejlődött folt hosszát mértük, így megkaptuk egy tőre számítva a folt teljes hosszúságát cin-ben kifejezve. A kontroll értéket a következő képlet alapján számítottuk ki:
θ (a kontroílcserépben 1 tőre számítva a folt hosszúsága) - (a kezelt cserépben 1 tőre számítva , „ , a folt hosszúsága) kontroli-értek (%) --g a kontroílcserépben 1 tőre számítva a folt hosszúsága
Az eredményeket a 2. táblázatban szemléltetjük:
A vizsgálati minta 10 rész hatóanyagot, 10 rész tetra2q hidrofuránt, 70 rész xilolt és 10 rész poli(oxi-etilén)nonil-éterből és nátrium-alkil-benzol-szulfonátból álló felületaktív anyag keveréket tartalmazó készítmény megfelelő hígításban.
2. táblázat
| Vizsgált készítmény | Hatóanyagkoncentráció (ppm) | Kontroli-érték ÍV-I | |
| 5 n; | 10 ip után | ||
| o-ftrifluor-metil)-benzoe- | 400 | 100 | 100 |
| sav-m-izopropoxi-anilid | 200 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 | |
| 50 | 94 | 90 | |
| 25 | 90 | 80 | |
| A képletű referencia | 400 | 100 | 95 |
| vegyület | 200 | 100 | 60 |
| 100 | 85 | 40 | |
| 50 | 70 | 32 | |
| B képletű referencia | 25 | 55 | 18 |
| vegyület | 200 | 20 | 10 |
| C képletű referencia | 200 | 16 | 7 |
| vegyület | 100 | 3 | 1 |
| D képletű referencia | 200 | 18 | 10 |
| vegyület | 100 | 0 | 0 |
| E képletű referencia | 200 | 22 | 15 |
| vegyület | 100 | 9 | 3 |
| Vaüdamycin (kereskedelmi forgalomban beszerezhető antibiotikum) | 30 | 80 | 60 |
| kontroll | - | 0 | 0 |
8. példa
A rizs héjfoltossága ellen kifejtett hatást vízzel elárasztott hántoiatlan rizs talaján vizsgáltuk.
8,5 cm átmérőjű cserépbe vizes közegben hántoiatlan 55 rizst termesztünk 20 cm magasságig, majd ezt 50 ml meghatározott koncentrációra felhígított, 6. példa szerinti összetételű készítménnyel kezeljük. Miután a cserepet 5 napig üvegházban tartottuk, rizshéj-rizskorpa táptalajon tenyésztett rizs hüvelyfoltosságot okozó gom50 bamicéliumot 6-7 napos korban az elültetett rizsnövény főhajtásainak alsó részére átoltunk. Átoltás után 5 nappal a kifejlődött folt hosszúságát mérjük és a kontroliértéket a 7. példában megadott képlet alapján számítottuk ki. Az eredményeket a 3. táblázatban foglaljuk össze-41
184 159
3. táblázat
| Vizsgált készítmény | Hatóanyag koncentrációja g/1000m’ | Kontroli-érték (%) |
| o-(trifluor-metil)-benzoesav | 500 | 98 |
| -m-izopropoxi-anílid | '250' | 97 |
| 125 | 99 | |
| A képletű referencia | 500 | 40 |
| vegyület | 250 | 17 |
| 125 | 20 | |
| Kontroll | 0 | |
| 9. példa |
A vegyület hatását vizsgáljuk uborka szárazrothadására. A 6. példa szerinti összetételű készítményt megfelelő hígításban 20 db „ochiai fajta” uborkapalántára (ezek 16,5 cm átmérőjű mázolatlan cserépedényekben vannak elhelyezve) permetezzük 3 liter/m2 arányban.
