HU176859B - Fungicide preparation containing 1,3,4-oxadiazolin-2-one derivatives as active material - Google Patents

Fungicide preparation containing 1,3,4-oxadiazolin-2-one derivatives as active material Download PDF

Info

Publication number
HU176859B
HU176859B HU76PI533A HUPI000533A HU176859B HU 176859 B HU176859 B HU 176859B HU 76PI533 A HU76PI533 A HU 76PI533A HU PI000533 A HUPI000533 A HU PI000533A HU 176859 B HU176859 B HU 176859B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
weight
oxadiazolin
active ingredient
hydroxyphenyl
dichloro
Prior art date
Application number
HU76PI533A
Other languages
English (en)
Inventor
Laurent Lacroix
Original Assignee
Philagro Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Philagro Sa filed Critical Philagro Sa
Publication of HU176859B publication Critical patent/HU176859B/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

A találmány tárgya fungicid hatású, mezőgazdaságban hasznosítható készítmény, amely hatóanyagként
3-(2,4-diklór-5-hidroxi-fenil)-5-terc-butil-l,3,4-oxa-diazolin-2-ont tartalmaz egy vagy több kompatíbilis hígítószerrel vagy más segédanyaggal együtt.
Az (I) képletű 3-(2,4-diklór-5-hidroxí-fenil)-5-terc-butil-l,3,4-oxa-diazolin-2-on herbicid hatású vegyületek szintézisének közbenső termékeként ismert. Előállítását a 812 654 számú belga szabadalmi leírásban írják le.
A 3-(2,4-diklór-5-hidroxi-fenil)-5-terc-butil-l ,3,4-oxa-diazolin-2-on számos gomba ellen, különösen fitopatogén gombák ellen hat. A következő nemkorlátozó jellegű példák a találmány szerinti szer fungicid hatását szemléltetik.
1. példa
Fungicid hatás in vitro vizsgálata ml Sabouraud agar mesterséges tápoldatot tartalmazó kémcső sorozatot használunk. Autoklávban végzett sterilizálás után 2 ml különböző koncentrációjú hatóanyagot tartalmazó szuszpenziót teszünk minden kémcsőbe. Különböző gombafajok esetében steril desztillált vízben 4 x 106 spóra/ml koncentrációjú szuszpenziót készítünk, és minden kémcső tartalmát beoltjuk 0,25 ml szuszpenzióval. Beoltás után a kémcsöveket 9 napig 25 °C-on kemencében tartjuk.
A tenyésztés 9. napján kiértékeljük a gombafajok növekedésének gátlását százalékos értékben különböző hatóanyag-koncentrációkra. Minden gombafajra meghatározzuk a gomba 95—100%-os növekedésgátlását okozó minimális hatóanyag-koncentrációt. Ezt a kon5 centrációt [xg hatóanyag/ml tápközeg egységben fejezzük ki, az eredmények a következő táblázatban találhatók :
1. táblázat
10 Gomba ' Minimális ! gátlókon- i centráció 1 (μ8/πιΐ)
Fusarium oxysporum ί 500
Saccharomyces pastorianus I 500
15 Botrytis cinerea 100
Trichophyton mentagrophytes 10
Candida albicans 750
Penicillium digitatum 750
Aspergillus niger , 200
20 Colletetrichum lindemuthianum . 500
Erysiphe cichoracearum 2000
Puccinia glumarum , 2000
2. példa
A találmány szerinti fungicid szer előállítása
