FR2924602A1

FR2924602A1 - Cosmetic composition, useful for the make-up and/or care of lips, comprises an aqueous phase, a liquid fatty phase structured by an agent comprising a wax and/or a pasty compound, and a C-glycoside derivative

Info

Publication number: FR2924602A1
Application number: FR0759622A
Authority: FR
Inventors: Xavier Blin; Veronique Schwartz
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2007-12-06
Filing date: 2007-12-06
Publication date: 2009-06-12
Anticipated expiration: 2027-12-06
Also published as: FR2924602B1

Abstract

Cosmetic composition for make-up and/or care of lips, comprises at least 3 wt.% of aqueous phase, at least a liquid fatty phase structured by at least an agent comprising a wax and/or a pasty compound, and an effective quantity of C-glycoside derivative (I) and their salts, optical and/or geometrical isomers, in a medium, where the composition has hardness of 30-300 g, preferably 100-220 g. Cosmetic composition for make-up and/or care of lips, comprises at least 3 wt.% of aqueous phase, at least a liquid fatty phase structured by at least an agent comprising a wax and/or a pasty compound, and an effective quantity of C-glycoside derivative of formula (S 1-CH 2-X-R) (I) and their salts, optical and/or geometrical isomers, in a medium, where the composition has hardness of 30-300 g, preferably 100-220 g. R : linear, saturated 1-20C or unsaturated 2-20C, optionally saturated, branched or cyclic 3-20C alkyl-, perfluoroalkyl-, hydrofluoroalkyl- radical, phenyl or benzyl radical, where the radical is optionally interrupted by one or more heteroatoms of O, S, N or Si, and optionally substituted by at least -OR 1, -SR 1, -NR 1R 2, -COOR 1, -CONHR 1, -CN, halo, 1-6C perfluoroalkyl, 1-6C hydrofluoroalkyl, 3-8C cycloalkyl or 3-8C heterocyclic radical or optionally substituted 6-10C aryl; R 1, R 2H, OH, linear, saturated 1-30C or unsaturated 2-30C, optionally saturated branched or cyclic 3-30C alkyl-, perfluoroalkyl-, hydrofluoroalkyl- radical or 6-10C aryl; X : -C(O)-, -CH(NR 3R 4)-, -CHR 5- or -C(=CHR 5)-; R 3-R 5H, OH or R; S 1monosaccharide or polysaccharide with 20 units of sugar, in a form of pyranose and/or furanose and of L and/or D series; and S 1-CH 2-X bond : C-anomeric bond, preferably alpha or beta type.

Description

La présente invention a trait à des compositions cosmétiques pour le maquillage et/ou le soin des lèvres. En particulier, la présente invention concerne des compositions cosmétiques anhydres, stables, contenant au moins un agent actif hydrophile, notamment un dérivé C-glycoside, dispersé dans une phase grasse liquide. L'invention se rapporte également à un procédé de traitement cosmétique pour le maquillage et/ou le soin des lèvres utilisant une telle composition cosmétique. Classiquement, les compositions cosmétiques de maquillage des lèvres doivent procurer un film doté d'un certain nombre de qualités, que ce soit en terme de tenue ou d'effet esthétique. Ainsi, ce film se doit d'être doté d'une bonne tenue à l'eau, d'une bonne résistance à la friction, de bonnes propriétés de glissant, ainsi que de bonnes propriétés de flexibilité, et voire dans certains cas être apte à procurer un effet brillant. Ce film doit en outre être confortable à l'application, et maintenir cet effet de 15 confort au cours du temps. En raison de ces exigences, les formulations de ces compositions comprennent généralement une proportion importante de phase grasse et de composés lipophiles, et permettent l'obtention d'un film de maquillage souple, résistant, brillant et confortable. Toutefois, les utilisateurs recherchent, de plus en plus, parallèlement, des 20 compositions cosmétiques procurant non seulement les qualités précitées, mais également un effet de soin, par exemple contre le dessèchement ou le vieillissement des parties du corps à maquiller. Des compositions cosmétiques destinées à être appliquées sur les lèvres incluent donc désormais dans leur formulation une part croissante d'agents actifs. 25 A ce titre, les agents actifs de type dérivés C-glycoside s'avèrent particulièrement intéressants. Tout d'abord au regard de leurs propriétés hygroscopiques, ces composés permettent une captation de molécules d'eau dans la peau ou les muqueuses. Cet effet se traduit avantageusement par un raffermissement des tissus, un comblement et un lissage 30 des rides. Par ailleurs, de par leur activité biologique, ils contribuent efficacement à une restructuration et une densification des tissus cutanés, limitant ainsi leur atrophie et leur déshydratation. Un tel effet présente l'avantage de se prolonger dans le temps et de perdurer après élimination de l'actif. Toutefois, l'obtention de ce double effet nécessite de pouvoir introduire cet agent actif hydrophile en quantité suffisante dans la composition de maquillage et donc de 5 les formuler en présence d'une phase aqueuse importante. Or, la présence d'une phase aqueuse en une proportion importante tend à rendre instable les compositions cosmétiques comprenant une forte proportion de phase grasse. Cette instabilité peut se traduire par des phénomènes de déphasage et d'exsudation au cours du temps. 10 Qui plus est, pour des raisons de commodités de manipulations, ce sont précisément les formes galéniques solides ou coulées, par exemple sous forme de stick, qui sont privilégiées par les utilisatrices pour le maquillage des lèvres. Or, la présence d'une quantité importante d'eau rend précisément difficile la formulation à l'état solide et le maintien sous cette forme de compositions comprenant une 15 teneur importante de phases grasses. Par conséquent, il existe un besoin de pouvoir formuler des compositions cosmétiques anhydres structurées pour le maquillage et/ou le soin des lèvres comprenant une quantité efficace de dérivés C-glycoside, et comprenant une teneur réduite en phase aqueuse. 20 Il existe également un besoin de disposer de compositions cosmétiques combinant les effets de maquillage résultant de la présence de phases grasses et les effets de soin résultant de la présence des dérivés C-glycoside. La présente invention a pour objet de satisfaire à ces besoins. Contre toute attente, les inventeurs ont pu observer qu'il était possible de 25 formuler les dérivés C-glycoside en présence d'une faible teneur en eau et des les incorporer dans une composition comprenant pour l'essentiel une phase grasse. Plus précisément, de manière surprenante, les inventeurs ont pu observer qu'il était possible de disperser, de manière stable et en maintenant une teneur en phase aqueuse inférieure à 3 %, une quantité efficace de dérivés C-glycoside dans une phase grasse 30 liquide en structurant celle-ci par un agent structurant choisi parmi une cire, un composé pâteux, et leurs mélanges. The present invention relates to cosmetic compositions for makeup and / or care of the lips. In particular, the present invention relates to anhydrous, stable cosmetic compositions containing at least one hydrophilic active agent, in particular a C-glycoside derivative, dispersed in a liquid fatty phase. The invention also relates to a cosmetic treatment method for makeup and / or care of the lips using such a cosmetic composition. Conventionally, cosmetic makeup compositions of the lips must provide a film with a number of qualities, whether in terms of behavior or aesthetic effect. Thus, this film must be endowed with good water resistance, good friction resistance, good sliding properties, as well as good flexibility properties, and in some cases be suitable to provide a brilliant effect. This film must also be comfortable to apply, and maintain this comfort effect over time. Because of these requirements, the formulations of these compositions generally comprise a significant proportion of fat phase and lipophilic compounds, and allow to obtain a flexible, strong, glossy and comfortable makeup film. However, users are increasingly seeking, in parallel, cosmetic compositions providing not only the aforementioned qualities, but also a care effect, for example against the drying or aging of body parts to make up. Cosmetic compositions intended to be applied on the lips therefore now include in their formulation an increasing share of active agents. As such, C-glycoside derivative active agents are particularly useful. First of all, with regard to their hygroscopic properties, these compounds allow a capture of water molecules in the skin or the mucous membranes. This effect advantageously results in a firming of the tissues, a filling and a smoothing of the wrinkles. Moreover, because of their biological activity, they effectively contribute to a restructuring and densification of the cutaneous tissues, thus limiting their atrophy and dehydration. Such an effect has the advantage of extending over time and lasting after elimination of the asset. However, obtaining this double effect requires the ability to introduce this hydrophilic active agent in a sufficient amount into the makeup composition and thus to formulate them in the presence of a large aqueous phase. However, the presence of an aqueous phase in a large proportion tends to make unstable cosmetic compositions comprising a high proportion of fat phase. This instability can result in phenomena of phase shift and exudation over time. Moreover, for the sake of convenience of handling, it is precisely the solid or cast dosage forms, for example in the form of a stick, which are preferred by the users for the makeup of the lips. However, the presence of a large amount of water makes it particularly difficult to formulate in the solid state and maintain in this form compositions comprising a high content of fat phases. Therefore, there is a need to be able to formulate structured anhydrous cosmetic compositions for makeup and / or lip care comprising an effective amount of C-glycoside derivatives, and including a reduced aqueous phase content. There is also a need for cosmetic compositions combining the makeup effects resulting from the presence of fatty phases and the care effects resulting from the presence of C-glycoside derivatives. The object of the present invention is to satisfy these needs. Unexpectedly, the inventors have observed that it was possible to formulate the C-glycoside derivatives in the presence of a low water content and incorporate them into a composition essentially comprising a fatty phase. More specifically, the inventors have surprisingly observed that it was possible to disperse, in a stable manner and maintaining an aqueous phase content of less than 3%, an effective amount of C-glycoside derivatives in a liquid fatty phase. structuring thereof by a structuring agent selected from a wax, a pasty compound, and mixtures thereof.

En particulier, les inventeurs ont observé qu'il était possible d'obtenir une dispersion stable d'hydroxypropyl tétrahydropyrantriol dans une phase grasse liquide structurée par une cire de polyéthylène, une cire microcristalline, du polyacyladipate-2 de bis-diglycéryle et du propionate d'arachidyle. In particular, the inventors have observed that it is possible to obtain a stable dispersion of hydroxypropyl tetrahydropyrantriol in a liquid fatty phase structured by a polyethylene wax, a microcrystalline wax, bis-diglyceryl polyacyladipate-2 and propionate d. 'arachidyl.

Une telle dispersion permet la préparation d'une composition cosmétique dotée des propriétés d'actions à long terme du dérivé C-glycoside dans la muqueuse, tout en conservant de manière satisfaisante les propriétés de maquillage recherchées. Par ailleurs, la faible teneur en eau, voire l'absence d'eau, des compositions de l'invention permet de leur conférer une stabilité améliorée, notamment au regard des phénomènes d'exsudation. Au sens de l'invention, on entend par quantité efficace , une quantité nécessaire à l'obtention d'un effet recherché et, notamment, dans le cadre des dérivés C-glycoside, d'un effet de soin par des actions mécaniques et biologiques comme indiqué ci-dessus. Such a dispersion allows the preparation of a cosmetic composition with the long-term action properties of the C-glycoside derivative in the mucosa, while satisfactorily retaining the desired makeup properties. Moreover, the low water content, or even the absence of water, of the compositions of the invention makes it possible to confer on them an improved stability, especially with regard to the exudation phenomena. Within the meaning of the invention, the term "effective amount" means an amount necessary to obtain a desired effect and, in particular, in the context of C-glycoside derivatives, a care effect by mechanical and biological actions. as indicated above.

Ainsi, selon un premier aspect, la présente invention a pour objet une composition cosmétique pour le maquillage et/ou le soin des lèvres comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, moins de 3 % en poids de phase aqueuse par rapport au poids total de la composition, au moins une phase grasse liquide structurée par au moins un agent structurant choisi parmi une cire, un composé pâteux et leurs mélanges, et une quantité efficace d'au moins un dérivé C-glycoside de formule générale (I) : dans laquelle : - R représente un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle, linéaire, saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé en C3-C20, un 25 radical phényle ou benzyle, - ledit radical pouvant, éventuellement, être interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) choisi(s) parmi un oxygène, un soufre, un azote et un silicium, - et pouvant, éventuellement, être substitué par au moins un radical choisi parmi -OR1, -SR1, -NR1R2, -COOR1, -CONHR1, -CN, un atome d'halogène, un radical 30 perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle en C1-C6, un radical cycloalkyle ou hétérocyclique en C3-Cg ou un radical aryle en C6-C10, éventuellement substitué, - avec Ri et R2 identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle, linéaire, saturé en C1-C30 ou insaturé en C2-C30, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé en C3-C30, ou un radical aryle en C6- Cio, - X représente un radical choisi parmi : -C(0)-, -CH(NR3R4)-, -CHR5-, -C(=CHR5)- - avec R3, R4 et R5 identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle ou un radical R tel que défini précédemment, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide jusqu'à 20 unités de sucre, sous forme pyranose et/ou furanose, et de série L et/ou D, la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, notamment de type a ou (3, ainsi que ses sels physiologiquement acceptables et ses isomères optiques et/ou géométriques, seuls ou en mélanges. Thus, according to a first aspect, the present invention relates to a cosmetic composition for makeup and / or care of the lips comprising, in a physiologically acceptable medium, less than 3% by weight of aqueous phase relative to the total weight of the composition, at least one liquid fatty phase structured by at least one structuring agent chosen from a wax, a pasty compound and their mixtures, and an effective amount of at least one C-glycoside derivative of general formula (I): in which: R represents an alkyl, perfluoroalkyl or hydrofluoroalkyl radical, linear, saturated with C 1 -C 20 or unsaturated C 2 -C 20, branched or cyclic, saturated or unsaturated with C 3 -C 20, a phenyl or benzyl radical, - said radical possibly being , to be interrupted by one or more heteroatoms chosen from oxygen, a sulfur, a nitrogen and a silicon, and possibly capable of being substituted by at least one radical chosen from -OR 1, -S R 1, -NR 1 R 2, -COOR 1, -CONHR 1, -CN, a halogen atom, a perfluoroalkyl or C 1 -C 6 hydrofluoroalkyl radical, a C 3 -C 6 cycloalkyl or heterocyclic radical or a C 6 -C 10 aryl radical, optionally substituted, with R 1 and R 2, which may be identical or different, representing a hydrogen atom, a hydroxyl radical, an alkyl, perfluoroalkyl or hydrofluoroalkyl radical, linear, saturated C 1 -C 30 or unsaturated C 2 -C 30, or branched or cyclic, saturated or unsaturated C3-C30, or a C6-C10 aryl radical; X represents a radical selected from: -C (O) -, -CH (NR3R4) -, -CHR5-, -C (= CHR5) - - with R3, R4 and R5 identical or different, representing a hydrogen atom, a hydroxyl radical or a radical R as defined above, - S represents a monosaccharide or a polysaccharide up to 20 sugar units, in pyranose form and / or furanose, and of series L and / or D, the bond S-CH2-X represents a bond of C-anomeric nature, in particular of type a or (3, as well as its physiologically acceptable salts and its optical and / or geometric isomers, alone or in mixtures.

