HRP920141A2 - Thermosetting powder coating composition - Google Patents
Thermosetting powder coating composition Download PDFInfo
- Publication number
- HRP920141A2 HRP920141A2 HR920141A HRP920141A HRP920141A2 HR P920141 A2 HRP920141 A2 HR P920141A2 HR 920141 A HR920141 A HR 920141A HR P920141 A HRP920141 A HR P920141A HR P920141 A2 HRP920141 A2 HR P920141A2
- Authority
- HR
- Croatia
- Prior art keywords
- acid
- polyester
- carboxylic acid
- acids
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims description 65
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 61
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 59
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 40
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 34
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 34
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 21
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 15
- -1 aliphatic polyols Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 9
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 4
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid group Chemical class C(C=CC1=CC=CC=C1)(=O)O WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 claims description 2
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001743 benzylic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 claims description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- WZHCOOQXZCIUNC-UHFFFAOYSA-N cyclandelate Chemical class C1C(C)(C)CC(C)CC1OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 WZHCOOQXZCIUNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 claims 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 19
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 16
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 11
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical class O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 7
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 5
- 229920003620 Grilon® Polymers 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000004299 exfoliation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical class CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013685 Estron Polymers 0.000 description 1
- DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N Estrone Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSYQOBUUFRGFNG-UHFFFAOYSA-N Sebacic acid monomethyl ester Chemical compound COC(=O)CCCCCCCCC(O)=O OSYQOBUUFRGFNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 230000009172 bursting Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEIOBOXBGYWJIT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;methanol Chemical compound OC.OC.C1CCCCC1 VEIOBOXBGYWJIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- LAIHYGWCDMKQGB-UHFFFAOYSA-N dioxido(dioxo)chromium silicon(4+) Chemical compound [Cr](=O)(=O)([O-])[O-].[Si+4].[Cr](=O)(=O)([O-])[O-] LAIHYGWCDMKQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229960003399 estrone Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N ferrosoferric oxide Chemical compound O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006115 industrial coating Substances 0.000 description 1
- 230000004941 influx Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N perfluorooctanoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001485 poly(butyl acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUQOHAYJWVTKDE-UHFFFAOYSA-N potassium;butan-1-olate Chemical compound [K+].CCCC[O-] CUQOHAYJWVTKDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012254 powdered material Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N sodium;butan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCC[O-] SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
- C09D133/064—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing anhydride, COOH or COOM groups, with M being metal or onium-cation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paper (AREA)
- Disintegrating Or Milling (AREA)
- Refuse Collection And Transfer (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
Predmetni izum odnosi se na postupak termičkog prevlačenja podloge praškastim materijalom, a posebno na premaze od praškastog materijala sa poboljšanim svojstvima kao što je jači sjaj, smanjeno ljuštenje i poboljšana vizualna jasnoća (DOI).
Poznato je da se termičko prevlačenje podloge praškastim materijalom upotrebljava kod bojenja metalnih podloga. Takovi premazi su posebno poželjni zbog toga, jer uveliko smanjuju, a mogu čak i eliminirati organska otapala u tekućim bojama. Kod otvrdnjavanja premaza od praškastih materijala zagrijavanjem, hlapljenje je vrlo malo ili gotovo zanemarivo. To je značajna prednost pred tekućim bojama kod kojih se organsko otapalo isparuje i odlazi u atmosferu, kad se boja suši grijanjem. Također je dobro poznato da je mehanizam sušenja, odn. otvrdnjavanja praškastog materijala važan aspekt sastava praškastih premaza.
Za postojanost na otvorenom, sastav praškastog materijala za termičko prevlačenje podloge prijašnje vrste bio je formuliran sa grupom karboksilne kiseline koja je sadržavala poliester ili akrilni polimer, grupu dikarboksilne kiseline, koja je sadržavala materijal i betahidroksialkilamidni otvrdnjivač. Ti premazi od praškastog materijala smatrali su se stabilnim, a smatralo se i da posjeduju dobra fizička svojstva.
No, prije korišteni premazi od praškastog materijala i sistemi otvrdnjavanja nisu imali dobra vizualna svojstva. Stoga je predmet ovog izuma da se nadvlada ovaj problem i istovremeno održe dobra fizikalna svojstva takovih sastava i sistema.
Rješenje ovog problema kojeg daje predmetni izum je praškasta smjesa koja otvrdnjava pri zagrijavanju (i odgovarajući mehanizam otvrdnjavanja), a koje obuhvaćaju grupu kiselina, koja sadrži poliesterski polimer, grupu monokarboksilne kiseline koja sadrži materijal i specifični otvrđivač, u kojoj je grupa monokarboksilne kiseline koja sadrži materijal, prisutna u određenoj količini.
Prema tome, prema predmetnom izumu nudi se praškasti materijal za termičko prevlačenje podloge, a koja obuhvaća grupu karboksilne kiseline koja sadži poliester: grupu monokarbokcilne kiseline koja sadrži materijal: otvrđivač: u njoj je otvrđivač betahidroksialkilamidni otvrđivač i/ili epoksi funkcionalni polimerizirani otvrđivač i u kojoj je grupa monokarboksilne kiseline koja sadrži materijal, prisutna u iznosu od oko 0.5 do oko 15 težinskog postotka temeljena na težini poliestera.
Otvrdnjavanjem prevlake na podlozi prema izumu dobivaju se bolja optička svojstva od prijašnjih sistema, pri čemu se zadržavaju druga poželjna fizička svojstva. Isto tako praškasti materijal za termičko prevlačenje podloge prema izumu, koji otvrdnjava pri zagrijavanju ima bolja optička svojstva od prijašnjih vrsta smjesa, bez nepovoljnog utjecaja na druga fizička svojstva kao što je fleksibilnost, trajnost, otpornost na rastvaranje i rđu.
