CS208680B2 - Herbicide means - Google Patents

Herbicide means Download PDF

Info

Publication number
CS208680B2
CS208680B2 CS797209A CS720979A CS208680B2 CS 208680 B2 CS208680 B2 CS 208680B2 CS 797209 A CS797209 A CS 797209A CS 720979 A CS720979 A CS 720979A CS 208680 B2 CS208680 B2 CS 208680B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
parts
weight
formula
salts
Prior art date
Application number
CS797209A
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Rohr
Ulrich Schirmer
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS208680B2 publication Critical patent/CS208680B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinné látky nové m--rniliduretany. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových m-aaniiduretanů, jakož i způsobu potírání nežádoucího růstu rostlin za použití uvedených prostředků.
Je známo, že důležité herbicidně účinné látky a prostředky běžné na trhu, jako 3-isoproppl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid, maaí přes vyn^kaící aktivitu vůči četným druhům plevelů ještě pozoruhodné nedostatky v účinku vůči význiminým nežádoucím rostlinám (srov. německý patentový spis 1 542 836). Ve srovnání s těmito látkami jsou m-emňlidomočooiny, jako například 3,-( N'-metihZlureido)l mi lid 2,4-dichlorfenoxyoctové kyseliny sice poněkud účinnější, pokud jde o šíři účinnostního spektra tím, že jsou schopny poolmt jak ěirokooisté, tak i travnatí, druhy plevelů. Z literatury však není znám žádný údaj o výrazné toleranci vůči kulturním rostinnm a tím i údaj o pouužtí těchto látek jako selektivních herbicidních prostředků (DAS 1 793 226).
Z amerického patentového spisu č. 3 979 202 jsou známy četné 3'-(karbamooyloy)anniidy, jako například 3'-N-lsoproρylknrbamoyУooyyproilonnnlid, s protichůdnou herbicidní účinností vůči vyšším rostlém. To platí jak pro druh účinku jakožto herbicidu nebo jako prostředků k potlačování výšky vzrůstu, tak i pro aplikované minožsví od 0,11 kg účinné látky/ha až do 11,1 kg účinné látky/ha, aby se takovýchto účinků dosáhlo.
Nyní bylo zjištěno, že m-aniliduretany obecného vzorce
v němž znamenají
А. В a D nezávisle na sobě kyslík nebo síru,
R1 popřípadě halogenem, methoxyskupinou, ethoxykarbonylovou skupinou nebo kyanoskupinou substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo alkenylovou skupinu se 3 atomy uhlíku nebo methylcyklopentylovou skupinu,
R2 a R3 vodík,
R4 popřípadě methylovou nebo ethylovou skupinou substituovaný alkylenový zbytek s 1 až atomy uhlíku v alkylenovém zbytku,
X vodík nebo methoxyskupinu,
Ϊ vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenmethylovou skupinu, kyanoskupinu, halogen, methoxyskupinu, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo nitroskupinu, ш číslo 1a n číslo 1 až 3, mají dobrý herbicidní účinek vůči četným důležitým nežádoucím rostlinám. Přitom jsou různými kulturními rostlinami snášeny bez toho, že by těmto kulturním rostlinám škodily, nebo je poškozují jen nepodstatně.
Nové sloučeniny se mohou vyrábět například podle následujících postupů, přičemž zbytky A, B, D, R , R , R , R\ X, Y, m, n mají shora uvedené významy. Pokud se v následující části uvádějí uretany a estery chlormravenčí kyseliny, pak se těmito oběma souhrnnými názvy rozumějí také thiono-, thio- a dithiouretany, jakož i thionoestery chlormravenčí kyseliny,
I
206680
NHR2
Z uvedených reakčních schémat vyplývají jednoznačné proměnné vztahy mezi výchozími látkami. Dále je zřejmé, že podle povahy substituentů A, B, D, r\ R^t R^, r\ X, Y, jakož i podle přístupnosti reakčních složek může být výhodné jeden nebo jiný způsob·
Za použití známých ш-nitranilinů vzorce A jako výchozích látek se dají výroblt m-nitrofenyliso(thio)kyanáty vzorce В [W. Siefken, J. Liebigs Annalen der Chemie 562. 75 a další (1949)1, které na straně druhé hladce reagují se složkami R*-AH za vzniku nitro(thio)uretonů vzorce C [S. Petersen, Methoden der. Organ. Chemie, sv. VIII, str. 131, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. vydání (1952)1, které však ^sou dostupné také přímo z m~nitranilinů vzorce A reakcí s estery chlormravenčí kyseliny (R^-CB-Cl) (DOS 1 643 763) nebo se sirouhlíkem, popřípadě s karbony1sulfidem, bází a alkylaČním činidlem (Methoden der Organ. Chemie, sv.
IX, str. 831 a další, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. vydání, 1955). Následující redukce vede к aminouretanům (D, R^ - H) [S. Schroter, Methoden der. Organ. Chemie, sv. XI/I, str. 350 a dalěí, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. vydání (1957)1, které se bu3 přímo, nebo po přeměně na produkt monosubstituovaný na atomu dusíku aminu (D, R^ X H) (Methoden der Organ. Chemie, sv. XI/1, str. 24 a další, Georg-Thieme-Verlag, Stutgart, 4. vydání 1957) acylují působením fenoxykarboxylových kyselin, halogenidů fenoxykarboxylových kyselin, esterů fenoxykarboxylových kyselin nebo anhydridů fenoxykarboxylových kyselin za vzniku m-aniliduretanů podle vynálezu (Methoden der Organ. Chemie, sv. XI/2, str. 3 a další, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. vydání, 1958)·
Aminouretany vzorce D se mohou nechat reagovat také nejprve s halogenkarboxylovou kyselinou, s halogenidem halogenkarboxylové kyseliny, s esterem. halogenkarboxylové kyseliny nebo s anhydridem halogenkarboxylové kyseliny za vzniku m-aniliduretanů vzorce E, které potom reagují s fenoly nebo s thiofenoly za vzniku m-aniliduretanů podle vynálezu (Methodeň der Organ. Chemie, sv. VI/3, str. 54 a další, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, 4. vydání 1965).
Další možnost syntézy spočívá v reakci m-nitroanilinů vzorce A s fenoxykarboxylovými kyselinami, s jejich halogenidy, estery nebo anhydridy za vzniku m-nitroanilidů vzorce G, které jsou dostupné také přes nitrohalogenidy vzorce F.'
Redukce m-nitroanilidů vzorce G vede к m-aminoanilidům vzorce H (R2 = H), které se bu3 přímo, nebo po přeměně na produkt monosubstituovaný na atomu dusíku aminoskupiny vzorce H
1 (R / H) uvádějí v reakci s estery chlormravenčí kyseliny (R ACB-C1) nebo se sirouhlíkero, popřípadě s karbonylsulfidem, bází a alkylačním činidlem za vzniku m-aniliduretanů podle vynálezu.
V další části se přesněji popisují výhodné stupně syntézy:
a) Reakce 3-nitrofenyliso(thio)kyanátů vzorce В se provádí bez katalyzátoru nebo v přítomnosti katalyzátoru používaného pro reakce iso(thio)kyanátů, například terč.aminů (triethylaminu, 1,4-diazabicyklo-/2,2,2/-oktanu), heterocyklických sloučenin obsahujících dusík (pyridinu, 1,2-dimethylimidazolu) nebo organických sloučenin cínu (dibutylcíndiacetátu, dimethylcíndichloridu), popřípadě v rozpouštědle, které je za reakčních podmínek inertní, například v uhlovodících (ligroin, benzin, toluen, pentap, cyklohexan), halogenovaných uhlovodících (methylenchlorid, chloroform, dichlorethan, chlorbenzen, o-, m-, nebo p-dichlorbenzen), nitrovaných uhlovodících (nitrobenzen, nitromethan), nitrilech (acetonitril, butyronitril, benzonitril), etherech (diethylether, tetrahydrofuran, dioxan), esterech (ethylacetát, methylester propionové kyseliny), ketonech (aceton, methylethylketon) nebo amidech (dimethylformamid, formamid) (DOS 1 568 138) při teplotách v rozmezí od 0 do 150 °C, výhodně v rozsahu od 40 do 100 °C.
b) 3-Nitraniliny vzorce A, popřípadě 3-aminoanilidy vzorce H se uvádějí v reakci s estery chlormravenčí kyseliny ve vhodném rozpouštědle, například ve vodě, alkoholech (methánol, ethanol, isopropanol) nebo v rozpouštědlech uvedených v odstavci a) za současného použití obvyklého činidla vážícího kyselinu, jako například hydroxidů alkalických kovů, uhličitanů alkalických kovů, kyselých uhličitanů alkalických kovů, kysličníků kovů alkalických zemin, hydroxidů kovů alkalických zemin, uhličitanů kovů alkalických zemin, kyselých uhličitanů kovů alkalických zemin, terciárních organických bází (například triethylamin, pyridin, N,N-dimethylamin, Ν,Ν-dimethylcyklohexylamin, chinolin, tributylamin) nebo výchozí látky 3-nitranilinu, při teplotách od -20 °G do 150 °C, výhodně v rozsahu od 20 do 80 °C.
c) Redukce nitrourethanů vzorce C, popřípadě nitroanilidů se může provádět některým ze známých postupů, například katalytickou hydrogenací, působením směsi kovu a kyseliny, například působením směsi železa a kyseliny, působením směsi kovu a alkoholu, například působením směsi práškového zinku a vodného alkoholu, dále směsi železa a vodného alkoholu.
d) 3-Nitroaniliny vzorce A, popřípadě aminouretany vzorce D se uvádějí v reakci s halogenidy fenoxykarboxylové kyseliny, popřípadě s halogenidy halogenkarboxylové kyseliny ve vhodném rozpouštědle, za současného použití obvyklého činidla vážícího kyselinu, jako činidla uvedeného v odstavci a), při teplotách od -20 do 150 °C, výhodně při 0 až 60 °C.
