FR3104983A1 - Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique. - Google Patents

Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique. Download PDF

Info

Publication number
FR3104983A1
FR3104983A1 FR1915305A FR1915305A FR3104983A1 FR 3104983 A1 FR3104983 A1 FR 3104983A1 FR 1915305 A FR1915305 A FR 1915305A FR 1915305 A FR1915305 A FR 1915305A FR 3104983 A1 FR3104983 A1 FR 3104983A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
alkyl
weight
chosen
composition according
groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1915305A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3104983B1 (fr
Inventor
Sabrina Muller
Cindy Yadel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to FR1915305A priority Critical patent/FR3104983B1/fr
Priority to PCT/EP2020/087251 priority patent/WO2021123329A1/fr
Publication of FR3104983A1 publication Critical patent/FR3104983A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3104983B1 publication Critical patent/FR3104983B1/fr
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/731—Cellulose; Quaternized cellulose derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9728—Fungi, e.g. yeasts

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique . La présente invention concerne une composition pour la coloration directe des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant un ou plusieurs colorant(s) direct(s) en une teneur totale en poids allant de 0,01% à 10% par rapport au poids total de la composition, une ou plusieurs gommes de scléroglucane et un ou plusieurs polymères associatifs non ioniques. L’invention concerne également un procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant l’application de ladite composition sur lesdites fibres.

Description

Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique.
La présente invention a trait au domaine de la coloration des fibres kératiniques et plus particulièrement à celui de la coloration capillaire.
L’invention concerne en particulier une composition pour la coloration des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant un ou plusieurs colorant(s) direct(s) en une teneur totale en poids allant de 0,01% à 10% par rapport au poids total de la composition, une ou plusieurs gommes de scléroglucane et un ou plusieurs polymères associatifs non ioniques.
L’invention concerne également un procédé de coloration comprenant l’application de ladite composition sur les fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains, avec des compositions de teinture contenant des colorants directs, en particulier des colorants benzéniques nitrés, des colorants azoïques acides, des colorants azoïques cationiques, des colorants anthraquinoniques, des colorants naturels.
Ces colorations peuvent être réalisées par application directe sur les fibres kératiniques de la composition contenant le ou les colorants directs ou par application d’un mélange réalisé extemporanément d’une composition contenant le ou les colorants directs avec une composition contenant un agent décolorant oxydant qui est de préférence l’eau oxygénée. On parle alors, dans ce dernier cas, de coloration directe éclaircissante.
Il est déjà connu de réaliser des compositions de coloration directe des fibres kératiniques en associant aux colorants directs des tensioactifs et/ou des épaississants pour améliorer les propriétés physiques et/ou les colorations obtenues.
Il est notamment connu du document FR 2 548 893 des compositions comprenant un colorant direct et une gomme de xanthane pour obtenir un meilleur épaississement des compositions de coloration directe, ces compositions pouvant contenir ou non des tensioactifs.
Ces compositions ne donnent cependant pas des propriétés cosmétiques et/ou tinctoriales totalement satisfaisantes, notamment en ce qui concerne l'intensité des colorations et leurs sélectivités représentatives d’écarts de couleur entre différentes parties d'un cheveu ou des cheveux suivant les degrés de sensibilisation.
Pour améliorer les propriétés tinctoriales et cosmétiques de telles compositions, il a déjà été proposé d’utiliser des compositions comprenant un colorant direct, un biohétéropolysaccharide, un tensioactif cationique et un tensioactif amphotère, comme décrit dans le document FR 2910282.
Il existe un besoin d’améliorer encore les compositions de coloration comprenant des colorants directs, notamment en terme de propriétés tinctoriales, de propriétés cosmétiques et de qualité d’usage.
Ainsi l’un des objectifs de la présente invention est de proposer des compositions de coloration des fibres kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux qui ne présentent pas les inconvénients mentionnés ci-dessus. En particulier, un des objectifs de la présente invention est de proposer des compositions de coloration qui sont capables de conduire à de très bonnes performances de coloration, notamment en termes d’intensité et/ou de montée de la couleur, ainsi qu’en terme de sélectivité, de chromaticité et/ou de rémanence aux agents extérieurs, présentant de bonnes qualités d’usage en particulier lors de leur application sur les fibres kératiniques, et conférant de bonnes propriétés cosmétiques aux fibres (douceur, lissage) tout en étant stables (notamment ne déphasant pas et dont la viscosité et/ou le pH n’évolue(nt) pas ou peu dans le temps).
Ces buts et d’autres sont atteints par la présente invention qui a donc pour objet une composition pour la coloration des fibres kératiniques, de préférence des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant:
  • un ou plusieurs colorant(s) direct(s);
  • une ou plusieurs gomme(s) de scléroglucane;
  • un ou plusieurs polymère(s) associatif(s) non ionique(s),
le ou les colorant(s) direct(s) étant présents dans une teneur allant de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
L’invention vise également un procédé de coloration des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant l’application sur lesdites fibres d’une composition colorante telle que définie précédemment.
Les compositions selon l’invention permettent ainsi de conduire à de très bonnes performances de coloration des fibres kératiniques, notamment en termes de montée, d’intensité, de chromaticité et/ou de sélectivité. Elles permettent également d’obtenir des compositions ayant de bonnes propriétés rhéologiques pour ne pas couler, lors de leur application, sur le visage, le cuir chevelu, ou en dehors des zones que l'on se propose de teindre.
Les compositions selon l’invention sont stables. Par «stable» au sens de la présente invention on entend en particulier que des caractéristiques physiques telles que l’aspect, le pH et/ou la viscosité varient peu, voire ne varient pas, au court du temps, en particulier, que la viscosité de la composition n’évolue pas ou peu pendant le stockage et/ou que la composition ne déphase pas au cours du stockage. En particulier, il est souhaitable que les compositions de coloration soient stables dans le temps, en particulier stables après 1 mois à 45°C, voire après 2 mois à 45°C.
De plus, les compositions selon l’invention présentent l’avantage d’être stables (ne déphasent pas) indépendamment du pH. Enfin, les compositions sont de préférence stables (ne déphasent pas) même en présence d’une teneur importante en certains composés, comme par exemple des colorants directs.
Par ailleurs, les compositions de l’invention présentent de façon avantageuse de bonnes qualités d’application, telles qu’une facilité d’étalement, d’allongement de la composition.
D’autres caractéristiques et avantages de l’invention apparaîtront plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication, les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions «compris entre» et «allant de… à …» et «variant de … à …» .
L’expression «au moins un» est équivalente à l’expression «un ou plusieurs».
Au sens de la présente invention, par «composition pour la coloration» ou par «composition colorante» ou par «composition de coloration», on entend une composition destinée à être appliquée sur les fibres kératiniques, de préférence les fibres kératiniques humaines et en particulier les cheveux pour les colorer.
Avantageusement, la composition de coloration selon l’invention présente une texture épaissie, sous forme de crème ou de gel, de préférence la composition est sous forme de gel.
Ainsi, la composition selon l’invention présente généralement à température ambiante une viscosité supérieure à 50 cps, de préférence comprise entre 200 et 100000 cps, plus préférentiellement entre 300 et 50000 cps, et encore plus préférentiellement entre 400 à 10000 cps, mieux de 500 à 8000 cps, voire 600 à 2000 cps mesurée à 25°C à une vitesse de rotation de 200 tours/mn à l’aide d’un rhéomètre tel que le rheomat RM 180 équipé d’un mobile n° 3 ou 4, la mesure étant effectuée après 30 secondes de rotation du mobile (temps au bout duquel on observe une stabilisation de la viscosité et de la vitesse de rotation du mobile.
Les colorants directs
La composition de coloration selon la présente invention comprend au moins un colorant direct.
Le ou les colorants directs utilisables selon l’invention sont choisis parmi les colorants directs naturels, les colorants directs synthétiques, et leurs mélanges.
De préférence, le ou les colorants directs utilisables selon l’invention sont choisis parmi les colorants directs ioniques et les colorants directs non ioniques, plus particulièrement parmi les colorants directs cationiques, les colorants directs amphotères, les colorants directs anioniques, les colorants directs non ioniques, et leurs mélanges.
Les colorants directs sont par exemple choisis parmi les colorants directs nitrés benzéniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs azoïques neutres (non ioniques), acides (anioniques) ou cationiques, les colorants tétraazapentaméthiniques, les colorants quinoniques et en particulier anthraquinoniques neutres, acides ou cationiques, les colorants directs aziniques, les colorants directs triarylméthaniques, les colorants directs azométhiniques et les colorants directs naturels.
Le ou les colorants directs cationiques contiennent au moins un chromophore cationique quaternisé ou au moins un chromophore porteur d’un groupe cationique quaternisé ou quaternisable.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les colorants directs cationiques comprennent au moins un chromophore cationique quaternisé.
A titre de colorants directs cationiques selon l’invention on peut citer les colorants acridines; acridones; anthranthrones; anthrapyrimidines; anthraquinones; azines; (poly)azoïques, hydrazono ou hydrazones, en particulier arylhydrazones ; azométhines; benzanthrones; benzimidazoles; benzimidazolones; benzindoles; benzoxazoles; benzopyranes; benzothiazoles; benzoquinones; bisazines; bis isoindolines; carboxanilides; coumarines; cyanines telles que les azacarbocyanines, diazacarbocyanines, diazahémicyanines, hémicyanines, ou tétraazacarbocyanines; diazines; dicétopyrrolopyrroles; dioxazines; diphénylamines; diphénylméthanes; dithiazines; flavonoïdes tels que flavanthrones et flavones; fluorindines; formazans; indamines; indanthrones; indigoides et pseudo-indigoïdes; indophénols; indoanilines; isoindolines; isoindolinones; isoviolanthrones; lactones; (poly)méthinestels que les diméthines de types stilbènes ou styryles ; naphthalimides; naphthanilides; naphtholactames; naphthoquinones; nitro, notamment les nitro(hétéro)aromatiques; oxadiazoles; oxazines; périlones; périnones; pérylènes; phénazines; phénoxazine; phénothiazines; phthalocyanine; polyènes/caroténoides; porphyrines; pyranthrones; pyrazolanthrones; pyrazolones; pyrimidinoanthrones; pyronines; quinacridones; quinolines; quinophthalones; squaranes;tétrazoliums; thiazines, thioindigo; thiopyronines; triarylméthanes, ou xanthènes.
Pour les colorants azoïques cationiques on peut citer particulièrement ceux issus des colorants cationiques décrits dans l’encyclopédie Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, “Dyes, Azo”, J. Wiley & sons, actualisé au 19/04/2010.
Parmi les colorants azoïques utilisables selon l’invention, on peut citer les colorants azoïques cationiques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP-714954.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le ou les colorants directs sont choisis parmi les colorants cationiques appelés «basic dyes».
On peut citer parmi les colorants azoïques décrits dans le Colour Index International 3e édition, et notamment les composés suivants:
-Basic Red 22
-Basic Red 76
-Basic Yellow 57
-Basic Brown 16
-Basic Brown 17
Parmi les colorants quinoniques cationiques ceux mentionnés dans le Colour Index International précité conviennent, et parmi ceux-ci, on peut citer entre autres, les colorants suivants:
-Basic Blue 22
-Basic Blue 99
Parmi les colorants aziniques qui conviennent on peut citer ceux listés dans le Colour Index International et par exemple les colorants suivants:
-Basic Blue 17
-Basic Red 2.
Parmi les colorants triarylméthaniques cationiques utilisables selon l’invention, on peut citer, outre ceux listés dans le Colour Index, les colorants suivants:
-Basic Green 1
-Basic Violet 3
-Basic Violet 14
-Basic Blue 7
-Basic Blue 26.
On peut aussi citer les colorants cationiques dans les documents US5888252, EP 1133975, WO 03/029359, EP 860636, WO 95/01772, WO95/15144, EP 714954. On peut aussi citer ceux listés dans l'encyclopédie "The chemistry of synthetic dye" de K. VENKATARAMAN, 1952, Academic press vol 1 à 7, dans l'encyclopédie "Kirk-Othmer" "Chemical technology", chapitre "Dyes and Dye intermediate", 1993, Wiley and sons, et dans divers chapitres de l'encyclopédie "ULLMANN's ENCYCLOPEDIA of Industrial chemistry" 7th édition, Wiley and sons.
De préférence, les colorants directs cationiques sont choisis parmi ceux issus de colorants de type azoïque, et hydrazono.
Selon un mode de réalisation particulier, les colorants directs sont azoïques cationiques, décrit dans EP 850636, FR2788433, EP 920856, WO 9948465, FR2757385, EP 850637, EP 918053, WO9744004, FR 2570946, FR 2285851, DE 2538363, FR 2189006, FR1560664, FR1540423, FR 1567219, FR 1516943, FR 1221122, DE4220388, DE4137005, WO 0166646, US 5708151, WO 9501772, WO515144, GB1195386, US 3524842, US 5879413, EP1062940, EP1133976, GB738585, DE 2527638, FR 2275462, GB 1974-27645, Acta Histochem. (1978), 61(1), 48-52 ; Tsitologiya (1968), 10(3), 403-5 ; Zh. Obshch. Khim. (1970), 40(1), 195-202; Ann. Chim. (Rome) (1975), 65(5-6), 305-14; Journal of the Chinese Chemical Society (Taipei) (1998), 45(1), 209-211; Rev. Roum. Chim. (1988), 33(4), 377-83; Text. Res. J. (1984), 54(2), 105-7; Chim. Ind. (Milan) (1974), 56(9), 600-3; Khim. Tekhnol. (1979), 22(5), 548-53 ; Ger. Monatsh. Chem. (1975), 106(3), 643-8; MRL Bull. Res. Dev. (1992), 6(2), 21-7; Lihua Jianyan, Huaxue Fence (1993), 29(4), 233-4; Dyes Pigm. (1992), 19(1), 69-79; Dyes Pigm. (1989), 11(3), 163-72.
De préférence, le ou les colorants directs cationiques comprennent un groupe ammonium quaternaire, plus préférentiellement la charge cationique est endocyclique.
Ces radicaux cationiques sont par exemple un radical cationique:
- à charge exocyclique (di/tri)(C1-C8)alkylammonium, ou
- à charge endocyclique tels que comprenant un groupe hétéroaryle cationique choisi parmi: acridinium, benzimidazolium, benzobistriazolium, benzopyrazolium, benzopyridazinium, benzoquinolium, benzothiazolium, benzotriazolium, benzoxazolium, bi-pyridinium, bis-tétrazolium, dihydrothiazolium, imidazopyridinium, imidazolium, indolium, isoquinolium, naphthoimidazolium, naphthooxazolium, naphthopyrazolium, oxadiazolium, oxazolium, oxazolopyridinium, oxonium, phénazinium, phénooxazolium, pyrazinium, pyrazolium, pyrazoyltriazolium, pyridinium, pyridinoimidazolium, pyrrolium, pyrylium, quinolium, tétrazolium, thiadiazolium, thiazolium, thiazolopyridinium, thiazoylimidazolium, thiopyrylium, triazolium ou xanthylium.
On peut citer les colorants cationiques hydrazono de formule (C-II) et (C-III), les azoïques de formules (C-IV) et (C-V) suivantes, ainsi que leurs isomères optiques, géométriques, tautomères, leurs sels d’acides ou de bases, organiques ou minérales, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates:
Hét+-C(Ra)=N-N(Rb)-Ar, Q-
(C-II)
Hét+-N(Ra)-N=C(Rb)-Ar, Q-
(C-III)
Hét+-N=N-Ar, Q-
(C-IV)
Ar+-N=N-Ar’’, Q-
(C-V)
formules (C-II) à (C-V) dans lesquelles:
* Hét+représente un radical hétéroaryle cationique, préférentiellement à charge cationique endocyclique tel que imidazolium, indolium, ou pyridinium, éventuellement substitué préférentiellement par au moins un groupe (C1-C8)alkyle tel que méthyle;
* Ar+représente un radical aryle, tel que phényle ou naphtyle, à charge cationique exocyclique préférentiellement ammonium particulièrement tri(C1-C8)alkyl-ammonium tel que triméthylammonium;
* Ar représente un groupement aryle, notamment phényle, éventuellement substitué, préférentiellement par un ou plusieurs groupement électrodonneurs tels que i) (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, ii) (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, iii) (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle, iv) aryl(C1-C8)alkylamino, v) N-(C1-C8)alkyl-N-aryl(C1-C8)alkylamino éventuellement substitué ou alors Ar représente un groupement julolidine ;
* Ar’’ représente un groupement (hétéro)aryle éventuellement substitué tel que phényle ou pyrazolyle éventuellement substitués, préférentiellement par un ou plusieurs groupements (C1-C8)alkyle, hydroxyle, (di)(C1-C8)(alkyl)amino, (C1-C8)alcoxyou phényle ;
* Raet Rb, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, préférentiellement par un groupement hydroxyle;
* ou alors le substituant Raavec un substituant de Het+et/ou Rbavec un substituant de Ar forment ensemble avec les atomes qui les portent un (hétéro)cycloalkyle ; particulièrement Raet Rb, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupement hydroxyle;
* Q-représente un contre-ion anionique organique ou minéral tel qu’un halogénure ou un alkylsulfate.
Particulièrement, on peut citer les colorants directs à charges cationiques endocycliques azoïques et hydrazono de formule (C-II) à (C-V) tels que définis précédemment; plus particulièrement les colorants directs cationiques de formule (C-II) à (C-V) à charge cationiques endocycliques décrits dans les demandes de brevets WO 95/15144, WO 95/01772 et EP-714954.
Préférentiellement, on peut citer les colorants directs suivants:

