HRP20161024T1 - Novi derivati amino-pirolina i njihova uporaba u sprječavanju i/ili liječenju metaboličkog sindroma - Google Patents

Novi derivati amino-pirolina i njihova uporaba u sprječavanju i/ili liječenju metaboličkog sindroma Download PDF

Info

Publication number
HRP20161024T1
HRP20161024T1 HRP20161024TT HRP20161024T HRP20161024T1 HR P20161024 T1 HRP20161024 T1 HR P20161024T1 HR P20161024T T HRP20161024T T HR P20161024TT HR P20161024 T HRP20161024 T HR P20161024T HR P20161024 T1 HRP20161024 T1 HR P20161024T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
branched
straight
alkyl
hydrogen
group
Prior art date
Application number
HRP20161024TT
Other languages
English (en)
Inventor
Pascal Bousquet
Jean Daniel EHRHARDT
Lyne FELLMANN
Vincent GASPARIK
Hugues GRENEY
Mohamed HADJERI
André Mann
Nathalie NIEDERHOFFER
Stephan Schann
Original Assignee
Université De Strasbourg
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR1153375A external-priority patent/FR2974364B1/fr
Application filed by Université De Strasbourg filed Critical Université De Strasbourg
Publication of HRP20161024T1 publication Critical patent/HRP20161024T1/hr

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06Antihyperlipidemics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (14)

