FR3044556B1 - Utilisation de diglyceride 1,3 dans une composition topique pour lutter contre la fragilisation de la barriere cutanee - Google Patents

Utilisation de diglyceride 1,3 dans une composition topique pour lutter contre la fragilisation de la barriere cutanee Download PDF

Info

Publication number
FR3044556B1
FR3044556B1 FR1561994A FR1561994A FR3044556B1 FR 3044556 B1 FR3044556 B1 FR 3044556B1 FR 1561994 A FR1561994 A FR 1561994A FR 1561994 A FR1561994 A FR 1561994A FR 3044556 B1 FR3044556 B1 FR 3044556B1
Authority
FR
France
Prior art keywords
diglyceride
skin
skin barrier
radicals
represent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
FR1561994A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3044556A1 (fr
Inventor
Daniel Redoules
Gwendal JOSSE
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pierre Fabre Dermo Cosmetique SA
Original Assignee
Pierre Fabre Dermo Cosmetique SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pierre Fabre Dermo Cosmetique SA filed Critical Pierre Fabre Dermo Cosmetique SA
Priority to FR1561994A priority Critical patent/FR3044556B1/fr
Priority to ARP160103762A priority patent/AR107016A1/es
Priority to TW105140438A priority patent/TWI731004B/zh
Priority to KR1020187019216A priority patent/KR20180088461A/ko
Priority to US15/778,343 priority patent/US20180344599A1/en
Priority to BR112018010119A priority patent/BR112018010119A2/pt
Priority to PCT/EP2016/080295 priority patent/WO2017097919A1/fr
Priority to EP16816230.3A priority patent/EP3386471A1/fr
Priority to RU2018119759A priority patent/RU2757223C2/ru
Priority to CN201680069800.6A priority patent/CN108289815A/zh
Priority to MX2018006732A priority patent/MX2018006732A/es
Priority to CA3004979A priority patent/CA3004979A1/fr
Priority to SG11201804090PA priority patent/SG11201804090PA/en
Priority to AU2016369036A priority patent/AU2016369036B2/en
Priority to JP2018529577A priority patent/JP7313145B2/ja
Publication of FR3044556A1 publication Critical patent/FR3044556A1/fr
Priority to HK18111154.9A priority patent/HK1251487A1/zh
Application granted granted Critical
Publication of FR3044556B1 publication Critical patent/FR3044556B1/fr
Priority to US16/843,587 priority patent/US11103432B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06Emulsions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/005Preparations for sensitive skin

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

La présente invention concerne une composition topique, cosmétique ou dermatologique, comprenant un diglycéride 1,3 de formule générale (I) : dans laquelle les radicaux R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en C13 à C40, et au moins un excipient cosmétique ou dermatologique pour une application topique sur la peau. La présente invention concerne également une telle composition, ou un diglycéride 1,3 de formule (I), pour son utilisation pour lutter contre la fragilisation de la barrière cutanée et notamment pour prévenir ou réduire la pénétration de molécules exogènes dans la peau consécutivement à une fragilisation de la barrière cutanée.

