HRP20120225T1 - Novi heterociklični spojevi kao mglu5 antagonisti - Google Patents

Novi heterociklični spojevi kao mglu5 antagonisti Download PDF

Info

Publication number
HRP20120225T1
HRP20120225T1 HR20120225T HRP20120225T HRP20120225T1 HR P20120225 T1 HRP20120225 T1 HR P20120225T1 HR 20120225 T HR20120225 T HR 20120225T HR P20120225 T HRP20120225 T HR P20120225T HR P20120225 T1 HRP20120225 T1 HR P20120225T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
pyridyl
piperidine
prop
ynylidene
methyl
Prior art date
Application number
HR20120225T
Other languages
English (en)
Inventor
Leonardi Amedeo
Motta Gianni
Riva Carlo
Poggesi Elena
Graziani Davide
Marco Longhi Matteo
Original Assignee
Recordati Ireland Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Recordati Ireland Limited filed Critical Recordati Ireland Limited
Publication of HRP20120225T1 publication Critical patent/HRP20120225T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Spoj koji ima opću formulu IgdjeZ predstavlja skupinu formule -C?C-R2 ili -CH=CH-R2;R1 predstavljaatom vodika ili halogena, ilihidroksi, cijano, C1-C6alkil, C1-C6 alkilkarbonil, C1-C6 alkoksi, C1-C6 alkoksikarbonil, C1-C6 alkilkarboniloksi, C1-C6 alkoksikarboniloksi, C1-C6 alkiltio, di-(C1-C6 alkil)-amino ili C3-C14 cikloalkil grupu; R2 predstavljaopcijski supstituiranu mono- ili biciklo C1-C9 heterocikličnu skupinu koja sadrži od 1 do 3 heteroatoma izabrana od dušika, kisika i sumpora. opcijski supstituiranu mono-, bi- ili tricikličnu C6-C14 aril skupinu, opcijski supstituiranu C1-C6 alkil skupinu, opcijski supstituiranu C2-C6 alkilenil skupinu iliopcijski supstituiranu C3-C6 cikloalkil skupinu, ili R2 predstavlja skupinu -C(O)-R2A, gdje je R2A definiran kao gore R2;R3 predstavljaatom vodika, opcijski supstituiranu C1-C6 alkil skupinu, opcijski supstituiranu mono-, bi- ili tricikličnu C1-C14 heterocikličnu skupinu koja sadrži 1 do 3 heteroatoma izabrana od dušika, kisika i sumpora, opcijski supstituiranu mono, bi ili tricikličnu C6-C14 aril skupinu, opcijski supstituiranu C3-C6 cikloalkil skupinu iliopcijski supstituiranu C3-C6 cikloalkenil skupinu, Y predstavlja skupinu formule -C(O)-, -C(S)-, -NH-C(O)-, -N(C1-C6 alkil)-C(O)-, -O-C(O)-, -NH-C(S)-, -N(C1-C6 alkil)-C(S)-, -O-C(S)- ili -SO2- ili je odsutan, m je 0, 1 ili 2; n je 0, 1 ili 2; supstituenti za svaku opcijski supstituiranu skupinu suatom halogena ili okso, nitro, cijano, hidroksi, karbamoil, C1-C6 alkilsulfonil, C1-C6 alkiltio, C1-C6 alkilkarbonil ili C1-C6 alkilkarbonil-(C1-C6 )alkil skupina ili skupina formule -NR*R* gdje svaki R* nezavisno predstavlja atom vodika ili C1-C6 alkil, C1-C6 alkilkarbonil, fenil ili benzil skupinu, iliC1-C6 alkil, C2-C6 aleknil, C2-C6 alkinil ili C1-C6 alkoksi skupina, od kojih svaki može opcijski imati 1 do 8 nezavisno odabranih supstituenata od okso, halo, cijano, nitro, amino, hidroksi ili fenil, C3-C9 mono- ili bicikloalkil skupina koja opcijski ima od 1 do 3 nezavisno odabrana supstituenta C1-C6 alkil, okso, halo, cijano, nitro, amino, hidroksi ili fenil, iliskupina formula -A, -O-A, -C(O)-A, -(CH2)q-A, -NR**-A, -C(O)NR**-A, -NR**C(O)-A ili -OC(O)-A, gdje A predstavlja fenil skupinu ili C1-C8 heterocikličnu skupinu koja sadrži od 1 do 3 heteroatoma izabranih od dušika, kisika i sumpora, od kojih svaka A skupina može imati od 1 do 3 nezavisno odabranih supstituenata od halo, hidroksi, cijano, nitro i C1-C6 alkil; svaki R** nezavisno predstavlja atom vodika ili C1-C6 alkil skupinu iq je 0 ili cijeli broj od 1 do 6; uz uvjet da ukoliko Z predstavlja skupinu formule -CH=CH-R2, tada R1 predstavlja atom vodika, a okso i hidroksi su isključeni iz mogućih supstituenata, ili njegov enantiomer, diasteroizomer, N-oksid ili farmaceutski prihvatljiva sol. Patent sadrži još 14 patentnih zahtjeva.

