HRP20231314T1 - Stopljeni pirimidinski spojevi kao modulatori kcc2 - Google Patents

Stopljeni pirimidinski spojevi kao modulatori kcc2 Download PDF

Info

Publication number
HRP20231314T1
HRP20231314T1 HRP20231314TT HRP20231314T HRP20231314T1 HR P20231314 T1 HRP20231314 T1 HR P20231314T1 HR P20231314T T HRP20231314T T HR P20231314TT HR P20231314 T HRP20231314 T HR P20231314T HR P20231314 T1 HRP20231314 T1 HR P20231314T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
amino
dihydro
propan
pyrrolo
pyrimidin
Prior art date
Application number
HRP20231314TT
Other languages
English (en)
Inventor
Rebecca Elizabeth Jarvis
Roland Werner Bürli
Original Assignee
Astrazeneca Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Astrazeneca Ab filed Critical Astrazeneca Ab
Publication of HRP20231314T1 publication Critical patent/HRP20231314T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/541—Non-condensed thiazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/553—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one oxygen as ring hetero atoms, e.g. loxapine, staurosporine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Claims (19)

1. Spoj formule (I) ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol: [image] R1 je odabran od C2-6alkil; C2-6alkenil; C2-6alkinil; C2-6alkoksi; C2-6alkeniloksi; C2-6alkiniloksi; C3-7cikloalkil; -O-C3-7cikloalkil; C6-10aril; -O-(CH2)m-C6-10aril; 6-članog heteroarila; i tiofenila; pri čemu su alkil, alkenil, alkinil, alkoksi, alkeniloksi, alkiniloksi i cikloalkil izborno supstituirani sa 1, 2 ili 3 supstituenta odabrana od -F i -CF3 i pri čemu su aril i heteroaril izborno supstituirani sa 1 ili 2 supstituenta odabrana od -halo, -C1-3alkil, -C1-8alkoksi i -C2-8alkiniloksi pri čemu su -C1-3alkil, -C1-8alkoksi i -C2-8alkiniloksi izborno supstituirani sa 1, 2, ili 3 supstituenta odabrana od -F, -CF3 i -NHC(O)OC1-6alkil ili dva supstituenta zajedno sa ugljikom za koji su vezani formiraju diazirinil; R2 je odabran od -H; -halo; i -C1-3alkil izborno supstituiranog sa 1, 2 ili 3 supstituenta odabrana od -F i -CF3; A je odabran od: [image] ili N-oksida istog; R3 je odabran od -H; -C1-6alkil; -C2-6alkenil; -C2-6alkinil; -C3-7cikloalkil; i 5- ili 6-članog heterocikloalkila; pri čemu su alkil, alkenil, alkinil, cikloalkil ili heterocikloalkil izborno supstituirani sa 1, 2 ili 3 grupe odabrane od -F, -CF3, -C1-3alkil izborno supstituiranog sa 1 ili 2 supstituenta odabrana od -F, - CF3, -C(O)NR8R9 i -NR8R9; R4a i R4b su svaki nezavisno odabrani od -H i -C1-3 alkil izborno supstituiranog sa 1, 2 ili 3 supstituenta odabrana od -F i -CF3; R4c i R4d su svaki nezavisno odabrani od -H i -C1-3 alkil izborno supstituiranog sa 1, 2 ili 3 supstituenta odabrana od -F i CF3; ili R4c i R4d zajedno sa ugljikom za koji su vezani predstavljaju karbonil; R5a, R5b, R5c i R5d su svaki nezavisno odabrani od -H i -C1-3 alkil izborno supstituiranog sa 1, 2 ili 3 supstituenta odabrana od -F i CF3; R6 je odabran od -H; -halo; -NH2; -CN; -C1-3alkil izborno supstituiranog sa 1, 2 ili 3 supstituenta odabrana od -F i CF3; -C1-3alkoksi izborno supstituiranog sa 1, 2 ili 3 supstituenta odabrana od -F i -CF3; -C(O)O-C1-3alkil; -C(O)NR8R9; -C(O)OH; i -NHC(O)-C1-3alkil; R7 je odabran od NR10R11; 5- do 7-članog monocikličnog heterocikloalkila; i 5- ili 6-članog monocikličnog heteroarila; pri čemu su heterocikloalkil i heteroaril izborno supstituirani sa 1, 2 ili 3 grupe odabrane od -CN; -C1-6alkil izborno supstituiranog sa 1, 2 ili 3 supstituenta odabrana od -F, -CF3 i -OH; -C1-3alkoksi izborno supstituiranog sa 1, 2 ili 3 supstituenta odabrana od -F i CF3; -C(O)OH; -C1-3alkilen-NHC(O)C1-6alkil; -C1-3alkilen-NHC(O)OC1-6alkil; i C3-5cikloalkil; ili je heterocikloalkil izborno supstituiran sa dva supstituenta na istom ugljiku prstena koji zajedno sa ugljikovim atomom za koji su vezani formiraju 5- do 7-člani monociklični heterocikloalkil; i pri čemu kada je R7 morfolinil i R1 je nesupstituirani fenil, R2 nije -H; R8 i R9 su svaki nezavisno odabrani od -H i -C1-6alkil; R10 je -C1-6alkil; R11 je odabran od -C1-6alkil izborno supstituiranog sa 1 ili 2 supstituenta odabrana od -F i -C1-3alkoksi; i -(CH2)nR12; R12 je 5- ili 6-člani heteroaril, 3- do 5-člani cikloalkil ili 3- do 6-člani heterocikloalkil; m je 0 ili 1; i n je 1, 2 ili 3.
2. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, što je A [image] i R3, R4a, R4b, R4c i R4d su kako je definirano u patentnom zahtjevu 1.
3. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, što je A [image] i R5a, R5b, R5c i R5d su kako je definirano u patentnom zahtjevu 1.
4. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, što je A [image] ili N-oksid istog i R6 je kako je definirano u patentnom zahtjevu 1.
5. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time, što je R1 odabrano od C2-6alkil; C2-6alkoksi; C3-7cikloalkil; -O-C3-7cikloalkil; C6-10aril; -O-(CH2)m-C6-10aril; i tiofenil, pri čemu su alkil, alkoksi i cikloalkil izborno supstituirani sa 1, 2 ili 3 supstituenta odabrana od -F i -CF3 i pri čemu je aril izborno supstituiran sa 1 ili 2 supstituenta odabrana od -halo, -C1-3alkil, -C1-8alkoksi i -C2-8alkiniloksi pri čemu su -C1-3alkil, -C1-8alkoksi i -C2-8alkiniloksi izborno supstituirani sa 1, 2, ili 3 supstituenta odabrana od -F, -CF3 i -NHC(O)O-C1-6alkil ili dva supstituenta zajedno sa ugljikom za koji su vezana formiraju diazirinil.
6. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time, što R1 je odabran od -CH2CF3; -CF2CF3; propil; butil; pentil; propoksi; ciklobutil; cikloheksil; -O-ciklopentil; fenil izborno supstituiranog sa 1 ili 2 supstituenta odabrana od -F, -Cl, -CH3, -O-(CH2)5C=CH, -O-(CH2)7, -O-(CH2)2C(N=N)(CH2)2C=CH, -O-(CH2)2NHC(O)OC(CH3)3, -O-CH2C=CH, -O-(CH2)5CF3 i -O-(CH2)7; -O-fenil izborno supstituiranog sa -F; -O-CH2-fenil i tiofenil; i/ili R2 je -H, -F ili metil.
7. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 2 i 5 do 6, naznačen time, što R3 je etil, i-propil, propinil, -CH2C=CH, -(CH2)2N(CH3)2, -(CH2)3N(CH3)2, -CH2C(O)N(CH3)2 ili N-metilpiperidin; i/ili R4a i R4b su oba -H; i/ili R4d i R4c zajedno sa ugljikom za koji su vezani predstavljaju karbonil.
8. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1, 3 i 5 do 6, naznačen time, što R5a, R5b, R5c i R5d su svaki -H; ili R6 je odabran od -H, -Br, -NH2, -CN, metoksi, etil, -C(O)OCH3, -C(O)NH2, -C(O)OH i - NHC(O)CH3.
9. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, prema bilo kojem od prethodnih patentnih zahtjeva, naznačen time, što R7 je 5- do 7-člani monociklični heterocikloalkil odabran od morfolinil, tiazolidinil, tetrahidropiranil, pirolil, tiomorfolinil i 3,4-dihidro-2H-piranil; 5- ili 6-člani monociklični heteroaril odabran od piridinil, dihidropiranil, imidazolil, oksazolil, imidazolil i tiazolil; pri čemu su heterocikcloalkil i heteroaril izborno supstituirani sa 1, 2 ili 3 grupe odabrane od: -CN; -C1-6alkil izborno supstituiranog sa 1, 2 ili 3 supstituenta odabrana od -F, -CF3 i -OH; -C1-3alkoksi izborno supstituiranog sa 1, 2 ili 3 supstituenta odabrana od -F i -CF3; -C(O)OH; -C1-3alkilen-NHC(O)C1-6alkil; -C1-3alkilen-NHC(O)OC1-6alkil; i C3-5cikloalkil; ili heterocikloalkil je izborno supstituiran sa dva supstituenta na istom ugljiku prstena koji zajedno sa ugljikovim atomom za koji su vezani formiraju 5- do 7-člani monociklični heterocikloalkil; i poželjno se biraju od: -CN, metil, etil, propil, ciklopropil, metoksi, -CH2CF3, -CH2OH, -CH2CH2OH, -C(O)OH, - (CH2)2NHC(O)CH3 i -CH2NHC(O)OC(CH3)3; ili heterocikloalkil je izborno supstituiran sa dva supstituenta na istom ugljiku prstena koji zajedno sa ugljikovim atomom za koji su vezani formiraju tetrahidropiranil.
10. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 8, naznačen time, što je R7 NR10R11, i pri čemu su poželjno R8 i R9 ili oba -H ili oba metil; i/ili pri čemu je R10 odabran od metil, etil i propil; i/ili pri čemu je R11 odabran od etil, -CH2CHF2, propil, -(CH2)2O(CH2)2 i -(CH2)nR12; i/ili pri čemu je R12 odabran od izoksazolil, oksadiazolil, ciklopropil, pirazinil, tetrahidrofuranil i piridinil.
11. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačen time, što spoj je spoj formule (II): [image] pri čemu su R1, R2, R3, R4a, R4b i R7 kako je definirano za formulu (I) u patentnom zahtjevu 1; ili pri čemu spoj je spoj formule (III): [image] pri čemu su R1, R2, R5a, R5b, R5c, R5d i R7 kako je definirano u patentnom zahtjevu 1; ili pri čemu spoj je spoj formule (IV), ili N-oksid istog: [image] pri čemu su R1, R2, R6 i R7 kako je definirano za formulu (I) u patentnom zahtjevu 1.
12. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, što je spoj odabran iz grupe koja sadrži: 2-(dietilamino)-6-(propan-2-il)-4-{[4-(propan-2-il)fenil]amino}-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(2-ciklopropilmorfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 6-(propan-2-il)-4-{[4-(propan-2-il)fenil]amino}-2-(1,3-tiazolidin-3-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-[(2R,6S)-2,6-dimetilmorfolin-4-il]-6-(propan-2-il)-4-{[4-(propan-2-il)fenil]amino}-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 6-(propan-2-il)-4-{[4-(propan-2-il)fenil]amino}-2-(tiomorfolin-4-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-[(2S)-2-metilmorfolin-4-il]-6-(propan-2-il)-4-{[4-(propan-2-il)fenil]amino}-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-6-(propan-2-il)-4-{[4-(propan-2-il)fenil]amino}-5,6-dihidro-7H-pirolo [3,4-d]pirimidin-7-on; 2-[(2S,6S)-2,6-dimetilmorfolin-4-il]-6-(propan-2-il)-4-{[4-(propan-2-il)fenil]amino}-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-(3-metilmorfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-4-{[4-(propan-2-il)fenil]amino}-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-(2-ciklopropilmorfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-4-{[4-(propan-2-il)fenil]amino}-5,6-dihidro-7H-pirolo [3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(morfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(2-metilmorfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo [3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-((2R)-ciklopropilmorfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-((2S)-ciklopropilmorfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-6-(propan-2-il)-2-[2-(2,2,2-trifluoroetil)morfolin-4-il]-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; tert-butil{[(2R)-4-{4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-7-okso-6-(propan-2-il)-6,7-dihidro-5H-pirolo[3,4-d]pirimidin-2-il}morfolin-2-il]metil}karbamat; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-6-(propan-2-il)-2-[2-(propan-2-il)morfolin-4-il]-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-6-(propan-2-il)-2-(1,3-tiazolidin-3-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-[(2-etoksietil)(metil)amino]-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(2-etilmorfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-{metil[(1,2-oksazol-3-il)metil]amino}-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-{metil[2-(1,2,4-oksadiazol-3-il)etil]amino}-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(1,4-oksazepan-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(1,9-dioksa-4-azaspiro[5.5]undekan-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(3-metoksipirolidin-1-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-[2-(2-hidroksietil)morfolin-4-il]-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(dipropilamino)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-[(ciklopropilmetil)(metil)amino]-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-[2-(hidroksimetil)morfolin-4-il]-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-[3-(hidroksimetil)morfolin-4-il]-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-{metil[(pirazin-2-il)metil]amino}-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(dietilamino)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-{metil[(oksolan-2-il)metil]amino}-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-[(2,2-difluoroetil)(metil)amino]-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-{metil[2-(piridin-2-il)etil]amino}-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; (3S)-4-{4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-7-okso-6-(propan-2-il)-6,7-dihidro-5H-pirolo[3,4-d]pirimidin-2-il}morfolin-3-karboksilna kiselina; N-[2-(4-{4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-7-okso-6-(propan-2-il)-6,7-dihidro-5H-pirolo[3,4-d]pirimidin-2-il}morfolin-2-il)etil]acetamid; 6-(propan-2-il)-4-{[4-(propan-2-il)fenil]amino}-2-(piridin-4-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-{4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-7-okso-6-(propan-2-il)-6,7-dihidro-5H-pirolo[3,4-d]pirimidin-2-il}piridin-2-karbonitril; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(2-ciklopropilpiridin-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(2-metoksipiridin-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(2-metilpiridin-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(3,6-dihidro-2H-piran-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-6-(propan-2-il)-2-(piridin-4-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(1-metil-1H-pirazol-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(1,3-oksazol-5-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-6-(propan-2-il)-2-(1,3-tiazo1-5-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-(3,6-dihidro-2H-piran-4-il)-6-(propan-2-il)-4-{[4-(propan-2-il)fenil]amino}-