FR3035587A1 - Coposition cosmetique a base d'acide cucurbique ou derive - Google Patents

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Abstract

La présente invention concerne une composition notamment cosmétique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins : - un composé d'acide cucurbique de formule (I) suivante : dans laquelle : - R1 représente un radical COOR3 avec R3 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ; - R2 représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ayant de 1 à 18 atomes de carbone, ou ramifié ou cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone ; ainsi que ses isomères optiques, et sels correspondants, - des particules d'aérogel de silice, et - une charge particulaire annexe, distincte d'un aérogel de silice.

Description

1 La présente invention se rapporte aux formulations cosmétiques, de soin non thérapeutique et ou de maquillage, contenant de l'acide cucurbique ou l'un de ses dérivés.
L'acide cucurbique et ses dérivés sont reconnus pour leur efficacité à titre d'agent anti-âge, agent matifiant, agent dépigmentant et agent « peeling ». Compte-tenu de ce large spectre d'activité, cette famille d'actif est valorisée dans une grande diversité de formulations galéniques, pour l'essentiel dédiées à une application topique.
Toutefois, une large partie de ces formulations, intéressantes pour leur efficacité, s'avèrent en revanche pas totalement satisfaisantes sur le plan sensoriel. Le film généré en fini d'application sur la matière kératinique traitée, généralement la peau, présente le plus souvent un aspect rêche et freinant. Or, pour des raisons manifestes, les utilisateurs sont en attente d'un fini peau, doux et glissant, qui procure un ressenti sensoriel confortable voire apaisant. La présente invention a précisément pour objet de proposer une solution à ce défaut des formulations galéniques topiques véhiculant à titre d'actif, au moins de l'acide cucurbique ou l'un de ses dérivés. Ainsi la présente invention vise à titre principal, une composition notamment 20 cosmétique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins : - un composé d'acide cucurbique, notamment de formule (I) suivante : OH R2 (I) Ri dans laquelle : - Ri représente un radical COOR3 avec R3 désignant un atome d'hydrogène 25 ou un radical alkyle en C1-C4, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ; - R2 représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ayant de 1 à 18 atomes de carbone, ou ramifié ou cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone ; 3035587 2 ainsi que ses isomères optiques, et sels correspondants : - des particules d' aérogel de silice et - une charge particulaire annexe, distincte d'un aérogel de silice. Avantageusement, une composition selon l'invention comprend au moins 5 0,3 % en poids de particules d'aérogel de silice par rapport au poids total de la composition. De manière inattendue, les inventeurs ont en effet constaté que l'association d'un mélange de charges particulières, permet d'obtenir à l'application topique d'une composition véhiculant à titre d'actif, un composé de formule (I) telle que définie ci- 10 dessus, une qualité de dépôt significativement améliorée. Le dépôt peut être étalé facilement et sans ressenti de freinage et après séchage, il se révèle doux au toucher et non plus rêche. Les compositions selon l'invention procurent donc lors de leur application et après application, de bonnes propriétés sensorielles. 15 Selon un autre de ses aspects, la présente invention vise un procédé de soin non thérapeutique et/ou de maquillage d'une matière kératinique et notamment la peau comprenant l'application topique sur ladite matière kératinique, d'une composition conforme à l'invention. La présente invention concerne également l'utilisation d'une quantité efficace de particules aérogel de silice en association avec une charge particulaire annexe, distincte d'un aérogel de silice, pour conférer à une composition cosmétique topique contenant au moins de l'acide cucurbique ou l'un de ses dérivés, un caractère glissant et doux pendant et en fini d'application.
Dans toute la description qui suit et sauf si mention expresse le terme « alkyl(e) » signifie une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifié, saturé, en C8-C24, mieux en C12-C20, plus préférentiellement en C14-C18. Le terme « acyl(e) » signifie une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifié, saturé, en C8-C24, mieux en C12-C20, plus préférentiellement en C14-C18, comprenant une fonction carboxylique dont la fonction hydroxyle (-OH) a été substituée.
3035587 3 COMPOSE D'ACIDE CUCURBIQUE Le composé dérivé d'acide cucurbique est un composé choisi parmi ceux répondant à la formule (I) suivante : OH R2 (I) Ri 5 dans laquelle : Ri représente un radical COOR3, R3 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ; R2 représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ayant de 1 à 10 18 atomes de carbone, ou ramifié ou cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone ; ainsi que leurs isomères optiques, et sels correspondants. De préférence, Ri désigne un radical choisi parmi -COOH, -COOMe, -000- CH2-CH3, -COO-CH2-CH(OH)-CH2OH, -COOCH2-CH2-CH2OH, -COOCH2- 15 CH(OH)-CH3. Préférentiellement, Ri désigne un radical -COOH et/ou ses sels. Préférentiellement, R2 désigne un radical hydrocarboné, linéaire, saturé ou insaturé, et de préférence ayant de 2 à 7 atomes de carbone. En particulier, R2 peut être un radical pentyle, pentenyle, hexyle, ou heptyle. Selon un mode de réalisation, le composé de formule (I) est choisi parmi 20 l'acide 3 -hy droxy-2- [(2Z)-2-p entenyl] -cy cl op entane acétique, l'acide 3-hydroxy-2-pentyl-cyclopentane acétique et leurs sels. Les sels des composés utilisables selon l'invention sont en particulier choisis parmi les sels de métal alcalin, par exemple sodium et potassium ; les sels de métal alcalino-terreux, par exemple calcium, magnésium, strontium, les sels métalliques, par 25 exemple zinc, aluminium, manganèse, cuivre ; les sels d'ammonium de formule NE14+ ; les sels d'ammonium quaternaires ; les sels d'amines organiques, comme par exemple les sels de méthylamine, de diméthylamine, de triméthylamine, de triéthylamine, d'éthylamine, de 2-hydroxyéthylamine, de bis-(2-hydroxyéthyl)amine, de la tri-(2-hydroxyéthyl)amine ; les sels de lysine, d' arginine. On utilise de préférence les sels choisis parmi les sels de sodium, 3035587 4 potassium, magnésium, strontium, cuivre, manganèse, zinc. Préférentiellement, on utilise le sel de sodium. De préférence, le composé (I) est l'acide 3-hydroxy-2-pentyl-cyclopentane acétique et/ou un de ses sels, et notamment son sel de sodium.