(C-II-1)
(C-IV-1)
formules (C-II-1) et (C-IV-1) dans lesquelles:
- R1représente un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle ;
- R2et R3, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C4)alkyle tel que méthyle; et
- R4représente un atome d’hydrogène ou un groupement électrodonneur tels que (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, (C1-C8)alcoxy éventuellement substitué, (di)(C1-C8)(alkyl)amino éventuellement substitué sur le ou les groupements alkyle par un groupement hydroxyle; particulièrement R4est un atome d’hydrogène,
- Z représente un groupe CH ou un atome d’azote, préférentiellement CH,
- Q-est un contre ion anionique tel que défini précédemment particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
Particulièrement les colorants de formule (C-II-1) et (C-IV-1) sont choisis parmi le Basic Red 51, Basic Yellow 87 et Basic Orange 31ou leurs dérivés :
Basic Red 51
Basic Orange 31
Basic Yellow 87
avec Q’ un contre ion anionique tel que défini précédemment, particulièrement halogénure tel que chlorure ou un alkylsulfate tel que méthylsulfate ou mésytyle.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les colorants directs sont fluorescents, c’est-à-dire qu’ils contiennent au moins un chromophore fluorescent tel que défini précédemment.
A titre de colorants fluorescents, on peut citer les radicaux issus des colorants acridines, acridones, benzanthrones, benzimidazoles, benzimidazolones, benzindoles, benzoxazoles, benzopyranes, benzothiazoles, coumarines, difluoro{2-[(2H-pyrrol-2-ylidène-kN)méthyl]-1H-pyrrolato-kN}bores (BODIPY®), dicétopyrrolo-pyrroles, fluorindines, (poly)méthines (notamment cyanines et styryles/hémicyanines), naphthalimides, naphthanilides, naphthylamine (comme les dansyles), oxadiazoles, oxazines, périlones, périnones, pérylènes, polyènes/caroténoides, squaranes, stilbènes, xanthènes.
On peut également citer les colorants fluorescents décrits dans les documents EP 1133975, WO 03/029359, EP 860636, WO 95/01772, WO95/15144, EP 714954 et ceux listés dans l'encyclopédie "The chemistry of synthetic dye" de K. VENKATARAMAN, 1952, Academic press vol 1 à 7, dans l'encyclopédie "Kirk-Othmer" "Chemical technology", chapitre "Dyes and Dye intermediate", 1993, Wiley and sons, et dans divers chapitres de l'encyclopédie "ULLMANN's ENCYCLOPEDIA of Industrial chemistry" 7th édition, Wiley and sons, dans The Handbook — A Guide to Fluorescent Probes and Labeling Technologies, 10th Ed Molecular Probes/Invitrogen – Oregon 2005 diffusé par Internet ou dans les éditions précédentes imprimées.
Selon une variante de l'invention, le ou les colorants cationiques sont fluorescents et comprennent au moins un radical ammonium quaternaire tels que ceux de formule (C-VI) suivante, ainsi que leurs isomères optiques, géométriques, tautomères, leurs sels d’acides ou de bases, organiques ou minérales, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates:
W+–[C(Rc)=C(Rd)]m’–Ar, Q-
(C-VI)
formule (C-VI) dans laquelle:
* W+représente un groupement hétérocyclique ou hétéroaryle cationique, particulièrement comprenant un ammonium quaternaire éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements (C1-C8)alkyle éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupement hydroxyles ;
* Ar représentant un groupement aryle tel que phényle ou naphtyle, éventuellement substitués préférentiellement par i) un ou plusieurs atomes d'halogène, tel que le chlore, fluor ; ii) un ou plusieurs groupements (C1-C8)alkyle, de préférence en C1-C4tel que méthyle; iii) un ou plusieurs groupements hydroxyle ; iv) un ou plusieurs groupements (C1-C8)alcoxy tel que méthoxy; v) un ou plusieurs groupements hydroxy(C1-C8)alkyle tel que hydroxyéthyle, vi) un ou plusieurs groupements amino ou (di)(C1-C8)alkylamino, de préférence avec la partie alkyle en C1-C4éventuellement substitué par un ou plusieurs hydroxyle tels que (di)hydroxyéthylamino, vii) par un ou plusieurs groupements acylamino; viii) un ou plusieurs groupements hétérocycloalkyle tels que pypérazinyle, pypéridinyle ou hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons tels que pyrrolidinyle, pyridinyle et imidazolinyle;
* m' représente un entier compris inclusivement entre 1 et 4, particulièrement m vaut 1ou 2; plus préférentiellement 1 ;
* Rc, Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement (C1-C8)alkyle éventuellement substitué, préférentiellement en C1-C4, ou alors Rccontigu à W+et/ou Rdcontigu à Ar forment avec les atomes qui les portent un (hétéro)cycloalkyle, particulièrement Rcest contigu à W+et forment un (hétéro)cycloalkyle tel que cyclohexyle;
* Q-est un contre-ion anionique organique ou minéral tel que défini précédemment.
Parmi les colorants directs cationiques, on peut citer également les colorants cationiques triarylméthanes.
De préférence, le ou les colorant(s) direct(s) cationique(s) triarylméthane selon l’invention sont choisis parmi les colorants cationiques de formules (C-VII) et (C-VII’) suivantes:
(C-VII)
(C-VII’)
ainsi que ses sels d’addition avec un acide ou une base, organique ou minéral, ses isomères géométrique, optiques, tautomères, et ses formes mésomères, ses solvates tels que les hydrates:
Formules (C-VII) et (C-VII’) précédentes dans lesquelles:
* R1, R2, R3et R4, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué, de préférence par un groupe hydroxy; aryle tel que phényle, aryl(C1-C4)alkyle tel que benzyle, hétéroaryl, hétéroaryl(C1-C4)alkyle, ou alors deux groupes R1et R2, et/ou R3et R4, portés par le même atome d’azote forment ensemble avec l’atome d’azote qui les portent un groupe hétérocycloalkyle éventuellement substitué tel que morpholino, piparazino, pipéridino, de préférence R1, R2, R3et R4, identiques ou différent représente un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle,
* R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15et R16, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, d’halogène, ou un groupe choisi parmi i) hydroxy, ii) thiol, iii) amino iv) (di)(C1-C4)(alkyl)amino, v) (di)arylamino tel que (di)phénylamino, vi) nitro, vii) acylamino (-NR-C(O)R’) dans lequel le radical R est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupe hydroxyle et le radical R’ est un radical alkyle en C1-C2; viii) carbamoyle ((R)2N-C(O)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupe hydroxyle ; ix) acide carboxylique ou ester, (-O-C(O)R’) ou
(-C(O)OR’), dans lesquels le radical R’ est un atome d’hydrogène, ou alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupe hydroxyle et le radical R’ est un radical alkyle en C1-C2; x) alkyle éventuellement substitué notamment par un groupe hydroxy; xi) alkylsulfonylamino (R’SO2-NR-) dans lequel le radical R représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupe hydroxyle et le radical R’ représente un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle; xii) aminosulfonyle ((R)2N-SO2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupe hydroxyle, xiii) (C1-C4)alkoxy, et xiv) (C1-C4)alkylthio;
* Ou alors deux radicaux portés par deux atomes de carbone contigus R5et R6et/ou R7et R8, et/ou R9et R10et/ou R11et R12et/ou R13et R14et/ou R15et R16forment ensemble avec les atomes de carbone qui les portent un cycle condensé à 6 chainon aryle ou hétéroaryle, de préférence benzo, ledit cycle pouvant être en outre éventuellement substitué, de préférence un cycle benzo non substitué;
* Q- représente un contre ion anionique pour atteindre l’électroneutralité, de préférence choisi parmi les halogénurestel que chlorure, bromure, et phosphate.
Lorsque le colorant cationique comprend un ou plusieurs substituants anioniques tels que COOR ou SO3R avec R désignant un hydrogène ou un cation, il est entendu qu’il y a alors plus de substituants cationiques que de substituants anioniques, de sorte que la charge résultant globale de la structure triarylméthane soit cationique.
Selon un mode de réalisation préféré, le ou les colorant(s) triarylméthane de l’invention est/sont choisi(s) parmi ceux de formule (C-VII) ou (C-VII’), dans lesquelles, pris ensemble ou séparément,
- R1, R2, R3et R4représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle tels que méthyle ou éthyle,
- R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, et R16représentent un atome d’hydrogène, d’halogène, tel que chlore, ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ou éthyle, un groupe amino, un groupe (di)(C1-C4)(alkyl)amino et, de préférence, au moins un des groupes R9, R10, R11ou R12représente un atome d’hydrogène, d’halogène (Cl), ou un groupe amino, ou un groupe (C1-C4)(alkyl)amino ou (di)(C1-C4)(alkyl)amino, de préférence en position para du groupe phényle.
De préférence, le ou les colorant(s) direct(s) de structure triarylméthane sont choisis parmi le Basic Violet 1, le Basic Violet 2, le Basic Violet 3, le Basic Violet 4, le Basic Violet 14, le Basic Blue 1, le Basic Blue 7, Basic Blue 26, le Basic green 1, le Basic Blue 77 (également appelé HC Blue 15), et leurs mélanges.
La composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs colorants directs anioniques. Les colorants directs anioniques de l’invention sont des colorants communément appelés colorants directs «acides» pour leur affinité avec les substances alcalines. Par colorants directs anioniques on entend tout colorant direct comportant dans sa structure au moins un substituant CO2R ou SO3R avec R désignant un atome d’hydrogène ou un cation provenant d’un métal ou d’une amine, ou un ion ammonium. Les colorants anioniques peuvent être choisis parmi les colorants directs nitrés acides, les colorants azoïques acides, les colorants aziniques acides, les colorants triarylméthaniques acides, les colorants indoaminiques acides, le colorants anthraquinoniques acides, les indigoïdes et les colorants naturels acides.
Selon l’invention, le ou les colorants directs anioniques peuvent être choisis, seuls ou en mélange, parmi les colorants directs anioniques de formules (A-II), (A-II’), (A-III), (A-III’), (A-IV), (A-IV’), (A-V), (A-V’), (A-VI), (A-VII), (A-VIII) et (A-IX) suivantes :
a)les colorants azoïques anioniques diaryle de formule (A-II) ou (A-II’):
(A-II)
(A-II’)
formule (A-II) et (A-II’) dans lesquelles :
* R7, R8, R9, R10, R’7, R’8, R’9et R’10, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi:
- alkyle;
- alkoxy, alkylthio;
- hydroxy, mercapto;
- nitro, nitroso;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+avec M+représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+avec M+tel que défini précédemment;
- R’’-S(O)2-, avec R’’ représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle, (di)(alkyl)amino, aryl(alkyl)amino; préférentiellement un groupement phénylamino ou phényle ;
- R’’’-S(O)2-X’- avec R’’’ représentant un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué, X’ tel que défini précédemment;
- (di)(alkyl)amino;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi i) nitro; ii) nitroso; iii) (O)2S(O-)-, M+et iv) alkoxy avec M+tel que définis précédemment ;
- hétéroaryle éventuellement substitué; préférentiellement un groupement benzothiazolyle;
- cycloalkyle; notamment cyclohexyle,
- Ar-N=N- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle, (O)2S(O-)-, M+ou phénylamino;
- ou alors deux groupements contigus R7avec R8ou R8avec R9ou R9avec R10forment ensemble un groupement fusionné benzo A’; et R’7avec R’8ou R’8avec R’9ou R’9avec R’10forment ensemble un groupement fusionné benzo B’; avec A’ et B’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro; ii) nitroso; iii) (O)2S(O-)-, M+; iv) hydroxy; v) mercapto; vi) (di)(alkyl)amino; vii) R°-C(X)-X’-; viii) R°-X’-C(X)-; ix) R°-X’-C(X)-X’’-; x) Ar-N=N-et xi) aryl(alkyl)amino éventuellement substitué; avec M+, R°, X, X’, X’’ et Ar tels que définis précédemment;
* W représente une liaison sigma s, un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent i) –NR- avec R tel que défini précédemment, ou ii) méthylène -C(Ra)(Rb)- avec Raet Rbidentiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupement aryle, ou alors Raet Rbforment ensemble avec l’atome de carbone qui les porte un cycloalkyle spiro; préférentiellement W représente un atome de soufre ou Raet Rbforment ensemble un cyclohexyle;
étant entendu que les formules (A-II) et (A-II’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ou un radical carboxylate (O)CO--, M+sur un des cycles A, A’, B, B’ou C ; préférentiellement sulfonate de sodium;
A titre d’exemple de colorants de formule (A-II) on peut citer: Acid Red 1, Acid Red 4, Acid Red 13, Acid Red 14, Acid Red 18, Acid Red 27, Acid Red 28, Acid Red 32, Acid Red 33, Acid Red 35, Acid Red 37, Acid Red 40, Acid Red 41, Acid Red 42, Acid Red 44, Pigment red 57, Acid Red 68, Acid Red 73, Acid Red 135, Acid Red 138, Acid Red 184, Food Red 1, Food Red 13, Acid Orange 6, Acid Orange 7, Acid Orange 10, Acid Orange 19, Acid Orange 20, Acid Orange 24, Yellow 6, Acid Yellow 9, Acid Yellow 36, Acid Yellow 199, Food Yellow 3; Acid Violet 7, Acid Violet 14, Acid Blue 113, Acid Blue 117, Acid Black 1, Acid Brown 4, Acid Brown 20, Acid Black 26, Acid Black 52, Food Black 1, Food Black 2 ; Food yellow 3 ou sunset yellow;
et à titre d’exemple de colorants de formule (A-II’) on peut citer: Acid Red 111, Acid Red 134, Acid yellow 38;
b)les colorants azo anioniques pyrrazolone de formule (A-III) et (A-III’) :
(A-III)
(A-III’)
formules (A-III) et (A-III’) dans lesquelles :
* R11, R12et R13, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, un groupement alkyle ou -(O)2S(O-), M+avec M+tel que défini précédemment;
* R14représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou un groupement -C(O)O-, M+avec M+tel que défini précédemment;
* R15représente un atome d’hydrogène;
* R16représente un groupement oxo auquel cas R’16est absent, ou alors R15avec R16forment ensemble une double liaison;
* R17et R18, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, ou un groupementchoisi parmi :
- (O)2S(O-)-, M+avec M+tel que défini précédemment;
- Ar-O-S(O)2- avec Ar représentant un groupement aryle éventuellement substitué; préférentiellement un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle;
* R19et R20, forment ensemble soit une double liaison, soit un groupement benzo D’, éventuellement substitué;
* R’16, R’19et R’20, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, ou hydroxy;
* R21représente un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, ou alkoxy;
* Raet Ra, identiques ou différents, sont tels que définis précédemment, préférentiellement Rareprésente un atome d’hydrogène et Rbreprésente un groupement aryle;
* Y représente soit un groupement hydroxy soit un groupement oxo;
*représente une simple liaison lorsque Y est groupement oxo; et représente une double liaison lorsque Y représente un groupement hydroxy;
étant entendu que les formules (A-III) et (A-III’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+sur un des cycles D ou E ; préférentiellement sulfonate de sodium;
A titre d’exemple de colorants de formule (A-III) on peut citer: Acid Red 195, Acid Yellow 23, Acid Yellow 27, Acid Yellow 76, et à titre d’exemple de colorants de formule (A-III’) on peut citer: Acid Yellow 17;
c)les colorants anthraquinones de formule (A-IV) et (A-IV’) :
(A-IV)
(A-IV’)
formules (A-IV) et (A-IV') dans lesquelles :
* R22, R23, R24, R25, R26et R27, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi:
- alkyle;
- hydroxy, mercapto;
- alkoxy, alkylthio;
- aryloxy ou arylthio éventuellement substitué, préférentiellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, M+avec M+tel que défini précédemment;
- aryl(alkyl)amino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi alkyle et (O)2S(O-)-, M+avec M+tel que défini précédemment ;
- (di)(alkyl)amino;
- (di)(hydroxyalkyl)amino
- (O)2S(O-)-, M+avec M+tel que défini précédemment;
