FR2881347A1 - Composition cosmetique comprenant deux polymeres silicones - Google Patents

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Abstract

Composition cosmétique transparente ou translucide et/ou susceptible de donner un dépôt transparent ou translucide, de soin et/ou de maquillage, comprenant une phase grasse liquide comprenant au moins une huile ester choisie parmi les esters des acides monocarboxyliques avec les monoalcools et polyalcools, structurée par au moins deux polymère structurant (homopolymère ou copolymère) comportant au moins un motif comprenant :- au moins un groupe polyorganosiloxane dans la chaîne du motif ou sous forme de greffon, et- au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène choisis parmi les groupes ester, amide, sulfonamide, carbamate, thiocarbamate, urée, uréthane, thiourée, oxamido, guanidino, biguanidino et leurs combinaisons,la phase grasse liquide et les polymères structurants formant un milieu physiologiquement acceptable.

Description

La présente invention se rapporte à une composition cosmétique de soin
et/ou de maquillage de la peau, y compris du cuir chevelu et/ou des lèvres, contenant une phase grasse liquide et deux polymères siliconés, lesquels peuvent structurer ladite phase liquide.
Par phase grasse liquide, au sens de la demande, on entend une phase grasse liquide à température ambiante (25 C) et pression atrnosphérique (760 mm de Hg), composée d'un ou plusieurs corps gras liquides à température ambiante, appelés aussi huiles, compatibles entre eux et comprenant au moins une huile ester.
Par phase grasse liquide structurée, on entend une phase grasse liquide rigidifiée ou gélifiée.
Par phase grasse liquide rigidifiée au sens de la demande, on entend que cette phase ne s'écoule pas sous son propre poids lorsqu'on lui ajoute un polyamide siliconé.
Par phase grasse liquide gélifiée au sens de la demande, on entend que la viscosité de cette phase est augmentée du fait de l'ajout de polyamide siliconé dans cette phase grasse.
Dans les documents WO-A-97/36573, US-A-5 874 069, US-A-5 919 441, US-A-6 051 216, WO-A-02/17870, et WO-A-02/17871, EP-A-1 177 784, WO-A-99/06473, et US-A-6 353 076 qui est une division du US-A-6 051 216, on a réalisé des compositions cosmétiques telles que des sticks ou des gels de déodorant, comprenant une phase huileuse siliconée gélifiée par une cire à base de polysiloxane et polyamide, ou par un polymère contenant des groupes siloxane et des groupes capables d'interactions hydrogène.
De façon surprenante, le demandeur a trouve que l'utilisation de deux polymères siliconés particuliers permet d'obtenir une composition cosmétique, notamment de soin ou de maquillage, qui conduisent à des dépôts suffisants sur la peau, tout en étant fins et confortables et dont les phases grasses liquides sont structurées, en l'absence de cire.
En particulier, il a été constaté que les compositions contenant cette association de polymères particuliers étaient non seulement transparentes, translucides, mais.
L'association de ces deux polymères particuliers dans une phase grasse permet d'obtenir des gels, en particulier des compositions solides, transparentes ou translucides, ayant une bonne résistance mécanique et permettant un dépôt en quantité suffisante, qui n'est pas collant au toucher, ne transfère pas au contact, et est lui-même transparent ou translucide.
L'invention s'applique non seulement aux produits de maquillage des lèvres comme les rouges à lèvres, les crayons à lèvres, les brillants à lèvres, mais aussi aux produits de soin de la peau, y compris du cuir chevelu, et des lèvres, comme les produits en stick de protection solaire de la peau, du visage ou des lèvres, ou les baumes à lèvres, aux produits de maquillage de la peau, aussi bien du visage que du corps, comme les fonds de teints coulés en stick ou en coupelle, les produits anti-cerne et les produits de tatouage éphémère.
De façon plus précise, l'invention a pour objet une composition cosmétique transparente ou translucide, de soin et/ou de maquillage, comprenant une phase grasse liquide structurée par i) au moins un premier polymère comportant au moins un motif comprenant: - au moins un groupe polyorganosiloxane, constitué de 1 à 100 unités _L5 organosiloxanes dans la chaîne du motif ou sous forme de greffon, et - au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène choisis parmi les groupes ester, amide, sulfonamide, carbamate, thiocarbamate, urée, uréthane, thiourée, oxamido, guanidino, biguanidino et leurs combinaisons, ii) et au moins un deuxième polymère de masse moléculaire moyenne en poids 2 0 supérieure ou égale à 50 000 g/mol, comportant au moins un motif comprenant: - au moins un groupe polyorganosiloxane, constitué de 50 à 1 000 unités organosiloxanes dans la chaîne du motif ou sous forme de greffon, et - au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène choisis parmi les groupes ester, amide, sulfonamide, carbamate, thiocarbamate, urée, uréthane, thiourée, oxamido, guanidino, biguanidino et leurs combinaisons, lesdits polymères étant solides à la température ambiante et solubles dans la phase grasse liquide à une température de 25 à 250 C, et la phase grasse liquide et les polymères formant un milieu physiologiquement acceptable. En outre, les compositions selon l'invention peuvent donner des dépôts 3 o ou films transparents ou translucides.
En d'autres termes, les compositions cosmétiques de l'invention ont avantageusement pour caractéristique, d'une part, la transparence ou la translucidité du dépôt qui est obtenu à partir de celles-ci et, d'autre part, l'aspect translucide ou transparent de la composition avant son application, dans le pot , dans la masse .
On entend par composition transparente , une composition transparente ou translucide telle qu'elle transmet au moins 40 % de lumière à une longueur d'onde de 750 nm.
La composition transparente ou translucide peut transmettre au moins 50%, notamment au moins 60%, notamment au moins 70% de lumière à une longueur d'onde de 750 nm.
La mesure de la transmission est effectuée avec un spectrophotomètre UVvisible Cary 300 Scan de la société Varian selon le protocole suivant: On coule la composition dans une cuve à spectrophotomètre à section carrée dont le côté a une longueur de 10 mm.
- L'échantillon de la composition est ensuite maintenu dans une enceinte thermostatée à 20 C pendant 24 heures.
- On mesure ensuite la lumière transmise à travers l'échantillon de la composition au spectrophotomètre par balayage de longueurs d'onde allant de 700 nm à 800 nm, la mesure étant faite en mode transmission.
- On détermine alors le pourcentage de lumière transmise à travers l'échantillon de la composition à la longueur d'onde de 750 nm.
Le premier polymère comporte au moins un motif comprenant au moins un groupe polyorganosiloxane, constitué de 1 à 100 unités organosiloxanes dans la chaîne du motif ou sous forme de greffon, de préférence de 1 à 80 unités organosiloxanes, de préférence encore de 1 à 70 unités organosiloxanes, par exemple de 10 à 60 unités organopolysiloxanes, notamment de 15 ou 50 unités organopolysiloxanes, étant entendu que les bornes exprimées dans ces plages sont exclues.
Le deuxième polymère comporte au moins un motif comprenant au moins un groupe polyorganosiloxane, constitué de 50 à 1 000 unités organosiloxanes dans la chaîne du motif ou sous forme de greffon, de préférence de 60 à 1 000 unités organosiloxanes, de préférence encore de 70 à 1 000 unités organosiloxanes, bornes incluses.
La masse moléculaire moyenne en poids du premier polymère est avantageusement comprise entre 1 000 et 500 000 g/mol, par exemple de l'ordre de 100 000 g/mol mesurée par chtomatographie par perméation de gel.
La masse moléculaire moyenne en poids du deuxième polymère est avantageusement comprise entre 50 000 et 500 000 g/mol, par exemple de l'ordre de 150 000 g/mol.