5 Le composé d'acide cucurbique de formule (I) défini précédemment, voire un mélange de composé de formule (I) peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,01 à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,1 à 10 % en poids et mieux de 0,5 à 5 % en poids.
10 PARTICULES D'AEROGEL DE SILICE HYDROPHOBES Les aérogels de silice sont des matériaux poreux obtenus en remplaçant (par séchage) la composante liquide d'un gel de silice par de l'air. Ils sont généralement synthétisés par procédé sol-gel en milieu liquide puis séchés usuellement par extraction d'un fluide supercritique, le plus communément utilisé 15 étant le CO2 supercritique. Ce type de séchage permet d'éviter la contraction des pores et du matériau. Le procédé sol-gel et les différents séchages sont décrits en détail dans Brinker CJ., and Scherer G.W., Sol-Gel Science : New York : Academic Press, 1990. Par « particules d' aérogel de silice hydrophobes » on entend toute particule de silice du type aérogel présentant une capacité d'absorption d'eau au WET POINT 20 inférieure à 0,1 ml/g soit inférieur à 10 g d'eau pour 100 g de particule. Le Wet Point correspond à la quantité d'eau qu'il faut additionner à 1 g de particule pour obtenir une pâte homogène. Cette méthode dérive directement de de la méthode de détermination de prise d'huile de poudre décrite dans la norme NF T 30-022. Les mesures sont faites de la même manière par l'intermédiaire du Wet Point 25 Le Wet Point qualifie une masse exprimée en grammes pour 100 g de produit correspondant à l'obtention d'une pâte homogène lors de l'addition d'un solvant à une poudre. Le Wet Point est mesuré en utilisant à titre de matériels une plaque de verre (25 x 25 mm), une spatule (manche en bois et partie métallique (15 x 2,7mm), un pinceau à 30 poils de soie et une balance. On dépose la plaque de verre sur la balance et on pèse lg d' aérogel. On dépose le bécher contenant le solvant ainsi que la liquipipette de prélèvement sur la balance. On 3035587 5 ajoute progressivement le solvant à la poudre en malaxant régulièrement l'ensemble (toutes les 3 à 4 gouttes) à l'aide de la spatule On note la masse de solvant nécessaire à l'obtention du Wet Point. On calcule une moyenne sur 3 essais. Les particules d'aérogels de silice hydrophobe utilisées dans la présente 5 invention présentent avantageusement une surface spécifique par unité de masse (SM) allant de 500 à 1500 m2/g, de préférence de 600 à 1200 m2/g et mieux de 600 à 800 m2/g, et une taille exprimée en diamètre moyen en volume (D[0,5]) allant de 1 à 1500 pm, mieux de 1 à 1000 pm, de préférence de 1 à 100 pm, en particulier de 1 à 30 pm, de préférence encore de 5 à 25 pm, mieux de 5 à 20 iam et encore mieux de mieux de 5 à 15 p.m.
10 Selon un mode de réalisation, les particules d'aérogels de silice hydrophobe utilisées dans la présente invention présentent une taille exprimée en diamètre moyen en volume (D[0,5]) allant de 1 à 30 iam, de préférence de 5 à 25 iam, mieux de 5 à 20 iam et encore mieux de mieux de 5 à 15 p.m. La surface spécifique par unité de masse peut être déterminée par la méthode 15 d'absorption d'azote appelée méthode BET (Brunauer - Emmet - Teller) décrite dans «The journal of the American Chemical Society », vol. 60, page 309, février 1938 et correspondant à la norme internationale ISO 5794/1 (annexe D). La surface spécifique BET correspond à la surface spécifique totale des particules considérées. Les tailles des particules d'aérogel de silice peuvent être mesurées par 20 diffusion statique de la lumière au moyen d'un granulomètre commercial de type MasterSizer 2000 de chez Malvern. Les données sont traitées sur la base de la théorie de diffusion de Mie. Cette théorie, exacte pour des particules isotropes, permet de déterminer dans le cas de particules non sphériques, un diamètre « effectif » de particules. Cette théorie est notamment décrite dans l'ouvrage de Van de Hulst, H.C., « Light Scattering by 25 Small Particles », Chapitres 9 et 10, Wiley, New York, 1957. Selon un mode de réalisation avantageux, les particules d'aérogels de silice hydrophobe utilisées dans la présente invention présentent une surface spécifique par unité de masse (SM) allant de 600 à 800 m2/g. Les particules d'aérogel de silice utilisées dans la présente invention peuvent 30 avantageusement présenter une densité tassée p allant de 0,02 g/cm3 à 0,10 g/cm3, de préférence de 0,03 g/cm3 à 0,08 g/cm3, en particulier allant de 0,05 g/cm3 à 0,08 g/cm3.
