FR2829133A1 - Procede d'alkylation des olefines par les isoparaffines - Google Patents

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Abstract

Un procédé d'alkylation des oléfines par les isoparaffines utilise comme catalyseur et comme solvant une composition comprenant au moins un acide de Bronsted, noté HB, dissous dans un milieu liquide ionique comprenant au moins un cation organique Q+ et un anion A- , cette composition étant telle que A et B sont de nature chimique différente et le rapport molaire de l'acide de Bronsted sur le liquide ionique est supérieur à 1/ 1, de préférence de 1/ 1 à 30/ 1.

Description

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La présente invention concerne l'alkylation des oléfines par les isoparaffines.
Il a été décrit et revendiqué dans la demande de brevet français déposée le 31 août 2001 sous le numéro d'enregistrement national 01/11 398 que l'addition d'au moins un acide de Brnsted, noté HB, dans un milieu liquide non-aqueux à caractère ionique (milieu de type sel fondu ) comprenant au moins un cation organique Q+ et un anion A-et dans laquelle, lorsque A et B sont identiques, le rapport molaire de l'acide de Bronsted sur le liquide ionique est inférieur à 1/1, conduit à des compositions liquides qui peuvent être utilisées comme catalyseurs et solvants pour des réactions de catalyse acide.
Dans cette demande de brevet, il était mentionné que la composition catalytique décrite pouvait être utilisée plus particulièrement dans l'alkylation d'hydrocarbures aromatiques, mais aussi dans l'oligomérisation des oléfines, la dimérisation de l'isobutène, l'alkylation de l'isobutan par les oléfines, l'isomérisation des n-paraffines en iso-paraffines et l'isomérisation des n-oléfines en iso-oléfines.
La présente invention a pour objet d'illustrer le procédé d'alkylation des oléfines par les isoparaffines utilisant une telle composition catalytique.
Les isoparaffines utilisables selon ce procédé sont plus particulièrement
Figure img00010001

l'isobutane, le méthyl-2 butane, le méthyl-2-pentane et le méthyl-3-pentane.
Les oléfines utilisables selon ce procédé sont plus particulièrement l'éthylène, le propylène, les n-butènes, l'isobutène, les n-pentènes et les isopentènes.
La composition catalytique servant de catalyseur et de solvant dans le présent procédé est décrite plus particulièrement dans la demande 01/11 398 comme comprenant au moins un acide de Bronsted, noté HB, dissous dans un milieu liquide non-aqueux à caractère ionique (milieu de type sels fondus ) de formule générale Q+A-, dans laquelle Q+ représente un cation organique et Areprésente un anion et pour laquelle, lorsque A et B sont identiques, le rapport molaire de l'acide de Bronsted sur le liquide ionique est inférieur à 1/1, de préférence de 0,01/1 à 0,7/1.
Le milieu de type sels fondus dans lequel est dissous l'acide de Bronsted selon l'invention a pour formule générale Q+A'dans) aque) ie Q+ représente un
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ammonium quaternaire et/ou un phosphonium quaternaire et/ou un trialkylsulfonium et A-représente tout anion connu comme étant non-coordinant et susceptible de former un sel liquide à basse température, c'est-à-dire au-dessous de 150 oc.
Les anions A-utilisables dans le cadre de l'invention seront de préférence choisis parmi les anions tétrafluoroborate, tétraalkylborates, hexafluorophosphate, hexafluoroantimonate, alkylsulfonates (par exemple le méthylsulfonate), perfluoroalkylsulfonates (par exemple le trifluorométhylsulfonate), fluorosulfonate, sulfates, phosphates, perfluoroacétates (par exemple le trifluoroacétate), perfluoralkylsulfonamides (par exemple l'amidure de bis-trifluorométhanesulfonyle N (CF3S02) 2-), ftuorosutfonamides, perftuoroaiky) su ! fométhides (par exemple le méthylure de tris-trifluorométhanesulfonyle C (CF3S02) 3-) et carboranes.
Les ammonium et/ou phosphonium quaternaires utilisés selon l'invention, répondent de préférence aux formules générales NR1R2R3R4+ et PR1 R2R3R4+, ou aux formules générales R1 R2N=CR3R4+ et R1 R2p=CR3R4+ où R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent l'hydrogène à l'exception, pour NR1 R2R3R4+, du cation NH4+, de préférence un seul substituant représentant l'atome d'hydrogène, ou des restes hydrocarbyles ayant de 1 à 12 atomes de carbone, par exemple des groupements alkyles, saturés ou non saturés, cycloalkyles ou aromatiques, aryle, alkaryl ou aralkyl, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone. Les ammonium et/ou phosphonium peuvent également être dérivés d'hétérocycles azotés ou phosphorés comportant 1,2 ou 3 atomes d'azote et/ou de phosphore, de formules générales :
Figure img00020001