Description

La présente invention concerne une composition cosmétique ou dermatologique, destinée à être administrée par voie topique, comprenant au moins un diglycéride 1,3 défini ci-après, ainsi que son utilisation pour améliorer la résistance de la couche cornée, notamment à des facteurs environnementaux tels que le froid ou la chaleur, et ainsi préserver ses propriétés de barrière cutanée.
Une des fonctions principales de la peau est de constituer une barrière physique qui, en plus de son rôle protecteur vis-à-vis de l'environnement en empêchant la pénétration d'éléments chimiques ou microbiens agressifs, doit assurer le maintien du milieu physiologique de l’organisme en limitant les déperditions hydriques, grâce à une relative hydrophobicité. Bien qu’il existe encore des controverses sur les différentes voies de passage transcutané, il est admis pour l’essentiel que la pénétration via les espaces intercoméocytaires fait office d’élément régulateur de la perméabilité de la peau [1], Le nombre important de séquences adsorption-désorption associées à la diffusion des molécules au travers des feuillets lamellaires de la cornée détermine l’efficacité de la barrière cutanée. La diffraction des rayons X, utilisée pour la caractérisation de ces derniers, révèle la présence de deux phases lamellaires avec des distances de répétitions de 6 et 13 nm lesquelles se trouvent majoritairement dans des phases latérales cristallines (arrangement latéral orthorhombique) [2, 3, 4], En effet, à température physiologique, les longues chaînes aliphatiques des céramides et des acides gras forment avec le cholestérol et ses esters des états gélifiés imperméables au flux d’eau transépidermique.
Chez le sujet dont la barrière cutanée est intacte, le flux d’eau transépidermique, (aussi appelée Perte Insensible en Eau - PIE) est d’environ 5 mg/ cm2 [5] mais il peut atteindre des valeurs plus élevées en cas d’agressions extérieures dues à divers facteurs environnementaux tels que le froid ou la chaleur. A cet égard, il a été montré qu’une simple exposition pendant 3 heures en moyenne dans des conditions d'ensoleillement extérieur moyen (température extérieure 26,6°C) était suffisante pour induire une augmentation de 4,7°C de la température cutanée (initialement à 31,7°C) [6] et que cette dernière peut dépasser les 40°C après seulement 20 minutes d’exposition au midi solaire en été [7], Une telle élévation de la température cutanée provoque alors une fluidification des lipides des espaces intercornéocytaires, lesquels évoluent vers un état de type cristal liquide donnant lieu à une augmentation importante de la perte insensible en eau [4],
Ainsi, l’altération / la fragilisation de la barrière cutanée permet une pénétration accrue de substances exogènes (agents polluants, agents irritants ou substances allergisantes (encore appelées allergènes)), lesquelles peuvent parfois provoquer des irritations ou des réactions allergiques ou encore un stress oxydatif.
Les diglycérides sont connus dans la littérature et possèdent des activités biologiques, cosmétiques et/ou thérapeutiques. On connaît du document KR 2013058299 l'utilisation d'une composition comprenant de la 1,3-dioléine ou du 1,3-dilinoléoyl-rac-glycérol pour prévenir ou traiter T hyperpigmentation. De même, des préparations à base de dérivés d’acides gras parmi lesquels les diglycérides ont pu être revendiquées pour lutter contre le vieillissement cutané (WO 03/014073 Al), en tant qu’émollient (JP02115117 A) ou encore utilisées dans des sticks pour le soin des lèvres (JP52061240A). Certains diglycérides sont utilisés à faible concentration (<1% massique) comme agent de texture dans des compositions cosmétiques. Toutefois, à ce jour, aucun document ne décrit ou ne suggère que les diglycérides 1,3 peuvent avoir des propriétés intéressantes pour pallier le fléchissement de la fonction barrière cutanée, notamment sous l’effet de facteurs environnementaux (froid, chaleur).
La présente invention vise ainsi à remédier aux inconvénients de l’art antérieur en proposant des actifs stabilisateurs des espaces intercornéocytaires et leur utilisation dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques afin de contrecarrer la fragilisation de la barrière cutanée, notamment sous l’effet des facteurs environnementaux. L’obtention d’une plus grande stabilité des espaces intercornéocytaires permettra ainsi d’ouvrir de nouvelles perspectives dans les domaines de la cosmétique et de la dermatologie.
Il a ainsi été remarqué, et ceci de manière surprenante et complètement inattendue, que l’utilisation d'un diglycéride 1,3 de formule générale (I) :
dans laquelle les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en 03 à C40, dans une composition cosmétique ou dermatologique permettait, après son application topique, de limiter la fragilisation de la barrière cutanée pouvant être due à des facteurs environnementaux. Les inventeurs ont notamment mis en évidence que ces diglycérides 1,3, lorsqu'ils sont appliqués sur la peau, stabilisent le changement d’état des lipides présents dans les espaces intercornéocytaires ; lequel changement d’état est observé notamment sous l’effet de la température.
Pour évaluer le changement d’organisation des phases lipidiques de la couche cornée, les inventeurs ont analysé par spectroscopie infrarouge (ATR-FTIR : Attenuated total réflectance - Fourier transform infrared Spectroscopy) la variation, sous l’effet de la température, des bandes de vibration fondamentales des chaînes aliphatiques vCH2 de ces lipides. Plus particulièrement, la position de la bande d’absorption, correspondant à l’élongation des CH2 (stretching), est située autour du nombre d’onde 2848 cm'1. A titre d’exemple, une augmentation de la température de la surface de la peau provoque un déplacement de cette bande vers les grands nombres d’onde. Ce déplacement traduit le fait que les lipides dans la couche cornée adoptent, sous l’effet de la chaleur, une conformation moins ordonnée s’accompagnant d’une augmentation de la fluidité des chaînes hydrocarbonées qui remplissent les espaces intercornéocytaires (voir exemple 1).
Dans le cadre de la présente invention, il a aussi été démontré que, d’une part, le pouvoir stabilisateur des diglycérides 1,3, sur la phase lipidique chauffée, augmente avec la longueur des chaînes estérifiées (voir exemple 2) et d’autre part, que les diglycérides 1,3 ont un effet stabilisateur de la phase lipidique chauffée bien supérieure à celle observée avec des diglycérides 1,2 (voir exemple 3). Il n’est toutefois pas exclu dans le cadre de la présente invention d’utiliser un diglycéride 1,3 qui serait en mélange avec de petites quantités de diglycérides 1,2 souvent présentes en raison des conditions de production industrielle.