Claims (15)

1. Spoj koji ima opću formulu I [image] gdje Z predstavlja skupinu formule -C≡C-R2 ili -CH=CH-R2; R1 predstavlja • atom vodika ili halogena, ili • hidroksi, cijano, C1-C6alkil, C1-C6 alkilkarbonil, C1-C6 alkoksi, C1-C6 alkoksikarbonil, C1-C6alkilkarboniloksi, C1-C6alkoksikarboniloksi, C1-C6alkiltio, di-(C1-C6alkil)-amino ili C3-C14 cikloalkil grupu; R2 predstavlja • opcijski supstituiranu mono- ili biciklo C1-C9 heterocikličnu skupinu koja sadrži od 1 do 3 heteroatoma izabrana od dušika, kisika i sumpora. • opcijski supstituiranu mono-, bi- ili tricikličnu C6-C14 aril skupinu, • opcijski supstituiranu C1-C6alkil skupinu, • opcijski supstituiranu C2-C6 alkilenil skupinu ili • opcijski supstituiranu C3-C6cikloalkil skupinu, ili R2 predstavlja skupinu -C(O)-R2A, gdje je R2A definiran kao gore R2; • R3 predstavlja • atom vodika, • opcijski supstituiranu C1-C6 alkil skupinu, • opcijski supstituiranu mono-, bi- ili tricikličnu C1-C14 heterocikličnu skupinu koja sadrži 1 do 3 heteroatoma izabrana od dušika, kisika i sumpora, • opcijski supstituiranu mono, bi ili tricikličnu C6-C14 aril skupinu, • opcijski supstituiranu C3-C6cikloalkil skupinu ili • opcijski supstituiranu C3-C6cikloalkenil skupinu, Y predstavlja skupinu formule –C(O)-, -C(S)-, -NH-C(O)-, -N(C1-C6alkil)-C(O)-, -O-C(O)-, -NH-C(S)-, -N(C1-C6alkil)-C(S)-, -O-C(S)- ili –SO2- ili je odsutan, m je 0, 1 ili 2; n je 0, 1 ili 2; supstituenti za svaku opcijski supstituiranu skupinu su • atom halogena ili okso, nitro, cijano, hidroksi, karbamoil, C1-C6alkilsulfonil, C1-C6alkiltio, C1-C6alkilkarbonil ili C1-C6alkilkarbonil-(C1-C6)alkil skupina ili skupina formule –NR*R* gdje svaki R* nezavisno predstavlja atom vodika ili C1-C6alkil, C1-C6alkilkarbonil, fenil ili benzil skupinu, ili • C1-C6 alkil, C2-C6 aleknil, C2-C6 alkinil ili C1-C6 alkoksi skupina, od kojih svaki može opcijski imati 1 do 8 nezavisno odabranih supstituenata od okso, halo, cijano, nitro, amino, hidroksi ili fenil, • C3-C9 mono- ili bicikloalkil skupina koja opcijski ima od 1 do 3 nezavisno odabrana supstituenta C1-C6 alkil, okso, halo, cijano, nitro, amino, hidroksi ili fenil, ili • skupina formula –A, -O-A, -C(O)-A, -(CH2)q-A, -NR**-A, -C(O)NR**-A, -NR**C(O)-A ili –OC(O)-A, gdje A predstavlja fenil skupinu ili C1-C8 heterocikličnu skupinu koja sadrži od 1 do 3 heteroatoma izabranih od dušika, kisika i sumpora, od kojih svaka A skupina može imati od 1 do 3 nezavisno odabranih supstituenata od halo, hidroksi, cijano, nitro i C1-C6alkil; svaki R** nezavisno predstavlja atom vodika ili C1-C6alkil skupinu i q je 0 ili cijeli broj od 1 do 6; uz uvjet da ukoliko Z predstavlja skupinu formule –CH=CH-R2, tada R1 predstavlja atom vodika, a okso i hidroksi su isključeni iz mogućih supstituenata, ili njegov enantiomer, diasteroizomer, N-oksid ili farmaceutski prihvatljiva sol.
2. Spoj prema zahtjevu 1 u kojem Z predstavlja skupinu formule -C≡C-R2, gdje je R2 kao što je definirano u zahtjevu 1.
3. Spoj prema zahtjevu 2, u kojem R1 predstavlja atom vodika ili fluora ili metil skupinu.
4. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, u kojem je m 1 i n je 1.
5. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, u kojem Y predstavlja skupinu formule –C(O)-, -NH-C(O)-, -N(C1-C6alkil)-C(O)-, -O-C(O)-, -NH-C(S)- ili –SO2- ili je odsutan.
6. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, u kojem R2 predstavlja • opcijski supstituiranu mono- ili biciklo C1-C9 heterocikličnu skupinu koja sadrži od 1 do 3 heteroatoma izabrana od dušika, kisika i sumpora, • opcijski supstituiranu fenil skupinu, • opcijski supstituiranu C1-C6 alkil skupinu, • opcijski supstituiranu C2-C6 alkilenil skupinu ili • opcijski supstituiranu C3-C6 cikloalkil skupinu, ili R2 predstavlja skupinu –C(O)-R2A, gdje je R2A definiran kao R2 u ovom zahtjevu.
7. Spoj prema zahtjevu 6, u kojem R2 predstavlja opcijski supstituirani pirolidinil, tiazolil, piridil, kinolil, kinoksalinil ili fenil skupinu, a supstituenti za svaku opcijski supstituiranu skupinu su atom fluora, klora ili broma, okso, nitro, cijano, cijanometil, acetil, metil, metoksi, etoksi, izopropil, trifluorometil, trifluorometoksi, acetamino, 2,2-dimetilpropanoilamino, 3,3-dimetil-2-okso-1-azetidinil, 1-pirolidinilmetil, 1H-pirazol-1-il, 3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il ili morfolino skupina.
8. Spoj prema zahtjevu 7, u kojem R2 predstavlja piridil ili fenil skupinu supstituiranu sa atomom fluora i/ili metil skupinom, a drugi supstituenti su opcijski.
9. Spoj prema zahtjevu 7, u kojem R2 predstavlja 6-metil-2-piridil, 5-cijano-2-piridil, 3-fluorofenil, 2,5-difluorofenil skupinu ili 3,5-difluorofenil skupinu.
10. Spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, u kojem R3 predstavlja • C1-C6 alkil skupinu supstituiranu sa opcijski supstituiranom skupinom A, • opcijski supstituiranu mono- ili biciklo- C1-C9 heterocikličnu skupinu koja sadrži 1 do 3 heteroatoma izabrana od dušika, kisika i sumpora, • opcijski supstituiranu fenil skupinu, • opcijski supstituiranu C3-C6 cikloalkil skupinu ili • opcijski supstituiranu C3-C6 cikloalkenil skupinu.
11. Spoj prema zahtjevu 10, u kojem R3 predstavlja mono- ili bicikličnu C1-C9 heterocikličnu skupinu koja sadrži 1 do 3 heteroatoma izabrana od dušika, kisika i sumpora i barem 2 susjedna ugljikova atoma, od kojih je jedan vezan za atom dušika prikazanog prstena koji sadrži dušik (Y nije prisutan), drugi nosi cijano ili nitro supstituent, a ostali supstituenti su opcijski.
12. Spoj prema zahtjevu 10, u kojem R3 predstavlja opcijski supstituirani pirolidinil, pirazolil, imidazolil, 1,2,4-triazolil, izoksazolil, furil, tienil, piridil, piperidil, pirazinil, pirimidinil, morfolinil, imidazo[2,1-b]tiazolil, indolil, izoindolil, imidazo[1,2-a]piridil, 1,2,3-benzotriazolil, kinolil, izokinolil, kinoksalinil, pirido[2,3-b]pirazinil, 1,4-benzoksazinil ili fenil skupina, supstituenti za svaku opcijski supstituiranu skupinu su atom fluora, klora, broma ili joda ili metil, izopropil, metoksi, etoksi, propoksi, cijano, nitro, trifluorometil, trifluorometoksi, acetil, acetamino, fenil, benziloksi, fenilkarbamoil, 4-fluorofenil, 3-fluoro-4-metilfenil, 2-furil, 2-tienil, 4-piridil, piperidino, 2-pirimidinil, 2-pirimidiniloksi, 1,3-tiazol-2-il, 2-metil-1,3-tiazol-4-il, 2-okso-pirolidin-1-il, 5-metil-1,2,4-oksadiazol-3-il, 2,5-dimetil-1H-pirol-1-il skupina.
13. Spoj prema zahtjevu 10, u kojem R3 predstavlja 6-metil-3-nitro-2-piridil, 6-metil-3-cijano-2-piridil, 4-metoksi-3-cijano-2-piridil, 3-cijano-2-tienil ili 3-cijano-2-pirazil skupinu.