Místo halogenidů kyseliny se dají používat také samotné kyseliny, jestliže se tyto kyseliny aktivují alifatickým karbodiimidem, například dicyklohexylkarbodiimidem. Z rozpouštědel uvedených v odstavci a) jsou vhodné ethery, například tetrahydrofuran, a to zvláště dobře, přičemž se pracuje výhodně v rozmezí od 0 do 60 °C.
Reakce 3-nitranilinů vzorce A, popřípadě aminouretanů vzorce D s estery fenoxykarboxylové kyseliny se provádí bučí bez rozpouštědla, nebo s inertním rozpouštědlem, jako jsou uhlovodíky (toluen), halogenované uhlovodíky (dichlorbenzen) nebo amidy (dimethylformamid), při teplotách od 50 do 180 °C, výhodně při 80 až 150 °C.
e) Halogenamiduretany vzorce E, popřípadě nitrohalogenamidy vzorce F se uvádějí v reakci bud s (thio)fenoxidy alkalických kovů v inertním rozpouštědle, jak je uvedeno v odstavci a), nebo s jemně rozpráškovaným uhličitanem draselným a (thio)fenolem v ketonu (aceton, methylethylketon) při teplotách v rozmezí od 0 do 150 °C, výhodně v rozmezí od 40 do 100 °C.
Následující příklady mají blíže objasnit výrobu nových m-aniliduretanů a meziproduktů potřebných při jejich výrobě.
I. Nitrouretany
Příklad A
Ke 138 hmotnostním dílům m-nitranilinu v 500 hmotnostních dílech tetrahydrofuranu se přidá 67 hmotnostních dílů kyselého uhličitanu sodného. Zá míchání se potom přikape při teplotě místnosti 120 hmotnostních dílů thiomethylesteru chlormravenčí kyseliny, směs se nechá míchat dále 16 hodin při teplotě místnosti, zfiltruje se, rozpouštědlo se oddestiluje na rotační odparce a získaný olej se rozmíchá v toluenu. Vyloučené krystaly se odfiltrují a vysuší. Teplota tání 137 až 138 °C.
Sloučenina má následující strukturní vzorec:
Příklad В
Ke 112 hmotnostním dílům 3-nitrofenylisokyanátu v 600 hmotnostních dílech toluenu se přidá 51 hmotnostních dílů terč.butanolu. Po 4 hodinách se přidá několik kapek triethylaminu a směs se ponechá v klidu 48 hodin. Po odpaření rozpouštědla ve vakuu se získá produkt ve formě bílých krystalů. Teplota tání 97 až 99 °C.
Tato sloučenina má následující strukturní vzorec:
Odpovídajícím způsobem se mohou vyrobit následující nitrouretany vzorce C:
X.
A в X R1 R2 teplota tání (°C)
0 0 H CH3 H 153 až 155
0 s H GH3 H
0 0 6-CH3 CH3 H 132 až 133
0 0 H fenyl H 123 až 125
0 0 H fenyl CH3 69 až 70
0 0 6-F fenyl H 138 až 140
0 0 5-CF3 ch3 H 86 až 87
0 0 6-CH3 c2H5 H 131 až 133
0 0 H C2H5 H 64 až 66
0 0 2-CH3 fenyl H 112 až 114
0 0 4-CH3 CH3 H 114 až 117
0 0 H cyklooktyl H 103 až 105
0 0 H ch2cooch3 H 123 až 125
0 0 5-CF3 H 121 až 123
0 0 H ch3 CH3 58 až 61
0 0 H 3,5-dimethylcyklohexyl H 128 až 129
0 0 H ch(ch3)2 H 86 až 88
0 a 6-F CH3 H 116 až 118
0 0 4-C1 fenyl H 125 až 127
0 0 4-C1 ch3 H 122 až 124
0 0 4-CH3 C2H5 H 80 až 81
0 0 H 1-methylcyklopentyl H 57 až 59
0 0 5-CF3 fenyl H 133 až 135
0 0 H 2,6-dimethylcyklohexyl H 121 až 123
0 0 6OCH3 CH3 H 134 až 136
0 0 H cykloheptyl H 102 až 104
0 0 6OCH3 fenyl H 209 až 211
0 s H fenyl H
0 0 H cyklopentyl H 110 až 112
0 0 6C1 ch3 H 136 až 138
0 0 H 3-me thy1cyklohexyl H 120 až 122
s s H CH3 H
s 0 H C(CH ). H
s 0 H C2H5 H
s 0 H fenyl H 156 až 158
0 0 C2H5 fenyl H 56 až 58
0 0 H c(ch3)2c2h5 H 62 až 63
0 0 H ch(ch2och3)2 H 95 až 96
0 p H cyklohexyl H 117 až 118
II. Aminouretany
Příklad C
Ke směsi 33 hmotnostních dílů práškového železa, 75 hmotnostních dílů alkoholu, 60 hmotnostních dílů vody a 3 hmotnostních dílů koncentrované chlorovodíkové kyseliny, zahřáté na 80 °C, se za intenzivního míchání přidá 40 hmotnostních dílů 3-(S-methylthiokarbamoyl)nitrobenzenu v takových částech, aby teplota bez přídavného zahřívání byla udržována na 80 °C. Potom se reakční směs vaří ještě 1 hodinu pod apětným chladičem, za horka se zfiltruje^. zbytek se digeruje а к filtrátu se přidá asi 1 000 hmotnostních dílů methylenchloridu, vysuší se síranem sodným, zahustí se a produkt se překrystaluje z toluenu. Teplota tání 101 až 103 °C.
Tato sloučenina má - následující vzorec:
Odpovídajícím způsobem se mohou vyrobit následnici aminouretany vzorce D:
nh2
A в X R1 R2 teplota tání (°C)
0 0 H CIÍ3 Η 87 až 89
0 0 6CH3 CH3 Η
0 0 H fenyl СН3 70 až 72
0 0 4F СН3 H
0 s H СН3 H
s ’ 0 H C2H5 H
0 s H fenyl H viskózní olej
0 0 5CF3 Ch3 H
0 0 H C2H5 H viskózní olej
0 0 2CH3 fenyl H 131 až 133
0 0 4CH3 CH3 H
0 0 4C1 fenyl H 215 až 217
0 0 4C1 CH3 H
0 0 4CH3 C2H5 H
s s H fenyl H
0 0 H 3,3, 5-trimethylcyklohexyl H 100 až 102
0 0 H fenyl C2H5 104 až 106
0 0 H cyklopentyl Η
0 0 5-CF3 fenyl Η 214 až 216
0 0 H fenyl Η 178 až 180
0 0 H 1-methylcyklopentyl Η
0 ó H hexahydrobenzyl Η 106 až 108
0 0 6OCH3 CH3 ' Η 85 až.87
0 0 H cykloheptyl Η 86 až 88
0 0 6OCH3 fenyl Η 84 až - 86
0 0 6C1 СН3 Η
0 0 H 3-methylcyklohexyl Η 95 až 97
0 0 H СН2СООСНз Η viskózní olej
s s H СН3 Η
0 0 H c(ch3>3 Η 109 až 110
0 0 5-CF. CH(CHh)_ Η 102 až 104
0 0 0 H СН3 СН3 89 až 92
0 0 H 3,5-dimethylcyklohexyl Η 80 až 82
0 0 H СН(СНз)2 Η 66 až 68
A B X R'
0 0 4F CH3
0 0 H C(CH3)2C2H5
0 0 H cyklohezxrl
teplota tání (°C) až 67
122 až 124
III.
