RU2015970C1 - Производные пиримидина, обладающие гербицидной активностью, способ борьбы с нежелательной растительностью - Google Patents

Производные пиримидина, обладающие гербицидной активностью, способ борьбы с нежелательной растительностью Download PDF

Info

Publication number
RU2015970C1
RU2015970C1 SU904831942A SU4831942A RU2015970C1 RU 2015970 C1 RU2015970 C1 RU 2015970C1 SU 904831942 A SU904831942 A SU 904831942A SU 4831942 A SU4831942 A SU 4831942A RU 2015970 C1 RU2015970 C1 RU 2015970C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
pyrimidine derivatives
compound
compounds
general formula
Prior art date
Application number
SU904831942A
Other languages
English (en)
Inventor
МакАртур Аластаир
Уильям Ньютон Тревор
Original Assignee
Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB898927854A external-priority patent/GB8927854D0/en
Application filed by Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. filed Critical Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Application granted granted Critical
Publication of RU2015970C1 publication Critical patent/RU2015970C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Использование: в сельском хозяйстве, в частности в качестве средства борьбы с нежелательной растительностью. Сущность изобретения: продукт - производные пиримидина ф-лы 1:
Figure 00000001
, где R1 - алкил- C1-C4 , О-алкил- C1-C4 галоид; R2 -алкил- C1-C4 , О-алкил C1-C4 ; n = 3 - 5, Z = С(О))ОН, С(О)О-алкил- C1-C4 , C(O)=NH=S(O)2(O) -фенил. Реагент 1: соединение ф-лы II:
Figure 00000002
, где L - отщепляемая группа. Реагент 2: соединение ф-лы III