Selon un autre aspect, la présente invention a pour objet une composition cosmétique pour le maquillage et/ou le soin des lèvres comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, moins de 3 % en poids de phase aqueuse par rapport au poids total de la composition, au moins une phase grasse liquide et, une quantité efficace d'au moins un composé de formule générale (I) : SXùR (I) dans laquelle : - R représente un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle, linéaire, saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé en C3-C20, un radical phényle ou benzyle, - ledit radical pouvant, éventuellement, être interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) choisi(s) parmi un oxygène, un soufre, un azote et un silicium, - et pouvant, éventuellement, être substitué par au moins un radical choisi parmi OR', -SRI, -NR1R2, -COOR1, -CONHR1, -CN, un atome d'halogène, un radical perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle en C1-C6, un radical cycloalkyle ou hétérocyclique en C3-Cg ou un radical aryle en C6-Cio, éventuellement, substitué, - avec Ri et R2 identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle, linéaire, saturé en C1-C30 ou insaturé en C2-C30, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé en C3-C30, ou un radical aryle en C6-Cio, - X représente un radical choisi parmi : -C(0)-, -CH(NR3R4)-, -CHR5-, -C(=CHR5)- - avec R3, R4 et R5 identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle ou un radical R tel que défini précédemment, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide jusqu'à 20 unités de sucre, sous forme pyranose et/ou furanose, et de série L et/ou D, - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, notamment de 10 type a ou ainsi que ses sels physiologiquement acceptables et ses isomères optiques et/ou géométriques, seuls ou en mélanges, ladite composition présentant une dureté caractérisé par une valeur variant de 30 à 300 g, en particulier de 50 à 250 g, et en particulier de 70 à 230 g, et plus particulièrement de 100 à 220 g. 15 Selon un autre de ses objets, la présente invention concerne un procédé de maquillage et/ou de soin des lèvres comprenant l'application sur les lèvres d'au moins une couche d'une composition cosmétique conforme à l'invention. According to another aspect, the subject of the present invention is a cosmetic composition for makeup and / or care of the lips comprising, in a physiologically acceptable medium, less than 3% by weight of aqueous phase relative to the total weight of the composition, at least one liquid fatty phase and an effective amount of at least one compound of general formula (I): wherein R represents a linear, saturated C 1 -C 20 alkyl, perfluoroalkyl or hydrofluoroalkyl radical; C2-C20 unsaturated, branched or cyclic, saturated or unsaturated C3-C20, a phenyl or benzyl radical, - said radical may optionally be interrupted by one or more heteroatom (s) chosen from oxygen, a sulfur, a nitrogen and a silicon, and may optionally be substituted by at least one radical chosen from OR ', -SRI, -NR1R2, -COOR1, -CONHR1, -CN, a halogen atom, a perfluoroalkyl radical; or C1-C6 hydrofluoroalkyl, a radica C3-C8 cycloalkyl or heterocyclic or a C6-C10 aryl radical, optionally substituted, with R1 and R2 identical or different, representing a hydrogen atom, a hydroxyl radical, a linear alkyl, perfluoroalkyl or hydrofluoroalkyl radical; saturated C1-C30 or unsaturated C2-C30, or branched or cyclic, saturated or unsaturated C3-C30, or a C6-C10 aryl radical, - X represents a radical chosen from: -C (O) -, -CH (NR3R4) -, -CHR5-, -C (= CHR5) - - with R3, R4 and R5 identical or different, representing a hydrogen atom, a hydroxyl radical or a radical R as defined above, - S represents a monosaccharide or a polysaccharide up to 20 units of sugar, in pyranose and / or furanose form, and of L and / or D series, - the S-CH 2 -X bond represents a C-anomeric nature bond, especially of Type a or both its physiologically acceptable salts and its optical and / or geometric isomers, alone or in mixtures, adite composition having a hardness characterized by a value ranging from 30 to 300 g, in particular from 50 to 250 g, and in particular from 70 to 230 g, and more particularly from 100 to 220 g. According to another of its objects, the present invention relates to a process for makeup and / or care of the lips comprising applying to the lips at least one layer of a cosmetic composition according to the invention.

MESURE DE LA DURETE 20 Une composition de l'invention peut être solide. Au sens de la présente invention, on entend par solide une composition de consistance élevée. C'est le cas notamment d'un stick ou d'un gloss en pot. La dureté d'une composition solide peut varier de 30 à 300 g, notamment de 50 à 250 g, en particulier de 70 à 230 g, par exemple de 100 à 220 g. 25 Ces valeurs reflètent la texture d'une composition solide, notamment apte à se déliter sur les matières kératiniques, qu'elle soit coulée en pot ou coulée sous la forme d'un stick en bâtonnet. La dureté d'un stick peut être mesurée par la méthode suivante dénommée méthode du fil à couper le beurre . 30 Cette méthode consiste à couper un bâton de rouge à lèvres de 12,7 mm et à mesurer la dureté à 20 °C, au moyen d'un dynamomètre DFGHS 2 de la société Indelco- Chatillon se déplaçant à une vitesse de 100 mm/minute par un fil rigide en tungstène de 250 m de diamètre. La dureté est exprimée comme la force de cisaillement (exprimée en gramme) nécessaire pour couper un stick dans ces conditions. MEASURING HARDNESS A composition of the invention may be solid. For the purposes of the present invention, the term "solid" means a composition of high consistency. This is particularly the case of a stick or a gloss in pot. The hardness of a solid composition may vary from 30 to 300 g, in particular from 50 to 250 g, in particular from 70 to 230 g, for example from 100 to 220 g. These values reflect the texture of a solid composition, in particular able to disintegrate on keratin materials, whether it is cast in a pot or cast in the form of a stick stick. The hardness of a stick can be measured by the following method known as the method of cutting the butter. This method consists in cutting a 12.7 mm lipstick and measuring the hardness at 20 ° C., using a DFGHS 2 dynamometer from the Indelco-Chatillon company moving at a speed of 100 mm. minute by a rigid tungsten wire of 250 m diameter. Hardness is expressed as the shear force (expressed in grams) needed to cut a stick under these conditions.

Selon cette méthode la dureté d'une composition selon l'invention peut varier notamment de 30 à 300 g, en particulier de 50 à 250 g, en particulier de 70 à 230 g et plus particulièrement de 100 à 220 g et par exemple de 110 à 200 g. La dureté d'une composition de l'invention coulée dans un pot peut être mesurée à l'aide d'un texturomètre qui permet d'obtenir la variation de la résistance à la déformation de la composition en fonction du déplacement d'un mobile dans un échantillon de ladite composition. Le texturomètre mesure la force de résistance à la déformation de la composition dès que le mobile entre en contact avec l'échantillon. Après avoir atteint une profondeur maximale programmée LO dans l'échantillon, le mobile retourne au point initial. La dureté (exprimée en gramme ou en Newton) est égale à la valeur de résistance de la composition lorsque le mobile est en bout de course, et l'élasticité (exprimée en pourcentage) est égale au rapport de (i) la distance L à laquelle se produit la rupture de contact entre le mobile et l'échantillon au cours du retrait du mobile et de (ii) la distance LO. La rupture de contact se traduit par l'annulation de la force de résistance de la composition sur le mobile. Le texturomètre utilisé peut notamment être un texturomètre Stable Micro System TAX-T2i équipé du logiciel d'exploitation type Texture Expert Exceed muni d'un mobile plastique hémisphérique P/0. 5 HS Rheo's. According to this method, the hardness of a composition according to the invention can vary in particular from 30 to 300 g, in particular from 50 to 250 g, in particular from 70 to 230 g and more particularly from 100 to 220 g and for example from 110 to at 200 g. The hardness of a composition of the invention poured into a pot can be measured using a texturometer which makes it possible to obtain the variation of the resistance to the deformation of the composition as a function of the displacement of a mobile in a sample of said composition. The texturometer measures the resistance strength to the deformation of the composition as soon as the mobile comes into contact with the sample. After reaching a programmed maximum depth LO in the sample, the mobile returns to the initial point. The hardness (expressed in gram or in Newton) is equal to the resistance value of the composition when the mobile is at the end of the race, and the elasticity (expressed as a percentage) is equal to the ratio of (i) the distance L to which occurs the contact break between the mobile and the sample during removal of the mobile and (ii) the distance LO. The contact rupture results in the cancellation of the resistance force of the composition on the mobile. The texturometer used may in particular be a Stable Micro System TAX-T2i texturometer equipped with the Texture Expert Exceed operating software equipped with a hemispherical plastic mobile phone P / 0. 5 HS Rheo's.

Les paramètres appliqués sont avantageusement les suivants : - vitesse avant contact : 0,1 mm.s-1, - vitesse de déplacement dans l'échantillon : 0,1 mm.s-1, - vitesse de retrait : 0,1 mm.s-1, - profondeur maximale LO : 1 mm. The parameters applied are advantageously the following: - speed before contact: 0.1 mm.s-1, - speed of movement in the sample: 0.1 mm.s-1, - withdrawal speed: 0.1 mm. s-1, - maximum depth LO: 1 mm.

On prépare les échantillons de composition en coulant à chaud une quantité suffisante de la composition à tester, par exemple dans une boite de Pétri 100 x 15 mm préalablement tarée, pour obtenir un échantillon d'environ 1 cm d'épaisseur. L'intérêt du choix de ce conditionnement est sa largeur suffisante pour s'affranchir de tout effet de bord. On prépare ainsi deux boîtes de Pétri qui sont laissées au repos un minimum de 24 h à 20 °C avant caractérisation. Au minimum trois mesures sont réalisées sur chaque échantillon: une au centre et d'autres sur des points situés à équidistance du centre et du bord de celle-ci. La dureté d'une composition de l'invention mesurée selon cette méthode peut varier de 30 g à 200 g, notamment de 30 g à 190 g, voire de 30 à 150 g. The composition samples are prepared by hot casting a sufficient quantity of the test composition, for example in a petri dish 100 x 15 mm previously tared, to obtain a sample of about 1 cm thick. The interest of the choice of this conditioning is its width sufficient to overcome any edge effects. Two petri dishes are thus prepared which are left standing for a minimum of 24 hours at 20 ° C. before characterization. At least three measurements are made on each sample: one at the center and others at points equidistant from the center and the edge of the sample. The hardness of a composition of the invention measured according to this method can vary from 30 g to 200 g, in particular from 30 g to 190 g, or even from 30 to 150 g.

AGENT STRUCTURANT Une composition de l'invention peut comprendre au moins une phase grasse liquide structurée par au moins un agent structurant choisi parmi les cires, les composés pâteux, et leurs mélanges. Un agent structurant convenant plus particulièrement à l'invention peut être une cire. STRUCTURING AGENT A composition of the invention may comprise at least one liquid fatty phase structured by at least one structuring agent chosen from waxes, pasty compounds, and mixtures thereof. A structuring agent that is more particularly suitable for the invention may be a wax.

Cire(s) Une composition de l'invention peut comprendre au moins une cire. Une cire convenant à l'invention est d'une manière générale un composé lipophile, solide à température ambiante (25 °C), à changement d'état solide/liquide réversible, ayant un point de fusion supérieur ou égal à 30 °C, pouvant aller jusqu'à 200 °C et notamment jusqu'à 120 °C. En portant une cire à l'état liquide (fusion), il est possible de la rendre miscible aux huiles et de former un mélange homogène macroscopiquement, mais en ramenant la température du mélange à la température ambiante, on obtient une recristallisation de la cire dans les huiles du mélange. Une cire convenant à l'invention peut présenter un point de fusion supérieur ou égal à 45 °C, et en particulier supérieur ou égal à 55 °C. Au sens de l'invention, la température de fusion correspond à la température du pic le plus endothermique observé en analyse thermique, telle que décrite dans la norme ISO 11357-3 ; 1999. Le point de fusion de la cire peut être mesuré à l'aide d'un calorimètre à balayage différentiel (DSC), par exemple le calorimètre vendu sous la dénomination MDSC 2920 par la société TA Instruments. Wax (s) A composition of the invention may comprise at least one wax. A wax suitable for the invention is generally a lipophilic compound, solid at room temperature (25 ° C.), with reversible solid / liquid state change, having a melting point greater than or equal to 30 ° C. up to 200 ° C and especially up to 120 ° C. By carrying a wax in the liquid state (fusion), it is possible to render it miscible with oils and to form a homogeneous mixture macroscopically, but by bringing the temperature of the mixture to room temperature, a recrystallization of the wax is obtained in the oils of the mixture. A wax suitable for the invention may have a melting point greater than or equal to 45 ° C, and in particular greater than or equal to 55 ° C. For the purposes of the invention, the melting temperature corresponds to the temperature of the most endothermic peak observed in thermal analysis, as described in ISO 11357-3; 1999. The melting point of the wax can be measured using a differential scanning calorimeter (DSC), for example the calorimeter sold under the name MDSC 2920 by the company TA Instruments.

