FR3020377A1 - Composition lubrifiante comprenant un compose anti-cliquetis - Google Patents

Composition lubrifiante comprenant un compose anti-cliquetis Download PDF

Info

Publication number
FR3020377A1
FR3020377A1 FR1453752A FR1453752A FR3020377A1 FR 3020377 A1 FR3020377 A1 FR 3020377A1 FR 1453752 A FR1453752 A FR 1453752A FR 1453752 A FR1453752 A FR 1453752A FR 3020377 A1 FR3020377 A1 FR 3020377A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
carbon atoms
group
alkyl group
hydrogen atom
saturated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1453752A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3020377B1 (fr
Inventor
Nicolas Obrecht
Steve Faure
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
TotalEnergies Marketing Services SA
Original Assignee
Total Marketing Services SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to FR1453752A priority Critical patent/FR3020377B1/fr
Application filed by Total Marketing Services SA filed Critical Total Marketing Services SA
Priority to MX2016014018A priority patent/MX2016014018A/es
Priority to JP2016564142A priority patent/JP2017513995A/ja
Priority to PCT/EP2015/058615 priority patent/WO2015162137A1/fr
Priority to KR1020167032834A priority patent/KR102392304B1/ko
Priority to CN201580021444.6A priority patent/CN106459804A/zh
Priority to US15/306,302 priority patent/US20170051226A1/en
Priority to EP15716841.0A priority patent/EP3134495B1/fr
Publication of FR3020377A1 publication Critical patent/FR3020377A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3020377B1 publication Critical patent/FR3020377B1/fr
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M127/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a non- macromolecular hydrocarbon
    • C10M127/04—Lubricating compositions characterised by the additive being a non- macromolecular hydrocarbon well-defined aromatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/02—Well-defined hydrocarbons
    • C10M105/04—Well-defined hydrocarbons aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/16—Ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/12—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
    • C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
    • C10M2203/024—Well-defined aliphatic compounds unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/06—Well-defined aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/028—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms
    • C10M2205/0285—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/04—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing aromatic monomers, e.g. styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/026—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with tertiary alkyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/14—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/144—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings containing hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/26—Overbased carboxylic acid salts
    • C10M2207/262—Overbased carboxylic acid salts derived from hydroxy substituted aromatic acids, e.g. salicylates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C10M2207/2835—Esters of polyhydroxy compounds used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
    • C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064—Di- and triaryl amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/28—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/06—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof
    • C10M2219/062—Thio-acids; Thiocyanates; Derivatives thereof having carbon-to-sulfur double bonds
    • C10M2219/066—Thiocarbamic type compounds
    • C10M2219/068—Thiocarbamate metal salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/02—Unspecified siloxanes; Silicones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/18—Anti-foaming property
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/54—Fuel economy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/76—Reduction of noise, shudder, or vibrations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

La présente invention concerne une composition lubrifiante comprenant au moins une huile de base et au moins un composé organique. La composition lubrifiante selon l'invention permet ainsi de réduire, voire de supprimer le cliquetis dans un moteur de véhicules, de préférence de véhicules automobiles.