1. Tvari sljedeće opće formule (I): [image] pri čemu a) svaki R12 predstavlja H, i R1 i R2 su svaki nezavisno: halogen, ravnolančani ili razgranati C1 do C8 alkil, C2-C8 alken, ravnolančani ili razgranati C1 do C8 alkoksi, C3-C6 cikloalkil, C5-C6 bicikloalkil, polieterni lanac, C1-C5 perfluoroalkil, C1-C8 acil, OH, SH, primarni, sekundarni ili tercijarni amin, CN, CO2H, CO2R' gdje je R' ravnolančani ili razgranati C1-C8 alkil ili C3-C6 cikloalkil; ili R1 i R2 zajedno čine C5 prsten R3, R4 i R5 svaki nezavisno predstavljaju: vodik, Halogen, ravnolančani ili razgranati C1 do C8 alkil, C2-C8 alken, ravnolančani ili razgranati C1 do C8 alkoksi, C3-C6 cikloalkil, C5-C6 bicikloalkil, polieterni lanac, C1-C5 perfluoroalkil, C1-C8 acil, OH, SH, primarni, sekundarni ili tercijarni amin, CN, CO2H, CO2R' gdje je R' ravnolančani ili razgranati C1-C8 alkil ili C3-C6 cikloalkil; R6, R7, R9 i Rll predstavljaju vodike; R8 i R10 su izabrani iz grupe koja se sastoji od vodika i ravnolančanog ili razgranatog Cl do C5 alkila, najmanje jedan od njih je ravnolančani ili razgranati C1 do C5 alkil; b) ili R12 predstavlja CH(R13)(CH2) i čini C5 prsten s R, R13 predstavlja H ili CH3, R1, R2, R3 i R4 su izabrani iz grupe koja se sastoji od vodika, halogena, ravnolančanog ili razgranatog C1 do C8 alkila, C2-C8 alkena, ravnolančanog ili razgranatog C1 do C8 alkoksi, C3-C6 cikloalkila, C5-C6 bicikloalkila, polietemog lanca, C1-C5 perfluoroalkila, C1-C8 acila, OH, SH, primarnog, sekundarnog ili tercijarnog amina, CN, CO2H, CO2R' gdje je R' ravnolančani ili razgranati C1-C8 alkil ili C3-C6 cikloalkil; R6, R7 i R11 predstavljaju vodike; R8 i R10 su izabrani iz grupe koja se sastoji od vodika i ravnolančanog ili razgranatog C1 do C5 alkila, najmanje jedan od njih je ravnolančani ili razgranati C1 do C5 alkil, uz uvjet da najmanje jedan između R1 i R13 nije vodik; i njihove farmaceutski prihvatljive soli.
2. Tvari u skladu s patentnim zahtjevom 1 sljedeće opće formule (Ia): [image] pri čemu R3 i R12 su vodici; R8 i R10 su izabrani iz grupe koja se sastoji od vodika i ravnolančanog ili razgranatog C1 do C5 alkila, najmanje jedan od njih je ravnolančani ili razgranati C1 do C5 alkil; i R4 i R5 su nezavisno odabrani iz grupe koja se sastoji od vodika, halogena, ravnolančanog ili razgranatog C1 do C3 alkila, ravnolančanog ili razgranatog C1 do C3 alkoksi, C1-C3 perfluoroalkila, C1-C3 acila, OH, SH, primarnog, sekundarnog ili tercijarnog amina, CN, CO2H, CO2R' gdje je R' ravnolančani ili razgranati C1-C3 alkil, poželjno iz grupe koja se sastoji od halogena, ravnolančanog ili razgranatog C1 do C3 alkila, ravnolančanog ili razgranatog C1 do C3 alkoksi, C1-C3 perfluoroalkila i C1-C3 acila.
3. Tvari u skladu s patentnim zahtjevom 2 pri čemu su R4 i R5 vodici.
4. Tvari u skladu s patentnim zahtjevom 1 sljedeće opće formule (Ib): [image] pri čemu: R12 je vodik; R8 i R10 su izabrani iz grupe koja se sastoji od vodika i ravnolančanog ili razgranatog C1 do C5 alkila, najmanje jedan od njih je ravnolančani ili razgranati C1 do C5 alkil; R1 i R2 su nezavisno odabrani iz grupe koja se sastoji od halogena, ravnolančanog ili razgranatog C1 do C3 alkila, ravnolančanog ili razgranatog C1 do C3 alkoksi, C1-C3 perfluoroalkila i C1-C3 acila; i R3, R4 i R5 su nezavisno odabrani iz grupe koja se sastoji od vodika, halogena, ravnolančanog ili razgranatog C1 do C3 alkila, ravnolančanog ili razgranatog C1 do C3 alkoksi, C1-C3 perfluoroalkila, C1-C3 acila, OH, SH, primarnog, sekundarnog ili tercijarnog amina, CN, CO2H, CO2R' gdje je R' ravnolančani ili razgranati C1-C3 alkil, poželjno iz grupe koja se sastoji od halogena, ravnolančanog ili razgranatog C1 do C3 alkila, ravnolančanog ili razgranatog C1 do C3 alkoksi, C1-C3 perfluoroalkila i C1-C3 acila.
5. Tvari u skladu s patentnim zahtjevom 4 pri čemu su R3, R4 i R5 vodici.
6. Tvari u skladu s patentnim zahtjevom 4 ili 5 pri čemu su R1 i R2 nezavisno odabrani iz grupe koja se sastoji od halogena i ravnolančanog ili razgranatog C1 do C3 alkila.
7. Tvar u skladu s jednim od patentnih zahtjeva 1 do 6 odabrana između jedne od sljedećih formula: [image]
8. Tvari u skladu s patentnim zahtjevom 1 sljedeće opće formule (Ic): [image] pri čemu: R1, R2, R3 i R4 su nezavisno odabrani iz grupe koja se sastoji od vodika, halogena, ravnolančanog ili razgranatog C1 do C3 alkila, ravnolančanog ili razgranatog C1 do C3 alkoksi, C1-C3 perfluoroalkila i C1-C3 acila, OH, SH, primarnog, sekundarnog ili tercijarnog amina, CN, CO2H, CO2R' gdje je R' ravnolančani ili razgranati C1-C3 alkil; R8 i RIO su izabrani iz grupe koja se sastoji od vodika i ravnolančanog ili razgranatog C1 do C5 alkila, najmanje jedan od njih je vodik, uz uvjet da najmanje jedan između R1 i R13 nije vodik.
9. Tvari u skladu s patentnim zahtjevom 8 pri čemu: R2, R3 i R4 su vodici, R13 je H i R1 je halogen i ravnolančani ili razgranati C1 do C3 alkil; ili R13 je metil i R1 je odabran iz grupe koja se sastoji od vodika, halogena i ravnolančanog ili razgranatog C1 do C3 alkila; i R8 i R10 su odabrani iz grupe koja se sastoji od vodika i ravnolančanog ili razgranatog C1 do C5 alkila, najmanje jedan od njih je vodik.
10. Tvari u skladu s patentnim zahtjevom 8 ili 9 odabrane između jedne od sljedećih formula: [image]
11. Tvari kako su definirane u jednom od patentnih zahtjeva 1 do 10 za uporabu u sprječavanju i/ili liječenju metaboličkog sindroma.
12. Farmaceutski sastav kao aktivni sastojak sadrži najmanje jednu tvar u skladu s jednim od patentnih zahtjeva 1 do 10 udruženu s farmaceutski prihvatljivim nosačem.
13. Farmaceutski sastav u skladu s patentnim zahtjevom 12 koji se može primijeniti oralnim putem.
14. Farmaceutski sastav koji se može primijeniti oralnim putem u skladu s patentnim zahtjevom 13 pri čemu je doza aktivnog sastojka između 1 mg/kg i 100 mg/kg u čovjeka.
HRP20161024TT 2011-04-19 2016-08-16 Novi derivati amino-pirolina i njihova uporaba u sprječavanju i/ili liječenju metaboličkog sindroma HRP20161024T1 (hr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1153375A FR2974364B1 (fr) 2011-04-19 2011-04-19 Nouveaux derives amino-pyrroliniques, leur utilisation dans la prevention et/ou le traitement du syndrome metabolique
FR1251302 2012-02-13
PCT/FR2012/050835 WO2012143660A1 (fr) 2011-04-19 2012-04-17 Nouveaux derives amino-pyrroliniques, leur utilisation dans la prevention et/ou le traitement du syndrome metabolique
EP12722423.6A EP2699545B1 (fr) 2011-04-19 2012-04-17 Nouveaux derives amino-pyrroliniques, leur utilisation dans la prevention et/ou le traitement du syndrome metabolique