Praškasti materijali za termičko prevlačenje podloge pri zagrijavanju imaju poboljšana optička svojstva kao što je sjaj, ljuštenje i jasnoća slike, pri čemu se zadržavaju ostala fizička svojstva kao što je stabilnost pri uskladištenju (tj. ne skupljaju se prilikom izlaganja toplini), fleksibilnost, tvrdoća, otpornost na rastvaranje i rđu, plus spoj drugih fizičkih svojstava kao što su tvrdoća, otpornost na udar, te kemijska otpornost i mogućnost nanošenja novog premaza.
Praškasti materijali za termičko prevlačenje prema izumu pogodni su za upotrebu kod industrijskih premaza, premaze za strojeve i opremu, posebno za prevlačenje metala kao što su limenke, uređaji, automobilski dijelovi i slično. Osim toga se praskaste smjese mogu koristiti za filmove, žice, boje, lakove, glazure, parkete, čepove za kanalizacijske cijevi i impregnante.
U skladu sa predmetnim izumom da je praškasti materijal za termičko prevlačenje podloge. Smjesa obuhvaća grupu karboksilne kiseline, koja sadrži poliester sa Tg od oko 30°C do oko 85°C u količini od oko 20 do oko 80, beta-hidroksialkilamidni otvrđivač i monokarboksilnu kiselinu za ljepši izgled i otpornost na vremenske utjecaje.
Smjesa može obuhvaćati i epoksi funkcionalni otvrđivač kao što je triglicidilni izocijanurat (TGIC) ili mješavinu TGIC-a i hidroksialkilamidnog otvrđivača.
Smjesa može obuhvaćati i kiseli funkcionalni akrilni polimer, epoksi funkcionalni ili hidroksialkilamidni otvrđivač i monofunkcionalnu karboksilnu kiselinu za poboljšana svojstva izgleda.
Praškasti materijal za termičko prevlačenje podloga prema izumu sadržava mješavinu nekoliko supstanci, no tri su bitna sastojka u praškastoj smjesi, naime grupa karboksilne kiseline koja sadrži poliester, druga karboksilna grupa izdvojena iz alifatske ili aromatske grupe monokarboksilne kiseline koja obuhvaća njihove mješavine i beta-hidroksi-alkilamidni otvrđivač. Dodatak grupe monokarboksilne kiseline poboljšava optička svojstva kao što je sjaj, ljuštenje i DOI ( jasnoća slike).
U grupi karboksilne kiseline koja sadrži poliestere koji se mogu koristiti temeljeni su na reakciji kondenzacije alifatskih poliola, uključivši cikloalifatske poliole sa alifatskim i/ili aromatskim polikarboksiInim kiselinama i anihidridima.
Primjeri pogodnih alifatskih poliola obuhvaćaju 1,2-etanediol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-heksanediol, neopentilski glikol, cikloheksanski dimetanol, trimetilpropan i slično. Pogodne polikarboksilne kiseline i anihidridi obuhvaćaju jantarnu kiselinu, adipinsku kiselinu, azelainsku kiselinu, sebazinsku kiselinu, tereftaličnu kiselinu, izoftaličnu kiselinu, tetrahidroftaličnu kiselinu, heksahidroftaličnu kiselinu, trimelitsku kiselinu i anhidride takovih kiselina.
Poliol i kiselina ili anhidrid zajedno reagiraju sa više kiseline nego alkohola i formiraju poliester koji ima slobodne karboksilne grupe. Poželjno je da grupa karboksilne kiseline koja sadrži poliester ima kojičinu kiseline od oko 20 do oko 80, još poželjnije od oko 20 do oko 45 i bit će krut na sobnoj temperaturi. Poželjno je da je poliester nadalje karakteriziran time, da ima Tg od oko 30°C do oko 85°C, najbolje od oko 40°C do oko 75°C.
Tg polimera je mjera tvrdoće i indeks taljenja polimera. Što je viši Tg, to je manji indeks taljenja i tvrđa prevlaka. Tg je opisan u "Principima polimerske kemije" (1953), Cornell University Press. Tg se zapravo može mjeriti ili se može izračunati kao što je opisao Fox u Bull.Amer.Fhysics Soc, 1,3, strana 123 (1956.) Tg kao što je ovdje korišten odnosi se na stvarno mjerene vrijednosti. Za mjerenje Tg-a polimera može se koristiti diferencijalna slanirajuća kalorimetrija (DSC) (stopa zagrijavanja od 10°C po minuti, sa Tg uzetom na prvoj točki influksacije).
Ako je Tg poliestera ispod 30°C, polimer i praškasta smjesa za prevlačenje podloge koja sadrži takav polimer može postati ljepljiva i teško je njome rukovati. Ako je Tg iznad 85°C, indeks taljenja poliestera je nizak i prevlaka bi mogla imati loš izgled.
Drugi bitni sastojak u praškastoj smjesi predmetnog izuma je beta-hidroksi-alkilamid. Beta-hidroksialkilamid je otvrdivač za kiselinski funkcionalni poliester. Beta-hidroksialkilamid može pomoći da se osigura mreža polimeriziranog polimera koji je tvrd, trajan i otporan na koroziju i otapala. Vjeruje se da beta-hidroksialkilamidi otvrdnjavaju prevlaku pomoću esterifikacijske reakcije sa poliesterom koji sadrži karboksil i formira višestruke spojeve estgera. Hidroksilna funkcionalnost beta-hidroksialkiloamida mora biti na prosječnoj bazi od najmanje dva, poželjno većoj od dva (2), najbolje do četiri (4), da bi se dobio optimum reakcije otvrdnjivanja.
Kod pripreme grupe kiseline koja sadrži akrilni polimer, razni monomeri se miješaju i reagiraju konvencionalnim postupcima polimerizacije iniciranim slobodnim radikalima. Među inicijatorima slobodnih radikala koji se mogu upotrijebiti su benzoil peroksid, tertiarybutil hidroperoksid, ditercijarni butil peroksid, azobis (2-metilpropionitril) itd.
Mogu se upotrijebiti i lančani prijenosnici kao što je merkaptopropionska kiselina. Polimerizacija se obično provodi u otopini, koristeći otapalo u kojem su monomeri topivi kao što je toluen ili ksilen.