Description

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям - производным пиримидина, обладающим гербицидной активностью, а также к способу борьбы с нежелательной растительностью и может найти применение в сельском хозяйстве.
Ряд 2-замещенных пиримидиновых соединений известен своими свойствами, способствующими регуляции роста растений или гербицидными свойствами.
В ряде публикаций описаны гербицидные свойства различных 2-арилокси- или 2-арилтио-пиримидинов. Обнаружено, что особенно выраженной гербицидной активностью обладают пиримидиновые производные, имеющие замещенную циклоалкоксигруппу в 2-положении, причем указанные соединения структурно и стерически отличаются от алкил- и арил-окси/тио-пиримидинов, описанных в этих работах.
Изобретение относится к производным пиримидина общей формулы I:
Figure 00000007
, где R1 - алкил-(С1-С4), O-алкил-(С1-С4), галоид;
R2 - алкил-(С1-С4), O-алкил-(С1-С4);
n = 3-5;
Z = COOH, COO-алкил-(C1-C4), CONHSO2C6H5, обладающим гербицидной активностью, и к способу борьбы с нежелательной растительностью путем обработки их в локусе, заключающемуся в том, что обработку проводят производными пиримидина общей формулы I:
Figure 00000008
, где R1 - алкил-(С1-С4), O-алкил-(С1-С4), галоид;
R2 - алкил-(С1-С4), O-алкил-(C1-C4);
n = 3-5;
Z = COOH, COO-алкил-(C1-C4), CONHSO2C6H5, в количестве 1-10 кг/га.
Производные пиримидина получены способом, который заключается в том, что соединение общей формулы II:
Figure 00000009
где R1, R2 и R3 определены выше, а L представляет собой уходящую группу, подвергают реакции взаимодействия с соединением общей формулы III (фиг. 1), где n и Z определены выше,
и если необходимо, превращают соединение общей формулы I в другое соединение общей формулы I.
Уходящая группа является любой группой, которая в условиях реакции будет отщепляться от исходного материала, стимулируя таким образом реакцию в точно определенном участке.
Уходящей группой L в соединении общей формулы IIобычно является атом галогена, например брома, хлора или йода, или, предпочтительно, алкансульфониловая группа, например метансульфонил.
Предпочтительно, если реакция протекает в присутствии основания. Таким основанием может служить, например, гидрид щелочного металла, например гидрид калия или натрия; гидрид щелочно-земельного металла, например гидрид кальция; карбонат или бикарбонат щелочного металла, например карбонат калия или натрия, или бикарбонат натрия; алкоксид щелочного металла такой, как т-бутоксид калия; или третичный амин такой, как триэтиламин, пиридин или 1,8-диазабицикло-5,4,0-ундек-7-ен.
Обычно реакция протекает в присутствии инертного органического растворителя такого, как углеводородный растворитель, например бензол или толуол; хлорированный углеводород, например дихлорметан или хлороформ; спирт, например метанол или этанол; эфир, например диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 1,4-диоксан; кетон, например ацетон или метилэтиловый кетон; сложный эфир, например этилацетат; апротонный полярный растворитель, например диметилформамид, диметилацетамид или диметилсульфоксид; или нитрил, например ацетонитрил; или в воде с соответствующим выбором агента, сообщающего основные условия для проведения реакции.
Предлагаемый способ может быть осуществлен в широком диапазоне температур, например от комнатной температуры (≈20оС) до температуры перегонки реакционной среды.
Количество реагентов II и III может также варьироваться в широких пределах, например от 0,1 до 10 моль реагента II на 1 моль реагента III. Однако, предпочтительно использовать эквимолярные количества II и III.
Само собой разумеется, что диастереоизомеры и энантиомеры соединений общей формулы I могут быть получены с использованием стереоспецифических исходных материалов в предлагаемом способе с последующим разделением, если это необходимо, с помощью хроматографии, или в случае энантиомеров, они могут быть получены с помощью техники разделения из смеси оптических изомеров.
Соединение общей формулы I, полученное указанным способом, может быть легко превращено в другое соединение общей формулы I стандартными способами. Так, например соединение общей формулы I, где R1 представляет собой атом галогена, например атом хлора, может быть трансформировано в другое производное.
Соединения общей формулы I, в которых COZ является группой сложного эфира может быть гидролизовано стандартными способами в целях получения кислот формулы I. Альтернативно, гидрогенизация, например, бензилового сложного эфира формулы I, позволяет получить соответствующую кислоту.
Реакции преобразования кислоты и соли могут проводиться с помощью стандартной техники.
Исходные пиримидины общей формулы II могут быть получены с помощью стандартной технологии (например, см. "Гетероциклические соединения", 16 "Пиримидины". ed. D.J.Brown Interscience, 1962).
Соединения общей формулы III также являются либо известными соединениями, либо они могут быть получены стандартными методами. Соединения, в которых X является атомом кислорода, могут быть получены, например, с помощью реакции восстановления соответствующего циклоалканон-2-карбоксилата в надлежащих восстановительных условиях, например с использованием борогидрида натрия в инертном растворителе.
Соединения общей формулы I показали высокий уровень активности при использовании их в качестве гербицидов против нежелательных видов растительности, причем указанная активность имела место в широком диапазоне применения рассматриваемых соединений, например, как при довсходовой, так и при послевсходовой обработке.
Изобретение также относится к гербицидной композиции, включающей в себя соединение данного изобретения в сочетании с носителем.