La composition de l'invention peut se présenter sous forme de pâte, de solide, de crème plus ou moins visqueuse. Elle peut être une émulsion simple ou multiple, notamment huile-dans-eau ou eau-dans-huile, eau-clanshuile-dans-eau ou huile-dans-eau-dans-huile, ou un gel rigide ou souple à phase continue huileuse. L'émulsion simple ou multiple peut comprendre une phase continue aqueuse ou huileuse contenant éventuellement des vésicules lipidiques dispersées. En particulier, elle se présente sous forme coulée en stick ou en coupelle et plus spécialement sous forme d'un gel rigide huileux en particulier anhydre et notamment de stick anhydre. Plus spécialement, elle se présente sous forme d'un gel rigide translucide ou transparent et, de préférence, légèrement coloré, si la composition contient des pigments ou colorants, la phase grasse liquide formant la phase continue. Une composition anhydre comprendra moins de 10% en poids d'eau, par exemple moins de 5% en poids.
La structuration de la phase grasse liquide est modulable selon la nature des polymères et de la phase grasse utilisés, cette structuration peut être telle que l'on obtienne une structure rigide sous forme d'un bâton ou d'un stick, de bonne résistance mécanique, transparent ou translucide. Ces bâtons lorsqu'ils sont colorés permettent, après application, d'obtenir un dépôt transparent, translucide, sans transfert et ne collant pas.
Avantageusement, la composition de l'invention est une composition pour les lèvres et mieux une composition de rouge à lèvres notamment en stick.
Phase grasse liquide La phase grasse liquide de la composition de l'invention comprend une ou plusieurs huiles.
La phase grasse liquide contient avantageusement une huile ester. Cette huile ester peut être choisie parmi les esters des acides monocarboxyliques avec les monoalcools et polyalcools.
Avantageusement, ledit ester répond à la formule (1) suivante: 30 R,-CO-OR2 (I) où R, représente un radical alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, de préférence de 7 à 19 atomes de carbone, comprenant éventuellement une ou plusieurs double liaisons éthyléniques, et éventuellement substitué.
R2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, de préférence de 3 à 30 atomes de carbone et mieux de 3 à 20 atomes de carbone, comprenant éventuellement une ou plusieurs double liaisons éthyléniques, et éventuellement substitué.
Par éventuellement substitué , on entend que R, et ou R2 peuvent porter un ou plusieurs substituants choisis, par exemple, parmi les groupements comprenant un ou plusieurs hétéroatomes choisi parmi O, N et S, tels que amino, amine, alcoxy, hydroxyle.
De préférence, le nombre total d'atomes de carbone de R, + R2 est > 9.
R, peut représenter le reste d'un acide gras, de préférence supérieur, linéaire ou, de préférence ramifié comprenant de 1 à 40 et mieux de 7 à 19 atomes de carbone et R2 peut représenter une chaîne hydrocarbonée linéaire ou de préférence ramifiée contenant de 1 à 40, de préférence de 3 à 30 et mieux de 3 à 20 atomes de carbone. De nouveau, de préférence, le nombre d'atomes de carbone de R, + R2 > 9.
Des exemples des groupes R, sont ceux dérivés des acides gras choisis dans le groupe constitué des acides acétique, propionique, butyrique, caproïque, caprylique, pélargonique, caprique, undécanoïque, laurique, myristique, palmitique, stéarique, isostéarique, arachidique, béhénique, oléique, linolénique, linoléïque, éléostéarique, arachidonique, érucique, et de leurs mélanges.
Des exemples d'esters sont, par exemple, l'huile de purcellin (octanoate de cétostéaryle), l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl 2-dodécyle, l'érucate d'octyl 2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle, et les heptanoates, octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools, par exemple d'alcools gras.
Avantageusement, les esters sont choisis parmi les composés de la formule (I) ci-dessus, dans laquelle R, représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié non 3 0 substitué, comprenant éventuellement une ou plusieurs double liaisons éthyléniques, de 1 à 40 atomes de carbone, de préférence de 7 à 19 atomes de carbone, et R2 représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié non substitué, comprenant éventuellement une ou plusieurs double liaisons éthyléniques, de 1 à 40 atomes de carbone, de préférence de 3 à 30 atomes de carbone. et mieux de 3 à 20 atomes de carbone.
De préférence, R, est un groupe alkyle ramifié non substitué de 4 à 14 atomes de carbone, de préférence de 8 à 10 atomes de carbone et R2 est un groupe alkyle ramifié non substitué de 5 à 15 atomes de carbone, de préférence de 9 à 11 atomes de carbone. De préférence dans la formule (I), R,-CO- et R2 ont le même nombre d'atomes de carbone et dérivent du même radical, de préférence alkyle ramifié non substitué, par exemple isononyle, c'est-à-dire que avantageusement la molécule d'huile ester est symétrique.
L'huile ester sera choisie, de préférence, parmi les composés suivants: l'isononanoate d'isononyle, - l'octanoate de cétostéaryle, - le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, - le stéarate d'octyl 2dodécyle, - l'érucate d'octyl 2-dodécyle, - l'isostéarate d'isostéaryle.
Avantageusement, la phase grasse comprend de 0,5 à 100 % en poids d'huile ester, de préférence de 1 à 80 % en poids, de préférence encore de 2 à 50 0/0 poids, mieux de 2 à 40% en poids.
La phase grasse liquide peut comprendre au moins une huile siliconée qui peut être une huile volatile, une huile non volatile ou un mélange d'huile(s) volatile(s) et d'huile(s) non volatile(s).
La phase grasse liquide comprend avantageusement de 1 à 80%, de préférence de 2 à 40% en poids d'une huile siliconée, volatile ou non volatile.
La phase grasse liquide peut notamment comprendre au moins une huile siliconée volatile.
L'huile siliconée volatile peut être choisie parmi les huiles siliconées linéaires ou cycliques ayant un point éclair égal ou supérieur à 40 C et avantageusement supérieur à la température de ramollissement du polymère structurant et/ou une viscosité inférieure à 8 cSt, telles que les polydiméthyl siloxanes (PDMS) linéaires ou cycliques 3 0 ayant de 3 à 7 atomes de silicium.
Au sens de l'invention, une huile volatile siliconée ou non siliconée présente un point éclair de préférence de 40 à 135 C ou pas de point éclair. Les huiles volatiles présentent à température ambiante (25 C) et pression atmosphérique (760 mm de Hg) une pression de vapeur allant de 0, 02 mm à 300 mm de Hg (2,66 Pa à 40 000 Pa) IO 1.5 et mieux allant de 0,1 à 90 mm de Hg (13 Pa à 12 000 Pa). Les huiles non volatiles correspondent alors à une pression de vapeur inférieure à 0,02 rnm de Hg (2,66 Pa).
Avantageusement, l'huile volatile présente un point éclair supérieur à 60 C.
La(les) huile(s) siliconée(s) volatile(s) peut(vent) être choisie(s), par exemple, dans le groupe constitué par l'octyltriméthicone, l'hexyltriméthicone, la décaméthyl cyclopentasiloxane (cyclopentasiloxane ou D5), l'octaméthylcyclo tétrasiloxane (cyclotétradiméthyl siloxane ou D4), la dodécaméthylcyclo hexasiloxane (D6), la décaméthyltétrasiloxane (L4), la PDMS (polydiméthylsiloxane) DC 200 (1,5 cSt) de Dow Corning, la PDMS DC 200 (2 cSt) de Dow Corning, la PDMS DC 200 (5 cSt) de Dow Corning, la PDMS DC 200 (3 cSt) de Dow Corning, l'heptaméthyloctyltrisiloxane, le dodécaméthylpentasiloxane et leurs mélanges.
L'huile siliconée volatile peut aussi être choisie dans le groupe des huiles siliconées fluorées telles que les silicones à groupes alkyle et perfluoralkyle, les silicones à groupes latéraux oxyéthylénés/oxypropylénés (OE/PP) et à groupes perfluorés, les silicones à groupes latéraux perfluorés et à groupes latéraux glycérolés, et les perfluoroalkylméthylphénylsiloxanes, ces huiles ayant une pression de vapeur supérieure ou égale à 0,02 mm Hg.
