FR2839067A1 - Nouveau procede d'elimination des peroxydes et de leurs derives d'oxydation presents dans les composes insatures, seuls ou en melange - Google Patents
Nouveau procede d'elimination des peroxydes et de leurs derives d'oxydation presents dans les composes insatures, seuls ou en melange Download PDFInfo
- Publication number
- FR2839067A1 FR2839067A1 FR0205395A FR0205395A FR2839067A1 FR 2839067 A1 FR2839067 A1 FR 2839067A1 FR 0205395 A FR0205395 A FR 0205395A FR 0205395 A FR0205395 A FR 0205395A FR 2839067 A1 FR2839067 A1 FR 2839067A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- sep
- oil
- expressed
- acid
- process according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 57
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 51
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 49
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 title claims abstract description 47
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 title claims abstract description 32
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 48
- -1 unsaturated fatty acid esters Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract description 33
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 29
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract description 27
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 26
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 15
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 claims abstract description 14
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 11
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 8
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 claims abstract description 4
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 30
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 29
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 29
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 26
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 19
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 14
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 13
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 13
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 13
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- 229920002582 Polyethylene Glycol 600 Polymers 0.000 claims description 10
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 10
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 102100023435 NLR family CARD domain-containing protein 4 Human genes 0.000 claims description 6
- 101710182264 NLR family CARD domain-containing protein 4 Proteins 0.000 claims description 6
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 6
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000004599 Pongamia pinnata Nutrition 0.000 claims description 6
- 244000037433 Pongamia pinnata Species 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000004332 deodorization Methods 0.000 claims description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 6
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 6
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 6
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 6
- 240000004355 Borago officinalis Species 0.000 claims description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 5
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 1-propanol Substances CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 claims description 4
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000007689 Borago officinalis Nutrition 0.000 claims description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 claims description 4
- 235000001543 Corylus americana Nutrition 0.000 claims description 4
- 240000007582 Corylus avellana Species 0.000 claims description 4
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 claims description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 claims description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 claims description 4
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 claims description 4
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 claims description 4
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 claims description 4
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 4
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 claims description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 claims description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 3
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 claims description 3
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000021324 borage oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000008524 evening primrose extract Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000010475 evening primrose oil Substances 0.000 claims description 3
- 229940089020 evening primrose oil Drugs 0.000 claims description 3
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 claims description 3
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims description 3
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims description 3
- 150000005671 trienes Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 3
- DTRGDWOPRCXRET-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-4-Oxo-9,11,13-octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCC(=O)CCC(O)=O DTRGDWOPRCXRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001195 (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid Substances 0.000 claims description 2
- DTRGDWOPRCXRET-SUTYWZMXSA-N (9e,11e,13e)-4-oxooctadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCC(=O)CCC(O)=O DTRGDWOPRCXRET-SUTYWZMXSA-N 0.000 claims description 2
- CAFAOQIVXSSFSY-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxyethanol Chemical compound CCOC(C)O CAFAOQIVXSSFSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OXEDXHIBHVMDST-UHFFFAOYSA-N 12Z-octadecenoic acid Natural products CCCCCC=CCCCCCCCCCCC(O)=O OXEDXHIBHVMDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FCZHJHKCOZGQJZ-UHFFFAOYSA-N 2-oct-7-enyloxirane Chemical compound C=CCCCCCCC1CO1 FCZHJHKCOZGQJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropane-1,2-diol Chemical compound NCC(O)CO KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 240000005343 Azadirachta indica Species 0.000 claims description 2
- 235000012284 Bertholletia excelsa Nutrition 0.000 claims description 2
- 244000205479 Bertholletia excelsa Species 0.000 claims description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 claims description 2
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 claims description 2
- 241000251730 Chondrichthyes Species 0.000 claims description 2
- 241000252203 Clupea harengus Species 0.000 claims description 2
- 241001481833 Coryphaena hippurus Species 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 235000019487 Hazelnut oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 2
- 235000013500 Melia azadirachta Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000219925 Oenothera Species 0.000 claims description 2
- 235000004496 Oenothera biennis Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 241000283222 Physeter catodon Species 0.000 claims description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 2
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 claims description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 241001125046 Sardina pilchardus Species 0.000 claims description 2
- 241000320380 Silybum Species 0.000 claims description 2
- 235000010841 Silybum marianum Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000010478 argan oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000010480 babassu oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 2
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 claims description 2
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000012716 cod liver oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003026 cod liver oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000020664 gamma-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000010468 hazelnut oil Substances 0.000 claims description 2
- 150000002373 hemiacetals Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011487 hemp Substances 0.000 claims description 2
- 239000010460 hemp oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019514 herring Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002018 neem oil Substances 0.000 claims description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010466 nut oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 2
- FIWHJQPAGLNURC-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OCC1CO1 FIWHJQPAGLNURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 claims description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N pentaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCO JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CNVZJPUDSLNTQU-OUKQBFOZSA-N petroselaidic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\CCCCC(O)=O CNVZJPUDSLNTQU-OUKQBFOZSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940068065 phytosterols Drugs 0.000 claims description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003097 polyterpenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001944 prunus armeniaca kernel oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000008171 pumpkin seed oil Substances 0.000 claims description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 2
- 235000020944 retinol Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960003471 retinol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011607 retinol Substances 0.000 claims description 2
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical group CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 claims description 2
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 claims description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010496 thistle oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 claims description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 2
- 239000010497 wheat germ oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 claims description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 claims description 2
- 229940044613 1-propanol Drugs 0.000 claims 2
- JPIGSMKDJQPHJC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OCCN JPIGSMKDJQPHJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000235659 Rubus idaeus Species 0.000 claims 1
- 235000019498 Walnut oil Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008169 grapeseed oil Substances 0.000 claims 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 claims 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 claims 1
- 239000008170 walnut oil Substances 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 abstract description 11
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 abstract description 7
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 47
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 8
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 7
- UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N Chlorophacinone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 2
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 2
- RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N 2-thiobarbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=S)N1 RVBUGGBMJDPOST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 102000003820 Lipoxygenases Human genes 0.000 description 1
- 108090000128 Lipoxygenases Proteins 0.000 description 1
- 201000009906 Meningitis Diseases 0.000 description 1
- 238000010795 Steam Flooding Methods 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003797 essential amino acid Substances 0.000 description 1
- 235000020776 essential amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 description 1
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 238000005502 peroxidation Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021081 unsaturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/005—Refining fats or fatty oils by wave energy or electric current, e.g. electrodialysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
L'invention concerne un nouveau procédé d'élimination des peroxydes et de leurs dérivés présents dans des réactifs consistant en des composés insaturés tels que les huiles et graisses végétales, les hydrocarbures insaturés, les huiles et graisses animales, les esters d'acides gras insaturés, les acides gras insaturés, les alcools gras insaturés, les dérivés de ces derniers. Ce procédé consiste en un traitement thermique par chauffage diélectrique de ces réactifs, seuls ou en mélange, sous atmosphère dépourvue d'oxygène, en présence ou non d'autres réactifs tels que les composés comportant ou générant des fonctions hydroxyles, les acides gras saturés, les esters d'acides gras saturés, les alcools gras saturés, les hydrocarbures saturés ou les dérivés de ces produits, seuls ou en mélange. Les fréquences des ondes électromagnétiques varient de 30 Ghz à 3 Mhz environ. Cette invention est notamment appliquée pour le traitement des huiles végétales insaturées dont les indices de peroxyde sont trop élevés, et dont les méthodes de traitement classiques ne parviennent pas à éliminer les indices de peroxydes et leurs dérivés d'oxydation (aldéhydes, cétones... ), ainsi que pour tous les traitements lipochimiques qui ont tendance à augmenter par chauffage classique les composés d'oxydation. Cette invention a un intérêt pour traiter tout produit insaturé ayant subi une dégradation oxydative.
Description
<Desc/Clms Page number 1>
NOUVEAU PROCEDE D'ELIMINATION
DES PEROXYDES ET DE LEURS DERIVES
PRESENTS DANS LES COMPOSES INSATURES,
SEULS OU EN MELANGE Secteur technique de l'invention et problème posé : Les acides gras insaturés, les huiles végétales, les esters d'acides gras insaturés, les alcools gras insaturés, les hydrocarbures insaturés, les alcènes, tous les composés insaturés sont, du fait de leurs insaturations, très sensibles à l'oxydation. L'oxygène se fixe sur les doubles liaisons entraînant une peroxydation. Cette réaction en chaîne mène à la création de multiples sousproduits dont des aldéhydes, des cétones, des kétones, des acides.
DES PEROXYDES ET DE LEURS DERIVES
PRESENTS DANS LES COMPOSES INSATURES,
SEULS OU EN MELANGE Secteur technique de l'invention et problème posé : Les acides gras insaturés, les huiles végétales, les esters d'acides gras insaturés, les alcools gras insaturés, les hydrocarbures insaturés, les alcènes, tous les composés insaturés sont, du fait de leurs insaturations, très sensibles à l'oxydation. L'oxygène se fixe sur les doubles liaisons entraînant une peroxydation. Cette réaction en chaîne mène à la création de multiples sousproduits dont des aldéhydes, des cétones, des kétones, des acides.
Les corps gras insaturés sont très utilisés dans l'alimentaire (huiles de cuisine,...), dans la cosmétique (crèmes de soins,...), dans les peintures, les encres et les adhésifs (agents réticulants),... Ils ont donc une importance capitale et certains d'entre eux coûtent particulièrement chers (exemple : huile de bourrache ou d'onagre utilisés en diététique pour le traitement de la ménaupose).
<Desc/Clms Page number 2>
Il serait donc très intéressant, plutôt que de devoir jeter les stocks de ces composés oxydés, de trouver un moyen économique et rapide pour les traiter et les réutiliser sans risque (avec des indices de peroxyde, d'acide et de para-anisidine acceptables).
Les traitements classiques sont inopérants ou trop onéreux sur des composés dont les indices de peroxyde sont trop élevés.
De manière incroyable, le demandeur s'est aperçu, après de nombreux traitements de corps gras par chauffage diélectrique, que l'indice de peroxyde des produits traités baissait systématiquement, sans augmenter l'indice de para-anisidine Art antérieur : 1) L'oxydation et l'altération des composés insaturés Les composés insaturés, de par leurs insaturations, sont très sensibles à l'oxydation. L'oxygène se fixe sur les doubles liaisons entraînant leur dégradation. Cette réaction en chaîne mène à la création de peroxydes qui forment eux-mêmes de multiples sous-produits dont des aldéhydes, des cétones, des kétones, des acides.