Na kraju polimerizacije, reakcijska smjesa se devolatizira stavljanjem iste pod vakuum, da bi se odstranilo otapalo i dobio polimer kao kruta supstanca. Alternativno se polimer može taložiti i dodatno sušiti. Obično devolatizirani polimer sadrži manje od 1 posto po težini supstance koja isparuje na temperaturama korištenim za otvrdnjivanje prevlake.
Grupa kiselina koja sadrži polimer može biti i akrilni polimer pripremljen emulzionom polimerizacijom, suspenzionom polimerizacijom, blok-polimerizacijom ili podesnom kombinacijom istih kao što je dato u US-A-4,727,111. Ove tehnike dobro su poznate u struci.
Poželjne beta-hidroksialkilamidne supstance mogu se zorno prikazati strukturalno kako slijedi:
[image]
[image]
gdje je R1 kao što je gore opisano: A je veza, monovalentan ili polivalentan organski radikal, izdvojen iz zasićenog, nezasićenog ili aromatskog ugljikovodika, uključivši substituirane ugljikovodikove radikale koji sadrže od 2 do 20 atoma ugljika, m je jednak 1 do 2, n je jednak 0 do 2, a m + n je najmanje 2, poželjno veći od 2, obično u rasponu od 2 do i uključivši 4.
A je obično alkilenski radikal -(CH2)x-gdje je x od 2 do 12, obično od 4 do 10.
Beta-hidroksialkilamid se može pripremiti reakcijom nižeg alkilnog estera ili mješavinom estera karboksilnih kiselina sa beta-hidroksi-alkilamidima na temperaturama u rasponu od ambijentalne temperature do oko 200°C, ovisno o izboru reaktanta i prisustvu ili nepostojanju katalizatora. Podesni katalizatori obuhvaćaju bazične katalizatore kao što je natrijev metoksid, kalijev metoksid, natrijev butoksid, kalijev butoksid, natrijev hidroksid, kalijev hidroksid i slično, koji su prisutni u količinama od oko 0.1 do oko 1 težinski postotak, temeljeno na težini alkilnog estera.
Da bi se postiglo najefektnije otvrdnjivanje praškaste smjese za termičko prevlačenje, ekvivalentni odnos beta-hidroksi-alkilamida (hidroksi ekvivalenta) prema poliesteru koji sadrži karboksil (ekvivalente karboksilne kiseline) obično je oko 0.6 do 1.6:1, najčešće od 0.8 do 1.3:1. Odnosi izvan raspona od 0.6 do 1.6:1 su nepoželjni zbog slabog otvrdnjavanja.
Praškasti materijal za termičko prevlačenje podloge može sadržavati i grupu monokarboksilne kiseline koja sadrži supstancu izdvojenu iz alifatskih kiselina, uključivši stearinsku, miristinsku, palmitinsku, fenoksil-octenu, fenoksipropionsku, krotonsku, benzilsku i bademovu kiselinu: aromatske kiseline uključivši benzoevu, toluilnu (orto, meta, para), acetilsalicilnu, salicilnu, metoxibenzojsku (anisinsku), izopropilbenzojsku i cimetnu kiselinu: cikloalifatske obuhvaćaju cikloheksansku karboksilnu kiselinu, ciklopentansku karboksilnu kiselinu i furankarboksilnu kiselinu: oligomeri jednobaznih kiselina kao što su zatvorena alifatska dikarboksilna kiselina (npr. adipinski ili sebazinski monometilni ester) ili zatvoreni funkcionalni poliester kiseline: ili oligomerni poliesteri kao što su poli (kaprolakton) ili poli (kaprolaktam) i slično. Osim toga može se koristiti monofunkcionalna karboksilna kiselina u tekućem obliku. Ta supstanca jednobaznih kiselina popravlja optička svojstva kao što su sjaj, ljuštenje i "jasnoća slike", te mogu dati i dodatnu fleksibilnost i/ili otpornost na udarac kod zadnjeg prevlačenja.
Grupa monokarboksilnih kiselina koja sadrži supstancu su uglavnom stearinska kiselina, benzojska kiselina, cimetna kiselina ili fur-ankarboksilna kiselina.
Praškasti materijal za termičko prevlačenje podloge može nadalje obuhvaćati grupu polikarboksilne kiseline koja sadrži supstancu izdvojenu iz grupe C4-C20 alifatskih polikarboksiInih kiselina, polimerske polihnihidride, poliestere male molekularne težine koji ekvivalentnu težinu kiseline od oko 150 do oko 600 i njihove smjese odn. mješavine.
U alifatske polikarboksilne kiseline koje se mogu koristiti spadaju dikarboksilna kiselina kao što je adipinska kiselina, suberinska kiselina, azelainska kiselina i dodekanedionska kiselina.
Alifatska dikarboksilna kiselina uglavnom sadrži jedaki broj ugljika.
Materijal za termičko prevlačenje može sadržavati i druge aditive koji su tipično ukorporirani u praskaste materijale za prevlačenje podloge, kao što su sredstva za kontrolu toka, sredstva protiv pucanja, dodaci za tok praškastog materijala i lagani stabilizatori.
Da bi se praškastom materijalu za prevlačenje dala odgovarajuća boja, u praškasti materijal se može staviti pigment odn. obojena materija u iznosu od oko 1 do oko 50 posto po težini, temeljeno na ukupnoj težini praškastog materijala za prevlačenje. Obojene materije odn. pigmenti koji su podobni za praskaste materijale za prevlačenje podloge mogu biti organske ili anorganske i obuhvaćaju bazni kromat silicija, titan dioksid, ultramarin plavo, ftalocijanin plavo, ftalocijanin zeleno, čađu, crni željezni oksid, kromno zeleni oksid, feritno žuto i kvinto crveno.
Podesna sredstva za kontrolu toka su akrilni polimeri ili kopolimeri kao što su poliaurilni akrilati, polibutilni akrilati, poli (2-etil-heksil) akrilati, poli (etilakrilat-co-2-etilheksilakrilat), poliaurilni metakrilati, poliizodecilni metakrilati i slično, te flourirani polimeri kao što su esteri polietilenskog glikola ili polipropilenski glikol sa fluoriranom masnom kiselinom, napr. ester polietilenskog glikola koji ima molekularnu težinu iznad oko 2,500 i perfluoro-oktanska kiselina. Polimerni siloksani sa molekularnim težinama iznad 1,000 mogu se polidimetilsiloksan ili poli(metilfenil) siloksan.
