HU182954B - Process for producing 1-bracket-2,6-dihalogeno-benzoyl-bracket closed-3-bracket-2-pyridinyl-bracket closedurea derivatives, and insecticide compositions containing them as active agents - Google Patents
Process for producing 1-bracket-2,6-dihalogeno-benzoyl-bracket closed-3-bracket-2-pyridinyl-bracket closedurea derivatives, and insecticide compositions containing them as active agents Download PDFInfo
- Publication number
- HU182954B HU182954B HU79EI875A HUEI000875A HU182954B HU 182954 B HU182954 B HU 182954B HU 79EI875 A HU79EI875 A HU 79EI875A HU EI000875 A HUEI000875 A HU EI000875A HU 182954 B HU182954 B HU 182954B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- bracket
- pyridinyl
- trifluoromethyl
- formula
- urea
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
182 954
A találmány rovarok nemkívánatos fajainak elpusztítására szolgáló, hatóanyagként új karbamid-származékot tartalmazó készítményekre, valamint a hatóanyagok előállítására vonatkozik.
A találmány szerinti hatóanyagokhoz hasonló vegyületeket a Journal of Agricultural Food Chemistry, 26,
1. szám, 164 (1978) ír le.
A találmány.Járgya rovarölő készítmény, mely legfeljebb 60 súly% mennyiségben aktív hatóanyagként valamely (I) általános képletű vegyületet, mely képletben X jelentése klór- vagy fluoratom, és
R1 jelentése klór-, brómatom vagy trifluor-metil-csoport, vagy ha
R’jelentése brómatom vagy trifluor-metil-csoport, azzal a feltétellel, hogy ha Xjelentése fluoratom, akkor R1 jelentése trifluor-metil-csoport, e vegyületek N-oxidját legalább egy hordozóanyaggal, vagy hígítóanyaggal kombinálva tartalmaz.
A találmány szerinti hatóanyagok helyettesített karbamidok, melyek számozását a (II) általános képlet mutatja. Ezek szerint a (II) általános képletű vegyületet 1 -(2,6-dihalogén-benzoil)-3-(5-R‘ -2-piridinil)-karbamidként, vagy ennek N-oxidjaként nevezzük.
A találmány szerinti hatóanyagok előállithatók valamely (III) általános képletű 2,6-dihalogén-benzoil-izocianát, és valamely (IV) általános képletű 2-amino-piridin, vagy N-oxidjának reakciójával. A reakciót előnyösen valamely aprotikus szerves oldószerben, mint etil-acetátban, diklór-metánban, metilén-kloridban vagy hasonló oldószerben, és 0—100 °C közötti, legelőnyösebben 20—50 °C közötti hőmérsékleten folytatjuk le. A reakcióban a reagenseket ekvimoláris mennyiségben használjuk.
A kiindulási anyagként használt 2,6-dihalogén-benzoil-izocianátok könnyen előállíthatok a kereskedelemben kapható megfelelő 2,6-dihalogén-benzamidokból Speziale és munkatársai: J. Org. Chem. 27, 3742 (1962) és Wellinga és munkatársai: J. Agric. Food Chem. 21, 348 és 993 (1973) módszerével. Ebben az eljárásban a benzamidot oxalil-kloriddal reagáltatják. A reakció lefolytatásának javított módszerét az alábbiakban megadott 5. példa szemlélteti.
Az 5-bróm- és az 5-klór-2-amino-piridin kiindulási anyagok kereskedelemben kaphatók. Az 5-(trifluor-metil)-2-amino-piridin a 3 681 369 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalom szerint állítható elő. Ennek N-oxidja Deady: Synthetic Communications 7(8), 509—514 (1977) módszerével állítható elő. A kapott 2-amino-piridin-N-oxidot ezután az előbbi általános eljárás szerint, 2,6-dihalogén-benzoil-izocianáttal reagáltatjuk, így N-oxid végterméket kapunk.
A következő példák a találmány szerinti hatóanyagok szintézisét szemléltetik.
1. példa.
l-(2,6-Diklór-benzoil)-3-(5-klór-2-piridinil)-karbamid Szobahőmérsékleten 50 ml etil-acetátba 2,2 g (0,01 mól) 2,6-diklór-benzoil-izocianátot és 1,3 g (0,01 mól) 5-klór-2 -amino-piridint adunk és a reakcióelegyet egy éjjelen át (mintegy 18 óra) szobahőmérsékleten keveijük. Az oldószert ezután bepároljuk, a maradékot vizzel elkeveijük, és a terméket etil-acetáttal extraháljuk. Az etil-acetátot ledesztilláljuk, és a terméket etanolból átkristályosítjuk.
