FR3059012A1 - Utilisation d'un lipide de mannosylerythritol tri-acyle en tant qu'inhibiteur de corrosion - Google Patents

Utilisation d'un lipide de mannosylerythritol tri-acyle en tant qu'inhibiteur de corrosion Download PDF

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Abstract

La présente invention concerne l'utilisation d'un lipide de mannosylérythritol tri-acylé en tant qu'inhibiteur de corrosion, des compositions comprenant un lipide de mannosylérythritol tri-acylé, ainsi que des procédés mettant en œuvre un lipide de mannosylérythritol tri-acylé.

Description

® RÉPUBLIQUE FRANÇAISE
INSTITUT NATIONAL DE LA PROPRIÉTÉ INDUSTRIELLE © N° de publication :
(à n’utiliser que pour les commandes de reproduction)
©) N° d’enregistrement national
059 012
61360
COURBEVOIE © Int Cl8 : C23 F11/10 (2017.01), C10M 129/76, C 10 N 40/20, C 09 D 5/08, 7/12, C 10 G 75/02
DEMANDE DE BREVET D'INVENTION A1
©) Date de dépôt : 22.11.16. (© Priorité : ©) Demandeur(s) : OLEON NV— BE.
©) Date de mise à la disposition du public de la demande : 25.05.18 Bulletin 18/21. @ Inventeur(s) : PACKET DIRK et VAN HECKE LIEVEN.
©) Liste des documents cités dans le rapport de recherche préliminaire : Se reporter à la fin du présent fascicule
(© Références à d’autres documents nationaux apparentés : ® Titulaire(s) : OLEON NV.
©) Demande(s) d’extension : (© Mandataire(s) : SANTARELLI.
(£4) UTILISATION D'UN LIPIDE DE MANNOSYLERYTHRITOL TRI-ACYLE EN TANT QU'INHIBITEUR DE CORROSION.
La présente invention concerne l'utilisation d'un lipide de mannosylérythritol tri-acylé en tant qu'inhibiteur de corrosion, des compositions comprenant un lipide de mannosylérythritol tri-acylé, ainsi que des procédés mettant en oeuvre un lipide de mannosylérythritol tri-acylé.
FR 3 059 012 - A1
La présente invention se rapporte à un nouvel inhibiteur de corrosion, à des compositions le comprenant, ainsi qu’à des procédés mettant en œuvre cet inhibiteur.
Selon la présente demande, par « inhibiteur de corrosion >>, on vise tout composé visant à empêcher ou ralentir un phénomène de corrosion.
La corrosion est généralement définie comme une interaction physico-chimique entre un métal et son environnement, conduisant notamment à une modification, et plus particulièrement à une dégradation, dudit métal ou de ses propriétés.
Les problèmes liés à la corrosion concernent de nombreux domaines industriels, tels que le domaine des lubrifiants, le domaine des revêtements, ou encore le domaine pétrolier. En effet, il est fréquent d’introduire un inhibiteur de corrosion dans des lubrifiants, des revêtements ou des produits à base de pétrole et ou de ses dérivés, de sorte à protéger les métaux avec lesquels ces produits sont destinés à être en contact.
De nombreux inhibiteurs de corrosion ont été développés. En particulier, la recherche s’est dernièrement portée sur le développement d’inhibiteurs de corrosion respectueux de l’environnement.
A titre d’exemple, la demande US 2015/0299556 divulgue notamment l’utilisation de sophorolipides et/ou de lipides de mannosylérythritol pour inhiber la corrosion due à la présence d’acides forts ou de sels. En particulier, les lipides de mannosylérythritol décrits dans ce document sont di-acylés.
Cependant, il existe toujours un besoin pour des composés respectueux de l’environnement ayant un fort pouvoir inhibiteur de la corrosion.
Le travail de l’inventeur a permis de mettre en évidence qu’un composé spécifique biodégradable présentait un fort pouvoir inhibiteur de la corrosion.
L’invention concerne donc l’utilisation d’un lipide de mannosylérythritol tri-acylé en tant qu’inhibiteur de corrosion.
Par lipide de mannosylérythritol tri-acylé (ou MEL tri-acylé), on désigne plus particulièrement une molécule présentant la formule générale (I) suivante :
dans laquelle :
- R1 et R2, identiques ou différents, représentent un groupe acyle comportant une chaîne carbonée acyclique insaturée ou saturée,
- R3 et R4, identiques ou différents, représentent un groupe acétyle ou un atome d’hydrogène, et
- R5 représente un groupe acyle comportant une chaîne carbonée acyclique insaturée ou saturée.
De préférence, chaque chaîne carbonée des groupes acyles est linéaire. En 10 particulier, la chaîne carbonée ne comporte que des atomes de carbone et d’hydrogène, éventuellement substituée par une fonction hydroxyle (OH).
Les groupes acyles en R1 et R2 comportent, de préférence, une chaîne carbonée comportant de 8 à 24 atomes de carbone. Plus préférentiellement, les groupes acyles en R1 et R2 sont saturés et comportent une chaîne carbonée comportant de 8 à 16 atomes de carbone.
Avantageusement, le groupe acyle en R5 comporte une chaîne carbonée comportant de 8 à 24 atomes de carbone.
On notera que dans le cadre de la présente demande, et sauf stipulation contraire, les gammes de valeurs indiquées s’entendent bornes incluses.
Deux stéréoisomères du MEL tri-acylé de formule (I) sont connus et représentés dans les formules (II) et (III) ci-après :
(II)
dans lesquelles, R1, R2, R3, R4 et R5 sont identiques à ceux indiqués en formule (I)·
Avantageusement, un MEL tri-acylé est une molécule de formule (II).
Les formules (I), (II) et (III) ci-avant peuvent représenter différentes molécules, chaque molécule étant donc un MEL tri-acylé. Par « MELs tri-acylés », on désigne au moins deux molécules de formules (I) différentes de par leur substitution (groupes acyles, groupes acétyles et/ou atomes d’hydrogène) ou par leur stéréoisomérie, plus particulièrement, au moins deux molécules de formules (II) différentes.
Il existe des MELs di-acylés tels que ceux décrits dans la demande US 2015/0299556, qui diffèrent des «MELs tri-acylés» selon la nature du substituant présent en R5.
L’utilisation de la terminologie « MELs di-acylés » et « MELs tri-acylés » est usuelle. Elle est par exemple utilisée dans le brevet EP 2 055 314. On notera que selon cette terminologie, les groupements acétyles pouvant être présents en R3 et R4 ne sont pas comptabilisés dans les groupements acyles.
Par MEL di-acylé, on désigne ainsi une molécule de formule (I), (II) ou (III) dans laquelle :
- R1 et R2, identiques ou différents, représentent un groupe acyle comportant une chaîne carbonée acyclique insaturée ou saturée,
- R3 et R4, identiques ou différents, représentent un groupe acétyle ou un atome d’hydrogène, et
- R5 représente un atome d’hydrogène.