Nitrohaoogenamidy a halogenamduretany
Příklad D f
Ke · 138 hodnostním díli^ 3-nitroanilinu v 1 500 hmolnootních dílech ethyiaceeátu ^se přidá 126 hmolnootních dílů kyselého uhličitanu sodného. Za míchání te přikape při ( teplotě 0 až 10 °C 216 hmotanotaií^ díl1 bromidu 2-brompropionové kyseliny, tmět te néchá dále míchat 16 hodin při teplotě mí^t^j^c^ot!., zfiltruje te, zahuutí te a získané krystaly te proi°jí toluenem. Teplota tání 99 až 101 °C. Tato sloučenina má následnici ttruk^turní vzorec (srov. vzorec F):
Oddpoídaaícím způtobem te
mohou. vyrobit následující halogenamiduretany vzorce E:
B
Л1-С-Я4-На( R3 o
A B X R2 R1 R3 R4 Hal teplota tání (°C)
0 0 H H methyl H -ch(ch3)- CL 138 až 141
0 0 H H ϋϋ^Ι H -CH2- Cl . 168 až 170
S s H H metlhyí H -fflCCHý- Cl
0 0 H H meetyl H -C^H^-C^- Cl 125 a£ 127
0 0 H H metthyi H -CH^Hs)- Br 131 až 133
0 0 H H ethyl H -CH2- Cl
0 0 H H meettyl H -^CH^- Br 91 ažl 93
0 0 4CH3 H meeihyi H -CH(CH3)- Br 207 až 210
0 0 H H οο^ι H -W3- Cl 1
s 0 H H mm ethyl H -CH(CH3)- Br 160 až 162
0 0 H H methyl H -CWC^)- . Br 142 al '143
0 s H H mee^l H -CH(CH3)- Br
0 0 H H feny! H -CH2- . CL 170 aft 173
0 0 H CH3 meeityl H -CH(CH.j)- CL F
0 0 H H feny! H -C(CH3)2-CH2- Cl 143 aj£ 145
0 0 H H fenyl H -CH(CH3)- CL 170 ap 172
0 0 H . H meehyi CH3 -CH(CH3)- Br í
t i
20868E
IV. д-Nitro a 3-aminoanilidy ke směsi 152 hmotnostních dílů N-methyl-3-nitranilinu, 126 hmotnostních dílů kyselého uhličitanu sodného a 800 hmotnostních dílů ethylacetátu se při teplotě místnosti za dobrého míchání přikape 254 hmotnostních dílů alfa-(2,4-dichlorfenoxy )propionylchloridu. Reakční směs jse ponechá dále míchat 16 hodin při teplotě místnosti, potom se zfiltruje, rozpouštědlo se oddestiluje na rotační je a Iry suší. Teplota tání rec: J odparce a zbytek se rozmíchá s petroletherem, produkt se odfiltru125 až 127 °C. Získaná sloučenina má následující strukturní vzo-
i i
Přjklad P i
ί62 hmotnostních dílů
3-nitroanilinu a 96,5 hmotnostního dílu alfa(2-methyl-4-chlorfeno^y)propionové kyseliny se rozpustí ve 300 hmotnostních dílech tetrahydrofuranu. Potom se pfidá ze míchání při teplotě místnosti pomelu 102 hmotnostních dílů dicyklohexylkarbodiimidu ve 200 hmotnostních dílech tetrahydrofuranu. Po 16 hodinách míchání se reakční směs zfiltruje, filtrát se zahustí, zbytek se rozpustí v ethylacetátu, ethylacetátový roztok se promývá 5% roztokem hydroxidu sodného, 5% kyselinou chlorovodíkovou a vodou, vysuší se a zahustí. Zbytek se překrystaluje z methanolu· Teplota tání 124 až 127 °C. Sloučenina má následující strukturní vzorec:
I
t í
I i
Překlad G [Směs 219 hmotnostních dílů m-nitroanilidu alfa-(2,4-dichlorfenoxy)propionové kyseliny, 7 hmotnostních dílů 10% paládia na Živočišném uhlí a 2 000 hmotnostních dílů tetrahydrofuranu se hydrogenuje při teplotě místnosti za atmosférického tlaku. Po spotřebování teoretického množství vodíku se reakční směs zfiltruje, filtrát se odpaří a za účelem krystalizace se к odparku přidá petrolether. Teplota tání 125 až 128 °C· Tato sloučenina má následující strukturní vzorec:
NH-
ch,° ch, )— 3 3- Cl
Odpovídajícím způsobem se mohou vyrobit následující 3-nitro a 3-aminoanilidy (vzorce G a H) :
Z X R3 R4 D Y teplota 'tání (°C)
no2 H H -CH(CH3)- 0 2,4-CL2 164 až 166
NO2 H H -ch2- 0 2,4-Clg . 203 až 205
NO2 4-F H CH(CH3)~ 0 2-CH3, 4-C1
NO2 H CH3 -CH(CH3)- 0 2,4,5-С1з
NO2 H H -(ch2)3 0 2,4-CLg
NO2 H H -CH(CH3)- s H
NO2 H H -CHCCHj)- 0 2,4-((^2
NO2 H H •CHtC^)- 0 3-C1
NOg 6-OCH3 H -CHÍC^)- 0 2,4-C12 185 až 187
NH2 H H -СЩСН3)- 0 2,4-C12 , 131 ' až 134
NH2 H H -ch«ch>~ 0 2-CH3, 4-C1 82 až 84
NH2 H H -οη2- 0 2,4-CL2 125 až 127
NH2 4-F H -CHÍC^)- 0 2--CH3, 4-C1
NH2 H CH3 -сн(сНз)- 0 2,4,5-CL3
NH2 H H -(ch2)3- 0 2,4-CL2
NH2 H H -СН(СНз)- s H
NH2 H H -СН(СНз)- 0 2,4-CH,)
NH2 H H -СН(СНз)- 0 3-C1
V. m-JAniiduretany
Přikladl
21,1 hmotnostního dílu meeřhlesteru alf a-(Зchh0orfnooy)poopSnnsvé kyseliny a 16,3 hmotnostního dílu 3-(0-oeth03xrkaabÉaioo0)aailinu se udržuje při teplotě 130 °C 48 hodin. Surový produkt se chromaaoogafuje na silikagelu za použití smOsi 95 dílů meethlennřhoridu a 5 dílů mothanolu jako elučního Sinidla. Získej se bílé krystaly o teplotě tání 129 až 131 °C následu^cího vzorce:
NHCOCH-O ch3
PPíllad 2
Ke smOsi 10,5 hmoonootního dílu m-aminnoaniidu klfa-(2-methyl-4-ch0orfnoo:yf)poopSnnsvé kyseliny, 6 hmoonnotních dílů kyselého uh.ičiaanu sodného a 150 hmoonnotních dílů tetrahydrofuranu se při teplotě místnooti přikape 3,8 hmoonostního dílu thiomethflesteru chlormrkvenδí kyseliny. Reakční směs se nechá míchat 10 hodin, potom se zfiltruje a zahussí. Získaný olej se uvede ke krystalizaci přidáním směěi toluenu a petroletheru. Teplota tání 148 až 150 °C. Sloučenina má následnici strukturní vzorec:
NHCOSCHj ék NHCOCH-O
CH3
Příklad . 3
Ke .směsi 11,6 hmotnostního dílu Z-CO-methylkarbamoyDanilinu, 10,5 hmotnostního dílu, kyselého uhličitanu sodného n 200 hmotnnttních dílů tetralydrtfurnnu se při teplotě místnosti zn dobrého míchání přiknpe 24,8 hmotnootního dílu alfn-(2,4-dichtofeinoxy)prtpitnylchltridu. Reakční směs se ponechá dále míchat 16 hodin při teplotě místnosti, potom se zfiltruje, rozpouštědlo se tddessiluje nn rotační odparce n zbytek se překrystaluje z diethyletheru. Teplota tání 108 ni 110 ' °C. Sltučeninn má následující strukturní vzorec: *
NHCOOCH*
.....