Elemzési eredmény:
Számított: C = 45,31%; H = 2,34%; N = 12,19%:
Mért: C = 45,12%; H = 2,64%; Ν = 12,36%.
2. példa l-(2,6-Diklór-benzoil)-3-(5-bróm-2-piridinil)-karbamid
Szobahőmérsékleten 50 ml etil-acetátba 2,16 g (0,01 mól) 2,6-diklór-benzoil-izocianátot és 1,73 g (0,01 mól) 5-bróm-2-amino-piridint adunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 4 óra hosszat keverjük, mely idő alatt a termék kiválik. A terméket szüljük és etanolból átkristályosítjuk.
Kitermelés: 2,0 g,
Olvadáspont: 228—230 °C,
Elemzési eredmény:
Számított: C = 40,14%; H = 2,07%; N = 10,80%;
Mért: C = 39,95%; Η = 1,94%; N = 10,60%.
3. példa l-( 2,6-Diklór-benzoil)-3-(5-( trifluor-metil)-2-piridinil]-karbamid
Szobahőmérsékleten 50 ml etil-acetátba 1,1 g (0,005 mól) 2,6-diklór-benzoil-izocianátot és 800 mg (0,005 mól) 5-(trifluor-metil)-2-amino-piridint adunk és a reakcióelegyet egy éjjelen át (mintegy 18 óra) szobahőmérsékleten keverjük.
Az oldatot ezután bepároljuk, és a terméket etanolból átkristályosítjuk.
Kitermelés: 200 mg,
Olvadáspont: 228—230 °C,
Elemzési eredmény:
Számított: C = 44,47%; H = 2,13%; Ν = 11,11%;
Mért: C = 44,42%; H = 2,19%; N = 11,18%.
4. példa l-(2,6-Diklór-benzoil)-3-(5-klór-2-piridinil)-karbamid
450 g (3,5 mól) 5-klór-2-amino-piridint 5000 ml 1,2diklór-etánban szuszpendálunk. A lombikot nitrogénnel átöblitjük és hideg vízfürdőt használunk. A lehűtött szuszpenzióhoz 20 °C hőmérsékleten 1 óra alatt 912 g (4,2 mól) 2,6-diklór-benzoil-izociántot csepegtetünk, és a hőmérsékletet 30 °C alatt tartjuk. A reakcióelegyet 10 percig keveijük, a hideg vízfürdőt meleg vízfürdőre (kb. 55 °C) kicseréljük. A lombik hőmérséklete 42 °C-ra emelkedik és 40 °C hőmérsékleten tartjuk 30 percig. Vékonyréteg-kromatográfia azt mutatja, hogy az összes kiindulási anyag lereagált. A reakcióelegyről az oldószert forgó bepárlókészülékben ledesztilláljuk, majd a szilárd maradékot 1 liter metanolban elszuszpendáljuk, az elegyet hűtjük és szüljük.
Kitermelés: 1177 g,
Olvadáspont: 219-222 °C.
A termék azonosságát NMR és IR-spektrumokkal igazoltuk.
5. példa
2,6-Diklór-benzoil-izocianát
Nitrogénnel öblített 1 literes lombikba 300 ml vízmentes toluolt és 125 g (0,64 mól) 2,6-diklór-benzamidot bemérünk. Az elegyhez nitrogénbevezetés közben 15 perc alatt szobahőmérsékleten 100 g (0,79 mól) oxalilkloridot adagolunk. A reakcióelegyet keverés közben ezután 55 °C hőmérsékletre melegítjük és ezen a hőmérsékleten egy éjjelen át (mintegy 18 óra) keverjük. Másnap a reakcióelegyet visszafolyatás közben (111 °C) 2
182 954 óra hosszat keveijük. Az oldószert ezután vákuumban eltávolítjuk és a terméket 134—135 °C belső hőmérsékleten és 131-132°C fejhőmérsékleten, 13 mm nyomáson vákummban ledesztilláljuk.
Kitermelés: 127,5 g (elméleti 92,5%-a).
6. példa l-(2,6-Diklór-benzoil)-3-(5-bróm-2-piridiml)-karbamid-Noxid
Nitrogénáramban 25 ml acetonitrilben részletekben 0,37 g 5-bróm-2-amino-piridin-N-oxidot oldunk és szobahőmérsékleten 0,5 g 2,6-diklór-benzoil-izocianátot adunk hozzá. A reakcióelegyet egy éjjelen át (mintegy 18 óra) keverjük. A kivált terméket másnap leszűrjük. Kitermelés: 280 mg.