Par ailleurs, les MELs di-acylés et tri-acylés sont généralement classés en quatre classes de molécules, notées de A à D, selon leur degré d’acétylation en R3 et R4. Qu’ils soient di-acylés ou tri-acylés, la classe des MELs-A comporte des molécules de formule (I), plus particulièrement, de formule (II) et/ou (III), présentant deux groupes acétyles en R3 et R4. La classe des MELs-B et la classe des MELs-C comportent des molécules de formule (I), plus particulièrement, de formule (II) et/ou (III), présentant un seul groupe acétyle en R4 et R3 respectivement. Enfin, la classe des MELs-D comporte des molécules de formule (I), plus particulièrement, de formule (II) ou (III), ne présentant pas de groupe acétyle (R3= R4=H).
Outre de par leur degré d’acétylation, les MELs tri-acylés peuvent varier dans leur structure, de par la nature des groupes acyles qui composent leur partie hydrophobe. Cette variation est généralement fonction du procédé mis en œuvre pour l’obtention des MELs tri-acylés.
Avantageusement, selon l’invention, on utilise des MELs tri-acylés en tant qu’inhibiteur de corrosion.
Le(s) MEL(s) tri-acylé(s) peu(ven)t être obtenu(s) par les procédés classiques de production mettant en œuvre la culture de champignons, et plus particulièrement de levures.
Avantageusement, le(s) MEL(s) tri-acylé(s) est/sont obtenu(s) par un procédé de production de MEL(s) tri-acylé(s), comprenant les étapes suivantes :
Etape 1 : la conversion d’un substrat carboné tel qu’une huile végétale (colza) par une souche de levure pour obtenir des MELs di-acylés;
Etape 2 : la récupération de MEL(s) di-acylé(s);
Etape 3 : l’obtention de MEL(s) tri-acylé(s) ;
Etape 4 : la récupération de MEL(s) tri-acylé(s).
Etape 1 :
Les souches à partir desquelles il est possible d’obtenir des MELs di-acylés sont bien connues de l’homme du métier. A titre d’exemple, il est connu d’utiliser des souches de la famille des Basidiomycètes, de préférence du genre Pseudozyma, telle que Pseudozyma antarctica, Pseudozyma Parantartica, Pseudozyma aphidis, Pseudozyma rugulosa, Pseudozyma graminicola, Pseudozyma siamensis, Pseudozyma hubeiensis, Pseudozyma tsukubaensis, Pseudozyma crassa, ou du genre Ustilago, telle que Ustilago maydis, Ustilago cynodontis et Ustilago scitaminea.
En général, selon la souche, une classe de MELs, MELs-A, MELs-B, MELs-C ou MELs-D, est produite majoritairement, voire exclusivement par rapport aux autres classes de MEL. A titre d’exemple, Pseudozyma antarctica, Pseudozyma aphidis, Pseudozyma rugulosa et Pseudozyma parantarctica produisent en majorité des MELsA de formule (II). Pseudozyma graminicola, Pseudozyma siamensis, Pseudozyma hubeiensis produisent en majorité des MELs-C de formule (II). Pseudozyma tsukubaensis produit des MELs-B de formule (III) et Pseudozyma crassa produit en majorité des MELs- A de formule (III).
Avantageusement, les MELs di-acylés sont obtenus par un procédé de fermentation mettant en œuvre une souche produisant des MELs di-acylés de formule (II).
Plus particulièrement, les MELs di-acylés sont obtenus par un procédé de fermentation mettant en œuvre une souche choisie parmi Pseudozyma aphidis, Pseudozyma rugulosa, Pseudozyma antarctica ou Pseudozyma parantarctica, préférentiellement parmi Pseudozyma aphidis, Pseudozyma antarctica ou Pseudozyma parantarctica, plus préférentiellement, la souche est Pseudozyma aphidis.
Le substrat carboné est typiquement un glycérol, un n-alcane ou une huile, en particulier d’origine renouvelable.
Toute huile, composée de triglycérides et liquide à la température du procédé de fermentation, peut être utilisée comme substrat carboné.
Préférentiellement, l’huile renouvelable est une huile végétale ou animale, plus préférentiellement, une huile végétale. En particulier, l’huile végétale est choisie parmi le groupe constitué par une huile de soja, une huile de tournesol, une huile d’olive et une huile de colza. Plus particulièrement, l’huile végétale est une huile de soja ou une huile de colza, plus particulièrement encore, une huile de colza.
Ces huiles renouvelables sont particulièrement riches en groupes acyles comportant une chaîne carbonée à 18 atomes de carbone, tels que les groupes acyles issus de l’acide oléique, linoléique et/ou linolénique.
Le procédé de fermentation dure généralement au moins 3 jours, préférentiellement au moins 7 jours.
Selon un mode de réalisation préférentiel, les MELs di-acylés sont obtenus par un procédé de fermentation mettant en œuvre :
- une souche du genre Pseudozyma, préférentiellement Pseudozyma antartica, Pseudozyma parantarctica, ou Pseudozyma aphidis, une huile végétale, préférentiellement une huile de colza ou une huile de soja, en tant que substrat carboné.
Une telle souche est usuellement cultivée en réacteur dans un milieu comportant du glucose, de l’eau et/ou des sels (tel que le sulfate de magnésium, le phosphate de monopotassium, le nitrate de sodium, et/ou le nitrate d’ammonium). Ce milieu de culture est également mis en œuvre dans le procédé de fermentation. En effet, d’une manière générale, le milieu de fermentation du procédé de fermentation, comporte un milieu de culture et le substrat carboné.
Avantageusement, les différents composants du milieu (glucose et souche en particulier) sont stérilisés séparément avant introduction dans le réacteur.
La température du milieu est de préférence comprise entre 20°C et 40 °C, plus préférentiellement entre 25°C et 35°C.
Le brut réactionnel obtenu à l’issue du procédé de fermentation, est ce qui est appelé dans la présente demande, le brut de fermentation.
Le brut de fermentation comporte généralement au moins deux MELs di-acylés, au moins du substrat carboné résiduel et/ou un sous-produit du substrat carboné, la souche et de l’eau, le sous-produit du substrat carboné résultant de la fermentation.
Etape 2 :
L’étape de récupération de MEL(s) di-acylé(s) subséquente au procédé de fermentation, a pour objectif de séparer un/des MEL(s) di-acylé(s) d’un ou de plusieurs des autres composants du brut de fermentation, tels que du substrat carboné résiduel et/ou un sous-produit du substrat carboné, une souche, et/ou de l’eau.
Selon le mode de réalisation préférentiel ci-avant, le brut de fermentation comporte au moins deux MELs di-acylés, au moins un triglycéride et/ou au moins un acide gras, de l’eau et une souche du genre Pseudozyma.
En effet, lorsque le substrat carboné est une huile d’origine renouvelable, un sous-produit du substrat carboné est un acide gras. De plus, une huile végétale étant principalement (plus de 90% en poids) constituée de triglycérides, l’huile végétale résiduelle est donc composée d’au moins un triglycéride.
La séparation d’un ou des MEL(s) di-acylé(s) d’un ou de plusieurs des autres composants du brut de fermentation peut se faire par toute méthode de séparation connue de l’homme du métier.
Avantageusement, la séparation d’un ou des MEL(s) di-acylé(s) d’un ou de plusieurs des autres composants peut comprendre une ou plusieurs des méthodes suivantes :
- décantation,
- centrifugation,
- filtration,
- évaporation,
- extraction liquide/liquide,
- passage sur un substrat minéral ou une résine.
