HU182002B

HU182002B - Herbicides containing substituted anilide derivatives and process for preparing substituted anilide derivatives

Info

Publication number: HU182002B
Application number: HU79BA3877A
Authority: HU
Inventors: Wolfgang Rohr; Ulrich Schirmer; Bruno Wuerzer
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1978-10-26
Filing date: 1979-10-25
Publication date: 1983-12-28
Also published as: ZA795717B; IL58528A0; DD147040A5; NZ191928A; ATE1235T1; PH16672A; JPS6256864B2; US4373105A; CA1120942A; EP0010692A1; EP0010692B1; AU526801B2; AU5213679A; AR227635A1; CS208680B2; DE2963178D1; SU1225471A3; DK449979A; BR7906713A; IL58528A

Description

A találmány hatóanyagként meta-helyzetben helyettesített anilid-származékokat tartalmazó gyomirtószerekre, valamint meta-helyzetben helyettesitett anllld-származékok előállítására szolgáló eljárásokra vonatkozik.

Ismeretes, hogy a 3-1 zopropil-2.1,3-benzo-tiadiazin-4-on*-2,2-dioxldot hatóanyagként tartalmazó gyomirtószernek számos gyomnövény ellen kiváló hatása van, de néhány jelentős gyomnö-* vényre hatástalan /15 42 836 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás/. Szubsztituált anilid-származékokat - példádul 2,4-diklór-fenoxi-ecet8av-3*-/N*-metil-ureido/-anilldet hatóanyagként tartalmazó szerek több gyomnövény ellen sikeresen alkalmazhatok, és az egyszikű és kétszikű gyomokat is hatékonyan irtják. Ezeket a szereket a haszonnövények nehezen tűrik, ezért kifejezett szelektív gyomirtószerként való felhasználásukra a szakirodalomban nem található utalás /1 795 226. számú német szövetségi köztár. asági közzétételi irat/.

A 3 979 202. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás számos 3*-^3χ0βπιο11-οχ1/-3ηϋ1ά-3ζάχιι^ζό^ΐ - például a 3^,-/N-izopropil-karbamoil-oxi/-propion-anilidet - hatóanyagként tartalmazó gyomirtószereket ismertet. Ezek a szerek a gyomnövényekkel szemben meglehetősen eltérő hatást fejtenek ki, ha a szereket 0,12 és 11,2 kg/ha közötti mennyiségben gyomirtásra vagy a növények hossznövekedésének befolyásolására használják.

Megállapítottuk, hogy az /1/ általános képletü, meta-helyzetben helyettesített anilid-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószerek számos, gyatrán előforduló gyomnövényt hatásosan irtanak, ugyanakkor a különböző haszonnövényeket egészen csekély mértékben vagy egyáltalán nem károsítják. Az /1/ általános képletben

- A, B és D egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatomot;

- R* adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkoxi-cso- porttal, /1-4 szénatomos alkoxi/-karbonil-csoporttal vagy cianocsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomom alkil-csopor— tót; 2-4 szénatomos alkenilcsoportot; 2-4 szénatomos alkinilcsoportot; fenilcsoportot vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkllcsopoxttal szubsztituált 4-7 szénatomos cikloalkilcsoportot;

“ ϊ?2 ás R5 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot;

- R^ egyenes vagy elágazó szénláncu, 1-6 szénatomos alkilén- a csoportot;

- X hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, 1-4 szén- atomos alkoxicsoportot vagy trifluor-metil-csoportot;

- Y hidrogén- vagy halogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsopor- tot, 1-4 szénatomos alkoxicsoportot, /1-4 szénatomos alkoxi/-karbonll-csoportot, fenilcsoportot, fenil-/l-4 szénatomos alkil/-csoportot, trifluor-metíl^y formil-,^- ciano— vagy nltxöcsoportot jelent vagy Y a fenilgyürüvel együtt naitilesoportot képez; és

- n értéke 1, 2 vagy

Az /1/ általános képlet helyettesitől például a követke-» ző jelentéflüek lehetnek;

-2182.002 . B, D, R¹, R², R>, R% _X> Y, n az előzőekesüek.

- B¹ metil-, etil-, 2-klór-etil-, 2-metoxl-etil-, metoxi-kar- bonil-matil-, izopropil-, n-propil-, η-butll-, szek-butil*·, tercjbutil-, izobutil-, clano-metll-csoport, allil- vagy buten-l-il-S-osoport, propargil- vagy bútin-1-11-3-csoport, ciklopentil-, ciklohexil-, 3-metil-ciklohexil-, 2,6* -dimetll-clklohexlí-, clkloheptll-, 4-/terc-butll/-ciklohexil-caoport vagy fenil-osoport;

- B² és B? egymástól függetlenül hidrogénatom vagy metil-, e- til—, izopropilcaoport;

- R⁴ metilén-, metil-metllén-, dimetil-metilén-, propilén-, hexllén-, etil-metllén-, metil-etilén-. lzopropil-metllén-, dietll-metilén-, etilén-, metil-propilen-, butilén-, dimetil-etllén-, propil-metilénosoport;

- X hidrogénatom vagy metilcsoport vagy metoxiosoport; -

- Ϊ hidrogénatom, metil-, izopropilcaoport, trifluor-metil- caoport, ciklohexilcsoport, benzilcsoport, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, metoxiosoport, nitrocsoport, ciano___________ csoport, foxmilcsoport vagy fenllcaopoxt.

Az /1/ általános képletü vegyületeket az /A/ és /B/ reakrolóvázlatban ismertetett módon állíthatjuk elő. A reakcióvázlatok képleteiben A ben megadott jelent

Az előállítási eljárást ismertető reakcióvázlatokból egyértelműen kitűnik a kiindulási vegyületek közötti összefüggés. Az is megállapítható, hogy az A, B, D, Bl, B2, R3, R⁴, X és Y szubsztituensek jellegétől és a reagensektől függően egyik vagx másik szintézis-módszer lehet előnyös.

A /11/ általános képletü ismert m-nitro-anilin-származékokból állíthatók elő a /111/ általános képletü m-nitro-fenil—. -izo/tio/cianát-származékok [W. Siefken, J. Liebiga Annáién dér Chemie 362. 75 /1949/J, es ezek a vegyületek R -AH általános képletu~vegyületekkeí a /IV/ általános képletü nitro-/tio/-uretán-szarmaz ékokká alakíthatók Cs. Peteraen, Methoden dér Organ. Chemie, VIII.; Georg-Thieme-Verlag. Stuttgart, 4. kiadás /1952/ 151. oldáVJ ; a /IV/ általános képletü vegyületek közvetlenül a /11/ általános képletü m-nitro-anilin-azármazékokból R^-A-CB-C1 általános képletü klór-hangyasav-észterrel, ihletve -tlöészterrel /1 643 765· számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat/ vagy szénkéneggel, illetve, szén-oxi-szulfiddal, bázissal és alkilezőszerrel ia előállithatók /Jíethoden dér Organ. Chemie, IX.} Georg-Thieme-Verlag. Stuttgart, 4. kiadás /1955/ 831. oíctaXI . A /IV/ általános képletü vegyületeket redukálva olyan /V/ általános képletü amino-uretánokat kapunk, amelyek képletében R* hidrogénatom £S. Schröter, Methoden dér Organ. Chemie, XI/1.. Georg-Thieme-Ver* lag, Stuttgart, 4. kiadás /1975/ 550· oldalj. és ezek a vegyületek közvetlenül vagy az amlnocsport nitrogenatomján monoszubaztituált /V/ általános képletü vegyületté - R5 hidrogénatomtól eltérő jelentésű - való átalakítás után helyettesített fenoxi-karbonsavval, illetve ennek halogenidjével, észterével vagy anhidrldjével a találmány szerinti /1/ általános képletü helyettesített anllid-származékká acllezhetők Qíathoden dér Organ. Chemie, XI/1.. 24. oldal; XI/2.. 5· oldal; Georg-Thieme-Verlag,

-3182.002

Stuttgart, 4. kiadós /1957, Illetve 1958/7·

Az /V/ általános képletü amino-uiatán-származékok halogén-karbonsavval, illetve annak halogenidjével. -észterével vagy -anhldrldjével először a /VI/ általános képletü helyettesített anllld-származékokká alakíthatók, majd fenollal, Illetve tiofenollal reagáltatva kapjuk a találmány szerinti /1/ ál-* talános képletü helyettesített anilid-szármázékokat píethoden dér Organ. Chemie, VI/5·. Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart. 4. kiadás /1965/ 54. oIHalJ.

Egy további előállítási eljárás szerint a /11/ általános képletü m-nltro-anilln-származékokat fenoxl-karbon-savval, il-* letve halogenldjével, -észterével vagy -anhidridjével a /XI/ általános képletü m-nltro-an ilid-s zár máz ékokká alakítjuk. Ezek, a vegyületeket a /VII/ általános képletü nitro-halogenidekből la eloálllthatók.

A /XI/ általános képletü m-nltro-anilid-származékok redukálásával olyan /XII/ általános képletü m-amino-anilid-származékokat kapunk, amelyek képletében R^ hidrogénatom: ezek a vegyületek - közvetlenül vagy az aminocsoport nitrogenatomján monoszubsztituált /XII/ általános képletü vegyületté - R2 hidrogénatomtól eltérő jelentésű - való alakítás után - R -ACB-C1 általános képletü klór-hangyasav-észterrel, illetve -tioészterrel vagy szénkéneggel. illetve szén-oxiszulfiddal, bázissal éa alkilezőazerrel a találmány szerinti /1/ általános képletü helyettesített anilid-származékokká alakíthatók.