říklsd
157 ЬооОппоЪп!^ dílů 3-(O-mothylkarbεaιloyl)anilinu n 200 hrnotnootních dílů nlfn-^-ootlhИ--4-chloгeinoзy)prop0onové kyseliny se rozpustí v 600 ЬооОпп^п1^ dílech tetralydrtfurnnu. Při teplotě se přidá pomalu zu mic^iání 191 hmo0nisSníih dílů dicyklohexylknrbtdiimidu v 500 hmoOnoosních dílech tetra}yertfuranu. Po 3 hodinách se renkční směs zfiltruje, filtrát se znhustí, zbytek se rozpustí v ethylncetátu, promyje se 5* roztokem hydroxidu sodného (procentn hmotnitSni), 5* chlorovodíkovou kyselinou n vodou, vysuěí se n zahustí se. Zbytek se překrystnluje z met hondu. Teplotn tání 114 nž 115 °C. Sloučeninn má následnici strukturní vzorec:
NHCOOCH3
Příkl ad 5
hmotnootního dílu 3-(O-mothhlkarbbmoyl)anilidu alfa-chlorpropionové kyseliny se 22,7 g 4-chlorfentxidu sodného ve 200 hmoOnnotních dílech acθtooiirils 14 hodin
25,7 zahřívá s k vnru. Po filtrnci se filtrát zahusSí, zbytek se vyjme meethylenchloridem n protřepává se zředěiým roztokem hydroxidu sodného. Po vysuěení sírneem sodným se rozpouštědlo 00«:^^^je n zbytek se chromeno graduje nn siliangelu zn pouuití oeehrlenchhoridu. Získají se bílé krystnly o teplotě tání 148 ni 151. °C. Sltučeninn má následnicí strukturní vzorec:
NHCOOCH3
I II I
H O CH3
М tí
ХЙ «Р со о Р о о гх ф Р
ТЭ Ф
ш см см СП КО см 1Л ’ф σ\ η со ш СП *— ГН о КО CKJ о чч со м·
со 00 а
>Ы ж >Ы >Ν >Ν *3 хя ХЧ Ж) N Н4
*1 со со со ХЯ <В <0 со со ГО го со *о со
го со
о СП см с— сь см м- « е*
СП см КО ·— м· СП г- ш ·»— о см мЧ Xť
со »— ·— 00 » ·—
CM rn
см ь СП 1 СП д д
сп д н д о и гЧ
см см (М см СП СП см Д смо о о СМгЧ о см см смо СМ см
гЧ н гЧ гЧ д д гЧ о гЧ СМ1Л о гЧ Д4 и гЧ СМгЧ гЧ м- гЧ гЧ гЧ
о ω о о О О о см о № А (МО ;» д о •о о о о о о
”$ 'ф xt ω м* О гЧ о м- и о д м- 4 х^ хГ й xf
•ч •к а» д 1 ω о «к о о «к 1 ·> м «к м д •к •к «к
скГ см см см xf м· см СП <**· см СМ сП см М” СП см см <м см см см см см
Odpovídajícím způsobem se mohou vyrobit následující sloučeniny:
Д
Д
Д
И
Д и
Д и
д д
Д
Я
Д ад и
д д
ií\U
δίε- А В D R R RJ R4 XI teplota tání lo (°C)
со -м- СМ со о СП СИ СО чС о СИ со см 40 1А 5 5 СП ia О •V 1А LA 5 СП
\о ь- со СП 04
Ж Ж Ж ж ж •ж ж ж ж ж ж Ж ж
Ж Φ φ ж со л ж ф ж ф а ф ф ф а а Ф ж
0 to СП 1 ф ф
до ο СП СО см 1А кА о о со СП •А
сн μ· τ~ 40 оо см со t- см 1А ’Ф W- LA СП LA <0 t-
ΙΑ ·“ г- со со — сп — — ·— ·“ ·— — СП
CM CM
СПО м и см о м· cm
CM
CM cn
CM ад эд эд
СП м- эд эд
CM эд о
СП
CM эд эд cn
CM O
см о н
СМ гЧ о ь см см см см
н о 1Л Д н н гЧ гЧ
о 1 m 1 * о о о о
«м· а -м- м- Tf-
о * Рч «ч
см см см см см см см см см
ад эд эд эд ад эд эд и>
ад ад ад ад ад эд о см ад cn оГ я ад ад о см ад ад см гЧ О m №
см ЭД ад
см
эд о
СП | 1
«
1 Q ÍA о эд гЧ о
см см см ·
гЧ i i ад о i ЭД 1 см
о —» О -ч 1 о
см СП СП СМ—» СП СП СМ СП ш
ад ад ад ад спад ад эд эд
о о о о а о см о о см 1
х-> о ч^ эд *-«* •ч^ О см
ад ад ад а ад о эд ад ЭД
о о о о и 9 Ύ 9 и О О
I СП
СП
1 1 1 —. . 1 1 1 —» —» 93 z-> 1 Z*4 z-ч S ч—* 1 1 1 —> —> —» 1
СП СП СПСПСПСПСПСПСПСП (*
ад « ад ад о а я ада» а
о о 1 о о д о о ООО 1 о
см·— *-» ч—* ч^· ч.* 4_Z СМч^
«эд иадоааааа эд о о i о о д о о о о о1^0
3 а'з 3 3 5 3 3 5 В8~В
I I I I 1 I I I I I II I ад ад
ад ад адададаададааааа
ададададададададададададад
см
а о » СП
а а
о
см СП СПО
а а ад i :
о о о *-»
о о о о
о о о о
о о о о
о — cMcn^iAvoř-flOtno — cMrn^-iAvot- оо mcncncncncncncncncn^-v-v^^-VTfM· -Μ-
СП о — см СП IA 40 с- со СП О —
м· 1А ΙΑ 1А LA 1А 1А 1А 1А 1А 40 40
β чо •ρ <Ε Ρ ο
CXJ CM cn xt Ό Ф гЧ O Γ— rn CM íh XO XD
— Ή tí *“ *
*3 XSJ N >N >N >63
CD co *O CO CO CC CO
O T— ω xo o Ch xt
CM xt •H СП ·— χ^· XO
—· *·· > ·“ —
xt irx 00 o хГ
cn »— xt xt XO
— ·“ *“ ·“
>N >63 >63 >63 MSJ
ω CD co Λ CD
' СП XD 00 CM
cn xt СП XD
Д r4 ГПО O СПгЧ r4 rn r> r-4 H r4
C\ IO O b< CM Д xt Д o CM CM CMQ CM CM CXJ CM CM O CM ω o
г-1 CM líh xt H T o Д o xt r4 гЧ r-4 гЧ r4 líh гЧ r4 r4 гЧ Ю r4 Líh líh
O o o M· o CM CH o o o o o o o o o m * o гЧ
M* ω xt r4 xt o o Д β xt Xt xt Xt Xt Xt xt CH Xt o xt Д xt 4t xt o xt
o o o 1 ω O 0) 1 CM 1
CM xt CM CM CM CM CM xt cn CM CM CM <M CM <M CM CM CM CM CM CM CM CM (M CM xt CM
CH Д
Д o
и 1
xt Д Д Д CM
xt
γπ
си
ДДДДДДДДДДДД ДД
Д
CM СП
Д Д
O H o Д
II o o o
Д CM CM III σχ σχ
о д Д o Д Д Д σχ д
и o xt líh XO Д líh
СПО o CH o o o xto
Д tu 1,1 3* Д o ·
o o О Д o O H гЧ • o
4^, CM СП сп сл СП см СП СП СП СП й ΛΙ СП СП СП СП сп СП Л1 β с
Д Д д д д д д о эд д эд д ф >> д д >> эд а эд эд ф ф эд
o и о о о о о а о о о о -Р о о о о о о о о и Р и
ООООООООООоООО
о со о
эд о о о о о
< о о о о о
о ооооооо
I
со см СП xt líh ХО
Ή о ХО чо ХО ХО хо
ю н
г- СО ОХ О — СМ СП \0 Х0 Г- С— Г- Г* ΓΟΟ о о о о о о ооооооо о ιτχ <о г- оо σχ о — см b- b- b- b- b- oo oo oo
о о о о о о о
о о о о сл о о
СП Xt Líh ЧО Γ- оо σχ
со 00 оо 00 ΟΟ 00 00
тэ φ
СП О см ί- xt xt СП ч> Q
Р — ο см Xt СП V—
xt со X .. см
СО о чО чэ а Ч> де
Р о М4 ы *4 де де де де де
о де де СО *о СО со . со де со СО со со
и со со со.
А о ω о 1Л <м см •0· 00
Ф СО ЦП г- •н ЦП О о см Xt СП о
Р 45 ч> V- Ь» ·· — — Ч) — — ·-
« •H
I un
cn
И
см
Η о icn
CM xt
CM fOfP cn
Ku см К U xt O Q o · a o xt· cm xt сп К cn
И Н
СП И смУ О Xt
О о и СП
о « ё И О
xt СП сп СМ
co <t
ГП
и н
СМ ь СМ н о цп 3
СО а и *
xt о Xt СП
1 И
СМ xt см см О
см
m cm
cn cn
К К
KKOKKKMOMK
И
И ИИ
<П
ооооососоооо оооооооооо
И ИИ и
о О о о О О О О О о О
1 ω о см СП Xt ЦП 40 t- 00 04 о
X о Оч 5ч оч 04 04 04 04 04 04 04 о
о гЧ
со
о о о со о о О о о о о
— см СП «ф ЦП <8 Í* оо 04 о
о о о о о о о о 7Z
112 S О О СН3 Η Н -СН(СН^)- н 2Вт 4С1< 94 až 96
113 О О О С2Н5 Η Н -СН(СН3)- Н 2Вг 4С1 84 až 86
114 О О О СН3 Η Н -01(10^)- Н 2,4С12
4->
*-v 0 О -»-> О о н о.
ф <Р
(М см ΙΛ 00 ел 1Л (М
^ý- ел 1гх о г- о О
*” *“ *- О см
XSJ ж *9 Н9 >ы *9 Х9
0 0 *9 0 0 0 0 *9 0
0 0
О О СП 1Г4 СП СП 04
тГ СП VO Ш О г· 00 04
—· *— 04 —- ·— »— 04 »—
СП гЧ
Ж О
О м- гЛ
\о гЧ гЧ гЧ см Cd гЧ
сл о О гЧ О о о о
см СМ см Рч см ем Ж Tř CM о м- см Ж ж см
Ч гЧ гЧ гЧ гН 8 СП гЧ xť и xt ΙΛ гЧ
э О о сПи ω и СП ело ·> о
φ ’ί м· h со С*< М- О Ж д ж «♦· гЧ ь М
Л Ж Q * о О Г О И о * о Рч CQ «ь
м см см Ж см СП СМ 0J см см CM CM Cd см см см см СП см см см
á см н
$ <м § см te
СМ ж
I см
СМ Ж р,
I
I
I
СМ !
СП
I
1Л
I ел
I ел
cd X. см ж X.