Les huiles siliconées non volatiles peuvent être des polydiméthylsiloxanes, des polyalkylméthylsiloxanes, des diméthicone copolyols, des alkylméthicone copolyols, la cétyldiméthicone, des silicones à groupes alkylglycéryl éthers, des silicones à groupes amines latéraux et le dilauroyltriméthylol propane siloxysilicate. Les groupements alkyle de ces huiles ont notamment de 2 à 24 atomes de carbone.
Les huiles siliconées non volatiles utilisables dans la phase grasse liquide de l'invention peuvent être en particulier les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatils, linéaires, liquides à température ambiante; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendants et/ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant chacun de 2 à 24 atomes de carbone: les silicones phénylées :30 comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphénylsiloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyl triméthylsiloxysilicates, les silicones fluorées à groupement(s) pendant(s) ou en bout de chaîne ayant de 1 à 12 atomes de carbone dont i:out ou partie des atomes d'hydrogène est substitué par des atomes de fluor, les diméthiconols et leurs mélanges.
La phase grasse liquide peut contenir une ou plusieurs huiles non siliconées volatiles ou non. Les huiles non siliconées volatiles peuvent être choisies dans le groupe des huiles hydrocarbonées et des esters et éthers volatils tels que les hydrocarbures volatils comme l'isododécane et l'isohexadécane, les isoparaffines en C8-C16.
L'huile non siliconée volatile peut aussi être choisie parmi les huiles fluorées telles que les perfluoropolyéthers, les perfluoroalcanes comme la perfluorodécaline, les perfluorodamantanes, les monoesters, diesters et triesters de perfluoroalkylphosphates et les huiles esters fluorés.
IO A titre d'exemple d'huiles non siliconées volatiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer l'isociodécane, l'isohexadécane, le n-butyléther de propylène glycol, le 3- éthoxypropionate d'éthyle, l'acétate de méthyléther de propylène glycol, l'Isopar L (isoparaffine C11-C13), l'Isopar H (isoparaffine C1l-C12) et leurs mélanges.
Lorsque la phase grasse comprend une huile volatile, celle-ci représente 1.5 avantageusement de 3 à 89,4 %, et mieux de 5 à 60 %, par exemple de 5 à 20 % du poids total de la composition.
La phase grasse liquide peut aussi contenir d'autres huiles non siliconées, par exemple des huiles polaires telles que: - les huiles végétales hydrocarbonées à forte teneur en triglycérides 2 0 constitués d'esters d'acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées; ces huiles sont notamment les huiles de germe de blé, de maïs, de tournesol, de karité, de ricin, d'amandes douces, de macadamia, d'abricot, de soja, de colza, de coton, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, d'avocat, de noisette, de pépins de raisin ou de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, d'olive, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearines Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, - les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone, - les alcools gras en C8 à C26 comme l'alcool oléique ou l'octyldodécanol, - les acides gras comme l'acide oléique, linoléique ou linolénique, et - leurs mélanges.
La phase grasse liquide peut encore contenir des huiles apolaires telles que les hydrocarbures ou fluorocarbures, linéaires ou ramifiés, d'origine synthétique ou minérale, volatils ou non, comme les huiles de paraffine volatiles (telles que les isoparaffines, l'isododécane) ou non volatiles et ses dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le parléam, le squalane, et leurs mélanges.
Généralement, la phase grasse liquide représente de 5 à 95% du poids total de la composition et mieux de 20 à 75%.
Pigments et charges La composition peut contenir avantageusement une matière colorante qui peut être choisie parmi les colorants lipophiles, les colorants hydrophiles, les pigments et les nacres habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques, et leurs mélanges. Cette matière colorante est généralement présente à raison de 0, 01 à 40 % du poids total de la composition, de préférence de 1 à 35 % et mieux de 5 à 25 %.
Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le DC Red 17, le DC Green 6, le f3-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow 11, le DC Violet 2, le DC orange 5, le jaune quinoléine. Ils peuvent représenter de 0,1 à 20 % du 2 0 poids de la compositions et mieux de 0,1 à 6 %.
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconiurn ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium. Les pigments peuvent représenter de 0,1 à 40 %, de préférence de 1 à 35 %, et mieux de 2 à 25 % du poids total de la composition.
Les pigments nacrés peuvent être choisis parmi les pigments nacrés 3 0 blancs tels que le mica recouvert de titane, ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth.
Ils peuvent représenter de 0,1 % à 20 % du poids total de la composition et mieux de 0,1 % à 15%.
Avantageusement, la composition selon l'invention peut comprendre une phase particulaire présente en une teneur allant de 5 % à 70 /) en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 10 % à 60 % en poids, et préférentiellement allant de 15 % à 40 % en poids. De façon avantageuse, lorsque la composition est transparente ou translucide, on ajuste la proportion de la phase particulaire de telle sorte que la transparence ne soit pas affectée.
La phase particulaire peut comprendre un matériau particulaire choisi parmi les charges, les pigments, les nacres tels que décrits précédemment.
Par "charge", on entend toute particule incolore choisie parmi les charges minérales ou organiques, lamellaires, sphériques ou oblongues, chimiquement inerte dans la composition.
On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, la laponite, les poudres de polyamide comme le Nylon , les poudres de poly-(3-alanine et de polyéthylène, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène (Téflon ) , la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les microsphères creuses polymériques telles que celles de chlorure de polyvinylidène/acrylonitrile telles que l'Expancel (Nobel Industrie), les particules de polymère acrylique, notamment de copolymère d'acide acrylique comme le Polytrap (Dow Corning), les poudres de polyuréthane, les microbilles de résine de silicone (Tospearls de Toshiba, par exemple) , le carbonate de calcium précipité, le dicalcium phosphate, le carbonate et I'hydro-carbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, les microsphères de silice creuses (Silica Beads de Maprecos), les microcapsules de verre ou de céramique, les savons métalliques dérivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc, le myristate de magnésium, et leurs mélanges. Ces charges peuvent être traitées ou non en surface notamment pour les rendre lipophiles.
3 0 Polymères siliconés Les polymères siliconés de la composition sont de préférence solides à la température ambiante (25 C) et pression atmosphérique (760 mm de Hg) et solubles dans la phase grasse liquide à une température de 45 C à 250 C.
Par polymère, on entend au sens de l'invention un composé ayant au moins 2 motifs de répétition, de préférence au moins 3 motifs de répétition et mieux encore 10 motifs de répétition.
Dans la composition de l'invention, la somme cle la teneur en polymères siliconés, représente généralement de 0,5 à 80%, de préférence de 2 à 60% et mieux encore de 5 à 40% du poids total de la composition.
Par ailleurs, le rapport massique polymères structurants/phase grasse liquide de la composition est de préférence de 0,01 à 0,8, de préférence encore de 0,05 à 0,5, mieux de 0,1 à 0,5.
Le rapport massique polymère structurant/huile ester est généralement de 0,01 à 10, de préférence de 0,05 à 5, de préférence encore de 0,1 à 2.
Les polymères siliconés utilisés comme agents structurants dans la composition de l'invention sont des polymères du type polyorganosiloxane tels que ceux décrits dans les documents US-A-5 874 069, US-A-5,919,441, US-A-6,051,216 et US-A-5,981,680.
Selon l'invention, les polymères utilisés comme agent structurant peuvent appartenir aux deux familles suivantes: 1) des polyorganosiloxanes comportant au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène, ces deux groupes étant situés dans la 2 0 chaîne du polymère, et/ou 2) des polyorganosiloxanes comportant au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène, ces deux groupes étant situés sur des greffons ou ramifications.