Sredstva za kontrolu toka mogu pomoći u smanjenju tenzije površine za vrijeme zagrijavanja praškastog materijala i eliminirati stvaranje pukotina. Općenito uzevši, sredstvo za kontrolu toka, ako je upotrebljeno, prisutno je u iznosima od oko 0.05 do oko 5 posto po težini, temeljeno na ukupnoj težini praškastog materijala za termičko prevlačenje podloge.
Sredstva protiv pucanja mogu se dodati materijalu, da bi se isparavajući materijal koji je eventualno prisutan, mogao ispariti iz filma za vrijeme pečenja. Benzoin je visoko cijenjeno sredstvo za degaziranje i koristi se u količinama koje su u rasponu od oko 3% po težini, temeljeno na ukupnoj težini praškastog materijala za prevlačenje.
Praškasti materijali za termičko prevlačenje podloge mogu sadržavati i UV-absorbirajuća sredstva, kao što je TINUVINR(koji se može dobiti na tržištu i koji je registriran zaštitni znak kompanije Ciba-Geigy). Kad se koristi, TINUVIN je prisutan u smjesama u količinama od oko 0.5 do oko 6 posto po težini, temeljeno na ukupnoj težini praškastog materijala za prevlačenje podloge.
Osim toga, praškasti materijali za termičko prevlačenje mogu sadržavati plinom zasićen silicij ili slično kao dodatak, da bi se smanjilo lomljenje praškastog materijala za vrijeme uskladištenja. Jedan primjer plinom zasićenog silicija prodaje Cabot Corporation pod trgovačkim znakom CAB-O-SILR. Dodatak za tok praškastog materijala, kad se koristi obično je prisutan u količinama koje su u rasponu od oko 0.1 do oko 0.5 posto po težini, temeljeno na ukupnoj težini praškastog materijala za prevlačenje podloge. Taj dodatak za tok praškastog materijala obično se dodaje partikuliranim praškastim materijalima za prevlačenje nakon pripreme partikulirane smjese.
Praškasti materijali za termičko prevlačenje podloge pripremaju se miješanjem otopljenih sastojaka praškastog materijala. Postupak se može završiti prvim miješanjem velikom brzinom u suhoj mješalici velikog intenziteta, npr. Henschel mješalica, a potom se topljena mješavina stavlja u ekstruder, npr. Werner-Pfleiderer ZK-30 ekstruder sa dvostrukim zavrtnjom na temperaturi od oko 80°C do oko 130°C. Ekstrudat se potom hladi i pulverizira u prašak. Praškasti materijal za prevlačenje podloge može se direktno primjeniti na metal kao što je čelik ili aluminij, staklo, plastika ili plastični supstrati (fiberglas).
Praškasti materijal može se nanositi elektrostatskim prskanjem (korona pražnjenje ili triboelektrično) ili korištenjem fluidiziranog sloja. Preferira se elektrostatsko prskanje. Praškasti materijal može se stavljati u jednoj etapi ili u više etapa, da bi se poslije otvrdnjavanja dobio film debljine od oko 1.27-12.7 x 10-3 cm. Da bi se dobila visokokvalitetna završna obrada, debljina praskaste prevlake je od oko 3.05 - 10.2 x 10-3, najčešće od oko 3.56 - 7.62 x 10-3 cm.
Podloga koja se prevlači može se prije nanošenja praškastog materijala zagrijati, da bi se praškasti materijal ravnomjerno rasporedio. Nakon nanošenja praškastog materijala, podloga na koju je nanesen praškasti materijal može se peći na temperaturi od oko 149°C do 204°C oko 5 do 60 minuta, najbolje oko 20 do oko 40 minuta.
Predmetni izum opisat ćemo pomoću primjera.
Slijedeći primjeri obuhvaćaju pripremu različitih hidroksialkilamidnih tvari za otvrdnjavanje, funkcionalnih poliesterskih polimera karboksilne kiseline, funkcionalni akrilni polimeri karboksilne kiseline tretirani sa monokarboksilnim kiselinama koje se koriste u pripremi praškastih materijala prema ovom izumu.
Kod slijedećih primjera provedeni su slijedeći testovi:
1. Jačina impakta mjerena je sa Gardner ispitivačem impakta. Prevučene ploče bile su podvrgnute sve jačim i jačim udarima, dok prevlaka nije puknula: ploča je dobila udarac na strani koja je prevučena, tj. direktni udar, a isto tako i na drugoj strani, tj. reverzni udar. Rezultati su prikazani u x 0.87 cm-kg (inc-funte) temeljeno na kalkulaciji da je 1.15 cm-kg ekvivalent i inc-funti.
2. T-proba savijanja vrši se savijanjem prevučenih ploča (1 3.81 cm x 30.48 cm (1 1/2" X 12")) 180° tako da se prevučena ploča savine i na mjestu savijanja se utvrđuju mjesta gdje je prevlaka napukla.
3. Ispitivanje tvrdoće olovkom vršilo se na način da su se uzimale olovke sve veće tvrdoće (od F do 3H) i njima se pokušalo zagrepsti po premazu. Tvrdoća prve olovke kojom se zagrebla prevlaka uzeta je za utvrđivanje tvrdoće pomoću olovke.
4. 20° i 60° sjaj mjeren je sa mjeračem sjaja proizvedenim od kompanije Gardner Instrument.
5. Ljuštenje (orange peel) je procijenjeno vizualno na otvrdnjelim pločama i svrstano je prema stupnju gruboće površine.
6. "Jasnoća slike" mjerena je uz korištenje aparata koji na površinu
Primjer 1: Priprema praškastog materijala (bijelo pigmentiran)
Pigmentiran praškasti materijal za prevlačenje podloge, koji sadrži betahidroksialkilamidni polimerizator, karboksilnu kiselinu koja sadrži poliester i razne nivoe monofunkcionaInih karboksilnih kiselina priprema se kako slijedi. Usporedbe radi dat je slični sistem bez monofunkcionalne karboksilne kiseline. Sve vrijednosti su postoci ukupnih formulacija.