* Z’ représente un atome d’hydrogène ou un groupement NR28R29avec R28et R29, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi:
- alkyle;
- polyhydroxyalkyle tel que l’hydroxyéthyle;
- aryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements particulièrement i) alkyletel que le méthyle, le n-dodécyle, le n-butyle; ii) (O)2S(O-)-, M+avec M+tel que défini précédemment; iii) R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R°, X, X’ et X’’ tels que définis précédemment, préférentiellement R° représente un groupement alkyle ;
- cycloalkyle; notamment cyclohexyle;
* Z, représente un groupement choisi parmihydroxyet NR’28R’29avec R’28et R’29, identiques ou différents, représentent les même atomes ou groupements que R28et R29tels que définis précédemment;
étant entendu que les formules (A-IV) et (A-IV’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium;
A titre d’exemple de colorants de formule (A-IV) on peut citer: Acid Blue 25, Acid Blue 43, Acid Blue 62, Acid Blue 78, Acid Blue 129, Acid Blue 138, Acid Blue 140, Acid Blue 251, Acid Green 25, Acid Green 41, Acid Violet 42, Acid Violet 43, Mordant Red 3; EXT violet N° 2;
et à titre d’exemple de colorants de formule (A-IV’) on peut citer: Acid Black 48;
d)les colorants nitrés de formule (A-V), et (A-V’):
(A-V)
(A-V’)
formules (A-V) et (A-V’) dans lesquelles :
* R30, R31et R32, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi:
- alkyle;
- alkoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy, alkylthioéventuellement substitué par un ou plusieurs groupements hydroxy ;
- hydroxy, mercapto;
- nitro, nitroso;
- polyhalogénoalkyle;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R°; X, X’ et X’’ tels que définis précédemment ;
- (O)2S(O-)-, M+avec M+tel que défini précédemment ;
- (O)CO--, M+avec M+tel que défini précédemment;
- (di)(alkyl)amino;
- (di)(hydroxyalkyl)amino;
- hétérocycloalkyle tel que pipéridino, pipérazino ou morpholino;
particulièrement R30, R31et R32représentent un atome d’hydrogène;
* Rcet Rd, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle;
* W est tel que défini précédemment; W représente particulièrement un groupement –NH–;
* ALK représente un groupement alkylène divalent, linéaire ou ramifié, en C1-C6; particulièrement ALK représente un groupement –CH2-CH2-;
* n vaut 1 ou 2;
* p représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5;
* q représente un entier compris inclusivement entre 1 et 4;
* u vaut 0 ou 1;
* lorsque n vaut 1, J représente un groupement nitro, ou nitroso; particulièrement nitro;
* lorsque n vaut 2, J représente un atome d'oxygène, de soufre, ou un radical divalent –S(O)m– avec m représentant un entier 1 ou 2; préférentiellement J représente un radical –SO2–;
* M’ représente un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique;
*présent ou absent représente un groupement benzo,
éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement R30tel que défini précédemment;
étant entendu que les formules (A-V) et (A-V’) comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium;
A titre d’exemple de colorants de formule (A-V) on peut citer: Acid Brown 13 ; Acid Orange 3; à titre d’exemple de colorants de formule (A-V’) on peut citer: Acid Yellow 1, Sel de sodium de l’acide 2,4-dinitro-1-naphtol-7-sulfonique, Acide 2-pipéridino 5-nitro benzène sulfonique, Acide 2(4'-N,N(2"-hydroxyéthyl)amino-2'-nitro)aniline éthane sulfonique, Acide 4-β-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène sulfonique; EXT D&C yellow 7;
e )les colorants triarylméthane de formule (A-VI):
(A-VI)
formule (A-VI) dans laquelle :
* R33, R34, R35et R36, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmialkyle, aryle éventuellement substitué et arylalkyle éventuellement substitué; particulièrement un groupement alkyle et benzyle éventuellement substitué par un groupement (O)mS(O-)-, M+avec M+et m tels que définis précédemment;
* R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43et R44, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi:
- alkyle;
- alkoxy, alkylthio;
- (di)(alkyl)amino;
- hydroxy, mercapto;
- nitro, nitroso;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+avec M+représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique;
- (O)CO--, M+avec M+tel que défini précédemment;
- ou alors deux groupements contigus R41avec R42ou R42avec R43ou R43avec R44forment ensemble un groupement fusionné benzo: I’; avec I’ éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisi parmi i) nitro; ii) nitroso; iii) (O)2S(O-)-, M+; iv) hydroxy; v) mercapto; vi) (di)(alkyl)amino; vii) R°-C(X)-X’-; viii) R°-X’-C(X)-; ix) R°-X’-C(X)-X’’-; avec M+, R°, X, X’, X’’ tels que définis précédemment;
particulièrement R37à R40représentent un atome d’hydrogène, et R41à R44, identiques ou différents représentent un groupement hydroxy ou (O)2S(O-)-, M+; et lorsque R43avec R44forment ensemble un groupement benzo, il est substitué préférentiellement par un groupement (O)2S(O-)-;
étant entendu qu’au moins un des cycle G, H, I ou I’ comprennent au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)- ou un radical carboxylate -C(O)O-; préférentiellement sulfonate.
A titre d’exemple de colorants de formule (A-VI) on peut citer: Acid Blue 1; Acid Blue 3; Acid Blue 7, Acid Blue 9; Acid Violet 49; Acid green 3; Acid green 5 ; Acid Green 50;
f )les colorants dérivés du xanthène de formule (A-VII) :
(A-VII)
formule (A-VII) dans laquelle :
* R45, R46, R47et R48, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un atome d’halogène;
* R49,R50, R51et R52, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d’halogène, ou un groupement choisi parmi:
- alkyle;
- alkoxy, alkylthio;
- hydroxy, mercapto;
- nitro, nitroso;
- (O)2S(O-)-, M+avec M+représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+avec M+tel que défini précédemment;
particulièrement R53R54, R55et R48représentent un atome d'hydrogène ou d’halogène;
* G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NReavec Retel que défini précédemment; particulièrement G représente un atome d’oxygène;
* L représente un alcoolate O-, M+; un thioalcoolate S-, M+ou un groupement NRf, avec Rfreprésentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle, et M+tel que défini précédemment; M+est particulièrement du sodium ou du potassium;
* L’ représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement ammonium: N+RfRg, avec Rfet Rg,identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle, aryle éventuellement substitué; L’ représente particulièrement un atome d’oxygène ou une groupement phénylamino éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements alkyle ou (O)mS(O-)-, M+avec m et M+tels que défini précédemment;
* Q et Q’, identiques ou différents, représentent un atome d’oxygène ou de soufre; particulièrement Q et Q’ représentent un atome d’oxygène;
* M+est tel que défini précédemment.
A titre d’exemple de colorants de formule (A-VII) on peut citer: Acid Yellow 73; Acid Red 51; Acid Red 52, Acid Red 87; Acid Red 92; Acid Red 95; Acid Violet 9;
g )les colorants dérivés d’indole de formule (A-VIII):
(A-VIII)
formule (A-VIII) dans laquelle:
* R53, R54, R55, R56, R57, R58, R59et R60, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi:
- alkyle;
- alkoxy, alkylthio;
- hydroxy, mercapto;
- nitro, nitroso;
- R°-C(X)-X’-, R°-X’-C(X)-, R°-X’-C(X)-X’’- avec R° représentant un atome d’hydrogène, un groupement alkyle ou aryle; X, X’ et X’’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR avec R représentant un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle ;
- (O)2S(O-)-, M+avec M+représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
- (O)CO--, M+avec M+tel que défini précédemment;
* G représente un atome d’oxygène, de soufre ou un groupement NReavec Retel que défini précédemment; particulièrement G représente un atome d’oxygène;
* Riet Rh, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle;
étant entendu que la formule (A-VIII) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+ou un radical carboxylate -C(O)O-, M+; préférentiellement sulfonate de sodium
A titre d’exemple de colorants de formule (A-VIII) on peut citer: Acid Blue 74.
h )les colorants dérivés de quinoléine de formule (A-IX):
(A-IX)
formule (A-IX) dans laquelle:
* R61représente un atome d’hydrogène, d’halogène ou un groupement alkyle;
* R62, R63, et R64, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement (O)2S(O-)-, M+avec M+représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
* ou alors R61avec R62, ou R61avec R64, forment ensemble un groupement benzo éventuellement substitué par un ou plusieurs groupement (O)2S(O-)-, M+avec M+représentant un atome d’hydrogène ou un contre-ion cationique ;
étant entendu que la formule (A-IX) comprend au moins un radical sulfonate (O)2S(O-)-, M+préférentiellement sulfonate de sodium.
A titre d’exemple de colorants de formule (A-IX) on peut citer: Acid Yellow 2, Acid Yellow 3 et Acid Yellow 5.
Plus particulièrement, la composition de coloration comprend un ou plusieurs colorants directs anioniques choisis, seuls ou en mélange, parmi les colorants directs anioniques suivants:
(C.I. 45380) Acid Red 87 (A-VII)
(C.l. 10316) Sel de sodium de l’acide 2,4-dinitro-1-naphtol-7-sulfonique (A-V’)
(C.l. 10383) Acid Orange 3 (A-V)
(C.l. 13015) Acid Yellow 9 / Food Yellow 2 (A-II)
(C.l. 14780) / Direct Red 45 / Food Red 13 (A-II)
(C.l. 13711) Acid Black 52 (A-II)
(C.l. 13065) Acid Yellow 36 (A-II)
(C.l. 14700) Sel de sodium de l’acide 1-hydroxy-2-(2',4'-xylyl-5-sufonatoazo)-naphtalène-4-sulfonique / Food Red 1 (A-II)
(C.l. 14720) Acid Red 14 / Food Red 3 / Mordant Blue 79 (A-II)
(C. l. 14805) Sel de sodium de l’acide 4-hydroxy-3-[(2-métoxy-5-. nitrophényl)diaza]-6-(phénylamino)naphtalène-2-sulfonique / Acid Brown 4 (A-II)
(C.l. 15510) Acid Orange 7 / Pigment Orange 17 / Solvent Orange 49 (A-II)
(C.l. 15985) Food Yellow 3 / Pigment Yellow 104 (A-II)
(C.l. 16185) Acid Red 27 / Food Red 9 (A-II)
(C.l. 16230) Acid Orange 10 / Food Orange 4 (A-II)
(C.l. 16250) Acid Red 44 (A-II)
(C.l. 17200) Acid Red 33 / Food Red 12 (A-II)
(C.l. 15685) Acid Red 184 (A-II)
(C.l. 19125) Acid Violet 3 (A-II)
(C.I. 18055) Sel de sodium de l’acide 1-hydroxy-2-(4’-acétamido phénylazo)-8-acétamido-naphtalène-3,6-disulfonique / Acid Violet 7 / Food Red 11 (A-II)
(C.l. 18130) Acid Red 135 (A-II)
(C.l. 19130) Acid Yellow 27(A-III)
(C.l. 19140) Acid Yellow 23 / Food Yellow 4 (A-III)
(C.l. 20170) 4'-(sulfonato-2'',4''-diméthyl)-bis-(2,6-phénylazo)-1,3-dihydroxy benzène / Acid Orange 24 (A-II)
(C.l. 20470) Sel de sodium de l’acide 1-amino-2-(4'-nitrophénylazo)-7-phénylazo-8-hydroxy-naphtalène-3,6-disulfonique / Acid Black 1 (A-II)
(C.l. 23266) (4-((4-méthylphényl) sulfonyloxy)-phénylazo)2,2'-diméthyl-4-((2-hydroxy-5,8-disulfonato)naphtylazo)biphényle / Acid Red 111 (A-II’)
(C.l. 27755) Food Black 2 (A-II)
(C.l. 25440) 1-(4'-sulfonatophénylazo)-4-((2"-hydroxy-3"-acétylamino-6",8"-disulfonato)naphtylazo)-6-sulfonatonaphtalène (sel tétrasodique) / Food Black 1 (A-II)
(C.I. 42090) Acid Blue 9 (A-VI)
(C.I. 60730) Acid Violet 43 (A-IV)
(C.I. 61570) Acid Green 25 (A-IV)
(C.I. 62045) Sel de sodium de l’acide 1-amino-4-cyclohexylamino-9,10-anthraquinone 2-sulfonique / Acid Blue 62 (A-IV)
(C.I. 62105) Acid Blue 78 (A-IV)
(C.l. 14710) Sel de sodium de l’acide 4-hydroxy-3((2-méthoxy phényl)-azo)-1-naphtalène sulfonique / Acid Red 4 (A-II)
Acide 2-pipéridino 5-nitro benzène sulfonique (V’)
Acide 2(4'-N,N(2"-hydroxyéthyl)amino-2'-nitro)aniline éthane sulfonique (A-V’)
Acide 4-β-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène
Sulfonique (A-V’)
(C.I. 42640) Acid Violet 49 (A-VI)
(C.I. 42080) Acid Blue 7 (A-VI)
(C.I. 58005) Sel de sodium du 1,2-dihydroxy-3-sulfo-anthraquinone / Mordant Red 3 (A-IV)
(C.I. 62055) Sel de sodium de l’acide 1-amino-9,10-dihydro-9,10-dioxo-4-(phénylamino) 2-anthracène sulfonique / Acid Blue 25 (A-IV)
(C.I. 14710) Sel de sodium de l’acide 4-hydroxy-3-((2-méthoxyphényl)-azo)-1-naphtalène sulfonique / Acid Red 4 (A-II)
La plupart de ces colorants sont décrits en particulier dans le Color Index publié par The Society of Dyers and Colorists, P.O. Box 244, Perkin House, 82 Grattan Road, Bradford, Yorkshire, BD1 2JBN England.
Les colorants anioniques plus particulièrement préférés sont les colorants désignés dans le Color Index sous le code C.I. 58005 (sel monosodique de l'acide 1,2-dihydroxy-9,10-anthraquinone-3-sulfonique), C.I. 60730 (sel monosodique de l'acide 2-[(9,10-dihydro-4-hydroxy-9,10-dioxo-1-anthracényl)-amino]-5-méthyl-benzène sulf-onique), C.I. 15510 (sel monosodique de l'acide 4-[(2-hydroxy-1-naphtalényl)-azo]-benzène sulfonique), C.I. 15985 (sel disodique de l'acide 6-hydroxy-5-[(4-sulfophényl)-azo]-2-naphtalène sulfonique), C.I. 17200 (sel disodique de l'acide 5-amino-4-hydroxy-3-(phénylazo)-2,7-naphtalène disulfonique), C.I. 20470 (sel disodique de l'acide 1-amino-2-(4'-nitrophénylazo)-7-phénylazo-8-hydroxy-3,6-naphtalène disulfonique), C.I. 42090 (sel disodique du N-éthyl-N-[4-[[4-[éthyl[3-sulfophényl)-méthyl]-amino]-phényl](2-sulfophényl)-méthylène]-2,5-cyclohexadien-1-ylidène]-3-sulfobenzenemethanaminium hydroxyde, sel interne), C.I. 61570 ( sel disodique de l'acide 2,2'-[(9,10-dihydro-9,10-dioxo-1,4-anthracènediyl)-diimino]-bis-[5-méthyl]-benzène sulfonique.
On peut également utiliser des composés correspondant aux formes mésomères, tautomères, des structures (A-II) à (A-IX).
Parmi les colorants directs naturels qui peuvent être utilisés selon l’invention, on peut mentionner l’acide hennotannique, la juglone, l’alizarine, la purpurine, l'acide carminique, l’acide kermésique, la purpurogalline, le protocatéchaldéhyde, l’indigo, l’isatine, la curcumine, la spinulosine, l’apigénidine et l’orcéine. Les extraits ou les décoctions contenant ces colorants naturels et en particulier les cataplasmes ou les extraits à base de henné peuvent également être utilisés.
De préférence, la composition de coloration comprend au moins un colorant direct choisi parmi les colorants directs cationiques, les colorants directs non ioniques tels que les colorants directs nitrés benzéniques neutres, les colorants anthraquinoniques neutres, et leurs mélanges.
La teneur totale en colorant(s) direct(s) présent(s) dans la composition de coloration selon l’invention va de 0, 01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition de coloration.
De préférence, la teneur totale en colorant(s) direct(s) présent(s) dans la composition de coloration va de 0,05 à 10% en poids, plus préférentiellement va de 0,075 à 8% en poids, plus préférentiellement encore va de 0,1 à 6% par rapport au poids total de la composition de coloration.
Gommes de scléroglucane
Selon l’invention, la composition comprend une ou plusieurs gommes de scléroglucane.
Les gommes de scléroglucane sont des polysaccharides d’origine microbienne produits par un champignon de type Sclerotium, en particulier Sclerotium rolfsii. Ce sont des polysaccharides constitués uniquement de motifs glucose.
Les gommes de scléroglucane peuvent être modifiées ou non. De préférence les gommes de scléroglucane utilisées dans la présente invention sont non modifiées.
Des exemples de gommes de scléroglucane utilisables dans la présente invention sont, de manière non limitative, les produits vendus sous la dénomination ACTIGUM CS, en particulier ACTIGUM CS 11, par la société SANOFI BIO INDUSTRIES et sous la dénomination AMIGUM ou AMIGEL par la société ALBAN MULLER INTERNATIONAL.
D'autres gommes de scléroglucane, telles que celle traitée au glyoxal décrite dans la demande de brevet français n° 2 633 940, peuvent également être utilisées.
La ou les gommes de scléroglucane sont présentes dans la composition de préférence dans une teneur totale allant de 0,1 à 10 % en poids, préférentiellement de 0,2 à 5 % en poids, plus préférentiellement de 0,3 à 3 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,4 à 2 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Polymère associatif non ionique