Etilén-oxid és oktilfenol 10 : 1 mólarányú kondenzációs termékéből 10 súlyrészt hozzáadunk 25 súlyrész 30 3-(2,4-diklór-5-hidroxi-fenil)-5-terc-butil-l,3,4-oxa-dia176859 zolin-2-on toluol és acetofenon 1 : 1 térfogatarányú elegyével készített 65 súlyrésznyi oldatához. A kapott oldatot az oldat 100 cm3-ére számítva 100 liter vízzel hígítjuk a gomba növekedésének és fejlődésének meggátlására. A 3-(2,4-diklór-5-hidroxi-fenil)-5-terc-butil-1,3,4-oxa-diazolin-2-ont tartalmazó fungicid szer különösen a parazita talajgombák pusztítására alkalmas. Szabadföldi kísérletek azt mutatták, hogy Rhizoctonia solani, a földimogyoró élősködő gombája ellen is hatásos a szer.
A hatóanyagon kívül a szer hordozót (vivőanyagot) és adott esetben felületaktív anyagot is tartalmaz.
A hordozó kifejezés szerves vagy szervetlen, természetes vagy szintetikus anyagot jelent, amely a hatóanyaggal együtt megkönnyíti a szer felvitelét a növényre, magokra vagy bevitelét a talajba és megkönnyíti a szállítását a növényben vagy a növény kezelését. A hordozó lehet szilárd (agyag, természetes vagy szintetikus szilikátok, gyanta, viasz, szilárd trágya) vagy folyadék (víz, alkohol, keton, benzinfrakciók, klórozott szénhidrogének és cseppfolyósított gázok).
A felületaktív anyag ionos vagy nem ionos emulgálószer, diszpergálószer vagy nedvesítöszer lehet. Példaképpen megemlíthetők a poliakrilsav sói, ligninszulfonsav sói, valamint az etilén-oxid zsíralkoholokkal, zsírsavakkal és zsíraminokkal képzett kondenzációs termékei.
A találmány szerinti készítmények nedvesíthető porok, beporzó szerek, oldatok, emulgeálható koncentrátumok, emulziók, szuszpenzió koncentrátumok és aeroszolok formájában állíthatók elő.
A találmány szerinti fungicid szer hatóanyag-tartalma a kikészítési forma szerint 0,005—95 súly% között változhat.
A nedvesíthető porokat rendszerint úgy állítjuk elő, hogy 20—95 súly% hatóanyagot és a szilárd hordozón kívül rendszerint 0—5 súly% nedvesítő szert, 3—10 súly% diszpergálószert és szükség esetén 0—10 súly% egy vagy több stabilizálószert és/vagy más segédanyagot, mint áthatolást elősegítő szert, ragasztót, összeállásgátló szert, festéket stb. tartalmaznak.
A nedvesíthető por összetétele például a következő lehet:
hatóanyag [3-(2,4-diklór-5-hidroxi-fenil)-5-terc-butil-l,3,4-oxa-diazolin-2-on] 50 súly% kalcium-lignoszulfát (kicsapódást gátló szer) 5 súly% izopropil-naftalin-szulfonát (nedvesítő szer) 1 súly% szilícium-dioxid (összeállásgátló adalék) 5 súly% kaolin (töltőanyag) 39 súly% vagy hatóanyag [3-(2,4-diklór-5-hidroxi-fenil)-5-terc-butil-l,3,4-oxa-diazolin-2-on] 90 súly% molekula etilén-oxiddal etoxilezett nonil-alkohol (nedvesítőszer) 1 súly% kalcium-lignoszulfát (diszpergálószer) 3 súly% kaolin (iners töltőanyag) 6 súly%