Miután az oldat a csíranövényekre feltapadt azt megszárítjuk és a korpán tenyésztett szárazrothadást okozó gombát (Rhizoctonia solani 1B) a talajfelületre átoltjuk. A próbát háromszor megismételjük. 4 nappal a beoltás után az eredményt szemrevételezéssel állapítjuk meg és a megbetegedett csíranövények %-át ugyanúgy, mint az egészséges csíranövények %-át a kővetkező módon számítjuk ki:
megbetegedett megbetegedett csíranövények csíranövények a jcísérleti cserépben %-a = -;-—--;— X 100 a vizsgált összes csíranöveny száma a kísérleti cserépben egészséges egészséges csíranövények száma csíranövények a kísérleti cserépben %-a = -:-- X 100 összes vizsgált csiranövenyek száma a kísérleti cserépben
4. táblázat
Hatásosság uborka szárazrothadása ellen
Hatóanyag Megbetegedett Egészséges Vizsgált készítmény mennyisége csíranövények csfranövég/m’ %-a nyék %-a
| o-{trifluor-metil)-benzoe- | 2 | 0,0 | 100 |
| sav-m-izopropoxi-anilid | 1 | 9,6 | 80,4 |
| 0,5 | 27,8 | 72,2 | |
| C képletű referencia | 2 | 85,6 | 12,1 |
| vegyület | |||
| D képletű referencia | 2 | 83,2 | 12,4 |
| vegyület | |||
| B képletű referencia | 2 | 86,1 | 13,9 |
| vegyület | |||
| metil-1-<b utilkarbamoil)- | 2 | 80,0 | 20,0 |
| -2 -benzimidazol-kaib amát | |||
| Kontroll | - | 88,3 | 11,- |
10. példa
A hatóanyag hatásossága uborka hajtásrothadása ellen.
A 6. példa szerinti összetételű készítményt megfelelő hígításban csíralevél állapotban levő 20 db uborkacsíranövényen (ochiai fajta) vizsgáljuk. A növényeket 16,5 cm átmérőjű mázolatlan cserépedénybe helyezzük és a bepermetezést 3 liter/m2 arányban permetezővel végezzük. Az oldat feltapadása után a csíranövényeket megszárítjuk és a hajtásrothadást okozó gombát (Corticium rolfsii) korpatenyészetből a tálig felületre átoltjuk. A próbát háromszor megismételjük. 4 nappal a beoltás után a növényeket szemrevételezéssel vizsgáljuk és a megbetegedett, valamint az egészséges csíranövények %-os arányát az alábbi képletek szerint számítjuk ki:
megbetegedett megbetegedett csíranövények csíranövények szama a kísérleti cserépben %-a = -;—--:——-x 100 a vizsgált összes csiranovény száma a kísérleti cserépben egészséges egészséges csíranövények csíranövények száma a kísérleti cserépben %-a = —:——:—”—: τ ‘X100 összes vizsgált csíranövények száma a kísérleti cserépben
5. táblázat
Hatásosság uborka hajtásrothadása ellen
| Vizsgált készítmény | Hatóanyag mennyisége g/m’ | Megbetegedett csíranövények %-a | Egészséges csíranövények %-a |
| o4trifluor-metil)-benzoe- | 2 | 5,1 | 94,9 |
| sav-m-izopropoxi-anilid | 1 | 5,1 | 94,9 |
| 0,5 | 12,5 | 87,5 | |
| C képletű referencia- | 2 | 88,6 | 11,4 |
| vegyület | |||
| D képletű referencia- | 2 | 92,3 | 7,7 |
| vegyület | |||
| B képletű referencia | 2 | 94,6 | 5,4 |
| vegyület | |||
| Kontroll | - | 100 | 0 |
11. példa
Hatásosság zab koronásrozsdája ellen 9 cm átmérőjű cserepekbe ültetett 4-leveles zabnövényekre 50 ml/cserép adagban 25 rész hatóanyagot, 70 rész diató ma föld-agyag-keveréket és 5 rész poli-(oxi-etilén)-nonil-étert tartalmazó készítményt permetezünk megfelelő hígítás után. Közvetlenül a permetezés után a növényeket levegőn megszárítjuk és a koronásrozsda micéliumot (Puccinia coronata) a növényekre átoltjuk. A kontroll értéket a szemrevételezés alapján 2 héttel a beoltás után a következő egyenlőség szerint számítjuk ki;
Kontrollérték (%) = X 1θθ· ahol X = rozsdafoltok száma egy levélre számítva a kontroll cserépben
Y ~ rozsdafoltok száma egy levélre számítva a vizsgált cserépben
184 159
6. táblázat
Hatásosság zab koionarozsdája ellen
| ......... KcnrpntrárM Betegségfoltok Kontroll- | |||
| Vizsgált készítmény | (ppm) | száma 1 levélre számítva | érték (%) |
| o-(trifluor-metil)-benzoe· | • 1000 | 1,7 | 97,5 |
| sav-m-izopropoxi-anilid | 500 | 4,7 | 93,0 |
| C képletű referencia- | 1000 | 54,2 | 18,9 |
| vegyület D képletö referencia- | 1000 | 58,1 | 13,1 |
| vegyület B képletű referencia- | 1000 | 61,3 | 8,2 |
| vegyület Kontroll | 66,8 | 0 |
12. példa o-(trifluor-metil)-benzoesav-m-izopropoxi-anilid előállítása.