La composition selon l’invention comprend un ou plusieurs polymères associatifs non ioniques.
Au sens de la présente invention, on entend par "polymère" tout composé issu de la polymérisation par polycondensation ou de la polymérisation radicalaire de monomères dont l’un au moins est différent d’un oxyde d’alkylène et d’un composé monofonctionnel de formule RX, R désignant un groupe alkyle ou alkényle en C10-C30, éventuellement hydroxylé, et X désignant un groupement acide carboxylique, amine, amide, hydroxyle, ester. Sont en particulier exclus tous les composés issus uniquement de la simple condensation d’un oxyde d’alkylène sur un alcool gras, un ester gras, un acide gras, un amide gras, une amine grasse.
Les polymères associatifs selon l’invention sont des polymères comprenant au moins une chaîne grasse comportant de 8 à 30 atomes de carbone et dont les molécules sont capables, dans le milieu de formulation, de s’associer entre elles ou avec des molécules d’autres composés.
De préférence, la chaîne grasse comporte de 10 à 30 atomes de carbone.
Un cas particulier de polymères associatifs sont des polymères amphiphiles, c’est-à-dire des polymères comportant une ou plusieurs parties ou groupements hydrophiles qui les rendent solubles dans l’eau et une ou plusieurs zones ou groupements hydrophobes (comprenant au moins une chaîne grasse) par lesquelles les polymères interagissent et se rassemblent entre eux ou avec d’autres molécules.
Par "groupement hydrophobe", on entend un groupe ou un polymère à chaîne hydrocarbonée, saturée ou non, linéaire ou ramifiée. Lorsqu'il désigne un groupe hydrocarboné, le groupement hydrophobe comporte au moins 10 atomes de carbone, de préférence de 10 à 30 atomes de carbone, en particulier de 12 à 30 atomes de carbone et préférentiellement de 18 à 30 atomes de carbone. Préférentiellement, le groupement hydrophobe hydrocarboné provient d’un composé monofonctionnel. A titre d’exemple, le groupement hydrophobe peut être issu d’un alcool gras tel que l’alcool stéarylique, l’alcool dodécylique, l’alcool décylique ou bien d'un alcool gras polyalkyléné comme le stéareth-100. Il peut également désigner un polymère hydrocarboné tel que par exemple le polybutadiène.
Par « chaîne grasse » au sens de la présente invention, on entend une chaîne alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifiée, comportant au moins 8 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone, et mieux encore de 10 à 22 atomes de carbone.
Par composé «gras», tel que par exemple un alcool gras, un acide gras ou un amide gras, on entend au sens de la présente invention, un composé comprenant dans sa chaîne principale au moins une chaîne hydrocarbonée, saturée ou insaturée, telle que alkyle ou alcényle, comportant au moins 8 atomes de carbone, de préférence de 8 à 30 atomes de carbone, et mieux encore de 10 à 22 atomes de carbone.
Les polymères associatifs non ioniques sont choisis de préférence parmi :
-(1) les celluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse;
De préférence parmi :
- les hydroxyéthylcelluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse tels que des groupes alkyle, arylalkyle, alkylaryle, ou leurs mélanges, et dans lesquels les groupes alkyle sont de préférence en C8-C22, de préférence comme la cetylhydroxyéthyl cellulose commercialisée notamment sous la référence NATROSOL PLUS GRADE 330 CS (alkyles en C16) vendu par la société Ashland, ou le produit Polysurf 67CS vendu par la société Ashland,
- les hydroxyéthylcellulosess modifiées par des groupes polyalkylène glycol éther d’alkyl phénol, tel que le produit AMERCELL POLYMER HM-1500 (polyéthylène glycol (15) éther de nonyl phénol) vendu par la société AMERCHOL
- et leurs mélanges.
-(2) les hydroxypropylguars modifiés par des groupements comportant au moins une chaîne grasse tel que le produit ESAFLOR HM 22 (chaîne alkyle en C22) vendu par la société LAMBERTI, les produits RE210-18 (chaîne alkyle en C14) et RE205-1 (chaîne alkyle en C20) vendus par la société RHODIA.
-(3) les copolymères de vinyl pyrrolidone et de monomères hydrophobes à chaîne grasse ;
on peut citer à titre d’exemple :
- les produits ANTARON V216 ou GANEX V216 (copolymère vinylpyrrolidone / hexadécène) vendu par la société I.S.P.
- les produits ANTARON V220 ou GANEX V220 (copolymère vinylpyrrolidone / eicosène) vendu par la société I.S.P.
-(4) les copolymères de méthacrylates ou d’acrylates d’alkyles en C1-C6 et de monomères amphiphiles comportant au moins une chaîne grasse tels que par exemple le copolymère acrylate de méthyle/acrylate de stéaryle oxyéthyléné vendu par la société GOLDSCHMIDT sous la dénomination ANTIL 208.
-(5) les copolymères de méthacrylates ou d’acrylates hydrophiles et de monomères hydrophobes comportant au moins une chaîne grasse tels que par exemple le copolymère méthacrylate de polyéthylèneglycol/méthacrylate de lauryle.
-(6) les polyuréthanes polyéthers comportant dans leur chaîne, à la fois des séquences hydrophiles de nature le plus souvent polyoxyéthylénée et des séquences hydrophobes qui peuvent être des enchaînements aliphatiques seuls et/ou des enchaînements cycloaliphatiques et/ou aromatiques.
-(7) les polymères à squelette aminoplaste éther possédant au moins une chaîne grasse, tels que les composés PURE THIX proposés par la société SUD-CHEMIE.
-(8) et leurs mélanges.
De façon particulièrement préférée, le ou les polymères associatifs non ioniques sont choisis parmi les celluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse.
De préférence, le ou les polymères associatifs non ioniques sont choisis parmi les hydroxyéthylcelluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse tels que des groupes alkyle, arylalkyle, alkylaryle, ou leurs mélanges, et dans lesquels les groupes alkyle sont de préférence en C8-C22, et les hydroxyéthylcelluloses modifiées par des groupes polyalkylène glycol éther d’alkyl phénol, et leurs mélanges.
De préférence, le polymère associatif non ionique est la cétylhydroxyéthylcellulose.
Le ou les polymères associatifs non ioniques, de préférence cellulosiques, sont présents dans la composition en une teneur totale allant de 0,01 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,05 à 5% en poids, mieux de 0,1 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
Agents tensioactifs
De préférence, la composition selon la présente invention peut également comprendre un ou plusieurs agents tensioactifs.
Le ou les agents tensioactifs peuvent être choisis parmi les agents tensioactifs anioniques, les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, les agents tensioactifs cationiques, les agents tensioactifs non-ioniques, et leurs mélanges.
La composition selon l’invention peut comprendre au moins un agent tensioactif anionique.
On entend par «agent tensioactif anionique», un tensioactif ne comportant à titre de groupements ioniques ou ionisables que des groupements anioniques. Ces groupements anioniques sont choisis de préférence parmi les groupements CO2H, CO2 -, SO3H, SO3 -, OSO3H, OSO3 -, H2PO3, HPO3 -, PO3 2-, H2PO2, HPO2 -, PO2 2-, POH et PO-.
La composition selon l’invention peut comprendre un ou plusieurs agents tensioactifs anioniques. Le ou les agents tensioactifs anioniques peuvent être choisis parmi les alkyl sulfates, les alkyl éther sulfates, les alkylamidoéthersulfates, les alkylarylpolyéthersulfates, les monoglycéride-sulfates, les alkylsulfonates, les alkylamidesulfonates, les alkylarylsulfonates, les alpha-oléfine-sulfonates, les paraffine-sulfonates, les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamide-sulfosuccinates, les alkylsulfo-acétates, les acylsarcosinates, les acylglutamates, les alkylsulfosuccinamates, les acyliséthionates et les N-alkyl(C1-C4)-N-acyltaurates, les sels de monoesters d’alkyle et d'acides polyglycoside-polycarboxyliques, les acyllactylates, les sels d’acides D-galactoside-uroniques, les sels d’acides alkyl éther-carboxyliques, les sels d’acides alkyl aryl éther-carboxyliques, les sels d’acides alkyl amidoéther-carboxyliques ; et les formes non salifiées correspondantes de tous ces composés ; les groupes alkyle et acyle de tous ces composés (sauf mention contraire) comportant généralement de 6 à 24 atomes de carbone et le groupe aryle désignant généralement un groupe phényle.
Ces composés peuvent être oxyéthylénés et comportent alors de préférence de 1 à 50 motifs oxyde d'éthylène.
Les sels de monoesters d’alkyle en C6-C24et d'acides polyglycoside-polycarboxyliques peuvent être choisis parmi les polyglycoside-citrates d’alkyle en C6-C24, les polyglycosides-tartrates d’alkyle en C6-C24et les polyglycoside-sulfosuccinates d’alkyle en C6-C24.
Lorsque le ou les tensioactifs anioniques sont sous forme de sel, ils peuvent être choisis parmi les sels de métaux alcalins tels que le sel de sodium ou de potassium et de préférence de sodium, les sels d’ammonium, les sels d’amines et en particulier d’aminoalcools ou les sels de métaux alcalino-terreux tel que le sel de magnésium.
A titre d’exemple de sels d’aminoalcools, on peut citer notamment les sels de mono-, di- et triéthanolamine, les sels de mono-, di- ou tri-isopropanol-amine, les sels de 2-amino 2-méthyl 1-propanol, 2-amino 2-méthyl 1,3-propanediol et tris(hydroxyméthyl)amino méthane.
On utilise de préférence les sels de métaux alcalins ou alcalinoterreux et en particulier les sels de sodium ou de magnésium.
Les tensioactifs anioniques éventuellement présents peuvent être des tensioactifs anioniques doux, c’est-à-dire sans fonction sulfate.
En ce qui concerne les tensioactifs anioniques doux, on peut citer en particulier les composés suivants et leurs sels, ainsi que leurs mélanges :
les acides alkyl éther carboxyliques polyoxyalkylénés ;
les acides alkylaryl éther carboxyliques polyoxyalkylénés ;
les acides alkylamido éther carboxyliques polyoxyalkylénés en particulier ceux comportant 2 à 50 groupements oxyde d’éthylène ;
les acides d’alkyl D galactoside uroniques ;
les acylsarcosinates, les acylglutamates ; et
les esters d’alkylpolyglycosides carboxyliques.
Tout particulièrement, on peut utiliser des acides alkyl éther carboxyliques polyoxyalkylénés comme par exemple l’acide lauryl éther carboxylique (4,5 OE) commercialisé par exemple sous la dénomination AKYPO RLM 45 CA de KAO.
La composition selon l’invention peut également comprendre un ou plusieurs agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques. Ceux-ci peuvent être notamment des dérivés d'amines aliphatiques secondaires ou tertiaires, éventuellement quaternisées, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 22 atomes de carbone, lesdits dérivés d’amines contenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate.
On peut citer en particulier les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les sulfobétaïnes, les (alkyl en C8-C20)amido(alkyl en C3-C8)bétaïnes ou les (alkyl en C8-C20)amido(alkyl en C6-C8)sulfobétaïnes.
Parmi les dérivés d’amines aliphatiques secondaires ou tertiaires éventuellement quaternisées utilisables, tels que définis ci-dessus, on peut également citer les composés de structures respectives (A1), (A2) et (A3) suivantes :
Ra-CONHCH2CH2-N+(Rb)(Rc)(CH2COO-) (A1)
dans laquelle :
Rareprésente un groupe alkyle ou alkényle en C10à C30dérivé d'un acide Ra-COOH de préférence présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un groupe heptyle, nonyle ou undécyle,
Rbreprésente un groupe bêta-hydroxyéthyle, et
Rcreprésente un groupe carboxyméthyle ;
et
R’a-CONHCH2CH2-N(B)(B') (A2)
dans laquelle :
B représente -CH2CH2OX',
B' représente -(CH2)z-Y', avec z = 1 ou 2,
X' représente le groupe -CH2-COOH, CH2-COOZ’, -CH2CH2-COOH, -CH2CH2-COOZ’, ou un atome d'hydrogène,
Y' représente –COOH, –COOZ’, le groupe -CH2-CHOH-SO3H ou CH2-CHOH-SO3Z’,
Z’ représente un ion issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d’une amine organique,
R’areprésente un groupe alkyle ou alkényle en C10à C30d'un acide R’a-COOH de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un groupe alkyle, notamment en C17et sa forme iso, un groupe en C17insaturé.
Ces composés de formule (A1) ou (A2) sont classés dans le dictionnaire CTFA, 5èmeédition, 1993, sous les dénominations cocoamphodiacétate de disodium, lauroamphodiacétate de disodium, caprylamphodiacétate de disodium, capryloamphodiacétate de disodium, cocoamphodipropionate de disodium, lauroamphodipropionate de disodium, caprylamphodipropionate de disodium, capryloamphodipropionate de disodium, acide lauroamphodipropionique, acide cocoamphodipropionique.
A titre d'exemple, on peut citer le cocoamphodiacétate commercialisé par la société RHODIA sous la dénomination commerciale MIRANOL® C2M concentré.
Ra’’-NHCH(Y’’)-(CH2)nCONH(CH2)n’-N(Rd)(Re)(A 3 )
formule dans laquelle :
Y’’ représente le groupe –COOH, -COOZ’’, -CH2-CH(OH)SO3H ou le groupe -CH2CH(OH)SO3-Z’’ ;
Rdet Re, indépendamment l’un de l’autre, représentent un radical alkyle ou hydroxyalkyle en C1-C4;
Z’’ représente un contre ion cationique issu d’un métal alcalin ou alcalinoterreux, tel que le sodium, un ion ammonium ou un ion issu d’une amine organique ;
Ra’’ représente un groupe alkyle ou alcényle en C10-C30d'un acide Ra’’-COOH de préférence présent dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée;
n et n’, indépendamment l’un de l’autre, désigne un nombre entier allant de 1 à 3.
Parmi les composés de formule (A3) on peut citer le composé classé dans le dictionnaire CTFA sous la dénomination sodium diethylaminopropyl cocoaspartamide et commercialisé par la société CHIMEX sous l’appellation CHIMEXANE HB.
Parmi les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques cités ci-dessus, on utilise de préférence les (alkyl en C8-C20)bétaïnes tel que la cocobétaïne, les (alkyl en C8-C20)amido(alkyl en C1-C6)bétaïnes tel que la cocoamidopropylbétaïne, et leurs mélanges. Plus préférentiellement, le ou les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques sont choisis parmi la cocoamidopropylbétaïne et la cocobétaïne.
La composition selon l’invention peut également comprendre au moins un ou plusieurs agents tensioactifs cationiques. De préférence, le ou les tensioactifs sont choisis parmi les sels d'amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées, les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges.
A titre de sels d’ammonium quaternaire, on peut notamment citer, par exemple :
- ceux répondant à la formule générale (X) suivante :
(X)
dans laquelle les groupes R8à R11, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un groupe aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 30 atomes de carbone, ou un groupe aromatique tel que aryle ou alkylaryle, au moins un des groupes R8à R11comportant de 8 à 30 atomes de carbone, de préférence de 12 à 24 atomes de carbone. Les groupes aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre et les halogènes.
Les groupes aliphatiques sont par exemple choisis parmi les groupes alkyle en C1-C30, alcoxy en C1-C30, polyoxyalkylène (C2-C6), alkylamide en C1-C30, alkyl(C12-C22)amidoalkyle(C2-C6), alkyl(C12-C22)acétate, et hydroxyalkyle en C1-C30, X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates.
Parmi les sels d’ammonium quaternaire de formule (X), on préfère d’une part, les chlorures de tétraalkylammonium comme, par exemple, les chlorures de dialkyldiméthylammonium ou d’alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les chlorures de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ou encore, d’autre part, le méthosulfate de distéaroyléthylhydroxyéthylméthylammonium, le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylammonium ou le méthosulfate de distéaroyléthylhydroxyéthylammonium, ou encore, enfin, le chlorure de palmitylamidopropyltriméthylammonium ou le chlorure de stéaramidopropyldiméthyl-(myristylacétate)-ammonium commercialisé sous la dénomination CERAPHYL® 70 par la société VAN DYK.