см Ж см Cd ж о см
ж О ж Ж о о ж
о 1 см ϋ О 1 см и
Ж см ж
Ύ i см*-. »Г t О 1 см 1 1 1 1 1 1 гЧ *- 1 и 1 1 1 Ύ 1 1 СМ 1 *-·
*— ГО ел ел СП п i ел СП СП 1 сП СП i ел • се 1*— 40 СП с
спж О Ж х-ч ел СП ел Ж Ж Ж СМИ ж СПИ ж ж СП^ и и
ж о 0 1 О см Ж 1 ж ж Q о и см Ж О Q i ж о и о Ж см и и
о —' см Ж о см о о Ж О см о и ж
-* ж Ж Ж ж О Ж Ж ж ж о ж ж ж — ж ж ж С* U ж ж
7 7 о ω 1 1 о 1 О о 1 1 и t ttí о О 1 Q 1 о 1 и о 1 1 1 и 1 ч ч о 1 о 1 и 1 и Х-* и Q 1111
I о си
Ж и ж о си ж о
СМ ж о
по
-S СМ LÍK м· оо с— ко
•Р г- СЛ м· »“ о
ОК —
0 О ко
•Р О Ж ж Ж ж ж ж ж ж
О 0 0 0 Ж 0 0 0 0 0
н 0
о. СМ О гЛ СЛ см ко 1ГК СЛ
Ф ж— t- m \О *— о ж— ж—
Р *- КО — ·- ·— —- ·-
ΙΛ 00 ОК оо t- ΙΓΚ ок см ко КО
»— *— ко о ко IÍK CM ко ОК о ж—
»* *- ·“ ·“ *~ *“ — ·“ —· +- —
ж ж ж ж Ж ж ж ж ж ж ж
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Xf КО t- ко см 1ГК СЛ оо о -V
*· ·“ ко о ко IfK CM КО ОК V» о
сч со
имявяяяяяяяяяяяяия'яя
со 7 *
S
я . S я я я я я я А
ad
и. я и я и и и и
CQ о о о о о
<< 0) о о о о
0 0-0 0 0 0 см сл -м· ιτ\ ко М- М 'ф м· ь ® σ\ о - N m •м· м- М- ц\ 1Л 1ГХ и\
М ш ко č— €0 ок о
LA ΙΛ ΙΛ ΙΛ ΙΛ ΙΑ Ό
СО О О О О о О
О О О О О О О
С со ок О — СМ СЛ
КО КО ко Г- Г- t- ГО О О О О О
О О О О о о
-- СМ го ’М· 1Л КО ко ко ко ко ко ко čís- А В D R1 R RJ R* X Ϊ teplota tání lo (°O
ХО 00 OJ OJ irx 40 04 — 04 OJ
о OJ OJ OJ o Ф O CXJ XO
σχ
σχ σχ
>63 >63 >N >N *0 >N >63 >63 >63 >N
СП XS1 СО CD СП CO <0 co ffl CO
(0 co
1ГХ г* Ch O co чэ oo o o
о σχ Ol OJ o Ф co o »— XO
— 00 — — ·“ σχ — —
сон а и
OJ го а о IÍX о 1ГХ oj й
0) οι
COQ а о οι
Ol ř-4 а
О!
а а со co m
H H a и a o f4 o
OJ o a o Ф· «Ф Ф
Сч ^ф •Ф
Ф H P H
o a o
OJ Ol OJ OJ OJ OJ OJ
го’ Рч i о < Ф i co о ю Ф- СОН Гч О I I OJO хо < xf· ·» I со а
I 1АО а
OJ LTX i о СО цч OJ * и чэ co oj
Ol
OJ
OJ о мOJ
OJ OJ о -ф
Ol
OJ
OJ сои Рч * и OJ
OJ со a i О I и
OJ as i
οι а о
I tю г45 ьtа о а о
I гсь оо оо оо
OJ ОО со оо
1ГХ ОО £
ОО а и а и
I а
и а Q
I со со СО а^ ‘ ' о о ОХ σχ
OJ Ch м· Ch
Ю σχ χο σχ <0 σχ а OJ “* а о ď*
Ol а и i со со со·^ а “ - о
СО! а о
1ГХ а oia О со со со - а о σχ σχ о о OJ
OJ
О Ol со
О
OJ
-ф о ΟΙ \о о ΟΙ о OI
1ГХ
О
OJ о
OJ σχ с-
<а м- см ·*» мэ <п $ О из <О г- см г-
-Р 1Л ч#· см Ч^> Г> см см m
Ή
0 и •и о 49 *з *9 м 49 ж N 43 *3 49 43 «з
о 0 0 0 0 ® 0 *О 0 0 0 0 0
н JM
Р. СМ О см чг чГ со ч»· со ХО о σχ
0 1Л см ч#· •н •ď СМ см см см
<н — — — ·— ·“ — — —
řt-
ко с* еч
Ή
Ή ι» Д *0 <М СМ
яяяяяяяяяяяяяяяяяяя
я я я Я я я я я я Я я я я Я я я я я я я я
о о смо о о о о о о о о и о о ООО о о о о
я
Я я и и я я я я Ш № я я я я я я я я к я я я
О 1 V Ύ V Ϊ 7 о 1 ? Ϊ о 1 о 1 и ООО 1 1 i о 1 о 1 о 1 о 1
акаиддмщвяаддяад «яшм
I ад м ю
OO^O-WHM-iA^ř-OO^O»- СМ ОО — — — — — — СМСМСМ
CMCMCMCMCMCJCMCMCMCMCMCMCMCMCM η in ků г- со
N см см см см см см см см см см см σχ см
Látky podle vynálezu se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, popraše, prášky, pasty a granuláty. Aplikační formy se zcela řídí účely použití a mají v každém případě zajistit jemné a rovnoměrné rozptýlení účinných látek. Tyto prostředky se vyrábějí známým způsobem, například smísením účinné látky s rozpouštědly nebo/a nosnými látkami, popřípadě za použití emulgátorů, přičemž v případě použití vody jako ředidla se mohou používat také jiná organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla. Jako pomocné látky přicházejí pro tento účel v podstatě v úvahu: rozpouštědla jako aromáty (například xylen, benzen), chlorované aromáty (například chlorbenzeny), parafinické uhlovodíky (například ropné frakce), alkoholy (například methanol, butanol), aminy (například ethanolamin, dimethylformamid) a voda; nosné látky jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, jíly, mastek, křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá, křemičitany); emulgátory, jako neionogenní a anionické emulgátory (například polyoxyethylenethery mastných alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergátory, jako lignin, sulfitové odpadní louhy a methyleelulóza.
Herbicidní prostředky obsahují obecně mezi 0,1 a 95 hmotnostními % účinné látky, výhodně mezi 0,5 a 90 hmotnostními % účinné látky.
Prostředky, popřípadě z nich vyrobené přímo upotřebitelné přípravky, jakou “jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, popraše, pasty nebo granuláty, se aplikují známým způsobem, například rozstřikováním, zamlžováním, poprašováním, posypem nebo zaléváním.
Příklady ilustrující herbicidní účinek
Vliv různých zástupců sloučenin podle vynálezu na růst nežádoucích rostlin ve srovnání se známými účinnými látkami, je demonstrován následujícími pokusy, které byly prováděny ve skleníku.
Jako nádoby pro setí kultur sloužily květináče z plastické hmoty o obsahu 300 ml, neplněno jílovitopísečnou půdou asi s 1,5 % humusu jakožto substrátem. Semena testovaných rostlin odpovídají tabulce 1 a byla zaseta odděleně podle druhů. Bezprostředně potom byla při preemergentním ošetření provedena aplikace účinných látek na povrch půdy. Účinné látky byly přitom suspendovány ve vodě nebo emulgovány ve vodě jako dispergačním prostředí a aplikovány pomocí jemných trysek. Po aplikaci prostředků byly nádoby mírně pokropeny, aby mohlo dojít ke klíčení a růstu a aby se současně aktivovaly chemické prostředky. Potom se nádoby překryjí průhlednou fólií z plastické hmoty až do doby, kdy rostliny začnou růst. Toto přikrytí způsobuje současné klíčení testovaných rostlin, pokud není ovlivněno chemikáliemi.
Za účelem postemergentního ošetření se rostliny pěstují vždy podle formy růstu v pokusných nádobách nejprve až do výšky 3 až 10 cm a teprve potom se provede ošetření. Zakrývání se neprovádí. Pokusné nádoby jsou umístěny ve skleníku, přičemž pro teplomilné druhy Jsou výhodné teplejší podmínky (25 až 40 °C) a pro rostliny, kterým vyhovuje mírnější klima, podmínky kolem 15 až 30 °C. Doba pokusu činí 3 až 6 týdnů. Po tuto dobu je o rostliny pečováno a vyhodnocuje se jejich reakce na jednotlivá ošetření. Následující tabulky obsahují údaje o testovaných látkách, o množství v jakém jsou aplikovány v kg/ha, a druhy testovaných rostlin. Hodnocení se provádí podle stupnice od 0 do 100. Přitom znamená 0 stav, kdy nedochází к poškození nebo normální růst, a 100 znamená stav, kdy rostliny nevzejdou, popřípadě jsou zcela zničeny, a to alespoň nadzemní části výhonku.
Připojené tabulky ilustrují selektivní herbicidní účinek sloučenin podle vynálezu,
Aplikaci lze provádět preemergentně nebo postemergentně. Přitom se mohou prostředky aplikovat na urČenem místě před tím, než nežádoucí rostliny vyklíčí ze semen nebo než vypučí výhonky z vegetativních částí rostlin, nebo se aplikují na listy nežádoucích rostlin a kulturních rostlin. Další aplikační technika spočívá v tom, že se účinné látky aplikují postřikem pomocí postřikovače tak, aby listy citlivých kulturních rostlin nebyly podle možnosti kapkami postřikové kapaliny zasaženy, zatímco účinné látky směřují na povrch půdy pod těmito listy
2086Θ0 nebo na nežádoucí rostliny, které se tam nacházejí (post-directed, lsy-by). Aplikované množství £iní podle ročního období a stadia vzrůstu 0,1 až 15 kg/ha a více, přičemž vyšší dávky jsou'zvláště vhodné к totálnímu potírání vegetace.