En particulier :
- la souche peut être séparée par décantation, filtration, et/ou centrifugation ;
- l'eau peut être séparée par décantation, évaporation, centrifugation, et/ou passage sur un substrat minéral qui est un adsorbant;
- les acides gras et les triglycérides peuvent être séparés par extraction liquide/liquide et/ou par passage sur un substrat minéral ou une résine.
Les MELs di-acylés récupérés peuvent donc comporter :
- au moins un triglycéride et/ou au moins un acide gras, et optionnellement, une souche.
Par « acide gras », on entend un acide gras libre et/ou sous forme de sel.
La quantité d’acide(s) gras et/ou de triglycéride(s) présente dans les MELs diacylés récupérés peut être comprise entre 0,5 et 60% en poids, de préférence entre 1 et 50% en poids, par rapport au poids total de MELs di-acylés récupérés.
Plus particulièrement, les MELs di-acylés récupérés comportent au moins un triglycéride et au moins un acide gras.
Dans ce cas, la quantité d’acide(s) gras et de triglycéride(s) présente dans les MELs di-acylés récupérés peut être comprise entre 25 et 60% en poids, de préférence entre 30 et 50% en poids, plus préférentiellement entre 35 et 45% en poids par rapport au poids total de MELs di-acylés récupérés.
Avantageusement, le ou les acide(s) gras comporte(nt) une chaîne carbonée comportant entre 8 et 24 atomes de carbone, de préférence, entre 8 et 20 atomes de carbone.
Avantageusement, le ou les triglycéride(s) comporte(nt) des groupes acyles dont la chaîne carbonée acyclique, saturée ou insaturée, comporte entre 8 et 24 atomes de carbones, de préférence entre 16 et 18 atomes de carbone. Plus particulièrement, la chaîne carbonée est linéaire et ne comporte que des atomes de carbone et d’hydrogène, éventuellement substituée par une fonction hydroxyle (OH).
Les MELs di-acylés récupérés peuvent donc se trouver sous une forme plus ou moins purifiée, c’est-à-dire en mélange avec d’autres composants du milieu de fermentation.
Plus particulièrement, dans la présente demande, et en particulier dans les exemples, lorsque les MELs di-acylés récupérés, sont en mélange avec au moins un acide gras et/ou au moins un triglycéride, optionnellement de l’eau et/ou une souche, ce mélange est appelé « mélange de MELs di-acylés ».
Un premier mélange de MELs di-acylés est un brut de fermentation, c’est-à-dire au moins deux MELs di-acylés avec les autres composants du brut de fermentation.
Le brut de fermentation peut faire l’objet d’une ou plusieurs méthodes de séparation, conduisant à d’autres mélanges de MELs di-acylés préférés présentant les caractéristiques suivantes :
- une teneur en MELs di-acylés supérieure ou égale à 30% en poids, préférentiellement supérieure ou égale à 40% en poids, plus préférentiellement supérieure ou égale à 50% en poids ;
- une teneur en autres composants (dont acide(s) gras, triglycéride(s), eau, et/ou souche) inférieure ou égale à 70% en poids, préférentiellement inférieure ou égale à 60% en poids, plus préférentiellement inférieure ou égale à 50% en poids ;
les pourcentages en poids étant donnés par rapport au poids du mélange de MELs di-acylés.
Plus particulièrement, selon la ou les méthode(s) de séparation telle(s) que décrite(s) ci-avant, des mélanges de MELs di-acylés plus ou moins concentrés en MELs di-acylés peuvent être obtenus.
Selon un premier mode de réalisation, le mélange de MELs di-acylés présente les caractéristiques suivantes :
- une teneur en MELs di-acylés supérieure ou égale à 55% en poids ;
- une teneur en autres composants (dont acide(s) gras, triglycéride(s), eau, et/ou souche) inférieure ou égale à 45% en poids ;
les pourcentages en poids étant donnés par rapport au poids du mélange de MELs di-acylés.
Avantageusement, dans ce premier mode de réalisation, la teneur en eau et/ou en souche est inférieure ou égale à 10% en poids, préférentiellement inférieur ou égale à 5% en poids, par rapport au poids du mélange de MELs di-acylés.
Selon un deuxième mode de réalisation, le mélange de MELs di-acylés présente les caractéristiques suivantes :
- une teneur en MELs di-acylés supérieure ou égale à 90% en poids, préférentiellement supérieure ou égale à 95% en poids, plus préférentiellement supérieure ou égale à 98% en poids ;
- une teneur en autre composants (dont acide(s) gras, triglycéride(s), eau, et/ou souche) inférieure ou égale à 10% en poids, préférentiellement inférieure ou égale à 5% en poids, plus préférentiellement inférieure ou égale à 2% en poids ;
les pourcentages en poids étant donnés par rapport au poids du mélange de
MELs di-acylés.
Avantageusement, dans ce deuxième mode de réalisation, la teneur en eau et/ou en souche est inférieure ou égale à 2% en poids, par rapport au poids du mélange de MELs di-acylés.
Un tel mélange de MELs di-acylés peut, par exemple, être obtenu à l’aide d’un procédé de fermentation tel que décrit à l’étape 1 ci-avant suivi de plusieurs étapes de séparation telles que décrites ci-avant, ces étapes de séparation incluant préférentiellement une extraction liquide/liquide et/ou un passage sur un substrat minéral.
Le passage sur un substrat minéral peut être une chromatographie, telle qu’une chromatographie d’adsorption sur colonne de silice, réalisée à l’aide de solvants adaptés. De tels solvants sont connus de l’homme du métier.
Des exemples de mélanges de MELs di-acylés et de leur procédé d’obtention sont également décrits dans la publication suivante : Downstream processing of mannosylerythritol lipids produced by Pseudozyma aphidis ; Rau et al.·, European Journal of Lipids Science and Technology (2005), 107, 373-380.
Avantageusement, les MELs di-acylés pouvant être récupérés comportent des MELs di-acylés de classes différentes, choisis parmi le groupe constitué par MELs-A, MELs-B, MELs-C et MELs-D.
Selon un premier mode avantageux de réalisation, les MELs di-acylés récupérés comportent des MELs-A, MELs-B, MELs-C et optionnellement des MELs-D, plus préférentiellement des MELs-A, MELs-B, MELs-C et des MELs-D.
Avantageusement, les MELs di-acylés récupérés comportent des MELs-A et MELs-B à une teneur comprise entre 50% à 95% en poids, de préférence 60% à 85% en poids, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids de la quantité totale de MELs di-acylés.
Avantageusement, les MELs di-acylés récupérés comportent du ou des MELsC à une teneur supérieure ou égale à 5% en poids, préférentiellement supérieure à 10% en poids, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids de la quantité totale de MELs di-acylés.
Plus particulièrement, les MELs di-acylés récupérés comportent des MELs-A et MELs-B à une teneur comprise entre 60% et 80% en poids et des MELs-C à une teneur supérieure ou égale à 20% en poids, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids de la quantité totale de MELs di-acylés.
Selon un deuxième mode avantageux de réalisation, les MELs di-acylés récupérés comportent des MELs-D à une teneur comprise entre 75% et 100% en poids, de préférence entre 90% et 100% en poids, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids de la quantité totale de MELs di-acylés.
