FR2819399A1 - Composition cosmetique contenant un polymere et une huile fluoree - Google Patents

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Abstract

L'invention se rapporte à une composition physiologiquement acceptable, notamment cosmétique, contenant au moins une phase grasse liquide comprenant au moins une huile fluorée, la phase grasse liquide étant structurée par au moins un polymère de masse moléculaire moyenne en poids inférieure à 100 000, notamment allant de 1000 à 30 000, comportant a) un squelette polymérique, ayant des motifs de répétition hydrocarbonés pourvus d'au moins un hétéroatome, et b) des chaînes grasses pendantes etlou terminales éventuellement fonctionnalisées, ayant de 6 à 120 atomes de carbone et étant liées à ces motifs, la phase grasse liquide et le polymère formant un milieu physiologiquement acceptable. Cette composition se présente notamment sous forme d'un stick de rouge à lèvres, dont l'application conduit à un dépôt brillant, non collant, de bonne tenue dans le temps et sans transfert, remarquable.

Description

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La présente invention se rapporte à une composition de soin et/ou de traitement et/ou de maquillage de la peau, y compris du cuir chevelu, et/ou des lèvres des êtres humains, contenant une phase grasse liquide renfermant une huile fluorée, structurée par un polymère particulier. Cette composition se présente notamment sous forme d'un stick de maquillage et plus spécialement de rouge à lèvres, dont l'application conduit à un dépôt brillant, non collant et sans transfert, remarquable.
Dans les produits cosmétiques ou dermatologiques, il est courant de trouver une phase grasse liquide structurée, à savoir gélifiée et/ou rigidifiée ; ceci est notamment le cas dans les compositions solides comme les déodorants, les baumes et les rouges à lèvres, les produits anti-cerne et les fonds de teint coulés.
Cette structuration est obtenue à l'aide de cires et/ou de charges.
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Malheureusement, ces cires et charges ont tendance à matifier la composition, ce qui n'est pas toujours souhaitable en particulier pour un rouge à lèvres ; en effet, les femmes sont toujours à la recherche d'un rouge à lèvres sous forme d'un bâton déposant un film de plus en plus brillant.
Par"phase grasse liquide", au sens de l'invention, on entend une phase grasse liquide à température ambiante (25 C), composée d'un ou plusieurs corps gras liquides à température ambiante, appelés aussi huiles, généralement compatibles entre eux.
La structuration de la phase grasse liquide permet en particulier de limiter son exsudation des compositions solides notamment dans les régions chaudes et humides et, en plus, de limiter, après dépôt sur la peau ou les lèvres, la migration de cette phase dans les rides et ridules, ce qui est particulièrement recherché pour un rouge à lèvres. En effet, une migration importante de la phase grasse liquide, en particulier lorsqu'elle est chargée de matières colorantes, conduit à un effet inesthétique autour des lèvres et des yeux, accentuant particulièrement les rides et les ridules. Cette migration est souvent citée par les femmes comme un défaut majeur des rouges à lèvres classiques.
La brillance est liée pour l'essentiel à la nature de la phase grasse liquide. Ainsi, il est possible de diminuer le taux de cires et de charges de la composition pour augmenter la brillance d'un rouge à lèvres mais alors, la migration de la phase grasse liquide augmente. Autrement dit, les taux de cires et de charges
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nécessaires à la réalisation d'un stick de dureté convenable et n'exsudant pas à température ambiante sont un frein à la brillance du dépôt. Le demandeur a trouvé que la perte de brillance d'un stick contenant des cires était liée à la structure cristalline anisotrope de ces composés. Il a donc envisagé la fabrication d'un stick, en réduisant le taux de cire et/ou de charges.
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De plus, la majorité des compositions de maquillage ou de soin, lorsqu'elles sont appliquées sur la peau, les cils ou les lèvres, présentent l'inconvénient de transférer, c'est-à-dire de se déposer au moins en partie, en laissant des traces, sur certains supports avec lesquels elles peuvent être mises en contact, et notamment un verre, une tasse, une cigarette, un vêtement ou la peau. Il s'ensuit une persistance médiocre du film appliqué, nécessitant de renouveler régulièrement l'application de la composition notamment de fond de teint ou de rouge à lèvres. Or à ce jour, les utilisateurs souhaitent embellir leur visage, y compris les lèvres, et leur corps en y passant le moins de temps possible. Par ailleurs, l'apparition de ces traces inacceptables notamment sur les cols de chemisier peut écarter certaines femmes de l'utilisation de ce type de maquillage.
Depuis plusieurs années, les cosméticiens se sont intéressés aux compositions de rouge à lèvres et plus récemment aux compositions de fond de teint"sans
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transfert". Ainsi, la société Shiseido a envisagé dans sa demande de brevet JP-A- 61-65809 des compositions de rouge à lèvres"sans transfert"contenant une résine siloxysilicate (à réseau tridimensionnel), une huile de silicone volatile à chaîne silicone cyclique et des charges pulvérulentes. De même la société
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Noevier à décrit dans le document JP-A-62-61911 des compositions de rouge à lèvres, d'eye-liner, de fonds de teint"sans transfert"comportant une ou plusieurs silicones volatiles associées à une ou plusieurs cires hydrocarbonées.
Ces compositions, bien que présentant des propriétés de"sans transfert" améliorées ont l'inconvénient de laisser sur les lèvres, après évaporation des huiles de silicone, un film qui devient inconfortable au cours du temps (sensation de dessèchement et de tiraillement), écartant un certain nombre de femmes de
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ce type de rouge à lèvres. En outre, le film déposé est mat.
Dans la demande EP-A-0749746 de la société L'oréal, il est décrit des compositions de rouges à lèvres contenant une dispersion de particules de polymère stabilisées en surface par un stabilisant polymérique. Ces compositions ont l'inconvénient de ne pouvoir contenir qu'une faible proportion d'huiles polaires connues pour apporter de la brillance au film déposé, dans des compositions classiques. En particulier, la présence d'une proportion importante d'huiles polaires (au moins 5 %) entraînent une floculation des particules et donc une instabilité dans le temps des compositions.
Il subsiste donc le besoin d'une composition ne présentant pas les inconvénients ci-dessus, et ayant notamment des propriétés de"sans transfert"remarquables, même lors d'une pression ou d'un frottement prononcé, de bonne tenue dans le temps, un aspect brillant, non collant et ne desséchant pas la peau ou les lèvres sur lesquelles elle est appliquée, aussi bien lors de l'application qu'au cours du
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temps. De plus, cette composition est stable dans le temps, facile à fabriquer et l'introduction de pigments se fait aisément.
L'invention a justement pour objet une composition de soin et/ou de maquillage et/ou de traitement de la peau et/ou des lèvres du visage et/ou des phanères permettant de remédier aux inconvénients mentionnés ci-dessus.
De façon surprenante, le demandeur a trouvé que l'utilisation de polymères particuliers associés à une huile fluorée permettait l'obtention d'un stick dont l'application sur les lèvres conduisait à un film ayant des propriétés cosmétiques remarquables. En particulier, le film est brillant, souple, confortable, "sans transfert"et non collant. En outre, le film présente une bonne homogénéité. De plus, la composition est stable dans le temps et n'exsude pas à température ambiante.
Par ailleurs, lorsque l'huile fluorée est une huile fluorée siliconée, cette dernière présente une compatibilité élevée avec les huiles de silicones non fluorées : il est alors possible d'incorporer une quantité plus élevée d'huile de silicone dans la composition, favorisant ainsi la tenue du rouge à lèvres.
Par stable, on entend une composition qui n'exsude pas à température ambiante pendant au moins 2 moins, voire jusqu'à 9 mois.
L'invention s'applique non seulement aux produits de maquillage des lèvres, comme les rouges à lèvres, les brillant à lèvres et les crayons à lèvres mais aussi aux produits de soin et/ou de traitement de la peau, y compris du cuir chevelu, et des lèvres comme les produits notamment en stick de protection solaire de la peau du visage ou des lèvres, aux produits de maquillage de la peau, aussi bien du visage que du corps humain, comme les fonds de teints éventuellement coulés en stick ou en coupelle, les produits anti-cerne, les fards à paupières et les produits de tatouage éphémère, aux produits d'hygiène corporelle comme les déodorants notamment en stick, les shampooings et aprèsshampooings et aux produits de maquillage des yeux comme les eye-liners, les crayons et les mascaras plus spécialement sous forme de pain, ainsi qu'aux produits de soin du visage, du corps et des fibres kératiniques comme les cheveux et les sourcils.
De façon plus précise, l'invention a pour objet une composition structurée contenant au moins une phase grasse liquide comprenant au moins une huile fluorée, la phase grasse liquide étant structurée par au moins un polymère de masse moléculaire moyenne en poids inférieure ou égale à 100 000, comportant a) un squelette polymérique, ayant des motifs de répétition hydrocarbonés pourvus d'au moins un hétéroatome, et b) éventuellement des chaînes grasses
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pendantes et/ou terminales éventuellement fonctionnalisées, ayant de 6 à 120 atomes de carbone et étant liées à ces motifs hydrocarbonés, la phase grasse liquide et le polymère formant un milieu physiologiquement acceptable.
Avantageusement, la composition de l'invention ne contient pas de résine de silicone à motifs siloxysilicate ou de silice triméthylée, afin de préserver les propriétés de confort de la composition.
La composition de l'invention peut se présenter sous forme de pâte, de solide, de crème plus ou moins visqueuse. Elle peut être une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile, un gel anhydre rigide ou souple. En particulier, elle se présente sous forme coulée en stick ou en coupelle et plus spécialement sous forme d'un gel rigide anhydre notamment de stick anhydre. Plus spécialement, elle se présente sous forme d'un gel rigide translucide ou transparent, la phase grasse liquide formant la phase continue.
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La gélification de l'huile est modulable selon la nature du polymère à hétéroatome utilisé, et peut être telle que l'on obtienne une structure rigide sous forme d'un bâton ou d'un stick. Ces bâtons lorsqu'ils sont colorés permettent, après application, d'obtenir un dépôt brillant, homogène en couleur, ne transférant pas en particulier sur un support appliqué au contact du film, après évaporation du solvant volatil et de bonne tenue notamment de la couleur dans le temps.
Le polymère structurant de la composition de l'invention est un solide non déformable à température ambiante (25 C). Il est capable de structurer la composition sans l'opacifier.
Par"chaînes fonctionnalisées"au sens de l'invention, on entend une chaîne alkyle comportant un ou plusieurs groupes fonctionnels ou réactifs notamment choisis parmi les groupes amides, hydroxyle, éther, oxyalkylène ou polyoxyalkylène, halogène, dont les groupes fluorés ou perfluorés, ester, siloxane, polysiloxane. En outre, les atomes d'hydrogène d'une ou plusieurs chaînes grasses peuvent être substituées au moins partiellement par des atomes de fluor.
Selon l'invention, ces chaînes peuvent être liées directement au squelette polymérique ou via une fonction ester ou un groupement perfluoré.
Par"polymère", on entend au sens de l'invention un composé ayant au moins 2 motifs de répétition, et de préférence au moins 3 motifs de répétition, qui sont identiques.
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Par"motifs de répétition hydrocarbonés", on entend au sens de l'invention un motif comportant de 2 à 80 atomes de carbone, et de préférence de 2 à 60 atomes de carbone, portant des atomes d'hydrogène et éventuellement des atomes d'oxygène, qui peut être linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé.
Ces motifs comprennent, en outre, chacun de un à plusieurs hétéroatomes avantageusement non pendants et se trouvant dans le squelette polymérique.
Ces hétéroatomes sont choisis parmi les atomes d'azote, de soufre, de phosphore et leurs associations, associés éventuellement à un ou plusieurs atomes d'oxygène. De préférence, les motifs comportent au moins un atome d'azote en particulier non pendant. Ces motifs comportent, en outre, avantageusement, un groupe carbonyle.
Les motifs à hétéroatome sont en particulier des motifs amide formant un squelette du type polyamide, des motifs carbamate et/ou urée formant un squelette polyuréthane, polyurée et/ou polyurée-uréthane. De préférence, ces motifs sont des motifs amide. Avantageusement, les chaînes pendantes sont liées directement à l'un au moins des hétéroatomes du squelette polymérique.
Selon un mode de réalisation, le premier polymère comprend un squelette polyamide.
Entre, les motifs hydrocarbonés, le polymère peut comprendre des motifs siliconés ou des motifs oxyalkylénés.
En outre, le polymère de la composition de l'invention comprend avantageusement un nombre total de chaînes grasses qui représente de 40 à 98 % du nombre total des motifs à hétéroatome et des chaînes grasses, et mieux de 50 à 95 %. La nature et la proportion des motifs à hétéroatome est fonction de la nature de la phase organique et est en particulier similaire à la nature polaire de la phase organique. Ainsi, plus les motifs à hétéroatome sont polaires et en proportion élevée dans le premier polymère, ce qui correspond à la présence de plusieurs hétéroatomes, plus le premier polymère a de l'affinité avec les huiles polaires. En revanche, plus les motifs à hétéroatome sont peu polaires voire apolaires ou en proportion faible, plus le premier polymère a de l'affinité avec les huiles apolares.
L'invention a aussi pour objet une composition structurée contenant au moins une phase grasse liquide comprenant au moins une huile fluorée, la phase grasse liquide étant structurée par au moins un polyamide de masse moléculaire moyenne en poids inférieure à 100 000, comportant a) un squelette polymérique, ayant des motifs répétitifs amide, et b) éventuellement des chaînes grasses pendantes et/ou terminales éventuellement fonctionnalisées, ayant de 6 à 120 atomes de carbone et étant liées à ces motifs amide, la phase grasse liquide et le polymère formant un milieu physiologiquement acceptable.
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De préférence, les chaînes grasses pendantes sont liées à l'un au moins des atomes d'azote des motifs amide du polymère. En particulier, les chaînes grasses de ce polyamide représentent de 40 à 98 % du nombre total des motifs amide et des chaînes grasses, et mieux de 50 à 95 %.
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Avantageusement, le polymère, et en particulier le polyamide, de la composition selon l'invention présente une masse moléculaire moyenne en poids inférieure ou égale à 100 000 (notamment allant de 1000 à 100 000), en particulier inférieure ou égale à 50 000 (notamment allant de 1000 à 50 000), et plus particulièrement allant de 1000 à 30 000, de préférence de 2000 à 20 000, et mieux de 2000 à 10 000.
Comme polymères structurant préférés utilisables dans l'invention, on peut citer les polyamides ramifiés par des chaînes grasses pendantes et/ou des chaînes grasses terminales ayant de 12 à 120 atomes de carbone et notamment de 12 à 68 atomes de carbone, les chaînes grasses terminales étant liées au squelette polyamide par des groupes ester. Ces polymères sont plus spécialement ceux décrits dans le document US-A-5783657 de la société Union Camp. Chacun de ces polymères satisfait notamment à la formule (1) suivante :
Figure img00060002