L'oxydation se décompose en plusieurs étapes : a- la formation des peroxydes b- la décomposition de ces peroxydes en composés secondaires d'oxydation a- la formation des peroxydes et hydroperoxydes : composés primaires d'oxydation L'oxydation fait intervenir des radicaux libres qui sont initiés par la chaleur, la lumière ultraviolette, les sels de métaux de transition, les enzymes
<Desc/Clms Page number 3>
(exemple : les lipoxygénases, les cycloxygénases) ou les traces de peroxydes, selon le schéma réactionnel suivant :
Initiation LH z L Propagation L +02 -7 LOO LOO +LH -> LOOH + L Fin de réaction Look ---> produits Soit:
L'indice de peroxyde permet de quantifier les peroxydes et les hydroperoxydes formés, présents dans le produit. b- la formation des composés secondaires d'oxydation obtenus par décomposition des peroxydes et hydroperoxydes Les peroxydes et hydroperoxydes sont des composés très instables sous l'effet de la chaleur, de la lumière. Ils se décomposent en composés secondaires d'oxydation : les hydrocarbures, les oléfines, les alcools, les époxydes, les composés furanes, les aldéhydes, les cétones, les acides et les esters.
Initiation LH z L Propagation L +02 -7 LOO LOO +LH -> LOOH + L Fin de réaction Look ---> produits Soit:
L'indice de peroxyde permet de quantifier les peroxydes et les hydroperoxydes formés, présents dans le produit. b- la formation des composés secondaires d'oxydation obtenus par décomposition des peroxydes et hydroperoxydes Les peroxydes et hydroperoxydes sont des composés très instables sous l'effet de la chaleur, de la lumière. Ils se décomposent en composés secondaires d'oxydation : les hydrocarbures, les oléfines, les alcools, les époxydes, les composés furanes, les aldéhydes, les cétones, les acides et les esters.
Tous ces composés secondaires sont obtenus selon un processus de dégradation comparable.
Le schéma réactionnel de la formation des aldéhydes est décrit ci-après :
<Desc/Clms Page number 4>
Etape n 1 : formation d'un radical alkoxyl
Etape n 2 : formation des composés secondaires, les aldéhydes
R2-CH2-CHO + R1-CH2-CHO - R2-CH2-COOH + R1-CH2-COOH (acides) Les aldéhydes se transforment généralement en acides.
Etape n 2 : formation des composés secondaires, les aldéhydes
R2-CH2-CHO + R1-CH2-CHO - R2-CH2-COOH + R1-CH2-COOH (acides) Les aldéhydes se transforment généralement en acides.
L'indice de para-anisidine permet de quantifier les aldéhydes présents dans le produit.
Il est à noter que la vitesse d'oxydation dépend de la composition du produit, de la concentration et de l'effet des pro ou antioxydants, de la pression partielle de l'oxygène, de la surface étant en contact avec l'oxygène et les conditions dans lesquelles le produit est entreposé (température, lumière, teneur en eau). Le déroulement de l'oxydation est alors différent.
2) Evaluation de l'altération d'un produit
<Desc/Clms Page number 5>
Il existe de nombreuses analyses qui permettent d'apprécier l'éventuelle altération d'un produit et de prévoir sa stabilité dans le temps On peut citer : a- les analyses réalisées pour statuer de la qualité du produit utilisé à température ambiante : - l'indice de peroxyde (AFNOR T60-220, IUPAC 2.501 ) - l'indice de para-anisidine (IUPAC 2. 504, ISO 6885) - le test à l'acide thiobarbiturique (IUPAC 2.531 ) - les composés carbonyles - l'indice d'hydroxyle (AFNOR 60-213, IUPAC 2.241 ) - l'indice d'oxirane (IUPAC 2.251, AOCS Cd 9-57) - les acides oxydés (IUPAC 2. 502 et 2.503) - les diènes et triènes conjugués (AFNOR 60-223, I U PAC
2. 505) - les composés volatiles... b- les analyses réalisées pour statuer de la qualité du produit utilisé à des températures supérieures à 100 C : - les isomères du produit - l'indice de réfraction (IUPAC 2.102, AFNOR 60.212) - la viscosité - les constantes diélectriques - les tests d'oxydation accéléré comme le Rancimat, Swift.
2. 505) - les composés volatiles... b- les analyses réalisées pour statuer de la qualité du produit utilisé à des températures supérieures à 100 C : - les isomères du produit - l'indice de réfraction (IUPAC 2.102, AFNOR 60.212) - la viscosité - les constantes diélectriques - les tests d'oxydation accéléré comme le Rancimat, Swift.
- dans le cas des huiles, les glycérides polaires (IUPAC 2. 507-
ISO 8420) - dans le cas des huiles, les polymères de triglycérides (AFNOR
60-247, I U PAC 2.508)...
ISO 8420) - dans le cas des huiles, les polymères de triglycérides (AFNOR
60-247, I U PAC 2.508)...
<Desc/Clms Page number 6>
Parmi toutes ces analyses, seules quelques unes sont systématiquement et nécessairement réalisées : il s'agit préférentiellement de l'indice de peroxyde et l'indice de para-anisidine.
L'indice de peroxyde rend compte de la formation des composés primaires d'oxydation : les peroxydes. Il mesure donc la dégradation oxydative des produits. Pour déterminer l'indice de peroxyde, il convient de se référer à la norme NF T 60-220, octobre 1995.
Remarque : il existe des valeurs limites pour différents corps gras au-delà desquelles ils ne peuvent plus être considérés comme alimentaire.
L'indice de para-anisidine constitue une mesure de la quantité d'aldéhydes présents dans les produits. En effet, l'oxydation spontanée des produits au contact de Pair donne naissance à de très nombreux dérivés oxygénés, en particulier les aldéhydes. Ceux-ci réagissent avec l'anisidine pour donner des composés colorés, dosés par absorbance dans les conditions d'essai spécifiées dans la norme européenne NF EN ISO 6885, décembre 2000 Pour garantir une bonne stabilité des produits, l'indice de peroxyde et l'indice d'anisidine doivent être les plus faibles possibles.
3) Intérêt de réduire l'altération d'un produit Un composé altéré contient des molécules d'oxydation à l'origine : - du rancissement du produit - d'odeurs caractéristiques gênantes - de disfonctionnement des membranes biologiques - d'endommagements de protéines et d'enzymes - de disfonctionnement général des fonctions in vivo Dans les aliments par exemple, les réactions des peroxydes et de leurs dérivés entraînent des modifications des protéines qui influencent la
<Desc/Clms Page number 7>
consistance et la solubilité (réticulation des protéines), la couleur et la valeur nutritive (perte d'acides aminés essentiels) 4) Les moyens de traitements actuels
Pour ces principales raisons, il convient de produire et/ou d'utiliser des produits insaturés dont les caractéristiques physico-chimiques traduisent une excellente qualité et une bonne stabilité dans le temps.
Pour ces principales raisons, il convient de produire et/ou d'utiliser des produits insaturés dont les caractéristiques physico-chimiques traduisent une excellente qualité et une bonne stabilité dans le temps.
De ce fait, il existe différents traitements possibles, connus par l'homme de métier, décrits ci-après : c- Entraînement à la vapeur L'opération consiste à injecter de la vapeur sèche dans le produit maintenu sous vide (5-22mbar) à haute température (180-230 C).
Débit de vapeur : On peut diminuer le temps de traitement en augmentant la quantité d'eau injectée. Néanmoins, le débit de vapeur est limité car s'il est trop élevé, il provoque des pertes considérables en produit par l'entraînement mécanique du courant de vapeur.
Température : L'entraînement à la vapeur est effectué à haute température.
Cette température doit être suffisamment élevée pour permettre l'évaporation des produits de dégradation mais elle ne doit pas dépassée la température optimale sans quoi l'isomérisation, la polymérisation, la formation de composés supplémentaires de dégradation peuvent se produire.
Temps : Au delà d'un certain temps, généralement 3 heures, la qualité du produit ne peut plus être améliorée.
<Desc/Clms Page number 8>
Vide : Une basse pression absolue pendant le traitement aide à éliminer les substances d'oxydation et protège en même temps le produit insaturé contre l'oxydation atmosphérique.
Ce procédé est utilisé dans de nombreuses applications : - désodorisation au cours de raffinage chimique ou physique - désodorisation après synthèses chimiques Ce procédé d'entraînement à la vapeur présente de nombreux inconvénients dont les principaux sont les suivants : - Ce procédé doit être optimisé pour chaque composé ce qui entraîne un coût non négligeable.
- De plus, par ce procédé, des pertes sont malheureusement inévitables comme celles des tocophérols et des stérols.
- Le temps de traitement peut également être très long et aller jusqu'à 3 heures. d- Entraînement à l'aide d'un solvant classique L'entraînement par solvants volatils suit le même principe que celui réalisé à la vapeur. Néanmoins il présente de nombreuses contraintes : - le solvant utilisé doit extraire seulement les composés désirés c'est à dire les composés d'oxydation - la température d'ébullition du solvant doit être relativement basse.
- le solvant doit être chimiquement inerte, non toxique et ininflammable - le coût du solvant doit être limité - les traces résiduelles de ce solvant sont généralement en contradiction avec les normes, et plus particulièrement les normes alimentaires
<Desc/Clms Page number 9>
Pour des raisons hygiénique et environnementale, ce procédé n'est pas recommandé.
C- Entraînement à l'aide du C02 supercritique L'entraînement à l'aide de fluides supercritiques, comme le C02, est une alternative à l'entraînement par solvants.
Dans le cas du C02, ce fluide passe au stade supercritique, c'est à dire entre la forme liquide et gazeuse entre 30 et 40 C.
Comparés aux solvants, ces fluides se caractérisent par une grande diffusivité, leur faible masse volumique, leur viscosité réduite et leur plus grande sélectivité. De plus, les produits ainsi traités sont exempts d'impuretés et de traces de solvants.
Néanmoins, ce procédé entraîne des coûts élevés de fonctionnement et d'installation.
Pour une capacité de production donnée, le coût moyen d'investissement d'une installation au C02 supercritique est au moins trois fois supérieur à celui d'une installation utilisant la présente invention.
5) les moyens de conservation de la qualité Pour conserver la qualité des composés insaturés, plusieurs alternatives sont actuellement utilisées : - ajouter des anti-oxydants - entreposer à faible température dans l'obscurité - exclure l'oxygène par conditionnement en milieu inerte ou sous vide
<Desc/Clms Page number 10>
Sans ces précautions, les composés de dégradation secondaires vont ultérieurement réapparaître.