[image]
Opaske:
1. Poliester koji ima kiselinski broj od ca. 34 - može se nabaviti kao Grilesta V76-12 od EMS-American Grilon, Inc.
2. Modaflow III je akrilni kopolimer na silicijevom nosaču i može se dobiti od Monsanto Company.
Sastojci formulacije bili su prethodno miješani u Henschelovoj mje-šalici velikog intenziteta na 1800 o/min u trajanju od 1 minute, nakon čega je slijedila ekstruzija u Werner i Pfleiderer ZSK-30 ekstruderu na 110°C. Ekstrudati se potom hlade, mrve i melju i Micropul udarnom mlinu, prosiju se kroz sito sa 140 rupa i elektrostatski prskaju na Bonderite 1000 podloge sa Volstatic pištoljem. Prevlake od praškastih materijala otvrdnjavale su odn. sušile su se u peći pod pritiskom 20 minuta na temperaturi od 180°C. Mehanička i optička svojstva tih prevlaka data su u Tabeli 1 na drugoj strani.
Tabela 1.
[image]
Opaske:
1. Postotak kiseline temelji se na poliesterskoj smoli.
2. DOI ("jasnoća slike") skala je 0-100 sa 100 = najbolje
3. Skala ljuštenja (orange peel) je 0-10 sa 10 = najbolje
Primjer 2: Priprema praškastog materijala (bijelo pigmentiranog)
Pigmentirani praškasti materijal za prevlačenje podloge a koji se sastoji od triglicidilizocijanuratnog polimera, karboksilne kiseline koja sadrži poliester i različite nivoe monofunkcionalnih karboksilnih kiselina priprema se kako slijedi. Usporedbe radi dat je slični sistem bez monofunkcionalne karboksilne kiseline. Sve vrijednosti su postoci ukupne formulacije.
[image]
Opaske:
1. Poliester koji ima kiselinski broj od oko 34 može se nabaviti kao Grilesta P7307.3 od EMS-American Grilon, Inc.
2. Može se dobiti od Ciba-Geigy Corp. kao Araldite PT-810.
3. Modaflow III je akrilni kopolimer na silicijevom nosaču i može se dobiti od Monsanto Company.
Sastojci formulacije prethodno se miješaju u Henschel mješalici visokog intenziteta na 1800 o/min u trajanju od 1 minute, nakon čega slijedi ekstruzija u Werner i Pfleiderer ZSK-30 ekstruderu na 110°C.
Ekstrudati se potom hlade, mrve i melju u Micropul udarnom mlinu, siju kroz sito sa 140 rupa, te elektrostatski prskaju na Bonderite 1000 podloge, sa Volstatic pištoljem. Sušenje prevlake od praškastog materijala vrši se u peći sa komprimiranim zrakom na 180°C u trajanju od 20 minuta.
Mehanička i optička svojstva ovih prevlaka data su u donjoj Tabeli 2.
Tabela 2.
[image]
Opaske:
1. Postotak kiseline temeljen je na poliesterskoj smoli.
2. DOI skala je 0-100 sa 100 = najbolje.
3. Ljuštenje (orange peel) je 0-10 sa 10 = najbolje.
Primjer 3: Priprema praškastog materijala (plavo pigmentiran)
Pigmentirani praškasti materijal koji sadrži polimerizator betahidroksilamida, karboksilnu kiselinu koja sadrži poliester i monofunkcionalnu karboksilnu kiselinu, priprema se kako slijedi. Usporedbe radi dat je slični sistem bez monofunkcionalne karboksilne kiseline. Sve vrijednosti su postoci ukupne formulacije.
[image]
Opaske:
1. Poliester koji ima kiselinski broj od oko 34 može se nabaviti kao Grilesta V76-12 od EMS-American Grilon, Inc.
2. Modaflow III je akrilni kopolimer na silicijevom nosaču i može se dobiti od Monsanto Company.
3. BT-417 plavi pigment ftalocijanina, koji se može nabaviti od Dupont-a.
Sastojci formulacije prethodno se miješaju u Henschel mješalici velikog intenziteta sa 1800 o/min u trajanju od 1 minute, nakon čega slijedi ekstruzija u Werner i Pfleiderer ZSK-30 ekstruderu na temperaturi od 110°C. Ekstrudat se potom hladi, mrvi i melje u Micropul udarnom mlinu, sije kroz sito sa 140 rupa i elektrostatski raspršuje na Bonderite 1000 podloge sa Volstatic pištoljem. Sušenje odn. otvrdnjavanje se vrši u peći sa komprimiranim zrakom na temperaturi od 180°C u trajanju od 20 minuta. Mehanička i optička svojstva tih prevlaka data su u donjoj Tabeli 3.
Tabela 3.
[image]
Opaske:
1. Postotak kiseline temelji se na poliesterskoj smoli.
2. DOI skala je 0-100 sa 100 = najbolje.
3. Ljuštenje (orange peel) je 0-10 sa 10 = najbolje.
Primjer 4: Priprema praškastog materijala (bijelo pigmentiran)
Pigmentiran praškasti materijal koji sadrži betahidroksialkilamidni polimerizator, karboksilnu kiselinu koja sadrži poliester i različite nivoe benzoeve kiseline kao monofunkcionalni kiselinski dodaci, priprema se kako slijedi.
Usporedbe radi dat je slični sistem bez monofunkcionalne karboksilne kiseline. Sve vrijednosti su postoci ukupne formulacije.