S ohledem na mnohostrannost aplikačních metod mohou se prostředky podle vynálezu nebo směsi, které je obsahují, používat kromě u užitkových rostlin uvedených v tabulkách ještě u dalšího velkého počtu kulturních rostlin za účelem odstranění nežádoucího růstu rostlin.
Jednotlivě lze uvést následující užitkové rostliny:
botanický název český název
Allium сера cibule
Ananas comoeus ananas
Araohis hypogaea podzemnice olejná
Aspargus officinalis chřest
Avena sativa oves setý
Beta vulgaris spp. altiasima cukrová řepa
Beta vulgaris spp· rapa krmná řepa
Beta vulgaris spp· esculenta Červená řepa
Brassica napus var· napus řepka
Brassica napus var· naprobrassica tuřín
Brassica napus var. rapa bílá řepa
Brassica napus var. silvestris řepka olejka
Camellia sinensis Čajovník
Carthamus tinctorius světlice barvířská
Carya illinoinensis ořechovec pekan
Citrus limon citroník
Citrus maxima citroník největší
Citrus reticulata mandarinka
Citrus sinensis pomeranč
Coffea arabica (Coffea canephora,
Coffea liberica) kávovník
Cucumis melo meloun
Cucumis sativus okurka
Cynodon dectylon troskut
Daucus carota mrkev
Blaeis guinaensis kokosová palma
Fragaria vesca jahodník. obecný
Glyčine max sója
Gossypium hirsutum
(Gossypium arboreum^
Gossypium herbaceum,
Gossypium vitifolium) bavlník
Helianthus annuus l slunečnice
Helianthus tuberosus topinambur
Hevea brasiliensis kaučukovník
Hordeum vulgare ječmen
Humulus lupulus chmel
Ipomoea batatas sladký brambor
Juglans regia vlašský ořešák
Lactuca sativa hlávkový salát
Lens culinaris čočka jedlá
Linum usitatissimum len
Iycopersicon lycopersicum rajské jablíčko
Malus spp. jabloň
208660
botanický název český název
Manihot esculenta tapioka
Médieago sativa vojtěška
Mentha piperita máta peprná
Musa spp. banánovník
Nicotiana tabacum (N. rustica) tabák
Olea europaea oliva
Oryza sativa rýže
Panicům miliaceaum proso
Phaseolus lunatus fazol
Phaseolus mungo fazol
Phaseolus vulgaris keříčkový fazol
Pennisetům glaucum -
Petroselinum erispum
spp. tuberosum petržel
Picea abies smrk
Abies alba jedle obecná
Pinus spp. borovice
Pisum sativum spp. sativum hrách
Prunus avium třešeň
Primus dome s ti ca švestka
Prunus persica broskvoň
Pyrus communis hrušeň
Ribes sylvestře rybíz červený
Ribee uva-erispa angrešt
Ricinus communis skočec
Sacharum officinarum cukrová třtina
Secale cereale žito
Sesemum indicum sezam
Solanum tuberosum brambory
Sorghum bicolor (s. vulgare) čirok dvojbarevný
Sorghum dochna čirok
Spinacia oleracéa špenát
Theobroma cacao kakaovník
Trifolium pratense jetel
Triticum aestivum pšenice
Vaccinium corymbosum borůvky
Vacinium vitis-ideae brusinky
Vicia faba bob koňský
Vigna sinensis (V. unguiculata) bob
Vitis vinifera vinná réva
Zea mays kukuřice
Nové m-aniliduretany se mohou mísit vzájemně, jakož i s četnými zástupci dalších herbicidně účinných nebo růst regulujících skupin účiných látek, a společně se potom aplikují.' Tak například přicházejí jakožto složky к míšení do takovýchto směsí v úvahu diaziny, N-fenylkarbamáty, thiolkarbamáty, diuretany, halogenkarboxylové kyseliny, fenoxymastné kyseliny, triaziny, amidy, močoviny, difenylether, triazony, uráčily, deriváty benzofuranu a další. Takovéto kombinace slouží к rozšíření účinnostního spektra a často se přitom dosahuje synergických účinků. Řada účinných látek, které společně s novými sloučeninami umožňují přípravu směsí pro nejřůznější oblasti aplikace, se uvádí v další části jako příklady:
R R1 R2
σ νη2 Cl
ο- νη2 Br
α OCH3 OCH3
σ сн3 -к ^СНз
α 0СН3 OGH3
α νη2 Cl
СН3
СН3
NHCH3 0СН3 nh2 оснз
Сй2-ОСН3
Cl
Cl
Cl
Br °CH3
Cl
H (soli)
CH3 (soli)
Cl (soli)
H
P (soli)
Cl
r3
Cl
R4
H H3CSO2 H п.СзЙ7 η. ΟβΗγ
H F3C H C2H5 °4Η9
H P3C H П.С3Н^
H F3C H -CH2CH2C1 n.C3H?
H terc.C^H^ H sek.C^Hg sek.C^H^
H so2nh2 H η.03Ηγ
H F3C H n. C 3Ηγ -СН2-<]
H3C h3c H H sek.C.Ho
^^C2H|
HýJ H3C H H -CH
^C2H!
H FjC NH2 п.СЛ n.C^
H н3с H ll.G^ Π.^Ηγ
H IC3H7 H η· С n. C
H
СН3 H
R H
Cl
p- H
Cl
P Cl H
ÍC3H7
Cl
СИ3
-CH =CH
-CH2-C^C-CH2C1
CH3 -CH-CNH-C
CH3
R r’ R2
iC^ ÍC^ CH2-CC1=CC12
ЮзИ? iC3H7 CH2-CC1=CHC1
n.CjH? n·C,Ηγ C2H5
G> C2H5 C2H5
sek.C^H^ sek.C4Hg C2H5
n.Cýt? n· C,^ n.C,Hy
C2H5 C2H5 ~CH2~^~\~CI
sek.C^Hg sek.C4H^ -2^
С2Н9 iCW
А/ iC-H?
R-CH2-CC1=CHC1 -CH2-CC1=CC12
Й сн3
X
R-C- 1 Y •C-O-R1 II . 0
X Υ R1
G1 C1 Na
Cl Η сн3
Η Η Н (soli)
Cl C1 Na
Η сн3 сн3
Η СН3 С2Н5
Cl Cl Na
Η CH3 iC^
Η снз снз
Η снз СИ -СНГС^ СН
Η СИ3 Na
Η снз Na
Η снз снз
R
Η
Η
Η
Η Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
X R1 N^n x”2 4R3
R1 X R2 R3
terc.C.Hg SCH3 H С2И5
С2Н5 SCH3 H CH
1СЛ SCH3 H c2h5
СН3 SCH3 H iC^
ίθ3Η? Cl H C2H5
Cl H -d
c2H5 Cl H C2H5 CH3
С2Н5 Cl H -C-CN ÓH3
iC3«7 Cl H 10^
1С3«7 СИ. OCH3 . H ÍC3H7
1 J NC-C- 0нз ' Cl H CH3
С2н5 Cl H -CH-CH2-OCH3 IH3
с2и5 r’ Cl R1 N-C-R2 0 H -CH-C^CH R2
CH(W2 ^6Η5>2
CH.
ι 3
-C-CH2-CH2-CH3
СН3 соон
R1
CH3 -Ch-c=ch
CH2C1
CH3
-Íh-CH2-OCH3 CH2C1
-СН2-ОСНз 'ch 2 -C-OC2H5 ^C3H7 ^CH3 .CH2-O-CH2-CH
CH2C1
CHgCl
CH2C1
CH2C1
R1
R
-C^-O^Hgn. C^Cl
CH3
-CH2-O-C2H CH2C1
CH2C1
C^Cl
CH2CI
CH2CI
CH3
сн2=сн-сн2СН2=СН-СН2СН2С1
Вг
Н (soli) Н (soli) -С-(СН9Ь-СН-.
II * о э
О (soli, estery)
N-C-N
II
r1
R
CH3 CH3 CH3 CH 3
Cl
Cl ·
Cl
OCH3 C«3 CH3 CH3 CH3 CH3 OCH3 CH3 OCH3
CH3 CH3 H
CH3 CH3 H
H C2H5 C2H5
H CH3 C«3
H CH3 0CH3
R2 R3
Cl Cl Cl H
F Cl Cl H
N0? CF^ H H
Cl CF-. H COOH (soli)
Cl Cl H H
Cl Cl H OCH3
Cl Cl H -C-OCH. í> 3
H CF3 Cl H
H CF3 Cl oc2H5
O
terc.C^Hg NHg & ' SCH3 ^TCH3 terc.C4H9 -N=CH-CH . SCH3 \*CR3
?H3
H CH3 Br -CH-C2H5
H CH3 Br 1C3*7
H CH3 Cl terc.C^H^
H CH3 Cl 0
-C-CH · II 3 0 sek.RR
H CR
H sek.RR
-C-CH. li 3 0 terc.RH(
-C-CH, 0 3 terc.RH,
H XC3H7
H terc.C.H,
HH
H H (soli,
H H (soli,
HH
HCR
CR H (soli,
H H (soli, estery) estery) estery) estery)
Q / лц
ÍH,C,HN-СО v 3 73 II .