De plus, une étude in vivo sur volontaires sains a permis de montrer que l’application du glycéryl 1,3 di-stéarate permet de stabiliser l’organisation des lipides intercornéocytaires de la peau chauffée entre 30 et 45°C. Cet effet bénéfique persiste au moins 4 heures après application du glycéryl 1,3 di-stéarate (voir exemple 4).
Un objet de la présente invention concerne ainsi une composition topique cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un diglycéride 1,3 de formule générale (I),
dans laquelle les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en 03 à C40 ; et comprenant en outre au moins un excipient cosmétique ou dermatologique pour une application topique sur la peau.
Les diglycérides 1,3 de formule générale (I) ci-dessus peuvent être préparés notamment comme décrit dans l’article de Liu et al. [9], Ils sont utilisés dans les compositions selon l’invention, en tant que principe actif, et plus particulièrement en tant qu’agent stabilisateur des espaces intercornéocytaires.
Par « espaces intercornéocytaires », on entend les espaces contenant une phase lipidique qui sont situés entre les cornéocytes de la couche cornée (encore appelée stratum corneum - SC en abrégé) qui constitue la barrière cutanée.
Dans le cadre de la présente demande de brevet, on désignera plus particulièrement par « agent stabilisateur des espaces intercornéocytaires », un agent qui limite la déstabilisation des espaces intercornéocytaires, notamment sous l’action de facteurs environnementaux, et qui a donc un effet barrière en s’opposant à la pénétration de substances exogènes, tels que des agents chimiques ou microbiens pouvant être irritants et/ou allergisants ; ou des agents polluants pouvant générer un stress oxydatif, dans une peau notamment exposée à des facteurs environnementaux. Cet effet peut entre autres être évalué selon le protocole de l’exemple 2.
Par « facteurs environnementaux », on entend, au sens de la présente invention, les conditions extérieures telles que la chaleur ou le froid qui induisent une variation de la température cutanée susceptible de déstabiliser des espaces intercornéocytaires. Dans un mode de réalisation préféré, la chaleur telle que celle d’une période estivale ou due à une exposition au soleil peut induire une élévation de la température cutanée et provoquer une fluidification des lipides des espaces intercornéocytaires au sens de la présente invention. L’impact de la température extérieure sur l’organisation des espaces intercornéocytaires de la couche cornée peut entre autres être évalué selon le modèle de l’exemple 1 (analyse par spectroscopie infrarouge de la variation du nombre d’onde de la vibration vCH2). A cet égard, comme cela a déjà été mentionné, il a été montré qu’une simple exposition pendant 3 heures en moyenne dans des conditions d'ensoleillement extérieur moyen (température extérieure 26,6°C) était suffisante pour induire une augmentation de 4,7°C de la température cutanée (initialement à 31,7°C) [6] et que cette dernière peut dépasser les 40°C après seulement 20 minutes d’exposition au midi solaire en été [7],
Une telle élévation de la température cutanée provoque alors une fluidification des lipides des espaces intercornéocytaires, lesquels évoluent vers un état de type cristal liquide donnant lieu à une augmentation importante de la perte insensible en eau [4],
Dans un mode de réalisation particulier de l’invention, les radicaux Ri et R2 sont identiques et représentent un radical alkyle saturé et linéaire en 03 à C40.
Selon un autre mode d’exécution de l’invention, les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en Cl5 à C23, notamment en 05 à 09. Les radicaux Ri et R2 peuvent aussi être identiques et représenter un radical alkyle saturé et linéaire en 05 à C23, notamment en 05 à 09.
Les radicaux Ri et R2, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent notamment la chaîne hydrocarbonée de l’acide palmitique, stéarique ou arachidique, à savoir un radical pentadécyle, heptadécyle ou nonadécyle.
Le diglycéride 1,3 selon l’invention sera plus particulièrement le glycéryl 1,3 dipalmitate, le glycéryl 1,3 distéarate ou un mélange de ceux-ci.
Les diglycérides 1,3 de formule (I) selon l'invention représentent de préférence de 0,5 à 10%, plus particulièrement de 1 à 5% en poids du poids total de la composition.
Les compositions selon la présente invention peuvent contenir également un diglycéride 1,2. En effet, les diglycérides 1,3 utilisés contiennent généralement de petites quantités résiduelles de diglycéride 1,2. Toutefois, la quantité de diglycéride 1,2 dans les compositions selon l’invention ne dépassera pas avantageusement 10% en poids, notamment 5% en poids, du poids total des diglycérides 1,3 et 1,2.
De préférence, les compositions selon l’invention ne comprennent pas de silicone.
Les compositions topiques selon l’invention sont destinées à être appliquées sur la peau. Ces compositions peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème, d'une lotion, d'un lait, d'un sérum, d'une pommade, d'un gel ou d'une mousse. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, comme un stick ou être appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Ces compositions pourront notamment se présenter sous forme d'une solution huileuse ; d'une émulsion huile-dans-eau, eau-dans-huile ou émulsions multiples.
Les diglycérides 1,3 de formule (I) selon l'invention seront de préférence introduits dans les compositions sous forme dispersée.
La composition selon l'invention apporte une protection de la barrière cutanée, qui reste confortable tout au long de la journée. Elle peut en particulier être appliquée aux peaux sensibles, fragiles et/ou réactives, et notamment aux peaux de bébé.
La présente invention a également pour objet une composition selon l’invention décrite précédemment pour son utilisation pour lutter contre la fragilisation de la barrière cutanée.
La présente invention concerne également l’utilisation d’une composition décrite ci-dessus pour lutter contre la fragilisation de la barrière cutanée.
La présente invention concerne également une méthode de lutte contre la fragilisation de la barrière cutanée comprenant l’administration à une personne en ayant besoin d’une quantité efficace d’une composition décrite précédemment.