dans lesquelles les cycles sont constitués de 4 à 10 atomes, de préférence 5 à 6 atomes, RI et R2 étant définis comme précédemment.
L'ammonium ou le phosphonium quaternaire peuvent également consister en un cation répondant à l'une des formules générales :
Figure img00020002
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dans lesquelles R, R et R3, identiques ou différents, sont définis comme précédemment et R5 représente un reste alkylène ou phénylène.
Parmi les groupements R1, R2, R3 et R4 on mentionnera les radicaux méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, secondaire butyle, tertiaire butyle, amyle, méthylène, éthylidène, phényle ou benzyle ; R5 pourra être un groupement méthylène, éthylène, propylène ou phénylène.
Le cation ammonium et/ou phosphonium est choisi de préférence dans le
Figure img00030001

groupe formé par le N-butylpyridinium, le N-éthylpyridinium, le butyl-3 méthyl-1 imidazolium, le diéthylpyrazolium, l'éthyl-3 méthyl-1 imidazolium, le pyridinium, le triméthylphénylammonium, le tétrabutylphosphonium et le méthyléthylpyrrolidi- nium.
Les trialkylsulfonium utilisés selon l'invention ont pour formule générale SR1 R2R3+, où Ri, R2 et R3, identiques ou différents, représentent des restes hydrocarbyles ayant de 1 à 12 atomes de carbone, par exemple des groupements alkyles, saturés ou non saturés, cycloalkyles ou aromatiques, aryles, alkaryles ou aralkyles, comprenant de 1 à 12 atomes de carbone.
A titre d'exemples des liquides ioniques utilisables selon l'invention, on peut citer l'hexafluorophosphate de N-butylpyridinium, le tétrafluoroborate de N-éthyl
Figure img00030002

pyridinium, l'hexafluoroantimonate de butyl-3 méthyl-1 imidazolium, l'hexafluorophosphate de butyl-3 méthyl-1 imidazolium, le trifluorométhylsulfonate de butyl-3 méthyl-1 imidazolium, le fluorosulfonate de pyridinium, l'hexafluorophosphate de triméthylphénylammonium, le bis-trifluorométhylsulfonylamidure de butyl-3 méthyl-1 imidazolium, le bis-trifluorométhylsulfonylamidure de triéthylsulfonium, le bis-trifluorométhylsulfonylamidure de tributylhexylammonium, le trifluoroacétate de butyl-3 méthyl-1 imidazolium et le bis-trifluorométhylsulfonyl- amidure de butyl-3 di-méthyl-1, 2 imidazolium. Ces sels peuvent être utilisés seuls ou en mélange. Ils ont une fonction de catalyseur et de solvant.
Les acides de Bronsted utilisés selon l'invention sont définis comme étant des composés organiques acides susceptibles de donner au moins un proton. Ces acides de Bronsted ont pour formule générale HB, dans laquelle B représente un anion.
Les anions B sont de préférence choisis parmi les anions tétrafluoroborate, tétraalkylborates, hexafluorophosphate, hexafluoroantimonate, alkylsulfonates (par exemple le méthylsulfonate), perfluoroalkylsulfonates (par exemple le trifluor-
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méthylsulfonate), fluorosulfonate, sulfates, phosphates, perfluoroacétates (par exemple le trifluoroacétate), perfluoroalkylsulfonamides (par exemple l'amidure de
Figure img00040001