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-{[4-(4-fluorofenoksi)fenil]amino}-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-(2-ciklopropilmorfolin-4-il)-4-({4’-[(hept-6-in-1-il)oksi][1,1’-bifenil]-4-il}amino)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-(2-ciklopropilmorfolin-4-il)-4-{[4’-(heptiloksi)[1,1’-bifenil]-4-il]amino}-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4’-{2-[3-(but-3-in-1-il)-3H-diaziren-3-il]etoksi}[1,1’-bifenil]-4-il)amino]-2-(2-ciklopropil-morfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-4-[(4-pentilfenil)amino]-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-{[4-(butan-2-il)fenil]amino}-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-{[4-(benziloksi)fenil]amino}-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-(2-ciklopropilmorfolin-4-il)-4-{[4-(pentafluoroetil)fenil]amino}-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-(2-ciklopropilmorfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-4-[(4-propilfenil)amino]-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-6-(propan-2-il)-4-[(4-propilfenil)amino]-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-4-{[4-(pentafluoroetil)fenil]amino}-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-(2-ciklopropilmorfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-4-({4-[(propan-2-il)oksi]fenil}amino)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-ciklobutilfenil)amino]-2-(morfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-{[4-(ciklopentiloksi)fenil]amino}-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-6-(propan-2-il)-4-{[4-(2,2,2-trifluoroetil)fenil]amino}-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; tert-butil{2-[(4’-{[2-(2-ciklopropilmorfolin-4-il)-7-okso-6-(propan-2-il)-6,7-dihidro-5H-pirolo[3,4-d]pirimidin-4-il]amino}[1,1’-bifenil]-4-il)oksi]etil}karbamat; 6-etil-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-4-{[4-(propan-2-il)fenil]amino}-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-6-etil-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; tert-butil {2-[(4’-{[2-(morfolin-4-il)-7-okso-6-(propan-2-il)-6,7-dihidro-5H-pirolo[3,4-d]pirimidin-4-il]amino}[1,1’-bifenil]-4-il)oksi]etil}karbamat; 4-[(4’-{2-[3-(but-3-in-1-il)-3H-diaziren-3-il]etoksil[1,1’-bifenil]-4-il)amino]-2-(morfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-(morfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-4-({4’-[(prop-2-in-1-il)oksi][1,1-bifenil]-4-il}amino)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-6-[3-(dimetilamino)propil]-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-6-[2-(dimetilamino)etil]-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-ciklobutilfenil)amino]-6-[3-(dimetilamino)propil]-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-ciklobutilfenil)amino]-6-[2-(dimetilamino)etil]-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-(morfolin-4-il)-4-{[4-(propan-2-il)fenil]amino}-6-(prop-2-in-l-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(oksan-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(1H-imidazol-1-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-(3,6-dihidro-2H-piran-4-il)-4-[(2’-metil[1,1’-bifenil]-4-il)amino]-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4’-{2-[3-(but-3-in-1-il)-3H-diaziren-3-il]etoksil}[1,1’-bifenil]-4-il)amino]-2-(3,6-dihidro-2H-piran-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-(3,6-dihidro-2H-piran-4-il)-4-[(2-fluoro[1,1’-bifenil]-4-il)amino]-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-(morfolin-4-il)-4-{ [4-(pentafluoroetil)fenil] amino }-6-(propan -2-il)-5 ,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(2-fluoro[1,1’-bifenil]-4-il)amino]-2-(morfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(3’,4’-dihloro[1,1’-bifenil]-4-il)amino]-2-(morfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 2-(morfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-4-{[4-(propan-2-il)fenil]amino}-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4-tert-butilfenil)amino]-2-(morfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(2-metil[1,1’-bifenil]-4-il)amino]-2-(morfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; 4-[(4’-hloro[1,1’-bifenil]-4-il)amino]-2-(morfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; N-(4-cikloheksilfenil)-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-5,7-dihidrofuro[3,4-d]pirimidin-4-amin; N-(4-ciklobutilfenil)-2-(3,6-dihidro-2H-piran-4-il)-5,7-dihidrofuro[3,4-d]pirimidin-4-amin; N-(4-cikloheksilfenil)-2-(2-ciklopropilmorfolin-4-il)-5,7-dihidrofuro[3,4-d]pirimidin-4-amin; 