14. Bilo koji od slijedećih spojeva prema zahtjevu 1, ili njihov enantiomer, diasteroizomer, N-oksid ili farmaceutski prihvatljiva sol, naime: • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(t-butoksikarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-nitrofenil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metoksi-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-metil-2-nitrofenil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-metoksi-2-nitrofenil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-(3-fenil-prop-2-iniliden)-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-fenilkarbamoil-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-morfolinokarbonil-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-benzoil-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-butilaminotiokarbonil-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-etilaminotiokarbonil-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(t-butilkarbamoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitrofenilkarbamoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitrobenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-etoksikarbonil-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-cikloheksilaminotiokarbonil-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-fenilaminotiokarbonil-3-nitro-2-piridil-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(1-feniletil-karbamoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-butiril-4-[3-(6-metil-2-pirdil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-butilkarbamoil-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-etilkarbamoil-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-benzil-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-butil-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(4-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-kinolil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-morfolino-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-fluoro-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-acetil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-izopropoksi-3-piridil)-prop-2-iniliden]piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-metoksi-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-fenil-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-cijanofenil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-metoksi-2-nitrofenil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(t-butoksikarbonil)-4-[3-(5-cijano-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(t-butoksikarbonil)-4-[3-(6-cijano-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(5-cijano-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-cijano-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(t-butoksikarbonil)-4-[3-(2-metil-1,3-tiazol-4-il)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 4-[3-(2-metil-1,3-tiazol-4-il)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(2-metil-1,3-tiazol-4-il)-prop-2-iniliden]-piridin, • 1-(4-cijano-3,5-difluorofenil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-cijano-2-metoksifenil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-bromo-2-cijano-3-fluorofenil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-fluoro-2-nitrofenil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-cijano-2-nitrofenil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[2-(2,5-dimetil-1H-pirol-1-il)-5-pirimidinil]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-kinoksalinil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-cijano-2-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-kidroksimetil-2-nitrofenil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-trifluorometil-2-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-triflurometil-2-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-trifluorometil-2-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-2-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(t-butoksikarbonil)-4-[1-fluoro-3-fenil-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[1-fluoro-3-fenil-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-metoksiietoksikarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-cijanoetoksikarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-benziloksikarbonil-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-fluoro-4-nitro-fenoksikarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-teinil-metoksikarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-piridiloksikarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(1-metil-4-piperidiniloksikarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[2-(1H-indol-3-il)-etoksikarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2,2,2-trifluoro-1-trifluorometil-etoksikarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2,3,4-triflorofenoksikarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(cikloheksiloksikarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(ciklobutilmetoksikarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-bromo-2-piridiloksikarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-fenoksipropoksikarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4,6-dimetil-pirimidiniloksikarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(N-metil-N-fenilkarbamoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(N,N-dietilkarbamoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(N,N-dimetilkarbamoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(N-metil-N-3-nitrofenilkarbamoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(N-metil-N-butilkarbamoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[N-metil-N-(t-butil)-karbamoil]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(N-metil-N-etilkarbamoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[N-metil-N-(1-feniletil)-karbamoil]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(N-etil-N-izopropilkarbamoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(p-tolilsulfonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-nitrofenilsulfonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-fenilsulfonil-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[5-(2-okso-1-pirolidinil)-2-metil-fenilsulfonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-metoksifenilsulfonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-bromo-2,5-difluorofenilsulfonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-benzilsulfonil-4-[3-(6-metil-2-piridinil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-etinilsulfonil-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-kloro-4-cijanofenilsulfonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-fluorobenzilsulfonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-cikloheksilmetilsulfonil-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-metil-3-nitrofenilsulfonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2,2,2-trifluoroetilsulfonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-izopropilfenilsulfonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-cijanofenilsulfonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-kloro-2-metoksi-4-metilfenilsulfonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(7,7-dimetil-2-okso-biciklo[2.2.1]hept-1-ilmetilsulfonil)-4-[3-(6-metil-2-piridinil)-prop-2-iniliden]piperidin, • 