bis-trifluorométhanesulfonyle N (CF3S02) 2-), fluorosulfonamides, perfluoroalkyl- sulfométhides (par exemple le méthylure de tris-trifluorométhanesulfonyle C (CF3S02) 3-) et carboranes.
Les acides de Bronsted utilisés selon l'invention peuvent être utilisés seuls ou en mélange.
De façon préférée, dans la formule des acides de Bronsted utilisés selon l'invention, B représente un anion de nature chimique différente de celle de l'anion A présent dans le liquide ionique. Dans ce cas, le rapport molaire de l'acide de Bronsted sur le liquide ionique est supérieur à 1/1, de préférence de 1/1 à 30/1.
La composition catalytique de l'invention peut comprendre en outre au moins un acide de Lewis. Les acides de Lewis considérés sont ceux qui sont solubles dans les milieux ioniques. A titre d'exemples, on peut citer le tristrifluorométhylsulfonate de scandium, tris-trifluorométhylsulfonate d'ytterbium, le tris (bis-trifluorométhanesulfonylamidure) de scandium, le trichlorure d'aluminium,
Figure img00040002

le tétrachlorure de zirconium, le trichlorure de titane, le triphénylbore, le trifluorure de bore et le pentafluorure d'antimoine.
Si on utilise un acide de Lewis, la concentration de cet acide de Lewis dans le liquide ionique n'est pas critique. Elle est avantageusement de 1 à 500 mmoles de composé acide de Lewis par litre de liquide ionique, de préférence de 2 à 200 mmoles par litre, et de manière plus préférée de 2 à 100, voire de 2 à 50 par litre.
Les composés entrant dans la composition catalytique utilisée dans le procédé de l'invention peuvent être mélangés dans un ordre quelconque. Le mélange peut se faire par une simple mise en contact suivie d'une agitation jusqu'à formation d'un liquide homogène. Ce mélange peut être fait en dehors du réacteur utilisé pour l'application catalytique ou dans ce réacteur.
Dans le présent procédé, l'isoparaffine et l'oléfine peuvent être introduites séparément ou en mélange. Le rapport molaire entre l'isoparaffine et l'oléfine est par exemple de 2/1 à 100/1 et plus avantageusement de 10/1 à 50/1, de préférence de 5/1 à 20/1.
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Le rapport volumique entre les réactifs et le sel liquide peut être compris entre 0,1/1 et 1000/1, de préférence entre 1/1 et 100/1. Il sera choisi de façon à obtenir les meilleures sélectivités.
La réaction peut être conduite en système fermé, en système semi-ouvert ou en continu avec un ou plusieurs étages de réaction. A la sortie du réacteur, la phase organique contenant les produits de réaction est séparée.
Dans le procédé d'alkylation aliphatique de l'invention, on peut ajouter à la composition catalytique un solvant organique comme un hydrocarbure aliphatique non ou partiellement miscible avec le liquide ionique qui permet une meilleure séparation des phases.
La température à laquelle on effectue la réaction d'alkylation aliphatique va par exemple de-50 C à 200 C ; de façon préférée, elle est de-20 C à +30 C.
Les exemples suivants illustrent l'invention, mais ils ne doivent en aucune manière en limiter la portée.
EXEMPLE 1 : Préparation du système catalytique [BMI][ (CF3S02hN]/CF3S03H
On a mélangé à température ambiante, sous atmosphère inerte, 3,74 g (8, 9 mmole) de bis (trifluorométhylsulfonyl) amidure de butyl-1-méthyl-3-
Figure img00050001