6) Caractéristiques des produits traités de manière classique a- entraînement à la vapeur
L'entraînement à la vapeur, décrit ci-dessus, permet d'accélérer, sous l'action de la chaleur, la dégradation des peroxydes, présents dans le produit, en composés secondaires et d'évaporer ensuite ces produits de dégradation.
L'entraînement à la vapeur, décrit ci-dessus, permet d'accélérer, sous l'action de la chaleur, la dégradation des peroxydes, présents dans le produit, en composés secondaires et d'évaporer ensuite ces produits de dégradation.
Néanmoins, ce procédé n'est pas suffisamment efficace pour les produits dont les indices de peroxyde sont trop élevés.
Pour un indice de peroxyde initial de 40 équiO2/kg, ce traitement permet généralement de réduire cet indice à seulement 20équi02/kg environ . b- entraînement à l'aide du C02 supercritique L'entraînement à l'aide du C02 supercritique permet d'éliminer la majorité des composés d'oxydation volatils (indice de para-anisidine faible) mais les produits traités renferment toujours des peroxydes (indice de peroxyde inchangé), qui seront à l'origine de réactions de dégradation en chaîne. c- intérêt de la présente invention La présente invention permet d'atteindre des indices de peroxyde extrêmement faibles voire nuls tout en maintenant ou en diminuant les indices de para-anisidine.
<Desc/Clms Page number 11>
7) Intérêt de cette invention pour les produits non altérés
Il existe des composés naturellement présents dans les matières premières utilisées, responsables de l'odeur et du goût. Ces produits sont, jusqu'à présent, peu ou mal connus. Néanmoins, il est connu que les fonctions aldéhydes et cétones perturbent les caractéristiques organoleptiques des produits.
Il existe des composés naturellement présents dans les matières premières utilisées, responsables de l'odeur et du goût. Ces produits sont, jusqu'à présent, peu ou mal connus. Néanmoins, il est connu que les fonctions aldéhydes et cétones perturbent les caractéristiques organoleptiques des produits.
Cette présente invention permet de réduire de manière surprenante ces composés indésirables, en abaissant l'indice de para-anisidine.
Résumé de l'invention : L'invention concerne un nouveau procédé d'élimination des peroxydes et de leurs dérivés présents dans des réactifs consistant en des composés insaturés tels que les huiles et graisses végétales, les hydrocarbures insaturés, les huiles et graisses animales, les esters d'acides gras insaturés, les acides gras insaturés, les alcools gras insaturés, les dérivés de ces derniers.
Ce procédé consiste en un traitement thermique par chauffage diélectrique de ces réactifs, seuls ou en mélange, sous atmosphère dépourvue d'oxygène, en présence ou non d'autres réactifs tels que les composés comportant ou générant des fonctions hydroxyles, les acides gras saturés, les esters d'acides gras saturés, les alcools gras saturés, les hydrocarbures saturés ou les dérivés de ces produits, seuls ou en mélange. Les fréquences des ondes électromagnétiques varient de 30 Ghz à 3 Mhz environ.
<Desc/Clms Page number 12>
De manière tout à fait surprenante, le demandeur s'est aperçu qu'en traitant par ce moyen des acides gras insaturés, des esters d'acides gras insaturés, des hydrocarbures insaturés ou des dérivés de ces produits, seuls ou en mélange, les indices de peroxyde diminuaient systématiquement tout en maintenant ou en réduisant l'indice de para-anisidine.
L'invention concerne également les produits obtenus par ce procédé, qui présentent des propriétés physico-chimiques remarquables, à savoir un indice de peroxyde inférieur à 20, de préférence inférieur à 10 et de préférence inférieur à 5, tout en maintenant constant ou en diminuant l'indice de para-anisidine.
Dans le cas des esters, amides obtenus par l'invention l'indice d'acide est inférieur à 5, de préférence inférieur à 2.
Applications : Les composés insaturés sont utilisés dans tous les domaines d'application : - dans l'alimentaire (huiles de cuisine,...), - dans la cosmétique (crèmes de soins,...), - dans la parapharmacie, - dans la nutraceutique, - dans les lubrifiants, - dans les peintures, les encres et les adhésifs (agents réticulants) - dans la chimie Cette liste n'est pas exhaustive. Les composés insaturés sont utilisables dans toutes les applications actuelles et futures de ces produits.
<Desc/Clms Page number 13>
L'invention s'attache en particulier mais à titre non limitatif au traitement thermique des composés insaturés comme les acides gras insaturés, les esters d'acides gras insaturés, les hydrocarbures insaturés ou les dérivés de ces produits seuls ou en mélange.
Description détaillée de l'invention L'invention concerne un nouveau procédé d'élimination des peroxydes et de leurs dérivés présents dans des réactifs consistant en des composés insaturés tels que les huiles et graisses végétales, les hydrocarbures insaturés, les huiles et graisses animales, les esters d'acides gras insaturés, les acides gras insaturés, les dérivés de ces derniers.
Ce nouveau procédé consiste en un traitement thermique par chauffage diélectrique de ces réactifs, seuls ou en mélange, sous atmosphère dépourvue d'oxygène, en présence ou non d'autres réactifs tels que les composés comportant ou générant des fonctions hydroxyles, les acides gras saturés, les esters d'acides gras saturés, les hydrocarbures saturés ou les dérivés de ces produits, seuls ou en mélange.
Les fréquences des ondes électromagnétiques varient de 30 Ghz à 3 Mhz environ.
Le Demandeur a déposé une demande de brevet FR 0108906 relative à des applicateurs d'énergie adaptés au chauffage diélectrique, qui est ici incorporée par référence et applicable à la présente invention, ainsi que une demande de brevet FR 98 13770 et une demande de brevet PCT WO 00/26265 (PCT/FR99/02646) concernant un procédé original de chauffage diélectrique. Ce procédé s'applique particulièrement à cette présente invention. L'homme du métier pourra s'y référer utilement pour les détails de mise en #uvre.
<Desc/Clms Page number 14>
Dans cette présente invention, le procédé utilise les paramètres de mise en oeuvre suivants :
1- Le chauffage est effectué par utilisation de fréquences micro-ondes.
1- Le chauffage est effectué par utilisation de fréquences micro-ondes.
2- Le chauffage est effectué par utilisation de fréquences radio.
3- Il est mis en oeuvre avec ou sans catalyseurs.
4- On peut ajouter au réactif ou au mélange réactionnel des catalyseurs hétérogènes ou homogènes.
5- On peut ajouter au réactif ou au mélange réactionnel des catalyseurs répondant aux fréquences radio ou aux fréquences micro-ondes, tel que la montmorillonite.
6- Le réactif ou le mélange réactionnel, et éventuellement le(s) catalyseur(s), est placé dans un réacteur de type batch ou discontinu adapté pour recevoir des fréquences micro-ondes ou fréquences radio.
7- Le réactif ou le mélange réactionnel, et éventuellement le(s) catalyseur(s), est placé dans un réacteur adapté pour faire des réactions en continu.
8- Les fréquences micro-ondes MO sont comprises entre environ 300
MHz et environ 30 GHz, préférentiellement à 915 MHz (fréquence autorisée avec une tolérance de 1. 4%) ou à 2. 45 GHz (fréquence autorisée avec une tolérance de 2%).
MHz et environ 30 GHz, préférentiellement à 915 MHz (fréquence autorisée avec une tolérance de 1. 4%) ou à 2. 45 GHz (fréquence autorisée avec une tolérance de 2%).
9- Les hautes fréquences HF sont comprises entre environ 3 MHz et environ 300MHz, préférentiellement à 13. 56 MHz (fréquence autorisée avec une tolérance de 0. 05%) ou à 27. 12 MHz (fréquence autorisée avec une tolérance de 0.6%)
10- La température à laquelle est soumis le réactif ou le mélange réactionnel, et éventuellement le(s) catalyseur(s), est comprise entre
10- La température à laquelle est soumis le réactif ou le mélange réactionnel, et éventuellement le(s) catalyseur(s), est comprise entre
<Desc/Clms Page number 15>
50 et 400 C. La température réactionnelle dépend du traitement chimique réalisé.
11- Le temps de montée en température est choisi entre 3 et 180 minutes.
12- Le temps de réaction est compris entre 2 minutes et 15 heures, de préférence entre 2 minutes et 4 heures, de préférence encore entre 2 et 120 minutes. Ce temps de réaction dépend du produit que l'on souhaite obtenir pour un traitement donné.
13- La quantité des réactifs introduits dans le milieu dépend du produit que l'on souhaite obtenir pour un traitement donné.
14- On effectue les traitements chimiques telles que la désodorisation, l'estérification, la transestérification, l'intérestérification, la polymérisation...sous atmosphère inerte; éventuellement sous pression réduite, de préférence entre 50 et 10 mm de mercure, sous agitation permanente
15- On arrête les traitements chimiques telles que la désodorisation, l'estérification, la transestérification, l'intérestérification, la polymérisation...en laissant refroidir ou en refroidissant le réactif ou le mélange réactionnel.
15- On arrête les traitements chimiques telles que la désodorisation, l'estérification, la transestérification, l'intérestérification, la polymérisation...en laissant refroidir ou en refroidissant le réactif ou le mélange réactionnel.
Le chauffage diélectrique, c'est à dire le chauffage sous fréquences microondes ou hautes fréquences, comme décrit dans les brevets précités, permet des gains de temps et d'énergie, combinés à un coût d'investissement plus faible.
De manière tout à fait surprenante, le demandeur s'est aperçu qu'en traitant par ce moyen des composés insaturés comme les acides gras insaturés, les esters d'acides gras insaturés, les huiles et les graisses, les alcools gras insaturés, les hydrocarbures insaturés ou les dérivés de ces produits, seuls
<Desc/Clms Page number 16>
ou en mélange avec d'autres réactifs, les indices de peroxyde diminuaient systématiquement tout en maintenant ou en réduisant l'indice de para- anisidine.
Les produits obtenus selon l'invention présentent des caractéristiques physico-chimiques remarquables.
Leurs indices de peroxyde sont extrêmement faibles, voire nuls, et les indices de para-anisidine restent constants voire diminuent. Ainsi, ce procédé permet de limiter la dégradation des produits formés.
De plus, pour certains produits comme les esters, les amides, ce nouveau procédé permet de diminuer de manière significative les indices d'acide.
Les réactifs Les réactifs utilisés dans la présente invention peuvent être choisis parmi les huiles et graisses (végétales ou animales), les hydrocarbures, les esters d'acides gras, les acides gras, les alcools gras, les dérivés de ces derniers et les composés comportant ou générant des fonctions hydroxyles, seuls ou en mélange.