1-[3-(4-metoksifenoksi)-propilsulfonil]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-bromofenilsulfonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-bromo-2-fluorofenilsulfonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-kloro-imidazo[2,1-b]tiazol-5-ilsulfonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(1,2-dimetil-1H-imidazol-4-ilsulfonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[4-(1,2,3-tiadiazol-4-il)-fenilsulfonil]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[5-(t-butil)-2-metoksifenilsulfonil]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-nitrobenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-pirazinilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-bromobenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-fenil-4-oksibutiril-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3,4,5-trimetoksibenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-nitrobenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-metil-2-nitrobenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-heptanoil-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-tienilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridinil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4,4,4-trifluorobutiril)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[3-(2-piridmidiniloksi)-benzoil]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-bromo-3-piridilacetil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-kinolilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[5-amino-5-okso-3-(4-klorofenil)-pentanoil]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-ftalimidopropionil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-o-4,5-dimetoksibenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-metoksi-3-piridinilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[5-metil-1-(4-fluorofenil)-1H-1,2,4-triazol-3-ilkarbonil]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-bromofenoksiacetil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[3-(5-metil-1,2,4-oksadiazol-3-il)-benzoil]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-ftalimidoacetil-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-fluoro-1H-indol-3-ilacetil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-kloro-6-metoksi-4-piridilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(1-metil-1H-1,2,3-benzotriazol-5-ilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridinil)prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-nitrofenoksiacetil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2,5-dimetil-3-furilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-kloro-2-tienilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-jodobenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3,5-difluorofenilacetil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2,6-dimetoksi-3-piridilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-kloro-6-metil-4-piridilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-metoksi-1H-indol-3-ilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3,3-dimetilbutiril)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-metoksibenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-metoksibenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-metoksibenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridinil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-metoksi-3-piridilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[1-(4-piridil)-4-piperidinilkarbonil]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[3(4H)-okso-2H-1,4-benzoksazin-6-ilkarbonil]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[3-(3-fluorofenoksi)-propionil]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-piperidino-5-piridinilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[1-(3-fluoro-4-metilfenil)-2-okso-pirolidin-4-ilkarbonil]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-acetamido-2-metilbenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-klorobenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-fenilbenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-furoil)-4-[3-(6-metil-2-piridinil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-fenilacetil-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]piperidin, • 1-(4-fenilbutiril)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-fluorobenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-metilbenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijanobenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-trifluorometoksibenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-trifluorometilbenzoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-bromo-2-furoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-nitro-2-furoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-fenil-2-furoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-kloro-2-tienilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridinil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-metil-2-tienilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-metil-2-tienilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2,5-dikloro-3-tienilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-furoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-fenil-3-izolsazolilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[5-(2-tienil)-1H-pirazol-3-il-karbonil]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[5-(2-furil)-1H-pirazol-3-il-karbonil]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-nitro-2-tienilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-benziloksibenzoil-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-metil-2-furoil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-etoksi-2-tienilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-acetil-2-tienilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-fenil-2-teinilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[3-(2-metil-1,3-tiazol-4-il)-benzoil]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-kloro-4-metoksi-3-tienilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-metiltio-2-tienilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-kloro-4-metil-2-tienilkarbonil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[3-(1,3-tiazol-2-il)-benzol]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-[3-(2-pirimidinil)-benzoil]-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-(4-okso-pent-2-iniliden)-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[4-(4-fluorofenil)-4-okso-but-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-(5,5-dimetil-4-okso-heks-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[4-(2-tienil)-4-okso-but-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-(4-cikloheksil-4-okso-but-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-pirdil)-4-(5-metil-4-okso-heks-5-en-2-iniliden)-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3,5-difluoro-4-metoksifenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(4-cijano-3-fluorofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(5-fluoro-2-metoksifenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3,5-difluorofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(4-cijanofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-{3-[4-(3,3-dimetil-2-okso-1-azetidinil)-fenil]-prop-2-iniliden}-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-{[4-(1-pirolidinilmetil)-fenil]-prop-2-iniliden}-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(2,3-dimetoksifenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-trifluorometilfenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-bromofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-metilfenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-metoksifenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-kinoksalinil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-cijanometilfenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-nitrofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-cijanofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-klorofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(t-butoksikarbonil)-4-(hept-2-iniliden)-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-trifluorometil-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(2-fluoro-6-metil-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-bromo-2-kloro-4-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-bromo-2-fluoro-4-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-fluoro-4-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(5-fluoro-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-fluoro-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-izopropoksi-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(2-etoksi-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metoksi-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3,5-difluorofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-bromo-2-pirimidil)-4-[3-(6-metl-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-metil-5-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-cijano-3-metil-2-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-cijano-3-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-metil-3-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-izokinolil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-metil-5-okso-ciklopentil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-tienil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-nitro-2-furil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(5-fenilkarbamoil-2-furil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-metil-4-nitro-1H-5-imidazolil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(t-butoksikarbonil)-(3E)-3-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-pirolidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-(4-fenil-but-3-in-2-iliden)-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[(2E)-3-fenil-prop-2-eniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-imidazo[1,2a]piridin-2-il)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-trifluorometoksifenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(2-okso-1-pirolidinil)-prop-2-iniliden]-piperdin, • 1-(5-trifluorometil-3-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-5-fenil-2-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(2-propoksi-3-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(pirido[2,3-b]pirazin-7-il)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-2-tienil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-etoksi-3-piridil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(2,6-difluorofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-{3-[3-(1H-pirazol-1-ilmetil)-fenil]-prop-2-iniliden}-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-{3-[2-(2,2-dimetil-propionilamino)-3-piridil]-prop-2-iniliden}-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-{3-[3-(4-metil-piperazin-1-ilmetil)-fenil]-prop-2-iniliden}-piperidin, • 1-(3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-acetilfenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(4-fluoro-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil-4-[3-(3,5-difluorofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-fluorofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-fluoro-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(2-fluoro-4-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(5-fluoro-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(5-cijano-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(2,5-difluorofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-6-metil-2-piridil)-4-[3-(3,5-difluorofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-6-metil-2-piridil)-4-[3-(3-fluorofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-6-metil-2-piridil)-4-[3-(4-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-6-metil-2-piridil)-4-[3-(6-fluoro-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-6-metil-2-piridil)-4-[3-(5-cijano-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-6-metil-2-piridil)-4-[3-(2-fluoro-4-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-6-metil-2-piridil)-4-[3-(2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-6-metil-2-piridil)-4-[3-(2,5-difluorofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-6-metil-2-piridil)-4-[3-(5-cijano-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-6-metil-2-piridil)-4-[3-(6-fluoro-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-6-metil-2-piridil)-4-[3-(5-fluoro-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-4-metoksi-2-piridil)-4-[3-(3-fluorofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-4-metoksi-2-piridil)-4-[3-(3,5-difluorofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-4-metoksi-2-piridil)-4-[3-(2,5-difluorofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-4-metoksi-2-piridil)-4-[3-(2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-4-metoksi-2-piridil)-4-[3-(6-fluoro-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-4-metoksi-2-piridil)-4-[3-(6-fluoro-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-4-metoki-2-piridil)-4-[3-(2-fluoro-4-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-4-metoksi-2-piridil)-4-[3-(5-fluoro-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-4-metoki-2-piridil)-4-[3-(5-cijano-3-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-4-metoksi-2-piridil)-4-[3-(5-cijano-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-6-metil-2-piridil)-4-(4-fenil-but-3-in-2-iliden)-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(6-bromo-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-etoksifenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-acetilfenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-acetamidofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil)-4-[3-(3-acetonilfenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil)-3-(3Z)-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil)-3-(3E)-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil)-4-(4-fenil-but-3-in-2-iliden)-piperidin, • 1-(1-metil-4-nitro-1H-imidazol-5-il)-4-(4-fenil-but-3-in-2-iliden)-piperidin, • 1-(1-metil-4-nitro-1H-imidazol-5-il)-4-[3-(3,5-difluorofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(1-metil-4-nitro-1H-imidazol-5-il)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(4-nitro-1H-imidazol-5-il)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(3-cijano-2-tienil)-4-[3-(2,5-difluorofenil)-prop-2-iniliden]-piperidin, • 1-(6-metil-3-nitro-2-piridil)-4-{3-[3-(3-metil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-fenil]-prop-2-iniliden}-piperidin ili • 1-(2-cijano-3-pirazinil)-4-[3-(6-metil-2-piridil)-prop-2-iniliden]-piperidin.
15. Farmaceutski sastav koji sadrži spoj prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, ili njegov enantiomer, diasteroizomer, N-oksid ili farmaceutski prihvatljivu sol u smjesi sa farmaceutski prihvatljivim razblaživačem ili nosačem.
HR20120225T 2007-08-02 2012-03-12 Novi heterociklični spojevi kao mglu5 antagonisti HRP20120225T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US95367707P 2007-08-02 2007-08-02
US4517508P 2008-04-15 2008-04-15
PCT/EP2008/006351 WO2009015897A1 (en) 2007-08-02 2008-08-01 Novel heterocyclic compounds as mglu5 antagonists