[image]
Opaske:
1. Poliester koji ima kiselinski broj od oko 34 može se nabaviti kao Grilesta V76-12, od EMS-american Grilon, Inc.
2. Modaflow III je akrilni kopolimer na silicijevom nosaču i može se nabaviti od Monsanto Companv.
Sastojci formulacije prethodno se miješaju u Henschel mješalici visokog intenziteta sa 1800 o/min u trajanju od 1 minute, nakon čega slijedi ekstruzija u Werner i Pfleiderer ZSK-30 ekstrudertu na 110°C. Ekstrudati se tad hlade, mrve i melju u Micropul udarnom mlinu, siju kroz sito sa 140 rupa i elektrostatski prskaju na Bonderite 1000 podloge sa Volstatic pištoljem. Sušenje odn. otvrdnjavanje praškastog materijala vrši se u peći sa komprimiranim zrakom na 180°C u trajanju od 20 minuta. Mehanička i optička svojstva tih prevlaka data su u donjoj Tabeli 4.
Tabela 4.
[image]
Opaske:
1. Postotak kiseline temeljen je na poliesterskoj smoli.
2. D01 skala je 0-100 sa 100 = najbolje
3. Skala ljuštenja (orange peel) je 0-10 sa 10 = najbolje.
Primjer 5: Priprema akrilnog praškastog materijala za prevlačenje
Pigmentirani praškasti materijal za prevlačenje podloge koji sadrži betahidroksialkilamidni polimerizator, karboksilnu kiselinu koja sadrži akrilni polimer i 4% (bazirano na akrilnoj smoli) stearinske kiseline kao monofunkcionalni kiselinski dodatak, priprema se kako slijedi. Usporedbe radi dat je slični sistem bez monofunkcionalne karboksilne kiseline. Sve vrijednosti su postoci ukupne formulacije.
[image]
Opaske:
1. Akrilna smola može se nabaviti kao SCX-815B od S.C. Johnson Co.
2. Modaflow III je akrilni kopolimer na silicijskom nosaču i može se nabaviti od Monsanto Companv.
3. Resiflow P-67 je akrilno pomoćno sredstvo toka i može se nabaviti od Estron Chemical.
Sastojci formulacije prethodno se miješaju u Henschel mješalici visokog intenziteta sa 1800 o/min u trajanju od 1 minute, nakon čega slijedi ekstruzija u Werner i Pfleiderer ZSK-30 ekstruderu na temperaturi od 110°C. Potom se ekstrudati hlade, mrve i melju u Mikropul udarnom mlinu, siju kroz sito sa 140 rupa i elektrostatski prskaju na Bonderite 1000 podloge sa Volstatic pištoljem. Sušenje praškastih prevlaka vrši se u peći s komprimiranim zrakom na 180°C u trajanju od 30 minuta. Mehanička i optička svojstva tih prevlaka data su u donjoj Tabeli 5.
Tabela 5.
[image]
Opaske:
1. Postotak kiseline baziran je na akrilnoj smoli.
2. DOI-skala je 0-100 sa 100 = najbolje.
Primjer 6: QUV-8 otpornost na atmosferske utjecaje
Bonderite 1000 ploče, prevučene sa praškastim materijalom Primjera 3, stavljene su u QUV uređaj za određivanje otpornosti bojenih premaza prema atmosferskim utjecajima, opremljen sa "B" - žaruljom (313 nm maksimum radijacije). Ciklus uređaja za određivanje otpornosti bojenih premaza na atmosferske utjecaje bio je 8 sati svjetla na 65°C, 4 sata kondenzacije na 40°C. Ploče su uvijek umetane i očitan je sjaj za 20 i 60° za vrijeme svjetlosnog ciklusa. Retencija sjaja mjerena kao vrijeme (u satima) za date nivoe sjaja, kalkulirana je iz mjerenja sjaja kao funkcija vremena. Ti podaci dati su u Tabeli 6.
Tabela 6.
[image]
Gornji rezultati demonstriraju da praškasti materijali za termičko prevlačenje podloge predmetnog izuma daju dobra i poboljšana optička svojstva, dok istovremeno zadržavaju druga željena svojstva.
Claims (9)
1. Postupak termičkog prevlačenja podloge praškastim materijalom, naznačen time, što se smjesa praškastog materijala sastoji od; karboksilne kiselinske grupe koja sadrži poliester, monokarboksilne kiselinske grupe sa supstancom i otvrdivača, pri čemu je monokarboksilna kiselinska grupa zastupljena od 0.5 do 15% težinskog udjela u odnosu na poliester, dok je otvrđivač beta-hidroksialkilamid i/ili epoksi funkcionalni polimer
2. Postupak, prema zahtjevu 1, naznačen time, što se supstanca, izdvojena iz grupe monokarboksilne kiseline, sastoji od stearinske, miristinske, palmitinske, fenoksi-octene, fenoksi-propionske, krotonske, benzilske i bademove kiseline; pri čemu aromatske kiseline obuhvaćaju benzoevu, toluolnu (orto, meta i para), acetilsalicilnu, salicilnu, metoksibenzenovu (anisovu), izopropilbenzoevu i cimetovu kiselinu; dok cikloalitati obuhvaćaju cikloheksansku karboksilnu kiselinu, ciklopentansku karbo-ksilnu kiselinu, furanokarboksilnu kiselinu, te njihove mješavine
3. Postupak prema zahtjevu 2, naznačen time, što je monokarboksilna kiselina koja sadrži supstancu, stearinska kiselina, benzoeva kiselina, cimetova kiselina ili furanokarboksilna kiselina
4. Postupak, odnosno smjesa prema zahtjevu 1, naznačena time, što je karboksilna kiselinska grupa koja sadrži poliester formirana iz kondenzacione reakcije ili alifatskih poliola ili cikloalifatskih poliola sa ili alifatskim ili aromatskim polikar-boksilnim kiselinama i anhidridima, te što poliester ima Tg od oko 30°C do oko 85°C i kiselinski broj od oko 20 do oko 80
5. Postupak odnosno smjesa prema jednom od prethodnih zahtjeva, naznačena time, što monokarboksilna kiselinska grupa koja sadrži poliester ima od oko 1 do oko 10 težinskih postotaka temeljenog na težini poliestera