dans laquelle n désigne un nombre entier de motifs amide tel que le nombre de groupes ester représente de 10 % à 50 % du nombre total des groupes ester et amide ; R'est à chaque occurrence indépendamment un groupe alkyle ou alcényle ayant au moins 4 atomes de carbone ; R2 représente à chaque occurrence indépendamment un groupe hydrocarboné en C4 à C42 à condition que 50 % des groupes R2 représentent un groupe hydrocarboné en Cgo à C42 ; R3 représente à chaque occurrence indépendamment un groupe organique pourvu d'au moins 2 atomes de carbone, d'atomes d'hydrogène et optionnellement d'un ou plusieurs atomes d'oxygène ou d'azote ; et R4 représente à chaque occurrence indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à Cl. ou une liaison directe à R3 ou à un autre R4 de sorte que l'atome d'azote
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auquel sont liés à la fois R3 et R4 fasse partie d'une structure hétérocyclique définie par R4-N-R3, avec au moins 50 % des R4 représentant un atome d'hydrogène.
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En particulier, les groupes ester de la formule (1), qui font partie des chaînes grasses terminales et/ou pendantes au sens de l'invention, représentent de 15 à 40 % du nombre total des groupes ester et amide et mieux de 20 à 35 %. De plus, n représente avantageusement un nombre entier allant de 1 à 5. De préférence, R'est un groupe alkyle en C12 à C22 et de préférence en C16 à C2.
Avantageusement, R2 peut être un groupe hydrocarboné (alkyle ou alcényle notamment) en C10 à C42 ayant une structure d'acide gras polymérisé ou de dimère dont les groupements acide carboxylique ont été enlevés (ces groupements servant à la formation de l'amide). De préférence, 50 % au moins et mieux 75 % des R2 sont des groupes ayant de 30 à 42 atomes de carbone. Les autres R2 sont des groupes hydrogénés en C4 à C19 et même en C4 à C12. De préférence, R3 représente un groupe hydrocarboné en C2 à C36 ou un groupe polyoxyalkyléné et R4 représente un atome d'hydrogène. De préférence, R3 représente un groupe hydrocarboné en C2 à à C2. Les groupes hydrocarbonés peuvent être des groupes linéaires, cycliques ou ramifiés, saturés ou insaturés.
Par ailleurs, les groupes alkyle et alcényle peuvent être des groupes linéaires ou ramifiés.
Selon l'invention, la structuration de la phase grasse liquide est obtenue à l'aide d'un ou plusieurs polymères de formule (1). En général, les polymères de formule (1) se présentent sous forme de mélanges de polymères, ces mélanges pouvant en outre contenir un produit de synthèse tel que n vaut 0, c'est-à-dire un diester.
A titre d'exemple de polymères structurant utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer les produits commerciaux vendu par la société Bush Boake Allen sous les noms Uniclear 80 et Uniclear 100. Ils sont vendus respectivement sous forme de gel à 80 % (en matière active) dans une huile minérale et à 100 % (en matière active). Ils ont un point de ramollissement de 88 à 94 cm. Ces produits commerciaux sont un mélange de copolymère d'un diacide en C36 condensé sur l'éthylène diamine, de masse moléculaire moyenne d'environ 6000. Les terminaisons d'acide restantes sont, en outre, estérifiées par l'alcool cétylstéarylique.
Comme polymère structurant utilisable dans l'invention, on peut encore citer les résines polyamides résultant de la condensation d'un acide di-carboxylique aliphatique et d'un diamine (incluant les composés ayant plus de 2 groupes carbonyle et 2 groupes amine), les groupes carbonyle et amine de motifs unitaires adjacents étant condensés par une liaison amide. Ces résines polyamides sont notamment celles commercialisées sous la marque Versamid par les sociétés General Mills, Inc. et Henkel Corp. (Versamid 930,744 ou 1655)
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ou par la société Olin Mathieson Chemical Corp., sous la marque Onamid notamment Onamid S ou C. Ces résines ont une masse moléculaire moyenne en poids allant de 6000 à 9000. Pour plus d'information sur ces polyamides, on peut
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se référer aux documents US-A-3645705 et US-A-3148125. Plus spécialement, on utilise les Versamid 930 ou 744.
On peut aussi utiles les polyamides vendus par la société Union Camp Corp. sous les références Uni-Rez&commat; (2658,2931, 2970,2621, 2613, 2624, 2665,1554, 2623,2662) et le produit vendu sous la référence Macromelt 6212 par la société Henkel. Pour plus d'information sur ces polyamides, on peut se référer au document US-A-5500209.
Il est aussi possible d'utiliser des résines de polyamides issues de légumes comme celles décrites dans les brevets US-A-5783657 et US-A-5998570 dont le contenu est incorporé à titre de référence dans la présente demande.
Les polymères structurant de la composition de l'invention ont avantageusement une température de ramollissement supérieur à 70 C et pouvant aller jusqu'à 190 C. De préférence, il présente une température de ramollissement allant de 80 à 130 C. Ces polymères sont en particulier des polymères non cireux.
On entend par huile fluorée tout corps gras liquide contenant au moins un atome de fluor. L'huile fluorée peut notamment être une huile fluorée volatile. Elle a de préférence une densité supérieure à environ 1, par exemple supérieure à environ 1,1, notamment supérieure à environ 1,2. Elle peut avoir une pression de vapeur saturante, à 25 C, au moins égale à 50 Pa, par exemple supérieure à 2000 Pa, de préférence supérieure à 4000 Pa.
Avantageusement, l'huile fluorée peut avoir un point d'ébullition (à pression ambiante soit 760 mm de Hg ou 105 Pa) être compris entre 20 et 75 C et de préférence entre 25 et 65 C.
Comme huile fluorée, on peut utiliser : i) les composés fluorosiliconés de formule (II) :
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dans laquelle : - R représente un groupement divalent alkyle linéaire ou ramifié, ayant 1 à 6 atomes de carbone, de préférence un groupement divalent méthyle, éthyle,
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propyle ou butyle, - Rf représente un radical fluoroalkyle, notamment un radical perfluoroalkyle, ayant 1 à 9 atomes de carbone, de préférence 1 à 4 atomes de carbone, - R, représente, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle en C1-C20, un radical hydroxyle, un radical phényle, - m est choisi de 0 à 150, de préférence de 20 à 100, et - n est choisi de 1 à 300, de préférence de 1 à 100.
De préférence, les groupements R1 sont identiques et représentent un radical méthyle.
Dans un mode de réalisation particulièrement préféré, le composé fluorosiliconé utilisé selon l'invention a la formule suivante (III) :
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avec - R représentant un groupement divalent méthyle, éthyle, propyle ou butyle - m étant choisi de 0 à 80, et - n étant choisi de 1 à 30.
De tels composés sont notamment ceux commercialisés par la société Shin Etsu sous les dénominations'X22-819','X22-820','X22-821'et'X22-822'ou encore 'FL-100'. ii) les composés perfluorocycloalkyles de formule (IV) suivante :
Figure img00090002

dans laquelle n est égal à 4 ou 5, m est égal à 1 ou 2, et p est égal à 1,2 ou 3 ; sous réserve que lorsque g=2, les groupements ne sont pas nécessairement en alpha l'un par rapport à l'autre.
Parmi les composés de formule (IV), on peut notamment citer le perfluorométhylcyclopentane et le perfluorodiméthylcyclohexane, vendus
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respectivement sous les dénominations de"FLUTEC PC1 ()"de pression de vapeur de 368 mbar et"FLUTEC PC3&commat;"par la Société BNFL FLUOROCHEMICALS Ltd, ainsi que le perfluorodiméthylcyclobutane ; iii) les composés fluoroalkyles ou hétérofluoroalkyles répondant à la formule (V) suivante :
CH3-(CH2)n-[Z]t-X-CF3 (V) dans laquelle t est 0 ou 1 ; n est 0,1, 2 ou 3 ; X est un radical perfluoroalkyle divalent, linéaire ou ramifié, ayant de 2 à 5 atomes de carbone, et Z représente 0, S, ou NR, R étant hydrogène, un radical- (CHn-CHg ou- (CF2) m'CF3, m étant 2,3, 4 ou 5.
Parmi les composés fluoroalkyles ou hétérofluoroalkyles de formule (V) on peut notamment citer le méthoxynonafluorobutane vendu sous la dénomination de "MSX 4518&commat;","HFE-7100&commat;"par la Société 3M et l'éthoxynonafluorobutane
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vendu sous la dénomination de"HFE-7200"par la Société 3M. iv) les composés perfluoroalcanes répondant à la formule (VI) suivante : CF3- (CF2) n-CF3 (val) dans laquelle n est 2 à 6.
Parmi les composés perfluoroalcanes de formule (VI) on peut notamment citer le dodécafluoropentane et le tétradécafluorodexane. v) les dérivés de perfluomorpholine répondant à la formule (VII) suivante
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dans laquelle R représente un radical perfluoroalkyle en C,-C4.
Parmi les dérivés de perfluoromorpholine de formule (via), on peut notamment citer la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine et la 4-pentafluoroéthyl perfluoromorpholine. vi) les perfluoropolyéthers répondant aux formules (VIII) et (IX) suivantes :
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dans laquelle n est 7 à 30 ; et
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le rapport m/p étant de 20 à 40, et le poids moléculaire allant de 500 à 20000. Parmi ces perfluoropolyéthers de formules (VIII) et (IX), on peut respectivement citer celui vendu sous la dénomination de"FLUORTRESS LM36'"par la Société DUPONT, et ceux vendus sous la dénomination générale de "FOMBLIN" par la Société MONTEFLUOS par exemple FOMBLIN HC R (D.
On peut également utiliser les perfluoropolyéthers cités dans la demande EP-A- 641194 dont le contenu est incorporé, à titre de référence, dans la présente demande. vii) les composés fluoro-siliconés répondant à la formule (X) suivante :
Figure img00110002