La présente invention a également pour objet les compositions décrites ci-dessus pour leur utilisation pour prévenir ou réduire la pénétration de molécules exogènes dans la peau consécutivement à une fragilisation de la barrière cutanée.
La présente invention concerne également Tutilisation d’une composition décrite ci-dessus pour prévenir ou réduire la pénétration de molécules exogènes dans la peau consécutivement à une fragilisation de la barrière cutanée.
La présente invention concerne également une méthode de prévention ou de réduction de la pénétration des molécules exogènes consécutivement à une fragilisation de la barrière cutanée comprenant l’administration à une personne en ayant besoin d’une quantité efficace d’une composition décrite précédemment.
La fragilisation de la barrière cutanée peut être induite notamment sous l’effet de facteurs environnementaux tels que le froid ou la chaleur, et plus particulièrement la chaleur, notamment en cas d’exposition au soleil.
Cette fragilisation se traduit notamment par une déstabilisation des espaces intercornéocytaires, déstabilisation qui peut entre autres être évaluée selon le protocole de l’exemple 1.
Les molécules exogènes peuvent être en particulier des substances irritantes (produits d’hygiène, solvants, ...) ou allergisantes (parfums, poussières de maison, agents microbiens, ...).
La présente invention a également pour objet un diglycéride 1,3 de formule générale (I) ci-dessous :
dans laquelle les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en 03 à C40, pour lutter contre la fragilisation de la barrière cutanée.
La présente invention concerne également Tutilisation d’un diglycéride 1,3 de formule générale (I) ci-dessous :
dans laquelle les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en 03 à C40, pour la fabrication d’une composition topique cosmétique ou dermatologique destinée à lutter contre la fragilisation de la barrière cutanée.
La présente invention concerne également l’utilisation d’un diglycéride 1,3 de formule générale (I) ci-dessous :
dans laquelle les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en 03 à C40, pour lutter contre la fragilisation de la barrière cutanée.
La présente invention concerne également une méthode de lutte contre la fragilisation de la barrière cutanée comprenant l’administration à une personne en ayant besoin d’une quantité efficace d’un diglycéride 1,3 de formule générale (I) ci-dessous :
dans laquelle les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en 03 à C40.
La présente invention a également pour objet un diglycéride 1,3 de formule générale (I) ci-dessous :
dans laquelle les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en 03 à C40,
pour son utilisation topique pour prévenir ou réduire la pénétration des molécules exogènes consécutivement à une fragilisation de la barrière cutanée.
La présente invention concerne également l’utilisation d’un diglycéride 1,3 de formule générale (I) ci-dessous :
dans laquelle les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en 03 à C40, pour la fabrication d’une composition topique cosmétique ou dermatologique destinée à prévenir ou réduire la pénétration des molécules exogènes consécutivement à une fragilisation de la barrière cutanée.
La présente invention concerne également l’utilisation d’un diglycéride 1,3 de formule générale (I) ci-dessous :
dans laquelle les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en 03 à C40, pour prévenir ou réduire la pénétration des molécules exogènes consécutivement à une fragilisation de la barrière cutanée.
La présente invention concerne également une méthode de prévention ou de réduction de la pénétration des molécules exogènes consécutivement à une fragilisation de la barrière cutanée comprenant l’administration à une personne en ayant besoin d’une quantité efficace d’un diglycéride 1,3 de formule générale (I) ci-dessous :
dans laquelle les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en 03 à C40.
La fragilisation de la barrière cutanée peut être induite notamment sous l’effet de facteurs environnementaux tels que le froid ou la chaleur, et plus particulièrement la chaleur, notamment en cas d’exposition au soleil.
Cette fragilisation se traduit notamment par une déstabilisation des espaces intercornéocytaires, déstabilisation qui peut entre autres être évaluée selon le protocole de l’exemple 1.
Les molécules exogènes peuvent être en particulier des substances irritantes (produits d’hygiène, solvants, ...) ou allergisantes (parfums, poussières de maison, agents microbiens, ...).
Dans un mode de réalisation particulier de l’invention, les radicaux Ri et R2 sont identiques et représentent un radical alkyle saturé et linéaire en 03 à C40.
Selon un autre mode d’exécution de l’invention, les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en Cl5 à C23, notamment en 05 à 09. Les radicaux Ri et R2 peuvent aussi être identiques et représenter un radical alkyle saturé et linéaire en 05 à C23, notamment en 05 à 09.
Les radicaux Ri et R2, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent notamment la chaîne hydrocarbonée de l’acide palmitique, stéarique ou arachidique, à savoir un radical pentadécyle, heptadécyle ou nonadécyle.
Le diglycéride 1,3 selon l’invention sera plus particulièrement le glycéryl 1,3 dipalmitate , le glycéryl 1,3 distéarate ou un mélange de ceux-ci.
Les exemples et figures suivants illustrent l'invention. FIGURES :
La Figure 1 représente le nombre d’onde de la vibration vCH2 des chaînes aliphatiques des lipides intercornéocytaires en fonction de la température.
La Figure 2 représente la variation du nombre d’onde de la vibration vCH2 des chaînes aliphatiques des lipides intercornéocytaires, entre les situations avec ou sans diglycéride 1,3, en fonction de la longueur de chaîne du diglycéride 1,3. EXEMPLES :
Exemple 1 : Modification de l’organisation des espaces intercornéocytaires sous l’influence de la chaleur. L’étude a été réalisée sur des lipides extraits de la couche cornée d’avant-bras pour disposer d’un modèle le plus proche possible de la réalité. Nous avons examiné par spectroscopie infrarouge (ATR-FTIR), la variation, en fonction de la température, de bandes de vibration fondamentales des chaînes aliphatiques vCH2.
La variation du nombre d’onde de la vibration vCH2 en fonction de la température entre 18 et 50°C est reportée dans la figure 1.