Les composés insaturés En tant qu'huiles d'origine végétale, on peut mentionner, entre autres, l'huile de colza, l'huile de tournesol, l'huile d'arachide, l'huile d'olive, l'huile de noix, l'huile de maïs, l'huile de soja, l'huile de lin, huile de carthame, huile de noyaux d'abricot, l'huile d'amande douce, l'huile de chanvre, l'huile de pépins de raisin, l'huile de coprah, l'huile de palme, l'huile de graine de coton, l'huile de babassu, l'huile de jojoba, l'huile de sésame, l'huile d'argan, l'huile de chardon marie, huile de pépins de courge, huile de framboise, l'huile de Karanja, l'huile de Neem, l'huile d'oeillette, l'huile de noix du Brésil, l'huile de ricin, l'huile de
<Desc/Clms Page number 17>
ricin déshydratée, l'huile de noisette, l'huile de germe de blé, l'huile de bourrache, l'huile d'onagre, l'huile de Tung, l'huile de tall ou " tall oil ".
Ces huiles et graisses d'origine végétale, ainsi que leurs dérivés, peuvent subir un traitement préalable visant à les rendre plus réactifs ou au contraire moins réactifs. L'invention concerne aussi bien un réactif isolé qu'un mélange réactionnel comportant deux ou plusieurs composants. Ces mélanges réactionnels peuvent comporter des proportions équivalentes de chaque composant ou certains composants peuvent être majoritaires.
En tant qu'hydrocarbures insaturés, on peut citer, seul ou en mélange, et à titre d'exemples non limitatifs, un alcène, par exemple un ou des hydrocarbures terpéniques, c'est à dire un ou des polymères de l'isoprène, ou un ou des polymères de l'isobutène, du styrène, de l'éthylène, du butadiène, de l'isoprène, du propène, ou un ou des copolymères de ces alcènes, les polyterpènes issus desdites huiles et graisses.
En tant qu'esters d'acides gras insaturés, on peut utiliser seul ou en mélange et à titre d'exemples non limitatifs, un ou des esters obtenus par estérification entre un monoalcool et/ou un polyol et au moins un acide gras insaturé ; des cires ; des phospholipides ; des spingolipides ; des glucolipides.
En tant qu'acides gras insaturés, on peut utiliser, seul ou en mélange, et à titre d'exemples non limitatifs, un ou des acides gras monoinsaturés comme l'acide oléique, l'acide palmitoléique, l'acide myristique, l'acide pétrosélénique, l'acide érucique ; un ou des acides gras polyinsaturés comme par exemple l'acide linoléique, les acides alpha et gamma linolénique, l'acide arachidonique ; un ou des acides comprenant des diènes conjugués ou des triènes conjugués comme l'acide licanique, les isomères des acides linoléiques et linoléniques ; un ou des acides comprenant un ou plusieurs groupes hydroxyles comme l'acide ricinoléique.
<Desc/Clms Page number 18>
Parmi les huiles et les graisses d'origine animale, on peut citer entre autres, l'huile de cachalot, l'huile de dauphin, l'huile de baleine, l'huile de phoque, l'huile de sardine, l'huile de hareng, l'huile de squale, l'huile de foie de morue, l'huile de pied de b#uf, les graisses de porc, de cheval.
De même, les composés insaturés peuvent être choisis parmi les alcools gras insaturés.
Ces composés insaturés, les huiles et les graisses, les hydrocarbures insaturés, les esters d'acides gras insaturés, les acides gras insaturés, les alcools gras insaturés ainsi que leurs dérivés peuvent subir un traitement préalable visant à les rendre plus réactifs ou au contraire moins réactifs comme par exemple l'hydrogénation, l'hydroxylation, l'époxydation, la phosphitation, la sulfonation.
Les autres réactifs Les autres réactifs selon la présente invention, qui sont en présence des composés insaturés, sont choisis parmi les composés comportant ou générant des fonctions hydroxyles, les acides gras saturés, les esters d'acides gras saturés, les alcools gras saturés, les hydrocarbures saturés ou les dérivés de ces produits, seuls ou en mélange.
Les composés comportant ou générant des fonctions hydroxyles peuvent être choisis parmi les alcools, les aminoalcools, les époxydes.
En tant qu'alcools, on peut utiliser seul ou en mélange, un ou des mono ou polyalcools primaires, secondaires et/ou tertiaires. Il peut s'agir, à titre d'exemples non limitatifs du glycérol, du glycol, des polyglycérols, des polyalkylèneglycols, du sorbitol, du mannitol, du xylitol, du néopentylglycol, du pentaérythritol, des vitamines (par exemple tocophérl, acide ascorbique,
<Desc/Clms Page number 19>
rétinol), des stérols (dont les phytostérols), des hémiacétals (par exemple 1- éthoxy -1-éthanol) et leurs analogues.
En tant qu'aminoalcools, on peut utiliser seul ou en mélange et à titre d'exemples non limitatifs, la diéthanolamine DEA la triéthanolamine TEA, 3amino 1,2 propanediol, 2-2'-amino éthoxy éthanol.
En tant qu'époxydes. on peut utiliser seul ou en mélange et à titre d'exemples non limitatifs, 1,2-epoxy-9-décène, 3-4 époxy-1-butène, 2-3 époxy-1-propanol, des esters gras obtenus par estérification entre 2-3 époxy-1-propanol et un acide gras (par exemple Cardura E10).
De même, les réactifs peuvent être choisis parmi les esters d'acides gras saturés, les acides gras saturés, les alcools gras saturés, les hydrocarbures saturés.
Parmi les acides gras saturés, on peut utiliser, seul ou en mélange, et à titre d'exemples non limitatifs, de l'acide stéarique, palmitique.
Les alcools y compris les alcools gras saturés, les aminoalcools, les époxydes, les acides gras saturés, les esters d'acides gras saturés, les hydrocarbures saturés ainsi que leurs dérivés peuvent subir un traitement préalable visant à les rendre plus réactifs ou au contraire moins réactifs comme par exemple l'hydrogénation, l'hydroxylation, l'époxydation, la phosphitation, la sulfonation.
Parmi les catalyseurs ou adjuvants, on entendra à titre d'exemples non limitatifs les catalyseurs acides usuels (acide paratoluènesulfonique, acide sulfurique, acide phosphorique, acide perchlorique...), les catalyseurs basiques usuels (soude, potasse, alcoolate de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux, acétate de sodium, triéthylamines, dérivés de pyridine...), les
<Desc/Clms Page number 20>
résines acides et/ou basiques de type Amberlite#, Amberlyst#, Purolite#,
DowexTM, LewatitTM, les zéolithes et les enzymes, les noirs de carbone et les fibres de carbone activées.
Des exemples concrets mais non limitatifs de l'invention vont être maintenant présentés.
EXEMPLES Les exemples suivants permettent de mettre en évidence la qualité des produits obtenus par chauffage.
Ils sont mis en #uvre à une fréquence de 2,45 GHz ou de 915 Mhz.
1- LA LEGENDE Les exemples suivants présentent des abréviations décrites ci-après :* Pour les analyses : IAi = indice d'acide du mélange initial, exprimé en mg KOH/g IAf = indice d'acide final (du produit) exprimé en mg KOH/g IPi= indice de peroxyde du mélange initial, exprimé en équiO2/kg IPf= indice de peroxyde final (du produit), exprimé en équiO2/kg IPAi = indice de para-anisidine du mélange initial, exprimé en équiO2/kg IPAi = indice de para-anisidine final (du produit), exprimé en équiO2/kg TOTOXi='total oxidation value' du mélange initial, exprimé en équiO2/kg
<Desc/Clms Page number 21>
TOTOXf='total oxidation value' final (du produit), exprimé en uéqui02/kg Avec TOTOX=2IP+IPA Pour le protocole , Cat = catalyseur basique, Acétate de sodium, exprimé en % t = temps réactionnel par chauffage diélectrique, exprimé en minutes POLYGLYCEROL-n = Pol-n : condensation de n molécules de glycérol, produit majoritaire II- LE TRAITEMENT DES HUILES Les huiles oxydées sont traitées selon la présente invention, sous vide, sous atmosphère inerte, à 240 C, pendant 40min.
<tb>
<tb>
<tb>
Huiles <SEP> IPi <SEP> IPf <SEP> IPAi <SEP> IPAf <SEP> TOTOXi <SEP> TOTOXf
<tb> framboise <SEP> 7. <SEP> 96 <SEP> 0. <SEP> 4 <SEP> 19. <SEP> 4 <SEP> 11. <SEP> 2 <SEP> 35.32 <SEP> 12
<tb> carthame <SEP> 1.05 <SEP> 0 <SEP> 12.3 <SEP> 8. <SEP> 6 <SEP> 14. <SEP> 4 <SEP> 8. <SEP> 6
<tb> chanvre <SEP> 5.24 <SEP> 0 <SEP> 3.32 <SEP> 2. <SEP> 67 <SEP> 13. <SEP> 8 <SEP> 2. <SEP> 67
<tb> bourrache <SEP> 40 <SEP> 0.5 <SEP> 22.7 <SEP> 9.7 <SEP> 102.7 <SEP> 10.7
<tb>
111- LA POLYMERISATION L'inventeur fait référence au protocole décrit dans un brevet antérieur: le Demandeur a en effet déposé une demande de brevet FR 98 13770 et une demande de brevet PCT WO 00/26265 (PCT/FR99/02646) concernant un procédé original de chauffage diélectrique. L'homme du métier pourra s'y référer utilement pour les détails de mise en oeuvre.
<tb> framboise <SEP> 7. <SEP> 96 <SEP> 0. <SEP> 4 <SEP> 19. <SEP> 4 <SEP> 11. <SEP> 2 <SEP> 35.32 <SEP> 12
<tb> carthame <SEP> 1.05 <SEP> 0 <SEP> 12.3 <SEP> 8. <SEP> 6 <SEP> 14. <SEP> 4 <SEP> 8. <SEP> 6
<tb> chanvre <SEP> 5.24 <SEP> 0 <SEP> 3.32 <SEP> 2. <SEP> 67 <SEP> 13. <SEP> 8 <SEP> 2. <SEP> 67
<tb> bourrache <SEP> 40 <SEP> 0.5 <SEP> 22.7 <SEP> 9.7 <SEP> 102.7 <SEP> 10.7
<tb>
111- LA POLYMERISATION L'inventeur fait référence au protocole décrit dans un brevet antérieur: le Demandeur a en effet déposé une demande de brevet FR 98 13770 et une demande de brevet PCT WO 00/26265 (PCT/FR99/02646) concernant un procédé original de chauffage diélectrique. L'homme du métier pourra s'y référer utilement pour les détails de mise en oeuvre.