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20120225T1 true HRP20120225T1 (hr) 2012-04-30

Family

ID=39885225

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HR20120225T HRP20120225T1 (hr) 2007-08-02 2012-03-12 Novi heterociklični spojevi kao mglu5 antagonisti

Country Status (23)

Country Link
US (1) US8518916B2 (hr)
EP (1) EP2178858B1 (hr)
JP (1) JP5412430B2 (hr)
KR (1) KR20100052507A (hr)
CN (1) CN101821256A (hr)
AT (1) ATE539075T1 (hr)
AU (1) AU2008282032B2 (hr)
BR (1) BRPI0814182A2 (hr)
CA (1) CA2694359A1 (hr)
CY (1) CY1112500T1 (hr)
DK (1) DK2178858T3 (hr)
EA (1) EA018328B1 (hr)
ES (1) ES2380165T3 (hr)
HK (1) HK1141788A1 (hr)
HR (1) HRP20120225T1 (hr)
IL (1) IL203659A (hr)
NZ (1) NZ582934A (hr)
PL (1) PL2178858T3 (hr)
PT (1) PT2178858E (hr)
RS (1) RS52167B (hr)
SI (1) SI2178858T1 (hr)
WO (1) WO2009015897A1 (hr)
ZA (1) ZA201001467B (hr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8937148B2 (en) 2012-09-07 2015-01-20 Empire Technology Development LLP Regioregular copolymers and methods for making same