Olvadáspont: 230-235 °C.
Elemzési eredmény:
Számított: C = 38,55%; Η = 1,99%; N = 10,37%;
Mért: C = 38,82%; H = 1,98%; N= 10,62%.
7. példa
-(2,6-Difhior-benzoil)-3-[5-(trifluor-metil)-2-piridiml]karbamid
Nitrogénáramban és szobahőmérsékleten acetonitrilben oldott 0,7 g 5-(trifluor-metil)-2-amino-piridint 0,85 g 2,6-difluor-benzoil-izocianáttal reagáltatunk. Az adagolásnál közvetlenül csapadék képződik, melyet 3 óra keverés után szűrünk és acetonitrillel mosunk. Kitermelés: 1,0 g.
Olvadáspont: 215—220 °C.
Elemzési eredmény:
Számított: C = 48,71%; H= 2,34%; N= 12,17%;
Mért: C = 48,90%; H = 2,39%; N = 12,37%.
A találmány szerinti hatóanyagok különböző rendű rovarok elpusztítására használhatók, mint amilyenek a bogarak, például a mexikói babbogár, gyapotmagfúró bogár, kukoricagyökér-féreg, gabonalevél-bogár, fekete káposztabolha, szúrórovarok, burgonyabogár, gabonabogár, lucernazsizsik, múzeumbogár, vörösbarna lisztbogár, falisztbogár, vetési kis pattanóbogár, rizszsizsik, rózsabogár, Conotrachelus nenuphar (plum curulio), éjbogárlárva; kétszárnyúak, mint a házilégy, sárgalázszúnyog, istállólégy, marhabögöly, húslégy, tavaszi káposztalégy, sárgarépalégy; lepkehernyók, mint a sereghernyó, almamoly, közönséges vetési bagolypille, moly, aszalványmoly, sodrólepkék, árpagyökérféreg, kukoricamoly, káposztahernyó, káposztaaraszoló lepkehernyója, gyapotmag-bagolypille, szellemke, gyűrűs szövőpille, pázsitszövö-hernyó, amerikai sereghernyó; egyenes szárnyúak, mint a német csótány és az amerikai csótány.
A találmány szerinti hatóanyagok felhasználhatók továbbá más rovarok irtására, mint amilyen a közönséges marhabögöly, tanyai légy, szúnyogok, fenyőrügyhernyó, gyapotmag-bagolypille, bögölylégy, Heliothis virescens (tobacco budworm), sereghernyók, beleértve a répasereghernyót és a sárgacsíkos sereghernyót, kukoricafúróbogár, burgonyakabóca, apró gabonaszárfúró-bogár, szöcskék, gyapotbolha, szalmadarázs, lóbögöly, szövőhernyó, kukacok, Anticarsia gemmatilis (velvetbean Caterpillar), hikori diózsizsik, Pantomorus leucoloma vagy Graphognathus leucoloma (whitefringed beetle), Acrobasis caryae (pecan nut casebearer), Pectinophora gossypiella (pink boolworm), gyászbogarak családja, hikori dióhéj hernyók, dióhernyó, Manduca sexta (tobacco hornworm), araszoló lepke hernyója, egyiptomi gyapotle vélhernyó, csótányok, lóherehernyó, lucernahernyó, kukoricalevél-rágó bogár, „leaf miner fly”, káposztamoly, vörösnyakú földimogyoró-hernyó, szárfúróbogár, dohánybogár, napraforgómoly, Keiferia lycopersicella (tomato pinworm), keleti almamoly, őszibarack fafúró-bogár, dinnyelégy, káposztalepke lárvája, apró őszibarackfafúró-bogár, szőlőgyökérfúró-bogár, fekete dóglégy, Anthonomus eugenii (pepper weevil), háromsávos nünüke, napraforgóbogár, orrbagócs, szölőmoly, b rkakullancs és a sodrólepkék.
Azt találtuk, hogy a találmány szerinti hatóanyagok a rovarokban végbemenő metamorfózis mechanizmusára zavarólag hatnak, mely a rovarok elpusztulását eredményezi. Azt is találtuk, hogy a hatóanyag a rovarba való bejutással szükségképpen kiváltja ezt a mechanizmust. Jóllehet, az említett rovarok közül némelyik elpusztulása késlekedhet, míg a rovar a metamorfózis valamelyik állapotát el nem éri, ennek az aktivitásnak valóságos eredménye azonban a rovarok elpusztítása és visszaszorítása.