2-(2-ciklopropilmorfolin-4-il)-N-[4’-(heptiloksi)[1,1’-bifenil]-4-il]-5,7-dihidrofuro[3,4-d]pirimidin-4-amin; 2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-N-{4’-[(6,6,6-trifluoroheksil)oksi][1,1’-bifenil]-4-il}-5,7-dihidrofuro[3,4-d]pirimidin-4-amin; N-(4-cikloheksilfenil)-2-(2-metilpiridin-4-il)-5,7-dihidrofuro[3,4-d]pirimidin-4-amin; N-(4-cikloheksilfenil)-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]pirido[2,3-d]pirimidin-4-amin; 6-bromo-N-(4-cikloheksilfenil)-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]pirido[2,3-d]pirimidin-4-amin; N-(4-cikloheksilfenil)-2-(3,6-dihidro-2H-piran-4-il)pirido[2,3-d]pirimidin-4-amin; N-(4-cikloheksilfenil)-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-8-okso-8lambda~5~pirido[2,3-d]pirimidin-4-amin; N-(4-cikloheksilfenil)-6-etil-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]pirido[2,3-d]pirimidin-4-amin; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]pirido[2,3-d]pirimidin-6-karbonitril; metil 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]pirido[2,3-d]pirimidin-6-karboksilat; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]pirido[2,3-d]pirimidin-6-karboksilna kiselina; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]pirido[2,3-d]pirimidin-6-karboksamid; 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(2-ciklopropilmorfolin-4-il)pirido[2,3-d]pirimidin-6-karboksamid; N-(4-cikloheksilfenil)-6-metoksi-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]pirido[2,3-d]pirimidin-4-amin; N-{4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]pirido[2,3-d]pirimidin-6-il}acetamid; N~4~-(4-cikloheksilfenil)-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]pirido[2,3-d]pirimidin-4,6-diamin; N-(4-cikloheksilfenil)-2-(morfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-6,7-dihidro-5H-pirolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; N-(4-cikloheksilfenil)-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]-6-(propan-2-il)-6,7-dihidro-5H-pirolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 2-{4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(3,6-dihidro-2H-piran-4-il)-5,7-dihidro-6H-pirolo[3,4-d]pirimidin-6-il}-N,N-dimetilacetamid; N-(4-cikloheksilfenil)-2-(2-ciklopropilmorfolin-4-il)-6-(1-metilpiperidin-4-il)-6,7-dihidro-5H-pirolo[3,4-d]pirimidin-4-amin; 2-(morfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-4-{[4-(tiofen-2-il)fenil]amino}-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on; i 2-(morfolin-4-il)-6-(propan-2-il)-4-{[4-(tiofen-3-il)fenil]amino}-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on.
13. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, što je spoj 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-[(2R)-2-metilmorfolin-4-il]- 6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on.
14. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, što je spoj (R)-N-(4-cikloheksilfenil)-2-(2-metilmorfolino)-5,7- dihidrofuro[3,4-d]pirimidin-4-amin.
15. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, što je spoj (R)-4-((4-cikloheksilfenil)amino)-6-(3-(dimetilamino)propil)- 2-(2-metilmorfolino)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on.
16. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, što je spoj 4-[(4-cikloheksilfenil)amino]-2-(3,6-dihidro-2H-piran-4-il)-6-(propan-2-il)-5,6-dihidro-7H-pirolo[3,4-d]pirimidin-7-on.
17. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, što je spoj (R)-4-((4-cikloheksilfenil)amino)-2-(2-metilmorfolino)pirido [2,3-d]pirimidin-6-karbonitril.
18. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, prema patentnom zahtjevu 1, naznačen time, što je spoj 4-((4-cikloheksilfenil)amino)-2-(2-ciklopropilmorfolino) pirido[2,3-d]pirimidin-6-karboksamid.
19. Spoj formule (I), ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 1 do 18, za uporabu u liječenju neurološkog poremećaja, poželjno neurološkog poremećaja odabranog od epilepsije, bola, poremećaja autističnog spektra, kognicije, anksioznosti i amiotrofične lateralne skleroze.
HRP20231314TT 2020-03-13 2021-03-12 Stopljeni pirimidinski spojevi kao modulatori kcc2 HRP20231314T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US202062989104P 2020-03-13 2020-03-13
EP21712145.8A EP4103566B1 (en) 2020-03-13 2021-03-12 Fused pyrimidine compounds as kcc2 modulators
PCT/EP2021/056393 WO2021180952A1 (en) 2020-03-13 2021-03-12 Fused pyrimidine compounds as kcc2