- les sels d’ammonium quaternaire de l’imidazoline, comme par exemple ceux de formule (XI) suivante :
(XI)
dans laquelle
R12représente un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif,
R13représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4ou un groupe alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone,
R14représente un groupe alkyle en C1-C4,
R15représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates.
De préférence, R12et R13désignent un mélange de groupes alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone, par exemple dérivés des acides gras du suif, R14désigne un groupe méthyle, R15désigne un atome d'hydrogène. Un tel produit est par exemple commercialisé sous la dénomination REWOQUAT® W 75 par la société REWO.
- les sels de di- ou de triammonium quaternaire en particulier de formule (XII) suivante :
(XII)
dans laquelle R16désigne un groupe alkyle comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone éventuellement hydroxylé et/ou interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène,
R17est choisi parmi l’hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe -(CH2)3-N+(R16a)(R17a)(R18a),
R16a, R17a, R18a, R18, R19, R20et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi l’hydrogène ou un groupe alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et
X-est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates, alkyl(C1-C4)sulfates, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonates, en particulier méthylsulfate et éthylsulfate.
De tels composés sont par exemple le Finquat CT-P proposé par la société FINETEX (Quaternium 89), le Finquat CT proposé par la société FINETEX (Quaternium 75).
- les sels d'ammonium quaternaire contenant une ou plusieurs fonctions esters, tels que, par exemple, ceux de formule (XIII) suivante :
(XIII)
dans laquelle :
- R22est choisi parmi les groupes alkyles en C1-C6et les groupes hydroxyalkyle ou dihydroxyalkyle en C1-C6,
- R23est choisi parmi :
- le groupe
- les groupes R27hydrocarbonés en C1-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
- l'atome d'hydrogène,
- R25est choisi parmi :
- le groupe
- les groupes R29hydrocarbonés en C1-C6, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
- l'atome d'hydrogène,
- R24, R26et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C7-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés,
- r, s et t, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6,
- r1 et t1, identiques ou différents, valent 0 ou 1,
- r2 + r1 = 2 r et t1 + t2 = 2 t,
- y est un entier valent de 1 à 10,
- x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10,
- X-est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique,
sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x vaut 0 alors R23désigne R27et que lorsque z vaut 0 alors R25désigne R29.
Les groupes alkyles R22peuvent être linéaires ou ramifiés et plus particulièrement linéaires.
De préférence, R22désigne un groupe méthyle, éthyle, hydroxyéthyle ou dihydroxypropyle, et plus particulièrement un groupe méthyle ou éthyle.
Avantageusement, la somme x + y + z vaut de 1 à 10.
Lorsque R23est un groupe R27hydrocarboné, il peut être long et avoir de 12 à 22 atomes de carbone, ou court et avoir de 1 à 3 atomes de carbone.
Lorsque R25est un groupe R29hydrocarboné, il a de préférence 1 à 3 atomes de carbone.
Avantageusement, R24, R26et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et plus particulièrement parmi les groupes alkyle et alcényle en C11-C21, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
De préférence, x et z, identiques ou différents, valent 0 ou 1.
Avantageusement, y est égal à 1.
De préférence, r, s et t, identiques ou différents, valent 2 ou 3, et encore plus particulièrement sont égaux à 2.
L'anion X-est de préférence un halogénure, de préférence chlorure, bromure ou iodure, un alkyl(C1-C4)sulfate, alkyl(C1-C4)- ou alkyl(C1-C4)aryl-sulfonate. On peut cependant utiliser le méthanesulfonate, le phosphate, le nitrate, le tosylate, un anion dérivé d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate ou tout autre anion compatible avec l'ammonium à fonction ester.
L'anion X-est encore plus particulièrement le chlorure, le méthylsulfate ou l’éthylsulfate.
On utilise plus particulièrement dans la composition selon l'invention, les sels d'ammonium de formule (XIII) dans laquelle :
- R22désigne un groupe méthyle ou éthyle,
- x et y sont égaux à 1,
- z est égal à 0 ou 1,
- r, s et t sont égaux à 2,
- R23est choisi parmi :
- le groupe,
- les groupes méthyle, éthyle ou hydrocarbonés en C14-C22,
- l'atome d'hydrogène,
- R25est choisi parmi :
- le groupe
- l'atome d'hydrogène,
- R24, R26et R28, identiques ou différents, sont choisis parmi les groupes hydrocarbonés en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et de préférence parmi les groupes alkyle et alcényle en C13-C17, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés.
Avantageusement, les groupes hydrocarbonés sont linéaires.
On peut citer par exemple parmi les composés de formule (XIII) les sels, notamment le chlorure ou le méthylsulfate de diacyloxyéthyldiméthylammonium, de diacyloxyéthylhydroxyéthyl méthylammonium, de monoacyloxyéthyldihydroxyéthylméthyl ammonium, de triacyloxyéthylméthylammonium, de mono acyloxyéthylhydroxyéthyldiméthylammonium, et leurs mélanges. Les groupes acyles ont de préférence 14 à 18 atomes de carbone et proviennent plus particulièrement d'une huile végétale comme l'huile de palme ou de tournesol. Lorsque le composé contient plusieurs groupes acyles, ces derniers peuvent être identiques ou différents.
Ces produits sont obtenus, par exemple, par estérification directe de la triéthanolamine, de la triisopropanolamine, d'alkyldiéthanolamine ou d'alkyldiisopropanolamine éventuellement oxyalkylénées sur des acides gras ou sur des mélanges d'acides gras d'origine végétale ou animale, ou par transestérification de leurs esters méthyliques. Cette estérification est suivie d'une quaternisation à l'aide d'un agent d'alkylation, tel qu'un halogénure d'alkyle, de préférence de méthyle ou d’éthyle, un sulfate de dialkyle, de préférence de méthyle ou d’éthyle, le méthanesulfonate de méthyle, le para-toluènesulfonate de méthyle, la chlorhydrine du glycol ou du glycérol.
De tels composés sont par exemple commercialisés sous les dénominations DEHYQUART® par la société HENKEL, STEPANQUAT® par la société STEPAN, NOXAMIUM® par la société CECA, REWOQUAT® WE 18 par la société REWO-WITCO.
La composition selon l'invention peut contenir par exemple un mélange de sels de mono-, di- et triester d'ammonium quaternaire avec une majorité en poids de sels de diester.
On peut aussi utiliser les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester décrits dans les brevets US-A-4874554 et US-A-4137180.
On peut également utiliser le chlorure de béhénoylhydroxypropyltriméthylammonium, par exemple, proposé par la société KAO sous la dénomination Quartamin BTC 131.
De préférence, les sels d'ammonium contenant au moins une fonction ester contiennent deux fonctions esters.
De préférence, le ou les agents tensioactifs cationiques, sont choisis parmi les sels de cétyltriméthylammonium, de béhényltriméthylammonium, de dipalmitoyléthylhydroxy éthylméthylammonium, et leurs mélanges, et plus particulièrement le chlorure de béhényltriméthylammonium, le chlorure de cétyltriméthylammonium, le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxy éthylammonium, et leurs mélanges.
La composition selon l’invention peut également comprendre un ou plusieurs agents tensioactifs non ionique(s).
Les tensioactifs non ioniques utilisables selon l’invention peuvent être choisis parmi:
- les alcools, les alpha-diols et les alkyl(C1–C20)phénols, ces composés étant polyéthoxylés et/ou polypropoxylés et/ou polyglycérolés, le nombre de groupements oxyde d'éthylène et/ou oxyde de propylène pouvant aller de 1 à 100, et le nombre de groupements glycérol pouvant aller de 2 à 30; ou bien ces composés comprenant au moins une chaîne grasse comportant de 8 à 40 atomes de carbone, notamment de 16 à 30 atomes de carbone; en particulier les alcools comprenant au moins une chaine alkyle en C8à C40, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyéthylénés comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50, plus particulièrement de 2 à 40 moles d’oxyde d’éthylène et comportant une ou deux chaînes grasses;
- les condensats d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène sur des alcools gras;
- les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 motifs d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne de 1 à 5 groupements glycérol et en particulier de 1,5 à 4;
- les esters d'acides gras du sorbitane éthoxylés ayant de préférence de 2 à 40 motifs d'oxyde d'éthylène;
- les esters d'acides gras du saccharose;
- les esters d’acides gras polyoxyalkylénés, de préférence polyoxyéthylénés ayant de 2 à 150 moles d’oxyde d’éthylène dont les huiles végétales oxyéthylénées;
- les dérivés de N-(alkyl en C6-C24)glucamine,
- les oxydes d'amines tels que les oxydes d'(alkyl en C10-C14)amines ou les oxydes de N-(acyl en C10-C14)-aminopropylmorpholine;
- et leurs mélanges.
On peut encore citer les tensioactifs non ioniques de type alkyl(poly)glycoside, notamment représentés par la formule générale suivante :
R1O-(R2O)t-(G)v
dans laquelle:
- R1représente un radical alkyle ou alcényle linéaire ou ramifié comportant 6 à 24 atomes de carbone, notamment 8 à 18 atomes de carbone, ou un radical alkylphényle dont le radical alkyle linéaire ou ramifié comporte 6 à 24 atomes de carbone, notamment 8 à 18 atomes de carbone;
- R2représente un radical alkylène comportant 2 à 4 atomes de carbone,
- G représente un motif sucre comportant 5 à 6 atomes de carbone,
- t désigne une valeur allant de 0 à 10, de préférence de 0 à 4,
- v désigne une valeur allant de 1 à 15, de préférence de 1 à 4.
De préférence, les tensioactifs alkyl(poly)glycoside sont des composés de formule décrite ci-dessus dans laquelle :
- R1désigne un radical alkyle saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié comportant de 8 à 18 atomes de carbone,
- R2représente un radical alkylène comportant 2 à 4 atomes de carbone,
- t désigne une valeur allant de 0 à 3, de préférence égale à 0,
- G désigne le glucose, le fructose ou le galactose, de préférence le glucose;
- le degré de polymérisation, c'est-à-dire la valeur de v, pouvant aller de 1 à 15, de préférence de 1 à 4; le degré moyen de polymérisation étant plus particulièrement compris entre 1 et 2.
Les liaisons glucosidiques entre les motifs sucre sont généralement de type 1-6 ou 1-4, de préférence de type 1-4. De préférence, le tensioactif alkyl(poly)glycoside est un tensioactif alkyl(poly)glucoside. On préfère tout particulièrement les alkyl C8/C16-(poly)glucosides 1,4, et notamment les décylglucosides et les caprylyl/capryl glucosides de préférence les caprylyl/capryl glucosides.
Parmi les produits commerciaux, on peut citer les produits vendus par la société COGNIS sous les dénominations PLANTAREN® (600 CS/U, 1200 et 2000) ou PLANTACARE® (818, 1200 et 2000); les produits vendus par la société SEPPIC sous les dénominations ORAMIX CG 110 et ORAMIX® NS 10; les produits vendus par la société BASF sous la dénomination LUTENSOL GD 70 ou encore les produits vendus par la société CHEM Y sous la dénomination AG10 LK.
De préférence, on utilise les alkyl (C8/C10 polyglucoside (2) en solution aqueuse a 60 % tels que ceux commercialisés sous la dénomination ORAMIX CG 110 par la société SEPPIC.
Préférentiellement, les tensioactifs non ioniques sont choisis parmi:
- les alcools gras oxyéthylénés, comportant au moins une chaîne alkyle en C8à C40,notamment en C8-C20, encore mieux en C10-C18, saturée ou non, linéaire ou ramifiée, et comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50, plus particulièrement de 2 à 40 moles, voire de 3 à 20 moles d’oxyde d’éthylène;, et
- les (alkyl C6-C24)(poly)glycosides, et plus particulièrement les (alkyl C8-C18)(poly)glycosides;
- et leurs mélanges;
et plus préférentiellement encore parmi les (alkyl C6-C24)(poly)glycosides, préférentiellement les (alkyl C8-C18)(poly)glycosides.
De préférence, le ou les tensioactifs non ioniques sont choisis parmi les alkyl(poly)glycosides. De préférence le ou les tensioactifs non ioniques sont choisis parmi les (alkyl C6-C24)(poly)glycosides, plus préférentiellement parmi les (alkyl C8-C18)(poly)glycosides, de préférence parmi les alkyl C8/C16-(poly)glucosides, , et de préférence choisi parmi les décylglucosides et/ou les caprylyl/capryl glucosides et/ou les cocoglucosides. Le ou les agents tensioactifs non ioniques sont de préférence choisis parmi les (alkyl en C6-C24)polyglycosides.
De préférence, le ou les agents tensioactifs sont choisis parmi les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques, les agents tensioactifs cationiques, les tensioactifs non ioniques et leurs mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition comprend au moins un agent tensioactif cationique et au moins un agent tensioactif non ionique, de préférence choisi parmi les (alkyl en C6-C24)polyglycosides.
Selon un autre mode de réalisation préféré, la composition comprend au moins un agent tensioactif cationique et au moins un agent tensioactif amphotère ou zwittérionique.
Selon un autre mode de réalisation préféré, la composition comprend au moins un agent tensioactif amphotère ou zwittérionique et un agent tensioactif non ionique, de préférence choisi parmi les (alkyl en C6-C24)polyglycosides.
Lorsqu’elle en comprend, la composition comprend, de préférence un ou plusieurs agents tensioactifs en une teneur totale allant de 0,01 à 20 % en poids, plus préférentiellement de 0,05 à 10 % en poids, mieux de 0,1 à 5% en poids, voire de 0,5 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Lorsqu’elle en comprend, la composition comprend un ou plusieurs agents tensioactifs cationiques en une teneur totale allant de préférence de 0,01 à 10 % en poids, plus préférentiellement de 0,05 à 5 % en poids, mieux de 0,1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Lorsqu’elle en comprend, la composition comprend un ou plusieurs agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques en une teneur totale allant de préférence de 0,01 à 10 % en poids, plus préférentiellement de 0,05 à 5 % en poids, mieux de 0,1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Lorsqu’elle en comprend, la composition comprend un ou plusieurs agents tensioactifs non ioniques en une teneur totale allant de 0,01 à 10 % en poids, plus préférentiellement de 0,05 à 5 % en poids, mieux de 0,1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition
Corps gras
De préférence, la composition selon la présente invention peut également comprendre un ou plusieurs corps gras.
Par « corps gras », on entend, un composé organique insoluble dans l’eau à température ambiante ordinaire (25°C) et à la pression atmosphérique (760 mm de Hg) (solubilité inférieure à 5% et de préférence à 1% encore plus préférentiellement à 0,1%). Ils présentent dans leur structure au moins une chaîne hydrocarbonée comportant au moins 6 atomes de carbone ou un enchaînement d’au moins deux groupements siloxane. En outre, les corps gras sont généralement solubles dans les solvants organiques dans les mêmes conditions de température et de pression, comme par exemple le chloroforme, l’éthanol, le benzène, l’huile de vaseline ou le décaméthyl cyclopentasiloxane.
Ces corps gras ne sont ni polyoxyéthylénés ni polyglycérolés. Ils sont différents des acides gras car les acides gras salifiés constituent des savons généralement solubles en milieux aqueux.