A magok kezelésére vagy porzására szolgáló, rendszerint a nedvesíthető porokhoz hasonló összetételű porokat, porkoncentrátum formájában állítjuk elő, diszpergálószer nélkül és felhasználás helyén hígítható további mennyiségű folyékony hordozóval, úgy, hogy a kezelendő magokat kényelmesen bevonhatjuk a 0,5— 10 súly% hatóanyagot tartalmazó készítménnyel.
Például a következő összetételű porral kezelhetők a magok:
hatóanyag [3-(2,4-diklór-5-hidroxi-fenil)-5-terc-butil-l,3,4-oxadiazolin-2-on] 50 súly% nátrium-izopropil-naftalin-szulfonát (anionos nedvesítőszer) 1 súly% szilícium-dioxid (összeállásgátló anyag) 6 súly% kaolin (töltőanyag) 43 súly%
Az emulgeálható koncentrátumokat vízzel való hígítás után permetezés útján alkalmazhatjuk. A koncentrátumok rendszerint az oldószeren kívül, szükség esetén a hatóanyagra számított 10—50 súly/térfogat% mennyiségben másik oldószert, 2—20 súly/térfogat%ban emulgeálószert és 0—20 súly/térfogat%-ban megfelelő adalékanyagot, például stabilizálószert, áthatolást elősegítő szert, korróziógátló anyagot, festéket és ragasztót is tartalmaznak.
Emulgeálható koncentrátumként a következő összetételű készítményt állítjuk elő (g/1): hatóanyag [3-(2,4-diklór-5-hidroxi-fenil)-5-terc-butil-l,3,4-oxa-diazolin-2-onl 400g/1 dodecil-benzolszulfonát 24g/1 mól etilén-oxiddal etoxilezett nonil-fenol 16g/1 ciklohexanon 200g/1
170—190 °C között forró olajfrakció (aromás oldószer) 1 literig
A permetezéssel is alkalmazható szuszpenzió-koncentrátumokat úgy állítjuk elő, hogy stabil folyadékot kapunk, amely nem ülepszik le és rendszerint 10—75 súly% hatóanyagot, 0,5—15 súly% felületaktív anyagot, 0,1—10% ülepedésgátló anyagot, például védő kolloidokat, tixotrop anyagot, 0—10 súly% segédanyagot, például habzásgátló anyagokat, korróziógátlót, stabilizálót, penetrálódást elősegítő szert, ragasztóanyagot tartalmaz és hordozóként vizet vagy olyan szerves folyadékot alkalmazunk, amelyben a hatóanyag gyakorlatilag nem oldódik, bizonyos szerves szilárd anyagokat vagy szervetlen sókat feloldunk a hordozóban, hogy segítsenek az ülepedést meggátolni, vagy hogy a víz fagyásit meggátolják.
A vizes diszperziók vagy emulziók — például amelyeket úgy kapunk, hogy a nedvesíthető port vagy emulgeálható koncentrátumot 10—50 g hatóanyag/100 liter víz koncentrációra hígítjuk vízzel — szintén a találmány körébe tartoznak. Az emulziók lehetnek „víz-az-olajban” típusúak, vagy „olaj-a-vízben” típusúak és olyan sűrű konzisztenciájúak, mint a majonéz.
Az úgynevezett „ultra-low volume” alkalmazásra 70—95 súly/térfogat % hatóanyag-koncentrációjú szerves oldószeres oldatokat állítunk elő.
A találmány szerinti készítmény más anyagokat, például védőkolloidot, ragasztót, sűrítőt, tixotrop anyagot, stabilizálót is tartalmazhat más ismert peszticidekkel, különösen inszekticidekkel vagy fungicidekkel együtt.
A találmány szerinti készítmények alkalmazása a mezőgazdaságból ismert bármilyen módszerrel történhet. Jó eredményeket érünk el általában, ha a talajt 0,5—5 kg hatóanyag/hektár mennyiségben permetezzük be.

