HK50985A - Crystalline insecticidal pyrethroid enantiomer pair, process for preparation and composition - Google Patents

Crystalline insecticidal pyrethroid enantiomer pair, process for preparation and composition

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Claims (8)

1. Kristalline insektizide Verbindung, wobei jeder Kristall dadurch gekennzeichnet ist, daß er äquimolare Mengen des Enantiomeren-Paars (S)-(Cyano)-(3-phenoxyphenyl)methyl-(1R,cis)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat und (R)-(Cyano)-(3-phenoxyphenyi)methyl-(1 S,cis)-3-(2.2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropan carboxylat enthält.
2. Insektizide Zusammensetzung, enthaltend eine insektizide Menge einer kristallinen insektiziden Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß sie äquimolare Mengen des Enantiomeren-Paars (S)-(Cyano)-(3-phenoxyphenyl)methyl-(1R,cis)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat und (R) - (Cyano) - (3 - phenoxyphenyl)methyl-(1 S,cis)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropan- carboxylat im Gemisch mit wenigstens einem verträglichen, landwirtschaftlich unbedenklichen Verdünnungsmittel, Träger oder Adjuvans enthält.
3. Insektizide Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß jeder Kristall der betreffenden Verbindung äquimolare Mengen des Enantiomeren-Paars enthält.
4. Insektizide Zusammensetzung nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,1 bis 95 Gew.-% der betreffenden Verbindung enthält.
5. Verfahren zur Herstellung einer kristallinen insektiziden Verbindung, die äquimolare Mengen des Enantiomeren-Paars (S)-(Cyano)-(3-phenoxyphenyl)methyl-(1R,cis)-3-(2.2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyicyclopropancarboxylat und (R)-(Cyano)-(3-phenoxyphenyl)methyl-(1 S,cis)-3-(2,2-dichloro- ethenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat enthält, dadurch gekennzeichnet, daß racemisches (Cyano)-(3-phenoxyphenyl)methyl-(cis)-3-(2,2-dichloroethenyi)-2,2-dimethyicyclopropancarboxylat mit 1 bis 10 cm3/g eines unpolaren Lösungsmittels ausgewählt aus der aus aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen mit 5 bis 8 Kohlenstoff-Atomen bestehenden Gruppe behandelt wird und dann aus der erhaltenen Mischung die aus der betreffenden Verbindung bestehende feste Phase abgetrennt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die restlichen Isomeren mit einer Base ausgewählt aus der aus niederen primären, sekundären oder tertiären Alkylaminen, Ammoniak oder Mischungen aus diesen bestehenden Gruppe in Gegenwart eines Lösungsmittels ausgewählt aus einem flüssigen aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 10 Kohlenstoff-Atomen, einem gesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen Ether mit 4 Kohlenstoff-Atomen, aliphatischen Ketonen mit 2 bis 4 Kohlenstoff-Atomen und chlorierten Kohlenwasserstoffen 2 bis 4 Kohlenstoff-Atomen behandelt werden, wodurch eine Lösung der racemischen Verbindung (Cyano)-(3-phenoxyphenyl)methyl-(cis)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat erhalten wird.
7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß nach der Kristallisation der Verbindung das in Anspruch 1 angegebene Lösungsmittel entfernt und durch das Lösungsmittel für Anspruch 2 ersetzt wird, wodurch ein Konzentrat erhalten wird, das reich an den restlichen 1 S,cis-α-S und 1 R,cis-a-R-Isomeren ist, und daß nach dem in Anspruch 2 angegebenen Schritt das Lösungsmittel entfemt und ersetzt wird, um das in Anspruch 1 angegebene Ausgangsmaterial zu gewinnen.
8. Verfahren zur Insektenbekämpfung, dadurch gekennzeichnet, daß an dem Ort, an dem die Bekämpfung gewünscht wird, eine insektizid wirksame Menge der Zusammensetzung nach Anspruch 1 zur Einwirkung gebracht wird.
HK509/85A 1979-06-06 1985-07-04 Crystalline insecticidal pyrethroid enantiomer pair, process for preparation and composition HK50985A (en)

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