Description

Composition lubrifiante comprenant un composé anti-cliquetis Domaine technique La présente invention est applicable au domaine des lubrifiants, plus particulièrement au domaine des lubrifiants moteur. Plus particulièrement, la présente invention concerne une composition lubrifiante comprenant au moins une huile de base et au moins un composé anti-cliquetis organique. La composition lubrifiante selon l'invention permet ainsi de réduire, voire de supprimer le cliquetis dans un moteur de véhicules, de préférence de véhicules automobiles, tout en conservant de bonnes propriétés de lubrification.
La présente invention concerne également un procédé de lubrification mettant en oeuvre cette composition. La présente invention concerne également un procédé pour réduire voire supprimer le cliquetis dans un moteur de véhicules, de préférence de véhicules automobiles, mettant en oeuvre cette composition lubrifiante.
La présente invention concerne également l'utilisation d'un composé organique dans une composition lubrifiante pour réduire voire supprimer le cliquetis dans un moteur de véhicules, de préférence de véhicules automobiles. La présente invention concerne également une composition type concentré d'additifs comprenant au moins un composé organique.
Arrière plan technologique Le cliquetis est un phénomène qui se produit dans un moteur à allumage commandé de véhicules, et plus particulièrement dans un moteur à allumage commandé de véhicules automobiles et qui est dû à l'auto-inflammation du combustible en amont du front de flamme dans la chambre de combustion. Cette auto-inflammation se propage à vitesse très élevée dans la chambre de combustion et provoque des vibrations à hautes fréquences de la masse gazeuse et des surcharges thermiques du moteur pouvant aller jusqu'à des incidents mécaniques graves.
Les solutions couramment utilisées par les motoristes pour éviter ce phénomène, comme la réduction de l'avance à l'allumage, réduisent significativement le rendement des moteurs à allumage commandé. Par ailleurs, suite à l'établissement du protocole de Kyoto, de nouvelles normes protégeant l'environnement imposent à la filière de l'automobile de construire des véhicules dont les émissions polluantes sont réduites.
Or, il existe une tendance aujourd'hui dans les véhicules à diminuer la taille des moteurs qui doivent cependant fonctionner à des niveaux de puissance élevés pour optimiser le gain en économie de carburant. Cependant, ce gain peut être très facilement altéré par le phénomène de cliquetis.
Le phénomène de combustion est un compromis entre la vitesse de propagation du front de flamme issu de la bougie d'allumage et le délai d'auto-inflammation du carburant. Lorsque ce dernier est trop court, le cliquetis se produit dans les zones éloignées de la bougie et le plus souvent à proximité du piston et du cylindre.
Un lubrifiant, et plus particulièrement un lubrifiant moteur, est utilisé dans les cylindres pour réduire le frottement ainsi que les risques d'usure. La proximité du lubrifiant moteur avec les zones d'apparition du cliquetis ouvre la possibilité d'interaction entre celui-ci et la combustion. Ainsi, il a été recherché des lubrifiants permettant d'atténuer voire de réduire le cliquetis dans un moteur. Les documents US2763613, US2898359 ont notamment décrit l'utilisation de composés anti-cliquetis choisis parmi des composés organométalliques, et plus particulièrement des composés de type ferrocène dans une composition lubrifiante.
Par ailleurs, le document W02004/101717 décrit l'utilisation de composés organométalliques à base de manganèse dans une composition lubrifiante pour réduire le phénomène de cliquetis dans un moteur. Toutefois, l'utilisation de tels composés organométalliques favorise les dépôts dans la chambre de combustion et peut ainsi entraîner des combustions anormales comme de l'allumage par point chaud qui peut causer des défaillances mécaniques importantes. De plus, ils peuvent présenter un risque pour la santé humaine. Le document W02004/104717 décrit par ailleurs divers composés organiques de type alcool, ester ou éther pouvant être utilisés dans une composition lubrifiante pour réduire le phénomène de cliquetis dans un moteur. Par ailleurs, le document US8129320 décrit des huiles choisies parmi des esters de l'acide trimellitique ou encore des composés de type alkyl naphthalène, ainsi que leur utilisation dans une composition lubrifiante pour réduire le phénomène de cliquetis dans un moteur.
Toutefois, la teneur en poids de ces huiles dans le lubrifiant est d'au moins 50% ce qui peut fortement réduire les performances de réduction du frottement ou de résistance à l'oxydation de la composition lubrifiante. Ainsi, il reste le besoin de disposer de composés organiques permettant de réduire voire de supprimer le phénomène de cliquetis dans un moteur et pouvant être aisément formulés dans une composition lubrifiante. Un objectif de la présente invention est donc de fournir des composés organiques ainsi qu'une composition lubrifiante comprenant ces composés organiques palliant tout ou partie aux inconvénients précités. Un autre objectif de la présente invention est de fournir une composition permettant de réduire voire de supprimer le cliquetis dans un moteur et dont la formulation est facile à mettre en oeuvre.
Un autre objectif de la présente invention est de fournir une composition lubrifiante permettant de réduire voire de supprimer le cliquetis dans un moteur tout en évitant l'apparition de dépôts dans la chambre de combustion.
Un autre objectif de la présente invention est de fournir un procédé de lubrification permettant de réduire voire de supprimer le cliquetis dans un moteur. Résumé de l'invention L'invention ainsi a pour objet une composition lubrifiante comprenant : - au moins une huile de base, - au moins un composé de formule (I) : R1 R4 (I) dans laquelle : - R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R7, un groupement -NR8R9 ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à atomes de carbone, un groupement -0R10, un groupement - NR11R12 ; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 10 atomes de carbone, un groupement -0R13, un groupement - NR14R15 ; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R16, un groupement - NR17R18 ; - R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R19, un groupement - NR2OR21 ; - R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R22, un groupement - NR23R24 ; - R7, R10, R13, R16, R19 et R22, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; - R8, R9, R11, R12, R14, R15, R17, R18, R20, R21, R23 et R24, identiques ou différents, représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - au moins un des groupements R1, R2, R3, R4, R5 et R6 est différent d'un atome d'hydrogène.
De manière surprenante, la demanderesse a constaté que la présence d'un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus dans une composition lubrifiante permet à la composition lubrifiante, une fois mise en oeuvre dans un moteur, de diminuer voire de supprimer le phénomène de cliquetis dans le moteur. Ainsi la présente invention permet de formuler des compositions lubrifiantes présentant à la fois une bonne stabilité et de bonnes propriétés de réduction voire de suppression du phénomène de cliquetis une fois mise en oeuvre dans un moteur. Avantageusement, les compositions lubrifiantes selon l'invention présentent de bonnes propriétés de réduction voire de suppression du phénomène de cliquetis une fois mise en oeuvre dans un moteur sans avoir besoin d'ajouter une teneur élevée en composé anti- cliquetis dans la composition lubrifiante. Avantageusement, les compositions lubrifiantes selon l'invention présentent de bonnes propriétés de réduction voire de suppression du phénomène de cliquetis une fois mise en oeuvre dans un moteur sans avoir besoin d'y ajouter d'autres additifs anti-cliquetis, et notamment pas d'additifs anti-cliquetis choisis parmi les composés organométalliques. Avantageusement, les compositions lubrifiantes selon l'invention présentent de bonnes propriétés de réduction voire de suppression du phénomène de cliquetis une fois mise en oeuvre dans un moteur et dont la formulation est facile à mettre en oeuvre.
Avantageusement, les compositions lubrifiantes selon l'invention présentent de bonnes propriétés de réduction voire de suppression du phénomène de cliquetis une fois mise en oeuvre dans un moteur tout en permettant de réduire voire de supprimer le risque de dépôts dans la chambre de combustion.
Dans un mode de réalisation de l'invention, la composition lubrifiante consiste essentiellement en : - au moins une huile de base, - au moins un composé de formule (I) : R1 R4 dans laquelle : - R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R7, un groupement -NR8R9 ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R10, un groupement - NR11R12 ; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R13, un groupement - NR14R15 ; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R16, un groupement - NR17R18 ; - R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R19, un groupement - NR2OR21 ; - R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R22, un groupement - NR23R24 ; - R7, R10, R13, R16, R19 et R22, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; - R8, R9, R11, R12, R14, R15, R17, R18, R20, R21, R23 et R24, identiques ou différents, représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - au moins un des groupements R1, R2, R3, R4, R5 et R6 est différent d'un atome d'hydrogène.35 L'invention concerne également une huile moteur comprenant une composition lubrifiante telle que définie ci-dessus. L'invention concerne également l'utilisation d'une composition lubrifiante telle que définie ci-dessus pour la lubrification des moteurs de véhicules, préférentiellement de véhicules automobiles. L'invention concerne également l'utilisation d'une composition lubrifiante telle que définie ci-dessus pour réduire voire supprimer le cliquetis dans des moteurs, préférentiellement de véhicules automobiles. L'invention concerne également un procédé de lubrification d'un moteur de véhicules, de préférence de véhicules automobiles, ledit procédé comprenant au moins une étape de mise en contact d'une pièce mécanique du moteur avec une composition lubrifiante telle que définie ci-dessus. L'invention concerne également un procédé pour réduire voire supprimer le cliquetis dans un moteur de véhicules, préférentiellement de véhicules automobiles, comprenant au moins une étape de mise en contact d'une pièce mécanique du moteur du véhicule avec une composition lubrifiante telle que définie ci-dessus. L'invention concerne également l'utilisation d'un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus dans une composition lubrifiante pour réduire voire supprimer le cliquetis dans des moteurs, préférentiellement de véhicules automobiles. L'invention concerne également une composition de type concentré d'additifs comprenant : - au moins un composé de formule (I) : R1 R4 dans laquelle : 30 - R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R7, un groupement -NR8R9 ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à atomes de carbone, un groupement -0R10, un groupement - NR11R12 ; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 10 atomes de carbone, un groupement -0R13, un groupement - NR14R15 ; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R16, un groupement - NR17R18 ; - R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R19, un groupement - NR2OR21 ; - R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R22, un groupement - NR23R24 ; - R7, R10, R13, R16, R19 et R22, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; - R8, R9, R11, R12, R14, R15, R17, R18, R20, R21, R23 et R24, identiques ou différents, représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - au moins un des groupements R1, R2, R3, R4, R5 et R6 est différent d'un atome d'hydrogène. - au moins un additif choisi parmi les détergents, les modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les dispersants, les additifs extrême pression, les antioxydants, les polymères améliorant l'indice de viscosité, les améliorants de point d'écoulement, les antimousse, les épaississants et leurs mélanges. Description détaillée de l'invention Les pourcentages indiqués ci-dessous correspondent à des pourcentages en masse de matière active. La composition lubrifiante comprend au moins un composé de formule (I) : R1 R4 (I) dans laquelle : - R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R7, un groupement -NR8R9 ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R10, un groupement - NR11R12 ; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R13, un groupement - NR14R15 ; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R16, un groupement - NR17R18 ; - R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R19, un groupement - NR2OR21 ; - R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R22, un groupement - NR23R24 ; - R7, R10, R13, R16, R19 et R22, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; - R8, R9, R11, R12, R14, R15, R17, R18, R20, R21, R23 et R24, identiques ou différents, représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - au moins un des groupements R1, R2, R3, R4, R5 et R6 est différent d'un atome d'hydrogène. Ainsi, le composé de formule (I) telle que définie ci-dessus ne comprend pas de métal ni aucun dérivé métallique. Le composé de formule (I) telle que définie ci-dessus n'est pas un composé organométallique. Le composé de formule (I) telle que définie ci-dessus comprend au moins un groupement R1 à R6 différent d'un atome d'hydrogène. Ainsi, le composé de formule (I) telle que définie ci-dessus est différent du benzène. Dans un mode de réalisation de l'invention, la composition lubrifiante comprend au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène. Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, la composition lubrifiante comprend au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus dans laquelle : - R1 représente un atome d'hydrogène, - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone, avantageusement de 1 à 3 atomes de carbone, - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone, avantageusement de 1 à 3 atomes de carbone, - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone, avantageusement de 1 à 3 atomes de carbone, - R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone, avantageusement de 1 à 3 atomes de carbone, - R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, de préférence de 1 à 5 atomes de carbone, avantageusement de 1 à 3 atomes de carbone, 10 - au plus un des groupements R2 à R6 représente un atome d'hydrogène. Comme exemples de composé de formule (I) selon l'invention, on peut citer le 1,2,4,5- tetramethylbenzène. 15 Dans un autre mode de réalisation de l'invention, la composition lubrifiante comprend au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus dans laquelle R1 représente un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R7, un groupement - NR8R9, R7, R8 et R9 étant tels que définis ci-dessus. 20 Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, la composition lubrifiante comprend au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus dans laquelle : - R1 représente un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbo ne, avantageusement un 25 groupement méthyle ou éthyle, - R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone, avantageusement un groupement méthyle ou éthyle, - R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié 30 comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone, avantageusement un groupement méthyle ou éthyle, - R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone, avantageusement un groupement méthyle ou éthyle, 35 - R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone, avantageusement un groupement méthyle ou éthyle, - R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone, avantageusement un groupement méthyle ou éthyle, - seuls deux des groupements R2 à R6 représentent un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence de 1 à 3 atomes de carbone, avantageusement un groupement méthyle ou éthyle. Ainsi, comme exemples de composé de formule (I) selon l'invention, on peut citer le 1,3,5- trimethylbenzène (ou mesitylène).
Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, la composition lubrifiante comprend au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus dans laquelle R5 représente un atome d'hydrogène.
Dans un autre mode de réalisation préféré de l'invention, la composition lubrifiante comprend au moins un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène. Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, la composition lubrifiante comprend un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus dans laquelle R1 représente : - un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ; - un groupement -0R7 dans lequel R7 représente un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ; - un groupement -NR8R9 dans lequel : - R8 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R9 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone. Dans un autre mode de réalisation préféré de l'invention, la composition lubrifiante comprend un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus dans laquelle R2 représente : - un atome d'hydrogène ; - un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ; - un groupement -NR11R12 dans lequel : - R11 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R12 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone. Dans un autre mode de réalisation préféré de l'invention, la composition lubrifiante comprend un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus dans laquelle R3 représente : - un atome d'hydrogène ; - un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ; - un groupement -NR14R15 dans lequel : - R14 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R15 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone. Dans un autre mode de réalisation préféré de l'invention, la composition lubrifiante comprend un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus dans laquelle R4 représente : - un atome d'hydrogène ; - un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ; - un groupement -NR17R18 dans lequel : - R17 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R18 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone.
Dans un autre mode de réalisation préféré de l'invention, la composition lubrifiante comprend au moins un composé de formule (I) dans laquelle : R1 représente : - un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ; - un groupement -0R7 dans lequel R7 représente un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ; - un groupement -NR8R9 dans lequel : - R8 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R9 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, et R2 représente : - un atome d'hydrogène ; - un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ; - un groupement -NR11R12 dans lequel : - R11 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R12 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, et R3 représente : - un atome d'hydrogène ; - un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ; - un groupement -NR14R15 dans lequel : - R14 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R15 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, et R4 représente : - un atome d'hydrogène ; - un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ; - un groupement -NR17R18 dans lequel : - R17 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R18 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, et R5 et R6 représentent tous deux un atome d'hydrogène.
Dans un autre mode de réalisation de l'invention, la composition lubrifiante comprend au moins un composé de formules (la) à (If) : R1 -2 R1 -3 . s (la) (lb) R1 R1 --2 00 R4 s 3 (1c) (Id) R1 "2 R1 "3 (10 R4 s R4 (le) (If) dans lesquelles : - R1 représente un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R7, un groupement - NR8R9 ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement - OR10, un groupement -NR11 R12 ; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement - OR13, un groupement -NR14R15 ; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement - OR16, un groupement -NR17R18 ; - R7, R10, R13 et R16, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; - R8, R9, R11, R12, R14, R15, R17 et R18, identiques ou différents, représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone. Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, la composition lubrifiante comprend au un composé de formules (la) à (1c) : R1 -2 R1 -3 le s (la) (lb) R1 Ô R4 (IC) dans lesquelles : R1 représente : - un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ; - un groupement -0R7 dans lequel R7 représente un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ; - un groupement -NR8R9 dans lequel : - R8 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R9 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, et R2 représente : - un atome d'hydrogène ; - un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ; - un groupement -NR11R12 dans lequel : - R11 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R12 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, et R3 représente : - un atome d'hydrogène ; - un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ; - un groupement -NR14R15 dans lequel : - R14 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R15 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, et R4 représente : - un atome d'hydrogène ; - un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ; - un groupement -NR17R18 dans lequel : - R17 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R18 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone. Dans un mode de réalisation plus préféré de l'invention, la composition lubrifiante comprend au moins un composé de formules (la) à (1c) : R1 -2 R1 -3 le * (la) (lb) R1 Ô R4 (I C) dans lesquelles : - R1 représente un groupement un groupement -0R7 dans lequel R7 représente un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone; - R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone. Avantageusement, la composition lubrifiante comprend au moins un composé de formules (la) à (1c) telles que définies ci-dessus dans lesquelles : - R1 représente un groupement -00H3 ou -0C2H5, de préférence -0C2H5; - R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone. Comme exemple de composé de formule (I) selon l'invention, on peut citer le méthoxybenzène ou l'éthoxybenzène.
Dans un autre mode de réalisation plus préféré de l'invention, la composition lubrifiante comprend au moins un composé de formules (la) à (1c) : R1 -2 R1 -3 le s (la) (lb) R1 Ô R4 (IC) dans lesquelles : - R1 représente un groupement -NR8R9 dans lequel : - R8 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R9 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement -NR11R12 ; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement -NR14R15 ; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement -NR17R18 ; - R11, R12, R14, R15, R17 et R18, identiques ou différents, représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone.
Dans un autre mode de réalisation encore plus préféré de l'invention, la composition lubrifiante comprend au moins un composé de formules (la) à (1c) : R1 -2 R1 -3 le * (la) (lb) R1 Ô R4 (I C) dans lesquelles : - R1 représente un groupement -NR8R9 dans lequel : - R8 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R9 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement -N H2; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement -N H2; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement -N H2. Avantageusement, la composition lubrifiante comprend au moins un composé de formules (la) à (1c) :20 NH2 -2 NH2 '3 (la) (lb) ......):'..... NH I y R4 (I C) dans lesquelles : - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement -N H2; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement -N H2; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement -N H2. Comme exemples de composé (I) selon l'invention, on peut citer l'aniline, l'ortho10 phenylènediamine, la meta-phenylènediamine, la para-phenylènediamine, l'orthotoluidine, la meta-toluidine ou la para-toluidine. Avantageusement, la composition lubrifiante comprend comprend au moins un composé de formules (la) à (1c) : 15 20 R1 -2 R1 -3 le * (la) (lb) R1 Ô R4 (I C) dans lesquelles : - R1 représente un groupement -NR8R9 dans lequel : - R8 représente un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R9 représente un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement -N H2; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement -N H2; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement -N H2. Comme exemples de composés de formule (I) selon l'invention, on peut citer la dimethylaniline. Dans un autre mode de réalisation plus préféré de l'invention, la composition lubrifiante comprend au moins un composé de formules (la) à (1c) :20 R1 -2 R1 -3 le * (la) (lb) R1 Ô R4 (I C) dans lesquelles : - R1 représente un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone ; - R2 représente un atome d'hydrogène ou alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone ; - R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone ; - R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone.
Avantageusement, la composition lubrifiante selon l'invention comprend au moins un composé de formules (la) à (1c) telles que définies ci-dessus dans lesquelles : - R1 représente un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, de préférence comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone.
Comme exemples de composés de formule (I) selon l'invention, on peut citer le toluène, l'ortho-xylène, le meta-xylène, le para-xylène, l'ortho-cymène, la meta-cymène ou la paracymène.
Dans un mode de réalisation de l'invention, la teneur en poids de composé de formule (I) va de 0,5 à 25%, de préférence de 1 à 20%, avantageusement de 5 à 15% par rapport au poids total de la composition lubrifiante. Dans un mode de réalisation de l'invention, le composé de formule (I) peut se présenter sous une forme pure. Par forme pure selon l'invention, on entend que le composé de formule (I) est mono-composant et ne comprend pas d'autre composant autre que le composé de formule (I) ou n'est pas associé à un autre composé.
Dans un autre mode de réalisation de l'invention, le composé de formule (I) peut être encapsulé. Ainsi, le composé de formule (I) peut être présent sous la forme d'une capsule ou d'une microcapsule comprenant une teneur minimale en composé de formule (I), cette teneur minimale étant choisie de sorte à ce que la teneur en poids de composé de formule (I) va de 0,5 à 25%, de préférence de 1 à 20%, avantageusement de 5 à 15% par rapport au poids total de la composition lubrifiante. Les capsules ou microcapsules comprenant le composé de formule (I) peuvent être choisies parmi tout type de capsules ou microcapsules connues de l'homme du métier.
Les capsules ou microcapsules peuvent notamment être constituées d'une enveloppe polymérique choisie parmi les polyuréthanes, les polyurées, les polystyrènes, les polyesters les polyamides ou leurs copolymères, les polyacrylonitriles, les résines vinyliques, les résines à base formaldéhyde ou encore les résines aminoplastes.
Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, le composé (I) va être relargué à l'extérieure des capsules ou microcapsules lorsque les capsules ou microcapsules sont soumises à des contraintes physico-chimiques, et plus particulièrement lorsque les capsules ou microcapsules sont soumises à des températures élevées, par exemple des températures supérieures à 150°C comme on peut le rencontrer dans les zones proches du piston, ou lorsque les capsules ou microcapsules sont soumises à de fortes contraintes de cisaillement, ce qui est généralement le cas dans un moteur, correspondantes par exemple à des valeurs de 10 à 100 millions de secondes réciproques (s-1), ou encore lorsque les capsules ou microcapsules sont soumises à des variations de l'acidité ou de la basicité du milieu environnant, et plus particulièrement à des variations de l'acidité comme cela peut se produire dans la zone piston/chemise. Des exemples de capsules ou microcapsules pouvant être utilisées dans la présente 5 invention sont notamment décrites dans les documents W02010/134044, US20130146009 ou W02014/046876. Dans un autre mode de réalisation de l'invention, le composé (I) peut être libéré par volatilisation. La volatilisation du composé de formule (I) peut notamment être mise en oeuvre par 10 ajustement de la courbe de distillation de la composition lubrifiante. Comme exemple, on peut citer l'utilisation d'un composé de formule (I) plus volatil que le reste de la composition lubrifiante et qui permet d'extraire le composé de formule (I) dans les zones soumises à des températures supérieures au point d'ébullition du composé de formule (I) mais inférieure au point d'ébullition des composants les plus légères du reste de la 15 composition lubrifiante. Dans un autre mode de réalisation de l'invention, le composé de formule (I) peut être synthétisé in situ dans la composition lubrifiante 20 Huile de base Les compositions lubrifiantes selon l'invention peuvent contenir tout type d'huile de base lubrifiante minérale, synthétique ou naturelle, animale ou végétale adaptée(s) à leur utilisation. La ou les huiles de base utilisées dans les compositions lubrifiantes selon la présente 25 invention peuvent être des huiles d'origine minérales ou synthétiques des groupes I à V selon les classes définies dans la classification API (ou leurs équivalents selon la classification ATIEL) telle que résumée ci-dessous, seules ou en mélange.
Tableau I Teneur en Teneur en Indice de saturés soufre viscosité (VI) Groupe I Huiles <90 % > 0.03 % 80 VI < 120 minérales Groupe Il Huiles > 90 % 0.03 % 80 VI < 120 hydrocraquées Groupe III 90% 0.03% 120 Huiles hydrocraquées ou hydro-isomérisées Groupe IV Polyalphaoléfines (PAO) Groupe V Esters et autres bases non incluses dans bases groupes I à IV Les huiles de base minérales selon l'invention incluent tous type de bases obtenues par distillation atmosphérique et sous vide du pétrole brut, suivies d'opérations de raffinage tels qu'extraction au solvant, désalphatage, déparaffinage au solvant, hydrotraitement, hydrocraquage et hydroisomérisation, hydrofinition. Les huiles de bases des compositions lubrifiantes selon l'invention peuvent également être des huiles synthétiques, tels certains esters d'acides carboxyliques et d'alcools, ou des polyalphaoléfines. Les polyalphaoléfines utilisées comme huiles de base, sont par exemple obtenues à partir de monomères ayant de 4 à 32 atomes de carbone (par exemple octène, decène), et une viscosité à 100°C comprise entre 1,5 et 15 cSt selon la norme ASTM D445. Leur masse moléculaire moyenne en poids est typiquement comprise entre 250 et 3000 selon la norme ASTM D5296. Des mélanges d'huiles synthétiques et minérales peuvent également être employés. Il n'existe aucune limitation quant à l'emploi de telle ou telle base lubrifiante pour réaliser les compositions lubrifiantes selon l'invention, si ce n'est qu'elles doivent avoir des propriétés, notamment de viscosité, indice de viscosité, teneur en soufre, résistance à l'oxydation, adaptées à une utilisation dans une boite de vitesses, en particulier dans une boite de vitesses de véhicules automobile, en particulier dans une boite de vitesses manuelle. Dans un mode de réalisation de l'invention, les bases lubrifiantes représentent au moins 50% en masse, par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante, préférentiellement au moins 60%, ou encore au moins 70%. Typiquement, elles représentent entre 75 et 99,9% en masse, par rapport à la masse totale des compositions lubrifiantes selon l'invention. Dans un mode de réalisation préféré de l'invention, les compositions lubrifiantes comprennent des bases minérales de groupe I et/ou III, ou des bases synthétiques de groupe IV selon la classification API. Dans un autre mode de réalisation préféré de l'invention, les compositions lubrifiantes ont une viscosité cinématique à 100°C mesurée selon la norme ASTM D445 allant de 3 à 25 cSt, de préférence de 5 à 22 cSt, avantageusement de 5 à 13 cSt. Dans un autre mode de réalisation préféré de l'invention, les compositions lubrifiantes ont un indice de viscosité (VI) supérieur ou égal à 130, préférentiellement supérieur ou égal à 140, avantageusement supérieur ou égal à 150 mesuré selon la norme ISO 2909. Autres additifs Les compositions lubrifiantes selon l'invention peuvent également contenir en outre au moins un additif choisi parmi les détergents, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les dispersants, les améliorants du point d'écoulement, les anti-mousse, les épaississants, polymères améliorant l'indice de viscosité et leurs mélanges. Les additifs anti-usure et extrême pression protègent les surfaces en frottement par formation d'un film protecteur adsorbé sur ces surfaces. Il existe une grande variété d'additifs anti-usure, mais la catégorie la plus utilisée dans les compositions lubrifiantes, notamment pour huile moteur, est celle des additifs phosphosoufrés comme les alkylthiophosphates métalliques, en particulier les alkylthiophosphates de zinc, et plus spécifiquement les dialkyldithiophosphates de zinc ou ZnDTP. Les phosphates d'amines sont également des additifs anti-usure qui peuvent être employés dans les compositions lubrifiantes selon l'invention. Toutefois, le phosphore apporté par ces additifs agit comme poison des systèmes catalytiques des automobiles car ces additifs sont générateurs de cendres. On peut minimiser ces effets en substituant partiellement les phosphates d'amines par des additifs n'apportant pas de phosphore, tels que, par exemple, les polysulfures, notamment les oléfines soufrées. Dans un mode de réalisation, notamment pour une application moteur, les additifs antiusure et extrême-pression peuvent être présents dans la composition lubrifiante à des teneurs allant de 0,01 à 6 % en masse, préférentiellement de 0,05 et 4%, préférentiellement de 0,1% à 2% par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante.
L'additif modificateur de frottement peut être un composé apportant des éléments métalliques ou bien un composé sans cendres. Parmi les composés apportant des éléments métalliques, on peut citer les complexes de métaux de transition tels que Mo, Sb, Sn, Fe, Cu, Zn, VV dont les ligands peuvent être des composés hydrocarbonés contenant des atomes d'oxygène, azote, soufre ou phosphore, et notamment les dithiocarbamates de molybdène. Les modificateurs de frottement sans cendres sont d'origine organique et peuvent être choisis parmi les monoesters d'acides gras et de polyols, les amines alcoxylées, les amines alcoxylées grasses, les époxydes gras, les époxydes gras de borate; les amines grasses ou les esters de glycérol d'acide gras. Par « gras » ou « grasse(s) » on entend au sens de la présente invention un groupement hydrocarboné comprenant de 10 à 24 atomes de carbone. Dans un mode de réalisation, l'additif modificateur de frottement peut être présent à des teneurs allant de 0,01 à 5 % en masse, préférentiellement de 0,1 à 2% par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante.
Les additifs antioxydants retardent la dégradation des compositions lubrifiantes en service, notamment des huiles moteur en service, dégradation qui peut notamment se traduire par la formation de dépôts, la présence de boues, ou une augmentation de la viscosité de la composition lubrifiante, notamment de l'huile moteur. Les additifs antioxydants agissent notamment comme inhibiteurs radicalaires ou destructeurs d'hydropéroxydes. Parmi les antioxydants couramment employés, on peut citer les antioxydants de type phénolique ou de type aminé, les antioxydants phosphosoufrés. Certains de ces antioxydants, par exemple les phosphosoufrés, peuvent être générateurs de cendres. Les antioxydants phénoliques peuvent être sans cendres, ou bien être sous forme de sels métalliques neutres ou basiques. Les agent antioxydants peuvent être notamment choisis parmi les phénols stériquement encombrés, les esters de phénol stériquement encombrés et les phénols stériquement encombrés comprenant un pont thioéther, les diphénylamines, les diphénylamines substituées par au moins un groupement alkyle en C1-012, les N,N' dialkyle aryle diamines et leurs combinaisons. Par phénol stériquement encombré, on entend au sens de la présente invention un composé comprenant un groupement phénol dont au moins un carbone vicinal du carbone portant la fonction alcool est substitué par au moins un groupement alkyle en Cl-C10, de préférence un groupement alkyle en Cl-C6, de préférence, un groupement alkyle en C4, de préférence par le groupement ter-butyle. Les composés aminés sont une autre classe d'antioxydants pouvant être utilisés, éventuellement en combinaison avec les antioxydants phénoliques. Des exemples typiques sont les amines aromatiques, de formule R25R26R27N, dans laquelle R25 représente un groupement aliphatique ou un groupement aromatique éventuellement substitué, R26 représente un groupement aromatique éventuellement substitué, R27 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, un groupement aryle ou un groupement de formule R28S(0),R29, où R28 représente un groupe alkylène ou un groupement alkenylène, R29 représente un groupe alkyle, un groupe alcényle ou un groupement aryle et z représente un nombre entier égal à 0, 1 ou 2. Des alkyl phénols sulfurisés ou leurs sels de métaux alcalins et alcalino terreux peuvent également être utilisés comme antioxydants. Une autre classe d'antioxydants est celle des composés cuivrés, par exemples les thio- ou dithiophosphates de cuivre, les sels de cuivre et d'acides carboxyliques, les dithiocarbamates, les sulphonates, les phénates, les acétylacétonates de cuivre. Les sels de cuivre I et II, d'acide ou d'anhydride succiniques peuvent également être utilisés. La composition lubrifiante selon l'invention peut contenir tout types d'additifs antioxydants connus de l'homme du métier. De manière avantageuse, les antioxydants sans cendres sont utilisés. Dans un mode de réalisation, la composition lubrifiante selon l'invention peut comprendre de 0,5 à 2% d'au moins un additif antioxydant en poids par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante.
Les additifs détergents réduisent notamment la formation de dépôts à la surface des pièces métalliques par dissolution des produits secondaires d'oxydation et de combustion. Les détergents utilisables dans la composition lubrifiante selon l'invention sont bien connus de l'homme de métier. Les détergents communément utilisés dans la formulation de compositions lubrifiantes peuvent être des composés anioniques comportant une longue chaîne hydrocarbonée lipophile et une tête hydrophile. Le cation associé est typiquement un cation métallique d'un métal alcalin ou alcalino-terreux. Les détergents sont préférentiellement choisis parmi les sels de métaux alcalins ou alcalino-terreux d'acides carboxyliques, sulfonates, salicylates, naphténates, ainsi que les sels de phénates. Les métaux alcalins et alcalino-terreux sont préférentiellement le calcium, le magnésium, le sodium ou le baryum. Ces sels métalliques peuvent contenir le métal en quantité approximativement stoechiométrique ou bien en excès (en quantité supérieure à la quantité stoechiométrique). Dans ce dernier cas, ces détergents sont dits détergents surbasés. Le métal en excès, apportant le caractère surbasé au détergent, se présente sous la forme de sels métalliques insolubles dans l'huile, par exemple carbonate, hydroxyde, oxalate, acétate, glutamate, préférentiellement carbonate.
Dans un mode de réalisation, la composition lubrifiante selon l'invention peut comprendre de 0,5 à 4% en poids de détergent, par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante. Les additifs abaisseurs de point d'écoulement améliorent notamment le comportement à froid des compositions lubrifiantes, en ralentissant la formation de cristaux de paraffine. Comme exemple d'additifs abaisseurs de point d'écoulement, on peut citer les polyméthacrylates d'alkyle, des polyacrylates, des polyarylamides, des polyalkylphénols, des polyalkyl naphtalènes, des polystyrènes alkyles.
Dans un mode de réalisation, la composition lubrifiante selon l'invention peut comprendre, en outre, au moins un dispersant. Les dispersants peuvent être choisis dans les groupes formés par les ou les bases de Mannich, les succinimides et leurs dérivés, notamment les succi nim ides boratés Dans un mode de réalisation, la composition lubrifiante selon l'invention peut comprendre de 0,2 à 10 % en masse de dispersants par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante. Les polymères améliorants l'indice de viscosité peuvent être choisis parmi les esters polymères, les copolymères à base d'éthylène, notamment les copolymères éthylène/propylène et les copolymères éthylène/a-oléfine, les homopolymères ou copolymères du styrène, du butadiène ou de l'isoprène, hydrogénés ou non, les polyméthacrylates (PMA). Dans un mode de réalisation, la composition lubrifiante selon l'invention peut comprendre de 1 à 15 % en masse de polymères améliorant l'indice de viscosité par rapport à la masse totale de la composition lubrifiante. Les additifs anti-mousse peuvent être choisis parmi les polyacrylates ou les composés silicones et leurs dérivés, et notamment les polysiloxanes.