Une cire susceptible d'être utilisée dans une composition de l'invention peut être choisie parmi des cires solides à température ambiante, d'origine animale, végétale, minérale, synthétique et leurs mélanges. A titre illustratif de cires convenant à l'invention, on peut notamment citer les cires hydrocarbonées comme la cire d'abeille, la cire de lanoline, et les cires d'insectes de Chine; la cire de son de riz, la cire de Carnauba, la cire de Candellila, la cire d'Ouricury, la cire d'Alfa, la cire de Berry, la cire de Shellac, la cire du Japon et la cire de sumac; la cire de Montan, les cires d'orange et de citron, les cires microcristallines, les paraffines et l'ozokérite; les cires de polyéthylène, les cires obtenues par la synthèse de Fisher-Tropsch et les copolymères cireux ainsi que leurs esters. On peut aussi citer des cires obtenues par hydrogénation catalytique d'huiles animales ou végétales ayant des chaînes grasses, linéaires ou ramifiées, en C8-C32. Parmi celles-ci, on peut notamment citer l'huile de jojoba isomérisée telle que l'huile de jojoba partiellement hydrogénée, isomérisée en trans, fabriquée ou commercialisée par la société DESERT WHALE sous la référence commerciale Iso-Jojoba-50 , l'huile de tournesol hydrogénée, l'huile de ricin hydrogénée, l'huile de coprah hydrogénée, l'huile de lanoline hydrogénée, et le tétrastéarate de di-(triméthylol-1,1,1 propane) vendu sous la dénomination de Hest 2T-4S par la société HETERENE. On peut encore citer les cires de silicone (C30-45 ALKYL DIMETHICONE) et les cires fluorées. On peut également utiliser les cires obtenues par hydrogénation d'huile de ricin estérifiée avec l'alcool cétylique vendues sous les dénominations de Phytowax ricin 16L64 et 22L73 par la société SOPHIM. De telles cires sont décrites dans la demande FR-A- 2792190. A wax that may be used in a composition of the invention may be chosen from solid waxes at room temperature, of animal, vegetable, mineral or synthetic origin, and mixtures thereof. Illustrative waxes suitable for the invention include hydrocarbon waxes such as beeswax, lanolin wax, and Chinese insect waxes; rice bran wax, Carnauba wax, Candelilla wax, Ouricury wax, Alfa wax, Berry wax, Shellac wax, Japanese wax and sumac wax; Montan wax, orange and lemon waxes, microcrystalline waxes, paraffins and ozokerite; polyethylene waxes, waxes obtained by Fisher-Tropsch synthesis and waxy copolymers and their esters. There may also be mentioned waxes obtained by catalytic hydrogenation of animal or vegetable oils having linear or branched C8-C32 fatty chains. Among these, there may be mentioned isomérisée jojoba oil such as partially hydrogenated jojoba oil, isomerized in trans, manufactured or marketed by DESERT WHALE under the trade reference Iso-Jojoba-50, the oil hydrogenated sunflower oil, hydrogenated castor oil, hydrogenated coconut oil, hydrogenated lanolin oil, and di- (1,1,1-trimethylolpropane) tetrastearate sold under the trade name Hest 2T-4S by the company HETERENE. Mention may also be made of silicone waxes (C30-45 ALKYL DIMETHICONE) and fluorinated waxes. It is also possible to use the waxes obtained by hydrogenation of castor oil esterified with cetyl alcohol sold under the names Phytowax Ricin 16L64 and 22L73 by the company SOPHIM. Such waxes are described in application FR-A-2792190.

Comme cire, on peut utiliser un (hydroxystéaryloxy)stéarate d'alkyle en C20-C40 (le groupe alkyle comprenant de 20 à 40 atomes de carbone), seul ou en mélange. Une telle cire est notamment vendue sous les dénominations Kester Wax K 82 P , Hydroxypolyester K 82 P et Kester Wax K 80 P par la société KOSTER KEUNEN. As the wax, a C20-C40 alkyl (hydroxystearyloxy) stearate (the alkyl group comprising from 20 to 40 carbon atoms), alone or in admixture, can be used. Such a wax is in particular sold under the names Kester Wax K 82 P, Hydroxypolyester K 82 P and Kester Wax K 80 P by the company Koster Keunen.

Comme microcires pouvant être utilisées dans une composition de l'invention, on peut citer notamment les microcires de Carnauba telles que celle commercialisée sous la dénomination de MicroCare 350 par la société MICRO POWDERS, les microcires de cire synthétique telles que celle commercialisée sous la dénomination de MicroEase 114S par la société MICRO POWDERS, les microcires constituées d'un mélange de cire de Carnauba et de cire de polyéthylène telles que celles commercialisées sous les dénominations de Micro Care 300 et 310 par la société MICRO POWDERS, les microcires constituées d'un mélange de cire de Carnauba et de cire synthétique telles que celle commercialisée sous la dénomination Micro Care 325 par la société MICRO POWDERS, les microcires de polyéthylène telles que celles commercialisées sous les dénominations de Micropoly 200 , 220 , 220L et 250S par la société MICRO POWDERS et les microcires de polytétrafluoroéthylène telles que celles commercialisées sous les dénominations de Microslip 519 et 519 L par la société MICRO POWDERS. Selon un mode de réalisation particulier, des cires convenant à l'invention peuvent notamment être choisies parmi les cires de polyéthyléne, les cires microcristallines, l'huile de jojoba hydrogénée, et leurs mélanges. La composition selon l'invention peut comprendre une teneur en cires allant de 15 3 à 20 % et en particulier elle peut en contenir de 5 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition. As microwaves that can be used in a composition of the invention, there may be mentioned carnauba microcires such as that marketed under the name MicroCare 350 by the company Micro Powders, synthetic wax microwaxes such as that marketed under the name of MicroEase 114S by the company MICRO POWDERS, the microwaxes consisting of a mixture of Carnauba wax and polyethylene wax such as those sold under the names of Micro Care 300 and 310 by the company Micro Powders, the micro-waxes consisting of a mixture of carnauba wax and synthetic wax such as that marketed under the name Micro Care 325 by the company Micro Powders, polyethylene microwaxes such as those sold under the names Micropoly 200, 220, 220L and 250S by the company MICRO POWDERS and polytetrafluoroethylene microwaxes such as cel sold under the names Microslip 519 and 519 L by MICRO POWDERS. According to a particular embodiment, waxes that are suitable for the invention may in particular be chosen from polyethylene waxes, microcrystalline waxes, hydrogenated jojoba oil, and mixtures thereof. The composition according to the invention may comprise a wax content ranging from 3 to 20% and in particular it may contain from 5 to 15% by weight relative to the total weight of the composition.

Composés pâteux Une composition selon l'invention peut comprendre au moins un composé 20 pâteux qui peut être avantageusement choisi parmi : - la lanoline et ses dérivés, - les composés siliconés polymériques ou non, -les composés fluorés polymériques ou non, - les polymères vinyliques, notamment : • les homopolymères d'oléfines, • les copolymères d'oléfines, • les homopolymères et copolymères de diènes hydrogénés, • les oligomères linéaires ou ramifiés, homo ou copolymères de (méth)acrylates d'alkyles ayant de préférence un groupement alkyle en Cg-C30, • les oligomères homo et copolymères d'esters vinyliques ayant des groupements alkyles en Cg-C30, 25 30 • les oligomères homo et copolymères de vinyléthers ayant des groupements alkyles en Cg-C30, -les polyéthers liposolubles résultant de la polyéthérification entre un ou plusieurs diols en C2-Cioo, de préférence en C2-050, - les esters d'acide ou d'alcool gras, - et leurs mélanges. Parmi les esters, on préfère notamment : - les esters d'un glycérol oligomère, notamment les esters de diglycérol, en particulier les condensats d'acide adipique et de glycérol, pour lesquels une partie des groupes hydroxyles des glycérols ont réagi avec un mélange d'acides gras tels que l'acide stéarique, l'acide caprique, l'acide isostéarique et l'acide 12-hydroxystéarique, à l'image notamment de ceux commercialisé sous la marque Softisan 649 par la société Sasol ou tel que le polyacyladipate-2 de bis diglycéryle, - le propionate d'arachidyle commercialisé sous la marque Waxenol 801 par Alzo, - les esters de phytostérol, - les triglycérides d'acides gras et leurs dérivés, tels que les cocoglycérides hydrogénés, - les polyesters non réticulés résultant de la polycondensation entre un acide 20 dicarboxylique ou un polyacide carboxylique linéaire ou ramifié en C4-050 et un diol ou un polyol en C2-050, - les esters aliphatiques d'ester résultant de l'estérification d'un ester d'acide hydroxycarboxylique aliphatique par un acide carboxylique aliphatique, - les polyesters résultant de l'estérification, par un acide polycarboxylique, 25 d'un ester d'acide hydroxy carboxylique aliphatique, ledit ester comprenant au moins deux groupes hydroxyle tels que les produits Risocast DA-H , et Risocast DA-L , - et leurs mélanges. Parmi les composés pâteux d'origine végétale, on choisira de préférence un mélange de stérols de soja et de pentaérythritol oxyéthyléné (5OE) oxypropyléné (5 OP), 30 commercialisé sous la référence Lanolide par la société VEVY. Selon un mode de réalisation particulier, un composé pâteux convenant à l'invention peut en particulier être choisi parmi le propionate d'arachidyle, le polyacyladipate-2 de bis-diglycéryle, les cocoglycérides hydrogénés, la triisostéarine, et leurs mélanges. Selon un mode de réalisation, une composition conforme à l'invention peut comprendre de 1 à 50 % en poids de composés pâteux, en particulier de 5 à 40 %, et plus 5 particulièrement de 5 à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition Paste compounds A composition according to the invention may comprise at least one pasty compound which may advantageously be chosen from: lanolin and its derivatives, polymeric or non-polymeric silicone compounds, polymeric or non-polymeric fluorinated compounds, vinyl polymers , in particular: homopolymers of olefins, copolymers of olefins, homopolymers and copolymers of hydrogenated dienes, linear or branched oligomers, homo or copolymers of alkyl (meth) acrylates preferably having an alkyl group. C 8 -C 30 homopolymers, homopolymers and copolymers of vinyl esters having C 8 -C 30 alkyl groups, homo and copolymer oligomers of vinyl ethers having C 8 -C 30 alkyl groups, liposoluble polyethers resulting from polyetherification between one or more C 2 -C 10 diols, preferably C 2 -C 50 diols, fatty acid or fatty alcohol esters, and mixtures thereof. Among the esters, the following are particularly preferred: esters of an oligomeric glycerol, in particular the esters of diglycerol, in particular the condensates of adipic acid and of glycerol, for which part of the hydroxyl groups of the glycerols have reacted with a mixture of fatty acids such as stearic acid, capric acid, isostearic acid and 12-hydroxystearic acid, especially in the image of those sold under the trademark Softisan 649 by the company Sasol or such as polyacyladipate; 2 bis diglyceryl, - arachidyl propionate sold under the trade name Waxenol 801 by Alzo, - phytosterol esters, - triglycerides of fatty acids and their derivatives, such as hydrogenated cocoglycerides, - non-crosslinked polyesters resulting from polycondensation between a linear or branched C 4 -C 50 dicarboxylic acid or polycarboxylic acid and a C2-050 diol or polyol; - the ester aliphatic esters resulting from the ester; an aliphatic carboxylic acid ester of an aliphatic hydroxycarboxylic acid ester; - the polyesters resulting from the esterification, by a polycarboxylic acid, of an aliphatic hydroxy carboxylic acid ester, said ester comprising at least two hydroxyl groups; such as Risocast DA-H and Risocast DA-L products, and mixtures thereof. Among the pasty compounds of plant origin, a mixture of soybean sterols and oxyethylenated (5OE) oxypropylene pentaerythritol (5 PO), marketed under the reference Lanolide by the company VEVY, will preferably be chosen. According to a particular embodiment, a pasty compound that is suitable for the invention may in particular be chosen from arachidyl propionate, bis-diglyceryl polyacyladipate-2, hydrogenated cocoglycerides and triisostearin, and mixtures thereof. According to one embodiment, a composition according to the invention may comprise from 1 to 50% by weight of pasty compounds, in particular from 5 to 40%, and more particularly from 5 to 30% by weight relative to the total weight. composition

MILIEU PHYSIOLOGIQUEMENT ACCEPTABLE Par milieu physiologiquement acceptable , on entend désigner un milieu convenant particulièrement à l'application d'une composition de l'invention sur les lèvres. 10 Le milieu physiologiquement acceptable est généralement adapté à la nature du support sur lequel doit être appliquée la composition, ainsi qu'à l'aspect sous lequel la composition doit être conditionnée. PHYSIOLOGICALLY ACCEPTABLE MEDIUM Physiologically acceptable medium is intended to mean a medium that is particularly suitable for applying a composition of the invention to the lips. The physiologically acceptable medium is generally adapted to the nature of the carrier on which the composition is to be applied, as well as to the appearance under which the composition is to be packaged.

Phase aqueuse 15 Une composition de l'invention comprend moins de 3 % en poids de phase aqueuse par rapport au poids total de la composition. Selon un mode de réalisation, une composition selon l'invention comprend de l'eau à raison de moins de 2 % en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier de moins de 1 % en poids par rapport au poids total de la composition 20 Selon un mode de réalisation, une composition de l'invention est dépourvue de phase aqueuse. Selon un mode de réalisation, une composition de l'invention est anhydre. Toutefois, une composition anhydre de l'invention peut comprendre des traces d'eau résultant, le cas échéant, du caractère hygroscopique des composés qui y sont 25 présents. Aqueous Phase A composition of the invention comprises less than 3% by weight of aqueous phase based on the total weight of the composition. According to one embodiment, a composition according to the invention comprises water at a rate of less than 2% by weight relative to the total weight of the composition, in particular less than 1% by weight relative to the total weight of the composition. According to one embodiment, a composition of the invention is devoid of aqueous phase. According to one embodiment, a composition of the invention is anhydrous. However, an anhydrous composition of the invention may comprise traces of water resulting, if appropriate, from the hygroscopic nature of the compounds present therein.