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20231314T1 true HRP20231314T1 (hr) 2024-02-16

Family

ID=74874882

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20231314TT HRP20231314T1 (hr) 2020-03-13 2021-03-12 Stopljeni pirimidinski spojevi kao modulatori kcc2

Country Status (24)

Country Link
US (1) US20230151013A1 (hr)
EP (1) EP4103566B1 (hr)
JP (1) JP2023517680A (hr)
KR (1) KR20220152319A (hr)
CN (1) CN115298182A (hr)
AU (1) AU2021234134A1 (hr)
BR (1) BR112022018173A2 (hr)
CA (1) CA3171192A1 (hr)
CL (1) CL2022002386A1 (hr)
CO (1) CO2022012884A2 (hr)
DK (1) DK4103566T3 (hr)
ES (1) ES2962136T3 (hr)
FI (1) FI4103566T3 (hr)
HR (1) HRP20231314T1 (hr)
HU (1) HUE064037T2 (hr)
IL (1) IL296265A (hr)
LT (1) LT4103566T (hr)
MX (1) MX2022011354A (hr)
PE (1) PE20230106A1 (hr)
PL (1) PL4103566T3 (hr)
PT (1) PT4103566T (hr)
RS (1) RS64823B1 (hr)
SI (1) SI4103566T1 (hr)
WO (1) WO2021180952A1 (hr)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2022407047A1 (en) * 2021-12-08 2024-07-25 Kineta, Inc. Bicyclic heteroarenes and methods of their use
CN117843618A (zh) * 2022-08-29 2024-04-09 北京沐华生物科技有限责任公司 一种ep300/cbp调节剂及其制备方法和用途