Dans un mode de réalisation de l'invention, la composition lubrifiante comprend : - de 75 à 99,5 % d'au moins une huile de base, - de 0,5 à 25 % d'au moins un composé de formule (I). Dans un autre mode de réalisation de l'invention, la composition lubrifiante comprend : - de 75 à 99 % d'au moins une huile de base, - de 0,5 à 25 % d'au moins un composé de formule (I), - de 0,5 à 5 % d'au moins un autre additif. Dans un autre mode de réalisation de l'invention, la composition lubrifiante consiste essentiellement en : - 75 à 99,5 % d'au moins une huile de base, - 0,5 à 25 % d'au moins un composé de formule (I). Dans un autre mode de réalisation de l'invention, la composition lubrifiante consiste essentiellement en : - 75 à 99 % d'au moins une huile de base, - 0,5 à 25 % d'au moins un composé de formule (I), - 0,5 à 5 % d'au moins un autre additif. L'ensemble des caractéristiques et préférences présentées ci-avant pour l'huile de base, le composé de formule (I) et l'additif supplémentaire s'applique également aux compositions lubrifiantes ci-dessus. Dans un mode de réalisation de l'invention, la composition lubrifiante n'est pas une émulsion.
Dans un autre mode de réalisation de l'invention, la composition lubrifiante est anhydre. L'invention a également pour objet une huile moteur comprenant une composition lubrifiante selon l'invention. L'ensemble des caractéristiques et préférences présentées pour la composition lubrifiante s'applique également à l'huile moteur selon l'invention. Dans un mode de réalisation de l'invention, l'huile moteur peut être de grade 0W-16, 0W20 et 5W-30 selon la classification SAEJ300, caractérisée par une viscosité cinématique à 100°C (KV100) allant de 5,6 à 12,5 cSt mesurée selon la norme internationale ASTM D445. Dans un autre mode de réalisation de l'invention, l'huile moteur peut être caractérisée par un indice de viscosité, calculé selon la norme internationale ISO 2909, supérieur ou égal à 130, de préférence supérieur ou égal à 150.
Pour formuler une huile moteur, on pourra avantageusement utiliser des huiles de base ayant une teneur en soufre inférieure à 0,3 % par exemple des huiles minérales de groupe III, et des bases synthétiques exemptes de soufre, préférentiellement de groupe IV, ou leurs mélanges. L'invention a également pour objet l'utilisation d'une composition lubrifiante telle que définie ci-dessus pour la lubrification des moteurs de véhicules, préférentiellement de véhicules automobiles, avantageusement de moteurs de véhicules automobiles à allumage commandé. L'invention a également pour objet l'utilisation d'une composition lubrifiante telle que 10 définie ci-dessus pour réduire voire supprimer le cliquetis dans des moteurs, préférentiellement de véhicules automobiles, avantageusement de moteurs de véhicules automobiles à allumage commandé. L'invention a également pour objet l'utilisation d'une composition lubrifiante telle que 15 définie ci-dessus pour réduire la consommation de carburant de véhicules, en particulier de véhicules automobiles. L'ensemble des caractéristiques et préférences présentées pour la composition lubrifiante ci-avant s'applique également aux utilisations ci-dessus. 20 L'invention a également pour objet un procédé de lubrification d'un moteur de véhicules, de préférence de véhicules automobiles, avantageusement d'un moteur de véhicules automobiles à allumage commandé, ledit procédé comprenant au moins une étape de mise en contact d'une pièce mécanique du moteur avec une composition lubrifiante telle 25 que définie ci-dessus. L'invention a également pour objet un procédé pour réduire voire supprimer le cliquetis dans un moteur de véhicules, préférentiellement de véhicules automobiles, avantageusement de véhicules automobiles à allumage commandé comprenant au moins 30 une étape de mise en contact d'une pièce mécanique du moteur du véhicule avec une composition lubrifiante telle que définie ci-dessus. La réduction voire la suppression du cliquetis dans un moteur peut être évaluée par toute méthode connue de l'homme du métier. 35 La réduction voire la suppression du cliquetis dans un moteur par l'utilisation d'une composition lubrifiante peut notamment être évaluée par la mesure de l'évolution de la puissance du moteur et par la mesure de l'évolution du paramètre d'avance à l'allumage en présence de la composition lubrifiante. Une méthode est plus particulièrement décrite ci-après.
L'invention a également pour objet un procédé pour réduire la consommation de carburant d'un véhicule, en particulier d'un véhicule automobile comprenant au moins une étape de mise en contact d'une pièce mécanique du moteur du véhicule avec une composition lubrifiante telle que définie ci-dessus. L'ensemble des caractéristiques et préférences présentées ci-avant pour la composition lubrifiante s'applique également aux procédés ci-dessus. Les véhicules peuvent comprendre un moteur à combustion interne à deux ou quatre temps et à allumage commandé. Les moteurs peuvent être des moteurs à essence destinés à être alimentés par de l'essence ou du gaz naturel. Par « essence classique », on entend au sens de la présente invention des moteurs qui sont alimentés par un carburant obtenu après raffinage d'une huile d'origine minérale (tel que le pétrole par exemple). Les moteurs peuvent aussi être des moteurs à essence modifiés pour être alimentés par un carburant à base d'huiles issues de matières renouvelables telles que les carburants à base d'alcool.
Les véhicules peuvent être des véhicules légers tels que des automobiles et des motos. Les véhicules peuvent également être des poids lourds, des engins de travaux. L'invention a également pour objet l'utilisation d'un composé de formule (I) telle que définie ci-dessus dans une composition lubrifiante pour réduire voire supprimer le cliquetis dans des moteurs, préférentiellement de véhicules automobiles, avantageusement de moteurs de véhicules automobiles à allumage commandé. L'ensemble des caractéristiques et préférences présentées ci-avant pour le composé de formule (I) s'applique également à l'utilisation ci-dessus.
L'invention a également pour objet une composition de type concentré d'additifs comprenant : - au moins un composé de formule (I) : R1 R4 dans laquelle : - R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à atomes de carbone, un groupement -0R7, un groupement -NR8R9 ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R10, un groupement - 10 NR11R12 ; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R13, un groupement - NR14R15 ; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R16, un groupement - NR17R18 ; - R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R19, un groupement - NR2OR21 ; - R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R22, un groupement - NR23R24 ; - R7, R10, R13, R16, R19 et R22, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; - R8, R9, R11, R12, R14, R15, R17, R18, R20, R21, R23 et R24, identiques ou différents, représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - au moins un des groupements R1, R2, R3, R4, R5 et R6 est différent d'un atome d'hydrogène. - au moins un additif choisi parmi les détergents, les modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les dispersants, les additifs extrême pression, les antioxydants, les polymères améliorant l'indice de viscosité, les améliorants de point d'écoulement, les antimousse, les épaississants et leurs mélanges.
L'ensemble des caractéristiques et préférences présentées ci-avant pour le composé de formule (I) et pour l'additif supplémentaire s'applique également à la composition de type concentré d'additifs ci-dessus. Dans un mode de réalisation de l'invention, à la composition de type concentré d'additifs selon l'invention peut être ajoutée au moins une huile de base pour obtenir une composition lubrifiante selon l'invention. Les différents objets de la présente invention et leurs mises en oeuvre seront mieux compris à la lecture des exemples qui suivent. Ces exemples sont donnés à titre indicatif, sans caractère limitatif.
Exemples : On a préparé une composition lubrifiante N°1 à partir des composés suivants : - huile de base 1 : PAO de grade 4, - huile de base 2: PAO de grade 6, - huile de base 3: ester de trimethylolpropane ayant une viscosité cinématique à 100°C mesurée selon la norme ASTM D445 égale à 4,5 mm2/s, - polymère : copolymère styrène/isoprène hydrogéné dispersé à 10,7% m/m dans une huile de groupe I, - paquet d'additifs : mélange comprenant un salicylate de calcium en tant que détergent, un dithiophosphate de zinc en tant qu'anti-usure, un dispersant succinimide boraté, un anti-oxydant phénolique, un anti-oxydant aminé (diphenylamine alkylée), d'un dérivé polysiloxane en tant qu'anti-mousse, d'un dithiocarbamate de molybdène en tant que modificateur de frottement et d'un polyméthacrylate comme améliorant du point d'écoulement.
La composition lubrifiante N°1 est décrite dans le tableau II : les pourcentages indiqués sont des pourcentages massiques. Tableau II Composition lubrifiante N°1 Huile de base 1 37,5 Huile de base 2 35 Huile de base 3 10 Polymère 6,2 Paquet d'additifs 11,3 A la composition lubrifiant N°1 a été ajouté un composé de formule (I) selon l'invention pour obtenir les compositions lubrifiantes N°2 et N°3, le composé de formule (I) étant : - la meta-toluidine (commercialisée par la société Sigma-Aldrich) de formule : NH2 H3 - ou l'éthoxybenzène (commercialisée par la société Sigma-Aldrich) de formule : Et0 Les compositions lubrifiantes N°2 et N°3 sont décrites dans le tableau III : les pourcentages indiqués sont des pourcentages massiques.
Tableau III Composition lubrifiante N°2 N°3 Composition lubrifiante N°1 90 90 Meta-toluidine 10 Ethoxybenzène 10 L'impact des compositions lubrifiantes N°1 à N°3 a été évalué selon la méthode décrite ci-après.
Un moteur à allumage commandé de 1,6 litre de cylindré et turbocompressé a été équipé à proximité de chaque cylindre d'accéléromètres permettant de détecter l'apparition du cliquetis. Le contrôle moteur analyse cette information et réduit le paramètre d'avance à l'allumage en cas d'apparition de cliquetis. Dans le cas contraire, si la combustion se déroule sans apparition de cliquetis, le calcul moteur augmente l'avance à l'allumage afin d'améliorer le rendement moteur et d'augmenter la puissance mesurée à la sortie du moteur. Le moteur a été installé dans une cellule d'essai où le régime moteur et la puissance en sortie du moteur a été mesurée grâce à un frein électromagnétique. Les paramètres de contrôle tel que régime moteur, quantité d'essence injectée, avance à l'allumage et puissance moteur ont été enregistrés au cours de l'essai. La température du liquide de refroidissement moteur a été maintenue à 94°C en entrée du moteur et la température d'huile a été maintenue à 99°C en entrée du moteur. Les essais ont été réalisés en pleine charge et le régime moteur balayé a été étendu de 3000 à 8500 tr/min. La composition lubrifiante N°1 a été utilisée comme huile de référence pour vérifier la stabilité du comportement moteur. L'impact des compositions lubrifiantes N°2 et N°3 sur le phénomène de cliquetis a été observé par la mesure de l'évolution de la puissance du moteur et la mesure de l'évolution du paramètre d'avance à l'allumage en comparant chacune de ces deux compositions lubrifiantes avec la composition lubrifiante N°1. La puissance moteur est exprimée en cheval ou chevaux (cv). L'avance à l'allumage est exprimée en degré villebrequin (°V).
Une différence d'au moins un cv concernant la puissance et une différence d'au moins 0,4°V sont considérées comme significatives et permettent donc de valider le bénéfice de la composition lubrifiante sur la réduction du phénomène de cliquetis. La composition lubrifiante N°2 est testée sur l'essai décrit ci-avant encadré avant et après par la composition lubrifiante N°1. Le gain de puissance et d'avance à l'allumage est déterminé par rapport à la moyenne des résultats obtenue sur la composition lubrifiante N°1 avant et après l'essai avec la composition lubrifiante N°2. La composition lubrifiante N°3 est testée sur l'essai décrit ci-avant encadré avant et après par la composition lubrifiante N°1. Le gain de puissance et d'avance à l'allumage est déterminé par rapport à la moyenne des résultats obtenue sur la composition lubrifiante N°1 avant et après l'essai avec la composition lubrifiante N°3. Les résultats pour les compositions lubrifiantes N°2 et N°3 aux régimes de 6500 tr/min et 7500 tr/min sont présentés dans les tableaux IV et V (les résultats de la composition lubrifiante N°1 ne sont pas indiqués étant donné que la composition lubrifiante N°1 constitue la référence à laquelle les compositions lubrifiantes N°2 et N°3 ont été comparées). Tableau IV Composition N°2 N°3 Delta +3,0 +1,3 puissance (cv) à 6500 tr/min Delta avance +1,2 +0,4 à l'allumage (°V) à 6500 tr/min Tableau V Composition N°2 N°3 Delta +1,6 +1,0 puissance (cv) à 7500 tr/min Delta avance +1,6 +1,0 à l'allumage (°V) à 7500 tr/min Les résultats montrent que la présence d'un composé de formule (I) selon l'invention dans une composition lubrifiante (compositions lubrifiantes N°2 et N°3) permet de réduire significativement le phénomène de cliquetis dans un moteur. Il est à noter que cette diminution est présente sur une large plage de régime moteur, et même à des régimes moteurs élevés, comme par exemple 7500 tr/min. Il est également à noter que l'utilisation de compositions lubrifiantes selon l'invention (compositions lubrifiantes N°2 et N°3) n'a entraîné aucun dépôt anormal dans la chambre de combustion du moteur. Les compositions lubrifiantes selon l'invention (compositions lubrifiantes N°2 et N°3) conservent par ailleurs de bonnes propriétés de lubrification.10