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20161024T1 true HRP20161024T1 (hr) 2016-11-04

Family

ID=46146922

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20161024TT HRP20161024T1 (hr) 2011-04-19 2016-08-16 Novi derivati amino-pirolina i njihova uporaba u sprječavanju i/ili liječenju metaboličkog sindroma

Country Status (17)

Country Link
US (1) US9303019B2 (hr)
EP (1) EP2699545B1 (hr)
JP (1) JP5986625B2 (hr)
CN (1) CN103619814B (hr)
CA (1) CA2833339C (hr)
CY (1) CY1118117T1 (hr)
DK (1) DK2699545T3 (hr)
ES (1) ES2588059T3 (hr)
HR (1) HRP20161024T1 (hr)
HU (1) HUE030432T2 (hr)
LT (1) LT2699545T (hr)
PL (1) PL2699545T3 (hr)
PT (1) PT2699545T (hr)
RS (1) RS55061B1 (hr)
SI (1) SI2699545T1 (hr)
SM (1) SMT201600284B (hr)
WO (1) WO2012143660A1 (hr)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2015007710A (es) * 2012-12-19 2015-09-23 Bayer Cropscience Ag Indanilcarboxamidas difluorometil-nicotinicas.
WO2023084054A1 (en) 2021-11-12 2023-05-19 3Z Ehf Treatment of adhd using selective binders of the 11-imidazoline receptor

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670859A1 (de) 1967-04-24 1971-03-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Phenyl-imino-1-azacycloalkanen
US3679692A (en) * 1969-10-01 1972-07-25 Mead Johnson & Co Iminomethylindolines
US4533739A (en) * 1982-10-12 1985-08-06 G. D. Searle & Co. 2-[(Aminophenyl and amidophenyl)amino]-1-azacycloalkanes having antidiarrheal activity
US4579951A (en) * 1984-03-19 1986-04-01 G. D. Searle & Co. Substituted (azacycloalk-2-yl)iminophenols and esters thereof
CA2777223C (en) * 2009-10-06 2017-10-24 Allergan, Inc. 2h-pyrrol-5-amine derivatives as alpha adrenergic receptor modulators
US20120238615A1 (en) * 2009-10-21 2012-09-20 Allergan, Inc. Alpha adrenergic receptor modulators