Les corps gras sont notamment choisis parmi les hydrocarbures en C6-C16 ou à plus de 16 atomes de carbone et en particulier les alcanes, les huiles d’origine animale, les huiles d’origine végétale, les glycérides ou huiles fluorées d’origine synthétique, les alcools gras, les esters d'acide gras et/ou d’alcool gras, les cires non siliconées, les silicones.
Il est rappelé qu’au sens de l’invention, les alcools, esters et acides gras présentent plus particulièrement un ou plusieurs groupements hydrocarbonés, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, comprenant 6 à 30 atomes de carbone, éventuellement substitués, en particulier par un ou plusieurs groupements hydroxyle (en particulier 1 à 4). S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
En ce qui concerne les alcanes en C6-C16, ces derniers sont linéaires, ramifiés, éventuellement cycliques. A titre d’exemple, on peut citer l’hexane, le dodécane, les isoparaffines comme l’isohexadécane, l’isodécane. Les hydrocarbures linéaires ou ramifiés de plus de 16 atomes de carbone, peuvent être choisis parmi les huiles de paraffine, la vaseline, l’huile de vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que Parléam©.
Le ou les corps gras peuvent être choisis parmi les alcools gras et/ou les esters gras.
Les alcools gras utilisables dans les compositions de l’invention sont saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés, et comportent de 6 à 30 atomes de carbone et plus particulièrement de 8 à 30 atomes de carbone. On peut citer par exemple l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l’alcool oléique ou l’alcool linoléique.
La cire ou les cires susceptibles d’être utilisées dans les compositions de l’invention sont choisies notamment, parmi la cire de Carnauba, la cire de Candelila, et la cire d'Alfa, la cire de paraffine, l'ozokérite, les cires végétales comme la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis vendue par la société BERTIN (France), les cires animales comme les cires d'abeilles, ou les cires d'abeilles modifiées (cerabellina) ; d'autres cires ou matières premières cireuses utilisables selon l'invention sont notamment les cires marines telles que celle vendue par la Société SOPHIM sous la référence M82, les cires de polyéthylène ou de polyoléfines en général.
En ce qui concerne les esters d’acide gras et/ou d’alcools gras, avantageusement différents des triglycérides mentionnés ci-dessus, on peut citer notamment les esters de mono ou polyacides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26 et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C26, le nombre total de carbone des esters étant plus particulièrement supérieur ou égal à 10.
Parmi les monoesters, on peut citer le béhénate de dihydroabiétyle ; le béhénate d'octyldodécyle ; le béhénate d'isocétyle ; le lactate de cétyle ; le lactate d'alkyle en C12-C15 ; le lactate d'isostéaryle ; le lactate de lauryle ; le lactate de linoléyle ; le lactate d'oléyle ; l'octanoate de (iso)stéaryle ; l'octanoate d'isocétyle ; l'octanoate d'octyle ; l'octanoate de cétyle ; l'oléate de décyle ; l'isostéarate d'isocétyle ; le laurate d'isocétyle ; le stéarate d'isocétyle ; l'octanoate d'isodécyle; l'oléate d'isodécyle ; l'isononanoate d'isononyle ; le palmitate d'isostéaryle ; le ricinoléate de méthyle acétyle ; le stéarate de myristyle ; l'isononanoate d'octyle ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; le palmitate d'octyle ; le pélargonate d'octyle ; le stéarate d'octyle ; l'érucate d'octyldodécyle ; l'érucate d'oléyle ; les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, de mirystyle, de stéaryle le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle.
On peut également utiliser les esters d'acides di ou tricarboxyliques en C4-C22 et d'alcools en C1-C22 et les esters d'acides mono di ou tricarboxyliques et d'alcools di, tri, tétra ou pentahydroxy en C2-C26.
On peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ; l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; l'adipate de diisostéaryle ; le maléate de dioctyle ; l'undecylénate de glycéryle ; le stéarate d'octyldodécyl stéaroyl ; le monoricinoléate de pentaérythrityle ; le tétraisononanoate de pentaérythrityle ; le tétrapélargonate de pentaérythrityle ; le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; le tétraoctanoate de pentaérythrityle ; le dicaprylate de propylène glycol ; le dicaprate de propylène glycol, l'érucate de tridécyle ; le citrate de triisopropyle ; le citrate de triisotéaryle ; trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle ; le citrate de trioctyldodécyle ; le citrate de trioléyle, le dioctanoate de propylène glycol ; le diheptanoate de néopentyl glycol ; le diisanonate de diéthylène glycol ; et les distéarates de polyéthylène glycol.
Parmi les esters cités ci-dessus, on préfère utiliser les palmitates d'éthyle, d'isopropyle, de myristyle, de cétyle, de stéaryle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle, le laurate de 2-hexyldécyle et l'isononanate d'isononyle, l'octanoate de cétyle.
La composition peut également comprendre, à titre d’ester gras, des esters et di-esters de sucres d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22. Il est rappelé que l’on entend par « sucre », des composés hydrocarbonés oxygénés qui possèdent plusieurs fonctions alcool, avec ou sans fonction aldéhyde ou cétone, et qui comportent au moins 4 atomes de carbone. Ces sucres peuvent être des monosaccharides, des oligosaccharides ou des polysaccharides.
Comme sucres convenables, on peut citer par exemple le sucrose (ou saccharose), le glucose, le galactose, le ribose, le fucose, le maltose, le fructose, le mannose, l'arabinose, le xylose, le lactose, et leurs dérivés notamment alkylés, tels que les dérivés méthylés comme le méthylglucose.
Les esters de sucres et d'acides gras peuvent être choisis notamment dans le groupe comprenant les esters ou mélanges d'esters de sucres décrits auparavant et d'acides gras en C6-C30, de préférence en C12-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés. S’ils sont insaturés, ces composés peuvent comprendre une à trois double-liaisons carbone-carbone, conjuguées ou non.
Les esters selon cette variante peuvent être également choisis parmi les mono-, di-, tri- et tétra-esters, les polyesters et leurs mélanges.
Ces esters peuvent être par exemple des oléate, laurate, palmitate, myristate, béhénate, cocoate, stéarate, linoléate, linolénate, caprate, arachidonates, ou leurs mélanges comme notamment les esters mixtes oléo-palmitate, oléo-stéarate, palmito-stéarate.
Plus particulièrement, on utilise les mono- et di- esters et notamment les mono- ou di- oléate, stéarate, béhénate, oléopalmitate, linoléate, linolénate, oléostéarate, de saccharose, de glucose ou de méthylglucose.
On peut citer à titre d'exemple le produit vendu sous la dénomination Glucate® DO par la société Amerchol, qui est un dioléate de méthylglucose.
On peut aussi citer à titre d'exemples d'esters ou de mélanges d'esters de sucre d'acide gras :
- les produits vendus sous les dénominations F160, F140, F110, F90, F70, SL40 par la société Crodesta, désignant respectivement les palmito-stéarates de sucrose formés de 73 % de monoester et 27 % de di- et tri-ester, de 61 % de monoester et 39 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 52 % de monoester et 48 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 45 % de monoester et 55 % de di-, tri-, et tétra-ester, de 39 % de monoester et 61 % de di-, tri-, et tétra-ester, et le mono-laurate de sucrose;
- les produits vendus sous la dénomination Ryoto Sugar Esters par exemple référencés B370 et correspondant au béhénate de saccharose formé de 20 % de monoester et 80 % de di-triester-polyester;
- le mono-di-palmito-stéarate de sucrose commercialisé par la société Goldschmidt sous la dénomination Tegosoft® PSE.
De préférence, le ou les corps gras sont solides.
Par corps gras solide, on entend un corps gras solide à 25°C et à pression atmosphérique.
De préférence, le corps gras est choisi parmi les alcools gras en C12-C20, de préférence C16-C18 tels que l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l’alcool oléique ou l’alcool linoléique, de préférence l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique ou l’alcool cétylstéarylique, de préférence l’alcool cétylstéarylique.
Lorsqu’elle en comprend, la composition selon l’invention peut comprendre une quantité totale en corps gras allant de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,1 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 1 à 8% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l’invention peut comprendre une quantité totale en corps gras solides allant de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,1 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 1 à 8% en poids par rapport au poids total de la composition.
Milieu
Le milieu cosmétiquement acceptable approprié pour la coloration des fibres kératiniques, appelé aussi«support» de coloration, comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau.
Plus particulièrement, les solvants organiques sont choisis parmi les monoalcools ou les diols, linéaires ou ramifiés, de préférence saturés, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone, tels que l’alcool éthylique, l’alcool isopropylique, l'hexylèneglycol (2-méthyl 2,4-pentanediol), le néopentylglycol et le 3-méthyl-1,5-pentanediol ; le glycérol; les alcools aromatiques tels que l’alcool benzylique, l’alcool phényléthylique ; les glycols ou éthers de glycol tels que, par exemple, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique d’éthylèneglycol, le propylèneglycol ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ; ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol, notamment en C1-C4, comme par exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylèneglycol, seuls ou en mélange.
Les solvants usuels décrits ci-dessus, s'ils sont présents, représentent habituellement de 1 à 40% en poids, plus préférentiellement de 5 à 30% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l’invention comprend généralement de l'eau ou un mélange d'eau et d’un ou plusieurs solvants organiques ou un mélange de solvants organiques.
La composition selon l’invention comprend de préférence de l’eau.
De préférence la teneur en eau varie de 20 à 97% en poids, plus préférentiellement de 40 à 95 % en poids, mieux de 60 à 90% en poids, par rapport au poids total de la composition.
pH du milieu
Le pH de la composition selon l’invention varie généralement de 1 à 12.
De préférence, le pH de la composition selon l’invention va de 3 à 11, et particulièrement va de 5 à 8, mieux de 6 à 7,5.
Ajusteur de pH
Le milieu cosmétiquement acceptable peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en teinture des fibres kératiniques ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.
Parmi les agents alcalinisants, on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (XIII) suivante :
(XIII)
dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4; R6, R7, R8et R9, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4ou hydroxyalkyle en C1-C4.
Autres additifs
La composition selon l’invention peut également renfermer divers additifs utilisés classiquement dans les compositions pour la coloration des cheveux, tels que des agents épaississants minéraux, et en particulier des charges telles que des argiles, le talc; des agents épaississants organiques différents des gommes de scléroglucane et des polymères associatifs non ioniques; des agents antioxydants; des agents de pénétration; des agents séquestrants; des parfums; des agents dispersants; des agents filmogènes; des céramides; des agents conservateurs et/ou des agents opacifiants.
Les additifs ci-dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d’eux entre 0,01 et 40 % en poids par rapport au poids de la composition, de préférence entre 0,1 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition ou aux composition(s) utiles dans le procédé de coloration conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Procédé de coloration
Un autre objet de l’invention est un procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant l’application d’une composition de coloration telle que décrite précédemment sur les fibres kératiniques.
De préférence, les fibres kératiniques sont des fibres kératiniques humaines, de préférence des cheveux humains.
La composition est laissée en place pour une durée, en général, de l’ordre de 1 minute à 1 heure, de préférence de 5minutes à 30 minutes.
La température durant le procédé est classiquement comprise entre la température ambiante (entre 15 à 25°C) et 80°C, de préférence entre la température ambiante et 60°C.
A l’issue du traitement, les fibres kératiniques sont éventuellement rincées à l’eau, subissent éventuellement un lavage suivi d’un rinçage à l’eau, avant d’être séchées ou laissées à sécher.
EXEMPLES
Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
Exemple 1 :
On a préparé les compositions selon l’invention à partir des ingrédients des tableaux suivants dans les proportions indiquées en gramme de matière active:
Ingrédients A1 A2 A3
2-NITRO-5-GLYCERYL METHYLANILINE 0,35 0.35 0,22
HC RED NO. 7 0,07 0.07 0.04
HC BLUE NO. 2 1 1 0.62
HC BLUE NO. 14 0,07 0.07 -
HC VIOLET NO. 2 1 1 0.62
DISPERSE VIOLET 1 0.06 0.06 0.03
BASIC BROWN 17 0,31 0.31 0.19
3-METHYLAMINO-4-NITROPHENOXYETHANOL - - 0.08
CETYL HYDROXYETHYLCELLULOSE 0,2 0,2 0.5
SCLEROTIUM GUM 1 1 0.5
ISOPROPYL ALCOHOL - - 0.45
CETEARYL ALCOHOL - - 6
GLYCERIN 10 10 -
BEHENTRIMONIUM CHLORIDE - - 2
COCAMIDOPROPYL BETAINE - - 1.9
CETRIMONIUM CHLORIDE 0.25 - -
CAPRYLYL/CAPRYL GLUCOSIDE 0.6 0.6 -
COCO-BETAINE - 0.15 -
SODIUM CHLORIDE - 0.03 0.35
conservateurs 0.7 0.7 0.7
agent pH QS pH 6.7 QS pH 6.7 QS pH 6.7
AQUA QSP 100 QSP 100 QSP 100
Les compositions A1, A2 et A3 sont homogènes et sous forme de gel. Elles ont une viscosité comprise entre 650 et 1550 cps (A1: 27 UD M3, A2: 24 UD M3, A3: 26 UD M3, mesurée au Rheomat 25°C lecture à 30s, vitesse de rotation de 200 tours/mn).
Exemple 2:
On a préparé les compositions à partir des ingrédients des tableaux suivants dans les proportions indiquées en gramme de matière active:
Ingrédients A (invention) B (comparative)
2-NITRO-5-GLYCERYL METHYLANILINE 0,35 0.35
HC RED NO. 7 0,07 0.07
HC BLUE NO. 2 1 1
HC BLUE NO. 14 0,17 0.17
HC VIOLET NO. 2 1 1
DISPERSE VIOLET 1 0.06 0.06
BASIC BROWN 17 0,31 0.31
CETYL HYDROXYETHYLCELLULOSE 0,5 -
POLYQUATERNIUM-55 - 0.5
SCLEROTIUM GUM 0.5 0,5
ISOPROPYL ALCOHOL 0.45 0.45
CETEARYL ALCOHOL 6 6
BEHENTRIMONIUM CHLORIDE 2 2
COCAMIDOPROPYL BETAINE 1.9 1.9
SODIUM CHLORIDE 0.35 0.35
Conservateurs 0.7 0.7
agent pH QS pH 6.7 QS pH 6.7
AQUA QSP 100 QSP 100
Les compositions A et D ont été appliquées sur des mèches de cheveux permanentés à 90% blancs.
Le rapport de bain « mélange/mèche » est respectivement de 3/1 (g/g).
Le temps de pause est de 10 minutes, sur plaque chauffante réglée à 27°C. A l’issue du temps de pause, les mèches sont rincées puis séchées sous casque à 40°C.
La couleur des mèches a été évaluée dans le système CIE L*a*b* au moyen d’un Spectrocolorimètre Datacolor Spectraflash SF600X.
Dans ce système L* a* b*, les trois paramètres désignent respectivement l’intensité de la couleur (L*), a* indique l'axe de couleur vert/rouge et b* l'axe de couleur bleu/jaune. Plus la valeur de L* est élevée, plus la couleur est claire. Plus la valeur de a* est élevée, plus la couleur est rouge, plus la valeur de b* est élevée, plus la couleur est jaune.
On obtient les résultats suivants:
A D
L* 22,11 25,64
On obtient une coloration plus intense des fibres kératiniques avec la composition selon l’invention utilisant un polymère associatif non ionique qu’avec la composition comparative utilisant le polyquaternium-55.