Következésképpen, a találmány szerinti készítmény alkalmas rovarok elpusztítására a találmány szerinti hatóanyagok hatásos mennyiségének alkalmazásával a rovarok tartózkodási helyén. A hely magába foglalhat bármilyen környezetet, ahol a rovarokat el kell pusztítani, mint amilyen a talaj, levegő, víz, élelmiszer, növényzet vagy trágya, berendezési tárgyak, tárolt anyagok, mint a gabona és hasonlók. A találmány szerinti hatóanyagok szokásos módon, például permetezéssel, a hely természetétől, típusától, és a rovarfertőzés súlyosságától függően, 0,001—10 kg/ha között változó mennyiségben alkalmazhatók. Előnyösen, a hatóanyagokat 0,1—1 kg/ha között változó mennyiségben alkalmazzuk.
Továbbá, még azt találtuk, hogy ha háziállatoknak, mint szarvasmarhának vagy sertésnek, a találmány szerinti hatóanyagok elegendő mennyiségét adagoljuk, akkor a hatóanyagok az emésztőrendszeren keresztül az ürülékkel eltávoznak, a rovarok az ürülékkel táplálkozva elpusztulnak, így az istállók, sertésólak vagy csirketenyésztó telepek a rovaroktól lényegében tisztán tarthatók.
A találmány szerinti hatóanyagok formálva használhatók. A hatóanyagokat különböző adjuvánsokkal, mint vízzel, szerves folyadékokkal, felületaktív szerekkel, inért szilárd anyagokkal és hasonlókkal formulázzuk. Megfelelő felületaktív szerek például az anionos szerek, mint a nátrium-lauril-szulfát, nátrium-dodecil-benzolszulfonát, és hasonlók; és nem ionos szerek, mint a poli(etilénglikol)-p-nonil-fenil-éter. Gyakran ezek keverékei előnyösen alkalmazhatók. A keverékek folyadékok, porok, granulátumok, aeroszolok és hasonlók formájában készíthetők el, melyek 0,1—60% találmány szerinti hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti rovarölő készítményekben a hatóanyag koncentrációja, a szakemberek előtt ismert okok miatt, az alkalmazott keverékek típusától függően változhat. Általában, az előbb leírt koncentrált keverékek a felhasználás előtt a helyszínen vízzel, vagy néhány esetben kerozinnal hígíthatók, és a hígított keverékekben a hatóanyag jellemző koncentrációtartománya 0,1—1000 ppm.
A találmány szerinti készítmények rovarölő aktivitását sereghernyólárvával (Spodoptera eridania) szemben határoztuk meg. Ez a rovar a lepkehernyók (Lepidoptera) rendjébe tartozik, és a haszonnövényekben minden évben több millió dollár kárt okoz. A találmány szerinti
182 954 hatóanyagok különösen hatásosak a sereghernyók leküzdésében. A keverékeket a növények levelein alkalmazzuk, és a lárvák ezt követően, a levélzetet rágják. Λ hatóanyagokat többféle koncentrációban, 1 ppm-től 1000 ppm-ig terjedő koncentrációtartományban teszteltük.
Mindegyik tesztelt hatóanyagot 10 mg hatóanyag 1 ml oldószerben való oldásával formuláztuk, mely oldószert literenként vízmentes etanol és aceton 1:1 arányú elegyéből. 23 g Toxiniul R-ből és 13 g Toximul S-ből készítettünk. A Toximul R és a Toximul S szulfonát és nem ionos felületaktív szer keveréke, mely a Stepan Chemical Company, Northfield, Illinois terméke. A koncentrátumot ezután vízzel 10 ml oldatra hígítottuk, melyben a hatóanyag koncentrációja 1000 ppm. Más változat szerint. 11 mg hatóanyagból 1 1 ml oldatot készítettünk, ebből 10 ml-t mint 1000 ppin-es oldatot kezeléshez felhasználtunk, és 1 ml-t vízzel tovább hígítva, 100 mg hatóanyagot tartalmazó oldatot kaptunk. A hatóanyagot alacsonyabb koncentrációban tartalmazó keverékeket hasonló módon, hasonló oldószer alkalmazásával készítettünk.