3035587 6 Dans le cadre de la présente invention, cette densité peut être appréciée selon le protocole suivant, dit de la densité tassée : On verse 40 g de poudre dans une éprouvette graduée; puis on place l'éprouvette sur l'appareil STAV 2003 de chez Stampf Volumeter; l'éprouvette est ensuite 5 soumise à une série de 2500 tassements (cette opération est recommencée jusqu'à ce que la différence de volume entre 2 essais consécutifs soit inférieure à 2 %) ; puis on mesure directement sur l'éprouvette le volume final Vf de poudre tassée. La densité tassée est déterminée par le rapport m/Vf, en l'occurrence 40/Vf (Vf étant exprimé en cm' et m en g). Selon un mode de réalisation préféré, les particules d'aérogels de silice 10 hydrophobe utilisées dans la présente invention présentent une surface spécifique par unité de volume SV allant de 5 à 60 m2/cm3, de préférence de 10 à 50 m2/cm3 et mieux de 15 à 40 m2/cm3. La surface spécifique par unité de volume est donnée par la relation : Sv = SM x p ; où p est la densité tassées exprimée en g/cm3 et SM est la surface spécifique par unité 15 de masse exprimée en m2/g, telles que définie plus haut. Les aérogels utilisés selon la présente invention sont des aérogels de silice hydrophobe, de préférence de silice silylée (nom INCI : silica silylate). Par « silice hydrophobe », on entend toute silice dont la surface est traitée par des agents de silylation, par exemple par des silanes halogénés tels que des 20 alkylchlorosilanes, des siloxanes, en particulier des dimethylsiloxanes tel que l'hexamethyldisiloxane, ou des silazanes, de manière à fonctionnaliser les groupements OH par des groupements silyles Si-Rn, par exemple des groupements triméthylsilyles. Concernant la préparation de particules d'aérogels de silice hydrophobe modifiés en surface par silylation, on peut se référer au document US 7,470,725.
25 On utilisera de préférence du silica silylate (nom INCI) à titre de particules d' aérogels de silice hydrophobe. Elles sont modifiées en surface par groupements triméthylsilyles. A titre de d'aérogels de silice hydrophobe utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple l'aérogel commercialisé sous la dénomination VM-2260 ou VM-2270 30 (nom INCI : Silica silylate), par la société Dow Corning, dont les particules présentent une taille moyenne d'environ 1000 microns et une surface spécifique par unité de masse allant de 600 à 800 m2/g.
3035587 7 On peut également citer les aérogels commercialisés par la société Cabot sous les références Aerogel TLD 201, Aerogel OGD 201, Aerogel TLD 203, ENOVA® Aerogel MT 1100, ENOVA Aerogel MT 1200. On utilisera de préférence l'aérogel commercialisé sous la dénomination VM- 5 2270 (nom INCI Silica silylate), par la société Dow Corning, dont les particules présentent une taille moyenne allant de 5-15 microns et une surface spécifique par unité de masse allant de 600 à 800 m2/g. Une composition selon l'invention comprend au moins 0,3 % en poids de particules d'aérogel de silice par rapport à son poids total.
10 De préférence, elle comprend de 0,3 à 10 % et plus particulièrement de 0,5 à 5 % en poids de particules d'aérogel de silice par rapport à son poids total. Selon une variante préférée, cet aérogel de silice et le composé d'acide cucurbique sont mis en oeuvre dans un rapport pondéral « aérogel de silice/ composé cucurbique » au moins égal à 0,3/10 soit 0,03 et de préférence variant de 0,1 à 30.
15 Comme énoncé précédemment, les inventeurs ont constaté l'effet bénéfique d'un mélange de charge comprenant outre ces particules d'aérogel de silice, une charge annexe et distincte d'un aérogel de silice. CHARGE ANNEXE 20 Cette charge annexe et distincte de particules d'aérogel de silice, se présente avantageusement sous la forme de « particules lamellaires » ou « particules plaquettaires » de préférence incolores ou blanches, solides de toutes formes, qui se présentent sous une forme insoluble et dispersée dans le milieu de la composition.
25 De nature minérale ou organique, naturelle ou synthétique, la ou les charges annexes contribuent efficacement avec les particules d'aérogel de silice à l'obtention des propriétés recherchées en termes de qualité d'application et ressenti sensoriel du dépôt par l'utilisateur. Selon leur nature chimique, elles peuvent en outre permettre avantageusement de lutter contre différentes agressions telles que le sébum ou la sueur susceptible d'altérer 30 l'intégrité du film déposé notamment en le dégradant. On entend par « particules lamellaires » ou « particules plaquettaires » des particules de forme parallélépipédique (surface rectangulaire ou carrée), discoïdale (surface 3035587 8 circulaire) ou ellipsoïdale (surface ovale), caractérisées par trois dimensions : une longueur, une largeur et une hauteur, particules qui sont insolubles dans le milieu de la composition selon l'invention, même à la température de fusion du milieu (environ 100 °C).