dans laquelle k est 1 à 17, 1 est 1 à 18, p est 1 à 6, et R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6 ; R2 représente un radical alkyle en C1-C6 ou le radical-OSi (R3) 3, et R3 représente un radical alkyle en C1-C4.
Parmi les composés répondant à la formule (IV), on peut notamment citer : - le N- (-2-F-octyl-éthyloxycarbonyl)-3-aminopropyl bis (triméthylsiloxy)- méthylsilane, - le N- (-2-F-hexyl-éthyloxycarbonyl)-3-aminopropyl bis (triméthylsiloxy)- méthylsilane, - le N- (-2-F-butyl-éthyloxycarbonyl)-3-aminopropyl bis (triméthylsiloxy)- méthylsilane, - le N-(-2-F-octyl-éthyloxycarbonyl)-3-aminopropyl tris (triméthylsiloxy) silane, - le N- (-2-F-hexyl-éthyloxycarbonyl)-3-aminopropyl tris (triméthylsiloxy)silane, et - le N- (-2-F-butyl-éthyloxycarbonyl)-3-aminopropyl tris (triméthylsiloxy) silane. viii) les alkylsilicones fluorées répondant à l'une des formules (XI) et/ou (XII) suivantes :
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dans laquelle R1 et R'1 représentent indépendamment un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou un radical phényle, R2 représente R1,-OH, ou- (CHf-RF, f étant un nombre entier allant de 0 à 10, R3 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 6 à 22 atomes de carbone, RF représente un radical de formule- (CF2) q-CF3, q étant un nombre entier allant de 0 à 10, m et n représentent un nombre entier allant de 1 à 50, et p représente un nombre entier allant de 0 à 2000,
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dans laquelle : R4 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, ou un radical phényle, R5 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 6 à 22 atomes de carbone, ou un radical phényle, R'F représente un radical de formule- (CF2) s-CF3, s étant un nombre entier allant de 0 à 15, et t représente un nombre entier allant de 1 à 2000.
Selon un mode de réalisation particulier des compositions cosmétiques selon l'invention l'alkylsilicone fluorée répond à la formule (XI) dans laquelle :
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Rl, R'1 et R2 représentent le radical méthyle, R3 représente un radical alkyle linéaire ayant de 6 à 22 atomes de carbone, m et n sont des nombres entiers allant de 1 à 20, et q est un nombre entier allant de 1 à 13.
Selon un autre mode de réalisation des compositions selon l'invention l'alkylsilicone fluorée répond à la formule (XII) dans laquelle : R4 représente le radical méthyle, Rs représente un radical alkyle linéaire, ayant de 6 à 22 atomes de carbone, et s représente un nombre entier allant de 1 à 13.
Les alkylsilicones fluorées telles que définies ci-dessus sont des composés connus qui ont été décrits notamment dans le brevet US-5,473, 038.
On peut également utiliser comme huiles fluorées les fluorohydrocarbures cités dans la demande EP-A-609132 dont le contenu est incorporé à titre de référence dans la présente demande.
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L'huile fluorée peut être présente dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,1 % à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 1 % à 30 % en poids, et mieux allant de 3 % à 15 % en poids.
Avantageusement, le polymère peut être associé à au moins un composé amphiphile liquide et non volatile à température ambiante, de valeur de balance hydrophile/lipophile (HLB) inférieure à 12 et notamment allant de 1 à 8 et de préférence de 1 à 5. Selon l'invention, on peut utiliser un ou plusieurs composés amphiphiles. Ces composés amphiphiles ont pour but de renforcer les propriétés structurantes du polymère à hétéroatome, de faciliter la mise en oeuvre du polymère et d'améliorer la capacité à déposer du stick.
Selon l'invention, la composition peut avoir une dureté allant de 20 à 2 000 g en particulier de 20 à 1 500 g et mieux de 20 à 900 g, par exemple de 50 à 600 g ou encore mieux de 150 à 450 g. Cette dureté peut être mesurée selon une méthode de pénétration d'une sonde dans ladite composition et en particulier à l'aide d'un analyseur de texture (par exempleTA-XT2i de chez Rhéo) équipé d'un cylindre en ébonite de 5 mm de haut et 8 mm de diamètre. La mesure de dureté est effectuée à 20 C au centre de 5 échantillons de la dite composition. Le cylindre est introduit dans chaque échantillon de composition à une pré-vitesse de 2mm/s puis à une vitesse de 0,5 mm/s et enfin à une post-vitesse de 2mm/s, le déplacement total étant de 1mm. La valeur relevée de la dureté est celle du pic maximum. L'erreur de mesure est de +/-50 g.
La dureté peut aussi être mesurée par la méthode dite du fil à couper le beurre, qui consiste à couper un bâton de rouge à lèvres de 8,1 mm et à mesurer la dureté à 20 C, au moyen d'un dynamomètre DFGHS 2 de la société Indelco- Chatillon se déplaçant à une vitesse de 100mm/minute. Elle est exprimée comme la force de cisaillement (exprimée en gramme) nécessaire pour couper un stick dans ces conditions. Selon cette méthode la dureté d'une composition en stick selon l'invention va de 30 à 300 g, et mieux de 30 à 250 g, notamment de 30 à 150 g, de préférence de 30 à 120 g et par exemple de 30 à 50 g.
La dureté de la composition selon l'invention est telle que la composition est autoportée et peut se déliter aisément pour former un dépôt satisfaisant sur la peau et/ou les lèvres et/ou les phanères. En outre, avec cette dureté, la composition de l'invention résiste bien aux chocs.
Selon l'invention, la composition sous forme de stick a le comportement d'un solide élastique déformable et souple, conférant à l'application une douceur élastique remarquable. Les compositions en stick de l'art antérieur n'ont pas cette propriété d'élasticité et de souplesse.
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Le ou les composés amphiphiles utilisables dans la composition de l'invention comprennent une partie lipophile liée à une partie polaire, la partie lipophile comportant une chaîne carbonée ayant au moins 8 atomes de carbone notamment, de 18 à 32 atomes de carbone et mieux de 18 à 28 atomes de carbone. De préférence, la partie polaire de ce ou ces composés amphiphiles est le reste d'un composé choisi parmi les alcools et les polyols ayant de 1 à 12 groupements hydroxyle, les polyoxyalkylènes comportant au moins 2 motifs oxyalkylénés et ayant de 0 à 20 motifs oxypropylénés et/ou de 0 à 20 motifs oxyéthylénés. En particulier, le composé amphiphile est un ester choisi parmi les hydro-xystéarates, les oléates, les iso-stéarates du glycerol, du sorbitan ou du méthylglucose ou encore les alcools gras ramifiés en C12 à C26 comme l'octyldodécanol et leurs mélanges. Parmi ces esters, on préfère les monoesters et les mélanges de mono-et de di-esters.
Le taux de composé amphiphile et celui du polymère à hétéroatome sont choisis selon la dureté de gel désirée et en fonction de l'application particulière envisagée. Les quantités respectives de polymère et de composé amphiphile doivent être telles qu'elles permettent l'obtention d'un stick délitable. En pratique, la quantité de polymère représente de 0,5 à 80 % du poids total de la composition et mieux de 5 à 40 %. La quantité de composé amphiphile représente en pratique de 0,1 % à 35 % du poids total de la composition et mieux de 1 % à 15 %, s'il est présent.
La phase grasse liquide de la composition selon l'invention peut comprendre une huile additionnelle, différente de l'huile fluorée décrite précédemment (l'huile additionnelle est donc une huile non fluorée). En particulier, l'huile additionnelle peut être une huile volatile ou une huile non volatile.
Avantageusement, la phase grasse liquide de la composition contient plus de 40 % d'huile (s) liquide (s) ayant un groupement similaire à celui des motifs à hétéroatome et mieux de 50 à 100 %. En particulier, la phase grasse liquide structurée par un squelette de type polyamide contient une quantité majoritaire, à savoir supérieure à 40 % du poids total de la phase grasse liquide et mieux de 50 à 100 %, d'huile ou mélange d'huiles liquides apolares, et plus spécialement d'huile (s) hydrocarbonée (s).
Pour une phase grasse liquide structurée par un polymère comportant un squelette en partie siliconée, cette phase grasse contient de préférence plus de 40% du poids total de la phase grasse liquide et mieux de 50 à 100 %, d'huile ou mélange d'huiles liquides siliconées, par rapport au poids total de la phase grasse liquide.
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Pour une phase grasse liquide structurée par un polymère apolare du type hydrocarboné, cette phase grasse contient avantageusement plus de 40 % en poids et mieux de 50 à 100 %, d'huile ou mélange d'huiles apolares liquides, notamment hydrocarbonées, par rapport au poids total de la phase grasse liquide.
En particulier, les huiles polaires de l'invention sont : - les huiles végétales hydrocarbonées à forte teneur en triglycérides constitués d'esters d'acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées de C4 à C24, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles sont notamment les huiles de germe de blé, de maïs, de tournesol, de karité, de ricin, d'amandes douces, de macadamia, d'abricot, de soja, de coton, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, de colza, d'avocat, de noisette, de pépins de raisin ou de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, d'olive, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810,812 et 818 par la société Dynamit Nobel ; - les huiles de synthèse ou esters de synthèse de formule RsCOOR6 dans laquelle Rs représente le reste d'un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R6 représente une chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone à condition que Rs + R6 soit > 10, comme par exemple l'huile de Purcellin (octanoate de cétostéaryle), l'isononanoate d'isononyle, le benzoate d'alcool en C12 à C151 le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl 2-hexyle, l'isostéarate d'isostéarate, des octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools ; les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle ; et les esters du pentaérythritol ; - les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ; - les alcools gras en Cg à C26 comme l'alcool oléique ; - leurs mélanges.
Les huiles additionnelles apolaires selon l'invention sont en particulier les huiles
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siliconées telles que les polydiméthylsiloxanes (PDMS) volatils ou non, linéaires ou cycliques, liquides à température ambiante ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant et/ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphénylsiloxanes, des diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyl triméthylsiloxysilicates ; les hydrocarbures linéaires ou ramifiés d'origine synthétique ou minérale comme les huiles de paraffine, volatiles ou non volatiles, et ses dérivés, la vaseline, la
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lanolin liquide, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le parléam, le squalane ; et leurs mélanges.
De préférence, les huiles additionnelles sont des huiles apolares et plus spécialement une huile ou un mélange d'huiles du type hydrocarboné d'origine minérale ou synthétique, choisies en particulier parmi les hydrocarbures notamment les alcanes comme l'huile de parléam, les isoparaffines comme l'isododécane et le squalane et leurs mélanges. Avantageusement, ces huiles sont associées à une ou plusieurs huiles de silicones phénylées.
De préférence, la phase grasse liquide contient, au moins une huile additionnelle non volatile choisie en particulier parmi les huiles hydrocarbonées d'origine minérale, végétale ou synthétique, les esters ou éthers de synthèse, les huiles de silicone et leurs mélanges.
La phase grasse liquide totale représente, en pratique, de 5 à 99 % du poids total
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de la composition, de préférence de 20 à 75 %.
La phase grasse liquide de la composition selon l'invention contient, en outre, au moins un solvant additionnel volatil, différent des huiles fluorées décrites précédemment, à savoir un ou plusieurs solvants volatils.
Par"solvant volatil", on entend au sens de l'invention tout milieu non aqueux susceptible de s'évaporer au contact de la peau ou des lèvres en moins d'une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. Le ou les solvants volatils de l'invention sont des solvants organiques et notamment des huiles cosmétiques volatiles, liquides à température ambiante, ayant une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, allant en particulier de 10-3 à 300 mm de Hg (0,013 Pa à 40.000 Pa) et de préférence supérieur à 0,3 mm de Hg (30 Pa).
Selon l'invention, ces solvants volatils facilitent, notamment, l'application de la composition sur la peau, les lèvres ou les phanères. Ces solvants peuvent être des solvants hydrocarbonés, des solvants siliconés comportant éventuellement des groupements alkyle ou alkoxy pendants ou en bout de chaîne siliconée ou un mélange de ces solvants. De préférence, ces solvants ne sont pas des alcools à au moins 7 atomes de carbone.
Comme solvant volatil utilisable dans l'invention, on peut citer les huiles de
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silicones linéaires ou cycliques ayant une viscosité à température ambiante inférieure à 8 cSt et ayant notamment de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut
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citer notamment l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane et leurs mélanges.