Кроме того, изобретение относится к изготовлению указанной гербицидной композиции путем введения в нее носителя и соединения настоящего изобретения.
Предпочтительно, если предлагаемая композиция включает в себя, по меньшей мере, два носителя, по крайней мере, один из которых является поверхностно-активным веществом.
Изобретение также относится к использованию предлагаемого соединения, предлагаемого в качестве гербицида. Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с нежелательной растительностью путем обработки очагов ее распространения предлагаемым соединением или композицией. Такими очагами могут быть, например, почва или растения на посевной площади. Обработка указанных очагов может быть довсходовой или послевходовой. Доза используемого активного ингредиента может составлять, например, от 1 до 10 кг/га, а предпочтительно, от 1 до 4 кг/га.
Носитель, входящий в состав предлагаемой композиции, может быть любым материалом, объединение которого с активным ингредиентом облегчает нанесение указанной композиции на обрабатываемые очаги, например на растения, семена или почву, или облегчает хранение или транспортировку. Указанный носитель может быть твердым или жидким веществом, включая и такое, которое в обычном состоянии является газообразным, но может быть подвергнут сжатию до жидкого состояния, и указанный носитель может быть любым стандартным носителем, обычно используемым при составлении гербицидных композиций. Предпочтительные композиции содержат 0,5-95 мас.% активного ингредиента.
Подходящими твердыми носителями являются натуральные и синтетические глины и силикаты, например натуральные кремнеземы такие, как диатомиты; силикаты магния, например, тальк; алюмосиликаты магния, например атапульгиты и вермикулиты; силикаты алюминия, например каолиниты, монтмориллониты и слюды; карбонат кальция; сульфат кальция; сульфат аммония; синтетические гидроокиси кремния и синтетические силикаты кальция или алюминия; элементы, например, углерод и сера; натуральные и синтетические смолы, например кумароновые смолы, поливинилхлорид, и стироловые полимеры и сополимеры; твердые полихлорфенолы; битум; воски; и твердые удобрения, например, суперфосфаты.
Подходящими жидкими носителями являются вода; спирты, например изопропанол и гликоли; кетоны, например ацетон, метилэтиловый кетон, метилизобутиловый кетон и циклогексан; эфир; ароматические и алифатические углеводороды, например бензол, толуол и ксилол; нефтяные фракции, например керосин и легкие минеральные масла; хлорированные углеводороды, например тетрахлорметан, перхлорэтилен и трихлорэтан. Подходящими носителями являются также смеси различных жидкостей, указанных выше.
Агротехнические композиции часто составляют и транспортируют в концентрированной форме, а затем, непосредственно перед употреблением, разбавляют. Присутствие небольших количеств поверхностно-активного вещества (ПАВ) позволяет облегчить процесс разбавления. Таким образом, предпочтительно, чтобы по крайней мере одним из присутствующих в композиции носителей, являлось ПАВ. Например, указанная композиция может содержать, по меньшей мере, два носителя, одним из которых является ПАВ.
Поверхностно-активным веществом может быть эмульгирующий агент, диспергирующий агент или смачивающий агент, причем указанное ПАВ может быть ионогенным или неионогенным. Примерами подходящих ПАВ являются натриевые и кальциевые соли полиакриловых кислот и лигнинсульфоновых кислот; конденсаты жирных кислот или алифатических амино или амидов, содержащие, по меньшей мере, 12 атомов углерода в молекуле, с этиленоксидом и/или пропиленоксидом; сложные эфиры жирных кислот глицерина, сорбита, сахарозы или пентаэритрита; их конденсаты с этиленоксидом и/или пропиленоксидом; продукты конденсации жирных спиртов или алкилфенолов, например п-октилфенола или п-окстикрезола, с этиленоксидом и/или пропиленоксидом; сульфаты или сульфонаты указанных продуктов конденсации; соли щелочных или щелочно-земельных металлов, предпочтительно соли натрия; сложные эфиры серной или сульфоновой кислоты, содержащие, по крайней мере, 10 атомов углерода в молекуле, например лаурилсульфат натрия, вторичные алкилсульфаты натрия, натриевые соли сульфированного касторового масла; и алкилакрисульфонаты натрия такие, как додецилбензолсульфонат; и полимеры этиленоксида и сополимеры этиленоксида и пропиленоксида.
Предлагаемые гербицидные композиции настоящего изобретения могут также содержать и другие биологически активные ингредиенты, например соединения, обладающие гербицидными, инсектицидными и фунгицидными свойствами.
Структура соединений, полученных в соответствии с описанием примеров, была подтверждена посредством масс-спектрометрии и ЯМР. Соединения были получены в диастереоизомерной формы и термины цис- и транс- относятся к сферической конфигурации полученного диастереомера.
П р и м е р 1. Цис-этил-2-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)оксициклогексанкарбоксилат.
Этил-циклогексанол-2-карбоксилат (85,0 г, 0,5 моль) растворяли в этаноле (200 мл) и полученный раствор охлаждали до 0оС. Затем небольшими порциями добавляли борогидрид натрия (13,2 г, 0,35 моль), суспендированный в этаноле (80 мл), сохраняя при этом температуру ниже 0оС. После размешивания в течение 2 ч при 0оС реакционную смесь немного подкисляли путем добавления 50% -ной серной кислоты и фильтровали. Фильтрат концентрировали в вакууме, разводили в эфире и промывали раствором бикарбоната натрия. Органическую фазу осушали сульфатом магния и выпаривали в вакууме. Остаток хроматографировали на силикагеле, элюируя сначала смесью гексана и этилацетата (3:1), а затем смесью гексана и этилацетата при соотношении 2:1, в результате чего получали 21,5 г цис- и 10,0 г транс-этил-2-гидроксициклогексанкарбоксилата.