5 Une charge formée de ces particules lamellaires ou particules plaquettaires est encore dénommée, au sens de l'invention, « charge lamellaire ». Ainsi, une composition selon l'invention comprend à titre de charge annexe au moins une charge lamellaire.
10 Quand la forme des particules d'une charge lamellaire est circulaire, la longueur et la largeur sont identiques et correspondent au diamètre d'un disque, tandis que la hauteur correspond à l'épaisseur du disque. Quand la surface est ovale, la longueur et la largeur correspondent respectivement au grand axe et au petit axe d'une ellipse et la hauteur correspond à l'épaisseur du disque elliptique formé par la plaquette. Quand la 15 surface est polygonale, de préférence parallélépipédique, la longueur et la largeur peuvent être de dimensions identiques ou différentes : quand elles sont de même dimension, la forme générale de la surface du parallélépipède est carrée ; dans le cas contraire, la forme générale est rectangulaire. Quant à la hauteur, elle correspond à l'épaisseur du parallélépipède.
20 La longueur des particules lamellaires convenant à l'invention varie de préférence de 0,01 à 100 iam, mieux de 0,1 à 50 iam et encore mieux de 1 à 50 p.m. La largeur de ces plaquettes va de préférence de 0,01 à 100 iam, mieux de 0,1 à 50 iam et encore mieux de 1 à 10 pm. Et la hauteur (épaisseur) de ces plaquettes varie de préférence de 0,1 nm à 1 iam (0,1 à 1000 nm), mieux de 1 nm à 600 nm et encore mieux de 1 nm à 25 500 nm. A titre illustratif des charges annexes convenant à l'invention, peuvent être cités le talc, le mica naturel ou synthétique, les silices, les argiles tels que les silicates de magnésium et d'aluminium, le kaolin, la bentone, les poudres de poly-13-alanine et de polyéthylène, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène (Téflon®), la lauroyl-lysine, 30 l'amidon, les poudres de perlite, les nitrures de bore, les microsphères creuses polymériques telles que celles de chlorure de polyvinylidène/acrylonitrile comme l'Expancel® (Nobel Industrie), de copolymères d'acide acrylique, les microbilles de résine 3035587 9 de silicone (Tospearls® de Toshiba, par exemple), les particules de polyorganosiloxanes élastomères, le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydro-carbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, la fluorphlogopite, le sulfate de barium, les oxydes d'aluminium, les poudres de polyuréthane, les charges composites, les microsphères de 5 silice creuses et les microcapsules de verre ou de céramique. On peut également utiliser des particules, qui ont la forme de portions de sphères creuses, telles que décrites dans les demandes de brevet JP-2003 128 788 et JP-2000 191 789. A titre représentatif des charges lamellaires convenant tout particulièrement à l'invention peuvent notamment être citées les silicates tels que ceux qui sont choisis parmi 10 les montmorillonites, les kaolinites, les smectites, les talcs, les perlites expansées ou non, les nitrures de bore et leurs mélanges. Les montmorillonites et les smectites sont des silicates d'aluminium et de magnésium hydratés. Les kaolinites sont des silicates d'aluminium hydratés.
15 Les talcs sont des silicates de magnésium hydratés comprenant le plus souvent du silicate d'aluminium. La structure cristalline du talc consiste en des couches répétées d'un sandwich de brucite entre des couches de silice. Les perlites utilisables dans le cadre de l'invention sont généralement des aluminosilicates d'origine volcanique et elles ont comme composition : 20 70,0-75,0 % en poids de silice SiO2 ; 12,0-15,0 % en poids d'oxyde d'aluminium oxyde A1203 ; 3,0-5,0 % d'oxyde de sodium Na2O ; 3,0-5,0 % d'oxyde de potassium K2O ; 0,5-2 % d'oxyde de fer Fe2O3 ; 25 0,2-0,7 % d'oxyde de magnesium MgO ; 0,5-1,5 % d'oxyde de calcium Ca0 ; 0,05-0,15 % d'oxyde de titane TiO2. Selon une variante de réalisation préférée, cette charge annexe est formée en tout ou partie par des particules de nitrure de bore, en particulier sous forme hexagonale.