Les MELs-D peuvent être obtenus par désacétylation des MELs-A, MELs-B et MELs-C. Un exemple de réaction de désacétylation des MELs-A, MELs-B et MELs-C utilisant une enzyme hydrolysante est décrite dans la publication suivante : Enzymatic synthesis of a novel glycolipid biosurfactant, mannosylerythritol lipid-D and its aqueous phase behavior ; Fukuoka et al.; Carbohydrate Research (2011 ), 346, 266-271.
Etape 3:
L’étape 3 permet la production de MEL(s) tri-acylé(s) à partir du ou des MEL(s) di-acylé(s) (ou d’un mélange de MELs di-acylés) récupéré(s) à l’étape 2.
Cette étape comprend :
- la dissolution du/des MEL(s) di-acylé(s) dans un solvant organique en présence d’une enzyme ; et
- l’ajout d’au moins une huile végétale, d’au moins un acide gras d’origine végétale ou d’au moins un ester d’acide gras d’origine végétale ;
dans des conditions permettant soit une réaction de transestérification entre le(s) MEL(s) di-acylé(s) et les triglycérides présents dans l’huile végétale ou l’ester d’acide gras d’origine végétale, soit une réaction d’estérification entre le(s) MEL(s) di-acylé(s) et l’acide gras d’origine végétale, permettant ainsi la production de MEL(s) tri-acylé(s).
Avantageusement, le solvant organique est choisi parmi le méthanol, l'éthanol, le propanol, le butanol, l'acétone, le propanone, le butanone, le pentane-2-one, le 1,2éthanediol, le 2,3-butanediol, le dioxane, l’acétonitrile, le 2-méthyl-butane-2-ol, le tertbutanol, le 2-méthylpropanol, le 4-hydroxy-2-méthyl pentanone, le tétrahydrofuranne, l'hexane, le diméthylformamide (DMF), le diméthylsulfoxide (DMSO) et/ou la pyridine.
De préférence, le solvant organique est choisi parmi l'acétone, le tétrahydrofuranne, le tert-butanol, l'acétonitrile, et/ou le dioxane.
Préférentiellement, l’huile végétale est choisie parmi le groupe constitué par une huile de soja, une huile de tournesol, une huile d’olive et une huile de colza. Plus particulièrement, l’huile végétale est une huile de soja ou une huile de colza, plus particulièrement encore, une huile de colza.
Avantageusement, l’acide gras d’origine végétale ou l’ester d’acide gras d’origine végétale provient d’une huile de soja, d’une huile de tournesol, d’une huile d’olive ou d’une huile de colza. Plus particulièrement, l’acide gras d’origine végétale ou l’ester d’acide gras d’origine végétale provient d’une huile de soja ou d’une huile de colza, plus particulièrement encore, d’une huile de colza.
Ces huiles végétales sont particulièrement riches en groupes acyles comportant une chaîne carbonée à 18 atomes de carbone, tels qu’en groupes acyles issus de l’acide oléique, linoléique et/ou linolénique.
L’acide gras d’origine végétale est donc de préférence choisi parmi l’acide oléique, linoléique et/ou linolénique.
L’ester d’acide gras d’origine végétale est de préférence choisi parmi les esters de l’acide oléique, linoléique et/ou linolénique.
De préférence, l’ester d’acide gras d’origine végétale est un ester de l’acide oléique, plus préférentiellement un ester méthylique de l’acide oléique.
L’enzyme peut être sélectionnée parmi les lipases, les protéases, et/ou les estérases, de préférence parmi les lipases et/ou estérases, encore plus préférentiellement parmi les lipases.
Avantageusement, la réaction d’estérification ou de transestérification est réalisée pendant environ 12 à 72h à une température proche (+/- 10°C) de la température optimale d’activité de l’enzyme, de préférence pendant environ 24 à 48h à une température comprise entre 20 et 30°C, plus préférentiellement à 25°C.
Etape 4 :
Le(s) MEL(s) tri-acylé(s) peu(ven)t ensuite être récupéré(s) à partir du milieu réactionnel de l’étape 3, par des méthodes de séparation connues de l’homme du métier.
Parmi ces méthodes de séparation figurent par exemple, la chromatographie, telle que la chromatographie par absorption sur colonne de silice.
Avantageusement, le(s) MEL(s) tri-acylé(s) récupéré(s) a/ont une pureté d’au moins 90%, de préférence au moins 95%.
Les MELs tri-acylés sont faiblement toxiques et biodégradables.
De plus, les MELs tri-acylés, lorsqu’ils sont produits par le procédé de production de MELs tri-acylés décrit ci-avant mettant en œuvre une huile végétale sont bio-renouvelables.
Or, les inventeurs ont mis en évidence que les MELs tri-acylés ont un pouvoir inhibiteur de la corrosion particulièrement élevé, comme cela est décrit plus amplement dans l’Exemple 1 et aux Figures 1 à 5.
Par « inhibiteur de corrosion », on vise tout composé visant à empêcher ou réduire un phénomène de corrosion.
Plus particulièrement, les MELs tri-acylés ont un pouvoir inhibiteur de la corrosion du métal.
De préférence, selon l’invention, un MEL tri-acylé est utilisé en tant qu’inhibiteur de la formation de rouille.
Préférentiellement, selon l’invention, on utilise des MELs tri-acylés en tant qu’inhibiteur de la formation de rouille.
Un « inhibiteur de formation de rouille » est également usuellement appelé un « antirouille ».
En effet, les MELs tri-acylés ont un pouvoir inhibiteur de la formation de rouille sur les métaux ferreux.
Par « rouille », on entend le produit, généralement de couleur brun-rouge, pouvant se former par oxydation à la surface des métaux ferreux lorsque ceux-ci sont en contact avec de l’eau et de l’air.
Par « métaux ferreux », on vise les métaux composés en tout ou partie de fer.
Dans le cadre de la présente demande, le pouvoir inhibiteur de la corrosion d’un composé est avantageusement évalué de façon identique ou similaire à ce qui est décrit dans la norme ASTM D665-03 (« Standard Test Method for Rust-Preventing Characteristics of Inhibited Minerai OU in the Presence of Water »).
Dans la présente demande, toute référence à une norme est une référence à la norme en vigueur à la date de dépôt.
Les MELs tri-acylés peuvent être utilisés en tant qu’inhibiteur de corrosion dans diverses applications industrielles. Ils peuvent notamment être utilisés dans tout type de composition où il est habituel d’ajouter un inhibiteur de corrosion, telle que les compositions lubrifiantes (huile moteur, huile hydraulique, huile pour engrenage, huile pour le travail des métaux), le pétrole et certains de ses dérivés (essences, gaz de pétrole liquéfié (GPL), gazole, fuel domestique, carburéacteurs, fuels lourds, carburants pour moteurs Diesel marins, combustibles spéciaux comme les gaz de pétrole liquéfiés, bitumes, paraffines, vaselines, cires), ou encore les revêtements (peintures, vernis, laques, revêtements protecteurs et notamment revêtements antirouille).
Selon l’invention, un MEL tri-acylé présente avantageusement la formule générale (I) suivante :
dans laquelle :
- R1 et R2, identiques ou différents, représentent un groupe acyle, comportant une chaine carbonée acyclique insaturée ou saturée,
- R3 et R4, identiques ou différents, représentent un groupe acétyle ou un atome d’hydrogène, et
- R5 représente un groupe acyle comportant une chaine carbonée acyclique insaturée ou saturée comportant de 8 à 24 atomes de carbone.