A hatóanyagból készített oldatokat két 10 cm átmérőjű cserepekben levő, és cserepenként 6-10 növényt tartalmazó babnövényekre permeteztük. A növényeket száradni hagytuk, ezután 12 levelet levágtunk, és a vágási végeket vízzel nedvesített celofánnal becsomagoltuk. A leveleket hat 100X20 mm-es műanyag Petri-csészébe elosztjuk. Három csésze mindegyikébe 5 másod és harmad lárva állapotú seregherny ólárvát (Spodoptera eridania) tettünk. Az edényeket ezután 26 °C hőmérsékletre és 5 \',i relatív nedvességtartalomra szabályozott helyiségbe tettük. Négy nap után a teszthatóanyagok hatásának első értékelését elvégeztük. Az értékelés után az eredetileg kezelt cserepekről mindegyik edénybe két-két friss levelet tettünk. Az edényeket további három napra ismét ellenőrzött hőmérsékletű és nedvességtartalmú helyiségbe tettük, és hét nap után az értékelést elvégezzük.
A rovarölő hatást mindegyik fajta élő lárva számának megállapításával, a következő értékelési sor használatával. meghatározzuk.
- minden rovar él
-= a fele. vagy több mint a fele él
- a felénél kevesebb lárva él = mindegyik lárva elpusztult.
A teszt eredményeit az alábbi I. táblázatban foglaltuk össze. A táblázat 1. oszlopába az előállítási példák számával azonos hatóanyagokat vettük fel; a 2. oszlop a keverékekben a hatóanyagok koncentrációit adja meg: és a 3 4. oszlopok az előbbi értékelési sor szerint, a négyes hétnapos tesztek eredményeit adja meg.
I. táblázat
| Példa- szám | Felhasználás PPm | Rovarölő hatás sereghernyó | |
| 4 nap | 7 nap | ||
| 1 | 1000 | 3 | 3 |
| 2 | 1000 | 3 | 3 |
| T | 100 | 3 | 3 |
| 3 | 1000 | 3 | 3 |
| 6 | 1000 | 3 | 3 |
| 6 | 100 | 2 | 3 |
| 7 | 1000 | 3 | 3 |
| 7 | 100 | 2 |
További értékelésre, a találmány szerinti hatóanyagokat az előzőekben leírt eljárással azonos módon, de alacsonyabb koncentrációban, ismét teszteltük. Az ismételt tesztben a százalékos elpusztítást a csészénként életben maradt lárvák számának megállapításával, és Abbott-féle képlet alkalmazásával határoztuk meg. [W. W. Abbott: „A method of computing the effectiveness of an insecticide”, J. Econ. Entomol. 18, 265—7, (1925)]:
kontroliban a kezeltben a x |qq , , . túlélők száma túlélők száma elpusztítás %: =-------------kontroliban a túlélők száma
Az eredményeket a II. táblázatban foglaltuk össze.
ll. táblázat
| Példa Felhasználás száma PPtn | Sereghernyó %-os elpusztítása | |
| 4 nap | 7 nap | |
| 1 1,0 | 0 | 7 |
| 2.5 | 13 | 93 |
| 5,0 | 33 | 93 |
| 10,0 | 67 | 100 |
| 100,0 | 93 | 100 |
| 2 10 | 93 | 100 |
| 25 | 93 | 100 |
| 50 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 |
| 2 1,0 | 0 | 20 |
| 2,5 | 47 | 93 |
| 5,0 | 86 | 100 |
| 10,0 | 100 | 100 |
| 3 25 | 100 | 100 |
| 50 | 100 | 100 |
| 100 | 100 | 100 |
| 3 2.5 | 66 | 86 |
| 5.0 | 100 | 100 |
| 10.0 | 100 | 100 |
| 20,0 | 100 | 100 |
| Összehasonlító anyag 1 | 10 | - |
| (diflubenzuron) 10 | 10 | 10 |
| 1-t 2.(--difluor- 25 | 37 | T |
| -benzoil)-3-(4-klór- 50 | 43 | 67 |
| -íenrl -karbamiil 100 | 60 | 70 |
S. példa
A találmány szerinti hatóanyagok felhasználásával, a nedvesíthető porok előállítására egy példát adunk meg.
Súly';
aktív hatóanyag, például 4. példa 50 szerinti vegyület 50 nedvesítőszer· 5 diszpergálószer'' 5 összetapadás elleni szer4 5 agyag hígításra 35
100 = DHPANOL ME nátrium-lauril-szulfát = l’OLYEON O ligninszulfonát = ZEOLEX 7 szilícium-dioxid = BARDEN-tele agyag
A hatóanyagot és a töltőanyagokat egy szalagkeverőben összekeverjük, majd a szemcseméret csökkentésére, és az alkotórészek további összekeverésére, kalapácsos
182 954 malmon átengedjük. Az összekevert anyagot további őrlésre egy fluid-malmon engedjük át, mellyel 5—15 mikron közötti szemcseméretű terméket kapunk.