Phase crasse liquide Une composition cosmétique conforme à l'invention comprend une phase grasse liquide comprenant notamment une phase grasse huileuse. 30 On entend par huile, tout corps gras sous forme liquide à température ambiante (20 - 25 °C) et à pression atmosphérique. Une composition de l'invention peut comprendre une phase grasse liquide en une teneur variant de 25 à 95 %, en particulier de 27 à 93 %, en particulier de 50 à 90 %, en particulier de 60 à 90 %, et plus particulièrement de 70 à 80 % en poids par rapport au poids total de la composition. Une phase huileuse convenant à la préparation des compositions cosmétiques selon l'invention peut comprendre des huiles hydrocarbonées, siliconées, fluorées ou non ou leurs mélanges. Les huiles peuvent être volatiles ou non volatiles. Elles peuvent être d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique. Au sens de la présente invention, on entend par huile volatile , une huile (ou milieu non aqueux) susceptible de s'évaporer au contact de la peau en moins d'une heure, à température ambiante et à pression atmosphérique. L'huile volatile est une huile cosmétique volatile, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et à pression atmosphérique, en particulier ayant une pression de vapeur allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10-3 à 300 mm Hg), et de préférence, allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm Hg), et préférentiellement, allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm Hg). Au sens de la présente invention, on entend par huile non-volatile , une huile ayant une pression de vapeur inférieure à 0,13 Pa. Au sens de la présente invention, on entend par huile siliconée , une huile 20 comprenant au moins un atome de silicium, et notamment au moins un groupe Si-O. On entend par "huile fluorée", une huile comprenant au moins un atome de fluor. On entend par huile hydrocarbonée , une huile contenant principalement des atomes d'hydrogène et de carbone. 25 Les huiles peuvent éventuellement comprendre des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre et/ou de phosphore, par exemple sous la forme de radicaux hydroxyle ou acide. Huiles volatiles Les huiles volatiles peuvent être choisies parmi les huiles hydrocarbonées 30 ayant de 8 à 16 atomes de carbone, et notamment les alcanes ramifiés en C8-C16 (appelés aussi isoparaffines) comme l'isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isodécane, l'isohexadécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'ISOPARS ou de PERMETHYLS . Liquid greasy phase A cosmetic composition according to the invention comprises a liquid fatty phase comprising in particular an oily fatty phase. Oil is understood to mean any fatty substance in liquid form at ambient temperature (20-25 ° C.) and at atmospheric pressure. A composition of the invention may comprise a liquid fatty phase in a content ranging from 25 to 95%, in particular from 27 to 93%, in particular from 50 to 90%, in particular from 60 to 90%, and more particularly from 70 to 80% by weight relative to the total weight of the composition. An oily phase suitable for the preparation of the cosmetic compositions according to the invention may comprise hydrocarbon, silicone, fluorinated or non-fluorinated oils or mixtures thereof. The oils can be volatile or nonvolatile. They can be of animal, vegetable, mineral or synthetic origin. For the purposes of the present invention, the term "volatile oil" means an oil (or non-aqueous medium) capable of evaporating on contact with the skin in less than one hour, at ambient temperature and at atmospheric pressure. The volatile oil is a volatile cosmetic oil which is liquid at ambient temperature, in particular having a non-zero vapor pressure, at ambient temperature and at atmospheric pressure, in particular having a vapor pressure ranging from 0.13 Pa to 40,000 Pa ( 10-3 at 300 mm Hg), and preferably ranging from 1.3 Pa to 13 000 Pa (0.01 to 100 mm Hg), and preferably ranging from 1.3 Pa to 1300 Pa (0.01 to 100 mm Hg), and preferably ranging from 1.3 Pa to 1300 Pa (0.01 to 100 mm Hg), 10 mmHg). For the purposes of the present invention, the term "non-volatile oil" means an oil having a vapor pressure of less than 0.13 Pa. For the purposes of the present invention, the term "silicone oil" means an oil comprising at least one atom. silicon, and in particular at least one Si-O group. The term "fluorinated oil" means an oil comprising at least one fluorine atom. By hydrocarbon oil is meant an oil containing mainly hydrogen and carbon atoms. The oils may optionally comprise oxygen, nitrogen, sulfur and / or phosphorus atoms, for example in the form of hydroxyl or acid radicals. Volatile oils The volatile oils may be chosen from hydrocarbon-based oils containing from 8 to 16 carbon atoms, and especially branched C8-C16 alkanes (also known as isoparaffins), such as isododecane (also called 2,2,4,4). , 6-pentamethylheptane), isodecane, isohexadecane, and for example the oils sold under the trade names ISOPARS or PERMETHYLS.

Comme huiles volatiles, on peut aussi utiliser les silicones volatiles, comme par exemple les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant une viscosité 8 centistokes (cSt) (8 x 10-6 m 2/s), et ayant notamment de 2 à 10 atomes de silicium, et en particulier de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer notamment les diméthicones de viscosité 5 et 6 cSt, l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane, et leurs mélanges. On peut également utiliser des huiles volatiles fluorées, telles que le nonafluorométhoxybutane ou le perfluorométhylcyclopentane, et leurs mélanges. Volatile silicones can also be used as volatile oils, for example volatile linear or cyclic silicone oils, especially those having a viscosity of 8 centistokes (cSt) (8 × 10 -6 m 2 / s), and especially having 2 to 10 silicon atoms, and in particular 2 to 7 silicon atoms, these silicones optionally containing alkyl or alkoxy groups having from 1 to 10 carbon atoms. As volatile silicone oil that may be used in the invention, mention may be made in particular of dimethicones of viscosity 5 and 6 cSt, octamethyl cyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, heptamethylhexyltrisiloxane, heptamethyloctyltrisiloxane and hexamethyl. disiloxane, octamethyl trisiloxane, decamethyl tetrasiloxane, dodecamethyl pentasiloxane, and mixtures thereof. It is also possible to use fluorinated volatile oils, such as nonafluoromethoxybutane or perfluoromethylcyclopentane, and mixtures thereof.

Huiles non volatiles Les huiles non volatiles peuvent notamment être choisies parmi les huiles hydrocarbonées, fluorées et/ou les huiles siliconées non volatiles. Comme huile hydrocarbonée non volatile, on peut notamment citer : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale telles que les esters de phytostéaryle, tels que l'oléate de phytostéaryle, l'isostéarate de physostéaryle et le glutamate de lauroyl/octyldodécyle/phytostéaryle (AJINOMOTO, ELDEW PS203), les triglycérides constitués d'esters d'acides gras et de glycérol, en particulier dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variant de C4 à C36, et notamment de C18 à C36, ces huiles pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles peuvent notamment être des triglycérides héptanoïques ou octanoïques, les huiles de germe de blé, de tournesol, de pépins de raisin, de sésame, de maïs, d'abricot, de ricin, de karité, d'avocat, d'olive, de soja, d'amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de courge, de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ; le beurre de karité ; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société STEARINERIES DUBOIS ou ceux vendus sous les dénominations MIGLYOL 810 , 812 et 818 par la société DYNAMIT NOBEL, -les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le parléam, le squalane et leurs mélanges, et en particulier le polyisobutène hydrogéné, - les esters de synthèse comme les huiles de formule RICOOR2, dans laquelle R1 représente un reste d'un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone, à condition que R1 + R2 soit 10. Les esters peuvent être notamment choisis parmi les esters, notamment d'alcool et d'acide gras comme par exemple : - l'octanoate de cétostéaryle, les esters de l'alcool isopropylique, tels que le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'éthyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, le stéarate ou l'isostéarate d'isopropyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le stéarate d'octyle, les esters hydroxylés comme le lactacte d'isostéaryle, l'hydroxystéarate d'octyle, l'adipate de diisopropyle, les heptanoates, et notamment Iheptanoate d'isostéaryle, octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools comme le dioctanoate de propylène glycol, l'octanoate de cétyle, l'octanoate de tridécyle, le 4- diheptanoate et le palmitate d'éthyle 2-hexyle, le benzoate d'alkyle, le diheptanoate de polyéthylène glycol, le diétyl 2-d'hexanoate de propylèneglycol et leurs mélanges, les benzoates d'alcools en C12 à Cu, le laurate d'hexyle, les esters de l'acide néopentanoique comme le néopentanoate d'isodécyle, le néopentanoate d'isotridécyle, le néopentanoate d'isostéaryle, le néopentanoate d'octyldocécyle, les esters de l'acide isononanoïque comme l'isononanoate d'isononyle, l'isononanoate d'isotridécyle, l'isononanoate d'octyle, les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle ; - les esters de polyols et les esters du pentaérythritol, comme le tétrahydroxystéarate/tétraisostéarate de dipentaérythritol, - les esters de dimères diols et dimères diacides tels que les Lusplan DD-DA5 et Lusplan DD-DA7 , commercialisés par la société NIPPON FINE CHEMICAL et décrits dans la demande US 2004-175338, - les copolymères de polyols et de dimères diacides, et leurs esters, tels que le Hailuscent ISDA, - les alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme le 2-octyldodécanol, l'alcool isostéarylique, l'alcool oléique, le 2-hexyldécanol, le 2-butyloctanol, et le 2-undécylpentadécanol, - les carbonates de di-alkyle, les 2 chaînes alkyles pouvant être identiques ou différentes, tels que le dicaprylyl carbonate commercialisé sous la dénomination CETIOL CC , par COGNIS, - et leurs mélanges. Les huiles de silicone non volatiles utilisables dans la composition selon l'invention peuvent être les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle ou alcoxy pendants et/ou en bouts de chaîne siliconée, groupements ayant chacun de 2 à 24 atomes de carbone, les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphénylsiloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, et les 2-phényléthyl triméthylsiloxysilicates, les diméthicones ou phényltriméthicone de viscosité inférieure ou égale à 100 cSt, et leurs mélanges. Nonvolatile oils Nonvolatile oils may in particular be chosen from hydrocarbon oils, fluorinated oils and / or nonvolatile silicone oils. Non-volatile hydrocarbon oils that may be mentioned include: hydrocarbon oils of animal origin, hydrocarbon oils of vegetable origin, such as phytostearyl esters, such as phytostearyl oleate, isostearate of physostearyl and lauroyl glutamate / octyldodecyl / phytostearyl (AJINOMOTO, ELDEW PS203), triglycerides consisting of esters of fatty acids and of glycerol, in particular of which the fatty acids may have chain lengths varying from C4 to C36, and especially C18 at C36, these oils may be linear or branched, saturated or unsaturated; these oils may in particular be heptanoic or octanoic triglycerides, wheat germ, sunflower, grape seed, sesame, corn, apricot, castor oil, shea butter, avocado, olive oil, soya, sweet almond, palm, rapeseed, cotton, hazelnut, macadamia, jojoba, alfalfa, poppy, pumpkin, squash, blackcurrant, evening primrose, millet, barley, quinoa, rye, safflower, bancoulier, passionflower, muscat rose; shea butter; or the triglycerides of caprylic / capric acids, such as those sold by the company Stearineries Dubois or those sold under the names MIGLYOL 810, 812 and 818 by the company DYNAMIT NOBEL, synthetic ethers having from 10 to 40 carbon atoms; linear or branched hydrocarbons of mineral or synthetic origin, such as petroleum jelly, polydecenes, hydrogenated polyisobutene such as parleam, squalane and their mixtures, and in particular hydrogenated polyisobutene; synthetic esters such as oils; of the formula RICOOR2, in which R1 represents a residue of a linear or branched fatty acid containing from 1 to 40 carbon atoms and R2 represents a particularly branched hydrocarbon-based chain containing from 1 to 40 carbon atoms, provided that R1 + R2 is The esters may in particular be chosen from esters, in particular of alcohol and fatty acid, such as, for example: cetostearyl octanoate, esters of isopropyl alcohol, such as isopropyl myristate or palmitate isopropyl, ethyl palmitate, 2-ethylhexyl palmitate, isopropyl stearate or isostearate, isostearyl isostearate, octyl stearate, hydroxylated esters as the isostearyl lactact, octyl hydroxystearate, diisopropyl adipate, heptanoates, and especially isostearyl heptanoate, octanoates, decanoates or ricinoleates of alcohols or polyalcohols such as propylene glycol dioctanoate, cetyl octanoate, tridecyl octanoate, 4-diheptanoate and 2-hexyl ethyl palmitate, alkyl benzoate, polyethylene glycol diheptanoate, propylene glycol diethyl-2-hexylate, and mixtures thereof, benzoates of C 12 to C 16 alcohols, hexyl laurate, esters of neopentanoic acid such as isodecyl neopentanoate, isotridecyl neopentanoate, isostearyl neopentanoate, octyldocecyl neopentanoate, isononanoic acid such as isononyl isononanoate, isotridecyl isononanoate, octyl isononanoate, hydroxylated esters such as isostearyl lactate, di-isostearyl malate; esters of polyols and esters of pentaerythritol, such as dipentaerythritol tetrahydroxystearate / tetraisostearate; esters of diol dimers and diacid dimers, such as Lusplan DD-DA5 and Lusplan DD-DA7, sold by the company Nippon Fine Chemical and described in the application US 2004-175338, - copolymers of polyols and diacid dimers, and their esters, such as Hailuscent ISDA, - branched-chain and / or unsaturated carbon-containing liquid fatty alcohols having from 12 to 26 atoms of carbon such as 2-octyldodecanol, isostearyl alcohol, oleic alcohol, 2-hexyldecanol, 2-butyloctanol, and 2-undecylpentadecanol, di-alkyl carbonates, the 2 alkyl chains being identical or different, such as dicaprylyl carbonate sold under the name CETIOL CC, by COGNIS, and mixtures thereof. The non-volatile silicone oils that may be used in the composition according to the invention may be non-volatile polydimethylsiloxanes (PDMS), polydimethylsiloxanes comprising pendant alkyl or alkoxy groups and / or silicone chain ends, groups each having from 2 to 24 atoms. carbon, phenyl silicones such as phenyl trimethicones, phenyl dimethicones, phenyl trimethylsiloxy diphenylsiloxanes, diphenyl dimethicones, diphenyl methyldiphenyl trisiloxanes, and 2-phenylethyl trimethylsiloxysilicates, dimethicones or phenyltrimethicone with a viscosity less than or equal to 100 cSt, and their mixtures.