Полученный раствор цис-гидроксиэфира (1,72 г, 0,01 моль) в сухом диметилформамиде (10 мл) добавляли по капле к размешанной суспензии гидрида натрия (0,48 г, при дисперсии (60%) в сухом диметилформамиде (20 мл). После размешивания в течение 30 мин, добавляли 4,6-диметокси-2-метансульфонилпиримидин (2,18 г, 0,01 моль) и полученную реакционную смесь развешивали и нагревали до 90оС в течение 16 ч. Смесь концентрировали в вакууме, разбавляли водой и экстрагировали диэтиловым эфиром. Раствор диэтилового эфира осушали сульфатом натрия и выпаривали. Сырой продукт очищали с помощью хроматографии на силикагеле, элюируя смесью гексана и этилацетата (3:1). Выход 1,5 г (48%).
Элементный анализ:
Вычислено, %: C 58,0; Н 7,1; N 9,0.
Найдено, %: С 57,8; Н 7,2; N 9,0.
П р и м е р 2. Цис-2-(4,6-диметоксипиримидины-2-ил)оксициклогексанкарбоновая кислота.
Гидроокись натрия (0,17 г) в воде (20 мл) добавляли к размешанному раствору сложного этилового эфира, полученного в примере 1, (1,3 г) в метаноле (20 мл). Реакционную смесь размешивали при комнатной температуре в течение ночи, концентрировали в вакууме и разбавляли водой (100 мл). После чего водный раствор промывали два раза диэтиловым эфиром, а затем подкисляли разбавленной соляной кислотой. Подкисленную водную смесь высушивали сульфатом магния и выпаривали в вакууме. Остаток перетирали с гексаном и получали сырой продукт в виде белого твердого вещества, которое перекристаллизовывали из водного метанола и в результате получали 0,6 г (51%) целевого продукта, имеющего точку плавления 151-152оС.
Элементный анализ.
Вычислено, %: С 55,3; Н 6,4; N 9,9.
Найдено, %: С 55,3; Н 6,5; N 10,1.
П р и м е р ы 3-16. Соединения, полученные в этих примерах с помощью процедур, аналогичных описанным в примерах 1 и 2, представлены в табл.1, где указаны также результаты химических анализов и температуры плавления. В табл. 1 соединения идентифицированы по указанию на заместители в соответствии с формулой (фиг. 2).
П р и м е р 19. Транс-2-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-N- бензолсульфонилциклогексанкарбоксамид. Транс-2-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)оксициклогексанкарбоновую кислоту (1,0 г), полученную в примере 11, в сухом тетрагидрофуране (10 мл) по капле добавляли к размешанному раствору 1,1-карбонилимидазола (0,57 г) в сухом тетрагидрофуране (10 мл) в присутствии азота. Реакционную смесь размешивали в течение 30 мин при комнатной температуре, нагревали с обратным холодильником в течение 30 мин и охлаждали до комнатной температуры.
После чего добавляли бензольсульфонамид (0,56 г), а затем по капле добавляли 1,8-диазобицикло-[5,4,0]-ундек-7-ен (0,54) в сухом тетрагидрофуране (5 мл). Полученную реакционную смесь размешивали в течение 24 ч при комнатной температуре, нагревали с обратным холодильником в течение 6 ч, а затем выливали в 1н соляную кислоту (80 мл) и экстрагировали диэтиловым эфиром (3 100 мл). Объединенные эфирные экстракты высушивали сульфатом магния и выпаривали. Остаток хроматографировали на силикагеле, элюируя смесью дихлорометана и этилацетата 2:1, в результате чего получали 100 мг целевого соединения с температурой плавления 175оС.
Элементный анализ.
Вычислено, %: С 54,1; Н 5,5; N 10,0.
Найдено, %: С 53,8; Н 6,0; N 10,3.
П р и м е р 20. Гербицидная активность.
Для оценки гербицидной активности соединений настоящего изобретения были использованы следующие растения: кукуруза (Zea mays, Mz), рис посевной (Oryza sativa, R), петушье просо (Echinochloa crusgalli, BG), овес посевной (Avena sativa, O), льняное семя (Linum usitatissimum, L), горчица белая (Sinapsis alba, M), сахарная свекла (Beta vulgaris, SB) и соя культурная (Glycine max, S).
Испытания проводили двумя способами: путем довсходовой обработки и послевсходовой обработки. Довсходовую обработку осуществляли посредством разбрызгивания жидкого состава, содержащего соединение данного изобретения, на почву, в которую были засеяны семена упомянутых видов растений. Послевсходовая обработка включала в себя два типа испытаний: орошение почвы и опрыскивание листьев. При испытании путем орошения почву в проросшими 2 указанными растениями пропитывали жидким составом, содержащим соединение данного изобретения, а при испытании второго типа, листву проросших растений опрыскивали указанным составом.
В качестве почвы при испытаниях использовали суглинок для возделывания плодоовощных культур.
Состав для обработки представлял собой раствор испытуемых соединений в ацетоне, содержащем 0,4 мас. % конденсата алкилфенола и этиленоксида (готовый продукт торговой марки TRITON X = 155). Указанный ацетоновый раствор разводили водой и полученные составы использовали при опрыскивании почвы и листвы в дозах, составляющих 5 кг или 1 кг активного ингредиента на гектар в эквивалентном объеме до 600 л/га; и при испытании путем пропитки почвы в дозе, составляющей 10 кг активного ингредиента на гектар в объеме, эквивалентном приблизительно 3000 л/га.
При довсходовом испытании и послевсходовом испытании в качестве контрольной использовали необработанную засеянную почву с проросшими растениями, соответственно.
Гербицидную активность испытуемых соединений оценивали визуально через 12 дней после опрыскивания листвы и почвы и через 13 дней после пропитки почвы, регистрируя по 0-9 шкале. Цифра 0 соответствовала необработанному контрольному варианту, а цифра 9 - полному уничтожению. Возрастание на одну единицу по шкале означало 10%-ное возрастание активности состава.
Результаты испытаний представлены в табл.2, где соединения идентифицированы по номерам примеров. Звездочки указывают на то, что в данном случае результаты не были получены.