Claims (6)
- Szabadalmi igénypontok 51. Rovarölő készítmény, azzal jellemezve, hogy legfeljebb 60 súly7c mennyiségben aktív hatóanyagként valamely (I) általános képletű l-(2,6-dihalogén-benzoil)-3(2-piridinil)-karbamid-származékot - a képletben 10X jelentése klór- vagy fluoratom, ésR1 jelentése klór-, brómatom vagy trifluor-metil-csoport-, vagy haR1 jelentése brómatom vagy trifluor-metil-csoport, azzal a feltétellel, hogy ha X jelentése fluoratom, akkor R1 15 jelentése trifluor-metil-csoport, e vegyületekN-oxidját tartalmazza, és szilárd hordozó- és hígítóanyagok. előnyösen agyag és szilícium-dioxid, folyékony oldó- és hígítószerek, előnyösen etanol és aceton cs felületaktív szerek, előnyösen nátrium-lauril-szulfát és lig- 20 nín-szulfonát közül legalább eggyel együtt.
- 2. Az 1. igénypont szerinti rovarölő készítmény kiviteli alakja. azz.al jellemezve, hogy az (1) általános képletű hatóanyag I -(2.ö-diklór-benzoil)-3-(5-klór-2-piridinil)karbamid. 25
- 3. Az 1. igénypont szerinti rovarölő készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű hatóanyag 1 -(2,6-diklór-benzoil)-3-(5-bróm-2-piridinil)karbamid.
- 4. Az 1. igénypont szerinti rovarölő készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű hatóanyag l-(2,6-diklór-benzoil)-3-(5-trifluor-metil-2-pi· ridinil)-karbamid.
- 5. Az 1. igénypont szerinti rovarölő készítmény kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű hatóanyag l-(2,6-difluor-benzoil)-3-(5-trifluor-metil-2-piridinil)-karbamid.
- 6. Eljárás az (I) általános képletű 1-(2,6-dihalogénhenzoil)-3-(2-piridinil)-karbamid-származékok - a képletbenX jelentése klór- vagy fluoratom, ésR1 jelentése klór-, brómatom vagy trifluor-metil-csoport, vagy ha R1 jelentése brómatom vagy trifluor-metilcsoport, azzal a feltétellel, hogy ha X jelentése fluoratom, akkor R' jelentése trifluor-metil-csoport, e vegyületek N-oxidjainak előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (III) általános képletű 2,6-dihalogén-benzoil-izocianátol valamelj.' (IV) általános képletű 2-aminopiiidinnel vagy N-oxidjával reagáltatunk a képletekben X és R1 jelentése az előbbiekben megadott.(1 db rajz)Mcfljcl· nt .1 \l ii -/.ik ! K .)ii\ . klí üΛ ki;nld>cn telel: lluner /* 'hűn O'/kíh w/vl·'Zöldén iiiihlu Mihk'ű.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/938,723 US4219557A (en) | 1978-08-31 | 1978-08-31 | 1-(2,6-Dihalobenzoyl)-3-(5-substituted-2-pyridinyl)urea compounds and insecticidal use |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU182954B true HU182954B (en) | 1984-03-28 |
Family
ID=25471866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU79EI875A HU182954B (en) | 1978-08-31 | 1979-08-06 | Process for producing 1-bracket-2,6-dihalogeno-benzoyl-bracket closed-3-bracket-2-pyridinyl-bracket closedurea derivatives, and insecticide compositions containing them as active agents |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4219557A (hu) |
| EP (1) | EP0008880B1 (hu) |
| JP (1) | JPS5535070A (hu) |
| AT (1) | AT364673B (hu) |
| AU (1) | AU522905B2 (hu) |
| BE (1) | BE878049A (hu) |
| BR (1) | BR7905039A (hu) |
| CA (1) | CA1128045A (hu) |
| CH (1) | CH640836A5 (hu) |
| CS (1) | CS208128B2 (hu) |
| DD (1) | DD145220A5 (hu) |
| DE (1) | DE2964717D1 (hu) |
| DK (1) | DK329979A (hu) |
| ES (1) | ES483165A1 (hu) |
| FI (1) | FI792417A (hu) |
| FR (1) | FR2434806A1 (hu) |
| GB (1) | GB2028813B (hu) |
| GR (1) | GR71910B (hu) |
| HU (1) | HU182954B (hu) |
| IE (1) | IE48917B1 (hu) |
| IL (1) | IL57861A (hu) |