De préférence, un MEL tri-acylé est représenté par la formule générale (II) 10 suivante:
dans laquelle :
- R1 et R2, identiques ou différents, représentent un groupe acyle, comportant une chaine carbonée acyclique insaturée ou saturée,
- R3 et R4, identiques ou différents, représentent un groupe acétyle ou un atome d’hydrogène, et
- R5 représente un groupe acyle comportant une chaine carbonée acyclique insaturée ou saturée comportant de 8 à 24 atomes de carbone.
De préférence, dans la formule (I) ou (II), chaque chaine carbonée des groupes 20 acyles est linéaire. En particulier, la chaine carbonée ne comporte que des atomes de carbone et d’hydrogène, éventuellement substituée par une fonction hydroxyle (OH). Avantageusement, les groupes acyles en R1 et R2 comportent, une chaine carbonée comportant de 8 à 24 atomes de carbone. Plus préférentiellement, les groupes acyles en R1 et R2 sont saturés et comportent une chaîne carbonée comportant de 8 à 16 atomes de carbone.
Avant utilisation, un MEL tri-acylé peut, selon l’invention, être dilué dans un solvant approprié, tel que par exemple une huile végétale, un ester d’acide gras, du propylène glycol, du White-spirit, ou tout autre solvant capable de dissoudre des MELs tri-acylés.
Comme indiqué ci-avant, les lipides de mannosylérythritol tri-acylés peuvent être utilisés en tant qu’inhibiteur de corrosion dans diverses compositions, telle que par exemple des compositions lubrifiantes.
L’invention concerne donc également une composition, telle qu’une composition lubrifiante, comportant un MEL tri-acylé et une huile minérale et/ou synthétique.
Avantageusement, cette composition comporte des MELs tri-acylés.
Les huiles minérales sont des huiles issues du raffinage du pétrole. Elles sont essentiellement constituées d’atomes de carbone et d’hydrogène, telles que les huiles paraffiniques, les huiles hydroraffinées, les huiles hydrocraquées et les huiles hydroisomérisées.
Les huiles synthétiques sont obtenues par réaction chimique entre des molécules d’origine pétrochimique et/ou d’origine renouvelable, à l’exception des réactions chimiques usuelles permettant d’obtenir les huiles minérales (telles que l’hydroraffinage, l’hydrocraquage, l’hydro-isomérisation, etc.). Parmi les différentes familles chimiques d’huile synthétique, on peut citer notamment les esters, les polyalkylène glycols (PAG) et les polyalphaoléfines (PAO).
Avantageusement, la composition selon l’invention est une composition lubrifiante, et de préférence est une huile moteur, une huile hydraulique, une huile pour engrenage, ou une huile pour le travail des métaux.
La composition selon l’invention, et notamment les huiles moteur, hydraulique, pour engrenage, ou pour le travail des métaux citées ci-dessus, peuvent être utilisées pour protéger les métaux.
Une composition selon l’invention sous forme d'huile moteur pourra, par exemple, être utilisée pour protéger un moteur (et plus particulièrement les métaux le constituant) de la corrosion, et plus particulièrement de la formation de rouille.
Avantageusement la composition selon l’invention comporte en outre un additif.
Par « additif », on entend un composé visant à renforcer une ou plusieurs propriété(s) intrinsèque(s) d’une composition et/ou apporter une ou plusieurs propriété(s) supplémentaire(s).
Avantageusement, l’additif est choisi parmi les additifs utilisés dans le domaine des lubrifiants, c’est-à-dire parmi les antioxydants, les anti-usures, les améliorants de l’indice de viscosité, les modificateurs de friction, les extrême pression, les abaisseurs de point d’écoulement, les anti-mousses, les démulsifiants, les inhibiteurs de corrosion, les épaississants, les détergents et les dispersants.
L’homme du métier sait choisir le ou les additif(s) le(s) mieux adapté(s) selon l’application choisie, telle qu’une application lubrifiante.
De préférence, l’additif est choisi parmi les antioxydants et/ou les anti-usures.
L’antioxydant permet de ralentir, voire de supprimer l’oxydation du produit avec lequel il est en mélange.
Avantageusement, l’antioxydant peut être choisi parmi les dialkyldithiophosphates, les phénols substitués, les amines aromatiques ou leurs mélanges.
L’anti-usure permet de renforcer l’action anti-usure qu’exerce une composition, telle qu’une composition lubrifiante, vis-à-vis des éléments avec lesquels elle est en contact. Avantageusement, l’anti-usure peut être choisi parmi les dialkyldithiophosphates de zinc, les dérivés phosphorés ou leurs mélanges.
En particulier, la composition peut comporter un ou plusieurs antioxydant(s) et/ou un ou plusieurs anti-usure(s).
Avantageusement, la composition comporte au moins un antioxydant et au moins un anti-usure.
La composition peut comporter en outre au moins un autre additif, qui peut être choisi parmi :
- les améliorants de l’indice de viscosité, tels que les polymères de type copolymères d’oléfine (OCP), les polyisobutènes, les polyméthacrylates, les polymères diéniques, les polyalkylstyrènes et/ou les dérivés du molybdène ;
- les modificateurs de friction, tels que le monooléate de glycérol (GMO) ;
- les extrême pression, tels que les dérivés organométalliques du molybdène, les composés dérivés d’acide gras, les molécules phosphosoufrées et/ou les borates ;
- les abaisseurs de point d’écoulement, tels que les savons métalliques, les acides carboxyliques, les polyméthacrylates, les alkylphénols, les esters dialkylaryliques de l’acide phtalique, les copolymères maléate-styrène, les paraffines naphtalènes et/ou les polyesters de type acétate de vinyl-fumarate ;
- les anti-mousse, tels que les huiles de silicones, les polymères silicones et/ou les acrylates d’alkyle ;
- les démulsifiants, tels que les copolymères d’oxyde de propylène ;
- les inhibiteurs de corrosion, autres que les lipides de mannosylérythritol triacylés, tels que les sulfonates de métal alcalin et/ou alcalino-terreux (sels de Na, Mg, Ca), les acides gras, les amines grasses, les acides akénylsucciniques et/ou leurs dérivés, le benzotriazole, le tolyltriazole, et/ou les MELs di-acylés ;
- les épaississants, tels que les esters gras ;
- les détergents, tels que les sels de calcium et/ou de magnésium d’alkylarylsulfonates, d’alkylphénates, d’alkylsalicylates et/ou leurs dérivés ;
- les dispersants, tels que les alkénylsuccinimides, les esters succiniques et/ou leurs dérivés, et/ou les bases de Mannich ;
- les désactivateurs de métaux, tels que les composés hétérocycliques contenant de l'azote et/ou du soufre, par exemple le triazole, le tolutriazole, et le benzotriazole ;
ou leurs mélanges.
A noter qu’un additif peut avoir plusieurs propriétés, par exemple antioxydante et anti-usure, comme le dialkyl-dithiophosphate de zinc qui est un additif antioxydant, anti-usure, anti-corrosif et légèrement dispersant.
Les MELs tri-acylés peuvent également être utilisés en tant qu’inhibiteur de corrosion dans des revêtements.