Les polymères comportant deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène dans la chaîne du polymère peuvent être des polymères comprenant au moins un motif répondant à la formule: Si x _G Y G X m R7 n R6 R4 dans laquelle: 1) R4, R5, R6 et R7, identiques ou différents, représentent un groupe choisi parmi: - les groupes hydrocarbonés, linéaires, ramifiés ou cycliques, en C, à C40, saturés ou insaturés, pouvant contenir dans leur chaîne un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre et/ou d'azote, et pouvant être substitués en partie ou totalement par des atomes de fluor, les groupes aryles en C6 à 010, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes alkyle en C1 à C4, -les chaînes polyorganosiloxanes contenant ou non un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre et/ou d'azote, 2) les X, identiques ou différents, représentent un groupe alkylène di-yle, linéaire ou ramifié en C1 à 030, pouvant contenir dans sa chaîne un ou plusieurs atomes d'oxygène et/ou d'azote, 3) Y est un groupe divalent alkylène linéaire ou ramifié, arylène, cycloalkylène, alkylarylène ou arylalkylène, saturé ou insaturé, en C1 à 050, pouvant comporter un ou plusieurs atomes d'oxygène, dle soufre et/ou d'azote, et/ou porter comme substituant l'un des atomes ou groupes d'atomes suivants: fluor, hydroxy, cycloalkyle en C3 à C8, alkyle en C1 à 040, aryle en C5 à 010, phényle éventuellement substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C1 à 03, hydroxyalkyle en C1 à C3 et amino alkyle en C1 à C6, ou 4) Y représente un groupe répondant à la formule: R8 dans laquelle - T représente un groupe hydrocarboné trivalent ou tétravalent, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C3 à C24éventuellement substitué par une chaîne polyorganosiloxane, et pouvant contenir un ou plusieurs atomes choisis parmi O, N et S, ou T représente un atome trivalent choisi parmi N, P et Al, et - R8 représente un groupe alkyle en C1 à 050, linéaire ou ramifié, ou une chaîne polyorganosiloxane, pouvant comporter un ou plusieurs groupes ester, amide, uréthane, thiocarbamate, urée, thiourée et/ou sulfonamide qui peut être lié ou non à une autre chaîne du polymère, 5) les G, identiques ou différents, représentent les groupes divalents choisis parmi: C O O C N(R") C O C N(R9)_ N(R') SO, SO, N()--. o
N(R") C- O O C N(R9) N(R'') C O -- s 0 C - N(R') N(R')- C N(R')-O N(R') C N(R9) C-- C N(R) NH NH --
O O NH
NH -C N11 C NH NH NI! où R9 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, en C, à C2o, à condition qu'au moins 50% des R9 du polymère représente un atome d'hydrogène et qu'au moins deux desgroupes G du polymère soient un autre groupe que: O C et. C 0--.
O O
6) n est un nombre entier allant de 2 à 500, de préférence de 2 à 200.
Selon l'invention, 80% des R4., R5, R6 et R', du polymère sont choisis de préférence parmi les groupes méthyle, éthyle, phényle et 3,3,3trifluoropropyle.
20 25 30 Le premier polymère selon l'invention correspond à la formule cidessus dans laquelle m est compris entre 1 et 100, notamment entre 1 et 70, notamment entre 10 et 60, notamment entre 15 et 50.
Le deuxième polymère selon l'invention est par exemple tel que m va de 50 à 1 000, 5 notamment de 60 à 1000, notamment de 70 à 1 000.
De préférence, le premier polymère a une masse moléculaire moyenne en poids comprise entre de 1 000 et 500 000 g/mol, notamment entre 10 000 et 300 000 g/mol. Le deuxième polymère a de préférence une masse moléculaire moyenne en poids allant de 50 000 à 500 000 g/mol.
La masse moléculaire moyenne en poids du deuxième polymère est avantageusement supérieure ou égale à 50 000 g/mol.
Le ratio entre le premier polymère et le deuxième polymère est avantageusement compris entre 20/80 et 80/20, notamment entre 50/50 et 70/30, par exemple de l'ordre de 60/40.
Selon l'invention, Y peut représenter divers groupes divalents, comportant éventuellement de plus une ou deux valences libres pour établir des liaisons avec d'autres motifs du polymère ou copolymère. De préférence, Y représente un groupe choisi parmi: a) les groupes alkylène linéaires en C, à C2o, de préférence en C, à C,O, b) les groupes alkylène ramifiés pouvant comporter des cycles et des insaturations non conjuguées, en C30 à 056, c) les groupes cycloalkylène en C5-C6, d) les groupes phénylène éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes alkyle en CI à C40, e) les groupes alkylène en C, à 020, comportant de 1 à 5 groupes amides, f) les groupes alkylène en C, à 020, comportant un ou plusieurs substituants, choisis parmi les groupes hydroxyle, cycloalcane en C3 à co, hydroxyalkyle en C, à C3 et alkylamines en C, à co, g) les chaînes polyorganosiloxane de formule: R5 R4 R5 R4 Si O Si_ O Si. R7 _m
dans laquelle R4, R5, R6, R7, T et m sont tels que définis ci-dessus, et h) les chaînes polyorganosiloxanes de formule: R5 - R4 Si O Si-- O R' R6 Les polyorganosiloxanes de la seconde famille peuvent être des polymères comprenant au moins un motif répondant à la formule (III) : Si o R6 dans laquelle - R4 et R6, identiques ou différents, sont tels que définis cidessus pour 1 5 la formule (Il), - R10 représente un groupe tel que défini ci-dessus pour R4 et R6, ou représente le groupe de formule -X-G- R12 dans laquelle X et G sont tels que définis ci-dessus pour la formule (Il) et R12 représente un atome d'hydrogène ou un groupe hydrocarboné, linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, en C1 à C50 comportant
R 1 0
S1--T R7 Si o M2 RI m éventuellement dans sa chaîne un ou plusieurs atomes choisis parmi O, S et N, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes de fluor et/ou un ou plusieurs groupes hydroxyle, ou un groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C, à C4, - R11 représente le groupe de formule -X-G-R9 dans laquelle X, G et R12 sont tels que définis ci-dessus, - m1 est un nombre entier allant de 1 à 998, et - m2 est un nombre entier allant de 2 à 500.
Le premier polymère selon l'invention est par exemple tel que m1 et m2 sont compris entre 1 et 100, notamment entre 1 et 70, notamment entre 10 et 60.
Le deuxième polymère selon l'invention est par exemple tel que m1 et m2 vont de 50 à 1 000, notamment de 60 à 1000, notamment de 70 à 1 000.
Selon l'invention, les polymères peut être un homopolymère, c'est-à-dire un polymère comportant plusieurs motifs identiques, en particulier des motifs de formule (II).
Selon l'invention, on peut aussi utiliser un polymère constitué par un copolymère comportant plusieurs motifs de formule (II) différents, c'està-dire un polymère dans lequel l'un au moins des R4, R5, R6, R7, X, G, Y, m et n est différent dans l'un des motifs.
On peut encore utiliser un copolymère comportant au moins un motif de 2 0 formule (II) et au moins un motif de formule (III), les motifs de formule (II) et les motifs de formule (III) pouvant être identiques ou différents les uns des autres.
Selon une variante de l'invention, on peut encore utiliser un copolymère comprenant de plus au moins un motif hydrocarboné comportant deux groupes capables d'établir des interactions hydrogènes choisis parmi les groupes ester, amide, sulfonamide, carbamate, thiocarbamate, urée, uréthane, thiourée, oxamido, guanidino, biguanidino et leurs combinaisons.
Ces copolymères peuvent être des copolymères blocs, des copolymères séquencés ou des copolymères greffés.
Selon un premier mode de réalisation de l'invention, les groupes 3 0 capables d'établir des interactions hydrogènes sont des groupes amides de formule C(0)NH- et HN-C(0)-.
Dans ce cas, le polymère peut comprendre au moins un motif de formule (IV) ou (V) : R5 SiO R6 m ou X C NI1 Y NI1 R7 O R5 R4 NH X 1O Si X NH C Y C R6 R7 O O m (V) dans lesquelles R4, R5, R6, R7, X, Y, m et n sont tels que définis ci-dessus.