6. Postupak odnosno smjesa prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačena time, što betahidroksialkilamid ima strukturnu formulu
[image]
pri čemu u:
- R1 je kako je rečeno
- A je kemijska veza monovalentan ili polivalentan organski radikal, izdvojen iz zasićenog, nezasićenog ili aromatskog ugljikovodika, uključivši i substituirane ugljikovodikove radikale koji sadrže od 2 do 20 atoma ugljika
- m je jednako 1 do 2
- n je jednako 0 do 2
- m + n = najmanje 2
7. Postupak odnosno smjesa prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, n naznačena time, što je ekvivalentni odnos beta-hidroksi-alkilamida prema ekvivalentu karboksilne kiseline od oko 0,6 : 1,0 do oko 6,0 : 1,0
8. Postupak odnosno smjesa prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva gdje je karboksilni kiselinski poliester akril, naznačena time,što monokarboksilna kiselina sadržava od oko 1 do oko 10 težinskih postotaka u odnosu na težinu akrilne smole
9. Postupak odnosno smjesa, prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, naznačen time, što smjesa sadrži beta-hidroksialkila-midni ili epoksi funkcionalni polimerizirajući otvrdivač.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/706,816 US5266657A (en) | 1991-05-29 | 1991-05-29 | Monocarboxylic acid power coating curing systems |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HRP920141A2 true HRP920141A2 (en) | 1995-12-31 |
Family
ID=24839169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HR920141A HRP920141A2 (en) | 1991-05-29 | 1992-05-21 | Thermosetting powder coating composition |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5266657A (hr) |
| EP (1) | EP0516375B1 (hr) |
| JP (1) | JPH05156178A (hr) |
| KR (1) | KR920021682A (hr) |
| CN (1) | CN1068130A (hr) |
| AT (1) | ATE118236T1 (hr) |
| AU (1) | AU655641B2 (hr) |
| BR (1) | BR9202006A (hr) |
| CA (1) | CA2069025A1 (hr) |
| CS (1) | CS163992A3 (hr) |
| DE (1) | DE69201356T2 (hr) |
| FI (1) | FI922451A (hr) |
| HK (1) | HK103595A (hr) |
| HR (1) | HRP920141A2 (hr) |
| HU (1) | HUT61814A (hr) |
| IE (1) | IE67135B1 (hr) |
| IL (1) | IL101907A (hr) |
| MX (1) | MX9202487A (hr) |
| NZ (1) | NZ242810A (hr) |
| PL (1) | PL167539B1 (hr) |
| SG (1) | SG59872G (hr) |
| SI (1) | SI9200096A (hr) |
| TW (1) | TW205064B (hr) |
| YU (1) | YU53192A (hr) |
| ZA (1) | ZA923631B (hr) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9205137D0 (en) * | 1992-03-10 | 1992-04-22 | Scott Bader Co | Anti-popping agents for powder coating compositions |
| US5340868A (en) * | 1993-06-21 | 1994-08-23 | Owens-Corning Fiberglass Technology Inc. | Fibrous glass binders |
| ATE149555T1 (de) * | 1993-07-01 | 1997-03-15 | Eastman Chem Co | Hitzehärtbare überzugsmittel |
| DE4335845C3 (de) * | 1993-10-20 | 2001-06-13 | Inventa Ag | Wärmehärtende Beschichtungsmasse, deren Herstellung und Verwendung |
| DE4401438C2 (de) * | 1994-01-19 | 1997-09-18 | Inventa Ag | Wärmehärtbares Beschichtungssystem, dessen Herstellung und Verwendung |
| DE4430400A1 (de) * | 1994-08-26 | 1996-02-29 | Inventa Ag | Wärmehärtbares Beschichtungssystem aus mehreren Bindemittelharzen |
| NL1008041C2 (nl) * | 1998-01-16 | 1999-07-19 | Tidis B V I O | Toepassing van een wateroplosbaar bindmiddelsysteem voor de productie van glas- of steenwol. |
| US6201052B1 (en) * | 1998-11-25 | 2001-03-13 | The Lubrizol Corporation | Powder-coating compositions containing transfer efficiency-enhancing additives |
| DE10004136C2 (de) * | 2000-01-31 | 2001-11-29 | Ems Chemie Ag | Wärmehärtbare Beschichtungsmassen |
| JP2001262075A (ja) * | 2000-03-17 | 2001-09-26 | Kansai Paint Co Ltd | 熱硬化型粉体塗料 |
| KR20020020597A (ko) * | 2000-09-09 | 2002-03-15 | 황성호 | 피.씨.엠용 하이브리드계 분체도료 조성물 |
| JPWO2002100956A1 (ja) * | 2001-06-08 | 2004-09-24 | ダイキン工業株式会社 | 熱硬化型粉体塗料組成物 |
| DE10154626A1 (de) * | 2001-11-07 | 2003-05-22 | Cognis Deutschland Gmbh | Gießbare Zusammensetzungen |
| MXPA04012498A (es) * | 2002-06-19 | 2005-07-14 | Surface Specialties Sa | Composiciones de recubrimiento en polvo semi-brillante. |
| WO2004094805A1 (en) * | 2003-04-22 | 2004-11-04 | Hee-Joong Park | Fuel supply control system for automobile |
| US7129310B2 (en) | 2003-12-23 | 2006-10-31 | Wacker Chemical Corporation | Solid siliconized polyester resins for powder coatings |
| EP1873183A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-02 | DSMIP Assets B.V. | Branched polyester containing powder coating composition |
| CN101985538A (zh) * | 2010-10-27 | 2011-03-16 | 中国电器科学研究院 | 一种环保型低温固化纯聚酯粉末涂料及其制备方法 |
| JP6125349B2 (ja) * | 2013-06-25 | 2017-05-10 | 日本カーバイド工業株式会社 | 熱硬化性組成物 |
| US9359524B2 (en) * | 2013-10-15 | 2016-06-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyesters and coatings containing the same |
| JP6418086B2 (ja) | 2015-07-06 | 2018-11-07 | 信越化学工業株式会社 | 粉体塗料組成物及びその塗装物 |
| CN105482659A (zh) * | 2015-12-17 | 2016-04-13 | 芜湖市宝艺游乐科技设备有限公司 | 一种耐磨阻燃性聚酯粉末涂料及其制作方法 |
| EP3239226B1 (en) * | 2016-04-29 | 2019-04-10 | Jotun A/S | Particulate coating |
| JP6729320B2 (ja) * | 2016-11-21 | 2020-07-22 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物を含む組成物並びにこれを含む塗料および接着剤 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5949260B2 (ja) * | 1975-08-27 | 1984-12-01 | 日本エステル （株） | 粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物 |
| US4727111A (en) * | 1986-09-29 | 1988-02-23 | Ppg Industries, Inc. | Powder coating compositions based on mixtures of acid group-containing materials and beta-hydroxyalkylamides |
| US4801680A (en) * | 1987-12-30 | 1989-01-31 | Ppg Industries, Inc. | Hydroxyalkylamide powder coating curing system |
-
1991
- 1991-05-29 US US07/706,816 patent/US5266657A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-05-18 IL IL10190792A patent/IL101907A/en unknown
- 1992-05-19 ZA ZA923631A patent/ZA923631B/xx unknown
- 1992-05-20 YU YU53192A patent/YU53192A/sh unknown
- 1992-05-20 CA CA002069025A patent/CA2069025A1/en not_active Abandoned
- 1992-05-20 NZ NZ242810A patent/NZ242810A/en unknown
- 1992-05-21 AU AU17082/92A patent/AU655641B2/en not_active Ceased
- 1992-05-21 HR HR920141A patent/HRP920141A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1992-05-26 MX MX9202487A patent/MX9202487A/es unknown
- 1992-05-27 SG SG1995905055A patent/SG59872G/en unknown
- 1992-05-27 DE DE69201356T patent/DE69201356T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-05-27 AT AT92304767T patent/ATE118236T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-05-27 HU HU9201765A patent/HUT61814A/hu unknown
- 1992-05-27 KR KR1019920008997A patent/KR920021682A/ko not_active Application Discontinuation
- 1992-05-27 BR BR929202006A patent/BR9202006A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-05-27 EP EP92304767A patent/EP0516375B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-27 FI FI922451A patent/FI922451A/fi not_active Application Discontinuation
- 1992-05-28 PL PL92294724A patent/PL167539B1/pl unknown
- 1992-05-29 JP JP4139209A patent/JPH05156178A/ja not_active Withdrawn
- 1992-05-29 CN CN92104121A patent/CN1068130A/zh active Pending
- 1992-05-29 CS CS921639A patent/CS163992A3/cs unknown
- 1992-05-29 SI SI19929200096A patent/SI9200096A/sl unknown
- 1992-07-01 IE IE921721A patent/IE67135B1/en not_active IP Right Cessation
- 1992-08-05 TW TW081106191A patent/TW205064B/zh active
-
1993
- 1993-09-10 US US08/118,847 patent/US5393846A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-06-29 HK HK103595A patent/HK103595A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU1708292A (en) | 1992-12-03 |
| HK103595A (en) | 1995-07-07 |
| KR920021682A (ko) | 1992-12-18 |
| IE921721A1 (en) | 1992-12-02 |
| HU9201765D0 (en) | 1992-08-28 |
| IL101907A (en) | 1995-01-24 |
| PL167539B1 (pl) | 1995-09-30 |
| DE69201356T2 (de) | 1995-05-24 |
| HUT61814A (en) | 1993-03-01 |
| IL101907A0 (en) | 1992-12-30 |
| PL294724A1 (hr) | 1993-02-08 |
| JPH05156178A (ja) | 1993-06-22 |
| DE69201356D1 (de) | 1995-03-23 |
| BR9202006A (pt) | 1993-01-12 |
| US5393846A (en) | 1995-02-28 |
| CN1068130A (zh) | 1993-01-20 |
| MX9202487A (es) | 1992-11-01 |
| ATE118236T1 (de) | 1995-02-15 |
| NZ242810A (en) | 1995-03-28 |
| AU655641B2 (en) | 1995-01-05 |
| SI9200096A (en) | 1992-12-31 |
| TW205064B (hr) | 1993-05-01 |
| EP0516375A2 (en) | 1992-12-02 |
| YU53192A (sh) | 1994-06-24 |
| FI922451A0 (fi) | 1992-05-27 |
| ZA923631B (en) | 1993-11-19 |
| EP0516375A3 (en) | 1993-02-03 |
| SG59872G (en) | 1995-09-18 |
| EP0516375B1 (en) | 1995-02-08 |
| IE67135B1 (en) | 1996-03-06 |
| CS163992A3 (en) | 1992-12-16 |
| FI922451A (fi) | 1992-11-30 |
| CA2069025A1 (en) | 1992-11-30 |
| US5266657A (en) | 1993-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP920141A2 (en) | Thermosetting powder coating composition | |
| KR930002217B1 (ko) | 하이드록시알킬아마이드 분말 도장 경화 시스템 | |
| CA1303787C (en) | Powder coating compositions | |
| US5436311A (en) | Matte powder coating of carboxyl polyester and glycidyl acrylic copolymer | |
| EP0419003B1 (en) | Thermosetting powder coating composition | |
| US5214101A (en) | Powder coating composition comprising a co-reactable particulate mixture of carboxylic acid group-containing polymers and beta-hydroxyalkylamide curing agent | |
| US5216090A (en) | Fatty acid hydroxyalkylamides as coreactable stabilizers and flow aids for powder coatings | |
| US4788255A (en) | Powder coating compositions | |
| CA1336112C (en) | Powder coating composition | |
| US5182337A (en) | Powder coating composition comprising a co-reactable particulate mixture of carboxylic acid group-containing polymers and beta-hydroxyalkylamide curing agent | |
| JP2001294622A (ja) | 熱硬化性粉体塗料用樹脂及びこれを用いた熱硬化性粉体塗料組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1OB | Publication of a patent application | ||
| AIPI | Request for the grant of a patent on the basis of a substantive examination of a patent application | ||
| OBST | Application withdrawn |