L’invention concerne donc également une composition, telle qu’une composition de revêtement, comportant un MEL tri-acylé et un liant.
Avantageusement, cette composition comporte des MELs tri-acylés.
Par « liant », on entend un composé visant à assurer la cohésion entre les différents composants d’un revêtement.
Parmi les liants on peut notamment citer : les résines vinyliques ; les polyacétals vinyliques ; les résines cellulosiques ; les huiles siccatives ; les résines alkydes ; les résines acryliques ; les résines aminées ; les résines phénoliques ; les résines époxydiques, les polyesters (autres que les résines alkydes) ; les polyuréthanes ;
- les gommes et résines naturelles ;
- les bitumes, brais et goudrons ; les résines de coumarone-indène ;
- les copolymères vinylstyrène-butadiène ;
- les caoutchoucs cyclisés ;
- le caoutchouc chloré ;
- les polyoléfines halogénées ;
- les silicones ;
- les liants mixtes organiques minéraux ; les résines fluorées.
De préférence, le liant est une résine en phase aqueuse et est choisi parmi les les résines acryliques, les polyuréthanes ou les polyesters (autres que les résines alkydes).
La composition comportant un MEL tri-acylé et un liant selon l’invention peut en outre comprendre un solvant.
Par « solvant », on entend un liquide dans les conditions normales de température et de pression (CNTP), qui a la propriété de dissoudre, de diluer ou d’extraire d’autres substances sans provoquer de modification chimique de ces substances et sans lui-même se modifier.
Parmi les solvants généralement utilisés dans le domaine des revêtements, on peut notamment citer :
- les hydrocarbures tels que les hydrocarbures aromatiques (toluène, xylène), les solvants pétroliers (White-spirit, solvants naphta, kérosène), l’essence de térébenthine, les hydrocarbures chlorés, les hydrocarbures nitrés ;
- les alcools tel que les alcools éthylique, isopropylique, n-butylique, isobutylique, éthyl-2-hexylique, isodécylique, isononylique, benzylique, héxylèneglycol ;
- les éthers de glycol tels que le butylglycol, le méthyldiglycol, l’éthyldiglycol, le butyldiglycol, les éthers de propylèneglycol;
- les esters tels que l’acétate d’éthyle, l’acétate d’isopropyle, l’acétate de butyle, l’acétate d’isobutyle, l’acétate d’amyle, l’acétate de butylglycol.
Avantageusement, cette composition est un revêtement tel qu’une peinture, un vernis, une laque ou un revêtement protecteur tel qu’un revêtement antirouille.
La composition comportant un MEL tri-acylé et un liant selon l’invention peut comprendre un additif, tel qu’un additif utilisé dans le domaine du revêtement.
L’homme du métier sait choisir le ou les additif(s) le(s) mieux adapté(s) à une application dans le domaine du revêtement.
Les MELs tri-acylés peuvent également être utilisés en tant qu’inhibiteur de corrosion dans un combustible fossile (pétrole, charbon, tourbe, gaz naturel) et/ou l’un de ses dérivés, par exemple afin d’inhiber la corrosion de l’équipement (réservoir de stockage, pipeline, pompe, vanne) destiné à être en contact avec ledit combustible fossile.
Par « dérivé de combustible fossile », on vise les produits issus du raffinage des combustibles fossiles.
En particulier, les lipides de mannosylérythritol tri-acylés peuvent être utilisés en tant qu’inhibiteur de corrosion dans du pétrole et/ou l’un de ses dérivés.
L’invention concerne donc également une composition comportant un MEL triacylé et du pétrole et/ou l’un de ses dérivés.
Avantageusement, cette composition comporte des MELs tri-acylés.
Par « pétrole », on entend un mélange d'hydrocarbures, contenant également des composés organiques soufrés, oxygénés et/ou azotés. Il peut s’agir aussi bien de pétrole brut, c’est-à-dire provenant directement d'un gisement, que d’un pétrole synthétique, c'est-à-dire un pétrole reconstitué à partir de fractions d'hydrocarbures et/ou de composés obtenus par un procédé de synthèse (et non par distillation ou par extraction), ou leurs mélanges, tel que, par exemple, un pétrole brut dilué avec un autre pétrole brut ou un pétrole brut dilué avec un pétrole synthétique.
Par « dérivé du pétrole », on vise les produits issus du raffinage du pétrole, généralement appelés produits pétroliers, tels que ceux cités ci-après :
- les essences ;
- le gaz de pétrole liquéfié (GPL) en tant que carburant ;
- le gazole et le fuel domestique (FOD) ;
- les carburéacteurs tels que le kérosène, le kérosène à haut point d’éclair et le large coupe ;
- les fuels lourds et carburants pour moteurs Diesel marins ;
- les combustibles spéciaux tels que les gaz de pétrole liquéfiés ;
- les bitumes ;
- les paraffines, les vaselines et les cires.
Les « dérivés du pétrole » visés plus particulièrement sont :
- les essences ;
- le gaz de pétrole liquéfié (GPL) en tant que carburant ;
- le gazole et le fuel domestique (FOD) ;
- les carburéacteurs tels que le kérosène, le kérosène à haut point d’éclair et le large coupe ;
- les fuels lourds et carburants pour moteurs Diesel marins ;
- les combustibles spéciaux tels que les gaz de pétrole liquéfiés.
II est particulièrement intéressant d’utiliser les MELs tri-acylés en tant qu’inhibiteur de corrosion dans des substances riches en chlorures, sulfures, dioxyde de carbone (CO2), acide organiques tels que les acides naphténiques, ou en microorganismes à l’origine de la formation de ces composés, comme par exemple dans du pétrole brut.
La composition comportant un MEL tri-acylé et du pétrole et/ou l’un de ses dérivés selon l’invention peut comprendre un additif, tel qu’un additif utilisé dans le domaine pétrolier, par exemple lors du raffinage du pétrole, du stockage ou du transport du pétrole ou de l’un de ses dérivés.
L’homme du métier sait choisir le ou les additif(s) le(s) mieux adapté(s) à une application dans le domaine pétrolier, par exemple pour le raffinage du pétrole.
Les compositions selon l’invention peuvent également comprendre d’autres composés, tels qu’une huile végétale.
Les MEL tri-acylés peuvent être également utilisés comme additif anticorrosion dans une composition de nettoyage et/ou de dégraissage de métaux, par exemple pour protéger les équipements tel que des machines de dégraissage qui contiennent des parties métalliques. De telles compositions comportent un solvant de nettoyage et/ou de dégraissage.
L’invention concerne donc également une composition comportant un MEL triacylé et un solvant de nettoyage et/ou de dégraissage, en particulier un solvant de nettoyage et/ou de dégraissage des métaux.
Un tel solvant peut être choisi parmi le groupe constitué par les hydrocarbures aliphatiques, le dipropylène glycol n-butyl éther, l’adipate de diisobutyle, le linoléate de méthyle, l’oléate de méthyle, le stéarate de méthyle, le beta-pinène.
L’invention concerne en outre un procédé de préparation d’une composition comportant un MEL tri-acylé et une huile minérale et/ou synthétique selon l’invention, comprenant une étape de mélangeage d’une huile minérale et/ou d’une huile synthétique, avec un MEL tri-acylé.