Also Published As

Publication number Publication date
RS55061B1 (sr) 2016-12-30
HUE030432T2 (en) 2017-05-29
EP2699545B1 (fr) 2016-05-25
US20140045910A1 (en) 2014-02-13
JP5986625B2 (ja) 2016-09-06
CN103619814A (zh) 2014-03-05
CA2833339C (fr) 2020-09-15
PL2699545T3 (pl) 2017-01-31
LT2699545T (lt) 2016-09-26
PT2699545T (pt) 2016-08-30
ES2588059T3 (es) 2016-10-28
SMT201600284B (it) 2016-11-10
EP2699545A1 (fr) 2014-02-26
SI2699545T1 (sl) 2016-12-30
US9303019B2 (en) 2016-04-05
WO2012143660A1 (fr) 2012-10-26
CY1118117T1 (el) 2017-06-28
DK2699545T3 (en) 2016-08-29
CN103619814B (zh) 2016-01-20
JP2014514316A (ja) 2014-06-19
CA2833339A1 (fr) 2012-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20200561T1 (hr) Prolijekovi spoja jak inhibitora za liječenje gastrointestinalnih upalnih bolesti
HRP20161103T1 (hr) Kemijski spojevi
RU2477723C2 (ru) Ингибиторы протеинкиназ (варианты), их применение для лечения онкологических заболеваний и фармацевтическая композиция на их основе
HRP20161428T1 (hr) Modulatori farmakokinetičkih svojstava lijekova
BR112014019478A2 (pt) composto ou um sal farmacologicamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, uso de um composto ou de um sal farmacologicamente aceitável do mesmo, formulação inibidor do canal de sódio, métodos para tratamento e/ou prevenção de dor e de uma doença.
JP2013528600A5 (hr)
RU2015107803A (ru) Производные дигидроксипиримидинкарбоновой кислоты и их применение в лечении, облегчении или предотвращении вирусного заболевания
ME01311B (me) N-oksidi kao proljekovi 4-fenil-piridinskih derivata koji su antagonisti nki receptora
HRP20161498T1 (hr) Inhibitori kinaza i njihova upotreba u liječenju raka
RU2014121090A (ru) Модуляторы рецептора нмда и их применение
RS54260B1 (en) AMINODIHYDROTIAZINE DERIVATIVES AS BACE INHIBITORS FOR ALZHEIMER DISEASE TREATMENT
AR078045A1 (es) Derivados de pirimidina, composiciones farmaceuticas que los comprenden y su uso en la fabricacion de un medicamento para el tratamiento del cancer
ES2626555T3 (es) Pyridone amides como moduladores de canales de sodio
HRP20140214T1 (hr) Derivati tetrahidrokinolina za lijeäśenje posttraumatskog stresnog poremeä†aja
JP2013545785A5 (hr)
UY31254A1 (es) Derivados sutituidos de n4-(5-metil-1h-pirazol-3-il)- 1,3,5-triazina-2,4-diamina, sus enantiómeros, sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, composiciones, procesos de preparación y aplicaciones
ECSP11011560A (es) Derivados amino-propiónicos sustituidos como inhibidores de neprilisina
HRP20220886T1 (hr) Pripravci i postupci za proizvodnju pirimidina i spojeva piridina s btk inhibicijskom aktivnošću
CO6470846A2 (es) Derivados aminobut´ricos sustituidos como inhibidores de neprilisina
ME01089B (me) Derivat benzimidazola i njegova upotreba kao antagonista receptora aii
UY29312A1 (es) Piperazin-1-carboxamidas n,4,sustituidas y sus derivados, composiciones que los contienen, procedimientos de preparación y aplicaciones
HRP20231369T1 (hr) Inhibitori lsd1 i njihova medicinska upotreba
HRP20191482T1 (hr) 18f-označeni psma ciljani pet reagensi
AR081426A1 (es) Derivados de pirazol inhibidores del receptor sigma
UY31885A (es) Derivados de las 1, 3, 5-triazina-2, 4-diaminas-6-sustituidas-n-sustituidas y sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, composiciones y aplicaciones.