Comme autre solvant volatil utilisable dans l'invention, on peut citer les huiles volatiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbone et leurs mélanges et notamment les alcanes ramifiés en Cg-Cg comme les iso-alcanes (appelées aussi isoparaffines) en Cg-C1g, l'isododécane, l'isodécane, l'isohexadécane et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'Isopars'ou de
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Permetyls, les esters ramifiés en C8-Cg comme le néopentanoate d'iso-hexyle et leurs mélanges. De préférence, le solvant volatil est choisi parmi les huiles volatiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbone et leurs mélanges.
De préférence, on utilise l'isododécane (Permetyls 99 A), les isoparaffines en Ca- Cie (Isopars L, E, H), leurs mélanges, éventuellement associés au décaméthyl tétrasiloxane.
Les huiles additionnelles, notamment les huiles additionnelles volatiles, représentent notamment un taux massique de 5 à 97,5 % par rapport au poids total de la composition, de préférence de 10 à 75 % et mieux de 15 à 45 %. De façon générale, la quantité de solvant volatil est utilisée en une quantité suffisante pour obtenir des propriétés de sans transfert. Cette quantité sera adaptée par l'homme du métier en fonction de l'intensité des propriétés de sans transfert recherchée.
La composition de l'invention peut comprendre, en outre, tout additif usuellement utilisé dans le domaine concerné, choisi notamment parmi les matières
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colorantes, les antioxydants, les huiles essentielles, les conservateurs, les parfums, les charges, les cires, les produits pâteux à température ambiante, les neutralisants, les polymères liposolubles ou dispersibles dans le milieu, les actifs cosmétiques ou dermatologiques comme par exemple des émollients, des hydratants, des vitamines, des acides gras essentiels, des filtres solaires, les dispersants comme l'acide poly (12-hydroxystéarique), et leurs mélanges. Ces additifs peuvent être présents dans la composition à raison de 0 à 20% (notamment de 0,01 à 20 %) du poids total de la composition et mieux de 0,01 à
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10%. Avantageusement, la composition contient au moins un actif cosmétique ou dermatologique.
La composition de l'invention peut, en outre contenir comme additif une phase aqueuse contenant de l'eau éventuellement épaissie ou gélifiée par un
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épaississant ou un gélifiant de phase aqueuse et éventuellement des composés miscibles à l'eau.
Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir les éventuels additifs complémentaires et/ou leur quantité de telle manière que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
La composition selon l'invention peut se présenter sous la forme d'une composition teintée dermatologique ou de soin des matières kératiniques comme la peau, les lèvres et/ou les phanères, sous forme d'une composition de protection solaire ou d'hygiène corporelle notamment sous forme de produit déodorant ou démaquillant sous forme de stick. Elle peut notamment être utilisée comme base de soin pour la peau, les phanères ou les lèvres (baumes à lèvres, protégeant les lèvres du froid et/ou du soleil et/ou du vent, crème de soin pour la peau, les ongles ou les cheveux).
La composition de l'invention peut également se présenter sous la forme d'un produit coloré de maquillage de la peau, en particulier un fond de teint, présentant éventuellement des propriétés de soin ou de traitement, un blush, un fard à joues ou à paupières, un produit anti-cerne, un eye-liner, un produit de maquillage du corps ; de maquillage des lèvres comme un rouge à lèvres, présentant éventuellement des propriétés de soin ou de traitement ; de maquillage des phanères comme les ongles, les cils en particulier sous forme d'un mascara pain, les sourcils et les cheveux notamment sous forme de crayon.
Bien entendu la composition de l'invention doit être cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, à savoir contenir un milieu physiologiquement acceptable non toxique et susceptible d'être appliquée sur la peau, les phanères ou les lèvres d'êtres humains. Par cosmétiquement acceptable, on entend au sens de l'invention une composition d'aspect, d'odeur et de toucher agréables.
Avantageusement, la composition contient au moins un actif cosmétique et/ou un actif dermatologique et/ou au moins une matière colorante. Grâce à l'association d'au moins un solvant volatil et d'au moins un polymère de masse moléculaire moyenne inférieure ou égale à 100000, tels que défini précédemment, on obtient un piégeage des actifs et des matières colorantes présents dans la composition, permettant de les maintenir la où ils ont été appliqués, à savoir les lèvres, la peau ou les phanères comme les fibres kératiniques, après évaporation du ou des solvants volatils, et de limiter leur transfert ou redépôt sur un support différent de celui sur lequel ils ont été appliqués.
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La matière colorante selon l'invention peut être choisie parmi les colorants lipophiles, les colorants hydrophiles, les pigments et les nacres habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques, et leurs mélanges. Cette matière colorante est généralement présente à raison de 0,01 à 50 % du poids total de la composition, de préférence de 5 à 30 %, si elle est présente.
Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le DC Red 17, le
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DC Green 6, le p-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow 11, le DC Violet 2, le DC orange 5, le jaune quinoléine. Ils peuvent représenter de 0, 1 à 20 % du poids de la compositions et mieux de 0, 1 à 6 %.
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou organiques, enrobés ou non. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, les pigments de type D & C, et les laques à base de carmin de cochenille, de baryum, strontium, calcium, aluminium. Les pigments peuvent représenter de 0,1 à 50 % et mieux de 2 à 30 % du poids total de la composition, s'ils sont présents.
Les pigments nacrés peuvent être choisis parmi les pigments nacrés blancs tels que le mica recouvert de titane ou d'oxychlorure de bismuth, les pigments nacrés colorés tels que le mica titane avec des oxydes de fer, le mica titane avec notamment du bleu ferrique ou de l'oxyde de chrome, le mica titane avec un pigment organique du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. Ils peuvent représenter de 0,1 à 20 % du poids total de la composition et mieux de 0,1 à 15 %, s'ils sont présents.
La composition peut éventuellement contenir une ou plusieurs cires pour
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améliorer la structuration sous forme de stick, bien que cette forme rigide puisse être obtenue en l'absence de cire. Une cire, au sens de la présente invention, est un composé gras lipophile, solide à température ambiante (25 C), à changement d'état solide/liquide réversible, ayant une température de fusion supérieure à 40 C pouvant aller jusqu'à 200 C, et présentant à l'état solide une organisation cristalline anisotrope. La taille des cristaux est telle que les cristaux diffractent et/ou diffusent la lumière, conférant à la composition un aspect trouble, plus ou moins opaque. En portant la cire à sa température de fusion, il est possible de la rendre miscible aux huiles et de former un mélange homogène microscopiquement, mais en ramenant la température du mélange à la température ambiante, on obtient une recristallisation de la cire dans les huiles du mélange. C'est cette recristallisation dans le mélange qui est responsable de la
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diminution de la brillance dudit mélange. Aussi, avantageusement la composition contient peu ou pas de cire, et notamment moins de 5 % de cire. Les cires, au sens de la demande, sont celles généralement utilisées dans les domaines cosmétique et dermatologique ; elles sont notamment d'origine naturelle comme la cire d'abeilles, la cire de Carnauba, de Candellila, d'Ouricoury, du Japon, de fibres de liège ou de canne à sucre, les cires de paraffine, de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanolin, la cire de Montan, les ozokérites, les huiles hydrogénées comme l'huile de jojoba hydrogénée, mais aussi d'origine synthétique comme les cires de polyéthylène issues de la polymérisation de l'éthylène, les cires obtenues par synthèse de Fischer-Tropsch, les esters d'acides gras et les glycérides concrets à 40 C, les cires de silicone comme les alkyle, alcoxy et/ou esters de poly (di) méthylsiloxane solide à 40 C.
Avantageusement, la composition de l'invention contient, en outre, au moins un polymère liposoluble ou dispersible dans le milieu présentant notamment un poids moléculaire moyen de 500 à 1 000 000 et mieux de 5 000 à 15 000. Ce ou ces polymères liposolubles contribuent notamment à augmenter la viscosité et/ou améliorer la tenue du film. Ces polymères liposolubles présentent avantageusement une température de ramollissement au plus égale à 30 C.
A titre d'exemple de polymères liposolubles utilisables dans l'invention, on peut
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citer : les polyalkylènes, notamment le polybutène, les poly (méth) acrylates, les alkylcelluloses avec un radical alkyl linéaire ou ramifié, saturé ou non en Ca à C8 comme l'éthylcellulose et la propylcellulose, les polymères siliconés compatibles avec la phase grasse ainsi que les copolymères de la vinylpyrrolidone (VP) et leurs mélanges.
De préférence, on utilise les copolymères de la vinylpyrrolidone, les copolymères d'alcène en C2 à C30 et mieux en C3 à C22, et leurs associations. A titre d'exemple de copolymère de VP utilisable dans l'invention, on peut citer le copolymère de VP/acétate vinyle, VP/méthacrylate d'éthyle, la polyvinylpyrrolidone (PVP) butylée, VP/méthacrylate d'éthyle/acide méthacrylique, VP/eicosène, VP/hexadécène, VP/triacontène, VP/styrène, VP/acide acrylique/méthacrylate de lauryl.
De façon préférentielle, non seulement pour les propriétés de tenue mais aussi de toucher et de consistance du film, on utilise le copolymère PVP/hexadécène ayant un poids moléculaire moyen de 7000 à 7500 ou encore le PVP/eicosène ayant un poids moléculaire moyen de 8000 à 9000.
Les polymères liposolubles ou dispersibles de la composition de l'invention sont avantageusement utilisés dans une quantité de 0,01 % à 20 % (en matière
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active) du poids total de la composition et mieux de 1 % à 10 %, s'ils sont présents.
La composition selon l'invention contient, en outre, avantageusement au moins un composé gras pâteux à température ambiante. Par corps gras pâteux au sens de l'invention, on entend des corps gras ayant un point de fusion allant de 20 à 55 C, de préférence 25 à 45 C, et/ou une viscosité à 40 C allant de 0,1 à 40 Pa. s (1 à 400 poises), de préférence 0,5 à 25 Pa. s, mesurée au Contraves TV ou Rhéomat 80, équipé d'un mobile tournant à 60 Hz. L'homme du métier peut choisir le mobile permettant de mesurer la viscosité, parmi les mobiles MS-r3 et MS-r4, sur la base de ses connaissances générales, de manière à pouvoir réaliser la mesure du composé pâteux testé.
Selon l'invention, on utilise un ou plusieurs corps gras pâteux. De préférence, ces corps gras sont des composés hydrocarbonés, éventuellement de type polymérique ; ils peuvent également être choisis parmi les composés siliconés et/ou fluorés ; il peut aussi se présenter sous forme d'un mélange de composés
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hydrocarbonés et/ou siliconés et/ou fluorés. Dans le cas d'un mélange de différents corps gras pâteux, on utilise de préférence les composés pâteux hydrocarbonés en proportion majoritaire.
Parmi les composés pâteux susceptibles d'être utilisés dans la composition selon l'invention, on peut citer les lanolines et les dérivés de lanolin comme les lanolines acétylées ou les lanolines oxypropylènées, ayant une viscosité de 18 à 21 Pa. s, de préférence 19 à 20,5 Pa. s, et/ou un point de fusion de 30 à 55 C et leurs mélanges. On peut également utiliser des esters d'acides ou d'alcools gras, notamment ceux ayant 20 à 65 atomes de carbone (point de fusion de l'ordre de 20 à 35 C et/ou viscosité à 40'C allant de 0,1 à 40 Pa. s) comme le citrate de tri-
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isostéaryle ou de cétyle ; le propionate d'arachidyle ; le polylaurate de vinyle ; les esters du cholestérol comme les triglycérides d'origine végétale tels que les huiles végétales hydrogénées, les polyesters visqueux comme l'acide poly (12hydroxystéarique) et leurs mélanges. Comme triglycérides d'origine végétale, on peut utiliser les dérivés d'huile de ricin hydrogénée, tels que le THIXINR de Rheox.
On peut aussi citer les corps gras pâteux siliconés tels que les polydiméthylsiloxanes (PDMS) ayant des chaînes pendantes du type alkyle ou alcoxy ayant de 8 à 24 atomes de carbone, et un point de fusion de 20-55 C, comme les stearyl dimethicones notamment ceux vendus par la société Dow Corning sous les noms commerciaux de DC2503 et DC25514, et leurs mélanges.
Le ou les corps gras pâteux peuvent être présents à raison de 0,1 à 60% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence à raison de 1- 45% en poids et encore plus préférentiellement à raison de 2-30% en poids, dans
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Figure img00220001