DERIVES C-GLYCOSIDE La présence des dérivés C-glycoside à titre d'agents actifs hydrophiles dans des 20 compositions de l'invention permet de conférer à ces dernières des propriétés de soin anti-âge. En particulier, une composition cosmétique de l'invention comprenant un dérivé C-glycoside peut exercer son action anti-âge sur trois cibles, à savoir la densification des tissus cutanés permettant de limiter leur atrophie et leur déshydratation, la 25 restructuration des tissus cutanés et un effet de lissage par un comblement des rides et un raffermissement des tissus suite à la captation de l'eau en interne dans la muqueuse par le dérivé C-glycoside. Les dérivés C-glycoside sont avantageusement dotés de la propriété d'exercer leurs effets hygroscopiques dans la muqueuse et non dans la composition cosmétique. 30 Avantageusement, une composition cosmétique comprenant un dérivé C-glycoside peut exercer une action de soin à long terme, même après son élimination des tissus. C-GLYCOSIDE DERIVATIVES The presence of C-glycoside derivatives as hydrophilic active agents in compositions of the invention makes it possible to confer on these latter anti-aging skincare properties. In particular, a cosmetic composition of the invention comprising a C-glycoside derivative may exert its anti-aging action on three targets, namely the densification of the cutaneous tissues making it possible to limit their atrophy and their dehydration, the restructuring of the cutaneous tissues and a smoothing effect by filling wrinkles and firming tissues following the capture of water internally in the mucosa by the C-glycoside derivative. The C-glycoside derivatives are advantageously endowed with the property of exerting their hygroscopic effects in the mucosa and not in the cosmetic composition. Advantageously, a cosmetic composition comprising a C-glycoside derivative can exert a long-term care action, even after its removal from the tissues.

Les dérivés C-glycoside convenant à l'invention possède une formule générale (I) suivante : dans laquelle : - R représente un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle, linéaire, saturé en C1-C20 ou insaturé en C2-C20, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé en C3-C20, un radical phényle ou benzyle, - ledit radical pouvant, éventuellement, être interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s) choisi(s) parmi un oxygène, un soufre, un azote et un silicium, - et pouvant, éventuellement, être substitué par au moins un radical choisi parmi OR1, -SR1, -NR1R2, -COOR1, -CONHR1, -CN, un atome d'halogène, un radical perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle en C1-C6, un radical cycloalkyle ou hétérocyclique en C3-Cg ou un radical aryle en C6-C10, éventuellement substitué, - avec R1 et R2, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle, un radical alkyle, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle, linéaire, saturé en C1-C30 ou insaturé en C2-C30, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C3-C30, ou un radical aryle en C6 à C10, - X représente un radical choisi parmi : -C(0)-, -CH(NR3R4)-, -CHR5-, -C(=CHR5)- - avec R3, R4 et R5, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène, un radical hydroxyle ou un radical R tel que défini précédemment, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide jusqu'à 20 unités de sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, - la liaison S-CH2-X représente une liaison de nature C-anomérique, notamment de type î ou (3 ainsi que ses sels physiologiquement acceptables, tels que ses hydrates et ses sulfates, et ses isomères optiques et/ou géométriques, seuls ou en mélange. Les isomères optiques et/ou géométriques ainsi que les sels physiologiquement acceptables des dérivés C-glycoside répondant à la formule (I) peuvent être utilisés seuls 30 ou en mélanges en toutes proportions. The C-glycoside derivatives which are suitable for the invention have a following general formula (I): in which: R represents an alkyl, perfluoroalkyl or hydrofluoroalkyl radical, linear, saturated with C 1 -C 20 or unsaturated C 2 -C 20, branched or cyclic saturated or unsaturated C3-C20, a phenyl or benzyl radical, - said radical may optionally be interrupted by one or more heteroatom (s) chosen from oxygen, sulfur, nitrogen and silicon, and may optionally be substituted by at least one radical selected from OR1, -SR1, -NR1R2, -COOR1, -CONHR1, -CN, a halogen atom, a perfluoroalkyl radical or a C1-C6 hydrofluoroalkyl radical, a cycloalkyl radical; or C3-Cg heterocyclic or an optionally substituted C6-C10 aryl radical, with R1 and R2, identical or different, representing a hydrogen atom, a hydroxyl radical, a linear, saturated alkyl, perfluoroalkyl or hydrofluoroalkyl radical; in C1-C30 or insa C2-C30, or branched or cyclic, saturated or unsaturated, C3-C30, or a C6-C10 aryl radical, - X represents a radical chosen from: -C (O) -, -CH (NR3R4) - , -CHR5-, -C (= CHR5) - - with R3, R4 and R5, identical or different, representing a hydrogen atom, a hydroxyl radical or a radical R as defined above, - S represents a monosaccharide or a polysaccharide up to 20 units of sugar, in the pyranose and / or furanose and L and / or D series form, the S-CH2-X bond represents a C-anomeric nature bond, especially of type I or (3 as well as than its physiologically acceptable salts, such as its hydrates and sulphates, and its optical and / or geometric isomers, alone or as a mixture. The optical and / or geometric isomers as well as the physiologically acceptable salts of the C-glycoside derivatives corresponding to formula (I) may be used alone or in mixtures in all proportions.

Selon un mode de réalisation, S-CH2-X peut représenter une liaison de nature C-anomérique de type R. Selon un mode de réalisation, R peut représenter un radical alkyle hydrofluoro ou perfluoroalkyle, linéaire, saturé en C2-Cio ou insaturé en C3-C1o, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé en C4 à Cio, éventuellement interrompu et/ou substitué comme indiqué ci-dessus. Selon un mode de réalisation de l'invention, Ri et R2, identiques ou différents, peuvent représenter un radical alkyl, perfluoroalkyle ou hydrofluoroalkyle, linéaire, saturé en C2-C12 ou insaturé en C3-C12, ou ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C4-C12. According to one embodiment, S-CH 2 -X may represent a C-type type-anomeric bond. According to one embodiment, R may represent a linear, C 2 -C 10 saturated or unsaturated alkyl hydrofluoro or perfluoroalkyl radical. C3-C10, or branched or cyclic, saturated or unsaturated C4-C10, optionally interrupted and / or substituted as indicated above. According to one embodiment of the invention, R 1 and R 2, which may be identical or different, may represent a linear, saturated C 2 -C 12 or unsaturated C 3 -C 12, or branched or cyclic, saturated or unsaturated alkyl, perfluoroalkyl or hydrofluoroalkyl radical. at C4-C12.

Selon un mode de réalisation, R peut désigner un radical linéaire en C1-C4, notamment en C1-C3, éventuellement substitué par -OH, -COOH ou -COOR6, R6 étant un radical alkyle saturé en Ci-C4, notamment méthyle. Selon un mode de réalisation de l'invention, X peut représenter un radical choisi parmi -C(0)-, -CH(OH)-, -(CH(NR1R2)-, -CHR3-, -C(=CHR3)-, et peut représenter 15 en particulier un radical -C(0)-, -CH2-, -CH(OH)-, et -CH(NH2)-. Selon un mode de réalisation, S peut représenter un mono ou un polysaccharide pouvant présenter au moins une fonction hydroxyle libre. Selon un autre mode de réalisation, un monosaccharide ou un polysaccharide convenant à l'invention peut optionnellement comprendre une ou plusieurs fonction(s) 20 amine(s), éventuellement protégée(s). Selon un mode réalisation, S peut représenter un monosaccharide ou un polysacccharide possédant jusqu'à 6 unités de sucre. Selon un mode de réalisation, S peut représenter un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, le 25 D-fucose, le L-arabinose, le D-maltose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine et la N-acétyl-D-galactosamine. En particulier, S peut désigner avantageusement un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, le D-fucose, le D-galactose, le D-maltose, et plus 30 particulièrement, le D-xylose. Selon un mode réalisation S peut représenter un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités de sucre notamment choisi parmi le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose, le D-maltotriose, un disaccharide associant un acide uronique choisie parmi l'acide D-iduronique ou l'acide D-glucuronique avec une hexosamine choisi parmi la D-galactosamine, la D-glucosamine, la N-acétyl-D-galactosamine, la N-acétyl-D-glucosamine, un oligosaccharide contenant au moins un xylose choisi parmi le xylobiose, qui est composé de deux molécules de xylose liées par une liaison 1-4, le méthyl-(3-xylobioside, le xylotriose, le xylotétraose, le xylopentaose et le xylohexaose. Selon un mode réalisation, les dérivés C-glycoside répondant à la formule (I) peuvent être d'origine naturelle ou synthétique, totalement ou partiellement purifiés ou toute préparation les contenant. According to one embodiment, R may denote a linear radical C1-C4, especially C1-C3, optionally substituted with -OH, -COOH or -COOR6, R6 being a saturated alkyl radical C1-C4, especially methyl. According to one embodiment of the invention, X may represent a radical chosen from -C (O) -, -CH (OH) -, - (CH (NR1R2) -, -CHR3-, -C (= CHR3) - and may in particular represent a radical -C (O) -, -CH2-, -CH (OH) -, and -CH (NH2) .- According to one embodiment, S may represent a mono or a polysaccharide which can In another embodiment, a monosaccharide or a polysaccharide suitable for the invention may optionally comprise one or more amine functional groups, optionally protected. S may be a monosaccharide or a polysaccharide having up to 6 sugar units.According to one embodiment, S may represent a monosaccharide selected from D-glucose, D-galactose, D-mannose, D-galactose and xylose, D-lyxose, L-fucose, D-fucose, L-arabinose, D-maltose, L-rhamnose, D-glucuronic acid, D-galacturonic acid, acid D-iduronic, N-acetyl-D-glucosamine and N-acetyl-D-galactosamine. In particular, S may advantageously denote a monosaccharide selected from D-glucose, D-xylose, D-fucose, D-galactose, D-maltose, and more particularly, D-xylose. According to one embodiment, S may represent a polysaccharide containing up to 6 sugar units in particular chosen from D-maltose, D-lactose, D-cellobiose and D-maltotriose, a disaccharide associating a uronic acid chosen from D-iduronic acid or D-glucuronic acid with a hexosamine selected from D-galactosamine, D-glucosamine, N-acetyl-D-galactosamine, N-acetyl-D-glucosamine, an oligosaccharide containing at least one xylose selected from xylobiose, which is composed of two 1-4-linked xylose molecules, methyl- (3-xylobioside, xylotriose, xylotetraose, xylopentaose and xylohexaose.) According to one embodiment, glycoside corresponding to formula (I) may be of natural or synthetic origin, totally or partially purified or any preparation containing them.

Par origine naturelle, on entend un dérivé C-glycoside extrait d'un matériel naturel dans lequel il se trouve présent, par exemple des plantes. Par origine synthétique on entend un dérivé C-glycoside préparé par synthèse chimique ou par biotechnologie. L'expression totalement ou partiellement purifiés signifie ici que, durant sa synthèse ou par rapport à son état naturel (plante ou cellules fraîches ou desséchées), un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) a été concentré et/ou a été débarrassé, respectivement d'au moins une partie des produits réactionnels secondaires issus de sa synthèse ou d'au moins une partie des autres constituants du matériel naturel dans lequel il se trouve présent. Un dérivé C-glycoside convenant à l'invention peut notamment être obtenu par 20 la méthode de synthèse décrite dans le document WO 02/051828. Les sels des dérivés C-glycoside convenant à l'invention peuvent comprendre des sels physiologiquement acceptables conventionnels de ces composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide 25 sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique et l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs 30 hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple, sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique. By natural origin is meant a C-glycoside derivative extracted from a natural material in which it is present, for example plants. By synthetic origin is meant a C-glycoside derivative prepared by chemical synthesis or by biotechnology. The expression totally or partially purified here means that during its synthesis or with respect to its natural state (plant or fresh or dried cells), a C-glycoside derivative corresponding to formula (I) has been concentrated and / or has been at least a part of the secondary reaction products resulting from its synthesis or from at least a portion of the other constituents of the natural material in which it is present are disposed of. A C-glycoside derivative which is suitable for the invention may in particular be obtained by the synthesis method described in WO 02/051828. The salts of the C-glycoside derivatives suitable for the invention may comprise conventional physiologically acceptable salts of these compounds such as those formed from organic or inorganic acids. By way of example, mention may be made of the salts of mineral acids, such as sulfuric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, phosphoric acid and boric acid. Mention may also be made of organic acid salts, which may comprise one or more carboxylic acid, sulphonic acid or phosphonic acid groups. It may be linear, branched or cyclic aliphatic acids or aromatic acids. These acids may further comprise one or more heteroatoms selected from O and N, for example as hydroxyl groups. These include propionic acid, acetic acid, terephthalic acid, citric acid and tartaric acid.

Lorsqu'un dérivé C-glycoside comporte au moins un groupe acide, neutralisation du ou des groupes acides peut être effectuée par une base minérale, telle que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2 ou Zn(OH)2 ; ou par une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, par exemple la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l'amino-2-méthyl-2-propanol, la triéthano lamine, la diméthylamino-2-propanol, le 2-amino-2-(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol. On peut encore citer la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine. When a C-glycoside derivative has at least one acid group, the acid group (s) can be neutralized by means of a mineral base, such as LiOH, NaOH, KOH, Ca (OH) 2, NH 4 OH, Mg (OH) 2 or Zn (OH) 2; or with an organic base such as a primary, secondary or tertiary alkylamine, for example triethylamine or butylamine. This primary, secondary or tertiary alkylamine may comprise one or more nitrogen and / or oxygen atoms and may therefore comprise, for example, one or more alcohol functions; mention may especially be made of 2-amino-methyl-2-propanol, triethanolamine, dimethylamino-2-propanol and 2-amino-2- (hydroxymethyl) -1,3-propanediol. Mention may also be made of lysine or 3- (dimethylamino) propylamine.