30 A titre de nitrure de bore convenant tout particulièrement à l'invention peuvent notamment être cités les poudres de nitrure de bore commercialisés sous les dénominations CC6058 ayant une taille volumique moyenne D50 de 8 microns par Momentive 3035587 10 Performance Materials, PUPH 3008 ayant une taille volumique moyenne D50 de 15 microns et PUHP 1030L ayant une taille volumique moyenne D50 de 3 microns par Saint Gobain Ceramics. En particulier, de telles charges peuvent être présentes dans une composition 5 selon l'invention dans une teneur variant de 0,1 et 10 % en poids, notamment variant de 0,1 % à 7 % en poids, en particulier variant de 0,5 % à 5 %, poids, par rapport au poids total de la composition. Selon une variante préférée, la ou les charge(s) annexe(s) avantageusement lamellaire(s) et l'aérogel de silice sont mis en oeuvre dans un rapport pondéral « aérogel de 10 silice/charge(s) annexe(s) » au moins égal à 0,01/10 soit 0,001 et de préférence variant de 0,02 à 10. COMPOSITION SELON L'INVENTION Comme exposé ci-avant, une composition selon l'invention est cosmétique et 15 destinée plus particulièrement à une application topique. Elle contient par conséquent un milieu physiologiquement acceptable c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques d'êtres humains tels que la peau, le cuir chevelu, les cheveux, les ongles. Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de solutions aqueuses, de solutions hydroalcooliques, d'émulsions, notamment huile-dans-eau 20 (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux. Les compositions peuvent également être anhydres. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. De préférence la composition est sous forme d'émulsion, en particulier d'une émulsion huile-dans-eau ou eau dans huile.
25 Le milieu physiologiquement acceptable peut comprendre de l'eau, des solvants organiques tels qu'un alcool en C1-C8, notamment l'éthanol, l'isopropanol, le tertbutanol, le n-butanol; un polyol tel que la glycérine ; un glycol comme le butylène glycol, l'isoprène glycol, le propylène glycol, les polyéthylène glycols tels que le PEG-8 ; les éthers de polyol.
30 La composition selon l'invention peut comporter une quantité de phase aqueuse qui peut aller par exemple de 30 à 97 % en poids, de préférence de 40 à 95 % en poids et mieux de 50 à 90 % en poids par rapport au poids total de la composition 3035587 11 La phase aqueuse comprend de l'eau et tout autre composé hydrosoluble éventuellement présent, tels que notamment les solvants et additifs hydrosolubles (par exemple tensioactifs hydrophiles et actifs). Comme solvants hydrosolubles, on peut citer notamment les alcools inférieurs 5 et les polyols. On entend par alcool inférieur, les alcools comportant de 1 à 8 et plus particulièrement de 1 à 6 atomes de carbone, tels que l'éthanol. Comme polyols, on peut citer par exemple la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol et les polyéthylènes glycols (PEG-8 par exemple). Ces alcools et/ou polyols peuvent être présents dans la composition en une quantité allant de préférence de 0,1 à 25 % et de 1 à 15 % du poids 10 total de la composition. Lorsque la composition est une solution ou un gel huileux, la phase grasse peut représenter plus de 90 % du poids total de la composition. Lorsque la composition est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 % à 80 % en poids, et de préférence de 5 % à 50 % en poids par rapport au poids 15 total de la composition. Les huiles, les cires, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique. L'émulsionnant et le coémulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 % à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. L'émulsion peut, en outre, contenir des vésicules lipidiques. La phase grasse est constituée des huiles et de tous les autres corps gras et constituants lipophiles pouvant être présents dans la composition de l'invention. Toutes les huiles cosmétiquement acceptables peuvent être utilisées.
25 On entend par « huile » un corps gras liquide à température ambiante (25 °C) et pression atmosphérique. Comme huile, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène et le squalane ; 30 - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, 3035587 12 de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de tournesol, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, 5 l'huile de beurre de karité ; - les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de 10 Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthy1-2- hexyle, le stéarate d' octy1-2-dodécyle, l'érucate d' octy1-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxyles comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d' octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle, les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le 15 dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle (Prisorine 3631) ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les 20 polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de Parléam ; - les alcanes linéaires volatils, avantageusement d'origine végétale, comprenant de 7 à 17 atomes de carbone, en particulier de 9 à 15 atomes de carbone, et plus particulièrement de 11 à 13 atomes de carbone. A titre d'exemples d'alcanes linéaires volatils convenant à l'invention, on peut mentionner ceux décrits dans la demande de 25 brevet de la société Cognis WO 2007/068371. A titre d'exemple d'alcane linéaire volatil convenant à l'invention, on peut citer le n-nonane (C9), le n-décane (C10), le n-undécane (C11), le n-dodécane (C12), le n-tridécane (C13), le n-tétradecane (C14), le n-pentadécane (C15), le n-héxadécane (C16) et le n-heptadécane (C17) et leurs mélanges. Selon un mode de réalisation, on utilisera un mélange d'undécane (C11) et de tridécane (C13) comme 30 obtenu aux exemples 1 et 2 de la demande W02008/155059 de la Société Cognis. On peut également citer le n-dodécane (C12) et le n-tétradécane (C14) tels que ceux vendus par 3035587 13 Sasol respectivement sous les références PARAFOL 12-97 et PARAFOL 14-97, ainsi que leurs mélanges. - les huiles de silicone, comme par exemple les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température 5 ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane et la cyclopentasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes (ou diméthicones) comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl- 10 siloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2- phényléthyltriméthyl-siloxy silicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; - les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique) ; - les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme 15 celles décrites dans le document JP-A-2-295912 ; - et leurs mélanges. On peut citer également les huiles choisies parmi : - les esters issus de la réaction d'au moins un acide gras comportant au moins 6 atomes de carbone, de préférence de 6 à 26 atomes de carbone et mieux de 6 à 20 atomes 20 de carbone, encore mieux de 6 à 16 atomes de carbone et d'au moins un alcool comprenant de 1 à 17 atomes de carbone et mieux de 3 à 15 atomes de carbone ; on peut citer notamment le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle le caprate/caprylate d'ethy12-hexyle (ou caprate/caprylate d'octyle), le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le néopentanoate d'isostéaryle, l'isononanoate d'isononyle, le laurate d'hexyle, les esters 25 d'acide lactique et d'alcools gras comprenant 12 ou 13 atomes de carbone, le carbonate de dicaprylyle tel que celui qui est commercialisé sous la dénomination CETIOL CC par la société COGNIS, - les éthers d'acide gras comprenant de 6 à 20 atomes de carbone tel que le dicaprylyl éther (Cetiol OE de Cognis), 30 - les éthers de glycérol comprenant de 6 à 12 atomes de carbone comme le 2-éthyl hexyle éther de glycérol (nom INCI : ethylhexylglycerin) tel que le Sensiva SC 50 de la société Schulke & Mayr GmbH, 3035587 14 La phase grasse peut être présente dans la composition selon l'invention en une quantité allant de 5 à 60 %, mieux allant de 5 à 50 % et de préférence de 10 à 40 % en poids par rapport au poids total de la composition. En particulier, la composition selon l'invention peut comprendre de 5 à 40 % et 5 de préférence de 10 à 30 % en poids d'huiles par rapport au poids total de la composition. En plus des huiles indiquées ci-dessus, la composition de l'invention peut contenir d'autres corps gras dans la phase grasse, tels que les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique ; les résines de silicone telles que la 10 trifluorométhyl-C1-4-alkyldimethicone et la trifluoropropyldimethicone ; les gommes de silicone (dimethiconol), les élastomères de silicone non émulsionnants, comme les produits commercialisés sous les dénominations « KSG 6» ou « KSG 16» par la société ShinEtsu, sous les dénominations « Trefil », « BY29 » ou « EPSX » par la société Dow Corning ou sous les dénominations « Gransil » par la société Grant Industries ; les cires, 15 par exemple les cires minérales, les cires d'origine animale comme la cire d'abeille, les cires d'origine végétale, les huiles hydrogénées concrètes à 25 °C, les esters gras et les glycérides concrets à 25 °C, les cires synthétiques, les cires de silicone ; les corps gras pâteux comme et aussi les beurres tels que le beurre de karité, le beurre de cacao, le beurre de shorea, le beurre de mura muni, le beurre de cupuac, et leurs mélanges.
20 Emulsionnants De préférence, l'émulsionnant, si présent, est choisi parmi les esters d'acide gras et de polyols. Par 'esters d'acide gras et de polyols' selon l'invention, on entend des esters 25 d'acide gras et de polyol dans lesquels l'acide gras comprend une chaîne alkyle en C6- C22, de préférence en C16-C20, et le polyol est choisi parmi le glycérol, un polyglycérol, le sorbitan, et leurs mélanges. L'acide gras peut également être sous une forme polymérique, comme c'est le cas de l'acide polyhydroxystéarique (polymère de l'acide 12-hydroxystéarique).
30 Selon un mode particulier, l'ester d'acide gras et de polyol est un ester d'acide gras en C16-C20 et de glycérol et/ou de sorbitan, et leurs mélanges.
3035587 15 On peut également citer les tensioactifs silicones tels que les dimethicone copolyols et alkyl dimethicone copolyols tels que le mélange de cyclomethicone et de dimethicone copolyol, vendu sous la dénomination « DC 5225 C » par la société Dow Corning, le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination « Dow Corning 5200 5 Formulation Aid » par la société Dow Corning et le Cetyl dimethicone copolyol vendu sous la dénomination Abil EM 90R par la société Goldschmidt. De préférence, l'émulsionnant est choisi parmi les esters d'acide gras, de préférence en C16-C20, en particulier l'acide stéarique ou l'acide isostéarique, et de polyol choisi parmi le glycérol et/ou le sorbitan.
10 L'émulsionnant peut être présent une teneur (en matières sèches) allant de 0,05 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,1 à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition. Additifs 15 De façon connue, la composition pour application topique de l'invention peut contenir également un ou plusieurs des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique ou dermatologique. Comme adjuvants, on peut citer les épaississants, les actifs, les conservateurs, les antioxydants, les parfums, les solvants, les sels, les charges, les filtres solaires (= filtres U.V.) minéraux ou organiques, les matières colorantes, les agents 20 basiques (triéthanolamine, diéthanolamine, hydroxyde de sodium) ou acides (acide citrique), et leurs mélanges. Ces adjuvants sont utilisés dans les proportions habituelles dans le domaine cosmétique, et par exemple de 0,01 à 30 % du poids total de la composition, et ils sont, selon leur nature, introduits dans la phase aqueuse de la composition ou dans la phase 25 huileuse, ou encore dans des vésicules ou tout autre type de vecteur. Ces adjuvants ainsi que leurs concentrations doivent être tels qu'ils ne modifient pas les propriétés recherchées pour la composition de l'invention. Comme actifs utilisables dans la composition de l'invention autres que le composé d'acide cucurbique, on peut citer par exemple, les agents hydratants, les actifs 30 apaisants, les vitamines comme la vitamine A (rétinol), la vitamine E (tocophérol), la vitamine K, la vitamine C (acide ascorbique), la vitamine B5 (panthénol), la vitamine B3 ou PP (niacinamide), les dérivés de ces vitamines (notamment esters) et leurs mélanges ; 3035587 16 les agents kératolytiques et/ou desquamants, les dépigmentants; les rétinoïdes ; la mélatonine ; les agents autobronzants, les extraits d'algues, de champignons, de végétaux, de levures, de bactéries, les actifs anti-bactériens; les enzymes ; les flavonoïdes ; les agents tenseurs, les amidons, les dispersions de cires ; les céramides ; les agents apaisants ; les 5 agents matifiants ; les agents anti-chute et/ou repousse des cheveux ; les agents anti-rides ; les huiles essentielles ; et leurs mélanges ; et tout actif approprié pour le but final de la composition. Une composition de l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques envisageables.