la composition, s'ils sont présents.
La composition selon l'invention peut être fabriquée par les procédés connus, généralement utilisés dans le domaine cosmétique ou dermatologique. Elle peut être fabriquée par le procédé qui consiste à chauffer le polymère au moins à sa température de ramollissement, à y ajouter le ou les composés amphiphiles, les matières colorantes et les additifs puis à mélanger le tout jusqu'à l'obtention d'une solution claire, transparente. On ajoute alors, au mélange obtenu, après abaissement de la température le ou les solvants volatils. Le mélange homogène obtenu peut alors être coulé dans un moule approprié comme un moule de rouge à lèvres ou directement dans les articles de conditionnement (boîtier ou coupelle notamment).
L'invention a encore pour objet une composition de rouge à lèvres en stick contenant au moins une phase grasse liquide continue comprenant au moins une huile fluorée, la phase grasse liquide étant structurée par au moins un polymère non cireux conférant à la composition l'aspect d'un solide déformable, élastique, de dureté allant de 30 à 300 g (mesurée selon la méthode du fil à couper le beurre décrite précédemment), en l'absence de cire.
Avantageusement cette composition de rouge à lèvres en stick contient un additif choisi parmi les composés gras pâteux à température ambiante, les polymères liposolubles et leurs mélanges, tels que définis précédemment. Le polymère non cireux est de préférence un polymère dont le squelette comporte des motifs hydrocarbonés à hétéroatome, tel que défini précédemment.
L'invention a encore pour objet un procédé cosmétique de soin, de maquillage ou de traitement des matières kératiniques des êtres humains et notamment de la peau, des lèvres et des phanères, comprenant l'application sur les matières kératiniques de la composition notamment cosmétique telle que définie ci-dessus.
L'invention a aussi pour objet l'utilisation de l'association d'au moins une phase grasse liquide contenant une huile fluorée et d'au moins un polymère de masse moléculaire moyenne en poids inférieure ou égale à 100000, comportant a) un squelette polymérique, ayant des motifs de répétition hydrocarbonés pourvus d'au moins un hétéroatome, et b) éventuellement des chaînes grasses pendantes et/ou terminales éventuellement fonctionnalisées, ayant de 6 à 120 atomes de carbone et étant liées à ces motifs hydrocarbonés, dans une composition cosmétique ou pour la fabrication d'une composition physiologiquement acceptable, pour diminuer le transfert et/ou le dépôt de traces d'un film de ladite composition, appliqué sur les matières kératiniques, sur un support mis au contact dudit film et/ou augmenter la tenue dudit film et/ou obtenir un film non collant. Ce film est, en outre, brillant et/ou confortable.
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Figure img00230001