Les solvates acceptables pour les composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Acceptable solvates for the compounds described in the present invention include conventional solvates such as those formed in the last step of preparing said compounds due to the presence of solvents. By way of example, mention may be made of solvates due to the presence of water or of linear or branched alcohols, such as ethanol or isopropanol.

A titre de dérivé C-glycoside convenant à l'invention, on peut mentionner l'hydroxypropyl de tétrahydropyrantriol, également dénommé C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxy propane, notamment commercialisé en solution à 30 % en poids dans un mélange Eau/propylèneglycol 60/40 (v/v) sous la dénomination commerciale Mexoryl SBB . La quantité de dérivé C-glycoside à mettre en oeuvre dans une composition selon l'invention dépend de l'effet esthétique et/ou réparateur recherché, et peut donc varier dans une large mesure. L'homme de l'art peut aisément, sur la base de ses connaissances générales, déterminer les quantités appropriées. Une composition selon l'invention peut comprendre un dérivé de C-glycoside à raison d'environ 0,0001 % à environ 5 % en poids de matière active par rapport au poids total de la composition, et en particulier d'environ 0,001 % à environ 2,5 % en poids de C-glycoside par rapport au poids total de la composition, et plus particulièrement d'environ 0,05 à environ 1 % en poids de C-glycoside par rapport au poids total de la composition. As a C-glycoside derivative that is suitable for the invention, mention may be made of hydroxypropyl of tetrahydropyrantriol, also called C-13-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane, especially sold in solution at 30% by weight in a mixture of water propylene glycol 60/40 (v / v) under the trade name Mexoryl SBB. The amount of C-glycoside derivative to be used in a composition according to the invention depends on the desired aesthetic and / or repairing effect, and can therefore vary to a large extent. Those skilled in the art can easily, on the basis of their general knowledge, determine the appropriate quantities. A composition according to the invention may comprise a C-glycoside derivative in a proportion of about 0.0001% to about 5% by weight of active material relative to the total weight of the composition, and in particular of about 0.001% to about 2.5% by weight of C-glycoside relative to the total weight of the composition, and more particularly from about 0.05 to about 1% by weight of C-glycoside relative to the total weight of the composition.

MATIERES COLORANTES Une composition selon l'invention peut en outre comprendre au moins une matière colorante. COLORING MATERIALS A composition according to the invention may further comprise at least one dyestuff.

Une composition cosmétique conforme à l'invention peut, avantageusement, incorporer au moins une matière colorante choisie parmi des matières colorantes organiques ou inorganiques, notamment de type pigments ou nacres classiquement utilisée dans les compositions cosmétiques, liposolubles ou hydrosolubles, des matériaux à effet optique spécifique et leurs mélanges. Par pigments, il faut comprendre des particules blanches ou colorées, minérales ou organiques, insolubles dans une solution aqueuse, destinées à colorer et/ou opacifier le film résultant. Les pigments peuvent être présents à raison de 0,01 à 25 % en poids, 10 notamment de 0,01 à 20 % en poids, et en particulier de 0,02 à 15 % en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique. Comme pigments minéraux utilisables dans l'invention, on peut citer les oxydes de titane, de zirconium ou de cérium ainsi que les oxydes de zinc, de fer ou de chrome, le bleu ferrique, le violet de manganèse, le bleu outremer et l'hydrate de chrome. 15 Il peut également s'agir de pigment ayant une structure qui peut être par exemple de type séricite/oxyde de fer brun/dioxyde de titane/silice. Un tel pigment est commercialisé par exemple sous la référence COVERLEAF NS ou JS par la société CHEMICALS AND CATALYSTS et présente un rapport de contraste voisin de 30. La matière colorante peut encore comporter un pigment ayant une structure qui 20 peut être par exemple de type microsphères de silice contenant de l'oxyde de fer. Un exemple de pigment présentant cette structure est celui commercialisé par la société MIYOSHI sous la référence PC BALL PC-LL-100 P, ce pigment étant constitué de microsphères de silice contenant de l'oxyde de fer jaune. Parmi les pigments organiques utilisables dans l'invention, on peut citer le noir 25 de carbone, les pigments de type D & C, les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium ou encore les dicéto pyrrolopyrrole (DPP) décrits dans les documents EP-A-542669, EP-A-787730, EP-A-787731 et WO-A- 96/08537. A cosmetic composition in accordance with the invention may advantageously incorporate at least one dyestuff chosen from organic or inorganic dyestuffs, in particular of the type of pigment or nacre conventionally used in cosmetic, liposoluble or water-soluble compositions, with specific optical effect materials. and their mixtures. The term "pigments" is intended to mean white or colored particles, mineral or organic, insoluble in an aqueous solution, intended to color and / or opacify the resulting film. The pigments may be present in a proportion of from 0.01 to 25% by weight, in particular from 0.01 to 20% by weight, and in particular from 0.02 to 15% by weight, relative to the total weight of the composition. cosmetic. As inorganic pigments that can be used in the invention, mention may be made of titanium oxide, zirconium oxide or cerium oxide, as well as zinc, iron or chromium oxides, ferric blue, manganese violet, ultramarine blue and the like. chromium hydrate. It may also be a pigment having a structure which may for example be sericite / brown iron oxide / titanium dioxide / silica. Such a pigment is marketed for example under the reference COVERLEAF NS or JS by CHEMICALS AND CATALYSTS and has a contrast ratio of about 30. The dyestuff may also comprise a pigment having a structure which may be for example of microsphere type. of silica containing iron oxide. An example of a pigment having this structure is that marketed by MIYOSHI under the reference PC BALL PC-LL-100P, this pigment consisting of silica microspheres containing yellow iron oxide. Among the organic pigments that can be used in the invention, mention may be made of carbon black, D & C type pigments, lacquers based on cochineal carmine, barium, strontium, calcium, aluminum or diketo pyrrolopyrrole ( DPP) described in EP-A-542669, EP-A-787730, EP-A-787731 and WO-A-96/08537.

Par nacres , il faut comprendre des particules colorées de toute forme, 30 irisées ou non, notamment produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées et qui présentent un effet de couleur par interférence optique. By nacres, it is necessary to include colored particles of any shape, iridescent or not, notably produced by certain shellfish in their shell or else synthesized and which exhibit a color effect by optical interference.

Les nacres peuvent être choisies parmi les pigments nacrés tels que le mica titane recouvert avec un oxyde de fer, le mica titane recouvert d'oxychlorure de bismuth, le mica titane recouvert avec de l'oxyde de chrome, le mica titane recouvert avec un colorant organique ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. Il peut également s'agir de particules de mica à la surface desquelles sont superposées au moins deux couches successives d'oxydes métalliques et/ou de matières colorantes organiques. On peut également citer, à titre d'exemple de nacres, le mica naturel recouvert d'oxyde de titane, d'oxyde de fer, de pigment naturel ou d'oxychlorure de bismuth. Parmi les nacres disponibles sur le marché, on peut citer les nacres TIMICA, FLAMENCO et DUOCHROME (sur base de mica) commercialisées par la société ENGELHARD, les nacres TIMIRON commercialisées par la société MERCK, les nacres sur base de mica PRESTIGE commercialisées par la société ECKART et les nacres sur base de mica synthétique SUNSHINE commercialisées par la société SUN CHEMICAL. Les nacres peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré. A titre illustratif des nacres pouvant être mises en oeuvre dans le cadre de la présente invention, on peut notamment citer les nacres de couleur or notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous le nom de Brillant gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) et Monarch gold 233X (Cloisonne) ; les nacres bronzes notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Bronze fine (17384) (Colorona) et Bronze (17353) (Colorona) et par la société ENGELHARD sous la dénomination Super bronze (Cloisonne) ; les nacres oranges notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Orange 363C (Cloisonne) et Orange MCR 101 (Cosmica) et par la société MERCK sous la dénomination Passion orange (Colorona) et Matte orange (17449) (Microna) ; les nacres de teinte brune notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) et Brown CL4509 (Chromalite) ; les nacres à reflet cuivre notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Copper 340A (Timica) ; les nacres à reflet rouge notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Sienna fine (17386) (Colorona) ; les nacres à reflet jaune notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Yellow (4502) (Chromalite) ; les nacres de teinte rouge à reflet or notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Sunstone G012 (Gemtone) ; les nacres roses notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Tan opale G005 (Gemtone) ; les nacres noires à reflet or notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Nu antique bronze 240 AB (Timica), les nacres bleues notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Matte blue (17433) (Microna), les nacres blanches à reflet argenté notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Xirona Silver et les nacres orangées rosées vert doré notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Indian summer (Xirona) et leurs mélanges. La composition cosmétique selon l'invention peut comprendre également des colorants hydrosolubles ou liposolubles. Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le DC Red 17, le DC Green 6, le [3-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow 11, le DC Violet 2, le DC orange 5, le jaune quinoléine Les colorants hydrosolubles sont par exemple le jus de betterave et le bleu de méthylène. La composition cosmétique selon l'invention peut également contenir au moins un matériau à effet optique spécifique. Cet effet est différent d'un simple effet de teinte conventionnel, c'est-à-dire unifié et stabilisé tel que produit par les matières colorantes classiques comme par exemple les pigments monochromatiques. Au sens de l'invention, stabilisé signifie dénué d'effet de variabilité de la couleur avec l'angle d'observation ou encore en réponse à un changement de température. Par exemple, ce matériau peut être choisi parmi les particules à reflet métallique, les agents de coloration goniochromatiques, les pigments diffractants, les agents thermochromes, les agents azurants optiques, ainsi que les fibres, notamment interférentielles. Bien entendu, ces différents matériaux peuvent être associés de manière à procurer la manifestation simultanée de deux effets, voire d'un nouvel effet conforme à l'invention. Les particules à reflet métallique utilisables dans l'invention sont en particulier 30 choisies parmi : - les particules d'au moins un métal et/ou d'au moins un dérivé métallique, - les particules comportant un substrat, organique ou minéral, monomatière ou multimatériaux, recouvert au moins partiellement par au moins une couche à reflet métallique comprenant au moins un métal et/ou au moins un dérivé métallique, et - les mélanges desdites particules. The nacres can be chosen from pearlescent pigments such as titanium mica coated with an iron oxide, titanium mica coated with bismuth oxychloride, titanium mica coated with chromium oxide, titanium mica coated with a dye. organic and pearlescent pigments based on bismuth oxychloride. It may also be mica particles on the surface of which are superimposed at least two successive layers of metal oxides and / or organic dyestuffs. Mention may also be made, by way of example of nacres, of natural mica coated with titanium oxide, with iron oxide, with natural pigment or with bismuth oxychloride. Among the nacres available on the market, mention may be made of mother-of-pearl TIMICA, FLAMENCO and DUOCHROME (based on mica) marketed by ENGELHARD, TIMIRON pearls marketed by MERCK, mother-of-pearl containing PRESTIGE mica marketed by the company. ECKART and nacres based on SUNSHINE synthetic mica sold by the company SUN CHEMICAL. The nacres may more particularly have a color or a yellow, pink, red, bronze, orange, brown, gold and / or coppery reflection. As an illustration of nacres that can be used in the context of the present invention, mention may be made especially of gold-colored nacres sold especially by ENGELHARD under the name Brillant gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) and Monarch gold 233X (Cloisonne); bronze nacres sold especially by the company Merck under the name Bronze Fine (17384) (Colorona) and Bronze (17353) (Colorona) and by Engelhard under the name Super Bronze (Cloisonne); orange nacres sold especially by the company Engelhard under the name Orange 363C (Cloisonne) and Orange MCR 101 (Cosmica) and by the company Merck under the name Passion Orange (Colorona) and Matte Orange (17449) (Microna); brown-colored pearlescent agents marketed by Engelhard under the name Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) and Brown CL4509 (Chromalite); nacres with a copper sheen sold especially by Engelhard under the name Copper 340A (Timica); the nacres with a red glint sold especially by MERCK under the name Sienna fine (17386) (Colorona); yellow-colored pearlescent agents marketed by ENGELHARD under the name Yellow (4502) (Chromalite); the red-colored pearlescent agents with a gold glint sold especially by ENGELHARD under the name Sunstone G012 (Gemtone); pink nacres sold especially by Engelhard under the name Tan opal G005 (Gemtone); the black nacres with gold reflection sold by the company Engelhard under the name Nu antique bronze 240 AB (Timica), the blue nacres sold especially by the company Merck under the name Matte Blue (17433) (Microna), the white nacres with reflection silver sold in particular by the company Merck under the name Xirona Silver and the golden-green orange-colored mother-of-pearl marketed by Merck under the name Indian summer (Xirona) and their mixtures. The cosmetic composition according to the invention may also comprise water-soluble or fat-soluble dyes. Liposoluble dyes are, for example, Sudan Red, DC Red 17, DC Green 6, [3-carotene, soybean oil, Sudan Brown, DC Yellow 11, DC Violet 2, Orange DC 5 quinoline yellow Water-soluble dyes are, for example, beet juice and methylene blue. The cosmetic composition according to the invention may also contain at least one material with a specific optical effect. This effect is different from a simple effect of conventional hue, that is to say unified and stabilized as produced by conventional dyestuffs such as monochromatic pigments. In the sense of the invention, stabilized means devoid of color variability effect with the angle of observation or in response to a change in temperature. For example, this material may be chosen from particles with a metallic sheen, goniochromatic coloring agents, diffractive pigments, thermochromic agents, optical brighteners, as well as fibers, in particular interferential fibers. Of course, these different materials can be combined to provide the simultaneous manifestation of two effects, or even a new effect according to the invention. The particles with a metallic sheen that can be used in the invention are chosen in particular from: the particles of at least one metal and / or at least one metal derivative, the particles comprising a substrate, organic or inorganic, monomaterial or multimaterials, at least partially covered by at least one metal-reflecting layer comprising at least one metal and / or at least one metal derivative, and - mixtures of said particles.