1,5 g m-izopropoxi-anilin és 2,8 g kalcium-karbonát 25 mi vízzel készített oldatát élénken keveijük. Keverés közben cseppenként hozzáadunk 1,9 g o-(trifluor-metil)-benzoil-fluoridot, majd szobahőmérsékleten további 1 órát keverjük. A képződött kristályokat szűrjük, vízzel jól kimossuk és szárítjuk. 3,1 g cím szerinti terméket kapunk világossárga kristályok formájában, 96,0% kitermeléssel.
13. példa
Kétféle porozószert állítunk eiő a következő kom-
| ponensek egyenletes összekeverése és őrlése útján: | ||
| Komponens | Mennyiségek (rész) | |
| o-(trifluor-metil)-benzoesav-m- | 0,5 | 20 |
| -izopropoxi-anilid | ||
| diatómaföld-agyag-keverék | 99,0 | 78 |
| kalcium-sztearát | 0,5 | 2 |
14. példa
Kétféle nedvesíthető porkészítményt állítunk elő a következő komponensek egyenletes összekeverése és őrlése útján:
| Komponens | Mennyiségek (rész) |
| o-(trifluor-metil)-benzoesav-m- -izopropoxi-anilid | 10 50 |
| diatómaföld-agyag-keverék poli(oxi-etilén)-noni!-fenil- | 85 42 |
| -éter | 5 8 |
| 15. példa | |
| Kétféle szemcsés készítményt | állítunk elő a követ- |
| kező komponensek egyenletes összekeverése, megfelelő |
mennyiségű vízzel történő összegyúrás és szemcsézés útján:
Komponens Mennyiségek (rész)
| o-(tníluor-metii)-benzoesav-m- | 0,5 | 20 |
| -izopropoxi-anilid | ||
| bentonit-agyag-keverék | 97,0 | 75 |
| kalcium-ligninszulfonát | 2,5 | 5 |
16. példa
Kétféle emulgeálható koncentrátumot állítunk elő a
| következő komponensek összekeverésével: | ||
| Komponens | Mennyiségek (rész) | |
| o-(trifluor-metil)-benzoesav-m- | 10 | 50 |
| -izopropoxi-anHid tetrahidrofurán | 10 | 30 |
| xilol | 70 | 5 |
| poli(oxi-etiién)-nonil-fenii-éter és nátrium-alkil-benzol-szuífonái elegye | Í0 | 15 |
7. példa
Háromféle nedvesíthető porkészítményt állítunk elő a következő komponensek egyenletes összekeverésével és őrlésével:
| Komponens | Mennyiségek (rész) | ||
| o-ítrif[uor-metil)-benzoesav-m- | 85 | 90 | 80 |
| -izopropoxi-anilid | |||
| fehérszén | 5 | 5 | 10 |
| diatómaföld-agyag-keverék | 5 | - | - |
| poli(oxi-etilén )-noníl- | |||
| -fenil-éter | 5 | 5 | 10 |
| Szabadalmi igénypontok |
Claims (8)
1. Fungicid készítmény rizs héjfoltossága ellen, azzal jellemezve, hogy 2,5 · 1CT4% és 95% közötti mennyiségben (I) képletű o-(trifluor-metil)-benzoesav-m-izopropoxi-anilidet tartalmaz a 100%-hoz szükséges mennyiségben vett szilárd vagy folyékony, szintetikus vagy természetes eredetű, közömbös hordozóanyag, célszerűen egy agyagásvány vagy egy szerves oldószer, előnyösen bentonit, diatómaföid, talkum, tetrahidrofurán vagy xilol vagy ezek elegyei és adott esétben anionos és/vagy nem-ionos felületaktív anyag, előnyösen egy poli(oxi-etilén)-alkil-íenil-éter, oldható ligninszulfonát vagy alkiibenzol-szulfonát vagy ezek elegyei mellett. (Elsőbbsége: 1976. július 12.)
2. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 25 · 1CT4% és 95% közötti mennyiségben (1) képletű o(trifluor-metil)-benzoesav-m-izopropoxi-anilidet tartalmaz a 100%-hoz szükséges mennyiségben vett szilárd vagy folyékony, szintetikus vagy természetes eredetű, közömbös hordozóanyag, célszerűen egy agyagásvány vagy egy szerves oldószer, előnyösen bentonit, diatómaföld, talkum, tetrahidrofurán vagy xilol vagy ezek elegye! és adott esetben anionos és/vagy nem-ionos felületaktív anyag, előnyösen egy poli(oxi-etilén)-alkil-feniléter, oldható ligninszulfonát vagy alkil-benzol-szulfonáí vagy ezek elegyei mellett. (Elsőbbsége: 1977. június 20.)