L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. Les pourcentages sont donnés en poids.
Exemple 1 : Rouge à lèvres . avec la : quelle teneur et dans quelle phase ? Phase A . Uniclear 100 18 % . silicone fluorée (X22819 de Shin Etsu) 5 % . Huile de ricin 2 % . Iso-paraffine hydrogénée 4 % . Isononanoate d'isononyle 4 %
Figure img00230002

Phényi triméthylsiloxy trisiloxane 8 % . Copoiymère viny) pyrro ! idone/1-eicosène 2 % Phase B . Pigments 10 % . Iso-paraffine hydrogénée 5 % . Lanoline liquide 5 % . Acide poly (12-hydroxystéarique) 2 % Phase C . Isododécane 25 % . Décaméthyl tétrasiloxane 10 % La phase pigmentaire (B) est broyée à l'aide d'un broyeur tri-cylindre et introduite dans la phase huileuse A préalablement chauffée à 100 C jusqu'à homogénéisation complète du mélange. On ajoute ensuite la phase volatile C dans le mélange précédant ramené à 85 C. L'ensemble est laissé en contact pendant 10 min puis coulé dans des moules de rouge à lèvres.
Appliqué sur les lèvres, le rouge à lèvres forme un film brillant, non collant et présentant de bonnes propriétés de sans-transfert.
Exemple 2 : Rouge à lèvres Phase A . Uniclear 100 18 . Huile de ricin 8 %
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Figure img00240001

. Iso-paraffine hydrogénée 5 % Isononanoate d'isononyle 5 % Phényi triméthylsiloxy trisiloxane 8 % . Copolymère vinylpyrrolidone/1-eicosène 2 % Phase B . Pigments 10 % . Iso-paraffine hydrogénée 5 % . Lanoline liquide 5 % . Acide poly (12-hydroxystéarique) 2 % Phase C
Figure img00240002

. Nonafluorométhoxybutane 5 % . Isododécane 22 % . Décaméthyl tétrasiloxane 5 % La phase pigmentaire (B) est broyée à l'aide d'un broyeur tri-cylindre et introduite dans la phase huileuse A préalablement chauffée à 100 C jusqu'à homogénéisation complète du mélange. On ajoute ensuite la phase volatile C dans le mélange précédant ramené à 85 C. L'ensemble est laissé en contact pendant 10 min puis coulé dans des moules de rouge à lèvres.
Le rouge à lèvres obtenu dépose un film brillant, non collant et non-transfert.

Claims (62)