A következőkben részletesen ismertetjük az előnyös előállítási módszereket.

a/ A /111/ általános képletü 3-nitro-fenil-izo/tio/-cianátok átalakítását adott esetben az izo/tio/cianátok előállitáaára használt katalizátor, például tercier amin, igy trletil-amin, l,4-diaza-biciklo£2.2.2Z óktán; nitrogén-tartalmú heterociklusos vegyület, igy piridin. 1,2-dimetil-lmidazol; vagy szerves ónvegyület, igy dibutil-ön-diacetát, dimetil-ón-diklo-. rld jelenlétében, adott esetben közömbös oldószsrben, például szénhidrogénben, Így ligroinban, benzinben, toluolban, pentánban, ciklohexánban; halogénezett szénhidrogénben, igy metilén— -kloridban, kloroformban, dlklór-etánban, klór-benzolban, ο-, m- vagy p-diklór-benzolban; nitroszénhidxogénben, például nitro-benzolban, nitro-metánbanj nitrilben, igy acetonitrilben, butironitrilben, benzonitrilben: éterben, igy dietil-éterben, tetrahidrofuránban, dioxánbanj észterben, Így etil-acetátban, propionsav-metll-észterben; ketonban, igy acetonban, metil-etil-ketonban; vagy amidben, ig^r dimetil-formamidban, formamidbán /1 5θθ 158. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatall irat/ 0 és 150°C között, előnyösen 40 és 100°C között végezhetjük.

b/ A /11/ általános képletü 5-nitro-anilin-származékokat, illetve a /XII/ általános képletü 5-amino-aniltd-szérmazékokat klór-hangyasavészterrel alkalmas oldószerben, például vízben, alkoholban, igy metanolban, etanolban, lzopropanolbanj vagy aá a/ pontban felsorolt oldószerekben egy szokásos savmegköt őszeit, például alkáli!ém-hldroxld, -karbonát, -hidrogén-karbonát, al-i kállföldfém-oxld, -hidroxia, —karbonát, -hidrogén-karbonát; tercier szerves bázis, igy trietil-amin, piridin, N,N-dimetil-% -amin, Ν,Ν-dimetil-oiklohexil-aniin, klnolin, tributll-amin va^y

-4182.002 a kiindulási 3-nltro-anllln feleslege jelenlétében -20°0 éa 15O°C, előnyösen 20 6a 80°c között reagáltatjuk.

c/ A /IV/ általános képletü nitro-uretán-, illetve a nit+ ro-anllid-száxinazékok redukálását ismert módon végezzük, példádul katalitikus hidrogénezéssel, Így fém és aav kombinációjával^ elsősorban vas éa sav kombinációjával; egy fém éa alkohol kombinációjával, Így cinkpor és vizes alkohol vagy vas éa vlzea alkohol kombinációjával.

d/ A /11/ általános képletü J-nltro-anllln-származékokat. Illetve az /V/ általános képletü amlno-uretán-származékokat fenoxl-karbonsav-halogenldekke}., illetve halogén-karbonsav-halogenídekkel alkalmas oldószerben savmegkötőszer jelenlétében például az a/ és b/ pontban felsoroltak alkalmazásával - -20° éa 150°C között, előnyösen 0° és 60°C között reagáltatjuk.

A aavhalogenidek helyett a szabad savakat is használhatjuk, ha a savat alifás karbodiimiddel, például diciklohexil-kaibodilmlddel aktiváljuk. Az a/ pontban megadott oldószerek közül elsősorban étert, például tetrahidrofuránt alkalmazhatunk éa előnyöaen 0 és 60^öG között dolgozunk.

A /11/ általános képletü J-nitro-anllin-származékok, illetve az /V/ általános képletü helyettesített amino-uretánok fenoxl-karbonsav-észterekkel való reagáltatását oldószer nélkül vagy közömbös oldószerben, például szénhidrogénben, Így toluolban; halogénezett Szénhidrogénben, Így dlklór-benzolbanj vagy amidben, igy dimetil-formamidban 50 θθ 180°C között, előnyösen 80 és 150°c között végezzük.

e/ A /VI/ általános képletü helyettesített halogén-amld-uretánokat. illetve a /X/ általános képletü nitro-halogén-amld-származekokat alkállfém-/tlo/fenolátokkal az a/ pontban megadott közömbös oldószerekben vagy porított kálium-karbonáttál és /tlo/fenollal ketonban, például acetonban, metil-etil-keton· bán 0 és 15O°c között, előnyösen 40 és 100°0 között reagáltatjuk.

A következő példákban ismertetjük az uj m-anilid-származékok, valamint kiindulási vegyületelk előállítását.

I. A nltro-uretánok előállítása

A/ példa

3-/S-Metll-tio-karbamoll/~nitro-benzol

1J8 sr m-nltro-anillnhez 500 sr tetrahidrofuránban hozzá· adunk 8? sr nátrium-hidrogén-karbonátot. Az elegyhez szobahőmérsékleten keverés közben hozzácsepegtetünk 120 ar klór-hangyaaav-tlo-metil-éaztext, majd 16 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, szűrjük, az oldószert rotációs bepárlóval ledesz-fc· tllláljuk és a kapott olajat toluolhoz kever jük. A. kivált krtartályokat leszlvatjuk éa szárítjuk. A óim szerinti vegyület olvadáspontja 137-158°C.

B/ példa

3-/tero-Butoxl-kaxbamoll/-nltro-benzol

112 ar 3-nltro-fenll-lzocianáthoz 600 ar toluolban 51 ^a* tero-butanolt adunk. Négy óra múlva a reakcióelegyhez néhány

-5182 002 csep_: Ír leülL-amint adunk és 48 óra hosszat állni hagyjuk. Az oldószer vákuuiabfin való eltávolítása után a óim azerlhti vegyürletet fehér kristályok alakjában kapjuk; olvadáspont Ja 97-99°C.

Analóg módon állíthatjuk aló a következő táblázatban felsorolt szulxizt ttuenseket tartalmazó /IV/ általános képletű nltro-uretánokat.

A	B	X	R¹	R²	Op. °C
0	0	H	metil	H	155-155
0	s	H	metil	H
0	0	6-metll	metil	H	132-133
0	0	H	íenll	H	123-125
0	0	H	fenll metil	69-70
0	0	6-fluor	fenll	H	138-140
0	0	5-CF,	metil	H	86-87
0	0	6-metll	etil	II	131-133
0	0	H	etil	H	64-66
0	0	2-metil	fenll	H	112-114
0	0	4—metil	metil	H	114-117
0	0	H	ciklooktil	H	103-105
0	0	H	-ch₂cooch₅	H	123-125
0	0	5-CF,	izopropll	H	121-123
0	0	H ⁵	metil metil	58-61
0	0	H	3,5-dimet il-ciklohexil	H	128-129
0	0	H	lzopropil	H	86-88
0	0	6-fluor	metil	H	116-118
0	0	4-klór	fenll	H	125-127
0	0	4-klór	metil	H	122-124
0	0	4-metil	etil	H	80-81
0	0	H	1-me tll-ciklopentil	H	57-59
0	0	5-CF,	fenll	H	133-135
0	0	H ⁵	2,6-dimetil-ciklohexil	H	121-123
0	0	6-me t oxi	metil	H	134-136
0	0	H	oikloheptll	H	102-104
0	0	6-metoxl	fenll	H	209-211
0	s	H	fenll	H
0	0	H	ciklopentil	H	110-112
0	0	6-klór	metil	H	136-138
0	0	H	3-me t i1-c i kiohe xi1	H	120-122
s	s	H	metil	H
s	0	H	tero-butil	H
s	0	H	etil	H
s	0	H	fenil	H	156-158
0	0	etil	fenll	H	56-58
0	0	H	1,1-dimet il-propll	II	62-63
0	0	H	-CH/CH₂0CK₅/2	H	95-96
0	0	H	clklohexil	H	117-118

I

-6182.002

II. Az amino-uretánok előállítása

0/ példa

3-/S-Metil-tio-karbamoil/-anllln sí vaspor, 75 ar alkohol, 60 ar víz és 3 sr tömény sósav 80°C-ra melegített elegyéhsz részletekben 40 sr 3-/S-nietil-tio-karbamoll/-nitro-benzoLt adunk olyan ütemben, hogy a reakcióelegy hőmérsékletét melegítés nélkül 8O°C-od tartsak. Ezután az elegyet 1 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, forrón leszivatjuk és a maradékot és a szár edéket körülbelül 1000 sr metilén-kloriddal eldörzsöljük_? nátrium-szulfáton szárítjuk,bepároljuk és toluolból át kristályosítjuk. A termék olvadáspontja 101-103°C«

Analóg módon állíthatjuk elő a következő táblázatban felsorolt szubsztltuenseket tartalmazó /V/ általános képletü amino-uret ónokat·

A	B	X	R¹	R²	OP· °c
0	0	H	metil	H	87-89
0	0	6-metil	metil	H
0	0	H	fenil	metil	70-72
0	0	4-fluor	metil	H
0	s	H	metil	H
s	0	H	etil	H
0	s	H	fenil	H
0	0	5-CF,	metil	H	sürü olaj
0	0	h	etil	H	sürü olaj
0	0	2-metil	fenil	H	131-133
0	0	4-met11	metil	H
0	0	4-klór	fenil	H	215-217
0	0	4-klór	metil	H
0	0	4-met11	etil	H
s	G’ kJ	H	fenil	H
0	0	H 3	,3»5-trimetil-ciklohexll	H	100-102
0	0	H	fenil	etil	104-106
0	0	H	ciklopentil	H
0	0.	5-CF,	fenil	H	214-216
0	0	H	fenil	H	178-180
0	0	H	1-niet il-ciklopentil	H
0	0	H	hexahidro-benzil	H	106-108
0	0	6-metoxi	metil	H	85-87
0	0	H	cikloheptil	H	86-88
0	0	6-metoxi	fenil	H	84-86
0	0	6-klór	metil	H
0	0	II	3-metil-oiklohexll	H	95-9?
0	0	H	CHgCOOCH,	H	sürü olaj
q KJ	Íj	H	metil	H
0	c	H	c/ch₅/₅	H	109-110
0	0	5-CF,	izopropil	H	102-104
0	0	fi	metil	metil	89-92
0	0	H	3»5-dimetil-clklohexil	H	80-82

182.002

A	B	X	R¹	R²	Op. °C
0	0	H	lzopropil	H	66-68
0	0	4-fluor	metil	H
0	0	H	1,1-dlmet i1-pr opil	H	65-67
0	0	H	ciklohexil	H	122-124

III. Nitro-halogén-amldok éa halogén-amid-uxetánok előállítása

D/ példa

5-/2-BX óm-e 111-kar b amo1l/-n11 r o-b en z ol

158 sr 5-nltro-anlllnhez 1500 ax etll-acetátban hozzáadunk 126 ax nátrium-hidrogén-karbonátot. Az elegyhez 0-10°C-on hozzácsepegtetünk 216 ar 2-bróm-proplonsav-bromldot, 16 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, szűrjük, bepároljuk éa a kapott kristályokat toluollal mossuk. A óim szerinti vegyület olvadáspontja 99-101 °<j.