Claims (19)

  1. Composition de coloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant:
    - un ou plusieurs colorant(s) direct(s);
    - une ou plusieurs gomme(s) de scléroglucane;
    - un ou plusieurs polymère(s) associatif(s) non ionique(s),
    le ou les colorant(s) direct(s) étant présents dans une teneur totale allant de 0,01 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
  2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle la ou les gommes de scléroglucane sont présentes dans une teneur totale allant de 0,1 à 10 % en poids, plus préférentiellement de 0,2 à 5 % en poids, et encore plus préférentiellement de 0,3 à 3 % en poids, mieux de 0,4% à 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
  3. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les colorants directs sont choisis parmi les colorants directs cationiques, les colorants directs non ioniques, les colorants directs anioniques, et leurs mélanges, de préférence parmi les colorants directs non ioniques, les colorants directs cationiques, et leurs mélanges.
  4. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le ou les colorants direct(s) sont présents dans une teneur allant de 0,05 à 10% en poids, plus préférentiellement va de 0,075 à 8% en poids, plus préférentiellement encore va de 0,1 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition de coloration.
  5. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit ou lesdits polymères associatifs non ioniques sont choisis parmi:
    (1) les celluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse;
    (2) les hydroxypropylguars modifiés par des groupements comportant au moins une chaîne grasse;
    (3) les copolymères de vinyl pyrrolidone et de monomères hydrophobes à chaîne grasse ;
    (4) les copolymères de méthacrylates ou d’acrylates d’alkyles en C1-C6 et de monomères amphiphiles comportant au moins une chaîne grasse tels que par exemple le copolymère acrylate de méthyle/acrylate de stéaryle oxyéthyléné;
    (5) les copolymères de méthacrylates ou d’acrylates hydrophiles et de monomères hydrophobes comportant au moins une chaîne grasse;
    6) les polyuréthanes polyéthers comportant dans leur chaîne, à la fois des séquences hydrophiles de nature le plus souvent polyoxyéthylénée et des séquences hydrophobes qui peuvent être des enchaînements aliphatiques seuls et/ou des enchaînements cycloaliphatiques et/ou aromatiques;
    (7) les polymères à squelette aminoplaste éther possédant au moins une chaîne grasse;
    (8) et leurs mélanges.
  6. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit ou lesdits polymères associatifs non ioniques sont choisis parmi les celluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse, de préférence choisis parmi:
    -les hydroxyéthylcelluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse tels que des groupes alkyle, arylalkyle, alkylaryle, ou leurs mélanges, et dans lesquels les groupes alkyle sont de préférence en C8-C22, et leurs mélanges, de préférence la cétylhydroxyéthylcellulose;
    - les hydroxyéthylcelluloses modifiées par des groupes polyalkylène glycol éther d’alkyl phénol, tel que le polyéthylène glycol (15) éther de nonyl phéno,
    - et leurs mélanges.
  7. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit ou lesdits polymères associatifs non ioniques sont choisis parmi les celluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse, de préférence choisis parmi les hydroxyéthylcelluloses modifiées par des groupements comportant au moins une chaîne grasse tels que des groupes alkyle, arylalkyle, alkylaryle, ou leurs mélanges, et dans lesquels les groupes alkyle sont de préférence en C8-C22, et leurs mélanges, de préférence la cétylhydroxyethylcellulose.
  8. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle ledit ou lesdits polymères associatifs sont présents en une teneur totale allant de 0,01 à 10% en poids, préférentiellement de 0,05 à 5% en poids, mieux de 0,1 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition.
  9. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, qui comprend en outre un ou plusieurs agents tensioactifs, de préférence choisis parmi les agents tensioactifs cationiques, les agents tensioactifs amphotères, les agents tensioactifs non ioniques et leurs mélanges.
  10. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle le ou lesdits tensioactifs est/sont cationique(s) et sont de préférence choisis parmi les sels d'amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées, les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges, de préférence choisis parmi les chlorures de tétraalkylammonium comme, par exemple, les chlorures de dialkyldiméthylammonium ou d’alkyltriméthylammonium dans lesquels le groupe alkyle comporte environ de 12 à 22 atomes de carbone, en particulier les chlorures de béhényltriméthylammonium, de distéaryldiméthylammonium, de cétyltriméthylammonium, de benzyldiméthylstéarylammonium ou encore, d’autre part, le méthosulfate de distéaroyléthylhydroxyéthylméthylammonium, le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxyéthylammonium ou le méthosulfate de distéaroyléthylhydroxyéthylammonium, ou encore, enfin, le chlorure de palmitylamidopropyltriméthylammonium ou le chlorure de stéaramidopropyldiméthyl-(myristylacétate)-ammonium, et leurs mélanges.
  11. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle le ou les agents tensioactifs cationiques est/sont choisis parmi les sels de cétyltriméthylammonium, de béhényltriméthylammonium, de dipalmitoyléthylhydroxy éthylméthylammonium, et leurs mélanges, et plus particulièrement le chlorure de béhényltriméthylammonium, le chlorure de cétyltriméthylammonium, le méthosulfate de dipalmitoyléthylhydroxy éthylammonium, et leurs mélanges.
  12. Composition selon la revendication 9, dans laquelle le ou lesdits tensioactifs est/sont amphotère(s) et sont de préférence choisis parmi les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C1-C6)bétaïnes, et en particulier parmi la cocobétaine et la cocoamidopropylbétaine.
  13. Composition selon la revendication 9, dans laquelle le ou lesdits tensioactifs est/sont non ioniques(s) et sont de préférence choisis parmi:
    - les alcools gras oxyéthylénés, comportant au moins une chaîne alkyle en C8 à C40, notamment en C8-C20, encore mieux en C10-C18 saturée ou non, linéaire ou ramifiée, et comprenant de 1 à 100 moles d’oxyde d’éthylène, de préférence de 2 à 50, plus particulièrement de 2 à 40 moles, voire de 3 à 20 moles d’oxyde d’éthylène ; et
    - les alkylpolyglycosides, de préférence les (alkyl C6-C24)(poly)glycosides, et plus particulièrement les (alkyl C8-C18)(poly)glycosides ;
    - et leurs mélanges ;
    et plus préférentiellement encore parmi les alkylpolyglycosides, de préférence parmi les (alkyl C6-C24)(poly)glycosides, tels que les (alkyl C8-C18)(poly)glycoside.
  14. Composition selon l’une quelconque des revendications 9 à 13, dans laquelle le ou lesdits tensioactifs est/sont présents en une teneur totale allant de 0,01 à 20% en poids, préférentiellement de 0,05 à 10% en poids, mieux de 0,1 à 5% en poids, voire de 0,5 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
  15. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, qui comprend en outre un ou plusieurs corps gras, de préférence choisi(s) parmi les corps gras solides à 25°C et à pression atmosphérique.
  16. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle le ou les corps gras sont choisis parmi les alcools gras en C12-C20, de préférence C16-C18, de préférence parmi l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique, l’alcool cétylstéarylique, l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l’alcool oléique ou l’alcool linoléique, de préférence parmi l’alcool cétylique, l’alcool stéarylique et l’alcool cétylstéarylique.
  17. Composition selon l’une quelconque des revendications 15 et 16, dans laquelle le ou les corps gras sont présents dans une teneur allant de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,1 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 1 à 8% en poids par rapport au poids total de la composition.
  18. 18. Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, qui présente une viscosité supérieure à 50 cps, de préférence comprise entre 200 et 100000 cps, plus préférentiellement entre 300 et 50000 cps, et encore plus préférentiellement entre 400 à 10000 cps, mieux de 500 à 8000 cps, voire 600 à 2000 cps, mesurée à 25°C.
  19. Procédé de coloration des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, qui comprend l’application sur lesdites fibres d’une composition colorante telle que définie selon l’une quelconque des revendications précédentes.
FR1915305A 2019-12-20 2019-12-20 Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique. Active FR3104983B1 (fr)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1915305A FR3104983B1 (fr) 2019-12-20 2019-12-20 Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique.
PCT/EP2020/087251 WO2021123329A1 (fr) 2019-12-20 2020-12-18 Composition de coloration des cheveux comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1915305A FR3104983B1 (fr) 2019-12-20 2019-12-20 Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique.
FR1915305 2019-12-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3104983A1 true FR3104983A1 (fr) 2021-06-25
FR3104983B1 FR3104983B1 (fr) 2023-11-24