10 Notamment, la composition peut avoir la forme de solution aqueuse, alcoolique, hydroalcoolique ou huileuse; de dispersion du type lotion ou sérum; d'émulsions notamment eau-dans-huile, huile-dans-eau ou multiple; de suspension; de microcapsules ou microparticules; de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique; de lotion aqueuse, huileuse ou sous forme de sérum; de capsules, de granulés, de 15 sirops, de comprimés; de mousse, de préparation solide; de composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression. Avantageusement, il s'agit d'une crème, d'un gel ou d'une lotion. Elle peut également se présenter sous la forme d'une composition de nettoyage, 20 de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps (par exemple crèmes de jour, crème de nuit, crème démaquillante, composition anti-solaire, lait corporels de protection ou de soin, laits après-solaire, lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau, comme des lotion de nettoyage, composition de bronzage artificiel); une composition de maquillage du corps ou 25 du visage telle qu'un fond de teint; une composition pour le bain; une composition désodorisante comprenant par exemple un agent bactéricide; une composition après-rasage et une composition épilatoire. La présente invention concerne à ce titre un procédé cosmétique non-thérapeutique, comprenant au moins une étape d'application topique sur la peau d'une 30 composition selon l'invention, en particulier sur la peau du visage et/ou du corps, et tout particulièrement la peau du visage et/ou du cou.
3035587 17 A titre illustratif, le procédé cosmétique selon l'invention peut être mis en oeuvre par application topique, journalière par exemple, d'au moins une composition le comprenant, qui peut être par exemple formulée sous forme de crème, gel, sérum, lotion, émulsion, lait démaquillant ou de composition après-solaire.
5 Selon un mode de réalisation, l'application est répétée par exemple 1 à 2 fois par jour sur plusieurs semaines, en particulier au moins 4 semaines, voire 4 à 15 semaines, avec le cas échéant une ou plusieurs périodes d'interruption. Les temps d'application d'une composition selon l'invention varieront en fonction de la nature de la galénique considérée, de la concentration en dérivé de l'acide 10 cucurbique selon l'invention dans la composition, et de l'effet recherché. A titre indicatif, une composition pourra rester en contact avec la peau entre 1 min et 12h, elle pourra ou non être éliminée à l'issue de ce temps de contact. L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. Ces exemples ne sauraient limiter en aucune façon la portée de l'invention.
15 EXEMPLES Une composition conforme selon l'invention, C, a été préparée ainsi que deux compositions témoins A et B, l'un dénuée d'aérogel de silice hydrophobe et l'autre de charge annexe en l'occurrence le nitrure de bore.
20 Ces formulations dont les compositions respectives sont détaillées ci-après en Tableau 1 ont été préparées selon le protocole opératoire général suivant : La phase aqueuse contenant du bis-PEG-18 methyl éther dimethyl silane est chauffée à l'aide d'un Raynerie à environ 65°C pour solubiliser ce dérivé éther dimethyl 25 silane. Une fois ce dernier solubilisé, les autres composés requis sont rajoutés sous agitation dans l'ordre successif : composés gélifiés, tensioactifs, charges puis alcools, pour former les formulations attendues.