Analóg módon állítjuk elő a következő táblázatban felsorolt szubsztltuenseket tartalmazó /VT/ általános képletü halogén-amld-uretánokat.

-8182 002

r-1	o	(N	KS		O	CM	KA	KA	UA CM
4	o	q	KA	KA	r-4	VD	4·	t>	4· V'-
r4	r-4	r-4	r-4	<T>	CM	Η	«-4	H	1-4 r4
oA	1 oo	1 UA	1 r-4	1 r-4	1 o-	d>	1 CM	1 O	Λ 6
KA	10	CAJ	KA	(Τ'	o	<0	4	o-	4 O-
r—1	r-4	r*4	r-4		CM	1-4	r-4	r-4	r-4 r4

/Π/ általános képletü halog én-ami d-nretánok

KA PS r-4 w

CM

Pa

N pq

r-4

MMMWWMrtMMWrtrtrt W Μ M 5 s

r-4

r4

r-4

r4 r-l

r-4

r-4 r-4

w-4

•rt

r-4

rt

•rt

Ή Ή

•r4

•rt

•Η Ή

43

•H

4»

-P

49 -P

4>

a

43

a

a 4?

Φ

%

Φ

+5

Φ

Q

Φ

φ

©

Φ

φ

Φ

Ö

a

Φ

a

H

a

Ή

a

MWWWrtWWWMWWWW -p w w «

Φ r4 a •rt

S

M

w

tó

W

M

W

4-

M

W

rt

W

rt

M

rt

o

w

o

O

o

ω

o

CQ

o.

o

w

o

-9182.002

IV. 5-Nitro- és 3-anilno-anil.idek előállítása

K/ példa <<-/2,4-Diklór-fenoxi/-proplonsav-N-metll-/5-nitro-anllld/

152 sr N-metil-5-nitro-anllin, 126 sr nátrlum-hidrogén-karbonát és 800 sr etll-aoetát elegyéhez szobahőmérsékleten keverés közben hozzácsepegtetünk 254 sr «Λ./2,4-dlklór-fenoxl/-proplonll-klorldot. Az elegyet 16 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd szűrjük, az oldószert rotációs bepárlóban eltávolítjuk, petrolétert keverünk hozzá, leszivatjuk és szárítjuk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 125-127°C.

F/ példa

0Q-/4-KI ór-2-me 111-f en oxl/-p.c opl on s a v-/ 5-n 11 r o-an111d/ ar 5-nitro-anlllnt éa 96,5 sí c/-/2-metil-4-klóx-fenoxi/ -proplonsavat feloldunk 500 sr tetrahidrofuránban. Az oldathoz; keverés közben szobahőmérsékleten lassan hozzáadjuk 102 sr. dl·oiklohexil-karbodilmld 200 sr tetrahidrofuránnal készült oldatát. Az elegyet 16 óra hosszat keverjük, majd leszivatjuk, bepároljuk, a maradékot etll-aoetátbán feloldjuk, 5 %-os nátrlum-hldxoxld oldattal, 5 %-os sósavval és vízzel klxéjzuk, szárítjuk és bepároljuk. A maradékot metanolból átkristályosltjuk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 124—127°C.

G/ példa o(-/2,4—Diklór-fenoxi/-propionsav-N-metll-/5-amlno-ánill<3/

219 sr c\-/2,4-diklór-fenoxl/-propionsav-/5-nltro-anllld/, sr 10 s%—os palládiumszén és 2000 sr tetrahidrofurán elegyét szobahőmérsékleten és légköri nyomáson hidrogénezzük. A számított mennyiségű hidrogén felvétele után a katalizátort kiszűrjük, az oldószert elpárologtatjuk és a terméket petroléterből kristályosítjuk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 125128°0.

Analóg módon állítjuk elő a következő táblázatban felsorolt szubsztituenseket tartalmazó /XI/ általános képletü 5-oltro-anllldeket, illetve /XII/ általános képletü 5-amlno-aniÜdékét ·

z	X		B⁴	D	T	Op. °0
N0₂	H	H	-CH/CHj/-	0	2,4-Clg	164-166
no₂	H	H	-ch₂-	0	2,4—Cl₂	205-205
no₂	4—F	H	-CH/CHj/-	0	2-CH^,4-Cl
N0_?	H	CH,	-CH/CHj/-	0	2,4,5-Cl₃
NOp	H	H	-/gh₂/_?-	0	2,4-Cl₂
NOp	H	H	-CH/CHj/-	s	H
N0₂	H	H	-CH/GHj/-	0	2,4-/(^5^
no₂	H	H	-CH/CHj/-	0	5-C1

-10182.002

z	X	R⁵	R⁴	D	Y	Op. °C
NO?	6-0CH,	H	-CH/CHy-	0	2,4—Cl₂	185-18?
NH₂	H	H	-cn/cny-	0	2,4—Cl₂	131-134
nh₂	II	H	-CII/CH^/-	0	2-CHj,4—Cl	82-84
nh₂	H	H	-CH₂-	0	2,4—Clg	125-127
nh₂	4—1?	H	-cH/CHy-	0	2-CHj,4—Cl
nh₂	H	CH,	-CH/CHy-	0	2,4,5-Clj
hh₂	H	II	-/GH₂/\|-	0	2,4-Cl₂
	H	H	-CH/CHy-	s	H
nh₂	H	H	-CH/CHy-	0	2,4-/02^/2
nh₂	H	H	-GH/CH,/- 3	0	3-C1

V. Az m-anilid-származékok előállítása

1. példa

3- P<-/3-K16r-fenoxi/-pr oplon11-aminoJ -N-/metoxi-karbon11/-anilin

21,1 sr tL-/3-klór-fenoxl/-propionsav-metil-észtert és

16,3 sí 3-/0-metoxi-kaxbamoll/-anilint 48 óra hosszat 130°C-on tartunk. A kapott nyers terméket kovasav-gélen 95 ar metilén-klorid és 5 sí metanol elegy ével kromatografáljuk. A cim szerinti vegyületet fehér kristályok alakjában kapjuk: olvadáspontja 129-131°C.

2. példa

3- @-/2-Metil-4-klór-fen oxl/-propi onil-amino7-N-/met11-tiokarbonil/-anilln

10.5 sr p(-/2-metil-4-kl6r-fenoxi/-propionsav-/m-amino-ahllld/, 6 ar nátrium-hidrogén-karbonát és 150 sr tetrahidrofurán elegyéhez szobahőmérsékleten hozzácsepegtetpnk 3»θ ar klór-* -hangyasav-tio-metil-észtert. Az elegyet 10 óra hosszat keverjük, majd szűrjük és bepároljuk. A kapott olajat toluol és petroléter elegyéből kristályosítjuk. A cim szerinti vegyület olvadáspontja 148-150°C.

3· példa 3-^r-/2,4-Diklór-fenoxi/-propionil-aminö7-N-/metoxi-karbonil/-anilin

11.6 sr 3-/0-metoxi-karbamoil/-anilin, 10,5 sr nátrium-hidxogén-karbonát és 200 sr tetrahidrof urán elegyéhez szobahőmérsékleten erőteljes keverés közben hozzácsepegtetünk 24,8 sr o(—/2,4—diklór-fenoxi/—propionil-kloxidot. A reakcióelegyet 16 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd szűrjük, az oldószert rotációs bepáxlóban ledesztilláljuk és a kapott maradékot dietil-éterböl átkriatályosltjuk. A cim szerinti vegyület olvadáspontja: 108-110°C.

-11182.002

4. példa

3- /S-/2-Me111-4-kiór-fenoxi/-proplon1l-amln27-N-/metoxi-karbonilZ-anilin

157 sr 3-/0-metoxi-karbamoil/-anlllnt és 200 aj pC-/2-metll-^íi-klór-fenoxi/-propionsavat feloldunk 600 sx tetrahidrof uránban. Az oldathoz szobahőmérsékleten laaaan hozzáadjuk 191 ak dioiklohexil-karbodilniid 500 sr tetrahidrofuránnal készült oldatát. A reakcióelegyet 3 óra múlva leazivatjuk, bepárljuk, etll-aoetátban feloldjuk, 5 aí&~oa nátrlum-hidroxld-oldattali 5 ‘%-os sósavval és vízzel kirázzuk, majd szárítjuk és bepároljukl A maradékot metanolból átkristályositjuk. A cim szerinti vegyü>let olvadáspontja 114~115°C.

5. példa

3-j&r/4-Klór-fenoxl/-proplonil-amlnö7 -N-/metoxi-karbonil/-anllin

25,7 er <X-klór-propionsav-3-/0-metoxi-karbamöll/-anilldet 22,7 8* nátrium-4-klór-fenóláttál 200 ar aoetonltrllben 14 óra* hosszat forralunk. Ezután a reakcióelegyet szűrjük, a szüredéket bepároljuk, metilén-kloridban feloldjuk éa híg nátrlum-hidroxld-oldattal kirázzuk. Nátriumszulfáton való szárítás u-⁴j, tán az oldószert ledesztilláljuk és a kapott maradékót kovasav-4 gélen metilén-kloriddal kromatografáljuk. A cim szerinti vegyü-s letet fehér kristályok alakjában kapjukj olvadáspontját 148-151°0.

Analóg módon állíthatjuk elő az I. táblázatban felsorolta azubsztituenaeket tartalmazó /1/ általános képletü vegyületeket.

-12182.002 c ο e,

G ►*

in	CM KV	rí	m	sr	σ\	r*
00	CM	CM	oa	OT	KV	aj	in
1	«-» «\| 1	rí		Π	rí	rí	rí
m	ο Λ	σ\	ΛΓ	<M	1 f—	1 cv	1 CM
<33	CM kO	η	CD		KV	o*	ir.
	** 1-»	r*		*1	rí	rí	rí

kv CU O ·“· * I Λ o cu *1 rí

X

CM

<V CM

CM

CM kv

KV

kv CM X

CM

kv 3

<0 Λ 0 cm n

KV o

CM

CM·

CM

rí CM Q

frt CM 3

kv rí υ

1—1

r*

rí

M

25

rí

o

rí

CM

in

o

rí

O

n

Ή or

O

ü

Q

a

Q

a

04

Q

A

CM

Q

o

O

Q

jt

XT

4Γ

4f

S—'

ca

4T

O n

JT.