Claims (11)

  1. REVENDICATIONS1 Composition lubrifiante comprenant: - au moins une huile de base, - au moins un composé de formule (I) : R1 R4 dans laquelle : - R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R7, un groupement -NR8R9 ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R10, un groupement - NR11R12 ; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R13, un groupement - NR14R15 ; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R16, un groupement - NR17R18 ; - R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R19, un groupement - NR2OR21 ; - R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R22, un groupement - NR23R24 ;- R7, R10, R13, R16, R19 et R22, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; - R8, R9, R11, R12, R14, R15, R17, R18, R20, R21, R23 et R24, identiques ou différents, représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - au moins un des groupements R1, R2, R3, R4, R5 et R6 est différent d'un atome d'hydrogène.
  2. 2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle R1 représente : - un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; - un groupement -0R7 dans lequel R7 représente un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; - un groupement -NR8R9 dans lequel R8 et R9, identiques ou différents, représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 3 atomes de carbone.
  3. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2 dans laquelle R5 représente un atome d'hydrogène.
  4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle R6 représente un atome d'hydrogène.
  5. 5. Composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle R1 représente : - un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone; - un groupement -0R7 dans lequel R7 représente un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone, préférentiellement de 1 à 3 atomes de carbone ; - un groupement -NR8R9 dans lequel :- R8 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R9 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone.
  6. 6. Composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle R2 représente : - un atome d'hydrogène ; - un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone ; - un groupement -NR11R12 dans lequel : - R11 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R12 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone.
  7. 7 Composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle R3 représente : - un atome d'hydrogène ; - un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone ; - un groupement -NR14R15 dans lequel : - R14 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R15 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone.
  8. 8. Composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle R4 représente : - un atome d'hydrogène ; - un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone ; - un groupement -NR17R18 dans lequel : - R17 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ;- R18 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone.
  9. 9. Composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant un composé de formules (la) à (If) : R1 -2 R1 -3 . s (la) (lb) R1 R1 --2 00 R4 s 3 (1c) (Id) R1 "2 R1 "3 (10 R4 s R4 (le) (If) dans lesquelles : - R1 représente un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R7, un groupement - NR8R9 ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement - OR10, un groupement -NR11R12 ; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement - 0R13, un groupement -NR14R15 ;- R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement - 0R16, un groupement -NR17R18 ; - R7, R10, R13 et R16, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; - R8, R9, R11, R12, R14, R15, R17 et R18, identiques ou différents, représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone.
  10. 10. Composition lubrifiante selon la revendication précédente comprenant un composé de formules (la) à (1c) dans lesquelles : - R1 représente un groupement -0R7 dans lequel R7 représente un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone; - R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone.
  11. 11. Composition lubrifiante selon la revendication 9 comprenant un composé de formules (la) à (1c) dans lesquelles : - R1 représente un groupement -NR8R9 dans lequel : - R8 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R9 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement -N H2; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement -N H2; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle saturé comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ou un groupement -N H2.3512. Composition lubrifiante selon la revendication 9 comprenant un composé de formules (la) à (1c) dans lesquelles : - R1 représente un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone ; - R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone ; - R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone ; - R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle saturé linéaire ou ramifié comprenant de 1 à 5 atomes de carbone. 13. Composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la teneur en poids de composé de formule (I) va de 0,5 à 25%, de préférence de 1 à 20%, avantageusement de 5 à 15% par rapport au poids total de la composition lubrifiante. 14. Composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications précédentes comprenant en outre au moins un additif choisi parmi les détergents, les modificateurs de frottement, les dispersants, les additifs anti-usure, les additifs extrême pression, les antioxydants, les polymères améliorant l'indice de viscosité, les améliorants de point d'écoulement, les anti-mousse, les épaississants et leurs mélanges. 15. Utilisation d'une composition lubrifiante selon l'une quelconque des revendications précédentes pour diminuer le cliquetis dans un moteur de véhicules, de préférence de véhicules automobiles. 16. Utilisation d'un composé tel que défini dans l'une des revendications 1 à 12 comme composé anti-cliquetis dans une composition lubrifiante. 17. Composition de type concentré d'additifs comprenant : - au moins un composé de formule (I) :R1 R4 dans laquelle : - R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à atomes de carbone, un groupement -0R7, un groupement -NR8R9 ; - R2 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R10, un groupement - 10 NR11R12 ; - R3 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R13, un groupement - NR14R15 ; - R4 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R16, un groupement - NR17R18 ; - R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R19, un groupement - NR2OR21 ; - R6 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupement -0R22, un groupement - NR23R24 ; - R7, R10, R13, R16, R19 et R22, identiques ou différents, représentent indépendamment un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; - R8, R9, R11, R12, R14, R15, R17, R18, R20, R21, R23 et R24, identiques ou différents, représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou ungroupement alkyle saturé ou insaturé, substitué ou non substitué comprenant de 1 à 3 atomes de carbone ; - au moins un des groupements R1, R2, R3, R4, R5 et R6 est différent d'un atome d'hydrogène. - au moins un additif choisi parmi les détergents, les modificateurs de frottement, les additifs anti-usure, les dispersants, les additifs extrême pression, les antioxydants, les polymères améliorant l'indice de viscosité, les améliorants de point d'écoulement, les anti-mousse, les épaississants et leurs mélanges.10
FR1453752A 2014-04-25 2014-04-25 Composition lubrifiante comprenant un compose anti-cliquetis Expired - Fee Related FR3020377B1 (fr)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1453752A FR3020377B1 (fr) 2014-04-25 2014-04-25 Composition lubrifiante comprenant un compose anti-cliquetis
JP2016564142A JP2017513995A (ja) 2014-04-25 2015-04-21 アンチノック化合物からなる潤滑剤組成物
PCT/EP2015/058615 WO2015162137A1 (fr) 2014-04-25 2015-04-21 Utilisation d'une composition lubrifiante pour diminuer le cliquetis
KR1020167032834A KR102392304B1 (ko) 2014-04-25 2015-04-21 노킹을 감소시키는 윤활유 조성물의 용도
MX2016014018A MX2016014018A (es) 2014-04-25 2015-04-21 Uso de una composicion lubricante para reducir la detonacion.
CN201580021444.6A CN106459804A (zh) 2014-04-25 2015-04-21 润滑剂组合物用于减少爆震的用途
US15/306,302 US20170051226A1 (en) 2014-04-25 2015-04-21 Use of a lubricant composition for reducing knocking
EP15716841.0A EP3134495B1 (fr) 2014-04-25 2015-04-21 Utilisation d'une composition lubrifiante pour diminuer le cliquetis