imidazolium ( [BMtj+CFsSCsN]'') contenant 11 ppm d'eau-préparé à partir de chlorure de butyl-1-methyl-3-imidazolium et de bis (trifluorométhylsulfonyl) amidure de lithium-avec 15, 4 g (102,7 mmoles) d'acide trifluorométhanesulfonique. Le mélange est agité quelques minutes et conduit à une solution limpide contenant 80,5 % en poids d'acide.
EXEMPLE 2 : Alkylation du butène-2 par l'isobutane avec la composition de l'Exemple 1
Dans un tube Fisher-Porter de volume 125 mL, muni d'un barreau magnétique et préalablement séché à 100 C et tiré sous vide, on introduit, sous atmosphère d'argon, 7 mL du mélange préparé dans l'Exemple 1 et un mélange contenant 103 mL d'isobutane et 11 mL de n-butane (étalon). On refroidit à-15 C, puis, on introduit 16 mL de butène-2 en 15 minutes par fraction de 4 mL. Après 2 heures de réaction, la phase gazeuse est récupérée, quantifiée et analysée par CPG. La phase organique surnageante est décantée et séparée à l'aide d'une canule puis pesée. Elle est également analysée après neutralisation à la soude par CPG (colonne PONA). Le bilan total conduit à la répartition des produits
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suivante : 28 % d'hydrocarbures inférieurs à C8,52 % de C8 (composés à 94 % de 2,2, 4-triméthylpentane) et 20 % d'hydrocarbures supérieur à C8.

Claims (16)