Claims (2)

1. Производные пиримидина общей формулы
Figure 00000010

где R1 - С1 - С4-алкил, О=С1 - С4-алкил, галоид;
R2 = С1 - С4-алкил, О = С1 - С4-алкил;
n = 3 - 5;
Z - COOH, COO = C1 - C4-алкил, СОNHSO2 С6Н5,
обладающие гербицидной активностью.
2. Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки их в локусе, отличающийся тем, что обработку проводят производными пиримидина общей формулы
Figure 00000011

где R1 - С1 - С4-алкил, О - С1 - С4-алкил, галоид;
R2 = С1 - С4-алкил, О = С1 - С4-алкил;
n = 3 - 5;
Z - СООН, СОО = С1 - С4-алкил, СОNHSO2C6H5,
в количестве 1 - 10 кг/га.
SU904831942A 1989-12-08 1990-12-06 Производные пиримидина, обладающие гербицидной активностью, способ борьбы с нежелательной растительностью RU2015970C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8927854.3 1989-12-08
GB898927854A GB8927854D0 (en) 1989-12-08 1989-12-08 Heterocyclic compounds
US08/090,668 US5426090A (en) 1989-12-08 1993-07-12 Heterocyclic compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015970C1 true RU2015970C1 (ru) 1994-07-15

Family

ID=26296338

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU904831942A RU2015970C1 (ru) 1989-12-08 1990-12-06 Производные пиримидина, обладающие гербицидной активностью, способ борьбы с нежелательной растительностью