| LU (1) | LU81575A1 (hu) |
| NZ (1) | NZ191049A (hu) |
| PH (1) | PH13899A (hu) |
| PL (1) | PL116675B1 (hu) |
| PT (1) | PT70039A (hu) |
| RO (1) | RO77807A (hu) |
| TR (1) | TR20758A (hu) |
| ZA (1) | ZA793842B (hu) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4281003A (en) * | 1978-08-31 | 1981-07-28 | Eli Lilly And Company | 1-(2-6-Dihalobenzoyl)-3-(5-substituted-2-pyridinyl)urea insecticides and insecticidal method |
| US4338321A (en) * | 1980-01-23 | 1982-07-06 | Eli Lilly And Company | Formulations of dihalobenzoyl-substituted-pyridinylurea insecticides |
| US4405552A (en) * | 1981-03-03 | 1983-09-20 | Eli Lilly And Company | 1-Benzoyl-3-(arylphyridyl)urea compounds |
| FI820573L (fi) * | 1981-03-03 | 1982-09-04 | Lilly Co Eli | 1-bentsoyl-3-(arylpyridyl)ureafoereningar beroerande eller till dessa hoerande foerbaettringar |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| US8110608B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-02-07 | Ecolab Usa Inc. | Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition |
| US8968757B2 (en) | 2010-10-12 | 2015-03-03 | Ecolab Usa Inc. | Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE754832A (fr) * | 1969-08-14 | 1971-02-15 | Beecham Group Ltd | Iminazolines |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| EG11837A (en) * | 1974-09-19 | 1977-12-31 | Lilly Co Eli | Novel 1-(substituted benzoyl)-3-(substituted pyrazinyl ureas used as insecticides |
| US4092421A (en) * | 1977-05-13 | 1978-05-30 | The Dow Chemical Company | Method of controlling manure-breeding insects |
-
1978
- 1978-08-31 US US05/938,723 patent/US4219557A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-07-05 GR GR59779A patent/GR71910B/el unknown
- 1979-07-18 NZ NZ191049A patent/NZ191049A/xx unknown
- 1979-07-19 CA CA332,157A patent/CA1128045A/en not_active Expired
- 1979-07-23 IL IL57861A patent/IL57861A/xx unknown
- 1979-07-25 AU AU49224/79A patent/AU522905B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1979-07-26 ZA ZA00793842A patent/ZA793842B/xx unknown
- 1979-07-30 PH PH22832A patent/PH13899A/en unknown
- 1979-08-02 FR FR7919895A patent/FR2434806A1/fr active Granted
- 1979-08-03 FI FI792417A patent/FI792417A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-08-03 CS CS795374A patent/CS208128B2/cs unknown
- 1979-08-03 BE BE1/9481A patent/BE878049A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-08-06 RO RO7998380A patent/RO77807A/ro unknown
- 1979-08-06 GB GB7927287A patent/GB2028813B/en not_active Expired
- 1979-08-06 JP JP10066279A patent/JPS5535070A/ja active Pending
- 1979-08-06 PL PL1979217596A patent/PL116675B1/pl unknown
- 1979-08-06 BR BR7905039A patent/BR7905039A/pt unknown
- 1979-08-06 DK DK329979A patent/DK329979A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-08-06 CH CH721079A patent/CH640836A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-08-06 DE DE7979301584T patent/DE2964717D1/de not_active Expired
- 1979-08-06 DD DD79214825A patent/DD145220A5/de unknown
- 1979-08-06 ES ES483165A patent/ES483165A1/es not_active Expired
- 1979-08-06 LU LU81575A patent/LU81575A1/xx unknown
- 1979-08-06 EP EP79301584A patent/EP0008880B1/en not_active Expired
- 1979-08-06 TR TR20758A patent/TR20758A/xx unknown
- 1979-08-06 AT AT0536479A patent/AT364673B/de active
- 1979-08-06 HU HU79EI875A patent/HU182954B/hu unknown
- 1979-08-08 PT PT70039A patent/PT70039A/pt unknown
- 1979-08-08 IE IE1484/79A patent/IE48917B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT70039A (en) | 1979-09-01 |