Parmi les métaux pouvant être présents dans lesdites particules, on peut citer par exemple Ag, Au, Cu, Al, Ni, Sn, Mg, Cr, Mo, Ti, Zr, Pt, Va, Rb, W, Zn, Ge, Te, Se et leurs mélanges ou alliages. Ag, Au, Cu, Al, Zn, Ni, Mo, Cr, et leurs mélanges ou alliages (par exemple les bronzes et les laitons) sont des métaux préférés. Par dérivés métalliques , on désigne des composés dérivés de métaux 10 notamment des oxydes, des fluorures, des chlorures et des sulfures A titre illustratif de ces particules, on peut citer des particules d'aluminium, telles que celles commercialisées sous les dénominations STARBRITE 1200 EAC par la société SIBERLINE et METALURE par la société ECKART. On peut également citer les poudres métalliques de cuivre ou des mélanges 15 d'alliage telles les références 2844 commercialisées par la société RADIUM BRONZE, les pigments métalliques comme l'aluminium ou le bronze, telles que celles commercialisées sous les dénominations ROTOSAFE 700 de la société ECKART, les particules d'aluminium enrobé de silice commercialisées sous la dénomination VISIONAIRE BRIGHT SILVER de la société ECKART et les particules d'alliage métallique comme des 20 poudres de bronze (alliage cuivre et zinc) enrobé de silice commercialisées sous la dénomination de Visionaire Bright Natural Gold de la société Eckart. Il peut encore s'agir de particules comportant un substrat de verre comme celles commercialisées par la société NIPPON SHEET GLASS sous les dénominations MICROGLASS METASHINE. 25 L'agent de coloration goniochromatique peut être choisi par exemple parmi les structures multicouches interférentielles et les agents de coloration à cristaux liquides. Des exemples de structures multicouche interférentielles symétriques utilisables dans des compositions réalisées conformément à l'invention sont par exemple les structures suivantes : Al/SiO2/Al/SiO2/Al, des pigments ayant cette structure étant 30 commercialisés par la société DUPONT DE NEMOURS ; Cr/MgF2/Al/MgF2/Cr, des pigments ayant cette structure étant commercialisés sous la dénomination CHROMAFLAIR par la société FLEX ; MoSz/SiO2/Al/SiO2/MoSz ; Fe2O3/SiO2/Al/SiO2/Fe2O3, et Fe2O3/SiO2/Fe2O3/SiO2/Fe2O3, des pigments ayant ces structures étant commercialisés sous la dénomination SICOPEARL par la société BASF ; MoS2/SiO2/mica-oxyde/SiO2/MoS2 ; Fe2O3/SiO2/mica-oxyde/SiO2/Fe2O3 ; TiO2/SiO2/TiO2 et TiO2/Al2O3/TiO2 ; SnO/TiO2/SiO2/TiO2/SnO ; Fe2O3/SiO2/Fe2O3 ; SnO/mica/TiO2/SiO2/TiO2/mica/SnO, des pigments ayant ces structures étant commercialisés sous la dénomination XIRONA par la société MERCK (Darmstadt). A titre d'exemple, ces pigments peuvent être les pigments de structure silice/oxyde de titane/oxyde d'étain commercialisés sous le nom XIRONA MAGIC par la société MERCK, les pigments de structure silice/oxyde de fer brun commercialisés sous le nom XIRONA INDIAN SUMMER par la société MERCK et les pigments de structure silice/oxyde de titane/mica/oxyde d'étain commercialisés sous le nom XIRONA CARRIBEAN BLUE par la société MERCK. On peut encore citer les pigments INFINITE COLORS de la société SHISEIDO. Selon l'épaisseur et la nature des différentes couches, on obtient différents effets. Ainsi, avec la structure Fe2O3/SiO2/Al/ SiO2/Fe2O3 on passe du doré-vert au gris-rouge pour des couches de SiO2 de 320 à 350 nm ; du rouge au doré pour des couches de SiO2 de 380 à 400 nm ; du violet au vert pour des couches de SiO2 de 410 à 420 nm ; du cuivre au rouge pour des couches de SiO2 de 430 à 440 nm. On peut citer, à titre d'exemple de pigments à structure multicouche polymérique, ceux commercialisés par la société 3M sous la dénomination COLOR 20 GLITTER. Comme particules goniochromatiques à cristaux liquides, on peut utiliser par exemple celles vendues par la société CHENIX ainsi que celle commercialisées sous la dénomination HELICONE HC par la société WACKER. Among the metals that may be present in said particles, mention may be made, for example, of Ag, Au, Cu, Al, Ni, Sn, Mg, Cr, Mo, Ti, Zr, Pt, Va, Rb, W, Zn, Ge, Te. Se and their mixtures or alloys. Ag, Au, Cu, Al, Zn, Ni, Mo, Cr, and mixtures or alloys thereof (eg, bronzes and brasses) are preferred metals. The term "metal derivatives" denotes compounds derived from metals, in particular oxides, fluorides, chlorides and sulphides. As an illustration of these particles, mention may be made of aluminum particles, such as those sold under the names STARBRITE 1200 EAC. by SIBERLINE and METALURE by ECKART. Mention may also be made of copper metal powders or alloy blends such as the references 2844 sold by the company Radium Bronze, metallic pigments such as aluminum or bronze, such as those sold under the names ROTOSAFE 700 of the company ECKART, the silica-coated aluminum particles marketed under the name VISIONAIRE BRIGHT SILVER by ECKART and the metal alloy particles such as bronze powder (copper and zinc alloy) coated with silica marketed under the name of Visionaire Bright Natural Gold from Eckart. It may also be particles comprising a glass substrate such as those sold by the company NIPPON SHEET GLASS under the names MICROGLASS METASHINE. The goniochromatic coloring agent may be selected for example from interferential multilayer structures and liquid crystal coloring agents. Examples of symmetrical interferential multilayer structures that can be used in compositions produced in accordance with the invention are, for example, the following structures: Al / SiO 2 / Al / SiO 2 / Al, pigments having this structure being marketed by the company DUPONT DE NEMOURS; Cr / MgF 2 / Al / MgF 2 / Cr, pigments having this structure being marketed under the name CHROMAFLAIR by the company FLEX; MoSz / SiO2 / Al / SiO2 / MoSz; Fe2O3 / SiO2 / Al / SiO2 / Fe2O3, and Fe2O3 / SiO2 / Fe2O3 / SiO2 / Fe2O3, pigments having these structures being marketed under the name SICOPEARL by the company BASF; MoS2 / SiO2 / mica-oxide / SiO2 / MoS2; Fe2O3 / SiO2 / mica-oxide / SiO2 / Fe2O3; TiO2 / SiO2 / TiO2 and TiO2 / Al2O3 / TiO2; SnO / TiO2 / SiO2 / TiO2 / SnO; Fe2O3 / SiO2 / Fe2O3; SnO / mica / TiO 2 / SiO 2 / TiO 2 / mica / SnO, pigments having these structures being sold under the name XIRONA by the company Merck (Darmstadt). By way of example, these pigments may be the pigments of silica / titania / tin oxide structure sold under the name Xirona Magic by the company Merck, the silica / brown iron oxide structural pigments marketed under the name XIRONA. INDIAN SUMMER by the company MERCK and the silica / titanium oxide / mica / tin oxide structural pigments marketed under the name XIRONA CARRIBEAN BLUE by the company MERCK. Mention may also be made of the INFINITE COLORS pigments from SHISEIDO. Depending on the thickness and nature of the different layers, different effects are obtained. Thus, with the Fe 2 O 3 / SiO 2 / Al / SiO 2 / Fe 2 O 3 structure, grey-green to gray-red is passed for SiO 2 layers of 320 to 350 nm; from red to golden for layers of SiO2 from 380 to 400 nm; from violet to green for SiO2 layers from 410 to 420 nm; from copper to red for SiO2 layers from 430 to 440 nm. Mention may be made, by way of example of pigments with a polymeric multilayer structure, those marketed by the company 3M under the name COLOR GLITTER. As liquid crystal goniochromatic particles, it is possible to use, for example, those sold by the company Chenix as well as those marketed under the name Helicone HC by the company Wacker.

25 CHARGES Une composition conforme à l'invention peut également comprendre au moins une charge, de nature organique ou minérale, permettant notamment de lui conférer une stabilité améliorée au regard de l'exsudation. Par charge , il faut comprendre les particules incolores ou blanches, solides 30 de toutes formes, qui se présentent sous une forme insoluble et dispersée dans le milieu de la composition. De nature minérale ou organique, elles permettent de conférer du corps ou de la rigidité à la composition, et/ou de la douceur, de la matité et de l'uniformité au maquillage. Les charges utilisées dans les compositions selon la présente invention peuvent être de formes lamellaires, globulaires, sphériques, de fibres ou de toute autre forme intermédiaire entre ces formes définies. Les charges selon l'invention peuvent être ou non enrobées superficiellement, et en particulier elles peuvent être traitées en surface par des silicones, des acides aminés, des dérivés fluorés ou toute autre substance favorisant la dispersion et la compatibilité de la charge dans la composition. Fillers A composition according to the invention may also comprise at least one filler, of organic or mineral nature, in particular making it possible to confer on it an improved stability with regard to exudation. The term "filler" is understood to mean colorless or solid, solid particles of any form, which are in an insoluble form and dispersed in the medium of the composition. Of mineral or organic nature, they allow to confer body or rigidity to the composition, and / or softness, dullness and uniformity to the makeup. The fillers used in the compositions according to the present invention may be of lamellar, globular, spherical, fiber or any other intermediate form between these defined forms. The fillers according to the invention may or may not be superficially coated, and in particular they may be surface-treated with silicones, amino acids, fluorinated derivatives or any other substance which promotes dispersion and compatibility of the filler in the composition.

Au sens de la présente invention, les termes charges minérales et charges inorganiques sont utilisés de manière interchangeable. Parmi les charges minérales utilisables dans les compositions selon l'invention, on peut citer le talc, le mica, la silice, le siloxysilicate de triméthyle, le kaolin, la bentone, le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydrogéno-carbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, le nitrure de bore, les microsphères de silice creuses (Silice Beads de Maprecos), les microcapsules de verre ou de céramique, les charges à base de silice comme l'Aerosil 200, l'Aerosil 300 ; le Sunsphare L-31, le Sunphare H-31 commercialisés par Asahi Glass ; le Chemicelen commercialisé par Asahi Chemical ; les composites de silice et de dioxyde de titane comme la série TSG commercialisée par Nippon Sheet Glass, et leurs mélanges. Parmi les charges organiques utilisables dans les compositions selon l'invention on peut citer les poudres de polyamide (Nylon Orgasol de chez Atochem), de poly-b-alanine et polyéthylène, les poudres de polytétrafluoroéthylène (Téflon ), la lauroylysine, l'amidon, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène, les microsphères creuses de polymères telles 1'EXPANCEL (NOBEL INDUSTRIE), le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydrogéno-carbonate de magnésium, les savons métalliques dérivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc, le myristate de magnésium, le Polypore L 200 (Chemdal Corporation), les microbilles de résine de silicone (Tospearl de Toshiba, par exemple), les poudres de poyuréthanne, en particulier les poudres de polyuréthanne réticulé comprenant un copolymère, ledit copolymère comprenant du triméthylol hexyllactone. En particulier, il peut s'agir d'un polymère d'hexaméthylène di-isocyanate/triméthylol hexyllactone. De telles particules sont notamment disponibles dans le commerce, par exemple sous la dénomination de PLASTIC POWDER D-400 ou PLASTIC POWDER D-800 de la société TOSHIKI, et leurs mélanges. For the purposes of the present invention, the terms mineral fillers and inorganic fillers are used interchangeably. Among the mineral fillers that may be used in the compositions according to the invention, mention may be made of talc, mica, silica, trimethyl siloxysilicate, kaolin, bentonite, precipitated calcium carbonate, carbonate and hydrogen carbonate. magnesium, hydroxyapatite, boron nitride, hollow silica microspheres (Silica Beads from Maprecos), glass or ceramic microcapsules, silica-based fillers such as Aerosil 200, Aerosil 300; Sunsphare L-31, Sunphare H-31 marketed by Asahi Glass; Chemicelen marketed by Asahi Chemical; silica and titanium dioxide composites such as the TSG series marketed by Nippon Sheet Glass, and mixtures thereof. Among the organic fillers that can be used in the compositions according to the invention, mention may be made of polyamide powders (Nylon Orgasol from Atochem), poly-b-alanine and polyethylene, powders of polytetrafluoroethylene (Teflon), lauroylysine, starch , tetrafluoroethylene polymer powders, hollow microspheres of polymers such as EXPANCEL (NOBEL INDUSTRIE), precipitated calcium carbonate, magnesium carbonate and hydrogen carbonate, metal soaps derived from organic carboxylic acids having 8 to 22 carbon atoms, preferably 12 to 18 carbon atoms, for example zinc, magnesium or lithium stearate, zinc laurate, magnesium myristate, Polypore L 200 (Chemdal Corporation), silicone resin microspheres (eg Toshiba Tospearl), polyurethane powders, particularly crosslinked polyurethane powders comprising a copolymer, said copolymer re comprising trimethylol hexyl lactone. In particular, it may be a hexamethylene diisocyanate / trimethylol hexyllactone polymer. Such particles are in particular commercially available, for example under the name PLASTIC POWDER D-400 or PLASTIC POWDER D-800 from TOSHIKI, and mixtures thereof.

ADDITIFS Une composition cosmétique selon l'invention peut également comprendre en outre tout additif usuellement utilisé dans le domaine concerné, choisi parmi des agents gélifiants, des agents filmogènes, et le cas échéant des auxiliaires de filmification, un agent tensioactif, un actif hydrophile tel que la glycerine des gommes, des polymères semicristallins, des agent antioxydants, des huiles essentielles, des conservateurs, des parfums, des actifs cosmétiques, des neutralisants, des agents antiseptiques, des vitamines telles que les vitamines B3 ou E et leurs dérivés, des agents protecteurs contre les UV, et leurs mélanges. ADDITIVES A cosmetic composition according to the invention may also furthermore comprise any additive usually used in the field concerned, chosen from gelling agents, film-forming agents and, if appropriate, film-forming auxiliaries, a surfactant, a hydrophilic active agent such as glycerine gums, semicrystalline polymers, antioxidants, essential oils, preservatives, perfumes, cosmetic active agents, neutralizers, antiseptic agents, vitamins such as vitamins B3 or E and their derivatives, protective agents against UV, and their mixtures.