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010089119A1 (en) * 2009-02-04 2010-08-12 Recordati Ireland Limited Heterocyclic derivatives as m-glu5 antagonists
US20120028931A1 (en) * 2009-09-14 2012-02-02 Recordati Ireland Limited Heterocyclic m-glu5 antagonists
AR084516A1 (es) * 2010-12-22 2013-05-22 Merz Pharma Gmbh & Co Kgaa Moduladores de receptores de glutamato metabotropicos
AR084515A1 (es) * 2010-12-22 2013-05-22 Merz Pharma Gmbh & Co Kgaa Derivados heterociclicos nitrogenados, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos en el tratamiento de enfermedades asociadas al sistema nervioso central tales como parkinson y alzheimer, entre otras
WO2013098095A1 (en) * 2011-12-27 2013-07-04 Dsm Ip Assets B.V. Catalytic synthesis of vitamin a intermediate
CN102827056B (zh) * 2012-09-03 2014-07-23 华东理工大学 N-芳基取代吡咯烷酮衍生物及其用途
JP6416125B2 (ja) 2013-02-04 2018-10-31 プレクストン・セラピューティクス・ソシエテ・アノニム ｍＧｌｕＲ３の正のアロステリックモジュレーター
MX2019015015A (es) * 2017-06-29 2020-08-06 Recordati Ind Chimica E Farmaceutica S P A Derivados de heterociclilmetilideno y su uso como moduladores de los receptores de mglur5.

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE24826E (en) * 1956-08-30 1960-05-17 N-alkylpiperidyl alkynylamines
JPS5995249A (ja) * 1982-11-24 1984-06-01 Ono Pharmaceut Co Ltd ロイコトリエンｂ４類似化合物、その製造方法及びそれらを有効成分として含有する治療剤
CA2080536A1 (en) * 1991-10-17 1993-04-18 John S. Ward Nicotinic activity of a series of arecolones and isoarecolones
US5990114A (en) * 1996-02-28 1999-11-23 Recordati, S.A., Chemical And Pharmaceutical Company Use of 5-HT1A receptor antagonists for the treatment of urinary incontinence
CA2366858A1 (en) * 1999-04-01 2000-10-12 Margaret Yuhua Chu-Moyer Sorbitol dehydrogenase inhibitors
US6265434B1 (en) * 1999-04-06 2001-07-24 Merck & Co., Inc. Pyrrolidine modulators of chemokine receptor activity
TW593241B (en) 1999-04-20 2004-06-21 Hoffmann La Roche Carbamic acid derivatives
ITMI991452A1 (it) * 1999-07-01 2001-01-01 Mediolanum Farmaceutici Srl Antagonisti selettivi per i recettori m2 con struttura 5h-dibenzo b,fazepinica
US6387909B1 (en) * 1999-07-30 2002-05-14 Recordati S.A. Chemical And Pharmaceutical Company Thienopyranecarboxamide derivatives
US6306861B1 (en) * 1999-07-30 2001-10-23 Recordati S.A. Chemical And Pharmaceutical Company Thienopyrancecarboxamide derivatives
US6548522B1 (en) 1999-10-12 2003-04-15 Hoffmann-La Roche Inc. Method for treating conditions related to the glutamate receptor using carboxylic acid amide derivatives
US6403594B1 (en) * 1999-10-18 2002-06-11 Recordati, S.A. Chemical And Pharmaceutical Company Benzopyran derivatives
US6365591B1 (en) * 1999-10-18 2002-04-02 Recordati, S.A., Chemical And Pharmacueticals Company Isoxazolecarboxamide derivatives
SV2002000205A (es) 1999-11-01 2002-06-07 Lilly Co Eli Compuestos farmaceuticos ref. x-01095
PT1294358E (pt) 2000-06-28 2004-12-31 Smithkline Beecham Plc Processo de moagem por via humida
US6369222B1 (en) * 2000-07-18 2002-04-09 Hoffmann-La Roche Inc. mGluR antagonists and a method for their synthesis
WO2003093236A1 (en) * 2002-05-02 2003-11-13 Euro-Celtique, S.A. 1-(pyrid-2-yl)-piperazine compounds as metabotropic glutamate receptor inhibitor
US7348337B2 (en) * 2002-05-28 2008-03-25 Bristol-Myers Squibb Company Indole, azaindole and related heterocyclic 4-alkenyl piperidine amides
RU2333210C2 (ru) * 2002-08-16 2008-09-10 Янссен Фармацевтика Н.В. Соединения пиперидинила, селективно связывающие интегрины
EP1558599A4 (en) 2002-10-30 2007-06-27 Merck & Co Inc HETEROARYLPIPERIDINE MODULATORS DERCHEMOKIN RECEPTORACTIVITY
ATE490244T1 (de) * 2003-01-27 2010-12-15 Merck Sharp & Dohme Substituierte pyrazole, zusammensetzungen,die solche verbindungen enthalten, und anwendungsverfahren
ITMI20030151A1 (it) * 2003-01-30 2004-07-31 Recordati Ind Chimica E Farma Ceutica S P A Uso di antagonisti selettivi del recettore mglu5 per il trattamento di disfunzioni neuromuscolari del tratto urinario inferiore.
US7338954B2 (en) * 2003-09-17 2008-03-04 Bristol-Myers Squibb Company Compounds useful as motilin agonists and method
FR2866884B1 (fr) * 2004-02-26 2007-08-31 Sanofi Synthelabo Derives d'aryl-et d'heteroaryl-piperidinecarboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique
US20050239751A1 (en) 2004-03-26 2005-10-27 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic anti-viral compounds comprising metabolizable moieties and their uses
AU2005231440B9 (en) * 2004-04-02 2012-02-23 Dogwood Pharmaceuticals, Inc. Selective antagonists of A2A adenosine receptors
GB0503646D0 (en) * 2005-02-22 2005-03-30 Novartis Ag Organic compounds
EP1863804A1 (en) * 2005-04-01 2007-12-12 Methylgene, Inc. Inhibitors of histone deacetylase
GB0514296D0 (en) * 2005-07-12 2005-08-17 Novartis Ag Organic compounds
JP5301999B2 (ja) * 2005-10-31 2013-09-25 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション Ｃｅｔｐ阻害薬
AU2007234843B2 (en) * 2006-04-07 2013-07-11 Methylgene Inc. Inhibitors of histone deacetylase
US7985754B2 (en) 2006-07-17 2011-07-26 Trovis Pharmaceuticals, Llc Selective antagonists of A2A adenosine receptors