| ZA793842B (en) | 1981-03-25 |
| GB2028813B (en) | 1983-03-02 |
| ES483165A1 (es) | 1980-09-01 |
| EP0008880B1 (en) | 1983-02-09 |
| RO77807A (ro) | 1981-11-24 |
| GR71910B (hu) | 1983-08-16 |
| AU4922479A (en) | 1980-03-06 |
| FR2434806A1 (fr) | 1980-03-28 |
| FI792417A (fi) | 1980-03-01 |
| DK329979A (da) | 1980-03-01 |
| BR7905039A (pt) | 1980-05-06 |
| GB2028813A (en) | 1980-03-12 |
| CS208128B2 (en) | 1981-08-31 |
| IE48917B1 (en) | 1985-06-12 |
| CH640836A5 (fr) | 1984-01-31 |
| DD145220A5 (de) | 1980-12-03 |
| CA1128045A (en) | 1982-07-20 |
| US4219557A (en) | 1980-08-26 |
| LU81575A1 (fr) | 1979-12-07 |
| PH13899A (en) | 1980-10-27 |
| JPS5535070A (en) | 1980-03-11 |
| IE791484L (en) | 1980-02-29 |
| DE2964717D1 (en) | 1983-03-17 |
| EP0008880A1 (en) | 1980-03-19 |
| IL57861A0 (en) | 1979-11-30 |
| BE878049A (fr) | 1980-02-04 |
| IL57861A (en) | 1984-02-29 |
| PL116675B1 (en) | 1981-06-30 |
| AT364673B (de) | 1981-11-10 |
| TR20758A (tr) | 1982-06-25 |
| FR2434806B1 (hu) | 1983-03-18 |
| NZ191049A (en) | 1981-03-16 |
| AU522905B2 (en) | 1982-07-01 |
| PL217596A1 (hu) | 1980-04-21 |
| ATA536479A (de) | 1981-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0135472B1 (de) | N-(2-Nitrophenyl)-2-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung | |
| JP2639423B2 (ja) | 置換されたグアニジン類、その製法及び有害生物防除のための該化合物の使用法 | |
| EP0172786B1 (de) | Pyrimidinderivate wirksam als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| JPH0347159A (ja) | 置換ｎ―ベンゾイル―ｎ′―２，５―ジクロロ―４―ヘキサフルオロプロピルオキシフェニル尿素の製造のための中間体 | |
| US4336264A (en) | 1-Benzoyl-3-(isoxazolyl or benzisoxazolyl)-ureas and insecticidal use thereof | |
| EP0139613A1 (de) | N-(2-Nitrophenyl)-4-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung | |
| US4293552A (en) | Novel 1-(mono-o-substituted benzoyl)-3-(substituted pyrazinyl) ureas | |
| CS195710B2 (en) | Insecticide and method of producing active ingredients | |
| JPS61229876A (ja) | 新規なアニリノベンゾオキソール化合物、その製造方法、及び該化合物を含有する組成物、並びに前記化合物の使用方法 | |
| EP0320448A2 (de) | 3-Aminobenzoylphenylharnstoffe | |
| DE69110749T2 (de) | Barbitursäurederivate mit insektizider Wirkung. | |
| HU182954B (en) | Process for producing 1-bracket-2,6-dihalogeno-benzoyl-bracket closed-3-bracket-2-pyridinyl-bracket closedurea derivatives, and insecticide compositions containing them as active agents | |
| JPS6089465A (ja) | 新規なｎ‐（チオ）カルバモイルアリール（チオ）カルボキシイミド酸エステル、それらの製造方法およびそれらを含有する殺中剤 | |
| JPH03246261A (ja) | アニリン誘導体 | |
| US4559353A (en) | Insecticidally active 2,6-disubstituted benzimidate derivatives | |
| CA1128046A (en) | 1-benzoyl-3-(alkoxy-or alkylthiopyridinyl) ureas | |
| JPS6293268A (ja) | 置換ｎ−ベンゾイル−ｎ′−３，５−ジクロロ−４−ヘキサフルオロプロピルオキシフエニル尿素及びその製造方法 | |
| CN101357909B (zh) | 1,3,4-噻二唑基芳酰基脲化合物及其制备方法和用途 | |
| CH663021A5 (de) | Thiocyanopyrimidin-derivat, verfahren zur herstellung desselben und dasselbe als wirksames ingrediens enthaltendes land- und gartenwirtschaftliches fungizid. | |
| EP0149427B1 (de) | (Poly-)Oxyalkylamino-diphenyläther mit herbizider Wirkung | |
| DE2826893A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-(mono-o-substituierten-benzoyl)-3- (substituierten-pyrazinyl)harnstoffen | |
| US3755346A (en) | 2,6-bis(trifluoromethyl)-4-nitrobenzimidazole | |
| CS198104B2 (en) | Insecticide and precess for preparing effective compounds thereof | |
| US4011341A (en) | Ring-substituted n-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine insecticides | |
| KR820000545B1 (ko) | 우레아 유도체의 제조방법 |