L’invention concerne également un procédé de préparation d’une composition comportant un MEL tri-acylé et un liant selon l’invention, comprenant une étape de mélangeage d’un liant avec un MEL tri-acylé.
L’invention concerne également un procédé de préparation d’une composition comportant un MEL tri-acylé et du pétrole et/ou l’un de ses dérivés selon l’invention, comprenant une étape de mélangeage de pétrole et/ou l’un de ses dérivés, avec un MEL tri-acylé.
L’invention concerne également un procédé de préparation d’une composition comportant un MEL tri-acylé et un solvant de nettoyage et/ou de dégraissage comprenant une étape de mélangeage du solvant de nettoyage et/ou de dégraissage avec un MEL tri-acylé.
Ces procédés peuvent également comprendre une étape préalable de dilution d’un MEL tri-acylé dans un solvant approprié, tel que par exemple une huile végétale, un ester d’acide gras, du propylène glycol, du White-spirit ou tout autre solvant capable de dissoudre des MELs tri-acylés.
Les compositions selon l’invention sont facilement préparables, par simple mélangeage de leurs composants.
Avantageusement, le mélangeage est réalisé à température ambiante dans les conditions normales de température et de pression (CNTP).
Avantageusement, les composants présentent les caractéristiques préférées tels que décrites ci-avant.
La présente invention vise enfin un procédé de protection d’un métal contre la corrosion, comprenant la mise en contact d’un MEL tri-acylé ou d’une composition selon l’invention, avec ledit métal.
Les MELs tri-acylés ainsi que les compositions selon l’invention peuvent être utilisées de sorte à protéger un métal avec lequel elles sont destinées à être en contact.
Dans le cas d’un revêtement, et plus particulièrement d’un revêtement antirouille, ce dernier est avantageusement appliqué sur le métal à protéger.
Cette application peut se faire, par exemple, à l’aide d’un pinceau ou par pulvérisation, par exemple à l’aide d’un aérosol.
De préférence le métal est un métal ferreux, avantageusement du fer ou de l’acier.
Avantageusement, le procédé est donc un procédé de protection d’un métal contre la formation de rouille.
Avantageusement, les procédés selon l’invention décrits ci-avant mettent en
L’invention sera mieux comprise au vu des exemples qui suivent, donnés à titre illustratif, avec référence à :
La Figure 1, qui comporte deux photographies (Fig. 1A et 1B) représentant l’état de corrosion d’une tige d’essai en métal suite à un contact prolongé avec de l’air, de l’eau et des MELs tri-acylés;
La Figure 2, qui comporte deux photographies (Fig. 2A et 2B) représentant l’état de corrosion d’une tige d’essai en métal suite à un contact prolongé avec de l’air, de l’eau et des MELs di-acylés (mélange de MELs 1 A);
La Figure 3, qui comporte une photographie représentant l’état de corrosion d’une tige d’essai en métal suite à un contact prolongé avec de l’air, de l’eau et des MELs di-acylés (mélange de MELs 1 B);
La Figure 4, qui comporte une photographie représentant l’état de corrosion d’une tige d’essai en métal suite à un contact prolongé avec de l’air, de l’eau et du Perlastan® O; et
La Figure 5, qui comporte une photographie représentant l’état de corrosion d’une tige d’essai en métal suite à un contact prolongé avec seulement de l’air et de l’eau.
Exemple 1: Détermination de la capacité de MELs tri-acylés et de composés comparatifs à inhiber la corrosion
La capacité à inhiber la corrosion des métaux de MELs tri-acylés et de composés comparatifs, et en particulier à protéger de l’acier contre la formation de rouille, a été évaluée de façon similaire à ce qui est décrit dans la norme ASTM D66503 (« Standard Test Method for Rust-Preventing Characteristics of Inhibited Minerai Oil in the Presence of Water »).
1. Matériel et Méthodes a. Matériel
Un appareil permettant l’évaluation de la formation de rouille, tel que celui décrit dans la norme ASTM D665-03, a été utilisé (LT/RP-194000-4/M, Linetronic Technologies). Cet appareil est en particulier composé d’un bain d’huile à contrôle thermostatique, d’un bêcher dans lequel est versé le composé à tester et l’eau, d’un couvercle pour bêcher (perforé) et d’une tige d’essai en acier qui peut être immergée dans le mélange eau/composé à tester (en passant à travers le couvercle pour bêcher par l’une des perforations). Le mélange eau/composé à tester est en contact avec l’air, afin de permettre l’apparition éventuelle de rouille.
Les produits testés sont les suivants :
- des MELs tri-acylés ;
- des MELs di-acylés ;
- du Perlastan® O (N-Oleoyl Sarcosine, qui est un inhibiteur de corrosion usuel) ;
- de l’eau modérément dure à 100 ppm de CaCO3, tel que décrit dans la norme ASTM D 4627-92.
b. Méthodes
Préparation des MELs tri-acylés
Les MELs tri-acylés ont été obtenus par un procédé de production de MELs triacylés comprenant les étapes suivantes :
Etape 1 : Conversion d’un substrat carboné tel qu’une huile végétale (colza) par une souche de levure telle que Pseudozyma aphidis pour obtenir des MELs di-acylés
Etape 2 : Récupération des mélanges de MELs di-acylés
L’étape de récupération des MELs di-acylés peut être effectuée dans un premier temps par une séparation par filtration, centrifugation et évaporation.
Un premier mélange comportant des MELs di-acylés (mélange de MELs diacylés 1 A) est obtenu, qui présente les caractéristiques suivantes :
• Teneur en MELs di-acylés: 55% en poids • Teneur en autres composants : 45% en poids (dont 42% en poids d’acides gras et de triglycérides et 3% en poids d’eau et de souche), les pourcentages en poids étant donnés par rapport au poids total du mélange obtenu.
Une étape de séparation supplémentaire appliquée au mélange de MELs diacylés 1A a ensuite été réalisée par chromatographie d’adsorption sur colonne de silice. Un second mélange de MELs di-acylés (mélange de MELs di-acylés 1B) a ainsi été obtenu, qui présente les caractéristiques suivantes :
• Teneur en MELs di-acylés : > 98% en poids • Teneur en autres composants : < 2% en poids (dont acides gras et triglycérides).
La composition des MELs di-acylés dans le mélange de MELs di-acylés 1B a été analysée par chromatographie en phase liquide à haute performance (HPLC).
Pour cette analyse, 50 mg du mélange de MELs di-acylés ont été pesés et 3 mL de chloroforme acidifié à 0,2% en acide formique à 80% ont été ajoutés. Une fois le mélange de MELs di-acylés dissout, la solution est filtrée sur filtre 0,2pm ou sur 3 filtres 0,45pm de diamètre. 50 μΙ_ de filtrat limpide est prélevé auquel est ajouté 950 μΙ_ de chloroforme acidifié dans une fiole analytique de 2 mL. 10 pL de cette solution est injecté dans un système HPLC Shimadzu LC-20 AD muni d’un détecteur ELSD Sedex 90, équipé d’une Colonne Nova-Pak silice 60A, 150*3.9mm 4pm et d’une Pré-colonne Nova-Pak silice 60A, 20*3.9mm 4pm. La température d’analyse est de 30°C.