  1. REVENDICATIONS 1. Procédé de production d'hydrocarbures paraffiniques par réaction d'alkylation d'au moins une oléfine avec une isoparaffine caractérisé en ce qu'il met en jeu une composition catalytique comprenant au moins un acide de Bronsted, noté HB, dissous dans un milieu liquide non-aqueux à caractère ionique de formule générale Q+A-, dans laquelle Q+ représente un cation organique et Areprésente un anion.
  2. 2. Procédé selon la revendication 1 caractérisée en ce que, dans la formule générale Q+A-, l'anion A-est choisi parmi les anions tétrafluoroborate, tétraalkyl- borates, hexafluorophosphate, hexafluoroantimonate, alkylsulfonates, perfluoro- alkylsulfonates, fluorosulfonate, sulfates, phosphates, perfluoroacétates, perfluor- alkylsulfonamides, fluorosulfonamides, perfluoroalkylsulfométhides et carboranes.
  3. 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2 caractérise en ce que, dans la formule générale Q+A-, Q+ représente un ammonium quaternaire et/ou un phosphonium quaternaire et/ou un trialkylsulfonium et A-représente tout anion connu comme étant non-coordinant et susceptible de former un sel liquide à basse température, c'est-à-dire au-dessous de 150 C.
  4. 4. Procédé selon la revendication 3 caractérisé en ce que le cation ammonium et/ou phosphonium quaternaire est choisi parmi : - les cations ammonium et/ou phosphonium quaternaires répondant à l'une des formules générales NR1 R2R3R4+ et PR1 R2R3R4+, ou à l'une des formules générales R1 R2N=CR3R4+ et R1 R2p=CR3R4+ où R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent l'hydrogène à l'exception, pour
    NR1 R2R3R4+, du cation NH4+, un seul substituant représentant l'atome d'hydrogène, ou des restes hydrocarbyles ayant de 1 à 12 atomes de carbone, - les cations ammonium et/ou phosphonium quaternaires dérivés d'hétérocycles azotés ou phosphorés comportant 1,2 ou 3 atomes d'azote et/ou de phosphore, de formules générales :
    Figure img00070001
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    dans ! esque !) es Ri, R et R3, identiques ou différents, sont définis comme précédemment et R5 représente un reste alkylène ou phénylène.
    Figure img00080001
    6 atomes, RI et R2 étant définis comme précédemment ; - les cations ammonium et/ou phosphonium quaternaires répondant à l'une des formules générales :
    dans lesquelles les cycles sont constitués de 4 à 10 atomes, de préférence 5 à
  5. 5. Procédé selon la revendication 4 caractérisé en ce que le cation ammonium et/ou phosphonium quaternaire est choisi dans le groupe formé par le N-butylpyridinium, le N-éthylpyridinium, le butyl-3 méthyl-1 imidazolium, le diéthylpyrazolium, l'éthyl-3 méthyl-1 imidazolium, le pyridinium, le triméthylphényl- ammonium, le tétrabutylphosphonium et le méthyléthylpyrrolidinium.
  6. 6. Procédé selon la revendication 3 caractérisé en ce que le cation trialkylsulfonium répond à la formule générale SR1 R2R3+, dans laquelle R1, R2 et R3, identiques ou différents, représentent des restes hydrocarbyles ayant de 1 à 12 atomes de carbone.
  7. 7. Procédé selon l'une des revendications 1 à 6 caractérisé en ce que le liquide ionique est choisi parmi l'hexafluorophosphate de N-butylpyridinium, le
    Figure img00080002
    tétrafluoroborate de N-éthyl pyridinium, l'hexafluoroantimonate de butyl-3 méthyl-1 imidazolium, l'hexafluorophosphate de butyl-3 méthyl-1 imidazolium, le trifluorométhylsulfonate de butyl-3 méthyl-1 imidazolium, le fluorosulfonate de pyridinium, l'hexafluorophosphate de triméthylphénylammonium, le bis-trifluorométhylsulfonylamidure de butyl-3 méthyl-1 imidazolium, le bis-trifluorométhylsulfonylamidure de triéthylsulfonium, le bis-trifluorométhylsulfonylamidure de tributylhexylammonium, le trifluoroacétate de butyl-3 méthyl-1 imidazolium et le bis-trifluorométhylsulfonylamidure de butyl-3 di-méthyl-1, 2 imidazolium.
  8. 8. Procédé selon l'une des revendications 1 à 7 caractérisé en ce que l'anion B de l'acide de Bronsted est choisi parmi les anions tétrafluoroborate, tétraalkylborates, hexafluorophosphate, hexafluoroantimonate, alkylsulfonates, perfluoro- alkylsulfonates, fluorosulfonate, sulfates, phosphates, perfluoroacétates, perfluoralkylsulfonamides, fluorosulfonamides, perfluoroalkylsulfométhides et carboranes.
    <Desc/Clms Page number 9>
  9. 9. Procédé selon l'une des revendications 1 à 8 caractérisé en ce que, dans la formule de l'acide de Bronsted, B représente un anion de nature chimique différente de celle de l'anion A-présent dans le liquide ionique et le rapport molaire de l'acide de Bronsted sur le liquide ionique est supérieur à 1/1.
  10. 10. Procédé selon la revendication 9 caractérisé en ce que le rapport molaire de l'acide de Bronsted sur le liquide ionique est de 1/1 à 30/1.
  11. 11. Procédé selon l'une des revendications 1 à 10 caractérisé en ce qu'elle comprend en outre au moins un acide de Lewis soluble dans le liquide ionique.
  12. 12. Procédé selon la revendication 11 caractérisé en ce que ledit acide de Lewis est choisi parmi le tris-trifluorométhylsuifonate de scandium, tris-trifluoro- méthylsulfonate d'ytterbium, le tris (bis-trifluorométhanesulfonylamidure) de
    Figure img00090001
    scandium, le trichlorure d'aluminium, le trétrachlorure de zirconium, le trichlorure de titane, le triphénylbore, le trifluorure de bore et le pentafluorure d'antimoine.
  13. 13. Procédé selon l'une des revendications 11 et 12 caractérisé en ce que la concentration dudit acide de Lewis dans le liquide ionique est de 1 à 500 mmoles de composé acide de Lewis par litre de liquide ionique.
  14. 14. Procédé selon l'une des revendications 1 à 13 caractérisé en ce que la réaction est effectuée à une température de-20 C à +30 C.
  15. 15. Procédé selon l'une des revendications 1 à 14 caractérisé en ce que ladite isoparaffine est choisie parmi l'isobutane, le méthyl-2 butane, le méthyl-2- pentane et le méthyl-3-pentane et ladite oléfine est choisie parmi l'éthylène, le propylène, les n-butènes, l'isobutène, les n-pentènes et les isopentènes.
  16. 16. Procédé selon l'une des revendications 1 à 15 caractérisé en ce que l'isoparaffine et l'oléfine sont introduites dans un rapport molaire de 2/1 à 100/1.
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