On constate qu’à de faibles températures la valeur de la vibration vCH2 stretching du mélange de lipides purs se situe à 2850,7 cm'1, laquelle est caractéristique d’une phase Orthorhombique/Hexagonale, et que cette dernière évolue à de plus fortes températures vers les grands nombres d’onde, pour atteindre 2852,4 cm'1, caractéristique d’une phase Liquide. L’augmentation du nombre d’onde observée met bien en évidence le changement d’état et la fluidification des lipides intercornéocytaires sous l’effet de la température.
Exemple 2 : Mise en évidence de l’effet stabilisateur des diglycérides 1,3 et de l’effet de leur longueur de chaîne sur l’organisation des lipides intercornéocytaires.
Les tests ont été réalisés dans des conditions expérimentales similaires en utilisant des extraits lipidiques d’avant-bras dans lesquels une quantité standardisée de diglycéride est ajoutée (3pg de diglycéride pour 30 pg d’échantillon). La figure 2 montre l’effet de la longueur de chaîne du diglycéride 1,3 sur le paramètre vCTL. les mesures étant réalisées à 40°C.
Ces résultats permettent de mettre en évidence l’influence de la longueur des chaînes aliphatiques des glycérides. A des températures proches du vivant, le 1,3-dicaprin (CIO) ainsi que le 1,3-dilauroylglycérol (02) n’exercent aucune influence sur l’organisation des lipides intercornéocytaires. Tel que cela apparaît à l’examen de la figure 2, à partir d’une longueur de chaîne en 04, il apparaît un effet stabilisateur significatif et à partir d’une longueur de chaîne en Cl6, on peut apercevoir que la fréquence d’élongation des CH2 est maintenue vers les faibles nombres comparativement à l’extrait dépourvu de diglycéride. En outre, ces résultats mettent bien en évidence une augmentation du pouvoir stabilisateur avec la longueur de la chaîne alkyle des diglycérides vis-à-vis de la fluidification des lipides cutanés sous l’effet de la chaleur.
Exemple 3 : Comparaison diglycéride 1,3 / diglycéride 1,2
Le test de l’exemple 2 a été reproduit avec le 1,2-distéaroyl-rac-glycérol (diglycéride 1,2) et comparé au test réalisé avec le glycéryl 1,3-distéarate (diglycéride 1,3). Les résultats obtenus sont présentés dans le tableau 1 ci-dessous.
Tableau 1 : variation du nombre d’onde de la vibration vCEL des chaînes aliphatiques des lipides intercoméocytaires, entre les situations avec ou sans diglycéride 1,3, pour un diglycéride 1,3 et un diglycéride 1,2.
Ces résultats montrent clairement l’effet supérieur des diglycérides 1,3 sur la stabilisation des espaces intercoméocytaires.
Exemple 4 : Mise en évidence de l’effet stabilisateur de l’organisation des espaces intercoméocytaires après application du glycéryl 1,3-distéarate dans des conditions cliniques in vivo.
Cette étude a été conduite sur des volontaires sains. Le recueil des données infrarouge se fait par l’intermédiaire de la sonde ATR-FTIR au niveau de la face interne de l’avant-bras sur une zone de 10 cm2.
On a déterminé une zone traitée (avec application in vivo du glycéryl 1,3 distéarate) et une zone témoin (sans application du glycéryl 1,3 distéarate).
Deux concentrations en glycéryl 1,3-distéarate ont été évaluées (tableau 1 : 0,5 mg/ cm2 et tableau 2 : 0,15 mg/cm2). A T0 : la peau est d’abord chauffée entre 30 et 45°C.
Puis après application in vivo de glycéryl 1,3-distéarate sur la zone traitée, on évalue la variation du nombre d’onde associé à la vibration vCH2 comparativement à la mesure de référence sans produit appliqué (zone témoin) à différents temps après T0 : T 30 minutes, T lh30 minutes et T 4 heures.
Les données obtenues sont rassemblées dans les tableaux 2 et 3 et permettent de dégager plusieurs observations.
Tableau 2 : quantité appliquée de glycéryl 1,3-distéarate = 0,5mg/cm2
Tableau 3 : quantité appliquée de glycéryl 1,3-distéarate = 0,15mg/cm2
Tableaux 2 et 3 : expriment la variation du nombre d’onde associé à la vibration vCH2 des chaînes aliphatiques des lipides intercornéocytaires à 40°C en présence de glycéryl 1,3-distéarate comparativement à la mesure de référence sans glycéryl 1,3-distéarate.
Premièrement, on montre sans ambigüité que le glycéryl 1,3-distéarate dans les conditions normales d’utilisation permet de stabiliser l’organisation des espaces intercornéocytaires de la peau chauffée entre 30 et 45°C.
Deuxièmement, on montre que cet effet stabilisateur visible dès l’application du diglycéride perdure au moins pendant 4 heures.
Exemple 5 : Exemples de compositions selon l’invention
Composition 1 : Formule EEE
Composition 2 : Formule E/H
Références bibliographiques [1] Fabienne Berthaud, Mila Boncheva. Corrélation between the properties of the lipid matrix and the degrees of integrity and cohésion in healthy human stratum comeum. Exp Dermatol, 20(3):255-262, Mar 2011.
[2] Mila Boncheva, Fabienne Damien, Valéry Normand. Molecular organization of the lipid matrix in intact stratum corneum using atr-ftir spectroscopy. Biochim Biophys Acta, 1778(5):1344-1355, May 2008.
[3] Fabienne Damien, Mila Boncheva. The extent of orthorhombic lipid phases in the stratum corneum détermines the barrier efficiency of human skin in vivo. J Invest Dermatol, 130(2):611-614, Feb 2010.
[4] Daniel Groen, Dana S. Poole, Gert S. Gooris, Joke A. Bouwstra. Is an orthorhombic latéral packing and a proper lamellar organization important for the skin barrier fimction? Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes, 1808(6):1529-1537, 2011.
[5] Coderch L, Lôpez O, de la Maza A, Parra JL. Ceramides and skin fimction. Am J Clin Dermatol. 2003, 4(2):107-29.
[6] Cho S, Lee MJ, Kim MS, Lee S, Kim YK, Lee DH, Lee CW, Cho KH, Chung JH. Infrared plus visible light and heat frorn natural sunlight participate in the expression of MMPs and type Iprocollagen as well as infiltration of inflammatory cell in human skin in vivo. Journal of Dermatological Science (2008) 50, 123—133 [7] JinYoung Seo, JinHo Chung. Thermal aging: A new concept of skin aging. Journal of Dermatological Science Supplément, 2(1):S13 - S22, 2006. Proceedings of the 5th Annual Meeting of the Japanese Photoaging Research Society.
[8] Scalia S, Mezzena M, Ramaccini D. Encapsulation of the UV filters ethylhexyl methoxycinnamate and butyl methoxydibenzoylmethane in lipid microparticles: effect on in vivo human skin perméation. Skin Pharmacol Physiol. 2011, 24(4): 182-9.
[9] Ning Liu, Yong Wang, Qiangzhong Zhao, Qingli Zhang, Mouming Zhao. Fast synthesis of 1,3-DAGby Lecitase® Ultra-catalyzed estérification in solvent-free System. Eur. J. LipidSci. Technol. 2011, 113, 973-979.
[10] KR 2013058299, WO 03/014073 Al, JP02115117 A, JP52061240A