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090099195A1 (en) * 2007-05-08 2009-04-16 Astrazeneca Ab Therapeutic Compounds 570
AU2015222865B2 (en) * 2014-02-28 2019-06-20 Takeda Pharmaceutical Company Limited TYK2 inhibitors and uses thereof
WO2018217766A1 (en) * 2017-05-22 2018-11-29 Whitehead Institute For Biomedical Research Kcc2 expression enhancing compounds and uses thereof
JP2021525707A (ja) * 2018-05-25 2021-09-27 ザ チルドレンズ メディカル センター コーポレーション 脊髄損傷を処置するための方法

Also Published As

Publication number Publication date
PE20230106A1 (es) 2023-01-25
CN115298182A (zh) 2022-11-04
PT4103566T (pt) 2023-11-09
HUE064037T2 (hu) 2024-03-28
FI4103566T3 (fi) 2023-10-20
KR20220152319A (ko) 2022-11-15
US20230151013A1 (en) 2023-05-18
CL2022002386A1 (es) 2023-04-28
IL296265A (en) 2022-11-01
ES2962136T3 (es) 2024-03-15
CA3171192A1 (en) 2021-09-16
EP4103566A1 (en) 2022-12-21
SI4103566T1 (sl) 2024-04-30
PL4103566T3 (pl) 2024-02-05
BR112022018173A2 (pt) 2022-10-25
RS64823B1 (sr) 2023-12-29
LT4103566T (lt) 2023-11-10
DK4103566T3 (da) 2023-10-30
CO2022012884A2 (es) 2022-10-11
WO2021180952A9 (en) 2021-12-16
WO2021180952A1 (en) 2021-09-16
MX2022011354A (es) 2022-11-30
JP2023517680A (ja) 2023-04-26
EP4103566B1 (en) 2023-10-04
AU2021234134A1 (en) 2022-11-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101917972B1 (ko) ERK 억제제로서 티에노[2,3-c]피롤-4-온 유도체
HRP20231314T1 (hr) Stopljeni pirimidinski spojevi kao modulatori kcc2
KR101507182B1 (ko) 포스포이노시타이드 3-키나제 억제제 화합물 및 그의 사용 방법
HRP20231614T1 (hr) Spojevi pirolotriazina kao tam inhibitori
HRP20140437T1 (hr) Bicikliäśki spojevi i njihove uporabe kao dualnih c-src/jak inhibitora
ES2715325T3 (es) Derivados de 6-bencilo-6H-pirido[3.2-e][1.2.4]triazolo[1,5-c]pirimidina-5-ona y 6-bencilo-[1.2.4]triazolo[1,5-c]pteridina-5(6H)-ona como inhibidores de PDE1 para el tratamiento, p. ej. trastornos neurológicos
JP2010512337A5 (hr)
HRP20220144T1 (hr) Spojevi i pripravci kao inhibitori endosomskih toll-u sličnih receptora
AU2022328206A1 (en) Heterocyclic compounds and methods of use
RU2019115115A (ru) Производные пиперидина в качестве ингибиторов убиквитин-специфической протеазы 7
JP2009519979A5 (hr)
RU2009125897A (ru) Ингибиторы фосфоинозитид-3-киназы и способы их применения
HRP20130106T1 (hr) Imidazotriazini i imidazopirimidini kao inhibitori kinaze
CA2528848C (en) Thienopyrimidine derivatives as potassium channel inhibitors
HRP20240994T1 (hr) Spoj inhibitora jak i njegova uporaba
JP2010512338A5 (hr)
JP2018529731A5 (hr)
RU2006102955A (ru) Пиримидины, пригодные в качестве модуляторов потенциалзависимых ионных каналов
RU2008112313A (ru) Соединения ингибиторы raf и способы их применения
WO2016077375A1 (en) Bromodomain inhibitors and uses thereof
CN101084218A (zh) 作为酪氨酸激酶抑制剂的咪唑并三嗪
RU2012132527A (ru) ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, КОМПОЗИЦИЯ, ИХ СОДЕРЖАЩАЯ, И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С КИНАЗОЙ mTOR ИЛИ КИНАЗОЙ PI3K
RU2014109748A (ru) Морфолино-замещенные производные бициклических пиримидинмочевины или карбамата в качестве ингибиторов mtor
WO2022093856A1 (en) Heterocyclic spiro compounds and methods of use
CN118715215A (zh) 作为突变kras蛋白抑制剂的喹唑啉化合物及其用途