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1453752A FR3020377B1 (fr) 2014-04-25 2014-04-25 Composition lubrifiante comprenant un compose anti-cliquetis

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3020377A1 true FR3020377A1 (fr) 2015-10-30
FR3020377B1 FR3020377B1 (fr) 2020-11-27

Family

ID=51210586

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1453752A Expired - Fee Related FR3020377B1 (fr) 2014-04-25 2014-04-25 Composition lubrifiante comprenant un compose anti-cliquetis

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20170051226A1 (fr)
EP (1) EP3134495B1 (fr)
JP (1) JP2017513995A (fr)
KR (1) KR102392304B1 (fr)
CN (1) CN106459804A (fr)
FR (1) FR3020377B1 (fr)
MX (1) MX2016014018A (fr)
WO (1) WO2015162137A1 (fr)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6807850B2 (ja) * 2015-02-27 2021-01-06 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイＳｈｅｌｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｍａａｔｓｃｈａｐｐｉｊ Ｂｅｓｌｏｔｅｎ Ｖｅｎｎｏｏｔｓｈａｐ 潤滑組成物の使用
EP3345890A1 (fr) 2017-01-05 2018-07-11 Lanxess Deutschland GmbH Procédé de production de n-méthyle-p-toluidine pour son utilisation en tant qu'additif dans le kérosène
JP7193923B2 (ja) * 2018-03-30 2022-12-21 出光興産株式会社 潤滑油組成物