<Desc/Clms Page number 22>
<tb>
<tb>
<tb>
Polymèr <SEP> lAi <SEP> IAf <SEP> IPi <SEP> IPf <SEP> IPAi <SEP> IPAf <SEP> TOTOXi <SEP> TOTOX
<tb> e <SEP> f <SEP>
<tb> N 1 <SEP> 2. <SEP> 52 <SEP> 0. <SEP> 75 <SEP> 1. <SEP> 65 <SEP> 0 <SEP> 15.64 <SEP> 11. <SEP> 42 <SEP> 18. <SEP> 94 <SEP> 11. <SEP> 42
<tb> N 2 <SEP> 2. <SEP> 49 <SEP> 1.03 <SEP> 1.67 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 13.34 <SEP> 9
<tb> N 3 <SEP> 2.58 <SEP> 1.69 <SEP> 1.75 <SEP> 0 <SEP> 15 <SEP> 10 <SEP> 18.5 <SEP> 10
<tb>
IV- LA TRANSESTERIFICATION Des alcools polyhydroxylés partiellement estérifiés sont fabriqués par chauffage diélectrique à partir d'un mélange d'huiles végétales et de composés comportant des fonctions hydroxyles, le polyéthylène 400 ou 600 et le polyglycérol-6.
<tb> e <SEP> f <SEP>
<tb> N 1 <SEP> 2. <SEP> 52 <SEP> 0. <SEP> 75 <SEP> 1. <SEP> 65 <SEP> 0 <SEP> 15.64 <SEP> 11. <SEP> 42 <SEP> 18. <SEP> 94 <SEP> 11. <SEP> 42
<tb> N 2 <SEP> 2. <SEP> 49 <SEP> 1.03 <SEP> 1.67 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 13.34 <SEP> 9
<tb> N 3 <SEP> 2.58 <SEP> 1.69 <SEP> 1.75 <SEP> 0 <SEP> 15 <SEP> 10 <SEP> 18.5 <SEP> 10
<tb>
IV- LA TRANSESTERIFICATION Des alcools polyhydroxylés partiellement estérifiés sont fabriqués par chauffage diélectrique à partir d'un mélange d'huiles végétales et de composés comportant des fonctions hydroxyles, le polyéthylène 400 ou 600 et le polyglycérol-6.
Les alcools polyhydroxylés partiellement estérifiés sont fabriqués à 220 C, avec 0. 5% d'acétate de sodium, sans vide. ni vapeur d'eau. Le temps réactionnel est de 15 minutes pour les esters de PEG et de 40 minutes pour les esters de polyglycérol-6.
<Desc/Clms Page number 23>
<tb>
<tb>
<tb>
Huiles <SEP> Alcool <SEP> IAi <SEP> IAf <SEP> IPi <SEP> IP <SEP> IPAi <SEP> IPA <SEP> TOTOX <SEP> TOTOX
<tb> f <SEP> f <SEP> i <SEP>
<tb> PEG
<tb> noisette <SEP> PEG400 <SEP> 0. <SEP> 6 <SEP> 0. <SEP> 1 <SEP> 21. <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1.08 <SEP> 1. <SEP> 02 <SEP> 43. <SEP> 28 <SEP> 1. <SEP> 02
<tb> neem <SEP> PEG600 <SEP> 5. <SEP> 0 <SEP> 1. <SEP> 8 <SEP> 20. <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 11. <SEP> 5 <SEP> 10. <SEP> 8 <SEP> 52. <SEP> 7 <SEP> 10.8
<tb> karanja <SEP> PEG600 <SEP> 7. <SEP> 3 <SEP> 1. <SEP> 8 <SEP> 88. <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 80. <SEP> 3 <SEP> 27. <SEP> 1 <SEP> 256. <SEP> 9 <SEP> 27.1
<tb> karanja <SEP> PEG600 <SEP> 4. <SEP> 9 <SEP> 1. <SEP> 3 <SEP> 60. <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 62. <SEP> 7 <SEP> 23. <SEP> 6 <SEP> 182. <SEP> 7 <SEP> 23.6
<tb> bourrache <SEP> PEG600 <SEP> 1. <SEP> 2 <SEP> 0. <SEP> 2 <SEP> 40. <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 17. <SEP> 2 <SEP> 11. <SEP> 3 <SEP> 97. <SEP> 6 <SEP> 15.3
<tb> onagre <SEP> PEG600 <SEP> 1.0 <SEP> 0.6 <SEP> 50.3 <SEP> 0 <SEP> 9.4 <SEP> 9.2 <SEP> 110 <SEP> 9.2
<tb> POLYGLYCEROL-6
<tb> carthame <SEP> Pol-6 <SEP> 0. <SEP> 6 <SEP> 0. <SEP> 2 <SEP> 15. <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 3. <SEP> 4 <SEP> 3.1 <SEP> 35 <SEP> 7.1 <SEP>
<tb> amande <SEP> Pol-6 <SEP> 0. <SEP> 9 <SEP> 0. <SEP> 2 <SEP> 10. <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 5. <SEP> 7 <SEP> 4. <SEP> 9 <SEP> 26. <SEP> 3 <SEP> 6.9
<tb> douce <SEP> ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
<tb> noisette <SEP> Pol-6 <SEP> 1.0 <SEP> 0.2 <SEP> 29.9 <SEP> 1 <SEP> 1.75 <SEP> 1.7 <SEP> 61.55 <SEP> 3. <SEP> 7
<tb> olive <SEP> Pol-6 <SEP> 1.2 <SEP> 0.2 <SEP> 13 <SEP> 1 <SEP> 5.1 <SEP> 4.2 <SEP> 31. <SEP> 1 <SEP> 6. <SEP> 2
<tb>
V- ESTERIFICATION Des alcools polyhydroxylés partiellement estérifiés sont fabriqués par chauffage diélectrique à partir d'un mélange d'acides gras, acide oléique C18 :1 et acide stéarique C18 :0, et de composés comportant des fonctions hydroxyles, le polyglycérol-2 et le polyglycérol-6.
<tb> f <SEP> f <SEP> i <SEP>
<tb> PEG
<tb> noisette <SEP> PEG400 <SEP> 0. <SEP> 6 <SEP> 0. <SEP> 1 <SEP> 21. <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1.08 <SEP> 1. <SEP> 02 <SEP> 43. <SEP> 28 <SEP> 1. <SEP> 02
<tb> neem <SEP> PEG600 <SEP> 5. <SEP> 0 <SEP> 1. <SEP> 8 <SEP> 20. <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 11. <SEP> 5 <SEP> 10. <SEP> 8 <SEP> 52. <SEP> 7 <SEP> 10.8
<tb> karanja <SEP> PEG600 <SEP> 7. <SEP> 3 <SEP> 1. <SEP> 8 <SEP> 88. <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 80. <SEP> 3 <SEP> 27. <SEP> 1 <SEP> 256. <SEP> 9 <SEP> 27.1
<tb> karanja <SEP> PEG600 <SEP> 4. <SEP> 9 <SEP> 1. <SEP> 3 <SEP> 60. <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 62. <SEP> 7 <SEP> 23. <SEP> 6 <SEP> 182. <SEP> 7 <SEP> 23.6
<tb> bourrache <SEP> PEG600 <SEP> 1. <SEP> 2 <SEP> 0. <SEP> 2 <SEP> 40. <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 17. <SEP> 2 <SEP> 11. <SEP> 3 <SEP> 97. <SEP> 6 <SEP> 15.3
<tb> onagre <SEP> PEG600 <SEP> 1.0 <SEP> 0.6 <SEP> 50.3 <SEP> 0 <SEP> 9.4 <SEP> 9.2 <SEP> 110 <SEP> 9.2
<tb> POLYGLYCEROL-6
<tb> carthame <SEP> Pol-6 <SEP> 0. <SEP> 6 <SEP> 0. <SEP> 2 <SEP> 15. <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 3. <SEP> 4 <SEP> 3.1 <SEP> 35 <SEP> 7.1 <SEP>
<tb> amande <SEP> Pol-6 <SEP> 0. <SEP> 9 <SEP> 0. <SEP> 2 <SEP> 10. <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 5. <SEP> 7 <SEP> 4. <SEP> 9 <SEP> 26. <SEP> 3 <SEP> 6.9
<tb> douce <SEP> ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
<tb> noisette <SEP> Pol-6 <SEP> 1.0 <SEP> 0.2 <SEP> 29.9 <SEP> 1 <SEP> 1.75 <SEP> 1.7 <SEP> 61.55 <SEP> 3. <SEP> 7
<tb> olive <SEP> Pol-6 <SEP> 1.2 <SEP> 0.2 <SEP> 13 <SEP> 1 <SEP> 5.1 <SEP> 4.2 <SEP> 31. <SEP> 1 <SEP> 6. <SEP> 2
<tb>
V- ESTERIFICATION Des alcools polyhydroxylés partiellement estérifiés sont fabriqués par chauffage diélectrique à partir d'un mélange d'acides gras, acide oléique C18 :1 et acide stéarique C18 :0, et de composés comportant des fonctions hydroxyles, le polyglycérol-2 et le polyglycérol-6.
L'estérification de l'acide oléique C18 :1 avec le polyglycérol-6 est effectuée à 230 C, sans vide. ni vapeur d'eau, pendant 2h10, avec 0. 25% d'acétate de sodium.
L'estérification de l'acide stéarique C18 : 0 avec le polyglycérol-2 est réalisée à 260 C, sans vide. ni vapeur d'eau, pendant 1 h40, avec 0. 25% d'acétate de sodium.