Q

ar

s

<r

*Q

z

40

ar

«

-cr fi

A

a·

*

X

1

A

07 Q

A

O

A

Q

A

í

1

*

A

• Q

CM

<M

cm

or

λγ

CM

kv -a·

CM

or

04

KV

CM

KV

CM i

CM

CM CM

A A A

CM CM CM ro a r-f

O

cm Ai cm

-ClKCirei)- 11 2CH, Ίοι

KV

Cí

	KV		f—
KV	2!	in	z kv
x x	X Ο X	Χ2ΪΧΧΧΧΧΧΧΪ	S fO-
Q	o	CM	o o
	CM	o	1
	2J		•rí
	u

in X

kv

KV

3

X ina

KV

7n KV Q

in

KV

«Η o •JM

KV

_KV

KV

KI

3 CM

rn

K\

Q

-Γ⁴

2*

CM

ro

iKS

KV

CM U

3

6

1 ΙΛ

Ü

CM O

3

O

Q

X O

5

1 —4

*CM Q

5

δ

3

s o

o

O

o

a

07

a

O

oi

a

O

o

O

ca

o

a

O

OT

o

Q

o

O

o

EO

<73

o

O

o

n

e

o

*1

o

«a

o

O

o

O

o

<n

O

o

X

o

<n

o

a

σι

CQ

a

o

a

o

Q

<3

o

Ö

VO

t—

03

cv

Q

rí

CM

KV

ΛΓ '

in

kű

e-

>33

cv

o

rí

CM

KV

40

in

\o

r*

CD

σν

£

n

rí

n

rí

ri

rí

n

CM

cm

CM

-13182.002

ο ο

Ο.

C

öl ¢:

04

rí

αο

Γ*

CO

Ο

ön

α

00

\O

0*

rí

l*N

KŰ

4Γ

r-

Γ-

ön

03

co

CN

ÖJ

lA

47

1-4

lA

rí

»

Τ-4

n

rí

*M

n

rí

ι ον

\Ο

Ο Π

1 ΙΟ

CN

CO

04

00

O-

Od

lA

ό

o

ιη

tar

Γ<

ο-

CO

00

CO

co

ON

0J

A

*r

rí

m

τι

τΐ

rí

04

n

rí.

rí

z—*

PA

m

Ο

σι

Ο

rí

<-4

ri

Q

t*

rí

pA

04

47

σι ή

Ο

04

Ο

σι

α

O u

σι

04

CM

ü

X

cm α

rí

X

Ρ4

ο

rí

47

rí

Ρ4

4Λ 03

rí

r-4

rí

X

sr

4Γ

O

f-í 47

Ü

υ

ο

PAQ

ΛΓ

ο

Ο

ρα

* 43“

Q

o

ζ5

o

JT

47

ω

47

Μ

ο

47

X.

43*

4Γ

í7

47

4·

o

»-4

U

L 7

47 u

«*

I»

Ο

Α

04

1

Α

0

Α

CJ

·» IX,

A

*

A

X

Q

X

&

o

- CD

CM

04

ΡΑ

ÖJ

OJ

ΡΑ

σι

CN

cm

04

AJ 04

04

CM

04

z

CM

X

04

47

o

CM CM

KN

pA

*

ΡΑ

t

rí

υ

Μ

ο

O

X

•SF

X

νο

I

1 1

1

<r>

z“x

PA

|

pa

PA

X

«ζ·>

rí

X

o

LA

rí

o

Q

Φ

X

Ü

σι

1

X-Z

xz

OJ

CM

1

X-

r*.

X

O

1

X

i

04

r o

I

1

|

f

1

ί

0* 1

Γ

o

Xr»

1

o

z“\

z—X .

1

ζ··χ

z**u

zT*.

SS

ζ-ν·

z<x

X

|

(NJ —

fA

PA

JM

rA

LA

PA z—x

CM

PA

fA

PA

rA

PA

rA

PA PA

PA

fA

— iN

O X

O

3

CM Q

O

7u

I

O X

σι α

3

δ

l

δ

C O

δ

s_z

Ξ

X

sr

o

CM

°

*Α»

x—z

x-z

X—'

X—Z

x^Z

XwZ

C*4

χ»«ζ

x-z XI

sz

>^z

·<

Q

W·

M

m

‘ο

—·

«·

-A

M

—

w

«—·

MA

·

AW

o 1

Q 1

3 1

*·> 1

5 1

o 1

3 1

δ o 1 1

6 1

δ I

δ t

Φ 4

Ü 1

δ 1

Ü 1

δ 1

δ <

δ 1

δ δ ι ι

δ 1

ΡΑ

				X
			tA	Ü
			n	CM
σι			X	X	X
X			A-	o	o
o		O	u		4*%
11	σ>	CM		rA	PA
AA	35	X	•	AA	•A
3	or	Q	^4	3	3

PA o

ÖJ —

PA X Φ

JN <3

JA Q

JM δ

J¹» Q

.fA ω

PA 6

PA 3

Ö

□ >> Ü

PA O

PAr-Os -χ-ρ

PA Ő

JA δ

PA 3

Axr

cm o

G

CM o

Aa 3

1 44

δ

3

<n

O

cn

Q

Φ

Q

o

O

o

O

o

O

Φ

C

Q

o

, Q

Q

o

C

O

o

M

O

3

α

o

O

o

Q

O

o

O

o

O-

Φ

O

cn

o.

ca

O

o

Q

o

cn

co

o

C0

O

o

O

.o

o

O

rí

CM

PA

4V

U3

t*A

03

(7»

o

CM

PA

«·

in

NO

ö*

00

ÖN

α

n

CM

PA

4*

in

PA

' PA

dT

4*

dT

&

4·

4*

9

JT

in

m

in

m

n

m

-14182.002

(Μ

q

r* O

™(p)

o JT

jAr-i

CM

o

CM

X

Q

CM

?·*

CM

UN

ft.

r-t

Q

xr

r4

γη

rA

UN

fH

λΗ

CM

Q

o

*

JF

Q

XT

a

<N|

O

Q

o

A

Q

O

X

u

XT

cn

-2Γ

ΛΓ

rA

u

o

X

h

er

4Γ

xr

XP

KN

JT

o

df

' ·

o

*

Q

A

a

1

CO

Q

*

X

*

A

*

A

•

1

A

sec. Η H -CÍCIl^ <Μ X

JM

JA

CM

Q

rH

Ü

X

II

O

o

O

X

CM

1

ti

O

X

O

Q

ü

A U

Q

u

X

1 H

k

•

1«

r-

|

Q

U‘

Q

X

fA

JA

CM

fA

CM

KN

JA

fA

JM

cA

fA

JA

··“

·*

—·

X

«·

AA

,Αβ

X

«·

o

ü

Q

5

Q

o

O

o

5

u

o

Q

c

6

Q

o

O

o

O

o

Ö

co

o

a

Ö

O

o

O

o

O

o

O

o

O

o

O

o

ö

Q

o

o.

o

a

σΐ

Ö

a

c*·

00

σχ

σ

ri

CM

fA

xr

UN

Ό

P*-

X

σχ

o

r·*

un

UN

un

xo

Ό

\o

xo

xO

XO

xo

Ό

Ϊ-*

t—

-15182.002

ar

X

1

|

in

m

ΛΓ

JT

1

ζ*·%

ΖΛ

z^v

CM

Ζ-Ί.

X

öl

ω

o

Q

X

1

'-z'

Χ-» ·

'

<_Z

o

z*\

1

J

1

| 1

1

l

|

| 1

l

c*—

1

1 I

Z“X

z->

Z“X

z·*

z«S

z“x

/s

z^x

z^X

z—x z-^

'y.

z-'x

z“x

CM «**»

z^

z·*»

z—X z—

re

re re

re

re^-s re

re

in

re

re re

*“

23

·

X

2

— —·

X

·

2

re s

s

X

a

X

X X

ω

o

ü

u

O

o

Q

o o

u

o

1 Q

o

ω

X U

o

cm -e

o

Q O

'-z*

'—'

'-z*

•x^z

O^z

*wZ

X-z

X-Z

χ«ζ

CM X-*

x_z

v»z

O

*-/

O

x^z

«Χ.Ζ ·»—*

ZXZZZZZZ'^ZX'-’ZXZZOOOOQO ooq QOOQOOQOOOÜ^OOUO,! I 1 I I I I I I r i i i t i i i i i i m ι ι ι i

re re X χ χ x χ x o o

X

6'

re

in

Z

X

re

o

CM

··

re

rí

r>

C5

o

rí

ΡΛ

CM

O

?!

X

O

o

e··

r-_

in

o

u

O

C3

o

1

\

Cí

o

z—X

Z”X

CM

·<Λ

*

CM

re

·<-»

*

T

•

X

fc

·

2

Z'

C)

rí

CM

O

o

CM

re

ro

Ϊ5)

re

CM

re

<M

re

CM

re

X

O

<u

CJ

Ό

ω

o

U

CJ

O

|

υ

o

U

CJ

ω

o

O

CJ

c

o

O

o

c_>

CJ

o

O

o

O

a

O

o

O

o

cn

o

O

c

o

O

o

cn

01

o

c

o

O

o

O

Q

a

O

o

a

o

O

o

cn

o

cn

o

a

o

O

n

rí

CM

re

JT

in

M3

X

cx

o

m

M3

r*·

X

c\

o

rí

CM

re

ír

M3

e—

X

CX

ö

o

O

o

O

o

n

X

x

X

co

03

cx

Cx

a>

σχ

C>

c\

cx

CX

rí

n

rí

-16182.002

CM fit σ* so co ι ι

	♦H
Q	O	04
-3	jy	r·*
		u	r-t
t.	ÍM	*r	O
X	x	Λ	1
X CM	cm	CM	ΓΛ

o

M3

K>

X ω

M3 X 32 X' m

X

«.o

IS es

I

			1		in ι
			**>		. ->
	1	1	c—		CM \| t**
1			X		X X
		ΗΛ			o h> m
>**>	X	X	O		' X ü
04	o	Ó	Ή	1	1 O C	1
X			«·/	04	CM
o	X	*·	»·	**«	—·
*--·	o	6	3	3	^3 6	o
t	1	1	1	t	X í 1	r

rj cs

cs

CM	03	in	4D
r>	σ\	in	4T
rí		ti	r*
1 o	1 M3	A	1 m
m	O	in	JT
rí		r*«	r<

CX.	CM	r4	fH
JT		Ρ*Λ r·»	O	Q'
	U	ft. Q		ΛΤ
L.	X	a «·	ΛΓ	rnft.
X	*		w·
CM	X -a*	rA 04	CM	<5 4T O
				O υ
				CM
		f*>
	iH	X
	u	a _
	X		X	X ’X
X	ΛΓ	in *