3. Eljárás az (I) képletű o-(trifluoi-metÍl)-benzoesavm-izopropoxi-anilid előállítására, azzal jellemezve, hogy (II) képletű o-(trifluor-metil)-benzoii-kioridot bázis jelenlétében (III) képletű m-izopropoxi-anilinnal reagáitatjuk. (Elsőbbsége: 1976. július 12.)
4. Eljárás az (1) képletű o-(trifluor-metil)-benzoesavm-izopiopoxj-anilid előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (IV) általános képletű o-(trifluor-metil)-benzoil-halogenidet - a képletben X jelentése halogénatom - bázis jelenlétében (111) képletű m-izopropoxi-anilinnal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1980. december 17.)
184 159
5. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy bázisként trimetil-amint, trietil-amint, dietil-anilint, piridint, kálium-karbonátot, nátrium-karbonátot, nátrium-hidrogén-karbonátot, kálium-hidrogén-karbonátot, nátrium-hidroxidot vagy ká- 5 lium-hidroxidot alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1976. július 12.)
6. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 1—1,2 mól bázis jelenlétében 1-1,2 mól o-(trifluor-metÍl)-benzoil-kloridot 1 mól jq m-izopropoxi-anilinnal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1976. július 12.)
7. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy bázisként trimetil-amint, trietil-amint, dietil-anilint, piridint, kálium-karbonátot, nátrium-karbonátot, nátrium-hidrogén-karbonátot, kálium-hidrogén-karbonátot, nátrium-hidroxidot, vagy kálium-hidroxidot alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1980. december 17.)
8. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 1-1,2 mól bázis jelenlétében 1-1,2 mól o-(trifluor-metil)-benzoil-halogenidet 1 mól m-izopropoxi-anilinnal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1980. december 17.)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8271176A JPS539739A (en) | 1976-07-12 | 1976-07-12 | #-trifluoromethyl-##-isoproxybenzoic acid anilide, its preparation and its use |
| JP7302477A JPS5823842B2 (ja) | 1977-06-20 | 1977-06-20 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU184159B true HU184159B (en) | 1984-07-30 |
Family
ID=26414163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU77NI204A HU184159B (en) | 1976-07-12 | 1977-07-12 | Fungicide compositions containing o-bracket-trifluoromethy-bracket closed-benzoic acid-m-isopropoxy-anilide,and process for producing the active agents |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4093743A (hu) |
| DE (1) | DE2731522C3 (hu) |
| FR (1) | FR2358385A1 (hu) |
| GB (1) | GB1540046A (hu) |
| HU (1) | HU184159B (hu) |
| NL (2) | NL169174C (hu) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58140054A (ja) * | 1982-02-10 | 1983-08-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | インダニルベンツアミド誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
| US4731385A (en) * | 1985-10-26 | 1988-03-15 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Insecticidal and fungicidal composition for agricultural and horticultural use |
| JPH01143804A (ja) * | 1987-12-01 | 1989-06-06 | Aguro Kanesho Kk | 農園芸用殺菌剤 |
| DE10103832A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CN1917767A (zh) * | 2004-02-16 | 2007-02-21 | 巴斯福股份公司 | 杀真菌混合物 |
| DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| CN105381506A (zh) | 2008-06-26 | 2016-03-09 | 耐贝医药株式会社 | 用于鼓膜或外耳道再生的试剂 |
| UA104887C2 (uk) | 2009-03-25 | 2014-03-25 | Баєр Кропсаєнс Аг | Синергічні комбінації активних речовин |
| BR112012001080A2 (pt) | 2009-07-16 | 2015-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Combinações de substâncias ativas sinérgicas contendo feniltriazóis |
| US8785662B2 (en) | 2010-05-12 | 2014-07-22 | Sds Biotech K.K. | Anilide-based compounds for preserving wood and method of use thereof |
| CN108524480A (zh) | 2011-03-02 | 2018-09-14 | 国立大学法人东京大学 | 体内寄生虫防除剂 |
| CN102524256A (zh) * | 2011-12-23 | 2012-07-04 | 江阴苏利化学有限公司 | 一种含有氟酰胺和百菌清的杀菌组合物 |
| UY34997A (es) | 2012-08-30 | 2014-03-31 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Agente de control de endoparásitos y método para usarlo |
| IN2015MN00405A (hu) | 2012-08-30 | 2015-09-04 | Univ Tokyo | |