<Desc/Clms Page number 24>
<tb>
<tb>
<tb>
Acides <SEP> Alcool <SEP> lAi <SEP> IAf <SEP> IPi <SEP> IPf <SEP> IPAi <SEP> IPAf <SEP> TOTOXi <SEP> TOTOXf
<tb> gras
<tb> C <SEP> 18 <SEP> :1 <SEP> Pol-6 <SEP> 157 <SEP> 0.5 <SEP> 8.6 <SEP> 0. <SEP> 3 <SEP> 30. <SEP> 7 <SEP> 29. <SEP> 8 <SEP> 47. <SEP> 9 <SEP> 30. <SEP> 4
<tb> C18:0 <SEP> Pol-2 <SEP> 155 <SEP> 2 <SEP> 19.2 <SEP> 3.1 <SEP> 28.4 <SEP> 27.1 <SEP> 66.8 <SEP> 33.3
<tb>
<tb> gras
<tb> C <SEP> 18 <SEP> :1 <SEP> Pol-6 <SEP> 157 <SEP> 0.5 <SEP> 8.6 <SEP> 0. <SEP> 3 <SEP> 30. <SEP> 7 <SEP> 29. <SEP> 8 <SEP> 47. <SEP> 9 <SEP> 30. <SEP> 4
<tb> C18:0 <SEP> Pol-2 <SEP> 155 <SEP> 2 <SEP> 19.2 <SEP> 3.1 <SEP> 28.4 <SEP> 27.1 <SEP> 66.8 <SEP> 33.3
<tb>
Claims (30)
1 Procédé d'élimination des peroxydes et de leurs dérivés présents dans des réactifs consistant en des composés insaturés tels que les huiles et graisses végétales, les hydrocarbures insaturés, les huiles et graisses animales, les esters d'acides gras insaturés, les acides gras insaturés, les alcools gras insaturés, les dérivés de ces derniers, caractérisé en ce qu'il consiste en un traitement thermique par chauffage diélectrique de ces réactifs, seuls ou en mélange, sous atmosphère dépourvue d'oxygène, en présence ou non d'autres réactifs tels que les composés comportant ou générant des fonctions hydroxyles, les acides gras saturés, les esters d'acides gras saturés, les alcools gras saturés, les hydrocarbures saturés ou les dérivés de ces produits, seuls ou en mélange.
2 Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que le chauffage est effectué par utilisation de fréquences micro-ondes, de fréquences radio ou hautes-fréquences.
3 Procédé selon la revendication 2 caractérisé en ce que les fréquences des ondes électromagnétiques varient de 30 Ghz à 3 Mhz environ.
4 Procédé selon la revendication 2 caractérisé en ce que les fréquences micro-ondes MO sont comprises entre environ 300 MHz et environ 30 GHz, préférentiellement à 915 MHz (fréquence autorisée avec une tolérance de 1.4%) ou à 2. 45 GHz (fréquence autorisée avec une tolérance de 2%).
5 Procédé selon la revendication 2 caractérisé en ce que les hautes fréquences HF sont comprises entre environ 3 MHz et environ 300MHz,
<Desc/Clms Page number 26>
préférentiellement à 13.56 MHz (fréquence autorisée avec une tolérance de 0. 05%) ou à 27. 12 MHz (fréquence autorisée avec une tolérance de 0.6%) 6 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 caractérisé en ce qu'il est mis en #uvre avec ou sans catalyseurs.
7 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 caractérisé en ce que on peut ajouter au réactif ou au mélange réactionnel des catalyseurs hétérogènes ou homogènes.
8 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 caractérisé en ce que on peut ajouter au réactif ou au mélange réactionnel des catalyseurs répondant aux fréquences radio ou aux fréquences micro-ondes, tel que la montmorillonite.
9 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 caractérisé en ce que le réactif ou le mélange réactionnel, et éventuellement le(s) catalyseur(s), est placé dans un réacteur de type batch ou discontinu adapté pour recevoir des fréquences micro-ondes ou fréquences radio.
10 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 caractérisé en ce que le réactif ou le mélange réactionnel, et éventuellement le(s) catalyseur(s), est placé dans un réacteur adapté pour faire des réactions en continu.
11Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 caractérisé en ce que la température à laquelle est soumis le réactif ou le mélange réactionnel, et éventuellement le(s) catalyseurs), est comprise entre 50 et 400 C.
<Desc/Clms Page number 27>
12 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11caractérisé en ce que le temps de montée en température est choisi entre 3 et 180 minutes.
13 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 12 caractérisé en ce que le temps de réaction est compris entre 2 minutes et 15 heures, de préférence entre 2 minutes et 4 heures, de préférence encore entre 2 et 120 minutes.
14 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 13 caractérisé en ce que la quantité des réactifs introduits dans le milieu dépend du produit que l'on souhaite obtenir pour un traitement donné.
15 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 14 caractérisé en ce que on effectue des traitements chimiques telles que la désodorisation, l'estérification, la transestérification, l'intérestérification, la polymérisation sous atmosphère inerte ; sous pression réduite, de préférence entre 50 et 10 mm de mercure, sous agitation permanente.
16 Procédé selon la revendication 15 caractérisé en ce que on arrête les traitements chimiques telles que la désodorisation, l'estérification, la transestérification, l'intérestérification, la polymérisation en laissant refroidir ou en refroidissant le réactif ou le mélange réactionnel.
17 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 16 caractérisé en ce que en tant qu'huiles d'origine végétale, on utilise, l'huile de colza, l'huile de tournesol, l'huile d'arachide, l'huile d'olive, l'huile de noix, l'huile de maïs, l'huile de soja, l'huile de lin, huile de carthame, huile de noyaux d'abricot, l'huile d'amande douce, l'huile de chanvre, l'huile de pépins de raisin, l'huile de coprah, l'huile de palme, l'huile de graine de coton, l'huile de babassu, l'huile de jojoba, l'huile de sésame, l'huile d'argan, l'huile de chardon marie, huile de pépins de courge, huile de framboise, l'huile de Karanja, l'huile de Neem, l'huile d'oeillette, l'huile de noix du Brésil, l'huile de ricin, l'huile de ricin
<Desc/Clms Page number 28>
déshydratée, l'huile de noisette, l'huile de germe de blé, l'huile de bourrache, l'huile d'onagre, l'huile de Tung, l'huile de tall ou " tall oil ".
18 Procédé selon la revendication 17 caractérisé en ce que les huiles et graisses d'origine végétale, ainsi que leurs dérivés, peuvent subir un traitement préalable visant à les rendre plus réactifs ou au contraire moins réactifs.
19 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 18 caractérisé en ce que en tant qu'hydrocarbures insaturés, on utilise, seul ou en mélange, un alcène, par exemple un ou des hydrocarbures terpéniques, c'est à dire un ou des polymères de l'isoprène, ou un ou des polymères de l'isobutène, du styrène, de l'éthylène, du butadiène, de l'isoprène, du propène, ou un ou des copolymères de ces alcènes, et les polyterpènes issus des huiles et graisses.
20 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 19 caractérisé en ce que en tant qu'esters d'acides gras insaturés, on utilise seul ou en mélange et à titre d'exemples non limitatifs, un ou des esters obtenus par estérification entre un monoalcool et/ou un polyol et au moins un acide gras insaturé ; des cires ; des phospholipides ; des spingolipides ; des glucolipides.
21 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 20 caractérisé en ce que en tant qu'acides gras insaturés, on utilise, seul ou en mélange, un ou des acides gras monoinsaturés comme l'acide oléique, l'acide palmitoléique, l'acide myristique, l'acide pétrosélénique, l'acide érucique ; un ou des acides gras polyinsaturés comme par exemple l'acide linoléique, les acides alpha et gamma linolénique, l'acide arachidonique ; un ou des acides comprenant des diènes conjugués ou des triènes conjugués comme l'acide licanique, les isomères des acides linoléiques et linoléniques ; un ou des acides comprenant un ou plusieurs groupes hydroxyles comme l'acide ricinoléique.
<Desc/Clms Page number 29>
22 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 21 caractérisé en ce que on utilise des huiles et les graisses d'origine animale, choisies parmi l'huile de cachalot, l'huile de dauphin, l'huile de baleine, l'huile de phoque, l'huile de sardine, l'huile de hareng, l'huile de squale, l'huile de foie de morue, l'huile de pied de b#uf, les graisses de porc, de cheval.
23 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 22 caractérisé en ce que les composés insaturés, les huiles et les graisses, les hydrocarbures insaturés, les esters d'acides gras insaturés, les acides gras insaturés, les alcools gras insaturés ainsi que leurs dérivés peuvent subir un traitement préalable visant à les rendre plus réactifs ou au contraire moins réactifs comme par exemple l'hydrogénation, l'hydroxylation, l'époxydation, la phosphitation, la sulfonation.
24 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 23 caractérisé en ce que les composés comportant ou générant des fonctions hydroxyles sont choisis parmi les alcools, les aminoalcools et les époxydes.
25 Procédé selon la revendication 24 caractérisé en ce que en tant qu'alcools, on utilise seul ou en mélange, un ou des mono ou polyalcools primaires, secondaires et/ou tertiaires, choisi parmi du glycérol, du glycol, des polyglycérols, des polyalkylèneglycols, du sorbitol, du mannitol, du xylitol, du néopentylglycol, du pentaérythritol, des vitamines (par exemple tocophérl, acide ascorbique, rétinol), des stérols (dont les phytostérols), des hémiacétals (par exemple 1-éthoxy -1-éthanol) et leurs analogues.
26 Procédé selon la revendication 24 caractérisé en ce que en tant qu'aminoalcools, on utilise seul ou en mélange et à titre d'exemples non limitatifs, la diéthanolamine DEA la triéthanolamine TEA, 3-amino 1,2 propanediol, 2-2'-amino éthoxy éthanol.
<Desc/Clms Page number 30>
27 Procédé selon la revendication 24 caractérisé en ce que en tant qu'époxydes, on utilise seul ou en mélange et à titre d'exemples non limitatifs, 1,2-epoxy-9-décène, 3-4 époxy-1-butène, 2-3 époxy-1propanol, des esters gras obtenus par estérification entre 2-3 époxy-1propanol et un acide gras (par exemple Cardura E10#).
28 Procédé selon l'une quelconque des revendications 24 à 27 caractérisé en ce que les alcools y compris les alcools gras saturés, les aminoalcools, les époxydes, les acides gras saturés, les esters d'acides gras saturés, les hydrocarbures saturés peuvent subir un traitement préalable visant à les rendre plus réactifs ou au contraire moins réactifs comme par exemple l'hydrogénation, l'hydroxylation, l'époxydation, la phosphitation, la sulfonation.
29 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 28 caractérisé en ce que en tant qu'acides gras saturés, on utilise seul ou en mélange et à titre d'exemples non limitatifs, l'acide stéarique, l'acide palmitique 30 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 29 caractérisé en ce que parmi les catalyseurs ou adjuvants, on entend les catalyseurs acides usuels (acide paratoluènesulfonique, acide sulfurique, acide phosphorique, acide perchlorique...), les catalyseurs basiques usuels (soude, potasse, alcoolate de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux, acétate de sodium, triéthylamines, dérivés de pyridine...), les résines acides
et/ou basiques de type AmberliteTM, AmberlystTM, Purolite#, DowexT"", LewatitTM, les zéolithes et les enzymes, les noirs de carbone et les fibres de carbone activées.