Family

ID=71784108

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1915305A Active FR3104983B1 (fr) 2019-12-20 2019-12-20 Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique.

Country Status (2)

Country Link
FR (1) FR3104983B1 (fr)
WO (1) WO2021123329A1 (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3126878A1 (fr) * 2021-09-15 2023-03-17 L'oreal compositions, procÉdés d’utilisation et nÉcessaires DE RAVIVEMENT DE LA COULEUR des cheveux
US11737964B2 (en) 2021-07-29 2023-08-29 L'oreal Hair color toning compositions, methods of use, and kits

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2802090A1 (fr) * 1999-12-08 2001-06-15 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR3076725A1 (fr) * 2017-12-20 2019-07-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Composition d'oxydation epaissie
WO2020127438A1 (fr) * 2018-12-21 2020-06-25 L'oreal Composition colorante comprenant au moins un polymère type polysaccharide et procédé de teinture de fibres de kératine l'utilisant

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB738585A (en) 1952-07-17 1955-10-19 May & Baker Ltd Improvements in or relating to tetrazolium compounds
DE1078081B (de) 1958-02-25 1960-03-24 Thera Chemie Chemisch Therapeu Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen
FR1516943A (fr) 1966-01-10 1968-02-05 Oreal Colorants basiques utilisables pour la teinture des cheveux
FR1540423A (fr) 1966-07-25 1968-09-27 Oreal Nouveaux colorants, leurs procédés de fabrication et leurs applications
CH469060A (de) 1966-08-05 1969-02-28 Durand & Huguenin Ag Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen, kationischen Monoazofarbstoffen und Verwendung derselben
LU53050A1 (fr) 1967-02-22 1968-08-27
LU53095A1 (fr) 1967-03-01 1968-11-29
US3524842A (en) 1967-08-04 1970-08-18 Durand & Huguenin Ag Water-soluble cationic phenylazo-naphthol dyestuffs containing a quaternary ammonium group
LU70835A1 (fr) 1974-08-30 1976-08-19
LU65539A1 (fr) 1972-06-19 1973-12-21
GB1514466A (en) 1974-06-21 1978-06-14 Ici Ltd Preparation of bipyridilium compounds
LU71015A1 (fr) 1974-09-27 1976-08-19
GB1567947A (en) 1976-07-02 1980-05-21 Unilever Ltd Esters of quaternised amino-alcohols for treating fabrics
SE446298B (sv) 1983-06-27 1986-09-01 Mabs Int Ab Anordning for att underletta gipsning av extremiteter
LU85564A1 (fr) 1984-10-01 1986-06-11 Oreal Nouvelles compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique,procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture des fibres keratiniques
DE3623215A1 (de) 1986-07-10 1988-01-21 Henkel Kgaa Neue quartaere ammoniumverbindungen und deren verwendung
FR2633940B3 (fr) 1988-07-05 1991-07-12 Sanofi Sa Scleroglucane traite au glyoxal et son procede d'obtention
DE4137005A1 (de) 1991-11-11 1993-05-13 Bitterfeld Wolfen Chemie Mittel zum faerben von haaren
DE4220388A1 (de) 1992-06-22 1993-12-23 Bitterfeld Wolfen Chemie Kationische Azofarbstoffe zum Färben von Keratinmaterialien
TW311089B (fr) 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
TW325998B (en) 1993-11-30 1998-02-01 Ciba Sc Holding Ag Dyeing keratin-containing fibers
US5888252A (en) 1993-11-30 1999-03-30 Ciba Specialty Chemicals Corporation Processes for dyeing keratin-containing fibres with cationicazo dyes
DE59510392D1 (de) 1994-11-03 2002-10-31 Ciba Sc Holding Ag Kationische Imidazolazofarbstoffe
FR2748932B1 (fr) 1996-05-23 1998-07-03 Oreal Composition de teinture directe capillaire comprenant un polymere reticule a motifs acryliques et acrylates d'akyles en c10-c30
GB9624590D0 (en) 1996-11-27 1997-01-15 Warner Jenkinson Europ Limited Dyes
FR2757384B1 (fr) 1996-12-23 1999-01-15 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2757385B1 (fr) 1996-12-23 1999-01-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2759756B1 (fr) 1997-02-20 1999-04-23 Hutchinson Dispositif de liaison etanche entre des canaux
FR2771409B1 (fr) 1997-11-21 2000-01-14 Oreal Nouveaux composes azoiques, utilisation pour la teinture, compositions les contenant et procedes de teinture
ES2215284T3 (es) 1997-12-05 2004-10-01 L'oreal Procedimiento de tinte directo en dos etapas de las fibras queratinicas empleando colorantes directos basicos.
DE59915106D1 (de) 1998-02-10 2010-01-07 Schwarzkopf & Henkel K K Dauerwellzusammensetzung mit färbendem effekt und verfahren zur haarfärbung unter verwendung derselben
FR2776186B1 (fr) 1998-03-20 2001-01-26 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2788433B1 (fr) 1999-01-19 2003-04-04 Oreal Utilisation de composes phenyl-azo-benzeniques cationiques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
AU781845B2 (en) 2000-03-09 2005-06-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. A method of colouring hair using cationic dyes
JP2001261535A (ja) 2000-03-17 2001-09-26 Kao Corp 毛髪用染色剤組成物
EP1133975B1 (fr) 2000-03-17 2008-02-13 Kao Corporation Utilisation d'un composé pour la coloration capillaire
BR0212987A (pt) 2001-09-24 2004-08-17 Ciba Sc Holding Ag Corantes reativos catiÈnicos
FR2910282B1 (fr) 2006-12-21 2009-06-05 Oreal Composition de teinture directe comprenant un tensio-actif cationique, un bioheteropolysaccharide, un tensio-actif amphotere ou non ionique et un colorant direct

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2802090A1 (fr) * 1999-12-08 2001-06-15 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR3076725A1 (fr) * 2017-12-20 2019-07-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Composition d'oxydation epaissie
WO2020127438A1 (fr) * 2018-12-21 2020-06-25 L'oreal Composition colorante comprenant au moins un polymère type polysaccharide et procédé de teinture de fibres de kératine l'utilisant

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
TED: "Surfactants: Alkyl polyglucosides or polyglycosides", 27 July 2019 (2019-07-27), XP055743032, Retrieved from the Internet <URL:https://www.tichemindustry.com/post/2018/02/11/surfactants-alkyl-polyglucosides-or-glycosides> [retrieved on 20201022] *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11737964B2 (en) 2021-07-29 2023-08-29 L'oreal Hair color toning compositions, methods of use, and kits
FR3126878A1 (fr) * 2021-09-15 2023-03-17 L'oreal compositions, procÉdés d’utilisation et nÉcessaires DE RAVIVEMENT DE LA COULEUR des cheveux

Also Published As

Publication number Publication date
WO2021123329A1 (fr) 2021-06-24
FR3104983B1 (fr) 2023-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR3075637A1 (fr) Procede de coloration capillaire comprenant une etape de coloration avec du henne et/ou de l’indigo et une etape de traitement comprenant l’application d’une phase aqueuse, une phase grasse et un colorant direct
FR3104983A1 (fr) Composition de coloration capillaire comprenant un colorant direct, une gomme de scléroglucane et un polymère associatif non ionique.
FR3002438A1 (fr) Composition cosmetique oxydante sous forme d&#39;une nanoemulsion huile-dans-eau destinee a la coloration et/ou la decoloration des fibres keratiniques
FR2887768A1 (fr) Composition pour la decoloration et la coloration simultanees des fibres keratiniques comprenant un colorant anionique ou non ionique et un liquide inerte organique
FR3117805A1 (fr) Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3030228A1 (fr) Composition de coloration ou d&#39;eclaircissement de fibres keratiniques sous forme de microemulsion a base d&#39;huile(s) particuliere(s), de solvant(s) hydrotrope(s) et de tensioactif(s).
FR3075607A1 (fr) Procede de coloration capillaire comprenant une etape de traitement avec un sel de titane et une etape de coloration comprenant l’application d’une phase aqueuse, une phase grasse et un colorant direct
FR3002441A1 (fr) Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre une nanoemulsion colorante et une nanoemulsion oxydante
FR3004941A1 (fr) Composition a base de poudre de henne ou d&#39;indigo avec une pre-dispersion d&#39;huile, procede de coloration capillaire mettant en oeuvre cette composition
FR2994090A1 (fr) Composition de coloration a base de colorants directs comprenant un corps gras, un polymere cationique, un agent oxydant, des tensioactifs anioniques, amphoteres et non ioniques, procede de coloration et dispositif appropries
FR3002440A1 (fr) Composition cosmetique sous forme d&#39;une nanoemulsion huile-dans-eau destinee a la coloration directe des fibres keratiniques
FR3117809A1 (fr) Composition d’éclaircissement des fibres kératiniques et procédé d’éclaircissement des fibres kératiniques mettant en œuvre cette composition
FR3113240A1 (fr) Composition comprenant au moins un silicone particulier, au moins un alcane et au moins une teinte directe et/ou au moins un pigment
FR3115204A1 (fr) Compositions Eclaircissantes pour cheveux AVEC PROTECTION CONTRE LES DOMMAGES ET BIENFAITS SENSORIELS ET ProcEdEs d&#39;utilisation
FR3060990B1 (fr) Procede de coloration et detente de boucles des fibres keratiniques, mettant en oeuvre des agents reducteurs et des colorants capillaires, et kit associe
FR3083106A1 (fr) Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide, un polysaccharide a groupes amines et une matiere colorante
FR3097760A1 (fr) Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant l’application d’un mélange extemporané d’un colorant direct etd’une composition comprenant un corps gras liquide, un corps gras solide et un tensioactif.
FR3090358A1 (fr) Procédé de coloration des matières kératiniques mettant en œuvre un colorant direct et un sel hétérocyclique insaturé et composition les comprenant
FR3144513A1 (fr) Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un colorant direct, et au moins un polymère associatif
FR3060338A1 (fr) Composition d’eclaircissement capillaire comprenant du peroxyde d’hydrogene, un sel peroxygene, un compose heterocyclique azote, et au moins un derive polyphosphore
FR3144510A1 (fr) Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un colorant direct, au moins un polysaccharide cationique, et au moins un polysaccharide non cationique
FR3144511A1 (fr) Composition comprenant au moins un colorant direct, au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un tensioactif cationique et au moins un corps gras non siliconé dans une teneur particulière
FR3144512A1 (fr) Composition comprenant au moins l’acide N,N-dicarboxyméthyl glutamique, au moins un agent colorant, et au moins une amine grasse
FR3060318B1 (fr) Composition capillaire sous forme d’emulsion comprenant du peroxyde d’hydrogene, un bicarbonate, au moins un corps gras, au moins un derive phosphores, de l’eau et au moins un tensioactif
FR3060315A1 (fr) Composition d’eclaircissement capillaire comprenant du peroxyde d’hydrogene, un sel peroxygene, une amine organique, et au moins un derive polyphosphore

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20210625

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 6