Claims (16)

  1. REVENDICATIONS
    1. Composition topique, cosmétique ou dermatologique, comprenant un diglycéride 1,3 de formule générale (I) :
    dans laquelle les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en 03 à C40, et au moins un excipient cosmétique ou dermatologique pour une application topique sur la peau.
  2. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en 05 à C23.
  3. 3. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en 05 à 09.
  4. 4. Composition selon Tune quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que Ri et R2 sont identiques.
  5. 5. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le diglycéride 1,3 est le glycéryl 1,3 dipalmitate, le glycéryl 1,3 distéarate ou un mélange de ceux-ci.
  6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que la quantité de diglycéride 1,3 est comprise entre 0,5% et 10%, et de préférence entre 1% à 5%, en poids par rapport au poids total de ladite composition.
  7. 7. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, pour son utilisation pour lutter contre la fragilisation de la barrière cutanée.
  8. 8. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, pour son utilisation pour prévenir ou réduire la pénétration de molécules exogènes dans la peau consécutivement à une fragilisation de la barrière cutanée.
  9. 9. Composition pour son utilisation selon la revendication 7 ou 8, caractérisée en ce que la barrière cutanée est fragilisée sous l’effet de facteurs environnementaux tels que le froid ou la chaleur.
  10. 10. Diglycéride 1,3 de formule générale (I) :
    dans laquelle les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en 03 à C40, pour son utilisation pour lutter contre la fragilisation de la barrière cutanée.
  11. 11. Diglycéride 1,3 de formule générale (I) :
    dans laquelle les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en 03 à C40, pour son utilisation topique pour prévenir ou réduire la pénétration des molécules exogènes consécutivement à une fragilisation de la barrière cutanée.
  12. 12. Diglycéride 1,3 pour son utilisation selon la revendication 10 ou 11, caractérisé en ce que les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en Cl5 à C23.
  13. 13. Diglycéride 1,3 pour son utilisation selon la revendication 10 ou 11, caractérisé en ce que les radicaux Ri et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle saturé et linéaire en Cl5 à Cl9.
  14. 14. Diglycéride 1,3 pour son utilisation selon l’une quelconque des revendications 10 à 13, caractérisé en ce que Ri et R2 sont identiques.
  15. 15. Diglycéride 1,3 pour son utilisation selon la revendication 10 ou 11, caractérisé en ce que le diglycéride 1,3 est le glycéryl 1,3 dipalmitate, le glycéryl 1,3 distéarate ou un mélange de ceux-ci.
  16. 16. Diglycéride 1,3 pour son utilisation selon l’une quelconque des revendications 10 à 15, caractérisé en ce que la barrière cutanée est fragilisée sous l’effet de facteurs environnementaux tels que le froid ou la chaleur.
FR1561994A 2015-12-08 2015-12-08 Utilisation de diglyceride 1,3 dans une composition topique pour lutter contre la fragilisation de la barriere cutanee Active FR3044556B1 (fr)