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5426090A (ru)
EP (1) EP0431707A3 (ru)
JP (1) JPH0436273A (ru)
CN (1) CN1052307A (ru)
AU (1) AU634610B2 (ru)
RU (1) RU2015970C1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU642753B2 (en) * 1990-07-24 1993-10-28 Mitsubishi Petrochemical Company Limited Halogen-containing compounds, herbicidal composition containing the same as an active ingredient, and intermediary compounds therefor
TW224421B (ru) * 1991-12-24 1994-06-01 Shell Internat Researce Schappel N V
DE4224928A1 (de) * 1992-07-28 1994-02-03 Bayer Ag Substituierte Bicyclo[3.1.0]hexane
JP4948452B2 (ja) * 2008-03-10 2012-06-06 パナソニック株式会社 表面実装デバイスの実装構造体、及び表面実装デバイスの補強実装方法
CN106946794B (zh) * 2017-05-11 2019-07-05 赣南师范大学 一种2-嘧啶氧基苯甲酸衍生物及其制备方法和一种水面杂草除草剂

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3602016A1 (de) * 1985-12-05 1987-06-11 Bayer Ag Pyri(mi)dyl-oxy- und thio-benzoesaeure-derivate
US4973354A (en) * 1988-12-01 1990-11-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Pyrimidine derivatives and herbicide containing the same
DE4002365A1 (de) * 1990-01-25 1991-08-01 Schering Ag Substituierte (beta)-pyrimidinyloxy(thio)- und (beta)-triazinyloxy(thio)cycloalkylcarbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
AU642753B2 (en) * 1990-07-24 1993-10-28 Mitsubishi Petrochemical Company Limited Halogen-containing compounds, herbicidal composition containing the same as an active ingredient, and intermediary compounds therefor

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Европейский патент N 0223406А кл. C 07D239/52, 1986. *
Европейский патент N 0249708А кл. C 07D239/06, 1987. Heterocyclic compounds 16 "The Pyrimidines" ed D. J. Brown Interscience, 1962, с.68. *

Also Published As

Publication number Publication date
EP0431707A2 (en) 1991-06-12
AU6784890A (en) 1991-06-13
US5426090A (en) 1995-06-20
JPH0436273A (ja) 1992-02-06
AU634610B2 (en) 1993-02-25
EP0431707A3 (en) 1991-10-02
CN1052307A (zh) 1991-06-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR910000524B1 (ko) N-알릴설포닐-n'-피리미디닐우레아의 제조방법
US4332961A (en) Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof
US4134751A (en) Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same and method of use thereof
AU646701B2 (en) Herbicidal carboxamide derivatives
EP0540697B1 (en) Sulfonylureas
US4055410A (en) Substituted bromo- or chloroacetamide herbicides
EP0124154A2 (en) Aniline compositions, their preparation, compositions containing them, and method of combating fungus and/or combating or regulating plant growth
AU614957B2 (en) Phenoxypropionic acid ester derivative
US5262388A (en) Herbicidal compounds
EP0459949A1 (de) Sulfonylharnstoffe mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung
RU2015970C1 (ru) Производные пиримидина, обладающие гербицидной активностью, способ борьбы с нежелательной растительностью
JPS6222763A (ja) 新規なｎ−（２−フルオロフエニル）−アゾリジン及びその製造方法、並びに除草及び植物生長調節用組成物
US4008067A (en) Oxacyclohexane derivatives
US3862959A (en) Cyclic acetals of alpha-oxocarboxylic acid derivatives
EP0145078A2 (en) Diphenyl ether herbicides
EP0348002B1 (en) Herbicidal acrylonitrile derivatives
EP0310186B1 (en) Oximino ether compounds
US4140520A (en) 3,5-Dichloropyridyl-2-oxy-phenoxy malonic acids and derivatives and herbicidal use thereof
US3347850A (en) Certain 3-dithiophosphorylacetyl-3-aza bicyclo [3, 2, 2] nonane compounds
EP0259264A1 (de) Neue 4-Methylphthalimide
CS245775B2 (en) Agent for suppresing of weed and/or for desinfection and/or for defoliation of cotton-plants and potetoas and production method of effective compound
NZ224427A (en) 2-phenoxy- and 2-pyridinyloxy-butyric acid anilides and herbicidal compositions
US3986860A (en) Cyclic acetals of alpha-oxocarboxylic acid derivatives
US4822402A (en) Thiophenesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them
GB2155462A (en) Heterotricyclic herbicides/fungicides