REVENDICATIONS
1. Composition structurée contenant au moins une phase grasse liquide comprenant au moins une huile fluorée, la phase grasse liquide étant structurée par au moins un polymère de masse moléculaire moyenne en poids inférieure ou égale à 100000, comportant a) un squelette polymérique, ayant des motifs de répétition hydrocarbonés pourvus d'au moins un hétéroatome, et b) éventuellement des chaînes grasses pendantes et/ou terminales éventuellement fonctionnalisées, ayant de 6 à 120 atomes de carbone et étant liées à ces motifs hydrocarbonés, la phase grasse liquide et le polymère formant un milieu physiologiquement acceptable.
2. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que la masse molaire moyenne du premier polymère est inférieure ou égale à 50 000.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les motifs à hétéroatome du premier polymère comportent un atome d'azote.
4. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les motifs à hétéroatome sont des groupes amides.
5. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les chaînes grasses représentent de 40 à 98 % du nombre total des motifs à hétéroatome et des chaînes grasses.
6. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les chaînes grasses représentent de 50 à 95 % du nombre total des motifs à hétéroatome et des chaînes grasses.
7. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les chaînes grasses pendantes sont liées directement à l'un au moins desdits hétéroatomes.
8. Composition structurée contenant au moins une phase grasse liquide comprenant au moins une huile fluorée, la phase grasse liquide étant structurée par au moins un polyamide de masse moléculaire moyenne en poids inférieure ou égale à 100 000, comportant a) un squelette polymérique, ayant des motifs répétitifs amide, et b) éventuellement des chaînes grasses pendantes et/ou terminales éventuellement fonctionnalisées, ayant de 6 à 120 atomes de carbone et étant liées à ces motifs amide, la phase grasse liquide et le polymère formant un milieu physiologiquement acceptable.
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9. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que les chaînes grasses représentent de 40 à 98 % du nombre total des motifs amide et des chaînes grasses.
10. Composition selon la revendication 8 ou 9, caractérisée par le fait que les chaînes grasses représentent de 50 à 95 % du nombre total des motifs amide et des chaînes grasses.
11. Composition selon l'une des revendications 8 à 10, caractérisée par le fait que les chaînes grasses pendantes sont liées directement à l'un au moins des atomes d'azote des motifs amide.
12. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la masse molaire moyenne en poids va de 2 000 à 20 000 et mieux de 2 000 à 10 000.
13. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les chaînes grasses terminales sont liées au squelette par des groupes de liaison.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait que les groupes de liaison sont des groupes ester.
15. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que les chaînes grasses ont de 12 à 68 atomes de carbone.
16. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le polymère est choisi parmi les polymères de formule (1) suivante et leurs mélanges :
Figure img00260001
dans laquelle n désigne un nombre de motifs amide tel que le nombre de groupes ester représente de 10 % à 50 % du nombre total des groupes ester et amide ; R' est à chaque occurrence indépendamment un groupe alkyle ou alcényle ayant au moins 4 atomes de carbone ; R2 représente à chaque occurrence indépendamment un groupe hydrocarboné en C4 à C42 à condition que 50 % des groupes R2 représentent un groupe hydrocarboné en Ca à C42 ; R3 représente à chaque occurrence indépendamment un groupe organique pourvus d'au moins 2
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atomes de carbone, d'atomes d'hydrogène et optionnellement d'un ou plusieurs atomes d'oxygène ou d'azote ; et R4 représente à chaque occurrence indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1 à C1o ou une liaison directe à R3 ou un autre R4 de sorte que l'atome d'azote auquel sont liés à la fois R3 et R4 fasse partie d'une structure hétérocyclique définie par R4-N-R3, avec au moins 50 % des R4 représentant un atome d'hydrogène.
Figure img00270001
17. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que R' est un groupe alkyle en Ca à 22.
18. Composition selon l'une des revendications 16 ou 17, caractérisée par le fait que R2 sont des groupes ayant de 30 à 42 atomes de carbone.
19. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le polymère représente de 0,5 à 80 % du poids total de la composition et mieux de 5 à 40 %.
20. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'huile fluorée est un composé fluorosiliconé de formule (kl) :
Figure img00270002
dans laquelle : - R représente un groupement divalent alkyle linéaire ou ramifié, ayant 1 à 6 atomes de carbone, de préférence un groupement divalent méthyle, éthyle, propyle ou butyle, - Rf représente un radical fluoroalkyle, notamment un radical perfluoroalkyle, ayant 1 à 9 atomes de carbone, de préférence 1 à 4 atomes de carbone, - R1 représente, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle en C1-C20, un radical hydroxyle, un radical phényle, - m est choisi de 0 à 150, de préférence de 20 à 100, et - n est choisi de 1 à 300, de préférence de 1 à 100.
21. Composition selon la revendication 20, caractérisée par le fait que les
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groupements R1 sont identiques et représentent un radical méthyle.
Figure img00280001
22. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'huile fluorée est un composé fluorosiliconé de formule suivante (III) :
Figure img00280002
avec - R représentant un groupement divalent méthyle, éthyle, propyle ou butyle - m étant choisi de 0 à 80, et - n étant choisi de 1 à 30.
23. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'huile fluorée est choisi parmi les perfluorocycloalkyles de formule (IV) suivante :
Figure img00280003
dans laquelle n est égal à 4 ou 5, m est égal à 1 ou 2, et p est égal à 1,2 ou 3 ; sous réserve que lorsque g=2, les groupements ne sont pas nécessairement en alpha l'un par rapport à l'autre.
24. Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait que l'huile fluorée est choisie parmi le perfluorométhylcyclopentane, le perfluorodiméthyl- cyclobutan.
25. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'huile fluorée est choisie parmi les composés fluoroalkyles ou hétérofluoroalkyles répondant à la formule (V) suivante : CH3- (CH2) n-[Zh-X-CF3 (V)
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dans laquelle t est 0 ou 1 ; n est 0, 1, 2 ou 3 ; X est un radical perfluoroalkyle divalent, linéaire ou ramifié, ayant de 2 à 5 atomes de carbone, et Z représente 0, S, ou NR, R étant hydrogène, un radical- (CH2) n-CH3 ou- (CF2) m-CF3, m étant 2,3, 4 ou 5.
26. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que l'huile fluorée est choisie parmi le méthoxynonafluorobutane et l'éthoxynonafluorobutane.
27. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'huile fluorée est choisie parmi les composés perfluoroalcanes répondant à la formule (VI) suivante : CF3- (CF2) n-CF3 (val) dans laquelle n est 2 à 6.
28. Composition selon la revendication 27, caractérisée par le fait que l'huile fluorée est choisie parmi le dodécafluoropentane et le tétradécafluorodexane.
29. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'huile fluorée est choisie parmi les dérivés de perfluomorpholine répondant à la formule (VII) suivante :
Figure img00290001
dans laquelle R représente un radical perfluoroalkyle en C1-C4.
30. Composition selon la revendication 29, caractérisée par le fait que l'huile fluorée est choisie parmi la 4-trifluorométhyl perfluoromorpholine et la 4-pentafluordéthyl perfluoromorpholine.
31. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'huile fluorée est choisie parmi les perfluoropolyéthers répondant aux formules (VIII) et (IX) suivantes :
Figure img00290002
dans laquelle n est 7 à 30 ; et
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dans laquelle k est 1 à 17, 1 est 1 à 18, p est 1 à 6, et R1 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C6 ; R2 représente un radical alkyle en C1-C6 ou le radical-OSi (R3) 3, et R3 représente un radical alkyle en C1-C4.
Figure img00300002
le rapport m/p étant de 20 à 40, et le poids moléculaire allant de 500 à 20000.
32. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'huile fluorée est choisie parmi les composés fluoro- siliconés répondant à la formule (X) suivante :
Figure img00300001
33. Composition selon la revendication 32, caractérisée par le fait que l'huile fluorée est choisie parmi :
Figure img00300003
- le N- (-2-F-octyl-éthyloxycarbonyl)-3-aminopropyl bis (triméthylsiloxy) méthylsilane, - le N- (-2-F-hexyl-éthyloxycarbonyl)-3-aminopropyl bis (triméthylsiloxy)méthylsilane, - le N- (-2-F-butyl-éthyloxycarbonyl)-3-aminopropyl bis (triméthylsiloxy)- méthylsilane, - le N- (-2-F-octyl-éthyloxycarbonyl)-3-aminopropyl tris (triméthylsiloxy) silane, - le N- (-2-F-hexyl-éthyloxycarbonyl)-3-aminopropyl tris (triméthylsiloxy) silane, - le N- (-2-F-butyl-éthyloxycarbonyl)-3-aminopropyl tris (triméthylsiloxy) silane.
34. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'huile fluorée est choisie parmi les alkylsilicones fluorées répondant à la formule (XI) suivante :
Figure img00300004
dans laquelle R1 et R'1 représentent indépendamment un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone ou un radical phényle, R2 représente R1, -OH, ou -(CH2)f-RF, f étant un nombre entier allant de 0 à 10, R3 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 6 à 22 atomes de
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Figure img00310001
carbone, RF représente un radical de formule- (CF2) q-CF3, q étant un nombre entier allant de 0 à 10, m et n représentent un nombre entier allant de 1 à 50, et p représente un nombre entier allant de 0 à 2000.
35. Composition selon la revendication 34, caractérisée par le fait que RI, R'1 et R2 représentent le radical méthyle, R3 représente un radical alkyle linéaire ayant de 6 à 22 atomes de carbone, m et n sont des nombres entiers allant de 1 à 20, et q est un nombre entier allant de 1 à 13.
36. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes,
Figure img00310002
caractérisée par le fait que l'huile fluorée est choisie parmi les alkylsilicones fluorées répondant à la formule (XII) suivante :
Figure img00310003
dans laquelle : R4 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 6 atomes de carbone, ou un radical phényle, R5 représente un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 6 à 22 atomes de carbone, ou un radical phényle, R'F représente un radical de formule- (CF2) s-CF3, s étant un nombre entier allant de 0 à 15, et t représente un nombre entier allant de 1 à 2000.
37. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que
Figure img00310004
R4 représente le radical méthyle, Rg représente un radical alkyle linéaire, ayant de 6 à 22 atomes de carbone, et s représente un nombre entier allant de 1 à 13.
38. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que l'huile fluorée est présente en une teneur allant de 0,1 % à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 1 % à 30 % en poids, et mieux de 3 % à 15 % en poids.
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39. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle comprend une huile additionnelle, différente de ladite huile fluorée.
40. Composition selon la revendication 39, caractérisée par le fait que l'huile additionnelle est une huile volatile.
41. Composition selon la revendication 39 ou 40, caractérisée par le fait que l'huile additionnelle est choisie parmi les huiles volatiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbone et leurs mélanges.
42. Composition selon la revendication 39, caractérisée par le fait que l'huile additionnelle est choisie parmi les alcanes ramifiés en Ca-C16'les esters ramifiés en Cg-C16 et leurs mélanges.
43. Composition selon l'une des revendications 39 à 42, caractérisée par le fait que le l'huile additionnelle est choisie parmi les isoparaffines en Cg-Ci6,
Figure img00320001
l'isododécane et leurs mélanges.
44. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la phase grasse liquide contient, en outre, au moins une huile additionnelle non volatile, différente de la dite huile fluorée.
45. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la phase grasse liquide contient, en outre, au moins une huile additionnelle non volatile choisie parmi les huiles hydrocarbonées d'origine minérale, végétale ou synthétique, les esters ou éthers de synthèse, les huiles de silicone et leurs mélanges.
46. Composition selon l'une des revendications 39 à 45, caractérisée par le fait que l'huile additionnelle, volatile ou non volatile, représente un taux massique de 5 à 97,5 %, de préférence de 10 à 75 % et mieux de 15 à 45 %.
47. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la phase grasse liquide contient au moins 40 % du poids total de la phase grasse liquide d'huile apolare et mieux de 50 à 100 % du poids total de la phase grasse liquide.
48. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait que la phase grasse liquide représente de 5 à 99 % du poids total de la composition et mieux de 20 à 75 %.
<Desc/Clms Page number 33>
49. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle constitue une composition de soin et/ou de traitement et/ou de maquillage des matières kératiniques.
50. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient, en outre, au moins une matière colorante.
51. Composition selon la revendication 50, caractérisée par le fait que la matière colorante est choisie parmi les colorants lipophiles, les colorants hydrophiles, les pigments, les nacres et leurs mélanges.
52. Composition selon la revendication 50 ou 51, caractérisée par le fait que la matière colorante est présente à raison de 0,01 à 50 % du poids total de la composition, de préférence de 5 à 30 %.
Figure img00330001
53. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un additif choisi parmi l'eau, les antioxydants, les huiles essentielles, les conservateurs, les parfums, les charges, les cires, les composés gras pâteux à température ambiante, les neutralisants, les polymères liposolubles ou dispersibles dans le milieu, les actifs cosmétiques ou dermatologiques, les dispersants, et leurs mélanges.
54. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un polymère liposoluble ou dispersible dans le milieu
Figure img00330002
choisi parmi les copolymères de la vinylpyrrolidone, les copolymères d'alcène en C3 à C22 et leurs associations.
55. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'un gel rigide, et notamment de stick anhydre.
56. Composition selon t'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de mascara, d'eye-liner, de fond de teint, de rouge à lèvres, de blush, de produit déodorant ou démaquillant, de produit de maquillage du corps, de fard à paupières ou à joues, de produit anti-cerne, de shampoing, d'après shampoing, de protection solaire, de produit de soin du visage ou du corps.
57. Composition selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'un stick de dureté allant de 30 à 300 g.
58. Composition de rouge à lèvres en stick contenant au moins une phase grasse continue liquide comprenant au moins une huile fluoréel, la phase grasse liquide étant structurée par au moins un polymère non cireux conférant à la
<Desc/Clms Page number 34>
composition l'aspect d'un solide déformable élastique de dureté allant de 30 à 50 g, en l'absence de cire.
59. Composition selon la revendication 58, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins un additif choisi parmi les composés gras pâteux à température ambiante, les polymères liposolubles et leurs mélanges.
60. Procédé cosmétique de soin, de maquillage ou de traitement des matières kératiniques des êtres humains, comprenant l'application sur les matières kératiniques d'une composition cosmétique conforme à l'une des revendications précédentes.
61. Utilisation d'une phase grasse liquide contenant une huile fluorée et d'au moins un polymère de masse moléculaire moyenne en poids inférieure ou égale à 1000000, comportant a) un squelette polymérique ayant des motifs de répétition hydrocarbonés pourvus d'au moins un hétéroatome, et b) éventuellement des chaînes grasses pendantes et/ou terminales éventuellement fonctionnalisées, ayant de 6 à 120 atomes de carbone et étant liées à ces motifs hydrocarbonés, dans une composition cosmétique ou pour la fabrication d'une composition physiologiquement acceptable, pour diminuer le transfert et/ou le dépôt de traces d'un film de ladite composition, appliqué sur les matières kératiniques, sur un support mis au contact dudit film, et/ou augmenter la tenue dudit film, et/ou obtenir un film non collant.
62. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que le polymère est un polyamide comportant des groupements terminaux à groupe ester comportant une chaîne hydrocarbonée ayant de 10 à 42 atomes de carbone.
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030082126A9 (en) * 2000-12-12 2003-05-01 Pinzon Carlos O. Cosmetic compositions containing heteropolymers and oil-soluble cationic surfactants and methods of using same
US8080257B2 (en) 2000-12-12 2011-12-20 L'oreal S.A. Cosmetic compositions containing at least one hetero polymer and at least one film-forming silicone resin and methods of using
US20020168335A1 (en) * 2000-12-12 2002-11-14 Nathalie Collin Cosmetic composition comprising a wax and a polymer
US6716420B2 (en) * 2001-10-05 2004-04-06 L′Oreal Methods of use and of making a mascara comprising at least one coloring agent and at least one heteropolymer
US20050008598A1 (en) 2003-07-11 2005-01-13 Shaoxiang Lu Cosmetic compositions comprising a structuring agent, silicone powder and swelling agent
EP1534218B1 (fr) * 2002-09-06 2009-12-16 L'oreal Composition de maquillage des fibres keratiniques notamment des fibres keratiniques comme les cils
FR2848825B1 (fr) * 2002-12-18 2005-05-27 Oreal Composition cosmetique comprenant une poudre absorbant le sebum et une huile non volatile
WO2005014921A1 (fr) * 2003-08-08 2005-02-17 Kao Corporation Composition d'agents de traitement de tissu
US7378103B2 (en) * 2004-03-22 2008-05-27 L'oreal Cosmetic composition comprising a polyglycerolated silicone elastomer
FR2877841B1 (fr) * 2004-11-16 2008-05-30 Oreal Composition cosmetique contenant un ether de polyol et un pateux
US20060134057A1 (en) * 2004-11-16 2006-06-22 Audrey Ricard Cosmetic composition comprising a polyol ether and an ester
US20060120989A1 (en) * 2004-11-16 2006-06-08 Audrey Ricard Cosmetic composition comprising at least one polyol ether and at least one pasty substance
US7338538B2 (en) * 2005-08-29 2008-03-04 Elc Management Llc Compositions and methods for darkening keratinous fibers
US20110044919A1 (en) * 2007-08-15 2011-02-24 Giacomoni Paolo U Compositions With Perfluorinated Ingredients
FR2924940B1 (fr) * 2007-12-13 2012-10-19 Oreal Composition cosmetique comprenant de l'huile de macadamia et une cire.
JP6028302B2 (ja) * 2011-11-07 2016-11-16 日清オイリオグループ株式会社 洗浄料用組成物及び洗浄料
WO2020069636A1 (fr) * 2018-10-03 2020-04-09 L'oreal Composition comprenant des huiles non volatiles/volatiles et des colorants lipophiles, procédés et utilisations de celles-ci