31 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 30 caractérisé en ce que les huiles oxydées sont traitées sous vide. sous atmosphère inerte, à 240 C, pendant 40min et à une fréquence de 2,45 GHz ou de 915 Mhz
<Desc/Clms Page number 31>
<tb>
<tb> Huiles <SEP> IPi <SEP> IPf <SEP> IPAi <SEP> IPAf <SEP> TOTOXi <SEP> TOTOXf
<tb> framboise <SEP> 7.96 <SEP> 0.4 <SEP> 19. <SEP> 4 <SEP> 11. <SEP> 2 <SEP> 35. <SEP> 32 <SEP> 12
<tb> carthame <SEP> 1.05 <SEP> 0 <SEP> 12.3 <SEP> 8.6 <SEP> 14. <SEP> 4 <SEP> 8. <SEP> 6
<tb> chanvre <SEP> 5.24 <SEP> 0 <SEP> 3.32 <SEP> 2.67 <SEP> 13.8 <SEP> 2.67
<tb> bourrache <SEP> 40 <SEP> 0.5 <SEP> 22.7 <SEP> 9.7 <SEP> 102.7 <SEP> 10.7
<tb>
Pour les analyses: lAi = indice d'acide du mélange initial, exprimé en mg KOH/g IAf = indice d'acide final (du produit) exprimé en mg KOH/g IPi= indice de peroxyde du mélange initial, exprimé en équiO2/kg IPf= indice de peroxyde final (du produit), exprimé en équiO2/kg IPAi = indice de para-anisidine du mélange initial, exprimé en équiO2/kg IPAi = indice de para-anisidine final (du produit), exprimé en équiO2/kg TOTOXi='total oxidation value' du mélange initial, exprimé en équiO2/kg TOTOXf='total oxidation value' final (du produit), exprimé en équiO2/kg Avec TOTOX=2IP+IPA Pour le protocole : Cat = catalyseur basique, Acétate de sodium, exprimé en % t = temps réactionnel par chauffage diélectrique, exprimé en minutes POLYGLYCEROL-n = Pol-n : condensation de n molécules de glycérol, produit majoritaire 32 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 30 caractérisé en ce que on effectue une polymérisation, sous vide en présence de vapeur
<Desc/Clms Page number 32>
à des températures inférieures à 300 C et à une fréquence de 2,45 GHz ou de 915 Mhz
<tb>
<tb> Polymère <SEP> IAi <SEP> IAf <SEP> IPi <SEP> IPf <SEP> IPAi <SEP> IPAf <SEP> TOTOXi <SEP> TOTOXf
<tb> N 1 <SEP> 2. <SEP> 52 <SEP> 0. <SEP> 75 <SEP> 1. <SEP> 65 <SEP> 0 <SEP> 15. <SEP> 64 <SEP> 11. <SEP> 42 <SEP> 18. <SEP> 94 <SEP> 11.42
<tb> N 2 <SEP> 2. <SEP> 49 <SEP> 1. <SEP> 03 <SEP> 1. <SEP> 67 <SEP> 0 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 13.34 <SEP> 9
<tb> N 3 <SEP> 2.58 <SEP> 1.69 <SEP> 1.75 <SEP> 0 <SEP> 15 <SEP> 10 <SEP> 18.5 <SEP> 10
<tb>
Pour les analyses : lAi = indice d'acide du mélange initial, exprimé en mg KOH/g IAf = indice d'acide final (du produit) exprimé en mg KOH/g IPi= indice de peroxyde du mélange initial, exprimé en équiO2/kg IPf= indice de peroxyde final (du produit), exprimé en équiO2/kg IPAi = indice de para-anisidine du mélange initial, exprimé en équiO2/kg IPAi = indice de para-anisidine final (du produit), exprimé en équiO2/kg TOTOXi='totai oxidation value' du mélange initial, exprimé en équiO2/kg TOTOXf='total oxidation value' final (du produit), exprimé en équiO2/kg Avec TOTOX=2IP+IPA Pour le protocole : Cat = catalyseur basique, Acétate de sodium, exprimé en % t = temps réactionnel par chauffage diélectrique, exprimé en minutes POLYGLYCEROL-n = Pol-n : condensation de n molécules de glycérol, produit majoritaire 33 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 30 caractérisé en ce que à une fréquence de 2,45 GHz ou de 915 Mhz
<Desc/Clms Page number 33>
par TRANSESTERIFICATION des alcools polyhydroxylés partiellement estérifiés sont fabriqués par chauffage diélectrique à partir d'un mélange d'huiles végétales et de composés comportant des fonctions hydroxyles, le polyéthylène 400 ou 600 et le polyglycérol-6, les alcools polyhydroxylés partiellement estérifiés sont fabriqués à 220 C, avec 0. 5% d'acétate de sodium, sans vide. ni vapeur d'eau, le temps réactionnel est de 15 minutes pour les esters de PEG et de 40 minutes pour les esters de polyglycérol-6.
<tb>
<tb>
Huiles <SEP> Alcool <SEP> IAi <SEP> IAf <SEP> IPi <SEP> IP <SEP> IPAi <SEP> IPA <SEP> TOTOX <SEP> TOTOXf
<tb> f <SEP> f <SEP> i <SEP>
<tb> PEG
<tb> noisette <SEP> PEG400 <SEP> 0. <SEP> 6 <SEP> 0. <SEP> 1 <SEP> 21. <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1. <SEP> 08 <SEP> 1. <SEP> 02 <SEP> 43. <SEP> 28 <SEP> 1.02
<tb> neem <SEP> PEG600 <SEP> 5. <SEP> 0 <SEP> 1. <SEP> 8 <SEP> 20. <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 11. <SEP> 5 <SEP> 10. <SEP> 8 <SEP> 52. <SEP> 7 <SEP> 10.8
<tb> karanja <SEP> PEG600 <SEP> 7. <SEP> 3 <SEP> 1. <SEP> 8 <SEP> 88. <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 80. <SEP> 3 <SEP> 27. <SEP> 1 <SEP> 256. <SEP> 9 <SEP> 27.1
<tb> karanja <SEP> PEG600 <SEP> 4. <SEP> 9 <SEP> 1. <SEP> 3 <SEP> 60. <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 62. <SEP> 7 <SEP> 23. <SEP> 6 <SEP> 182. <SEP> 7 <SEP> 23.6
<tb> bourrache <SEP> PEG600 <SEP> 1. <SEP> 2 <SEP> 0. <SEP> 2 <SEP> 40. <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 17. <SEP> 2 <SEP> 11. <SEP> 3 <SEP> 97. <SEP> 6 <SEP> 15.3
<tb> onagre <SEP> PEG600 <SEP> 1.0 <SEP> 0.6 <SEP> 50.3 <SEP> 0 <SEP> 9.4 <SEP> 9.2 <SEP> 110 <SEP> 9.2
<tb> POLYGLYCEROL-6
<tb> carthame <SEP> Pol-6 <SEP> 0. <SEP> 6 <SEP> 0. <SEP> 2 <SEP> 15. <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 3. <SEP> 4 <SEP> 3.1 <SEP> 35 <SEP> 7.1 <SEP>
<tb> amande <SEP> Pol-6 <SEP> 0. <SEP> 9 <SEP> 0. <SEP> 2 <SEP> 10. <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 5. <SEP> 7 <SEP> 4. <SEP> 9 <SEP> 26. <SEP> 3 <SEP> 6.9
<tb> douce
<tb> noisette <SEP> Pol-6 <SEP> 1. <SEP> 0 <SEP> 0. <SEP> 2 <SEP> 29. <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 1. <SEP> 75 <SEP> 1.7 <SEP> 61.55 <SEP> 3. <SEP> 7
<tb> olive <SEP> Pol-6 <SEP> 1.2 <SEP> 0.2 <SEP> 13 <SEP> 1 <SEP> 5.1 <SEP> 4. <SEP> 2 <SEP> 31. <SEP> 1 <SEP> 6. <SEP> 2
<tb>
Pour les analyses : lAi = indice d'acide du mélange initial, exprimé en mg KOH/g IAf = indice d'acide final (du produit) exprimé en mg KOH/g IPi= indice de peroxyde du mélange initial, exprimé en équiO2/kg
<Desc/Clms Page number 34>
IPf= indice de peroxyde final (du produit), exprimé en équiO2/kg
IPAi = indice de para-anisidine du mélange initial, exprimé en équiO2/kg
IPAi = indice de para-anisidine final (du produit), exprimé en équiO2/kg TOTOXi='total oxidation value' du mélange initial, exprimé en équiO2/kg TOTOXf='total oxidation value' final (du produit), exprimé en équiO2/kg Avec TOTOX=2IP+IPA
Pour le protocole : Cat = catalyseur basique, Acétate de sodium, exprimé en % t = temps réactionnel par chauffage diélectrique, exprimé en minutes POLYGLYCEROL-n = Pol-n : condensation de n molécules de glycérol, produit majoritaire 33 Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 30 caractérisé en ce que par ESTERIFICATION. et à une fréquence de 2,45 GHz ou de 915 Mhz des alcools polyhydroxylés partiellement estérifiés sont fabriqués par chauffage diélectrique à partir d'un mélange d'acides gras, acide oléique C18 :1 et acide stéarique C18 : 0, et de composés comportant des fonctions hydroxyles, le polyglycérol-2 et le polyglycérol-6, - l'estérification de l'acide oléique C18 :1 avec le polyglycérol-6 est effectuée à 230 C, sans vide. ni vapeur d'eau, pendant 2h10, avec 0. 25% d'acétate de sodium, - l'estérification de l'acide stéarique C18 :0 avec le polyglycérol-2 est réalisée à 260 C, sans vide. ni vapeur d'eau, pendant 1 h40, avec 0. 25% d'acétate de sodium.