Priority Applications (17)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1561994A FR3044556B1 (fr) 2015-12-08 2015-12-08 Utilisation de diglyceride 1,3 dans une composition topique pour lutter contre la fragilisation de la barriere cutanee
TW105140438A TWI731004B (zh) 2015-12-08 2016-12-07 使用1,3雙酸甘油酯於局部用組成物中供抵抗皮膚屏障之弱化的用途
ARP160103762A AR107016A1 (es) 2015-12-08 2016-12-07 Uso de 1,3-diglicérido en una composición tópica para contrarrestar el debilitamiento de la barrera cutánea
SG11201804090PA SG11201804090PA (en) 2015-12-08 2016-12-08 Use of 1,3 diglyceride in a topical composition for countering the weakening of the skin barrier
BR112018010119A BR112018010119A2 (pt) 2015-12-08 2016-12-08 uso de 1,3-diglicerídeo em uma composição tópica para impedir o enfraquecimento da barreira da pele
PCT/EP2016/080295 WO2017097919A1 (fr) 2015-12-08 2016-12-08 Utilisation de 1,3-diglycéride dans une composition topique pour contrer l'affaiblissement de la barrière cutanée
EP16816230.3A EP3386471A1 (fr) 2015-12-08 2016-12-08 Utilisation de 1,3-diglycéride dans une composition topique pour contrer l'affaiblissement de la barrière cutanée
RU2018119759A RU2757223C2 (ru) 2015-12-08 2016-12-08 Применение 1,3-диглицерида в местной композиции для противодействия ослаблению кожного барьера
KR1020187019216A KR20180088461A (ko) 2015-12-08 2016-12-08 피부 장벽 약화 방지용 국소 조성물에서 1,3 디글리세리드의 용도
MX2018006732A MX2018006732A (es) 2015-12-08 2016-12-08 Uso de 1,3 diglicerido en una composicion topica para contrarrestar el debilitamiento de la barrera de la piel.
CA3004979A CA3004979A1 (fr) 2015-12-08 2016-12-08 Utilisation de 1,3-diglyceride dans une composition topique pour contrer l'affaiblissement de la barriere cutanee
US15/778,343 US20180344599A1 (en) 2015-12-08 2016-12-08 Use of 1,3 diglyceride in a topical composition for countering the weakening of the skin barrier
AU2016369036A AU2016369036B2 (en) 2015-12-08 2016-12-08 Use of 1,3 diglyceride in a topical composition for countering the weakening of the skin barrier
JP2018529577A JP7313145B2 (ja) 2015-12-08 2016-12-08 皮膚バリア弱体化対策用局所的組成物中での1,3ジグリセリドの使用
CN201680069800.6A CN108289815A (zh) 2015-12-08 2016-12-08 1,3甘油二酯在用于对抗皮肤屏障减弱的局部组合物中的用途
HK18111154.9A HK1251487A1 (zh) 2015-12-08 2018-08-30 1,3甘油二酯在用於對抗皮膚屏障減弱的局部組合物中的用途
US16/843,587 US11103432B2 (en) 2015-12-08 2020-04-08 Use of 1,3 diglyceride in a topical composition for countering the weakening of the skin barrier

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1561994 2015-12-08
FR1561994A FR3044556B1 (fr) 2015-12-08 2015-12-08 Utilisation de diglyceride 1,3 dans une composition topique pour lutter contre la fragilisation de la barriere cutanee

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3044556A1 FR3044556A1 (fr) 2017-06-09
FR3044556B1 true FR3044556B1 (fr) 2019-10-18

Family

ID=55236735

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1561994A Active FR3044556B1 (fr) 2015-12-08 2015-12-08 Utilisation de diglyceride 1,3 dans une composition topique pour lutter contre la fragilisation de la barriere cutanee

Country Status (16)

Country Link
US (2) US20180344599A1 (fr)
EP (1) EP3386471A1 (fr)
JP (1) JP7313145B2 (fr)
KR (1) KR20180088461A (fr)
CN (1) CN108289815A (fr)
AR (1) AR107016A1 (fr)
AU (1) AU2016369036B2 (fr)
BR (1) BR112018010119A2 (fr)
CA (1) CA3004979A1 (fr)
FR (1) FR3044556B1 (fr)
HK (1) HK1251487A1 (fr)
MX (1) MX2018006732A (fr)
RU (1) RU2757223C2 (fr)
SG (1) SG11201804090PA (fr)
TW (1) TWI731004B (fr)
WO (1) WO2017097919A1 (fr)