0 ζ>
rc.H9C4HN-CO
сн3
R R1 R2 X
сн3 СН3 Н '— О
сн3 СН3 Вг CH3OSO2O
GH3 сн3 сн3 CH20S02-0
СН3 СН3 снз CF3-SO2
2-сн=сн
C-O-Chb
II J о
R R1
CL H5C2. O )n-c-ch2-
(estery, soli)
R3 R4
Cl nh2 CL
COOH (soli, estery)
i-2
CC® НзС-+^^'О<+-снз
__n-c-ch2— ch3
CH3 +2
Cl® +2
2CH3OSO3®
COOCHg
COOCHg
COOR
ΌΝ csnh2
R R1 R2 R3 R4
H Cl NH2 Cl H (soli, estery, amidy)
Cl Cl H Cl Na
H J J J H
Cl H Cl OCH. H
Cl Cl H Cl H.(CH3)2NH
amidy) amidy) estery, amidy) estery, amidy) estery, amidy) estery, fsoli, estery, amidy) >
>
>
>
(soli, estery,
(soli, amidy)
Cl
V-O-CH3-C-OCH9
II J o
(soli, estery, amidy)
(soli, estery, amidy)
R R1 R2
OH CH3 Na
ch3 CH3 Na
ch3 CH3 OH
ONe CH3 Na
R0
III o
R-N-C-CHo-0-S-R^
И 2 ц
RR
ch2-o-c2h5 ch3
CH2-O-C2H5CH
CýRi -NHCH3
CHo
I 3
CH-CSCH o £^n-c-ch2-o-s-nh-c3h7í o o
GN-C-CH9-O-S-NH-CHn
А Д 3 о о
(soli) (soli, estery)
H-N—N кмЛмн2
но ? ' (soli) ^p-CHo-NH-CHn-C-OH / 2 * II
COONa
COONa fa další soli)
í?
СН->-СН2-О-Р -c-nh^ 'об 2©Nh4
OC4H9n
OC4Hgn nhc4h9n
n-ch2-c-oh
О
Cl (soli)
О
HN-C-CH [ (soli)
HN-C-CH
O
N-NH-C-CH.-CH.-COOH
II 2 2
O
O
Cl-CH.-CH.-P-OH
2 |
OH
CH.
I
C1CH2-CH®-N-CH3
208660
(soli, estery, amidy) н3с сн3
осн2-сн=сн2
a
Kromě toho je užitečné aplikovat nové sloučeniny podle vynálezu samotné nebo v kombinaci s dalšími herbicidy také ještě ve směsi s dalšími prostředky pro ochranu rostlin, například s prostředky к potírání Škůdců nebo fytopatogenních hub, popřípadě bakterií. Význam má dále mísitelnost s roztoky minerálních látek, které se používají к potlačení nedostatků Živných látek nebo stopových prvků. К jednotlivým účinným látkám nebo směsím se mohou přidávat také oleje různého typu, smáčedla nebo adhezíva, jakož i prostředky proti pěnění·
Tabulka 1
Seznam testovaných látek
botanický název český název
Amaranthus retroflexus Arachys hypogaeá Beta vulgaris Cassia tóra laskavec ohnutý podzemnice olejná krmná řepa
botanický název
Centauřea cyanus Chenopodium album Cyperus ferax Echinochloa crus galii Euphorbia geniculata Glycine max
Gossypium hirsutum Hordeum vulgare Ipomoea spp· Lamium spp· Matricaria spp.
Oryza sativa Polygonům persicaria Sesbania exaltata Sinapis alba Sorghum bicolor Triticum aestivum Zea mays
Mentha piperita Galium aparine český název chrpa merlík bílý šáchor ježatka kuří noha pryšec sója bavlník ječmen povijnice hluchavka heřmánek rýže pohanka hořčice bílá čirok dvojbarevný pšenice kukuřice máta peprná svízel přítula
Tabulka 2
Herbicidní účinek nových sloučenin při preemergentní aplikaci ve skleníku číslo kg/ha účinné látky testovaná rostlina: Sinapis alba - % poškození
157
149
133
120
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
3,0
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
100
číslo účinné látky kg/ha testovaná bo^l^^lna: Sinapis alia - % poškození
117 3,0 90
2 3,0 100 -
168 3,0 90
99 3,0 90
94 3,0 90
150 3,0 90
128 3,0 90
36 3,0 100
193 3,0 100
131 3,0 . 100
178 3,0 100
179 3,0 100
136 3,0 100
152 3,0. 100
202 3,0 90
113 3,0 100
172 3,0 90
158 3,0 I00
160 3,0 100
205 3,0 90
66 3,0 80
15 3,0 90
112 ' 3,0 90
142 3,0 100
204 3,0 80
Tabulka 3
Herbicidní účinek nových sloučenin při postemergentní aplikaci ve skleníku číslo účinné látky kg/ha testovaná rostlina a % poškození Centaurea
Ipomona
cyanus spp.
57 3,0 90 100
1 3,0 100 100
85 3,0 70 100
17 3,0 90 90
89 3,0 100 100
53 3,0 100 100
65 3,0 90 100
58 3,0 100 100
50 3,0 100 100
70 3,0 60 90
71 3,0 90 100
61 3,0 60 100
67 3,0 90 100
82 3,0 - 100
106 3,0 100 100
120 3,0 100 100
90 3,0 100 90
kg/ha testovaná rostlina a % poškození Centaurea
Ipomoea
cyanus spp.
3,0 100 100
3,0 - 100
3,0 - 100
3,0 100 60
3,0 100 100
3,0 100 100
3,0 80 100
3,0 100 90
3,0 100 -
3,0 100 70
3,0 90 80
3,0 100 -
3,0 100 100
3,0 100 loo
3,0 100 90
3,0 100 100
3,0 90 80
co co •Η -Ρ
d co
CO +> co o o
X>rH cx OO o
ta » Φ X
(Λ Φ
’φ LA 1 o o o IA o IA o o
cx o co cx cx cx cx CO cx
a® м3
o o o o o o o Q o o o
o o o o o o o o o o
XD
Siř ω .и -P мючй Ю'З H
O I o CM
o o t-
o o o <A
o OO
o ooooo o . o o o oooooo o ooo
IA oo O O O o co co © o
cx cx o o co o cx cx cx o
O IA co
MA | O ·- σχ
LA (A IA
O O O
XO o o
IA o
o muAOOAOAAO n tfAOUAUAOOOOOAO O — OO — — CM — — O —
Tabulka 5
Selektivní odstranění nežádoucích rostlin při postemergentní aplikaci číslo účinné látky
kg/ha testované rostliny a % poškození
Ara- Hordeum Triti- Amaran- Cheno- Lamium Sesba-
chys vulgare cum thus podium spp. nia
hypo- aesti- retro- album exal-
gaea vum flexus tata
(americký patentní 0,5 4 27 33 65 37 100 82
spis 3 972 202) 1,0 1 1 30 40 70 45 100 100
3 0,25 6 6 6 100 100 100 88
4 0,25 20 20 0 100 99 85 80
28 1,0 0 0 0 100 90 100 80
6 0,25 15 - 0 100 100 100 -
41 1,0 - 0 0 100 98 100 80
25 0,5 0 - 0 100 100 100 80
Tabulka 6
Další příklad к selektivnímu odstraňování nežádoucích rostlin při postemergentní aplikaci ve skleníku
číslo účinné kg/ha testované rostliny a % poškození
látky Gossypium Oryza ’ Ze a Cassia Cyperus Matricaria Sesbai
hirsutum sative meys tore ferax spp. exalti
3 0,25 23 18 16 100 70 82 -
0.5 24 24 25 100 B6 82 92
133 0,5 0 20 10 - 95 100 100
60 2,0 8 10 15 - 85 100 100
Tabulka 7
Selektivní odstraňování aplikaci ve skleníku plevelů cukrové řepě a kulturních rostlinách při postemergentní číslo účinné látky kg/ha
Beta vulgaris testované rostliny Sorghum bicolor a % poškození
Lamium spp·
Polygonům persicaria
174 2,0 0 10 80 100
157 1,0 0 15 100 100
60 2,0 0 10 100 100
Tabulka 8
Herbicidní účinek při postemergentní aplikaci ve skleníku
číslo účinné látky kg/ha testované rostliny a % poškození
Euphorbia Galium Mentha
geniculata aparine piperita
166 3,0 90 - 90
128 3,0 90 80 -
150 3,0 100 70 80
2 3,0 - - 100
148 3,0 100 - -
101 3,0 80 - -
T a b u 1 к a 9
Selektivní herbicidní účinek při postemergentním ošetření ve skleníku
číslo účinné látky kg/ha testované rostliny a % poškození
Triticum Amaranthus Chenopodium Euphorbia
aestivum retroflexus spp. geniculata
148 1,0 15 100 98 86
120 0,5 10 95 80 90
150 1,0 0 100 100 98
128 0,5 0 100 98
178 0,5 5 95 95 89
113 0,5 10 98 98 100
172 1,0 0 100 98 -
36 0,5 0 100 80 98
112 0,5 10 100 98 100
158 0,5 5 100 80
203 0,5 10 100 98 100
131 ’,o 10 - 98 80
142 0,5 0 100 98 90
117 1,0 10 100 98 82
166 1,0 0 100 - 100
1 0,5 10 93 95 100
17 1,0 0 100 80 -
2 0,5 10 100 98 100
15 1,0 0 100 95 -
82 1,0 0 90 100
152 0,5 5 100 100 100
0 = bez poškození 100 = rostliny úplně odumřelé
Příklad 6 hmotnostních dílů sloučeniny 1 se smísí s 10 hmotnostními díly N-methyl-alfa-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný к aplikaci ve formě minimálních, kapek.