<Desc/Clms Page number 35>
<tb>
<tb>
Acides <SEP> Alcool <SEP> IAi <SEP> IAf <SEP> IPi <SEP> IPf <SEP> IPAi <SEP> IPAf <SEP> TOTOXi <SEP> TOTOXf
<tb> gras
<tb> C18:1 <SEP> Pol-6 <SEP> 157 <SEP> 0. <SEP> 5 <SEP> 8. <SEP> 6 <SEP> 0. <SEP> 3 <SEP> 30. <SEP> 7 <SEP> 29. <SEP> 8 <SEP> 47. <SEP> 9 <SEP> 30.4
<tb> C18 <SEP> :0 <SEP> Pol-2 <SEP> 155 <SEP> 552 <SEP> 19.2 <SEP> 3.1 <SEP> 28.4 <SEP> 27.1 <SEP> 66.8 <SEP> 33.3
<tb>
Pour les analyses : lAi = indice d'acide du mélange initial, exprimé en mg KOH/g IAf = indice d'acide final (du produit) exprimé en mg KOH/g IPi= indice de peroxyde du mélange initial, exprimé en équiO2/kg IPf= indice de peroxyde final (du produit), exprimé en uéqui02/kg IPAi = indice de para-anisidine du mélange initial, exprimé en équiO2/kg IPAi = indice de para-anisidine final (du produit), exprimé en équiO2/kg TOTOXi='total oxidation value' du mélange initial, exprimé en équiO2/kg TOTOXf='total oxidation value' final (du produit), exprimé en équiO2/kg Avec TOTOX=2IP+IPA Pour le protocole : Cat = catalyseur basique, Acétate de sodium, exprimé en % t = temps réactionnel par chauffage diélectrique, exprimé en minutes POLYGLYCEROL-n = Pol-n : condensation de n molécules de glycérol, produit majoritaire 34 Produit caractérisé en ce qu'il est obtenu par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 33.
35 Produit selon la revendication 34 caractérisé en ce qu'il comporte un indice de peroxyde inférieur à 20, de préférence inférieure à 10, de
<Desc/Clms Page number 36>
préférence inférieur à 5, tout en maintenant constant ou en diminuant l'indice de para-anisidine.
36 Produit selon la revendication 34 ou 35, caractérisé en ce qu'il comporte, dans le cas des esters, amides un indice d'acide inférieur à 5, de préférence inférieur à 2.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0205395A FR2839067B1 (fr) | 2002-04-25 | 2002-04-25 | Nouveau procede d'elimination des peroxydes et de leurs derives d'oxydation presents dans les composes insatures, seuls ou en melange |
AU2003262825A AU2003262825A1 (en) | 2002-04-25 | 2003-04-24 | Method of removing peroxides and oxidation derivatives thereof from unsaturated compounds |
PCT/FR2003/001306 WO2003091370A1 (fr) | 2002-04-25 | 2003-04-24 | Procede d’elimination des peroxydes et de leurs derives d’oxydation presents dans les composes insatures |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0205395A FR2839067B1 (fr) | 2002-04-25 | 2002-04-25 | Nouveau procede d'elimination des peroxydes et de leurs derives d'oxydation presents dans les composes insatures, seuls ou en melange |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2839067A1 true FR2839067A1 (fr) | 2003-10-31 |
FR2839067B1 FR2839067B1 (fr) | 2006-04-07 |
Family
ID=28800041
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR0205395A Expired - Lifetime FR2839067B1 (fr) | 2002-04-25 | 2002-04-25 | Nouveau procede d'elimination des peroxydes et de leurs derives d'oxydation presents dans les composes insatures, seuls ou en melange |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
AU (1) | AU2003262825A1 (fr) |
FR (1) | FR2839067B1 (fr) |
WO (1) | WO2003091370A1 (fr) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3093324A1 (fr) * | 2009-03-27 | 2016-11-16 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Fluide caloporteur diélectrique |
US9896631B2 (en) * | 2014-12-10 | 2018-02-20 | Uop Llc | Methods for removing impurities from hydrocarbons |
CN106947588A (zh) * | 2017-04-10 | 2017-07-14 | 金太阳粮油股份有限公司 | 一种介电干燥处理提高冷榨菜籽出油率及其油品质的方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62111674A (ja) * | 1985-11-08 | 1987-05-22 | Murofushi Susumu | 食品から過酸化水素を除去する方法 |
WO1995021210A1 (fr) * | 1994-02-04 | 1995-08-10 | Unichema Chemie B.V. | Production de polyglycerol |
WO1998004597A1 (fr) * | 1996-07-31 | 1998-02-05 | Novance | Procede de stabilisation de polymeres obtenus a partir d'acides ou d'esters insatures, polymeres stabilises et leurs utilisations |
WO1998028388A2 (fr) * | 1996-12-24 | 1998-07-02 | Tatiyana Viktorovna Shvets | Chaine de production d'huile hydratee et de phospholipides vegetaux |
WO2000026265A1 (fr) * | 1998-10-30 | 2000-05-11 | Aldivia S.A. | Procede de polymerisation par chauffage dielectrique d'acides gras insatures, d'esters d'acides gras insatures, d'hydrocarbures insatures, ou de derives insatures de ces produits |
JP2001269263A (ja) * | 1999-12-24 | 2001-10-02 | Haruo Atsumi | 酸化油の還元装置の作成と実施方法 |
GB2361918A (en) * | 2000-05-06 | 2001-11-07 | Interpole Ltd | Transesterification and Hyrolysis Reactions activated by Microwave Radiation |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2826659B1 (fr) * | 2001-07-02 | 2005-11-11 | Aldivia | Substitut de lanoline, son procede d'obtention et ses applications |
-
2002
- 2002-04-25 FR FR0205395A patent/FR2839067B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-04-24 WO PCT/FR2003/001306 patent/WO2003091370A1/fr not_active Application Discontinuation
- 2003-04-24 AU AU2003262825A patent/AU2003262825A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62111674A (ja) * | 1985-11-08 | 1987-05-22 | Murofushi Susumu | 食品から過酸化水素を除去する方法 |
WO1995021210A1 (fr) * | 1994-02-04 | 1995-08-10 | Unichema Chemie B.V. | Production de polyglycerol |
WO1998004597A1 (fr) * | 1996-07-31 | 1998-02-05 | Novance | Procede de stabilisation de polymeres obtenus a partir d'acides ou d'esters insatures, polymeres stabilises et leurs utilisations |
WO1998028388A2 (fr) * | 1996-12-24 | 1998-07-02 | Tatiyana Viktorovna Shvets | Chaine de production d'huile hydratee et de phospholipides vegetaux |
WO2000026265A1 (fr) * | 1998-10-30 | 2000-05-11 | Aldivia S.A. | Procede de polymerisation par chauffage dielectrique d'acides gras insatures, d'esters d'acides gras insatures, d'hydrocarbures insatures, ou de derives insatures de ces produits |
JP2001269263A (ja) * | 1999-12-24 | 2001-10-02 | Haruo Atsumi | 酸化油の還元装置の作成と実施方法 |
GB2361918A (en) * | 2000-05-06 | 2001-11-07 | Interpole Ltd | Transesterification and Hyrolysis Reactions activated by Microwave Radiation |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
B.D. OOMAH ET AL.: "Microwave heating of grapeseed: effect on oil quality", JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY., vol. 46, no. 10, 1998, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY. WASHINGTON., US, pages 4017 - 4021, XP002229347, ISSN: 0021-8561 * |
IRFAN I ET AL: "THE EFFECT OF RAPESEED TREATMENT BY MICROWAVE AND RADIO-FREQUENCY APPLICATION ON OIL EXTRACTION AND OIL QUALITY. PART 2: INFLUENCE ON OIL QUALITY", FETT - LIPID, WILEY-VCH VERLAG,WEINHEIM, DE, vol. 101, no. 5, May 1999 (1999-05-01), pages 168 - 171, XP000827153, ISSN: 0931-5985 * |
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 011, no. 326 (C - 454) 23 October 1987 (1987-10-23) * |
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 2002, no. 02 2 April 2002 (2002-04-02) * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2003091370A1 (fr) | 2003-11-06 |
FR2839067B1 (fr) | 2006-04-07 |
AU2003262825A1 (en) | 2003-11-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1213975B1 (fr) | Procede d'extraction des composes lipides furaniques et alcools gras polyhydroxyles de l'avocat | |
WO2006097806A1 (fr) | Antioxydants a base d'especes d'anacardiacees, leurs procedes d'obtention et leurs applications | |
FR2678632A1 (fr) | Procede de preparation de l'insaponifiable d'avocat permettant d'ameliorer sa teneur en l'une de ses fractions dite h. | |
FR2942224A1 (fr) | Procede d'extraction de composes phenoliques a partir d'eau de vegetation de l'olive et preparation d'extrait titre en polyphenols d'olive et de raisin | |
BE490746A (fr) | Procédé de fractionnement. | |
EP0597069B1 (fr) | Procédé enzymatique pour la préparation de n-hexanal, 3-(Z)-hexén-1-al, ou 2-(E)-hexén-1-al, ou des alcools correspondants mettant en oeuvre une lipoxygénase de soja et une lyase de goyave | |
US9963658B2 (en) | Corn stillage oil derivatives | |
EP2491100B1 (fr) | Procede d'extraction des insaponifiables de matieres premieres renouvelables | |
EP1501783B1 (fr) | Procedes de transesterification, esterification, interesterification, par chauffage dielectrique | |
FR2700536A1 (fr) | Procédé perfectionné pour oligomériser les acides et les esters polyinsaturés. | |
FR2826659A1 (fr) | Substitut de lanoline, son procede d'obtention et ses applications | |
EP1151018B1 (fr) | Procede de polymerisation par chauffage dielectrique d'acides gras insatures, d'esters d'acides gras insatures, d'hydrocarbures insatures, ou de derives insatures de ces produits | |
EP0658316B1 (fr) | Procédé de protection d'une matière grasse contre l'oxydation | |
FR2839067A1 (fr) | Nouveau procede d'elimination des peroxydes et de leurs derives d'oxydation presents dans les composes insatures, seuls ou en melange | |
CH651831A5 (en) | Process for the preparation of tocopherol concentrates | |
CN107201268A (zh) | 一种基于辣木籽的化妆品用油的生产方法 | |
EP1644400B1 (fr) | Procede de recuperation de sterols | |
WO2010076487A2 (fr) | Procede d'extraction d'un compose mineur d'un corps gras, notamment d'une huile vegetale ou animale ou de leurs co-produits au moyen de terpene | |
FR2698101A1 (fr) | Procédé de transestérification catalytique de corps gras d'origine végétale ou animale et procédé de récupération des produits obtenus. | |
BE507494A (fr) | ||
FR2849053A1 (fr) | Nouveaux substituts de lanoline et derives (alcool de lanoline...), leur procede d'obtention et leurs applications | |
BE567839A (fr) | ||
EP0728420A1 (fr) | Procédé d'extraction d'antioxydants de matière végétale | |
CN107418712A (zh) | 一种基于油瓜种仁的化妆品用油的生产方法 | |
BE455665A (fr) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 15 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 16 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 17 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 19 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 20 |