00

Φ

O

o

O

o

Ö

a

o

σ

o

O

~ o

o

O

Φ

O

o

O

o

C

o

ö

o

X

c

O

o

x

o

X

o

Ö

X

o

rí

CM

ΚΎ

4T

in

M3

¢^

co

Os

o

rí

CM

r«A

JT

n

sa

>-

a3

e>

Π

ti

rí

fi

Π

r<

τ-

CJ

CM

CJ

CM

04

rí

«*4

rí

' Π

n

rí

Π

ι-*

«-·

rí

w

rí

H

rí

-17182.002

OJ

rí

rH

2

r*ί

O

CM

m

ο

Ο 1

04

Q

Ο

o

O

(M C

cn

(N

rí

O

CN

<N

<-4

ca

c j sr

r-í

r+

o

cn

rri

r4

υ

sr

ιη

Ο

^r

rí

—

o

in

J5*

O

=r

C3

o

υ

«Μ*

1¾

<Ν

O

2

1

rí

rn st

Ο

ST

Ο

L·

sr

L.

zr

rí

rri

rr

o

X

r-4

ar

m

X

Μ

2

¢1

«

o

cn

o

•

Q

o

*

öu

CM

(Ν

CN

CM

CN

oj

CM

(N

CN

OJ

sr

<N

CN

ΠΛ

04

CN

155 Ο Ο 0 CH_? Η Η -Cll(Clíj)- Η 2,6 Cl₂

156 Ο Ο Ο CII₃ Η Η -CH(CH₃)- II 2,Ί«₂ 6F

157 ο ύ Ο CH 11 Η -CH(CH )- Η Η 115-H7

X

—

X

—

X

T

4

X

—

X

04

X

3*

X

o

ω

6

o

ü

o

J

•o

o

O

o

ü

o

ω

o

O

q

Q

o

. o

o

Q

O

o

0

o

O

o

cn

o

O

o

O

ca

0

o

e

o

O

o

□

o

ω

ö

o

rri

CM

ka

JT

in

M3

t*-

co

o

rí

CM

in

N3

t—

CO

öa

o

rí

CN

ka

4T

KA

ka

KA

,-n

ka

KA

n

JT

^r

«-

sr

e·

in

tn

<n

in

m

rí

rrt

rí

r·í

rí

-18182.002 ο ο

Ű.

Ο

CO

I I I e*— Ό rj Μ3 Ο ΚΟ

Γ—	ιη	cn	CJ
ιη	CI	NO	CN
rí	rí	rí	r»
I ua	1 ΝΑ	1 CO	1 o
ιη	<Μ	\c	CN
rí	rí		n

Ό ο η

I m Ο

CM r1	04	CM	KA	CM
1—<	rH	O			rí	55
Q	Q	sr		o	Q	O	U
V			«sr			m
k	xr	h	rí	•a-	4Γ	rí	JT
X	A	0	O	*	A	Q	A-
Al	CM	CM	na	CM	CM	CM	Al X

na ^f

NA
X X W X	X X X O X
	»
-ET	Ln

Al

	rí	KA
NA Q	X
X	UA	o
Q	A	LÍN
	JT	(M	h					z
Q		rí	X	X			*>	ω
LO	NA O						X
h	X	xr	CM	NA	CM	NA	jy	CM
X	o	A
CM	CM	CM
X	X	X	X	X	X	X	X	X

I I I I I I 1

			ZS	1	z—5	Z5
NA	NA	NA	KA	NA	CM	NA	NA
χ.	X	X	X	X	Z“S	X	X
O	O	o	o	o	CUQ	o
			·—*	5-Z	X		*-z

O	Q	Q		o		o	u

I I I I I I I

I

z-% 1
			NA	CM
			X	Z“X
			U	CM
			SZ	X
1	1	1	X	o	1	I
Z“S	r*.·	z->	Q	S-Z	z·»	zs
KA	NA.	NA	CM	z-s	NA	NA
55	X	X	ZS	KA	X	X
Q	Q 1	Q	CM	X	Q	O
	*«/ CM		X	Ü

Ü	o ü		>mZ	o	o	Q

I I I I I I t I

I I I I I I I ι ι ζ^ ζ-% ζ·*. z“x zs ζχ *“*·

Ζ5 Κ5 Κ5 γΛ Κ5 ΖΧ ι δοδοδϋδδΰ 04 ΰΰΰΰΰΰΰΰΰ^ I I I I I I I I I <

<35 Ο m <ű Μο γμ XŰ

NA JT ΚΟ NŰ

NO <3ΜΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟ<3

NO

r-

O

0N

O

rí

CM

NA

«ST

LCN

NO

b-

CO

Cs

o

n

Al

NA

NO

b-

C—

J—

frw

e-

b*

e*

b»

b-

CO

C3

03

rí

ri

rl

rí

'Χ

-19182.002

	04	ιη
	01	Ο
	Γ*	νΗ
1	1 Ο	Α
	04	ο
<—	ίΜ	VÍ

	σ\	σ>	Τ4	04
ST	σ\	ο	ΟΙ	Ό
r*f		Τ·4	t-l	r-4
1	I ο	1 so	1 00	1 Ο
ar	σ\	ο	»-♦	Ό
r-<			r*

,χ

GJ

cm rx

IC

X

Λ.

ω

*

o

ρη

X

r^9

in

m

X

k

CM

u

CM

M

04

m

04

rH

U

r“i

Q

ω

Q

fc

04

m q

rH

9

ri

f*4

F“4

X

th

ϋ

X

Ο

JT

9

Κ>

X

w

Q

A

U

O

o

r\ o

Ο

Ü

40*

4Τ

JT

«ST

rH

r·*

Pu

<5

o

CM

in

vo

ΚΛ

9

«sr

W

Μ

Dh

&-

•-J

ϋ

X

Ο

Q

ο

o

w

«1

a

*

a

Q

A

ΡΟ

9

ΟΙ

04

ηι

04

9

rx

K\

CM

ni

CM

ni

nj

CM

04

X

Β

X

S

X

·*·

X

1 X

X

X «sr

X

x*>

z^>.

z“s

x~*

z^

z>

0~\

x^

X-\

z*·

x·^

Zx

Z\

z>

X“\

Z>

z*»

Z-K

z·*

Z\ z>

—* 1

m

rA

m

KS

.jn

m

KS

ks

KS

K>

ks

04

X

►«W

X

M

8

X

r*

*5

x

B

X

z“s

Q

o

G

ü

u

ü

CJ

Ö

ü

o

ω

Q

ö

O

Q

G

Q

G

04

V_x

·***

\z

>-Z

v»x

\x

««m·

Xx

\X

s>

XX

sz

SZ

sz

SZ

X

8

X

gj

X

A· μ·

B

K

X

K

X

M·

K

M A*

u

o

ü

o

c

Q

υ

Q

5

Q

o

Q

o

G

o

Ü

u

Q·

Q

o

*Z

I I I I I I I I I I I I I 1 I I I I 1 I I I I

CJ

o

u

o

ω

a

u

o

u

Ü

o

a

Q

o

O

ü

Q

CJ

o

Q

o

O

o

Q

o

O

o

a

O

o

O

Q

o

O

o

a

o

O

o

O

o

O

o

O

o

07

O

o

ar

in

Ό

r-

<s

σ\

o

<1

CM

4T

in

KO

e*·

CQ

σ\

o

rH

r>

ar

tn

XO

CO

OD

co

03

CD

σ\

OS

OV

O\

<3\

co

ox

σ\

o

O

o

O

o

♦m

▼H

w

•H

r··

T~1

r4

1-4

ÍXJ

nr

CM

-20182.002

α.

Τ»

c„

dg

CM

dg

\£

rn

M5

cü r-t

\0

O

r*·

<M

rí

ΓΊ

in

•C

cu

«5*

II

JT

m

cm

CU

r<

r*

rí 1

rí

o

ÍM

rí

1 O

1 CM

1 O

CM

I ST

1 rí

1 4?

.rj

1 •=T

i 00

1 Ό

1 o

rí

r«

in

sr

cu

g

*Fj

CM

cu

*-í

rí

r·*

rí

M

rí

•3

CU

Dl

z“S

m

X

m o

rn

fe.

rí

CU

CM

fe.

o

in

O

CU

rH

rí

O

-sr

*

in

rí

CM

O

4g

dg

cu

«h

Q

r-4

tt

o

O

in

u

in

P

rí

O

rí

gr

in

rí

O

CQ

Q

2

*

m

cn

*

ffl

o

2

o

r

*

ü

CXJ

m

CM

K>

CM

ru

<M

CM

c\

K>

CM

cu

CM

X χ χ χ χ χ χ xxxxxxxxrixxxxxx

iXJ χ

229 0 Ο 0 ί-σ^ίίγ, II II - ClIÍCHp- H 2CI4F

r-\

KN

r<\

o

X

m

>n

KN O

X

—

X

m ο

X

JJ

1

CM

X

MM

X

1

CM

<M

Γ4

CM

(M

“1

1

CU

u

ω

o

»H

•H

u

o

O

tj

u

o

O

o

CJ

Ο

•H

o

C)

o

O

o

O

c

o

O

o

•3

o

<3

o

X

CQ

C0

o

□

CO

o

<3

O

o

co

<3

o

t*

20

o

a

rí

cu

m

gr

in

o

b

X

Ch

n

rí

CM

Nh

dg

Jh

X

r·

X

o

«í

rí

r-*

—4

rM

rí

>—<

rí

CM

cu

CM

cu

AJ

CM

;m

(M

cu

C4

cu

CM

(M

M

CM

nj

(M

CM

<M

CM

•M

CM

-21182.002

A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos gyomirtószerekké, például oldatokká, emulziókká, azuszpenzlókká, porok* ká, porozószerekké, pasztákká és granulátumokká dolgozhatjuk fel. A konkrét szer mindig az alkalmazási célhoz Igazodik, és minden esetben a hatóanyag egyenletes és finom eloszlását kell biztosítania. A szereket ismert módon a szokásos segédanyagok felhasználásával állíthatjuk elő, például a hatóanyagot oldószerrel vagy/és hordozóanyaggal - adott esetben felületaktív adalék, például emulgálószer jelenlétében - dolgozzuk fel. Ha higltószerként vizet alkalmazunk, akkor segédoldószexként egyidejűleg szerves oldószert is használhatunk. A segédanyagok közül megemlíthetjük az oldószereket, például aromás szénhidrogéneket, igy xilolt, benzolt; klórozott aromás szénhidrogéneket, igy klór-benzolt; paraffinokat, Így ásványolaj-párlatokat; alkoholokat, igy metanolt, butanolt; aminokat. Így etanol-amint, dimetil-formamidot, továbbá a vizet; hordozóanyagokat, például termesztés ásványi anyagokat, igy poritott kaolint, agyagásványokat, talkumot, krétát; mesterséges ásványi anyagokat, Így nagydiszperzitásu kovasavat, szilikátokat; emulgálószereket. például nemionos és anionos emulgátorokat, igy polioxi-etilen-zsiralkohol-étert, alkilazulfonatot és aril-szulfonátot; diszpergálószer eket , igy lignint, szulfit-szennylugot és metil-cellulozt.