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB368795A (en) * 1930-09-10 1932-03-10 Horace Campbell Hall Improvements in and relating to lubricating compositions
US2665253A (en) * 1950-06-23 1954-01-05 Sun Oil Co Mineral oil containing 1, 2-dialkoxy benzene as an oxidation inhibitor
FR1098800A (fr) * 1953-03-20 1955-08-22 Refining & Marketing Company L Composés complexes utilisés dans les compositions carburantes et lubrifiantes
US2763613A (en) * 1953-10-29 1956-09-18 Shell Dev Lubricating oil containing dicyclopentadienyl iron and an oil soluble organic divalent metal salt
US4190546A (en) * 1977-08-27 1980-02-26 The British Petroleum Company Limited Traction fluid
US4294587A (en) * 1980-10-24 1981-10-13 Phillips Petroleum Company Motor fuel
US4412847A (en) * 1978-10-03 1983-11-01 The Standard Oil Company Motor fuel additive
FR2576908A1 (fr) * 1985-02-01 1986-08-08 Bank Of America Additif a haute teneur en detergent/dispersant pour lubrifiant pour moteurs a combustion interne brulant un carburant a base d'alcool, lubrifiant contenant cet additif et son obtention, et son application pour inhiber la corrosion et l'usure excessive d'un moteur
US5750480A (en) * 1996-03-18 1998-05-12 Mobil Oil Corporation Alkylated anisole lubricant basestock
US20030209688A1 (en) * 2000-12-08 2003-11-13 Lee Robert A. Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US20120309656A1 (en) * 2010-03-26 2012-12-06 Kazuhiro Umehara Lubricating oil composition

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2296342A (en) * 1940-11-30 1942-09-22 Standard Oil Dev Co Stable breaking-in oil
US3992307A (en) * 1974-11-04 1976-11-16 Chevron Research Company Lubricant composition of improved antioxidant properties
EP0406826B1 (fr) * 1989-07-07 1993-08-11 Ciba-Geigy Ag Composition de lubrifiant
IT1270956B (it) * 1993-07-29 1997-05-26 Euron Spa Composizione lubrificante a bassa fumosita' per motori a due tempi
SA04250116B1 (ar) * 2003-05-12 2008-03-30 ساوثويست ريسيرش انستيتيوت مواد تشحيم عالية الأوكتان octane لتقليل الخبط (الدق) في محركات تعمل على انتشار اللهب
US7276877B2 (en) * 2003-07-10 2007-10-02 Honeywell International Inc. Sensorless control method and apparatus for a motor drive system
US8202829B2 (en) * 2004-11-04 2012-06-19 Afton Chemical Corporation Lubricating composition
JP2008034006A (ja) * 2006-07-27 2008-02-14 Hitachi Global Storage Technologies Netherlands Bv 記録方法、アンロード方法、および磁気ディスク装置
WO2008076759A1 (fr) * 2006-12-14 2008-06-26 Shell Oil Company Composition de carburant et utilisation correspondante
SG172350A1 (en) * 2008-12-30 2011-07-28 Shell Int Research Fuel composition and its use
CN102762703B (zh) * 2009-12-17 2016-12-07 路博润公司 含芳族化合物的润滑组合物
CN101955842A (zh) * 2010-09-20 2011-01-26 江苏高科石化股份有限公司 一种铁路机车专用减振器油及其制备方法
EP2798048A2 (fr) * 2011-12-30 2014-11-05 Butamax Advanced Biofuels LLC Inhibiteur de corrosion ou composition pour carburants oxygenés
SG10201503046XA (en) * 2012-04-19 2015-06-29 Saudi Arabian Oil Co Combined heavy reformate dealkylation-transalkylation process for maximizing xylenes production
CN103374437B (zh) * 2012-04-26 2016-01-20 中国石油化工股份有限公司 二冲程发动机油组合物及其制造方法
US20140165942A1 (en) * 2012-12-18 2014-06-19 Ford Global Technologies, Llc Engine-lubricant octane boost to quiet sporadic pre-ignition
WO2015023559A1 (fr) * 2013-08-12 2015-02-19 Shell Oil Company Procédés pour modifier les propriétés d'auto-allumage d'une composition d'huile de base ou de lubrifiant

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB368795A (en) * 1930-09-10 1932-03-10 Horace Campbell Hall Improvements in and relating to lubricating compositions
US2665253A (en) * 1950-06-23 1954-01-05 Sun Oil Co Mineral oil containing 1, 2-dialkoxy benzene as an oxidation inhibitor
FR1098800A (fr) * 1953-03-20 1955-08-22 Refining & Marketing Company L Composés complexes utilisés dans les compositions carburantes et lubrifiantes
US2763613A (en) * 1953-10-29 1956-09-18 Shell Dev Lubricating oil containing dicyclopentadienyl iron and an oil soluble organic divalent metal salt
US4190546A (en) * 1977-08-27 1980-02-26 The British Petroleum Company Limited Traction fluid
US4412847A (en) * 1978-10-03 1983-11-01 The Standard Oil Company Motor fuel additive
US4294587A (en) * 1980-10-24 1981-10-13 Phillips Petroleum Company Motor fuel
FR2576908A1 (fr) * 1985-02-01 1986-08-08 Bank Of America Additif a haute teneur en detergent/dispersant pour lubrifiant pour moteurs a combustion interne brulant un carburant a base d'alcool, lubrifiant contenant cet additif et son obtention, et son application pour inhiber la corrosion et l'usure excessive d'un moteur
US5750480A (en) * 1996-03-18 1998-05-12 Mobil Oil Corporation Alkylated anisole lubricant basestock
US20030209688A1 (en) * 2000-12-08 2003-11-13 Lee Robert A. Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US20120309656A1 (en) * 2010-03-26 2012-12-06 Kazuhiro Umehara Lubricating oil composition

Also Published As

Publication number Publication date
CN106459804A (zh) 2017-02-22
JP2017513995A (ja) 2017-06-01
KR20160147911A (ko) 2016-12-23
EP3134495A1 (fr) 2017-03-01
KR102392304B1 (ko) 2022-05-02
MX2016014018A (es) 2017-01-11
US20170051226A1 (en) 2017-02-23
EP3134495B1 (fr) 2020-09-02
WO2015162137A1 (fr) 2015-10-29
FR3020377B1 (fr) 2020-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2871433A1 (fr) Composition lubrifiante pour moteur
WO2017021523A1 (fr) Compositions lubrifiantes pour prevenir ou diminuer le pre-allumage dans un moteur
EP3374477A1 (fr) Compositions lubrifiantes pour prévenir ou diminuer la combustion anormale dans un moteur de véhicule automobile
CA2932957A1 (fr) Composition lubrifiante a base de triamines grasses
WO2023057581A1 (fr) Composition lubrifiante pour prévenir ou diminuer la combustion anormale dans un moteur
EP3331974B1 (fr) Utilisation des compositions lubrifiantes pour prevenir ou diminuer le pre-allumage dans un moteur
EP3134495B1 (fr) Utilisation d&#39;une composition lubrifiante pour diminuer le cliquetis
CA2894413A1 (fr) Composition lubrifiante a base d&#39;ether de polyglycerol
EP2958980A1 (fr) Composition lubrifiante a base de composes amines
WO2018210829A1 (fr) Utilisation de compositions lubrifiantes pour ameliorer la proprete d&#39;un moteur de vehicule 4-temps
EP3921397A1 (fr) Composition lubrifiante pour prévenir le pré-allumage
WO2017157892A1 (fr) Composition lubrifiante a base de polyalkylene glycols
FR3092337A1 (fr) Composition lubrifiante pour prévenir le pré-allumage
WO2016012491A1 (fr) Composition lubrifiante comprenant un composé anti-cliquetis
EP3931288B1 (fr) Composition lubrifiante pour prevenir ou diminuer le pre-allumage dans un moteur
WO2023057590A1 (fr) Compose spiro comme additif detergent dans des lubrifiants destines a des systemes de motorisation
FR3011246A1 (fr) Composition lubrifiante a base de copolymeres ethylene/propylene
WO2016102528A1 (fr) Composition lubrifiante a matériau a changement de phase

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20151030

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 7

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 8

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 9

ST Notification of lapse

Effective date: 20231205