Claims (1)

  1. Fungicid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az (I) képletű 3-(2,4-diklór-5-hidroxi-fenil)-5-terc-butil-l,3,4-oxa-diazolin-2-ont tartalmazza 0,005—95 súly% 5 mennyiségben, szilárd vagy folyékony vivőanyaggal — célszerűen kaolinnal vagy szénhidrogénnel — vagy cseppfolyósított gázzal és — adott esetben — ionos vagy nemionos felületaktív anyaggal — célszerűen alkil-aril-szulfonáttal vagy etoxilezett alkanolokkal — összekeverve.
    Egy rajzzal
    A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója
    81.1431.6642 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
    Ncm/clkozi oiztiljozás ( 07 D 771'00 A 01 N 9/10
HU76PI533A 1975-08-13 1976-08-12 Fungicide preparation containing 1,3,4-oxadiazolin-2-one derivatives as active material HU176859B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7525210A FR2320701A1 (fr) 1975-08-13 1975-08-13 Nouvelles compositions fongicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU176859B true HU176859B (en) 1981-05-28

Family

ID=9159050

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU76PI533A HU176859B (en) 1975-08-13 1976-08-12 Fungicide preparation containing 1,3,4-oxadiazolin-2-one derivatives as active material

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4078069A (hu)
JP (1) JPS6026763B2 (hu)
AR (1) AR217060A1 (hu)
BR (1) BR7605303A (hu)
ES (1) ES450685A1 (hu)
FR (1) FR2320701A1 (hu)
GB (1) GB1504477A (hu)
HU (1) HU176859B (hu)
IT (1) IT1068317B (hu)
PH (1) PH12799A (hu)
PT (1) PT65472B (hu)
SU (1) SU677628A3 (hu)

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE740213C (de) * 1939-02-28 1943-10-19 Chem Fab In Billwaerder Vorm H Schaedlingsbekaempfungsmittel fuer Pflanzen
US3385862A (en) * 1963-12-13 1968-05-28 Rhone Poulenc Sa 5-t-butyl-3-phenyl-2-oxadiazolones
FR1394774A (fr) * 1963-12-13 1965-04-09 Rhone Poulenc Sa Nouveaux dérivés de l'oxadiazolone et leur préparation
US3641045A (en) * 1969-06-11 1972-02-08 Ferro Corp Hydroxy-phenyl oxadiazoles
US3876413A (en) * 1971-06-02 1975-04-08 Rhone Poulenc Sa Herbicidal oxadiazolone derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
IT1068317B (it) 1985-03-21
FR2320701A1 (fr) 1977-03-11
SU677628A3 (ru) 1979-07-30
US4078069A (en) 1978-03-07
ES450685A1 (es) 1977-08-01
GB1504477A (en) 1978-03-22
PT65472B (en) 1978-07-04
BR7605303A (pt) 1977-08-09
AR217060A1 (es) 1980-02-29
JPS5225029A (en) 1977-02-24
PH12799A (en) 1979-08-23
PT65472A (en) 1976-09-01
JPS6026763B2 (ja) 1985-06-25
FR2320701B1 (hu) 1977-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AP351A (en) Mixed agrochemical combination.
US3957808A (en) 3-alkoxyisothiazoles
HU194478B (en) Fungicides and/or bactericides containing as active substance salts of derivatives of phosphor and process for production of the active substances
JPH09504538A (ja) アゾール基を含む殺菌剤と、ピラゾール、ピロール又はフェニルイミダゾール基を含む殺虫剤との組み合わせ
IE80905B1 (en) Fungicidal seed treatment using phosphorous acid or its salts
US5599847A (en) Antifungal compounds
JPH02295983A (ja) チアゾール誘導体
US3862330A (en) N-(c{hd 8{b -c{hd 12 {b alkyl) diaralkylamines used to combat plant fungi
JPS6333307A (ja) ジフルフエニカンを使用する除草方法
HU176859B (en) Fungicide preparation containing 1,3,4-oxadiazolin-2-one derivatives as active material
HU184822B (en) Insecticide and nematocide compositions containing asymmetric thiophosphonates
HU202521B (en) Fungicidal compositions comprising triazole oligoether derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient
US4117147A (en) Fungicidal compositions and processes
JP3714692B2 (ja) 殺菌剤組成物
JPS6270364A (ja) イミダゾ−ル、それらの調製方法およびそれらの殺菌剤としての用途
PL152618B1 (en) Fungicide
JPS58185504A (ja) 農園芸用殺菌組成物
US5866582A (en) Fungicidal combination of a dicarboximide compound and cyprodinil
GB2095114A (en) Antifungal compositions based on phosphorous acid derivatives, and their application to the protection of plants
IE50920B1 (en) Plant growth-regulating compositions containing 2-methylenesuccinamic acid derivatives
US3948942A (en) N-phenyl maleic imides
PT88886B (pt) Processo para a preparacao de compostos com grupos triazol utilizaveis como fungicidas
RU2786654C1 (ru) Фунгицидное средство
JPS6333368A (ja) イミダゾ−ル誘導体
HU206022B (en) Fungicidal composition comprising imidazole derivative as active ingredient, process for producing the active ingredient and for applying the composition