Les MELs di-acylés comportent des MELs-A (52% en poids), des MELs-B (12% en poids), des MELs-C (35% en poids), et des MELs-D (1% en poids), les pourcentages en poids étant donnés par rapport au poids de la quantité totale de MELs.
Les MELs di-acylés sont des MELs de formule (I) telle que décrite ci-avant, dans laquelle les groupes acyles en R1 et R2 comportent majoritairement une chaîne carbonée saturée comportant 10 atomes de carbone, et le groupe R5 est un atome d’hydrogène.
La quantité de MELs di-acylés dans les mélanges de MELs 1A et 1B est supérieure à 98% en poids sur le poids de la quantité totale de MELs.
Etape 3 : Obtention de MELs tri-acylés
Dans cette étape, le mélange de MELs di-acylés 1B récupéré à l’étape 2 a été dissout dans de l’acétone en présence d’une lipase (Novozym® 435) et d’oléate de méthyle, dans des conditions permettant une réaction d’estérification entre les MELs di-acylés et l’oléate de méthyle. Le milieu réactionnel a été agité pendant 48h à 25°C.
Des MELs tri-acylés ont ainsi été produits.
Etape 4 : Récupération des MELs tri-acylés
Les MELs tri-acylés ont ensuite été récupérés à partir du milieu réactionnel par chromatographie par absorption sur colonne de silice.
Les MELs tri-acylés récupérés ont un degré de pureté d’environ 95%.
Les MELs tri-acylés récupérés sont des MELs de formule (I) telle que décrite ciavant, dans laquelle les groupes acyles en R5 comportent majoritairement une chaîne carbonée insaturée comportant 18 atomes de carbone.
Préparation des MELs di-acylés
Des mélanges de MELs di-acylés 1A et 1B tels que décrits ci-avant ont été préparés.
Tests
Dans le bêcher, 1% en poids d’un composé à tester (MELs tri-acylés, mélange de MELs di-acylés 1A, mélange de MELs di-acylés 1B ou Perlastan® O) et 99% en poids d'eau sont ajoutés, les pourcentages en poids étant indiqués par rapport au poids total du mélange eau/composé à tester. Ce mélange est agité à une température de 60 +/- 1 °C. Une tige d'essai cylindrique en acier est immergée dans le mélange eau/composé à tester. Le test est réalisé pendant 4 h. A la fin du test, l’apparition de signes de formation de rouille sur la tige d’essai est évaluée à l’œil nu.
Un test contrôle sans composé à tester (tige d’essai immergée dans l’eau uniquement) a également été réalisé.
Le Tableau 1 ci-dessous résume les différents essais mis en œuvre.
Test 1 MELs tri-acylés
Test 2 (comparatif) Mélange de MELs 1A
Test 3 (comparatif) Mélange de MELs 1B
Test 4 (comparatif) Perlastan® 0
Test 5 (contrôle) -
Tableau 1 : Tests mis en œuvre dans l’Exemple 1.
2. Résultats
Les résultats des tests 1 à 5 sont présentés aux Figures 1 à 5, respectivement.
Concernant le test 5, le degré de corrosion de la tige d’essai est très important, comme l’atteste la couleur presque noire de la tige d’essai sur la Figure 5.
Concernant les tests 1 à 4, les Figures 1 à 4 montrent que le degré de corrosion des tiges d’essais des tests 1 à 4 est moins important que celui de la tige d’essai du test 5, ce qui atteste du pouvoir inhibiteur de la corrosion des MELs triacylés et di-acylés ainsi que du Perlastan® O.
Plus particulièrement, le degré de corrosion de la tige d’essai du test 1 est très faible, comme le montre la Figure 1, ce qui atteste du fort pouvoir inhibiteur de la corrosion des MELs tri-acylés.
En outre, à l’appréciation du degré de corrosion des tiges d’essais présentées en Figures 1 à 4, il peut être constaté que le pouvoir inhibiteur de la corrosion des MELs tri-acylés (Figure 1) est supérieur à celui des MELs di-acylés (Figures 2 et 3), et à celui du Perlastan® O (Figure 4).
Exemple 2 : Préparation de compositions selon l’invention
1. Obtention des MELs tri-acylés
Les MELs tri-acylés ont été obtenus par le procédé de production de MELs triacylés tel que décrit dans l’Exemple 1.
2. Huile
Huiles de groupe I : CORE 150 et/ou CORE 600 d’ExxonMobil Huile de groupe II : EHC 50 d’ExxonMobil
- TMPTO (tri-oléate de triméthylolpropane) : Radialube 7364 d’OIeon
3. Liant
Une résine polyuréthane a été utilisée.
4. Procédé de préparation des compositions selon l’invention
Composition 1 A
La composition 1A selon l’invention a été préparée par mélangeage de l’huile de groupe I CORE 150 avec les MELs tri-acylés. Il est également possible de préparer une composition avec l’huile de groupe I CORE 600 ou un mélange des deux huiles de groupe I CORE 150 et CORE 600.
Composition 1B
La composition 1B selon l’invention a été préparée par mélangeage de l’huile de groupe II avec les MELs tri-acylés.
Composition 2
La composition 2 selon l’invention a été préparée par mélangeage de la résine polyuréthane avec les MELs tri-acylés.

Claims (13)

  1. REVENDICATIONS
    1. Utilisation d’un lipide de mannosylérythritol tri-acylé en tant qu’inhibiteur de corrosion.
  2. 2. Utilisation d’un MEL tri-acylé selon la revendication 1, en tant qu’inhibiteur de la formation de rouille.
  3. 3. Utilisation selon l’une des revendications 1 ou 2, dans laquelle le MEL tri-acylé est représenté par la formule générale (I) suivante :
    dans laquelle :
    - R1 et R2, identiques ou différents, représentent un groupe acyle, comportant une chaine carbonée acyclique insaturée ou saturée,
    - R3 et R4, identiques ou différents, représentent un groupe acétyle ou un atome d’hydrogène, et
    - R5 représente un groupe acyle comportant une chaine carbonée acyclique insaturée ou saturée comportant de 8 à 24 atomes de carbone.
  4. 4. Composition comportant un MEL tri-acylé et une huile minérale et/ou synthétique.
  5. 5. Composition comportant un MEL tri-acylé et un liant.
  6. 6. Composition comportant un MEL tri-acylé et du pétrole et/ou l’un de ses dérivés.
  7. 7. Composition comportant un MEL tri-acylé et un solvant de nettoyage et/ou dégraissage.
  8. 8. Composition selon l’une quelconque des revendications 4 à 7, comportant en outre un additif.
  9. 9. Procédé de préparation d’une composition selon la revendication 4, comprenant une étape de mélangeage d’une huile minérale et/ou d’une huile synthétique, avec
    5 un MEL tri-acylé.
  10. 10. Procédé de préparation d’une composition selon la revendication 5, comprenant une étape de mélangeage d’un liant avec un MEL tri-acylé.
    10
  11. 11. Procédé de préparation d’une composition selon la revendication 6, comprenant une étape de mélangeage de pétrole et/ou l’un de ses dérivés, avec un MEL triacylé.
  12. 12. Procédé de protection d’un métal contre la corrosion, comprenant la mise en
  13. 15 contact d’un MEL tri-acylé ou d’une composition selon l’une quelconque des revendications 4 à 8, avec ledit métal.
    1/2
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