Un agent tensioactif convenant à l'invention peut être choisi parmi des agents tensioactifs non ioniques, des agents tensioactifs anioniques, des agents tensioactifs cationiques, des agents tensioactifs amphotériques et leurs mélanges. Pour le choix de ces agents tensioactifs, on peut se reporter au document Encyclopedia of Chemical Technology, KIRK OTHMER , volume 22, pages 333-432, 3ème édition, 1979, WILEY, pour la définition des propriétés et des fonctions (émulsionnant) des tensioactifs, en particulier p. 347-377 de cette référence, pour les tensioactifs anioniques et non ioniques. Il relève des opérations de routine de l'homme de l'art d'ajuster la nature et la quantité des additifs présents dans les compositions conformes à l'invention de telle sorte que les propriétés cosmétiques et les propriétés de dureté désirées de ces dernières n'en soient pas affectées. Une composition selon l'invention peut notamment se présenter sous la forme d'une composition de maquillage et/ou de soins des lèvres, en particulier un rouge à lèvres, un baume à lèvres, ou un gloss. Une composition de l'invention peut être obtenue par tout procédé de 30 préparation connu de l'homme de l'art. La présente invention concerne également l'utilisation d'une phase grasse liquide structurée par au moins une quantité efficace d'au moins un agent structurant choisi parmi une cire, un composé pâteux, et leurs mélanges, pour préparer une dispersion stable d'une quantité efficace d'au moins un dérivé C-glycoside conforme à l'invention, ladite dispersion comprenant moins de 3 % en poids de phase aqueuse par rapport au poids total de la dispersion. A surfactant suitable for the invention may be selected from nonionic surfactants, anionic surfactants, cationic surfactants, amphoteric surfactants and mixtures thereof. For the choice of these surfactants, reference can be made to the document Encyclopedia of Chemical Technology, KIRK OTHMER, Vol 22, pages 333-432, 3rd edition, 1979, WILEY, for the definition of the properties and functions (emulsifier) of surfactants , especially p. 347-377 of this reference, for anionic and nonionic surfactants. It falls within the routine operations of those skilled in the art to adjust the nature and amount of the additives present in the compositions according to the invention so that the desired cosmetic properties and hardness properties of the latter are not affected. A composition according to the invention may especially be in the form of a makeup composition and / or care of the lips, in particular a lipstick, a lip balm, or a gloss. A composition of the invention may be obtained by any method of preparation known to those skilled in the art. The present invention also relates to the use of a liquid fatty phase structured with at least one effective amount of at least one structuring agent chosen from a wax, a pasty compound, and mixtures thereof, to prepare a stable dispersion of a quantity effective of at least one C-glycoside derivative according to the invention, said dispersion comprising less than 3% by weight of aqueous phase relative to the total weight of the dispersion.

Selon un mode de réalisation, une utilisation peut être mise en oeuvre pour la préparation de compositions cosmétiques dotées des propriétés avantageuses recherchées ci-dessus. La présente invention sera mieux comprise dans ses différents aspects par l'exemple suivant. According to one embodiment, a use can be implemented for the preparation of cosmetic compositions having the advantageous properties sought above. The present invention will be better understood in its various aspects by the following example.

Cet exemple est donné uniquement à titre d'illustration de l'invention et ne doit pas être interprété comme limitant d'une quelconque façon l'invention. This example is given solely by way of illustration of the invention and should not be interpreted as limiting in any way the invention.

EXEMPLE Rouge à lèvres Corn s osés % - Octyl-2 dodecanol 1 - hectorite modifiée par chlorure de di stearyl diméthyl ammonium 0,6 - Lanoline liquide 22,8 - Conservateur 0,2 - Cire microcristalline 10,5 - Cire d'abeille polyglycérolée 4,2 - Lanoline acétylée 6,7 -Huile d'arara (ester d'acide oléique) 10 - Hydroxypropyl tetrahydropyrantriol* 0,5 - propylène glycol 0,5 - Eau 0,5 -Cire de lanoline oxypropyléné 6,7 - erucate d'oléyle 10 - Triglycérides d'acides palmitique - oléique ù linoléique 11 -Triglycérides d'acides linolénique - oléique ù linoléique 1,7 -D&CRed27 5 - Oxyde de fer noir 2 -D&CRed7 6 - Parfum 0,1 *commercialisé sous la référence Mexoryl SBBe Protocole opératoire Le bâton est préparé de la façon suivante : On chauffe la phase grasse et les cires à une température de 100 °C ; les colorants sont broyés dans une partie de la phase grasse. EXAMPLE Corn Lipid Lipstick% - Octyl-2 dodecanol 1 - Hectorite modified with di stearyl dimethyl ammonium chloride 0.6 - Lanolin liquid 22.8 - Preservative 0.2 - Microcrystalline wax 10.5 - Polyglycerolated beeswax 4.2 - Acetylated lanolin 6.7 - Arara oil (oleic acid ester) 10 - Hydroxypropyl tetrahydropyrantriol * 0.5 - propylene glycol 0.5 - Water 0.5 - Lanolin oxypropylenated wax 6.7 - erucate of oleyl 10 - Triglycerides of palmitic-oleic-linoleic acid 11 -Triglycerides of linolenic acid-linoleic oleic 1,7-D & CRed27 5-Black iron oxide 2 -D & CRed7 6 -Panise 0.1 * marketed under reference Mexoryl SBBe Operating Procedure The stick is prepared in the following manner: The fatty phase and the waxes are heated to a temperature of 100 ° C .; the dyes are milled in part of the fatty phase.

Puis on ajoute le talc, le parfum et l'actif. On utilise une turbine MORITZ à la vitesse de rotation de 3000 t/mn pour mélanger la phase grasse à une température de l'ordre de 100 °C jusqu'à l'obtention d'une composition de consistance homogène.Then talc, perfume and active ingredients are added. A MORITZ turbine is used at a speed of rotation of 3000 rpm to mix the fatty phase at a temperature of the order of 100 ° C. until a composition of homogeneous consistency is obtained.

28 On coule le tout dans un moule pour réaliser des rouges à lèvres de diamètre 12.7 mm. Le moule est ensuite placé à ù 20 °C pendant une demi-heure, puis on procède au démoulage des sticks.5 The whole is poured into a mold to make lipsticks with a diameter of 12.7 mm. The mold is then placed at 20 ° C. for half an hour, then the sticks are demolded.

Claims

1. Cosmetic composition for makeup and / or care of the lips comprising, in a physiologically acceptable medium, less than 3% by weight of aqueous phase relative to the total weight of the composition, at least one liquid fatty phase structured by at least a structuring agent chosen from a wax, a pasty compound and their mixtures, and an effective amount of at least one C-glycoside derivative of general formula (I): in which: R represents a linear alkyl, perfluoroalkyl or hydrofluoroalkyl radical; saturated C 1 -C 20 or unsaturated C 2 -C 20, branched or cyclic, saturated or unsaturated C 3 -C 20, a phenyl or benzyl radical, - said radical may optionally be interrupted by one or more heteroatom (s) chosen (s) from oxygen, a sulfur, a nitrogen and a silicon, and possibly being able to be substituted by at least one radical chosen from OR1, -SR1, -NR1R2, -COOR1, -CONHR1, -CN, an atom of halogen, a radical perfl uoroalkyl or C 1 -C 6 hydrofluoroalkyl, a C 3 -C 8 cycloalkyl or heterocyclic radical or an optionally substituted C 6 -C 10 aryl radical, with R 1 and R 2, which may be identical or different, representing a hydrogen atom or a hydroxyl radical, an alkyl, perfluoroalkyl or hydrofluoroalkyl radical, linear, saturated C1-C30 or unsaturated C3-C30, or branched or cyclic, saturated or unsaturated, C3-C30, or a C6-C10 aryl radical, - X represents a radical chosen from: -C (O) -, -CH (NR3R4) -, -CHR5-, -C (= CHR5) - - with R3, R4 and R5, identical or different, representing a hydrogen atom, a hydroxyl radical or a radical R as defined above, - S represents a monosaccharide or a polysaccharide up to 20 units of sugar, in pyranose and / or furanose form, and of L and / or D series, - the S-CH2-X bond represents a bond of C-anomeric nature, in particular of type a to 30 or 13, as well as its physiologically acceptable salts, its isomer s optical and / or geometric, alone or in mixtures.

2. Cosmetic composition for makeup and / or care of the lips comprising, in a physiologically acceptable medium, less than 3% of aqueous phase relative to the total weight of the composition, at least one liquid fatty phase and an effective amount of at least one compound of general formula (I): in which: R represents an alkyl, perfluoroalkyl or hydrofluoroalkyl radical, linear, saturated with C 1 -C 20 or unsaturated C 2 -C 20, branched or cyclic, saturated or unsaturated with C 3 C20, a phenyl or benzyl radical, - said radical possibly being interrupted by one or more heteroatoms chosen from oxygen, a sulfur, a nitrogen, and a silicon, and which may, possibly, be substituted with at least one radical chosen from OR1, -SR1, -NR1R2, -COOR1, -CONHR1, -CN, a halogen atom, a perfluoroalkyl radical or a C1-C6 hydrofluoroalkyl radical, a C3 cycloalkyl or heterocyclic radical; C 8 or a C 6 -C 10 aryl radical, optionally substituted, with R1 and R2, identical or different, representing a hydrogen atom, a hydroxyl radical, an alkyl, perfluoroalkyl or hydrofluoroalkyl radical, linear, saturated C1-C30 or unsaturated C2-C30, or branched or cyclic, saturated or unsaturated, C3-C30, or a C6-C10 aryl radical, - X represents a radical chosen from: -C (O) -, -CH (NR3R4) -, -CHR5-, -C (= CHR5) - - with R3, R4 and R5, identical or different, representing a hydrogen atom, a hydroxyl radical or a radical R as defined above, - S represents a monosaccharide or a polysaccharide up to 20 units of sugar in the pyranose and / or furanose form and in the L and / or D series, the S-CH 2 -X bond represents a C-anomeric bond, especially of the α or β-type, as well as its physiologically acceptable salts, and its optical and / or geometric isomers, alone or in mixtures, said composition having a hardness characterized by a value ranging from 30 to 300 g, in particular from 50 to 250 g, in particular from 70 to 230 g and more particularly from 100 to 220 g.

3. Composition according to claim 1, said composition having a hardness such that its value varies from 30 to 300 g, in particular from 50 to 250 g, in particular from 70 to 230 g and more particularly from 100 to 220 g.

4. Composition according to claim 2, wherein the liquid fatty phase is structured by at least one structuring agent chosen from a wax, a pasty compound, and mixtures thereof.

5. The composition of claim 1, 3 or 4, wherein the wax is selected from waxes of animal, vegetable, mineral, synthetic and mixtures thereof.

6. Composition according to the preceding claim, wherein the wax is chosen from polyethylene waxes, microcrystalline waxes, hydrogenated jojoba oil, and mixtures thereof.

7. Composition according to claim 5 or 6, wherein the wax is present in a content ranging from 3 to 20%, and in particular from 5 to 15%, by weight relative to the total weight of the composition.

8. Composition according to one of claims 1 and 3 to 7, wherein the pasty compound is chosen from lanolin and its derivatives, polymeric or non-polymeric silicone compounds, polymeric or non-polymeric fluorinated compounds, vinyl polymers, liposoluble polyethers. resulting from the polyetherification between one or more C2-C100 diols, acid or fatty alcohol esters, and mixtures thereof.

9. Composition according to the preceding claim, wherein the pasty compound is chosen from arachidyl propionate, bis-diglyceryl polyacyladipate-2, hydrogenated coco-glycerides, triisostearin, and mixtures thereof.

10. Composition according to claim 8 or 9, wherein the pasty compound is present in a content ranging from 1 to 50%, in particular from 5 to 40%, and more particularly from 5 to 30% by weight relative to the total weight. of the composition.

11. Composition according to any one of the preceding claims, wherein the liquid fatty phase is an oily phase selected from hydrocarbon oils, silicone oils, fluorinated oils, volatile or non-volatile, and mixtures thereof.

12. Composition according to any one of the preceding claims, in which the liquid fatty phase is present in a content ranging from 25 to 95%, in particular from 27 to 93%, in particular from 50 to 90%, in particular from 60 to 90% by weight. at 90%, and more particularly from 70 to 80% by weight relative to the total weight of the composition.

13. Composition according to any one of the preceding claims, in which the S-CH 2 -X bond represents a C-anomeric bond 13,

14. Composition according to any one of the preceding claims, in which X represents a radical chosen from -CO-, -CH2-, -CH (OH) -, and -CH (NH2) -.

15. Composition according to the preceding claim, wherein S represents a monosaccharide chosen from D-glucose, D-galactose, D-mannose, D-xylose, D-lyxose, L-fucose, D-fucose. , L-arabinose, D-maltose, L-rhamnose, D-glucuronic acid, D-galacturonic acid, D-iduronic acid, N-acetyl-D-glucosamine and N-acetyl -D-galactosamine.

16. A composition according to any one of the preceding claims, wherein the C-glycoside derivative is hydroxypropyl tetrahydropyrantriol.

17. Composition according to any one of the preceding claims, in which the C-glycoside derivative is present in a proportion of about 0.0001% to about 5% by weight of active ingredient relative to the total weight of the composition, and particularly from about 0.001% to about 2.5% by weight of C-glycoside relative to the total weight of the composition, and more particularly from about 0.05 to about 1% by weight relative to the total weight of the composition .

18. A composition according to any one of the preceding claims, further comprising at least one dyestuff.

19. Composition according to any one of the preceding claims, comprising at least one filler.

20. A method of makeup and / or care of the lips comprising applying at least one layer of a composition as defined according to any one of claims 1 to 19.