A találmány szerinti gyomirtószerek 0,1-95 8% hatóanyagot, előnyösen 0.5-90 s% hatóanyagot tartalmaznak.

A találmány szerinti szereket, illetve a nagy hatóanyagtartalmú szerekből előállított, közvetlenül alkalmazható szereket, például oldatokat, emulziókat, szuszpenziókat, porokat, porozoszereket, pasztákat vagy granulátumokat ismert módon alkalmazzuk, például permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy loosolással.

A találmány szerinti szerek gyomirtó hatása

A találmány szerinti szereknek a gyomnövények fejlődésére kifejtett hatását ismert hatóanyagokat tartalmazó szerek hatásával összehasonlítva növényházban vizsgáltuk.

Tény észedény ként 300 ml-es körülbelül 1,5 s% humusztartalmu agyagos homokkal töltött műanyag tényészedényeket használtunk. A talajba sekélyen elvetettük a vizsgálati növények magvait - fajtánként elkülönítve -. Közvetlenül ezután a talaj felületére juttattuk a vizsgálandó szert. A hatóanyagot vízben szuszpendaltuk vagy emulgáltuk és finom porlasztásu porlasztóval permeteztük a talajra. A kezelés után az edényeket kissé meglocsoltuk, hogy a magvak csírázását és fejlődését elősegítsük és egyidejűleg a szert is aktiváljuk. Ezután az edényeket lefedtük átlátszó műanyag tetővel mindaddig, amíg a növények kifejlődtek. A lefedéssel elősegítettük a növények egyenletes csírázását, hacsak ezt a szer nem befolyásolta.

A kikelés utáni kezeléshez a növényeket fejlődési jellegüknek megfelelően kísérleti cserepekben 3-1θ cm magasságúra hagytuk nőni és a kezelést ezután végeztük. A cserepeket nem fedtük le. A vizsgálatokat növényházban végeztük és a melegkedvelő növényeket 25-40°C-on, a mérsékeltebb hőigényü növényeket 15-30°C-on tartottuk. A kísérleti időszak 3-6 hét volt. Ezalatt a növényeket gondoztuk és fejlődésüket feljegyeztük, majd kiértékeltük.

-22182.002

A vizsgálati eredményeket a II-X. táblázatokban ismertetjük. A táblázatokban megadjuk a hatóanyagot, a vizsgálathoz alkalmazott mennyiségét kg/ha-ban és a kísérleti növényeket. A kiértékelést O-tól 100-ig terjedő skála alapján végeztük. A 0 azt jelenti, hogy a növény rendesen fejlődött és nem károsodott; 100 jelentése az, hogy a növény nem kelt ki, illetve legalább a talaj feletti részek teljesen elpusztultak.

A táblázatokban közölt eredmények igazolják a találmány szerinti gyomirtószerek szelektív hatását. A találmány szerinti szerek kikelés előtt és kikelés után is hatásosan alkalmazhatók, azaz a szerekkel való kezelést végezhetjük azelőtt, .mielőtt a ! magvak kicsiráztak volna vagy a vegetatív növényrészek kihajtottak volna, de a szerek a gyomnövények és haszonnövények leveleire is juttathatók. Egy másik kezelési mód lényege, hogy a szert permetező készülékkel úgy permetezzük, hogy a permet a hazonnövények leveleire lehetőleg ne kerüljön csak az alattuk lévő talaj felületére és az ott tenyésztő gyomnövényekre. A felhasznált mennyiség az évszaktól és a növények fejlettségétől függően 0,1-15 kg/ha hatóanyag vagy több lehet; a nagyobb hatóanyag mennyiség a vegetáció teljes irtására alkalmas.

A felhasználási lehetőségek sokrétűsége alapján a találmány szerinti gyomirtószereket az alábbiakban felsorolt haszonnövényeken kivul még számos haszonnövény esetében alkalmazhatjuk gyomnövények irtására.

A találmány szerinti szer például a következő haszonnövény ültetvényekben alkalmazható.

Allium oepa Ananas comosus Arachis hypogaea Asparagus officlnalis Avena satlva Béta vulgáris spp.altisslma Béta vulgáris spp. rapa Béta vulgáris spp. esculenta Brassioa Brasslca Brassioa Brassica Camellla

Cárt ham us tinctorlus Carya llllnoinensls Citrus Cltrus Citrus Cltrus Coffea Coffea Cucumls meló Cucumis sativus Cynodon dactylon Daucus cáróta Elaels guineensis Fragaria vesca Glyolne max Gossypium hirsutum /Bossyplum arboreum Gossypium herbaceum Gossypium vltifolium/ napus var. napus napus var. napobrassioa napus var. rapa napus var. silvestris sinensis llmon maxima retlculata sinensis arabica /Coffea canephora, llberioa/ főzőhagyma ananász földimogyoró spárga zab cukorrépa takarmányrépa vörös répa repoe kar ór épa fehérrépa réparepce teabokor sáfrány citrom grappefruit mandarin narancs kávé dinnye ubor ka bermudafü marokrépa olajpálma eper szójabab gyapot

-23182.002

Hellanthus annuus Hellanthus tuberosua

Hevea braglliensla

Hoxdeum Humulus Ipomoea Juglans Lactuca vulgare lupulus batataa regia satlva

Léna cullnarla

Linum usltati.aaiiD.um Lycopersiocon lycoperaicum Malua spp.

Manihot esculenta

Medlcago satlva Mentha plpaxlta Musa spp. Nlcotiana tabacum /N. rustloa/ Olea euxopaea Oryza satlva Panlcum mlliaoeum Phaaeolua lunatua

Phaaeolua mungo

Phaseolua vulgáris

Pennlsetum glauoum Petrosellnlum orlspum spp. tuberoaum Picsa ables

Ables alba

Pinua app.

Piaum satlvum

Prunus avium

Prunus domestlca

Prunus persica

Pyrus communls

Rlbea sylveatre

Rlbea uva-crlspa Ricinus communls Saccharum officinarum Secale cereale Sesamum lndicum Solanum tuberoaum

Sorghum bloolor /a.vulgaxe/

Sorghum dochna

Splnacia oler^cea Theobroma cacao Trifolium pratense Tritlcum aestivum Vaccinium caxymbosum Vaccinium vltis-ldaea Viola faba

Vigna slnenais /V.unguiculata/ Vitis vinifera

Zea maya napraforgó gumlfa árpa komló édeaburgonya dió fejesaaláta lencse len paradicsom alma mánlóka lucerna boramenta banán dohány olajfa rizs köles holdbab bokorbab gyöngymuhar petrezselyem lucfenyő jegenyefenyő exdeifenyő borsó cseresznye szilva barack körte ribizli málna ricinus cukornád rozs szezám burgonya cirok cukorcirok paraj kakaó vöröshere búza szeder vörös áfonya lóbab tehénborsó borszőlő kukorica

Az uj m-analid-származékokat tartalmazó szerekhez számos még gyomlrtószer vagy növekedést szabályozó szer hatóanyagát

-24182.002 keverhetjük. Például diazlnszármazékokat, N-fenll-karbarnátokát, jtlolkar barnát okát, diuretánokat, halogén-karbonsav a kát , fenoxi^-zsírsavakat, trlazlnokat, amldokat, kaxbamldokat, dlfenll-éte-* •reket, trlazonokat, uracllokat, benzofurán-származékokat, stb. ‘alkalmazhatunk. Ezek a keverékek egyrészt a hatásspektrumot nö-» rvellk, másrészt szinergetikus hatásúak is lehetnek.

I A találmány szerinti szerekhez a gyomlrtóazer hatóanyagot ‘kon kívül egyéb növényvédöszerek hatóanyagai Is keverhetők. Ili Setve a találmány szerinti szer ezekkel együtt alkalmazható.

egemllthetjük például a kártevőirtószereket, gombaölőszexeket, aktérlumöloszereket stb. A találmány szerinti szer ásványi ol-» Adatokkal is keverhető, ez a tápanyagfelvételt serkenti és a nyomelemeket pótolja. A találmány szerinti szerhez, illetve a felsorolt keverékekhez különböző olajokat, nedvesítő- vagy tapadást elősegítő szereket, habzást gátlókat la adhatunk.

A következő, II. táblázatban Ismertetjük a hat ásvlzs gála* .toknál alkalmazott kísérleti l i II. táblázat í

Amaranthus retroflexus

Béta vulgáris Centaurea oynus Cyperus íerax Euphorbla genloulata Gossypium hixsutum Ipomoea spp.

Matrioaria spp.

Bolygonum persicaria Sinapis aloa íritioum aeativum jflentha plperita növényeket·

Araohya hypogaea Caasla tora Ohenopodlum album Eohlnoohloa crua galll Glyoine max

Hordeum vulgare Lamlum spp.