Un tel rnotif peut être obtenu: - soit par une réaction de condensation entre un silicone à extrémités a, oxacides carboxyliques et une ou plusieurs diamines, selon le schéma réactionnel 10 suivant: - n n R5 Si X COOH + H2N R4 Si0
HOOC _ X y m R7 R5
Si x CO NH Y NH NH2 n SiO
C X
_ O _R6 _ m R7 - soit par réaction de deux rnolécules d'acide carboxylique a-insaturé 15 avec une diamine selon le schéma réactionnel suivant: CF I,=CH-X'-COOH+H,N-Y-NH, Cl I,=CH-X I-CO-NH-Y-NH-CO-XI-CH=CH, suivie de l'addition d'un siloxane sur les irlsaturations éthyléniques, 5 selon le schéma suivant: CH2=CH-X '-CO-NI I-Y-NH-CO-X '-CH=CH2 Ra R5 + H SiO R6 - ni R7 CO X SiO Si x CO -- NH --Y NH R6 R7 - n m dans lesquels X'-(CH2)2- correspond au X défini ci-dessus et Y, R4, R5, 10 R6, R7 et m sont tels que définis ci-dessus, - soit par réaction d'un silicone à extrémités a, co-NH2 et d'un diacide de formule HOOC-Y-COOH selon le schéma réactionnel suivant: R4 R5 Si() Si X - NH7+HOOC-Y- COOH R6 ni R7 R4 R5 HN X - SiO Si X --NH -- C --y C - n
O
O R6 R7 ni
Le premier polyamide, lorsqu'il correspond à la formule (IV) ou (V) , m est de préférence compris entre 1 à 100 et mieux encore entre 15 et 50. Le deuxième polymère lorsqu'il correspond à la formule (IV) ou (V), m va de préférence de 50 à 700, de préférence de 50 à 500 et mieux encore de 60 à 300. n est en particulier dans la gamme de 1 à 500.
X est de préférence une chaîne alkylène linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 30 atomes de carbone, en particulier 1 à 20 atomes de carbone, et -Y est de préférence une chaîne alkylène linéaire ou ramifiée ou pouvant comporter des cycles et/ou des insaturations, ayant de 1 à 40 atomes de carbone, en particulier de 1 à 20 atomes de carbone, et mieux encore de 2 à 6 atomes de carbone, en particulier de 6 atomes de carbone.
Dans les formules (IV) et (V), le groupe alkylène représentant X ou Y peut éventuellement contenir dans sa partie alkylène au moins l'un des éléments suivants: 1 ) 1 à 5 groupes amides, urée, uréthane, ou carbamate, 2 ) un groupe cycloalkyle en C5 ou C6, et 3 ) un groupe phénylène éventuellement substitué par 1 à 3 groupes alkyles identiques ou différents en C, à C3.
Dans les formules (IV) et (V), les groupes alkylènes peuvent aussi être substitués par au moins un élément choisi dans le groupe constitué de: un groupe hydroxy, - un groupe cycloalkyle en C3 à C8, - un à trois groupes alkyles en C, à Cao, - un groupe phényle éventuellement substitué par un à trois groupes alkyles en C, à C3, - un groupe hydroxyalkyle en C, à C3, et - un groupe aminoalkyle en C, à C6.
Dans ces formules (IV) et (V), Y peut aussi représenter: R8 T où R8 représente une chaîne polyorganosiloxane, et T représente un groupe de formule: R)3 (CH2)a C (CH2)b ou (CH2)a --N (CH2)b- (CH2), (CH2), dans lesquelles a, b et c sont indépendamment des nombres entiers allant de 1 à 10, et R13 est un atome d'hydrogène ou un groupe tel que ceux définis pour R4, R5, R6 et R'.
Dans les formules (IV) et (V), R4, R5, R6 et R' représentent de préférence, indépendamment, un groupe alkyle en C, à C4o, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe CH3, C2H5, n-C3H, ou isopropyle, une chaîne polyorganosiloxane ou un groupe phényle éventuellement substitué par un à trois groupes méthyle ou éthyle.
Comme on l'a vu précédemment, le polymère peut comprendre des motifs de formule (IV) ou (V) identiques ou différents.
Ainsi, le polymère peut être un polyamide contenant plusieurs motifs de formule (IV) ou (V) de longueurs différentes, soit un polyamide répondant à la formule: 15 R' C(0) - X-f SiO] -Si - X - C(0) -NH -Y - NH 1 m, R' [c(o) - XSiO}- Si - X- CO) -NH -Y- NH R'
P R' R'
dans laquelle X, Y, n, R4 à R7 ont les significations données ci-dessus, et p est un nombre entier allant de 2 à 300. Le premier polymère selon l'invention est par 2 0 exemple tel que m, et m2 vont indépendamment de 1 à 100, notamment de 1 à 80, notamment de 1 à 70, et le deuxième polymère selon l'invention est par exemple tel que m, et m2 vont indépendamment va de 50 à 1000, notamment de 60 à 1000, notamment de 70 à 1 000.
Dans cette formule, les motifs peuvent être structurés pour former soit 25 un copolymère bloc, soit un copolymère aléatoire, soit un copolymère alterné. Dans ce copolymère, les motifs peuvent être non seulement de longueurs différentes mais aussi 1.0 de structures chimiques différentes, par exemple ayant des Y différents. Dans ce cas, le copolymère peut répondre à la formule: R R' R R' (0)-X-iSiOi-Si X C(0)-NH-Y-NH] [C(0)- X1SiOl -Si -X-((0)-NH--YI-NH P R,, R' (VII) dans laquelle R4 à R7, X, Y, rn1, m2, n et p ont les significations données ci-dessus et Y' est différent de Y mais choisi parmi les groupes définis pour Y. Comme précédemment, les différents motifs peuvent être structurés pour former soit un copolymère bloc, soit un copolymère aléatoire, soit un copolymère alterné.
Le premier ou le deuxième polymère peut être aussi un copolymère greffé. Ainsi, le polyamide à unités silicones peut être greffés et éventuellement réticulé par des chaînes silicones à groupes amides. De tels polymères peuvent être synthétisés avec des amines trifonctionnelles.
Dans ce cas, le copolymère peut comprendre au moins un motif de R1' Si X1 - CO NH T NH formule: R16 m1 - R18 NH Y NI1 CO X2 _ SiO R20 R17 R2' _ _m7 (VIII) dans laquelle X' et X2 qui sont identiques ou différents, ont la 2 0 signification donnée pour X dans la formule (II), n est tel que défini dans la formule (Il), Y et T sont tels que définis dans la formule (Il), R14 à R2' sont des groupes choisis dans le même groupe que les R4 à R7 et p est un nombre entier allant de 2 à 500. Le premier polymère selon l'invention est par exemple tel que m1 et m2 vont indépendamment de 1 à 100, notamment de 1 à 80, notamment de 1 à 70, et le deuxième polymère selon l'invention est par exemple tel que m1 et rn2 vont indépendamment de 50 à 1000, notamment de 60 à 1000, notamment de 70 à 1 000.
Dans la formule (VIII), on préfère que: - p soit dans la gamme de 1 à 25, mieux encore de 1 à 7, - R14 à R21 sont des groupes méthyle, - T répond à l'une des formules suivantes: 22 R-- R23 C R24 R23 N _ R24 - R23 P R24 R75 R25 R25 R23 Al R24 R25 dans lesquelles R22 est un atome d'hydrogène ou un groupe choisi parmi les groupes définis pour R4 à R7, et R23, R24 et R25 sont indépendamment des groupes 15 alkylène, linéaires ou ramifiés, de préférence encore, à la formule: R23 N R24 R25 en particulier avec R23, R24 et R25 représentant É-CH2-CH2-, - m1 et m2 soient dans la gamme de 1 à 500, et mieux encore de 1 à 150, - X' et X2 représentent -(CH2)10-, et - Y représente -CH2-.