Příklad 7 hmotnostních dílů sloučeniny 2 se rozpustí ve směsi, která se skládá z 80 hmotnost49
20Θ6Θ0 nich dílů xylenu, Ю hmotnostních dílů edičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol
N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 ml ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
Příklad 8 hmotnostních dílů sloučeniny 3 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního procenta účiné látky.
Příklad 9 hmotnostních dílů sloučeniny 1 se rozpustí vé směsi, která se skládá z 25 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Vylitím tohoto roztoku do 100 000 hmotnostních dílů vody a jemným rozptýlením se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 hmotnostního % účinné látky.
Přikladlo hmotnostních dílů účinné látky 2 se dobře smísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitových odpadních louhů a 60 hmotnostními díly práškovitého silikagelu a směs se rozemele v kladivovém mlýně. Jemným rzptýlením této směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková suspenze, která obsahuje 0,1 hmotnostního procenta účinné látky.
Příklad 11 hmotnostní díly sloučeniny 3 se důkladně smísí s 97 hmotnosními díly jemně dispergovaného kaolinu. Tímto způsobem se získá popraS, která obsahuje 3 hmotnostní procenta účinné látky.
Příklad 12 hmotnostních dílů sloučeniny 4 se důkladně smísí se směsí 92 hmotnostních dílů práškovitého silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá přípravek účinné látky s dobrou adhezí.
Příklad 13 hmotnostních dílů účinné látky 1 se důkladně smísí s 10 hmotnostními díly sodné soli kondenzačního produktu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu, 2 díly silikagelu a 48 díly vody. Získá se stabilní vodná disperze. Zředěním 100 000 hmotnostních dílů vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,04 hmotnostního % účinné látky.
PříkladU dílů účinné látky 2 se důkladně smísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolu, močoviny a formaledehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT . VYNÁLEZU
    Herbicidní prostředek·, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden m-aallidureten obecného vzorce
    В
    R C-A-R' v němž znamenají .
    A, B a D nezávisle na sobě kysXík nebo síru, r' popřípadě halogenem, methoxyskupinou, ethoxykarbonylovou skupinou nebo kyanoskupinou substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo alkenylivou skupinu se 3 atomy uhlíku nebo meelxylcyklipentylivou skupinu,
    R2 a R3 vodík,
    R4 popř^a^ methylovou neto et-hy^vou skupinou substituovaný a]^ky]^(^r^ový zbytek s 1 až
  2. 3 atomy uhlíku v alkylenovém zbytku, ,
    X znamená vodík nebo methoxyskupinu,
    Y vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenmethylovou skupinu, kyanoskupinu, halogen, methoxyskipinu, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo nitroskupinu, m $sslo 1 a n číllo 1 až 3 , ' spolu s pevnou nebo kapalnou nosnou látkou.
CS797209A 1978-10-26 1979-10-24 Herbicide means CS208680B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19782846625 DE2846625A1 (de) 1978-10-26 1978-10-26 M-anilidurethane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS208680B2 true CS208680B2 (en) 1981-09-15

Family

ID=6053180

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS797209A CS208680B2 (en) 1978-10-26 1979-10-24 Herbicide means

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4373105A (cs)
EP (1) EP0010692B1 (cs)
JP (1) JPS55102552A (cs)
AR (1) AR227635A1 (cs)
AT (1) ATE1235T1 (cs)
AU (1) AU526801B2 (cs)
BR (1) BR7906713A (cs)
CA (1) CA1120942A (cs)
CS (1) CS208680B2 (cs)
DD (1) DD147040A5 (cs)
DE (2) DE2846625A1 (cs)
DK (1) DK449979A (cs)
HU (1) HU182002B (cs)
IL (1) IL58528A (cs)
NZ (1) NZ191928A (cs)
PH (1) PH16672A (cs)
SU (1) SU1225471A3 (cs)
ZA (1) ZA795717B (cs)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4489010A (en) * 1983-12-30 1984-12-18 Stauffer Chemical Company Meta-anilide and meta-anilide urea and urea salt herbicidal compounds and methods of use
DE10207807A1 (de) 2002-02-25 2003-09-04 Hammerstein Gmbh C Rob Einseitig arretierter Kraftfahrzeugsitz mit Rückhalteeinrichtung
WO2009115539A1 (de) * 2008-03-18 2009-09-24 Basf Se Metallcarbamate aus tolylendiaminen
WO2012006276A1 (en) * 2010-07-06 2012-01-12 North Carolina State University Inhibition of bacterial biofilms with aryl carbamates
US9125408B2 (en) 2010-09-01 2015-09-08 North Carolina State University Use of aryl carbamates in agriculture and other plant-related areas
DE102012015248A1 (de) 2012-08-05 2014-02-06 Naum Goldstein Verfahren zur Einbringung biologisch aktiver Substanzen ins Gehirn
PL3253834T3 (pl) * 2015-02-03 2019-08-30 Basf Se Układ rozpuszczalnikowy do tworzenia powłoki n-acylomocznikowej

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3941581A (en) * 1970-03-16 1976-03-02 Stauffer Chemical Company Meta-bis anilide derivatives and their utility as herbicides
DE2124037A1 (de) * 1970-05-26 1971-12-02 Monsanto Co , St Louis, Mo (V St A ) Meta bifunktionelle Benzole und sie enthaltende herbicide Zubereitungen
US4013450A (en) * 1970-10-02 1977-03-22 Monsanto Company Herbicidal ureido containing carbanilates
US3847587A (en) * 1970-11-02 1974-11-12 Stauffer Chemical Co Meta-thiocarbamyl phenylene amides and ureas as herbicides
DE2703838A1 (de) * 1977-01-31 1978-08-10 Basf Ag Diurethane

Also Published As

Publication number Publication date
AU5213679A (en) 1980-05-15
DK449979A (da) 1980-04-27
ATE1235T1 (de) 1982-07-15
AR227635A1 (es) 1982-11-30
ZA795717B (en) 1980-11-26
BR7906713A (pt) 1980-07-15
JPS6256864B2 (cs) 1987-11-27
DD147040A5 (de) 1981-03-18
DE2963178D1 (en) 1982-08-12
US4373105A (en) 1983-02-08
IL58528A0 (en) 1980-01-31
HU182002B (en) 1983-12-28
IL58528A (en) 1983-07-31
SU1225471A3 (ru) 1986-04-15
AU526801B2 (en) 1983-02-03
JPS55102552A (en) 1980-08-05
CA1120942A (en) 1982-03-30
EP0010692B1 (de) 1982-06-23
EP0010692A1 (de) 1980-05-14
PH16672A (en) 1983-12-13
DE2846625A1 (de) 1980-05-08
NZ191928A (en) 1982-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU203547B (en) Herbicide compositions containing aromatic carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components
CS207776B2 (en) Herbicide means
CS227322B2 (en) Herbicide and method of preparing active substance thereof
CS208680B2 (en) Herbicide means
US4500340A (en) Urea derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US5034049A (en) Thiophene-2-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use for controlling undesirable plant growth
CS277621B6 (en) Herbicidally active ester of /|(1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl¨aminosulfonyl/benzoic acid, process of its preparation and use
US4316015A (en) 6H-1,2,4,6-Thiatriazine-1,1-dioxides
CS196228B2 (en) Herbicide
US5013354A (en) 3-phenylpropionic acid derivatives
CS226733B2 (en) Herbicide and method of preparing active component thereof
US4844733A (en) Herbicidal N-aryltetrahydrophthalimide derivatives
IE51728B1 (en) 5-amino-1-phenylpyrazole-4-carboxylic acid esters,their preparation,herbicides containing these compounds and the use of these compounds as herbicides
US4566900A (en) Aniline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
HU189334B (en) Herbicidal compositions comprising phenoxy-alkyl-amine-derivatives and process for preparing phenoxy-alkyl-amine-derivatives
US4692553A (en) Cyclohexenone derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US5009701A (en) 5-(N-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)cinnamic acid derivatives
US4518414A (en) Thiadiazole derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4522646A (en) 3,7-Dichloroquinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
US4844729A (en) Substituted N-phenylpyridazone derivatives
CS210629B2 (en) Herbicide
US4283547A (en) Parabanic acid derivatives
CA1269987A (en) Thiazolylamides, their preparation, and their use for controlling undesirable plant growth
US4537621A (en) Herbicidal diphenyl ethers and their use for controlling undesirable plant growth
HU190948B (en) Herbicide compositions containing n-acyl-anthranilic acid derivatives as active agents and process for producing the active agents