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994021233A1 (fr) * 1993-03-18 1994-09-29 L'oreal Emulsion huile-dans-eau contenant un perfluoropolyether, composition en comportant, procede de preparation et utilisation en cosmetique et dermatologie
WO1995024887A1 (fr) * 1994-03-17 1995-09-21 The Mennen Company Compositions desodorisantes et antisudorales
EP0887073A1 (fr) * 1997-06-26 1998-12-30 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique contenant au moins une silicone fluorée à chaíne alkyle
EP0923928A1 (fr) * 1997-12-22 1999-06-23 L'oreal Composition cosmétique sans transfert comprenant une dispersion de particules de polymère dans une phase grasse liquide et un polymère liposoluble

Family Cites Families (146)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2379413A (en) 1940-06-28 1945-07-03 American Cyanamid Co Amides of high molecular weight carboxylic acids
US2463264A (en) * 1942-12-23 1949-03-01 Ciba Ltd Derivatives of cyclic amidines and process of making same
US2450940A (en) 1944-04-20 1948-10-12 John C Cowan Polyamides from polymeric fat acids
US2662068A (en) 1951-03-16 1953-12-08 Gen Mills Inc Organic solvent gels
US2663649A (en) 1952-07-01 1953-12-22 T F Washburn Co Ester modified polyamide resins
US2962461A (en) 1956-11-30 1960-11-29 T F Washburn Company Method for determining end point of polyamide modified vehicle cooks
US2890097A (en) * 1958-05-12 1959-06-09 Thompson J Coe Shrinkproofing textiles with polyamides and volatile polyepoxides
US3086914A (en) * 1959-06-23 1963-04-23 Faberge Inc Lip-coloring compositions
NL254088A (fr) 1959-07-29
US3148125A (en) 1961-03-22 1964-09-08 Yardley Of London Inc Clear lipstick
US3156572A (en) 1961-10-18 1964-11-10 Interchonical Corp Printing inks
US3255082A (en) * 1962-04-16 1966-06-07 Procter & Gamble Method of preparing stable aluminum chlorhydrate-alkali metal- and alkaline earth metal salt complex antiperspirant stick
US3412115A (en) 1964-11-02 1968-11-19 Gen Mills Inc Polyamide resin
US3341465A (en) 1965-01-14 1967-09-12 Drew Chem Corp Novel gel emulsions
US3615289A (en) 1969-03-26 1971-10-26 Avon Prod Inc Candle composition
US3645705A (en) * 1970-03-03 1972-02-29 Kolar Lab Inc Transparent combustible material suitable for candle bodies
US3819342A (en) * 1971-03-26 1974-06-25 Avon Prod Inc Transparent candle
US3778394A (en) 1972-08-24 1973-12-11 Gen Mills Chem Inc Polymeric fatty acid polyamide modified with a rosin adduct
US3857960A (en) 1972-12-29 1974-12-31 Bristol Myers Co Toilet oil bar
US3926655A (en) 1973-01-31 1975-12-16 Hercules Inc Clear perfumed polyamide resin and method of making it
US4137306A (en) * 1973-06-05 1979-01-30 Armour Pharmaceutical Company Anhydrous antiperspirant stick compositions
USRE29871E (en) 1973-06-08 1978-12-26 L'oreal Fatty compositions for use in cosmetic makeup compositions and said cosmetic makeup compositions
LU67772A1 (fr) * 1973-06-08 1975-03-06
US4049792A (en) 1973-06-26 1977-09-20 The Procter & Gamble Company Antiperspirant stick
US4128436A (en) 1974-05-29 1978-12-05 Coats Brothers & Company Ltd. Rheological agents
US3969087A (en) 1974-08-07 1976-07-13 Ajinomoto Co., Ltd. Gels of nonpolar liquids with N-acyl amino acids and derivatives thereof as gelling agents
US4087555A (en) * 1975-09-08 1978-05-02 Helena Rubinstein, Inc. Skin cream containing milk protein
US4051159A (en) 1976-01-12 1977-09-27 Avon Products, Inc. Transparent fragrance releasing composition and method of making same
US4062819A (en) 1976-09-07 1977-12-13 Emery Industries, Inc. Polyamide blends having improved processing characteristics
LU76035A1 (fr) * 1976-10-20 1978-05-16
NL185519C (nl) * 1976-12-23 1990-05-01 Schering Ag Werkwijze voor het bereiden van smeltlijmen voor textiel en gevormde voortbrengselen.
JPS5437837A (en) 1977-08-26 1979-03-20 Shiseido Co Ltd Makeup cosmetics
GB2013493C (en) 1978-01-13 1996-02-20 Unilever Ltd Skin treatment product
US4279658A (en) 1978-08-16 1981-07-21 Grain Processing Corporation Chemical-mechanical starch conversion
US4275055A (en) * 1979-06-22 1981-06-23 Conair Corporation Hair conditioner having a stabilized, pearlescent effect
DE2942680C2 (de) 1979-10-23 1986-02-27 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Schmelzkleber auf Basis von Polyesteramiden und deren Verwendung zum Verkleben von organischen und anorganischen Substraten
WO1981001854A1 (fr) * 1979-12-21 1981-07-09 Toray Industries Amides de polyester et leurs procedes de preparation
US4387090A (en) * 1980-12-22 1983-06-07 The Procter & Gamble Company Hair conditioning compositions
US4337298A (en) * 1980-11-19 1982-06-29 Gulf Oil Corporation Polymer compositions and laminates produced by bonding or coextrusion
US4466936A (en) 1981-02-03 1984-08-21 Bayer Aktiengesellschaft Production of molds using gel compositions with depot action based on a polyurethane matrix and relatively high molecular weight polyols
JPS58206628A (ja) * 1982-05-27 1983-12-01 Toray Ind Inc ポリエ−テルエステルアミドの製造方法
LU84210A1 (fr) 1982-06-17 1984-03-07 Oreal Composition a base de polymeres cationiques,de polymeres anioniques et de cires destinee a etre utilisee en cosmetique
DE3243794A1 (de) * 1982-11-26 1984-05-30 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Alkoholloesliche druckfarben
DE3411920A1 (de) * 1983-03-30 1984-10-25 Estee Lauder Inc., New York, N.Y. Luftdicht verschliessbare dose
US4552693A (en) 1983-03-30 1985-11-12 Avon Products, Inc. Transparent fragrance emitting articles
US5102656A (en) * 1983-07-29 1992-04-07 The Mennen Company Antiperspirant creams
EP0168499B1 (fr) * 1983-12-27 1990-06-13 Daicel Chemical Industries, Ltd. Amides de polyester
DE3420009A1 (de) * 1984-05-29 1985-12-05 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Verfahren zur herstellung von antirutschlacken
US4712571A (en) 1984-06-29 1987-12-15 Chesebrough-Pond's, Inc. Nail polish compositions and means for applying same
EP0169997B1 (fr) 1984-07-28 1991-09-18 Kernforschungszentrum Karlsruhe Gmbh Procédé pour la purification de gaz de fumée
US4806338A (en) * 1985-05-30 1989-02-21 The Procter & Gamble Company Antiperspirant aerosol compositions
US4769285A (en) 1985-07-23 1988-09-06 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polyamide-acrylate blends
US4937069A (en) * 1985-11-15 1990-06-26 Bristol-Myers Squibb Company Anhydrous semi-solid antiperspirant suspension
US4806345C1 (en) * 1985-11-21 2001-02-06 Johnson & Son Inc C Cross-linked cationic polymers for use in personal care products
US4820765A (en) * 1985-12-20 1989-04-11 Henkel Corporation Polyamide from diamine and excess aromatic dicarboxylic acid
US4699779A (en) 1986-02-18 1987-10-13 Victor Palinczar Waterproof sunscreen compositions
US4822601A (en) * 1987-03-13 1989-04-18 R.I.T.A. Corporation Cosmetic base composition with therapeutic properties
JP2691729B2 (ja) 1987-06-23 1997-12-17 株式会社資生堂 固型状油中水型乳化化粧料
US5069897A (en) 1987-10-16 1991-12-03 The Proctor & Gamble Company Antiperspirant creams
JPH0234669A (ja) 1988-07-22 1990-02-05 Kao Corp 染料含有光沢顔料の製造法
US5196260A (en) * 1988-11-19 1993-03-23 Ciba-Geigy Corporation Process for the treatment of fibrous materials with modified organopolysiloxanes and the materials
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
US5034219A (en) 1989-03-13 1991-07-23 Sterling Drug Inc. Pre-perm hair conditioner
US5290555A (en) * 1989-09-14 1994-03-01 Revlon Consumer Products Corporation Cosmetic compositions with structural color
CA2033642A1 (fr) 1990-01-11 1991-07-12 Dilip R. Abayasekara Polymeres de greffe d'epsilon-caprolactame
US5472686A (en) 1990-12-28 1995-12-05 Nippon Unicar Company Limited Cosmetic formulations
US5073364A (en) 1990-06-19 1991-12-17 Revlon, Inc. Pressed powder cosmetic product
US5085859A (en) * 1990-07-06 1992-02-04 Dow Corning Corporation Hair fixatives
FR2673179B1 (fr) * 1991-02-21 1993-06-11 Oreal Ceramides, leur procede de preparation et leurs applications en cosmetique et en dermopharmacie.
FR2673372B1 (fr) * 1991-02-28 1993-10-01 Oreal Composition cosmetique capable d'estomper les defauts de la peau.
DE4110506A1 (de) * 1991-03-30 1992-10-01 Huels Chemische Werke Ag Emulgatoren zur herstellung von in der kosmetik oder medizin verwendbaren oel-in-wasser-emulsionen etherischer oele
IT1245889B (it) * 1991-04-12 1994-10-25 Alfa Wassermann Spa Formulazioni farmaceutiche per uso orale gastroresistenti contenenti sali di acidi biliari.
US5679357A (en) 1991-08-01 1997-10-21 L'oreal Cationic dispersions based on ceramides and/or glycoceramides
DE4128748A1 (de) 1991-08-29 1993-03-04 Beiersdorf Ag Kosmetische stifte
FR2687569B1 (fr) * 1992-02-21 1995-06-09 Oreal Composition cosmetique pour le maquillage des yeux, comprenant une microdispersion de cire.
US5272241A (en) 1992-08-21 1993-12-21 General Electric Company Amino acid functionalized silicones and method for preparation
US5372852A (en) 1992-11-25 1994-12-13 Tektronix, Inc. Indirect printing process for applying selective phase change ink compositions to substrates
CA2107253C (fr) * 1992-12-15 1998-04-21 Anthony Castrogiovanni Compositions cosmetiques offrant une meilleure resistance au transfert
US5683817A (en) 1992-12-28 1997-11-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyamide composition and method of producing goods
US5389363A (en) * 1993-04-23 1995-02-14 Revlon Consumer Products Corporation Cosmetic compositions for lengthening, coloring and curling eyelashes
FR2712805B1 (fr) * 1993-11-24 1996-01-19 Oreal Composition cosmétique pour le maquillage sous forme d'un mascara contenant au moins une cire et un pseudo-latex.
US5866149A (en) * 1993-12-10 1999-02-02 L'oreal Composition for making up the eyelashes and the eyebrows stabilized oxyethylenated derivatives
JP2832143B2 (ja) 1993-12-28 1998-12-02 信越化学工業株式会社 シリコーン微粒子およびその製造方法
FR2715843B1 (fr) * 1994-02-09 1996-04-12 Oreal Compositions cosmétiques antisolaires, procédé de préparation et utilisation.
US5486431A (en) * 1994-03-02 1996-01-23 Micron Communications, Inc. Method of producing button-type batteries and spring-biased concave button-type battery
EP0749453B1 (fr) * 1994-03-11 1998-05-13 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Polyamide a base d'acide gras dimere
US5610199A (en) * 1994-03-22 1997-03-11 Estee Lauder Inc. Solid lipophilic composition and process for its preparation
EP0759062B1 (fr) * 1994-05-13 1999-01-20 Unilever N.V. Composition detersive
US6180117B1 (en) * 1994-05-27 2001-01-30 General Electric Company Method of preparing microemulsions of amino silicone fluids and MQ resin mixtures
JP3422434B2 (ja) * 1994-05-31 2003-06-30 新日鐵化学株式会社 シリケート基含有ポリイミド
FR2720641B1 (fr) * 1994-06-03 1996-07-26 Oreal Compositions cosmétiques antisolaires comprenant de la 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazine et du malate de dioctyle et utilisations.
US5510452A (en) 1994-07-11 1996-04-23 Rheox, Inc. Pourable liquid polyesteramide rheological additives and the use thererof
FR2725369B1 (fr) * 1994-10-07 1997-01-03 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique constituee d'une emulsion huile dans eau a base de globules huileux pourvus d'un enrobage cristal liquide lamellaire
FR2725366B1 (fr) * 1994-10-10 1996-11-22 Oreal Composition cosmetique comprenant des huiles siliconees
US5540853A (en) 1994-10-20 1996-07-30 The Procter & Gamble Company Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume
IL115693A (en) * 1994-10-25 2000-08-13 Revlon Consumer Prod Corp Cosmetic compositions with improved transfer resistance
US5628029A (en) * 1995-02-03 1997-05-06 Vlsi Technology, Inc. Apparatus for monitoring distributed I/O device by providing a monitor in each I/O device control for generating signals based upon the device status
US5603925A (en) * 1995-04-21 1997-02-18 The Mennen Company Clear or translucent tack-free antiperspirant stick or gel composition and manufacturing method
FR2734716B1 (fr) * 1995-06-01 1997-08-14 Oreal Composition cosmetique sous forme de pate souple et son procede de preparation
FR2735685B1 (fr) * 1995-06-21 1997-08-01 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un ortho-diamino pyrazole et un sel de manganese procede de teinture mettant en oeuvre ces compositions
JP3242561B2 (ja) 1995-09-14 2001-12-25 メルク・ジヤパン株式会社 薄片状酸化アルミニウム、真珠光沢顔料及びその製造方法
US6063398A (en) * 1995-09-20 2000-05-16 L'oreal Cosmetic or dermopharmaceutical patch containing, in an anhydrous polymeric matrix, at least one active compound which is, in particular, unstable in oxidizing mediums, and at least one water-absorbing agent
US5725845A (en) * 1995-11-03 1998-03-10 Revlon Consumer Products Corporation Transfer resistant cosmetic stick compositions with semi-matte finish
US6019962A (en) * 1995-11-07 2000-02-01 The Procter & Gamble Co. Compositions and methods for improving cosmetic products
US6071503A (en) * 1995-11-07 2000-06-06 The Procter & Gamble Company Transfer resistant cosmetic compositions
US5645632A (en) 1996-02-14 1997-07-08 Union Camp Corporation Diesters of polymerized fatty acids useful in formulating hot-melt inks
US5871764A (en) * 1996-02-29 1999-02-16 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Skin toning formulation
US5750121A (en) * 1996-03-15 1998-05-12 Elizabeth Arden, A Division Of Conopco, Inc. Color cosmetic composition containing alcohol modified wax
US5667770A (en) 1996-03-25 1997-09-16 Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. Long wearing lipstick
US5874069A (en) * 1997-01-24 1999-02-23 Colgate-Palmolive Company Cosmetic composition containing silicon-modified amides as thickening agents and method of forming same
US5750125A (en) * 1996-06-19 1998-05-12 Estee Lauder, Inc. Clear cosmetic sticks and process for its preparation
DE59609351D1 (de) * 1996-08-06 2002-07-18 Braun Gmbh Drehzylinder für ein epilationsgerät
US5837223A (en) * 1996-08-12 1998-11-17 Revlon Consumer Products Corporation Transfer resistant high lustre cosmetic stick compositions
US6045823A (en) * 1996-09-19 2000-04-04 Dragoco Gerberding & Co. Ag Process for producing solid anhydrous composition, and pharmaceutical and cosmetic products comprising same
US5783657A (en) * 1996-10-18 1998-07-21 Union Camp Corporation Ester-terminated polyamides of polymerized fatty acids useful in formulating transparent gels in low polarity liquids
JP2002516619A (ja) * 1996-10-18 2002-06-04 ユニオン キャンプ コーポレイション エステル末端ポリアミドゲル
US5891424A (en) * 1996-10-29 1999-04-06 Procter & Gamble Antiperspirant cream compositions having improved rheology
EP0889719B1 (fr) * 1996-11-16 2003-04-02 Wella Aktiengesellschaft Agents pour la coloration et la decoloration des fibres
CA2220033A1 (fr) * 1996-11-26 1998-05-26 L'oreal Composition topique sans transfert comprenant un compose fluore ou silicone et presentant un confort ameliore, son utilisation
US6190673B1 (en) * 1996-12-20 2001-02-20 The Procter & Gamble Company Gel compositions containing gellants in the form of alkyl amides of tri-carboxylic acids
US5908631A (en) * 1997-02-27 1999-06-01 L'oreal S.A. Monohydric alcohol-free composition for topical use comprising solubilized ethylcellulose
EP0974575A4 (fr) * 1997-02-28 2001-01-10 New Japan Chem Co Ltd Esters para-hydroxybenzoiques, plastifiant les contenant, composition a base de resine polyamidique et objets moules
US6015574A (en) * 1997-06-09 2000-01-18 L'oreal Lipophilic carrier systems
ATE269894T1 (de) * 1997-07-29 2004-07-15 Procter & Gamble Wässrige, gelförmige detergenszusammensetzungen für wäsche
US6051216A (en) * 1997-08-01 2000-04-18 Colgate-Palmolive Company Cosmetic composition containing siloxane based polyamides as thickening agents
US5959009A (en) * 1997-10-31 1999-09-28 E-L Management Corp Mascara waterproofing composition
FR2773064B1 (fr) * 1997-12-29 2000-05-05 Oreal Utilisation d'un solvant fluore volatil, en tant qu'agent accelerateur de sechage, dans des produits cosmetiques
FR2777456B1 (fr) * 1998-04-15 2001-04-27 Oreal Composition anhydre fluoree et produits cosmetiques de maquillage ou de soins la contenant
EP0951897B1 (fr) * 1998-04-21 2003-09-03 L'oreal Composition à application topique contenant un copolymère d'oléfines à cristallisation contrôlée
US5882363A (en) * 1998-05-07 1999-03-16 The Noville Corporation Clear compositions for use in solid transparent candles
FR2779640B1 (fr) * 1998-06-15 2000-08-04 Oreal Composition cosmetique contenant un polymere cationique et un terpolymere acrylique et utilisation de cette composition pour le traitement des matieres keratiniques
US6054517A (en) * 1998-07-10 2000-04-25 Noville Corporation Clear compositions for use in solid transparent candles
FR2785528B1 (fr) * 1998-11-10 2002-08-30 Oreal Composition cosmetique a phase continue lipophile contenant un nouveau pigment
US6197100B1 (en) * 1998-12-04 2001-03-06 Hercules Incorporated Dispersible water soluble polymers
DE60030542T2 (de) * 1999-03-25 2007-06-06 3M Innovative Properties Co., Saint Paul Nicht stechendes überzugsmittel
JP3932155B2 (ja) * 1999-06-03 2007-06-20 信越化学工業株式会社 球状シリコーン樹脂微粒子
US6214329B1 (en) * 1999-06-07 2001-04-10 Revlon Consumer Products Corporation Mascara compositions and method for curling lashes
US6177523B1 (en) * 1999-07-14 2001-01-23 Cardiotech International, Inc. Functionalized polyurethanes
FR2796276B1 (fr) * 1999-07-15 2003-05-16 Oreal Composition sous forme solide comprenant une huile et un compose gelifiant particulier, procede de traitement cosmetique et utilisation dudit compose
FR2804018B1 (fr) * 2000-01-24 2008-07-11 Oreal Composition sans transfert structuree sous forme rigide par un polymere
CN100415202C (zh) * 2000-12-12 2008-09-03 莱雅公司 包含聚合物混合物的化妆品组合物
US6726917B2 (en) * 2000-12-18 2004-04-27 L'oreal Sa Fiber-containing cosmetic composition
US6552160B2 (en) * 2001-05-14 2003-04-22 Arizona Chemical Company Ester-terminated poly(ester-amides) useful for formulating transparent gels in low polarity fluids
US6716420B2 (en) * 2001-10-05 2004-04-06 L′Oreal Methods of use and of making a mascara comprising at least one coloring agent and at least one heteropolymer
US20040042980A1 (en) * 2002-06-12 2004-03-04 L'oreal Cosmetic emulsions containing at least one hetero polymer and at least one sunscreen, and methods of using same
US7008629B2 (en) * 2002-07-22 2006-03-07 L'ORéAL S.A. Compositions comprising at least one heteropolymer and fibers, and methods of using the same

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994021233A1 (fr) * 1993-03-18 1994-09-29 L'oreal Emulsion huile-dans-eau contenant un perfluoropolyether, composition en comportant, procede de preparation et utilisation en cosmetique et dermatologie
EP0641194A1 (fr) * 1993-03-18 1995-03-08 Oreal Emulsion huile-dans-eau contenant un perfluoropolyether, composition en comportant, procede de preparation et utilisation en cosmetique et dermatologie.
WO1995024887A1 (fr) * 1994-03-17 1995-09-21 The Mennen Company Compositions desodorisantes et antisudorales
US5500209A (en) * 1994-03-17 1996-03-19 The Mennen Company Deodorant and antiperspirant compositions containing polyamide gelling agent
EP0887073A1 (fr) * 1997-06-26 1998-12-30 L'oreal Composition cosmétique ou dermatologique contenant au moins une silicone fluorée à chaíne alkyle
EP0923928A1 (fr) * 1997-12-22 1999-06-23 L'oreal Composition cosmétique sans transfert comprenant une dispersion de particules de polymère dans une phase grasse liquide et un polymère liposoluble

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