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5261240A (en) 1975-11-10 1977-05-20 Shiseido Co Ltd Lipstick composition
US4551332A (en) * 1981-08-05 1985-11-05 Theodore Stillman Vitamin E compositions and methods
US4957740A (en) * 1984-10-31 1990-09-18 Centerchem, Inc. Composition for preventing or alleviating skin irritation by formulations containing superoxide dismutase
JPH0745394B2 (ja) * 1987-01-28 1995-05-17 花王株式会社 保湿用皮膚化粧料
JPH0825867B2 (ja) 1988-10-25 1996-03-13 花王株式会社 入浴剤
DE4430851C1 (de) * 1994-08-31 1995-09-07 Henkel Kgaa Dicarbonsäureesterderivate mit einem Diacyloxypropylrest
GB2318364B (en) * 1996-10-21 2000-09-13 Kao Corp Detergent composition
DE10063343A1 (de) * 2000-12-19 2002-06-20 Beiersdorf Ag Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an unsymmetrisch substitutierten Triazinderivaten und oberflächenaktiven Zitronensäureestern
FR2828487B1 (fr) 2001-08-09 2005-05-27 Genfit S A Nouveaux composes derives d'acides gras, preparation et utilisations
IL155132A0 (en) * 2003-03-27 2003-10-31 Enzymotec Ltd Cosmetic compositions comprising phytosterol esters, methods for their preparation and use thereof
RU2460511C1 (ru) * 2011-05-23 2012-09-10 Вагинак Львович Ханикян Композиция для получения косметических и лекарственных эмульсий и способ ее получения
KR101425966B1 (ko) 2013-05-23 2014-08-01 태림산업(주) 차량용 조향장치의 샤프트 가공장치 및 이를 이용한 가공방법

Also Published As

Publication number Publication date
CA3004979A1 (fr) 2017-06-15
TW201726107A (zh) 2017-08-01
AU2016369036A1 (en) 2018-05-31
WO2017097919A1 (fr) 2017-06-15
JP7313145B2 (ja) 2023-07-24
BR112018010119A2 (pt) 2018-11-21
AU2016369036B2 (en) 2021-12-09
RU2018119759A3 (fr) 2020-01-09
US11103432B2 (en) 2021-08-31
RU2018119759A (ru) 2020-01-09
TWI731004B (zh) 2021-06-21
US20200246236A1 (en) 2020-08-06
SG11201804090PA (en) 2018-06-28
RU2757223C2 (ru) 2021-10-12
US20180344599A1 (en) 2018-12-06
EP3386471A1 (fr) 2018-10-17
MX2018006732A (es) 2018-08-01
AR107016A1 (es) 2018-03-14
JP2018536680A (ja) 2018-12-13
HK1251487A1 (zh) 2019-02-01
KR20180088461A (ko) 2018-08-03
CN108289815A (zh) 2018-07-17
FR3044556A1 (fr) 2017-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0830126B1 (fr) Pseudo-emulsions stabilisees et leur procede de preparation
FR3044556B1 (fr) Utilisation de diglyceride 1,3 dans une composition topique pour lutter contre la fragilisation de la barriere cutanee
KR101308960B1 (ko) 유화제를 함유하지 않는 유중수형 화장료 조성물
JP2002080322A (ja) 日光浴後の皮膚を手当し、そして冷やすための化粧用または皮膚科学用配合物
WO1998037863A2 (fr) Proprietes et synergies entre elles et avec des extraits naturels et/ou substances d&#39;origine naturelle, des extraits et huiles des plantes du genre calophyllum, bertholletia et moringa, applications endietetique, cosmetique et therapie
EP3003263B1 (fr) Compositions cosmetiques ou dermatologiques associant du retinaldehyde et de l&#39;oleamide de glycylglycine, et leurs utilisations en cosmetique ou dermatologie
CA2917994C (fr) Composition cosmetique comprenant une association ternaire lipidique pour lutter contre la secheresse cutanee
EP2542214A1 (fr) Composition cosmetique anti-age, utilisation et procede d&#39;application correspondant
FR3056106A1 (fr) Utilisation cosmetique d’une composition comprenant une eau thermale en association avec au moins deux autres agents actifs pour l’amelioration de l’aspect general de la peau
FR2921836A1 (fr) Utilisation d&#39;un principe actif combinant des principes actifs issus de medicago sativa et de lupinus albus pour lutter contre les poches sous les yeux
FR2979238A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un melange d&#39;huiles essentielles d&#39;origanum compactum et de pelargonium
FR3023715A1 (fr) Booster de filtre solaire
FR2951082A1 (fr) Composition cosmetique de protection de la peau et/ou des cheveux avant immersion
BR102022010690A2 (pt) Combinação de no mínimo dois componentes para uso cosmético
FR3134969A1 (fr) Compositions et procédé pour obtenir une couverture uniforme par des produits cosmétiques pendant et après l&#39;application ; Quantification facile de ces produits.
FR3051669A1 (fr) Compositions cosmetique et dermatologique comprenant de l’eau de zamzam
FR3052067A1 (fr) Composition cosmetique ou dermatologique emolliente sous forme de spray pour le traitement des brulures superficielles, des irratations ou de forts etats de secheresse
FR3085271A1 (fr) Composition lavante et de protection solaire a haute remanence
FR2912652A1 (fr) Compositions dermatologiques et/ou cosmetologiques destinees a renforcer et a restaurer la fonction barriere de la peau.
WO2016016353A1 (fr) Emulsions aux stearates
FR3007284A1 (fr) Association synergique de trois composes lipophiles et utilisations

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20170609

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 6

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 7

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 8

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 9