Oryza aatlva Sesbanla exaltata

Sorghum bioolor Zea maya

Gallum aparine

III. táblázat

Gyomirtó hatás kikelés előtt növényházban végzett vizsgálat esetén

A hatóanyag sorszáma	Mennyiség, kg/ha	Sinapla alba %-os károsodása i
157·	3,0	100
57·	3,0	80
1.	3,0	100
\|A9.	3,0	90
5*	3,0	90
40.	3,0	100
5·	3,0	100
6 ·	3,0	100
41.	3,0	90
12.	3,0	100
52.	3,0	80
58.	3,0	100
28. ;	3,0	100

-25182.002

A hatóanyag sorszáma	Mennyis ég, kg/ha	Sinapis alba %-os károsodása
60.	3,0	100
17.	3,0	90
89.	3,0	90
53.	3,0	90
65.	3,0	90
52.	3,0	- 90
70.	3,0	80
133.	3,0	100
4.	3,0	100
71.	3,0	90
61.	3,0	100
120.	3,0	100
117.	3,0	90
2.	3,0	100
168.	3,0	90
99.	3,0	90
94.	3,0	90
150.	3,0	90
128.	3,0	90
36.	3,0	100
193.	3,0	100
131.	3,0	100
178.	3,0	100
179.	3,0	100
136.	5,0	100
152.	3,0	100
202.	3,0	90
113.	3,0	100
172.	3,0	90
158.	3,0	100
160.	3,0	100
205.	3,0	90
66.	3,0	80
15.	3,0	90
112.	3,0	90
142.	3,0	100
204.	3,0	80

IV. táblázat

Gyomirtó hatás kikelés után növényházban végzett kezelés esetén

A hatóanyag sorszáma

Mennyiség, kg/ha

Vizsgált növények károsodása %— bán

Centaurea Ipomoea cyanus spp.

57.

1.

3,0 90 100

3,0 100 100

-26182.002

A hatóanyag sorszáma	Mennyiség, kg/ha	Vizsgált dása Centaurea cyanus	növények károsom %-ban Ipomoea spp.
85.	5,0	70	100
17.	5.0	90	90
89.	5,0	100	100
55.	5,0	100	100
65.	5,0	90	100
58.	5,0	100	100
50.	5,0	100	100
70.	5,0	60	90
71.	5,0	90	100
61.	5,0	60	100
67-	3,0	90	100
82.	5,0	—	100
106.	5,0	100	100
120.	3,0	100	100
90.	3,0	100	90
94.	3,0	100	100
119.	3,0	-	100
168.	5,0	—	100
159.	5,0	100	60
179.	3,0	100	100
156.	5,0	100	100
97-	3,0	80	100
125.	5,0	100	90
191.	5,0	100
160.	3,0	100	70
146.	3,0	90	80
204.	3,0	100
195	5,0	100	100
187.	3,0	100	100
218.	5,0	100	90
216.	3,0	100	100
217.	3,0	90	80

-27182 002

V. táblázat

Szelektív gyomirtó hatás szójabab és gyapot ültetvényben növényházban kikelés után végzett kezelés esetén (0 <0 H ±5 a a> Cd 43 X> r-4 a σι cd cda> X XV1 Φ vA «1 <0 -P> cd-w aj rio o Oxl ·Η a od φ t>o üA 5 ®Cm cd

«ΦΦ 3

nfl Ή «cd o

«« H cd « · f>»4= M cd O W

Cú +□ P> 3 ra <n 01 H S3

cd

O'íd

N cd σι X1 H O <; σι coood-Ln οοοιποιηοο σχοο o 4· οχ ι ο oo σχσχοασχοο σχ

8OOOOQOQOQOQ

I I OOOQOOOÓOO r4 r-4 t-4 r-4 *4 ιΉ ·**4 r-4 r4 r4 r4

Ο O OJ UX0O OQOQOOCOCOO Ο ι ο ο-σχσχο O co ο σχσχσχο r-4 r4 r4 í-4 r4 r4

88^OK8888888888

I r-4 r4r4r-4r4r-4r4«-4r4r4r4 ooovooo imooLooo ι

O LTXCO KX LTXCO o LT\O LTXLTXO o o r4 KX r4 r4 d | | I I I I I I I 1 I uxLTxtrxirxO LTXLTXO Ο Ο Ο ΟIAO OOOOrlOOHHCJHHOrl

43

aj LTX

LTXi-4 0X00 0-0 LTUSO o co 0-00 irxtrxcx-oo co trxco

1
	«
1	:o
43	Ad
Φ
> ·	Ή
:o	60
«	4U
n	W
	43
43	Φ
Φ	J>
0	:o
-Φ	N
o	n
3	43
	Φ
'3	0
«	40
<n	a
•	3
Ό	ö
aj
ai	«
	CD
rcx
σχ	•
	co
[>-	KX
r4	00
	ai
d	*4
H
r-4	irx
Ή	r-4
q	X
cd
1	d
\	d
Q ··»	M
ÚN	o
•H 43	d
Φ cd	d
H R	1
3 d	aj
1
r4 *H	aj
•H r-4 43 CO	ά
φ ψ3	o
0 cd	1
«4 « d O	4
• 4	a
	d
ζ#	cd d ·
AS 1 o	’dX. cd q d40
543	43 R 1 d
01 >	Ο Φ
43r-4	«d
Φ d	a
ü F>>	φ d
φ a	X» 0
1	1
d d	KXcd
M 60	•d
ο-cd	r-4 Cd
a ra	*X>
φ cd	aj cd
44 W	1 N
1 3	r—1 01
H'Cd	d
O 43	ftd
	O 60 H-cd
d Ad	C^q
d	O cd
1	« 01
4- 60 —Φ	ΚΛ43
aj σι
II	II
rsi
t—1

-28182.002

II

ο I ΡΓΗ· σ' μ φ ο

Η· Η

I g w Μ W Ρ*

-χ VJ

XD η> ο ro •

Η Η·

Φ φ 10 e cfr

MO	O	H	O K	o	o
V V	«·		«* <·
OVI	V	O	ΓΌ O	ro	FO
			VI	VI	Vi

p4s Ο

Η Γϋ νι ο ο σι

VIΜ ΓΌ ο-ο I ο I ο ο υι

-F^VJ ο vj ο ο ο ο ο σ>

Η Η Η Η Μ Η -ο σι ο ο ο ο ο ο OV1 ο ο ο ο ο ο

J |—J

-F^VJ Ο SP ο ΜΟ xo Q VI-Ο Ο 00 Ο Ο ν> Ο

ΗΗ

ΟΟ οο

Μ I—* Μ Η Η

Ο Ο Ο Ο 00 Ο

Ο Ο Ο Ο νΐ ο

Η

800 00 00 (V ο ο

I 00 00 00 ο ο 03 !> to Ο ρ· Η φ to ct

Ρ*Μ

φ ω φ to

I-eset pj Φ Β ct h* Φ Φ

Φ μ* to

<4 Ρ’ Μ ω GQ ρ ct ο:

Μ

Φ

ΡΓ

Ο to

Ο (X 6' Ρ

VI. táblázat

Szelektív gyomirtó hatás növényházban kikelés után végzett kezelés esetén

-29182.002

VII. táblázat

	cö a) •r-l 43 p co rf 43 X) r4 ci cö φ H ra φ rf •r4	c\\| Ο Ο ι σχο ο	r4 -Φ P 01 '« r4 Φ N Φ 24 43 43 Φ N 00	rf H P rf o o P tD-H rf I>> οι X> r-4 u	001	0 0 1-4	O O r-4
r-<	r*4
p	*4				'Φ	1 °	Φ
rf	«)				P>	tA Pl	Qi
-O 1	o · •h cm	CMCXlO	o		a

ti	H CM	coco ο	o		rf	o
43 m	γ4	r-4		£>	rf
	rf				N	rf
<0					'rf	'rf
rf					£1	Ό
'CO					F>>	O
					a	01
o	01				O>	o
01	d				>	M 8
o	H M				:o	'rf 3
	(1) rf	OiDLTX	in		a	24 Ή	•	0	O	Q
'CO 24	Ο,Η	ο-οο σχ οο			g	Pi	co	O	O
Ρ>Φ Ö^rH				£	24 rf Φ P Fri>	Pi 01		r4	r4
24					43
Φ	rf				d	P -Φ
a	•H				01	Ρ»
-a>	Cl rf	οο			'Φ	:O
Ρ»	rf H	ΟΟ 1	1		r-4	P
:o	rf O	ι~4 r-4		Φ
O	O 43				24	43
					•rl	r-4
43					24	'rf Ö	54
r-4	01					tű 3	0
'rf	rf 1>s	ιο mo	ir\		a	öl £1 r4
bű	Φ rf	r-4 CXJ r-4	r4	43	rf	N 110 O	0	LTX	O
m	N 0			rf	Λ	H H	0	r4	i-4	r4
N				N	24	> o	•rl
•H				'rf	O	ra	XI
	rf			r-4	»4
	rf P>			£1	•rl
	N -H			'rf	o
	f>í43	00 4-0	O	43
	H rf	<-4 C\J tv	r-4		01		01
	Ο ci			•	'Φ		•Η
				H			H
				M	P		rf
	0			H	rf	rf	tű	O	O	O
	3 ö			h-	•O	43	r-4
	♦H 3				'rf	Φ	3
	044-3				CM	PQ	Ρ»
		K\4O	OO		'Φ
	aj σι	OJCU			M
	σι μ				54
	Ο -Η				O
	Ö XÍ				24
					P
					01
					O	bű
						'Φ
bO 'Φ				43	ül rf ft£l
<n rf •rl £1	m			43 rf	p'ui		O	O	O
F>s\	(xjltxltx	O		£1	P 24			*
P	δθ	·*·>·>	·»			Φ		cu	r-4	CXJ
a 24	OOO	CM		Ό	s
φ					43
Ϊ3					M
					•rl
					El
					o
to rf					£
					t»	1>»
a	rf				•r-4	P rf
rf	ö				43	rf a
Ό	•rf				24	O'rf
43	Ν	• ·	•		Φ	43 N		•	.	«
rf	σι	«X KN	o		r4	rf 01		4*	[>	0
£1	Η	KN	ω		Φ	£1 5-\|		O-	in	10
	Ο	r-4			td	O		r—1	r-4
c	σι				ra	C 01

-30182.002

P -Φ 43

Φ σι Φ

P Cd X>

1	rt
	rt	43
	X!	•r4
r.	+3	M
rt	P	Φ
ct	Φ	Pl
-rt		•r4
		P<
0
cn
0

o o o

OJ -a> r4

Φ

P Φ dd

Φ

N bO -Φ •3 dd

IX. táblázat

P rt x>

P> :O

P

dd

Φ

P-í

P Φ

-Φ Ö 0

Γ» d -r4

:O -η h

O r-4 Φ

rt 0<

43 cP rt

r-4

'rf

bO

Φ

N

•H

>

cd

rt 43

•η p

X> r-4

Μ P

Ο O

X! -r-f

Οι P P φ pq to o o co οo o o σ> σχ o

P 'ttí

P

O O O co r—4 tn -Φ r-4 Φ dd •r4 dd •3 «Κ bO

-0)