Ces polyamides à motif silicone greffé de formule (VIII) peuvent être copolymérisés avec des polyamides-silicones de formule (III) pour former des copolymères blocs, des copolymères alternés ou des copolymères aléatoires. Le pourcentage en poids de motifs silicone greffé (VIII) dans le copolymère peut aller de 0,5 à 30% en poids.
Les unités siloxanes peuvent être dans la chaîne principale ou squelette du polymère, mais elles peuvent également être présentes dans des chaînes greffées ou pendantes. Dans la chaîne principale, les unités siloxanes peuvent être sous forme de segments comme décrits ci-dessus. Dans les chaînes pendantes ou greffées, les unités siloxanes peuvent apparaître individuellement ou en segments.
Selon l'invention, le premier polymère est de préférence choisi parmi les polyamides à base de siloxanes de formule (IV) où m est compris entre 15 et 50, et le deuxième polymère est de préférence choisi parmi les polyamides de formule (IV) où m va de 50 à 500.
Selon l'invention, les extrémités des chaînes des polymères peuvent être terminées par: - un groupe ester d'alkyle en C, à C5o en introduisant en cours de 2 0 synthèse un monoalcool en CI en C50, - un groupe amide d'alkyle en C, à C5o en prenant comme stoppeur un monoacide si la silicone est a, w-diaminée, ou une monoamine si la silicone est a, w- diacide carboxylique.
Selon une variante de réalisation de l'invention, on peut utiliser un copolymère de polyamide siliconé et de polyamide hydrocarboné, soit un copolymère comportant des motifs de formule (IV) ou (V) et des motifs polyarnide hydrocarboné. Dans ce cas, les motifs polyamide-silicone peuvent être disposés aux extrémités du polyamide hydrocarboné.
Selon un second mode de réalisation de l'invention, le premier et/ou le 3 0 deuxième polymère est constitué par un homopolymère ou copolymère comportant des groupes uréthane ou urée. Ces polymères sont décrits en détail dans la demande WO 2003/106614 publiée le 24/12/2003 dont le contenu est incorporé dans la présente demande par référence.
Comme on l'a vu précédemment, les polymères constitués par des homopolymères ou copolymères de l'invention peuvent avoir des motifs siloxanes dans la chaîne principale du polymère et des groupes capables d'établir des interactions hydrogène, soit dans la chaîne principale du polymère ou aux extrémités de celle-ci, soit sur des chaînes latérales ou ramifications de la chaîne principale.
A titre d'exemples de premier polymère utilisable, on peut citer un des polyamides siliconés, obtenus conformément aux exemples 1 à 3 du document US-A-5 981 680.
Les polymères et copolymères utilisés dans la composition de l'invention ont avantageusement une température de ramollissement de 45 C à 190 C. De préférence, ils présentent une température de ramollissement allant de 70 à 130 C et mieux de 80 C à 105 C. Cette température de ramollissement est plus basse que celle des autres polymères structurants connus, ce qui facilite la mise en oeuvre des polymères décrits ci-dessus, permet l'emploi d'huiles volatiles et limite les détériorations de la phase 1.5 grasse liquide.
La dureté de la composition selon l'invention est telle que la composition est autoportée et peut se déliter aisément pour former un dépôt satisfaisant sur la peau et les lèvres. En outre, avec cette dureté, la composition de l'invention résiste bien aux chocs.
Autres additifs La composition de l"invention peut comprendre, en outre, tout ingrédient usuellement utilisé dans le domaine concerné.
Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir les éventuels ingrédients complémentaires et/ou leur quantité de telle manière que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas ou substantiellement pas altérées par l'adjonction envisagée.
La composition de l'invention peut se présenter sous la forme d'un 3 0 produit coloré de maquillage de la peau, en particulier un fond de teint, présentant éventuellement des propriétés de soin ou de traitement, un blush, un fard à joues ou à paupières, un produit anti-cerne, un eyeliner, un produit de maquillage du corps; de maquillage des lèvres comme un rouge à lèvres, un brillant à lèvres ou un crayon, présentant éventuellement des propriétés de soin ou de traitement; de maquillage des ongles.
Bien entendu, la composition de l'invention doit être cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, à savoir contenir un milieu physiologiquement acceptable non toxique et susceptible d'être appliqué sur la peau ou les lèvres d'êtres humains. Par cosmétiquement acceptable, on entend au sens de l'invention une composition d'aspect, d'odeur et de toucher agréables.
L'invention concerne un procédé cosmétique de soin, de maquillage ou de traitement des matières kératiniques des êtres humains, comprenant l'application sur IO les matières kératiniques d'une composition cosmétique conforme à l'invention.
L'invention a encore pour objet l'utilisation d'une quantité suffisante d'au moins un premier polymère comprenant: - au moins un groupe polyorganosiloxane, constitué de 1 à 100 unités organosiloxanes dans la chaîne du motif ou sous forme de greffon, et - au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène choisis parmi les groupes ester, amide, sulfonamide, carbamate, thiocarbamate, urée, uréthane, thiourée, oxamido, guanidino, biguanidino et leurs combinaisons, et d'une quantité suffisante d'au moins un deuxième polymère de masse moléculaire 2 0 moyenne en poids supérieure ou égale à 50 000 g/mol comprenant: - au moins un groupe polyorganosiloxane, constitué de 50 à 1 000 unités organosiloxanes dans la chaîne du motif ou sous forme de greffon, et - au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène choisis parmi les groupes ester, amide, sulfonamide, carbamate, thiocarbamate, urée, 2 5 uréthane, thiourée, oxamido, guanidino, biguanidino et leurs combinaisons, lesdits polymères étant solides à la température ambiante et soluble dans la phase grasse liquide à une température de 45 à 250 C, dans une composition cosmétique ou pour la fabrication d'une composition transparente.
L'invention a trait enfin à un procédé cosmétique pour améliorer le dépôt 3 0 d'une composition cosmétique transparente ou translucide con enant une phase grasse liquide, consistant à structurer ladite phase grasse par une quantité suffisante d'au moins un premier polymère comprenant: - au moins un groupe polyorganosiloxane, constitué de 1 à 100 unités organosiloxanes dans la chaîne du motif ou sous forme de greffon, et - au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène choisis parmi les groupes ester, amide, sulfonamide, carbamate, thiocarbamate, urée, uréthane, thiourée, oxamido, guanidino, biguanidino et leurs combinaisons, - et une quantité suffisante d'au moins un deuxième polymère de masse moléculaire moyenne en poids supérieure ou égale à 50 000 g/mol comprenant: - au moins un groupe polyorganosiloxane, constitué de 50 à 1 000 unités organosiloxanes dans la chaîne du motif ou sous forme de greffon, et - au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène choisis parmi les groupes ester, amide, sulfonamide, carbamate, thiocarbamate, urée, uréthane, thiourée, oxamido, guanidino, biguanidino et leurs combinaisons, lesdits polymères étant solides à la température ambiante et soluble dans la phase grasse liquide à une température de 45 à 250 C.
L'invention va maintenant être décrite en référence aux exemples suivants, donnés à titre illustratif et non limitatif.
Exemple 1
- polyamide siliconé 12,5% 2 0 de degré de polymérisation 30 Exemple 2 du brevet US 6 353 076 - polyamide siliconé 7,5% de degré de polymérisation 100 de masse moléculaire moyenne en poids égale à 140 000 g/mol isononanoate d'isononyle qsp 100% Cette composition est translucide.