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8937148B2 (en) 2012-09-07 2015-01-20 Empire Technology Development LLP Regioregular copolymers and methods for making same
US9181287B2 (en) 2012-09-07 2015-11-10 Empire Technology Development Llc Regioregular copolymers and methods for making same

Also Published As

Publication number Publication date
EA201000283A1 (ru) 2010-06-30
ZA201001467B (en) 2010-11-24
EA018328B1 (ru) 2013-07-30
AU2008282032B2 (en) 2014-08-07
RS52167B (en) 2012-08-31
US8518916B2 (en) 2013-08-27
EP2178858B1 (en) 2011-12-28
SI2178858T1 (sl) 2012-03-30
US20090042841A1 (en) 2009-02-12
ES2380165T3 (es) 2012-05-09
CA2694359A1 (en) 2009-02-05
KR20100052507A (ko) 2010-05-19
NZ582934A (en) 2011-10-28
BRPI0814182A2 (pt) 2015-01-27
IL203659A (en) 2013-06-27
WO2009015897A1 (en) 2009-02-05
JP5412430B2 (ja) 2014-02-12
HK1141788A1 (en) 2010-11-19
JP2010535165A (ja) 2010-11-18
CY1112500T1 (el) 2015-12-09
CN101821256A (zh) 2010-09-01
PL2178858T3 (pl) 2012-07-31
ATE539075T1 (de) 2012-01-15
PT2178858E (pt) 2012-02-24
AU2008282032A1 (en) 2009-02-05
EP2178858A1 (en) 2010-04-28
DK2178858T3 (da) 2012-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20120225T1 (hr) Novi heterociklični spojevi kao mglu5 antagonisti
JP2010535165A5 (hr)
JP2006500348A5 (hr)
AU2007304475B2 (en) Substituted sulfonamide derivatives
CA2476343C (en) 2-hydroxy-3-heteroarylindole derivatives as gsk3 inhibitors
US6562811B1 (en) Pyridine derivatives
ES2629414T3 (es) Derivados de tiazol
JP5814917B2 (ja) 特に睡眠障害及び薬物中毒の治療に適したスピロアミノ化合物
US7622471B2 (en) Pyrazole derivatives having a pyridazine and pyridine functionality
CN112638373A (zh) 细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂
EP2473502A1 (en) Heteroaryl compounds as kinase inhibitors
EP1165545A1 (en) Novel compounds
JP5432249B2 (ja) 新規なヘテロアリールカルボキシアミド誘導体
JP2019523266A5 (hr)
US20040082551A1 (en) Novel pyrazoles and their use as p38 kinase inhibitors
JP2006512412A5 (ja) 神経系の疾患の治療用のベンズアゼピン誘導体
JP2008513405A5 (hr)
EP2308854A1 (en) 2,3,6-trisubstituted-4-pyrimidone derivatives
RU2005134006A (ru) Производные 4-(4-{гетероциклилалкокси}фенил0-1-(гетероциклилкарбонил)пиперидина и родственные соединения как антагонисты гистамина н3 для лечения неврологических заболеваний, таких как болезнь альцгеймера
AU2010291199A1 (en) Pyrazinylpyridines useful for the treatment of proliferative diseases
EP1667990A2 (en) New compounds
CA2522536A1 (en) Five-membered heterocyclic derivative
CA2756005A1 (en) Substituted piperidines as par-1 antagonists
RU2010136707A (ru) Новые гетероциклы
WO2019170904A1 (en) Piperidines or piperidones substituted with urea and phenyl