3035587 18 INCI UE A B C (témoin) (témoin) (invention) Tocopheryl acetate 0.024 0.024 0.024 Pentaerythrityl tetraethylhexanoate 1.5 1.5 1.5 Dimethicone 3 3 3 Diméthicone/Vinyl Diméthicone 1.68 1.68 1.68 Crosspolymer (and) Diméthicone KSG 6 de SHIN ETSU Polymethylsilsesquioxane 0.14 0.14 0.14 TOSPEARL de GE TOSHIBA SILICONE Disodium EDTA 0,05 0,05 0,05 Acide capryloyl-salicylique 0,3 0,3 0,3 Triéthanolamine 0,17 0,17 0,17 Sodium tetrahydrojasmonate à 30 % dans 6 7 6,7 6,7 eau/dipropylène glycol (70/30 en poids) , (2 %MA) (2 %MA) MEXORYL SBO de CHIMEX (2 %MA) Silice 1 1 1 SILICA BEAD SB 150 granulométrie : 3 E15 p. Silice 0 5 0,5 0,5 SUNSPHERE H 51 de HGC SI TECH , Nitrure de bore 2 2 SOFTOUCH CC6058 de MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS Silica silylate 0,5 0,5 DOW CORNING VM-2270 AEROGEL FINE PARTICLES Phénoxyethanol 0,4 0,4 0,4 Octyldodécanol 3 3 3 Gomme xanthane 0,15 0,15 0,15 Polyacrylamide (et) c13-14 isoparaffin (et) 1 1 1 laureth-7 SEPIGEL 305 de SEPPIC Ammonium polyacryldimethyltauramide 1 3 1,3 1,3 (HOSTACERIN AMP Sc)) , 3035587 19 HDI/trimethylol hexyllactone crosspolymer 1 1 1 (PLASTIC POWDER D 400) Polymethylsilsesquioxane 0,5 0,5 0,5 Bis-PEG-18 methyl ether dimethyl silane 1 1 1 (DOW CORNING 2501 COSMETIC WAX - DOW CORNING Vinyl dimethicone/methicone silsesquioxane crosspolymer 1 1 1 KSP 100 de SHIN ETSU PEG-9 polydimethylsiloxyethyl dimethicone (and) PEG-9 1 1 1 KF 6028 - SHIN ETSU Ethanol 5 5 5 Glycérine 3 3 3 Les trois formulations ont été appliquées sur la peau. La composition C procure les meilleures propriétés sensorielles. Plus précisément, le film appliqué sur la peau procure un fini doux, glissant et confortable. 5

Claims (18)

  1. REVENDICATIONS1. Composition notamment cosmétique comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins : - un composé d'acide cucurbique de formule (I) suivante : OH R2 (I) Ri dans laquelle : - Ri représente un radical COOR3 avec R3 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ; - R2 représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ayant de 1 à 18 atomes de carbone, ou ramifié ou cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone ; ainsi que ses isomères optiques, et sels correspondants, - des particules d'aérogel de silice, et -une charge particulaire annexe, distincte d'un aérogel de silice.
  2. 2. Composition selon la revendication précédente dans laquelle le composé de formule (I) est tel que Ri désigne un radical choisi parmi -COOH, -COOMe, -000- CH2-CH3, -COO-CH2-CH(OH)-CH2OH, -COOCH2-CH2-CH2OH, -COOCH2- CH(OH)-CH3 ; R2 désigne un radical hydrocarboné, linéaire, saturé ou insaturé, ayant de 2 à 7 atomes de carbone.
  3. 3. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2 dans laquelle le composé de formule (I), Ri désigne un radical -COOH et/ou ses sels.
  4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I), R2 désigne un radical hydrocarboné, linéaire, saturé ou insaturé ayant de 2 à 7 atomes de carbone.
  5. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle R2 est un radical pentyle, pentenyle, hexyle ou heptyle. 3035587 21
  6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le composé (I) est l'acide 3-hydroxy-2-pentyl-cyclopentane acétique et/ou l'un de ses sels.
  7. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, 5 comprenant une teneur allant de 0,01 à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,1 à 10 % en poids et mieux de 0,5 à 5 % en poids en composé de formule (I).
  8. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant du silica silylate à titre de particules d'aérogel de silice hydrophobe. 10
  9. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins 0,3 % et de préférence de 0,3 à 10 % et plus particulièrement de 0,5 à 5 % en poids de particules d'aérogel de silice par rapport à son poids total.
  10. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant des particules d' aérogel de silice et le composé d'acide cucurbique dans un 15 rapport pondéral « aérogel de silice/composé cucurbique » au moins égal à 0,03 et de préférence variant de 0,1 à 30.
  11. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant à titre de charge annexe au moins une charge lamellaire.
  12. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, 20 comprenant à titre de charge annexe au moins une charge choisie parmi le talc, le mica naturel ou synthétique, les silices, les argiles tels que les silicates de magnésium et d'aluminium, le kaolin, la bentone, les poudres de poly-13-alanine et de polyéthylène, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène, la lauroyl-lysine, l'amidon, les poudres de perlite, les nitrures de bore, les microsphères creuses polymériques telles que celles de 25 chlorure de polyvinylidène/acrylonitrile, de copolymères d'acide acrylique, les microbilles de résine de silicone, les particules de polyorganosiloxanes élastomères, le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydro-carbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, la fluorphlogopite, le sulfate de barium, les oxydes d'aluminium, les poudres de polyuréthane, les charges composites, les microsphères de silice creuses et les microcapsules de verre ou de céramique.
  13. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant des particules du nitrure de bore à titre de charge annexe. 3035587 22
  14. 14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins de 0,1 et 10 % en poids, notamment variant de 0,1 % à 7 % en poids, en particulier variant de 0,5 % à 5 %, poids, de charge(s) annexe(s) par rapport au poids total de la composition. 5
  15. 15. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle cette charge annexe et les particules de l'aérogel de silice sont dans un rapport pondéral « aérogel de silice/charge(s) annexe(s) » au moins égal à 0,001, de préférence variant de 0,02 à 10.
  16. 16. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, 10 dédiée à une application topique.
  17. 17. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes se présentant sous la forme d'une crème, d'un gel ou d'une lotion.
  18. 18. Procédé de soin non thérapeutique et/ou de maquillage d'une matière kératinique et notamment la peau comprenant l'application topique sur ladite matière 15 kératinique, d'une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes.
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CN107184477A (zh) * 2017-06-16 2017-09-22 成都新柯力化工科技有限公司 一种恢复肌肤弹性的气凝胶源护肤霜及制备方法

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