| HUE049733T2 (hu) | 2013-07-02 | 2020-10-28 | Syngenta Participations Ag | Növényvédõszerként aktív biciklusos vagy triciklusos heterociklusok kéntartalmú szubsztituensekkel |
| EP2873668A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-20 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
| ES2728316T3 (es) | 2013-12-20 | 2019-10-23 | Syngenta Participations Ag | Heterociclos 5,5-bicíclicos sustituidos activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre |
| BR112016017613A2 (pt) | 2014-03-05 | 2020-11-03 | The University Of Tokyo | Agente e método de controle de endoparasita, derivado de carboxamida e seu uso |
| EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
| CN104996429B (zh) * | 2015-07-25 | 2017-11-07 | 山东农业大学 | 一种防治马铃薯黑痣病的杀菌组合物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3969510A (en) * | 1967-04-28 | 1976-07-13 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft | Method of controlling fungi |
| US3985804A (en) * | 1973-08-18 | 1976-10-12 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Agricultural substituted 2-methylbenzanilide germicide |
| JPS5237048B2 (hu) * | 1973-08-18 | 1977-09-20 |
-
1977
- 1977-07-11 US US05/814,714 patent/US4093743A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-07-11 NL NLAANVRAGE7707706,A patent/NL169174C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-11 FR FR7721246A patent/FR2358385A1/fr active Granted
- 1977-07-12 GB GB29211/77A patent/GB1540046A/en not_active Expired
- 1977-07-12 DE DE2731522A patent/DE2731522C3/de not_active Expired
- 1977-07-12 HU HU77NI204A patent/HU184159B/hu unknown
-
1997
- 1997-05-30 NL NL971007C patent/NL971007I2/nl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2731522B2 (de) | 1979-03-01 |
| US4093743A (en) | 1978-06-06 |
| GB1540046A (en) | 1979-02-07 |
| DE2731522A1 (de) | 1978-01-19 |
| FR2358385A1 (fr) | 1978-02-10 |
| FR2358385B1 (hu) | 1981-11-06 |
| NL7707706A (nl) | 1978-01-16 |
| DE2731522C3 (de) | 1979-10-31 |
| NL971007I2 (nl) | 1997-09-01 |
| NL971007I1 (nl) | 1997-08-01 |
| NL169174B (nl) | 1982-01-18 |
| NL169174C (nl) | 1982-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU184159B (en) | Fungicide compositions containing o-bracket-trifluoromethy-bracket closed-benzoic acid-m-isopropoxy-anilide,and process for producing the active agents | |
| JPH0333701B2 (hu) | ||
| US4146646A (en) | Bis-amide fungicidal compounds | |
| RU2159242C2 (ru) | Производные бензимидазола и их соли, образованные присоединением кислот, способ их получения и микробицидное средство на их основе | |
| KR880002613B1 (ko) | 살균제 조성물 및 균류 억제방법 | |
| JPS62205063A (ja) | 新規な２−シアノベンゾイミダゾ−ル誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用、並びに他の殺菌剤との組合せ物 | |
| US4481027A (en) | Derivatives of tetrahydrobenzothiazole and herbicidal compositions _containing the same as an active ingredient | |
| US4766135A (en) | Fungicidal N-(substituted thio)-pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| EP0302451B1 (en) | N-alkylbenzenesulfonylcarbamoyl-5-chloroisothiazole derivatives and microbicides containing the same | |
| DE69823191T2 (de) | 1,2,3-thiadiazol-derivate, mittel zur kontrolle von pflanzenkrankheiten und methode zu seiner anwendung | |
| US4977164A (en) | Fungicidal N-(substituted thio)-pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| NO119122B (hu) | ||
| JPS6323869A (ja) | イミダゾ−ル誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用 | |
| IL34742A (en) | Benzimidazole derivatives,their preparation and their use as fungicides | |
| KR810000852B1 (ko) | 신규 안식향산 아닐리드 유도체의 제조방법 | |
| US4066777A (en) | Method for protecting loci against fungi and mites | |
| KR810000201B1 (ko) | 1-시클로 알킬 카르보닐-3-(3, 5-디할로페닐) 이미다졸리딘-2, 4-디온의 제조방법 | |
| AU598256B2 (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| US3637800A (en) | Polychloro- or bromomucononitrile | |
| NO140590B (no) | Middel med fungicid og insekticid virkning inneholdende benzimidazolderivater | |
| US4086360A (en) | Phenyl thiol carbanilide derivatives, method for the preparation thereof and use thereof as fungicide for agriculture | |
| NO127152B (hu) | ||
| JPS5823842B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6333368A (ja) | イミダゾ−ル誘導体 | |
| JPS63150205A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |