JPH05156178A - 熱硬化性粉末被覆性組成物 - Google Patents

熱硬化性粉末被覆性組成物

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JPH05156178A
JPH05156178A JP4139209A JP13920992A JPH05156178A JP H05156178 A JPH05156178 A JP H05156178A JP 4139209 A JP4139209 A JP 4139209A JP 13920992 A JP13920992 A JP 13920992A JP H05156178 A JPH05156178 A JP H05156178A
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polyester
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JP4139209A
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David A Hammerton
アラン ハマートン デビッド
Karlheinz Kronberger
クロンベルガー カールハインツ
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Rohm and Haas Co
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Rohm and Haas Co
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    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
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    • C09D133/064—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing anhydride, COOH or COOM groups, with M being metal or onium-cation
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 改良された光学的性質および耐候性、例えば
光沢、ミカン肌、および画像の識別性（ＤＯＩ）を有
し、かつ他の物理的性質、例えば軟質性、耐久性、耐溶
剤性、および耐蝕性を維持している、熱硬化性粉末被覆
性組成物を提供する。 【構成】 カルボン酸基含有ポリエステル、モノカルボ
ン酸基含有物質、およびベーター−ヒドロキシアルキル
アミド硬化剤を含有する反応可能な混合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の分野 本発明は、熱硬化性粉末被覆性組成物に関する。更に詳
細には、本発明は、改良された光学的性質例えば改良さ
れた光沢、減少されたミカン肌（ｏｒａｎｇｅｐｅｅ
ｌ）、および強化されたＤＯＩ〔Ｄｉｓｔｉｎｃｔｎｅ
ｓｓ ｏｆ Ｉｍａｇｅ（画像の識別性）〕を有する熱
硬化性粉末被覆性組成物に関する。本発明の粉末被覆剤
は、一般的な工業的の被覆、機械および装置の被覆、特
に缶類（ｃａｎｓ）、アプライアンス（ａｐｐｌｉａｎ
ｃｅｓ）、自動車部品等のような金属の被覆に使用する
のに適している。更に、本発明の粉末被覆性組成物は、
フィルム、繊維、ペイント、ラッカー、ワニス、継目の
ない床仕上げ（ｓｅａｍｌｅｓｓ ｆｌｏｏｒｉｎ
ｇ）、コーキング材（ｃａｕｌｋｓ）、および含浸剤に
使用することができる。
【０００２】発明の背景 粉末被覆性組成物が金属基体を塗装するのに有用である
ことは、当業界において知られている。そのような被覆
性組成物は極めて望ましいものである。なぜなら、それ
らを使用することにより、液体ペイント中の有機溶剤を
大いに減少させ、かつ該溶剤を排除することさえできる
からである。粉末被覆性組成物を加熱により硬化させる
ときは、たとえあったとしても、揮発性物質が周囲の環
境に放出されることはほんの少しである。これは、ペイ
ントを加熱により硬化したときに、大気中に有機溶剤が
揮発する液体ペイントを越える有意な利益である。
【０００３】外部耐久性のためには、従来技術の粉末被
覆性組成物は、カルボン酸基含有ポリエステルまたはア
クリル系重合体、ジカルボン酸基含有物質、およびベー
ター−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤を用いて配合さ
れていた。これらの粉末被覆性組成物および硬化システ
ムは安定であると言われ、かつ良好な物性を有してい
た。また、同様に、粉末被覆剤の硬化機構は、粉末被覆
剤組成物の重要な面であることも当業界においてよく知
られている。本発明の硬化システムは、他の望ましい物
性を維持しながら、従来技術を越える改良された光学的
性質を提供する。
【０００４】本発明の硬化機構は、酸基含有ポリエステ
ル重合体、ベーター−ヒドロキシアルキルアミド硬化
剤、およびモノカルボン酸基含有物質に基づいており、
それは他の物性例えば軟質性（ｆｌｅｘｉｂｉｌｉｔ
ｙ）、耐久性、耐溶剤性および耐蝕性に悪い影響を与え
ることなしに、光学的性質を改良する。
【０００５】発明の概要 本発明によって熱硬化性粉末被覆性組成物が提供され
る。この組成物は、約３０℃〜約８５℃のＴｇおよび約
２０〜約８０の酸価を有するカルボン酸基含有ポリエス
テル、ベーター−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤、お
よび高められた外観性および耐候性のためのモノカルボ
ン酸、から成っている。
【０００６】また、本発明の組成物には、エポキシ官能
性硬化剤例えばトリグリシジルイソシアヌレート（ＴＧ
ＩＣ）、またはＴＧＩＣおよびヒドロキシアルキルアミ
ド硬化剤の混合物を含有させることができる。本発明の
粉末被覆性硬化性組成物は、改良された光学的性質例え
ば改良された光沢、減少されたミカン肌、および強化さ
れたＤＯＩ〔Ｄｉｓｔｉｎｃｎｅｓｓ ｏｆ Ｉｍａｇ
ｅ（画像の識別性）〕を有し、かつ他の物性、例えば貯
蔵安定性（すなわち、熱にさらされたときに塊りになら
ない）、軟質性、硬度、耐溶剤性および耐蝕性も維持さ
れており、それに加えて、他の物性、例えば硬度、耐衝
撃性および耐薬品性、および再塗装性（ｒｅｃｏａｔａ
ｂｉｌｉｔｙ）の良好な調和も維持されている。
【０００７】また、本発明の組成物には、酸官能性アク
リル系重合体、エポキシ官能性またはヒドロキシアルキ
ルアミド硬化剤、および高められた外観性のためのモノ
官能性カルボン酸を含有させることができる。
【０００８】発明の詳細 本発明の粉末被覆性組成物はいくつかの物質の均質混合
物から成っているが、しかし本発明の粉末被覆性組成物
には３種の必須成分が存在する。すなわち、カルボン酸
基含有ポリエステル、脂肪族モノカルボン酸基または芳
香族モノカルボン酸基から選ばれた第２のカルボン酸基
（これらの混合物も包含される）、およびベーター−ヒ
ドロキシアルキルアミド硬化剤である。モノカルボン酸
基の添加により、光学的性質例えば光沢、ミカン肌およ
びＤＯＩが有意に改良される。
【０００９】使用することができるカルボン酸基含有ポ
リエステルの中には、脂肪族ポリオール−これらには脂
環式ポリオールも包含される−と、脂肪族ポリカルボン
酸および／または芳香族ポリカルボン酸および酸無水物
との縮合反応に基づいたポリエステルがある。適当な脂
肪族ポリオールの例には、１，２−エタンジオール、
１，３−プロパンジオール、１，４−タブタンジオー
ル、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、シクロヘキサンジメタノール、トリメチロールプロ
パン等が包含される。適当なポリカルボン酸および酸無
水物には、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフ
タル酸、ヘキサヒドロフタル酸、トリメリット酸、およ
びそのような酸類の無水物が包含される。
【００１０】ポリオールおよび酸または酸無水物は、遊
離のカルボン酸基を有するポリエステルを生成するよう
に、アルコールを越える酸の過剰量と共に反応させる。
好ましくは、カルボン酸基含有ポリエステルは、約２０
〜約８０、更に好ましくは約２０〜約４５の酸価を有
し、かつ室温において固体である。更に、これらポリエ
ステルは、約３０℃〜約８５℃、好ましくは約４０℃〜
約７５℃のＴｇを有することを特徴とする。
【００１１】重合体のＴｇは、重合体の硬度および溶融
流れの尺度である。より高いＴｇは、より小さい溶融流
れおよびより硬い被覆に相応する。Ｔｇは、Ｐｒｉｎｃ
ｉｐｌｅｓ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙ（１９５３），Ｃｏｒｎｅｌｌ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔ
ｙ Ｐｒｅｓｓに記載されている。Ｔｇは、実際に測定
することができ、またはＢｕｌｌ．Ａｍｅｒ．Ｐｈｙｓ
ｉｃｓ Ｓｏｃ．１，３，ｐａｇｅ１２３（１９５６）
においてフォックス（Ｆｏｘ）によって記載されている
ように計算することもできる。本明細書に用いられるＴ
ｇは実際に測定した値を称している。重合体のＴｇの測
定のためには、差動走査熱量測定法〔ｄｉｆｆｅｒｅｎ
ｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｅｒ
（ＤＳＣ）〕を使用することができる〔１０℃／分の加
熱速度、第１の流入点（ｆｉｒｓｔ ｉｎｆｌｕｘａｔ
ｉｏｎ ｐｏｉｎｔ）においてとられたＴｇ）〕。
【００１２】ポリエステルのＴｇが３０℃以下であるな
らば、重合体およびそのような重合体を含有する粉末被
覆性組成物は、粘着しそして取扱いが困難になる傾向に
なる。Ｔｇが８５℃以上であるならば、ポリエステルの
溶融流れは低くなり、そして被覆は貧弱な外観を有す
る。
【００１３】本発明の粉末被覆性組成物における他の必
須成分はベーター−ヒドロキシアルキルアミドである。
ベーター−ヒドロキシアルキルアミドは、酸官能性ポリ
エステルのための硬化剤である。ベーター−ヒドロキシ
アルキルアミドは、硬く、耐久性、耐蝕性および耐溶剤
性のある架橋重合体網状構造を提供するのを助ける。ベ
ーター−ヒドロキシアルキルアミドは、カルボキシ含有
ポリエステルとのエステル化反応によって被覆剤を硬化
し、多数のエステル結合を生成させる、と考えられる。
ベーター−ヒドロキシアルキルアミドのヒドロキシル官
能基は、最適の硬化の応答を得るためには、平均基準で
少なくとも２個、好ましくは２個（２）より大きく、更
に好ましくは２個（２）より大きく４個（４）までにす
べきである。
【００１４】酸基含有アクリル系重合体の製造において
は、種々な単量体をいっしょに混合し、そして従来の遊
離基開始剤で開始する重合方法によって反応させる。使
用することができる遊離基開始剤の中には、ベンゾイル
パーオキサイド、第三ブチルハイドロパーオキサイド、
ジ第三ブチルパーオキサイド、アゾビス（２−メチルプ
ロピオニトリル）等がある。また、連鎖移動剤例えばメ
ルカプトプロピオン酸を使用することもできる。好まし
くは、重合は、単量体を溶解する溶剤例えばトルエンま
たはキシレンを使用する溶液中において実施する。重合
の完了において、反応混合物は、有機溶剤を除去するた
めに例えば減圧下に置くことによって脱蔵させ、そして
重合体を固体物質として回収する。別法として、重合体
を沈殿させ、次いで乾燥させることもできる。通常は、
脱蔵させた重合体は、被覆剤を硬化するために使用した
温度において揮発する物質の１重量％より少ない量を含
むであろう。
【００１５】また、酸基含有重合体は、乳濁重合、懸濁
重合、塊状重合、またはそれらの適当な組み合わせによ
って造られたアクリル系重合体であってもよい。これら
の重合方法は米国特許第４，７２７，１１１号に概説さ
れており、この米国特許の記載は、本明細書の記載に組
み入れる。これらの技術は当業界においてよく知られて
いる。
【００１６】 ベーター−ヒドロキシアルキルアミド物
質は、次ぎの構造式により表わすことができる：式
【化３】
【００１７】〔式中、Ｒ1 は、ＨまたはＣ1 〜Ｃ5 アル
キルであり；Ｒ2 は、Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ5 アルキル；または
式
【化４】
【００１８】（式中、Ｒ1 は前述した定義と同じであ
る）であり；そしてＡは、化学結合、または飽和、不飽
和または芳香族の炭化水素であり、そしてこれら炭化水
素には２〜２０個の炭素原子を含有する置換炭化水素基
も包含されており；ｍは、１〜２に等しく；ｎは、０〜
２に等しく、そしてｍ＋ｎは、少なくとも２であり、好
ましくは２より大きく、通常は２から４までであり、か
つ４は包含されている〕。
【００１９】好ましくは、Ａは、アルキレン基−（ＣＨ
2 ）x −（式中、ｘは、２〜１２であり、好ましくは４
〜１０である）である。
【００２０】ベーター−ヒドロキシアルキルアミドは、
カルボン酸の低級アルキルエステルまたはエステルの混
合物を、ベーター−ヒドロキシアルキルアミドと、反応
体の選択および触媒の有無に依存して、周囲温度〜約２
００℃の範囲の温度において、反応させることにより造
ることができる。適当な触媒には、塩基触媒、例えばナ
トリウムメトキサイド、カリウムメトキサイド、ナトリ
ウムブトキサイド、カリウムブトキサイド、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等が包含され、これらは、アル
キルエステルの重量に基づいて約０．１〜約１重量％の
量において存在させる。
【００２１】本発明の粉末被覆性組成物の最も有効な硬
化をさせるためには、ベーター−ヒドロキシアルキルア
ミド（ヒドロキシ当量）：カルボキシ含有ポリエステル
（カルボン酸当量）の当量比は、好ましくは約０．６〜
１．６：１であり、更に好ましくは０．８〜１．３：１
である。０．６〜１．６：１の比の外側は、硬化が貧弱
なので望ましくない。
【００２２】本発明の粉末被覆性組成物には、モノカル
ボン酸基含有物質を含有させることができる。これらモ
ノカルボン酸基含有物質は、脂肪族酸（これらには、ス
テアリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、フェノキシ
酢酸、フェノキシプロピオン酸、クロトン酸、ベンジル
酸、およびマンデル酸が包含される）；芳香族酸〔これ
らには、安息香酸、トルイル酸（オルソ、メタおよびパ
ラ）、アセチルサリチル酸、サリチル酸、メトキシ安息
香酸（アニシック（ａｎｉｓｉｃ））、イソプロピル安
息香酸、および桂皮酸が包含される〕；脂環式酸（これ
らには、シクロヘキサンカルボン酸、シクロペンタンカ
ルボン酸、およびフロ酸が包含される）；モノ酸オリゴ
マー、例えば末端封鎖された脂肪族ジカルボン酸（例え
ば、アジピン酸またはセバシン酸のモノメチルエステ
ル）または末端封鎖された酸官能性ポリエステル；また
はポリエステルオリゴマー、例えばポリ（カプロラクト
ン）またはポリ（カプロラクタム）等、から選ばれる。
更に、液体形態におけるモノ官能性カルボン酸を使用す
ることもできる。このモノ酸物質により、光学的性質例
えば光沢、ミカン肌およびＤＯＩが改良され、そしてそ
の上に追加して結果的に得られた被覆の軟質性および／
または耐衝撃性も提供される。
【００２３】本発明の粉末被覆性組成物には、更に、Ｃ
4 〜Ｃ20脂肪族ポリカルボン酸、ポリ酸無水物重合体、
約１５０〜約６００の酸当量重量を有する低分子量のポ
リエステル、およびそれらの混合物の群から選ばれたポ
リカルボン酸基含有物質を包含させることができる。
【００２４】本発明において使用することができる脂肪
族ポリカルボン酸の中には、ジカルボン酸、例えばアジ
ピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、およ
びドデカン二酸が包含される。好ましくは、脂肪族ジカ
ルボン酸は偶数の炭素を含有している。
【００２５】また、本発明の被覆性組成物には、粉末被
覆性組成物に典型的に組み入れる他の添加剤、例えば流
れ調整剤、耐ポッピング剤（ａｎｔｉ−ｐｏｐｐｉｎｇ
ａｇｅｎｔ）、粉末流れ添加剤、および光安定剤を含
有させてもよい。
【００２６】本発明の粉末被覆性組成物に適当な色彩を
与えるために、顔料を、粉末被覆性組成物の全重量に基
づいて、典型的には約１〜約５０重量％の量において、
被覆性組成物に含有させることができる。粉末被覆性組
成物のために適当な顔料は、有機顔料でもまたは無機顔
料でもよく、そして塩基性クロム酸鉛シリカ（ｂａｓｉ
ｃ ｌｅａｄ ｓｉｌｉｃａ ｃｈｒｏｍａｔｅ）、二
酸化チタン、群青（ｕｌｔｒａｍａｒｉｎｅ ｂｌｕ
ｅ）、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリー
ン、カーボンブラック、黒色酸化鉄、緑色酸化クロム、
フェライトイエロー、およびキントレッド（ｑｕｉｎｔ
ｏ ｒｅｄ）が包含される。
【００２７】流れ調整剤として適当なものには、アクリ
ル系の重合体または共重合体、例えばポリラウリルアク
リレート、ポリブチルアクリレート、ポリ（２−エチル
ヘキシル）アクリレート、ポリ（エチルアクリレート−
コ−２エチルヘキシリアクリレート）、ポリラウリルメ
タクリレート、ポリイソデシルメタクリレート等、およ
び弗素化重合体、例えば弗素化した脂肪酸とポリエチレ
ングリコールまたはポリプロピレングリコールとのエス
テル、例えば約２，５００以上の分子量を有するポリエ
チレングリコールとパーフルオロオクタン酸とのエステ
ル、がある。また、１，０００以上の分子量を有するシ
クロキサン重合体、例えばポリジメチルシロキサンまた
はポリ（メチルフェニル）シロキサンも流れ調整剤とし
て使用することができる。流れ調整剤により、粉末を加
熱している間の表面張力が減少され、かつクレーター
（ｃｒａｔｅｒ）を形成するのが排除される。一般的
に、流れ調整剤は、それを使用するときは、粉末被覆性
組成物の全重量に基づいて約０．０５〜約５重量％の量
で存在させる。
【００２８】耐ポッピング剤は、存在している任意の揮
発性物質をベーキング（ｂａｋｉｎｇ）の間にフィルム
からのがすために粉末被覆性組成物に加える。ベンゾイ
ンは極めて好ましいガス抜き剤であり、使用するとき
は、粉末被覆性組成物の全重量に基づいて約０．５〜約
３重量％の範囲の量で存在させる。また、好ましくは、
粉末被覆性組成物に、ＵＶ吸収剤、例えばＴＩＮＵＶＩ
ＮTM〔市販されており、そしてチバ−ガイギー社（Ｃｉ
ｂａ−Ｇｅｉｇｙ Ｃｏｍｐａｎｙ）の登録商標であ
る〕を含有させてもよい。使用するときは、ＴＩＮＵＶ
ＩＮTMは、典型的には、粉末被覆性組成物の全重量に基
づいて約０．５〜約６重量％の量で存在させる。
【００２９】更に、粉末被覆性組成物に、粉末流れ添加
剤としてヒュームドシリカ（ｆｕｍｅｄ ｓｉｌｉｃ
ａ）等を含ませて貯蔵中の粉末のケーキング（ｃａｋｉ
ｎｇ）を減少させることができる。ヒュームドシリカの
例には、商標ＣＡＢ−Ｏ−ＳＩＬTMとしてキャボットコ
ーポレーション（Ｃａｂｏｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏ
ｎ）によって販売されているものがある。粉末流れ添加
剤は、使用するとき、一般的に、粉末被覆性組成物の全
重量に基づいて約０．１〜約０．５重量％の範囲の量で
存在させる。一般的に、粉末流れ添加剤は、粒状の混合
物の製造後に、粒状の粉末被覆性組成物に添加する。
【００３０】熱硬化性粉末被覆性組成物は、被覆性組成
物の諸成分を溶融混合することによって製造する。これ
は、高剪断または高強力のドライミキサー（ｄｒｙ ｍ
ｉｘｅｒ）、例えばヘンシェルミキサー（Ｈｅｎｓｃｈ
ｅｌｌ ｍｉｘｅｒ）中において最初に混合し、次いで
この混合物を、押出し機例えばウェルナー−プフレエイ
デラー（Ｗｅｒｎｅｒ−Ｐｆｌｅｉｄｅｒｅｒ）ＺＫ−
３０の２軸スクリュー押出し機中において、約８０℃〜
約１３０℃の温度において溶融混合することによって達
成させる。次いで、押出し物を冷却し、そして微粉砕し
て粉末にする。粉末被覆性組成物は、金属例えば鋼また
はアルミニウム、ガラス、プラスチック、または繊維強
化プラスチックの基体に直接適用することができる。
【００３１】本発明の粉末は、静電気（コロナ放電また
は摩擦電気）による噴霧により、または流動床の使用に
よって適用することができる。静電気による噴霧が好ま
しい。粉末被覆性組成物は、１回または数回において適
用し、硬化後のフィルムの厚さ約０．５〜約５ミル（ｍ
ｉｌｓ）を提供することができる。好ましくは、合理的
なコストで高品質の仕上げを提供するためには、粉末被
覆の厚さは約１．２〜約４ミル、好ましくは約１．４〜
約３ミルである。
【００３２】被覆される基体は、任意的であるが、前記
粉末の適用前に予熱して更に均質な粉末の付着を促進さ
せることができる。前記粉末の適用により、粉末で被覆
された基体は、典型的には約３００°Ｆ〜約４００°Ｆ
（１４９℃〜２０４℃）において約５〜約６０分間、好
ましくは約２０〜約４０分間焼付け（ｂａｋｅ）する。
【００３３】次の実施例は、本発明の熱硬化性粉末被覆
性組成物を製造するのに使用するモノカルボン酸で処理
した、数々のヒドロキシアルキルアミド硬化剤、カルボ
ン酸官能性ポリエステル重合体、カルボン酸官能性アク
リル系重合体の製造を示している。
【００３４】これらの実施例は、本発明を例証すること
を意図しており、どのようなやり方にしても特許請求の
範囲により多く明らかに定義されている本発明の範囲ま
たは解釈を限定するものではない。
【００３５】実施例１粉末被覆剤（白色顔料を配合してある）の製造 ベーター−ヒドロキシアルキルアミド架橋剤、カルボン
酸含有ポリエステルおよびモノ官能性カルボン酸の種々
なレベルを含有する顔料を配合した粉末被覆性組成物を
造った。比較のために、モノ官能性カルボン酸のない同
様なシステムの組成物を造った。次の諸成分の配合の全
ての値は全配合物の％である。
【表１】成 分 試 料 A B C D E F カルボン酸基含有 ポリエステル1 55.81 55.94 54.95 53.48 52.04 49.90 ヒドロキシ アルキルアミド 2.94 3.03 3.20 3.42 3.59 3.86 モダフロー III2 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 0.75 ステアリン酸 ── 0.28 1.10 2.15 3.12 4.99 ベンゾイン 0.50 0.50 0.50 0.50 0.50 0.50 二酸化チタン 40.00 39.49 39.50 39.50 40.00 40.00 （注）１． ＥＭＳ−アメリカン グリロン インコー
ポレーテッド（ＥＭＳ−Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｇｒｉｌｏ
ｎ，Ｉｎｃ．）からグリレスタ（Ｇｒｉｌｅｓｔａ）Ｖ
７６−１２として販売されている約３４の酸価を有する
ポリエステル。 ２． モダフロー（Ｍｏｄａｆｌｏｗ）ＩＩＩはシリカ
支持体上のアクリル系共重合体であり、モンサント コ
ンパニー（ＭｏｎｓａｎｔｏＣｏｍｐａｎｙ）から販売
されている。
【００３６】配合成分をヘンシェル高強力ミキサー（Ｈ
ｅｎｓｈｅｌｌ ｈｉｇｈ−ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ ｍｉ
ｘｅｒ）中において１８００ｒｐｍにて１分間予備混合
し、次いでウェルナー−（Ｗｅｒｎｅｒ）およびプフレ
エイデラー（Ｐｆｌｅｉｄｅｒｅｒ）ＺＳＫ−３０押出
し機にて１１０℃で押出した。次いで押出し物を冷却
し、破砕し、ミクロプル ハンマーミル（Ｍｉｃｒｏｐ
ｕｌ ｈａｍｍｅｒｍｉｌｌ）中において微粉砕し、１
４０メッシュふるいを通してふるい分け、ボルスタチッ
クガン（Ｖｏｌｓｔａｔｉｃ ｇｕｎ）を用いてボンデ
ライト（Ｂｏｎｄｅｒｉｔｅ）１０００基体上に静電気
的に噴霧した。これら粉末被覆剤を押込み空気式オーブ
ン（ｆｏｒｃｅｄ−ａｉｒ ｏｖｅｎ）中において１８
０℃で２０分間硬化させた。これら被覆剤の機械的性質
および光学的性質を次の第１表に示した。
【表２】 第１表 試料 酸 光沢 ＤＯＩ2 ミカン肌3 耐衝撃性 Ｔ−曲げ 鉛筆 (%)1 20/60 逆／直接 Ａ 0 75/ 90 40 4 >160/>160 T-O H Ｂ 0.5 80/ 93 40 4-5 >160/>160 T-O H Ｃ 2 80/ 94 45 6 >160/>160 T-O H Ｄ 4 82/ 96 60 6 >160/>160 T-O H Ｅ 6 88/ 98 65 7 >160/>160 T-O H Ｆ 10 84/100 70 8-9 >160/>160 T-O H （注） １． 酸の％はポリエステル樹脂に基づいてい
る。 ２． ＤＯＩの尺度は０−１００であり、１００＝最良
である。 ３． ミカン肌の尺度は０−１０であり、１０＝最良で
ある。
【００３７】実施例２粉末被覆剤（白色顔料を配合してある）の製造 トリグリシジルイソシアヌレート架橋剤、カルボン酸含
有ポリエステルおよびモノ官能性カルボン酸の種々なレ
ベルを含有する顔料を配合した粉末被覆性組成物を造っ
た。比較のために、モノ官能性カルボン酸のない同様な
システムの組成物を造った。次の諸成分の配合の全ての
値は全配合物の％である。
【表３】 成 分 試 料 Ａ Ｂ Ｃ カルボン酸基含有ポリエステル1 55.8 53.93 52.61 トリグリシジルシアヌレート2 4.20 4.24 4.55 モダフロー III3 0.75 0.75 0.75 ステアリン酸 ── 1.08 2.10 ベンゾイン 0.50 0.50 0.50 二酸化チタン 40.00 39.50 39.49 （注）１． ＥＭＳ−アメリカン グリロン インコー
ポレーテッド（ＥＭＳ−Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｇｒｉｌｏ
ｎ，Ｉｎｃ．）からグリレスタ（Ｇｒｉｌｅｓｔａ）Ｐ
７３０７．３として販売されている約３４の酸価を有す
るポリエステル。 ２． アラルダイト（Ａｒａｌｄｉｔｅ）ＰＴ−８１０
としてチバ−ガイギー社（Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ Ｃｏ
ｒｐ．）から販売されている。 ３． モダフロー（Ｍｏｄａｆｌｏｗ）ＩＩＩはシリカ
支持体上のアクリル系共重合体であり、モンサント コ
ンパニー（ＭｏｎｓａｎｔｏＣｏｍｐａｎｙ）から販売
されている。
【００３８】配合成分をヘンシェル高強力ミキサー（Ｈ
ｅｎｓｈｅｌｌ ｈｉｇｈ−ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ ｍｉ
ｘｅｒ）中において１８００ｒｐｍにて１分間予備混合
し、次いでウェルナー−（Ｗｅｒｎｅｒ）およびプフレ
エイデラー（Ｐｆｌｅｉｄｅｒｅｒ）ＺＳＫ−３０押出
し機にて１１０℃で押出した。次いで押出し物を冷却
し、破砕し、ミクロプル ハンマーミル（Ｍｉｃｒｏｐ
ｕｌ ｈａｍｍｅｒｍｉｌｌ）中において微粉砕し、１
４０メッシュふるいを通してふるい分け、ボルスタチッ
クガン（Ｖｏｌｓｔａｔｉｃ ｇｕｎ）を用いてボンデ
ライト（Ｂｏｎｄｅｒｉｔｅ）１０００基体上に静電気
的に噴霧した。これら粉末被覆剤を押込み空気式オーブ
ン（ｆｏｒｃｅｄ−ａｉｒ ｏｖｅｎ）中において１８
０℃で２０分間硬化させた。これら被覆剤の機械的性質
および光学的性質を次の第２表に示した。
【表４】 第２表 試料 酸 光沢 ＤＯＩ2 ミカン肌3 耐衝撃性 Ｔ−曲げ 鉛筆 (%)1 20/60 逆／直接 Ａ 0 75/91 40 4 >160/>160 T-O H Ｂ 2 82/93 60 4-5 >160/>160 T-O H Ｃ 4 83/97 60-70 7 >160/>160 T-O H （注） １． 酸の％はポリエステル樹脂に基づいてい
る。 ２． ＤＯＩの尺度は０−１００であり、１００＝最良
である。 ３． ミカン肌の尺度は０−１０であり、１０＝最良で
ある。
【００３９】実施例３粉末被覆剤（青色顔料を配合してある）の製造 ベーター−ヒドロキシアルキルアミド架橋剤、カルボン
酸含有ポリエステルおよびモノ官能性カルボン酸を含有
する顔料を配合した粉末被覆性組成物を造った。比較の
ために、モノ官能性カルボン酸のない同様なシステムの
組成物を造った。次の諸成分の配合の全ての値は全配合
物の％である。
【表５】 成 分 試 料 Ａ Ｂ カルボン酸基含有ポリエステル1 85.6 82.65 トリグリシジルイソシアヌレート2 4.7 5.17 モダフロー III3 1.0 1.0 ステアリン酸 ── 2.48 ベンゾイン 0.7 0.7 二酸化チタン 5.69 5.69 ＢＴ−４１７3 2.31 2.31 （注）１． ＥＭＳ−アメリカン グリロン インコー
ポレーテッド（ＥＭＳ−Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｇｒｉｌｏ
ｎ，Ｉｎｃ．）からグリレスタ（Ｇｒｉｌｅｓｔａ）Ｖ
７６−１２として販売されている約３４の酸価を有する
ポリエステル。 ２． モダフロー（Ｍｏｄａｆｌｏｗ）ＩＩＩはシリカ
支持体上のアクリル系共重合体であり、モンサント コ
ンパニー（ＭｏｎｓａｎｔｏＣｏｍｐａｎｙ）から販売
されている。 ３． ＢＴ−４１７はジュポン社（ＤｕＰｏｎｔ）から
前に販売されていたフタロシアニン青色顔料である。
【００４０】配合成分をヘンシェル高強力ミキサー（Ｈ
ｅｎｓｈｅｌｌ ｈｉｇｈ−ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ ｍｉ
ｘｅｒ）中において１８００ｒｐｍにて１分間予備混合
し、次いでウェルナー−（Ｗｅｒｎｅｒ）およびプフレ
エイデラー（Ｐｆｌｅｉｄｅｒｅｒ）ＺＳＫ−３０押出
し機にて１１０℃で押出した。次いで押出し物を冷却
し、破砕し、ミクロプル ハンマーミル（Ｍｉｃｒｏｐ
ｕｌ ｈａｍｍｅｒｍｉｌｌ）中において微粉砕し、１
４０メッシュふるいを通してふるい分け、ボルスタチッ
クガン（Ｖｏｌｓｔａｔｉｃ ｇｕｎ）を用いてボンデ
ライト（Ｂｏｎｄｅｒｉｔｅ）１０００基体上に静電気
的に噴霧した。これら粉末被覆剤を押込み空気式オーブ
ン（ｆｏｒｃｅｄ−ａｉｒ ｏｖｅｎ）中において１８
０℃で２０分間硬化させた。これら被覆剤の機械的性質
および光学的性質を次の第３表に示した。
【表６】 第３表 試料 酸 光沢 ＤＯＩ2 ミカン肌3 耐衝撃性 (%)1 20/60 逆／直接 Ａ 0 91/98 50 7 >160/>160 Ｂ 3 98/99 60 7-8 >160/>160 （注） １． 酸の％はポリエステル樹脂に基づいてい
る。 ２． ＤＯＩの尺度は０−１００であり、１００＝最良
である。 ３． ミカン肌は０−１０であり、１０＝最良である。
【００４１】実施例４粉末被覆剤（白色顔料を配合してある）の製造 ベーター−ヒドロキシアルキルアミド架橋剤、カルボン
酸含有ポリエステルおよびモノ官能性酸添加剤として安
息香酸の種々なレベルを含有する顔料を配合した粉末被
覆性組成物を造った。比較のために、モノ官能性カルボ
ン酸のない同様なシステムの組成物を造った。次の諸成
分の配合の全ての値は全配合物の％である。
【表７】 成 分 試 料 A B C D カルボン酸基含有ポリエステル1 56.28 55.84 54.56 52.87 ヒドロキシアルキルアミド 2.97 3.13 3.60 4.20 モダフロー III2 0.75 0.75 0.75 0.75 安息香酸 ── 0.28 1.09 2.18 ベンゾイン 0.50 0.50 0.50 0.50 二酸化チタン 39.5 39.5 39.5 39.5 （注）１． ＥＭＳ−アメリカン グリロン インコー
ポレーテッド（ＥＭＳ−Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｇｒｉｌｏ
ｎ，Ｉｎｃ．）からグリレスタ（Ｇｒｉｌｅｓｔａ）Ｖ
７６−１２として販売されている約３４の酸価を有する
ポリエステル。 ２． モダフロー（Ｍｏｄａｆｌｏｗ）ＩＩＩはシリカ
支持体上のアクリル系共重合体であり、モンサント コ
ンパニー（ＭｏｎｓａｎｔｏＣｏｍｐａｎｙ）から販売
されている。
【００４２】配合成分をヘンシェル高強力ミキサー（Ｈ
ｅｎｓｈｅｌｌ ｈｉｇｈ−ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ ｍｉ
ｘｅｒ）中において１８００ｒｐｍにて１分間予備混合
し、次いでウェルナー−（Ｗｅｒｎｅｒ）およびプフレ
エイデラー（Ｐｆｌｅｉｄｅｒｅｒ）ＺＳＫ−３０押出
し機にて１１０℃で押出した。次いで押出し物を冷却
し、破砕し、ミクロプル ハンマーミル（Ｍｉｃｒｏｐ
ｕｌ ｈａｍｍｅｒｍｉｌｌ）中において微粉砕し、１
４０メッシュふるいを通してふるい分け、ボルスタチッ
クガン（Ｖｏｌｓｔａｔｉｃ ｇｕｎ）を用いてボンデ
ライト（Ｂｏｎｄｅｒｉｔｅ）１０００基体上に静電気
的に噴霧した。これら粉末被覆剤を押込み空気式オーブ
ン（ｆｏｒｃｅｄ−ａｉｒ ｏｖｅｎ）中において１８
０℃で２０分間硬化させた。これら被覆剤の機械的性質
および光学的性質を次の第４表に示した。
【表８】 第４表 試料 酸 光沢 ＤＯＩ2 ミカン肌3 耐衝撃性 Ｔ−曲げ 鉛筆 (%)1 20/60 逆／直接 Ａ 0 75/92 40 4 >160/>160 T-O H Ｂ 0.5 74/92 35 5-6 >160/>160 T-O H Ｃ 2 87/91 55 5 >160/>160 T-O H Ｄ 4 87/93 50 6 >160/>160 T-O H （注） １． 酸の％はポリエステル樹脂に基づいてい
る。 ２． ＤＯＩの尺度は０−１００であり、１００＝最良
である。 ３． ミカン肌は０−１０であり、１０＝最良である。
【００４３】実施例５アクリル系粉末被覆剤の製造 ベーター−ヒドロキシアルキルアミド架橋剤、カルボン
酸含有アクリル系重合体およびモノ官能性酸添加剤とし
てステアリン酸の４％（アクリル系樹脂に基づいて）を
含有する顔料を配合した粉末被覆性組成物を造った。比
較のために、モノ官能性カルボン酸のない同様なシステ
ムの組成物を造った。次の諸成分の配合の全ての値は全
配合物の％である。
【表９】 成 分 試 料 Ａ Ｂ カルボン酸基含有アクリル系重合体1 56.42 53.45 ヒドロキシアルキルアミド 3.22 3.64 モダフロー III2 ── 0.76 レジフロー Ｐ−６７3 0.60 ── ステアリン酸 ── 2.14 ベンゾイン ── 0.49 二酸化チタン 39.76 39.50 （注）１． エス．シー．ジョンソン社（Ｓ．Ｃ．Ｊｏ
ｈｎｓｏｎ Ｃｏ．）からＳＣＸ−８１５Ｂとして販売
されているアクリル系樹脂。 ２． モダフロー（Ｍｏｄａｆｌｏｗ）ＩＩＩはシリカ
支持体上のアクリル系共重合体であり、モンサント コ
ンパニー（ＭｏｎｓａｎｔｏＣｏｍｐａｎｙ）から販売
されている。 ３． レジフロー（Ｒｅｓｉｆｌｏｗ）Ｐ−６７はエス
トロン ケミカル（Ｅｓｔｒｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）
から販売されているアクリル系流れ助剤である。
【００４４】配合成分をヘンシェル高強力ミキサー（Ｈ
ｅｎｓｈｅｌｌ ｈｉｇｈ−ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ ｍｉ
ｘｅｒ）中において１８００ｒｐｍにて１分間予備混合
し、次いでウェルナー−（Ｗｅｒｎｅｒ）およびプフレ
エイデラー（Ｐｆｌｅｉｄｅｒｅｒ）ＺＳＫ−３０押出
し機にて１１０℃で押出した。次いで押出し物を冷却
し、破砕し、ミクロプル ハンマーミル（Ｍｉｃｒｏｐ
ｕｌ ｈａｍｍｅｒｍｉｌｌ）中において微粉砕し、１
４０メッシュふるいを通してふるい分け、ボルスタチッ
クガン（Ｖｏｌｓｔａｔｉｃ ｇｕｎ）を用いてボンデ
ライト（Ｂｏｎｄｅｒｉｔｅ）１０００基体上に静電気
的に噴霧した。これら粉末被覆剤を押込み空気式オーブ
ン（ｆｏｒｃｅｄ−ａｉｒ ｏｖｅｎ）中において１８
０℃で３０分間硬化させた。これら被覆剤の機械的性質
および光学的性質を次の第５表に示した。
【表１０】 第５表 試 料 酸（％）1 光 沢 ＤＯＩ2 ２０／６０ Ａ ０ ６３／８５ ４０ Ｂ ４ ９２／＞１１０ ３０ （注） １． 酸の％はアクリル系樹脂に基づいてい
る。 ２． ＤＯＩの尺度は０−１００であり、１００＝最良
である。
【００４５】実施例６ＱＵＶ−８耐候試験 実施例３の粉末被覆性組成物を被覆したボンデライト１
０００パネル（ｐａｎｅｌｓ）を、 "Ｂ”−バルブ（ｂ
ｕｌｂ）（最大照射３１３ｎｍ）を備えたＱＵＶウェザ
ロメーター（Ｗｅａｔｈｅｒｏｍｅｔｅｒ）中に置い
た。ウェザロメーターのサイクルは、６５℃において光
線に対して８時間、４０℃において凝縮に対して４時間
であった。パネルは常に入れて置き、そして光線のサイ
クルの間に２０および６０°光沢のために読んだ。所定
の光沢レベルのための時間として測定した光沢保留性
は、時間の関数として光沢測定から計算した。これらの
結果を第６表に示した。
【表１１】 第６表 試料 306 時間 60% 保留 50% 光沢 306 時間 80% 保留 70% 光沢 における 性になる になる における 性になる になる 保留性 時間 時間 保留性 時間 時間 (%) (%) Ａ ３０ ２４５ ２５７ ６６ ２７２ ２９０ Ｂ ４７ ２７４ ２９５ ７３ ２８５ ３１２
【００４６】試験手順 （１） 耐衝撃強度はガードナー衝撃試験機（Ｇａｒｄ
ｎｅｒ ＩｍｐａｃｔＴｅｓｔｅｒ）で測定した。被覆
したパネルに被覆が割れるまで衝撃の量を増加させた。
パネルは、被覆側に衝撃を与えた〔すなわち、直接衝撃
（ｄｉｒｅｃｔｉｍｐａｃｔ）〕、また、被覆パネルの
被覆と反対側の面に衝撃を与えた〔すなわち、逆衝撃
（ｒｅｖｅｒｓｅ ｉｍｐａｃｔ）〕。結果はインチ−
ポンドで報告した。 （２） Ｔ−曲げ試験は、被覆されたパネル（１ １／
２″×１２″）を、被覆されたパネルがそれ自身の上に
折られるように１８０°曲げ、そして曲げに沿って離層
割れを調査した。 （３） 鉛筆による硬度は、増加した硬度（Ｆ〜３Ｈ）
の鉛筆を用い、被覆上に筆記マークを書き入れることを
試みることにより測定した。被覆に書き入れられる最初
の鉛筆の硬度をフィルムの鉛筆による硬度として示し
た。 （４） ２０°光沢および６０°光沢は、ガードナー
インスツルメント カンパニー（Ｇａｒｄｎｅｒ Ｉｎ
ｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｃｏｍｐａｎｙ）によって製造され
た光沢計（ｇｌｏｓｓ ｍｅｔｅｒ）を用いて測定し
た。 （５） ミカン肌は、硬化したパネル上を視覚的に判断
し、存在している表面の粗さの程度によって階級分けし
た。 （６） 画像の識別性は、パネルの表面上の半円形の画
像または多様なサイズを反射する装置を使用して測定し
た。パネル上の明瞭に見ることができる画像のサイズ
は、引用したＤＯＩ価を決定する。
【００４７】本発明について前述の実施例において特別
に詳細に記載したが、そのような詳細は、特許請求の範
囲に包含されている範囲以外は、本発明の範囲を限定す
るものとしてみなすべきではない。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 カルボン酸基含有ポリエステル、ベータ
    ー−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤、および前記ポリ
    エステルの重量に基づいてモノカルボン酸基含有物質の
    約０．５〜約１５重量％を含有する、改良された光学的
    性質を有する熱硬化性粉末被覆性組成物。
  2. 【請求項２】 ステアリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
    ン酸、フェノキシ酢酸、フェノキシプロピオン酸、クロ
    トン酸、ベンジル酸およびマンデル酸；オルソ、メタお
    よびパラの安息香酸、アセチルサリチル酸、サリチル
    酸、メトキシ安息香酸−アニシック−、イソプロピル安
    息香酸、および桂皮酸が包含される芳香族酸；シクロヘ
    キサンカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸、および
    フロ酸が包含される脂環式酸から成る群から選ばれたモ
    ノカルボン酸基含有物質を更に含有する、請求項１に記
    載の組成物。
  3. 【請求項３】 モノカルボン酸基含有物質がステアリン
    酸である、請求項２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 モノカルボン酸基含有物質が安息香酸で
    ある、請求項２に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 モノカルボン酸基含有物質が桂皮酸であ
    る、請求項２に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 モノカルボン酸基含有物質がフロ酸であ
    る、請求項３に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 カルボン酸基含有ポリエステルが、脂肪
    族ポリオールまたは脂環式ポリオールのいずれかと、脂
    肪族ポリカルボン酸または芳香族ポリカルボン酸および
    酸無水物のいずれかとの縮合反応から生成され、かつ前
    記ポリエステルが、約３０℃〜約８５℃のＴｇおよび約
    ２０〜約８０の酸価を有している、請求項１に記載の組
    成物。
  8. 【請求項８】 モノカルボン酸が、ポリエステル樹脂の
    重量に基づいて約１〜約１０重量％含有されている、請
    求項２に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 ベーター−ヒドロキシアルキルアミド
    が、式 【化１】 〔式中、Ｒ1 は、ＨまたはＣ1 〜Ｃ5 アルキルであり；
    Ｒ2 は、Ｈ、またはＣ2 〜Ｃ5 アルキル；または式 【化２】 （式中、Ｒ1 は前述した定義と同じである）であり；そ
    してＡは、化学結合、または飽和、不飽和または芳香族
    の炭化水素であり、そしてこれら炭化水素には２〜２０
    個の炭素原子を含有する置換炭化水素基も包含されてお
    り；ｍは、１〜２に等しく、ｎは、０〜２に等しく、そ
    してｍ＋ｎは、少なくとも２である〕を有する、請求項
    １に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 ベーター−ヒドロキシアルキルアミド
    当量：カルボン酸当量の当量比が、約０．６〜１から約
    １．６：１である、請求項９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 カルボン酸基含有アクリル系重合体、
    ベーター−ヒドロキシアルキルアミド硬化剤、および前
    記アクリル系重合体の重量に基づいてモノカルボン酸基
    含有物質の約０．５〜約１５重量％を含有する、改良さ
    れた外観性を有する熱硬化性粉末被覆性組成物。
  12. 【請求項１２】 モノカルボン酸が、アクリル系樹脂の
    重量に基づいて約１〜約１０重量％含有されている、請
    求項１１に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 カルボン酸基含有ポリエステル、エポ
    キシ官能性架橋性硬化剤、および前記ポリエステルの重
    量に基づいてモノカルボン酸基含有物質の約１〜約１０
    重量％を含有する、改良された外観性を有する熱硬化性
    粉末被覆性組成物。
JP4139209A 1991-05-29 1992-05-29 熱硬化性粉末被覆性組成物 Withdrawn JPH05156178A (ja)

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