BJ Cd *4 Xi F»s\ P bp

P dd Φ

0	0	O	0	0	0
·*	·»	4*	«*	·»	·»
KA	ΚΛ	NA	NA	NA	NA

Ό

to rt

N

Φ Φ xl h

O < vi • · · · · ·

XO	co 0	CM CO	1—I
ID	C\l Lf>	4-	0
r—l	r-’ r-4	rH	i“4

-3132

182 002 táblázat

	«J
	öl 43 •Η CŰ -° d
	H 3	IDOIŰCOCTXO (DOOOOOCWO Ο OO
	o o	οοσχσχσχοο Ο 1 c^O oo O co cnoO Ο Ο ΙΟ 1 OO
	Xl -H	r4 rd rd r4 H rí rl rl
	cm a 3 Φ
a	Fi tű
><D
43	a
Φ	ω
co	22
Φ	_vl g
03
Ό5	* ‘H
rH	aj ad
Φ	ra o ·	co oo ina co oco cooocooq unocoldoo
N	'05 Qí fh	crxco Ο l σ\σ*σχοοσχ ι σχσχσχσχ i cncofFcncno
Φ	Tj O CM	rd rd
24	o ara m φ
4=	o jd
43 Φ	3 °
N	24
to
*<D	24
Γ>	Φ
	F*> <g
§	arad -Φ 3 M
x>	t> x! φ
KI	•Ό 43 <-4
•aj	a a m	ΟίΛΟΟΙίΜΟΟΟΟΟΟ ΟΟΟίΛΟΟΟ Ο
XJ	(tí o	OC^OOCMZOOOOO ΙΟΟΟσΌΟΟ \|O
	43 Μ H	rd r-4 r—\| rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd rd
P >φ	<-4 05 43 'C0 £l Φ
>	bO < H
:O	01
□	N
	H
Ω	>
'Cd
-P
d
co	3 §
'Φ	O í>
rd	»r4 «id	ΙΛΟΟΟΙΛΟΟΟΟΙΛΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΙΛ
Φ	43 43	rd rd rd rd rd rd cd rd rd
24	<-l U1
Ή	Η Φ
24	G4 CÖ
43
cd
jd	·*
	bD
Ό	Ό)
43	oi aj	o uao unununo un un un un o unó ο ιλο ltno ο un
H	•H 2d
Ή	1>i\	r1OHOOOr4OOOOHOr4^Or1Or4.-IO
ö	a op
o	□ 24 Φ
tiO

•rd
-P
24	tű
Φ	cí
rd
Φ	a φ
N	<tí Él
U1	Ό ro -P N	ooOOco<otc\ojU2<vcotó^4oJt>-iDr-io-aj tnaj cxj
	Φ σι	4· C\J UNCJ Nrd OKNrH UNÓ r-KO ι-H ι—1 CO UN
	Jd M	rd rd rd rd rd rd rd rd rd ÖJ rd rd rd rd rd
	o
	<5 01

nincs károsodás, 100 = teljes pusztulás

-32182.002

6. példa sí 1· sorszámú hatóanyagot összekeverünk 10 sr N-metll- -pirrolidonnal; apró cseppek alakjában alkalmazható, 90 8% hatóanyag-tartalmú oldatot kapunk.

7. példa sr 2. sorszámú hatóanyagot feloldunk 80 sr xilol,

8-10 mól etilén-oxid és 1 mól olajsav-N-monoetanol-amld 10 suljy· résznyi addíciós terméke, 5 sr dodecll-benzolazulíonsav-kálciumsó és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 5 sulyrésznyi addíciós terméke elegyéban. Az oldatot 100 000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyag-tartalmú vizes diszperziót kapunk.

8. példa sr J. sorszámú hatóanyagot feloldunk 40 sr ciklohexa* non, 30 sr lzobutanol, 7 mól etilén-oxid és 1 mól izooktil-fenol 20 sulyrésznyi addíciós terméke és 40 mól etilén-oxid és 1 mól ricinusolaj 10 sulyrésznyi addíciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,02 s% hatóanyag-tartalmú vizes diszperziót kapunk.

9. példa sr 1. sorszámú hatóanyagot feloldunk 25 sí ciklohexanon, 65 sr 210-280°0 forráspont-tartományú ásványolaj-frakció és 40 mól etilén-oxid és 1 mól rioinusolaj 10 sulyrésznyi addiciós terméke elegyében. Az oldatot 100 000 sr vízbe öntve és egyenletesen eloszlatva 0,'02 a% hatóanyag-tartalmú vizes diszperziót kapunk.

10. példa sr 2. sorszámú hatóanyagot alaposan összekeverünk 3 sr diizobutil-naftalin-¹Λ-szulfonsav-nátrlumsóval, szulfitazennylugból származó 17 sr lignlnazulfonsav-nátriumsóval és 60 sr ' porított kovasavgéllel és kalapácsmalomban összeőröljük. A keveréket 20 000 sr vízben egyenletesen eloszlatva 0,1 s% hatóanyag-tartalmú permetlevet kapunk. .

11. példa sr 3· sorszámú hatóanyagot alaposan összekeverünk 97 sr porított kaolinnal. 3 s% hatóanyag-tartalmú porozószert kapunk.

12. példa sr 4. sorszámú hatóanyagot alaposan összekeverünk 92 sr porított kovasavgéllel és előzőleg a kovasavgélre permetezett 8 sr paraffinolajjal. Jó tapadóképességü szert kapunk.

13. példa ar 1. sorszámú hatóanyagot alaposan összekeverünk 10 sr fenolszulfonaav /karbamid/ formaldehid-kondenzátum nátriumsójával, 48 ar vízzel éa 2 ar kovasavgéllel. Stabil, vizes diszperziót kapunk. A diszperziót 100 000 sr vízzel hígítva 0,04 s% hatóanyag-tartalmú vizes diszperziót kapunk.

-33182.002

14. példa sr 2. sorszámú hatóanyagot alaposan összekeverünk 2 ar dodecil-benzolazulfonsav-kálclumsóval, 8 ar zsiralkohol-poliglikol-éterrel, 2 ar fenolszulfonsav /karbamid/ formaldehldkondenzátum nátriuma ójával és 68 ar paraffinoa ásványolajjal. Stabil, olajos diszierzlót kapunk.

Claims

Szabadalmi igénypontok

1. Gyomlrtóazex azzal jellemezve, hogy hatóanyagként

0,1-95 ⁹% 7^/ általános képletü, meta-helyzetben helyettesített anilid-származékot tartalmaz - az /1/ általános képletben

- A. B éa D egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatomot;

- R·^· adott esetben halogénatómmal, 1-4 szénatomos alkoxi-cso- porttal, /1-4 szénatomos alkoxi/-karbonil-csoporttal vagy cianocaoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkil-csoportot; 2-4 szénatomos alkenilcaoportot vagy adott esetben

1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 4-7 szénatomoa cikloalkilcsopoxtot;

- R^ és R* hidrogénatomot;

- R⁴ 1-4 szénatomoa alkiléncaopoxtot;

- X hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkilosoportot vagy 1-4 az énatomos alkoxicsoportot;

- Y hidrogén- vagy halogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot_t

1-4 szénatomoa alkoxicaoportot, fenil-/l-4 azénatomoa alkil/-caoportot, trifluor-metil-, fenil-, ciano- vagy nitrocsoportot jelent és

- n értéke 1, 2 vagy 3 - szilárd vagy folyékony hordozó,- illetve hígít óanyag - előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, ásványolajfrakció, alifás, aromás vagy oiklusoa szénhidrogén - és felületaktív adalék - előnyösen anionos vagy nemionos diszpergáló-» emulgeáló- vagy nedveaitőazer - legalább egyikével együtt.
2. Eljárás az /1/ általános képletü, meta-helyzetben helyettesített anilld-azármazékok előállítására - a képletben -A

- B¹

- R²

- R⁴

B és D egymástól függetlenül, oxigén- vagy kénatomot; adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkoxi-csopoit* tál, /1-4 szénatomoa alkoxi/-karbonil-caoporttal vagy cianocaoporttal szubsztituált, 1-4 azénatomoa alkilcsoportot;

2-4 szénatomos alkenilcaoportot, 2-4 szénatomoa alkinilcax»portot, fenilcsoportot vagy adott esetben 1-4 azénatomoa alkilcaopoxttal azubaztituált 4-7 azénatomoa cikloalkilcaoportot;

éa R^ egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 azénatomos alkilcsoportot;

egyenes vagy elágazó azénláncu, 1-6 azénatomoa alkiléncaoportot;

hidrogénatomot, 1-4 azénatomoa alkilcaoportot, 1-4 szénatomoa alkoxicaoportot vagy trifluor-metil-caoportot; hidrogén- vagy halogénatomot, 1-4 azénatomoa alkilcsoportot, 1-4 azénatomoa alkoxicsoportot, /1-4 szénatomoa alkoxi/34

-34182.002

-karbonil-csoportot; fenllesöpörtót, fenll-/l-4 szénatomon alkil/-caoportot, trlfluor-metil-, formil-clano- vagy nltrocsoportot jelent va^y Y a fenilgyürüvel együtt naftilosoportot képez,

- n értéke 1, 2 vagy J azzal jellemezve, hogy a/ /V/ általános képletü amlno-uretán-azármazékot - A, B, R¹, R², R*, X és n a fenti jelentésű - /VII/ általános képletü helyettesített fenoxi-karbonaavval vagy annak reakcióképes származékával - Z hidroxilcsoportot, halogénatomot, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy acll-oxl-caoportot jeleht, D, R⁴ _A Ύ és n a fenti jelentésű - 0 és 140°C között,adott esetben közömbös oldószer jelenlétében reagáltatunk; vagy b/ /VI/ általános képletü anllld-származékot - A, B, R¹, R², r\ R⁴ és X a fenti jelentésű. Hal halogénatom - /IX/ általános képletü helyettesített fenollal, illetve tiofenollal D, Y és n a fenti jelentésű - 80 és 120°0 között oldószer jelenlétében reagáltatunk; vagy c/ /XII/ általános képletü m-amino-anilid-származékot D, r2, r5, R4_f y és n a fenti jelentésű - rIáCB-CI általános képletü klór-hangyasav-észterrel - R , A éa Β a fenti jelentésű - 0 éa 4O°o között hidrogén-klorldot megkötő szer jelenlétében reagáltatunk.