Claims (26)

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique transparente ou translucide, de soin et/ou de maquillage, comprenant une phase grasse liquide structurée par i) au moins un premier polymère comportant au moins un motif comprenant: -au moins un groupe polyorganosiloxane, constitué de 1 à 100 unités organosiloxanes dans la chaîne du motif ou sous forme de greffon, et - au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène choisis parmi les groupes ester, amide, sulfonamide, carbamate, thiocarbamate, urée, 1.0 uréthane, thiourée, oxamido, guanidino, biguanidino et leurs combinaisons, ii) et au moins un deuxième polymère de masse moléculaire moyenne en poids supérieure ou égale à 50 000 g/mol, comportant au moins un motif comprenant: - au moins un groupe polyorganosiloxane, constitué de 50 à 1 000 unités organosiloxanes clans la chaîne du motif ou sous forme de greffon, et - au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène choisis parmi les groupes ester, amide, sulfonamide, carbamate, thiocarbamate, urée, uréthane, thiourée, oxamido, guanidino, biguanidino et leurs combinaisons, lesdits polymères étant solides à la température ambiante et solubles dans la phase grasse liquide à une température de 25 à 250 C, et 2 0 la phase grasse liquide et les polymères formant un milieu physiologiquement acceptable.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle contient une huile ester répondant à la formule (I) suivante: 2 5 R,-CO-OR2 (I) où R, représente un radical alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, de préférence de 7 à 19 atomes de carbone, comprenant éventuellement une ou plusieurs double liaisons éthyléniques, et éventuellement substitué ; R2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié de 1 à 40 atomes de carbone, de préférence de 3 à 30 atomes de carbone et mieux de 3 à 20 atomes de carbone, comprenant éventuellement une ou plusieurs double liaisons éthyléniques, et éventuellement substitué.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, dans laquelle l'huile ester est choisie parmi les composés suivants l'isononanoate d'isononyle, l'octanoate de cétostéaryle, - le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, - le stéarate d'octyl 2dodécyle, - l'érucate d'octyl 2-dodécyle, - l'isostéarate d'isostéaryle, et - leurs mélanges.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle la phase grasse contient au moins une huile siliconée.
5. Composition selon la revendication 4, dans laquelle la phase grasse liquide comprend au moins une huile siliconée volatile.
6. Composition selon la revendication précédente, dans laquelle l'huile siliconée volatile est choisie dans le groupe constitué par les composés suivants: l'octyltriméthicone, l'hexyltriméthicone, le décaméthyl cyclopentasiloxane D5, l'octaméthyl cyclotétratasiloxane D4, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane D6, I'heptaméthyl octyltrisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane, le polydiméthylsiloxane de 1,5 cSt, le polydiméthylsiloxane de 2 cSt, le polyméthylsiloxane de 3 cSt, le polydiméthylsiloxane de 5 cSt, et leurs mélanges.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le premier polymère comporte au moins un motif comprenant au moins un groupe polyorganosiloxane, constitué de 1 à 80 unités organosiloxanes, de préférence encore de 1 à 70 unités organosiloxanes, par exemple de 10 à 60 unités organopolysiloxanes, notamment 15 ou 50 unités organopolysiloxanes.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le deuxième polymère comporte au moins un motif comprenant au moins un groupe polyorganosiloxane, constitué de 60 à 1 000 unités organosiloxanes, de 3 0 préférence encore de 70 à 1 000 unités organosiloxanes.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la masse moléculaire moyenne en poids du premier polymère est avantageusement comprise entre 1 000 et 500 000 g/mol.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la masse moléculaire moyenne en poids du deuxième polymère est avantageusement comprise entre 50 000 et 500 000 g/mol.
11. Composition selon l'une des revendications précédentes et le 5 premier polymère structurant comporte au moins un motif répondant à la formule: R' Si X _G Y X m R7 n dans laquelle: 1) R4, R5, R6 et R7, identiques ou différents, représentent un groupe choisi parmi: - les groupes hydrocarbonés., linéaires, ramifiés ou cycliques, en C1 à C40, saturés ou insaturés, pouvant contenir dans leur chaîne un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre et/ou d'azote, et pouvant être substitués en partie ou totalement par des atomes de fluor, - les groupes aryles en C6 à C10, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes alkyle en C, à C4, les chaînes polyorganosiloxanes contenant ou non un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre et/ou d'azote, 2) les X, identiques ou différents, représentent un groupe alkylène di-yle, linéaire ou ramifié en C, à C30, pouvant contenir dans sa chaîne un ou plusieurs atomes d'oxygène et/ou d'azote, 3) Y est un groupe divalent alkylène linéaire ou ramifié, arylène, cycloalkylène, alkylarylène ou arylalkylène, saturé ou insaturé, en C1 à C50, pouvant comporter un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre et/ou d'azote, et/ou porter comme substituant l'un des atomes ou groupes d'atomes suivants: fluor, hydroxy, cycloalkyle en C3 à C8, alkyle en C1 à C40, aryle en C5 à C10, phényle éventuellement substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C1 à C3, hydroxyalkyle en C1 à C3 et amino alkyle en C1 à C6, ou 4) Y représente un groupe répondant à la formule: R8 T / dans laquelle - T représente un groupe hydrocarboné trivalent ou tétravalent, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C3 à C24 éventuellement substitué par une chaîne polyorganosiloxane, et pouvant contenir un ou plusieurs atomes choisis parmi O, N et S, ou T représente un atome trivalent choisi parmi N, P et Al, et - R8 représente un groupe alkyle en C, à C5, Ilnéaire ou ramifié, ou une chaîne polyorganosiloxane, pouvant comporter un ou plusieurs groupes ester, amide, uréthane, thiocarbamate, urée, thiourée et/ou sulfonamide qui peut être lié ou non à une autre chaîne du polymère, 5) les G, identiques ou différents, représentent les groupes divalents choisis parmi: C O O C N(R) C
O O O
C N(R')_ N(R') SO2 SO,-- N(R'')--
O
N(R) C -O O C.N(R9) N(R') C
O O
-O C - N(R) N(9)_C N(') O - N(R) C- N(R') 1.5
S
N(R') C C N(R' NH C NH et
O O H
NH- C NH C NH
NH NH
où R9 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, en C, à C20, à condition qu'au moins 50% des R9 du polymère représente un atome d'hydrogène et qu'au moins deux des groupes G du polymère soient un autre groupe que: O C et c 0--.
O O
1.0 6) n est un nombre entier allant de 2 à 500, de préférence de 2 à 200 m étant compris entre 1 et 100, notamment entre 1 et 70, notamment entre 10 et 60.
12. Composition selon l'une des revendications précédentes et le deuxième polymère structurant comporte au moins un motif répondant à la formule: R4 Si o R5 Si x G Y G X _R6 m R7 n dans laquelle: 1) R4, R5, R6 et R7, identiques ou différents, représentent un groupe 2 0 choisi parmi: - les groupes hydrocarbonés, linéaires, ramifiés ou cycliques, en C, à C40i saturés ou insaturés, pouvant contenir dans leur chaîne un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre et/ou d'azote, et pouvant être substitués en partie ou totalement par des atomes de fluor, - les groupes aryles en C6 à 010, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes alkyle en C, à 04, - les chaînes polyorganosiloxanes contenant ou non un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre et/ou d'azote, 2) les X, identiques ou différents, représentent un groupe alkylène di-yle, linéaire ou ramifié en C, à Cao, pouvant contenir dans sa chaîne un ou plusieurs atomes d'oxygène et/ou d'azote, 3) Y est un groupe divalent alkylène linéaire ou ramifié, arylène, cycloalkylène, alkylarylène ou arylalkylène, saturé ou insaturé, en C, à 050, pouvant comporter un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre et/ou d'azote, et/ou porter comme substituant l'un des atomes ou groupes d'atomes suivants: fluor, hydroxy, cycloalkyle en C3 à C8, alkyle en C, à 040, aryle en C5 à 010, phényle éventuellement substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C, à 03, hydroxyalkyle en C, à C3 et amino alkyle en C, à C6, ou 4) Y représente un groupe répondant à la formule: R T / dans laquelle - T représente un groupe hydrocarboné trivalent ou tétravalent, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C3 à C24 éventuellement substitué par une chaîne polyorganosiloxane, et pouvant contenir un ou plusieurs atomes choisis parmi O, N et S, ou T représente un atome trivalent choisi parmi N, P et Al, et - R8 représente un groupe alkyle en C, à C50, linéaire ou ramifié, ou une chaîne polyorganosiloxane, pouvant comporter un ou plusieurs groupes ester, amide, uréthane, thiocarbamate, urée, thiourée et/ou sulfonamide qui peut être lié ou non à une autre chaîne du polymère, 5) les G, identiques ou différents, représentent les groupes divalents 25 3 0 choisis parmi: -C O O C N(R')
O O O
C N(R')_ N(R') SO, SO. N(R'') O _N(R") C_ O O C _ N(R) _ N(C
O O S
-O C- N(R l N(C N(R')_ s o N(R') C N(R')
S
N(R9) C C N(R9) NH C NH -- et o NH
NH_ C NH C NH
NH NH
où R9 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, en C, à C20, à condition qu'au moins 50% des R9 du polymère représente un atome d'hydrogène et qu'au moins deux des groupes G du polymère soient un autre groupe que: O C et. C 0--. o o
6) n est un nombre entier allant de 2 à 500, de préférence de 2 à 200, et m allant de 50 à 1 000, notamment de 60 à 1000, notamment de 70 à 1 000.
13. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle les deux polymères sont des homopolymères.
14. Composition selon la revendication 11 ou 12, caractérisée en ce que Y représente un groupe choisi parmi les groupes alkylène linéaires en C, à 020, de préférence en C, à C,o.
15. Composition selon la revendication 11 ou 12, dans laquelle le 5 premier et le deuxième polymère comprennent indépendamment l'un de l'autre au moins un motif de formule (IV) ou (V) : R5 SiO R6 Si X C NH Y NH R7
O
_ _m n (1V) ou R5 NH X iO Si NH C Y C R' O O n (V) dans lesquelles R4, R5, R6, R7, X, Y, m et n sont tels que définis dans la revendication 7.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 11 à 15, dans laquelle R4, R5, R6 et R7 représentent, indépendamment, un groupe alkyle en C, à C40, linéaire ou ramifié, de préférence un groupe CH3, C2H5, n-C3H, ou isopropyle, une chaîne polyorganosiloxane ou un groupe phényle éventuellement substitué par un à trois groupes méthyle ou éthyle.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 11 à 16, dans laquelle le premier et le deuxième polymères comprennent indépendamment l'un de l'autre au moins un motif répondant à la formule suivante: R6 m 20
C X
O
si o Si X U C 1SH Y _NH C U X o o (IX) dans laquelle les R4, R5, Re, R7, X, Y, m et n ont les significations données ci-dessus pour la formule (II) dans la revendication 7, et U représente -O- ou NH-, ou 18. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la somme des teneurs des deux polymères représente de 0,5 à 80% du poids total de la composition, de préférence de 2 à 60% et mieux de 5 à 40 0/0 du poids total de la composition.
19. Composition selon l'une quelconques des revendications précédentes, dans laquelle le rapport massique polymères /phase grasse liquide de la composition va de préférence de 0,01 à 0,8, de préférence encore de 0,05 à 0,5, mieux de 0,1 à 0,5.
20. Composition selon l'une quelconques des revendications 2 et des revendications qui en dépendent, dans laquelle le rapport massique polymère structurant/huile ester va de 0,01 à 10, de préférence de 0,05 à 5, de préférence encore de 0,1 à 2.
21. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre une matière colorante.
22. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'un gel rigide transparent ou translucide, et notamment d'un stick anhydre transparent.
23. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de fond de teint, de rouge à lèvres, de blush, de produit démaquillant, de produit de maquillage du corps, de fard à paupières ou à joues, de produit anticerne.
24. Procédé cosmétique de soin, de maquillage ou de traitement des matières kératiniques des êtres humains, comprenant l'application sur les matières kératiniques d'une composition cosmétique selon l'une des revendications précédentes.
3 0 25. Utilisation d'une quantité suffisante d'au moins un premier polymère comprenant: R' - au moins un groupe polyorganosiloxane, constitué de 1 à 100 unités organosiloxanes dans la chaîne du motif ou sous forme de greffon, et - au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène choisis parmi les groupes ester, amide, sulfonamide, carbamate, thiocarbamate, urée, uréthane, thiourée, oxamido, guanidino, biguanidino et leurs combinaisons, et d'une quantité suffisante d'au moins un deuxième polymère de masse moléculaire moyenne en poids supérieure ou égale à 50 000 g/mol comprenant: - au moins un groupe polyorganosiloxane, constitué de 50 à 1 000 unités organosiloxanes dans la chaîne du motif ou sous forme de greffon, et - au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène choisis parmi les groupes ester, amide, sulfonamide, carbamate, thiocarbamate, urée, uréthane, thiourée, oxamido, guanidino, biguanidino et leurs combinaisons, lesdits polymères étant solides à la température ambiante et soluble dans la phase grasse liquide à une température de 45 à 250 C, dans une composition cosmétique ou pour la fabrication d'une composition transparente.
26. Procédé cosmétique pour améliorer le dépôt d'une composition cosmétique transparente ou translucide contenant une phase grasse liquide, consistant à structurer ladite phase grasse par - une quantité suffisante d'au moins un premier polymère comprenant: - au moins un groupe polyorganosiloxane, constitué de 1 à 100 unités organosiloxanes dans la chaîne du motif ou sous forme de greffon, et - au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène choisis parmi les groupes ester, amide, sulfonamide, carbamate, thiocarbamate, urée, uréthane, thiourée, oxamido, guanidino, biguanidino et leurs combinaisons, - et une quantité suffisante d'au moins un deuxième polymère de masse moléculaire moyenne en poids supérieure ou égale à 50 000 g/mol comprenant: - au moins un groupe polyorganosiloxane, constitué de 50 à 1 000 unités organosiloxanes dans la chaîne du motif ou sous forme de greffon, et - au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène choisis parmi les groupes ester, amide, sulfonamide, carbamate, thiocarbamate, urée, uréthane, thiourée, oxamido, guanidino, biguanidino et leurs combinaisons, lesdits polymères étant solides à la température ambiante et soluble dans la phase grasse liquide à une température de 45 à 250 C.
27. Composition cosmétique, de soin et/ou de maquillage, comprenant une phase grasse liquide structurée par - au moins un premier polymère comportant au moins un motif comprenant: - au moins un groupe polyorganosiloxane, constitué de 1 à 100 unités organosiloxanes dans la chaîne du motif ou sous forme de greffon, et - au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène choisis parmi les groupes ester, amide, sulfonamide, carbamate, thiocarbamate, urée, uréthane, thiourée, oxamido, guanidino, biguanidino et leurs combinaisons, - et au moins un deuxième polymère de masse moléculaire moyenne en poids supérieure ou égale à 50 000 g/mol, comportant au moins un motif comprenant: - au moins un groupe polyorganosiloxane, constitué de 50 à 1 000 unités organosiloxanes dans la chaîne du motif ou sous forme de greffon, et - au moins deux groupes capables d'établir des interactions hydrogène choisis parmi les groupes ester, amide, sulfonamide, carbamate, thiocarbamate, urée, uréthane, thiourée, oxamido, guanidino, biguanidino et leurs combinaisons, lesdits polymères étant solides à la température ambiante et solubles dans la phase grasse liquide à une température de 45 à 250 C, et la phase grasse liquide et les polymères formant un milieu physiologiquement acceptable.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5981680A (en) * 1998-07-13 1999-11-09 Dow Corning Corporation Method of making siloxane-based polyamides
EP1266647A1 (fr) * 2001-06-14 2002-12-18 L'oreal Composition a base d'huile siliconée structurée sous forme rigide, notamment pour une utilisation cosmétique
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